IT8320341A1 - Composti eterociclici ad attivita' erbicida - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description
Descrizione dell'invenzione avente per titolo:
"COMPOSTI ETEROCICLICI AD ATTIVIT?' ERBICIDA"
R i a s s u n t o
Vengono descritti composti eterociclici, ad attivit? erbicida, definibili mediante la formula generale:
dove :
R ? un gruppo alchile, lineare o ramificato, con da 1 a 6 atomi di carbonio, o il gruppo fenile (eventualmente sostituito con alogeno, alchile, alogenoalchile, nitro e alcossi );
R1 ? un gruppo alchile, lineare o ramificato, con da 1 a 10 atomi di carbonio (eventualmente sostituito con alogeno (i),fenile eventualmente sostituito)), un gruppo alchenile, un gruppo alchinile, un gruppo ciclo-alchile, o il gruppo fenile (eventualmente sostituito con alogeno, alchile, alogenoalchile, nitro e alcossi).
Descrizione
La presente invenzione riguarda composti eterociclici dotati di azione erbicida e la loro applicazione per distruggere le piante infestanti.
Com'? noto in agricoltura ? molto sentito il bisogno di nuovi prodotti erbicidi alternativi che presentino una elevata attivit? nella eliminazione delle piante infestanti, unitamente ad una sostanziale mancanza di nocivit? per l'uomo e per gli animali.
Secondo la presente invenzione tali esigenze vengono soddisfatte mediante nuovi composti erbicidi, a struttura eterociclica.
In accordo con ci? la presente invenzione riguarda un metodo per controllare la crescita delle piante infestanti, caratterizzato dal fatto di applicare al terreno infestato una quantit? efficace di almeno un composto erbicida, scelto tra quelli definibili mediante la seguente formula generale:
dove:
R ? un gruppo alchile, lineare o ramificato, con da 1 a 6 atomi di carbonio, o il gruppo fenile (eventualmente sostituito con alogeno, alchile, alogeno alchile, nitro e alcossi);
R ? un gruppo alchile, lineare o ramificato, (eventualmente sostituito con alogeno (ifenile eventualmente sostituito), un gruppo alchenile, un gruppo alchinile, un gruppo cicloalchile, o il gruppo fenile (eventualmente sostituito con alogeno, alchile, alogenoalchile, nitro o alcossi).
I composti (I) sono parzialmente noti in letteratura, dove ? stata descritta la loro sintesi, le caratteristiche chimico-fisiche e, per alcuni di essi, le propriet? farmacologiche. Detti composti noti sono stati sintetizzati presso l'Istituto di Chimica Farmaceutica dell'Universit? di Torino (Italia).
Si rimanda alla letteratura seguente:
- Chemical Abstracts Registry Number
32551-36-3; 32551-38-5; 17647-70-0; 32551-40-9;
- A. Gasco ed altri, Farmaco Ed. Sci, 26, 241 (1971);
- A. Gasco ed altri. Farmaco Ed. Sci, 32, 789 (1977);
- A. FUndaro, Bull. Soc. Ital. Biol. Sper., 50, 1650 (1974); - A. Gasco ed altri, J. Heterocycl. Chem., 9, 837 (1972) - Brevetto Svizzera N? 502.365;
- Brevetto Gran Bretagna N? 1.124.920
La presente invenzione si basa sulla constatazione secondo la quale detti composti noti ed altri composti non noti, che rientrano nella formula generale (I) sopra riportata, presentano attivit? erbicida con ampio spettro di azione
verso le piante infestanti e sono sostanzialmente privi di nocivit? verso l'uomo e gli animali.
I composti (I) possono essere sintetizzati utilizzando il seguente schema di reazioni:
Nelle formule che precedono R e R hanno il significato precedentemente indicato e X rappresenta un atomo di alogeno
e generalmente cloro.
Per quanto riguarda la sintesi dei composti (i) si rimanda
anche alla seguente letteratura:
- Berichte, 13, 1328 (1882);
- Gazz. Chim. Ital. 81, 106, (1951).
