ITRM960429A1 - Coloranti in fase dispersa - Google Patents

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ITRM960429A1
ITRM960429A1 IT96RM000429A ITRM960429A ITRM960429A1 IT RM960429 A1 ITRM960429 A1 IT RM960429A1 IT 96RM000429 A IT96RM000429 A IT 96RM000429A IT RM960429 A ITRM960429 A IT RM960429A IT RM960429 A1 ITRM960429 A1 IT RM960429A1
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nitro
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Clariant Finance Bvi Ltd
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Description

DESCRIZIONE
a corredo di una domanda di brevetto per invenzione dal titolo "Coloranti in fase dispersa"
Coloranti in fase dispersa
L'invenzione fornisce ai coloranti in fase dispersa della formula generale I
caratterizzata dal fatto che
D rappresenta un componente diazoico che è abituale con i coloranti in fase dispersa,
K rappresenta un radicale aromatico della formula
R1 rappresenta idrogeno, cloro, alchile C1-2, alcossi C1-2 oppure acilammino,
R2 rappresenta idrogeno, alcossi C1-4, alcossi C1-2 etossi, cloro, bromo od insieme con R3 rappresenta un gruppo della formula -*CH(CH3)CH2C(CH3)2- (* legato al nucleo),
R3 rappresenta idrogeno, alchile C1-6, alchenile C3-4, cloro-alchenile C3-4, oppure bromo-alchenile C3-4, alchinile C3-4, alchile C1-3 fenile, alchile C1-3 alcossi C1-4 carbonile, allile, etile alcossi C1-2, alchile C1-3 alchenilossi C3-4 carbonile, alchile C1-3 alchinilossi C3-4 carbonile, alchile C2-4 fenossi; alchile C2-4 sostituito da alogeno, ciano, alcossi C1-4, alchile C1-4 carbonilossi oppure alcossi C1-4 carbonilossialchile; od un gruppo della formula -CH2-CH(R8)CH2-R9,
R4 rappresenta idrogeno, fenile od alchile C1-2, R5 rappresenta un radicale della formula
R6 rappresenta idrogeno od idrossile,
R7 rappresenta idrogeno od alchile C1-4,
R8 rappresenta idrossile, alchile C1-4 carbonilossi oppure alcossi C1-4 carbonilossi,
R9 rappresenta cloro, alcossi C1--4, fenossi, allilossi, alchile C1-4 carbonilossi, idrogeno od alchile C1-4,
R10 rappresenta idrogeno od alchile C1-4
Y rappresenta
m e z rappresentano in maniera indipendente zero od 1 n rappresenta un numero da 1 fino a 5, con la condizione che
se K è un radicale della formula b o c, R3 rappresenta idrogeno e loro miscele.
Un gruppo di composti coloranti preferiti della formula I corrisponde alla formula generale la
caratterizzata dal fatto che
è 3-fenil-1, 2, 4-tiadiazolile o corrisponde ad una delle seguenti formule:
caratterizzate dal fatto che
a rappresenta idrogeno, cloro, bromo, ciano, nitro, alcossi C1-4 carbonile, alchile C1-3 solfonile, preferibilmente idrogeno, cloro, ciano o nitro, b rappresenta cloro, bromo, nitro, metile, alchile C1-2, solfonile, alchile C1-4 carbonile, ammino solfonile, mono o di-alchile C1-4 alchil ammino solfonile, fenil ammino solfonile, alcossi C1-4 alcossi carbonile, ammino carbonile, mono o di-alchile C1-4 ammino carbonile, fenil ammino carbonile, fenil azo, benzilossi carbonile, tetraidro furfuril-2-ossicarbonile, alchenilossi C3-4 carbonile, alchinilossi C3-4 carbonile oppure fenossi carbonile, preferibilmente nitro,
