JPH10204313A - モノアゾレーキ顔料およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド５３：１に近似
した色相を有し、毒性を示すバリウム金属が含まれてお
らず、かつ鮮明性および光沢に優れた実用性の高い新規
な結晶型を有するモノアゾレーキ顔料を提供すること。 【解決手段】 Ｘ線回折角度（２θ±０．２°；Ｃｕ−
Ｋα）４．８°および２４．９°に強い回折強度を有
し、９．７°、１４．５°、１８．１°および２５．８
°に弱い回折強度を有するモノアゾレーキ顔料、およ
び、１−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２
−スルホン酸のジアゾ化物と１−アミノ−４−メチル−
５−クロロベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物とを
ジアゾ成分とし、β−ナフトールをカップリング成分と
して混合カップリングにより得られる染料を、カルシウ
ムでレーキ化するモノアゾレーキ顔料の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な結晶型を有
するモノアゾレーキ顔料、詳しくは鮮明性および光沢に
優れ、印刷インキ、塗料、プラスチック着色剤、文具用
等に賞用される黄味赤色系のモノアゾレーキ顔料、およ
びその製造方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、可溶性基を有する芳香族アミンと
β−ナフトール或いはβ−オキシナフトエ酸からなるモ
ノアゾレーキ顔料は、印刷インキ、塗料、プラスチッ
ク、文具等の着色に使用されている。例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメント レッド５３：１は、１−アミノ−４−クロ
ロ−５−メチルベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物
をジアゾ成分とし、β−ナフトールをカップリング成分
として得られたモノアゾ染料を７５〜８５℃に加熱し、
塩化バリウムでレーキすることにより得られているし、
Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド４８：１は、１−アミノ−
４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸のジ
アゾ化物をジアゾ成分とし、β−オキシナフトエ酸をカ
ップリング成分として得られたモノアゾ染料を７５〜８
５℃に加熱し、塩化バリウムでレーキすることにより得
られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】これらのバリウムレー
キ顔料の中で、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド５３：１は
大量に使用されてきたが、毒性を示すバリウム金属が含
まれているため、人の健康を損なうおそれがあり、規制
が強化され、用途によっては、使用が制限されつつあ
る。この様な状況から、バリウム金属を含まない新しい
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：１に近似した色相の顔
料の出現が望まれていた。

【０００４】本発明が解決しようとする課題は、印刷イ
ンキ、プラスチックや塗料にした場合に、鮮明性および
光沢に優れた実用性の高い新規な結晶型を有するモノア
ゾレーキ顔料を提供することにある。更に、毒性を示す
バリウム金属が含まれていないＣ．Ｉ．ピグメント レ
ッド５３：１に近似した色相の顔料を提供し、労働衛生
上、環境問題等から懸念される危険性を回避することに
ある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、１−アミノ−４−
クロロ−５−メチルベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ
化物と１−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−
２−スルホン酸のジアゾ化物とをジアゾ成分とし、β−
ナフトールをカップリング成分として混合カップリング
により得られる染料を、カルシウムでレーキ化してなる
モノアゾレーキ顔料は、バリウム金属を含んでいないに
もかかわらずＣ．Ｉ．ピグメント レッド５３：１に近
似した色相を有し、鮮明性および光沢に優れているこ
と、更にこの顔料は、Ｘ線回折角度（２θ±０．２°；
Ｃｕ−Ｋα）４．８°および２４．９°に強い回折強度
を有し、９．７°、１４．５°、１８．１°および２
５．８°に弱い回折強度を有しており、上記両ジアゾ成
分を単独で用いて得られる顔料、またはそれらの物理的
混合物に対して、Ｘ線回折パターンを異にした、新規結
晶型のモノアゾレーキ顔料であること等を見い出し、本
発明を完成するに至った。

【０００６】則ち、本発明は、（１） Ｘ線回折角度
（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）４．８°および２４．
９°に強い回折強度を有し、９．７°、１４．５°、１
８．１°および２５．８°に弱い回折強度を有すること
を特徴とするモノアゾレーキ顔料、（２） １−アミノ
−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−スルホン酸の
ジアゾ化物と１−アミノ−４−メチル−５−クロロベン
ゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物とをジアゾ成分と
し、β−ナフトールをカップリング成分として混合カッ
プリングにより得られる染料を、カルシウムでレーキ化
してなるものである上記（１）記載のモノアゾレーキ顔
料、（３） 染料が、１−アミノ−４−クロロ−５−メ
チルベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物４５〜８０
モル％と１−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン
−２−スルホン酸のジアゾ化物２０〜５５モル％とをジ
アゾ成分とし、β−ナフトールをカップリング成分とし
て混合カップリングして得られる染料である上記（２）
記載のモノアゾレーキ顔料、

