IT8219957A1 - Processo per la preparazione del composto 1-decilossi-4-/(7-ossa-4-ottinil)-ossi/-benzene - Google Patents

Processo per la preparazione del composto 1-decilossi-4-/(7-ossa-4-ottinil)-ossi/-benzene

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Description

PROCESSO PER LA PREPARAZIONE DEL COMPOSTO 1-decilossi-4-/"(7-ossa-4-ottinil)-ossi7-benzene".
Riassunto
Viene descritto un processo per la preparazione del composto 1-decilossi-4-/'(7-ossa-4-ottinil)-ossi/-benzene consistente nel condensare metil-propargil-etere con 1-bromo-3-cloro-propano e nel far reagire l'intermedio ottenuto con 4-decilossi-fenolo in presenza di un idrossido alcalino.
Il processo pu? essere eseguito anche senza purificare l'intermedio della prima reazione.
X X X X X
La presente invenzione riguarda un processo per la preparazione del composto 1-decilossi-4-/?(7-ossa-4-ottinil)-ossi7~ -benzene e pi? precisamente riguarda un processo per la sintesi di detto composto consistente nel condensare metil-pr?pargiletere con 1-bromo-3-cloro-propano e nel far reagire l'intermedio ottenuto con 4-decilossi-fenolo in presenza di un idrossido alcalino.
Nella domanda di brevetto Europea N. 37.092 a nome della stessa Richiedente, sono stati descritti composti dotati di elevata attivit? acaricida tra cui anche il composto 1-decilossi-4-^f(7-ossa-4-ottinil)-ossi/-benz?ne di formula:
CH2-CH2-CH2-C=C-CH2-0-CH3
:???210-<(? ^ - ?- (I)
(d'ora in avanti indicato come composto I).
Nella suddetta domanda di brevetto Europea sono stati anche descritti processi di sintesi adatti alla preparazione dei diversi composti acaricidi.
Tra questi processi vi ? anche il processo riportato nel seguente schema 1 dove viene descritto nella forma specifica adatta alla sintesi del composto I.
Schema 1
1) Br-CH2-CH2-CH2-OH+ Br-O^-O^-Ci^-O-O (A)
2) CH3?CH2H2-C?C Li+ A- >CH3-0-CH2-Ca2-CH2-<H2-CH2
CH OH/H o (B)
3) B - -- ? CH3-0-CT2-C33CH2-CH2-CH2-0H (C)
4) C CH S02C1- ?ai3~(>-CH2-C?C-CH2-CH2-CH2-O-S02 -CH3 (D)
5) D C10H21?-^Q^)-O~Na+- >1 ^3-<? )- -3 Na+
La reazione 1 di Schema 1 consiste nel proteggere la funzione alcolica del 3-bromo-propanolo in preparazione alla reaMONT?DISON S.PA zione seguente.
Nella reazione 1 ? stata esemplificata la preparazione del derivato tetraidropiranilico ma ? poss?bile proteggere 1'ossidile anche secondo altre varianti note nella chimica organica.
La reazione 2 rappresenta la reazione tra il sale di litio (acetiluro) del metil-propargil-etere ed il 3-bromo-propanolo protetto sulla funzione alcolica (A).
L'acetiluro viene in genere preparato in situ per reazione del metil-propargil-etere con litio-butile.
Occorre quindi liberare il prodotto ottenuto dalla reazione 2(B) dal gruppo protettivo sull'ossidile terminale (reazione 3). L'alcool cosi ottenuto (C) viene poi convertito nell'estere p.toluen-solfonico corrispondente mediante reazione con cloruro dell'acido p.toluen-solfonico al fine di trasformare l'ossidile terminale in un gruppo pi? reattivo come "leaving group" (reazione 4).
Il p.toluen-solfonato (D) viene quindi condensato con il sale sodico del 4-decilossi-fenolo secondo la reazione 5.
Il processo sopra descritto presenta diversi inconvenienti che lo rendono non molto valido dal punto di vista industriale. Questi inconvenienti sono dovuti alla necessit? di eseguire operazioni necessarie ma dispendiose quali la protezione dell'ossidrile (reazione 1), la liberazione di questo dal gruppo protettivo (reazione 3) e la funzionalizzazione dell'ossidrile come p.toluen-solfonato (reazione 4).
