ITTO970260A1 - Soluzione cutanea per applicazione diretta ad impiego antiparassitario per bovini ed ovini. - Google Patents

Soluzione cutanea per applicazione diretta ad impiego antiparassitario per bovini ed ovini. Download PDF

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ITTO970260A1
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Description

La presente invenzione si riferisce ad una soluzione cutanea per applicazione diretta contenente un prodotto antiparassitario e destinata ad essere applicata in modo topico a bovini ed ovini.
Essa si riferisce inoltre all'utilizzo di composti antiparassitari per la preparazione di questa soluzione cutanea, nonché ad un procedimento per il relativo trattamento.
I bovini e gli ovini sono affetti da una elevata quantità di parassiti.
I principali tra questi sono costituiti da zecche appartenenti al genere Boophilus, tra le quali si possono citare le specie microplus, (in inglese "cattle tick"), decoloratus ed anulatus.
Gli altri principali parassiti dei bovini e degli ovini vengono indicati per ordine di importanza decrescente:
- le miasi quali la Dermatobia hominis (chiamata "Berne" in Brasile) e la Cochlyomia hominivorax (lucilia bovina); le miasi della pecora, quali la Lucilia sericata, la Lucilia cuprina (chiamate "blowfly strike" in Australia, in Nuova Zelanda ed in Sudafrica). Si tratta di mosche la cui larva costituisce il parassita dell'animale;
- le mosche propriamente dette, ossia quelle il cui adulto costituisce il parassita, quali la Haematobia irritans ("horn fly");
- i pidocchi quali il Linognathus vitulorum, ecc;
- le galle quali la Sarcoptes scabiei e la Psoroptes ovis.
Le zecche, in particolare quelle appartenenti al genere Boophilus microplus, sono molto legate ai pascoli, dove esse vivono, e sono particolarmente difficili da combattere.
Attualmente non esistono metodi veramente efficaci per combattere le zecche, ed ancor meno esiste un metodo efficace per combattere l'insieme dei parassiti indicati in precedenza .
I documenti-WO-A-87/3781, EP-A-295.117 ed EP-A-500.209 descrivono una gamma di insetticidi costituiti da derivati di N-fenilpirazoli. Questi composti vengono consigliati in vari ambiti quali l'agricoltura, la sanità pubblica e la medicina veterinaria, in quanto possiedono un'attività contro un elevato numero di parassiti, compresi quelli appartenenti al genere Boophilus microplus. L'indicazione generale di questi documenti specifica che questi composti insetticidi possono venire somministrati tramite diverse vie: orale, parenterale, percutanea e topica. La somministrazione topica comprende in particolare le formulazioni orali, gli eccipienti gradevoli, i supplementi dietetici, le soluzioni cutanee ("pour-on"), le soluzioni da sciogliere in polvere (spray), i bagni, le docce, i getti d'acqua, le polveri, i grassi, gli shampoo, le creme, ecc. Le soluzioni cutanee di tipo "pour-on" sono previste per una somministrazione percutanea. L'esempio 9 del documento EP-A-295.117 291 e l'esempio 291 del documento EP-A-500.209 descrivono, per la somministrazione percutanea dell'insetticida, una soluzione cutanea di tipo "pour-on", avente il 15% di insetticida e l'85% di dimetilsolf ossido .
Il documento EP-A-296.381 descrive inoltre alcuni composti pirazolati ad attività insetticida impiegati nell'ambito dell'agricoltura, della sanità pubblica e della medicina veterinaria. Il parassita appartenente al genere Boophilus microplus è uno dei numerosi bersagli citati. Anche in questo caso, le forme di somministrazione sono molto numerose ed includono ad esempio le soluzioni, le emulsioni, le sospensioni, le polveri, le paste, i granulati e gli aerosol.
Si pone il problema di trovare un mezzo efficace perfettamente adatto alla lotta contro i parassiti di bovini ed ovini, in particolare le zecche,! soprattutto quelle appartenenti al genere Boophilus microplus, riscontrabili nei bovini, ed in particolàre i pidocchi e le "blowfly" riscontrabili negli ovini, nelle condizioni,di allevamento di questi animali.
La richiedente ha scoperto che era possibile, mediante una particolare formulazione topica, combattere efficacemerite ·, i parassiti appartenenti al genere Boophilus -microplus dei bovini.- Essa ha inoltre ■scoperto che questa formulazione era efficace contro i pidocchi e contro le mosche dette "blowfly" degli ovini.
La presente invenzione si pone quindi l'obiettivo di fornire-una nuova composizione perfettamente efficace contro i parassiti appartenenti al genere Bóophilus microplus ed anche contro l'insieme degli altri parassiti sopra descritti/ quali in particolare i pidocchi e le "blowfly" degli ovini, composizione che sia perfettamente adatta alla lotta contro questi parassiti nelle condizioni di allevamento di questi animali.
Un altro obiettivo dell'invenzione è fornire una formulazione tale che abbia una lunga durata di efficacia, preferibilmente superiore o uguale a due mesi.
Un altro obiettivo dell'invenzione è fornire una formulazione tale che sia semplice e rapida da utilizzare e che sia perfettamente compatibile con l'utilizzo su branchi comprendenti un elevato numero di animali.
Un ulteriore obiettivo dell'invenzione è fornire una formulazione tale che sia particolarmente appropriata nell'allevamento estensivo negli ambienti di pascolo e che venga utilizzata per proteggere gli animali durante il periodo di raggruppamento e di trattamento finale ("Feed Lot" negli Stati Uniti), ossia nel periodo di allevamento finale, in cui si raduna un elevato numero di animali in un recinto avente una superficie ridotta per un periodo medio di due mesi prima della macellazione.
