JP2000007735A - 紫外線吸収性基材 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 紫外線吸収性基材を眼用レンズの基材として
使用したときに紫外線吸収剤の溶出が起きにくく、合成
が容易で、紫外線吸収に優れるとともにレンズ挿入時に
レンズが扱いやすく、眼内での挙動も比較的穏やかに開
くことを備えた紫外線吸収性基材を提供する。 【構成】 式（II） 【化１】 で示されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収モノマーと
ビニル系共重合性モノマーとが共重合した紫外線吸収性
基材。式中、ＸはＨまたはハロゲンであり、Ｒ₁はＨ，
もしくは炭素数１〜６のアルキルよりなる群から選択さ
れ、Ｒ₂及びＲ₃は直鎖または枝分かれ鎖状のＣ₁〜Ｃ₁₀
アルキレンであり、Ｒ₄はＨまたはＣＨ₃を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、紫外線吸収性共重
合体を使用した眼用レンズの材質に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来から視力矯正にはコンタクトレンズ
が、白内障の手術においては水晶体の代わりとして眼内
レンズ等の眼用レンズが使用されてきた。この眼用レン
ズの基材は性質により種々に分けることができる。代表
的な基材としては非含水性で分子間の距離が狭く、硬い
材質のものであるポリメチルメタクリレート（ＰＭＭ
Ａ）や、含水性を持ち比較的分子間の距離が広いポリヒ
ドロキシエチルメタクリレート（ＰＨＥＭＡ）が挙げら
れる。しかしながらこの両者とも水晶体のように紫外線
を吸収する術を持っていないため、紫外線を吸収する性
質を付与せしめた眼内レンズが、種々提案されている。

【０００３】実際にＰＭＭＡレンズではベンゾトリアゾ
ール系の紫外線吸収剤が基材に添加されている。これ
は、基材と物理的に結合しているだけであるが、ＰＭＭ
Ａに代表されるような硬いポリマ−は、分子間の距離が
紫外線吸収剤が抜けない程度に詰まっており、紫外線吸
収材が溶出しにくくなっている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかし、ＰＨＥＭＡ等
に代表されるような含水性のポリマーや、柔らかい材料
では、分子間の距離が比較的広くなっており、分子量の
小さい紫外線吸収剤では溶出が起こり、その効果が無く
なってしまう。このような問題を防ぐために、いくつか
の方法が開示されているが、いずれも合成操作が、煩雑
であったり、溶出量が多かったり、必要とする波長吸収
特性に対して不満足であったりする。

【０００５】上記問題点に鑑み、合成が簡単で分子間の
比較的広い基材においても紫外線吸収剤が溶出すること
なく、安定して紫外線を吸収できる紫外線吸収性基材を
提供することを技術課題とする。また、この紫外線吸収
性基材を用いた眼用レンズを提供するにあたって、最適
な波長吸収領域を持ち、レンズ挿入時にレンズが扱いや
すく、眼内での挙動も比較的穏やかに開くとともに、十
分な強度を備えた紫外線吸収性基材を提供することを目
的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために以下のような特徴を備える。

【０００７】（１） 式（Ｉ）

【化３】 で示されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収モノマーと
ビニル系共重合性モノマーとが共重合した紫外線吸収性
基材。式中、ＸはＨまたはハロゲンであり、Ｒ₁はＨ、
もしくは炭素数１〜６のアルキルよりなる群から選択さ
れ、Ｒ₂及びＲ₃は直鎖または枝分かれ鎖状のＣ₁〜Ｃ₁₀
アルキレンであり、Ｒ₄はＨまたはＣＨ₃を示す。また、
Ｒ₁のアルキルは好ましくは炭素数４〜６のｔ−アルキ
ルから選択されるのが望ましい。

【０００８】（２） さらに具体的に挙げると２−［２
−ヒドロキシ−５−メタクリロキシ（２´−ヒドロキシ
−３´−プロポキシ）プロピル−３−ｔ−ブチルフェニ
ル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（すなわち、式（I）
においてＸ＝Ｈ、Ｒ₁＝-Ｃ（ＣＨ₃）₃、Ｒ₂＝-Ｃ₃Ｈ
₆-、Ｒ₃＝-ＣＨ₂-、Ｒ₄＝-ＣＨ₃）である紫外線吸収モ
ノマーを共重合するビニル系共重合体である紫外線吸収
性基材である。

