JP2000230133A - 新規のカチオン性のモノベンゼン性染料、ケラチン繊維の染色のためのその使用、染色用組成物及び染色方法 - Google Patents

新規のカチオン性のモノベンゼン性染料、ケラチン繊維の染色のためのその使用、染色用組成物及び染色方法

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JP2000230133A JP2000011039A JP2000011039A JP2000230133A JP 2000230133 A JP2000230133 A JP 2000230133A JP 2000011039 A JP2000011039 A JP 2000011039A JP 2000011039 A JP2000011039 A JP 2000011039A JP 2000230133 A JP2000230133 A JP 2000230133A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ケラチン繊維が受けるであろう種々の処理に
対して優れた耐性を有し、広範囲の色調において強い着
色を得ることができる、酸化染料に使用される化合物を
提供する。 【解決手段】 少なくとも１つのカチオン性基Ｚを含有
し、該Ｚが第四級化脂肪族鎖、少なくとも１つの第四級
化飽和環を有する脂肪族鎖及び少なくとも１つの第四級
化不飽和環を有する脂肪族鎖であるモノベンゼン性化合
物を生成する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも１つの
カチオン性基Ｚを含有し、該Ｚが第四級化脂肪族鎖、少
なくとも１つの第四級化飽和環を有する脂肪族鎖及び少
なくとも１つの第四級化不飽和環を有する脂肪族鎖から
選択される新規のモノベンゼン性染料、ケラチン繊維の
酸化染色におけるそれらの酸化染料先駆物質としての用
途、それらを含有する染色用組成物、及びそれらを使用
する酸化染色方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ケラチ
ン繊維、特にヒトの毛髪を、酸化染料先駆物質、特に、
一般に酸化ベースといわれているパラ-フェニレンジア
ミン類、オルト-アミノフェノール類又はパラ-アミノフ
ェノール類及び複素環化合物、例えばジアミノピラゾー
ル誘導体を含有する染色用組成物で染色することが知ら
れている。酸化染料先駆物質すなわち酸化ベースは、酸
化物質と組み合わされて、酸化縮合プロセスにより、着
色した化合物及び染料を生じる無色かわずかに着色した
化合物である。また、これらの酸化ベースをカップラー
又は調色剤と組み合わせることにより、酸化ベースによ
り得られる色調を変化させることができることも知られ
ており、それらは芳香族のメタ-ジアミン類、メタ-アミ
ノフェノール類、メタ-ジフェノール類及びある種の複
素環化合物、例えばインドールカップラーから特に選択
される。酸化ベース及びカップラーとして使用される様
々な分子により、幅広い色調を得ることが可能になる。
【０００３】これら酸化染料により得られる、いわゆる
「永久的」な着色は、いくつかの要求をさらに満足させ
るものでなくてはならない。例えば、毒物学的な欠点が
なく、所望の強さの色調が得られ、外的要因(光、悪天
候、洗浄、パーマネントウェーブ処理、発汗及び摩擦）
に対して良好な耐性があるものでなくてはならない。ま
た、染料は白髪をカバーするものでなければならず、最
後に、可能な限り非選択的であること、すなわち、実際
には髪の先端と末端の間で敏感度(すなわち傷み具合）
が異なりうる同じケラチン繊維の長さに沿って可能な限
り色差が小さくなるようにしなければならない。
【０００４】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
出願人は、全く驚くべきことに、また予期しないこと
に、少なくとも１つのカチオン性基Ｚを含有し、該Ｚが
第四級化脂肪族鎖、少なくとも１つの第四級化飽和環を
有する脂肪族鎖及び少なくとも１つの第四級化不飽和環
を有する脂肪族鎖から選択される、以下の式(Ｉ)の新規
のカチオン性のモノベンゼン性染料が酸化染料先駆物質
としての使用に適切であるばかりでなく、それらによ
り、ケラチン繊維が受けるであろう種々の処理に対して
耐性があるという優れた特性を有する強く広範囲の色調
を得ることができる染色用組成物が得られることを見い
だした。これらの発見が本発明の基礎を形成する。
【０００５】よって、本発明の第１の主題は、以下の式
(Ｉ)：
【化３】 ｛上式中、 ・Ａ１、Ａ２及びＡ３は同一でも異なっていてもよく、
-ＮＲ７Ｒ８基又はヒドロキシル基を表し；Ａ１、Ａ２
及びＡ３基の一つで一つのみが以下に定義するＲ ３基を
表し得るものであり； ・Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同一でも異なっていてもよく、
水素原子；ハロゲン原子；以下に定義するＺ基；(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルボニル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルカルボニル基；Ｎ-Ｚ-アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボニル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルボニル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基；アミノ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；Ｎ-Ｚ-アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１
-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルボキシル
基；(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルボキシル基；Ｃ１-Ｃ６ア
ルキルスルホニル基；アミノスルホニル基；Ｎ-Ｚ-アミ
ノスルホニル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ-アルキルアミノスルホ
ニル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニ
ル基；Ｃ１-Ｃ６アミノスルホニルアルキル基；Ｃ１-Ｃ
６-Ｎ-Ｚ-アミノスルホニルアルキル基；Ｎ-(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基；カルバミル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ ６)ア
ルキルカルバミル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルバミル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ
６)アルキル基；Ｃ １-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノ
ヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアル
キル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル基；シアノ基；Ｏ
Ｒ６又はＳＲ６基；アミノ基であって、(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ
ル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、ア
ミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、Ｎ-Ｚ-アミノ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルボニル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ ６)アルキルカルボニ
ル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル、カルバミル、
Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルバミル、Ｃ １-Ｃ６アルキルスルホニ
ル、アミノスルホニル、Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル、Ｃ １
-Ｃ６-Ｎ-アルキルアミノスルホニル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルアミノスルホニル、チオカルバミル又は
ホルミル基、又は結合手Ｄが該アミノ基の窒素原子に直
接結合しているケトン官能基を含有する、以下に定義す
るＺ基で保護されたもの；アルキルが一又は複数のヒド
ロキシル基で置換されるか非置換のＣ１-Ｃ６アミノア
ルキル基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置
換されるか非置換のＣ１-Ｃ６アミノアルキル基であっ
て、アミンがアルキル、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアル
キル、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル、(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボニル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルバ
ミル、Ｃ１-Ｃ６アルキルスルホニル、ホルミル、トリ
フルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボキシル及びチオカルバミル基、又は以下
に定義するＺ基から選択される一又は二の同一でも異な
っていてもよい基で置換されるか、又はそれらが結合し
ている窒素原子と共同して、炭素ベース又は一又は複数
のヘテロ原子を含有する５又は６員環を形成可能なもの
であり； ・Ｒ６は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノヒドロ
キシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル
基；以下に定義するＺ基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキル基；アリール基；ベンジル基；カルボキ
シ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
キシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-
ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル基；Ｃ１-Ｃ６アミ
ノスルホニルアルキル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ-Ｚ-アミノスル
ホニルアルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスル
ホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換さ
れるか非置換のＣ１-Ｃ６アミノアルキル基；アルキル
が一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか非置換の
Ｃ１-Ｃ６アミノアルキル基であって、アミンがＣ１-Ｃ
６アルキル、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル、Ｃ２-
Ｃ６ポリヒドロキシアルキル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボニル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル、カ
ルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-
ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、チオカルバミル及
びＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基で、又は以下に定義
するＺ基から選択される一又は二の同一でも異なってい
てもよい基で置換されるか、又はそれらが結合している
窒素原子と共同して、炭素ベース又は一又は複数のヘテ
ロ原子を含有する５又は６員環を形成可能なものであ
り； ・Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は同一でも異なっていても