La presente invenzione ha quindi per oggetto una soluzione cutanea per applicazione diretta, destinata all'eliminazione dei parassiti dai bovini e dagli ovini, soprattutto zecche, in particolare quelle appartenenti al genere Boophilus microplus riscontrabili sui bovini, ed alcuni pidocchi e "blowfly" riscontrabili negli ovini, varianti dallo 0,05 al 25% nel rapporto peso /volume, rispetto alla soluzione totale, di un composto della formula (I):
- Ri è CN o- metile oppure un ..atomo di alogeno;
- R2 è S(0)nR3 o 4,5-dicianoimidazolo 2-ile oppure aloalchile;
- R3 è alchile oppure aloalchile;
- R< rappresenta un atomo di idrogeno o di alogeno; oppure un radicale NR5R6, S{0)mRi, C(0)0-R7, alchile, aloalchile od ORe oppure un radicale -N = C(R9) (Rio);
- R5 ed Re rappresentano indipendentemente l'atomo di idrogeno o un radicale alchile, aloalchile, C(0)alchile, alcossilcarbonile, S(0)rCF3; in cui R5 ed R6 possono formare insieme un radicale alchilene divalente che può venire interrotto da uno o due eteroatomi divalenti, quali l'ossigeno oppure lo zolfo;
- R7 rappresenta un radicale alchile oppure aloalchile;
- Ra rappresenta un radicale alchile, aloalchile oppure un atomo di idrogeno;
- R9 rappresenta un radicale alchile oppure un atomo di idrogeno;
- Rio rappresenta un gruppo fenile o eteroarile eventualmente sostituito da uno o più atomi di alogeno o da gruppi quali OH, -O-alchile, -S-alchile, ciano oppure alchile; ...
- Ru ed R12 rappresentano, indipendentemente uno dall'altro, un atomo di idrogeno o di alogeno, o eventualmente CN o N02;
- Ri3 rappresenta un atomo di alogeno oppure un gruppo aloalchile, aloalcossile, S(0)qCF3 o SF5;
- m, n, q, r rappresentano, indipendentemente uno dall'altro, un numero intero uguale a 0, 1 o 2;
- X rappresenta un atomo di azoto trivalente oppure un radicale C-Ri2, le altre tre valenze, dell'atomo di carbonio appartenendo al ciclo aromatico;
a condizione che, quando Ri è metile, R3 sia aloalchile, R4 sia NH2, Ru sia Cl, Ri3 sia CF3, ed X sia N; oppure R2 sia 4,5-dicianoimidazolo 2-ile, R4 sia Cl, RJ3 sia CF3 ed X sia =C-C1;
Nell'ambito di una formulazione a bassa quantità progettata per espandere il composto (I) sulla pelle e sui peli per un'azione di contatto nei confronti dei parassiti.
Preferibilmente, nella formula (I):
- Ri,è CN oppure metile;
- R2 è S(O)nR3;
- R3 è alchile oppure aloalchiLe;
- R« rappresenta un atomo di idrogeno o di alogeno; oppure un radicale NR5R6, S(0)mR7, C(0)R7, alchile, „ aloalchile o ORg oppure un radicale -N=C(Rg)(Rio);
- Rs ed R6 rappresentano indipendentemente l'atomo di 'idrogeno oppure un radicale alchile, aloalchile, C(0)alchile, S(0)rCF3; oppure R5 ed R6 possono formare insieme un radicale alchilene divalente che può venire interrotto da uno o due eteroatomi divalenti, quali l'ossigeno o lo zolfo;
- R? rappresenta un radicale alchile o aloalchile;
- Re rappresenta un radicale alchile, aloalchile oppure un atomo di idrogeno;
- Rg rappresenta un radicale alchile o un atomo di idrogeno;
Rio rappresenta un gruppo fenile<' >o eteroarile eventualmente sostituito da uno o più atomi di alogeno o gruppi quali OH, -O-alchile, -S-alchile, ciano oppure alchile;
- Rn ed R12 ■ rappresentano, indipendentemente uno dall'altro, un atomo di idrogeno o di alogeno;
- Rij rappresenta un atomo di. alogeno o un gruppo aloalchile, aloalcossile, S(0)qCF3 oppure SF5;
- m, n, q ed r rappresentano, indipendentemente uno dall'altro, un numero intero uguale a 0, 1 o 2;
- X rappresenta un atomo di azoto trivalente oppure un radicale C-R12, le altre tre valenze dell'atomo di carbonio facendo parte del ciclo aromatico;
a condizione che quando Ri è metile, R3 è quindi aloalchile, R4 è NH2, Rn è Cl, RI3 è CF3, ed X è N.
Tuttavia, sono preferibili concentrazioni basse varianti dallo 0,05 al 10% in peso/ volume, più particolarmente dallo 0,1 al 2%. In modo ottimale, ci si pone tra lo 0,25 e l'l,5%, in particolare all'incirca sull'1%.
Per soluzione cutanea per applicazione (in inglese "pour-on"), si intende una soluzione pronta per l'impiego destinata ad essere applicata localmente in -modo topico sull'animale, preferibilmente in vari punti sul dorso dell'animale oppure seguendo la linea del dorso, e destinata ad essere applicata in bassa quantità, preferibilmente da 5 a 20 mi per 100 kg, preferibilmente all'incirca 10 mi per 100 kg, con una quantità totale variante da 10 a 150 mi per animale, preferibilmente limitato a 50 mi.
Il composto agisce mediante semplice contatto, il parassita impregnandosi del composto a contatto con i peli e con la pelle.
Così, si dispone notevolmente di un prodotto perfettamente compatibile con i vincoli dell'utilizzo nell'allevamento estensivo, in particolare in termini di facilità di impiego, e allo stesso tempo dotato di uno spettro di attività e di efficacia, nonché di una durata di efficacia adatti a questo tipo di allevamento.
Agendo sulla concentrazione nel composto (I), in particolare nel composto A, si ottengono soluzioni aventi notevoli attività, in particolare due mesi di efficacia 'contro i parassiti appartenenti ali- genere Boophilus microplus, finora. "Peraltro, la soluzione conforme,, all'invenzione. permette di eliminare totalmente,· in meno di due giorni, un animale infestato dai parassiti appartenérti, al genere Boophilus microplus.