【０００９】（３） また、式（II）

【化４】 で示されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収モノマーと
ビニル系共重合性モノマーとが共重合された紫外線吸収
性基材。式中、ＸはＨまたはハロゲンであり、Ｒ ₁は
Ｈ，もしくは炭素数１〜６のアルキルよりなる群から選
択され、Ｒ₂及びＲ₃は直鎖または枝分かれ鎖状のＣ₁〜
Ｃ₁₀アルキレンであり、Ｒ₄はＨまたはＣＨ₃を示す。ま
た、Ｒ₁のアルキルは好ましくは炭素数４〜６のｔ−ア
ルキルから選択されるのが望ましい。

【００１０】（４） さらに具体的に挙げると２−［２
−ヒドロキシ−５−メタクリロキシ（２´−ヒドロキシ
−３´−プロポキシ）（１´−オキソプロピル）−３−
ｔ−ブチルフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（す
なわち、式（II）においてＸ＝Ｈ、Ｒ₁＝-Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）₃、Ｒ₂＝-Ｃ₂Ｈ₄-、Ｒ₃＝-ＣＨ₂-、Ｒ₄＝-ＣＨ₃）
である紫外線吸収モノマーを共重合するビニル系共重合
体である紫外線吸収性基材である。

【００１１】（５） さらに本発明は、前述した（２）
及び（４）に記載の紫外線吸収性基材において、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートを７０〜９０重量％の割
合で共重合するビニル系共重合体からなることを特徴と
する。

【００１２】（６） （５）の紫外線吸収性基材は、エ
チルメタクリレートが共重合されており、前記エチルメ
タクリレートを８〜２０重量％の割合で共重合するビニ
ル系共重合体からなることを特徴とする。

【００１３】（７） （６）の紫外線吸収性基材は、前
記紫外線吸収モノマーを０．３〜５．５重量％の割合で
共重合するビニル系共重合体からなる紫外線吸収性基
材。

【００１４】（８） （７）の紫外線吸収性基材は、眼
用レンズ形成用であることを特徴とする。

【００１５】（９） 本発明の式（Ｉ）、式（II）で表
される化合物は、フェニルベンゾトリアゾール末端がカ
ルボキシル基またはヒドロキシル基である化合物に、グ
リシジル基を持つビニル系モノマーを開裂反応させるこ
とにより、容易に合成する事ができる。フェニルベンゾ
トリアゾール末端がカルボキシル基またはヒドロキシル
基を持つ化合物とは、例えば下式（III）

【化５】 または、下式（IV）

【化６】 に示す化合物が挙げられる。

【００１６】前記紫外線吸収性基材に使用されたビニル
系共重合性モノマーはエチルメタクリレートと２−ヒド
ロキシエチルメタクリレートの共重合物であるが、従来
から公知の各種ビニル系共重合性モノマーを使用するこ
とができ、例えば、以下に挙げるものを使用することが
できる。なお、表記上「・・・（メタ）アクリレート」
とあるのは「・・・アクリレート」または「メタクリレ
ート」を表す。

【００１７】まず、メチル（メタ）アクリレート、エチ
ル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、tert−ブチル
（メタ)アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、tert−ペンチ
ル（メタ）アクリレ−ト、ヘキシル（メタ）アクリレー
ト、２−メチルブチル（メタ）アクリレート、ヘプチル
（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル
（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、
ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）ア
クリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シ
クロヘキシル（メタ）アクリレート等の直鎖状、分岐鎖
状、環状のアルキル（メタ）アクリルレート類、シリコ
ン含有（メタ）アクリレート類を挙げることができる。

【００１８】また、親水性表面を有する材料を得ようと
する場合には、例えば、以下に挙げるものを使用するこ
とができる。Ｎ−ビニルピロリドン、α−メチレン−Ｎ
−メチルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム等のＮ
−ビニルラクタム類；ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒ
ドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、ジヒドロキシブチル（メ
タ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ（メタ）
アクリレート、トリエチレングリコールモノ（メタ）ア
クリレート、ジプロピレングリコールモノ（メタ）アク
リレート等の水酸基含有（メタ）アクリレート類；（メ
タ）アクリル酸；（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ
−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチルアミノ
エチル（メタ）アクリルアミド類等を挙げることができ
る。

【００１９】また、これらの共重合物を利用する事も可
能であり、例えば、エチルメタクリレートとメチルメタ
クリレートの共重合物、２−エチルヘキシルメタクリレ
ートとブチルメタクリレートの共重合物、２−エチルヘ
キシルメタクリレートとドデシルメタクリレートの共重
合の組み合わせ等が挙げられる。

