JP2000206694A - ネガ型レジスト組成物 - Google Patents

ネガ型レジスト組成物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ＡｒＦエキシマレーザー光に対して透明性が
高く、高解像性を有するとともに、膨潤がなく、かつ断
面形状が垂直なレジストパターンを与える化学増幅型の
ネガ型レジスト組成物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）放射線の照射により酸を発生する
化合物と、（Ｂ）酸により脱水してエステルを形成する
ことによりアルカリ不溶性となる樹脂とを含有してなる
ネガ型レジスト組成物とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な化学増幅型
のネガ型レジスト組成物、さらに詳しくは、ＡｒＦエキ
シマレーザー光に対して透明性が高く、高解像性を有す
るとともに、膨潤がなく、かつ断面形状が垂直なレジス
トパターンを与えるネガ型レジスト組成物に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】これまで、酸発生剤とノボラック樹脂や
ポリヒドロキシスチレンなどのアルカリ可溶性樹脂とメ
ラミン樹脂や尿素樹脂などのアミノ樹脂との組合せを露
光部がアルカリ不溶性となるための基本成分として含む
化学増幅型のネガ型レジストは知られている（例えば、
特公平８−３６３５号公報など）。このようなネガ型レ
ジストは、放射線の照射により生じた酸の作用により、
アルカリ可溶性樹脂とアミノ樹脂が架橋反応を起こし、
露光部分をアルカリ不溶性に変化させ、未露光部分をア
ルカリで溶解して、ネガ型のパターンを形成させるもの
である。
【０００３】このような酸発生剤とアルカリ可溶性樹脂
とアミノ樹脂との組合せからなる化学増幅型のネガ型レ
ジストは、ｉ線やＫｒＦエキシマレーザー光（２４８ｎ
ｍ）を光源とするプロセスには十分使用しうるが、近年
半導体素子の高集積化に対応すべく開発されたＡｒＦ用
のレジストとしては、必ずしも満足しうるものとはいえ
ない。
【０００４】ところで、ＡｒＦ用ネガ型レジストについ
ては、これまで、例えば（１）５‐メチレン‐ビシクロ
［２．２．１］‐２‐ヘプタンとマレイン酸との共重合
体であって、マレイン酸部分の片方のカルボキシル基を
エステル化したものを基材樹脂成分とし、これに脂肪族
環状多価アルコールからなる架橋剤と酸発生剤を配合し
たＡｒＦ用ネガ型レジスト［「ジャーナル・オブ・フォ
トポリマー・サイエンス・アンド・テクノロジー（Ｊ．
Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｔｅｃｈ．）」，第１
０巻，第４号，第５７９〜５８４ページ（１９９７
年）］、（２）エポキシ基含有環状炭化水素基をエステ
ル部分に有するアクリル酸エステルとカルボキシル基含
有環状炭化水素基をエステル部分に有するアクリル酸エ
ステルとの共重合体を基材樹脂成分とし、これに上記と
同様な架橋剤と酸発生剤を配合したＡｒＦ用ネガ型レジ
スト［「ジャーナル・オブ・フォトポリマー・サイエン
ス・アンド・テクノロジー（Ｊ．Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙ
ｍ．Ｓｃｉ．Ｔｅｃｈ．）」，第１１巻，第３号，第５
０７〜５１２ページ（１９９８年）］、（３）ヒドロキ
シル基含有環状炭化水素基をエステル部分に有するアク
リル酸エステルとカルボキシル基含有環状炭化水素基を
エステル部分に有するアクリル酸エステルとの共重合体
を基材樹脂成分とし、これに上記と同様な架橋剤と酸発
生剤を配合したＡｒＦ用ネガ型レジスト［「ＳＰＩＥ
Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｒｅｓｉｓｔ Ｔｅｃｈｎｏ
ｌｏｇｙ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ ＸＩＶ」，
第３３３３巻，第４１７〜４２４ページ（１９９８
年）］が提案されている。
【０００５】これらのＡｒＦ用ネガ型レジストは、基材
樹脂成分のＡｒＦエキシマレーザー光に対する透過性を
高めるとともに、アルカリ可溶性とするためにカルボキ
シル基含有橋かけ型多環式炭化水素基を樹脂中に導入し
た点、及び架橋を行わせるためにエポキシ基やアルコー
ル性水酸基を樹脂中に導入した点に主な特徴がある。
【０００６】しかしながら、このような組成のネガ型レ
ジストにおいては、ＡｒＦエキシマレーザー光により酸
の存在下に架橋剤と基材樹脂成分とのエステル又はエー
テル結合の結果、ネガ型のパターンを形成しうるもの
の、露光部分で未架橋のカルボキシル基やアルコール性
水酸基が残存するため、これらがアルカリ現像時に膨潤
し、丸みを帯びたレジストパターン形状となるという欠
点がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、ＡｒＦエキシマレーザー光に対して透明