Come è stato definito in precedenza, la soluzione conforme alla presente invenzione viene applicata in modo topico sul dorso dell'animale, in bassa quantità. In seguito, si ottiene notevolmente una diffusione del composto della formula (I) mediante una distribuzione di quest'ultimo su tutto il corpo dell'animale.. E' stato constatato inoltre che, in caso di passaggio in acqua o di esposizione alla pioggia, gli animali restavano protetti,
La dose del composto,.della fòrmula (I) è preferibilmente compresa tra 0,1 e 2 mg/kg (peso dell'animale), preferibilmente tra 0,25 e 1,5 mg/kg ed in particolare all'incirca 1 mg/kg.
Si <1 >sceglieranno particolarmente i composti della formula (I); nei quali Ri è CN. Si manterranno inoltre i composti nei quali R2 è S(0)nR3, preferenzialmente con n = 1, R3 essendo preferibilmente CF oppure alchile, ad esempio metile o etile, oppure n<’ >= 0, R3 essendo preferibilmente CF3, nonché quelli<' >nei quali X = C-RI2, RI2 essendo un atomo di alogeno·. Inoltre, sono preferibili i composti in cui Rn è un atomo di alogeno, nonché quelli in cui<* >R13 è aloalchile, preferibilmente CF3. Vantaggiosamente, nell'ambito della presente invenzione, si sceglieranno i composti raggruppanti due o più di queste caratteristiche.
Un gruppo preferenziale dei composti della formula (I) è costituito dai composti in cui Ri è CN, R3 è aloalchile, preferibilmente CF3 oppure etile, R4 è NH2, Ru ed R12 sono, indipendentemente uno dall'altro, un atomo di alogeno e/o R33 è aloalchile.
I radicali alchile della definizione dei composti della formula (I) comprendono generalmente da 1 a 6 atomi di carbonio. Il ciclo formato dal radicale alchilene- divalente che rappresenta R5 ed R6, nonché l'atomo di azoto ai quali R5 ed Rs sono associati, è generalmente un ciclo a 5, 6 o 7 anelli.
Un composto della formula {I) particolarmente preferenziale nell'invenzione è l'l-[2,6-Cl2 4-CF3 fenile] 3-CN 4-[SO-CF3] 5-NH2 pirazolo, qui di seguito denominato composto A. Questo composto A verrà utilizzato in particolare in una quantità variabile dallo 0,1 al 2% in peso, più particolarmente all'incirca dell'1% rispetto alla soluzione totale.
Si possono inoltre citare i due composti che differiscono dal precedente per le caratteristiche seguenti:
1 - n = 0, R3 = CF3
2 - n = 1, R3 = etile.
La preparazione dei composti della formula (I) può venire effettuata conformemente ad uno dei procedimenti descritti nelle domande di brevetto WO-A-87/3781, 93/6089 e 94/21606 o nella domanda europea EP-A-0.295,.117, o conformemente a qualsiasi altro procedimento derivante di competenza dell'esperto del settore specialista di sintesi chimica. Per la realizzazione chimica dei prodotti dell'invenzione, si ritiene che l'esperto del settore abbia a sua disposizione, tra l'altro, tutto il contenuto di "Chemical Abstracts" e dei documenti che vi sono citati.
<• >L'introduzione di altri insetticidi nella soluzione conforme alla presente invenzione non esce dall'ambito della presente invenzione.
Vantaggiosamente, le soluzioni oleose conformi all'invenzione comprendono in generale un diluente o veicolo, e se quest'ultimo non è solubile nel diluente, anche un solvente (solvente organico) del composto della formula (I).
Come, solvente organico utilizzabile nell'ambito della presente invenzione, si possono citare in particolare: l'acetiltributile citrato, gli esteri di acido grasso quali il dimetilestere, il diisobutile adipa'to, l'acetone, l'acetonitrile, l'alcol benzilico, il butildiglicolo, il dimetilacetammide, il dimetilformammide, l'etere nbutilico del dipropilenglicolo, 1'etanolo, l'isopropanolo, il metanolo, 1'etilenglicolo monoetiletere, l'etilenglicolo niónometiletere, il monometilacetammide, il monometiletere di dipro-pilene glicolo, i poliossiletilenglicoli liquidi, il propilenglicolo, la 2-pirrolidona, in particolare la N-metile pirrolidina, il monoetiletere di dietilenglicolo, l'etilenglicolo, il dietilftalato oppure una miscela di almeno due di essi.
Come veicolo o diluente, si possono citare in particolare:
gli oli vegetali quali l'olio di soia, di arachide, di ricino, di mais, di cotone, di oliva, di vinacciolo, di girasole, ecc.; gli oli minerali quali la vaselina, la paraffina, il silicone, ecc./ gli idrocarburi alifatici o ciclici, oppure ad esempio i trigliceridi a catene medie (varianti in particolare da C8 a C12).