よく、水素原子；結合手Ｄが該Ｒ４及びＲ５基を担持す
る窒素原子に直接結合しているケトン官能基を含有しな
い、以下に定義するＺ基；Ｃ１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-
Ｃ６モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロ
キシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基；アリール基；ベンジル基；シアノ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ １-Ｃ６)アルキ
ル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；チオカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル基；Ｃ１-Ｃ６スル
ホアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィニル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６アミノスルホニルア
ルキル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ-Ｚ-アミノスルホニルアルキル
基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ
６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノス
ルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
カルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；アルキルが一又は
複数のヒドロキシル基で置換されるか非置換のＣ１-Ｃ
６アミノアルキル基；アルキルが一又は複数のヒドロキ
シル基で置換されるか非置換のＣ１-Ｃ６アミノアルキ
ル基であって、アミンがＣ１-Ｃ６アルキル、Ｃ１-Ｃ６
モノヒドロキシアルキル、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシア
ルキル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミ
ル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｃ１-Ｃ６アルキルスル
ホニル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
カルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル及びチ
オカルバミル基、又は以下に定義するＺ基から選択され
る一又は二の同一でも異なっていてもよい基で置換され
るか、又はそれらが結合している窒素原子と共同して、
炭素ベース又は一又は複数のヘテロ原子を含有する５又
は６員環を形成可能なものであり； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
基、及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基：
【化４】 ［上式中： ・Ｄは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝状のアルキル鎖を表し、酸素、硫黄又は窒素原
子等の一又は複数のヘテロ原子が挿入可能で、一又は複
数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６アルコキシ基で置換可
能であり、一又は複数のケトン官能基を担持可能な結合
手であり； ・環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一で
も異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子
を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、第１のＺ基と同
一又は異なる第２のＺ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシア
ルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、ニト
ロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、Ｃ１-
Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基、アミド基、アルデヒド基、カルボ
キシル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基、チオ
基、Ｃ１-Ｃ６チオアルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルチオ
基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カル
バミル又はＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基で保護され
たアミノ基；Ｒ''及びＲ'''が同一でも異なっていても
よく、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシ
アルキル基又はＣ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基を
表すＮＨＲ''又はＮＲ''Ｒ'''基を表し； ・Ｒ９は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロ
キシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル
基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、トリ(Ｃ １-Ｃ６)ア
ルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アル
コキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ
６)アルキル基、ベンジル基、又は第１のＺ基と同一又
は異なる第２のＺ基を表し； ・Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は同一でも異なっていても
よく、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシ
アルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、(Ｃ
１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、シアノ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基、アリール基、ベンジル基、Ｃ１-
Ｃ６アミドアルキル基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラ
ン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルボニル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６アルキル
スルホニル基で保護されたＣ １-Ｃ６アミノアルキル基
を表し；Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２基の２つが、それら
が結合している窒素原子と共同して、炭素ベース又は一
又は複数のヘテロ原子を含有する飽和した５又は６員
環、例えばピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環
又はモルホリン環を形成可能であり；該環は、ハロゲン
原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ
６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキ
シアルキル基、ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、アミド
基、アルデヒド基、カルボキシル基、ケト(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基、チオ基、Ｃ１-Ｃ６チオアルキル基、Ｃ１-
Ｃ６アルキルチオ基、アミノ基、又は(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボニル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６アルキルス
ルホニル基で保護されたアミノ基で置換されるか非置換
のものであり；また、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２基の１
つは、第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ基を表し得
るものであり； ・Ｒ１３は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノヒド
ロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル
基；アリール基；ベンジル基；Ｃ１-Ｃ６アミノアルキ
ル基、アミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カル
バミル又はＣ １-Ｃ６アルキルスルホニル基で保護され
たＣ１-Ｃ６アミノアルキル基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルバミ
ル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアル
キル基；トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基；Ｃ１-Ｃ６スルホンアミドアルキル基；(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルケト(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホンアミド(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基を表し； ・ａ及びｙは０又は１の整数で；次の条件： − 式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ａ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ａ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ又はＬの一つに結合しており； − ｙは： １）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素
原子であり、Ｒ９基が不飽和の環の窒素原子により担持
されている場合か；又は ２）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
１つが、Ｒ９基が結合している窒素原子を表す場合：に
のみ１を示し得るもので； − 式(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては： − ａ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ａ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ、Ｌ又はＭの一つに結合しており； − ｙは、環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの
少なくとも１つが２価の原子を表し、Ｒ９基が不飽和の
環の窒素原子により担持されている場合にのみ１を示し
得るもので； − 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ａ＝０の場合、結合手Ｄは、Ｒ１０ないしＲ１２基
を担持する窒素原子に結合しており； − ａ＝１の場合、Ｒ１０ないしＲ１２基の２つは、そ
れらが結合している窒素原子と共同して、上述の飽和し
た５又は６員環を形成し、結合手Ｄは該飽和した環の炭
素原子により担持されている；を有するものであり、 ・Ｘ−は一価又は二価のアニオンを表し、好ましくは塩
素、臭素、フッ素又はヨウ素等のハロゲン原子、水酸化
物、硫酸水素塩、又は硫酸メチルもしくは硫酸エチル等