性が高く、高解像性を有するとともに、膨潤がなく、か
つ断面形状が垂直なレジストパターンを与える化学増幅
型のネガ型レジスト組成物を提供することを目的として
なされたものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の好
ましい性質を有するネガ型レジスト組成物を開発すべく
鋭意研究を重ねた結果、酸発生剤と酸によりアルカリ不
溶性になる樹脂とを含有する組成物において、上記樹脂
として、分子内に、たがいに反応してエステルを形成し
うる２種の官能基を有し、これが酸により脱水してエス
テルを形成し、アルカリ不溶性となる樹脂を用いること
により、樹脂中に未反応のアルカリ性水酸基、カルボキ
シル基、カルボン酸エステル基が残存しにくくなるの
で、膨潤の少ないレジストパターンが得られ、その目的
を達成しうることを見出し、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。
【０００９】すなわち、本発明は、（Ａ）放射線の照射
により酸を発生する化合物と、（Ｂ）酸によりアルカリ
不溶性になる樹脂とを含有するアルカリ現像可能なネガ
型レジスト組成物において、（Ｂ）成分として、分子内
に、たがいに反応してエステルを形成しうる２種の官能
基を有し、これが酸により脱水してエステルを形成する
ことによりアルカリ不溶性となる樹脂を用いたことを特
徴とするネガ型レジスト組成物を提供するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明のネガ型レジスト組成物に
おける（Ａ）成分の放射線の照射により酸を発生する化
合物（以下、酸発生剤という）としては、従来化学増幅
型のネガ型ホトレジストにおいて使用されている公知の
酸発生剤の中から適宜選択して用いることができるが、
特にアルキル又はハロゲン置換アルキルスルホン酸イオ
ンをアニオンとして含むオニウム塩が好適である。この
オニウム塩のカチオンとしては、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ｎ‐ブチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基
などの低級アルキル基や、メトキシ基、エトキシ基など
の低級アルコキシ基などで置換されていてもよいフェニ
ルヨードニウムやスルホニウムなどやジメチル（４‐ヒ
ドロキシナフチル）スルホニウムが好ましく挙げられ
る。
【００１１】一方、アニオンは、炭素数１〜１０程度の
アルキル基の水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置
換されたフルオロアルキルスルホン酸イオンが好まし
く、そして、炭素鎖が長くなるほど、またフッ素化率
（アルキル基中のフッ素原子の割合）が小さくなるほ
ど、スルホン酸としての強度が落ちることから、炭素数
１〜５のアルキル基の水素原子の全部がフッ素原子で置
換されたフルオロアルキルスルホン酸イオンが好まし
い。
【００１２】このようなオニウム塩の例としては、ジフ
ェニルヨードニウムのトリフルオロメタンスルホネート
又はノナフルオロブタンスルホネート、ビス（４‐ｔｅ
ｒｔ‐ブチルフェニル）ヨードニウムのトリフルオロメ
タンスルホネート又はノナフルオロブタンスルホネー
ト、トリフェニルスルホニウムのトリフルオロメタンス
ルホネート又はノナフルオロブタンスルホネート、トリ
（４‐メチルフェニル）スルホニウムのトリフルオロメ
タンスルホネート又はノナフルオロブタンスルホネー
ト、ジメチル（４‐ヒドロキシナフチル）スルホニウム
のトリフルオロメタンスルホネート又はノナフルオロブ
タンスルホネートなどが挙げられる。本発明において
は、この（Ａ）成分の酸発生剤は１種用いてもよいし、
２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１３】本発明のネガ型レジスト組成物において
は、（Ｂ）成分として、分子内に、たがいに反応してエ
ステルを形成しうる２種の官能基を有し、これが前記
（Ａ）成分の酸発生剤より発生した酸の作用により、脱
水してエステルを形成することによりアルカリ不溶性と
なる樹脂が用いられる。ここでいう、たがいに反応して
エステルを形成しうる２種の官能基とは、例えばカルボ
ン酸エステルを形成するための、水酸基とカルボキシル
基又はカルボン酸エステルのようなものを意味する。換
言すればエステルを形成するための２種の官能基であ
る。このような樹脂としては、例えば樹脂主骨格の側鎖
に、ヒドロキシアルキル基と、カルボキシル基及びカル
ボン酸エステル基の少なくとも一方とを有するものが好
ましい。
【００１４】このような樹脂の例としては、（１）α‐
（ヒドロキシアルキル）アクリル酸及びα‐（ヒドロキ
シアルキル）アクリル酸アルキルエステルの中から選ば
れる少なくとも１種のモノマーの重合体（単独重合体又
は共重合体）、及び（２）（ａ）α‐（ヒドロキシアル
