HUT55193A - Herbicidal compositions comprising n-aminotriazole derivatives and process for producing the active ingredients - Google Patents

Herbicidal compositions comprising n-aminotriazole derivatives and process for producing the active ingredients Download PDF

Info

Publication number
HUT55193A
HUT55193A HU906363A HU636390A HUT55193A HU T55193 A HUT55193 A HU T55193A HU 906363 A HU906363 A HU 906363A HU 636390 A HU636390 A HU 636390A HU T55193 A HUT55193 A HU T55193A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
derivative
aminotriazole
crop
alkyl
Prior art date
Application number
HU906363A
Other languages
English (en)
Other versions
HU906363D0 (en
Inventor
Rainer Seele
Stefan Karbach
Reiner Kober
Matthias Zipplies
Hubert Sauter
Karl-Otto Westphalen
Bruno Wuerzer
Barbara Auxier Moore
Dale R Carlson
Paul Steffen Zorner
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU906363D0 publication Critical patent/HU906363D0/hu
Publication of HUT55193A publication Critical patent/HUT55193A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás inért adalékanyagok mellett az (laj és [ibj általános képletü N-amino-triazol-származékokat - a képletben
2
R és R jeletése 1-8 szénatomos alkil-,3-θ szénatomos cikloalkil-, 5-8 szénatomos cikloalkenilcsoport, tetrahidropiranil-, norbornilcsoport;
fenil-, bifenilil-, naftil- vagy piridilosoport, amelyeknél az aromás csoportok 1-5 halogénatommal és/vagy az alábbiak közül 1-3 csoporttal lehetnek szubsztituálva: hidroxi-, fenoxi-, nitro-, amino-. ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, halogénezett
1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogénezett 1-4 szénatomos alkoxi- és/vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport - és azoknak a környezet és a kultúrnövények számára elviselhető sóit tartalmazó gyomirtó szerek előállítására.
A találmány tárgyát képezi ezenkívül eljárás az olyan ^Iaj és (ib) általános képletü gyomirtó szerek előállítására, amelyek az N’-amino-triazol-származékokat mint szinergistákat tartalmazzák, valamint eljárás a nemkivánatos növényi növekedés szelektív gátlására ezekkel a gyomirtó szerekkel.
Az N-amino-triazol-származékok az irodalomból gombaölő szerekként ismeretesek ^lásd az EP-A 283 245 számú nyilvánosságba hozott európai szabadalmi bejelentés-^.
A (li) általános képletü benzo-tia-diazin-származékok csoportjába tartozó gyomirtó szerek - amelyek képletében R^ jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxlesöpört; és • · ·
- 3 5
R jelentése hidrogénatom vagy oianoosoport lehet vagy ezen vegyülő töknek a környezet és a kultúrnövények számára elviselhető sói a nemkívánatos növények irtására szolgálnak (lásd a DE-A 1 542 836 és 1 91θ 946 számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi iratokat, valamint az US-A 4 15θ 559, 3 920 441 , 3 954 437 és a 4 464 195 számú nyilvánosságra hozott amerikai egyesült államok-beli szabadalmi bejelentéseket),
A találmány célja volt olyan vegyületeket találni, amelyek a fenti gyomirtó szereknek a nemkívánatos növények elleni hatását az additív hatáson túlmenően növelik, anélkül, hogy a kultúrnövények számára való elviselhetőség elveszne. Az ilyen 1 vegyületeket általában szinérgistóknak nevezzük.
Ennek a feladatnak megfelelően találtuk meg a bevezetőben méghatárőrzőtt (la) és (ib) általános képletü N-amino-tri— —azol származékokat.
Eljárásokat találtunk továbbá a nemkívánatos növényi növekedés megakadályozására ezeknek az (la) és/vagy (ib) általános képletú N- amino-triazol-származékokhak a (ti) általános képletú benzo-tia-diazinok csoportjába tartozó gyomirtó szerekkel való együttes alkalmazásával és ennek megfelelően módszert a nemkívánatos növények növekedésének visszaszorítására.
Az (la) és (ib) általános képletú N-amino-triazol-származékok tartalmaznak egy háromszorosan szubsztituált kettős kötést. Eszerint cisz-transz konfigurációban lehetnek jelen.
A találmány szerinti (la) és (ib) általános képletú N-amino-triazol-származékok különböző módokon állíthatók elő.
Előnyösen úgy állítjuk elő ezeket a vegyületeket, hogy egy (illa) illetve (illb) általános képletú N-amino-triazolt önmagában ismert módon, inért szerves oldószerben egy (IV) általános képletü akrolein-származékkal az [a] reakcióvázlat szerint reagáltatunk.
Ez a reakció folyamatosan vagy szakaszosan, normál nyomáson vagy 3θ * 10^ Pa /30 bar/-ig terjedő túlnyomásnál, elő5 o nyösen normál és 5 x lCrPa/5 bar/cözötti túlnyomásnál és 20 C és 150°C, előnyösen 5θ°0 és 100°C közötti hőmérsékleten hajtható végre.
Oldószerként alkalmazhatunk például nitrileket, xgy acetonitrilt és propiononitrilt; alkoholokat, igy metanolt, etanolt, izopropil-alkoholt, butanolt, izobutil-alkoholt; étereket, igy dietil-étert, diizopropil—étert, terc-butil-metil-étertydimet-oxi-etánt, dioxánt és tetrahidrofuránt, valamint előnyösen szénhidrogéneket és halogénezett szénhidrogéneket, xgy pentánt, hexánt, ciklohexánt, toluolt, metilén-dikloridot, kloroformot, szén-tetrákioridőt, diklór-etánokat és klór-benzolt.
