JPS609058B2 - モノアゾ染料の製造法 - Google Patents
モノアゾ染料の製造法Info
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- JPS609058B2 JPS609058B2 JP52056078A JP5607877A JPS609058B2 JP S609058 B2 JPS609058 B2 JP S609058B2 JP 52056078 A JP52056078 A JP 52056078A JP 5607877 A JP5607877 A JP 5607877A JP S609058 B2 JPS609058 B2 JP S609058B2
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- general formula
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Description
本発明はモノアゾ染料の製造法に関するものである。
更に詳しくは、本発明は一般式〔１〕（式中、ＲＩは水
素原子、低級ァルキル基、置換または非置換のフェニル
基を示し、Ｒ２は水素原子、置換または非置換の低級ア
ルキル基、アラルキル基またはアリル基を示し、Ｒ３は
水素原子またはメチル基を示す。）で表わされる新規な
モノ＊アゾ染料を工業的有利に製造することを目的とす
るものである。しかしてこの目的は、本発明の方法に従
って、一般式
素原子、低級ァルキル基、置換または非置換のフェニル
基を示し、Ｒ２は水素原子、置換または非置換の低級ア
ルキル基、アラルキル基またはアリル基を示し、Ｒ３は
水素原子またはメチル基を示す。）で表わされる新規な
モノ＊アゾ染料を工業的有利に製造することを目的とす
るものである。しかしてこの目的は、本発明の方法に従
って、一般式
〔０〕（式中、Ｒ２およびＲ３は前示一般
式〔１〕におけると同一の意義を有する。 ）で表わされる８−アミノキノリン類に、一般式〔ｍ〕
（式中、ＲＩは前示一般式〔１〕におけると同一の意義
を有する。 ）で表わされる２ーアミノ−５−ニトロチアゾール類の
ジアゾニウム塩をカップリングさせることによって達成
される。本発明を更に詳細に説明する。 前示一般式〔１）で表わされるモノアゾ染料においてＲ
Ｉは水素原子のほかに、メチル基、ェチル基、プロピル
基、ブチル基などの低級アルキル基、フェニル基及び置
換フェニル基が挙げられ、置換されたフェニル基である
場合は、ｐークロロフェニル基、ｍークロロフェニル基
、ｐ−フロモフェニル基、ｐ−シアノフェニル基などの
モノ置換フェニル基が好ましい。 式〔１〕の化合物において、ＲＩはメチル又は水素であ
るのが好ましく、水素であるのが更に好ましい。Ｒ２と
しては水素原子、アリル基のほかにメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基、ベンジ
ル基、８−フェニルェチル基などのアラルキル基、ヒド
ロキシ基、アルコキシ基、シア／基、ハロゲン原子、ア
ルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルコキシカ
ルボニルオキシ基、フリル基、テトラヒドロフリル基、
モルホリノ基、カルバモイル基、Ｎーアルキル置換カル
バモィル基などの置換基を有する置換低級アルキル基が
あげられる。 これらの置換基を有する低級アルキル基の具体例として
、ヒドロキシ基を有するものとしては、Ｂーヒドロキシ
ェチル基、６ーヒドロキシプロピル基、３・ｙ−ジヒド
ロキシプロピル基、Ｑ−ヒドロキシメチル−８ーヒドロ
キシェチル基、ｙ−ヒドロキシブチル基、８−（３′ー
ヒドロキシェトキシ）エチル基などがあげられる。 アルコキシ基、ァシルオキシ基、アルコキシカルボニル
オキシ基、フリル基、テトラヒドロフリル基を有する低
級ァルキル基としては、先に述べたヒドロキシ基を有す
る低級アルキル基のヒドロキシ基をメトキシ基、ェトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、８ーメトキシェトキ
シ基、６ーェトキシェトキシ基、８ーブトキシェトキシ
基、フルフリルオキシ基、テトぅヒドロフルフリルオキ
シ基、ァセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイ
ルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、ヱトキシカ
ルボニルオキシ基、プトキシカルボニルオキシ基などに
変換したものがあげられる。シアノ基、ハロゲン原子、
アルコキシカルボニル基、フリル基、テトラヒドロフリ
ル基、モルホリ／基、カルバモィル基、Ｎーァルキル置
換カルバモィル基を有する低級アルキル基としては、８
ーシアノヱチル基、８−クロロェチル基、６−ブロモェ
チル基、メトキシカルボニルメチル基、ェトキシカルボ
ニルメチル基、ブトキシカルポニルメチル基、６−メト
キシカルボニルェチル基、８ーェトキシカルボニルエチ
