JP2000239245A - フェノールアミンのヒドロキシマンデル酸アミド - Google Patents
フェノールアミンのヒドロキシマンデル酸アミドInfo
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- C07C233/05—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 抗酸化作用にすぐれる化合物の提供。
【解決手段】 一般式Ｉのフェノールアミンのヒドロキ
シマンデル酸アミド、ならびにそれらの化粧品もしくは
皮膚科分野、食品ならびに化粧用および皮膚科用組成物
において抗酸化剤もしくはフリーラジカル捕捉剤として
の用途。 ［Ｒ１は水素もしくはＣ１〜４のアルキル基；Ｒ２は水
素もしくは−Ｏ−Ｒ８基（Ｒ８はＲ１と同様の基）；Ｒ
３は水素、Ｃ１〜２２のアシル、アルキルもしくはアル
ケニル基；Ａ１は−ＣＨ２−基もしくは−ＣＨ２−ＣＨ
２−基；Ｒ４はＲ１と同様の基；Ｒ５〜Ｒ７は独立に水
素もしくは−Ｏ−Ｒ９基（Ｒ９はＲ１と同様の基）であ
る。］
シマンデル酸アミド、ならびにそれらの化粧品もしくは
皮膚科分野、食品ならびに化粧用および皮膚科用組成物
において抗酸化剤もしくはフリーラジカル捕捉剤として
の用途。 ［Ｒ１は水素もしくはＣ１〜４のアルキル基；Ｒ２は水
素もしくは−Ｏ−Ｒ８基（Ｒ８はＲ１と同様の基）；Ｒ
３は水素、Ｃ１〜２２のアシル、アルキルもしくはアル
ケニル基；Ａ１は−ＣＨ２−基もしくは−ＣＨ２−ＣＨ
２−基；Ｒ４はＲ１と同様の基；Ｒ５〜Ｒ７は独立に水
素もしくは−Ｏ−Ｒ９基（Ｒ９はＲ１と同様の基）であ
る。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術的分野】本発明は、フェノールアミ
ンのヒドロキシマンデル酸アミド、それらの製造方法、
ならびに、とりわけ化粧用および製薬学的製剤ならびに
食品における、ならびに、老化を促進するフリーラジカ
ルおよび反応性酸素化合物の有害な影響から哺乳動物の
細胞および組織を保護するための、抗酸化剤もしくはフ
リーラジカル捕捉剤としてのそれらの使用に関する。本
発明は、さらに、こうしたヒドロキシマンデル酸アミド
を含んで成る化粧用および製薬学的製剤に関する。
ンのヒドロキシマンデル酸アミド、それらの製造方法、
ならびに、とりわけ化粧用および製薬学的製剤ならびに
食品における、ならびに、老化を促進するフリーラジカ
ルおよび反応性酸素化合物の有害な影響から哺乳動物の
細胞および組織を保護するための、抗酸化剤もしくはフ
リーラジカル捕捉剤としてのそれらの使用に関する。本
発明は、さらに、こうしたヒドロキシマンデル酸アミド
を含んで成る化粧用および製薬学的製剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】フリーラジカルおよび反応性酸素化合物
に対する生理学的系の本来の防御機構を支持する、また
は、化粧品、医薬もしくは食品中の保護剤の形態で自己
酸化に対するそれらの酸化感受性の構成要素を保護する
物質を見出すことが望ましい。
に対する生理学的系の本来の防御機構を支持する、また
は、化粧品、医薬もしくは食品中の保護剤の形態で自己
酸化に対するそれらの酸化感受性の構成要素を保護する
物質を見出すことが望ましい。
【０００３】抗酸化剤は、酸化可能な基質に比較して小
さい濃度で酸化を有意に遅延させる、もしくはそれを完
全に予防する物質である。多くの抗酸化剤は、重金属イ
オンに対するフリーラジカル捕捉剤および／もしくは錯
体形成剤としてもまた作用する。
さい濃度で酸化を有意に遅延させる、もしくはそれを完
全に予防する物質である。多くの抗酸化剤は、重金属イ
オンに対するフリーラジカル捕捉剤および／もしくは錯
体形成剤としてもまた作用する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高特
異性のフリーラジカル捕捉および／もしくは抗酸化作用
を有する新たな抗酸化剤を開発することである。
異性のフリーラジカル捕捉および／もしくは抗酸化作用
を有する新たな抗酸化剤を開発することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式Ｉ
【０００６】
【化６】
【０００７】を含んで成る、フェノールアミンのヒドロ
キシマンデル酸アミド、それらの立体異性体もしくはそ
れらの混合物に関し、式中、Ｒ1は水素原子もしくは１
から４個までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ
2は水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は
水素原子もしくは１から４個までの炭素原子を有するア
ルキル基であり；Ｒ3は、水素原子、１から２２個まで
の炭素原子を有するアシル、アルキルもしくはアルケニ
ル基であり；Ａ1は−ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2
−基であり；Ｒ4は水素原子、もしくは１から４個まで
の炭素原子を有するアルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6
およびＲ7は、相互に独立に、水素原子もしくは−Ｏ−
Ｒ9基であり、ここでＲ9は水素原子もしくは１から４個
までの炭素原子を有するアルキル基である。
キシマンデル酸アミド、それらの立体異性体もしくはそ
れらの混合物に関し、式中、Ｒ1は水素原子もしくは１
から４個までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ
2は水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は
水素原子もしくは１から４個までの炭素原子を有するア
ルキル基であり；Ｒ3は、水素原子、１から２２個まで
の炭素原子を有するアシル、アルキルもしくはアルケニ
ル基であり；Ａ1は−ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2
−基であり；Ｒ4は水素原子、もしくは１から４個まで
の炭素原子を有するアルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6
およびＲ7は、相互に独立に、水素原子もしくは−Ｏ−
Ｒ9基であり、ここでＲ9は水素原子もしくは１から４個
までの炭素原子を有するアルキル基である。
【０００８】好ましくは、Ｒ1が水素原子もしくはメチ
ル基であり；Ｒ2が、水素原子、ヒドロキシル基もしく
は−Ｏ−ＣＨ3基であり；Ｒ3が水素原子であり；Ａ1が
−ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であり；Ｒ4が
水素原子もしくはメチル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およ
びＲ7が、相互に独立に、水素原子、ヒドロキシル基も
しくは−Ｏ−ＣＨ3基である、一般式Ｉの化合物であ
る。
ル基であり；Ｒ2が、水素原子、ヒドロキシル基もしく
は−Ｏ−ＣＨ3基であり；Ｒ3が水素原子であり；Ａ1が
−ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であり；Ｒ4が
水素原子もしくはメチル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およ
びＲ7が、相互に独立に、水素原子、ヒドロキシル基も
しくは−Ｏ−ＣＨ3基である、一般式Ｉの化合物であ
る。
【０００９】特に好ましいのはＡ1が−ＣＨ2−基である
化合物である。
化合物である。
【００１０】一般式（Ｉ）の特に好ましい化合物として
は、例えば：Ｎ−（３，４−ジヒドロキシフェネチル）
−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキ
シフェニル）アセトアミド；Ｎ−（３，４−ジヒドロキ
シフェネチル）−２−（３，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−２−ヒドロキシアセトアミド；Ｎ−（３，４−ジ
ヒドロキシベンジル）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド；２−
ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェ
ニル）−Ｎ−（３，４，５−トリヒドロキシベンジル）
アセトアミド；２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）
−２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキ
シベンジル）アセトアミド；Ｎ−（３，４−ジヒドロキ
シベンジル）−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）
−２−ヒドロキシアセトアミド；２−（３，４−ジヒド
ロキシフェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−（３，４，５
−トリヒドロキシベンジル）アセトアミド；が挙げられ
るが、しかしそれらに制限されない。
は、例えば：Ｎ−（３，４−ジヒドロキシフェネチル）