c rappresenta idrogeno o cloro, oppure, se d è idrogeno, anche tiociano,
d rappresenta idrogeno, cloro, bromo o ciano, e rappresenta nitro, alchile C1-4 carbonile, alcossi C1-4 carbonile, ciano, ammino carbonile, monoo di-alchile C1-4 ammino carbonile,
f rappresenta idrogeno, cloro, bromo, alchile C1-2 o fenile
g rappresenta nitro, ciano, formile, dicianodivinile, oppure un gruppo avente la formula -CH=CH-NO2, -CH=C (CN)CO-O-alchile C1-4, H5C6-N=N- oppure 3- o 4-NO2-C6H4-N=N-,
h rappresenta ciano, ode alcossi C1-4 carbonile, i rappresenta alchile C1-4, fenile oppure alchile C1-4 mercapto,
j rappresenta alchile -CN, -CH=CH2 oppure fenile, k rappresenta alchile C1-4,
l rappresenta idrogeno, cloro, bromo, ciano, tiociano, nitro, alcossi C1-4 carbonile, di-alchilammino C1-4 solfonile o formile,
p rappresenta idrogeno, cloro o bromo e
q rappresenta alchile C1-4, alcossi C1-4 carbonil alchilene C1-4 oppure alchilene C1-4 -COOCH2CF3, laonde per cui i nuclei fenilici di questi sostituenti possono portare uno o due sostituenti delle serie del cloro, bromo, metile od alcossi C1-2,
R1 ' rappresenta idrogeno, alchile C1-2, cloro, acilammino,
R2' rappresenta idrogeno, cloro, alcossi C1-2, alcossi C1-2 etossi o con R3 un gruppo della formula -CH(CH3)CH2C (CH3)2-,
R3 ed R5 hanno i significati precedentemente riportati,
R4 ' ed R10' in maniera indipendente rappresentano idrogeno od alchile C1-2 e
Y, m, z ed n hanno i precedenti significati.
Coloranti in fase dispersa particolarmente preferiti corrispondono alla formula Ib
caratterizzata dal fatto che
D2 rappresenta il radicale di un componente diazoico delle serie 2,6-diciano-4-cloro, -4-bromo-, -4-metil- o -4-nitrofenil, 2,4-dinitro-6-cloro-, -6-bromo-, oppure -6-cianofenile, 2-cloro- o 2-bromo-4-nitro-6-cianofenile, 2,4-dinitrofenile, 2, 6-diclorooppure 2,6-dibromo-4-nitrofenile, 2-cloro-4-nitro-6-bromofenile, 2-cloro-, 2-bromo- o 2-ciano-4-nitrofenile, 2, 4-dinitro-5-clorofenile oppure -5-tiocianofenile, 2, 4-dinitro-5, 6-diclorofenile, 2,5-dicloro-4-nitrofenile, 4-nitrofenile, 4-fenilazofenile, 4-alchenil C3-4 ossi carbonilfenile, 4-alchinil C3-4 ossi carbonilfenile, 4-alcossi C1-4 carbonilfenile, 2-alcossi C1-4 alcossi carbonil-4-nitrofenile, 4fenossi carbonilfenile, 4-benzilossi carbonilfenile, 4- (tetraedro furfuril-2 '-ossicarbonil) -fenile, 3,5-diciano-4-cloro-tienil-2, 3,5-diciano-tienil-2, 3-ciano-5-nitro- tienil-2 3-acetil-5-nitro- tieni 1-2, 3, 5-dinitro-tienil-2, 3-{alcossi carbonili -5-nitro-tienil-2, 5-fenilazo-3-cianotienil-2, 5-fenilazo-3-ciano-4-metil-tienil-2, 5-nitro-tiazolil-2, 5-nitrobenzoisotiazolil-3, 3-metil-4-ciano-isotiazolil-5, 3-fenil-1, 2, 4-tiadiazolil-2, 5-(alchil C1-2 raercapto) -1,3,4-tiadiazolil-2, 3-alcossi C1-2 carbonil etil mercapto-1, 2-4-tiadiazolil-5, 1-cianometil-4 ,5-diciano-imidazolil-2, 6-nitrobenzotiazolil-2, 5-nitrobenzotiazolil-2, 6-tiociano benzotiazolil-2, 6-cloro benzotiazolil-2, (5),6, (7)-dicloro benzotiazolil-2, ftalidil-5 oppure della formula
nella quale B rappresenta ossigeno od un gruppo della formula
ed i simboli R1', R2 ' R3, R4' R5, R10', m ed n sono come precedentemente definito.