MONTEDISON S.pA
- 4 -
Queste e altre reazioni richiedono l'impiego di reagenti costosi e pericolosi quali il litio-butile ed il cloruro dell'acido p.toluen-solfonico che risultano in pratica impossibili a recuperarsi.
Inoltre, in relazione al fatto che il processo ? composto da pi? stadi e che per alcuni di essi ? necessario isolare i prodotti intermedi ottenuti, le rese del processo non risultano particolarmente elevate.
Abbiamo ora trovato e forma oggetto della presente invenzione, un processo per la sintesi del composto I consistente nel far reagire il sale sodico del metil-propargil-etere (acetiluro) con 1-bromo-3-cloro-propano per ottenere il composto di formula d^-O-d^-CHC-d^-d^-Ci^-Cl e nel far reagire questo con il sale sodico del 4-decilossi-fenolo, secondo le reazioni riportate nel seguente schema 2.
Schema 2
1) CH3-0-CH2-C=C~Na+ Br-CH2-CH2-CH2-Cl - >
CH3-O-CH2-C=C-CH2-CH2-CH2-CI {II)
2> Il C10H21O-(il? 0 Na-- > I NaCl.
Il metil-propargil-etere e 1'1-bromo-3-cloro-propano sono composti noti disponibili commercialmente.
La reazione 1 viene eseguita secondo le seguenti modalit? operative. Ad una sospensione di sodio ammide (NaNH2) in ammoniaca liquida, mantenuta in agitazione ad una temperatura .
MONTED1SON S.pA
5
inferiore od uguale a -33*^ ed in atmosfera di azoto, si aggiunge per gocciolamento il metil-propargil-etere. Dopo circa 30 minuti si aggiunge per gocciolamento ed in modo che la temperatura non superi i -33??, una soluzione di 1-bromo-3-cloro--propano in tetraidrofurano anidro (THF). ;Terminata l'aggiunta si lascia salire spontaneamente la temperatura e l'ammoniaca che si svolge viene raccolta e riciclata oppure abbattuta per gorgogliamento in acqua acida. ;Quando la temperatura della miscela supera i 0?C si aggiunge acqua e si lavora secondo tecniche usuali per isolare il composto II che pu? essere impiegato come grezzo nella reazione successiva (Reazione 2, schema 2) o purificato per distillazione . ;La sospensione di NaNH^ nell'ammoniaca liquida pu? anche essere preparata nello stesso recipiente di reazione per reazione di sodio metallico con l'ammoniaca in presenza di nitrato ferrico ZFe(N0^)j7 come catalizzatore. ;La concentrazione del sale sodico del metil-propargil--etere nell'ammoniaca liquida non ? critica, si preferisce per motivi pratici impiegare soluzioni piuttosto concentrate ad esempio 1 molari. ;In accordo alla stechiometria della reazione si fanno reagire in quantit? sostanzialmente equimolecolari il sale sodico del metil-propargil-etere e 111-bromo-3-cloro-propano. ;6 MONTEDISON S.pJL Si pu? eventualmente impiegare un leggero eccesso di sale sodico del metil-propargil-etere. ;Anche la reazione di preparazione del suddetto sale sodico viene eseguita impiegando quantit? sostanzialmente equimolecolari di sodio ammide e di metil-propargil-etere. ;Il quantitativo di THF da impiegare non ? critico, si preferisce in genere impiegare un quantitativo compreso tra il 20 e l'80% del volume dell'ammoniaca liquida ed in ogni caso un volume di THF non inferiore al volume dell'1-bromo-3-cloro-propano . ;La reazione 2 viene condotta aggiungendo ad una soluzione di sale sodico del 4-decilossi-fenolo in un opportuno solvente polare inerte, una quantit? sostanzialmente equimolecolare o un leggero eccesso del composto II eventualmente disciolto in un opportuno solvente. ;La reazione pu? essere eseguita a temperatura ambiente ma un leggero riscaldamento (60-70?C) ne facilita il decorso. Dopo circa 4-6 ore, cio? dopo la scomparsa dei reagenti (controllo gas-cromatografico) la miscela di reazione viene lavorata secondo procedure usuali ed il prodotto I viene ottenuto con rese superiori al 90% e con elevata purezza. ;Il sale sodico del 4-decilossi-fenolo pu? essere preparato in situ facendo reagire il fenolo corrispondente con idrossido di sodio nello stesso solvente polare inerte. ;MONTEDISON S.pJL ;- 7.