JP2000215986A

JP2000215986A - 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法

Info

Publication number: JP2000215986A
Application number: JP11015695A
Authority: JP
Inventors: Masahito Ueda; 将人上田; Fumi Yamaguchi; 扶美山口
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1999-01-25
Filing date: 1999-01-25
Publication date: 2000-08-04
Anticipated expiration: 2019-01-25
Also published as: JP4581152B2

Abstract

(57)【要約】【課題】シロキサン系正孔輸送性高分子を用いて塗布法
により容易に作成でき、かつ優れた発光特性と素子寿命
を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供す
る。【解決手段】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも一
層の有機物からなる層を有し、該有機層がシロキサン系
正孔輸送性高分子の少なくとも一種類の化合物を含む有
機エレクトロルミネッセンス素子において、該シロキサ
ン系正孔輸送性高分子を含む層を形成した後に熱処理を
行う有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、シロキサン系正孔
輸送性高分子を用いた有機エレクトロルミネッセンス素
子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）の製造方法
に関する。

【０００２】

【従来の技術】バックライトや平面ディスプレイとし
て、有機蛍光色素を発光層とし、電荷輸送性の有機化合
物とを積層した二層構造を有する素子（特開昭５９−１
９４３９３号公報）が報告されている。有機材料を用い
たエレクトロルミネッセンス素子は、低電圧直流駆動、
高輝度に加えて多色の発光が容易に得られるという特徴
があり注目されている。有機ＥＬ素子において、低分子
系化合物を発光体としたものでは、用いる材料によって
は材料の結晶化により素子の発光効率が低下する問題や
電荷輸送層・発光層を真空蒸着法によって形成するため
コストがかかるなどの問題があった。これらの問題を改
良するために、熱的安定性やプロセスの容易さという観
点から、高分子化合物を発光体として用いた素子（ＷＯ
９０／１３１４８号公開明細書、特開平３−２４４６３
０号公報）および正孔輸送材料として用いた素子（特開
平３−１９００８８号公報、ＷＯ９５／０１８７１号公
開明細書）が報告されている。

【０００３】しかしながら、高分子を正孔輸送材料や発
光材料としたものでは、効率が低い、寿命が短いなどの
問題が指摘され、高分子の特徴であるプロセスが容易で
あり、かつ高効率で寿命の優れた素子が求められてい
た。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、シロ
キサン系正孔輸送性高分子を用いて塗布法により容易に
作成でき、かつ優れた発光特性と素子寿命を有する有機
エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な事情に鑑みて、有機エレクトロルミネッセンス素子の
発光特性および寿命を向上させるために鋭意検討した結
果、シロキサン系正孔輸送性高分子を含む層を形成後に
熱処理を行うことにより、効率、寿命に優れた有機エレ
クトロルミネッセンス素子が得られることを見出し、本
発明に至った。

【０００６】すなわち、本発明は、〔１〕少なくとも一
方が透明または半透明である一対の陽極および陰極から
なる電極間に、少なくとも一層の有機物からなる層を有
し、該有機層がシロキサン系正孔輸送性高分子の少なく
とも一種類の化合物を含む有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、該シロキサン系正孔輸送性高分子を含
む層を形成した後に熱処理を行う有機エレクトロルミネ
ッセンス素子の製造方法に関する。ここで、有機層と
は、有機物からなる層を意味する。

【０００７】また、本発明は、〔２〕有機層が発光体を
含む〔１〕記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の
製造方法に関する。

【０００８】また、本発明は、〔３〕有機層に隣接して
発光体を含む層を有する〔１〕記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子の製造方法に関する。

【０００９】さらに、本発明は、〔４〕発光体が固体状
態で蛍光を示す共役系高分子で、下記式（１）で示され
る繰り返し単位を一種類以上含み、かつそれらの繰り返
し単位の合計が全繰り返し単位の５０モル％以上であ
り、かつポリスチレン換算の数平均分子量が１０³〜１
０⁷である〔２〕または〔３〕記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子の製造方法に関する。

【００１０】

【化２】・・・・・（１）〔ここで、Ａｒ₁は、主鎖の共役結合に含まれる炭素原
子数が４個以上２０個以下からなるアリーレン基または
複素環化合物基である。Ｒ₁、Ｒ₂は、それぞれ独立に水
素、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、６〜２
０個の炭素原子を有するアリール基、４〜２０個の炭素
原子を有する複素環化合物基およびシアノ基からなる群
から選ばれる基を示す。〕

【００１１】また、本発明は、〔５〕シロキサン系正孔
輸送性高分子が、正孔輸送性の化合物基を側鎖に有し、
ポリスチレン換算の数平均分子量が１０³〜１０⁷である
〔１〕から〔４〕のいずれかに記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子の製造方法に関する。また、本発明
は、〔６〕シロキサン系正孔輸送性高分子が、正孔輸送
性の化合物基を主鎖中に有し、ポリスチレン換算の数平
均分子量が１０³〜１０⁷である〔１〕から〔４〕のいず
れかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造
方法に関する。またさらに、本発明は、〔７〕熱処理を
大気中で、５０℃から２５０℃の温度範囲で行う〔１〕
から〔６〕のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子の製造方法に関する。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、
少なくとも一方が透明または半透明である一対の陽極お
よび陰極からなる電極間に、少なくとも一層の有機層を
有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該
有機層が正孔輸送性をもつシロキサン系高分子化合物群
から選ばれる少なくとも一種類の正孔輸送性高分子を含
み、該有機層を形成した後に熱処理を行うことを特徴と
するものである。また、本発明における有機エレクトロ
ルミネッセンス素子は、正孔輸送性であるシロキサン系
高分子化合物を含む有機層に発光体を含んでいてもよい
し、該有機層に隣接して発光体を含む層を設けてもよ
い。