ル基、８ープロポキシカルボニルェチル基、８ーブトキ
シカルボニルエチル基、６一（８′ーメトキシェトキシ
カルボニル）エチル基、８−（Ｂ′−ェトキシェトキシ
カルボニル）エチル基、８−フルフリルオキシカルボー
ニルェチル基、３ーテトラヒドロフルフリルオキシカル
ボニルェチル基、フルフリル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、モルホリノェチル基、８−カルバモィルェチル基
、８一（Ｎーメチルカルバモイル）エチル基、Ｂ−（Ｎ
ーェチルカルバモィル）エチル基、８一（Ｎ・Ｎ−ジメ
チルカルバモイル）エチル基、３‐（Ｎ・Ｎ−ジェチル
カルバモイル）エチル基などがあげられる。 又Ｒ３は水素原子又はメチル基を表わす。本発明におい
て、ジアゾ化およびカップリングは公知の方法で行なう
ことができる。 前示一般式〔ｍ〕で表わされる２−アミノ−５ーニトロ
チアゾール類のジアゾ化は、たとえばニトロシル硫酸を
用いて２０ｏｏ以下、好ましくは−５〜５００で行なう
ことができる。この際、酢酸、プロピオン酸のような有
機酸、リン酸を添加すると好結果が得られる。カップリ
ングは、このジアゾニウム塩を前示一般式
式〔１〕におけると同一の意義を有する。 ）で表わされる８−アミノキノリン類に、一般式〔ｍ〕
（式中、ＲＩは前示一般式〔１〕におけると同一の意義
を有する。 ）で表わされる２ーアミノ−５−ニトロチアゾール類の
ジアゾニウム塩をカップリングさせることによって達成
される。本発明を更に詳細に説明する。 前示一般式〔１）で表わされるモノアゾ染料においてＲ
Ｉは水素原子のほかに、メチル基、ェチル基、プロピル
基、ブチル基などの低級アルキル基、フェニル基及び置
換フェニル基が挙げられ、置換されたフェニル基である
場合は、ｐークロロフェニル基、ｍークロロフェニル基
、ｐ−フロモフェニル基、ｐ−シアノフェニル基などの
モノ置換フェニル基が好ましい。 式〔１〕の化合物において、ＲＩはメチル又は水素であ
るのが好ましく、水素であるのが更に好ましい。Ｒ２と
しては水素原子、アリル基のほかにメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基、ベンジ
ル基、８−フェニルェチル基などのアラルキル基、ヒド
ロキシ基、アルコキシ基、シア／基、ハロゲン原子、ア
ルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルコキシカ
ルボニルオキシ基、フリル基、テトラヒドロフリル基、
モルホリノ基、カルバモイル基、Ｎーアルキル置換カル
バモィル基などの置換基を有する置換低級アルキル基が
あげられる。 これらの置換基を有する低級アルキル基の具体例として
、ヒドロキシ基を有するものとしては、Ｂーヒドロキシ
ェチル基、６ーヒドロキシプロピル基、３・ｙ−ジヒド
ロキシプロピル基、Ｑ−ヒドロキシメチル−８ーヒドロ
キシェチル基、ｙ−ヒドロキシブチル基、８−（３′ー
ヒドロキシェトキシ）エチル基などがあげられる。 アルコキシ基、ァシルオキシ基、アルコキシカルボニル
オキシ基、フリル基、テトラヒドロフリル基を有する低
級ァルキル基としては、先に述べたヒドロキシ基を有す
る低級アルキル基のヒドロキシ基をメトキシ基、ェトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、８ーメトキシェトキ
シ基、６ーェトキシェトキシ基、８ーブトキシェトキシ
基、フルフリルオキシ基、テトぅヒドロフルフリルオキ
シ基、ァセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイ
ルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、ヱトキシカ
ルボニルオキシ基、プトキシカルボニルオキシ基などに
変換したものがあげられる。シアノ基、ハロゲン原子、
アルコキシカルボニル基、フリル基、テトラヒドロフリ
ル基、モルホリ／基、カルバモィル基、Ｎーァルキル置
換カルバモィル基を有する低級アルキル基としては、８
ーシアノヱチル基、８−クロロェチル基、６−ブロモェ
チル基、メトキシカルボニルメチル基、ェトキシカルボ
ニルメチル基、ブトキシカルポニルメチル基、６−メト
キシカルボニルェチル基、８ーェトキシカルボニルエチ
ル基、８ープロポキシカルボニルェチル基、８ーブトキ
シカルボニルエチル基、６一（８′ーメトキシェトキシ
カルボニル）エチル基、８−（Ｂ′−ェトキシェトキシ
カルボニル）エチル基、８−フルフリルオキシカルボー
ニルェチル基、３ーテトラヒドロフルフリルオキシカル
ボニルェチル基、フルフリル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、モルホリノェチル基、８−カルバモィルェチル基
、８一（Ｎーメチルカルバモイル）エチル基、Ｂ−（Ｎ
ーェチルカルバモィル）エチル基、８一（Ｎ・Ｎ−ジメ
チルカルバモイル）エチル基、３‐（Ｎ・Ｎ−ジェチル