Ulteriormente viene data preferenza particolare ai coloranti in fase dispersa della formula Ib, caratterizzata dal fatto che
D2 rappresenta il radicale di un composto diazoico della formula 2,6-diciano-4-cloro, -4-bromo-, -4-metil- o -4-nitrofenil, 2,4-dinitro-6-cloro-, -6-bromooppure -6-cianofenile, 2-cloro- o 2-bromo-4-nitro-6-cianofenile, 2,4-dinitrof enile, 2,6-dicloro- oppure 2,6-dibromo-4-nitrofenile, 2-cloro-4-nitro-6-bromofenile, 2-cloro-, 2-bromo- o 2-ciano-4-nitrofenile, 2,4-dinitro-5-clorof enile oppure -5-tiocianofenile, 2,4-dinitro-5, 6-diclorofenile, 2,5-dicloro-4-nitrofenile, 4-nitrofenile, ftalidil-5,
R1’ rappresenta idrogeno, metile od acilammino, R2 ' rappresenta idrogeno, alcossi C1-2 oppure alcossi C1-2 etossi,
R3 rappresenta idrogeno, alchile C1-4, allile, alcossi C1-2 etile,
R4 ' indica idrogeno
R5 rappresenta un radicale come precedentemente definito,
R10' rappresenta idrogeno,
m rappresenta o d 1 ed
n rappresenta 1 oppure 2.
Altri adatti coloranti della formula Ib sono quelli caratterizzati dal fatto che
D2 rappresenta un componente diazoico della serie 2,4-dinitro-6-cloro-, 6-bromo-, oppure -6-cianofenile o 2,4-dinitro-5,5-diclorofenile,
R1' rappresenta alchil C1-2 carbonilaminino,
R2 ' rappresenta alcossi C1-2, oppure alcossi C1-2 etossi,
R3 rappresenta idrogeno, alchile C1-4, cianoetile, alcossi C1-2 etile, alchenile C3-4, alchile C1-2 carbonilossi etile, cloroallile, alchinile C3-4, alcossi C1-2 carbonil metile, allilossi carbonil metile oppure propargilossi carbonil metile,
R4 ' indica idrogeno o metile e
R5, R10', m ed n hanno i significati precedentemente riportati .
Ulteriori adatti coloranti della formula Ib sono quelli caratterizzati dal fatto che
D2 rappresenta un componente diazoico della serie 4-nitrofenile, 2-cloro-4-nitrofenile, 2-bromo-4-nitrofenile, 2,6-dicloro-4-nitrofenile, 2-cloro-4-nitro-6-bromofenile oppure 2-ciano-4-nitrofenile, R1' rappresenta idrogeno, metile,
R2 ' rappresenta idrogeno,
R3 rappresenta alchile C1-4,
R4 ’ indica idrogeno o metile,
R5 rappresenta un radicale come precedentemente definito,
R10' rappresenta idrogeno,
m rappresenta zero od 1 ed
n rappresenta 1.
Ancora ulteriori coloranti adatti della presente invenzione sono quelli corrispondenti alla formula le
caratterizzata dal fatto che
D2 rappresenta il radicale di un composto diazoico della formula 2,6-diciano-4-cloro, -4-bromo, -4-metile o -4-nitro-fenile, 2,4-dinitro-6-cloro, -6-bromo-, o -6-ciano fenile, 2-cloro- oppure 2-bromo-4-nitro-6-cianofenile, 2,4-dinitrofenile, 2,6-dicloro o 2,6-dibromo-4-nitrofenile, 2-cloro-4-nitro-6-bromofenile, 2-cloro-, 2-bromo- o 2-ciano-4-nitrofenile, 2,4-dinitro-5-clorofenile oppure -5-tiocianofenile, 2,4-dinitro-5,6-diclorofenile, 2,5-dicloro-4-nitrofenile, 4-nitrofenile o ftalidile-5-ed i simboli R1 ', R2', R3, R4 ', R5, R10', m ed n sono come precedentemente definito.
I componenti diazoici possono essere tutti radicali organici di carattere aromatico, mono- o binucleari, carbociclici od eterociclici, i quali possono portare sostituenti che sono convenzionali nel caso dei coloranti in dispersione. In particolare sono esclusi i sostituenti di solubilizzazione nella acqua, cioè in maniera particolare i gruppi di acido solfonico. I componenti diazoici inoltre possono essere radicali di composti mono azoici. Esempi di componenti diazoici sono: radicali di fenile, tienile, tiazolile, isotiazolile, tiadizolile, pirazolile, imidazolile, triazolile, benzotiazolile, benzoisotiazolile, i quali preferibilmente portano sostituenti come indicato dai significati di precedenti.
