ITTO20070815A1

ITTO20070815A1 - Uso di alchilossazolidinone come agente cosmetico idratante e procedimento di idratazione della pelle

Info

Publication number: ITTO20070815A1
Application number: IT000815A
Authority: IT
Inventors: Beatrice Beaufrere; Chantal Kurfurst; Brigittte Noe
Original assignee: Lvmh Rech
Priority date: 2006-11-16
Filing date: 2007-11-14
Publication date: 2008-05-17
Also published as: CN101199451B; CN101199451A; JP2016199567A; JP2018184426A; FR2908650A1; GB2443932A; KR101516390B1; FR2908650B1; RU2432152C2; KR20080044780A; DE102007054884A1; GB2443932B; JP2020111581A; JP2014166997A; GB0722114D0; JP2008127386A; RU2007141529A; US20080124289A1

Description

DESCRIZIONE DELL'INVENZIONE INDUSTRIALE DAL TITOLO: "Uso di un alchilossazolidinone come agente cosmetico idratante e procedimento di idratazione della pelle"

La presente invenzione si riferisce sostanzialmente a un nuovo uso di un 4-alchilossazolidin-2 -one, in particolare il 4-decilossazolidin-2 -one come agente cosmetico o come ingrediente attivo cosmetico per la produzione di una composizione cosmetica avente un'attività idratante.

Stato della tecnica

Le molecole di 4-alchil-ossazolidin-2-oni sono note all'esperto dell'arte.

Alcune sono state descritte particolarmente nella pubblicazione di Thomas A. Foglia et al . , apparsa nella rivista: J. Org. Chem., 1967, 32 (1), pagine 75-78. Il documento US-A-4,960,771 descrive anche l'uso di 4-decil-ossazolidin-2-one come agente che favorisce la penetrazione transdermica di un principio attivo contenuto in una composizione di trattamento dell'uomo o dell'animale.

Secondo il documento WO 9633706, questa molecola è anche stata utilizzata in una composizione farmaceutica anestetica, in associazione con un agente anestetico locale .

Scopi dell'invenzione

La presente invenzione ha lo scopo principale di fornire un nuovo agente cosmetico ad effetto idratante, che presenta un notevole biocompatibilità e che conferisce alla composizione cosmetica per uso topico nella quale è incorporato proprietà idratanti per la pelle del corpo, in particolare del viso, sulla quale detta composizione è applicata.

Un altro scopo principale della presente invenzione è di fornire un nuovo agente cosmetico o un nuovo ingrediente attivo cosmetico a effetto idratante in grado allo stesso tempo di migliorare le qualità cosmetiche delle composizioni nel quale è incorporato, e in particolare di migliorare il tatto e l'untuosità, senza per questo conferire alla composizione un effetto collante durante la sua applicazione.

Sommario dell'invenzione

Secondo un primo aspetto, la presente invenzione si riferisce all'uso come agente cosmetico idratante per la produzione di una composizione cosmetica idratante, di un 4-alchil-ossazolidin-2-one di formula chimica seguente:

in cui il sostituente R rappresenta un gruppo alchilico lineare o ramificato, comprendente da 4 a 24 atomi dì carbonio, vantaggiosamente da 4 a 18 atomi di carbonio; o un gruppo alchilenico lineare o ramificato, comprendente da 4 a 24 atomi di carbonio, vantaggiosamente da 4 a 18 atomi di carbonio.

Nella descrizione e nelle rivendicazioni, un gruppo alchilenico significa un gruppo alchilenico avente almeno un legame carbonio-carbonio insaturo, in particolare 1, 2, o 3 legami insaturi.

È stato infatti scoperto in maniera sorprendente che i 4-alchil-ossazolidin-2-oni dell'invenzione presentano un marcato effetto idratante. Inoltre, quando sono incorporati in una composizione cosmetica, conferiscono a tale composizione proprietà idratanti efficaci, nonché altre proprietà cosmetiche particolarmente interessanti, come un tatto e un'untuosità notevoli, molto ricercati in cosmetica, senza tuttavia presentare un effetto collante.