【００２０】なお、これらの重合体の安定性を考慮し
て、エチレングリコール（メタ）アクリレート、エチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート等に代表される架
橋剤を添加することもできる。

【００２１】

【発明の実施の形態】〈実施例１〉 ２−［２−ヒドロ
キシ−５−メタクリロキシ（２´−ヒドロキシ−３´−
プロポキシ）プロピル−３−ｔ−ブチルフェニル］−２
Ｈ−ベンゾトリアゾールの合成方法。

【００２２】（１）ベンゾトリアゾールの２量体となっ
た物質、下式（V）を含む市販品（チヌビン２１３）を
得る。

【化７】 チヌビン２１３を６０ｇ、５ＮのＫＯＨ水溶液５００ｍ
ｌ中に攪拌しながら入れ、フェニルベンゾトリアゾール
末端がカルボン酸塩となった生成物を得る。さらに、上
記の溶液中に５ＮのＨＣｌ水溶液を滴下する。３００ｍ
ｌ強入れたところで下式（III）のようなフェニルトリ
アゾール末端がカルボキシル基の白色沈殿物が析出し初
めた。その後、合計５００ｍｌのＨＣｌ水溶液を滴下し
て上記の白色沈殿物を含んだ混濁液を得た。

【化８】 さらに上記の混濁液に濃度99.5％以上の酢酸エチルを攪
拌しながら滴下する。混濁（白色沈殿物）が消えたとこ
ろで酢酸エチルを滴下するのをやめる。この時、有機層
と水層とに分離しているため有機層を取り出し、純水で
洗浄する。純水で２、３回洗浄した後、脱溶媒（酢酸エ
チル）をして固形化したカルボン酸を得る。

【００２３】次に濃度99.5％以上の酢酸エチルと濃度9
9.8％以上のメタノールの混合溶液（５０：５０）を上
記で得られた固形化したカルボン酸にすこしずつ滴下し
溶解させた後、再結晶法により結晶物を得る。

【００２４】（２）上記の操作で得られたカルボン酸３
ｇを無水エーテルに入れ溶解させる。次に、ＬｉＡｌＨ
₄還元剤を０．４９ｇ添加し、温度を３５〜３８℃で保
ちながら１２時間程還流させる。還流後、酢酸エチルを
２．６ｍｌ滴下し、続いて純水を約１ｍｌ滴下する。次
に１ＮのＨＣｌを数滴滴下させ、ｐＨを３．０〜４．０
に調整する。調整後、溶液を純水で洗浄する。洗浄した
らエーテル層を取り出し、ろ過する。このような操作を
２〜３回繰返した後、エーテル層を脱溶媒し、下式（I
V）ようなフェニルベンゾトリアゾール末端をヒドロキ
シル基にした生成物を得る。

【化９】 上記で得られた生成物をメタクリル酸グリシジル中に入
れ、アルカリ条件下で温度８０〜９０℃に保ちながら５
時間攪拌する。反応終了後、これに酢酸エチルを加え、
ろ過し、脱溶媒することで下式（VI）ような合成物を得
る。

【化１０】

【００２５】〈実施例２〉 ２−［２−ヒドロキシ−５
−メタクリロキシ（２´−ヒドロキシ−３´−プロポキ
シ）（１´−オキソプロピル）−３−ｔ−ブチルフェニ
ル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの合成方法。

【００２６】（１）ベンゾトリアゾールの２量体となっ
た物質、下式（V）を含む市販品（チヌビン２１３）を
得る。

【化１１】 チヌビン２１３を６０ｇ、５ＮのＫＯＨ水溶液５００ｍ
ｌ中に攪拌しながら入れ、フェニルベンゾトリアゾール
末端がカルボン酸塩となった生成物を得る。さらに、上
記の溶液中に５ＮのＨＣｌ水溶液を滴下する。３００ｍ
ｌ強入れたところで下式（III）のようなフェニルトリ
アゾール末端がカルボキシル基の白色沈殿物が析出し初
めた。その後、合計５００ｍｌのＨＣｌ水溶液を滴下し
て上記の白色沈殿物を含んだ混濁液を得た。

【化１２】

【００２７】さらに上記の混濁液に濃度99.5％以上の酢
酸エチルを攪拌しながら滴下する。混濁（白色沈殿物）
が消えたところで酢酸エチルを滴下するのをやめる。こ
の時で有機層と水層とに分離しているため有機層を取り
出し、純水で洗浄する。水で２、３回洗浄した後、脱溶
媒（酢酸エチル）をし固形化しカルボン酸を得る。