【０００７】（４） １−アミノ−４−クロロ−５−メ
チルベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物と１−アミ
ノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸
のジアゾ化物とをジアゾ成分とし、β−ナフトールをカ
ップリング成分として混合カップリングにより得られる
染料を、カルシウムでレーキ化することを特徴とするモ
ノアゾレーキ顔料の製造方法、および（５） 染料が、
１−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸のジアゾ化物４５〜８０モル％と１−アミノ−
４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸のジ
アゾ化物２０〜５５モル％をジアゾ成分とし、β−ナフ
トールをカップリング成分として混合カップリングして
得られる染料である上記（４）記載のモノアゾレーキ顔
料の製造方法、を提供するものである。

【０００８】

【発明の実施の形態】Ｘ線回折角度（２θ±０．２°；
Ｃｕ−Ｋα）４．８°および２４．９°に強い回折強度
を有し、９．７°、１４．５°、１８．１°および２
５．８°に弱い回折強度を有する、本発明のモノアゾレ
ーキ顔料は、１−アミノ−４−クロロ−５−メチルベン
ゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物と１−アミノ−４−
メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ
化物とをジアゾ化し、β−ナフトールとカップリングさ
せ、カルシウムでレーキ化することにより得られる。

【０００９】上記ジアゾ化物の調製は、通常１−アミノ
−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−スルホン酸と
１−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−ス
ルホン酸とを十分に混合した混合物をジアゾ化してもよ
いし、別々にジアゾ化した後、両者を混合しもよい。一
般的には、混合物をジアゾ化し、カップリングに供する
のが有利である。ジアゾ化は、水中で−１０〜２０℃、
好ましくは０〜１０℃で、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カ
リウム等の亜硝酸塩、および塩酸、硫酸等の鉱酸を用い
て行うことができる。これら亜硝酸塩の使用にあたって
は、水溶液として用いることもできるし、粉末状でも使
用できる。

【００１０】両ジアゾ成分の混合割合は、１−アミノ−
４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−スルホン酸のジ
アゾ化物４５〜８０モル％と１−アミノ−４−メチル−
５−クロロベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物２０
〜５５モル％が好ましく、１−アミノ−４−クロロ−５
−メチルベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物５５〜
６５モル％と１−アミノ−４−メチル−５−クロロベン
ゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物３５〜４５モル％が
更に好ましい。

【００１１】カップリング成分の調製は、β−ナフトー
ルをアルカリ水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等に溶解し、所望の温度に合わせて完了す
る。溶解は３０〜５０℃で行うのが有利であり、温度が
高すぎると色相不良の原因となるので好ましくないし、
低温では溶解速度が遅く工業的には不利である。カップ
リング成分を溶解するために用いられるアルカリ水酸化
物の量は、カップリング後のｐＨが７．０以上となるよ
うに選ぶのが適当である。カップリング成分とジアゾ成
分の所定の比率は、通常、モル比で、カップリング成分
／ジアゾ成分＝１．００〜１．２０、好ましくは１．０
２〜１．１０の範囲である。

【００１２】カップリング反応は、例えばβ−ナフトー
ルのアルカリ水酸化物水溶液中に、混合ジアゾ化合物を
注ぎ、進行させることができる。カップリング反応は混
合ジアゾ化合物を注ぎ終えた後、通常１時間以内で完了
する。温度は、０〜５０℃が好ましく、０〜２５℃が更
に好ましい。カップリング後のｐＨは通常７．０以上、
好ましくは９．０以上、更に好ましくは１１．０〜１
３．０である。

【００１３】レーキ化は、例えばｐＨを７．０〜１０．
０、好ましくは８．５〜９．５に調整した後、カルシウ
ム塩水溶液を加えて、０〜５０℃、好ましく０〜３０℃
で行うことができ、次いで７５〜９５℃、好ましくは８
０〜９０℃で、０．５〜５．０時間、好ましくは１．０
〜３．０時間の範囲で熱処理すると、レーキ化の完結と
顔料適性の向上が計れることから望ましい。レーキ化用
カルシウム塩としては、塩化カルシウム、酢酸カルシウ
ム、硝酸カルシウム等があるが、経済性を考慮すれば塩
化カルシウムが好ましい。