In altri termini, tali sostanze possiedono un notevole potere idratante senza presentare gli inconvenienti abitualmente intrinseci alla maggior parte dei corpi grassi.

Secondo una forma preferita di realizzazione dell'invenzione, detto 4-alchil-ossazolidin-2-one è il 4-decil-ossazolidin-2-one, per il quale detto sostituente R rappresenta un radicale decile lineare.

Secondo un'altra forma di realizzazione vantaggiosa dell'invenzione, questa sostanza è incorporata in una concentrazione compresa tra 0,05% e 10%, preferibilmente tra 0,5% e 10%, e ancor meglio tra 1 e 5 %, in peso della composizione cosmetica finale. Per composizione cosmetica finale si intende la composizione cosmetica pronta all'uso.

Naturalmente, questa sostanza può essere associata a diversi altri principi attivi cosmeticamente accettabili incorporati per la produzione di composizioni cosmetiche destinate a realizzare una cura della pelle.

Secondo un'altra forma di realizzazione vantaggiosa dell'invenzione, quando detta composizione cosmetica comprende una fase grassa, in particolare quando è sottoforma di emulsione, la sostanza 4-alchilossazolidin-2-one, in particolare la 4-decilossazolidin-2 -one, è incorporata in detta fase grassa.

Peraltro, si potranno vantaggiosamente incorporare in detta composizione cosmetica altri agenti o principi attivi cosmetici in quantità efficace che migliorano il carattere idratante della composizione, come glicerolo, urea, o ancora agenti che favoriscono la differenziazione dei cheratinociti come gli ecdisteroidi , particolarmente l 'ecdisterone e il turkesterone, o estratti di piante che li contengono, quali estratti di Cyanotis arachnoidea o di Ajuga turkestanica. È anche possibile aggiungere altri agenti attivi cosmetici, come un alfaidrossi acido, particolarmente in C2-C12, quali acido citrico, acido glicolico, acido gluconico, acido malico, acido lattico e acido idrossi-2-butirrico, Vitamina A, preferibilmente sotto forma di estere, l'acido pirrolidoncarbossilico, uno zucchero come lo xilosio, la Vitamina B5, un estratto di lupino bianco (lupinus albus) .

D'altra parte, come è ben comprensibile anche all'esperto dell'arte, sarà possibile aggiungere qualsiasi eccipiente cosmeticamente accettabile per produrre detta composizione cosmetica, in particolare naturalmente eccipienti o agenti cosmeticamente accettabili che permettono di produrre una fase grassa, nonché per produrre una fase acquosa e un'emulsione stabile. Inoltre, si potranno naturalmente aggiungere diversi agenti conservanti, profumi, ecc.

In base a un secondo aspetto, la presente invenzione riguarda anche un procedimento di cura cosmetica per ottenere un effetto idratante della pelle, caratterizzato dal fatto di comprendere la selezione di almeno una zona della pelle che necessita di idratazione, e l'applicazione sulle zone della pelle aventi una tale necessità di idratazione, come agente cosmetico idratante, di una quantità efficace di idratazione di un 4-alchil-ossazolidin-2-one di formula chimica seguente:

in cui il sostituente R rappresenta un gruppo alchilico lineare o ramificato, comprendente da 4 a 24 atomi di carbonio, vantaggiosamente da 4 a 18 atomi di carbonio; o un gruppo alchilenico lineare o ramificato, comprendente da 4 a 24 atomi di carbonio, vantaggiosamente da 4 a 18 atomi di carbonio.

Con l'espressione "una quantità efficace di idratazione" , si intende una quantità efficace per fornire un effetto idratante della pelle.

L'esperto dell'arte conosce molto bene come osservare o determinare un tale effetto di idratazione.

