JP2000212465A - 新規結晶変態のｃ．ｉ．ピグメントレッド５３：２の製造方法 - Google Patents

新規結晶変態のｃ．ｉ．ピグメントレッド５３：２の製造方法

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JP2000212465A JP35804799A JP35804799A JP2000212465A JP 2000212465 A JP2000212465 A JP 2000212465A JP 35804799 A JP35804799 A JP 35804799A JP 35804799 A JP35804799 A JP 35804799A JP 2000212465 A JP2000212465 A JP 2000212465A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：２の新規結
晶変態。 【解決手段】 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：２は、
他の相を有するこのピグメントを特定有機溶媒中で加熱
し、ピグメントを再沈殿させることにより新規な結晶変
態（イプシロン相、ゼータ相、イータ相、シータ相、イ
オタ相、カッパ相、ラムダ相、ニュー相、クサイ相、オ
ミクロン相、パイ相、ロー相）で得られる。これらの新
規な相は、レオロジー及び色彩の点で相互に異なる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド５３：２（以下、Ｐ．Ｒ．５３：
２）は、ジアゾ化２−アミノ−５−クロロ−４−メチル
ベンゼンスルホン酸をβ−ナフトールとカップリング
し、次いで生じたスルホ酸をカルシウム塩（Ｍ＝１／２
Ｃａ２＋）と反応させて形成される下記式（１）：
【０００２】
【化１２】 を有する化合物と定義される。
【０００３】式（１）の化合物は、固体状態では、別の
互変異性体またはシス／トランス異性体形態でも存在し
得、またはＮａ＋イオン、Ｃｌ−イオン、水分子及び溶
媒分子をも含み得る。
【０００４】有機ピグメントの大部分は、多数の異なる
結晶変態（“相”とも呼ばれる）で存在している。結晶
変態は同一の化学組成を有するが、結晶中の基本成分
（分子）は異なる配置を有する。結晶構造は化学的及び
物理的特性を決定し、よって個々の結晶変態はしばしば
レオロジー、カラー及び他の色彩特性の点で異なる。結
晶変態の違いはＸ線粉末回折法を用いて同定され得る。
【０００５】今日まで、Ｐ．Ｒ．５３：２（Ｍ＝１／２
Ｃａ２＋）についてはα相、γ相及びδ相の３つの結晶
変態のみが開示されている（ドイツ国特許出願第１９８
２７ ２７２．３号明細書及び同第１９８ ２７ ２
７３．１号明細書）。
【０００６】α相は、Ｘ線粉末パターンにおける以下の
特性線により区別され得る。２Θ値、単位度（相対強
度）：５．１（１００）；６．６（７３）；１０．２
（３７）；１２．２（３９）；１３．８（３１）；１
４．４（２７）；１７．８（２４）；１８．４（２
２）；２０．４（２０）；２４．６（２６）；２５．８
（８６）。
【０００７】γ相は、以下の特性線を示す。４．４（４
９）；５．８（１００）；８．８（２３）；１０．３
（２５）；１０．９（３３）；１２．２（１５）；１
３．９（１６）；１５．４（１５）；１６．７（２
８）；１７．６（１６）；１８．４／１８．６（１８／
１８，二重線）；１９．７（２０）；２０．８（１
８）；２３．２（４８）；２４．０（２１）；２４．８
（３７）；２５．２（３４）；２６．６（１９）；２
７．３（１９）；２７．９（２）；２９．３（１４）。
【０００８】δ相は、以下の特性線を示す。３．３（３
２）；４．７（１００）；７．５（１４）；９．４（１
９）；１０．５（１３）；１３．８（１０）；１４．２
（９）；１４．９（１０）；１６．７（１１）；１７．
６（９）；１８．１（１６）；１８．９（１０）；２
０．４（７）；２１．１（９）；２２．１（９）；２
２．７（１２）；２３．１（９）；２３．６（１３）；
２４．１（９）；２４．９（１０）；２５．５（２
３）；２６．３（９）；２７．７（９）；２８．１
（６）；２８．９（６）；３０．４（６）。
【０００９】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】驚