Verrà preferibilmente aggiunto un agente emolliente e/o di applicazione e/o filmogeno, scelto in particolare tra:
- la polivinilpirrolidona, gli alcol polivinilici, i copolimeri di acetato di vinile e di vinilpirrolidona, i polietilenglicoli, l'alcol benzilico, il mannitolo, il glicerolo, il sorbitolo, gli esteri di sorbitano poliossiletilenati; la lecitina, la carbossilmetilcellulosa sodica, gli oli siliconici, gli oli polidiorganossilossani, in particolare gli oli polidimetilsilossani (PDMS), ad esempio con funzionalità silanolo, o un olio 45V2;
i tensioattivi anionici quali gli stearati alcalini, in particolare di sodio, di potassio o di ammonio; lo stearato di calcio, lo stearato di trietanolammina; l'abietato di sodio; i solfati di alchile, in particolare il laurilsolfato di sodio ed il chetilsolfato di sodio; il dodecilbenzensolfonato di sodio, il diottilsolfoccinato di sodio; gli acidi grassi·, in particolare quelli derivati dall'olio di copra;
- i tensioattivi cationici quali i sali quaternari idrosolubili di ammonio della formula N<+>R'R"R'" R""Y<”>, nella quale i radicali R sono radicali idrocarbonati, eventualmente idrossilati, ed Y<~ >è un anione di un acido forte quali gli anioni alogenuro, solfato e solfonati; il bromuro di chetiltrimetilammonio fa parte dei tensioattivi cationici utilizzabili;
- i sali di aramina della formula N<+>R'R"R"', nella quale i radicali R sono radicali idrocarbonati, eventualmente idrossilati; il cloridrato di ottadecilammina fa parte dei tensioattivi cationici utilizzabili;
- i tensioattivi non ionici, quali gli esteri di sorbitano, eventualmente poliossiletilenati, in particolare Polisorbato 80, gli eteri di alchile poliossiletilenati; gli alcol grassi poliossilpropilati quali il polipropilene-15-stearile etere; lo stearato di polietilenglicolo, i derivati poliossiletilenati dell'olio di ricino, gli esteri di poliglicerolo, gli alcol grassi poliossiletilenati, gli acidi grassi poliossiletilenati, i copolimeri di ossido di etilene e di ossido di propilene;
i tensioattivi anfoteri quali i composti laurile sostituiti dalla betaina;
oppure una miscela di almeno due di essi.
Il solvente verrà utilizzato in proporzione della concentrazione 'del composto (I) e della sua solubilità in questo solvente.·
Ad esempio, il composto A possiede una solubilità del 4,3% m/V nell'acetile tributile citrato. Si cercherà di ottenere il volume più basso possibile.
Il veicolo è il complemento al 100%.
L'emolliente viene utilizzato preferibilmente in quantità variabile dallo 0,1 al 10%, in particolare dallo 0,25 al 5% in volume.
La presente invenzione ha inoltre per oggetto un procedimento per l'eliminazione, dai bovini e dagli ovini, dei parassiti, in particolare quelli appartenenti al genere Boophilus microplus, per mezzo di una soluzione cutanea per applicazione diretta conforme alla presente invenzione, in modo da ottenere un'efficacia a lunga durata e ad ampio spettro, la soluzione venendo applicata sul dorso dell'animale, preferibilmente seguendo la linea del dorso oppure in più punti.
Conformemente ad un primo modo di realizzazione, il procedimento consiste nell'applicare la soluzione sugli animali durante il pascolo e/o prima del loro ingresso al pascolo, l'applicazione venendo preferibilmente rinnovata tutti i mesi, preferibilmente ogni due mesi.
Conformemente ad un secondo modo di realizzazione, il -procedimento consiste nell'applicare la soluzione'sugli animali prima del loro ingresso nel "Feed Lot", questa applicazione potendo essere l'ultima prima della macellazione degli animali.
Ovviamente, il procedimento può inoltre consistere nel combinare questi due modi di realizzazione, ossia il primo seguito dal secondo.
In ogni caso, l'efficacia permette vantaggiosamente di interrompere qualsiasi applicazione nel periodo compreso tra 1 e 3 mesi precedenti la macellazione, in particolare nel periodo compreso tra 1,5 e 2,5 mesi, più particolarmente all'incirca due mesi precedenti la macellazione.
Le soluzioni conformi all'invenzione possono venire applicate tramite qualsiasi mezzo noto in sé, preferibilmente mediante una pistola erogatrice oppure un flacone dosatore.
Lo scopo del metodo non è terapeutico, ed in particolare è di pulire la pelle ed i peli degli animali eliminandone i parassiti che<' >vi sono presenti, nonché i loro residui e le loro deiezioni. Ne risulta che gli animali non...sono più assillati dai parassiti e dalle loro punture, il che ha conseguenze positive, ad esempio, sulla loro crescita e sull'utilizzo .della loro razione alimentare.
Un altro oggetto dell'invenzione è un metodo terapeutico utilizzante l'applicazione esterna conforme all'invenzione, destinato al trattamento ed alla prevenzione dei parassiti aventi conseguenza patogene.
La presente invenzione ha inoltre per oggetto l'utilizzo dei composti (I), in particolare del composto A, per la fabbricazione di una soluzione cutanea per applicazione diretta, comprendente il composto (I) in bassa quantità e progettata per espandere il composto sulla pelle e sui peli, per un'azione di contatto nei confronti dei parassiti di bovini ed ovini, in particolare delle zecche dei bovini, quali quelle appartenenti al genere Boophilus microplus, e delle Blowfly e dei pidocchi degli ovini.
L'utilizzo conforme all'invenzione mira alla realizzazione di soluzioni cutanee, quali quelle precedentemente descritte.
La presente invenzione verrà ora descritta più dettagliatamente per mezzo di esempi presi a titolo non limitativo e dimostranti l'attività delle soluzioni conformi alla presente invenzione, in riferimento ai disegni allegati, nei quali:
- la figura 1 è un grafico illustrante l'efficacia contro il parassita appartenente al genere Boophilus microplus di soluzioni cutanee conformi all'invenzione, cariche allo 0,25%, allo 0,5% e all'1%, rispetto ad un testimone, questo grafico comprendendo sulle ascisse il tempo espresso in giorni dopo, l'applicazione delle soluzioni cutanee; e sulle ordinate, a sinistra il numero di zecche individuato sugli animali ai quali si applicano le soluzioni cutanee e, nelle ordinate a destra, il numero di zecche individuato sui testimoni;
- la figura 2 è un grafico illustrante la popolazione di zecche·sugli animali che hanno ricevuto il placebo conforme all'esempio 2, avente sull'ascissa il tempo espresso in giorni e sull'ordinata il numero di zecche; e
- la figura 3 confronta l'efficacia di una soluzione cutanea conforme all'invenzione all'1% del composto A (tondi pieni) con una soluzione cutanea al-1'1% di flumetrin (tondi vuoti)/ avente sull'ascissa il tempo espresso in giorni e sull'ordinata il numero di zecche.
