ITRM930207A1 - Procedimento per inibire la formazione di composti di decomposizione dal riscaldamento di 1, 1-dicloro-1-fluoroetano. - Google Patents
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Description
siata qui identificata.
Campo dell'Invenzione
La presente invenzione si riferisce ad un procedimento per inibire la formazione di _composti insaturi di carbonio e di altri indesiderati prodot ti collaterali formati durante il riscaldamento di 1.1-dicloro-1-fluoroetano ("141b"), specialmente nej. la misura in cui si riferisce alla separazione del composto 141b da un miscuglio liquido che comprende 1,1,1,2-tetrac1oroetano ("130a") e, se presente, 1.1.1-tricloroetano ("140a") per via di distillazio ne.
Precedenti dell'Invenzione
L'idroclorofluorocarbonio 141b ? un succedei neo del triclorofluorometano ("11") in qualit? di a gente di rigonfiamento di espansi. Come dimostrato dal brevetto statunitense No. 4.948.479 di Brooks et al (la cui intera descrizione viene citata per riferimento), comunque, la produzione del composto 141 b dal composto.. 140a e. da.. acido fluoridrico o f_l.uo_ ruro di idrogeno^i "HF.".) comporta l a formazione di cloruro. di..vinilidene.(".1130a") e di altri,sottopro.. dotti insaturi e..di acidi, principalmente HC1...A causa dei punti di ebollizione vicini, il composto 141b (punto di ebol1izione 32?C).ed.il composto 1130.a (punto di ebollizione 31?C) non possono essere fa-?. cilmente separati per via di distillazione. Perci?,'.... il brevetto di Brooks et al prevede l'impiego di una operazione di fotoclorurazione per convertire il composto 1130a nella corrente del prodotto H1b nel composto 130a con punto di ebollizione superiore (punto di ebollizione 130,5?C), quindi la distillazione del miscuglio liquido fotoclorurato per separare il 141b a basso punto di ebollizione dai liqui di a pi? alto punto di ebollizione, per esempio il composto 130a (e possibilmente il composto 140a, a meno che esso non sia stato rimosso a monte). Tutta via, ? stato constatato che il composto 1130a e l ' a. cido (principalmente HC1 con minori quantit? di HF) vengono riformati nella colonan di distillazione e si distillano come prodotto di testa insieme con il prodotto 141b. Mentre l'acido pu? essere rimosso dal prodotto mediante una reazione oppure mediante una operazione di adsorbimento selettivo, per esempio facendo passare il composto -acidulo 141battraverso? . uno strato di idrossiod.di. potassio, ci? ? indestde.-.-rabile poich? si.tratta di un'.operazione,supplemen-_ tare.La.rif orinazione..del.prodotto 1130a ? pi?.dif-_ ficile,.comunque,,poich?, come,precedentemente.not_a to. esso presenta approssimativamente.lo stesso puji. to di ebollizione del prodotto 141b desiderato..Per\ ci?, ancora un altro post-trattamento sarebbe richie sto per rimuovere il composto 1130a, a meno che la. sua formazione nella colonna di distillazione non possa essere inibita. Lo stesso problema si presenta quando il composto 141b viene formato dalla reazione del composto 1130a e di HF (come specificato per esempio da Henne et al., JACS 65, 1271 (1943)), comportando una corrente che contiene i prodotti 141b e 1130a.
