JP2000212033A - フェニルオキシムフラグメントを有する少なくとも一つの化合物を含む、皮膚および／または皮膚の表面成長体に局所的に適用される組成物 - Google Patents
フェニルオキシムフラグメントを有する少なくとも一つの化合物を含む、皮膚および／または皮膚の表面成長体に局所的に適用される組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 皮膚に対して非刺激性、無毒性および／また
は非アレルギー性であり、組成物中で安定である、ヒト
の皮膚、体毛および／または頭髪を脱色するための新規
の薬剤を提供する。 【解決手段】 フェニルオキシムフラグメントを含む化
合物、特にパラ-ヒドロキシアセトフェノンオキシムを
用いる。
は非アレルギー性であり、組成物中で安定である、ヒト
の皮膚、体毛および／または頭髪を脱色するための新規
の薬剤を提供する。 【解決手段】 フェニルオキシムフラグメントを含む化
合物、特にパラ-ヒドロキシアセトフェノンオキシムを
用いる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒトの皮膚、体毛
または頭髪を脱色および／または漂白するための、局所
的化粧組成物における、あるいは局所的皮膚化学的組成
物の製造のための、フェニルオキシムフラグメントを含
む少なくとも一つの化合物の使用に関する。
または頭髪を脱色および／または漂白するための、局所
的化粧組成物における、あるいは局所的皮膚化学的組成
物の製造のための、フェニルオキシムフラグメントを含
む少なくとも一つの化合物の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ヒトの皮膚の色は、種々のファクター、
特に季節、人種および性別に依存し、主にメラノサイト
によって産生されるメラニンの性質および濃度によって
決定される。メラノサイトは、特定の細胞小器官である
メラノソームを介してメラニンを合成する特殊細胞であ
る。さらに、その生涯の種々の時期において、一部のヒ
トは、皮膚、とりわけ手に黒色および／またはより着色
したシミを生じ、皮膚を不均質にしてしまう。これらの
シミは、皮膚の表面に位置するケラチノサイトにおける
高濃度のメラニンも原因とする。
特に季節、人種および性別に依存し、主にメラノサイト
によって産生されるメラニンの性質および濃度によって
決定される。メラノサイトは、特定の細胞小器官である
メラノソームを介してメラニンを合成する特殊細胞であ
る。さらに、その生涯の種々の時期において、一部のヒ
トは、皮膚、とりわけ手に黒色および／またはより着色
したシミを生じ、皮膚を不均質にしてしまう。これらの
シミは、皮膚の表面に位置するケラチノサイトにおける
高濃度のメラニンも原因とする。
【０００３】同様に、体毛および頭髪の色はメラニンに
よるものであり、体毛または頭髪が黒い場合には、一部
のヒトはそれをより明るくしたいと望んでいる。これ
は、黒い場合と比べて明るい場合には殆ど見えないとい
う点で、体毛に特に有利である。
よるものであり、体毛または頭髪が黒い場合には、一部
のヒトはそれをより明るくしたいと望んでいる。これ
は、黒い場合と比べて明るい場合には殆ど見えないとい
う点で、体毛に特に有利である。
【０００４】脱色剤として最も一般的に用いられる物質
は、特にヒドロキノンとその誘導体、特にヒドロキノン
モノメチルエーテルおよびモノエチルエーテルのような
エーテルである。不運にも、これらの化合物はある程度
の効果を有するが、その毒性による副作用が無いわけで
はなく、このことがその使用を問題のあるもの、あるい
は有害なものとさえしてしまう。この毒性は、これらの
化合物が、細胞を死滅させ、次いで生物学的環境を崩壊
する危険性を生じ、その結果として毒素を生じることに
より皮膚に除去を強いることによって、メラニン産生の
基本的メカニズムに介入するという事実から生じる。
は、特にヒドロキノンとその誘導体、特にヒドロキノン
モノメチルエーテルおよびモノエチルエーテルのような
エーテルである。不運にも、これらの化合物はある程度
の効果を有するが、その毒性による副作用が無いわけで
はなく、このことがその使用を問題のあるもの、あるい
は有害なものとさえしてしまう。この毒性は、これらの
化合物が、細胞を死滅させ、次いで生物学的環境を崩壊
する危険性を生じ、その結果として毒素を生じることに
より皮膚に除去を強いることによって、メラニン産生の
基本的メカニズムに介入するという事実から生じる。
【０００５】かくして、ヒドロキノンは、メラノサイト
に対して特に刺激的かつ細胞傷害性の化合物であり、そ
の全体的または部分的な代替が、多くの研究者によって
考えられてきた。
に対して特に刺激的かつ細胞傷害性の化合物であり、そ
の全体的または部分的な代替が、多くの研究者によって
考えられてきた。
【０００６】優れた効果を備えた無害の局所的脱色物質
の使用は、妊娠中（“黒皮症”または肝斑）またはエス
トロ-プロゲスタティブ(oestro-progestative)避妊中に
起こる特発性黒皮症のような、メラノサイトの機能亢進
により引き起こされた局所的色素過剰、光線性のほくろ
として知られる老人性の色素沈着したシミのような良性
メラノサイトの機能亢進および増殖によって引き起こさ
れた限局性色素過剰、光感作または病変後の瘢痕化によ
る偶発性の色素過剰または脱色、並びに、白斑のような
一部の白斑症を治療するために特に望ましい。前記最後
の色素沈着状態（瘢痕形成が、白い外観を皮膚に与える
瘢痕、および白斑を生じ得る）では、傷害を受けた皮膚
を再度着色する能力が欠如しているので、最終的に採用
されるアプローチは、皮膚に全体として一様の白い色合
いを与えるために、残りの正常な皮膚の領域を脱色する