キル）アクリル酸及びα‐（ヒドロキシアルキル）アク
リル酸アルキルエステルの中から選ばれる少なくとも１
種のモノマーと、（ｂ）他のエチレン性不飽和カルボン
酸及びエチレン性不飽和カルボン酸エステルの中から選
ばれる少なくとも１種のモノマーとの共重合体などが好
ましく挙げられる。
【００１５】上記（１）の重合体としては、α‐（ヒド
ロキシアルキル）アクリル酸とα‐（ヒドロキシアルキ
ル）アクリル酸アルキルエステルとの共重合体が好まし
く、また、（２）の共重合体としては、（ｂ）成分の他
のエチレン性不飽和カルボン酸やエチレン性不飽和カル
ボン酸エステルとして、アクリル酸、メタクリル酸、ア
クリル酸アルキルエステル及びメタクリル酸アルキルエ
ステルの中から選ばれる少なくとも１種を用いたものが
好ましい。
【００１６】前記α‐（ヒドロキシアルキル）アクリル
酸やα‐（ヒドロキシアルキル）アクリル酸アルキルエ
ステルにおけるヒドロキシアルキル基の例としては、ヒ
ドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプ
ロピル基、ヒドロキシブチル基などの低級ヒドロキシア
ルキル基が挙げられる。これらの中でもエステルの形成
しやすさからヒドロキシエチル基やヒドロキシメチル基
が好ましい。
【００１７】また、α‐（ヒドロキシアルキル）アクリ
ル酸アルキルエステルのアルキルエステル部分のアルキ
ル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ｎ‐ブチル基、ｓｅｃ‐ブチル基、ｔ
ｅｒｔ‐ブチル基、アミル基などの低級アルキル基、ビ
シクロ［２．２．１］ヘプチル基、ボルニル基、アダマ
ンチル基、テトラシクロ［４．４．０．１2. 5．１7.
10］ドデシル基、トリシクロ［５．２．１．０2. 6］デ
シル基などの橋かけ型多環式環状炭化水素基などが挙げ
られる。エステル部分のアルキル基が多環式環状炭化水
素基のものは、耐ドライエッチング性を高めるのに有効
である。これらのアルキル基の中で、特にメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基の
場合、エステルを形成するアルコール成分として、安価
で容易に入手しうるものが用いられるので好ましい。
【００１８】低級アルキルエステルの場合は、カルボキ
シル基と同様にヒドロキシアルキル基とのエステル化が
起こるが、橋かけ型多環式環状炭化水素とのエステルの
場合は、そのようなエステル化が起こりにくい。そのた
め、橋かけ型多環式環状炭化水素とのエステルを樹脂中
に導入する場合、同時に樹脂側鎖にカルボキシル基があ
ると好ましい。
【００１９】一方、前記（２）の樹脂における（ｂ）成
分の他のエチレン性不飽和カルボン酸やエチレン性不飽
和カルボン酸エステルの例としては、アクリル酸、メタ
クリル酸、マレイン酸、フマル酸などの不飽和カルボン
酸、これらの不飽和カルボン酸のメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、イソブチル、ｎ‐ヘ
キシル、オクチルエステルなどのアルキルエステルなど
が挙げられる。また、エステル部分のアルキル基とし
て、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ボルニル基、
アダマンチル基、テトラシクロ［４．４．０．１2. 5．
１7. 10］ドデシル基、トリシクロ［５．２．１．０2.
6］デシル基などの橋かけ型多環式環状炭化水素基を有
するアクリル酸又はメタクリル酸のエステルも用いるこ
とができる。これらの中で、安価で容易に入手できるこ
とから、アクリル酸及びメタクリル酸のメチル、エチ
ル、プロピル、ｎ‐ブチルエステルなどの低級アルキル
エステルが好ましい。
【００２０】前記（２）の樹脂においては、（ａ）成分
のモノマーから誘導される単位と（ｂ）成分のモノマー
から誘導される単位との割合は、重量比で２０：８０な
いし９０：１０の範囲、特に５０：５０ないし８５：１
５の範囲が好ましい。両単位の割合が上記範囲にあれ
ば、分子内又は分子間でエステルを形成しやすく、良好
なレジストパターンが得られる。
【００２１】次に、この（Ｂ）成分の樹脂が酸の作用に
より、分子内で脱水してエステルを形成する反応、及び
分子間でエステルを形成する反応について、具体例を挙
げて説明する。
【００２２】前記（１）の単独重合体又は共重合体の場
合 （イ）分子内エステル形成 化学反応式
【化１】 （式中のＲ1は水素原子、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ‐ブチル基、ｓｅｃ‐ブチル
基、ｔｅｒｔ‐ブチル基、アミル基などの低級アルキル
基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ボルニル基、
アダマンチル基、テトラシクロ［４．４．０．１2. 5．
１7. 10］ドデシル基、トリシクロ［５．２．１．０2.
