JP2000239232A - 含フッ素エステル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】実用的な有害生物防除効力を有する含フッ素エ
ステル化合物を提供すること。 【解決手段】式 化１ 【化１】 で示される４−メトキシメチル−２，３，５，６−テト
ラフルオロベンジル ３−（２，２−ジフルオロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
トおよびそれを有効成分として含有することを特徴とす
る有害生物防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、含フッ素エステル
化合物及びそれを有効成分とする有害生物防除剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、ある種の含フッ素エステル化合物が殺虫および殺ダ
ニ活性を有することが知られている（特開昭５７−１２
３１４６号公報）が、これらの化合物は、実用的な防除
効力の点で有害生物防除剤の有効成分として必ずしも十
分ではない。このような状況で、本発明は優れた有害生
物防除活性を有する化合物を提供するものである。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた有
害生物防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討を
重ねた結果、下記式 化２で示される含フッ素エステル
化合物が優れた有害生物防除活性を有することを見出
し、本発明に至った。すなわち、本発明は、式 化２

【化２】 で示される４−メトキシメチル−２，３，５，６−テト
ラフルオロベンジル ３−（２，２−ジフルオロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（以下、本発明化合物と記す。）及びそれを有効成分
とする有害生物防除剤を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明化合物には、シクロプロパ
ン環上の２つの不斉炭素原子に関わる４種類の立体異性
体｛（１Ｒ）−トランス体、（１Ｓ）−トランス体、
（１Ｒ）−シス体および（１Ｓ）−シス体。（１Ｒ）お
よび（１Ｓ）はシクロプロパン環における位置と絶対立
体配置を意味し、トランスおよびシスはシクロプロパン
環における１位と３位の置換基の相対的立体配置を意味
する。｝が存在するが、その各々およびその混合物が本
発明に含まれる。

【０００５】本発明化合物は、例えば、式 化３

【化３】 で示されるアルコ−ル化合物と式 化４

【化４】 で示されるカルボン酸化合物またはその反応性誘導体
（例えば、酸ハロゲン化物、酸無水物等）とを反応させ
ることにより製造することができる。該反応は、通常、
縮合剤または塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。縮合
剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド
（ＤＣＣ）または１−エチル−３−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミドハイドロクロリド（ＷＳ
Ｃ）等があげられる。塩基としては、例えば、トリエチ
ルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−
ジメチルアミノピリジンまたはジイソプロピルエチルア
ミン等の有機塩基があげられる。溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエンまたはヘキサン等の炭化水素類もしくはジ
エチルエ−テル、テトラヒドロフラン等のエ−テル類、
ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタン等のハロ
ゲン化炭化水素類等があげられる。反応時間の範囲は、
通常５分間〜７２時間である。反応温度の範囲は、通常
−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃
の範囲であり、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点ま
たは１００℃の範囲が好ましい。式 化３で示されるア
ルコ−ル化合物と式 化４で示されるカルボン酸化合物
またはその反応性誘導体のモル比は任意に設定できる
が、等モルまたはそれに近い比で行なうことが好まし
い。縮合剤または塩基は式 化３で示されるアルコ−ル
化合物１モルに対して、等モルから過剰量の割合を用い
ることができ、等モル〜５モルの割合を用いることが好
ましい。反応終了後の反応液は、これを水に注加した後
に有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作を行うことによ
り、本発明化合物を得ることができる。本発明化合物
は、クロマトグラフィ−、蒸留等の操作によって精製す
ることができる。

【０００６】式 化３で示されるアルコール化合物は、
例えば特開昭５７−１２３１４６に記載の方法に準じて
製造することができ、式 化４で示されるカルボン酸
は、例えば特開昭５７−１４２９９３に記載の方法に準
じて製造することができる。