【００１３】芳香族アミン化合物基を側鎖に有するシロ
キサン系正孔輸送性高分子としては、（Ａ）芳香族アミ
ン化合物基の芳香族環が、主鎖をなすシロキサン高分子
のケイ素原子に直接結合している高分子、（Ｂ）芳香族
アミン化合物基の芳香族環が、アルキレン基を介して該
ケイ素原子に結合している高分子、（Ｃ）芳香族アミン
化合物基の窒素原子が該ケイ素原子に直接結合している
高分子および（Ｄ）芳香族アミン化合物基の窒素原子が
アルキレン基を介して該ケイ素原子に結合している高分
子などがあげられる。

【００１４】また、芳香族アミン化合物基を主鎖中に有
するシロキサン系正孔輸送性高分子としては、（Ｅ）芳
香族アミン化合物基の窒素原子が主鎖をなすもの、
（Ｆ）芳香族アミン化合物基の芳香族環が主鎖をなすも
のおよび（Ｇ）芳香族アミン化合物基の窒素原子および
芳香族環が主鎖をなすものなどがあげられる。これらの
中で、（Ａ）芳香族アミン化合物基の芳香族環が主鎖を
なすシロキサン高分子のケイ素原子に直接結合している
高分子および（Ｇ）芳香族アミン化合物基の窒素原子お
よび芳香族環が主鎖をなすものが好ましい。これらの中
で、下記一般式（２）（上記（Ａ）に含まれる）および
（６）（上記（Ｇ）に含まれる）で示されるものが好ま
しい。

【００１５】さらに好ましくは下記一般式（６）におい
てＡｒ₁₀および／またはＡｒ₁₂が下記一般式（７）で示
される芳香族アミン基を主鎖に含むシロキサン化合物で
ある。

【化３】・・・・・（２）｛式中、Ｒ₃は、１〜２０個の炭素原子を有するアルキ
ル基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基または７
〜３２個の炭素原子を有するアラルキル基を示す。Ａｒ
₂は、６〜３０個の炭素原子を有するアリーレン基、ま
たは下記一般式（３）で表される芳香族エテニレン骨格
を有する基であり、Ａｒ₃およびＡｒ₄は、それぞれ独立
に、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基、下記一
般式（４）で表される芳香族アミン骨格を有する基、ま
たは、下記一般式（５）で表される芳香族エテニレン骨
格を有する基を示す。また、Ａｒ₂とＡｒ₃の間、または
Ａｒ₂とＡｒ₄の間、またはＡｒ ₃とＡｒ₄の間に環を形成
していてもよい。

【００１６】

【化４】・・・・・（３）（式中、Ａｒ₅およびＡｒ₆は、それぞれ独立に、６〜３
０個の炭素原子を有するアリーレン基を示し、Ｒ₄およ
びＲ₅は、それぞれ独立に、水素原子、１〜２０個の炭
素原子を有するアルキル基、３〜２０個の炭素原子を有
するシクロアルキル基、６〜３０個の炭素原子を有する
アリール基または７〜３２個の炭素原子を有するアラル
キル基を示す。）

【００１７】

【化５】・・・・・（４）（式中、Ａｒ₇は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
ーレン基を示し、Ｒ₆およびＲ₇は、それぞれ独立に、１
〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、３〜２０個の
炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭素
原子を有するアリール基または７〜３２個の炭素原子を
有するアラルキル基を示す。また、Ａｒ₇とＲ₆の間、Ａ
ｒ₇とＲ₇の間、またはＲ₆とＲ₇の間に環を形成していて
もよい。）

【００１８】

【化６】・・・・・（５）（式中、Ａｒ₈は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
ーレン基を示し、Ｒ₈およびＲ₉は、それぞれ独立に、水
素原子、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、３
〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３
０個の炭素原子を有するアリール基または７〜３２個の
炭素原子を有するアラルキル基を示し、Ａｒ₉は、６〜
３０個の炭素原子を有するアリール基を示す。）｝

【００１９】

【化７】・・・・・（６） [式中、Ａｒ₁₀およびＡｒ₁₂は、それぞれ独立に、６〜
３０個の炭素原子を有するアリーレン基、下記一般式
（７）で表される芳香族アミン骨格を有する基、または
下記一般式（８）で表される芳香族エテニレン骨格を有
する基を示す。また、Ａｒ₁₁は、６〜３０個の炭素原子
を有するアリール基、下記一般式（９）で表される芳香
族アミン骨格を有する基、または下記一般式（１０）で
表される芳香族エテニレン骨格を有する基を示す。ま
た、Ａｒ₁₀とＡｒ₁₁の間、Ａｒ₁₀とＡｒ ₁₂の間、または
Ａｒ₁₁とＡｒ₁₂の間に環を形成していてもよい。Ｒ₁₀、
Ｒ₁₁、Ｒ ₁₂およびＲ₁₃は、それぞれ独立に、水酸基、１
〜２０個の炭素原子を有するアルキル基もしくはアルコ
キシ基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基、７〜３
２個の炭素原子を有するアラルキル基、下記一般式（１
１）、（１３）で表される基、または分子内で架橋して
分子内のケイ素原子と結合していてもよい、あるいは分
子間で架橋して隣接する分子のケイ素原子と結合してい
てもよい二価の酸素原子を示す。