−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキ
シフェニル）アセトアミド；Ｎ−（３，４−ジヒドロキ
シフェネチル）−２−（３，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−２−ヒドロキシアセトアミド；Ｎ−（３，４−ジ
ヒドロキシベンジル）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド；２−
ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェ
ニル）−Ｎ−（３，４，５−トリヒドロキシベンジル）
アセトアミド；２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）
−２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキ
シベンジル）アセトアミド；Ｎ−（３，４−ジヒドロキ
シベンジル）−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）
−２−ヒドロキシアセトアミド；２−（３，４−ジヒド
ロキシフェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−（３，４，５
−トリヒドロキシベンジル）アセトアミド；が挙げられ
るが、しかしそれらに制限されない。
【００１１】驚くべきことに、われわれは、今や、本発
明のフェノールアミンのヒドロキシマンデル酸アミド
が、とりわけ強いフリーラジカル捕捉剤および抗酸化剤
であることを見出した。とりわけ、それらは、大部分の
通例の抗酸化剤よりも有意に良好な抗酸化剤およびフリ
ーラジカル捕捉剤である。
明のフェノールアミンのヒドロキシマンデル酸アミド
が、とりわけ強いフリーラジカル捕捉剤および抗酸化剤
であることを見出した。とりわけ、それらは、大部分の
通例の抗酸化剤よりも有意に良好な抗酸化剤およびフリ
ーラジカル捕捉剤である。
【００１２】ＥＰ ０ ９００ ７８１から既知のヒド
ロキシル置換ベンジルアミンのフェノール酸アミドに比
較して、本発明のフェノールアミンのヒドロキシマンデ
ル酸アミドは増大された水溶性を有し、それらが化粧用
製剤においてより容易に使用され得ることを意味する。
ロキシル置換ベンジルアミンのフェノール酸アミドに比
較して、本発明のフェノールアミンのヒドロキシマンデ
ル酸アミドは増大された水溶性を有し、それらが化粧用
製剤においてより容易に使用され得ることを意味する。
【００１３】とりわけ有利な抗酸化剤もしくはフリーラ
ジカル捕捉剤は、２個以上のヒドロキシル基を有する本
発明の意味内の化合物である。
ジカル捕捉剤は、２個以上のヒドロキシル基を有する本
発明の意味内の化合物である。
【００１４】本発明のおよび一般式Ｉのフェノールアミ
ンのヒドロキシマンデル酸アミドは、場合によってはＯ
Ｈ基で保護された活性化されたヒドロキシマンデル酸
を、場合によっては溶媒および補助塩基の存在下に、場
合によってはフェノール性ＯＨ基で保護されたフェノー
ルアミンもしくはそのアンモニウム塩と反応させること
により、それ自体既知の通例のアミド合成方法を使用し
て製造され得る。使用されうる活性化された酸誘導体
は、例えば、場合によっては置換されたフェノール、Ｎ
−ヒドロキシスクシンイミドもしくはＮ−ヒドロキシベ
ンゾトリアゾールの酸塩化物、酸無水物もしくは酸エス
テルである。保護基は、好ましくは、アシル、カルバメ
ートもしくはエーテル基、例えば、アセチル、ベンゾイ
ル、メトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル、アリルもしくはベンジル基である。使用され得る溶
媒は、例えば、水、アセトン、１，４−ジオキサン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、
酢酸エチル、クロロホルム、でなければ最後に示された
溶媒の混合物である。使用され得る補助塩基は、例え
ば、アンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属、三級アミンの炭酸塩、炭酸水素塩および水酸化
物、ならびに無機もしくは有機の塩基性イオン交換体で
ある。
ンのヒドロキシマンデル酸アミドは、場合によってはＯ
Ｈ基で保護された活性化されたヒドロキシマンデル酸
を、場合によっては溶媒および補助塩基の存在下に、場
合によってはフェノール性ＯＨ基で保護されたフェノー
ルアミンもしくはそのアンモニウム塩と反応させること
により、それ自体既知の通例のアミド合成方法を使用し
て製造され得る。使用されうる活性化された酸誘導体
は、例えば、場合によっては置換されたフェノール、Ｎ
−ヒドロキシスクシンイミドもしくはＮ−ヒドロキシベ
ンゾトリアゾールの酸塩化物、酸無水物もしくは酸エス
テルである。保護基は、好ましくは、アシル、カルバメ
ートもしくはエーテル基、例えば、アセチル、ベンゾイ
ル、メトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル、アリルもしくはベンジル基である。使用され得る溶
媒は、例えば、水、アセトン、１，４−ジオキサン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、
酢酸エチル、クロロホルム、でなければ最後に示された
溶媒の混合物である。使用され得る補助塩基は、例え
ば、アンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属、三級アミンの炭酸塩、炭酸水素塩および水酸化
物、ならびに無機もしくは有機の塩基性イオン交換体で
ある。
【００１５】本発明のおよび一般式Ｉのフェノールアミ
ンのヒドロキシマンデル酸アミドは、とりわけ好ましく
は、５から１００℃までで、上に挙げられた補助塩基の
一を含む水−溶媒（ヒドロソルベント）混合物、好まし
くは水／１，４−ジオキサン混合物中で、フェノールア
ミンもしくはそのアンモニウム塩を用い、場合によって
はアセチルもしくはメトキシカルボニル基を用いてヒド
ロキシル基で封鎖されたＮ−スクシンイミジルヒドロキ
シマンデレートから製造される。有利には、場合によっ
てはアセチルもしくはメトキシカルボニル基を用いてヒ
ドロキシル基を封鎖したＮ−スクシンイミジルヒドロキ
シマンデレートは、０℃から５０℃まで、好ましくは５
℃から３０℃までで、非プロトン性溶媒、好ましくは
１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブ
チルメチルエーテル、酢酸エチルもしくはテトラヒドロ
フラン中、カルボジイミド、好ましくはＮ，Ｎ’−ジシ
クロヘキシルカルボジイミドを使用して、対応する遊離
酸およびＮ−ヒドロキシスクシンイミドから合成され、
溶解された粗生成物が濾過により残余から分離され、そ
して濾液が、当初水中に導入されたフェノールアミン、
もしくはそのアンモニウム塩および上に挙げられた補助
塩基の一と、本発明の意味内で直接、反応される。
ンのヒドロキシマンデル酸アミドは、とりわけ好ましく
は、５から１００℃までで、上に挙げられた補助塩基の
一を含む水−溶媒（ヒドロソルベント）混合物、好まし
くは水／１，４−ジオキサン混合物中で、フェノールア
ミンもしくはそのアンモニウム塩を用い、場合によって
はアセチルもしくはメトキシカルボニル基を用いてヒド
ロキシル基で封鎖されたＮ−スクシンイミジルヒドロキ
シマンデレートから製造される。有利には、場合によっ
てはアセチルもしくはメトキシカルボニル基を用いてヒ
ドロキシル基を封鎖したＮ−スクシンイミジルヒドロキ
シマンデレートは、０℃から５０℃まで、好ましくは５
℃から３０℃までで、非プロトン性溶媒、好ましくは
１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブ
チルメチルエーテル、酢酸エチルもしくはテトラヒドロ
フラン中、カルボジイミド、好ましくはＮ，Ｎ’−ジシ
クロヘキシルカルボジイミドを使用して、対応する遊離
酸およびＮ−ヒドロキシスクシンイミドから合成され、
溶解された粗生成物が濾過により残余から分離され、そ
して濾液が、当初水中に導入されたフェノールアミン、
もしくはそのアンモニウム塩および上に挙げられた補助
塩基の一と、本発明の意味内で直接、反応される。
【００１６】ヒドロキシマンデル酸は、とりわけ、２−
（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−２−ヒド
ロキシ酢酸（バニロマンデル酸）および２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシ酢酸（３，４
−ジヒドロキシマンデル酸）、ならびにそれらの立体異
性体もしくは混合物である。
（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−２−ヒド
ロキシ酢酸（バニロマンデル酸）および２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシ酢酸（３，４
−ジヒドロキシマンデル酸）、ならびにそれらの立体異
性体もしくは混合物である。
【００１７】フェノールアミンは、とりわけ、２−
（３，４−ジヒドロキシフェニル）エチルアミン、３，
４−ジヒドロキシベンジルアミン、４−ヒドロキシ−３
−メトキシベンジルアミンもしくは３，４，５−トリヒ