A reakcióhoz szükséges (ül) általános képletü akroleinszármazékok ismeretesek vagy az aldehidszintézis szokásos módszerei szerint előállíthatók /lásd Houben-Weyl, E 3 kötet, 1983.oldal/.
Az (la) ős (ib) általános képletü N-amino-triazol-származékoknak szinergisztikus anyagokként való rendeltetésszerű alkalmazására való tekintettel R és R szubsztituensekként egymástól függetlenül a következő csoportok jönnek előnyösen tekintetbe: alkilcsoportok, igy metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, pentil-, szek-pentil,
2-metil-butil-, izopentil-, tero-pentil-, 1,2-dimetil-propil-,
-5neopentil-, Ι-etil-propil-, hexil-, Ι-metil-pentil-, 2-metil— -pentil-, 3-metil-pentil-, izohexil-, 1,1-dimetil-butil-,
1.2- dimetil-butil-, l,3~dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-,
2.3- dimetil-butil-, 2,3,3-dimetil-butil-, 1-etil-butil-, 2-etil-butil-, 1,1,2-trimetil-propil-, 1,2,2-trimetil-propil-, 1-etil—l-metil-propil- és l-etil-2-metil-propil-csoport · alkil-tio-cs©portok, különösen azok, amelyek az 1-, 2- vagy 3- helyzetben vannak szubsztituálva, így kiváltképp a 2-^til-tioy-propil-osoport; különösen el nem ágazó 1-6 szénatomos alkil-osoportok;
cikloalkilosoportok, így a oiklopropil-, oiklobutil-, oiklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil- és oiklooktilosoport, különösen a oiklopentil- és oiklohexilcsoport;
cikloalkenilcsoportok, így a ciklopent enil-^jiklohexenil-, cikloheptenil-, és oiklooktenilcsoport, különösen a oiklohe-xenilcsoport;
tetrahidropiranilcsoport, norbornilosoport ;
fenil-, bifenilil-,naftil- vagy piridilcsoport, ahol az aromás csoportok 1-5 halógónatommal, így fluor-, klór-, brómés jódatommal, különösen fluor-, klór- és brómatommal és/vagy az alább felsoroltak közül egyszerestől háromszorosig lehetnek szubsztituálva: hidroxi-, fenoxi-, nitro-, amino-, ciano- és az előbb említett 1-4 szénatomos alkilcsoportok, különösen a metilosoport ;
halogénezett alkilcsoportok, így fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, difluor-klór-metil-, diklór-fluor-metil-, triklór-metil-, l-fluor-etil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2-diklór-2-fluór-etil-,2,2,2-triklór-etil- és pentafluór-etil-, különösen a trifluor• · *· • · · «
- 6 -metil-csoport ;
alkoxlesöpörtok, így a mátoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, bútoxi-,szek-butoxi-, izobutoxiesoport és a tero-butoxi— -csoport, különösen a metoxi-, etoxi-, izopropoxi- és a terc-butoxi-csoport, különösképpen a metoxiesoportf halogénezett alkoxiesoportok, így a trifluor-metoxi—, difluor— -klór-metoxi-, diklór-fluor-metoxi-, 1-fluor-etoxi-, 2-fluor-etoxi-, 2,2-difluor-etoxi-, 1,1,2,2-tetrafluor-etoxl-, 2,2,2— —trifluor-etoxi-, 2-klér-l,l,2-trif*luor-etoxi-osoport és a pentafluor-etoxi-csoport, különösen a trifluor-metoxi-csoport;
és/vagy alkil-tio-csoportok, így a metil-tio-, etil-tio-, propil-tio-, izopropil-tio-, butil-tio-, szek-butil~tίο-, izobutil-tio-csoport és a terc-butil-tio-csoport, különösképp a metil-tio-csoport ;
valamint ezeknek a vegyületeknek a környezet és a kultunövények számára elviselhető sói.
A különösen előnyös (la) és (ib) általános képletü vegyületekre példák a következő 1. és 2. táblázatban láthatók.
· »·
- 7 - 1. táblázat
RÍ R2
4-F-C5H4 4-F-C6H4 4-F-C6H4 4-F-C6H4 4-F-C6H4 ; 4-F-C6H4 4-F-CgH4 4-F-C6H4 4-F-C6H4 4-F-C6H4 4-F-C6H4 4-F-C6H4 4-F-C6H4 4-F-C6H4 4-F-C6H4 4-F-C6H4 4-F-C6H4 4-F-C6H4 4-F-C6H4 4-F-C6H4 C&h5 1 c5h5 C6H5 c6h5 c6h5 C6”5 c6h5 2- Cl-C6H4 3- Cl-CgH4 4- Cl-CgH4 2.4- C1, CI-C5H3 2-F-C6H4 4-F-C6H4 2-Br-CgH4 2-OCH3-CgH4 2-CH3-C5H4 4-NO2~CgH4 4-NH2-CgH4 2-CF3-C5H4 4-CF3-C6H4 c5h5-o-c5h4 2- Naftil 3- Plridil 4- Bifenolil Ciklohexil 3- Ciklohe xenil 4- Tetrahidrofenil Fenol 2-KXp»*f enil 4-Klói,~f‘enil 2.4- Diklór-f enol 2-Fluor—fenil 4-Fluor-fenil 2-Μθΐοχί-ί*βη11
···· • « * ·
1, táblázat /folytatás/
R1
R2
C&H5 ' 2-Cl-C6H4
2-C1-C6H/.
2-Cl-C6H4 ^-ci-ceHz.
2-CI-C5H4
4-Cl-C6Hzt
4-C1-C5Hz.
4-Cl-C5H4
4-Cl-C6H4
4-Cl-C6H/.