【００２８】濃度99.5％以上の酢酸エチルと濃度99.8％
以上のメタノールの混合溶液（５０：５０）を上記で得
られた固形化したカルボン酸にすこしずつ滴下し溶解さ
せた後、再結晶法により結晶物を得る。

【００２９】（２）上記で得られた結晶物をメタクリル
酸グリシジル中に入れ、アルカリ条件下で温度８０〜９
０度に保ちながら５時間攪拌する。反応終了後、これに
酢酸エチルを加え、ろ過し、脱溶媒することで下式（VI
I）のような生成物を得る。

【化１３】

【００３０】次に実施例２で得られた紫外線吸収モノマ
ーを２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）
中に１重量％添加し、試験管に入れ、恒温槽にて５０℃
（２４ｈ）、６０℃（２４ｈ）、７０℃（２４ｈ）、エ
アーオーブンにて１００℃（２４ｈ）で熱重合させる。
その後、オートクレーブを１２１℃、３０分程行い、熱
重合を完了させる。

【００３１】熱重合が完了した後、煮沸処理し、煮沸液
の紫外領域の吸光度を測定することで、紫外線吸収剤
（紫外線吸収モノマー）の溶出の確認をした。その結果
を図１に示す。この結果から明らかなように紫外線吸収
剤と考えられる溶出はなかった。

【００３２】また、上記と同様に紫外線吸収モノマーを
ＨＥＭＡ中に１重量％添加し、重合固化させたものの光
線透過特性を測定した。その結果を図２に示す。この結
果から明らかなように紫外線の吸収がみられた。

【００３３】〈実施例３〉 実施例２にて合成された紫
外線吸収性モノマーと、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート（ＨＥＭＡ）、エチルメタクリレート（ＥＭＡ）
を共重合させる。

【００３４】ＨＥＭＡ55.9307g（82.0重量％）とＥＭＡ
8.5144g（12.5重量％）を混合させた溶液中に架橋剤エ
チレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）1.69
79g（2.5重量％）、重合開始剤ＡＩＢＮ0.0146g（0.02
重量％）、実施例２にて得られた紫外線吸収性モノマー
2.350g（2.98重量％）を入れ、良く攪拌し、恒温槽にて
５０℃（２４ｈ）、６０℃（２４ｈ）、７０℃（２４
ｈ）、エアーオーブンにて１００℃（２４ｈ）で熱重合
させる。その後、オートクレーブを１２１℃、３０分程
行い、熱重合を完了させた。

【００３５】次に、このようにして得られた紫外線吸収
性基材を用いて眼内レンズを製造する方法を以下に述べ
る。ここで具体的には１ピースレンズの製造方法を述べ
る。まず、紫外線吸収性基材を一定の厚さの板状にし、
そこから眼内レンズの基（コア）となるものを円盤状に
切り抜いていく。つぎに円盤状に切り抜いたコアをジグ
に取付ける。取付けが終わったらコアの片面を実際の眼
内レンズの形状に旋削加工していく。片面の加工が終了
したらジグからコアを取り外し、反対面を旋削加工でき
るようにもう一度ジグに取付ける。取付けが終わったら
反対面を先程と同じように眼内レンズの形状に旋削加工
していく。両面が仕上がったら研磨し、洗浄を行い、表
面、寸法、光学性能、外観等の検査を経て完成となる。

【００３６】上記の製造方法は眼内レンズの光学部と支
持部が一体形成されている１ピースレンズであったが、
その他にも光学部と支持部が別々に作られ、後から一体
化させる３ピースレンズ等がある。この３ピースレンズ
は同一材質からなるものと異なった材質からできている
ものがあり、同一材質のものはもちろんのこと異なった
材質においてもそれぞれに本発明の紫外線吸収モノマー
を重合させ使用することができる。

【００３７】次に、より適正な眼内レンズを作成するに
当たって、素材となる紫外線吸収性基材の原料配分比を
決定するため、以下のような比較実験を行った。

【００３８】〈比較例１〉紫外線吸収性モノマーは使用
せず、ＨＥＭＡとＥＭＡの混合比を変えて共重合させた
ものの特性を図３に示す。

【００３９】図３では、ＨＥＭＡを７０〜９０重量％の
間で変化させ、5種類の配合比率で評価実験を行ったデ
ータを示す。共重合成分としては、ＥＭＡを８〜３０重
量％とし、架橋剤としてＥＧＤＭＡを０〜２重量％の割
合で添加した。また、重合開始剤は若干量だけ入れてあ
る。評価方法としては、合成された基材を直径6.0mm、
レンズ表面の曲率半径8.0mm、コバ厚0.35mmの眼内レン
ズの光学部を作製し、約３０分間オートクレーブ滅菌を
行って十分水和させたものを使用し、曲げに要する力
と、解放速度について測定した。