- ;Rispetto al processo riportato nello schema 1, in accor do alla domanda di brevetto Europeo N. 37.092, il processo oggetto della presente invenzione possiede diversi vantaggi che si possono riassumere nei seguenti punti : ;- semplicit? d'esecuzione: il processo oggetto dell'invenzione viene eseguito in due stadi solamente e richiede l'isolamento di un solo intermedio (composto II) che peraltro si pu? anche non purificare; il processo di Schema 1 deve essere eseguito in cinque stadi e richiede l?isolamento di quattro intermedi (composti A,B,C e D). ;- economicit?: i reagenti organici impiegati nel processo oggetto dell'invenzione servono direttamente alla costruzione del composto I mentre nel processo di schema 1 occorre impiegare reagenti organici con funzioni diverse quali il tetraidropiranile o equivalenti come gruppo protettivo ed il p.toluen-sulfonil-cloruro per trasformare l'ossidrile del composto C in un buon "leaving group"; ;- migliore applicabilit? industriale: il processo oggetto dell'invenzione per la sua semplicit? d'esecuzione e per essere costituito di soli due stadi richiede impianti meno costosi con minori investimenti e pu? essere facilmente trasformato in un processo in continuo. ;Il processo di schema 1, essendo costituito da cinque stadi e richiedendo l'isolamento di quattro intermedi necessita di impianti pi? complicati e di dimensioni elevate con MONTED1SON S.pA ;;8 ;conseguente aggravio degli investimenti. ;- Minori problemi di inquinamento: i prodotti di scarto del processo oggetto dell'invenzione sono costituiti da NaBr e NaCl che non presentano i problemi ambientali che si incontrano con i prodotti di scarto del processo di Schema 1 (tetraidropiranile o altro gruppo protettivo e p .toluen-solfonato di sodio) che tra l'altro sono recuperabili solo con un eccessivo aggravio dei costi. ;Con lo scopo di meglio illustrare l'invenzione vengono ora forniti i seguenti esempi: ;Esempio 1 ;Preparazione del composto 1-metossi-6-cloro-esino-2 (Composto II) ;CH30-CH2-C=C-CH2-CH2-CH2-C1 ;A 500 mi di NH^ liquida mantenuta in atmosfera di azoto a -33?C si aggiungono 12 g (0,5 moli) di sodio e 0,4 g di FeiNC^)^. Si forma una sospensione di sodio ammide circa 1 molare nell'ammoniaca liquida. A questa sospensione si aggiungono lentamente 35 g (ca. 0,5 moli) di metil-propargil-etere (CH3-0-CH2-C=CH) mantenendo la temperatura al di sotto di -33?C. Dopo 30 minuti si aggiunge per gocciolamento una soluzione di 79 g (ca. 0,5 moli) di 1-bromo-3-cloro-propano (Br-CH2-CH2-CH2-Cl) in 300 mi di THF anidro. ;Terminata l'aggiunta si lascia salire spontaneamente la temperatura ed evaporare l'ammoniaca. Quando la temperatura raggiun9 MONTEDISON S.pA. ge i 0-5?C si aggiungono 200 mi di acqua. ;La fase organica viene separata e la fase acquosa estratta con etere etilico (1 x 100 mi). ;Le fasi organiche riunite vengono anidrificate su Na^SC^ anidro ed i solventi vengono allontanati per evaporazione a pressione ridotta. ;Vengono cos? ottenuti 40,6 g di grezzo costituito dal composto II puro al 92% (controllo gas-cromatografico) con una resa del 52%. Il grezzo pu? essere direttamente usato per la reazione successiva (descritta nell'esempio 2) oppure pu? essere purificato per distillazione a pressione ridotta raccogliendo la frazione che bolle a 55?C alla pressione di 2 mmHg. ;1H-NMR (CDC13, TMS). ;S (ppm): 1,95 (m, 2H, CH2-CH2C1) ;2,4 (m, 2H, = C - CH2) ;3,3 (s, 3H, CH ) ;3,7 (t, 2H, CH2-C1) ;4 (t, 2H, 0-CH2, J = 0,2) ;( s= singoletto, t= tripletto, m= multipletto o segnale complesso non risolto, J = costante d'accoppiamento). ;Esempio 2 ;Preparazione del composto 1-decilossi-4-/f(7-ossa-4-ottinil)--ossi/?