' 4-CI-C5H4
4-CI-C5H4
4-CI-C5H4
2, 4-C1, Cl-CgH-j
2,4-C1, C1-C5H3
2.4- C1, CI-C6H3
2.4- Cl,Cl-C6H3
2,4-Cl,Cl-C6H3 . 2,4-Cl,Cl-C5H3 ( 2,4-Cl,Cl-C6H3
2,4-Cl,Cl-C6H3
4-OCH3-C5H4
14-OCH3-C6H4 '4-tert. -C4H9-C5H4 ,4-tert.-C4H9-C5H4 4-tert. - C4H 9-CgHZ).
2-Naftil
2-Naftil tert.-CzjHg tert.-C4Hg tért.-C4Hg íert.-C4H9 tert.-C4H9 tert.-C4Hg
Ciklohexil
Ciklóhaxil
2-CF3-C6H4
4-Cl-C6H4
2,4-Cl,Cl-C6H3
4-F-C6H4
2-Br-CgHz.
2-CF3-C6H4
2-Cl-C6H4
4-Cl-C6H4
2-F-C6H4
4-F-C5H4
2-Br-C6H4
2-OCH3-C5H4
2-CH3-C6H4
2-CF3-C6H4
2-CI-C5H4
4-CI-C6H4
2-F-C5H4
2-F-C5H4
4-F-C5H4
2-CF3-C6H4
2-OCH3-C5H4
2-CH3-CgH4
2-CI-C5H4
4-Cl-C6H4
2-CI-C6H4
2-F-C6H4
4-F-C5H4
2-Cl-CgH4
4-Cl-C6H4
2-Cl-C6H4
4-Cl-C5H4
2-F-C6H4
4-F-C6H4
2, 4-C1, Cl-C(
2-CF3-C5H4
2-Cl-C6H4
4-Cl-C6H4 ·· ···· »« ·· · · · · · ··· ·· « * · * · · · » « « ·· * ♦ ♦ « · ·♦
1. táblázat /folytatás/
Ciktohexil
Ciklohsxil
Tetra’hidropir’ínil
4-Tetrahidropirinil
4-Fluor—fenil
2,4- Diklór-fenil
2- Fluor-fenil
2-Klór—fenil
4-Klór-fenol
Norbonil
- 10 Y
2. táblázat
R2
4-F-C6H4
4-F-C6H4
4-F-C6H4
4-F-C6H4 pF-C6H4
C6H5
2-C1-C5H4
Cl C6H4 l· tert.-czj.H9 tért. -C4Hg itert. -C4Hg tért. -CijHg
Ciklohexil Ciklohexil Ciklohexil
2-Cl-CgHzj
4-Cl-C6H4
2-Br-C6H4
2-CH3-C6H4
2-CF3-C6H4
2-C1-C6Hz>·
4-F-C6H4
2-CF3-C6H4
2-Cl-C6H4
4-Cl-C5H4
4-F-C6H4
2.4- C1,Cl-CgH3
4-Cl-C6H4
2.4- C1, Cl-CgH3
4-F-C6H4
Speciális példák az olyan (ii) általános képletü benzo-tia-diazin-származék gyomirtó szerekre, amelyeknek hatásossága javítható a szinergisztikus ^Ia) és (ib) általános képletű N—amino—triazol—származékokkal, a következő táblázatban láthatók.
3. táblázat
Számjel R4 R5 Irodalom
II.001 hidrogénatom hidrogénatom DE-A 1 542 836
11.002 klóratom hidrogénatom DE-A 2 444 383
11.003 fluoratom hidrogénatom DE-A 2 444 383
11.004 metilcsoport hidrogénatom DE-A 2 443 901
11.005 hidrogénatom nátriumátom DB-A 1 542 836
11.006 klóratom nátriumatom DE-A 2 444 383
11.007 fluoratom nátriumatom DE-A 2 444 383
11.008 metilcsoport nátriumatom DB-A 2 443 901
11.009 klóratom cianocsoport DE-A 2 656 289
II.010 fluoratom cianocsoport DE-A 2 656 289
II.011 metilcsoport cianocsoport DE-A 2 656 289
11.012 hidrogénatom cianocsoport DE-A 2 656 289
számú, német szövetségi köztársaságbeli közzétételi irat
A (ii) általános képletü benzo-tia-diazin-származék gyomirtók szerekhez különböző mennyiségű szinergista vegyületek szükségesek, ha a gyomirtó szert különböző kultúráknál alkalmazzuk. A mennyiségi viszonyok tág határok között változnak. Függnek még ezenkívül a ζΐΐ} általános képletü gyomirtó szer szerkezetétől és a mindenkori cálkultúrától.
A szinergista anyagnak a gyomirtó hatóanyaghoz való megfelelő mennyiségi viszonya 10:1-től 0,01:1-ig van, előnyösen 6:1 és 0,05:1 között, különösen 4:1 és 0,1:1 tömegrész között van.
A gyomirtó anyagokat és a szinergiatékat együtt vagy külön vihetjük fel a kisarjadás után a kultúrnövény és a nemkívánatos növény leveleire és hajtásaira. Elfinyös a szinergistát a gyomirtó hatóanyaggal egyidejűleg alkalmazni. Egymástól elválasztott alkalmazás is lehetséges, amelynél a szinergisztikus hatású anyagot és a gyomirtó hatóanyagot egyidejűleg vagy időben elkülönítve, egymás után visszük a teropte. A gyomirtó hatóanyag és a szinergista ennél permetezőszerként szuszpendálható, emulgeálható vagy oldható formában együtt vagy külön formulázva szerepelhet.