Sommaria dell'Invenzione
Viene fornito un procedimento per la inib?zione della formazione di composti insaturi di carbonio durante il riscaldamento del composto 141b (da solo oppure come un miscuglio liquido che contiene il composto 130a oppure ambedue i composti 130a e 140a), il quale procedimento consiste nel condurre detto riscaldamento (a) in presenza di una quantit? efficace di un inibitore scelto da una dialchilidrossiamm-i-na,-in cui -i gruppi alchi ici -contengono da..1.a 4 atomi _di carbonio, come metile, etile.,,_ propile.o butile ..(preferibilmente dietil.idrossilam-; mina ("DEHA")); .un .epossido .(oppure un ossido:. ciclico) ._come .l'ossido al.fa-pinenico ...("APO").,_ lossido 1,2-esadecenico.("HO") , ossido butilenico ..(?BO"), monossido di 1imonene,.biossido di limonene,. metil epossi.spiato,.alcool del.biossido,diciclopenr. tadienico,.ossido isopreni.co, etere glicidil isopro-.. pilico, 1,4-diossano oppure un'alfa olefinica epossidata, per. .esempio C10H200, C12H24O oppure-C16H32O tprefer?biImente APO, HO oppure BO); un dispositivo di assorbimento dei radicali liberi,. per esempio alfa-metil-stirene. ("AMS")., limonene. oppure uno dei.suoi_isomeri ottici, come d-limonene (."DL").,..._allocimene, oppure .isoprene (pre.f.eribilmen-_ te AMS.oppure DL); oppure (b) in un recipiente fatto di una lega di nichelio.
Questo procedimento ? particolarmente appii-_ _ . cabile al la separazione del composto .141b da un mi scuglioliquido che contiene il composto 130a.(e facoltativamente il.composto--_140a_) .in una colonna di disti llazione.Se vene usatoun inibitore, esso viene aggiunto al fondo(oppure alla sezione del "ribollitore11) della colonna. se la colonna ? realizza ta in una lega di nichelio, l'impiego di un inibito re non ? necessario.
Descrizione dettagliata dell'Invenzione
In una forma di realizzazione dell'invenzio ne, ? stato ora constatato che la presenza dei summenzionati inibitori inibisce la formazione di composti insaturi di carbonio, per esempio il composto 1130a e di acidi come HC1 e HF durante il riscaldamento del composto 141b, come si verifica per esempio quando un miscuglio liquido comprendente i composti 141b, 130a e facoltativamente 140a viene riscaldato in una colonna di distillazione per separa re i composti a basso punto di ebollizione, com eil composto 141b, dai composti a pi? elevato punto di ebollizione, come il composto 130a (ed il composto 140a , se presente).
Quando aggiunto ad una colonna di distillazione, l'inibitore dovrebbe essere aggiunto al fondo ov.vero alla sezione del ribollitore della colonna nella quale la temperatura ? massima, tipicamente di un ordine di grandezza fra circa 75?F e circa 200?F (preferibilmente circa fra 90 e 160?F), pari rispettivamente a 24 e 93, ed a 32 e 71?C. La tempe raturaallasommit?,dellacolonan?.tipicamente di circa 20?F, pari a 11 2?C, inferiore a quella del fondo, L'aggiunta dell'inibitore alla corrente,di alimentazione alla.colonna.,contrariamente,che al fondodella colonna, ha dimostrato di essere ineffica-. ce .
L'inibitore viene generalmente alimentato., alla colonna in quantit? sufficiente per mantenere nella corrente di fondo che esce dalla colonna un livello di inibitore compreso fra circa 500 e circa 5000 parti per milione (ppm), pi? tipicamente fra circa 1500 e circa 3500 ppm.
Questa forma di realizzazione ? illustrata negli Esempi 1-5 che seguono (in cui le percentuali sono percentuali in peso, a meno che non sia diversamente indicato). Gli Esempi 1-3 utilizzano una con venzionale colonna di acciaio al carbonio.
In una seconda forma di realizzazione, ? sta to ora constatato che l'impiego delle leghe di nichje lio, come Nickel, Monel, Inconel, Hastelloy o Carpenter 20 per il recipiente in cui viene eseguito il riscaldamento oppure la distillazione ? efficace per inibire la formazione degli acidi e del composto 1130a senza ricorrere all'uso di inibitori. Le leghe Inconel e Hastelloy sono particolarmente preferite. La esclusione dell'aria da tali procedimenti agevola aanche la inibizione. Questa forma di rea lizzazione ? illustrata dagli eeempi 5 a 6.