I sostituenti su questi nuclei possono essere in particolare atomi di alogeno, specialmente atomi di cloro od atomi di bromo, gruppi nitro, ciano, tiociano, idrossi, alchile, alcossi, fenile, fenossi ed acile, come pure specialmente anche sui componenti diazoici tienilici e tiazolilici, formile ed i radicali delle formule -CH=CH-NC>2, -CH=C(CN)2 e
-CH=C(CN)acile.
Gruppi acilici preferiti corrispondono alla formula E-Z nella quale
E rappresenta idrogeno o radicale idrocarburico che può portare i sostituenti precedentemente menzionati e/o può contenere etero atomi, preferibilmente un radicale alchilico o fenilico facoltativamente sostituito e
Z rappresenta un radicale -O-CO-, -SO2-, -O-SO2-, -CO-, -NE-CO oppure -NE-SO2-.
Se non viene stabilito in maniera differente tutti i detti gruppi alchilici ed alcossilici contengono da 1 fino ad 8, specialmente da 1 fino a 4 atomi di carbonio. Essi possono essere a catena lineare o ramificata e portano come sostituenti per esempio atomi di alogeno, preferibilmente atomi di fluoro o di cloro, gruppi idrossile alcossile fenile, fenossi, ciano, tiociano, acile, acilossi od acilammino.
Tutti i detti radicali fenilici (anche i radicali fenossi e fenilazo) possono ulteriormente essere sostituiti, per esempio da atomi di alogeno (preferibilmente atomi di cloro o di bromo), gruppi alchile, alcossi, nitro, ciano, tiociano, acile, acilossi od acilammino.
Se non indicato al contrario tutti i radicali alchilici, alchilenici ed alchenilici sono a catena lineare.
La produzione dei nuovi composti coloranti della formula I è caratterizzata dal fatto che una ammina diazotata della formula II
D-NH2 (II)
è accoppiata con un composto della formula III
m
La diazotazione e l'accoppiamento sono effettuati secondo i procedimenti generalmente conosciuti.
I composti delle formule II e III sono noti oppure possono essere facilmente prodotti da composti noti secondo i procedimenti conosciuti dalle persone esperte nella tecnica.
I composti coloranti della formula I in cui D corrisponde alla formula
nella quale a e/o d sono un radicale ciano, possono anche essere preparati attraverso lo scambio del gruppo ciano dai corrispondenti composti coloranti sostituiti dagli alogeni, tale procedimento è conosciuto dalle persone esperte nella tecnica.
I composti coloranti della formula I nella quale m è 1 e D corrisponde alla formula
caratterizzata dal fatto che i simboli a, b, c e d hanno i significati precedenti possono anche essere preparati per mezzo delle reazione di
con un composto della seguente formula
caratterizzata dal fato che alogeno è preferibilmente cloro o bromo ed i simboli R4, R10, R5' n e z hanno i significati precedentemente definiti. Un tale procedimento è conosciuto da una persona esperta.
Da una sospensione acquosa i nuovi composti coloranti della formula I sono assorbiti in una maniera eccellente su un materiale tessile costituito da un materiale organico completamente sintetico o semi-sintetico, idrofobico, ad elevato peso molecolare. Essi sono adatti in maniera particolare per la colorazione o per la stampa di materiali tessili costituiti da poliesteri lineari, aromatici, come pure da cellulosa-2-1/2-acetato e cellulosa triacetato.
La colorazione o la stampa sono effettuate secondo procedimenti noti, per esempio quelli descritti nella Descrizione del Brevetto Francese No. 1 445 371.
Le colorazioni ottenute presentano una buona resistenza globale; in aggiunta alla resistenza particolarmente buona alla termomigrazione, sono anche degne di nota la resistenza alla luce, la resistenza al termofissaggio e la resistenza alla piegatura, come pure la eccellente resistenza allo stato umido, successivamente al fissaggio termico (specialmente al lavaggio M&S C4A).
Inoltre essi sono anche utilizzabili per procedimenti di stampa con trasferimento termico.
Negli esempi che seguono le parti e le percentuali sono in peso. Le temperature sono riportate in gradi centigradi.