A tiszta hatóanyag szükséges felhasználandó mennyisége, azaz a formulázásnál felhasznált segédanyagok nélküli mennyisége függ még a növényi állomány összetételétől, a növények fejlődési fokától, az alkalmazás helyének klimatikus viszonyaitól, valamint az alkalmazás technikájától. A felhasználási mennyiségek általában 0,25 és 5, előnyösen 0,5 és 2,5 kg hatóanyag/ hektár között vannak.
Olyan kultúrákként,amelyeknél a találmány szerinti gyomirtó- és növényvédő szerek felhasználhatók, lényegileg azok jönnek számításba, amelyeknél az elegy egyedi hatóanyagai is alkalmazhatók. A (il) általános képletü benzo-tia-diazinon-származékokat tartalmazó szerek esetében ilyenek például a gabonafélék, a földi mogyoró, rizs, szója, kukorica, kultúr szemescirok és a borsó.
í
- 13 Jelentősége van továbbá az alkalmazás technikájának.
Ha az új szereket nemkivénatos növények ellen olyan kultúrnövények mellett kívánjuk felhasználni, amelyek azokat csak kevéssé veiselik el, úgy az alkalmazást speciális módszerekkel úgy irányítjuk, hogy a kultúrnövények levelei- lehetőleg csak kevéssé kerüljenek érintkezésbe az alkalmazott készítményekkel, míg a köztük vagy alattuk lévő nemkívánatos növényeket vagy a szabad talajfelületet ezek, a szerek érik /levelek alatti permetezés, post-direoted, lay-by/.
A találmány szerinti gyomirtó- ős növényvédő szerek további gyomirtó— vagy növekedésszabályozó hatóanyag-csoportoknak még számos képviselőjével keverhetők és együtt alkalmaz hatók.
A (li) általános képletü benzo-tia-diazin-származékokkal való együttesalkalmazás esetén mutatott szinergisztikus hatáson kívül az ^Ia) és ^Tb) általános képletü N-amino-triazol-származékok még a következő gyomirtó szerekkel együtt használhatók szinergisztikus hatású anyagokként/a kereskedelmi nevek zárójelben/:
5-amino-4~klór-2-fenil-2H-piridazin-3-on /Pirazon/
4-klór-5-metil—amino-2-|(trifluob-metil^ -fenilj -2H-piridazin-s-3-on /Monometfluorazon/
3- ^3-klór-4-metil^ -fenilj-1,1-dimetil-karbamid
3- ^4“Bróm-f enil^ -l-metoxi-l-metil-karbamid
3- (4-izopropil-fenil) -1,1-dimetil-karbamid
3- (3 r 4-diklór-f enil^ -1—metoxi—1-metil-karbamid
3- Í314-diklór-f βηίΐΊ -1,1-dimetil-karbamid /Klórtoluron/ /Me t obr omur on/ /Izoproturon/ /Linuron/ /Diuron/
3-(2-benzo-tiazolil)-1,3-dimetil-karbamid /Metabenztiazuron/ 1, l-dimetil-3- [3-(trif luor-metil) -fenti] -karbamid /Fluometúron/
2-|j3“ (4-metpxi-6-metil-l,3,5-triaz#i-2-3.1) -amino-karbonil-amino-szulf önti] -benzoesav-rmetil-észter /Metszulfuron-metil, 2-^3- (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il) -ureido-szulf onilj -benzoesav-metil-észter /Benzszulfuron-metil/
2-^3-^4-klór-6-metoxii-pirimidinT2-il)-ureido-szulfönti]-ben-zoesavretil-észter /Klorimuron/
2- [j3- (4-raetoxi-6-metil-l,3f 5-triazin-2-il) -3-metil-ureido-szul-
-fonil -benzoesav-metil-észter
3- (4,6-dimet°xi-l,3,5-triazin-2-il) -1- [2-(2-metoxi-etoxi) -fenil-
-szulf oni.lj -karbamid /Cinoszulfuron/
2-^3- [4,6-bisz (dif luor-metoxi) -2-pirimidinilJ -ureido-szulf onil^ -b enz o esa v-metil-észter /Primiszulfuron/
2- (2-klór-etoxi) -N- f^-metoxi-6-metil-l, 3,5-triazin-2-il) -kar-bamoilj -benzolszulfonamid /Triaszulfuron/
2- jj4,6-dimetoxi-2-pirimidinil) -ureido-szulf onilj -3-piridin-karbonsa v-N, N-dimet il-amid.