【０００７】本発明化合物が防除効果を発揮する有害生
物としては、例えば、以下のものがあげられる。 鱗翅目害虫 ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ
類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ
類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマ
キ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドク
ガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロテ
ィス属害虫(Agrotis spp.)、ヘリコベルパ属害虫(Helic
overpa spp.)、ヘリオティス属害虫(Heliothis spp.)、
コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ、ノシメコク
ガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバ
エ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類、ヌカカ類等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 隠翅目害虫 イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ダニ類 コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ
類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チ
リニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニク
ダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ
類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ
類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リン
ゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類 半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鞘翅目害虫 ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエス
タンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等
のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガ
ネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウム
シ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、
チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等の
ゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハム
シ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウ
ヤホシテントウ等のエピラクナ属(Epilachna spp.)、ヒ
ラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ
類、アオバアリガタハネカクシ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハ
ナアザミウマ等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等また本発明化合物は既存の殺虫、殺ダニ
剤に対し抵抗性を有する害虫にも有効である。

【０００８】本発明において有害生物防除剤は、有害生
物の致死及び有害生物の忌避を目的とするものである。
本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分として用いる
場合は、通常、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌と
混合するか、あるいは蚊取線香やマット等の基材に含浸
し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添
加して、油剤、乳剤、水和剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤
等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾ−ル、蚊取線香
・電気蚊取マット・液体電気蚊取り等の加熱蒸散剤、自
己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板
燻煙剤等の加熱燻煙剤、樹脂蒸散剤・含浸紙蒸散剤等の
非加熱蒸散剤、フォッギング等の煙霧剤、ＵＬＶ剤、毒
餌等に製剤して使用する。本発明化合物は、特に上記の
蚊取線香・電気蚊取マット・液体電気蚊取り等の加熱蒸
散剤および樹脂蒸散剤・含浸紙蒸散剤等の非加熱蒸散剤
の有効成分として有用である。これらの製剤には、有効
成分として本発明化合物を、通常、重量比で０．００１
〜９５％含有する。かかる製剤化の際に用いられる固体
担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレ−、珪藻
土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ
−、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無
機鉱物（セリサイト、石英、活性炭、炭酸カルシウム、
水和シリカ等）等の微粉末あるいは粒状物などがあげら
れ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（メ
タノ−ル、エタノ−ル等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エ−テル類（ジイソプロピルエ−テル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤とし
ては、例えば、フロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエ−テル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホ
ン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキ
シエチレン化物、ポリエチレングリコ−ルエ−テル類、
多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体等があ
げられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、
例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、ア
ラビアガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸等）、リグ
ニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子
（ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリル酸類等）があげられ、安定剤としては、例え
ば、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、
ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−
ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと
の混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸また
はそのエステル等があげられる。

【０００９】蚊取線香の基材としては、例えば、木粉、
粕粉等の植物生粉末とタブ粉、スタ−チ、グルテイン等
の結合剤との混合物等があげられる。電気蚊取マットの
基材としては、例えば、コットンリンタ−またはコット
ンリンタ−とパルプとの混合物のフィブリルを板状に固
めたもの等があげられる。自己燃焼型燻煙剤の基材とし
ては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素
酸カリウム、ニトロセルロ−ス、エチルセルロ−ス、木
粉などの燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、
硝酸カリウムなどの酸素供給剤、メラミン、小麦デンプ
ンなどの支燃剤、硅藻土などの増量剤、合成糊料などの
結合剤等があげられる。化学反応型燻煙剤の基材として
は、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化
物、含水塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、
炭化鉄、活性白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミ
ド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロソペンタ
メチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の
有機発泡剤、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤等があ
げられる。非加熱蒸散剤の基材としては、例えば、熱可
塑性樹脂、濾紙、和紙等があげられる。毒餌の基材とし
ては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロ−ス等
の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドロ
グアセレチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保
存料、トウガラシ末などの誤食防止剤、チ−ズ香料、タ
マネギ香料、ピ−ナッツオイルなどの誘引剤等があげら
れる。フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）の
製剤は、一般に１〜７５％の本発明化合物を０．５〜１
５％の分散剤、０．１〜１０％の懸濁助剤（例えば、保
護コロイドやチクソトロピ−性を付与する化合物）、０
〜１０％の適当な補助剤（例えば、消泡剤、防錆剤、安
定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴
剤等）を含む水中で微小に分散させることによって得ら
れる。水の代わりに本発明化合物がほとんど溶解しない
油を用いて油中懸濁剤とすることも可能である。保護コ
ロイドとしては、例えば、ゼラチン、カゼイン、ガム
類、セルロ−スエ−テル、ポリビニルアルコ−ル等が用
いられる。チクソトロピ−性を付与する化合物として
は、例えば、ベントナイト、アルミニウムマグネシウム
シリケ−ト、キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげ
られる。

