JPH072661B2 - ｏ−クレゾ−ル２核体のジメチロ−ル化合物の製造法 - Google Patents
ｏ−クレゾ−ル２核体のジメチロ−ル化合物の製造法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ｏ−クレゾール２核体のジメチロール化合物
の製造法に関する。
の製造法に関する。
ｏ−クレゾール２核体のジメチロール化合物は下記に示
す３種の異性体が考えられ、 文献上、（Ｉ）及び（III）が記載されている。
す３種の異性体が考えられ、 文献上、（Ｉ）及び（III）が記載されている。
（Ｉ）はｏ−クレゾールのジメチロール化物をアルカリ
存在下自己縮合させて40％の収率で得られており（Mgay
aら、Polym.Mater.Sci.Eng.1985 52 565−９）、（II
I）は、ｏ−クレゾールの２核体をアルカリ存在下、ホ
ルムアルデヒドと反応させて得られている（USP343904
7）。
存在下自己縮合させて40％の収率で得られており（Mgay
aら、Polym.Mater.Sci.Eng.1985 52 565−９）、（II
I）は、ｏ−クレゾールの２核体をアルカリ存在下、ホ
ルムアルデヒドと反応させて得られている（USP343904
7）。
しかしこれらの方法はメチロール化−自己縮合又は二量
化−メチロール化と２段の反応を必要とし、収率の低下
は免れない。
化−メチロール化と２段の反応を必要とし、収率の低下
は免れない。
〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らはｏ−クレゾール２核体のジメチロール化合
物を高収率及び高純度で得ることを目的とした製造法を
種々検討した結果、反応溶媒に水を用い、アルカリ存在
下反応を行い、生成物を固形物として析出させて、生成
物が高分子化するのを防ぎ、反応後過することで高収
率、高純度で一挙にｏ−クレゾール２核体のジメチロー
ル化合物が得られることを見い出し、本発明に到達し
た。
物を高収率及び高純度で得ることを目的とした製造法を
種々検討した結果、反応溶媒に水を用い、アルカリ存在
下反応を行い、生成物を固形物として析出させて、生成
物が高分子化するのを防ぎ、反応後過することで高収
率、高純度で一挙にｏ−クレゾール２核体のジメチロー
ル化合物が得られることを見い出し、本発明に到達し
た。
即ち、本発明は、 ｏ−クレゾールをアルカリの存在下ホルムアルデヒト又
はパラホルムアルデヒドと反応させて、式 で示されるｏ−クレゾール２核体のジメチロール化合物
を製造するにあたり、ｏ−クレゾール１モルに対してホ
ルムアルデヒド又はパラホルムアルデヒドを１モル以上
３モル未満用い反応溶媒として水を用い、反応により析
出するｏ−クレゾール２核体のジメチロール化合物を回
収することを特徴とするｏ−クレゾール２核体のジメチ
ロール化合物の製造法に関する。
はパラホルムアルデヒドと反応させて、式 で示されるｏ−クレゾール２核体のジメチロール化合物
を製造するにあたり、ｏ−クレゾール１モルに対してホ
ルムアルデヒド又はパラホルムアルデヒドを１モル以上
３モル未満用い反応溶媒として水を用い、反応により析
出するｏ−クレゾール２核体のジメチロール化合物を回
収することを特徴とするｏ−クレゾール２核体のジメチ
ロール化合物の製造法に関する。
本発明の溶媒として水を使用する特徴は、触媒としてア
ルカリを使用しているため反応系が均一であるが、目的
物が水に難溶であるため反応の進行とともに目的物が析
出し、反応が目的物でストップするため高純度のｏ−ク
レゾール２核体のジメチロール化合物が得られることで
ある。従来、行われている無溶媒又はメタノールを溶媒
に用いると、目的物が反応液中に溶解したままであるた
め、次々と反応が進行し、高分子化合物ができやすく、
収率よく高純度のｏ−クレーゾル２核体ジメチロール化
合物は得られない。
ルカリを使用しているため反応系が均一であるが、目的
物が水に難溶であるため反応の進行とともに目的物が析
出し、反応が目的物でストップするため高純度のｏ−ク
レゾール２核体のジメチロール化合物が得られることで
ある。従来、行われている無溶媒又はメタノールを溶媒
に用いると、目的物が反応液中に溶解したままであるた
め、次々と反応が進行し、高分子化合物ができやすく、
収率よく高純度のｏ−クレーゾル２核体ジメチロール化
合物は得られない。
更に、有機溶媒等を使用すれば回収等の操作が必要なた
め工業的製法として不利であるが、本発明の方法では反
応終了後、目的物を過するだけで、反応後の精製を行
わずとも純度、収率ともに高く、工業的には優れた製造
法である。
め工業的製法として不利であるが、本発明の方法では反
応終了後、目的物を過するだけで、反応後の精製を行
わずとも純度、収率ともに高く、工業的には優れた製造
法である。
本発明で使用する水の量は多すぎると反応が遅くなり容
積効率が悪くなるため不利で少いと目的物が析出しにく
くなる。
積効率が悪くなるため不利で少いと目的物が析出しにく
くなる。
通常使用する水の量はｏ−クレゾールに対して30〜200w
t％であり、好ましくは40〜100wt％の範囲である。
t％であり、好ましくは40〜100wt％の範囲である。
ホルムアルデヒド類としては、パラホルムアルデヒド、
ホルムアルデヒドの水溶液等いずれも使用することがで
きる。その使用量は、ｏ−クレゾール１モルに対して１
モル以上３モル未満、好ましくは２モル前後である。
ホルムアルデヒドの水溶液等いずれも使用することがで
きる。その使用量は、ｏ−クレゾール１モルに対して１
モル以上３モル未満、好ましくは２モル前後である。