【００２０】

【化８】・・・・・（７）（式中、Ａｒ₁₃およびＡｒ₁₄は、それぞれ独立に、６〜
３０個の炭素原子を有するアリーレン基を示し、Ｒ
₁₄は、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、３〜
２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０
個の炭素原子を有するアリール基、または７〜３２個の
炭素原子を有するアラルキル基を示す。また、Ａｒ₁₃と
Ａｒ₁₄の間、Ａｒ₁₃とＲ₁₄の間、またはＡｒ₁₄とＲ₁₄の
間に環を形成していてもよい。）

【００２１】

【化９】・・・・・（８）（式中、Ａｒ₁₅およびＡｒ₁₆は、それぞれ独立に、６〜
３０個の炭素原子を有するアリーレン基を示し、Ｒ₁₅お
よびＲ₁₆は、それぞれ独立に、水素原子、１〜２０個の
炭素原子を有するアルキル基、３〜２０個の炭素原子を
有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭素原子を有す
るアリール基、または７〜３２個の炭素原子を有するア
ラルキル基を示す。）

【００２２】

【化１０】・・・・・（９）（式中、Ａｒ₁₇は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
ーレン基を示し、Ｒ₁₇およびＲ₁₈は、それぞれ独立に、
１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、３〜２０個
の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭
素原子を有するアリール基、または７〜３２個の炭素原
子を有するアラルキル基を示す。また、Ａｒ₁₇とＲ₁₇の
間、Ａｒ₁₇とＲ₁₈の間、またはＲ₁₇とＲ₁₈の間に環を形
成していてもよい。）

【００２３】

【化１１】・・・・・（１０）（式中、Ａｒ₁₈は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
ーレン基を示し、Ｒ₁₉およびＲ₂₀は、それぞれ独立に、
水素原子、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、
３〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜
３０個の炭素原子を有するアリール基、または７〜３２
個の炭素原子を有するアラルキル基を示し、Ａｒ₁₉は、
６〜３０個の炭素原子を有するアリール基を示す。）

【００２４】

【化１２】・・・・・（１１） {式中、Ａｒ₂₀およびＡｒ₂₂は、それぞれ独立に、６〜
３０個の炭素原子を有するアリーレン基、上記一般式
（７）で表される芳香族アミン骨格を有する基、また
は、上記一般式（８）で表される芳香族エテニレン骨格
を有する基を示す。また、式中、Ａｒ₂₁は、６〜３０個
の炭素原子を有するアリール基、上記一般式（９）で表
される芳香族アミン骨格を有する基、または上記一般式
（１０）で表される芳香族エテニレン骨格を有する基を
示す。また、Ａｒ₂₀とＡｒ₂₁の間、Ａｒ ₂₀とＡｒ₂₂の
間、またはＡｒ₂₁とＡｒ₂₂の間に環を形成していてもよ
い。また、Ｒ₂₁およびＲ₂₂は、それぞれ独立に、水酸
基、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基もしくは
アルコキシ基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロア
ルキル基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール基、
７〜３２個の炭素原子を有するアラルキル基、または分
子内で架橋して分子内のケイ素原子と結合していてもよ
い、あるいは分子間で架橋して隣接する分子のケイ素原
子と結合していてもよい二価の酸素原子を示す。また、
式中、Ｒ₂₃は、水素原子または下記一般式（１２）を示
す。

【００２５】

【化１３】・・・・・（１２）（式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅およびＲ₂₆は、それぞれ独立に、水
酸基、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基もしく
はアルコキシ基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、６〜３０個の炭素原子を有するアリール
基、または７〜３２個の炭素原子を有するアラルキル基
を示す。）}

【００２６】

【化１４】・・・・・（１３）｛式中、Ｒ₂₇、Ｒ₂₈およびＲ₂₉は、それぞれ独立に、１
〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、３〜２０個の
炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０個の炭素
原子を有するアリール基、７〜３２個の炭素原子を有す
るアラルキル基、上記一般式（１０）で表される芳香族
エテニレン骨格を有する基、または下記一般式（１４）
で表される芳香族アミン骨格を有する基を示す。

【００２７】

【化１５】・・・・・（１４）（式中、Ａｒ₂₃は、６〜３０個の炭素原子を有するアリ
ーレン基、上記一般式（７）で表される芳香族アミン骨
格を有する基、または上記一般式（８）で表される芳香
族エテニレン骨格を有する基を示す。また、Ａｒ₂₄およ
びＡｒ₂₅は、それぞれ独立に、６〜３０個の炭素原子を
有するアリール基、上記一般式（９）で表される芳香族
アミン骨格を有する基、または上記一般式（１０）で表
される芳香族エテニレン骨格を有する基を示す。）｝］本発明に用いるシロキサン系正孔輸送性高分子の分子量
については、ポリスチレン換算の数平均分子量が１０³
以上で１０⁷を超えない範囲であり、好ましくは１０³〜
１０⁶の範囲であり、さらに好ましくは１０³〜５×１０
⁵の範囲である。一方、重量平均分子量については制限
はないが、１０³以上で１０⁷以下が例示され、好ましく
は１０³以上１０⁶以下である。

【００２８】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子に用いられる発光体として、固体状態で蛍光を示すも
のであれば特に制限はなく公知の低分子化合物、高分子
が使用できるが、有機溶媒に可溶な共役系高分子が発光
効率、塗布法により成膜できる点から好ましい。可溶性
の共役系高分子としては、ポリフェニレンおよびその誘
導体、複素五員環化合物の２，５位での重合体およびそ
の誘導体、多環芳香族化合物が炭素−炭素結合で結合し
た重合体およびその誘導体、またはポリアリーレンビニ
レンおよびその誘導体があげられ、特にポリアリーレン
ビニレンおよびその誘導体が好ましい。共役系高分子が
可溶性であるためには側鎖に長鎖の置換基を有するそれ
ぞれの誘導体が好ましい。ポリアリーレンビニレンおよ
びその誘導体では前記式（１）で示される繰り返し単位
を一種類以上含み、かつそれの繰り返し単位の合計が全
繰り返し単位の５０モル％以上含む重合体があげられ
る。該繰り返し単位の構造にもよるが、式（１）で示さ
れる繰り返し単位が全繰り返し単位の７０モル％以上で
あることが好ましい。