L'esperto dell'arte è perfettamente in grado di selezionare le zone della pelle che necessitano di essere idratate. Si tratta generalmente delle zone della pelle del corpo più esposte ai raggi solari o più sensibili all'ambiente (cambiamenti climatici, scarsa umidità, sfregamenti...) principalmente il viso, gli arti superiori e inferiori.

Secondo una variante di realizzazione particolare, questa cura cosmetica sarà una cura cosmetica che mira a idratare la pelle.

Le forme di realizzazione particolari dell'invenzione descritte precedentemente sono evidentemente applicabili al procedimento di cura cosmetica in maniera analoga.

Altri scopi, caratteristiche e vantaggi dell'invenzione risulteranno chiaramente alla luce della descrizione esplicativa seguente fatta in riferimento a una forma di realizzazione attualmente preferita dell'invenzione fornita semplicemente a titolo illustrativo e quindi in alcun modo limitativo della portata dell'invenzione. In questi esempi, le percentuali sono fornite in peso, la temperatura è la temperatura ambiente o riferita in gradi Celsius, la pressione è la pressione atmosferica, salvo indicazioni contrarie .

L'esempio 1 qui di seguito è parte integrante dell'invenzione e ogni caratteristica che risulta essere nuova rispetto a uno stato della tecnica anteriore è rivendicata come tale e come mezzo generale .

Esempio 1 secondo l'invenzione

Composizione cosmetica sottoforma di crema a effetto idratante secondo l'invenzione

La composizione cosmetica è preparata sottoforma di crema a effetto idratante a partire dai seguenti ingredienti, in percentuale ponderale:

1°) Fase oleosa A

a) Poliisobutene idrogenato 14,5

b) Trigliceridi caprilici 6,0

c) Cetearile etilesanoato 3,9

d) Stearato-21 2,2

e) Cetile palmitato 1,6

f) Gliceride stearato 1,5

g) Acido stearico 1,4

h) Alcol cetilico 95% 1,0

i) Alcol stearilico 98% 1,0

j) Stearato-2 0,8

k) 4-decil-ossazolidin-2-one 2,0

2°Fase acquosa B

a) Fenossietanolo (o fenossetolo) 0,70

b) Carbomero (Carbopol 940<®>) 0,20

c) Acqua purificata 62,40

3° Fase acquosa C di neutralizzazione

- Soluzione sodica al 10% in peso 0,65

4° Fase di profumo D

- Concentrato di profumo 0,15

TOTALE 100,00

La preparazione di questa composizione cosmetica sottoforma di emulsione è realizzata in maniera seguente :

a) Innanzitutto viene preparata la fase acquosa B miscelando dapprima il fenossietolo con l'acqua purificata scaldata a 85°C, poi raffreddata a 25°C e aggiungendo quindi sotto agitazione l'agente gelificante come un carbomero (quale il Carbopol 940<®>) .

Tale fase acquosa B viene nuovamente riscaldata a b) La fase oleosa A viene invece preparata miscelando tutti gli ingredienti della fase oleosa (elencati in precedenza con 1°), tranne l'agente cosmetico attivo 4-decil-ossazolidin-2-one. Si riscalda questa miscela fino a 85°C per ottenere una fase oleosa omogenea, alla quale si aggiunge quindi l'agente cosmeticamente attivo secondo l'invenzione 4-decilossazolidin-2-one .

c) La fase acquosa B è quindi addizionata alla fase oleosa A con agitazione mentre tali due fasi sono ad una temperatura di circa 85°C.

d) Si lascia raffreddare qualche minuto e quando la temperatura si abbassa a circa 70°C, si aggiunge la fase acquosa C della neutralizzazione costituita dalla soluzione sodica al 10%;

e) Si lascia raffreddare ancora l'emulsione ottenuta e quando la temperatura si abbassa fino a circa 35°C si aggiunge con agitazione il concentrato di profumo della fase D.

Questa composizione cosmetica così ottenuta può essere commercializzata come tale. Essa sarà dunque utilizzata per realizzare la misura dell'effetto idratante come descritto nell'esempio 3.