6］デシル基などの橋かけ型多環式環状炭化水素基であ
り、分子内の各Ｒ1は同一であってもよいし、異なって
いてもよい）で示されるように、酸により分子内でエス
テル化反応を起こし、環状エステルを形成する。
【００２３】（ロ）分子間エステルの形成 化学反応式
【化２】 （式中のＲ1は前記と同じ意味をもつ）で示されるよう
に、酸により分子間でエステル化反応を起こし、エステ
ルを形成する。
【００２４】前記（２）の共重合体の場合 （ハ）分子内エステルの形成 化学反応式
【化３】 （式中のＲ1は前記と同じ意味をもつ）で示されるよう
に、酸により分子内でエステル化反応を起こし、環状エ
ステルを形成する。
【００２５】（ニ）分子間エステルの形成 化学反応式
【化４】 （式中のＲ1は前記と同じ意味をもつ）で示されるよう
に、酸により分子間でエステル化反応を起こし、エステ
ルを形成する。本発明においては、この（Ｂ）成分の樹
脂は単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよい。（Ｂ）成分の樹脂の重量平均分子量は２，
０００〜２０，０００、好ましくは４，０００〜１５，
０００である。
【００２６】本発明組成物においては、前記（Ａ）成分
と（Ｂ）成分のみで、ネガ型のレジストパターンを形成
できるが、（Ｂ）成分の分子内又は分子間エステル基形
成に加えて、（Ｂ）成分と（Ｃ）成分のエーテル基形成
により、いっそう架橋密度を向上させ、レジストパター
ンの形状や解像性や耐ドライエッチング性を向上させる
目的で、所望により、（Ｃ）成分として架橋剤を含有さ
せることができる。
【００２７】この架橋剤としては特に制限はなく、従来
化学増幅型のネガ型レジストにおいて使用されている公
知の架橋剤の中から、任意のものを適宜選択して用いる
ことができる。この架橋剤の例としては、（１）２，３
‐ジヒドロキシ‐５‐ヒドロキシメチルノルボルナン、
２‐ヒドロキシ‐５，６‐ビス（ヒドロキシメチル）ノ
ルボルナン、シクロヘキサンジメタノール、３，４，８
（又は９）‐トリヒドロキシトリシクロデカン、２‐メ
チル‐２‐アダマンタノール、１，４‐ジオキサン‐
２，３‐ジオール、１，３，５‐トリヒドロキシシクロ
ヘキサンなどのヒドロキシル基又はヒドロキシアルキル
基あるいはその両方を有する脂肪族環状炭化水素又はそ
の含酸素誘導体、及び（２）メラミン、アセトグアナミ
ン、ベンゾグアナミン、尿素、エチレン尿素、グリコー
ルウリルなどのアミノ基含有化合物にホルムアルデヒド
又はホルムアルデヒドと低級アルコールを反応させ、該
アミノ基の水素原子をヒドロキシメチル基又は低級アル
コキシメチル基で置換した化合物、具体的にはヘキサメ
トキシメチルメラミン、ビスメトキシメチル尿素、ビス
メトキシメチルビスメトキシエチレン尿素、テトラキス
メトキシメチルグリコールウリル、テトラキスブトキシ
メチルグリコールウリルなどを挙げることができるが、
特に好ましいのはテトラキスブトキシメチルグリコール
ウリルである。本発明においては、この（Ｃ）成分の架
橋剤は単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて
用いてもよい。
【００２８】本発明組成物においては、前記（Ａ）成分
は、（Ｂ）成分１００重量部に対し、０．５〜３０重量
部の割合で配合するのが好ましい。この量が０．５重量
部未満では像形成がなされない。３０重量部を超えると
均一な溶液になりにくく、保存安定性が低下する。像形
成性及び保存安定性などを考慮すると、この（Ａ）成分
は１〜１０重量部の割合で配合するのが特に好ましい。
【００２９】また、所望により用いられる（Ｃ）成分
は、（Ｂ）成分１００重量部に対し、１〜５０重量部の
割合で配合するのが好ましい。この量が１重量部未満で
は架橋密度の向上効果が十分に発揮されないし、５０重
量部を超えると均一な溶液となりにくく、保存安定性が
低下する。架橋密度の向上効果及び保存安定性などを考
慮すると、この（Ｃ）成分は５〜２０重量部の割合で配
合するのが特に好ましい。
【００３０】本発明組成物は、その使用に当たっては上
記各成分を溶剤に溶解した溶液の形で用いるのが好まし
い。このような溶剤の例としては、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケト
ン、２‐ヘプタンなどのケトン類；エチレングリコー
ル、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレング
リコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロ
ピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテー
ト、ジプロピレングリコール又はジプロピレングリコー
ルモノアセテート、あるいはそれらのモノメチルエーテ