のＣ１-Ｃ６硫酸アルキルから選択される］から選択さ
れ； − カチオン性のＺ基の数は少なくとも１である；と理
解される｝の新規の化合物、及びそれらの酸付加塩類に
ある。
【０００６】上述において、本発明の式(Ｉ)の染料(類)
を含有する酸化染色用組成物で得られる着色は強く、幅
広い色調が生じる。さらに、種々の外的要因(光、悪天
候、洗浄、パーマネントウエーブ処理、発汗、摩擦)の
作用に対し、耐性があるといった優れた特性を有する。
これらの特性は、光、洗浄、パーマネントウエーブ処理
及び発汗の作用下において得られた着色の耐性に関し、
特に顕著である。
【０００７】上述した式(Ｉ)、(ＩＩ)、(ＩＩＩ)及び
(ＩＶ)において、アルキル及びアルコキシ基は、直鎖状
又は分枝状であり得る。上述した式(ＩＩ)の不飽和のＺ
基の環として、例えば特に、ピロール、イミダゾール、
ピラゾール、オキサゾール、チアゾール及びトリアゾー
ル環を挙げることができる。上述した式(ＩＩＩ)の不飽
和のＺ基の環として、例えば特に、ピリジン、ピリミジ
ン、ピラジン、オキサジン及びトリアジン環を挙げるこ
とができる。
【０００８】本発明の式(Ｉ)の化合物は、好ましくは： − １-［２-(２-アミノ-４-ヒドロキシフェニルアミ
ノ)エチル］-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-
クロリド； − １-{２-［(３-アミノ-４-メチルアミノフェニル)メ
チルアミノ］エチル}-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１
-イウム-クロリド； − １-{２-［(３-アミノ-４-メチルアミノフェニル)メ
チルアミノ］エチル}-１,４-ジメチル-１-ピペラジニウ
ムクロリド； − {２-［(３-アミノ-４-メチルアミノフェニル)メチ
ルアミノ］エチル}トリエチルアンモニウムクロリド； − １-［２-(２-アミノ-４-ヒドロキシフェニルアミ
ノ)エチル］-１,４-ジメチル-１-ピペラジニウムクロリ
ド； − (２-{２-アミノ-４-［ビス(２-ヒドロキシエチル)
アミノ］フェニルアミノ}エチル)ジエチルメチルアンモ
ニウムクロリド； − ３-(３-{３-［３-(３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-
１-イウム)プロピルアミノ］-４-アミノフェニルアミ
ノ}プロピル)-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム
-ジクロリド； − ３-メチル-１-［２-(２,４,５-トリヒドロキシフェ
ニルアミノ)エチル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ク
ロリド； − １-［２-(２-アミノ-５-エトキシ-４-ヒドロキシフ
ェニルアミノ)エチル］-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-
１-イウム-クロリド； − １-［２-(２-アミノ-５-ヒドロキシ-４-メトキシフ
ェニルアミノ)エチル］-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-
１-イウム-クロリド； − １-(２-{４-アミノ-５-［２-(ジエチルメチルアン
モニウム)エチルアミノ］-２-ヒドロキシフェノキシ}エ
チル)-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ジクロ
リド；及びそれらの酸付加塩類、から好ましく選択され
る。本発明の式(Ｉ)の化合物の酸付加塩類は、特に塩酸
塩類、臭化水素酸塩類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コハ
ク酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から好ま
しく選択される。
【０００９】本発明の式(Ｉ)の化合物は、従来からよく
知られた方法、例えば対応するカチオン性のニトロ化合
物を還元することにより、容易に得ることができる。こ
の還元工程(第１級芳香族アミンの生成)は、続いて塩化
を行っても行わなくてもよく、一般的には、便宜上、合
成の最終工程である。この還元は、式(Ｉ)の化合物の調
製に至る一連の反応におけるより初期の段階で行うこと
もでき、よく知られているプロセスに従い、生じた第１
級アミンを(例えばアセチル化、ベンゼンスルホナート
化等の工程により)「保護」する必要があり、ついで、
所望の置換又は変性(第四級化を含む)を行い、アミン官
能基を(一般的には酸性媒体中で)「脱保護」することに
よって終了する。同様に、フェノール官能基はよく知ら
れている方法に従い、ベンジル基(触媒的還元による
「脱保護」)又はアセチル又はメシル基(酸性媒体中で
「脱保護」)で保護することができる。合成が完了した
時に、必要に応じて、本発明の式(Ｉ)の化合物を、従来
技術においてよく知られている方法、例えば結晶化又は
蒸留により回収する。
【００１０】本発明の他の主題は、本発明の式(Ｉ)の化
合物からなり、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラ
チン繊維の酸化染色に使用される酸化染料先駆物質にあ
る。
【００１１】また本発明は、染色に適した媒体中に、少
なくとも１つの本発明の式(Ｉ)の化合物を酸化染料先駆
物質として含有してなることを特徴とする、ケラチン繊
維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の酸化染色用組成
物に関する。
【００１２】本発明の式(Ｉ)の化合物(類)は、染色用組
成物の全重量に対して、好ましくは約０．０００５〜１
２重量％、より好ましくはこの重量に対して約０．００
５〜６重量％である。
【００１３】染色に適した媒体(又は支持体)は、一般的
に、水、又は水に十分には溶解しない化合物を溶解させ
るための少なくとも１種の有機溶媒と水との混合物から
なる。有機溶媒としては、例えば、Ｃ１-Ｃ４低級アル
カノール類、例えばエタノール及びイソプロパノール；
グリセロール；グリコール類及びグリコールエーテル
類、例えば２-ブトキシエタノール、プロピレングリコ
ール及びプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノエチルエーテル及びモノメチル
エーテル、並びに芳香族アルコール類、例えばベンジル
アルコール又はフェノキシエタノール、それらの類似物
及び混合物を挙げることができる。溶媒類は、染色用組
成物の全重量に対して、好ましくは約１〜４０重量％、
さらに好ましくは約５〜３０重量％の割合で存在し得
る。
【００１４】本発明の染色用組成物のｐＨは、一般的に
約３〜１２、好ましくは約５〜１１であり、ケラチン繊
維の染色に通常使用されている酸性化剤又は塩基性化剤
を使用して所望の値に調節することができる。
【００１５】酸性化剤としては、例えば、無機酸又は有
機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸
類、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸及び乳酸、及びスル
ホン酸類を挙げることができる。
【００１６】塩基性化剤としては、例えば、アンモニア
水、アルカリ性の炭酸塩類、アルカノールアミン類、例
えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとその誘導
体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次の式
(Ｖ)：
【化５】 [ここで、Ｗは、Ｃ１-Ｃ６アルキル基又はヒドロキシル
基で置換されていてもよいプロピレン残基であり；Ｒ
１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は同一でも異なってい
てもよく、水素原子、Ｃ１-Ｃ６アルキル基又はＣ１-Ｃ
６ヒドロキシアルキル基を表す]の化合物を挙げること
ができる。
【００１７】上述した式(Ｉ)の化合物(類)に加えて、本
発明の染色用組成物は酸化染色で従来より使用されてい
る酸化ベース類から選択することができる少なくとも１
つの酸化ベースをさらに含有し、このようなものとして
は、特にパラ-フェニレンジアミン類、ビス(フェニル)
アルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノール類、オ
ルト-アミノフェノール類及び複素環ベース類を挙げる
ことができる。
【００１８】パラ-フェニレンジアミン類としては、例
えば、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジア
ミン、２,６-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２-
β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、２-ｎ
-プロピル-パラ-フェニレンジアミン、２-イソプロピル
-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β-ヒドロキシプロピ
ル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロ
キシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、４-アミノ-Ｎ-
(β-メトキシエチル)アニリン、仏国特許出願第２６３
０４３８号に記載されているパラ-フェニレンジアミン
類、及びそれらの酸付加塩類を特に挙げることができ
る。
【００１９】ビス(フェニル)アルキレンジアミン類とし
ては、例えば、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,
Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)-１,３-ジアミノプロパ
ノール、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビ
ス(４'-アミノフェニル)エチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビ
ス(４-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,
Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４-アミ
ノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス(４-
メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン及びＮ,
Ｎ'-ビス(エチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノ-３'-メチル
フェニル)エチレンジアミン及びそれらの酸付加塩類を
特に挙げることができる。
【００２０】パラ-アミノフェノール類としては、例え
ば、パラ-アミノフェノール、４-アミノ-３-メチルフェ
ノール、４-アミノ-３-フルオロフェノール、４-アミノ
-３-ヒドロキシメチルフェノール、４-アミノ-２-メチ
ルフェノール、４-アミノ-２-ヒドロキシメチルフェノ
ール、４-アミノ-２-メトキシメチルフェノール、４-ア
ミノ-２-アミノメチルフェノール及び４-アミノ-２-(β
-ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノール及びそれら
の酸付加塩類を特に挙げることができる。
【００２１】オルト-アミノフェノール類としては、例
えば、２-アミノフェノール、２-アミノ-５-メチルフェ
ノール、２-アミノ-６-メチルフェノール及び５-アセト
アミド-２-アミノフェノール、及びそれらの酸付加塩類
を特に挙げることができる。
【００２２】複素環ベース類としては、例えば、ピラゾ
ール誘導体、非カチオン性のピリミジン誘導体、ピリジ
ン誘導体を特に挙げることができる。
【００２３】ピリジン誘導体としては、特に、例えば英
国特許第１０２６９７８号及び同１１５３１９６号に記
載されている化合物、例えば２,５-ジアミノピリジン、
２-(４-メトキシフェニル)アミノ-３-アミノピリジン、
２,３-ジアミノ-６-メトキシピリジン、２-(β-メトキ
シエチル)アミノ-３-アミノ-６-メトキシピリジン及び
３,４-ジアミノピリジン、及びそれらの酸付加塩類を挙
げることができる。
【００２４】ピリミジン誘導体としては、特に、例えば
独国特許第２３５９３９９号又は日本国特許第８８-１
６９５７１号及び同９１-１０６５９号又は国際公開第
９６／１５７６５号に記載されている化合物、例えば
２,４,５,６-テトラアミノピリミジン、４-ヒドロキシ-
２,５,６-トリアミノピリミジン、２-ヒドロキシ-４,
５,６-トリアミノピリミジン、２,４-ジヒドロキシ-５,