ことである。
の使用は、妊娠中（“黒皮症”または肝斑）またはエス
トロ-プロゲスタティブ(oestro-progestative)避妊中に
起こる特発性黒皮症のような、メラノサイトの機能亢進
により引き起こされた局所的色素過剰、光線性のほくろ
として知られる老人性の色素沈着したシミのような良性
メラノサイトの機能亢進および増殖によって引き起こさ
れた限局性色素過剰、光感作または病変後の瘢痕化によ
る偶発性の色素過剰または脱色、並びに、白斑のような
一部の白斑症を治療するために特に望ましい。前記最後
の色素沈着状態（瘢痕形成が、白い外観を皮膚に与える
瘢痕、および白斑を生じ得る）では、傷害を受けた皮膚
を再度着色する能力が欠如しているので、最終的に採用
されるアプローチは、皮膚に全体として一様の白い色合
いを与えるために、残りの正常な皮膚の領域を脱色する
ことである。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかして、既知の薬剤
と同等に有効に作用するが、それらが有する欠点を持た
ない、すなわち、皮膚に対して非刺激性、無毒性および
／または非アレルギー性であり、組成物中で安定であ
る、ヒトの皮膚、体毛および／または頭髪を脱色するた
めの新規の薬剤が必要とされている。
と同等に有効に作用するが、それらが有する欠点を持た
ない、すなわち、皮膚に対して非刺激性、無毒性および
／または非アレルギー性であり、組成物中で安定であ
る、ヒトの皮膚、体毛および／または頭髪を脱色するた
めの新規の薬剤が必要とされている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本願出願人は、予期する
ことなく、フェニルオキシムフラグメントを含む化合物
が、低濃度でも、何ら細胞毒性を示すことなく脱色活性
を有することを見出した。
ことなく、フェニルオキシムフラグメントを含む化合物
が、低濃度でも、何ら細胞毒性を示すことなく脱色活性
を有することを見出した。
【０００９】これらの化合物の一部は、既に、光誘導老
化および日光紅斑に対して皮膚を保護することを意図し
た光保護化合物（ＷＯ９５／０１１５７）、インターフ
ェロンと組み合わせてガンを治療するための経口用組成
物におけるチロシナーゼインヒビター（米国特許出願第
４７６２７０５号）、または抗炎症性組成物におけるリ
ポキシゲナーゼインヒビター（米国特許出願第４８１６
４８７号）として記載されている。しかしながら、出願
人の知る限りにおいて、脱色剤として、あるいは脱色組
成物において、それらを用いることが提案されたことは
ない。
化および日光紅斑に対して皮膚を保護することを意図し
た光保護化合物（ＷＯ９５／０１１５７）、インターフ
ェロンと組み合わせてガンを治療するための経口用組成
物におけるチロシナーゼインヒビター（米国特許出願第
４７６２７０５号）、または抗炎症性組成物におけるリ
ポキシゲナーゼインヒビター（米国特許出願第４８１６
４８７号）として記載されている。しかしながら、出願
人の知る限りにおいて、脱色剤として、あるいは脱色組
成物において、それらを用いることが提案されたことは
ない。
【００１０】
【発明の実施の形態】かくして、本発明の一つの主題
は、皮膚および／または皮膚の表面成長体に局所的に適
用される、化粧品に許容できる媒体を含む、ヒトの皮
膚、体毛または頭髪を脱色および／または漂白するため
の化粧組成物における、以下の式（Ｉ）：
は、皮膚および／または皮膚の表面成長体に局所的に適
用される、化粧品に許容できる媒体を含む、ヒトの皮
膚、体毛または頭髪を脱色および／または漂白するため
の化粧組成物における、以下の式（Ｉ）：
【化３】 ［式中：Ｒは、 − 水素原子； − 一つ以上のヒドロキシル基で任意にヒドロキシル化
された、直鎖状、分枝状または環状の、飽和または不飽
和Ｃ1−Ｃ24アルキル基； − -ＯＨ；ＮＨ2；-ＣＯＯＨ；-ＮＯ2；-ＯＲ5（Ｒ5＝
Ｃ1−Ｃ24アルキル）；-ＣＯＯＲ6（Ｒ6＝Ｃ1−Ｃ24ア
ルキル）；-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ7＝ＨまたはＣ1−Ｃ24アルキ
ル、Ｒ8＝ＨまたはＣ1−Ｃ24アルキル）から選択される
一つ以上の基で置換された、または置換されていないア
リール基； − -ＣＯＲ9（Ｒ9は、一つ以上のヒドロキシル基で任
意にヒドロキシル化された、直鎖状、分枝状または環状
の、飽和または不飽和Ｃ1−Ｃ24アルキル基、もしくは-
ＯＨ、ＮＨ2、-ＣＯＯＨ、-ＮＯ2、-ＯＲ5、-ＣＯＯＲ6
および-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は上記と同
じ定義を有する）から選択される一つ以上の基で置換さ
れた、または置換されていないアリール基を示す）；か
ら選択される基を示し、Ｒ1およびＲ2は、同一であって
も異なるものであってもよく、 − 水素原子； − 一つ以上のヒドロキシル基で任意にヒドロキシル化
された、直鎖状、分枝状または環状の、飽和または不飽
和Ｃ1−Ｃ24アルキル基； − -ＯＨ、ＮＨ2、-ＣＯＯＨ、-ＮＯ2、-ＯＲ5、-ＣＯ
ＯＲ6および-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は上記
と同じ定義を有する）から選択される一つ以上の基で置
換された、または置換されていないアリール基； − -ＯＨ；-ＯＱ1；-ＣＯＱ2；-ＣＯＯＱ3；-ＮＱ
4Ｑ5；-ＣＯＮＱ6Ｑ7；-ＳＱ 8；-ＣＨ2ＯＱ9から選択さ
れる基（Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ8およ
びＱ9は、同一であっても異なるものであってもよく、