くべきことに、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：２の相
が、該ピグメントを特定の液体媒体中で加熱してピグメ
ントを完全にまたは部分的に溶解させ、その後ピグメン
トを再沈殿させることにより新規な相に転移され得るこ
とが知見された。
【００１０】従って、本発明はＣ．Ｉ．ピグメントレッ
ド５３：２の相転移方法を提供し、その方法はＣ．Ｉ．
ピグメントレッド５３：２を、イソプロパノール、イソ
ブタノール、アミルアルコール、クロロベンゼン及びＮ
−メチルピロリドンを除く１つもしくはそれ以上の有機
溶媒中または前記溶媒と０〜９０重量％、特に１〜５０
重量％の水との混合物中で３０〜３００℃、好ましくは
６０〜２００℃の温度で加熱し、ピグメントを再沈殿さ
せることを含む。
【００１１】ジメチルアセトアミド；メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、Ｃ６−Ｃ１６アルコール；
ｎ−ブタノール；ｓｅｃ−ブタノール；アセトン、ブタ
ノン；キシレン、トリメチルベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、クロロナフタレン、ニトロベンゼン、フェネトー
ル、ピリジン、ジメチルフタレート、エチルアセテー
ト、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン；キノリ
ン；モルホリン；ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホ
ルムアミド；エチレングリコール；グリコール酸ｎ−ブ
チルエステルまたはジメチルスルホキシドからなる群か
ら選択される溶媒が好ましい。
【００１２】本発明の方法によれば、以下の特性線（Ｃ
ｕ−Ｋα放射線２Θ値、単位度；ｄ値；単位Å−１、相
対強度（Ｉｒｅｔ）、単位％）
【００１３】
【化１３】
【００１４】
【化１４】
【００１５】
【化１５】
【００１６】
【化１６】
【００１７】
【化１７】
【００１８】
【化１８】
【００１９】
【化１９】
【００２０】
【化２０】
【００２１】
【化２１】
【００２２】
【化２２】 により区別される結晶変態のＰ．Ｒ．５３：２を製造す
ることが可能である。
【００２３】すべての線位置は±０．２゜の不確かさを
伴う。
【００２４】Ｃａイオンに加えて、本発明の相は結晶格
子中にＮａイオン、Ｃｌイオン、水分子及び溶媒分子を
含み得る。
【００２５】新規な相は、諸特性の点で公知の結晶変態
と異なる。これらの新規相は低溶解度を有し、オレンジ
〜レッド色相（場合によりブラウン）、濃い色濃度、及
び良好な色彩特性により区別される。
【００２６】相転移を得るためには、Ｐ．Ｒ．５３：２
の出発材料は製造しようとする相とは異なる相、好まし
くはアルファ相で存在する。また、相混合物を使用する
ことも可能である。出発材料として使用するＰ．Ｒ．５
３：２は乾燥ピグメント、水で湿ったプレスケーキ、ま
たは水性懸濁液の形態で使用することができる。
【００２７】イプシロン相は、他の変態のＣ．Ｉ．ピグ
メントレッド５３：２をジメチルアセトアミド中または
ジメチルアセトアミドと９０重量％以下、特に５０重量
％以下の水との混合物中で大気圧下、４０〜２００℃、
好ましくは６０℃〜溶媒の沸点の温度で賢明には１分〜
６時間、好ましくは１０分〜２時間加熱することにより
得られ、この間にピグメントは完全にまたは部分的に溶
解する。原理的にはより長時間加熱することも可能であ
るが、こうしても技術的な利点は生じない。次いで、ピ
グメントを、例えば温度を下げるか、及び／または水、
低溶媒力の第２溶媒及び／または塩（例えば、ＮａＣ
ｌ）を添加するか、及び／またはｐＨを変更することに
より沈殿させる。加熱は大気圧、減圧または過圧下で実
施され得る。適当な第２溶媒の例は、ベンゼンまたはア
ルカン類である。ｐＨ変更は、酸または塩基を添加して
行われる。
【００２８】ゼータ相は、溶媒としてジメチルアセトア
ミドに代えてメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ルまたは炭素数６〜１６のアルコールを使用して同様に
形成される。
【００２９】イータ相は、溶媒として１−ブタノールを