ESEMPIO 1: Preparazione delle soluzioni conformi all'invenzione.
Il composto A viene disciolto nel solvente prima di venire miscelato agli altri ingredienti.
ESEMPIO 2:
Studio dell'efficacia di soluzioni cutanee conformi all'invenzione, rispettivamente cariche allo 0,25, allo 0,50 e all'1% del composto A, per combattere il parassita Boophilus microplus.
Lo studio è stato realizzato su 16 giovani maschi castrati di razza Hereford (essendo il peso scaglionato tra 114 e 172 kg).
Sono state preparate tre soluzioni cutanee conformi all'esempio 1:
1. 1% di composto A
2. 0,5% di composto A
3. 0,25% di composto A
E' stato realizzato un placebo diverso dalle soluzioni cutanee conformi all'invenzione per l'assenza del composto A.
Durante gli studi, è stato utilizzato 1 mi di soluzione cutanea o di placebo per 10 kg di peso dell'animale.
La quantità della dose è stata applicata sulla linea del dorso dell'animale, dalla testa alla base della coda.
Tra i giorni -24 e -1, gli animali sono stati infestati artificialmente, in 11 occasioni, con 2500 larve di Boophilus microplus. L'obiettivo di un'infestazione su 24 giorni è di assicurarsi che tutti gli stadi di Boophilus microplus (uova, larve, adulti) siano presenti sull'animale. Nel giorno 0, gli animali ricevono una delle soluzioni cutanee o il placebo.
Prima dell'applicazione delle, soluzioni cutanee o del placebo, si individuano le zecche presenti sui vari animali dei diversi gruppi.
La tabella seguente indica i . valori rilevati, il peso degli animali e la dose di soluzione cutanea o di placebo che verrà applicata ad ognuno di questi animali.
Per il conteggio, si considerano le zecche femmine sazie di sangue succhiato che si staccano. I risultati sono <‘ >indicati nella figura 1.
Si ottiene un effetto dipendente dalla dose con un'efficacia del 100% per la soluzione cutanea conforme all'invenzione avente l'l% di composto A. Tuttavia, . le soluzioni meno concentrate danno notevoli risultati.
Si nota inoltre una grande rapidità di azione delle soluzioni conformi all'invenzione, di cui quella all'1% permette di eliminare totalmente il parassita Boophilus microplus in meno di due giorni.
ESEMPIO 3
Confronto di efficacia tra una soluzione cutanea conforme <'>all'invenzione carica all'1%<' >del composto A e di una soluzione cutanea carica all'1% di flumetrin.
Sono stati utilizzati animali della stessa razza di quelli impiegati nell'esempio 1.
Nel giorno 0, i gruppi vengono trattati con:
soluzione cutanea avente l'l% del composto A;
soluzione cutanea :avente l'l% di fluraetrin (eccipiente alcol etilessilico ed olio minerale);
placebo (eccipiente identico alla soluzione conforme all'invenzione).
La tabella 2 qui di seguito indica, per ogni gruppo, il peso degli animali, la dose di soluzione cutanea ricevuta e la dose di sostanza attiva applicata.
Dal giorno 2 al giorno 32, gli animali ricevono tre volte a settimana 5000 larve di parassita Boophilus microplus. Dai giorni 18 a 64, le zecche femmine sazie di sangue che si distaccano vengono raccolte e contate.
ESEMPIO 4:
Studio di efficacia nel tempo.
In questo esempio, è stato effettuato il lavoro con soluzioni cutanee conformi all'invenzione contenenti lo 0,25, lo 0,5 o l'l% di composto A.
La composizione di queste soluzioni è la stessa dei quelle utilizzate per gli esempi precedenti. I bovini sono stati precedentemente infestati in modo da presentare l'insieme degli stadi del parassita Boophilus microplus (infestazione con 5000 larve, 22 giorni, 15 giorni ed 8 giorni con applicazione della soluzione cutanea) .
Dopo l'applicazione delle soluzioni cutanee, i bovini vengono ancora infestati di settimana in settimana con le larve, per 13 settimane, al fine di determinare l'efficacia delle tre concentrazioni.
I risultati sono riportati nella seguente tabella 3:
Si constata quindi l'ottenimento di un'efficacia notevole in grado di raggiungere o di superare due mesi.

Claims (32)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Soluzione cutanea per applicazione diretta, destinata all'eliminazione dei parassiti dai bovini e dagli ovini, soprattutto zecche, in particolare quelle appartenenti al genere Boophilus microplus riscontrabili sui bovini, ed alcuni pidocchi e "blowfly" riscontrabili negli ovini, varianti dallo 0,05 al 25% nel rapporto peso / volume, rispetto alla soluzione totale, di un composto della formula (I): m cui
    - Ri è CN o metile oppure un atomo di alogeno; - R2 è S {0) nR3 o 4 , 5-dicianoimida.zolo 2-ile oppure aloalchile; - R3 è alchile oppure aloalchile; - R4 rappresenta un atomo di idrogeno o di alogeno; oppure un radicale NR5R6, S(0)mR7, C(0)0-R7, alchile, aloalchile od 0R8 .oppure un radicale -N = C(R9) (Rio); - R5 ed R6 rappresentano indipendentemente l'atomo di idrogeno o un radicale alchile, aloalchile, C(O)alchile, alcossilcarbonile, S{0)rCF3; in cui R5 ed R6 possono formare insieme un radicale alchilene divalente che può venire interrotto da uno o due eteroatomi divalenti, quali l'ossigeno oppure lo zolfo; R7 rappresenta un radicale alchile oppure aloalchile; - Re rappresenta un radicale alchile, aloalchile oppure un atomo di idrogeno; R9 rappresenta un radicale alchile oppure un atomo di idrogeno; Rio rappresenta un gruppo fenile o eteroarile eventualmente sostituito da uno o più atomi di alogeno o da gruppi quali OH, -O-alchile, -S-alchile, ciano oppure alchile; - Rn ed Ri2 rappresentano, indipendentemente uno dall'altro, un atomo di idrogeno o di alogeno, o eventualmente CN o Ν02; - Ri3 rappresenta un atomo di alogeno oppure un gruppo aloalchile, aloalcossile, S(0)qCF3 o SF5; - iti, n, q, · r rappresentano,, indipendentemente uno dall'altro, un numero intero uguale a 0, 1 o 2; - X rappresenta un atomo di azoto trivalente oppure un radicale C-R12, le altre tre valenze dell'atomo di carbonio appartenendo al ciclo aromatico; a-condizione che, quando Ri è metile, R3 sia aloalchile, R< sia NH2, Rn sia Cl, Rn sia CF3, ed X sia N; oppure R2 sia 4,5-dicianoimidazolo 2-ile, R4 sia Cl, R13 sia CF3 ed X sia =C-C1; nell'ambito di una formulazione a bassa quantità progettata per espandere il composto (I) sulla pelle e sui peli per un'azione di contatto nei confronti dei parassiti.