水素原子、一つ以上のヒドロキシル基で任意に置換され
た、直鎖状、分枝状または環状の、飽和または不飽和Ｃ
1−Ｃ24アルキル基、-ＯＨ、ＮＨ2、-ＣＯＯＨ、-Ｎ
Ｏ2、-ＯＲ5、-ＣＯＯＲ6および-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7およびＲ8は上記と同じ定義を有する）から選択され
る一つ以上の基で置換された、または置換されていない
アリール基から選択される）；および − アミノ酸残基および環式または非環式炭水化物残
基；から選択される基を示し、Ｒ3は、 − 水素原子； − 一つ以上のヒドロキシル基で任意にヒドロキシル化
された、直鎖状、分枝状または環状の、飽和または不飽
和Ｃ1−Ｃ24アルキル基；および − -ＯＨ、ＮＨ2、-ＣＯＯＨ、-ＮＯ2、-ＯＲ5、-ＣＯ
ＯＲ6および-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は上記
と同じ定義を有する）から選択される一つ以上の基で置
換された、または置換されていないアリール基；から選
択される基を示す］の少なくとも一つの化合物の使用で
ある。
された、直鎖状、分枝状または環状の、飽和または不飽
和Ｃ1−Ｃ24アルキル基； − -ＯＨ；ＮＨ2；-ＣＯＯＨ；-ＮＯ2；-ＯＲ5（Ｒ5＝
Ｃ1−Ｃ24アルキル）；-ＣＯＯＲ6（Ｒ6＝Ｃ1−Ｃ24ア
ルキル）；-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ7＝ＨまたはＣ1−Ｃ24アルキ
ル、Ｒ8＝ＨまたはＣ1−Ｃ24アルキル）から選択される
一つ以上の基で置換された、または置換されていないア
リール基； − -ＣＯＲ9（Ｒ9は、一つ以上のヒドロキシル基で任
意にヒドロキシル化された、直鎖状、分枝状または環状
の、飽和または不飽和Ｃ1−Ｃ24アルキル基、もしくは-
ＯＨ、ＮＨ2、-ＣＯＯＨ、-ＮＯ2、-ＯＲ5、-ＣＯＯＲ6
および-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は上記と同
じ定義を有する）から選択される一つ以上の基で置換さ
れた、または置換されていないアリール基を示す）；か
ら選択される基を示し、Ｒ1およびＲ2は、同一であって
も異なるものであってもよく、 − 水素原子； − 一つ以上のヒドロキシル基で任意にヒドロキシル化
された、直鎖状、分枝状または環状の、飽和または不飽
和Ｃ1−Ｃ24アルキル基； − -ＯＨ、ＮＨ2、-ＣＯＯＨ、-ＮＯ2、-ＯＲ5、-ＣＯ
ＯＲ6および-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は上記
と同じ定義を有する）から選択される一つ以上の基で置
換された、または置換されていないアリール基； − -ＯＨ；-ＯＱ1；-ＣＯＱ2；-ＣＯＯＱ3；-ＮＱ
4Ｑ5；-ＣＯＮＱ6Ｑ7；-ＳＱ 8；-ＣＨ2ＯＱ9から選択さ
れる基（Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ8およ
びＱ9は、同一であっても異なるものであってもよく、
水素原子、一つ以上のヒドロキシル基で任意に置換され
た、直鎖状、分枝状または環状の、飽和または不飽和Ｃ
1−Ｃ24アルキル基、-ＯＨ、ＮＨ2、-ＣＯＯＨ、-Ｎ
Ｏ2、-ＯＲ5、-ＣＯＯＲ6および-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7およびＲ8は上記と同じ定義を有する）から選択され
る一つ以上の基で置換された、または置換されていない
アリール基から選択される）；および − アミノ酸残基および環式または非環式炭水化物残
基；から選択される基を示し、Ｒ3は、 − 水素原子； − 一つ以上のヒドロキシル基で任意にヒドロキシル化
された、直鎖状、分枝状または環状の、飽和または不飽
和Ｃ1−Ｃ24アルキル基；および − -ＯＨ、ＮＨ2、-ＣＯＯＨ、-ＮＯ2、-ＯＲ5、-ＣＯ
ＯＲ6および-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は上記
と同じ定義を有する）から選択される一つ以上の基で置
換された、または置換されていないアリール基；から選
択される基を示す］の少なくとも一つの化合物の使用で
ある。
【００１１】また、本発明の主題は、皮膚化学的に許容
できる媒体を含み、かつ、皮膚および／または皮膚の表
面成長体に局所的に適用することを意図した、ヒトの皮
膚を脱色および／または漂白、皮膚から色素沈着したシ
ミを除去、かつ／または体毛および／または頭髪を脱色
するための皮膚化学的組成物の製造のための、上記式
（Ｉ）の少なくとも一つの化合物の使用でもある。
できる媒体を含み、かつ、皮膚および／または皮膚の表
面成長体に局所的に適用することを意図した、ヒトの皮
膚を脱色および／または漂白、皮膚から色素沈着したシ
ミを除去、かつ／または体毛および／または頭髪を脱色
するための皮膚化学的組成物の製造のための、上記式
（Ｉ）の少なくとも一つの化合物の使用でもある。
【００１２】これらの化合物は、入手が容易であるとい
う利点を有する。これらは特に、ヒドロキシルアミン
と、アルデヒド（アルドキシム）またはケトン（ケトキ
シム）とを反応させることによって得ることができる。
このカルボニル試薬は、任意にアセタール形態で用いる
ことができる。
う利点を有する。これらは特に、ヒドロキシルアミン
と、アルデヒド（アルドキシム）またはケトン（ケトキ
シム）とを反応させることによって得ることができる。
このカルボニル試薬は、任意にアセタール形態で用いる
ことができる。
【００１３】特に挙げることのできる、１から２４の炭
素原子を含む直鎖状の、飽和アルキル基は、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、ノニ