【００２９】該高分子蛍光体は、式（１）で示される繰
り返し単位以外の繰り返し単位として、二価の芳香族化
合物基もしくはその誘導体、二価の複素環化合物基もし
くはその誘導体、またはそれらを組み合わせて得られる
基などを含んでいてもよい。また、式（１）で示される
繰り返し単位や他の繰り返し単位が、エーテル基、エス
テル基、アミド基、イミド基などを有する非共役の単位
で連結されていてもよいし、繰り返し単位にそれらの非
共役部分が含まれていてもよい。

【００３０】発光体が式（１）の繰り返し単位を含む高
分子蛍光体の場合、式（１）のＡｒ ₁としては、共役結
合に関与する炭素原子数が４個以上２０個以下からなる
アリーレン基または複素環化合物基である。また、式
（１）の繰り返し単位中のビニレン基に結合したＲ₁、
Ｒ₂は、それぞれ独立に水素、１〜２０個の炭素原子を
有するアルキル基、６〜２０個の炭素原子を有するアリ
ール基、４〜２０個の炭素原子を有する複素環化合物基
並びにシアノ基からなる群から選ばれる基である。具体
的には、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシ
ル基、ドデシル基などがあげられ、メチル基、エチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
が好ましい。アリール基としては、フェニル基、４−Ｃ
₁〜Ｃ₁₄アルコキシフェニル基（ここでＣ₁〜Ｃ₁₄は炭素
原子の数が１〜１４であることを示す。以下も同様の意
味で用いる。）、４−Ｃ₁〜Ｃ₁₄アルキルフェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基などが例示される。複
素環化合物基としては２−ピリジル基、２−キノリル基
などが例示される。式（１）の繰り返し単位を含む高分
子蛍光体の具体例については、特開平３−２４４６３
０、特開平５−２０２３５５、特開平６−７３３７
４、特開平７−１４７１９０、特開平７−２７８２７
６、特開平７−３００５８０、特開平９−３５８７０、
特開平９−４５４７８、特開平９−１１１２３３、特開
平１０−１１４８９１、特開平１０−３２４８７０号公
報、ＷＯ９４／２９８８３、ＷＯ９８／２１２６２、Ｗ
Ｏ９８／１８９９６、ＷＯ９８/２７１３６号公開明細
書に記載されるポリアリーレンビニレン類や特開平１０
−３６４８７号公報に記載されるフルオレン系重合体な
どが好適に使用できる。

【００３１】本発明に用いる高分子蛍光体の分子量につ
いては、ポリスチレン換算の数平均分子量が１０³以上
で１０⁷を超えない範囲であり、好ましくは１０³〜１０
⁶の範囲であり、さらに好ましくは１０³〜５×１０⁵の
範囲である。一方、重量平均分子量については制限はな
いが、１０³以上で１０⁷以下が例示され、好ましくは１
０³以上１０⁶以下である。

【００３２】該高分子蛍光体以外の発光体としては、公
知のものが使用できる。低分子化合物では、例えば、ナ
フタレン誘導体、アントラセンもしくはその誘導体、ペ
リレンもしくはその誘導体、ポリメチン系、キサンテン
系、クマリン系、シアニン系などの色素類、８−ヒドロ
キシキノリンもしくはその誘導体の金属錯体、芳香族ア
ミン、テトラフェニルシクロペンタジエンもしくはその
誘導体、またはテトラフェニルブタジエンもしくはその
誘導体などを用いることができる。具体的には、例えば
特開昭５７−５１７８１号、同５９−１９４３９３号公
報に記載されているものなど、公知のものが使用可能で
ある。また、上記高分子蛍光体と同一の骨格からなる繰
り返し構造単位を分子内に持ち、数平均分子量が１０³
未満の有機化合物も用いることができる。

【００３３】次に、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の構造としては、シロキサン系正孔輸送性高分
子化合物を含む有機層を少なくとも一層有しておればよ
く、例えば、以下のａ）〜ｄ）の構造が例示される。ａ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極ｃ）陽極／正孔輸送材料と発光体混合層／陰極ｄ）陽極／正孔輸送材料と発光体混合層／電子輸送層／
陰極ａ）〜ｄ）の構造のうち、本発明の有機層は正孔輸送層
または正孔輸送材料と発光体混合層に使用されるが、複
数の有機層を用いてもよい。

【００３４】また、発光層、正孔輸送層、電子輸送層お
よび正孔輸送材料と発光体混合層は、それぞれ独立に二
層以上用いてもよく、さらに界面からの電荷注入の効率
向上、界面の密着性向上や混合の防止などのためにいず
れかの界面にバッファー層を挿入してもよい。積層する
層の順番や数、および各層の厚さについては特に制限は
ないが、発光効率や素子寿命を勘案して適宜用いること
ができる。これらの構造からなる本発明の有機エレクト
ロルミネッセンス素子の形状、大きさ、材質、製造方法
などは該有機エレクトロルミネッセンス素子の用途など
に応じて適宜選択され、これらについては特に制限はな
い。