S- ^4-klór-benzil) -Ν,Ν-diet 11 -tiokarbamát
S-benzil-N,N-dipropil-ttokárbamát
S—etil-N,N-diizobutil-tiokarbamát /Bentiokarb/ /Proszulfokarb/ /Butilat/
S-etil-N,N-<iipropil—tiokarbamát
J-fmetoxl-tarbonil-amino· /EPTC/ >) -fenil-N-^3-met 11-fenti) -karbamát /Fenmadlfam/ 3-(etoxi-karbönil-amino) -fenil-N-f enil-karbamát /Deszmedifan/ Izopropil-N- ^3-klór-f enil) -karbamát /Kloroprofam/
2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-trifluor-metil-anilin /Trifluralih/
3,4-dimetil-2,6-dinitro-N-l-etil-propil-anilin
4-amino-6-fenil-3-metil-l,2,4-triazin-5 (4H)-on /Pendimentalin/ /Metamitron/
4-amino-6-tero-butil-3- metil-tio -,2,4-triazin-5 4H-on /Metribuzin/
2- [4- \etil-amino) -2-klór-l, 3,5-triazilin-aminoJ -2-metil-propi- ononitril /Cianstzin/
4- ^etil-amino) -6- (izopropil-amino) —2-klór-l, 3, fj-triazin /Atrazin/ 4~ ^etil-amino) -2-klór-6- (terc-butil-amino) -1,3,5-triazin /Terbutilazin/
3- kl6r-4-(klór-metil)-l-^3“ (trif luor-metil) -fenilj -2-pirrolidinon /Fluorokloridin/ /Aklonifen/ /Dikamba/ /Amiben/
2-klór-6-nitrö-3-fenoxi-anilin
3,6-diklór-2-metoxi-benzoesav /2,4-D/ /Dikloprop/ /Mekoprop/
3-amino-2,5-diklór-benzoesav (2,4-diklór-fenoxi)-ecetsa v
2- (2,4-diklór-f enoxi) -propionsa v
2-(4-klór-2-metil-fenoxi)-propionsav
2-(4- (2,4-diklór-f enoxi)-f enoxi]-propionsav-metil-észter /Diklofop-metil/
2- |4- (ő-klór-2-benzoxazolil-oxij-fenoxi-propionsav-etl-észter /Fenoxaprop-etil/ 2-|j4-^6-kl6r-2-kinoxalin-oxi) -fenoxij -propionsav-etil-észter /Kvizalafop-etil/
2-^4- j3~Klór-5 (-trifluor-metil) -2-piridil-oxiJ-f enoxij -propionsav-metil-észter /Haloxifop-metil/
2-^4-[5~(trif luor-met il) -2-piridil-oxiJ -fenoxij-propionsa v-butil-észter /Fluaz ifop-bentil/
4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridil-oxi-eoetsav sói és alkil-észterei, például az l-metil-heptil-észter /Fluroxipir/
7-klór-3-raötil-l£inolin-8-karbonsav /Kvinmerak/
- 16 3,7-diklór-kinolin-8-karbonsav /Kvinklorak/
N-^2,4-difluor-fenil^ -2- £3-^trif luor-metil) -fenoxij -3-piridinkarbonsavaraid /Diflufanikan/ exo-l-metil—4-izopropil-2-^2-metil-benzil-oxi^ -7-oxabioiklo |2.2.1] heptán /Cimetlin/
4, 4-dimetil-2- ^2-^klór-benzil^ -3-izoxazolidihon /felomazon/
2-f enil-5-^metil-amino^ -4- Qj- ftrif luor-met il^i -f enilj -furan-3 (2H) -on - /Flurtamon/
2- (4, 5-dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-lH'e‘imidazol-2-il^-5-etil-3-piridin*karbonsav /imazetapir/
2-^4,5-dihidro-4~metil-4-izopi,opil-5~oxo-lH-imidazol-2-il^-3-kinolin-karbonsav
4-klór-2-oxo-benzo-t iazolin-3-il-ecet sa v
2-fenil-31l-benzoxazin-4-on
2-fenil-5-fluor-4H-3,l-benzoxazin-4-on /Imazakvin/ /Benazolin/ /Fluorobentranil/ /Propanil/
3’,4*-diklór-propion-anilid
5- ^2-klór-4~ (trif luor-metil) -f enoxij -2-nitro-benzoesav nátrium só /Acifluorfen/
5-^2,4-diklór-fenoxi^ -2-nitro-benzoesav-metil-észter /Bifenox/
5- ^2-klór-4” ^trif luor-metil) -fenoxiJ-2-nitro-N-metán-szulfonil-
-benzoesavamid /Fomeszafen/ /Bromoxinil/ /Ioxinil/
3,5-dibróm-4~hidroxi—benzonitril
3,5-dijód-4-hidroxi-benzonitril k Ezenkívül hasznos a találmány szerinti keverékeket további növényvédő szerekkel, például kártevők vagy növény-patogén gombák illetve baktériumok elleni szerekkel együtt alkalmazni. Érdekes továbbá az ásványi anyagok oldataival való elegyxthetőségük, amely utóbbiakat tápanyag- és nyomelemhiányok kiküszö• V
- 17 bölése érdekében használunk ..
A találmány szerinti készítmények, illetve elválasztott alkalmazás esetében a gyomirtó hatóanyagok vagy a szinergista közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, nagy százalékarányu vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók, diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, kenőcsök, porozószerek, beszórószerek vagy granulátumok formájában alkalmazhatók permetezéssel, ködképzéssel, porlasztással, beszórással vagy öntözéssel. Az alkalmazási formák teljesen a felhasználás céljához igazodnak,
A készitémények 0,1 és 95, előnyösen 0,5 és 9° tömeg % közötti hatóanyagkeveréket tartalmaznak* Ezek Önmagukban ismert módszerekkel készíthetők.
Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, kenőcsök és olajdiszperziók előállításához a közepestől a magas forráspontig terjedő ásványolaj-frakciók jönnek számításba, igy a kerozin vagy a Diesel-olaj, továbbá szénkátrányólajók, valamint növényi vagy állati eredetű olajok, alifás, ciklusos vagy aromás szénhidrogének, például a benzol, toluol, xilolok, paraffin- tetralin, alkilált naftalinok vagy azok származékai, igy a metanol, etanol, propanol, butanol, kloroform, szén-tetraklo-rid, ciklohexanol, ciklohexanon, klór-benzol, izoforon, erősen poláros oldószerek, igy például az Ν,Ν-dimetil-formamid, dimetil— | -szulf oxid ,ΙΤ-met il-pirrolidon és a viz,
A vizes alkalmazási formák emulziókoncentrátumokból, kenőcsökből vagy nedvesíthető porokból /fecskendezhető porokból/ olajdiszperziókból viz hozzáadásával készíthetők. Emulziók, kenőcsök vagy olajdiszperziók előállításához a gyomirtó hatóanyagot
- 18 és/vagy az antidótumot önmagában vagy egy olajban való oldószerben oldva, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergálóvagy emulgeálószer segítségével vízben homogenizálhatjuk. Készíthetünk azonban olyan gyomirtó hatóanyagból és/vagy antidótumból, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és esetleg oldószerből vagy valamilyen olajból álló koncentrátumokat, amelyek alkalmasak a vízzel törénő hígításra.