ル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノ
ブチルエーテル又はモノフェニルエーテルなどの多価ア
ルコール類及びその誘導体；ジオキサンのような環式エ
ーテル類；及び乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、
酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン
酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロ
ピオン酸エチルなどのエステル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、Ｎ‐メチ
ル‐２‐ピロリドンなどのアミド系溶剤などを挙げるこ
とができる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上
混合して用いてもよい。
【００３１】本発明組成物には、さらに所望により混和
性のある添加物、例えばレジスト膜の性能を改良するた
めの付加的樹脂、可塑剤、安定剤、着色剤、界面活性剤
などの慣用されているものを添加含有させることができ
る。
【００３２】本発明組成物の使用方法としては従来のホ
トレジスト技術のレジストパターン形成方法が用いられ
るが、好適に行うには、まずシリコンウエーハのような
支持体上に、該レジスト組成物の溶液をスピンナーなど
で塗布し、乾燥して感光層を形成させ、これに縮小投影
露光装置などにより、ＡｒＦエキシマレーザー光などを
所望のマスクパターンを介して照射し、加熱する。次い
でこれを現像液、例えば１〜１０重量％テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液のようなアルカリ性水溶
液などを用いて現像処理する。この形成方法でマスクパ
ターンに忠実な画像を得ることができる。
【００３３】本発明の化学増幅型のネガ型レジスト組成
物が適用される基板としては特に制限はなく、従来ネガ
型レジストが適用されている各種基板、例えばシリコン
ウエーハ、有機系又は無機系の反射防止膜が設けられた
シリコンウエーハ、ガラス基板などのいずれでもよい。
【００３４】
【発明の効果】本発明のネガ型レジスト組成物は、化学
増幅型であって、ＡｒＦエキシマレーザー光に対して透
明性が高く、高解像性を有するとともに、膨潤がなく、
かつ断面形状が垂直なレジストパターンを形成すること
ができる。
【００３５】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。
【００３６】製造例１ α‐（ヒドロキシメチル）アクリル酸エチル単独重合体
（重合体１）の製造 α‐（ヒドロキシメチル）アクリル酸エチル３２．５ｇ
（１０．２５ｍｌ）をテトラヒドロフラン２００ｇに溶
解し、反応開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル
１．６２ｇを加え、７０℃で３時間重合反応させた。反
応終了後、反応物をｎ‐ヘプタン１リットル中に注加し
て重合体を析出させる操作を２回繰り返した。このよう
にして得られた重合体を室温下で減圧乾燥した。このよ
うにして、α‐（ヒドロキシメチル）アクリル酸エチル
単独重合体を得た。この重合体の収量は２０．５ｇであ
り、重量平均分子量は１２５００で、分散度は２．１で
あった。
【００３７】製造例２ α‐（ヒドロキシメチル）アクリル酸とα‐（ヒドロキ
シメチル）アクリル酸エチルとの共重合体（重合体２）
の製造 α‐（ヒドロキシメチル）アクリル酸５．１ｇ（０．０
５モル、全モノマーに対するモル％は２０モル％）及び
α‐（ヒドロキシメチル）アクリル酸エチル２６．０ｇ
（０．２０モル、全モノマーに対するモル％は８０モル
％）をテトラヒドロフラン２００ｇに溶解し、反応開始
剤としてアゾビスイソブチロニトリル１．６２ｇを加
え、７０℃で３時間重合反応させた。反応終了後、反応
物をｎ‐ヘプタン１リットル中に注加して重合体を析出
させる操作を２回繰り返した。得られた共重合体を室温
下で減圧乾燥した。このようにして、α‐（ヒドロキシ
メチル）アクリル酸とα‐（ヒドロキシメチル）アクリ
ル酸エチルとの共重合体を得た。この共重合体の収量は
２３．０ｇであり、重量平均分子量は１３５００で、分
散度は２．２であった。
【００３８】製造例３ α‐（ヒドロキシメチル）アクリル酸エチルとメタクリ
ル酸との共重合体（重合体３）の製造 α‐（ヒドロキシメチル）アクリル酸エチル２６．０ｇ
（０．２モル、全モノマーに対するモル％は８０モル
％）及びメタクリル酸４．３ｇ（０．０５モル、全モノ
マーに対するモル％は２０モル％）をテトラヒドロフラ
ン２００ｇに溶解し、反応開始剤としてアゾビスイソブ
チロニトリル１．６２ｇを加え、７０℃で３時間重合反