ル、ドデシル、ヘキサデシル、ベヘニルおよびオクタデ
シル基である。
素原子を含む直鎖状の、飽和アルキル基は、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、ノニ
ル、ドデシル、ヘキサデシル、ベヘニルおよびオクタデ
シル基である。
【００１４】特に挙げることのできる、１から２４の炭
素原子を含む分枝状の飽和アルキル基は、イソプロピ
ル、tert-ブチル、２-エチルヘキシル、２-ブチルオク
チルおよび２-ヘキシルデシル基である。
素原子を含む分枝状の飽和アルキル基は、イソプロピ
ル、tert-ブチル、２-エチルヘキシル、２-ブチルオク
チルおよび２-ヘキシルデシル基である。
【００１５】特に挙げることのできる、不飽和アルキル
基は、アリル基である。
基は、アリル基である。
【００１６】アルキル基が環状である場合、シクロヘキ
シル、コレステリルまたはtert-ブチルシクロヘキシル
基を特に挙げることができる。
シル、コレステリルまたはtert-ブチルシクロヘキシル
基を特に挙げることができる。
【００１７】好ましい実施態様では、本発明に係る式
（Ｉ）の化合物は、以下の条件： − Ｒ＝Ｈまたは１から６の炭素原子を含むアルキル
基、 − ＯＲが、イミン官能基に対してオルトまたはパラ位
にある、 − Ｒ1＝Ｒ2＝ＨまたはＯＨまたは１から６の炭素原子
を含むアルキル基、 − Ｒ3＝Ｈまたは１から６の炭素原子を含むアルキル
基、 の少なくとも一つを満たす。
（Ｉ）の化合物は、以下の条件： − Ｒ＝Ｈまたは１から６の炭素原子を含むアルキル
基、 − ＯＲが、イミン官能基に対してオルトまたはパラ位
にある、 − Ｒ1＝Ｒ2＝ＨまたはＯＨまたは１から６の炭素原子
を含むアルキル基、 − Ｒ3＝Ｈまたは１から６の炭素原子を含むアルキル
基、 の少なくとも一つを満たす。
【００１８】特に好ましい実施態様では、本発明に係る
式（Ｉ）の化合物は、以下の条件： − Ｒ＝Ｈ、 − ＯＲが、イミン官能基に対してパラ位にある、 − Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ、 − Ｒ3が１から６の炭素原子を含むアルキル基、好ま
しくはメチル基である、 の少なくとも一つを満たす。
式（Ｉ）の化合物は、以下の条件： − Ｒ＝Ｈ、 − ＯＲが、イミン官能基に対してパラ位にある、 − Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ、 − Ｒ3が１から６の炭素原子を含むアルキル基、好ま
しくはメチル基である、 の少なくとも一つを満たす。
【００１９】式（Ｉ）の好ましい化合物は、パラ-ヒド
ロキシアセトフェノンオキシムである。
ロキシアセトフェノンオキシムである。
【００２０】脱色剤として知られる従来の化合物と比べ
て、式（Ｉ）の化合物は、以下の試験において示される
ように、より効果的であるという利点を有する。
て、式（Ｉ）の化合物は、以下の試験において示される
ように、より効果的であるという利点を有する。
【００２１】本発明に係る組成物は、局所的使用に適し
ており、かくして、化粧または皮膚化学的に許容できる
媒体、すなわち、皮膚、体毛または頭髪に適した媒体を
含む。
ており、かくして、化粧または皮膚化学的に許容できる
媒体、すなわち、皮膚、体毛または頭髪に適した媒体を
含む。
【００２２】言うまでもなく、本発明に係る組成物にお
ける式（Ｉ）の誘導体の量は、所望とする効果に依存
し、かくして広範に変化させることができる。有利に、
式（Ｉ）の誘導体は、組成物の全重量の０．００１から
１０％、好ましくは０．００５から５％の量で、組成物
中に存在する。
ける式（Ｉ）の誘導体の量は、所望とする効果に依存
し、かくして広範に変化させることができる。有利に、
式（Ｉ）の誘導体は、組成物の全重量の０．００１から
１０％、好ましくは０．００５から５％の量で、組成物
中に存在する。
【００２３】本発明の組成物は、局所的適用のために通
常用いられるあらゆる薬学的形態、特に、水性、水性-
アルコール性または油性溶液、水中油型または油中水型
もしくは多重型エマルジョン、水性または油性ゲル、液
状、ペースト状または固体状無水製品、小球体による水
相中の油分散物（これらの小球体はナノスフェアおよび
ナノカプセルのようなポリマーナノ粒子、好ましくはイ
オン性および／または非イオン性の脂質小胞である）の
形態とすることができる。
常用いられるあらゆる薬学的形態、特に、水性、水性-
アルコール性または油性溶液、水中油型または油中水型
もしくは多重型エマルジョン、水性または油性ゲル、液
状、ペースト状または固体状無水製品、小球体による水
相中の油分散物（これらの小球体はナノスフェアおよび
ナノカプセルのようなポリマーナノ粒子、好ましくはイ
オン性および／または非イオン性の脂質小胞である）の
形態とすることができる。
【００２４】この組成物は、幾分流動的とすることがで
き、白色または有色のクリーム、軟膏、乳液、ローショ
ン、セーラム、ペーストまたはムースの外観を有するこ
とができる。エアゾール形態で、皮膚または頭髪に任意
に適用することができる。固形形態、例えばスティック
形態とすることもできる。ケア製品および／またはメイ
クアップ製品として使用することができる。また、シャ
ンプーまたはコンディショナーの形態であってもよい。
き、白色または有色のクリーム、軟膏、乳液、ローショ
ン、セーラム、ペーストまたはムースの外観を有するこ
とができる。エアゾール形態で、皮膚または頭髪に任意
に適用することができる。固形形態、例えばスティック
形態とすることもできる。ケア製品および／またはメイ
クアップ製品として使用することができる。また、シャ