ドロキシベンジルアミン、またはそれぞれのアンモニウ
ム塩である。
（３，４−ジヒドロキシフェニル）エチルアミン、３，
４−ジヒドロキシベンジルアミン、４−ヒドロキシ−３
−メトキシベンジルアミンもしくは３，４，５−トリヒ
ドロキシベンジルアミン、またはそれぞれのアンモニウ
ム塩である。
【００１８】本発明のヒドロキシマンデル酸アミドは、
しかしながら、溶媒を含むかもしくは含まない遊離アミ
ンとの遊離酸の直接縮合によってもまた得ることができ
る。使用されうる縮合剤は、例えば、カルボジイミド、
好ましくはＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
であり、また、使用されうる溶媒は、例えば、１，４−
ジオキサン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチ
ルエーテル、酢酸エチルもしくはテトラヒドロフランで
ある。
しかしながら、溶媒を含むかもしくは含まない遊離アミ
ンとの遊離酸の直接縮合によってもまた得ることができ
る。使用されうる縮合剤は、例えば、カルボジイミド、
好ましくはＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
であり、また、使用されうる溶媒は、例えば、１，４−
ジオキサン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチ
ルエーテル、酢酸エチルもしくはテトラヒドロフランで
ある。
【００１９】本発明のフェノールアミンのヒドロキシマ
ンデル酸アミドは、それ自体既知の精製段階によりこれ
らの反応混合物から得られ；必要な場合は、存在するい
かなる保護基もそれ自体既知の方法を使用して切断分離
されなければならない。
ンデル酸アミドは、それ自体既知の精製段階によりこれ
らの反応混合物から得られ；必要な場合は、存在するい
かなる保護基もそれ自体既知の方法を使用して切断分離
されなければならない。
【００２０】本発明のおよび一般式Ｉのフェノールアミ
ンのヒドロキシマンデル酸アミド、それらの立体異性体
およびそれらの混合物は、酸化および光酸化に対して保
護するための抗酸化剤もしくはフリーラジカル捕捉剤と
して使用され得る。それらは、好ましくは、化粧用、製
薬学的、もしくは皮膚科用製剤または食品で使用され得
る。とりわけ好ましくは、本発明のフェノールアミンの
ヒドロキシマンデル酸アミドは、化粧用および皮膚科用
製剤で使用され、これらは通例の組成を有し、そして皮
膚、爪および／もしくは髪の処置、保護、ケアおよび浄
化に、ならびに装飾用化粧品のメーキャップ製品として
使用される。
ンのヒドロキシマンデル酸アミド、それらの立体異性体
およびそれらの混合物は、酸化および光酸化に対して保
護するための抗酸化剤もしくはフリーラジカル捕捉剤と
して使用され得る。それらは、好ましくは、化粧用、製
薬学的、もしくは皮膚科用製剤または食品で使用され得
る。とりわけ好ましくは、本発明のフェノールアミンの
ヒドロキシマンデル酸アミドは、化粧用および皮膚科用
製剤で使用され、これらは通例の組成を有し、そして皮
膚、爪および／もしくは髪の処置、保護、ケアおよび浄
化に、ならびに装飾用化粧品のメーキャップ製品として
使用される。
【００２１】従って、本発明はまた、化粧用および製薬
学的組成物、とりわけ、他のそれ以外は通例の組成物の
構成要素と一緒に有効量の本発明のフェノールアミンの
ヒドロキシマンデル酸アミドを含んで成る化粧用および
皮膚科用組成物にも関する。それらは、製剤の総重量を
基礎として、０．０００１重量％から３０重量％まで、
好ましくは０．０００１から２０重量％まで、しかしと
りわけ０．０００１重量％から５重量％までの本発明の
および一般式Ｉのフェノールアミンのヒドロキシマンデ
ル酸アミドを含んで成り、そして、「油中水」、「水中
油」、「水中油中水」、もしくは「油中水中油」乳剤、
ゲル、例えば油、アルコールもしくはシリコーン油中の
溶液、棒状物、エアゾル、スプレーもしくはそうでなけ
れば泡状物の形態にあり得る。他の通例の化粧用補助物
質および添加物が、製剤の総重量を基礎として、５〜９
５重量％、好ましくは１０〜８０重量％の量で存在し得
る。加えて、当該製剤は、製剤の総重量を基礎として、
９９重量％まで、好ましくは５〜８０重量％の量で水を
含み得る。
学的組成物、とりわけ、他のそれ以外は通例の組成物の
構成要素と一緒に有効量の本発明のフェノールアミンの
ヒドロキシマンデル酸アミドを含んで成る化粧用および
皮膚科用組成物にも関する。それらは、製剤の総重量を
基礎として、０．０００１重量％から３０重量％まで、
好ましくは０．０００１から２０重量％まで、しかしと
りわけ０．０００１重量％から５重量％までの本発明の
および一般式Ｉのフェノールアミンのヒドロキシマンデ
ル酸アミドを含んで成り、そして、「油中水」、「水中
油」、「水中油中水」、もしくは「油中水中油」乳剤、
ゲル、例えば油、アルコールもしくはシリコーン油中の
溶液、棒状物、エアゾル、スプレーもしくはそうでなけ
れば泡状物の形態にあり得る。他の通例の化粧用補助物
質および添加物が、製剤の総重量を基礎として、５〜９
５重量％、好ましくは１０〜８０重量％の量で存在し得
る。加えて、当該製剤は、製剤の総重量を基礎として、
９９重量％まで、好ましくは５〜８０重量％の量で水を
含み得る。
【００２２】使用のためには、本発明の化粧用および皮
膚科用製剤は、化粧品に通例の様式で、十分な量で皮膚
および／もしくは髪に適用される。
膚科用製剤は、化粧品に通例の様式で、十分な量で皮膚
および／もしくは髪に適用される。
【００２３】本発明の化粧用および皮膚科用製剤は、こ
うした製剤で通例に使用されるような、化粧用補助物質
および添加物、例えば、保存剤、殺菌剤、殺真菌剤、殺
ウイルス剤、光フィルター物質、冷却作用をもつ有効成
分、植物抽出物、抗炎症剤、傷の治癒を促進する物質、
皮膚光沢剤、皮膚着色剤、香料、消泡剤、色素、着色作
用を有する顔料、増粘剤、表面活性物質、乳化剤、皮膚
軟化剤、加湿剤および／もしくは保湿剤、脂肪、油、
蝋、または、アルコール、多価アルコール、ポリマー、
気泡安定剤、電解質、有機溶媒、シリコーン誘導体もし
くはキレート剤のような化粧用もしくは皮膚科用製剤の
他の通例の構成要素を含み得る。
うした製剤で通例に使用されるような、化粧用補助物質
および添加物、例えば、保存剤、殺菌剤、殺真菌剤、殺
ウイルス剤、光フィルター物質、冷却作用をもつ有効成
分、植物抽出物、抗炎症剤、傷の治癒を促進する物質、
皮膚光沢剤、皮膚着色剤、香料、消泡剤、色素、着色作
用を有する顔料、増粘剤、表面活性物質、乳化剤、皮膚
軟化剤、加湿剤および／もしくは保湿剤、脂肪、油、
蝋、または、アルコール、多価アルコール、ポリマー、
気泡安定剤、電解質、有機溶媒、シリコーン誘導体もし
くはキレート剤のような化粧用もしくは皮膚科用製剤の
他の通例の構成要素を含み得る。
【００２４】好ましくは、本発明のフェノールアミンの
ヒドロキシマンデル酸アミドは、相互ともしくは他の抗
酸化剤と組み合わせられ得る。とりわけ、本発明のフェ
ノールアミンのヒドロキシマンデル酸アミドは、相互
と、また、トコフェロール（ビタミンＥ）、トコフェロ
ール誘導体、トコトリエノール、アスコルビン酸（ビタ
ミンＣ）、アスコルビン酸誘導体、カロチノイド、ビタ
ミンＡもしくはその誘導体、ブチル化ヒドロキシトルエ
ン、ブチル化ヒドロキシアニソール、没食子酸エステ
ル、例えばクェルセチンもしくはミリセチンのようなフ
ラボノイド、例えばエピカテキン、エピカテキンガレー
ト、エピガロカテキンもしくはエピガロカテキンガレー
トのようなカテキン、例えばグルタチオン、システイ
ン、リポ酸、Ｎ−アセチルシステインのようなイオウ含
有分子、例えばエチレンジアミン四酢酸のようなキレー
ト剤、または他の通例の抗酸化剤ともまた組み合わせら
れ得る。
ヒドロキシマンデル酸アミドは、相互ともしくは他の抗
酸化剤と組み合わせられ得る。とりわけ、本発明のフェ
ノールアミンのヒドロキシマンデル酸アミドは、相互
と、また、トコフェロール（ビタミンＥ）、トコフェロ
ール誘導体、トコトリエノール、アスコルビン酸（ビタ
ミンＣ）、アスコルビン酸誘導体、カロチノイド、ビタ
ミンＡもしくはその誘導体、ブチル化ヒドロキシトルエ
ン、ブチル化ヒドロキシアニソール、没食子酸エステ
ル、例えばクェルセチンもしくはミリセチンのようなフ
ラボノイド、例えばエピカテキン、エピカテキンガレー
ト、エピガロカテキンもしくはエピガロカテキンガレー
トのようなカテキン、例えばグルタチオン、システイ
ン、リポ酸、Ｎ−アセチルシステインのようなイオウ含
有分子、例えばエチレンジアミン四酢酸のようなキレー
ト剤、または他の通例の抗酸化剤ともまた組み合わせら
れ得る。
【００２５】本発明の製剤においては、本発明のフェノ
ールアミンのヒドロキシマンデル酸アミドと同一でな
い、上に具体的に説明される抗酸化剤（１種もしくはそ
れ以上の化合物）の量は、製剤の総重量を基礎として、
０．０００１から３０重量％まで、好ましくは０．００
０１から２０重量％まで、とりわけ好ましくは０．００
０１から５重量％までであり得る。
ールアミンのヒドロキシマンデル酸アミドと同一でな
い、上に具体的に説明される抗酸化剤（１種もしくはそ
れ以上の化合物）の量は、製剤の総重量を基礎として、
０．０００１から３０重量％まで、好ましくは０．００
０１から２０重量％まで、とりわけ好ましくは０．００
０１から５重量％までであり得る。