触媒として使用するアルカリとしては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等種々のものが
使用出来、特に限定されない。
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等種々のものが
使用出来、特に限定されない。
触媒の使用量はｏ−クレゾール１モルに対して通常0.00
5〜1.0モル好ましくは0.1〜0.5モルの範囲である。
5〜1.0モル好ましくは0.1〜0.5モルの範囲である。
反応温度は20〜100℃が好ましく、特に好ましくは40〜8
0℃の範囲である。
0℃の範囲である。
反応時間は通常３時間から40時間の広範囲にあるが、好
ましくは５時間から15時間である。
ましくは５時間から15時間である。
反応終了後、触媒として使用したアルカリを中和し、析
出物（沈澱物）を過する。充分水洗した後、減圧で乾
燥することにより目的物が得られる。
出物（沈澱物）を過する。充分水洗した後、減圧で乾
燥することにより目的物が得られる。
本発明で得られるｏ−クレゾール２核体のジメチロール
化合物はフエノール類ノボラック樹脂の可とう性付与剤
として使用される他、ノボラック樹脂の中間原料として
使用できる。
化合物はフエノール類ノボラック樹脂の可とう性付与剤
として使用される他、ノボラック樹脂の中間原料として
使用できる。
以下に実施例を挙げて説明する。
実施例1. ｏ−クレゾール162g（1.5モル）、パラホルムアルデヒ
ド90g（３モル）及び水100mlを温度計、冷却管、滴下ロ
ート及び撹拌機を付けた１のフラスコに仕込み、窒素
を吹込みながら撹拌した。
ド90g（３モル）及び水100mlを温度計、冷却管、滴下ロ
ート及び撹拌機を付けた１のフラスコに仕込み、窒素
を吹込みながら撹拌した。
室温下、15％水酸化ナトリウム水溶液50g（水酸化ナト
リウムとして0.19モル）を発熱に注意しながら液温が50
℃を越えないようにゆっくり滴下した。
リウムとして0.19モル）を発熱に注意しながら液温が50
℃を越えないようにゆっくり滴下した。
その後油浴上で50℃まで加熱し、10時間反応した。５時
間経過した頃より目的物の結晶が析出した。
間経過した頃より目的物の結晶が析出した。
反応終了後、水300ml加え室温まで冷却し発熱に注意し
ながら10％塩酸水溶液で中和しその後、析出した結晶を
取した。液のpHが６〜７になるまで洗浄し、減圧下
（10mmHg）50℃で乾燥し、白色結晶（Ａ）197gを得た。
ながら10％塩酸水溶液で中和しその後、析出した結晶を
取した。液のpHが６〜７になるまで洗浄し、減圧下
（10mmHg）50℃で乾燥し、白色結晶（Ａ）197gを得た。
溶媒としてテトラヒドロフラン（THF）を用いて、生成
物（Ａ）をGPCにより分析したところ第１図に示される
分子量分布曲線を得た。
物（Ａ）をGPCにより分析したところ第１図に示される
分子量分布曲線を得た。
GPC装置：島津製作所 カラム:TSK−Ｇ−3000×Ｌ（１本）＋TSK−Ｇ−2000×
Ｌ（２本） 溶媒：テトラヒドロフラン 1ml/分 検出:UV（254nm） この分析でのビスフエノールＦのリテンションタイムは
24.7分であることより生成物（Ａ）のメインピークはベ
ンゼン核２個有する化合物に相当する。
Ｌ（２本） 溶媒：テトラヒドロフラン 1ml/分 検出:UV（254nm） この分析でのビスフエノールＦのリテンションタイムは
24.7分であることより生成物（Ａ）のメインピークはベ
ンゼン核２個有する化合物に相当する。
第１図よりメインピークの組成量はGPCチャートの面積
比から約83％であった。又、生成物（Ａ）をMIBKより再
結晶して得られた白色結晶は融点161〜165℃でマススペ
クトル（FAB−MS）でM+288が得られ、そのGPC分析は、
第１図のメインピークに相当するリテンションタイムに
単一のピークを示した。これらのことより生成物（Ａ）
は、ｏ−クレゾール２核体のジメチロール化合物（分子
量288）が主成分であることがわかった。
比から約83％であった。又、生成物（Ａ）をMIBKより再
結晶して得られた白色結晶は融点161〜165℃でマススペ
クトル（FAB−MS）でM+288が得られ、そのGPC分析は、
第１図のメインピークに相当するリテンションタイムに
単一のピークを示した。これらのことより生成物（Ａ）
は、ｏ−クレゾール２核体のジメチロール化合物（分子
量288）が主成分であることがわかった。
実施例2. 実施例１において、パラホルムアルデヒドの代りに37％
のホルムアルデヒド水溶液138g（ホルムアルデヒドとし
て1.69モル）を、又、水酸化ナトリウム水溶液の代りに
30％水酸化カリウム28g（水酸化カリウムとして0.15モ
ル）を用いた同様に反応して白色固体（Ｂ）180gを得
た。
のホルムアルデヒド水溶液138g（ホルムアルデヒドとし
て1.69モル）を、又、水酸化ナトリウム水溶液の代りに
30％水酸化カリウム28g（水酸化カリウムとして0.15モ
ル）を用いた同様に反応して白色固体（Ｂ）180gを得
た。
生成物（Ｂ）のGPC分析では、２核体ジメチロール化合
物の純度は90％であった。
物の純度は90％であった。
本発明によれば、反応溶媒に水を用いることにより、目
的物を結晶として析出させ、反応後過等により、目的
物を一挙に高収率、高純度で得ることができる。
的物を結晶として析出させ、反応後過等により、目的
物を一挙に高収率、高純度で得ることができる。
第１図は実施例１の生成物（Ａ）の分子量分布曲線であ
る。
る。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−183729（ＪＰ，Ａ) 米国特許3439047（ＵＳ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】ｏ−クレゾールをアルカリの存在下ホルム