ンプーまたはコンディショナーの形態であってもよい。
【００２５】周知の通りに、本発明の組成物は、親水性
または親油性ゲル化剤、親水性または親油性活性剤、防
腐剤、酸化防止剤、溶剤、香料、フィラー、サンスクリ
ーン剤、顔料、消臭剤および染料のような、化粧および
皮膚科学において一般的なアジュバントを含むことがで
きる。これらの種々のアジュバントの量は、考慮される
分野において慣例的に用いられる量、例えば、組成物の
全重量の０．０１から２０％である。その性質に依存し
て、これらのアジュバントは、脂肪相、水性相、脂質小
胞および／またはナノ粒子中に導入することができる。
または親油性ゲル化剤、親水性または親油性活性剤、防
腐剤、酸化防止剤、溶剤、香料、フィラー、サンスクリ
ーン剤、顔料、消臭剤および染料のような、化粧および
皮膚科学において一般的なアジュバントを含むことがで
きる。これらの種々のアジュバントの量は、考慮される
分野において慣例的に用いられる量、例えば、組成物の
全重量の０．０１から２０％である。その性質に依存し
て、これらのアジュバントは、脂肪相、水性相、脂質小
胞および／またはナノ粒子中に導入することができる。
【００２６】言うまでもなく、当業者であれば、本発明
に係る化合物の有利な特性が、意図される添加により不
利な影響を受けないように、または実質的に不利な影響
を受けないように、これらの任意的な活性または不活性
アジュバント、および／またはその量を選択することに
注意を払うであろう。
に係る化合物の有利な特性が、意図される添加により不
利な影響を受けないように、または実質的に不利な影響
を受けないように、これらの任意的な活性または不活性
アジュバント、および／またはその量を選択することに
注意を払うであろう。
【００２７】本発明の組成物がエマルジョンである場合
には、脂肪相の割合は、組成物の全重量に対して、５か
ら８０重量％、好ましくは５から５０重量％の範囲とす
ることができる。エマルジョンの形態の組成物に用いら
れる油、乳化剤および共乳化剤は、考慮される分野にお
いて通常用いられるものから選択される。乳化剤および
共乳化剤は、組成物の全重量に対して、０．３から３０
重量％、好ましくは０．５から２０重量％の範囲の割合
で組成物中に存在する。
には、脂肪相の割合は、組成物の全重量に対して、５か
ら８０重量％、好ましくは５から５０重量％の範囲とす
ることができる。エマルジョンの形態の組成物に用いら
れる油、乳化剤および共乳化剤は、考慮される分野にお
いて通常用いられるものから選択される。乳化剤および
共乳化剤は、組成物の全重量に対して、０．３から３０
重量％、好ましくは０．５から２０重量％の範囲の割合
で組成物中に存在する。
【００２８】本発明で用いられる油としては、鉱油（流
動ワセリン）、植物由来の油（アボカド油、大豆油）、
動物由来の油（ラノリン）、合成油（ペルヒドロスクア
レン）、シリコーン油（シクロメチコーン）およびフル
オロ油（ペルフルオロポリエーテル）を挙げることがで
きる。脂肪アルコール（セチルアルコール）、脂肪酸お
よびロウ（カルナウバロウ、オゾケライト）も、脂肪性
物質として用いることができる。
動ワセリン）、植物由来の油（アボカド油、大豆油）、
動物由来の油（ラノリン）、合成油（ペルヒドロスクア
レン）、シリコーン油（シクロメチコーン）およびフル
オロ油（ペルフルオロポリエーテル）を挙げることがで
きる。脂肪アルコール（セチルアルコール）、脂肪酸お
よびロウ（カルナウバロウ、オゾケライト）も、脂肪性
物質として用いることができる。
【００２９】本発明で用いられる乳化剤および共乳化剤
としては、例えば、ＰＥＧ-２０ステアラートのような
ポリエチレングリコールの脂肪酸エステル、および、グ
リセリルステアラートのようなグリセロールの脂肪酸エ
ステルを挙げることができる。
としては、例えば、ＰＥＧ-２０ステアラートのような
ポリエチレングリコールの脂肪酸エステル、および、グ
リセリルステアラートのようなグリセロールの脂肪酸エ
ステルを挙げることができる。
【００３０】親水性ゲル化剤としては、特にカルボキシ
ビニルポリマー（カーボマー）、アクリラート／アルキ
ルアクリラートコポリマーのようなアクリル酸コポリマ
ー、ポリアクリルアミド、ポリサッカリド、天然ゴムお
よびクレーを挙げることができ、親油性ゲル化剤として
は、ベントンのような変更されたクレー、脂肪酸の金属
塩、疎水性シリカおよびポリエチレンを挙げることがで
きる。
ビニルポリマー（カーボマー）、アクリラート／アルキ
ルアクリラートコポリマーのようなアクリル酸コポリマ
ー、ポリアクリルアミド、ポリサッカリド、天然ゴムお
よびクレーを挙げることができ、親油性ゲル化剤として
は、ベントンのような変更されたクレー、脂肪酸の金属
塩、疎水性シリカおよびポリエチレンを挙げることがで
きる。
【００３１】特に使用することができる活性剤は、ポリ
オール、ビタミン、角質溶解剤および／または剥離剤、
抗炎症剤、カルマントおよびこれらの混合物である。式
（Ｉ）の化合物は、これらの薬剤をより少量で使用可能
にする、コウジ酸またはヒドロキノンとその誘導体のよ
うな、他の脱色剤と組み合わせることもできる。不相溶
である場合には、これらの活性剤および／または式
（Ｉ）の化合物を、組成物中で互いから分けるために、
小球体、特にイオン性または非イオン性小胞および／ま
たはナノ粒子（ナノカプセルおよび／またはナノスフェ
ア）に取り込むことができる。
オール、ビタミン、角質溶解剤および／または剥離剤、
抗炎症剤、カルマントおよびこれらの混合物である。式
（Ｉ）の化合物は、これらの薬剤をより少量で使用可能
にする、コウジ酸またはヒドロキノンとその誘導体のよ
うな、他の脱色剤と組み合わせることもできる。不相溶
である場合には、これらの活性剤および／または式