Esempio 1.- Un miscuglio grezzo fotoclorura to prodotto in conformit? con i procedimenti di ,Brooks et al e contenenti circa 100 pP.m del composto 1130a e, come.altri componenti,maggiori., c.irea il 98% de.l. composto 141b, l'1,5% del composto 140a e lo 0 ,3% del composto 130a, ? stato distillato in una colonna riscaldata con vapore la quale era fatta funzionare ad una temperatura della sommit? della colonna di circa 120?F, pari a 49?C, con una temperatura del fondo della colonna di circa 140?F, pari a 60?C e con una pressione di circa 15 libbre per pollice quadrato, pressione al manometro, pari a 1,05 Kg/cm . Il composto 141b prelevato come prodotto di testa tipicamente presentava la formazione di una quantit? del composto 1130a compresa fra 300 e 600 ppm ed una acidit? di pi? di 20 ppm (calcolata come HC1).
Esempio 2 - L'Esempio 1 ? stato ripetuto con eccezione per il fatto che l'ossido butilenico era alimentato alla sezione del ribollitore della colo? na in quantit? sufficiente per mantenere un livello di 2500 ppm dell'ossido butilenico nella corrente dei prodotti di fondo. Non si riscontrava alcuna for mazione percettibi le del composto 1130a o. di acido , ? come risultato della distillazione.
Esempio 3 Gli..Esempi 1 e-2.sono s.t.ati.ri..-._ petuti .con _eccezione per il atto che il livello del c omposto 140a nel la corrente di alimentazione,era ridotto a circa 50 ppm. La distillazione come nello Esempio 1 comportava La formazione di. circa 170 ppm del composto 1130a e di pi? di 10 ppm di acidit?-... Con l'impiego dell'ossido butilenico come nell'Esem pio 2, la distillazione comportava la formazione so_l_ tanto di circa 30 ppm del composto 1130 e circa 1 ppm di acidit?.
Esempio 4:
A) Un miscuglio contenente in qualit? di com ponenti maggiori circa l'84,1% del composto 141b, lo 0,2? del composto 130a ed il 15,3% del composto 140a ? stato sperimentato per confrontare la capacit? dei vari inibitori di prevenire la formazione della acidit? (il miscuglio di partenza conteneva 5,3 ppm di acido, come HC1). Campioni contenenti 2000 ppm dello inibitore (eccetto nel composto di controllo che non conteneva inibitori) sono stati collocati in bottiglie di vetro e quindi disposte ad un pollice, pari a 2,54 cm, da una lampada UV da 450 watt per 5 ore. Senza alcun inibitore (il controllo) si riscontravano pi? di 120 ppm di acidit? Con sei inibitori secondo la presente invenzione (DEHA, APQ,H B0,A MS e PU si riscontravano menojdi 10_ppm di_acidit?._ Esempio 5 - Materiale di fondo della colonna grezzo contenente il composto 141b ? stato risca_l_ dato in cilindri fatti di metalli diversi e quindi ? stato analizzato. Un contenitore di acciaio inossidabile 316 riscaldato alla temperatura di 180?F, pari a 82?C per 16,5 ore presentava un incremento di 5 volte nel composto 1130a, mentre lo stesso con. tenitore riscaldato alla temperatura di 252?F, pari a 122?C, per 23 ore, non presentava alcun incremento del composta 1130a quando si aggiungevano 1800 ppm di ossido butilenico in qualit? di inibitore. I coji tenitori di acciaio dolce riscaldati alla temperata ra di 257?F, pari a 125?C per 4 ore, presentavano .un.incremento di 340 ppm.nel composto. 1-130a -senza -...alcun-,inibitore.,,ma.un.-incremento soltanto di 50 ppmnel composto 1130a quando si aggiungevano 1600 ppm -.di ossido butilenico in.qualit?,di inibitore. Quan-.do.la .lega Monel (una lega contenente 63.-70% in peso di nichelio) era riscaldata alla temperatura .di -257?F, pari a 125?C, per 4 ore, non si verificava alcun incremento del composto 1130a, anche se non & ra presente alcun inibitore.