【００２６】本発明のフェノールアミンのヒドロキシマ
ンデル酸アミドは、しかしながらまた、本発明の化粧用
もしくは皮膚科用製剤中でＵＶＡおよび／もしくはＵＶ
Ｂフィルター物質と一緒にも使用され得、ここで、フィ
ルター物質の総量は、製剤の総重量を基礎として０．１
から３０重量％まで、好ましくは０．５から１０重量％
までであり得、皮膚および髪のための太陽遮蔽を与え
る。使用されうるＵＶフィルター物質の例は、３−ベン
ジリデンカンファー誘導体、例えば３−（４−メチルベ
ンジリデン）−ｄｌ−カンファー、アミノ安息香酸誘導
体、例えば２−エチルヘキシル４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）ベンゾエートもしくはメチルアントラニレー
ト、４−メトキシシンナメート、例えば２−エチルヘキ
シルｐ−メトキシシンナメートもしくはイソアミルｐ−
メトキシシンナメート、ベンゾフェノン、例えば２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、スルホン酸化
ＵＶフィルター、例えば２−フェニルベンズアミジゾー
ル−５−スルホン酸もしくは１，４−ビス（ベンズイミ
ダゾリル）ベンゼン−４，４’，６，６’−テトラスル
ホン酸またはそれらのナトリウム塩、サリチレート、例
えば２−エチルヘキシルサリチレート、トリアジン、例
えばオクチルトリアゾン、２−シアノプロペン酸誘導
体、例えば２−エチルヘキシル２−シアノ−３，３−ジ
フェニル−２−プロペノエート、ジベンゾイル誘導体、
例えば４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾ
イルメタン、または色素、例えば二酸化チタン、二酸化
ジルコニウム、酸化鉄、二酸化ケイ素、酸化マンガン、
酸化アルミニウム、酸化セリウムもしくは酸化亜鉛であ
る。
ンデル酸アミドは、しかしながらまた、本発明の化粧用
もしくは皮膚科用製剤中でＵＶＡおよび／もしくはＵＶ
Ｂフィルター物質と一緒にも使用され得、ここで、フィ
ルター物質の総量は、製剤の総重量を基礎として０．１
から３０重量％まで、好ましくは０．５から１０重量％
までであり得、皮膚および髪のための太陽遮蔽を与え
る。使用されうるＵＶフィルター物質の例は、３−ベン
ジリデンカンファー誘導体、例えば３−（４−メチルベ
ンジリデン）−ｄｌ−カンファー、アミノ安息香酸誘導
体、例えば２−エチルヘキシル４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）ベンゾエートもしくはメチルアントラニレー
ト、４−メトキシシンナメート、例えば２−エチルヘキ
シルｐ−メトキシシンナメートもしくはイソアミルｐ−
メトキシシンナメート、ベンゾフェノン、例えば２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、スルホン酸化
ＵＶフィルター、例えば２−フェニルベンズアミジゾー
ル−５−スルホン酸もしくは１，４−ビス（ベンズイミ
ダゾリル）ベンゼン−４，４’，６，６’−テトラスル
ホン酸またはそれらのナトリウム塩、サリチレート、例
えば２−エチルヘキシルサリチレート、トリアジン、例
えばオクチルトリアゾン、２−シアノプロペン酸誘導
体、例えば２−エチルヘキシル２−シアノ−３，３−ジ
フェニル−２−プロペノエート、ジベンゾイル誘導体、
例えば４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾ
イルメタン、または色素、例えば二酸化チタン、二酸化
ジルコニウム、酸化鉄、二酸化ケイ素、酸化マンガン、
酸化アルミニウム、酸化セリウムもしくは酸化亜鉛であ
る。
【００２７】最後に、好ましい一態様においては、本発
明の意味内のフェノールアミンのヒドロキシマンデル酸
アミドはまた、スクアレンもしくはスクアランにも溶解
され得、そして、適切な場合は、無水もしくは事実上無
水の系として揮発性もしくは非揮発性のシリコーン化合
物と一緒に他の成分とともに処方され得る。
明の意味内のフェノールアミンのヒドロキシマンデル酸
アミドはまた、スクアレンもしくはスクアランにも溶解
され得、そして、適切な場合は、無水もしくは事実上無
水の系として揮発性もしくは非揮発性のシリコーン化合
物と一緒に他の成分とともに処方され得る。
【００２８】本発明の有利な一態様は、酸化ストレスお
よびフリーラジカルの有害な影響に対する哺乳動物の組
織および細胞、とりわけ皮膚および／もしくは髪の保護
のための本発明のフェノールアミンのヒドロキシマンデ
ル酸アミドの使用と見なされる。
よびフリーラジカルの有害な影響に対する哺乳動物の組
織および細胞、とりわけ皮膚および／もしくは髪の保護
のための本発明のフェノールアミンのヒドロキシマンデ
ル酸アミドの使用と見なされる。
【００２９】同様に、本発明はまた、酸化もしくは光酸
化からの化粧用もしくは皮膚科用製剤の保護方法も包含
し、ここで、これらの製剤は、当該化粧用もしくは皮膚
科用製剤が本発明のフェノールアミンのヒドロキシマン
デル酸アミドの有効な含有量を有することを特徴とす
る、例えば、皮膚、爪もしくは髪の処置、保護およびケ
アのための製剤、または加えてまたメーキャップ製品で
あり、その構成要素が酸化もしくは光酸化による貯蔵の
間の安定性の問題を有する。
化からの化粧用もしくは皮膚科用製剤の保護方法も包含
し、ここで、これらの製剤は、当該化粧用もしくは皮膚
科用製剤が本発明のフェノールアミンのヒドロキシマン
デル酸アミドの有効な含有量を有することを特徴とす
る、例えば、皮膚、爪もしくは髪の処置、保護およびケ
アのための製剤、または加えてまたメーキャップ製品で
あり、その構成要素が酸化もしくは光酸化による貯蔵の
間の安定性の問題を有する。
【００３０】本発明のフェノールアミンのヒドロキシマ
ンデル酸アミドは、従って、フリーラジカルおよび反応
性の酸素種の有害な影響から、哺乳動物、とりわけヒト
の細胞および組織を保護するための製薬学的、とりわけ
皮膚科用の組成物の製造にもまた使用され得る。
ンデル酸アミドは、従って、フリーラジカルおよび反応
性の酸素種の有害な影響から、哺乳動物、とりわけヒト
の細胞および組織を保護するための製薬学的、とりわけ
皮膚科用の組成物の製造にもまた使用され得る。
【００３１】これらの製剤中の本発明のフェノールアミ
ンのヒドロキシマンデル酸アミドの量は、当該製剤の総
重量を基礎として、０．０００１重量％から３０重量％
まで、好ましくは０．０００１から２０重量％まで、そ
してとりわけ好ましくは０．０００１重量％から５重量
％までである。
ンのヒドロキシマンデル酸アミドの量は、当該製剤の総
重量を基礎として、０．０００１重量％から３０重量％
まで、好ましくは０．０００１から２０重量％まで、そ
してとりわけ好ましくは０．０００１重量％から５重量
％までである。
【００３２】本発明はまた、酸化ストレスおよびフリー
ラジカルの有害な影響からの食品、好ましくは脂肪また
は例えば脂肪酸もしくは脂肪アルコールのような脂肪誘
導体を含有する食品、しかしとりわけ酸化可能な二重結
合を有する脂肪もしくは脂肪誘導体を含有する食品の保
護のための本発明のフェノールアミンのヒドロキシマン
デル酸アミドの使用も包含する。
ラジカルの有害な影響からの食品、好ましくは脂肪また
は例えば脂肪酸もしくは脂肪アルコールのような脂肪誘
導体を含有する食品、しかしとりわけ酸化可能な二重結
合を有する脂肪もしくは脂肪誘導体を含有する食品の保
護のための本発明のフェノールアミンのヒドロキシマン
デル酸アミドの使用も包含する。
【００３３】食品中の本発明のフェノールアミンのヒド
ロキシマンデル酸アミドの量は、当該食品の総重量を基
礎として、好ましくは０．０００１重量％から３０重量
％まで、とりわけ好ましくは０．０００１から２０重量
％まで、しかしとりわけ０．０００１重量％から５重量
％までである。
ロキシマンデル酸アミドの量は、当該食品の総重量を基
礎として、好ましくは０．０００１重量％から３０重量
％まで、とりわけ好ましくは０．０００１から２０重量
％まで、しかしとりわけ０．０００１重量％から５重量
％までである。
【００３４】食品を保護するための本発明の使用のため
には、本発明のフェノールアミンのヒドロキシマンデル
酸アミドは、好ましくは、相互と、および他の抗酸化剤
（その例は上に列挙される）ともまた組み合わせられ得
る。
には、本発明のフェノールアミンのヒドロキシマンデル
酸アミドは、好ましくは、相互と、および他の抗酸化剤
（その例は上に列挙される）ともまた組み合わせられ得
る。
【００３５】食品中の、本発明のフェノールアミンのヒ
ドロキシマンデル酸アミドと同一でない、上に挙げられ
た具体的に説明する抗酸化剤（１種もしくはそれ以上の
化合物）の量は、当該食品の総重量を基礎として、０．
０００１から３０重量％まで、好ましくは０．０００１
から２０重量％まで、とりわけ好ましくは０．０００１
から５重量％までである。
ドロキシマンデル酸アミドと同一でない、上に挙げられ
た具体的に説明する抗酸化剤（１種もしくはそれ以上の
化合物）の量は、当該食品の総重量を基礎として、０．
０００１から３０重量％まで、好ましくは０．０００１
から２０重量％まで、とりわけ好ましくは０．０００１
から５重量％までである。
【００３６】
【実施例】本発明はさらに具体的に説明されるが、しか
し、以下の実施例により制限されることを意図するもの
でなく、これらにおいて全部の部分およびパーセントは
別に明記されない限り重量である。