【００３５】本発明の有機ＥＬ素子において、発光層ま
たは正孔輸送材料と発光体混合層に使用される発光体と
して、上記高分子蛍光体が好ましく用いられるが、該高
分子蛍光体以外の発光体を使用してもよいし、該高分子
蛍光体と混合して使用してもよい。また、該高分子蛍光
体以外の発光体を含む層を併用してもよい。該高分子蛍
光体に対する良溶媒としては、クロロホルム、塩化メチ
レン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、トルエ
ン、キシレン、デカリンなどが例示される。高分子蛍光
体の構造や分子量にもよるが、通常はこれらの溶媒に
０．１重量％以上溶解させることができる。

【００３６】有機ＥＬ素子作成の際に、これらの有機溶
媒可溶性の高分子蛍光体を用いて溶液から成膜する場
合、この溶液を塗布後乾燥により溶媒を除去するだけで
よく、また電荷輸送材料や発光材料を混合した場合にお
いても同様な手法が適用でき、製造上非常に有利であ
る。溶液からの成膜方法としては、スピンコート法、キ
ャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビア
コート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバ
ーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、ス
クリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、
インクジェット印刷法などの塗布法を用いることができ
る。

【００３７】本発明の有機ＥＬ素子において、正孔輸送
層または正孔輸送材料と発光体混合層に使用される正孔
輸送材料として、上記シロキサン系正孔輸送性高分子以
外の正孔輸送材料を混合してもよい。また、該シロキサ
ン系高分子以外の正孔輸送材料を含む層を併用してもよ
い。使用される該シロキサン系高分子以外の正孔輸送材
料としては、特に制限はないが、ポリビニルカルバゾー
ルもしくはその誘導体、ポリシランもしくはその誘導
体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチル
ベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリ
ンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘
導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）もしくはその誘
導体、またはポリ（２，５−チエニレンビニレン）もし
くはその誘導体が例示される。

【００３８】具体的には、該正孔輸送材料として、特開
昭６３−７０２５７号公報、同６３−１７５８６０号公
報、特開平２−１３５３５９号公報、同２−１３５３６
１号公報、同２−２０９９８８号公報、同３−３７９９
２号公報、同３−１５２１８４号公報に記載されている
ものなどが例示される。低分子の正孔輸送材料の場合に
は、高分子バインダーに分散させて用いることが好まし
い。

【００３９】本発明の有機ＥＬ素子において、電子輸送
層を有する場合、使用される電子輸送材料としては公知
のものが使用でき、オキサジアゾール誘導体、アントラ
キノジメタンもしくはその誘導体、ベンゾキノンもしく
はその誘導体、ナフトキノンもしくはその誘導体、アン
トラキノンもしくはその誘導体、テトラシアノアンスラ
キノジメタンもしくはその誘導体、フルオレノン誘導
体、ジフェニルジシアノエチレンもしくはその誘導体、
ジフェノキノン誘導体、または８−ヒドロキシキノリン
もしくはその誘導体の金属錯体などが例示される。

【００４０】具体的には、特開昭６３−７０２５７号公
報、同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３
５９号公報、同２−１３５３６１号公報、同２−２０９
９８８号公報、同３−３７９９２号公報、同３−１５２
１８４号公報に記載されているものなどが例示される。
これらのうち、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン
もしくはその誘導体、アントラキノンもしくはその誘導
体、または８−ヒドロキシキノリンもしくはその誘導体
の金属錯体が好ましく、２−（４−ビフェニリル）−５
−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、トリス（８
−キノリノール）アルミニウムがさらに好ましい。

【００４１】正孔輸送層または電子輸送層の成膜方法に
制限はないが、低分子正孔輸送材料では、高分子バイン
ダーとの混合溶液からの成膜による方法が、低分子系電
子輸送材料では溶液からの成膜以外に、真空蒸着法が例
示される。また、高分子正孔輸送材料または高分子電子
輸送材料では、溶液からの成膜による方法が例示され
る。溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔輸送材
料または電子輸送材料を溶解させるものであれば特に制
限はない。該溶媒として、クロロホルム、塩化メチレ
ン、ジクロロエタンなどの塩素系溶媒、テトラヒドロフ
ランなどのエーテル系溶媒、トルエン、キシレンなどの
芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン
などのケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチル
セルソルブアセテートなどのエステル系溶媒が例示され
る。

【００４２】正孔輸送材料としてシロキサン系正孔輸送
性高分子を用いて溶液から成膜する場合、添加剤を添加
することも可能である。添加剤としては、例えば亜鉛、
鉛、コバルト、スズなどの脱脂肪酸塩、アンモニア、ト
リメチルアミン、トリエチルアミンなどのアミン類、ピ
ペラジンもしくはピペリジンのＮ−アルキル置換体など
があげられ、このうちアミン類が好適に用いられる。添
加剤の添加量としては、０．１〜１０重量％が好まし
い。

【００４３】溶液からの成膜方法としては、スピンコー
ト法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、
グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワ
イアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコー
ト法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット
印刷法、インクジェット印刷法などの塗布法を用いるこ
とができる。

【００４４】混合する高分子バインダーとしては、電荷
輸送性を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光
に対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高
分子バインダーとして、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェ
ンもしくはその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）もしくはその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビ
ニレン）もしくはその誘導体、ポリカーボネート、ポリ
アクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメ
タクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシ
ロキサンなどが例示される。

【００４５】本発明において、該シロキサン系正孔輸送
性高分子を含む層を形成後に行われる熱処理の温度範囲
は、該シロキサン系高分子に含まれる正孔輸送性化合物
を分解せず、正孔輸送性を著しく損なわない範囲であれ
ば特に制限されないが、５０℃から２５０℃の範囲が好
ましく、さらに好ましくは１００℃から２００℃の範囲
である。熱処理の雰囲気としては、特に制限されない
が、大気中、不活性雰囲気中、真空中などが例示され、
好ましくは大気中である。熱処理時間として特に制限は
ないが、１分から１時間の範囲が好ましく、さらに好ま
しくは１分から２０分の範囲である。