-benzene (Composto I) ;;C10H21? o -CH2-CH2-CH2-C=C-CH2-O-CH3 (I) ;MONTEDISON S.pA ;- 10 - ;Ad una sospensione di 64 g (1,6 moli) di NaOH macinata in 1200 mi di DMSO mantenuta in agitazione a temperatura ambiente vengono aggiunti 350 g (ca. 1,33 moli) di 4-decilossi-fenolo al 9S% (C10H21O-<O >-OH). ;La miscela viene lasciata in agitazione per circa 3 ore quindi ad essa si aggiungono per gocciolamento 230 g (ca. 1,46 moli) di 1-metossi-6-cloro-esino-2 (composto II) puro al 92% (titolo gas-cromatografico) . ;La miscela di reazione viene scaldata a 60-70?C per 6 ore cio? fino alla scomparsa dei reagenti (controllo gas-cromatografico). Si aggiungono quindi 51 di acqua e si estrae con circa 41. di etere etilico suddiviso in pi? porzioni. ;Gli estratti eterei riuniti vengono lavati con 1,51 di acqua. La soluzione viene concentrata evaporando la maggior parte del solvente ed il residuo viene ripreso con 31 di n.esano. ;La soluzione in esano viene fatta percolare su gel di silice eluendo con esano. ;Il solvente viene quindi allontanato per evaporazione a pressione ridotta ed il residuo viene asciugato sotto alto vuoto. Vengono cos? ottenuti 468 g del composto I (p.f. 33-34oc) avente caratteristiche sp?ttroscopiche analoghe a quelle descritte nella domanda di brevetto Europea N. 37.092 e un titolo gas-cromatografico superiore al 96% (Resa rispetto al 4-decilossi-feno lo introdotto = 93,8%). ;MONTEDISOfc*S.pA
11 -
RIVENDICAZION I
1) Processo per la preparazione del composto.1-decilossi-4--/"(7-ossa-4-ottinil)-ossi7~benzene di formula
C10H21O-{^y -Q-CH2-CH2-CH2-C?C-CH2-O-CH3 (I) caratterizzato dal fatto che il sale sodico del metil-propargil-etere di formula
CH3-0-CH2-C?C Na
viene fatto reagire in ammoniaca liquida alla temperatura di -33?C ed in atmosfera di azoto con una quantit? sostanzialmente equimolecolare di 1-bromo-3-cloro-propano disciolta in tetraidrofurano anidro? ottenendo il composto 1-metossi-6--cloro-esino-2 di formula
CH3O-CH2-C=C-CH2-CH2-CH2-CI (II)
il quale viene fatto reagire in un solvente polare inerte e ad una temperatura compresa tra la temperatura ambiente e 70?C con una quantit? sostanzialmente equimolecolare di sale sodico del 4-decilossi-fenolo di formula
0 Na
10 21
2) Processo secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che il sale sodico del metil-propargil-etere ? in concentrazione circa 1 molare nell'ammoniaca liquida.
3) Processo secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che il sale sodico del metil-propargil-etere viene preparato in situ per reazione dell'etere corrispondente con sodio ammide (NaNH2) nell'ammoniaca liquida.

Claims (1)

  1. 4) Processo secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che in una sua forma pratica di attuazione il processo viene eseguito preparando nella quantit? prestabilita di ammoniaca liquida il sale sodico del metil-propargil-etere, aggiungendo a questa sospensione mantenuta a -33?C in atmosfera di azoto,una soluzione di 1-bromo-3-cloro-propano disciolto in tetraidrofurano anidro, lasciando evaporare l'ammoniaca, isolando 111-metossi-6-cloro-esino-2 ottenuto e aggiungendo quest'ultimo ad una soluzione del sale sodico del 4-decilossi-fenolo in un solvente polare, preparato in situ per reazione del fenolo corrispondente con idrossido di sodio.
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