Felületaktív anyagokként a ligninszulfonsav, naftalinszulfonsav, hidroxi-benzolszulfonsav, alkil-aril-szulfonátok, alkil-szulf átok, alkil-szulfonátok alkálifém-, alkáliföldfémés ammóniumsói, a dibutil-naftalin-szulfonsav, laurilalkohol— -szulfát, zsiralkohol-szulfátok alkálifém- és alkáliföldfém-sói, zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfém-sók, a szulfátéit hexadekanolok, heptadekanolok, oktadekanolok sói, szulfatált zsíralkohol-glikoléterek sói, szulfonált naftalin és naftalin-származékoknak formaldehiddel képezett kondenzációs termékei, a naftalin illetve naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel képezett kondenzációs termékei, polioxi-etilén-oktil-fenol-éter, etoxi-lezett izooktil-fenol, oktil-fenol, nonil-fenol, alkil-fenol-poliglikol-éter, tributil-fenil-poliglikol-éter, alkil-aril—poliéter-alkoholok, izotridecil-alkohol, zsíralkohol-etilén— -oxid-kondenzátumok, etoxilezett rioinusolaj, polioxi-etilén-alkil-éter, etoxilezett polioxi-propilén, dodeoil-alkohol-poliglikol-éter,acetál, szorbit-észter, lignin-szulfit-szenny-lug és metil-oellulóz jönnek számításba.
Porok, beszórószerek és porozószerek gyomirtó hatóanyagnak és/vagy antidótumnak szilárd hordozóanyaggal való keverő- 19 sével vagy együttes őrlésével állíthatók elő.
Granulátumok, például burkolattal ellátott, impregnált vagy homogén granulátumok a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaghoz való kötésével állíthatók elő. Szilárd hordozóanyagok lehetnek például ásványi földek, így szilikagél, kovasavak, kovagélek, szilikátok, talkum, kaolin, attapulgit, mészkő, kréta, bolusz, lösz, agyag, dolomit, diatomaföld, kaloiumés magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így például ammónium-szulfát, ammónium-f oszf át, ammónium-nitrát, karbamid- származékok és növényi termékek, így gabonaliszt-féleségek, fakéregliszt, faliszt, dióhéjliszt, cellulózpor és más szilárd hordozóanyagok.
Példák az előállításra
A következő példákban megadott előírásokat a kiindulási vegyületek megfelelő megváltoztatásával felhasználhatjuk további (la) és (ib) általános képletü vegyületek előállításához; az így előállított vegyületek ».az alábbi 1. és 2. táblázatban láthatók, fizikai adataikkal együtt.
1. példa
2- (4-f luor-fenil) -1- (2-klór-fenil) -3-((1,3,4-triazol--l-il) -imino)|-propén
260, 5 g 2- (4-fluor-fenil) -3- (2-klór-fenil) -proponál.. 1500 ml toluollal készített oldatát 25°C-on 168 g 1-amino-l,
3,4-triazollal elegyítjük és az így kapott reakcióelegyet 48 órán át a forrás hőmérsékletén tartjuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. A feldolgozáshoz a kapott reakcióelegyet vízzel / keverjük, mire a termék szilárd anyag formájában kiválik. így 179 e l.OOl-jelű Hatóanyagot kapunk, amelynek olvadáspontja
2, táblázat
Ib) általános képletü vegyületek
Hatóanyag R1 számjel
Fizikai adatok olvadáspont [°c] Az spektrum adatai / S ppm-ben/
2.001 4-fluor-fenil 2-klór-fenil 153 - 155
2.002 fenil 2-klór-fenil 96 - 101
Alkalmazási példák
A találmány szerinti gyomirtó szerek illetve a gyomirtó szerekből és szinergistákból álló kombinációk különböző képviselőinek a kívánatos és nemkívánatos növények növekedésére gyakorolt befolyását, összehasonlítva az önmagában alkalmazott k
gyomirtó szerével, az üvegházi kísérletekből kapott következő biológiai példákon mutatjuk be:
Α kísérleti növényak termesztésére kereken 300 cm űrtaragyagos homokkal és szubsztrátumként körülbelül 3,θ % ·«· • · · 9 9 9 · · · • · · · · • · · · · • · · · 9 ·
- 21 humusszal töltött műanyag virágoserepek szolgálnak. A kísérleti növények magjait fajták szerint szétválasztva sekély mélységben vetjük és nedvesítjük. Ezután átlátszó műanyag fedőkkel fedjük az edényeket, amig a magvak egyenletesen kioslráznak és a növények kifejlődnek.
A kikelés utáni kezelés céljaim a kísérleti növényeket a növekedési forma szerint először 3-20 cm növekedési magasságig termesztjük;és csak azután kezeljük. A gyomirtó szereket diszpergálószerként vízban szuszpendáljuk vagy emulgeáljuk és finoman elosztó porlasztófej segítségével permatezzük. általános képletü benzo-tia-diazin-származékként a 11.005 -jelű vegyületet használjuk a biológiai példákban. A II.005-jalű gyomirtó hatóanyagot kereskedelmileg formulázott termékként /480 g/liter -töménységű emulzió/ alkalmazzuk.
Az összes szinerglsta vegyületet 10 tömeg $ hatóanyagtartalommal készítjük egy 70 % oldószerből, 20 % emulgeátorból és 10 % tenzidből álló elegyben.
