IT8323819A1 - "procedimento per la preparazione di un nuovo spirodecano e prodotto con esso ottenuto" - Google Patents
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Description
"PROCEDIMENTO PER LA PREPARAZIONE DI UN SPIRODECANO E PRODOTTO CON ESSO OTTENUTO" .
RIASSUNTO
Secondo il presente ritrovato si ottiene un nuovo spirodecano, corrispondente alla formula:
3-(l,2,3,6 tetraidro - 1,3 dimetil - 2,6 diossipurina - 7 acetil) - 8 (2 feniletil) - 1 oxa - 3,8 - diazaspiro decan - 2 - one, mediante reazione in un solvente di un derivato reattivo dell'acido 1,2, 3, 6 tetraidro - 1,3 - dimetil - 2,6 - diossipurina - 7 - acetico con il 8 - (2 feniletil) - oxa - 3,8 - diazaspiro [4.?] decano - 2 -one oppure con un sale di esso.
La reazione viene condotta a temperatura compresa fra 10? e 130?C. Il solvente viene eliminato per distillazione.
DESCRIZIONE
La presente invenzione si riferisce alla preparazione di un nuovo derivato della 8 - (2-feniletil) - 1 - oxa - 3?8 - diazaspiro 0>sj decan 2 - one, per reazione di questo composto o di un sale appropriato di esso, con derivati reattivi dell?acido 1,2,3,6 - tetraedro - 1,3 - dimetil - 2,6 - diossipurina - 7 - acetico, nelle condizi?ni che si specificheranno pi? avanti.
Come derivati dell'acido possono essere impiegati i loro alogenuri, preferibilmente il cloruro ed il bromuro, i quali conducono a buoni rendimenti e si preparano per mezzo di procedimenti noti, descritti nella letteratura scientifica, per reazione dell'acido con i relativi alogenuri di fosforo o di tionile.
Pu? anche convenientemente essere usata l'anidride dell'acido^ che pu? essere preparata "in situ". In tal caso l'economicit? del processo richiede che sia recuperato l'acido, che si forma come sottoprodotto della reazione in ragione di una mole di acido per mole di anidride, e ci? risulta per? alquanto laborioso.
Come mezzo di reazione viene impiegato un solvente organico o una miscela di due o pi? solventi organici, i qu?li siano inerti rispetto ai reagenti impiegati e che sono scelti fra le ammine terziarie ..(preferibilmente piridina, trialchilammina e N-metilmorfolina), gli idrocarburi aromatici (preferibilmente benzene, toluene e xilene), gli eteri ciclici (preferibilmente tetraidrofurano e diossano), gli idrocarburi alogenati (preferibilmente cloroformio, diclorometano, tricloroetano e dicloroetano) e le N,N? Lalchilammidi (preferibilmente NjN-^dimetilformammide ed NjN^dimetilacetammide).
L'umidit? dovr? essere evitata al massimo, dato che essa incide negativamente sulla reazione, e questo fatto obbliga ad essiccare quei solventi, in cui sia stata notata la presenza di acqua, abbassandone il contenuto con mezzi fisici e/o chimici.
D'altra parte, dovr? essere controllata adeguatamente la temperatura a cui viene effettuata la reazione, la quale non dovr? oltrepassare, in nessun caso, i 150?C, dato che essa si svilupperebbe in modo diverso da quello voluto e la qualit? del prodotto sarebbe inferiore a quella che si ottiene quando si opera fra i 50 ed i 130?C.
Il prodotto di reazione pu? essere isolato sotto forma di base libera o sotto forma di un sale farmaceuticamente accettabile, considerando come tali quelli degli acidi minerali, come l'acido cloridrico e l'acido solforico^ e degli acidi organici, come l?acido acetico, l'acido 7~???????. acetico, l'acido lattico, l'acido ossalico, l'acido maleico e l'acido tenoico.
La 3- (1, 2, 3 j 6-tetraidro-l , 3-dimetil-2, 6-diossipurina-7-acetil) ? 8? (2? fenil etil)-l-oxa-3,8-diazaspiro [4,5] decan-2-one ed i suoi sali farmaceuticamente accettabili, a cui fa riferimento la presente invenzione, presentano attivit? broncodilatatrici, sia "in vitro" e sia "in vivo", come pure attivit? antinfiammatoria, ed ? ci? che potenzialmente li rende utili per il loro impiego come farmaci,
GLi esempi seguenti sono presentati a titolo illustrativo e non devono essere interpretati come limitativi della presente invenzione, dato che sono possibili molte varianti di essa, senza staccarsi dal dominio dell'invenzione stessa.