カルバモイル）エチル基などがあげられる。 又Ｒ３は水素原子又はメチル基を表わす。本発明におい
て、ジアゾ化およびカップリングは公知の方法で行なう
ことができる。 前示一般式〔ｍ〕で表わされる２−アミノ−５ーニトロ
チアゾール類のジアゾ化は、たとえばニトロシル硫酸を
用いて２０ｏｏ以下、好ましくは−５〜５００で行なう
ことができる。この際、酢酸、プロピオン酸のような有
機酸、リン酸を添加すると好結果が得られる。カップリ
ングは、このジアゾニウム塩を前示一般式
〔０〕で表わ
される８ーアミノキノリン類の塩酸、硫酸、リン酸のよ
うな無機酸、酢酸、プロピオン酸のような有機酸の溶液
に２０００以下、好ましくは−５〜５℃で加えればよい
。このカップリング反応は母５以下で行なうのが好まし
く、緩衝剤として所望により酢酸またはプロピオン酸の
アルカリ金属塩、好ましくは酢酸ナトリウムの存在で行
なうことができる。カップリング終了後、目的物である
前示一般式〔１〕で表わされるモノアゾ染料を得るには
、氷水中に注ぎ析出物を炉取し水洗後乾燥することによ
り容易に行なうことができる。本発明により得られる前
示一般式〔１〕で表わされる染料はそれ自体新規な化合
物であり、種々の合成繊維材料、特にポリエステル系繊
維の染色に好適であるが、ポリアクリロニトリル系繊維
、トリアセテート系繊維、ジアセテート系繊維、ポリア
ミド系繊維、ポリウレタン系繊維、等のような合成ない
し半合成高分子物質よりなる合成繊維類を堅牢度の良好
な鮮明音色に変色することができる。 以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。 実施例 １ ２−アミノー５ーニトロチアゾール１４．５夕を、０〜
５℃において、ニトロシル硫酸１０７夕（９５％硫酸１
００夕もこ軽硝酸ナトリウム７．０夕を熔解して調製）
、酢酸１５０地およびプロピオン酸３０の【からなる混
合物に徐々に加え、同温度で３時間損拝した。 これに尿素２．０夕を加え、このジアゾ液を、８一（ｙ
−メトキシプロピル）アミノキノリン２１．６夕の酢酸
７５の【およびプロピオン酸１５Ｍ溶液に０〜５＊℃で
滴下した。同温度で３時間縄梓後、氷水８００タ中に注
ぎ析出物を炉取し、水洗後乾燥することにより下記構造
式で表わされる階青色の粉末を得た。 本品の＾ｍａｘは６１血の（アセトン）であった。 本染料を用いてポリエステル繊維を高温染色（１３００
０）したところ、鮮明な青色の染布を得た。実施例 ２
２−アミノ−５−ニトロチアゾール１４．５９を０〜５
℃において、ニトロシル硫酸８７夕（９５％硫酸８０の
こ亜硝酸ナトリウム７．０２を溶解して調製）、※・酢
酸１２０の‘および８６％リン酸５０叫からなる混合物
に徐々に加え、同温度で３時間濃伴した。 これに尿素２．０夕を加えこのジアゾ液を、２−メチル
−８−（ｙーメトキシプロピル）アミノキノリン２３．
０夕の塩酸氷水溶液３００の‘に０〜５℃で滴下した。
同温度で酢酸ナトリウムを徐々に加え弱酸性とし５時間
燈梓後、氷水５００タ中に注ぎ析出物を炉取し、水洗後
乾燥することにより下記構造式で表わされる時青色の粉
末を得た。本品の入ｍａｘは６１３ｎの（アセトン）で
あった。 本染料を用いてポリエステル繊維を高温染色（１３０ｑ
ｏ）したところ、鮮明な青色の梁布を得た。実施例 ３
実施例１または２に準じた操作方法により下記表−１に
示すモノァゾ染料を得た。 得られた染料を用い、高温染色法によってポリエステル
繊維を染色した場合の染布の色調を合わせて同表に示す
。表 − １
される８ーアミノキノリン類の塩酸、硫酸、リン酸のよ
うな無機酸、酢酸、プロピオン酸のような有機酸の溶液
に２０００以下、好ましくは−５〜５℃で加えればよい
。このカップリング反応は母５以下で行なうのが好まし
く、緩衝剤として所望により酢酸またはプロピオン酸の
アルカリ金属塩、好ましくは酢酸ナトリウムの存在で行
なうことができる。カップリング終了後、目的物である
前示一般式〔１〕で表わされるモノアゾ染料を得るには
、氷水中に注ぎ析出物を炉取し水洗後乾燥することによ
り容易に行なうことができる。本発明により得られる前
示一般式〔１〕で表わされる染料はそれ自体新規な化合
物であり、種々の合成繊維材料、特にポリエステル系繊
維の染色に好適であるが、ポリアクリロニトリル系繊維
、トリアセテート系繊維、ジアセテート系繊維、ポリア
ミド系繊維、ポリウレタン系繊維、等のような合成ない
し半合成高分子物質よりなる合成繊維類を堅牢度の良好
な鮮明音色に変色することができる。 以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。 実施例 １ ２−アミノー５ーニトロチアゾール１４．５夕を、０〜
５℃において、ニトロシル硫酸１０７夕（９５％硫酸１
００夕もこ軽硝酸ナトリウム７．０夕を熔解して調製）
、酢酸１５０地およびプロピオン酸３０の【からなる混
合物に徐々に加え、同温度で３時間損拝した。 これに尿素２．０夕を加え、このジアゾ液を、８一（ｙ
−メトキシプロピル）アミノキノリン２１．６夕の酢酸
７５の【およびプロピオン酸１５Ｍ溶液に０〜５＊℃で
