IT8922799A1 - Polimeri contenenti unita' (met) acrilammido maloniche - Google Patents
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Description
Descrizione dell ' invenzione avente per titolo :
polimeri contenenti unit? (met ) acrilammido maloniche" .
RIASSUNTO
Nuovi omopolimeri formati da unit? monomerich (met ) acri lammido maioniche rispondenti all formula:
e copolimeri formati dalle unit? monomeriche ( I ) e da unit? monomeriche (II ) di (met )acrilammide . DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda nuovi? omopolimeri formati da unit? monomeriche (met ) acri lammido maioniche rispondenti alla formula :
e copolimeri formati dalle unit? monomeriche (I) e da unit? monomeriche (II) di (met)acrilammide, il rapporto molare fra le unit? (I) e le unit? (II) variando da 1:99 a 99:1.
Sono noti nella tecnica polimeri di tipo acrilammidico contenenti unit? che portano, legati all'azoto ammidico, radicali di acidi monocarbossilici oppure radicali alchilici idrossilati.
Cos?, ad esempio, il brevetto inglese GB1310613 descrive omopolimeri formati da unit? di N-carbossimetil-acrilammide o di N,N-di(carbossimetil)acrilamide, utili per prevenire il depositarsi di sali insolubili, specialmente sali di calcio, su superfici a contatto con soluzioni acquose calde.
Nel brevetto GB1068037 sono invece descritti dei copolimeri, con propriet? complessanti verso i metalli divalenti e polivalenti, che contengono sia delle unit? portanti gruppi N-carbossimetil ammidici o ?,?-dicarbossimetil ammidici che unit? portanti gruppi N-idrossietil ammidici.
Sono stati ora trovati, con la presente invenzione, nuovi ed utili polimeri caratterizzati dalla presenza nella catena polimerica di unit? rispondenti alla formula I, che portano legato all'azoto ammidico un radicale di acido bicarbossilico, precisamente l'acido maionico.
Tali polimeri, siano essi omopolimeri formati solo dalle unit? di formula I oppure copolimeri con (met)acrilammide, possono venire efficacemente impiegati in svariati settori.
Essi possono ad esempio venire vantaggiosamente utilizzati nel trattamento delle acque per l'abbattimento e/o il recupero di metalli o per inibire la formazione di incrostazioni dovute al depositarsi di sali insolubili, ad esempio sali di calcio.
A questo scopo si impiegano preferibilmente i copolimeri in cui il rapporto molare fra le unit? monomeriche di formula (I) e le unit? monomeriche di (met)acrilammide (II) varia da 70:30 a 99:1. I copolimeri della presente invenzione possono anche venire impiegati come flocculanti per la precipitazione di solidi in sospensione acquosa. In questo caso si impiegano preferibilmente i copolimeri in cui il rapporto molare (I):(II) varia da 1:99 a 30:70.
Essi possono inoltre trovare applicazione nell'industria cartaria e come componenti di miscele adesive.
Sia gli omopolimeri che i copolimeri della presente invenzione sono solubili in acqua anche a concentrazioni molto elevate ed hanno un peso molecolare medio ponderale che va da 1000 a 20.000.000 e preferibilmente da 1.000.000 a 10.000.000.
Essi possono essere preparati mediante omopolimerizzazione dei monomeri di formula:
alcalino oppure ??4;
oppure, nel caso dei copolimeri, mediante copolimerizzazione dei monomeri suddetti con (met)acrilammide, utilizzando le metodologie di polimerizzazione radicalica della tecnica nota.
In generale, la polimerizzazione pu? essere condotta operando in soluzione, in emulsione o in sospensione e preferibilmente ? condotta in soluzione.
In pratica si opera in soluzione acquosa, ad un pH che pu? andare da circa 2 a circa 10, utilizzando iniziatori radicalici, come ad esempio perossidi, persolfati o azo composti.
Gli omopolimeri ed i copolimeri in cui X ? metallo alcalino oppure NH^, possono essere ottenuti sia polimerizzando i corrispondenti monomeri di formula III in cui X ? metallo alcalino oppure ??^, sia polimerizzando il monomero in forma acida (X=H) ed aggiungendo alla soluzione finale del polimero la base inorganica adatta per ottenere il sale desiderato, ad esempio NaOH, KOH o NH4OH.