応させた。反応終了後、反応物をｎ‐ヘプタン１リット
ル中に注加して重合体を析出させる操作を２回繰り返し
た。得られた共重合体を室温下で減圧乾燥した。このよ
うにして、α‐（ヒドロキシメチル）アクリル酸エチル
とメタクリル酸との共重合体を得た。この共重合体の収
量は１９．０ｇであり、重量平均分子量は１５５００
で、分散度は１．９であった。
【００３９】製造例４ α‐（ヒドロキシメチル）アクリル酸エチルとメタクリ
ル酸カルボキシテトラシクロ［４．４．０．１2. 5．１
7. 10］ドデシルエステルとの共重合体（重合体４）の
製造 製造例３において、メタクリル酸４．３ｇの代わりに、
式
【化５】 で表わされるメタクリル酸カルボキシテトラシクロ
［４．４．０．１2. 5.１7. 10］ドデシルエステル１
４．５ｇ（０．０５モル）を用いた以外は、製造例３と
同様にして、α‐（ヒドロキシメチル）アクリル酸エチ
ルと上記化合物との共重合体を得た。この共重合体の収
量は２０．２ｇであり、重量平均分子量は１４０００
で、分散度は１．８であった。
【００４０】比較製造例１ メタクリル酸ヒドロキシエチルとメタクリル酸との共重
合体（重合体５）の製造 メタクリル酸ヒドロキシエチル２６．０ｇ（０．２モ
ル、全モノマーに対するモル％は８０モル％）及びメタ
クリル酸４．３ｇ（０．０５モル、全モノマーに対する
モル％は２０モル％）をテトラヒドロフラン２００ｇに
溶解し、反応開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル
１．６２ｇを加え、７０℃で３時間重合反応させた。反
応終了後、反応物をｎ‐ヘプタン１リットル中に注加し
て重合体を析出させ、得られた共重合体を室温下で減圧
乾燥した。このようにして、メタクリル酸ヒドロキシエ
チルとメタクリル酸との共重合体を得た。この共重合体
の収量は２０．０ｇであり、重量平均分子量は１１００
０で、分散度は１．７５であった。
【００４１】比較製造例２ メタクリル酸ヒドロキシエチルとメタクリル酸カルボキ
シテトラシクロ［４．４．０．１2. 5．１7. 10］ドデ
シルエステルとの共重合体（重合体６）の製造 比較製造例１において、メタクリル酸４．３ｇの代わり
に、メタクリル酸カルボキシテトラシクロ［４．４．
０．１2. 5．１7. 10］ドデシルエステル１４．５ｇ
（０．０５モル）を用いた以外は、比較製造例１と同様
にして、メタクリル酸ヒドロキシエチルと上記化合物と
の共重合体を得た。この共重合体の収量は１４．０ｇで
あり、重量平均分子量は１６０００で、分散度は２．０
であった。
【００４２】実施例１ 製造例１で得た重合体（重合体１）１００重量部、トリ
フェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート
３重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテル６
７０重量部に溶解してネガ型レジスト溶液を得た。次い
で、このレジスト溶液をスピンナーを用いてシリコンウ
エーハ上に塗布し、ホットプレート上で１２０℃で９０
秒間乾燥（プリベーク）することにより、膜厚０．５μ
ｍのレジスト層を形成した。次いで、ＡｒＦ露光装置
（ニコン社製）により、ＡｒＦエキシマレーザー光（１
９３ｎｍ）を選択的に照射したのち、１５０℃、３０分
間加熱（ＰＥＢ）処理し、次いで２．３８重量％テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で６５秒間パド
ル現像し、３０秒間水洗して乾燥した。このような操作
で０．５０μｍのレジストパターンが形成され、その際
の露光時間を感度としてｍＪ／ｃｍ2（エネルギー量）
単位で測定したところ、１００ｍＪ／ｃｍ2であった。
また、そのレジストパターンの断面形状をＳＥＭ（走査
型電子顕微鏡）写真により観察したところ、膨潤のない
レジストパターンであった。
【００４３】実施例２ 実施例１において、重合体１を同量の重合体２に代えた
以外は実施例１と同様にしてネガ型レジスト溶液を調製
し、次いで実施例１と同様な条件でレジストパターンを
形成した。このような操作で０．４０μｍのレジストパ
ターンが形成され、その際の露光時間を感度としてｍＪ
／ｃｍ2（エネルギー量）単位で測定したところ、７０
ｍＪ／ｃｍ2であった。また、そのレジストパターンの
断面形状をＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真により観察
したところ、膨潤のないレジストパターンであった。
【００４４】実施例３ 実施例１において、重合体１を同量の重合体３に代えた
以外は実施例１と同様にしてネガ型レジスト溶液を調製
し、次いで実施例１と同様な条件でレジストパターンを
形成した。このような操作で０．３０μｍのレジストパ
ターンが形成され、その際の露光時間を感度としてｍＪ