（Ｉ）の化合物を、組成物中で互いから分けるために、
小球体、特にイオン性または非イオン性小胞および／ま
たはナノ粒子（ナノカプセルおよび／またはナノスフェ
ア）に取り込むことができる。
【００３２】ベンゼン-１，４-ビス（３-メチリデン-１
０-ショウノウスルホン酸）、２-エチルヘキシル α-シ
アノ-β，β-ジフェニルアクリラートまたはオクトクリ
レン、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、オクチルメ
トキシシンナマートおよび／または酸化チタンおよび酸
化亜鉛のような、親油性または親水性のＵＶスクリーニ
ング剤も、これらの組成物中で用いることができる。
０-ショウノウスルホン酸）、２-エチルヘキシル α-シ
アノ-β，β-ジフェニルアクリラートまたはオクトクリ
レン、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、オクチルメ
トキシシンナマートおよび／または酸化チタンおよび酸
化亜鉛のような、親油性または親水性のＵＶスクリーニ
ング剤も、これらの組成物中で用いることができる。
【００３３】本発明を、以下の例により例証する。濃度
は重量パーセントとして示されている。
は重量パーセントとして示されている。
【００３４】
【実施例】化合物の例：パラ-ヒドロキシアセトフェノ
ンオキシムの調製 １．１等量のヒドロキシルアミン塩酸塩を、ピリジン中
のパラ-ヒドロキシアセトフェノンの溶液に添加する
（１６％希釈）。この反応混合物を最初のアセトフェノ
ンが見えなくなるまで還流し、氷冷水に注ぐ。この溶媒
を酢酸エチルで抽出する。乾燥した後に、有機相を除去
し、対応するオキシムを定量的に得る。元素分析は構造
と一致した。
ンオキシムの調製 １．１等量のヒドロキシルアミン塩酸塩を、ピリジン中
のパラ-ヒドロキシアセトフェノンの溶液に添加する
（１６％希釈）。この反応混合物を最初のアセトフェノ
ンが見えなくなるまで還流し、氷冷水に注ぐ。この溶媒
を酢酸エチルで抽出する。乾燥した後に、有機相を除去
し、対応するオキシムを定量的に得る。元素分析は構造
と一致した。
【００３５】試験：生物学的試験は、式（Ｉ）の化合物
の脱色活性を証明した。
の脱色活性を証明した。
【００３６】この試験は、本願出願人により出願された
仏国特許出願第２７３４８２５号、並びにR.Schmidt,
P.KrienおよびM.Regnier, Anal. Biochem.,235(2),113-
18,(1996)に記載されたものに対応する。この試験は、
ケラチノサイトとメラノサイトの共培養に行われる。
仏国特許出願第２７３４８２５号、並びにR.Schmidt,
P.KrienおよびM.Regnier, Anal. Biochem.,235(2),113-
18,(1996)に記載されたものに対応する。この試験は、
ケラチノサイトとメラノサイトの共培養に行われる。
【００３７】メラニン形成を５０％阻害することが観察
されるマイクロモーラー（μＭ）濃度に対応するＩＣ50
値を、各試験化合物について調べた。
されるマイクロモーラー（μＭ）濃度に対応するＩＣ50
値を、各試験化合物について調べた。
【００３８】さらに、最大脱色活性について、上記各化
合物を等級分けした。 等級１：対照（試験化合物を含まない同一実験）と比較
してメラニン形成を１０から３０％阻害； 等級２：対照（試験化合物を含まない同一実験）と比較
してメラニン形成を３０から６０％阻害； 等級３：対照（試験化合物を含まない同一実験）と比較
してメラニン形成を６０から１００％阻害。
合物を等級分けした。 等級１：対照（試験化合物を含まない同一実験）と比較
してメラニン形成を１０から３０％阻害； 等級２：対照（試験化合物を含まない同一実験）と比較
してメラニン形成を３０から６０％阻害； 等級３：対照（試験化合物を含まない同一実験）と比較
してメラニン形成を６０から１００％阻害。
【００３９】この結果が以下の表にまとめられている。
【表１】
【００４０】さらに、ＩＣ50値は、コウジ酸では５００
μＭであり、パラ-ヒドロキシアセトフェノンオキシム
では２００μＭである。
μＭであり、パラ-ヒドロキシアセトフェノンオキシム
では２００μＭである。
【００４１】かくして、上記式（Ｉ）の化合物は、コウ
ジ酸よりも優れた脱色効果を有する。さらに、これら
は、ケラチノサイトおよびメラノサイトに関して細胞毒
性でないという利点を有し、このことは既知の脱色剤の
主な欠点でもあった。
ジ酸よりも優れた脱色効果を有する。さらに、これら
は、ケラチノサイトおよびメラノサイトに関して細胞毒
性でないという利点を有し、このことは既知の脱色剤の
主な欠点でもあった。
【００４２】 組成物の例 実施例１：Ｏ／Ｗエマルジョン − グリセリルステアラートとＰＥＧ-１００ステアラート ３％ − ベヘニルアルコール ２．５％ − ステアリン酸 １．５％ − ミツロウ ４％ − カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ７％ − 水素化ポリイソブテン １２％ − ポリアクリルアミド／Ｃ13-14イソパラフィン／ ローレス(laureth)-７（Sepigel 305） ０．５％ − グリセロール ５％ − ＵＶスクリーニング剤 ７％ − 防腐剤 ０．５％ − パラ-ヒドロキシアセトフェノンオキシム ０．５％ − 脱塩水 全体を１００％とする量
【００４３】毎日適用した場合、得られたエマルジョン
は、皮膚を漂白することができる。
は、皮膚を漂白することができる。
【００４４】 実施例２：トリートメント液 − ジグリコール／ＣＨＤＭ／イソフタラート／ＳＩＰ コポリマー ２％ − グリセロール ５％ − アプリコット油 １４％ − シクロペンタシロキサン ６％ − 防腐剤 １％ − ＵＶスクリーニング剤 ７％ − パラ-ヒドロキシアセトフェノンオキシム １％ − 脱塩水 全体を１００％とする量