【００１０】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺ダニ剤、忌避剤、共力剤等と混用または併用すること
もできる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤としては、例えば、
フェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチ
ル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ−ト〕、フェ
ンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ−ト〕、ダイ
アジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエ−
ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエ−
ト〕、アセフェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホ
ラミドチオエ−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒ
ドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジ
アゾ−ル−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエ−ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ
−２−エチルチオエチルホスホロジチオエ−ト〕、ＤＤ
ＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエ−ト〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエ−ト〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン
−２−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフ
ェ−ト〕、フェントエ−ト〔エチル ２−ジメトキシホ
スフィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−ト〕、マラ
チオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネ−ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ−
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェ−ト〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチルＳ，Ｓ′−メチレンビス
（ホスホロジチオエ−ト）〕等の有機リン系化合物、Ｂ
ＰＭＣ（２−sec−ブチルフェニルメチルカ−バメ−
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネ−ト〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカ−バメ−ト〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカ−バメ−ト〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデ−
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカ−バメ−ト〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−
ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカ−バ
メ−ト等のカ−バメ−ト系化合物、

【００１１】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４
−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エスフ
ェンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−
メチルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シ
ペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベ
ンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis
−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ
−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３（２，
２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレ−ト〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２
−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト（α−シアノ
−３−フェノキシベンジルＮ−（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−ト）、
ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチ
ル） （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２−メ
チル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）
プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、トラロ
メトリン〔（１Ｒ−シス）３−｛（１ＲＳ）（１，２，
２，２−テトラブロモエチル）｝−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジルエステル〕、シラフルオフェン〔４−エ
トキシフェニル｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシ
フェニル）プロピル｝ジメチルシラン〕、ｄ−フェノト
リン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス，トラン
ス）−クリサンテマ−ト〕、シフェノトリン〔（ＲＳ）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シ
ス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、ｄ−レスメトリ
ン〔５−ベンジル−３−フリルメチル（１Ｒ−シス，ト
ランス）−クリサンテマ−ト〕、アクリナスリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１
Ｒ−シス（Ｚ））−（２，２−ジメチル−３−｛３−オ
キソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロピルオキシ）プロペニル｝シクロプロパンカルボキ
シレ−ト〕、シフルトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−４
−フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、テフルトリン〔２，３，５，６−テ
トラフルオロ−４−メチルベンジル （１ＲＳ−シス
（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、トランスフルスリン〔２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ−トラン
ス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、テトラメトリ
ン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
（１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマ−ト〕、
アレスリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−
オキソシクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−クリサンテマ−ト〕、プラレトリン〔（Ｓ）−
２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シク
ロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリ
サンテマ−ト〕、エンペントリン〔（ＲＳ）−１−エチ
ニル−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、イミプロトリン〔２，
５−ジオキソ−３−（プロプ−２−イニル）イミダゾリ
ジン−１−イルメチル（１Ｒ）−シス，トランス−２，
２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）
シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、ｄ−フラメトリン
〔５−（２−プロピニル）フルフリル（１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、５−（２−プロピニ
ル）フルフリル ２，２，３，３−テトラメチルシクロ
プロパンカルボキシレ−ト等のピレスロイド化合物、