使用して同様に形成される。
【００３０】シータ相は、溶媒としてキシレン、トリメ
チルベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロナフタレン、
ニトロベンゼン、フェネトール、ピリジン、ジメチルフ
タレート、エチルアセテート、メチルイソブチルケト
ン、ブタノンまたはアセトフェノンの１つ以上を使用し
て同様に形成される。
【００３１】キノリンまたはアセトフェノンを使用する
と、θ相及びζ相の混合物が形成される。
【００３２】イオタ相は、溶媒としてモルホリンを使用
して同様に形成される。
【００３３】カッパ相は、溶媒としてＮ−メチルホルム
アミドを使用し、ピグメントを完全に溶解させると形成
される。
【００３４】ラムダ相は、溶媒としてアセトンを使用
し、ピグメントを水で湿ったプレスケーキの形態で使用
して同様に形成される。乾燥ピグメントをアセトンで処
理すると、シータ相が生ずる。
【００３５】ニュー相は、溶媒としてエチレングリコー
ルを使用してイプシロン相と同様に形成される。
【００３６】クサイ相は、溶媒としてグリコール酸ｎ−
ブチルエステルを使用して同様に形成される。
【００３７】オミクロン相は、溶媒としてＮ−メチルホ
ルムアミドと溶媒混合物に基づいて１０〜９０重量％の
水との混合物を使用し、ピグメントを完全に溶解させな
いで同様に形成される。
【００３８】パイ相は、溶媒としてジメチルスルホキシ
ドを使用してイプシロン相と同様に形成される。
【００３９】ロー相は、溶媒としてジメチルホルムアミ
ドを使用して同様に形成される。
【００４０】アセトンを用いるシータ相の製造を除い
て、ゼータ相、イータ相、シータ相、イオタ相、ラムダ
相、ニュー、クサイ相、パイ相及びロー相の製造におい
て各溶媒は最高９０重量％の水または飽和濃度までの水
を含み得る。
【００４１】すべての場合において、形成される結晶変
態または異なる結晶変態の混合物は、適用される温度、
温度の進行及び濃度に依存し、また結晶核、不純物また
は異物の存在または不在に依存し得る。
【００４２】本発明の変態または変態混合物のＰ．Ｒ．
５３：２は、熱時、または例えば室温に冷却後単離され
得る。単離は慣用の方法で、例えば任意に減圧をかけ
て、濾過、溶媒蒸発により実施され得る。プレスケーキ
または残渣を水または有機液体、例えばメタノール、エ
タノール、プロパノール及びイソプロパノールのような
低級アルコール、またはアセトンを用いて洗浄すること
が有利であり得る。
【００４３】所望の使用分野に応じて、生じたピグメン
トを機械的に微分割することが有利であり得る。微分割
は湿式または乾式粉砕により実施することができる。粉
砕後、ピグメントを官能形態に変換するために溶媒、
水、または溶媒／水混合物で処理してもよい。
【００４４】所望の相の種晶または結晶核をあらかじめ
含む溶液を出発材料とし、結晶成長速度は比較的速いが
結晶核形成速度は比較的遅い範囲に過飽和を維持して既
存の結晶核が相を保持しながら成長するように、例えば
１〜２４時間かけて、前記溶液をゆっくりと冷却するか
またか第２溶媒、酸、塩基または塩をゆっくりと添加す
ることにより、純粋なまたはほぼ純粋な相が優先的に形
成される。所望相を有する既存の結晶を多くの小断片に
ばらばらにし、次いでこれらの小断片を所望の相に対す
る結晶核として作用させる（いわゆる、第２核形成）の
で、攪拌機を使用することが有利であり得る。例えば溶
液をより迅速に冷却したり、第２溶媒、酸、塩基または
塩をより迅速に添加するために過飽和が高い場合、結晶
の核形成速度が非常に速くなり、異なる相を有する多く
の結晶核が自然に形成される恐れがある。この場合、異
なる相を有する混合物が優先的に得られる。
【００４５】異なる相を有する混合物の製造は、特殊な
色彩またはレオロジー特性が所望される場合、例えば個
々の相の色相の間の特定オレンジ色相が所望される場合
には、興味深い。また、所望の変態を有する分画をより
多く得るため、または純粋な相を得るためには、個々の
相の混合物を例えば風力分級、再結晶化、選択的溶解ま
たは不所望の相の抽出により、または所望の相の形成が
有利な本発明の方法処置を繰り返し使用することにより
濃縮することも可能である。
【００４６】従って、本発明は、ε相、ζ相、η相、θ
相、ι相、κ相、λ相、ν相、ξ相、ο相、π相、ρ相