【００４５】得られた液体は、毎日使用することがで
き、皮膚を脱色することができる。
き、皮膚を脱色することができる。
【００４６】 実施例３：トリートメントゲル − グリセロール ５％ − アクリラート／Ｃ10−Ｃ30アルキルアクリラートコポリマー （Pemulen TR2） ０．５％ − 防腐剤 ０．１％ − エタノール ５％ − ＵＶスクリーニング剤 ７％ − パラ-ヒドロキシアセトフェノンオキシム １％ − 水 全体を１００％とする量
【００４７】色素沈着したシミに用いた場合には、得ら
れたゲルは、それらを弱めて、全く見えないものとし
た。
れたゲルは、それらを弱めて、全く見えないものとし
た。
Claims (7)
- 【請求項１】 皮膚および／または皮膚の表面成長体
に局所的に適用される、化粧品に許容できる媒体を含
む、ヒトの皮膚、体毛または頭髪を脱色および／または
漂白するための化粧組成物における、以下の式（Ｉ）： 【化１】 ［式中：Ｒは、 − 水素原子； − 一つ以上のヒドロキシル基で任意にヒドロキシル化
された、直鎖状、分枝状または環状の、飽和または不飽
和Ｃ1−Ｃ24アルキル基； − -ＯＨ；ＮＨ2；-ＣＯＯＨ；-ＮＯ2；-ＯＲ5（Ｒ5＝
Ｃ1−Ｃ24アルキル）；-ＣＯＯＲ6（Ｒ6＝Ｃ1−Ｃ24ア
ルキル）；-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ7＝ＨまたはＣ1−Ｃ24アルキ
ル、Ｒ8＝ＨまたはＣ1−Ｃ24アルキル）から選択される
一つ以上の基で置換された、または置換されていないア
リール基； − -ＣＯＲ9（Ｒ9は、一つ以上のヒドロキシル基で任
意にヒドロキシル化された、直鎖状、分枝状または環状
の、飽和または不飽和Ｃ1−Ｃ24アルキル基、もしくは-
ＯＨ、ＮＨ2、-ＣＯＯＨ、-ＮＯ2、-ＯＲ5、-ＣＯＯＲ6
および-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は上記と同
じ定義を有する）から選択される一つ以上の基で置換さ
れた、または置換されていないアリール基を示す）；か
ら選択される基を示し、 Ｒ1およびＲ2は、同一であっても異なるものであっても
よく、 − 水素原子； − 一つ以上のヒドロキシル基で任意にヒドロキシル化
された、直鎖状、分枝状または環状の、飽和または不飽
和Ｃ1−Ｃ24アルキル基； − -ＯＨ、ＮＨ2、-ＣＯＯＨ、-ＮＯ2、-ＯＲ5、-ＣＯ
ＯＲ6および-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は上記
と同じ定義を有する）から選択される一つ以上の基で置
換された、または置換されていないアリール基； − -ＯＨ；-ＯＱ1；-ＣＯＱ2；-ＣＯＯＱ3；-ＮＱ
4Ｑ5；-ＣＯＮＱ6Ｑ7；-ＳＱ 8；-ＣＨ2ＯＱ9から選択さ
れる基（Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ8およ
びＱ9は、同一であっても異なるものであってもよく、
水素原子、一つ以上のヒドロキシル基で任意に置換され
た、直鎖状、分枝状または環状の、飽和または不飽和Ｃ
1−Ｃ24アルキル基、-ＯＨ、ＮＨ2、-ＣＯＯＨ、-Ｎ
Ｏ2、-ＯＲ5、-ＣＯＯＲ6および-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7およびＲ8は上記と同じ定義を有する）から選択され
る一つ以上の基で置換された、または置換されていない
アリール基から選択される）；および − アミノ酸残基および環式または非環式炭水化物残
基；から選択される基を示し、 Ｒ3は、 − 水素原子； − 一つ以上のヒドロキシル基で任意にヒドロキシル化
された、直鎖状、分枝状または環状の、飽和または不飽
和Ｃ1−Ｃ24アルキル基；および − -ＯＨ、ＮＨ2、-ＣＯＯＨ、-ＮＯ2、-ＯＲ5、-ＣＯ
ＯＲ6および-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は上記
と同じ定義を有する）から選択される一つ以上の基で置
換された、または置換されていないアリール基；から選
択される基を示す］の少なくとも一つの誘導体の使用。 - 【請求項２】 皮膚および／または皮膚の表面成長体
に局所的に適用される、皮膚化学的に許容できる媒体を
含む、ヒトの皮膚を脱色および／または漂白、皮膚から
色素沈着したシミを除去、かつ／または体毛および／ま
たは頭髪を脱色するための皮膚化学的組成物の製造のた
めの、以下の式（Ｉ）： 【化２】 ［式中：Ｒは、 − 水素原子； − 一つ以上のヒドロキシル基で任意にヒドロキシル化
された、直鎖状、分枝状または環状の、飽和または不飽
和Ｃ1−Ｃ24アルキル基； − -ＯＨ；ＮＨ2；-ＣＯＯＨ；-ＮＯ2；-ＯＲ5（Ｒ5＝
Ｃ1−Ｃ24アルキル）；-ＣＯＯＲ6（Ｒ6＝Ｃ1−Ｃ24ア
ルキル）；-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ7＝ＨまたはＣ1−Ｃ24アルキ
ル、Ｒ8＝ＨまたはＣ1−Ｃ24アルキル）から選択される
一つ以上の基で置換された、または置換されていないア
リール基； − -ＣＯＲ9（Ｒ9は、一つ以上のヒドロキシル基で任
意にヒドロキシル化された、直鎖状、分枝状または環状
の、飽和または不飽和Ｃ1−Ｃ24アルキル基、もしくは-
ＯＨ、ＮＨ2、-ＣＯＯＨ、-ＮＯ2、-ＯＲ5、-ＣＯＯＲ6
および-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は上記と同