【００４６】本発明において、透明または半透明の陽極
の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属
薄膜などが用いられる。具体的には、インジウム・スズ
・オキサイド（ＩＴＯ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化ス
ズ（ＳｎＯ₂）などからなる導電性ガラスを用いて作成
された膜（ＮＥＳＡなど）や、金、白金、銀、銅などが
用いられ、ＩＴＯ、ＺｎＯ、ＳｎＯ₂が好ましい。作製
方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオン
プレーティング法、メッキ法などがあげられる。また、
該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリ
チオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜
を用いてもよい。

【００４７】次に、本発明で用いる陰極の材料として
は、仕事関数の小さい材料が好ましい。例えば、アルミ
ニウム、インジウム、マグネシウム、カルシウム、リチ
ウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウ
ム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム
合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジ
ウム合金、カルシウム−アルミニウム合金、グラファイ
ト、またはグラファイト層間化合物などが用いられる。

【００４８】陰極の作製方法としては、真空蒸着法、ス
パッタリング法、また金属薄膜を熱圧着するラミネート
法などが用いられる。また陰極作製後、該有機ＥＬ素子
を保護する保護層を装着していてもよい。

【００４９】

【実施例】以下、本発明をさらに詳細に説明するために
実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 <分子量の測定>分子量については、ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によりポリスチレン換
算の重量平均分子量、数平均分子量を求めた。

【００５０】参考合成例１＜シラン化合物１の合成＞乾燥アルゴン雰囲気下、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３”−メチルフェ
ニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンの
ジブロモ誘導体８．０ｇの乾燥テトラヒドロフラン溶液
に、−７８℃でｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液
１７ｍｌを加えてリチウム化し、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ビス（３”−メチルフェニル）−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミンのジリチウム誘導体
を生成した。

【００５１】乾燥アルゴン雰囲気下、ジメトキシメチル
クロロシラン７．０ｇの乾燥テトラヒドロフラン溶液
に、−７８℃で、前記Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ビス（３”−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミンのジリチウム誘導体の溶液を滴
下して反応させた。−７８℃で１時間攪拌した後、室温
に戻し、過剰のジメトキシメチルクロロシランと溶媒を
留去したのち、乾燥トルエンを加えて、乾燥アルゴン雰
囲気下ガラスフィルターでリチウム塩を除いた。溶媒を
留去し、粘稠な固体７．１ｇを得た。得られた反応物の
核磁気共鳴スペクトル（¹Ｈ−ＮＭＲ）より、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３”−メチルフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンのジ
メトキシメチルシリル誘導体およびビス（ジメトキシメ
チルシリル）誘導体が生成していることが確認された。
以下、これをシラン化合物１という。¹ Ｈ−ＮＭＲ：０．４０〔ｓ〕（ケイ素原子に結合した
メチル基）、２．２８〔ｓ〕（メチル基）、２．４０
〔ｓ〕（メチル基）、３．６０〔ｓ〕（メトキシ基）、
６．８〜７．６〔ｍ〕（芳香族基）

【００５２】＜正孔輸送性高分子１の合成＞シラン化合
物１（６．５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液１０ｍｌ
に、攪拌しながらトリエチルアミン３．５ｍｌ、水０．
６５ｍｌを加え、６０℃で攪拌した。溶媒を留去した
後、テトラヒドロフラン／２―プロパノールで再沈精製
して白色固体３．１７ｇを得た。

【００５３】得られた白色固体の核磁気共鳴吸収スペク
トルには、０．０〜０．７ｐｐｍ付近にケイ素原子に結
合したメチル基のシグナル、１．８〜２．４ｐｐｍ付近
にフェニル環上のメチル基の幅広いシグナル、３．４〜
３．７ｐｐｍ付近にメトキシ基のシグナルおよび６．２
〜７．６ｐｐｍ付近に芳香族環のプロトンの幅広いシグ
ナルが観察された。また、赤外吸収スペクトルには、１
１００ｃｍ^-1、８００ｃｍ^-1付近にシロキサン結合由来
の幅広いシグナル、３３００ｃｍ^-1付近に水酸基由来の
幅広いシグナルが観測され、得られた高分子にＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３”−メチルフェニ
ル）−１、１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン基が
繰り返し単位の一部として取り込まれていること、およ
び、加水分解により生成した水酸基が一部、未反応のま
ま残っていることを確認した。また、分子量をＧＰＣに
て測定したところ、ポリスチレンに換算した重量平均分
子量は２．２×１０⁴、数平均分子量は６．２×１０³で
あった。

【００５４】上記で得られた白色固体（１．０ｇ）のテ
トラヒドロフラン溶液１５ｍｌに、トリエチルアミン３
ｍｌを加えた後、トリフェニルクロロシラン１．７ｇを
加え、５５℃で攪拌した。過剰のトリフェニルクロロシ
ランを失活させるために水を加えた。溶媒を留去後、ト
ルエンに溶解し、分液ロートを用いて水と混合したの
ち、トルエン層を分離して溶媒を留去した。得られた固
体をテトラヒドロフラン／２−プロパノールで再沈精製
して白色固体０．８５ｇを得た。

【００５５】得られた白色固体の核磁気共鳴吸収スペク
トルにおけるシグナルの積分値比より、トリフェニルシ
リル基が取り込まれていることを確認した。また、赤外
吸収スペクトルでは、３３００ｃｍ^-1付近に強度は弱い
が、水酸基由来の幅広いシグナルが観測され、水酸基が
まだ残っていることを確認した。また、分子量をＧＰＣ
にて測定したところ、ポリスチレンに換算した重量平均
分子量は２．４×１０ ⁴、数平均分子量は７．９×１０³
であった。