ESMPIO N. 1
In un reattore da 250 litri dotato di riscaldamento, di raffreddamento per riflusso, di agitazione e di sistema per la distillazione a vuoto, si introducono 12 Kg. di acido l,2,3,6-tetraidro-l,3-dimetil-2,6-diossi..purina-7-acetico e 100 litri di cloruro di tionile. La miscela viene mantenuta in riflusso durante un?ora e dopo questo tempo viene distillato a pressione ridotta l'eccesso di cloruro di tionile. Il residuo, a cui vengono aggiunti 100 litri di benzene secco, viene riscaldato quasi alla temperatura d'ebollizione e la soluzione viene trasferita in un recipiente smaltato, facendola passare, previamente, attraverso un filtro chiarificatore munito di camicia di riscaldamento.
Dopo aver lasciato in riposo per 24 ore si formano dei cristalli, che si separano per filtrazione e si essiccano.
Il peso del prodotto secco ? di Kg. 4*7 ed il suo punto di fusione ? a 150-4?C.
Nello stesso reattore impiegato precedentemente, una volta pulito ed asciutto, sono introdotti 150 litri di una miscela di piridina e benzene anidri, e vi si aggiungono Kg. 4*7 del cloruro dell'acido e Kg. 4*5 di 8-(2-feniletil)-l-oxa-3,8-diazaspiro Qj., 5) decan-2-one, agitando energicamente e riscaldando sino all'ebollizione. Quando tutto il cloruro dell?acido ha reagito, viene distillata la maggior parte del solvente ed il residuo viene versato sul metanol freddo, agitando. Il solido che precipita viene separato per filtrazione, viene lavato con acqua e lasciato sgocciolare e poi viene cristallizzato con acetone. I cristalli formati si separano per filtrazione e sono asciugati in stufa. In questo modo si ottiene la 3-(l,2,3*6-tetraidro-l,3-dimetil-2, 6-diossipurina-7-acetil)-8- (2-f eniletil) -l-oxa-3 * 8-di?zaspiro decan-2-one, che contiene il 4$ di acqua e presenta un punto di fu
Claims (7)
1) Procedimento per la preparazione di un nuovo spirodecano, caratterizzato dal fatto che sono fatti reagire in un solvente un derivato reattivo dell?acido 1,2,3* 6-t etraidro- 1 , 3-dimetil-2, 6-dios sipurina-7-acetico con il 8-(2~feniletil)-oxa-3,8-diazaspiro [4>? de cannone 0 un sale di esso.
2) Procedimento secondo la rivendicazione precedente, caratterizaato dal fatto che, nella sua realizzazione, il sale del composto reattivo di 8- ( 2- f enil etil ) - l-oxa-3 , 8-diazaspir 0 decan-2-one che parte ci? pa nella preparazione ? il suo idrocloruro.
3) Procedimento secondo le rivendicazioni precedenti, caratterizzato dal fatto che, nella sua realizzazione, il derivato reattivo dell'acido l,2,3,6-tetraidro-l,3-dimetil-3,6-diossipurina-7-acetico il quale partecipa alla preparazione ? l'anidride o un alogenuro, preferibilmente il cloruro.
4) Procedimento secondo le rivendicazioni precedenti, caratterizzato dal fatto che, nella sua realizzazione, il solvente in cui viene effettuata la reazione, ? un idrocarburo alifatico 0 aromatico da 6 a 12 atomi di carbonio, un idrocarburo alogenato inferiore, una dialchilammide, una trialchillamide ed un'ammina aromatica 0 loro miscele binarie.
5) Procedimento secondo le rivendicazioni precedenti, caratterizzato dal fatto che, pi? specificamente, il solvente in cui viene realizzata la reazione ? esano, benzene, tetraclorometano, N,N^dimetil formammide, trietilammina 0 loro miscele binarie.
6) Procedimento secondo le rivendi caziom. precedenti, caratterizzato dal fatto che la reazione viene realizzata ad una temperatura compresa fra i 10?C ed i 130?C.
7) Procedimento secondo le rivendicazioni precedenti, caratterizzato dal fatto che, nella sua realizzazione, il nuovo spirodecano che si ottiene ? il 3-(lj2,3,6-tetraidro-l,3-dimetil-2,6-diossipurina-7-acetil)-8-(2-feniletil)-l-oxa-3,8-diazaspiro [4,5 ) decanr-2-one ed i suoi sali
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