し、以下の実施例により制限されることを意図するもの
でなく、これらにおいて全部の部分およびパーセントは
別に明記されない限り重量である。
【００３７】下の実施例はいかなる方法でも本発明を制
限することなく本発明を具体的に説明するのに役立つ。 実施例１ Ｎ−（３，４−ジヒドロキシフェネチル）−２−ヒドロ
キシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）
アセトアミド ２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−２−
ヒドロキシ酢酸（２g、１０．１mmol）およびＮ−ヒド
ロキシスクシンイミド（１．１６g、１０．１mmol）を
窒素下で１，４−ジオキサン（１２０ml）に溶解した。
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（２．０８
g、０．１mmol）を室温でこの混合物に添加し、そして
混合物をこの温度で４８時間攪拌した。沈殿した副生成
物を濾過分離し、そして濾液を減圧下に蒸発させた。生
成物を、溶離液酢酸エチルを用いてシリカゲルでクロマ
トグラフィー分離した。収量は１．７２g（５８％）で
あった。水（３０ml）中の塩酸２−（３，４−ジヒドロ
キシフェニル）エチルアミン（３８５mg、２．０３mmo
l）の溶液、次いで炭酸水素ナトリウム（１４２mg、
１．６９mmol）を、窒素下に３０mlの１，４−ジオキサ
ン中の生成物（５００mg、１．６９mmol）の溶液に添加
した。混合物を５０℃で４時間攪拌し、その後１０％濃
度の塩酸を使用して酸性にし、そして反応溶液を酢酸エ
チルで３回抽出した（全体で９０ml）。有機相を飽和Ｎ
ａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ濾過し、
そして濾液を減圧下に蒸発させた。精製を、溶離液酢酸
エチルを使用するシリカゲルでのクロマトグラフィーに
より実施した。収量は２３１mgの無定形の無色固形物で
あった（理論の４１％）。1Ｈ−ＮＭＲ（４００MHz、水
の抑制(Wasserunterdrueckung)を伴うＣＤ3ＯＤ）：δ
＝６．９４（１Ｈ、ｄ、１．９Hz）、６．７９（１Ｈ、
ｄｄｄ、８Hz、２Hz、０．５Hz）、６．７４（１Ｈ、
ｄ、８．１Hz）、６．６５４（１Ｈ、ｄ、７．９Hz）、
６．６４７（１Ｈ、ｄ、２Hz）、６．４８（１Ｈ、ｄ
ｄ、８．１Hz、１．９Hz）、４．８７（部分的に抑制さ
れた、ｓ）、３．８２（３Ｈ、ｓ）、３．４６−３．３
６（２Ｈ、ｍ）、２．６８−２．６３（２Ｈ、ｍ）pp
m；13Ｃ−ＮＭＲ（１００MHz、ＣＤ3ＯＤ）：δ＝１７
５．７（Ｃ）、１４９．０（Ｃ）、１３３．１（Ｃ）、
１３１．８（Ｃ）、１２１．０（２×ＣＨ）、１１６．
８（ＣＨ）、１１６．４（ＣＨ）、１１６．１（Ｃ
Ｈ）、１１１．６（ＣＨ）、７５．５（ＣＨ）、５６．
４（ＣＨ3）、４１．８（ＣＨ2）、３５．９（ＣＨ2）p
pm；ＭＳ（ＣＩ-）：ｍ／ｅ＝３３２．１（１００％、
［Ｍ−Ｈ］-）、６６４．６（１７％、［２Ｍ−
Ｈ］-）。 実施例２ Ｎ−（３，４−ジヒドロキシフェネチル）−２−（３，
４−ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシアセトア
ミド ２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキ
シ酢酸（３００mg、１．６３mmol）およびＮ−ヒドロキ
シスクシンイミド（１８８mg、１．６３mmol）を窒素下
で１，４−ジオキサン（２０ml）に溶解し、そして、
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（３３６m
g、１．６３mmol）を室温でこの混合物に添加し、それ
をこの温度で１６時間攪拌した。沈殿した副生成物を濾
過分離し、そして、濾液を、水（２０ml）中の塩酸２−
（３，４−ジヒドロキシフェニル）エチルアミン（３０
９mg、１．６３mmol）の溶液に添加した。炭酸水素ナト
リウム（１５１mg、１．８mmol）もまた添加し、そして
反応混合物を窒素下に５０℃で１．５時間攪拌した。混
合物を、５％濃度の塩酸を使用して酸性にし、そして酢
酸エチルで３回抽出した（全体で９０ml）。有機相を飽
和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ濾過
し、そして濾液を減圧下に蒸発させた。生成物を、溶離
液酢酸エチルを使用するシリカゲルでのクロマトグラフ
ィーにより精製した。収量は２６６mgの無色シロップで
あった（使用された酸を基礎として理論の５１％）。1
Ｈ−ＮＭＲ（４００MHz、水の抑制を伴うＣＤ3ＯＤ）：
δ＝６．８３（１Ｈ、ｄ、２Hz）、６．７２（１Ｈ、
ｄ、８Hz）、６．６７４（１Ｈ、ｄｄｄ、８Hz、２Hz、
０．５Hz）、６．６７２（１Ｈ、ｄ、８Hz）、６．６５
（１Ｈ、ｄ、２Hz）、６．５０（１Ｈ、ｄｄ、８Hz、
２．１Hz）、３．４３−３．３５（２Ｈ、ｍ）、２．６
５（ｔ、７．６Hz）ppm；13Ｃ−ＮＭＲ（１００MHz、Ｃ
Ｄ 3ＯＤ）：δ＝１７５．８（Ｃ）、１４６．５
（Ｃ）、１４６．３（Ｃ）、１４６．２６（Ｃ）、１４
４．９（Ｃ）、１３３．３（Ｃ）、１３１．９（Ｃ）、
１２１．２（ＣＨ）、１１９．９（ＣＨ）、１１６．９
（ＣＨ）、１１６．５（ＣＨ）、１１６．２（ＣＨ）、
１１５．４（ＣＨ）、７５．４（ＣＨ）、４１．９（Ｃ
Ｈ2）、３６．０（ＣＨ2）ppm；ＭＳ（ＣＩ-）：ｍ／ｅ
＝３１８．８（１００％、［Ｍ−Ｈ］-）、６３６．４
（２３％、［２Ｍ−Ｈ］-）。
限することなく本発明を具体的に説明するのに役立つ。 実施例１ Ｎ−（３，４−ジヒドロキシフェネチル）−２−ヒドロ
キシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）
アセトアミド ２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−２−
ヒドロキシ酢酸（２g、１０．１mmol）およびＮ−ヒド
ロキシスクシンイミド（１．１６g、１０．１mmol）を
窒素下で１，４−ジオキサン（１２０ml）に溶解した。
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（２．０８
g、０．１mmol）を室温でこの混合物に添加し、そして
混合物をこの温度で４８時間攪拌した。沈殿した副生成
物を濾過分離し、そして濾液を減圧下に蒸発させた。生
成物を、溶離液酢酸エチルを用いてシリカゲルでクロマ
トグラフィー分離した。収量は１．７２g（５８％）で
あった。水（３０ml）中の塩酸２−（３，４−ジヒドロ
キシフェニル）エチルアミン（３８５mg、２．０３mmo
l）の溶液、次いで炭酸水素ナトリウム（１４２mg、
１．６９mmol）を、窒素下に３０mlの１，４−ジオキサ
ン中の生成物（５００mg、１．６９mmol）の溶液に添加
した。混合物を５０℃で４時間攪拌し、その後１０％濃
度の塩酸を使用して酸性にし、そして反応溶液を酢酸エ
チルで３回抽出した（全体で９０ml）。有機相を飽和Ｎ
ａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ濾過し、
そして濾液を減圧下に蒸発させた。精製を、溶離液酢酸
エチルを使用するシリカゲルでのクロマトグラフィーに
より実施した。収量は２３１mgの無定形の無色固形物で
あった（理論の４１％）。1Ｈ−ＮＭＲ（４００MHz、水
の抑制(Wasserunterdrueckung)を伴うＣＤ3ＯＤ）：δ
＝６．９４（１Ｈ、ｄ、１．９Hz）、６．７９（１Ｈ、
ｄｄｄ、８Hz、２Hz、０．５Hz）、６．７４（１Ｈ、
ｄ、８．１Hz）、６．６５４（１Ｈ、ｄ、７．９Hz）、
６．６４７（１Ｈ、ｄ、２Hz）、６．４８（１Ｈ、ｄ
ｄ、８．１Hz、１．９Hz）、４．８７（部分的に抑制さ
れた、ｓ）、３．８２（３Ｈ、ｓ）、３．４６−３．３
６（２Ｈ、ｍ）、２．６８−２．６３（２Ｈ、ｍ）pp
m；13Ｃ−ＮＭＲ（１００MHz、ＣＤ3ＯＤ）：δ＝１７
５．７（Ｃ）、１４９．０（Ｃ）、１３３．１（Ｃ）、
１３１．８（Ｃ）、１２１．０（２×ＣＨ）、１１６．
８（ＣＨ）、１１６．４（ＣＨ）、１１６．１（Ｃ
Ｈ）、１１１．６（ＣＨ）、７５．５（ＣＨ）、５６．
４（ＣＨ3）、４１．８（ＣＨ2）、３５．９（ＣＨ2）p
pm；ＭＳ（ＣＩ-）：ｍ／ｅ＝３３２．１（１００％、
［Ｍ−Ｈ］-）、６６４．６（１７％、［２Ｍ−
Ｈ］-）。 実施例２ Ｎ−（３，４−ジヒドロキシフェネチル）−２−（３，
４−ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシアセトア
ミド ２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキ
シ酢酸（３００mg、１．６３mmol）およびＮ−ヒドロキ
シスクシンイミド（１８８mg、１．６３mmol）を窒素下
で１，４−ジオキサン（２０ml）に溶解し、そして、
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（３３６m
g、１．６３mmol）を室温でこの混合物に添加し、それ
をこの温度で１６時間攪拌した。沈殿した副生成物を濾
過分離し、そして、濾液を、水（２０ml）中の塩酸２−
（３，４−ジヒドロキシフェニル）エチルアミン（３０
９mg、１．６３mmol）の溶液に添加した。炭酸水素ナト