じ定義を有する）から選択される一つ以上の基で置換さ
れた、または置換されていないアリール基を示す）；か
ら選択される基を示し、 Ｒ1およびＲ2は、同一であっても異なるものであっても
よく、 − 水素原子； − 一つ以上のヒドロキシル基で任意にヒドロキシル化
された、直鎖状、分枝状または環状の、飽和または不飽
和Ｃ1−Ｃ24アルキル基； − -ＯＨ、ＮＨ2、-ＣＯＯＨ、-ＮＯ2、-ＯＲ5、-ＣＯ
ＯＲ6および-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は上記
と同じ定義を有する）から選択される一つ以上の基で置
換された、または置換されていないアリール基； − -ＯＨ；-ＯＱ1；-ＣＯＱ2；-ＣＯＯＱ3；-ＮＱ
4Ｑ5；-ＣＯＮＱ6Ｑ7；-ＳＱ 8；-ＣＨ2ＯＱ9から選択さ
れる基（Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ8およ
びＱ9は、同一であっても異なるものであってもよく、
水素原子、一つ以上のヒドロキシル基で任意に置換され
た、直鎖状、分枝状または環状の、飽和または不飽和Ｃ
1−Ｃ24アルキル基、-ＯＨ、ＮＨ2、-ＣＯＯＨ、-Ｎ
Ｏ2、-ＯＲ5、-ＣＯＯＲ6および-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7およびＲ8は上記と同じ定義を有する）から選択され
る一つ以上の基で置換された、または置換されていない
アリール基から選択される）；および − アミノ酸残基および環式または非環式炭水化物残
基；から選択される基を示し、 Ｒ3は、 − 水素原子； − 一つ以上のヒドロキシル基で任意にヒドロキシル化
された、直鎖状、分枝状または環状の、飽和または不飽
和Ｃ1−Ｃ24アルキル基；および − -ＯＨ、ＮＨ2、-ＣＯＯＨ、-ＮＯ2、-ＯＲ5、-ＣＯ
ＯＲ6および-ＮＲ7Ｒ8（Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は上記
と同じ定義を有する）から選択される一つ以上の基で置
換された、または置換されていないアリール基；から選
択される基を示す］の少なくとも一つの誘導体の使用。 - 【請求項３】 前記誘導体が、以下の条件： − Ｒ＝Ｈまたは１から６の炭素原子を含むアルキル
基、 − ＯＲが、イミン官能基に対してオルトまたはパラ位
にある、 − Ｒ1＝Ｒ2＝ＨまたはＯＨまたは１から６の炭素原子
を含むアルキル基、 − Ｒ3＝Ｈまたは１から６の炭素原子を含むアルキル
基、 の少なくとも一つを示すことを特徴とする、請求項１ま
たは２記載の使用。 - 【請求項４】 前記誘導体が、以下の条件： − Ｒ＝Ｈ、 − ＯＲが、イミン官能基に対してパラ位にある、 − Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ、 − Ｒ3＝ＣＨ3、 の少なくとも一つを示すことを特徴とする、請求項３記
載の使用。 - 【請求項５】 前記誘導体が、パラ-ヒドロキシアセト
フェノンオキシムであることを特徴とする請求項４記載
の使用。 - 【請求項６】 式（Ｉ）の誘導体が、組成物の全重量
の０．００１から１０％、好ましくは０．００５から５
％の範囲の量で存在することを特徴とする、請求項１な
いし５のいずれか一項に記載の使用。 - 【請求項７】 組成物が、角質溶解剤および／または
剥離剤、ＵＶスクリーニング剤、およびその他の脱色剤
から選択される少なくとも一つの活性剤をさらに含むこ
とを特徴とする、請求項１ないし６のいずれか一項に記
載の使用。
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|---|---|---|---|
| FR9900882A FR2788694B1 (fr) | 1999-01-27 | 1999-01-27 | Composition pour application topique sur la peau et/ou ses phaneres comprenant au moins un compose comportant un fragment phenyloxime |
| FR9900882 | 1999-01-27 |
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|---|---|
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| Country | Link |
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| FR (1) | FR2788694B1 (ja) |
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| EP0708100B9 (fr) * | 1994-10-04 | 2002-05-08 | Centre International De Recherches Dermatologiques Galderma, ( Cird Galderma) | Nouveaux composés dérivés du dibenzofuranne, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant |
| FR2765801B1 (fr) * | 1997-07-08 | 2003-04-11 | Oreal | Utilisation de monoesters d'arbutine comme agent depigmentant |
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