【００１４】このようにして得られた本発明のモノアゾ
レーキ顔料のＸ線回折図は、それぞれのジアゾ成分を単
独で用いた場合の図とは著しい相違を示す新規のもので
あり、本発明のモノアゾレーキ顔料を用いて印刷イン
キ、プラスチックや塗料にした場合は、両ジアゾ成分単
独から得られる顔料を用いた場合より、鮮明性および光
沢に優れている。

【００１５】本発明の新規結晶型モノアゾレーキ顔料
は、バリウムレーキ顔料のように毒性を示すバリウム金
属を含まないので、バリウムレーキ顔料の代替品として
環境・安全・健康という社会的要請を満足する極めて有
用な色材である。

【００１６】

【実施例】以下に実施例、比較例および試験例を示して
本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施
例により限定されるものではない。尚、例中の「部」お
よび「％」は、特に断りがない限り、重量基準である。

【００１７】実施例１ １−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸１０．６部と１−アミノ−４−メチル−５−ク
ロロベンゼン−２−スルホン酸７．１部を水２５０部の
中にミキサーを使用して強力に分散させた後、２０％塩
酸水溶液１６．８部を加え、室温で６０分間攪拌し、０
〜５℃に冷却した。次いで、４０％亜硝酸ソーダ水溶液
１４．２部を滴下し、０〜５℃で６０分間攪拌してジア
ゾ化物を得た。

【００１８】これとは別にβ−ナフトール１２．１部を
水４００部、２５％苛性ソーダ水溶液１９．２部と共に
４５℃で３０分間攪拌し、溶解させてカップラー溶液を
得た。このカップラー溶液を１０℃に冷却し、攪拌しな
がら上記ジアゾ化物を１０分間を要して滴下し、１０℃
で６０分間攪拌を続けてカップリング反応を終了させ、
モノアゾ染料の懸濁液を得た。ｐＨは、１２．０〜１
３．０であった。

【００１９】この懸濁液に、５％塩酸水溶液を滴下し、
ｐＨを９．０に調整した後、１０℃で塩化カルシウム２
水和物９．３部を水１００部に溶解した液を加え、６０
分後、７５分間かけて９０℃まで加熱し、６０分間９０
℃で攪拌してから熱時濾過し、顔料を温水で洗浄した。
洗浄した顔料を９０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して
黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末３１．４部を得た。

【００２０】このようにして得た顔料について、理学電
機株式会社製のＸ線回折装置「ＲＩＮＴ１１００」を用
いて粉末Ｘ線回折法により、Ｃｕ−Ｋα線照射による回
折状態を記録し、図１にその結果を示した。この顔料
は、図１のＸ線回折図において回折角度（２θ±０．２
°；Ｃｕ−Ｋα）４．８°および２４．９°に強い回折
強度を有し、９．７°、１４．５°、１８．１°および
２５．８°に弱い回折強度を有していた。

【００２１】なお、Ｘ線回折装置の設定は以下の通りと
した。 使用電力：４０ＫＶ、３０ｍＡ サンプリング角度：０．０２０° 発散・散乱スリット：１° 受光スリット：０．３０ｍｍ スキャンスピード：８°／分

【００２２】実施例２ １−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸８．９部と１−アミノ−４−メチル−５−クロ
ロベンゼン−２−スルホン酸８．９部を用いた以外は実
施例１と同様にして、黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉
末３１．４部を得た。

【００２３】このようにして得た顔料について、実施例
１と同様にしてＣｕ−Ｋα線照射による回折状態を記録
したところ、実施例１と同じく回折角度（２θ±０．２
°；Ｃｕ−Ｋα）４．８°および２４．９°に強い回折
強度を有し、９．７°、１４．５°、１８．１°および
２５．８°に弱い回折強度を有していた。

【００２４】実施例３ １−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸１３．４部と１−アミノ−４−メチル−５−ク
ロロベンゼン−２−スルホン酸４．４部を用いた以外は
実施例１と同様にして、黄味赤色のモノアゾレーキ顔料
粉末３１．９部を得た。