【００５６】さらに、トリフェニルクロロシランと反応
させて得られた上記の白色固体（０．６５ｇ）のテトラ
ヒドロフラン溶液２０ｍｌに、トリエチルアミン４ｍｌ
を加えた後、ジフェニルメチルクロロシラン０．４３ｇ
を加え、室温で攪拌した。前記のトリフェニルクロロシ
ランとの反応の時と同様に反応の後処理をして得られた
固体をテトラヒドロフラン／エタノールで再沈精製して
白色固体０．４８ｇを得た。以下、これを正孔輸送性高
分子１という。

【００５７】得られた正孔輸送性高分子１の核磁気共鳴
吸収スペクトルには、０．４〜０．６ｐｐｍ付近にジフ
ェニルメチルシリル基のメチルのシグナルが観測され、
ジフェニルメチルシリル基が取り込まれていることを確
認した。また、赤外吸収スペクトルでは、３３００ｃｍ
^-1付近にシグナルが観測されず、水酸基が残っていない
ことを確認した。また、正孔輸送性高分子１の分子量を
ＧＰＣにて測定したところ、ポリスチレンに換算した重
量平均分子量は２．９×１０⁴、数平均分子量は９．５
×１０³であった。

【００５８】参考合成例２＜高分子蛍光体１の合成＞２，５−ジオクチルオキシ−
ｐ−キシリレンジクロライドをＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド溶媒中、トリフェニルホスフィンと反応させてホ
スホニウム塩を合成した。得られたホスホニウム塩４．
７８ｇと、同じようにして得た、２−メトキシ−５−オ
クチルオキシ−ｐ−キシリレンジクロライドのホスホニ
ウム塩４．２８ｇとテレフタルアルデヒド１．０１ｇと
１−ピレンカルボキシアルデヒド１．１５ｇとを、エチ
ルアルコール８０ｇ／クロロホルム１００ｇ混合溶媒に
溶解させた。１２％リチウムメトキシドメタノール溶液
１０ｍｌとエタノール４０ｍｌとを混合した溶液を、ホ
スホニウム塩とアルデヒドのエチルアルコール／クロロ
ホルム混合溶液に滴下した後、引き続き室温で４時間反
応した。一夜室温で放置した後、沈殿を回収し、エチル
アルコールで洗浄後、この沈殿をトルエンに溶解し、こ
れにエタノールを加え再沈精製した。２回再沈精製した
後、これを減圧乾燥して、高分子蛍光体２．０ｇを得
た。これを高分子蛍光体１という。

【００５９】モノマーの仕込み比から計算される高分子
蛍光体１の繰り返し単位とそのモル比を下記に示す。分
子末端にはピレニル基を有することを¹Ｈ−ＮＭＲより
確認した。

【００６０】

【化１６】・・・・・（１5）該高分子蛍光体１のポリスチレン換算の数平均分子量
は、２．５×１０³であった。該高分子蛍光体１の構造
については赤外吸収スペクトル、ＮＭＲで確認した。

【００６１】参考合成例３＜有機化合物１の合成＞２，５−ジオクチルオキシ−ｐ
−キシリレンジクロライドをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド溶媒中、トリフェニルホスフィンと反応させてホス
ホニウム塩を合成した。得られたホスホニウム塩４．８
ｇと１−ピレンカルバルデヒド２．５ｇとを、エチルア
ルコール／クロロホルム混合溶媒に溶解させた。０．１
５ｇのリチウムをエタノールと反応させて得たリチウム
エトキシドを含むエチルアルコール溶液をホスホニウム
塩とアルデヒドの混合溶液に滴下し、室温で３時間反応
後、沈殿を濾別し、エチルアルコール、エチルアルコー
ル／水、エチルアルコールで順次洗浄した。これを減圧
乾燥して、３．０ｇの生成物を得た。これを有機化合物
１という。有機化合物１の構造を下記に示す。

【００６２】

【化１７】・・・・・（１６）該有機化合物１の構造については赤外吸収スペクトル、
ＮＭＲで確認した。

【００６３】実施例１＜素子の作成および評価＞スパッタリングによって、２
００ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、正孔
輸送性高分子１のトルエン溶液を用いて、スピンコーテ
ィング法により５０ｎｍの厚みで成膜し正孔輸送層とし
た。正孔輸送層成膜後、１５０℃に加熱したホットプレ
ート上で、大気中５分間熱処理を行った。さらにその上
に、高分子蛍光体１のデカリン溶液を用いて、スピンコ
ーティング法により５０ｎｍの厚みで成膜し発光層とし
た。次にこれを減圧下１２０℃で１時間乾燥した後、該
発光層の上に電子輸送層としてトリス（８−キノリノー
ル）アルミニウム（Ａｌｑ３）を５０ｎｍ蒸着した。さ
らに、陰極としてアルミニウム−リチウム合金（Ａｌ：
Ｌｉ＝９９：１重量比）を１００ｎｍ蒸着して、三層構
造の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。蒸
着の時の真空度はすべて８×１０^-6Ｔｏｒｒ以下あっ
た。

【００６４】この素子に５．５Ｖの電圧を印加すると、
高分子蛍光体１のＥＬ発光が観察された。ＥＬピーク波
長は５４０ｎｍであった。輝度５１５ｃｄ／ｍ²での発
光効率は、４．３ｃｄ／Ａであった。この素子を２５ｍ
Ａ／ｃｍ²の電流密度、窒素気流中で連続駆動したとこ
ろ、初期輝度は１，０５６ｃｄ／ｍ²、１５０時間後の
輝度は、５５０ｃｄ／ｍ²であった。また、このとき、
駆動電圧は、５．７Ｖから９．０Ｖに上昇した。