Amennyiben a gyomirtó szert és a szinergistát együttesen alkalmazzuk,úgy az előbb leírt egyedi készítményeket előzőleg elkeverjük,
A kísérleti edényeket az Uvegházban helyezzük el, ahol a hőkedvelő fajtákat 18 és 35 °C között, a mérsékeltebb kiimát kedvelőket 10 és 25 °C közötti hőmérsékleten tartjuk.
A kísérleti időszak 3-5 hétig tart. Ez idő alatt gondozzuk a növényeket, és megfigyeljük azok reakcióját az egyes kezelésekre. A vegyszerek okozta károsodást a kezeletlen kontrol Inti vényekkel történő összehasonlítás alapján egy 0 $-tól 100 %-ig terjedő skála segítségével értékeljük. Ennél a nulla «··»
- 22 azt jelenti, hogy nem történt semmi károsodás, míg a 100 a növények teljes pusztulását jelenti.
A következő példákban a találmány szerint alkalmazható készítmények hatását mutatjuk be, anélkül, hogy további alkalmazások lehetőségét kizárnánk. Ezeknél a példáknál S.R. Colby módszere szerint /Weeds, 15,20/ azt az E-értéket számítjuk, amely az egyedi hatóanyag pusztán additív hatása esetén várható.
A számítás az
XY
100 képlet alapján történik, amelynél
X = a hatás százalékaránya az A készítménnyel a felhasznált mennyiség esetén
Y w a hatás százalékaránya a B készítménnyel wb” felhasznált mennyiség esetén
E = az A + B által várható hatás /$-ban/ ”a+b felhasznált anyagmennyiség esetén
Amennyiben a megfigyelt érték nagyobb a Colby szerint számított E-értéknél, úgy szinergisztikus hatás áll fenn,
A következő táblázatok dokumentálják a példában szereplő
I. 001-jelű vegyület szinergisztikus hatását azáltal, hogy a
II, 005-jelű hatóanyagnak egy nem-kivánatos növénnyel szembeni gyomirtó hatása jelentősen megjavul a kultúrnövény károsodása nélkül.
3. táblázat
A találmány szerinti 1,001—jelű vegyület szinergisztikus hatása a IZ.005-jelű gyomirtó hatóanyaggal való együttes alkalmazás esetén.
Felhasznált Amaranthujs retroflexus
mennyiség [kg/hektárj
A példa Gyomirtó Károsodás E
száma 11.005 [%-banj [Colby szerint)
1.001
1,25 55 -
- 0,625 45 -
- 0,313 35 -
0,25 - 0 -
0,25 1,25 100 55
0,25 0,625 90 45
0,25 0,313 88 35
táblázat
J k találmány szerinti 1.001-jelű vegyület szinergisztikus
hatása a 11,005-jelű gyomií’tó hatóanyaggal való együttes alkai-
mazása esetén. Kiegészítésképpen valamennyi permetezőszer fe-
lületaktlv adalékanyagként 2,8 liter/hektár szóróolajkonoentrá-
tumot tartalmaz.
Felhasznált mennyiség [kg/hektár] A példa Gyomirtó Kísérleti növények [károsodás %-ban; E Colby szerint]
Glyoine max. E,f Amaranthus retroflexus E
száma 1.001 II. 005
- 1,25 0 95 -
- 0,625 0 58 -
- 0,313 0 35 -
- 0,156 0 20 -
o,iá5 - 0 0 -
0,125 1,25 0 0 100 95
0,125 0,625 0 0 100 58
0,125 0,313 0 0 98 35
0,125 0,156 0 0 85 20
·<·* ·«

Claims (8)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy inért adalékanyagok mellett hatóanyagként legalább egy (la) és/vagy (ib) általános képletü N-amino-triazol-származékot - a képletben
    1 2
    R , R Jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, 5-8 szénatomos cikloalkenilcsoport, tetrahidropiranil-, norbornilcsoport ;
    fenil-, bifenilil“»naftil- vagy piridilcsoport, amelyeknél az aromás csoportok 1-5 halogénatómmal és/vagy az alábbiak közül 1-3 csoporttal lehetnek ... szubsztituálva: hidroxi-, fenoxi-, nitro-, amino-, oiano-, 1-4 szénatomos alkil-, halogénezett 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogénezett 1-4 szénatomos alkoxi- és/vagy 1-4 szénatomos alkil—tio-csoport— valamint ezeknek a vegyületeknek a környezet ős a kultúrnövények által elviselhető sóit tartalmazza.
  2. 2. Az I. igénypont szerinti gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (la) és (ib) általános képletü N-amino-triazol-származékokat tartalmaz, amelyek képletében az R és R szubsztituensek jelentése a következő lehet: 1-3 halogénatomot és/vagy 1-2 alábbi osoportot tartalmazó fenilcsoport: metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, metoxi-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi- és/vagy metil-tio-osoport.
    ««·· • · ·· ···· • · ·· ·
    99 9 4· • · · · ·9 ·· ··99
  3. 3. Gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy inért adalékanyagok mellett legalább egy 1. igénypontban megadott (la) és/vagy (ib) általános képletü N-amino-triazol-származékot, valamint legalább egy a (ii) általános képletü benzo-tia-diazin-származékot a képletben
    R4 jelentése hidrogénatom; halogénatom; 1-4 szénatomos alkilvagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, és
    R jelentése hidrogénatom vagy cianocsoport - vagy ezen vegyül©töknek a környezet és a kultúrnövények számára elviselhető sóit tartalmazza.
  4. 4. A 3» igénypont szerint gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy legalább egy, az 1. igénypontban megadott (la) és/vagy (ib) általános képletü N-amino-triazol-származékot, valamint gyomirtó hatóanyagként 3-izopropil-lH-2, l-3-benzo-tia-diazin-4 (3H)-2,2-dioxidot vagy annak környezetbarát sóit tartalmazza.