Esempio 1
16,3 parti di 2-ammino-5-nitrobenzonitrile sono state agitate in 100 parti di acido solforico freddo (al 93 per cento) e mescolate tra 0 e 5°C durante il corso di 30 minuti con 32 parti di acido nitrosil solforico (al 40 per cento). L’agitazione è stata continuata per da 3 a 4 ore tra 0 e 5°C e successivamente la soluzione del sale di diazonio ottenuta è stata versata sotto agitazione in una miscela di 35,2 parti di acido 2-(N-metil-N-fenil ammino)-propionico-(2'-N-ftalimmido) etil estere, 100 parti di acido acetico glaciale, 2 parti di acido ammido solfonico, 200 parti di acqua e 500 parti di ghiaccio. Il composto colorante precipitato è stato filtrato, lavato con acqua fino a quando privo di acido ed essiccato sotto vuoto a 60°C. Il composto colorante risultante co rrispondeva alla formula
Esso colorava il materiale in fibre di poliestere in gradazioni rosso rubino con eccellente resistenza, in particolare una resistenza allo stato umido molto buona dopo il fissaggio termico ed era eminentemente adatto per i moderni procedimenti di colorazione rapida, per esempio il procedimento ® Foron-RD.
Xmax = 519 nm (DMF).
Esempio 2
Il procedimento è stato come descritto nello esempio 1 ma 35,2 parti di acido 2-(N-metil-N-fenil ammino)-propionico- (2'-N-ftalimmido) etil estere sono state sostituite da 41,0 parti di acido 2-(N-metil-N
fenilammino) -propionico- (2'-N-ftaliminido etossi carboni!) metil estere. Il risultante composto colorante corrispondeva alla formula
Esso colorava il materiale in fibre di poliestere in gradazioni rosso rubino con eccellente resistenza, in particolare una resistenza allo stato umido molto buona dopo il fissaggio termico
λmax = 516 nm (DMF).
Esempio 3
Il procedimento è stato come descritto nello esempio 1 ma 35,2 parti di acido 2-(N-metil-N-fenil ammino)-propionico- (2'-N-ftalimmido) etil estere sono state sostituite da 38,8 parti di acido 2- (N-metil-N-fenil ammino) -propionico-2 '-N-o-sulfobenzimmido etil estere. Il risultante composto colorante corrispondeva alla formula
Esso colorava il materiale in fibre di poliestere in gradazioni rosso rubino con eccellente resi
stenza, in particolare una resistenza allo stato umido molto buona dopo il fissaggio termico.
λmax = 522 nm (DMF).
Esemplo 4
20,7 partì di 1-ammino-2,6-dilcoro-4-nitrobenzene sono state agitate in 100 parti di acido solforico (al 93 per cento) e mescolate a 30°C durante il corso di una ora con 32 parti di acido nitrosil solforico (al 40 per cento). L'agitazione è stata continuata per da 2-3 a 30-32°C e successivamente la soluzione del sale di diazonio otenuta è stata aggiunta in gocce sotto agitazione ad una miscela di 35,2 parti di acido 2-(N-metil-N-fenil ammino)-propionico-2'-N-ftalimmido etil estere, 100 parti di acido acetico glaciale, 2 parti di acido ammido solfonico, 200 parti di acqua e 500 parti di ghiaccio. Il composto colorante precipitato è stato filtrato, lavato con acqua fino a quando privo di acido ed essiccato sotto vuoto a 60°C. Esso corrispondeva alla formula
e colorava il materiale in fibre di poliestere in gradazioni marone giallo con eccellente resistenza, in particolare una resistenza allo stato umido molto buona dopo il fissaggio termico.
λmax {DMF) = 431.
I coloranti della seguente tabella 1 sono stati preparati secondo l’Esempio 1 utilizzando i corrispondenti materiali di partenza ed hanno la seguente formula
ESEMPIO DI APPLICAZIONE
11 composto colorante ottenuto secondo l'esempio 1 è stato trasformato per mezzo di macinazione con sabbia alla presenza di agenti disperdenti, per esempio U gnino solfonato commerciale, con successiva sottile disintegrazione in una preparazione di colorante ultra-disperso avente una dimensione delle particelle media di 1 μιη ed un rapporto di diluizione di 3 : 5 : 10.