  2. 2. Soluzione conforme alla rivendicazione 1, caratterizzata dal fatto che la soluzione è progettata per poter essere applicata in una quantità variante da 5 'a 20 mi per 100 kg, preferibilmente all'incirca ml per·100 kg di con una quantità totale variante da- 10 - a 1155(0 mi per animale, preferibilmente limitato a 50 mi.
  3. 3. Soluzione conforme alla rivendicazione 1 o 2, caratterizzata dal fatto che il composto della formula·(I) è tale che: - Ri è CN oppure metile; - R2 è S(0)nR3; - R3 è alchile oppure aloalchile; - R4 rappresenta un atomo di idrogeno o di alogeno; oppure un radicale NR5R6/ S(0)mR7, C (0)R7, alchile, aloalchile o 0R8 oppure un radicale -N=C(R9)(Rio); - R5 ed R6 rappresentano indipendentemente l'atomo di idrogeno oppure un radicale alchile, aloalchile, C(0)alchile, S(0)rCF3; oppure R5 ed R6 possono formare insieme un radicale alchilene divalente che può venire interrotto da uno o due eteroatomi divalenti, quali l'ossigeno o lo zolfo; - R7 rappresenta un radicale alchile o aloalchile; - R8 rappresenta un radicale alchile, aloalchile oppure un atomo di idrogeno; R rappresént a un ''radicale alchile o - Rio rappresenta ;un gruppo fenile o eteroarile eventualmente ‘s ostituitodaun o da'uno o più atomi di alogeno o gruppi quali OH, -O-alchile, -S-alchile, ciano oppure alchile; - Rn ed Rj2 rappresentano, indipendentemente uno dall'altro, un atomo di idrogeno o di alogeno; - Ri3 rappresenta un atomo di alogeno o un gruppo aloalchile, aloalcossile, S(0)qCF3 oppure SF5; - m, n, q ed r rappresentano, indipendentemente uno dall'altro, un numero intero uguale a 0, 1 o 2; - X rappresenta un atomo di azoto trivalente oppure un radicale C-R12, le altre tre valenze dell'atomo di carbonio facendo parte del ciclo aromatico; a condizione che quando Ri è metile, R3 è quindi aloalchile, R4 è NH2, Rn è Cl, R13 è CF3, ed X è N.
  4. 4. Soluzione conforme ad una delle rivendicazioni da 1 -a 3, caratterizzata dal fatto che il composto della formula (I) è tale che Ri è CN.
  5. 5. Soluzione conforme ad una . delle rivendicazioni da 1 a 4, caratterizzata dal fatto che il composto della formula (I) è tale che R13 è aloalchile, preferibilmente CF3.
  6. 6. Soluzione conforme ad una delle rivendicazioni da 1 a 5, caratterizzata, dal fatto che il composto della formula (I) è tale che R2 è S(0)nR3, preferenzialmente con n = 1, R3 essendo preferibilmente CF3 oppure alchile, in particolare metile o etile, oppure n = 0, R3 essendo preferibilmente CF3.
  7. 7. Soluzione conforme ad una delle rivendicazioni da 1 a<■ >6, caratterizzata dal fatto che il composto della formula (I) è tale che X è C-R12, con R12 che costituisce un atomo di alogeno.
  8. 8. Soluzione conforme ad una delle rivendicazioni da 1 a 7, caratterizzata dal fatto che il composto della formula (I) viene scelto tra quelli in cui Ri'<’>è CN, R3 è aloalchile, R4 è NH2, Rn ed R12 sono, indipendentemente uno dall'altro, un atomo di alogeno e/o Ri3 è aloalchile.
  9. 9. Soluzione conforme ad una delle rivendicazioni da 1 a 3, caratterizzata dal fatto che il composto della <1 >formula (I) è: l-[2,6-Cl24-CF3 fenile] 3-CN 4-[SO-CF3] 5-NH2 pirazolo.
  10. 10. Soluzione conforme ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 9, caratterizzata dal fatto che comprende dallo 0,05 al 10% in peso / volume, preferibilmente dallo 0,1 al 2% del composto della formula (I).
  11. 11. Soluzione conforme ad una.,.qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 10, caratterizzata dal fatto che comprende dallo 0,25 all' 1,5%, preferibilmente all'incirca l'l% del composto della formula (I).
  12. 12. Soluzione conforme ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 11, caratterizzata dal fatto che comprende un solvente del composto (I) ed un diluente, eventualmente un agente emolliente .