Esempio 2 comparativo

Come descritto nella preparazione della composizione secondo l'invenzione dell'esempio 1, si utilizzano gli stessi ingredienti e le stesse fasi, salvo che non si introduce l'agente cosmeticamente attivo secondo l'invenzione 4-decil-ossazolidin-2-one, che si trova dunque qui in proporzione dello 0%, e che si compensa la sua assenza mediante un'aggiunta supplementare di 2% di poliisobutene idrogenato che è di fatto utilizzato qui per raggiungere l'equilibrio e che si trova quindi in concentrazione del 16,5% invece del 14,5% all'esempio 1.

In questo modo, la preparazione di questa composizione è identica a quella dell'esempio 1, salvo il fatto di non possedere alcuna fase particolare di aggiunta del principio attivo, che non è presente in questa composizione comparativa.

Esempio 3- Prova di misurazione dell'effetto idratante del principio attivo secondo l'invenzione 4-decil-ossazolidin-2-one dell'esempio 1 confrontato con la composizione comparativa dell'esempio 2

Il potere idratante della sostanza attiva secondo l'invenzione 4-decil-ossazolidin-2-one è stato valutato tramite corneometria, mediante confronto tra la composizione secondo l'invenzione dell'esempio 1 che lo incorpora, e la composizione comparativa detta di controllo dell'esempio 2 che non lo incorpora.

Il corneometro è un apparecchio di misura della variazione della capacitanza legata alla variazione del contenuto di acqua della pelle.

Grazie a una sonda composta da due elettrodi, viene creato un campo elettrico in corrispondenza della superficie della pelle. La capacitanza del sistema elettrodo e pelle è influenzata dai cambiamenti della costante dielettrica dell'ambiente biologico a contatto con la sonda. Più la pelle è idratata, più la costante dielettrica è elevata. Le variazioni di capacitanza sono espresse in unità arbitraria.

La misura delle proprietà elettriche è riconosciuta come un metodo obiettivo per l'evoluzione dell'idratazione cutanea come descritto nella pubblicazione di E.Berardesca a nome dell'European Group for Efficacy measurements on Cosmetics and Other Topical Products (EEMCO) apparsa nella rivista Skin Research and Technology, 1997; voi 3; pagine 126-132, intitolata << EEMCO Guidance for thè Assessment of Stratum Corneum Hydration: Electrical Methods>>.

Tre zone di pelle di 25 centimetri quadrati sono state determinate sul lato interno dell'avambraccio di 6 volontari sani. La composizione secondo l'invenzione e la composizione comparativa di controllo sono state applicate ciascuna su una delle tre zone determinate in ragione di 2 mg/cm<2>, e secondo una distribuzione aleatoria di dette zone; la terza zona è non trattata e serve da controllo. Il livello di idratazione della pelle è stato misurato a mezzo di un corneometro, commercializzato dalla società tedesca Courage et Khazaka (Germania), con la denominazione CM820. La misura è effettuata prima dell'applicazione di entrambe e 2 e 6 ore dopo l'applicazione delle composizioni. Le percentuali di variazione di idratazione sono espresse rispetto alla zona di controllo non trattata e al tempo prima dell'applicazione.

L'analisi statistica mostra che la differenza globale osservata tra le due composizioni è significativa (p=0,02).

Si constata alla lettura di questi risultati che le composizioni contenenti l'agente cosmetico attivo secondo l'invenzione 4-alchil-ossazolidin-2-one presentano un effetto idratante significativo rispetto alla composizione comparativa. Così, la composizione secondo l'invenzione può essere applicata sulle zone della pelle preventivamente selezionate come necessitanti idratazione, come precedentemente descritto, realizzando in tal modo il procedimento di cura cosmetica precedentemente descritto.