12 parti di questa preparazione sono state portate in dispersione con 100 parti di acqua ed aggiunte alle acque madri circolanti (13000 parti contenenti 30 parti di solfato di ammonio e 0,3 parti di acido formico come tampone e facoltativamente una combinazione di veicolo/agente di livellamento) a 60°C. E' stata introdotta la bobina pulita in precedenza, compressa, avvolta trasversalmente (1000 parti di filato di poliestere su un manicotto di materiale plastico), l'autoclave di colorazione chiusa e riscaldata in 35 minuti fino a 130°C. Dopo 90 minuti è stato effettuato il raffreddamento ad 80°C, le acque madri esaurite sono state drenate ed il substrato colorato in questa maniera è stato lavato accuratamente con acqua fredda e purificato mediante riduzione nella maniera tradizionale. Esso è stato successivamente centrifugato ed essiccato. E' stata ottenuta una colorazione rosso rubino, profonda, pura, regolare.
La colorazione del filato di poliestere può essere effettuata analogamente con gli esempi 2-100, attraverso i quali viene fornita una colorazione profonda, regolare.

Claims (12)

  1. Rivendicazioni 1. Coloranti della formula generare i R3 / D-N=N-K-N \ Y-CO-O-[-CH(R4)-CO-O-]m-CH(R10)-CH2)a-[-O-CH(R10)CH2-]2-R3 caratterizzata dal fatto che D rappresenta un componente diazoico che è abituale con i coloranti in fase dispersa, K rappresenta un radicale aromatico della formula
    R1 rappresenta idrogeno, cloro, alchile C1-2 , alcossi C1-2 oppure acilammino, R2 rappresenta idrogeno, alcossi C1-4, alcossi C1-2 etossi, cloro, bromo od insieme con R3 rappresenta un gruppo della formula -*CH (CH3)CH2C (CH3)2~ (* legato al nucleo), R3 significa idrogeno, alchlle C1-C6, alchenile C1-Cg, cloro- o bromo-alcheni le C3-C4, alchinile C3-C4; fenil-alchile C1-C3, alcossi C1-C4 carbonil-alchile C1-C3, allile, alcossi etile, alchenil C3-C4 ossicarbonil-alchile C1-C3, alchinil C3-C4 ossicarboni 1-alchile C1 C3, fenossialchile C2-C4, alchile C2-C4 sostituito da alogeno, ciano, alcossi C1-C4, alchil C1-C4 carbonilossi oppure alcossi C1-C4 carbonilossi alchile, oppure un gruppo di formula -CH1-CH(R8)CH2-R9 , R4 rappresenta idrogeno, fenile od alchile C1-2, R5 rappresenta un radicale della formula
    R6 rappresenta idrogeno od idrossile, R7 rappresenta idrogeno od alchile C1-4, R8 rappresenta idrossile, alchile C1-4 carbonilossi oppure alcossi C1-4 carbonilossi, R9 rappresenta cloro, alcossi C1-4, fenossi, allilossi, alchile C1-4 carbonilossi, idrogeno od alchile C1-4, R10 rappresenta idrogeno od alchile C1-4 Y rappresenta
    m e z rappresentano in maniera indipendente zero od 1 n rappresenta un numero da 1 fino a 5, con la condizione che se K è un radicale della formula b o c, R3 rappresenta idrogeno e loro miscele.
  2. 2. Coloranti secondo la rivendicazione 1 aventi la formula generale la (la).
    caratterizzata dal fatto che Di è 3-fenil-l, 2, 4-tiadiazolile o corrisponde ad una delle seguenti formule:
    caratterizzate dal fatto che a rappresenta idrogeno, cloro, bromo, ciano, nitro, alcossi C1-4 carbonile, alchile C1-3 solfonile, preferibilmente idrogeno, cloro, ciano o nitro, b rappresenta cloro, bromo, nitro, metile, alchile C1-2, solfonile, alchile C1-4 carbonile, ammino solfonile, mono o di-alchile C1-4 alchil ammino solfonile, fenil ammino solfonile, alcossi C1-4 alcossi carbonile, ammino carbonile, mono o di-alchile C1-4 ammino carbonile, fenil ammino carbonile, fenil azo, benzilossi carbonile, tetraidro furfuril-2-ossicarbonile, alchenilossi C3-4 carbonile, achinilossi C3-4 carbonile oppure fenossi carbonile, preferibilmente b è nitro, c rappresenta idrogeno o cloro, oppure, se d è idrogeno, anche tiociano, d rappresenta idrogeno, cloro, bromo o ciano, e rappresenta nitro, alchile C1-4 carbonile, alcossi C1-4 carbonile, ciano, ammino carbonile, monoo di-alchile C1-4 ammino carbonile, f rappresenta idrogeno, cloro, bromo, alchile C1-2 o fenile, g rappresenta nitro, ciano, formile, dicianodivinile, oppure un gruppo della formula -CH=CH-NO2, -CH=C (CN)CO-O-alchile C1-4, H5C6-N=N- oppure 3- o 4-NO2-C6H4-N=N-, h rappresenta ciano, oppure alcossi C1-.4 carbonile, i rappresenta alchile fenile oppure alchile C1-4 mercapto, j rappresenta alchile -CN, -CH=CH2 oppure fenile, k rappresenta alchile C1-4, 1 rappresenta idrogeno, cloro, bromo, ciano, tiociano, nitro, alcossi C1-4 carbonile, di-alchilammino C1-4 solfonile o formile, p rappresenta idrogeno, cloro o bromo e q rappresenta alchile C1-4, alcossi C1-4 carbonil alchilene C1-4 oppure alchilene C1-4 -COOCH2CF3, laonde per cui i nuclei fenilici di questi sostituenti possono portare uno o due sostituenti delle serie del cloro, bromo, metile od alcossi C1-2 , R1' rappresenta idrogeno, alchile C1-2, cloro, od acilaminino, R2’ rappresenta idrogeno, cloro, alcossi C1-2, alcossi C1-2 etossi o con R3 un gruppo della formula -CH(CH3)CH2C (CH3)2-, R4 ' ed R10' in maniera indipendente rappresentano idrogeno od alchile C1-2 e R3, R5, Y, m, z ed n hanno i medesimi significati come nella precedente rivendicazione 1.
  3. 3. Coloranti secondo una delle rivendicazioni 1 oppure 2 aventi la formula Ib
    caratterizzata dal fatto che D2 rappresenta il radicale di un componente diazoico delle serie 2,6-diciano-4-cloro, -4-bromo-, -4-metil- o -4-nitrofenil, 2,4-dinitro-6-cloro-, -6-bromo-, oppure -6-cianofenile, 2-cloro- o 2-bromo-4~ nitro-6-cianofenile, 2,4-dinitrofenile, 2,6-diclorooppure 2,6-dibromo-4-nitrofenile, 2-cloro-4-nitro-6-bromofenile, 2-cloro-, 2-bromo- o 2-ciano-4-nitrofenile, 2,4-dinitro-5-clorofenile oppure -5-tiocianofenile, 2,4-dinitro-5, 6-diclorofenile, 2,5-dicloro~4-nitrofenile, 4-nitrofenile, 4-fenilazofenile, 4-alchenil C3-4 ossi carbonil fenile, 4-alchinil C3-4 ossi carbonil fenile, 4-alcossi C1-4 carbonil fenile, 2-alcossi C1-4 alcossi carbonil-4-nitrofenile, 4-fenossicarbonil fenile, 4-benzilossi carbonil fenile, 4-(tetraidrofurfuril-2'-ossicarbonil)-fenile, 3,5-diciano-4-cloro-tienil-2, 3,5-diciano-tienil-2, 3-ciano-5-nitro-tienil-2, 3-acetil-5-nitro-tienil-2, 3,5-dinitro-tienil-2, 3- (alcossi C1-4 carbonil)-5 nitro- tienil-2 , 5-fenilazo-3-cianotienil-2 , 5-fenilazo-3-ciano-4-metil-tienil-2, 5-nitro-tiazolil-2, 5-nitrobenzoisotiazolil-3, 3-metil-4-ciano- isotiazolil-5, 3-fenil-1 ,2, 4-tiadiazolil-2, 5- (alchil C1-2 mercapto) -1,3, 4-tiadiazolil-2, 3-alcossi C1-2 carbonil etil mercapto-1 ,2-4-tiadiazolil-5, 1-cianometil-4 ,5-diciano-imidazolil-2, 6-nitrobenzotiazoli-2, 5-nitrobenzotiazolil-2, 6-tiociano benzotiazolil-2, 6-cloro benzotiazolil-2, (5),6,(7)-dicloro benzotiazolil-2, ftalidil-5 oppure della formula CN o B=CH nella quale B rappresenta ossigeno od un gruppo della formula CN =C(CN)2, =CHNO2 oppure =C/ \ CΟ-Ο-alchile C1-4 ed i simboli R3, R5 m ed n sono come definito nella rivendicazione 1 ed R1 ', R2 ', R4 ' ed sono come definito nella rivendicazione 2.