／ｃｍ2（エネルギー量）単位で測定したところ、６８
ｍＪ／ｃｍ2であった。また、そのレジストパターンの
断面形状をＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真により観察
したところ、膨潤のないレジストパターンであった。
【００４５】実施例４ 実施例１において、さらに架橋剤としてテトラキスメト
キシメチルグリコールウリルを１０重量部配合してネガ
型レジスト溶液を調製し、次いで実施例１においてプリ
ベークを１００℃、９０秒間、ＰＥＢを１２０℃、９０
秒間とした以外は同様な条件でレジストパターンを形成
した。このような操作で０．３０μｍのレジストパター
ンが形成され、その際の露光時間を感度としてｍＪ／ｃ
ｍ2（エネルギー量）単位で測定したところ、９０ｍＪ
／ｃｍ2であった。また、そのレジストパターンの断面
形状をＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真により観察した
ところ、膨潤のない台形状のレジストパターンであっ
た。
【００４６】実施例５ 実施例２において、さらに架橋剤としてテトラキスメト
キシメチルグリコールウリルを１０重量部配合してネガ
型レジスト溶液を調製し、次いで実施例２においてプリ
ベークを１００℃、９０秒間、ＰＥＢを１２０℃、９０
秒間とした以外は同様な条件でレジストパターンを形成
した。このような操作で０．２０μｍのレジストパター
ンが形成され、その際の露光時間を感度としてｍＪ／ｃ
ｍ2（エネルギー量）単位で測定したところ、４０ｍＪ
／ｃｍ2であった。また、そのレジストパターンの断面
形状をＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真により観察した
ところ、膨潤のない垂直なレジストパターンであった。
【００４７】実施例６ 実施例３において、さらに架橋剤としてテトラキスメト
キシメチルグリコールウリルを１０重量部配合してネガ
型レジスト溶液を調製し、次いで実施例３においてプリ
ベークを１００℃、９０秒間、ＰＥＢを１２０℃、９０
秒間とした以外は同様な条件でレジストパターンを形成
した。このような操作で０．１８μｍのレジストパター
ンが形成され、その際の露光時間を感度としてｍＪ／ｃ
ｍ2（エネルギー量）単位で測定したところ、４０ｍＪ
／ｃｍ2であった。また、そのレジストパターンの断面
形状をＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真により観察した
ところ、膨潤のない垂直な極めて良好なレジストパター
ンであった。
【００４８】実施例７ 実施例１において、重合体１を同量の重合体４に代え、
さらに架橋剤としてテトラキスメトキシメチルグリコー
ルウリルを１０重量部配合した以外は実施例１と同様に
してネガ型レジスト溶液を調製し、次いで実施例４と同
様な条件でレジストパターンを形成した。このような操
作で０．２０μｍのレジストパターンが形成され、その
際の露光時間を感度としてｍＪ／ｃｍ2（エネルギー
量）単位で測定したところ、３５ｍＪ／ｃｍ2であっ
た。また、そのレジストパターンの断面形状をＳＥＭ
（走査型電子顕微鏡）写真により観察したところ、膨潤
のないレジストパターンであった。
【００４９】実施例８ 製造例１で得た重合体１００重量部、トリフェニルスル
ホニウムトリフルオロメタンスルホネート３重量部及び
テトラキスブトキシメチルグリコールウリル１０重量部
をプロピレングリコールモノメチルエーテル５００重量
部に溶解してネガ型レジスト溶液を得た。次に、このレ
ジスト溶液をスピンナーを用いてシリコンウエーハ上に
塗布し、ホットプレート上で１００℃で９０秒間乾燥
（プレベーク）することにより、膜厚０．５μｍのレジ
スト層を形成した。次いで、ＡｒＦ露光装置（ニコン社
製）により、ＡｒＦエキシマレーザー（１９３ｎｍ）を
選択的に照射したのち、１２０℃、９０秒間ＰＥＢ処理
し、次いで、２．３８重量％テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で６５秒間パドル現像し、３０秒間
水洗して乾燥した。このような操作で０．２０μｍのレ
ジストパターンが形成され、その際の露光時間を感度と
してｍＪ／ｃｍ2（エネルギー量）単位で測定したとこ
ろ、３２ｍＪ／ｃｍ2であった。また、そのレジストパ
ターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真に
より観察したところ、膨潤のない垂直性の極めて高い良
好なレジストパターンであった。
【００５０】比較例１ 実施例１において、重合体１を同量の重合体５に代えた
以外は実施例１と同様にしてネガ型レジスト溶液を調製
し、次いで実施例１と同様な条件でレジストパターンを
形成した。このような操作で得られたレジストパターン