【００１２】ニトロイミダゾリジン系化合物、Ｎ−シア
ノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導
体、エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−
ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒ
ドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチ
エピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，
５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス
（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノ−
ル等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１
−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフ
ルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフ
ルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フ
ルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、
ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−
４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルカ
ルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フェニルピラゾ−
ル系化合物、メトキサジアゾン〔５−メトキシ−３−
（２−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
−ル−２−（３Ｈ）−オン〕、ブロモプロピレ−ト〔イ
ソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレ−ト〕、テト
ラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５−トリクロ
ロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト〔Ｓ，Ｓ−６
−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネ
−ト〕、ピリダベン〔２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダ
ジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメ−ト〔ｔ
ｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５
−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕ベンゾエ−ト〕、デブフェンピラド〔Ｎ−
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エ
チル−１−メチル−５−ピラゾ−ルカルボキサミド〕、
ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナク
チン、トリナクチン〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−
Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジ
メチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−
４−アミン、ミルベメクチン、アバメクチン、イバ−メ
クチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕等があげられ、忌
避剤としては、例えば、３，４−カランジオール、Ｎ，
Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、１−メチルプロピル
２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペリジンカルボ
キシラート、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、ヒソッ
プ油などの植物精油等があげられ、共力剤としては、例
えば、ビスー（２，３，３，３ーテトラクロロプロピ
ル）エーテル（Ｓ−４２１）、Ｎ−（２ーエチルヘキシ
ル）ビシクロ［２，２，１］ヘプトー５ーエンー２，３
ージカルボキシイミド、（ＭＧＫ−２６４）、αー［２
ー（２ーブトキシエトキシ）エトキシ］ー４，５ーメチ
レンジオキシー２ープロピルトルエン（ピペロニルブト
キシド）等があげられる。

【００１３】本発明化合物を家庭防疫用または動物用有
害生物防除剤の有効成分として用いる場合、乳剤、水和
剤、フロアブル剤等は通常水で０．１〜１００００ｐｐ
ｍに希釈して施用し、油剤、エアゾ−ル、燻蒸剤、燻煙
剤、蒸散剤、煙霧剤、ＵＬＶ剤、毒餌、樹脂製剤等につ
いてはそのまま施用する。これらの施用濃度は、いずれ
も、製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、有害
生物の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の
範囲にかかわることなく増減させることができる。本発
明化合物は、これを加熱または非加熱条件下で揮散させ
ることにより高い有害生物防除効力（殺虫及び忌避効
力）を発揮することから、特に家庭防疫用および衣料防
虫用の有害生物防除剤の有効成分として有用である。

【００１４】

【実施例】以下、製造例、製剤例および試験例をあげて
本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
のみに限定されるものではない。まず本発明化合物の製
造例を示す。 製造例１ ４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロ
ベンジルアルコール８２０ｍｇ、ピリジン１０１０ｍｇ
およびトルエン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下、（１
Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド８
５０ｍｇを加えた後、室温で８時間攪拌を続けた。反応
液を氷水約１００ｍｌ中に注加し、これを酢酸エチル１
００ｍｌで２回抽出した。酢酸エチル層を合わせて飽和
食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧
下濃縮し、粗油状物を得た。該粗油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、４−メトキシ−２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ）−トラ
ンス−３−（２，２−ジフルオロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物
１）１１５８ｍｇ（収率７８％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ)：１.１８(ｓ,３Ｈ)，１.２９(ｓ,３Ｈ)，１．５１
(ｄ,１Ｈ)，２．１１（ｄｄ，１Ｈ），３.４２(ｓ,３
Ｈ)，４．０１（ｄｄｄ，１Ｈ），４．６０（ｓ，２
Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ）