Claims

RIVENDICAZIONI 1. Uso come agente cosmetico idratante per la produzione di una composizione cosmetica idratante, di un 4-alchil-ossazolidin-2-one di formula chimica seguente :

in cui il sostituente R rappresenta un gruppo alchilico lineare o ramificato, comprendente da 4 a 24 atomi di carbonio, vantaggiosamente da 4 a 18 atomi di carbonio; o un gruppo alchilenico lineare o ramificato, comprendente da 4 a 24 atomi di carbonio, vantaggiosamente da 4 a 18 atomi di carbonio.
2. Uso secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che detto 4-alchil-ossazolidin-2-one è il 4-decil-ossazolidin-2-one, per il quale detto sostituente R rappresenta un radicale decile lineare.
3. Uso secondo la rivendicazione 1 o 2, caratterizzato dal fatto che il 4-alchil-ossazolidin-2-one è incorporato nella composizione cosmetica a una concentrazione compresa tra 0,05% e 10%, preferibilmente tra 0,5% e 10%, e meglio ancora tra 1 e 5%, in peso della composizione cosmetica finale.
4. Uso secondo una delle rivendicazioni da 1 a 3, caratterizzato dal fatto che, quando detta composizione cosmetica comprende una fase grassa, in particolare quando essa è sottoforma di emulsione, la sostanza 4-alchil-ossazolidin-2-one, in particolare la 4-decilossazolidin-2-one, è incorporata in detta fase grassa.
5. Uso secondo una delle rivendicazioni da 1 a 4, caratterizzato dal fatto che detta composizione cosmetica comprende altri agenti o ingredienti attivi cosmetici, in quantità efficace che migliorano il carattere idratante della composizione, come glicerolo, urea, o ancora degli agenti che favoriscono la differenziazione dei cheratinociti come gli ecdisteroidi , particolarmente l 'ecdisterone e il turkesterone, o estratti di piante che ne contengono, quali estratti di Cyanotis arachnoidea o di Ajuga turkestanica .
6 . Procedimento di cura cosmetica per ottenere un effetto idratante della pelle, caratterizzato dal fatto di comprendere la selezione di almeno una zona della pelle che necessita di idratazione, e l'applicazione su detta zona della pelle avente tale necessità di idratazione, come agente cosmetico idratante, di una quantità efficace di idratazione di un 4-alchilossazolidin-2 -one di formula chimica seguente:

in cui il sostituente R rappresenta un gruppo alchilico lineare o ramificato, comprendente da 4 a 24 atomi di carbonio, vantaggiosamente da 4 a 18 atomi di carbonio; o un gruppo alchilenico lineare o ramificato, comprendente da 4 a 24 atomi di carbonio, vantaggiosamente da 4 a 18 atomi di carbonio.
7. Procedimento secondo la rivendicazione 6, caratterizzato dal fatto che detto 4-alchilossazolidin-2 -one è il 4-decil-ossazolidin-2-one, per il quale detto sostituente R rappresenta un radicale decile lineare.
8. Procedimento secondo la rivendicazione 6 o 7, caratterizzato dal fatto che detto 4-decil-ossazolidin-2-one è incorporato nella composizione cosmetica a una concentrazione compresa tra 0,05% e 10%, preferibilmente tra 0,5% e 10%, e meglio ancora tra 1 e 5%, in peso della composizione cosmetica finale.
9. Procedimento secondo una delle rivendicazioni da 6 a 8, caratterizzato dal fatto che quando detta composizione cosmetica comprende una fase grassa, in particolare quando è sottoforma di emulsione, la sostanza 4-alchil-ossazolidin-2-one, in particolare la 4-decil-ossazolidin-2-one, è incorporata in detta fase grassa .
10. Procedimento secondo una delle rivendicazioni da 6 a 9, caratterizzato dal fatto che detta composizione cosmetica comprende altri agenti o ingredienti attivi cosmetici, in quantità efficace che migliorano il carattere idratante della composizione, come glicerolo, urea, o ancora degli agenti che favoriscono la differenziazione dei cheratinociti come gli ecdisteroidi, particolarmente l'ecdisterone e il turkesterone, o degli estratti di piante che ne contengono, quali estratti di Cyanotls arachnoldea o di Ajuga turkestanica .