リウム（１５１mg、１．８mmol）もまた添加し、そして
反応混合物を窒素下に５０℃で１．５時間攪拌した。混
合物を、５％濃度の塩酸を使用して酸性にし、そして酢
酸エチルで３回抽出した（全体で９０ml）。有機相を飽
和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ濾過
し、そして濾液を減圧下に蒸発させた。生成物を、溶離
液酢酸エチルを使用するシリカゲルでのクロマトグラフ
ィーにより精製した。収量は２６６mgの無色シロップで
あった（使用された酸を基礎として理論の５１％）。1
Ｈ−ＮＭＲ（４００MHz、水の抑制を伴うＣＤ3ＯＤ）：
δ＝６．８３（１Ｈ、ｄ、２Hz）、６．７２（１Ｈ、
ｄ、８Hz）、６．６７４（１Ｈ、ｄｄｄ、８Hz、２Hz、
０．５Hz）、６．６７２（１Ｈ、ｄ、８Hz）、６．６５
（１Ｈ、ｄ、２Hz）、６．５０（１Ｈ、ｄｄ、８Hz、
２．１Hz）、３．４３−３．３５（２Ｈ、ｍ）、２．６
５（ｔ、７．６Hz）ppm；13Ｃ−ＮＭＲ（１００MHz、Ｃ
Ｄ 3ＯＤ）：δ＝１７５．８（Ｃ）、１４６．５
（Ｃ）、１４６．３（Ｃ）、１４６．２６（Ｃ）、１４
４．９（Ｃ）、１３３．３（Ｃ）、１３１．９（Ｃ）、
１２１．２（ＣＨ）、１１９．９（ＣＨ）、１１６．９
（ＣＨ）、１１６．５（ＣＨ）、１１６．２（ＣＨ）、
１１５．４（ＣＨ）、７５．４（ＣＨ）、４１．９（Ｃ
Ｈ2）、３６．０（ＣＨ2）ppm；ＭＳ（ＣＩ-）：ｍ／ｅ
＝３１８．８（１００％、［Ｍ−Ｈ］-）、６３６．４
（２３％、［２Ｍ−Ｈ］-）。
【００３８】下の化合物を、無色もしくはわずかに黄味
の無定形の固形物の形態で、類似の様式で得た。すなわ
ち 実施例３ Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−２−ヒドロキ
シ−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ア
セトアミド1 Ｈ−ＮＭＲ（４００MHz、水の抑制を伴うＣＤ3Ｏ
Ｄ）：δ＝６．９４（１Ｈ、ｄ、２．１Hz）、６．８７
（１Ｈ、ｄｄｄ、８．１Hz、２．０Hz、０．５Hz）、
６．７５（１Ｈ、ｄ、８．１Hz）、６．７３（１Ｈ、
ｄ、２．０Hz）、６．６８（１Ｈ、ｄ、８．０Hz）、
６．６０（１Ｈ、ｄｄｄ、８．０Hz、２．１Hz、０．６
Hz）、４．９４（部分的に抑制された、ｓ）、４．３２
（１Ｈ、ｄ、１４．５Hz）、４．２１（１Ｈ、ｄ、１
４．５Hz）、３．７８（３Ｈ、ｓ）ppm；13Ｃ−ＮＭＲ
（１００MHz、ＣＤ3ＯＤ）：δ＝１７５．５（Ｃ）、１
４９．０（Ｃ）、１４７．７（Ｃ）、１４６．４
（Ｃ）、１４５．７（Ｃ）、１３３．３（Ｃ）、１３
１．６（Ｃ）、１２１．３（ＣＨ）、１２０．３（Ｃ
Ｈ）、１１６．３（ＣＨ）、１１６．１（ＣＨ）、１１
５．９（ＣＨ）、１１１．４（ＣＨ）、７５．５（Ｃ
Ｈ）、５６．４（ＣＨ3）、４３．５（ＣＨ2）ppm；Ｍ
Ｓ（ＣＩ-）：ｍ／ｅ＝３１８．１（１００％、［Ｍ−
Ｈ］-）。 実施例４ ２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ
フェニル）−Ｎ−（３，４，５−トリヒドロキシベンジ
ル）アセトアミド1 Ｈ−ＮＭＲ（４００MHz、水の抑制を伴うＣＤ3Ｏ
Ｄ）：δ＝６．９３（１Ｈ、ｄ、２．１Hz）、６．８６
（１Ｈ、ｄｄｄ、８．１Hz、２．１Hz、０．５Hz）、
６．７５（１Ｈ、ｄ、８．１Hz）、６．３１（２Ｈ、
ｔ、０．６Hz）、４．９３（部分的に抑制された、
ｓ）、４．２７（１Ｈ、ｄ、１４．３Hz）、４．１４
（１Ｈ、ｄ、１４．３Hz）、３．７９（３Ｈ、ｓ）pp
m；13Ｃ−ＮＭＲ（１００MHz、ＣＤ3ＯＤ）：δ＝１７
５．５（Ｃ）、１４９．０（Ｃ）、１４７．７（Ｃ）、
１４７．１（２×Ｃ）、１３３．３（Ｃ）、１３０．９
（Ｃ）、１２１．３（ＣＨ）、１１６．０（ＣＨ）、１
１１．４（ＣＨ）、１０７．９（２×ＣＨ）、７５．５
（ＣＨ）、５６．４（ＣＨ3）、４３．７（ＣＨ2）pp
m；ＭＳ（ＣＩ-）：ｍ／ｅ＝３３４．０（１００％、
［Ｍ−Ｈ］-），６６８．７（５％、［２Ｍ−Ｈ］-）。 実施例５ ２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキ
シ−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）ア
セトアミド1 Ｈ−ＮＭＲ（４００MHz、水の抑制を伴うＣＤ3Ｏ
Ｄ）：δ＝６．９０（１Ｈ、ｄｔ、２．１Hz、０．４H
z）、６．７８（１Ｈ、ｄｄｄ、８．２Hz、２．１Hz、
０．６Hz）、６．７４（１Ｈ、ｄ、１．６Hz）、６．７
２（１Ｈ、ｄ、８．２Hz）、６．７１（１Ｈ、ｄｄ、
８．０Hz、０．４Hz）、６．６８（１Ｈ、ｄｄ、８．０
Hz、１．８Hz）、４．９０（部分的に抑制された、
ｓ）、４．３６（１Ｈ、ｄ、１４．７Hz）、４．２８
（１Ｈ、ｄ、１４．７Hz）、３．７３（３Ｈ、ｄ、０．
４Hz）ppm；13Ｃ−ＮＭＲ（１００MHz、ＣＤ3ＯＤ）：
δ＝１７５．８（Ｃ）、１４９．１（Ｃ）、１４６．７
（Ｃ）、１４６．５（Ｃ）、１４６．４（Ｃ）、１３
３．４（Ｃ）、１３１．５（Ｃ）、１２１．１（Ｃ
Ｈ）、１１９．７（ＣＨ）、１１６．１（ＣＨ）、１１
６．０（ＣＨ）、１１５．１（ＣＨ）、１１２．０（Ｃ
Ｈ）、７５．４（ＣＨ）、５６．３（ＣＨ3）、４３．
４（ＣＨ2）ppm；ＭＳ（ＣＩ-）：ｍ／ｅ＝３１８．０
（１００％、［Ｍ−Ｈ］-）、３０１．７（２２％）、
３００．５（３４％）。 実施例６ Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−２−（３，４
−ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミ
ド1 Ｈ−ＮＭＲ（４００MHz、水の抑制を伴うＣＤ3Ｏ
Ｄ）：δ＝６．８７（１Ｈ、ｄｔ、１．９Hz、０．５H
z）、６．７５（１Ｈ、ｄｄｄ、８．１Hz、１．９Hz、
０．５Hz）、６．７２（１Ｈ、ｄｄ、８．１Hz、０．５
Hz）、６．７２（１Ｈ、ｄｍ、２．１Hz、０．３Hz）、
６．６９（１Ｈ、ｄ、８．０Hz）、６．５９（１Ｈ、ｄ
ｄｔ、８．０Hz、２．１Hz、０．６Hz）、４．８８（部
分的に抑制された、ｓ）、４．２５（２Ｈ、ｓ）、pp
m；13Ｃ−ＮＭＲ（１００MHz、ＣＤ3ＯＤ）：δ＝１７
５．６（Ｃ）、１４６．６（Ｃ）、１４６．５（Ｃ）、
１４６．４（Ｃ）、１４５．８（Ｃ）、１３３．２
（Ｃ）、１３１．３（Ｃ）、１２０．２（ＣＨ）、１１
９．８（ＣＨ）、１１６．３（ＣＨ）、１１６．１（Ｃ
Ｈ）、１１６．０（ＣＨ）、１１５．３（ＣＨ）、７
５．４（ＣＨ）、４３．６（ＣＨ2）ppm；ＭＳ（ＣＩ
-）：ｍ／ｅ＝３０４．１（１０％、［Ｍ−Ｈ］-）、６
０８．７（１００％、［２Ｍ−Ｈ］-）。 実施例７ ２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキ
シ−Ｎ−（３，４，５−トリヒドロキシベンジル）アセ
トアミド1 Ｈ−ＮＭＲ（４００MHz、水の抑制を伴うＣＤ3Ｏ
Ｄ）：δ＝６．８６（１Ｈ、ｄｔ、２．０Hz、０．５H
z）、６．７５（１Ｈ、ｄｄｄ、８．１Hz、２．０Hz、
０．５Hz）、６．７２（１Ｈ、ｄｄ、８．１Hz、０．５
Hz）、６．３０（２Ｈ、ｔ、０．５Hz）、４．８８（部
分的に抑制された、ｓ）、４．２０（２Ｈ、ｓ）ppm；
13Ｃ−ＮＭＲ（１００MHz、ＣＤ3ＯＤ）：δ＝１７５．
５（Ｃ）、１４７．１（２×Ｃ）、１４６．５（Ｃ）、
１４６．３（Ｃ）、１３３．３（Ｃ）、１３０．７
（Ｃ）、１１９．９（ＣＨ）、１１６．２（ＣＨ）、１
１５．４（ＣＨ）、１０７．８（２×ＣＨ）、７５．４
（ＣＨ）、４３．８（ＣＨ2）ppm；ＭＳ（ＣＩ-）：ｍ
／ｅ＝３２０．８（１００％、［Ｍ−Ｈ］-）、６４
１．０（１００％、［２Ｍ−Ｈ］-）。 実施例８ フリーラジカル捕捉剤としての活性 フリーラジカル捕捉剤としての実施例１ないし７の化合
物の活性を、慣習的フリーラジカル捕捉剤と比較した。
この目的上、フリーラジカル捕捉剤の除去についてのＤ
ＰＰＨ（１，１−ジフェニル−２−ピクリルヒドラジ
ル）試験を使用した。
の無定形の固形物の形態で、類似の様式で得た。すなわ
ち 実施例３ Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−２−ヒドロキ
シ−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ア
セトアミド1 Ｈ−ＮＭＲ（４００MHz、水の抑制を伴うＣＤ3Ｏ
Ｄ）：δ＝６．９４（１Ｈ、ｄ、２．１Hz）、６．８７
（１Ｈ、ｄｄｄ、８．１Hz、２．０Hz、０．５Hz）、
６．７５（１Ｈ、ｄ、８．１Hz）、６．７３（１Ｈ、
ｄ、２．０Hz）、６．６８（１Ｈ、ｄ、８．０Hz）、
６．６０（１Ｈ、ｄｄｄ、８．０Hz、２．１Hz、０．６
Hz）、４．９４（部分的に抑制された、ｓ）、４．３２
（１Ｈ、ｄ、１４．５Hz）、４．２１（１Ｈ、ｄ、１
４．５Hz）、３．７８（３Ｈ、ｓ）ppm；13Ｃ−ＮＭＲ
（１００MHz、ＣＤ3ＯＤ）：δ＝１７５．５（Ｃ）、１
４９．０（Ｃ）、１４７．７（Ｃ）、１４６．４
（Ｃ）、１４５．７（Ｃ）、１３３．３（Ｃ）、１３
１．６（Ｃ）、１２１．３（ＣＨ）、１２０．３（Ｃ
Ｈ）、１１６．３（ＣＨ）、１１６．１（ＣＨ）、１１
５．９（ＣＨ）、１１１．４（ＣＨ）、７５．５（Ｃ
Ｈ）、５６．４（ＣＨ3）、４３．５（ＣＨ2）ppm；Ｍ