  13. 13. Soluzione conforme alla rivendicazione 12, 9 caratterizzata dal fatto-che il solvente viene scelto tra· il gruppo comprendente: l'acetiltributile citrato, gli esteri di acido grasso quali il dimetilestere, il diisobutile adipato, l'acetone, l'acetonitrile, l'alcol benzilico, il butildiglicolo, il dimetilacetammide, il dimetilformammide, l'etere n-butilico del dipropilenglicolo, l'etanolo, l'isopropanolo, il metanolo, l'etilenglicolo monoetiletere, l'etilenglicolo monometiletere, il monometilacetammide, il monometiletere di dipropilene glicolo, i poliossiletilenglicoli liquidi, il propilenglicolo, la 2-pirrolidona, in particolare la N-metile pirrolidina, il monoetiletere di dietilenglicolo, 1'etilenglicolo, il dietilftalato oppure una miscela di almeno due di essi.
  14. 14. Soluzione conforme alla rivendicazione 12 o 13, caratterizzata dal fatto che il diluente viene scelto tra il gruppo comprendente: gli oli vegetali quali l'olio di soia, di arachide, di ricino, di mais, di cotone, di oliva, di vinacciolo, di girasole, ecc.; gli oli minerali quali la vaselina, la paraffina, il silicone, ecc.; gli idrocarburi alifatici o ciclici, oppure ad esempio i trigliceridi a catene medie (varianti in particolare da C8 a C12).
  15. 15. Soluzione conforme ad una delle rivendicazioni da 12 a 14, caratterizzata dal fatto che l'emolliente<' >viene scelto tra il gruppo comprendente : - la polivinilpirrolidona, gli alcol polivinilici, i copolimeri di acetato di vinile e di vinilpirrolidona, i polietilenglicoli, l'alcol benzilico,. il mannitolo, il glicerolo, il sorbitolo, gli esteri di sorbitano poliossiletilenati; la lecitina, la carbossilmetilcellulosa sodica, gli oli siliconici, gli oli polidiorganossilossani, in particolare gli oli polidimetilsilossani (PDMS), ad esempio con funzionalità silanolo, o un olio 45V2; i tensioattivi anionici quali gli stearati alcalini, in particolare di sodio, di potassio o di ammonio; lo stearato di calcio, lo stearato di trietanolammina; l'abietato di sodio; i solfati di alchile, in particolare il laurilsolfato di sodio ed il chetilsolfato di sodio; il dodecilbenzensolfonato di sodio, il diottilsolfoccinato di sodio; gli acidi grassi, in particolare quelli derivati dall'olio dì copra; - i tensioattivi cationici quali i sali quaternari idrosolubili di ammonio della formula N<+>R'R"R"'R""Y<”>, nella quale i radicali R sono radicali idrocarbonati, eventualmente idrossilati, ed Y<~ >è un anione di un acido forte quali gli anioni alogenuro, solfato e solfonati; il bromuro di chetiltrimetilammonio fa parte dei tensioattivi cationici utilizzabili; i sali di ammina della formula N<+>R'R"R'", nella quale i radicali R sono radicali idrocarbonati, eventualmente idrossilati; il cloridrato di ottadecilammina fa parte dei tensioattivi cationici utilizzabili; - i tensioattivi non ionici, quali gli esteri di sorbitano, eventualmente poliossiletilenati, in particolare Polisorbato 80,..gli eteri di alchile poliossiletilenati; gli alcol grassi poliossilpropilati quali il polipropilene-15-stearile etere; lo stearato di polietilenglicolo, i derivati poliossiletilenati dell'olio di ricino, gli esteri di poliglicerolo, gli alcol grassi poliossiletilenati, gli acidi grassi poliossiletilenati, i copolimeri di ossido di etilene e di ossido di propilene; i tensioattivi anfoteri quali i composti laurile sostituiti dalla betaina; oppure una miscela di almeno due di essi .
  16. 16. Soluzione conforme ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 15, caratterizzata dal fatto che si tratta di una soluzione oleosa.
  17. 17. Soluzione conforme ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 16, caratterizzata dal fatto che è progettata per assicurare una protezione per una durata superiore ò uguale a due mesi.
  18. 18. Utilizzo di un composto corrispondente alla formula (I) seguente:
    nella quale : - Ri è CN o metile oppure un atomo di alogeno; - R2 è S(0)nR3 o 4,5-dicianoimidazolo 2-ile oppure aloalchile; - R3 è alchile ‘oppure aloalchile; - R4 rappresenta un atomo di idrogeno o di alogeno; oppure un radicale NR5R6, S(0)mR7, C(0)0-R7, alchile, aloalchile od ORe oppure un radicale -N = C(R9) (Rio); - R5 ed R6 rappresentano indipendentemente l'atomo di idrogeno o un radicale alchile, aloalchile, C(O)alchile, alcossilcarbonile, S(0)rCF3; in cui R5 ed R6 possono formare insieme un radicale alchilene divalente che può venire interrotto da uno o due eteroatomi divalenti, quali l'ossigeno oppure lo zolfo; , - R7. rappresenta un radicale alchile oppure aloalchile; - RB rappresenta un radicale... alchile, aloalchile oppure un atomo di idrogeno; - R9 rappresenta un radicale alchile oppure un atomo di idrogeno; - Rio rappresenta un gruppo fenile o eteroarile eventualmente sostituito da uno o più atomi di alogeno o da gruppi quali OH, -O-alchile, -S-alchile, ciano oppure alchile; - Rn ed RI2 rappresentano, indipendentemente uno dall'altro, un atomo di idrogeno o di alogeno, o eventualmente CN o N02; - R13 rappresenta un atomo di alogeno oppure un gruppo aloalchile, aloalcossile, S(0)qCF3 o SF5; - m, n, q, r rappresentano, indipendentemente uno dall'altro, un numero intero uguale a 0, 1 o 2; - X rappresenta un atomo di azoto trivalente oppure un radicale C-R12, le altre tre valenze dell'atomo di carbonio appartenendo al ciclo aromatico; a condizione che, quando Ri è metile, R3 sia aloalchile, R< sia NH2, Rn sia Cl, R13 sia CF3/ ed X sia N; oppure R2 sia 4,5-dicianoimidazolo 2-ile, R4 sia Cl, Ri3 sia CF3 ed X sia =C-C1; per la realizzazione di una -soluzione cutanea per applicazione diretta comprendente il composto (I) in una quantità modesta e progettata per espandere il composto (I) sulla pelle e sui peli per un'azione di contatto nei confornti dei parassiti di bovini ed ovini, in particolare le zecche dei bovini, quali quelle del genere Boophilus microplus e Blowfly ed i pidocchi degli ovini .