６-ジアミノピリミジン、２,５,６-トリアミノピリミジ
ンを挙げることができ、また仏国特許公開第２７５００
４８号に記載されているようなピラゾロピリミジン誘導
体、例えば、ピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-３,７-
ジアミン；２,５-ジメチルピラゾロ［１,５-ａ］ピリミ
ジン-３,７-ジアミン；ピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジ
ン-３,５-ジアミン；２,７-ジメチルピラゾロ［１,５-
ａ］ピリミジン-３,５-ジアミン；３-アミノピラゾロ
［１,５-ａ］ピリミジン-７-オ-ル；３-アミノピラゾロ
［１,５-ａ］ピリミジン-５-オ-ル；２-(３-アミノピラ
ゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-７-イルアミノ)エタノー
ル；２-(７-アミノピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-３
-イルアミノ)エタノール；２-［(３-アミノピラゾロ
［１,５-ａ］ピリミジン-７-イル)(２-ヒドロキシエチ
ル)アミノ］エタノール；２-［(７-アミノピラゾロ
［１,５-ａ］ピリミジン-３-イル)(２-ヒドロキシエチ
ル)アミノ］エタノール；５,６-ジメチルピラゾロ［１,
５-ａ］ピリミジン-３,７-ジアミン；２,６-ジメチルピ
ラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-３,７-ジアミン；２,
５,Ｎ７,Ｎ７-テトラメチルピラゾロ［１,５-ａ］ピリ
ミジン-３,７-ジアミン及び３-アミノ-５-メチル-７-イ
ミダゾリルプロピルアミノピラゾロ［１,５-ａ］ピリミ
ジン、それらの酸付加塩類及び互変異性平衡が存在する
場合にはそれらの互変異性体を挙げることができる。
【００２５】ピラゾール誘導体としては、特に、独国特
許第３８４３８９２号及び同４１３３９５７号及び国際
公開第９４／０８９６９号、国際公開第９４／０８９７
０号、仏国特許公開第２７３３７４９号及び独国特許第
１９５４３９８８号に記載されている化合物、例えば
４,５-ジアミノ-１-メチルピラゾール、３,４-ジアミノ
ピラゾール、４,５-ジアミノ-１-(４'-クロロベンジル)
ピラゾール、４,５-ジアミノ-１,３-ジメチルピラゾー
ル、４,５-ジアミノ-３-メチル-１-フェニルピラゾー
ル、４,５-ジアミノ-１-メチル-３-フェニルピラゾー
ル、４-アミノ-１,３-ジメチル-５-ヒドラジノピラゾー
ル、１-ベンジル-４,５-ジアミノ-３-メチルピラゾー
ル、４,５-ジアミノ-３-tert-ブチル-１-メチルピラゾ
ール、４,５-ジアミノ-１-tert-ブチル-３-メチルピラ
ゾール、４,５-ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエチル)-３
-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-エチル-３-メ
チルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-エチル-３-(４'-
メトキシフェニル)ピラゾール、４,５-ジアミノ-１-エ
チル-３-ヒドロキシメチルピラゾール、４,５-ジアミノ
-３-ヒドロキシメチル-１-メチルピラゾール、４,５-ジ
アミノ-３-ヒドロキシメチル-１-イソプロピルピラゾー
ル、４,５-ジアミノ-３-メチル-１-イソプロピルピラゾ
ール、４-アミノ-５-(２'-アミノエチル)アミノ-１,３-
ジメチルピラゾール、３,４,５-トリアミノピラゾー
ル、１-メチル-３,４,５-トリアミノピラゾール、３,５
-ジアミノ-１-メチル-４-メチルアミノピラゾール及び
３,５-ジアミノ-４-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-１-
メチルピラゾール、及びそれらの酸付加塩類を挙げるこ
とができる。
【００２６】酸化ベースが使用される場合、それらは染
色用組成物の全重量に対して好ましくは約０．０００５
〜１２重量％、より好ましくはこの重量に対して約０．
００５〜６重量％である。
【００２７】本発明の酸化染色用組成物は、特に色調を
変化させ、あるいは色調を光沢で富ませるために少なく
とも１つのカップラー及び／又は少なくとも１つの直接
染料をさらに含有することもできる。
【００２８】本発明の酸化染色用組成物に使用可能なカ
ップラーは、従来より酸化染色で使用されるカップラー
から選択され得るもので、特にメタ-フェニレンジアミ
ン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類
及び複素環カップラー、例えばインドール誘導体、イン
ドリン誘導体、ピリジン誘導体、ピラゾロアゾール類及
びピラゾロン類、及びそれらの酸付加塩類を挙げること
ができる。
【００２９】これらのカップラーは、特に２-メチル-５
-アミノフェノール、５-Ｎ-(β-ヒドロキシエチル)アミ
ノ-２-メチルフェノール、３-アミノフェノール、１,３
-ジヒドロキシベンゼン、１,３-ジヒドロキシ-２-メチ
ルベンゼン、４-クロロ-１,３-ジヒドロキシベンゼン、
２,４-ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベン
ゼン、２-アミノ-４-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-１-
メトキシベンゼン、１,３-ジアミノベンゼン、１,３-ビ
ス(２,４-ジアミノフェノキシ)プロパン、セサモール、
α-ナフトール、６-ヒドロキシインドール、４-ヒドロ
キシインドール、４-ヒドロキシ-Ｎ-メチルインドー
ル、６-ヒドロキシインドリン、２,６-ジヒドロキシ-４
-メチルピリジン、１Ｈ-３-メチルピラゾール-５-オ
ン、１-フェニル-３-メチルピラゾール-５-オン及び３,
６-ジメチルピラゾロ［３,２-ｃ］-１,２,４-トリアゾ
ール、及びそれらの酸付加塩類から選択される。
【００３０】これらのカップラーが存在する場合、それ
らは染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約０．
０００１〜１０重量％、さらに好ましくはこの重量に対
して約０．００５〜５重量％である。
【００３１】本発明で使用可能な［式(Ｉ)の化合物、酸
化ベース及びカップラーの］酸付加塩類は、特に塩酸塩
類、臭化水素酸塩類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コハク
酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から一般的
に選択される。
【００３２】また、本発明の染色用組成物は、従来より
毛髪の染色用組成物に使用されている種々のアジュバン
ト類、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性、
両性又は双性の界面活性剤又はそれらの混合物、アニオ
ン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性のポリマ
ー類又はそれらの混合物、無機又は有機の増粘剤、酸化
防止剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファ
ー、分散剤、パッケージング剤(packaging agents)、例
えばシリコーン類、皮膜形成剤、防腐剤及び乳白剤を含
有してもよい。
【００３３】言うまでもなく、当業者であれば、本発明
の酸化染色用組成物に固有の有利な特性が、考えられる
添加により悪影響を全く受けないか、実質的には受けな
いように留意して、これらの任意の付加的な化合物を選
択するであろう。
【００３４】本発明の染色用組成物は、種々の形態、例
えば、液体、クリーム又はゲルの形態、又はケラチン繊
維、特にヒトの毛髪を染色するのに適した任意の他の形
態にすることができる。
【００３５】さらに本発明は、上述した染色用組成物を
使用する、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン
繊維の染色方法に関する。この方法は、上述した少なく
とも１つの染色用組成物を、空気中で、又は酸化剤を使
用して所望の発色をさせるのに十分な時間繊維に適用す
るものである。染色用組成物は、酸化プロセスを促進さ
せるために、ある種の酸化触媒を含有してもよい。
【００３６】本発明の方法の第１の実施態様において、
繊維の着色は酸化剤を添加せず、単に大気中の酸素と接
触させることで行うことができる。
【００３７】本発明の方法の第２の実施態様において
は、本発明の組成物が一又は複数の酸化ベース、及び／
又は一又は複数のカップラーを含有する場合に、この染
色用組成物の少なくとも１つを繊維に適用し、染色用組
成物の使用時にのみ添加される、又は、同時に又は順次
適用される酸化組成物中に存在する酸化剤を使用して、
酸性、中性又はアルカリ性のｐＨで発色させるものであ
る。この本発明の染色方法の第２の実施態様では、染色
に適した媒体中に、発色させるのに十分な量の少なくと
も１つの酸化剤を含有せしめてなる酸化組成物と、上述
した染色用組成物とを使用時に混合する。ついで、得ら
れた混合物をケラチン繊維に適用し、約３〜５０分、好
ましくは約５〜３０分間放置した後、繊維をすすいで、
シャンプーで洗髪し、再度すすいで乾燥させる。
【００３８】上述した酸化組成物中に存在する酸化剤
は、ケラチン繊維の酸化染色で従来から使用されている
酸化剤から選択することができ、このようなものとして
は、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属の臭素塩
類、及び過酸塩類、例えば過ホウ酸塩及び過硫酸塩、及
び酵素、例えばペルオキシダーゼ、ラッカーゼ、チロシ
ナーゼ及びオキシドレダクターゼ、特にピラノースオキ
シダーゼ、グルコースオキシダーゼ、グリセロールオキ
シダーゼ、乳酸オキシダーゼ、ピルビン酸オキシダーゼ
及びウリカーゼを挙げることができる。
【００３９】上述した酸化剤を含有する酸化組成物のｐ
Ｈは、染色用組成物と混合した後に得られる、ケラチン
繊維に適用される混合組成物のｐＨが、好ましくは約３
〜１２、さらに好ましくは約５〜１１になるような値で
ある。これは、ケラチン繊維の染色に通常使用される、
上述したような、酸性化剤又は塩基性化剤により、所望
の値に調節される。
【００４０】また、上述した酸化組成物は、毛髪の染色
用組成物に従来から使用されている、上述したような種
々のアジュバントをさらに含有してもよい。
【００４１】最終的にケラチン繊維に適用される組成物
は、種々の形態、例えば、液体、クリーム、ゲルの形
態、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色するのに
適した任意の他の形態にすることができる。
【００４２】本発明の他の主題は、多区画染色具又は
「キット」又は任意の他の多区画包装システムにあり、
その第１の区画部は上述した染色用組成物を含み、第２
の区画部は上述した酸化組成物を含む。これらの染色具
は、毛髪に所望の混合物を塗布する手段を具備せしめた
ものであってよく、このようなものとしては、例えば、
本出願人の仏国特許第２５８６９１３号に記載されてい
るものを挙げることができる。
【００４３】
【実施例】次に、本発明の実施例を例証するが、これら
は本発明の範囲を限定するものではない。調製例 調製例１ ：1-［２-(２-アミノ-４-ヒドロキシフェニル
アミノ)エチル］-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イ
ウム-クロリド-ジヒドロクロリドの合成
【化６】 ａ） ２-(４-ベンジルオキシ-２-ニトロフェニルアミ
ノ)エタノールの調製 １１５ｇ(０．５８モル)の４-(２-ヒドロキシエチルア
ミノ)-３-ニトロフェノール(RN 65235-31-6)、９６．２
ｇ(０．６９６モル)の炭酸カリウム及び３５０ｍｌのジ
メチルホルムアミドの懸濁液を調製し、沸騰水浴中で加
熱した。７３．６ｍｌ(０．６３８モル)の塩化ベンジル
を２０分以上かけて滴下し、沸騰水浴中で３時間加熱し
続けた。得られた混合物を２リットルの氷冷水に注ぎ、
結晶性生成物を脱水機にかけ、水で再度スラリー状にし
た。９６゜エタノールで還流して再結晶化させたとこ
ろ、１１２℃［コフラー(Kofler)］で溶解する２-(４-
ベンジルオキシ-２-ニトロフェニルアミノ)エタノール
の赤褐色の結晶が１４５ｇ得られた。Ｃ１５Ｈ１６Ｎ２
Ｏ４として算出したその元素分析は次の通りであった：
【００４４】ｂ） (４-ベンジルオキシ-２-ニトロフェ
ニル)-(２-クロロエチル)アミンの調製 先の工程で得られた２-(４-ベンジルオキシ-２-ニトロ
フェニルアミノ)エタノールを１４４．５ｇ(０．５モ
ル)と９７ｍｌ(０．７モル)のトリエチルアミンを、７
５０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解し、０℃に冷却