  4. 4. Colorante secondo la rivendicazione 3 caratterizzato dal fatto che D2 rappresenta il radicale di un composto diazoico della formula 2, 6-diciano-4-cloro, -4-bromo-, -4-metil- o -4-nitrofenil, 2,4-dinitro-6-cloro-, -6-bromooppure -6-cianofenile, 2-cloro- o 2-bromo-4-nitro-6-cianofenile, 2, 4-dinitrofenile, 2,6-dicloro- oppure 2, 6-dibromo-4-nitrofenile, 2-cloro-4-nitro-6-bromofenile, 2-cloro-, 2-bromo- o 2-ciano-4-nitrofenile, 2.4-dinitro-5-clorofenile oppure -5-tiocianofenile, 2.4-dinitro-5, 6-diclorofenile, 2,5-dicloro-4-nitrofenile, 4-nitrofenile o ftalidil-5, R3 rappresenta idrogeno, alchile C1-4, allile, alcossi C1-2 etile, alcossi C1-2 carbonilossi etile, oppure alchile C1-2 carbonilossi etile ed i simboli R5, m ed n sono come definito nella rivendicazione 1 ed R1', R2',R4' ed R10' sono come definito nella rivendicazione 2.
  5. 5. Colorante secondo la rivendicazione 3 avente la formula Ib, caratterizzata dal fatto che D2 rappresenta il radicale di un composto diazoico della formula 2,6-diciano-4-cloro, -4-bromo-, -4-metil- o -4-nitrofenil, 2,4-dinitro-6-cloro-, -6-bromooppure -6-cianofenile, 2-cloro- o 2-bromo-4-nitro-6-cianofenile, 2,4-dinitrofenile, 2,6-dicloro- oppure 2,6-dibromo-4-nitrofenile, 2-cloro-4-nitro-6-bromofenile, 2-cloro-, 2-bromo- o 2-ciano-4-nitrofenile, 2.4-dinitro-5-clorofenile oppure -5-tiocianofenile, 2.4-dinitro-5,6-diclorofenile, 2,5-dicloro-4-nitrofenile, -4-nitrofenile o ftalidil-5, R1' rappresenta idrogeno, metile od acilammino, R2 ' rappresenta alcossi C1-2 oppure alcossi C1-2 etossi, R3 rappresenta idrogeno, alchile C1-4, allile, alcossi C1-2 etile, alcossi C1-2 carbonilossi etile oppure alchile C1-2 carbonilossi etile, R4 ' rappresenta idrogeno, R5 ha il significato riportato nella rivendicazione 1 precedente, R10' rappresenta idrogeno, m rappresenta 0 oppure 1 e n rappresenta 1 oppure 2.
  6. 6. Procedimento per la produzione dei coloranti della formula I come rivendicato nella rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che una ammina diazotata della formula II
    è accoppiata con un composto della formula III
    (ED caratterizzata dal fatto che Y, m, n, R3, R4, R5 ed R10 hanno i significati riportati nella rivendicazione 1.
  7. 7. Procedimento per la produzione dei coloranti della formula I come rivendicato nella rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che D corrisponde alla formula
    nella quale a e/o d sono un radicale ciano, caratterizzato dal fatto che i coloranti sostituiti con alogeno sono sottoposti allo scambio del gruppo ciano .
  8. 8. Procedimento per la colorazione o per la stampa, comprendendo la stampa per trasferimento, di fibre o di filati o di materiali prodotti dagli stessi, dette fibre, detti filati o detti materiali prodotti dagli stessi comprendendo materiali organici completamente sintetici o semi-sintetici, idrofobici, ad elevato peso molecolare, detto procedimento comprendendo la utilizzazione di almeno uno dei coloranti come rivendicato in ciascuna delle rivendicazioni da 1 a 5 precedenti.
  9. 9. Materiale tessile che è stato colorato o stampato con un colorante in dispersione della formula I o con miscele degli stessi, come rivendicato nella rivendicazione 1.
  10. 10. Colorante secondo la Formula I ottenibile per mezzo di un procedimento secondo la rivendicazione 6.
  11. 11. Colorante secondo la Formula I ottenibile per mezzo di un procedimento secondo la rivendicazione 7.
  12. 12. Utilizzazione del colorante disperso o di miscele degli stessi, come rivendicato in ciascuna delle rivendicazioni da 1 a 5 in un procedimento di colorazione o di stampa.
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