Ｓ（ＣＩ-）：ｍ／ｅ＝３１８．１（１００％、［Ｍ−
Ｈ］-）。 実施例４ ２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ
フェニル）−Ｎ−（３，４，５−トリヒドロキシベンジ
ル）アセトアミド1 Ｈ−ＮＭＲ（４００MHz、水の抑制を伴うＣＤ3Ｏ
Ｄ）：δ＝６．９３（１Ｈ、ｄ、２．１Hz）、６．８６
（１Ｈ、ｄｄｄ、８．１Hz、２．１Hz、０．５Hz）、
６．７５（１Ｈ、ｄ、８．１Hz）、６．３１（２Ｈ、
ｔ、０．６Hz）、４．９３（部分的に抑制された、
ｓ）、４．２７（１Ｈ、ｄ、１４．３Hz）、４．１４
（１Ｈ、ｄ、１４．３Hz）、３．７９（３Ｈ、ｓ）pp
m；13Ｃ−ＮＭＲ（１００MHz、ＣＤ3ＯＤ）：δ＝１７
５．５（Ｃ）、１４９．０（Ｃ）、１４７．７（Ｃ）、
１４７．１（２×Ｃ）、１３３．３（Ｃ）、１３０．９
（Ｃ）、１２１．３（ＣＨ）、１１６．０（ＣＨ）、１
１１．４（ＣＨ）、１０７．９（２×ＣＨ）、７５．５
（ＣＨ）、５６．４（ＣＨ3）、４３．７（ＣＨ2）pp
m；ＭＳ（ＣＩ-）：ｍ／ｅ＝３３４．０（１００％、
［Ｍ−Ｈ］-），６６８．７（５％、［２Ｍ−Ｈ］-）。 実施例５ ２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキ
シ−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）ア
セトアミド1 Ｈ−ＮＭＲ（４００MHz、水の抑制を伴うＣＤ3Ｏ
Ｄ）：δ＝６．９０（１Ｈ、ｄｔ、２．１Hz、０．４H
z）、６．７８（１Ｈ、ｄｄｄ、８．２Hz、２．１Hz、
０．６Hz）、６．７４（１Ｈ、ｄ、１．６Hz）、６．７
２（１Ｈ、ｄ、８．２Hz）、６．７１（１Ｈ、ｄｄ、
８．０Hz、０．４Hz）、６．６８（１Ｈ、ｄｄ、８．０
Hz、１．８Hz）、４．９０（部分的に抑制された、
ｓ）、４．３６（１Ｈ、ｄ、１４．７Hz）、４．２８
（１Ｈ、ｄ、１４．７Hz）、３．７３（３Ｈ、ｄ、０．
４Hz）ppm；13Ｃ−ＮＭＲ（１００MHz、ＣＤ3ＯＤ）：
δ＝１７５．８（Ｃ）、１４９．１（Ｃ）、１４６．７
（Ｃ）、１４６．５（Ｃ）、１４６．４（Ｃ）、１３
３．４（Ｃ）、１３１．５（Ｃ）、１２１．１（Ｃ
Ｈ）、１１９．７（ＣＨ）、１１６．１（ＣＨ）、１１
６．０（ＣＨ）、１１５．１（ＣＨ）、１１２．０（Ｃ
Ｈ）、７５．４（ＣＨ）、５６．３（ＣＨ3）、４３．
４（ＣＨ2）ppm；ＭＳ（ＣＩ-）：ｍ／ｅ＝３１８．０
（１００％、［Ｍ−Ｈ］-）、３０１．７（２２％）、
３００．５（３４％）。 実施例６ Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−２−（３，４
−ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミ
ド1 Ｈ−ＮＭＲ（４００MHz、水の抑制を伴うＣＤ3Ｏ
Ｄ）：δ＝６．８７（１Ｈ、ｄｔ、１．９Hz、０．５H
z）、６．７５（１Ｈ、ｄｄｄ、８．１Hz、１．９Hz、
０．５Hz）、６．７２（１Ｈ、ｄｄ、８．１Hz、０．５
Hz）、６．７２（１Ｈ、ｄｍ、２．１Hz、０．３Hz）、
６．６９（１Ｈ、ｄ、８．０Hz）、６．５９（１Ｈ、ｄ
ｄｔ、８．０Hz、２．１Hz、０．６Hz）、４．８８（部
分的に抑制された、ｓ）、４．２５（２Ｈ、ｓ）、pp
m；13Ｃ−ＮＭＲ（１００MHz、ＣＤ3ＯＤ）：δ＝１７
５．６（Ｃ）、１４６．６（Ｃ）、１４６．５（Ｃ）、
１４６．４（Ｃ）、１４５．８（Ｃ）、１３３．２
（Ｃ）、１３１．３（Ｃ）、１２０．２（ＣＨ）、１１
９．８（ＣＨ）、１１６．３（ＣＨ）、１１６．１（Ｃ
Ｈ）、１１６．０（ＣＨ）、１１５．３（ＣＨ）、７
５．４（ＣＨ）、４３．６（ＣＨ2）ppm；ＭＳ（ＣＩ
-）：ｍ／ｅ＝３０４．１（１０％、［Ｍ−Ｈ］-）、６
０８．７（１００％、［２Ｍ−Ｈ］-）。 実施例７ ２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキ
シ−Ｎ−（３，４，５−トリヒドロキシベンジル）アセ
トアミド1 Ｈ−ＮＭＲ（４００MHz、水の抑制を伴うＣＤ3Ｏ
Ｄ）：δ＝６．８６（１Ｈ、ｄｔ、２．０Hz、０．５H
z）、６．７５（１Ｈ、ｄｄｄ、８．１Hz、２．０Hz、
０．５Hz）、６．７２（１Ｈ、ｄｄ、８．１Hz、０．５
Hz）、６．３０（２Ｈ、ｔ、０．５Hz）、４．８８（部
分的に抑制された、ｓ）、４．２０（２Ｈ、ｓ）ppm；
13Ｃ−ＮＭＲ（１００MHz、ＣＤ3ＯＤ）：δ＝１７５．
５（Ｃ）、１４７．１（２×Ｃ）、１４６．５（Ｃ）、
１４６．３（Ｃ）、１３３．３（Ｃ）、１３０．７
（Ｃ）、１１９．９（ＣＨ）、１１６．２（ＣＨ）、１
１５．４（ＣＨ）、１０７．８（２×ＣＨ）、７５．４
（ＣＨ）、４３．８（ＣＨ2）ppm；ＭＳ（ＣＩ-）：ｍ
／ｅ＝３２０．８（１００％、［Ｍ−Ｈ］-）、６４
１．０（１００％、［２Ｍ−Ｈ］-）。 実施例８ フリーラジカル捕捉剤としての活性 フリーラジカル捕捉剤としての実施例１ないし７の化合
物の活性を、慣習的フリーラジカル捕捉剤と比較した。
この目的上、フリーラジカル捕捉剤の除去についてのＤ
ＰＰＨ（１，１−ジフェニル−２−ピクリルヒドラジ
ル）試験を使用した。
【００３９】ＤＰＰＨを１００μmol／lの濃度までメタ
ノールに溶解した。メタノール中の、具体的に説明され
る化合物、ビタミンＣ、α−トコフェロール、ブチル化
ヒドロキシトルエンおよびフェルラ酸の一連の希釈物を
調製した。メタノールを対照として使用した。２５００
μlのＤＰＰＨ溶液を５００μlの各試験溶液と混合し、
そして５１５ｎｍでの吸収の減少を、減少が１時間あた
り２％未満となるまで読み取った。フリーラジカル捕捉
剤としての試験物質の活性を、以下の等式、すなわち フリーラジカル捕捉剤としての活性（％）＝１００−
（試験化合物の吸収）／（対照の吸収）×１００ を使用して算出した。
ノールに溶解した。メタノール中の、具体的に説明され
る化合物、ビタミンＣ、α−トコフェロール、ブチル化
ヒドロキシトルエンおよびフェルラ酸の一連の希釈物を
調製した。メタノールを対照として使用した。２５００
μlのＤＰＰＨ溶液を５００μlの各試験溶液と混合し、
そして５１５ｎｍでの吸収の減少を、減少が１時間あた
り２％未満となるまで読み取った。フリーラジカル捕捉
剤としての試験物質の活性を、以下の等式、すなわち フリーラジカル捕捉剤としての活性（％）＝１００−
（試験化合物の吸収）／（対照の吸収）×１００ を使用して算出した。
【００４０】試験化合物の一連の希釈物中のフリーラジ
カル捕捉剤の活性（％）を使用して、各試験化合物につ
いて、フリーラジカルＤＰＰＨの５０％が除去された試
験化合物の有効相対濃度ＥＣ50（ＤＰＰＨの出発濃度を
基礎とする、ＥＣ＝ｃ（試験化合物）／ｃ（ＤＰＰ
Ｈ））を算出した。結果を表１に与える。すなわち
カル捕捉剤の活性（％）を使用して、各試験化合物につ
いて、フリーラジカルＤＰＰＨの５０％が除去された試
験化合物の有効相対濃度ＥＣ50（ＤＰＰＨの出発濃度を
基礎とする、ＥＣ＝ｃ（試験化合物）／ｃ（ＤＰＰ
Ｈ））を算出した。結果を表１に与える。すなわち
【００４１】
【表１】
【００４２】実施例９ 抗酸化剤としての活性 具体的に説明される化合物１ないし７の抗酸化剤として
の活性を、伝統的抗酸化剤のものと比較した。使用され
た試験系は、ランシマット（Ｒａｎｃｉｍａｔ）装置
（ランシマット（Ｒａｎｃｉｍａｔ）はメトローム有限
会社（Ｍｅｔｒｏｈｍ ＡＧ）、スイス・ヘリサウの登
録商標である）を使用する、抗酸化剤を含むもしくは含
まない空気による脂質の加速自己酸化であった。
の活性を、伝統的抗酸化剤のものと比較した。使用され
た試験系は、ランシマット（Ｒａｎｃｉｍａｔ）装置
（ランシマット（Ｒａｎｃｉｍａｔ）はメトローム有限
会社（Ｍｅｔｒｏｈｍ ＡＧ）、スイス・ヘリサウの登
録商標である）を使用する、抗酸化剤を含むもしくは含
まない空気による脂質の加速自己酸化であった。
【００４３】具体的に説明された化合物、ビタミンＣ、
α−トコフェロール、フェルラ酸およびブチル化ヒドロ
キシトルエンをメタノールもしくはアセトンに溶解し、
そして、１００μlの各試験溶液を、３gの調製された油
サンプル（ダイズ油、アルミナタイプＮで精製された）
に添加した。対照サンプルにおいては溶媒のみを添加し
た。空気の一定の乾燥流（２０l／時間）を、試験溶液
を含有した油サンプルを通して吹込み、かつ、１００℃
に加熱し、そして、揮発性酸化生成物（主としてギ酸も
しくは酢酸のような短鎖脂肪酸）を、水を含有するトラ
ップ中で収集した。この水性溶液の伝導率を連続的に測
定しかつ記録した。（不飽和）脂肪の酸化は、しばらく
のあいだ非常にゆっくりとのみ進行し、そしてその後突
然増大した。増大までの時間はインキュベーション期間
（ＩＰ）と称される。
α−トコフェロール、フェルラ酸およびブチル化ヒドロ
キシトルエンをメタノールもしくはアセトンに溶解し、
そして、１００μlの各試験溶液を、３gの調製された油
サンプル（ダイズ油、アルミナタイプＮで精製された）
に添加した。対照サンプルにおいては溶媒のみを添加し
た。空気の一定の乾燥流（２０l／時間）を、試験溶液
を含有した油サンプルを通して吹込み、かつ、１００℃
に加熱し、そして、揮発性酸化生成物（主としてギ酸も
しくは酢酸のような短鎖脂肪酸）を、水を含有するトラ
ップ中で収集した。この水性溶液の伝導率を連続的に測
定しかつ記録した。（不飽和）脂肪の酸化は、しばらく