【００４０】曲げに要する力は、レンズを変形させるの
に必要な力の重要な指針となる。測定方法は、眼内レン
ズの一端を秤の測定面に接地させ、他端をピンセットで
Ｕ字形状に曲げていったときの秤の目盛りを読んで行っ
た。測定時の変形量は、レンズの両端が接する直前まで
変形させており、この変形量におけるときの秤の目盛り
を曲げに要する力として測定した。

【００４１】解放速度は、眼内でのレンズの開化状態を
示す指針となる。測定は両端が接するぐらいの変形量を
与えたレンズをピンセットで挟み、変形を維持したまま
約２５℃の水中へ入れ、水中でピンセットが開くことに
よってレンズの変形を解放した時に、基の形状に戻るま
での復元時間を計測して行った。元の形状に戻ったこと
の確認は目視で行った。

【００４２】図３の実験結果が示すように、配分比１の
ようにＨＥＭＡの配合比率を少なくすると、曲げに要す
る力が大きくなるとともに解放速度は遅くなる。逆に配
分比２または４のようにＨＥＭＡの配合比率を多くする
と、曲げに要する力は小さくなり解放速度は速くなる。
また、曲げに要する力は、ＨＥＭＡとＥＭＡの配合比率
にほぼ比例していることが分かる。

【００４３】架橋剤ＥＧＤＭＡを添加した配分比３また
は５の場合は、添加しなかった場合の配分比２または４
と比較して、曲げに要する力が大きくなり、解放速度が
速くなる傾向があることが分かる。また、ＨＥＭＡの組
成割合が６０〜９５重量％であれば十分に眼用レンズと
して使用できるが、眼内レンズ挿入手術において最も扱
いやすい変形可能な眼内レンズは、曲げに要する力が約
５０〜１５０ｇ程度であり、解放速度が数秒〜数十秒程
度であることから、実験の結果、最適な配合比率は、Ｈ
ＥＭＡが８０〜９０重量％前後のものであることが分か
る。

【００４４】〈比較例２〉次に、配合される紫外線吸収
モノマーの配分を変えたときの吸収波長領域のの変化と
波長吸収率の変化を図４に示す。使用した紫外線吸収モ
ノマーは実施例２にて得られたものを使用した。図４は
ＨＥＭＡ、ＥＭＡ、ＥＧＤＭＡの重量配分比（重量部）
を８５：１３：２とし、そこに紫外線吸収性モノマーを
入れた後、共重合させ硬化したものを分光光度計によっ
て測定した結果を示したものである。ここでＹ軸は透過
率、Ｘ軸は波長領域を示している。ＨＥＭＡ、ＥＭＡ、
ＥＧＤＭＡの重量部が８５：１３：２に対し、紫外線吸
収モノマーの重量部が、０（実験ａ ０重量％）、０．
１（実験ｂ 0.099重量％）、０．３（実験ｃ 0.299重
量％）、０．５（実験ｄ 0.497重量％）、１（実験ｅ
0.990重量％）、２（実験ｆ 1.960重量％）、３（実
験ｇ 2.912重量％）、４（実験ｈ 3.846重量％）、５
（実験ｉ 4.761重量％）、６（実験ｊ 5.660重量
％）、１０（実験ｋ9.090重量％）の１１種類を用意し
て行った。

【００４５】眼内レンズ作製に使用するために適正な紫
外線吸収性基材の条件は、紫外領域をなるべく多く吸収
することと、眼内レンズを挿入したときの色の見え具合
が、水晶体が存在していたときとあまり変わらないこと
が挙げられる。これらのことを考慮した上で実験の結果
を判断すると、紫外線吸収モノマーの重量配分比は０．
１〜１０（実験ｂ〜実験ｋ）まで使用可能であるが、最
適な眼内レンズを提供するには０．３〜６（実験ｄ〜実
験ｊ 約0.３〜5.5重量％）の範囲で紫外線吸収モノマ
ーを添加、共重合させるのが望ましい。またこの時のＨ
ＥＭＡの配分比率は約７０〜９０重量％、ＥＭＡが約８
〜２０重量％となる。