した。５８．０ｍｌ(０．６モル)のメタンスルホニルク
ロリドを、０〜５℃の温度を維持しつつ、４０分以上か
けて滴下した。得られた混合物を０℃の温度で、さらに
３０分間攪拌した。６３．５ｇ(１．５モル)の塩化リチ
ウムを添加し、混合物を沸騰水浴中に１５分間配した。
得られた混合物を２．５リットルの氷冷水に注いだとこ
ろ、油性の沈殿物がゆっくりと結晶化した。この生成物
を脱水機にかけ、水で再度スラリー状にし、乾燥させ
た。酢酸イソプロピルで還流して再結晶化させたとこ
ろ、８３℃(コフラー)で溶解する(４-ベンジルオキシ-
２-ニトロフェニル)-(２-クロロエチル)アミンの煉瓦色
の結晶が１０２．３ｇ得られた。Ｃ１５Ｈ１５Ｎ２Ｏ３
Ｃｌとして算出したその元素分析は次の通りであった： ％ C H N O Cl 理論値 58.73 4.93 9.13 15.91 11.56 実測値 58.67 4.84 9.13 15.65 11.20
【００４５】ｃ） １-［２-(４-ベンジルオキシ-２-ニ
トロフェニルアミノ)エチル］-３-メチル-３Ｈ-イミダ
ゾール-１-イウム-クロリド-モノヒドラートの調製 先の工程で得られた(４-ベンジルオキシ-２-ニトロフェ
ニル)-(２-クロロエチル)アミンを３０．６ｇ(０．１モ
ル)、２４．６ｇ(０．３モル)の１-メチル-１Ｈ-イミダ
ゾール(RN 616-47-7)及び６０ｍｌのトルエンを１２時
間還流した。得られた混合物を冷却し、結晶性沈殿物を
脱水機にかけ、酢酸エチルで再度スラリー状にした。無
水エタノールで還流して再結晶化させたところ、１４５
℃(コフラー)で溶解する１-［２-(４-ベンジルオキシ-
２-ニトロフェニルアミノ)エチル］-３-メチル-３Ｈ-イ
ミダゾール-１-イウム-クロリド-モノヒドラードのオレ
ンジ色がかった赤色の結晶が２７．２ｇ得られた。Ｃ
１９Ｈ２１Ｎ４Ｏ３Ｃｌ・Ｈ２Ｏとして算出したその元
素分析は次の通りであった： ％ C H N O Cl 理論値 56.09 5.70 13.77 15.73 8.71 実測値 57.29 5.69 13.88 15.10 8.66
【００４６】ｄ） １-［２-(４-ベンジルオキシ-２-ニ
トロフェニルアミノ)エチル］-３-メチル-３Ｈ-イミダ
ゾール-１-イウム-クロリド-モノヒドラートの還元及び
脱ベンジル化 先の工程で得られた１-［２-(４-ベンジルオキシ-２-ニ
トロフェニルアミノ)エチル］-３-メチル-３Ｈ-イミダ
ゾール-１-イウム-クロリド-モノヒドラートを１５．３
ｇ(０．０３７６モル)、５ｇの５％炭担持パラジウム
(５０％の水分を含有)、１５０ｍｌの９６゜エタノール
及び１５０ｍｌの水をハイドロジェネータに配した。徐
々に温度を４５℃まで上げ、約８バールの水素圧におい
て、１／２時間還元した。窒素下にて触媒を濾過した
後、濾液を２５ｍｌの３６％塩酸に注ぎ、減圧下で蒸発
乾固させた。エタノール／水の混合物で還流して再結晶
化させ、水酸化カリウム上で、４０℃、真空下において
乾燥させたところ、２２０〜２２２℃(コフラー)で分解
を伴い溶解する1-［２-(２-アミノ-４-ヒドロキシフェ
ニルアミノ)エチル］-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１
-イウム-クロリド-ジヒドロクロリドのベージュ色の結
晶が８．０ｇ得られた。Ｃ１２Ｈ１９Ｎ４ＯＣｌ３とし
て算出したその元素分析は次の通りである： ％ C H N O Cl 理論値 42.19 5.61 16.40 4.68 31.13 実測値 41.95 5.69 16.13 5.63 30.62
【００４７】調製例２：１-{２-［(３-アミノ-４-メチ
ルアミノフェニル)メチルアミノ］エチル}-３-メチル-
３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロリド-ジヒドロクロ
リドの合成
【化７】 ａ） ３-メチル-１-{２-［メチル-(４-メチルアミノ-
３-ニトロフェニル)アミノ］エチル}-３Ｈ-イミダゾー
ル-１-イウム-クロリド-モノヒドラートの調製 先の工程で得られたＮ４-(２-クロロエチル)-Ｎ１,Ｎ４
-ジメチル-２-ニトロベンゼン-１,４-ジアミン(RN 1460
7-54-6)を４１．４ｇ(０．１７モル)、４１．８ｇ(０．
５１モル)の１-メチル-１Ｈ-イミダゾール(RN 616-47-
7)及び１００ｍｌのトルエンの懸濁液を調製した。この
懸濁液をトルエンの還流点で、４時間攪拌しつつ加熱
し、沸騰した生成物を脱水機にかけ、酢酸エチルと、つ
いで無水エタノールで２倍のスラリー状にした。４０
℃、真空下で乾燥させたところ、１３５℃(コフラー)で
溶解する３-メチル-１-{２-［メチル-(４-メチルアミノ
-３-ニトロフェニル)アミノ］エチル}-３Ｈ-イミダゾー
ル-１-イウム-クロリド-モノヒドラートのバイオレット
の結晶が３７．８ｇ得られた。Ｃ１４Ｈ２０Ｎ５Ｏ２Ｃ
ｌ・Ｈ２Ｏとして算出したその元素分析は次の通りであ
る： ％ C H N O Cl 理論値 48.91 6.45 20.37 13.96 10.31 実測値 48.65 6.50 20.29 14.00 10.28
【００４８】ｂ） ３-メチル-１-{２-［メチル-(４-メ
チルアミノ-３-ニトロフェニル)アミノ］エチル}-３Ｈ-
イミダゾール-１-イウム-クロリド-モノヒドラートの還
元 先行する工程で得られた３-メチル-１-{２-［メチル-
(４-メチルアミノ-３-ニトロフェニル)アミノ］エチル}
-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロリド-モノヒドラー
トを１９．５ｇ(０．０５６７モル)、１０ｇの５％の炭
担持パラジウム(５０％の水分を含有)、２００ｍｌの９
６゜エタノール及び２００ｍｌの水をハイドロジェネー
タに配した。徐々に温度を５０℃まで上げ、約９バール
の水素圧において、１／２時間還元した。窒素下にて触
媒を濾過した後、濾液を２０ｍｌの３６％塩酸に注ぎ、
減圧下で蒸発乾固させた。化合物を無水エタノールに、
数回に分けて溶解させた。エタノール／水の混合物で還
流して再結晶化させ、水酸化カリウム上で、４０℃、真
空下において乾燥させたところ、２４０〜２４２℃(コ
フラー)で分解を伴い溶解する１-{２-［(３-アミノ-４-
メチルアミノフェニル)メチルアミノ］エチル}-３-メチ
ル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロリド-ジヒドロク
ロリドの淡灰色の結晶が８．０ｇ得られた。陽子ＮＭＲ
スペクトルに依れば、提案する構造に一致した。
【００４９】用途例アルカリ性媒体中での染色実施例１ないし８ 以下の本発明の染色用組成物を調製した(含有量はグラ
ム)：
【表１】 (★)第１の共通の染色支持体： − ９６゜エタノール １８ｇ − メタ重亜硫酸ナトリウムの３５％水溶液 ０．６８ｇ − ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩 １．１ｇ − ２０％のアンモニア水 １０．０ｇ
【００５０】使用時に、上述した各々の染色用組成物
を、ｐＨが３であり、同重量の２０容量の過酸化水素水
(６重量％)と混合した。得られた混合物を、白髪を９０
％含有するナチュラルなグレイの髪の束に３０分間適用
した。ついで、髪の束をすすぎ、通常のシャンプーを用
いて洗髪を行い、再度すすいで乾燥した。得られた色調
を次の表に示す：
【表２】
【００５１】実施例９ないし１６のアルカリ性媒体にお
ける染色 以下の本発明の染色用組成物を調製した(含有量はグラ
ム)：
【表３】 (★)第１の共通の染色支持体： − ９６゜エタノール １８ｇ − メタ重亜硫酸ナトリウムの３５％水溶液 ０．６８ｇ − ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩 １．１ｇ − ２０％のアンモニア水 １０．０ｇ
【００５２】使用時に、上述した各々の染色用組成物
を、ｐＨが３であり、同重量の２０容量の過酸化水素水
(６重量％)と混合した。得られた混合物を、白髪を９０
％含有するナチュラルなグレイの髪の束に３０分間適用
した。ついで、髪の束をすすぎ、通常のシャンプーを用
いて洗髪を行い、再度すすいで乾燥した。得られた色調
を次の表に示す：
【表４】

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式(Ｉ)： 【化１】 ｛上式中、 ・Ａ１、Ａ２及びＡ３は同一でも異なっていてもよく、
    -ＮＲ７Ｒ８基又はヒドロキシル基を表し；Ａ１、Ａ２
    及びＡ３基の一つで一つのみが以下に定義するＲ ３基を
    表し得るものであり； ・Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同一でも異なっていてもよく、
    水素原子；ハロゲン原子；以下に定義するＺ基；(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキルカルボニル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
    ルカルボニル基；Ｎ-Ｚ-アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
    ルボニル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキルカルボニル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アル
    キルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基；アミノ
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基；Ｎ-Ｚ-アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１
    -Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ
    １-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
    Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
    ルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルボキシル
    基；(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルボキシル基；Ｃ１-Ｃ６ア
    ルキルスルホニル基；アミノスルホニル基；Ｎ-Ｚ-アミ
    ノスルホニル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ-アルキルアミノスルホ
    ニル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニ
    ル基；Ｃ１-Ｃ６アミノスルホニルアルキル基；Ｃ１-Ｃ
    ６-Ｎ-Ｚ-アミノスルホニルアルキル基；Ｎ-(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ
    １-Ｃ６)アルキル基；カルバミル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ ６)ア
    ルキルカルバミル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
    ルバミル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ
    ６)アルキル基；Ｃ １-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノ
    ヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアル
    キル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル基；シアノ基；Ｏ
    Ｒ６又はＳＲ６基；アミノ基であって、(Ｃ１-Ｃ６)ア
    ルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ
    ル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、ア
    ミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、Ｎ-Ｚ-アミノ(Ｃ
    １-Ｃ６)アルキルカルボニル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１
    -Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ ６)アルキルカルボニ