Allo stesso modo i copolimeri in cui X=H possono essere ottenuti polimerizzando il corrispondente monomero di formula (II) in cui X=H oppure polimerizzando il monomero sotto forma di sale ( X= metallo alcalino, NH^) ed acidificando la soluzione finale del polimero per aggiunta, ad esempio, di acido cloridrico o acido solforico.
La temperatura della reazione di copolimerizzazione pu? generalmente variare dalla temperatura ambientale (15-25?C) a circa 90?C e la conversione dei monomeri ? praticamente completa in un periodo di tempo che pu? andare da 30 minuti a 24 ore in funzione della temperatura impiegata e, generalmente si opera ad una temperatura di 50-70?C per un periodo di 1-2 ore.
Il rapporto molare con cui vengono alimentati i monomeri si conserva inoltre praticamente inalterato nel copolimero finale.
X monomeri rispondenti alla formula II, che vengono impiegati per la preparazione dei polimeri della presente invenzione, sono nuovi e possono essere ottenuti in modo semplice impiegando metodologie note della chimica organica.
Ad esempio, possono venire preparati mediante reazione del 2-ammino dietilmalonato sciolto in una base inorganica acquosa, ad esempio idrossido di sodio, con cloruro di acriloile o cloruro di metacriloile , effettuando l'aggiunta del cloruro a bassa temperatura, circa 5?C, in presenza di un inibitore di polimerizzazione, ad esempio 3-metossi fenolo.La reazione viene condotta a temperatura ambientale ed il prodotto viene ottenuto in rese elevate.
Gli esempi che seguono sono riportati a scopo illustrativo e non devono essere considerati limitativi della portata dell'invenzione.
ESEMPIO 1
Preparazione dell'acido 2-acrilammido maionico (nella formula I:R,X=H).
10,5 g (0,05 moli) di 2-ammino dietilmalonato sono sciolti in 200 mi di NaOH 2N contenente 50 mg di 3-metossi fenolo, quale inibitore di polimerizzazione.
Alla soluzione, protetta dalla luce e raffreddata a 5?C, vengono quindi aggiunti lentamente 13,75 g (0,152 moli) di cloruro di acriloile.
Terminata l'aggiunta, la soluzione cos? ottenuta viene mantenuta sotto agitazione per un'ora a temperatura ambiente e, al termine, estratta con acetato di etile per eliminare il cloruro di acriloile non reagito.
La fase acquosa, che contiene il sale bisodico dell'acido 2-acrilammido maionico, viene fatta passare su di una colonna caricata con resina cationica Dowex H<+ >50X8 allo scopo di convertire il prodotto nella forma acida ed eliminare la soda in eccesso.
Le frazioni contenenti il prodotto sono quindi liofilizzate, ottenendo cos? 7,5 g di acido 2-acrilammido maionico, pari ad una resa dell'87%. La struttura del prodotto ? stata confermata mediante analisi spettroscopica ^HNMR e spettrometria di massa.
ESEMPIO 2
In un reattore da 500 mi, munito di agitatore meccanico e condensatore, sono posti 20 g (0,115 moli) di acido 2-acrilammido maionico, 200 mi di acqua deionizzata ed il pH viene portato a 9 mediante aggiunta di soda 2N.
La soluzione risultante viene lasciata sotto flusso di azoto per 2 ore allo scopo di eliminare l?aria in essa contenuta; al termine viene scaldata a 60?C ed addizionata velocemente con una soluzione di 31,1 mg (0,115 mmoli) di K2S2Og in 5 mi di acqua deionizzata.
La miscela viene quindi lasciata reagire per 90 minuti a 60?C.
Alla fine si raffredda a temperatura ambiente, si diluisce con acqua deionizzata ed il polimero, ottenuto nella forma di sale sodico (nella formula I:X=Na), viene recuperato e purificato mediante due successive precipitazioni per aggiunta di metanolo a pH 10.
Si ottengono, dopo essicazione a pressione ridotta, 18 g di poli( 2-acrilammido maionato di sodio), pari ad una conversione del 90%.
Il peso molecolare medio ponderale dell'omopolimero ottenuto (valutato mediante GPC) ? di 2.700.000 g/mole.
ESEMPIO 3
In un reattore da 500 mi, munito di agitatore meccanico e condensatore, vengono introdotti 20g (0,282 moli) di acrilammide, 1,50 g (0,0087 moli) di acido 2-acrilammido maionico (rapporto molare acrilammide:acido 2-acrilammido maionico pari a 97:3), 200 mi di acqua deionizzata, ed il pH viene portato a 9 mediante aggiunta di soda.