【００６５】比較例１スパッタリングによって、２００ｎｍの厚みでＩＴＯ膜
を付けたガラス基板に、正孔輸送性高分子１のトルエン
溶液を用いて、スピンコーティング法により５０ｎｍの
厚みで成膜し正孔輸送層とした。正孔輸送層成膜後、熱
処理を行わず、その上に、高分子蛍光体１のデカリン溶
液を用いて、スピンコーティング法により５０ｎｍの厚
みで成膜し発光層とした。次にこれを減圧下１２０℃で
１時間乾燥した後、該発光層の上に電子輸送層としてＡ
ｌｑ３を５０ｎｍ蒸着した。さらに、陰極としてアルミ
ニウム−リチウム合金（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比）
を１００ｎｍ蒸着して、三層構造の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を作製した。蒸着の時の真空度はすべて
８×１０^-6Ｔｏｒｒ以下あった。この素子に５．５Ｖの
電圧を印加すると、高分子蛍光体１のＥＬ発光が観察さ
れた。ＥＬピーク波長は５４０ｎｍであった。輝度４１
３ｃｄ／ｍ²での発光効率は、３．５ｃｄ／Ａであっ
た。この素子を２５ｍＡ／ｃｍ²の電流密度、窒素気流
中で連続駆動したところ、初期輝度は８０７ｃｄ／
ｍ²、１４０時間後の輝度は、２３０ｃｄ／ｍ²であっ
た。また、このとき、駆動電圧は、５．８Ｖから１１．
３Ｖに上昇した。

【００６６】実施例２＜素子の作成および評価＞スパッタリングによって、２
００ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、正孔
輸送性高分子１と有機化合物１のトルエン混合溶液（重
量比４：１）を用いて、スピンコーティング法により６
０ｎｍの厚みで成膜し正孔輸送層とした。正孔輸送層成
膜後、１５０℃に加熱したホットプレート上で、大気中
５分間熱処理を行った。次にこれを減圧下１２０℃で１
時間乾燥した後、該発光層の上に電子輸送層としてＡｌ
ｑ３を８０ｎｍ蒸着した。さらに、陰極としてアルミニ
ウム−リチウム合金（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比）を
１００ｎｍ蒸着して、二層構造の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子を作製した。蒸着の時の真空度はすべて８
×１０^-6Ｔｏｒｒ以下あった。この素子に９．０Ｖの電
圧を印加すると、有機化合物１のＥＬ発光が観察され
た。ＥＬピーク波長は５３２ｎｍであった。輝度１７６
ｃｄ／ｍ²での発光効率は、４．８ｃｄ／Ａであった。
この素子を２５ｍＡ／ｃｍ²の電流密度、窒素気流中で
連続駆動したところ、５時間エージング後の輝度は５８
０ｃｄ／ｍ²、７００時間後の輝度は２９４ｃｄ／ｍ²で
あった。また、このとき、駆動電圧は、９．８Ｖから１
３．３Ｖに上昇した。

【００６７】

【発明の効果】本発明の方法により製造された有機エレ
クトロルミネッセンス素子は、優れた発光特性と素子寿
命を示すので、バックライトとしての面状光源，フラッ
トパネルディスプレイなどの装置として好ましく使用で
きる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０８Ｌ 83/00 Ｃ０８Ｌ 83/00 Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB01 AB06 AB18 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 FA03 4J002 CE002 CP031 CP091 CP092 CP191 CP192 FD200

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも一
層の有機物からなる層を有し、該有機層がシロキサン系
正孔輸送性高分子の少なくとも一種類の化合物を含む有
機エレクトロルミネッセンス素子において、該シロキサ
ン系正孔輸送性高分子を含む層を形成した後に熱処理を
行うことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子の製造方法。
【請求項２】有機層が発光体を含むことを特徴とする請
求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造
方法。
【請求項３】有機層に隣接して発光体を含む層を有する
ことを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子の製造方法。
【請求項４】発光体が固体状態で蛍光を示す共役系高分
子で、下記式（１）で示される繰り返し単位を一種類以
上含み、かつそれらの繰り返し単位の合計が全繰り返し
単位の５０モル％以上であり、かつポリスチレン換算の
数平均分子量が１０³〜１０⁷であることを特徴とする請
求項２または３記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子の製造方法。【化１】・・・・・（１）〔ここで、Ａｒ₁は、主鎖の共役結合に含まれる炭素原
子数が４個以上２０個以下からなるアリーレン基または
複素環化合物基である。Ｒ₁、Ｒ₂は、それぞれ独立に水
素、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、６〜２
０個の炭素原子を有するアリール基、４〜２０個の炭素
原子を有する複素環化合物基およびシアノ基からなる群
から選ばれる基を示す。〕
【請求項５】シロキサン系正孔輸送性高分子が、正孔輸
送性の化合物基を側鎖に有し、ポリスチレン換算の数平
均分子量が１０³〜１０⁷であることを特徴とする請求項
１から４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の製造方法。
【請求項６】シロキサン系正孔輸送性高分子が、正孔輸
送性の化合物基を主鎖中に有し、ポリスチレン換算の数
平均分子量が１０³〜１０⁷であることを特徴とする請求
項１から４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子の製造方法。
【請求項７】熱処理を大気中で、５０℃から２５０℃の
温度範囲で行うことを特徴とする請求項１から６のいず
れかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造
方法。