    ル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル、カルバミル、
    Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ
    ６)アルキルカルバミル、Ｃ １-Ｃ６アルキルスルホニ
    ル、アミノスルホニル、Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル、Ｃ １
    -Ｃ６-Ｎ-アルキルアミノスルホニル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキルアミノスルホニル、チオカルバミル又は
    ホルミル基で、又は結合手Ｄが該アミノ基の窒素原子に
    直接結合しているケトン官能基を含有する、以下に定義
    するＺ基で保護されたもの；アルキルが一又は複数のヒ
    ドロキシル基で置換されるか非置換のＣ１-Ｃ６アミノ
    アルキル基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で
    置換されるか非置換のＣ１-Ｃ６アミノアルキル基であ
    って、アミンがアルキル、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシア
    ルキル、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル、(Ｃ１-Ｃ
    ６)アルキルカルボニル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)
    アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
    ルバミル、Ｃ１-Ｃ６アルキルスルホニル、ホルミル、
    トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキルカルボキシル及びチオカルバミル基で、
    又は以下に定義するＺ基から選択される一又は二の同一
    でも異なっていてもよい基で置換されるか、又はそれら
    が結合している窒素原子と共同して、炭素ベース又は一
    又は複数のヘテロ原子を含有する５又は６員環を形成可
    能なものであり； ・Ｒ６は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノヒドロ
    キシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル
    基；以下に定義するＺ基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１
    -Ｃ６)アルキル基；アリール基；ベンジル基；カルボキ
    シ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
    キシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
    ル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
    ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-
    ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル基；Ｃ１-Ｃ６アミ
    ノスルホニルアルキル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ-Ｚ-アミノスル
    ホニルアルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスル
    ホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)ア
    ルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１
    -Ｃ６)アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
    ル基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換さ
    れるか非置換のＣ１-Ｃ６アミノアルキル基；アルキル
    が一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか非置換の
    Ｃ１-Ｃ６アミノアルキル基であって、アミンがＣ１-Ｃ
    ６アルキル、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル、Ｃ２-
    Ｃ６ポリヒドロキシアルキル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
    ルボニル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
    ルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル、カ
    ルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-
    ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、チオカルバミル及
    びＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基で、又は以下に定義
    するＺ基から選択される一又は二の同一でも異なってい
    てもよい基で置換されるか、又はそれらが結合している
    窒素原子と共同して、炭素ベース又は一又は複数のヘテ
    ロ原子を含有する５又は６員環を形成可能なものであ
    り； ・Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は同一でも異なっていても
    よく、水素原子；結合手Ｄが該Ｒ４及びＲ５基を担持す
    る窒素原子に直接結合しているケトン官能基を含有しな
    い、以下に定義するＺ基；Ｃ１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-
    Ｃ６モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロ
    キシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)ア
    ルキル基；アリール基；ベンジル基；シアノ(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
    Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ １-Ｃ６)アルキ
    ル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキル基；チオカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル基；Ｃ１-Ｃ６スル
    ホアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィニル
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６アミノスルホニルア
    ルキル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ-Ｚ-アミノスルホニルアルキル
    基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ
    ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノス
    ルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    カルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；アルキルが一又は
    複数のヒドロキシル基で置換されるか非置換のＣ１-Ｃ
    ６アミノアルキル基；アルキルが一又は複数のヒドロキ
    シル基で置換されるか非置換のＣ１-Ｃ６アミノアルキ
    ル基であって、アミンがＣ１-Ｃ６アルキル、Ｃ１-Ｃ６
    モノヒドロキシアルキル、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシア
    ルキル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミ
    ル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ
    １-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｃ１-Ｃ６アルキルスル
    ホニル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    カルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル及びチ
    オカルバミル基で、又は以下に定義するＺ基から選択さ
    れる一又は二の同一でも異なっていてもよい基で置換さ
    れたを表すか、又はそれらが結合している窒素原子と共
    同して、炭素ベース又は一又は複数のヘテロ原子を含有
    する５又は６員環を形成可能なものであり； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
    基、及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基： 【化２】 ［上式中： ・Ｄは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有する直鎖状
    又は分枝状のアルキル鎖を表し、酸素、硫黄又は窒素原
    子等の一又は複数のヘテロ原子が挿入可能で、一又は複
    数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６アルコキシ基で置換可
    能であり、一又は複数のケトン官能基を担持可能な結合
    手であり； ・環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一で
    も異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子
    を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、第１のＺ基と同
    一又は異なる第２のＺ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル
    基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシア
    ルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、ニト
    ロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、Ｃ１-
    Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ
    １-Ｃ６)アルキル基、アミド基、アルデヒド基、カルボ
    キシル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基、チオ
    基、Ｃ１-Ｃ６チオアルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルチオ
    基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カル
    バミル又はＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基で保護され
    たアミノ基；Ｒ''及びＲ'''が同一でも異なっていても
    よく、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシ
    アルキル基又はＣ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基を
    表すＮＨＲ''又はＮＲ''Ｒ'''基を表し； ・Ｒ９は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロ
    キシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル
    基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、トリ(Ｃ １-Ｃ６)ア
    ルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アル
    コキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)
    アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ
    ６)アルキル基、ベンジル基、又は第１のＺ基と同一又
    は異なる第２のＺ基を表し； ・Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は同一でも異なっていても
    よく、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシ
    アルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、(Ｃ
    １-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、シアノ(Ｃ
    １-Ｃ６)アルキル基、アリール基、ベンジル基、Ｃ１-
    Ｃ６アミドアルキル基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラ
    ン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６)ア
    ルキルカルボニル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６アルキル
    スルホニル基で保護されたＣ １-Ｃ６アミノアルキル基
    を表し；Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２基の２つが、それら
    が結合している窒素原子と共同して、炭素ベース又は一
    又は複数のヘテロ原子を含有する飽和した５又は６員環
    を形成可能であり、該環は、ハロゲン原子、ヒドロキシ
    ル基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシ
    アルキル基、Ｃ ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、ニ
    トロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、Ｃ
    １-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、アミド基、アルデヒド基、カ
    ルボキシル基、ケト(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、チオ基、
    Ｃ１-Ｃ６チオアルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルチオ基、
    アミノ基、又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カル
    バミル又はＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基で保護され
    たアミノ基で置換されるか非置換のものであり；また、
    Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２基の１つは、第１のＺ基と同
    一又は異なる第２のＺ基を表し得るものであり； ・Ｒ１３は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノヒド
    ロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル
    基；アリール基；ベンジル基；Ｃ１-Ｃ６アミノアルキ
    ル基、アミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カル
    バミル又はＣ １-Ｃ６アルキルスルホニル基で保護され
    たＣ１-Ｃ６アミノアルキル基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)
    アルキル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルバミ
    ル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアル
    キル基；トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)ア
    ルキル基；Ｃ１-Ｃ６スルホンアミドアルキル基；(Ｃ１
    -Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ
    １-Ｃ６)アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
    ル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルケト(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)ア
    ルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホンアミド(Ｃ
    １-Ｃ６)アルキル基を表し； ・ａ及びｙは０又は１の整数で；次の条件： − 式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ａ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
    り； − ａ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
    Ｇ、Ｊ又はＬの一つに結合しており； − ｙは： １）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素
    原子であり、Ｒ９基が不飽和の環の窒素原子により担持
    されている場合か；又は ２）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
    １つが、Ｒ９基が結合している窒素原子を表す場合：に
    のみ１を示し得るもので； − 式(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては： − ａ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
    り； − ａ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
    Ｇ、Ｊ、Ｌ又はＭの一つに結合しており； − ｙは、環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの
    少なくとも１つが２価の原子を表し、Ｒ９基が不飽和の
    環の窒素原子により担持されている場合にのみ１を示し
    得るもので； − 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ａ＝０の場合、結合手Ｄは、Ｒ１０ないしＲ１２基
    を担持する窒素原子に結合しており； − ａ＝１の場合、Ｒ１０ないしＲ１２基の２つは、そ
    れらが結合している窒素原子と共同して、上述の飽和し
    た５又は６員環を形成し、結合手Ｄは該飽和した環の炭
    素原子により担持されている；を有するものであり、 ・Ｘ−は一価又は二価のアニオンを表す］から選択さ
    れ； − カチオン性のＺ基の数は少なくとも１である；と理
    解される｝の化合物、及びそれらの酸付加塩類。
  2. 【請求項２】 式(ＩＩ)の不飽和のＺ基の環が、ピロー
    ル、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾ
    ール及びトリアゾール環から選択されることを特徴とす
    る請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 式(ＩＩＩ)の不飽和のＺ基の環が、ピリ
    ジン、ピリミジン、ピラジン、オキサジン及びトリアジ
    ン環から選択されることを特徴とする請求項１に記載の
    化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２基の２つが、
    ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホ
    リン環を形成し、該環が、ハロゲン原子、ヒドロキシル
    基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシア
    ルキル基、Ｃ ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、ニト
    ロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、Ｃ１-
    Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ
    １-Ｃ６)アルキル基、アミド基、アルデヒド基、カルボ
    キシル基、ケト(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、チオ基、Ｃ１-
    Ｃ６チオアルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルチオ基、アミ
    ノ基、又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミ
    ル又はＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基で保護されたア
    ミノ基で置換されるか非置換のものであることを特徴と
    する請求項１ないし３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｘ−が、ハロゲン原子、水酸化物、硫酸
    水素又は(Ｃ１-Ｃ６)硫酸アルキルであることを特徴と
    する請求項１ないし４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 − １-［２-(２-アミノ-４-ヒドロキシ
    フェニルアミノ)エチル］-３-メチル-３Ｈ-イミダゾー
    ル-１-イウム-クロリド； − １-{２-［(３-アミノ-４-メチルアミノフェニル)メ
    チルアミノ］エチル}-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１
    -イウム-クロリド； − １-{２-［(３-アミノ-４-メチルアミノフェニル)メ
    チルアミノ］エチル}-１,４-ジメチル-１-ピペラジニウ
    ムクロリド； − {２-［(３-アミノ-４-メチルアミノフェニル)メチ
    ルアミノ］エチル}トリエチルアンモニウムクロリド； − １-［２-(２-アミノ-４-ヒドロキシフェニルアミ
    ノ)エチル］-１,４-ジメチル-１-ピペラジニウムクロリ
    ド； − (２-{２-アミノ-４-［ビス(２-ヒドロキシエチル)
    アミノ］フェニルアミノ}エチル)ジエチルメチルアンモ
    ニウムクロリド； − ３-(３-{３-［３-(３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-
    １-イウム)プロピルアミノ］-４-アミノフェニルアミ
    ノ}プロピル)-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム
    -ジクロリド； − ３-メチル-１-［２-(２,４,５-トリヒドロキシフェ
    ニルアミノ)エチル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ク
    ロリド； − １-［２-(２-アミノ-５-エトキシ-４-ヒドロキシフ
    ェニルアミノ)エチル］-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-
    １-イウム-クロリド； − １-［２-(２-アミノ-５-ヒドロキシ-４-メトキシフ
    ェニルアミノ)エチル］-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-
    １-イウム-クロリド； − １-(２-{４-アミノ-５-［２-(ジエチルメチルアン
    モニウム)エチルアミノ］-２-ヒドロキシフェノキシ}エ