  19. 19. Utilizzo conforme alla rivendicazione 18, caratterizzato dal fatto che la soluzione cutanea p progettata per poter essere applicata in una quantità variante da 5 a 20 mi, preferibilmente all'incirca 10 mi, per 100 kg del peso dell'animale, con una quantità totale variante da 10 a 150 mi per animale, preferibilmente limitato a 5' mi.
  20. 20. Utilizzo conforme alla rivendicazione 18 o 19, caratterizzato dal fatto che il composto della formula (I) è tale che: - Ri è CN oppure metile; - R2 è S(0)nR3; - R3 è alchile oppure aloalchile; - R4 rappresenta un atomo di idrogeno o di alogeno; oppure un radicale NR5R6, S(0)mR3, C(0)R7, alchile, aloalchile o ORB oppure un radicale -N=C{R9) (Rio); - R5 ed R6 rappresentano indipendentemente l'atomo di idrogeno oppure un radicale alchile, aloalchile, C(0)alchile, S(0)rCF3; oppure R5 ed R6 possono formare insieme un radicale alchilene divalente che può venire interrotto da uno o due eteroatomi divalenti, quali l'ossigeno o lo zolfp; - R7 rappresenta un radicale alchile o aloalchile; - Ra rappresenta un radicale alchile, aloalchile oppure un atomo di idrogeno; - R9 rappresenta un radicale alchile o un atomo di idrogeno; Rio rappresenta un gruppo fenile o eteroarile eventualmente sostituito da uno o più atomi di alogeno o gruppi quali OH, -0-alchile, -S-alchile, ciano oppure alchile; - Rii ed Ri2 rappresentano, indipendentemente uno dall'altro, un atomo di idrogeno o di alogeno; - Ria rappresenta un atomo di alogeno o un gruppo aloalchile, aloalcossile, S(0)qCF3 oppure SF5; - m, n, q ed r rappresentano, indipendentemente uno dall'altro, un numero intero uguale a 0, 1 o 2; - X rappresenta un atomo di azoto trivalente oppure un radicale C-RI2, le altre tre valenze dell'atomo di carbonio facendo parte del ciclo aromatico; a condizione che quando Ri è metile, R3 è quindi aloalchile, R4 è NH2, Rii è Cl, Ri3 è CF3, ed X è N.
  21. 21. Utilizzo conforme ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 18 a 20, caratterizzato dal fatto che il composto della formula (I) è tale che Ri è CN.
  22. 22. Utilizzo conforme ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 18 a 21, caratterizzato dal fatto che il composto della formula (I) è tale che Ri3 è aloalchile, preferibilmente CF3.
  23. 23. Utilizzo conforme ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 18 a 22, caratterizzato dal fatto che il composto della formula (I) è tale che R2 è S(0)nR3, preferenzialmente con n = 1, R3 essendo preferibilmente CF3 o alchile, in particolare metile o etile, oppure n = 0, R3 essendo preferibilmente CF3.
  24. 24. Utilizzo conforme ad una. qualsiasi delle rivendicazioni da 18 a 23, caratterizzato dal fatto che il composto della formula (I) è tale che X è costituito da C-RI2, RI2 essendo un atomo di alogeno.
  25. 25. Utilizzo conforme ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 18 a 20, caratterizzato dal fatto che il composto della formula (I) è tale che Ri è CN, R3 è aloalchile, R4 è NH2, Ru ed RI2 sono, indipendentemente uno dall'altro, un atomo di alogeno, e/o R13 è aloalchile.
  26. 26. Utilizzo conforme ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 18 a 20, caratterizzato dal fatto che il composto della formula (I) è: 1-[2,6-Cl2 4-CF3 fenile] 3-CN 4-[SO-CF3] 5-NH2 pirazolo.
  27. 27. Utilizzo conforme ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 18 a 26, caratterizzato dal fatto che è applicato in quantità variante da 0,1 a 2 mg/kg, preferibilmente da 0,25 ad 1,5 mg/kg, in particolare all'incirca 0,1 mg/kg.
  28. 28. Utilizzo conforme ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 18 a 26, caratterizzato dal ‘ fatto che è applicato in modo topico localmente sulla pelle dell'animale,<" >la soluzióne è progettata per assicurare una protezione di almeno due mesi, in particolare contro la zecca Boophilus microplus.
  29. 29. Utilizzo conforme ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 18 a 28, caratterizzato dal atto che la soluzione è progettata per assicurare un'eliminazione totale della zecca Boophilus microplus in meno di due giorni.
  30. 30. Utilizzo conforme ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 18 a 29, caratterizzato dal atto che mira alla preparazione di tale soluzione cutanea per un'allocazione sull'animale prima del suo ingresso nei "Feed Lot".
  31. 31. Utilizzo conforme alla rivendicazione 30, per la preparazione di tale soluzione cutanea destinata ad essere applicata sull'animale tutti i mesi, preferibilmente ogni due mesi, preferibilmente con interruzione delle applicazioni nel periodo da 1 a 3 mesi precedente la macellazione .
  32. 32. Procedimento di trattamento di bovini ed ovini essenzialmente contro la zecca Boophilus microplus per i bovini e blowfly e pidocchi per ovini, mediante una soluzione cutanea per applicazione diretta quale quella descritta, e nelle condizioni indicate in una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti.
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