【００２５】このようにして得た顔料について、実施例
１と同様にしてＣｕ−Ｋα線照射による回折状態を記録
したところ、実施例１と同じく回折角度（２θ±０．２
°；Ｃｕ−Ｋα）４．８°および２４．９°に強い回折
強度を有し、９．７°、１４．５°、１８．１°および
２５．８°に弱い回折強度を有していた。

【００２６】比較例１ １−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸１０．６部と１−アミノ−４−メチル−５−ク
ロロベンゼン−２−スルホン酸７．１部の代わりに、１
−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−スル
ホン酸１７．７部を用いた以外は実施例１と同様にし
て、黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末３１．５部を得
た。

【００２７】このようにして得た顔料について、実施例
１と同様にして粉末Ｘ線回折法により、Ｃｕ−Ｋα線照
射による回折状態を記録し、図２にその結果を示した。
この顔料は、図２のＸ線回折図において回折角度（２θ
±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）５．０°に強い回折強度を有
し、１０．１°、１３．８°、１４．４°、２０．４°
および２５．８°に比較的弱い回折強度を有していた。

【００２８】比較例２ １−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸１０．６部と１−アミノ−４−メチル−５−ク
ロロベンゼン−２−スルホン酸７．１部の代わりに、１
−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スル
ホン酸１７．７部を用いた以外は実施例１と同様にし
て、青味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末３２．１部を得
た。

【００２９】このようにして得た顔料について、実施例
１と同様にして粉末Ｘ線回折法により、Ｃｕ−Ｋα線照
射による回折状態を記録し、図３にその結果を示した。
この顔料は、図３のＸ線回折図において回折角度（２θ
±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）４．７°に強い回折強度を有
し、１５．２°、および２４．０°に比較的弱い回折強
度を有していた。

【００３０】比較例３ 比較例１で得た顔料６部と比較例２で得た顔料４部を十
分に混合して、混合顔料１０部を得た。

【００３１】このようにして得た混合顔料について、実
施例１と同様にして粉末Ｘ線回折法により、Ｃｕ−Ｋα
線照射による回折状態を記録し、図４にその結果を示し
た。この顔料は、図４のＸ線回折図において回折角度
（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）４．７°、および５．
０°に強い回折強度を有し、１０．１°、１３．８°、
および２５．８°に比較的弱い回折強度を有していた。

【００３２】試験例１ 実施例１〜３および比較例１〜３で得た、いずれかの顔
料０．５部とインキワニス（大日本インキ化学工業株式
会社製「ＭＧ−６３ワニス」）１．５部を、オートマチ
ックフーバーマーラーで１５０ポンドの荷重をかけ、１
００回転で３回練肉してインキを調製し、得られたイン
キを小型輪転印刷機（プルフバウ印刷機）でアート紙に
展色した。

【００３３】得られた展色紙の彩度（Ｃ＊）を分光光度
計〔アプライドカラー・システム・インコーポレーテッ
ド（Appliedcolor Systems Inc. ）製ＡＣＳ−１４００
ＳＴＣ〕により、また光沢（６０°）をヘイズグロスメ
ーター〔ビー・ワイ・ケイ・ガードナー・インコーポレ
ーテッド（BYK-Gardner Inc.）製〕により、それぞれ測
定し、その結果を表１に示した。

【００３４】

【表１】

【００３５】表１に示した結果から、実施例１〜３で得
た顔料を用いたインキは、比較例１〜３で得た顔料を用
いたインキと比較して、彩度、光沢が高く、優れている
ことが明きらかである。

【００３６】試験例２ 実施例１〜３、比較例１〜３で得た顔料およびＣ．Ｉ．
ピグメント レッド５３：１（大日本インキ化学工業株
式会社製ＳＹＭＵＬＥＲ ＬＡＫＥ ＲＥＤＣ ＣＯＮ
Ｃ）のいずれか０．５部とインキワニス（大日本インキ
化学工業株式会社製「ＭＧ−６３ワニス」）１．５部
を、オートマチックフーバーマーラーで１５０ポンドの
荷重をかけ、１００回転で３回練肉してインキを調製
し、得られたインキを小型輪転印刷機（プルフバウ印刷
機）でアート紙に展色した。

【００３７】得られた展色紙の色相（ａ＊、ｂ＊）を分
光光度計〔アプライドカラー・システム・インコーポレ
ーテッド（Appliedcolor Systems Inc. ）製ＡＣＳ−１
４００ＳＴＣ〕により測定し、その結果を表２に示し
た。