I composti (I) della presente invenzione esplicano una elevata attivit? erbicida quando vengono impiegati nelle condizioni sia di pre-emergenza, che di post?emergenza delle colture a dosi pari o superiori ad una quantit? di 0,1 kg/ha, fino ad un massimo pari a circa 5 kg/ha.
Inoltre l'attivit? erbicida dei composti (I) ? altamente selettiva nei confronti delle colture appartenenti alle famiglie delle graminacee, ad esempio verso i generi frumento e mais, fino alle dosi di 3 kg/ha; a dosi superiori l'attivit? erbicida dei composti diventa totale.
I composti (I) della presente invenzione sono erbicidi che interferiscono sia nella fase di germinazione dei semi, sia nel successivo sviluppo delle plantule. Sono dotati di buona attivit? erbicida e possono pertanto essere convenientemente impiegati nel diserbo soprattutto in post-emergenza delle colture a seconda del diverso grado di selettivit? da queste dimostrato e del ciclo biologico delle infestanti.
I composti (I) della presente invenzione possono essere utilizzati tal quali, oppure possono essere formulati me-' diante le normali tecniche in soluzione, sospensione, emulsione, in polveri o granulati, secondo l'applicazione prescelta, purch? il principio attivo sia finemente suddiviso. Applicazioni in sistema acquoso vengono condotte aggiungendo ad acqua concentrati emulsionatili o concentrati disper? dibili. Mediante l'ausilio di emulsionanti o di disperdenti si ottiene una distribuzione omogenea del principio attivo in acqua. Quali solventi possono essere utilizzati in generale idrocarburi aromatici, alcoli, chetoni, glicoli eteri ed altri.
Gli esempi sperimentali che seguono vengono riportati a scopo illustrativo e non limitativo per l'invenzione.
Esempio 1
Preparazione dell'estere cicloesilico dell'acido 4?metil-3--furazan carbammico
Viene dapprima preparato il 3-ammino-4-metil-furazano, via isonitroso-acetone, secondo il procedimento generale riportato in Berichte 13, 1328 (1882), con successiva ciclizzazione come descritto in Gazz. Ghim. Ital. 81, 106, (1951).
Quindi in reattore di vetro con capacit? 500 mi vengono caricati 30 g (circa 0,3 moli) di 3?ammino-4?metil?furazano. Raffreddando a 0-10?C, vengono alimentati sotto agitazione 100 g (circa 0,6 moli) di cicloesilcloroformiato. Si lascia reagire alla temperatura ambiente (circa 20?C) per un'ora e quindi si riscalda a riflusso per le successive 2 ore.
Dopo raffreddamento alla temperatura ambiente, vengono aggiunti alla massa di reazione 100 mi di acqua e si separa lo strato etereo che viene lavato due volte con 100 mi di acqua. La fase eterea viene quindi essiccata su Na^SO^ anidro, si evapora l'etere ed il residuo solido ottenuto viene purificato mediante cristallizzazione da cicloesano. Si ottiene cos? l'estere cicloesilico dell'acido 4-metil--3-furazan carbammico, con resa dell'80% rispetto al valore teorico, sotto forma di un prodotto bianco cristallino con punto di fusione 114-115?C.
Analisi elementare:
L'identit? del prodotto ottenuto viene confermata mediante spettroscopia NMR.
Esempi 2-13
Operando similmente all'esempio 1, vengono preparati i composti corrispondenti alla formula generale che precede, nei quali:
Esempio 2:
Per quanto riguarda le caratteristiche di questo composto si rimanda a: Farmaco, Ed. Sci., 26 (1971) pag. 245.