  5. 5. A 3. igénypont szerinti gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy egy, az 1. igénypontban megadott (la) és/vagy (ib) általános képletü N-amino-triazol-származékot és egy (ii) általános képletü benzo-tie-diazin-származékot tartalmaz 4:1 és
    0,01:1 közötti tömegarányban.
  6. 6. Eljárás a nemkívánatos növényi növekedés szelektív gátlására, azzal jellemezve, hogy egy, az 1. igénypontban megadott (la) és/vagy (ib)általános képletü N-amino-triazol-származékot és egy, a 3» igénypontban megadott (il)általános képletü benzo-tia-diazin-származékot a kultúrnövény vetése előtt, folyamán vagy után, a kultúrnövény kikelése előtt vagy közben, egyidejűleg vagy egymás után alkalmazzuk.
  7. 7. Gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy legalább egy ···* ·· ·· ··*· • · · · · · ··· ·· · · » ··· ·· ·· ·· a 2. igénypontban megadott (la) és/vagy (ib) általános képletü N-amino-triazol-származékot, valamint gyomirtó hatóanyagként legalább egy, a 3« igénypontban megadott (il) általános képletű benzo-tia-diazin-származékot tartalmaz inért adalékanyagok mellett.
  8. 8. Eljárás a nemkívánatos növényi növekedés szelektív gátlására, azzal jellemezve, hogy egy, a 2. igénypontban megadott (la) és/vagy (ib) általános képletü N-amino-triazol—származékot és egy, a 3« igénypontban megadott (il) általános képletü benzo-tia-diazin-származékot a kultúrnövény vetése előtt, folyamán vagy után, a kultúrnövény kikelése előtt vagy közben, egyidejűleg vagy egymás után alkalmazunk.
HU906363A 1989-10-06 1990-10-05 Herbicidal compositions comprising n-aminotriazole derivatives and process for producing the active ingredients HUT55193A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/418,090 US4963690A (en) 1989-10-06 1989-10-06 N-aminotriazole derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU906363D0 HU906363D0 (en) 1991-04-29
HUT55193A true HUT55193A (en) 1991-05-28

Family

ID=23656676

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU906363A HUT55193A (en) 1989-10-06 1990-10-05 Herbicidal compositions comprising n-aminotriazole derivatives and process for producing the active ingredients

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4963690A (hu)
EP (1) EP0421270A2 (hu)
JP (1) JPH03188069A (hu)
KR (1) KR910007891A (hu)
CA (1) CA2027040A1 (hu)
HU (1) HUT55193A (hu)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5129949A (en) * 1991-07-22 1992-07-14 American Cyanamid Company Herbicidal composition and method for safening herbicides in cereal crops using 1-carbethoxyethyl-3,6-dichloro-2-methoxybenzoate

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3444162A (en) * 1965-12-03 1969-05-13 Monsanto Res Corp Novel substituted 1,2,4-triazoles(4h)
WO1988007040A1 (en) * 1987-03-20 1988-09-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal aminotriazoles and aminoimidazoles

Also Published As

Publication number Publication date
HU906363D0 (en) 1991-04-29
JPH03188069A (ja) 1991-08-16
KR910007891A (ko) 1991-05-30
CA2027040A1 (en) 1991-04-07
EP0421270A2 (de) 1991-04-10
US4963690A (en) 1990-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2055072C1 (ru) Производные 4-бензилизоксазола, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков
US4938796A (en) Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor
BG60585B1 (bg) 4-бензоил изоксазолови производни
RO111076B1 (ro) Derivati 2-cian-1,3-diona, procedee de preparare a acestora, compozitie erbicida si metoda pentru controlul cresterii buruienilor
CZ282743B6 (cs) 2-kyano-1,3-dionové deriváty, způsob jejich přípravy a herbicidní kompozice tyto deriváty obsahující
US6852674B2 (en) Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative, a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant
US4144049A (en) N-(4-Benzyloxyphenyl)-N-methyl-N-methoxyurea
JP2004525987A (ja) イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤
EP0085785B1 (de) Substituierte 4,5-Dimethoxy-pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CN118125938B (zh) 一种酰胺类化合物及其应用
JPH0774126B2 (ja) イネにおける有害植物の防除方法
EP0232724B1 (de) Cyclohexenonderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als herbizide und das Pflanzenwachstum regulierende Mittel
JP3084102B2 (ja) 相乗的除草剤組成物
EP0282792B1 (de) Substituierte 2,3-Epoxy-5-cyclohexenonderivate und diese enthaltende Fungizide und Herbizide
HUT55193A (en) Herbicidal compositions comprising n-aminotriazole derivatives and process for producing the active ingredients
EP0107123B1 (de) Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US5055125A (en) Antidoted herbicide compositions and antidote compositions
DE3781769T2 (de) 1-carbamoyl-2-pyrazolin-derivate mit herbizidischer wirkung.
US5163992A (en) Oxalic acid derivatives and plant growth regulators containing them
US4564386A (en) Trifluoromethanesulfonanilides, and their production and use
EP0067381B1 (de) Anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide
EP0078002A2 (de) Herbizide, enthaltend Thiazolo(2,3-b)-chinazolone als Wirkstoffe, und ihre Verwendung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
EP0262265A1 (en) Herbicidal substitued cyclohexane-1,2-dione derivatives
DE3601368A1 (de) Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel
CA2027187A1 (en) Azolylpyrimidine and -triazine derivatives and agents containing them

Legal Events

Date Code Title Description
DFD9 Temporary prot. cancelled due to non-payment of fee