アルデヒト又はパラホルムアルデヒドと反応させて、式 で示されるｏ−クレゾール２核体のジメチロール化合物
を製造するにあたり、ｏ−クレゾール１モルに対してホ
ルムアルデヒト又はパラホルムアルデヒドを１モル以上
３モル未満用い、反応溶媒として水を用い、反応により
析出するｏ−クレゾール２核体のジメチロール化合物を
回収することを特徴とするｏ−クレゾール２核体のジメ
チロール化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61217915A JPH072661B2 (ja) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | ｏ−クレゾ−ル２核体のジメチロ−ル化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61217915A JPH072661B2 (ja) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | ｏ−クレゾ−ル２核体のジメチロ−ル化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6377832A JPS6377832A (ja) | 1988-04-08 |
| JPH072661B2 true JPH072661B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=16711736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61217915A Expired - Fee Related JPH072661B2 (ja) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | ｏ−クレゾ−ル２核体のジメチロ−ル化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072661B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113831224A (zh) * | 2021-08-02 | 2021-12-24 | 辽宁靖帆新材料有限公司 | 一种4,4’-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)的合成方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3787863B2 (ja) * | 1995-10-18 | 2006-06-21 | 住友化学株式会社 | ジメチロール化合物の製造方法 |
| JP3787867B2 (ja) * | 1995-10-18 | 2006-06-21 | 住友化学株式会社 | モノメチロール化合物の製造方法 |
| CN115124672B (zh) * | 2022-06-30 | 2023-12-05 | 杭摩科技新材料(阜阳)有限公司 | 邻甲酚醛树脂及其制备方法和应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3439047A (en) | 1965-09-27 | 1969-04-15 | Gen Electric | Derivatives of 2,2'-dihydroxy,3,3'-dimethyldiphenylmethane and process for preparing same |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57183729A (en) * | 1981-05-06 | 1982-11-12 | Kishimoto Akira | Preparation of 5,5'-bishydroxymethyl-6,6'-dihydroxy-3,3'- disubstituted diphenylmethane |
-
1986
- 1986-09-18 JP JP61217915A patent/JPH072661B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3439047A (en) | 1965-09-27 | 1969-04-15 | Gen Electric | Derivatives of 2,2'-dihydroxy,3,3'-dimethyldiphenylmethane and process for preparing same |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113831224A (zh) * | 2021-08-02 | 2021-12-24 | 辽宁靖帆新材料有限公司 | 一种4,4’-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)的合成方法 |
| CN113831224B (zh) * | 2021-08-02 | 2024-02-20 | 辽宁靖帆新材料有限公司 | 一种4,4’-亚甲基双(2-羟甲基-6-甲基苯酚)的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6377832A (ja) | 1988-04-08 |
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