【００４６】

【発明の効果】以上のように、本発明によれば、合成が
簡単で分子間の比較的広い基材においても紫外線吸収剤
が溶出することなく安定して紫外線を吸収できるととも
に、眼内レンズを提供するにあたって、最適な波長吸収
領域を持ち、レンズ挿入時にレンズが扱いやすく、眼内
での挙動も比較的穏やかに開くとともに、十分な強度を
備えた紫外線吸収性基材を提供できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】 実施例にて得られた紫外線吸収モノマーを重
合固化させ、煮沸による紫外線吸収剤の溶出を分光光度
計測定した図である。

【図２】 実施例にて得られた紫外線吸収モノマーを重
合固化させたものの光線透過特性を示した図である。

【図３】 ＨＥＭＡにＥＭＡを重合させたときの実験結
果である。

【図４】 紫外線吸収性基材に含まれる紫外線吸収モノ
マーの配分比を変化させたときの実験結果である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C081 AB22 BA15 BB03 BB08 CA081 CA082 CC01 CC05 DA01 EA05 4J100 AJ02P AL03P AL03Q AL04P AL05P AL05Q AL08P AL08Q AL08R AL09P AM15P AM17P AM19P AM21P AQ07P AQ08P BA03P BA03Q BA03R BA09P BA30P BA71P BC03P BC04P BC43Q BC43R BC73Q BC73R CA04 CA05 JA32 JA33

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 で示されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収モノマーと
   ビニル系共重合性モノマーとが共重合した紫外線吸収性
   基材。式中、ＸはＨまたはハロゲンであり、Ｒ₁はＨ、
   もしくは炭素数１〜６のアルキルよりなる群から選択さ
   れ、Ｒ₂及びＲ₃は直鎖または枝分かれ鎖状のＣ₁〜Ｃ₁₀
   アルキレンであり、Ｒ₄はＨまたはＣＨ₃を示す。
2. 【請求項２】 ２−［２−ヒドロキシ−５−メタクリロ
   キシ（２´−ヒドロキシ−３´−プロポキシ）プロピル
   −３−ｔ−ブチルフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
   ルである紫外線吸収モノマーを共重合するビニル系共重
   合体である請求項１記載の紫外線吸収性基材。
3. 【請求項３】 式（II） 【化２】 で示されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収モノマーと
   ビニル系共重合性モノマーとが共重合した紫外線吸収性
   基材。式中、ＸはＨまたはハロゲンであり、Ｒ₁はＨ，
   もしくは炭素数１〜６のアルキルよりなる群から選択さ
   れ、Ｒ₂及びＲ₃は直鎖または枝分かれ鎖状のＣ₁〜Ｃ₁₀
   アルキレンであり、Ｒ₄はＨまたはＣＨ₃を示す。
4. 【請求項４】 ２−［２−ヒドロキシ−５−メタクリロ
   キシ（２´−ヒドロキシ−３´−プロポキシ）（１´−
   オキソプロピル）−３−ｔ−ブチルフェニル］−２Ｈ−
   ベンゾトリアゾールである紫外線吸収モノマーを共重合
   するビニル系共重合体である請求項３記載の紫外線吸収
   性基材。
5. 【請求項５】 請求項２若しくは請求項４記載の紫外線
   吸収性基材は、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを
   ７０〜９０重量％の割合で共重合するビニル系共重合体
   からなる紫外線吸収性基材。
6. 【請求項６】 請求項５の紫外線吸収性基材は、エチル
   メタクリレートが共重合されており、前記エチルメタク
   リレートを８〜２０重量％の割合で共重合するビニル系
   共重合体からなる紫外線吸収性基材。
7. 【請求項７】 請求項６の紫外線吸収性基材は、前記紫
   外線吸収モノマーを０．３〜５．５重量％の割合で共重
   合するビニル系共重合体からなる紫外線吸収性基材。
8. 【請求項８】 請求項７の紫外線吸収性基材は、眼用レ
   ンズ形成用である紫外線吸収性基材。
9. 【請求項９】 フェニルベンゾトリアゾール末端がカル
   ボキシル基またはヒドロキシル基である化合物に、グリ
   シジル基を持つビニル系モノマーを開裂反応させること
   により生成される紫外線吸収モノマーを共重合するビニ
   ル系共重合体からなる紫外線吸収性基材。