【００１５】本発明化合物の例を化合物番号と共に以下
に示す。 本発明化合物１：４−メトキシメチル−２，３，５，６
−テトラフルオロベンジル （１Ｒ）−トランス−３−
（２，２−ジフルオロビニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレート 本発明化合物２：４−メトキシメチル−２，３，５，６
−テトラフルオロベンジル （１ＲＳ）−シス、トラン
ス−３−（２，２−ジフルオロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート 本発明化合物３：４−メトキシメチル−２，３，５，６
−テトラフルオロベンジル （１Ｒ）−シス−３−
（２，２−ジフルオロビニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレート

【００１６】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わす。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物１〜３の各々２０部をキシレン６５部に溶
解し、乳化剤ソルポ−ル３００５Ｘ（東邦化学登録商標
名）１５部を加え、よく攪拌混合して、各々の２０％乳
剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物１〜３の各々４０部にソルポ−ル３００５
Ｘ（前出）５部を加え、よく混合して、カ−プレックス
＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微
粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジ
ュ−スミキサ−で攪拌混合して、各々の４０％水和剤を
得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物１〜３の各々１.５部およびＡＧＳＯＲＢ
ＬＶＭ−ＭＳ２４／４８（ＯＩＬ ＤＲＩ社製モンモリ
ロナイトの焼成品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担
体）９８.５部を加えてよく混合し、各々の１.５％粒剤
を得る。

【００１７】製剤例４ マイクロカプセル剤 本発明化合物１〜３の各々１０部、フェニルキシリルエ
タン１０部およびスミジュ−ルＬ−７５（住友バイエル
ウレタン社製トリレンジイソシアネ−ト）０.５部を混
合した後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加
え、ホモミキサ−で攪拌して、平均粒径２０μｍのエマ
ルションを得る。次に、これにエチレングリコ−ル２部
を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させてマ
イクロカプセルスリラ−を得る。一方、ザンサンガム
０.２部、ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネ
シウムシリケ−ト）１.０部をイオン交換水５６.３部に
分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルス
リラ−４２.５部および増粘剤溶液５７.５部を混合し
て、各々の１０％マイクロカプセル剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物１〜３の各々１０部とフェニルキシリルエ
タン１０部を混合した後、ポリエチレングリコ−ルの１
０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサ−で攪拌して、
平均粒径３μｍのエマルションを得る。一方、ザンサン
ガム０.２部、ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマ
グネシウムシリケ−ト）１.０部をイオン交換水５８.８
部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルション４
０部および増粘剤溶液６０部を混合して、各々の１０％
フロアブル剤を得る。 製剤例６ 粉剤 本発明化合物１〜３の各々５部をカ−プレックス＃８０
（前出）３部、ＰＡＰ０.３部および３００メッシュタ
ルク９１.７部を加え、ジュ−スミキサ−で攪拌混合
し、各々の５％粉剤を得る。

【００１８】製剤例７ 油剤 本発明化合物１〜３の各々０.１部をジクロロメタン５
部に溶解し、これを脱臭灯油９４.９部に混合して、各
々の０.１％油剤を得る。 製剤例８ 油性エアゾ−ル 本発明化合物１〜３の各々１部、ジクロロメタン５部お
よび脱臭灯油３４部を混合溶解し、エアゾ−ル容器に充
填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じ
て噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、各々
の油性エアゾ−ルを得る。 製剤例９ 水性エアゾ−ル 本発明化合物１〜３の各々０.６部、キシレン５部、脱
臭灯油３.４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラ
スケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したもの
と、純水５０部とをエアゾ−ル容器に充填し、バルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）４０部を加圧充填して、各々の水性エアゾ−ルを
得る。