の断面形状をＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真により観
察したところ、膨潤した上にレジストパターンがつなが
ったものであった。
【００５１】比較例２ 実施例４において、重合体１を同量の重合体５に代えた
以外は実施例４と同様にしてネガ型レジスト溶液を調製
し、次いで実施例４と同様な条件でレジストパターンを
形成した。このような操作で０．１８μｍのレジストパ
ターンが形成され、その際の露光時間を感度としてｍＪ
／ｃｍ2（エネルギー量）単位で測定したところ、５０
ｍＪ／ｃｍ2であった。しかし、そのレジストパターン
の断面形状をＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真により観
察したところ、膨潤したレジストトップ部分が横に突き
出た不良なレジストパターンであった。
【００５２】比較例３ 実施例１において、重合体１を同量の重合体６に代え、
さらに架橋剤としてテトラキスメトキシメチルグリコー
ルウリルを１０重量部配合した以外は実施例１と同様に
してネガ型レジスト溶液を調製し、次いで実施例４と同
様な条件でレジストパターンを形成した。このような操
作で０．２５μｍのレジストパターンが形成され、その
際の露光時間を感度としてｍＪ／ｃｍ2（エネルギー
量）単位で測定したところ、７０ｍＪ／ｃｍ2であっ
た。また、そのレジストパターンの断面形状をＳＥＭ
（走査型電子顕微鏡）写真により観察したところ、膨潤
したレジストパターンであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤村 悟史 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA00 AA01 AA02 AA03 AB16 AC04 AC08 AD01 BE00 BE07 CB13 CB14 CB41 CB43 CB45 CB52 CC17

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ａ）放射線の照射により酸を発生する
    化合物と、（Ｂ）酸によりアルカリ不溶性になる樹脂と
    を含有するアルカリ現像可能なネガ型レジスト組成物に
    おいて、（Ｂ）成分として、分子内に、たがいに反応し
    てエステルを形成しうる２種の官能基を有し、これが酸
    により脱水してエステルを形成することによりアルカリ
    不溶性となる樹脂を用いたことを特徴とするネガ型レジ
    スト組成物。
  2. 【請求項２】 （Ｂ）成分が、樹脂主骨格の側鎖に、ヒ
    ドロキシアルキル基と、カルボキシル基及びカルボン酸
    エステル基の少なくとも一方とを有する樹脂である請求
    項１記載のネガ型レジスト組成物。
  3. 【請求項３】 （Ｂ）成分が、α‐（ヒドロキシアルキ
    ル）アクリル酸及びα‐（ヒドロキシアルキル）アクリ
    ル酸アルキルエステルの中から選ばれる少なくとも１種
    のモノマーの重合体である請求項２記載のネガ型レジス
    ト組成物。
  4. 【請求項４】 （Ｂ）成分が、α‐（ヒドロキシアルキ
    ル）アクリル酸とα‐（ヒドロキシアルキル）アクリル
    酸アルキルエステルとの共重合体である請求項３記載の
    ネガ型レジスト組成物。
  5. 【請求項５】 （Ｂ）成分が、（ａ）α‐（ヒドロキシ
    アルキル）アクリル酸及びα‐（ヒドロキシアルキル）
    アクリル酸アルキルエステルの中から選ばれる少なくと
    も１種のモノマーと、（ｂ）他のエチレン性不飽和カル
    ボン酸及びエチレン性不飽和カルボン酸エステルの中か
    ら選ばれる少なくとも１種のモノマーとの共重合体であ
    る請求項２記載のネガ型レジスト組成物。
  6. 【請求項６】 （ｂ）成分が、アクリル酸、メタクリル
    酸、アクリル酸アルキルエステル及びメタクリル酸アル
    キルエステルの中から選ばれる少なくとも１種である請
    求項５記載のネガ型レジスト組成物。
  7. 【請求項７】 さらに、（Ｃ）成分として架橋剤を含有
    してなる請求項１ないし６のいずれかに記載のネガ型レ
    ジスト組成物。
  8. 【請求項８】 （Ｃ）成分が、ヒドロキシル基又はヒド
    ロキシアルキル基あるいはその両方を有する脂肪族環状
    炭化水素、その含酸素誘導体及びアミノ基の水素原子が
    ヒドロキシメチル基又は低級アルコキシメチル基で置換
    されたアミンの中から選ばれる少なくとも１種である請
    求項７記載のネガ型レジスト組成物。
  9. 【請求項９】 （Ｃ）成分がテトラキスアルコキシメチ
    ルグリコールウリルである請求項８記載のネガ型レジス
    ト組成物。
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