または前記相の混合物を少なくとも１０％、好ましくは
少なくとも２５％、特に少なくとも５０％、特に好まし
くは少なくとも７５％含むＣ．Ｉ．ピグメントレッド５
３：２混合物をも提供する。
【００４７】本発明の結晶変態の結晶格子中のＣａイオ
ンの一部（５０％まで）を他のカチオン、例えばＮ
ａ＋、Ｈ＋、Ｋ＋、ＮＨ４ ＋、Ｍｇ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂ
ａ２＋、Ｓｎ２＋、Ｚｎ２＋、Ｍｎ２＋、Ｆｅ２＋、Ｆ
ｅ３＋、Ａｌ３＋、Ｓｉ４＋、Ｔｉ４＋、ＴｉＯ２＋で
置換することも可能である。本発明の結晶変態を製造す
る上記処置中に他のカチオン、例えばＮａ＋、Ｈ＋、Ｋ
＋、ＮＨ４ ＋、Ｍｇ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋、Ｓｎ
２＋、Ｚｎ２＋、Ｍｎ２＋、Ｆｅ２＋、Ｆｅ３＋、Ａｌ
３＋、Ｓｉ４＋、Ｔｉ４＋、ＴｉＯ２＋を存在させれば
この種の混合結晶を形成し得る。
【００４８】所望の変態の製造を容易にするために、所
望の変態を安定化させるために、色彩特性を改善するた
めに、及び特定の色彩効果を得るために、ピグメント分
散剤、界面活性剤、消泡剤、増量剤または他の添加剤を
方法の任意の所望時点で添加することが可能である。ま
た、上記添加剤の混合物を使用することも可能である。
前記添加剤を一度にまたは２回以上に分けて添加しても
よい。前記添加剤を、合成中、各種の後処理中または後
処理後の任意の時点で添加してもよい。最も適当な時点
は前以て予備実験により決定されなければならない。
【００４９】所望の変態、または所望の変態を含む混合
物、または他のカチオンとの混合結晶の形態のＣ．Ｉ．
ピグメントレッド５３：２は、コーティング及びプラス
チックを着色するため、印刷インキ及び水性顔料配合物
を製造するため、及びシードを着色するために好適であ
る。
【００５０】本発明のＰ．Ｒ．５３：２相は、電子写真
用トナー及び現像剤、例えば１−または２−成分粉末ト
ナー（１−または２−成分現像剤とも呼ばれる）、磁気
トナー、液体トナー、ラテックストナー、重合トナー及
び特殊トナーにおける着色剤として好適である。
【００５１】典型的なトナー結合剤は、付加重合樹脂、
重付加樹脂及び重縮合樹脂、例えばスチレン樹脂、スチ
レン−アクリレート樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、
アクリレート樹脂、ポリエステル樹脂及びフェノール−
エポキシ樹脂、ポリスルホン、ポリウレタンまたはその
混合物、ポリエチレン及びポリプロピレンであり、これ
らの樹脂は電荷調整剤、ワックスまたは流動助剤のよう
な別の成分をも含み得、または樹脂をその後にこれらの
添加剤で改質してもよい。
【００５２】更に、本発明のＰ．Ｒ．５３：２相は、例
えば金属、木材、プラスチック、ガラス、セラミック、
コンクリート、織物、紙またはゴムからなる物品の表面
を被覆するために使用される粉末及び粉末塗料、特に摩
擦電気的にもしくは界面動電的に噴霧可能な粉末または
粉末塗料中の着色剤として好適である。
【００５３】慣用の硬化剤と共に使用される典型的な粉
末塗料樹脂は、エポキシ樹脂、カルボキシ−及びヒドロ
キシ−含有ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂及びア
クリル樹脂である。樹脂の混合物も使用される。例え
ば、エポキシ樹脂はしばしばカルボキシ−及びヒドロキ
シ−含有ポリエステル樹脂と組合せて使用される。典型
的な硬化剤成分（樹脂系に依存して）は、例えば酸無水
物、イミダゾール、ジシアンジアミド及びその誘導体、
ブロックドイソシアネート、ビスアシルウレタン、フェ
ノール樹脂、メラミン樹脂、トリグリシジルイソシアヌ
レート、オキサゾリン及びジカルボン酸である。
【００５４】更に、本発明のＰ．Ｒ．５３：２相は、水
性または非水性ベースのインクジェット用インク、及び
ホットメルト法に従って操作するインクジェット用イン
ク中の着色剤としての使用に好適である。
【００５５】更に、本発明のＰ．Ｒ．５３：２相は、加
法及び減法発色用カラーフィルターのための着色剤とし
ても好適である。
【００５６】
【実施例】以下の実施例において、部及び％は重量基準
である。