La miscela viene lasciata sotto flusso di azoto per allontanare l'aria in essa contenuta e, quindi, viene scaldata a 60 ?C. Si aggingono velocemente 78,4 mg (0,29 mmoli) di K2S2O8 sciolti in 5 mi di acqua deionizzata e si lascia proseguire la reazione per 75 minuti, mantenendo la temperatura a 60?C.
Al termine, la miscela ottenuta viene raffreddata a temperatura ambiente ed il polimero viene recuperato e purificato mediante due successive precipitazioni a pH 10 con metanolo.
Dopo essicamento a pressione ridotta si ottengono 20,7 g di copolimero, pari ad una conversione praticamente completa dei monomeri.il rapporto molare fra le unit? di acrilammide e quelle di acido 2-acrilammido maionico (presente nella forma di sale bisodico), valutato mediante analisi spettroscopica 13C NMR, ? risultato di 97,1:2,9.
Le caratteristiche del copolimero ottenuto sono le seguenti:
Peso molecolare medio ponderale (GPC): 3.300.000 g/mole;
Viscosit? intrinseca (in soluzione di NaCl acquoso 2M, a 25?C): 802 cm<3>/g.
ESEMPIO 4
Si opera come descritto nell'esempio 3, ad eccezione del fatto che la polimerizzazione viene condotta a pH 4, mediante aggiunta di acido cloridrico alla soluzione di partenza e che il copolimero viene recuperato al termine della polimerizzazione mediante aggiunta di metanolo a pH acido.
La conversione dei monomeri ? circa del 95% ed il rapporto molare fra le unit? acrilammido maioniche e le unit? di acrilammide ? praticamente uguale a quello nell'alimentazione.
Le caratteristiche del copolimero sono le seguenti:
Peso molecolare medio ponderale: 3.400.000 g/mole; Viscosit? intrinseca: 795 era /g.
ESEMPIO 5
Si opera come descritto nell?esempio 3,ad eccezione del fatto che si impiega un rapporto molare acido 2-acrilammido maionico : acrilammide, in alimentazione, pari a 5:95 e che la reazione di polimerizzazione viene condotta per 1 ora.
La conversione dei monomeri ? circa del 90% e le caratteristiche del copolimero ottenuto sono le seguenti:
Rapporto molare fra le unit? 2-acrilammido maioniche e le unit? di acrilammide: 5:95;
Peso molecolare medio ponderale: 3.600.000 g/mole; Viscosit? intrinseca: 802 cm /g.
ESEMPIO 6
Si opera come descritto nell'esempio 5, ad eccezione del fatto che la polimerizzazione viene condotta a ?? 4.
Il copolimero viene ottenuto nella forma di sale di sodio, mediante aggiunta di NaOH 2N alla soluzione finale e precipitazione con metanolo. La conversione dei monomeri ? circa del 90% e le caratteristiche del copolimero sono le seguenti:
Rapporto molare fra le unit? 2-acrilammido maioniche e le unit? di acrilammide: 4,4:95,6
Peso molecolare medio ponderale: 3.900.000 g/mole Viscosit? intrinseca: 970 cm /g.
Claims (7)
- RIVENDICAZIONI 1. Omopolimeri formati da unit? monomeriche rispondenti alla formula:e copolimeri formati dalle unit? monomeriche (I) e da unit? monomeriche (II) di acrilammide o metacrilammide, il rapporto molare fra le unit? (I) e le unit? (II) variando da 1:99 a 99:1.
- 2. Omopolimeri e copolimeri secondo la rivendicazione 1, caratterizzati dal fatto di avere un peso molecolare medio ponderale da 1000 a 20.000.000.
- 3. Omopolimeri e copolimeri secondo la rivendicazione 2, caratterizzati dal fatto che il peso molecolare medio ponderale va da 1.000.000 a 10.000.000.
- 4. Copolimeri secondo la rivendicazione 1, caratterizzati dal fatto che il rapporto molare fra le unit? (I) e le unit? (II) varia da 70:30 a 99:1.
- 5. Copolimeri secondo la rivendicazione 1, caratterizzati dal fatto che il rapporto molare fra le unit? (I) e le unit? (II) varia da 1:99 a 30:70.
- 6. Omopolimeri e copolimeri secondo la rivendicazione 1, caratterizzati dal fatto che il metallo alcalino ? sodio o potassio.
- 7. Composti di formula:
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