【００３８】

【表２】

【００３９】表２に示した結果から、実施例１〜３で得
た顔料を用いたインキの色相は、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド５３：１に近似した色相を有していることが明き
らかである。これに対して比較例１〜３で得た顔料を用
いたインキの色相は、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド５
３：１と近似した色相を有していないことが明きらかで
ある。

【００４０】

【発明の効果】本発明のモノアゾレーキ顔料は、バリウ
ムレーキ顔料であるＣ．Ｉ．ピグメント レッド５３：
１に近似した色相を有し、鮮明性および光沢に優れてお
り、しかも毒性を示すバリウム金属を含まないので、
Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド５３：１の代替品として、
印刷インキ、プラスチックの着色や塗料等に使用でき、
有用である。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で得た本発明のモノアゾレーキ顔料の
Ｘ線回折図（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）である。

【図２】比較例１で得たモノアゾレーキ顔料のＸ線回折
図（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）である。

【図３】比較例２で得たモノアゾレーキ顔料のＸ線回折
図（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）である。

【図４】比較例３で得たモノアゾレーキ顔料のＸ線回折
図（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋα）である。

【手続補正書】

【提出日】平成９年１月２４日

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００８

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００８】

【発明の実施の形態】Ｘ線回折角度（２θ±０．２゜；
Ｃｕ−Ｋα）４．８゜および２４．９゜に強い回折強度
を有し、９．７゜、１４．５゜、１８．１゜および２
５．８゜に弱い回折強度を有する、本発明のモノアゾレ
ーキ顔料は、１−アミノ−４−クロロ−５−メチルベン
ゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物と１−アミノ−４−
メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ
化物とをジアゾ成分とし、β−ナフトールとカップリン
グさせ、カルシウムでレーキ化することにより得られ
る。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００９

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００９】上記ジアゾ化物の調製は、通常１−アミノ
−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−スルホン酸と
１−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−ス
ルホン酸とを十分に混合した混合物をジアゾ化してもよ
いし、別々にジアゾ化した後、両者を混合してもよい。
一般的には、混合物をジアゾ化し、カップリングに供す
るのが有利である。ジアゾ化は、水中で−１０〜２０
℃、好ましくは０〜１０℃で、亜硝酸ナトリウム、亜硝
酸カリウム等の亜硝酸塩、および塩酸、硫酸等の鉱酸を
用いて行うことができる。これら亜硝酸塩の使用にあた
っては、水溶液として用いることもできるし、粉末状で
も使用できる。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 Ｘ線回折角度（２θ±０．２°；Ｃｕ−
   Ｋα）４．８°および２４．９°に強い回折強度を有
   し、９．７°、１４．５°、１８．１°および２５．８
   °に弱い回折強度を有することを特徴とするモノアゾレ
   ーキ顔料。
2. 【請求項２】 １−アミノ−４−クロロ−５−メチルベ
   ンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物と１−アミノ−４
   −メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸のジア
   ゾ化物とをジアゾ成分とし、β−ナフトールをカップリ
   ング成分として混合カップリングにより得られる染料
   を、カルシウムでレーキ化してなるものである請求項１
   記載のモノアゾレーキ顔料。
3. 【請求項３】 染料が、１−アミノ−４−クロロ−５−
   メチルベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物４５〜８
   ０モル％と１−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼ
   ン−２−スルホン酸のジアゾ化物２０〜５５モル％とを
   ジアゾ成分とし、β−ナフトールをカップリング成分と
   して混合カップリングして得られる染料である請求項２
   記載のモノアゾレーキ顔料。
4. 【請求項４】 １−アミノ−４−クロロ−５−メチルベ
   ンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物と１−アミノ−４
   −メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸のジア
   ゾ化物とをジアゾ成分とし、β−ナフトールをカップリ
   ング成分として混合カップリングにより得られる染料
   を、カルシウムでレーキ化することを特徴とするモノア
   ゾレーキ顔料の製造方法。
5. 【請求項５】 染料が、１−アミノ−４−クロロ−５−
   メチルベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物４５〜８
   ０モル％と１−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼ
   ン−２−スルホン酸のジアゾ化物２０〜５５モル％とを
   ジアゾ成分とし、β−ナフトールをカップリング成分と
   して混合カップリングして得られる染料である請求項４
   記載のモノアゾレーキ顔料の製造方法。