【００５７】得られた生成物の結晶変態は、Ｘ線粉末回
折法を用いて測定する。
【００５８】Ｐ．Ｒ．５３：２の合成 ２−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼンスルホン
酸（２２６部）を水（２５００部）及び３１％濃度の塩
酸（１５０部）と一緒に室温で撹拌する。２０〜２５℃
で、３０分間かけて４０％濃度のＮａＮＯ２溶液（１７
３部）を用いてジアゾ化を実施し、室温で１時間撹拌を
持続する。
【００５９】β−ナフトール（１５０部）を４％濃度の
ＮａＯＨ（１１００部）に溶解し、この溶液を６０分間
かけてジアゾ懸濁液に室温で添加する。
【００６０】懸濁液のｐＨをＮａＯＨを用いて８．０に
調整し、ＣａＣｌ２（７７部）及び水（５００部）を添
加する。懸濁液を９５℃で１５分間撹拌し、熱時濾過
し、プレスケーキを洗浄して塩を除去する。こうして、
α相のＰ．Ｒ．５３：２のプレスケーキ（１２７１部）
を得る。
【００６１】１）ジメチルアセトアミドでの処理 上記プレスケーキ（５２部）をＮ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド（２００部）と沸騰するまで加熱する。溶液を一
晩放冷する。撹拌しながら水（１５０部）を添加するこ
とによりこのピグメントを沈殿させ、その後濾別する。
残渣を水で洗浄し、６０℃で乾燥する。こうして、少量
のＰ．Ｒ．５３のナトリウム塩を含むε変態のＰ．Ｒ．
５３：２（１５部）を橙赤色粉末として得る。
【００６２】２）エタノールでの処理 α相のＰ．Ｒ．５３：２（１０部）をエタノール（１０
００部）と沸騰するまで加熱する。この系を一晩放冷す
る。ピグメントを濾過して単離する。残渣をアセトンで
洗浄し、６０℃で乾燥する。こうして、ζ変態のＰ．
Ｒ．５３：２（９部）を赤色粉末として得る。
【００６３】３）１−ブタノールでの処理 エタノールに代えて１−ブタノールを使用して、２）の
手順を繰り返す。こうして、少量のζ変態を含むη変態
のＰ．Ｒ．５３：２（８部）を赤褐色粉末として得る。
【００６４】４）アセトフェノンでの処理 エタノールに代えてアセトフェノンを使用して、２）の
手順を繰り返す。こうして、少量のζ変態を含むθ変態
のＰ．Ｒ．５３：２（９部）を赤色粉末として得る。
【００６５】５）モルホリンでの処理 α相のＰ．Ｒ．５３：２（１０部）をモルホリン（１０
００部）と沸騰するまで加熱する。この系を一晩放冷す
る。水（１５００部）を添加し、透明な溶液が得られる
まで系を加熱する。溶液を放冷し、沈殿したピグメント
を濾過して単離する。残渣をアセトンで洗浄し、６０℃
で乾燥する。こうして、ι変態のＰ．Ｒ．５３：２（８
部）を褐色粉末として得る。
【００６６】６）Ｎ−メチルホルムアミドでの処理 モルホリンに代えてＮ−メチルホルムアミドを使用し
て、５）の手順を繰り返す。こうして、少量のθ変態を
含むκ変態のＰ．Ｒ．５３：２（８部）を橙赤色粉末と
して得る。
【００６７】７）アセトンでの処理 １）の水で湿ったプレスケーキ（４０部）をアセトン
（１０００部）と沸騰するまで加熱する。この系を一晩
放冷する。ピグメントを濾過して単離する。残渣をアセ
トンで洗浄し、６０℃で乾燥する。こうして、λ変態の
Ｐ．Ｒ．５３：２（８部）を赤色粉末として得る。
【００６８】８）エチレングリコールでの処理 エタノールに代えてエチレングリコールを使用して、
２）の手順を繰り返す。こうして、ν変態のＰ．Ｒ．５
３：２（９部）を褐色粉末として得る。
【００６９】９）グリコール酸ｎ−ブチルエステルでの
処理 エタノールに代えてグリコール酸ｎ−ブチルエステルを
使用して、２）の手順を繰り返す。こうして、ξ変態の
Ｐ．Ｒ．５３：２（９部）を濁った橙色粉末として得
る。
【００７０】１０）ＮＭＦ／水混合物での処理 α相のＰ．Ｒ．５３：２（１０部）をＮ−メチルホルム
アミド（１２０部）及び水（８０部）の混合物と沸騰す
るまで加熱する。この懸濁液を一晩放冷する。ピグメン
トを濾過して単離する。残渣をアセトンで洗浄し、６０
℃で乾燥する。こうして、少量のγ変態を含むο変態の
Ｐ．Ｒ．５３：２（９部）を赤色粉末として得る。
【００７１】１１）ＤＭＳＯでの処理 エタノールに代えてジメチルスルホキシドを使用して、
２）の手順を繰り返す。こうして、π変態のＰ．Ｒ．５
３：２（１０部）を橙色粉末として得る。