Esempio 3:
Il punto di fusione di questo composto ? pari a 70?71?C (cristallizzazione da benzene?etere di petrolio)
Esempio 4:
Per quanto riguarda le caratteristiche di questo composto si rimanda a: Farmaco, Ed. Sci., 26 (1971) pag. 245
Esempio 5:
Punto di fusione 91-92?C (cristallizzazione da cicloesano) Analisi elementare:
Esempio 6:
Per quanto riguarda le caratteristiche di questo composto si rimanda a: Farmaco Ed. Sci., 26 (1971) pag. 245
Esempio 7:
Punto di fusione 138-139?C (cristallizzazione da cicloesano) Analisi elementare:
Esempio 8:
Punto di fusione 52-53?C (cristallizzazione da etere di petrolio)
Analisi elementare:
Esempio 9:
Questo prodotto ? sotto forma di olio alla temperatura ambiente
Esempio 10:
Punto di fusione 114-115?C (cristallizzazione da cicloesano) Esempio 11:
Punto di fusione 68-69?C (cristallizzazione da etere di petrolio )
Esempio 12:
Punto di fusione 71-72?C (cristallizzazione da etere di petrolio )
Analisi elementare:
Esempio 13:
Punto di fusione 53-55?C (cristallizzazione da cicloesano) L'identit? dei prodotti ottenuti negli esempi da 2 a 13 viene inoltre confermata mediante spettroscopia NMR.
Valutazione dell'attivit? erbicida
Tutte le piante vengono coltivate in terreni sterilizzati e fertilizzati in serra a temperatura controllata (20+5?C) e con umidit? relativa 60+10%. Tutte le specie vengono inoltre coltivate in vasetti di plastica con dimensioni 22x15x6 cm. I composti, descritti negli esempi che precedono, vengono formulati sotto forma di polvere bagnabile, o di sospensione 0 soluzione idroacetonica al 10% di principio attivo.
Saggio di pre-emergenza
1 vasetti contenenti un numero adeguato di semi di ciascuna specie vengono trattati 24 ore dopo la semina.
Saggio di post-emergenza
Le piante vengono trattate quando hanno raggiunto lo stadio di 2-3 foglie, circa 14 giorni dopo la semina.
I trattamenti vengono condotti sia in pre-emergenza che in post-emergenza alla dose di 2 e 5 kg/ha, con pompa di precisione Oxford, alla pressione di 5 p.s.i.
La valutazione viene effettuata dopo 10 giorni dal trattamento per il saggio di post-emergenza e dopo 15-20 giorni dal trattamento per il saggio di pre-emergenza.
L'effetto del principio attivo viene valutato secondo una scala da 0 a 4, in cui:
Nelle tabelle che seguono:
- la tabella 2 riporta le valutazioni di pre-emergenza a 5 kg/ha di principio attivo;
- la tabella 3 riporta le valutazioni di post-emergenza a 5 kg/ha di principio attivo;
- la tabella 4 riporta le valutazioni di post-emergenza a 2 kg/ha di principio attivo;
indicando cos? la selettivit? dei principi attivi, descritti negli esempi sperimentali che precedono, nei confronti delle colture pi? importanti e l'attivit? erbicida nei confronti di alcune specie vegetali.
Tabella 2
Tabella 3
Claims (4)
1. Metodo per controllare in pre- o in post-emergenza la crescita delle erbe infestanti, caratterizzato dal fatto di applicare al terreno infestato una quantit? efficace di almeno un composto erbicida, scelto tra quelli definibili mediante la seguente formula generale:
dove:
R ? un gruppo alchile, lineare o ramificato, con da 1 a 6 atomi di carbonio, o il gruppo fenile (eventualmente sostituito con alogeno, alchile, alogenoalchile, nitro e alcossi);
R1 un gruppo alchile, lineare o ramificato {eventualmen? te sostituito con alogeno (i), fenile eventualmente sostituito), un gruppo alchenile, un gruppo alchinile, un gruppo cicloalchile, o il gruppo fenile (eventualmente sostituito con alogeno, alchile, alogeno alchile, nitro o alcossi).
2. Metodo secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che si applica al terreno una quantit? da 0,1 a 5 kg/ha di composto erbicida.
3. Metodo secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che l'applicazione del composto erbicida avviene nel periodo di post-emergenza.
4. Metodo secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che il composto erbicida viene formulato in forma di soluzione, sospensione, emulsione, polvere o granula? to .
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