滴下した。同温度で３時間縄梓後、氷水８００タ中に注
ぎ析出物を炉取し、水洗後乾燥することにより下記構造
式で表わされる階青色の粉末を得た。 本品の＾ｍａｘは６１血の（アセトン）であった。 本染料を用いてポリエステル繊維を高温染色（１３００
０）したところ、鮮明な青色の染布を得た。実施例 ２
２−アミノ−５−ニトロチアゾール１４．５９を０〜５
℃において、ニトロシル硫酸８７夕（９５％硫酸８０の
こ亜硝酸ナトリウム７．０２を溶解して調製）、※・酢
酸１２０の‘および８６％リン酸５０叫からなる混合物
に徐々に加え、同温度で３時間濃伴した。 これに尿素２．０夕を加えこのジアゾ液を、２−メチル
−８−（ｙーメトキシプロピル）アミノキノリン２３．
０夕の塩酸氷水溶液３００の‘に０〜５℃で滴下した。
同温度で酢酸ナトリウムを徐々に加え弱酸性とし５時間
燈梓後、氷水５００タ中に注ぎ析出物を炉取し、水洗後
乾燥することにより下記構造式で表わされる時青色の粉
末を得た。本品の入ｍａｘは６１３ｎの（アセトン）で
あった。 本染料を用いてポリエステル繊維を高温染色（１３０ｑ
ｏ）したところ、鮮明な青色の梁布を得た。実施例 ３
実施例１または２に準じた操作方法により下記表−１に
示すモノァゾ染料を得た。 得られた染料を用い、高温染色法によってポリエステル
繊維を染色した場合の染布の色調を合わせて同表に示す
。表 − １
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は水素原子、置換または非置換の低級ア
ルキル基、アラルキル基またはアリル基を示し、Ｒ＾３
は水素原子またはメチル基を示す。 ）で表わされる８−アミノキノリン類に一般式〔III〕
▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾１は水
素原子、低級アルキル基、置換または非置換のフエニル
基を示す。 ）で表わされる２−アミノ−５−ニトロチアゾール類の
ジアゾニウム塩をカツプリングさせることを特徴とする
一般式〔I〕▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は前示一般式〔I
I〕および〔III〕におけると同一の意義を有する。 ）で表わされるモノアゾ染料の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52056078A JPS609058B2 (ja) | 1977-05-16 | 1977-05-16 | モノアゾ染料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52056078A JPS609058B2 (ja) | 1977-05-16 | 1977-05-16 | モノアゾ染料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53141336A JPS53141336A (en) | 1978-12-09 |
| JPS609058B2 true JPS609058B2 (ja) | 1985-03-07 |
Family
ID=13017041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52056078A Expired JPS609058B2 (ja) | 1977-05-16 | 1977-05-16 | モノアゾ染料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS609058B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5922964A (ja) * | 1982-07-30 | 1984-02-06 | Hitachi Ltd | アゾ系多色性色素を含む液晶組成物 |
| DE4132074A1 (de) * | 1991-09-26 | 1993-04-01 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der chinolinreihe |
| DE19500228A1 (de) * | 1994-01-17 | 1995-07-20 | Sandoz Ag | Dispersionsfarbstoffe |
| US5723586A (en) * | 1995-06-19 | 1998-03-03 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Disperse dyes |
-
1977
- 1977-05-16 JP JP52056078A patent/JPS609058B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53141336A (en) | 1978-12-09 |
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