【００７２】１２）ＤＭＦでの処理 α相のＰ．Ｒ．５３：２（１０部）をジメチルホルムア
ミド（１０００部）と沸騰するまで加熱する。その後、
ジメチルホルムアミドを減圧下で１００℃で蒸発させ
る。こうして、ρ変態のＰ．Ｒ．５３：２（１０部）を
赤褐色粉末として得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 201/00 Ｃ０９Ｄ 201/00 Ｇ０３Ｇ 9/09 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６１

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：２の相
    転移方法であって、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：２
    を、イソプロパノール、イソブタノール、アミルアルコ
    ール、クロロベンゼン及びＮ−メチルピロリドンを除く
    １つもしくはそれ以上の有機溶媒中または前記溶媒と０
    〜９０重量％の水との混合物中で３０〜３００℃の温度
    で加熱し、ピグメントを再沈殿させることを含む前記方
    法。
  2. 【請求項２】 加熱を６０〜２００℃の温度で実施する
    請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 温度を下げることによりピグメントを沈
    殿させる請求項１または２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 水、低溶媒力の溶媒、塩、酸またはアル
    カリを添加してピグメントを沈殿させる請求項１〜３の
    いずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】 溶媒を蒸発させてピグメントを沈殿させ
    る請求項１または２に記載の方法。
  6. 【請求項６】 アルファ相のＣ．Ｉ．ピグメントレッド
    ５３：２を使用する請求項１〜５のいずれかに記載の方
    法。
  7. 【請求項７】 有機溶媒が、ジメチルアセトアミド；メ
    タノール、エタノール、ｎ−プロパノール、Ｃ６−Ｃ
    １６アルコール；ｎ−ブタノール；ｓｅｃ−ブタノー
    ル；アセトン、ブタノン；キシレン、トリメチルベンゼ
    ン、ジクロロベンゼン、クロロナフタレン、ニトロベン
    ゼン、フェネトール、ピリジン、ジメチルフタレート、
    エチルアセテート、メチルイソブチルケトン、アセトフ
    ェノン；キノリン；モルホリン；Ｎ−メチルホルムアミ
    ド、ジメチルホルムアミド；エチレングリコール；グリ
    コール酸ｎ−ブチルエステルまたはジメチルスルホキシ
    ドである請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
  8. 【請求項８】 下記式： 【化１】 （式中、Ｍはカチオンである、但しカチオンの少なくと
    も５０％はカルシウムイオンである）を有し且つＣｕ−
    Ｋα放射線を用いて測定したＸ線粉末回折図において以
    下の特徴的反射 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 を有するＣ．Ｉ．ピグメントレッド５３：２、或いはそ
    の互変異性体またはシス／トランス異性体形態、或いは
    その混合物。
  9. 【請求項９】 請求項８に記載の相の１つまたはそれ以
    上を少なくとも１０重量％、好ましくは少なくとも２５
    重量％、特に少なくとも５０重量％、特に好ましくは少
    なくとも７５重量％含有するＣ．Ｉ．ピグメントレッド
    ５３：２混合物または混合結晶。
  10. 【請求項１０】 請求項８または９に記載のＣ．Ｉ．ピ
    グメントレッド５３：２の、コーティング、プラスチッ
    ク、印刷インキ、電子写真用トナー及び現像剤、粉末塗
    料、インクジェット用インクまたはカラーフィルターを
    着色するための、水性顔料配合物を調製するための、及
    びシードを着色するための使用。
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