Esempio 6 - Campioni del composto 141b rela . tivamente puro (99,3% di 141b} senza alcun inibitore erano collocati in tubetti di vetro _contenenti piccoli campioni di vari metalli e riscaldati per 2 ore alla temperatura di 356?F, pari a 179?C. L'acciaio dolce e l'acciaio inossidabile comportavano la formazione di 495-1755 ppm del composto 1130a, mentre l'Inconel 600 (una lega contenente il 72% di nichelio) e la lega Hastelloy C-276 (una lega_conte^ nente circa il 60% di nichelio) non comportavano al_ cuna formazioen del composto 1130a, la lega Nickel (99-100% di nichelio) comportava la formazione di 250 ppm del composto 1130a, la lega Monel 400 (63-70% di nichelio) comportava la formazione di 335 ppm del composto 1130a e la lega Carpenter 20 (una lega contenente dal 32 al 38% di nichelio) comportava la formazione di 450 ppm del composto 113a.
Claims (9)
1. Procedimento per inibire la formazione di composti insaturi.,di carbonio durante il riscaldamento_di 1,1-dicloro-1-fluoroetano,i lqua le procedimento ccinsiste ne1_ riscaldare il composto 1,1-dicloro-1.-fluoroetano inpresenza di una quantit? efficace di un inibitore scelto fra una dialchilidrossilammina, in cui i gruppi alchilici contengono da 1 a 4 atomi di carbonio, un epossido avente da 3 a 6 oppure da 10 a ^0 atomi di carbonio, un assorbj_ tore di radicali liberi avente almeno due doppi legami ed un punto di ebollizione superiore a quello dell '1,1-dicloro-1-fluoroetano, un fenolo ed un 1,4-benzochinone .
2. Procedimento secondo la rivendicazione 1, in cui l'inibitore ? ossido butilenico.
3. Procedimento per inibire la formazione di composti insaturi di carbonio durante il riscaldamento di 1,1-dicloro-1-fluoroetano, il quale procedimento consiste nel riscaldare 1,1-dicloro-1-fluo roetano in un recipiente fatto di una lega di niche 1io.
4. Procedimento secondo la rivendicazione 3, in cui la lega ? Inconel 600.
5. In un procedimento per la separazione di 1,.1-dicloro-l-fluoroetano da un miscuglio liquido cottenente 1,1.J,2-tetracloroetano in una colonna di distillazione, il perfezionamento che consiste nell' aggiungere alla sezione di fondo di detta colonna una quantit? efficace di un inibitore scelto fra una dialchilidrossilammina in cui i gruppi alchilici contengono da 1 a 4 atomi di carbonio un assorbitore,di radicali liberi..
6. Procedimento secondo, la rivendicazione 5, in cui l'inibitore ? ossido butilenico.
7. Procedimento secondo la rivendicazione 6, in cui il fondo di detta colonna viene mantenuto ad una temperatura compresa fra circa 90?F,. pari a 32?C, e circa 160?F, pari a 71?C.
8. Procedimento secondo, la. rivendicazione 7 in cui ossido butilenico. viene alimentato alla colonna in quantit? sufficiente per .mantenere da circa 500 ppm a circa 5000 ppm assido butilenico nella corrente che esce dalfondo della colonna.
9. In un procedimento per la separazione di 1-dici.oro 1-f.luoroetano da un miscuglio liquido contenente 1,1,1,2-tetracloroetano in una colonna di distillazione, il perfezionamento che consiste nell'impiegare una colonna fatte di una lega di nichelio
10.Procedimento secondo la rivendicazione 9, in cui la lega ? Inconel 600.
INIBIZIONE DELLA DECOMPOSIZIONE DEL 141b
Riassunto della descrizione
La inibizione della formazione di composti insaturi di carbonio durante il trattamento del composto 141b che implica l'aggiunta di vari inibitori, come ossido di dutilene e/o l'impiego di un recipiente fatta di una lega di nichelio.
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