    チル)-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ジクロ
    リド；及びそれらの酸付加塩類、から選択されることを
    特徴とする請求項１ないし５のいずれか１項に記載の化
    合物。
  7. 【請求項７】 酸付加塩類が、塩酸塩類、臭化水素酸塩
    類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸塩
    類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択されることを特徴と
    する請求項１ないし６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 請求項１ないし７のいずれか１項に記載
    の式(Ｉ)の化合物からなる、ケラチン繊維の酸化染色に
    使用される酸化染料先駆物質。
  9. 【請求項９】 染色に適した媒体中に、請求項１ないし
    ７のいずれか１項に記載の少なくとも１つの式(Ｉ)の化
    合物を含有してなることを特徴とするケラチン繊維の酸
    化染色用組成物。
  10. 【請求項１０】 式(Ｉ)の化合物が、染色用組成物の全
    重量に対して０．０００５〜１２重量％であることを特
    徴とする請求項９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 式(Ｉ)の化合物が、染色用組成物の全
    重量に対して０．００５〜６重量％であることを特徴と
    する請求項１０に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 パラ-フェニレンジアミン類、ビス(フ
    ェニル)アルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノール
    類、オルト-アミノフェノール類及び複素環ベース類か
    ら選択される一又は複数の酸化ベースを含有することを
    特徴とする請求項９ないし１１のいずれか１項に記載の
    組成物。
  13. 【請求項１３】 複素環ベース類がピリジン誘導体、ピ
    リミジン誘導体及びピラゾール誘導体から選択されるこ
    とを特徴とする請求項１２に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 酸化ベースが、染色用組成物の全重量
    に対して０．０００５〜１２重量％であることを特徴と
    する請求項１２又は１３に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 メタ-フェニレンジアミン類、メタ-ア
    ミノフェノール類、メタ-ジフェノール類及び複素環カ
    ップラーから選択される一又は複数のカップラー、及び
    ／又は一又は複数の直接染料を含有することを特徴とす
    る請求項９ないし１４のいずれか１項に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 カップラーが２-メチル-５-アミノフ
    ェノール、５-Ｎ-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-２-メ
    チルフェノール、３-アミノフェノール、１,３-ジヒド
    ロキシベンゼン、１,３-ジヒドロキシ-２-メチルベンゼ
    ン、４-クロロ-１,３-ジヒドロキシベンゼン、２,４-ジ
    アミノ-１-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、２-
    アミノ-４-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-１-メトキシ
    ベンゼン、１,３-ジアミノベンゼン、１,３-ビス(２,４
    -ジアミノフェノキシ)プロパン、セサモール、α-ナフ
    トール、６-ヒドロキシインドール、４-ヒドロキシイン
    ドール、４-ヒドロキシ-Ｎ-メチルインドール、６-ヒド
    ロキシインドリン、２,６-ジヒドロキシ-４-メチルピリ
    ジン、１Ｈ-３-メチルピラゾール-５-オン、１-フェニ
    ル-３-メチルピラゾール-５-オン及び３,６-ジメチルピ
    ラゾロ［３,２-ｃ］-１,２,４-トリアゾール、及びそれ
    らの酸付加塩類から選択されることを特徴とする請求項
    １５に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 カップラーが、染色用組成物の全重量
    に対して０．０００１〜１０重量％であることを特徴と
    する請求項１５又は１６に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 酸付加塩類が、塩酸塩類、臭化水素酸
    塩類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸
    塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択されることを特徴
    とする請求項９ないし１７のいずれか１項に記載の組成
    物。
  19. 【請求項１９】 請求項９ないし１８のいずれか１項に
    記載の少なくとも１つの染色用組成物を、空気中におい
    て又は酸化剤を使用して所望の発色がなされるのに十分
    な時間繊維に塗布することを特徴とする、ヒトの毛髪等
    のケラチン繊維の酸化染色方法。
  20. 【請求項２０】 繊維の染色を酸化剤を添加せず、単に
    大気中の酸素と接触させることで行うことを特徴とする
    請求項１９に記載の方法。
  21. 【請求項２１】 染色用組成物の使用時にのみ添加され
    る、又は、同時に又は順次適用される酸化組成物中に存
    在する酸化剤を使用して、酸性、中性もしくはアルカリ
    性のｐＨで発色させることを特徴とする請求項１９に記
    載の方法。
  22. 【請求項２２】 酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、
    アルカリ金属の臭素塩類、過酸塩類及び酵素類から選択
    されることを特徴とする請求項２１に記載の方法。
  23. 【請求項２３】 酵素類が、ペルオキシダーゼ、ラッカ
    ーゼ、チロシナーゼ及びオキシドレダクターゼから選択
    されることを特徴とする請求項２２に記載の方法。
  24. 【請求項２４】 オキシドレダクターゼが、ピラノース
    オキシダーゼ、グルコースオキシダーゼ、グリセロール
    オキシダーゼ、乳酸オキシダーゼ、ピルビン酸オキシダ
    ーゼ及びウリカーゼから選択されることを特徴とする請
    求項２３に記載の方法。
  25. 【請求項２５】 第１の区画部が請求項９ないし１８の
    いずれか１項に記載された染色用組成物を含み、第２の
    区画部が酸化組成物を含むことを特徴とする多区画染色
    具又は多区画染色キット。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7276086B2 (en) 2001-09-28 2007-10-02 Luc Gourlaouen Composition comprising at least one pyrazine derivative and the use thereof for the direct or oxidation dyeing and/or optical bleaching of keratin fibers
JP2014531440A (ja) * 2011-09-15 2014-11-27 ロレアル カチオン性パラ−アミノフェノール酸化ベースを含む染料組成物
JP2017504561A (ja) * 2013-11-22 2017-02-09 メディカル リサーチ カウンシルＭｅｄｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｏｕｎｃｉｌ ミトコンドリアを標的とするジカルボニル捕捉化合物

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA03004381A (es) * 2000-11-17 2005-01-25 P & G Clariol Inc Acoplador novedoso para utilizarse en el tenido oxidativo del cabello.
DE10260820A1 (de) * 2002-12-23 2004-07-01 Henkel Kgaa Neue Kupplerkomponenten
DE102005062013A1 (de) * 2005-12-22 2007-07-05 Henkel Kgaa Verwendung von Oniumaldehyden in Kombination mit Imidazolylalkyl-substituierten p-Phenylendiaminderivaten

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (ja) 1962-03-30
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
CH661501A5 (fr) * 1982-01-26 1987-07-31 Oreal Composes derivant du amino-3 propanol-2 utilisables pour la teinture des cheveux, leur procede de preparation, composition de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant.
FR2586913B1 (fr) 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
JPS63169571A (ja) 1987-01-06 1988-07-13 Nec Corp ト−ン検出装置
FR2630438B1 (fr) 1988-04-25 1990-08-24 Oreal Nouvelles p-phenylenediamines, leur procede de preparation, composition tinctoriale les contenant et procede de teinture correspondant
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
US5139532A (en) * 1991-11-27 1992-08-18 Clairol, Inc. P-phenylenediamine substituted by a quaternary ammonium group and an electron withdrawing group
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4440957A1 (de) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE19539264C2 (de) 1995-10-21 1998-04-09 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
FR2766178B1 (fr) * 1997-07-16 2000-03-17 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2769216B1 (fr) * 1997-10-03 1999-12-31 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7276086B2 (en) 2001-09-28 2007-10-02 Luc Gourlaouen Composition comprising at least one pyrazine derivative and the use thereof for the direct or oxidation dyeing and/or optical bleaching of keratin fibers
JP2014531440A (ja) * 2011-09-15 2014-11-27 ロレアル カチオン性パラ−アミノフェノール酸化ベースを含む染料組成物
JP2017504561A (ja) * 2013-11-22 2017-02-09 メディカル リサーチ カウンシルＭｅｄｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｏｕｎｃｉｌ ミトコンドリアを標的とするジカルボニル捕捉化合物

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