【００１９】製剤例１０ 蚊取線香 本発明化合物１〜３の各々０.３ｇをアセトン２０ｍｌ
に溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：
３：３の割合で混合）９９.７ｇと均一に攪拌混合した
後、水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型
乾燥して、各々の蚊取線香を得る。 製剤例１１ 電気蚊取マット 本発明化合物１〜３の各々０.８ｇ、ピペロニルブトキ
サイド０.４ｇにアセトンを加えて溶解し、ト−タルで
１０ｍｌとする。この溶液０.５ｍｌを２.５ｃｍ×１.
５ｃｍ、厚さ０.３ｃｍの電気マット用基材（コットン
リンタ−とパルプの混合物のフィブリルを板状に固めた
もの）に均一に含浸させて、各々の電気蚊取マット剤を
得る。 製剤例１２ 液体電気蚊取り 本発明化合物１〜３の各々３部を脱臭灯油９７部に溶解
して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒ−タ−で加熱
できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダ−で固
め、焼結したもの）を挿入することにより、各々の液体
電気蚊取を得る。

【００２０】製剤例１３ 加熱燻煙剤 本発明化合物１〜３の各々１００ｍｇを適量のアセトン
に溶解し、４.０ｃｍ×４.０ｃｍ、厚さ１.２ｃｍの多
孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。 製剤例１４ 常温揮散剤 本発明化合物１〜３の各々１００μｇを適量のアセトン
に溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０.３ｍｍの濾紙に均
一に塗布した後、アセトンを風乾して、各々の常温蒸散
剤を得る。 製剤例１５ 常温揮散剤 本発明化合物１〜３の各々１００ｍｇを適量のアセトン
に溶解し、２０ｃｍ×５０ｃｍ、厚さ０.３ｍｍの濾紙
に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、各々の常温
蒸散剤を得る。 製剤例１６ 防ダニシ−ト 本発明化合物１〜３の各々を濾紙に１ｍ²当り１ｇとな
るように滴下含浸し、アセトンを風乾して、各々の防ダ
ニシ−トを得る。

【００２１】次に、本発明化合物が実用的な有害生物防
除剤の有効成分として有用であることを試験例で示す。 試験例１ 常温揮散によるアカイエカに対するノックダ
ウン試験 アルミニウム皿（底部の直径７ｃｍ）に供試化合物の
０.００２％（ｗ／ｖ）アセトン希釈液０.６４ｍｌを滴
下し、アセトンを風乾した。ポリエチレンカップ（直径
９ｃｍ、高さ４.５ｃｍ)内にアカイエカ雌成虫１０頭を
放ち、その開口部に虫が直接薬剤処理面に触れないよう
に１６メッシュナイロンネットをした。このカップをさ
かさにして、上記アルミニウム皿上にのせ、２５℃で６
０分放置後、供試虫のノックダウン虫率を調査した。そ
の結果、本発明化合物１はノックダウン虫率１００％を
示した。対して、対照化合物Ａはノックダウン虫率０％
を示した。尚、対照化合物Ａは特開昭５７−１２３１４
６号公報記載の方法に準じて製造される式 化５

【化５】 で示される化合物である。

【００２２】

【発明の効果】本発明化合物は、有害生物防除効果に優
れ、有害生物防除剤、特に家庭防疫用または衣料防虫用
の有害生物防除剤の有効成分として極めて有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB02 BJ20 BJ50 BM10 BM30 BM71 BP10 4H011 AC01 AC02 AC03 AC05 BB15 BC01 BC05 DA02 DA05 DA07 DA10 DA15 DA16 DA21 DE05 DE06 DE07 DE17

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式 化１ 【化１】 で示される４−メトキシメチル−２，３，５，６−テト
   ラフルオロベンジル ３−（２，２−ジフルオロビニ
   ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
   ト。
2. 【請求項２】シクロプロパン環における１位と３位の置
   換基がトランス位にある請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】シクロプロパン環における１位がＲ配置を
   有する請求項１または２のいずれかに記載の化合物。
4. 【請求項４】請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を
   有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除
   剤。
5. 【請求項５】有害生物防除剤が家庭防疫用である請求項
   ４に記載の有害生物防除剤。
6. 【請求項６】有害生物防除剤が家庭防疫用加熱蒸散剤で
   ある請求項４に記載の有害生物防除剤。
7. 【請求項７】有害生物防除剤が衣料防虫用である請求項
   ４に記載の有害生物防除剤。