のあいだ非常にゆっくりとのみ進行し、そしてその後突
然増大した。増大までの時間はインキュベーション期間
（ＩＰ）と称される。
【００４４】抗酸化指数（ＡＯＩ）を算出するのに、以
下の等式、すなわち
下の等式、すなわち
【００４５】
【数１】
【００４６】を使用した。
【００４７】結果を表２に示す。すなわち
【００４８】
【表２】
【００４９】実施例１０ 水性媒体中の溶解性 具体的に説明される化合物１ないし７の水性媒体中の溶
解性を、ＥＰ ０ ９００ ７８１からの多様なフェノ
ール酸アミドのものと比較した。例として使用された水
性媒体は、９５重量部分の水および５重量部分のＤＭＳ
Ｏの混合物であった。試験されるべき化合物をガラス容
器中に重量を計り、規定された量の溶媒と混和し、そし
て室温で５分間超音波で処理した。この手順を、化合物
が完全に溶解するまで反復した。＜０．０５重量％の溶
解性で実験を終了した。
解性を、ＥＰ ０ ９００ ７８１からの多様なフェノ
ール酸アミドのものと比較した。例として使用された水
性媒体は、９５重量部分の水および５重量部分のＤＭＳ
Ｏの混合物であった。試験されるべき化合物をガラス容
器中に重量を計り、規定された量の溶媒と混和し、そし
て室温で５分間超音波で処理した。この手順を、化合物
が完全に溶解するまで反復した。＜０．０５重量％の溶
解性で実験を終了した。
【００５０】
【表３】
【００５１】本発明は、具体的説明の目的上、前述にお
いて詳細に記述されたとは言え、こうした詳細は単にそ
の目的上であること、および、変動が、それが請求項に
より制限されうるようであることを除き、本発明の技術
思想および範囲から離れることなく当業者によりその中
でなされ得ることが理解されるべきである。
いて詳細に記述されたとは言え、こうした詳細は単にそ
の目的上であること、および、変動が、それが請求項に
より制限されうるようであることを除き、本発明の技術
思想および範囲から離れることなく当業者によりその中
でなされ得ることが理解されるべきである。
【００５２】なお、本発明の主要な特徴もしくは態様を
以下に挙げる。
以下に挙げる。
【００５３】１．一般式（Ｉ）
【００５４】
【化７】
【００５５】式中、Ｒ1は水素原子もしくは１から４個
までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素
原子もしくは−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子
もしくは１から４個までの炭素原子を有するアルキル基
であり；Ｒ3は、水素原子、１から２２個までの炭素原
子を有するアシル、アルキルもしくはアルケニル基であ
り；Ａ1は−ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であ
り；Ｒ4は水素原子、もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およびＲ
7は、相互に独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であ
り、ここでＲ9は水素原子もしくは１から４個までの炭
素原子を有するアルキル基である、を含んで成るフェノ
ールアミンのヒドロキシマンデル酸アミド、それらの立
体異性体もしくはそれらの混合物。
までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素
原子もしくは−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子
もしくは１から４個までの炭素原子を有するアルキル基
であり；Ｒ3は、水素原子、１から２２個までの炭素原
子を有するアシル、アルキルもしくはアルケニル基であ
り；Ａ1は−ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であ
り；Ｒ4は水素原子、もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およびＲ
7は、相互に独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であ
り、ここでＲ9は水素原子もしくは１から４個までの炭
素原子を有するアルキル基である、を含んで成るフェノ
ールアミンのヒドロキシマンデル酸アミド、それらの立
体異性体もしくはそれらの混合物。
【００５６】２．前記アミドが、Ｎ−（３，４−ジヒド
ロキシフェネチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド；Ｎ−
（３，４−ジヒドロキシフェネチル）−２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミ
ド；Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−２−ヒド
ロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニ
ル）アセトアミド；２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロ
キシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−（３，４，５−ト
リヒドロキシベンジル）アセトアミド；２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−
ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）アセトアミド；Ｎ
−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミ
ド；および２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２
−ヒドロキシ−Ｎ−（３，４，５−トリヒドロキシベン
ジル）アセトアミドから成る群から選択される、上記１
に記載のフェノールアミンのヒドロキシマンデル酸アミ
ド。
ロキシフェネチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド；Ｎ−
（３，４−ジヒドロキシフェネチル）−２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミ
ド；Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−２−ヒド
ロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニ
ル）アセトアミド；２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロ
キシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−（３，４，５−ト
リヒドロキシベンジル）アセトアミド；２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−
ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）アセトアミド；Ｎ
−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミ
ド；および２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２
−ヒドロキシ−Ｎ−（３，４，５−トリヒドロキシベン
ジル）アセトアミドから成る群から選択される、上記１
に記載のフェノールアミンのヒドロキシマンデル酸アミ
ド。
【００５７】３．場合によっては置換されたフェノー
ル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドもしくはＮ−ヒドロ
キシベンゾトリアゾールの酸塩化物、酸無水物もしくは
酸エステルの形態にあり、かつ、場合によってはフェノ
ール性ＯＨ基で保護された、活性化されたヒドロキシマ
ンデル酸を、場合によっては溶媒および補助塩基の存在
下に、場合によってはフェノール性ＯＨ基で保護された
フェノールアミンもしくはそのアンモニウム塩と反応さ
せること、そして存在しうる保護基を切断分離すること
の段階を含んで成る、一般式Ｉ
ル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドもしくはＮ−ヒドロ
キシベンゾトリアゾールの酸塩化物、酸無水物もしくは
酸エステルの形態にあり、かつ、場合によってはフェノ
ール性ＯＨ基で保護された、活性化されたヒドロキシマ
ンデル酸を、場合によっては溶媒および補助塩基の存在
下に、場合によってはフェノール性ＯＨ基で保護された
フェノールアミンもしくはそのアンモニウム塩と反応さ
せること、そして存在しうる保護基を切断分離すること
の段階を含んで成る、一般式Ｉ
【００５８】
【化８】
【００５９】式中、Ｒ1は水素原子もしくは１から４個
までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素
原子もしくは−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子
もしくは１から４個までの炭素原子を有するアルキル基
であり；Ｒ3は、水素原子、１から２２個までの炭素原
子を有するアシル、アルキルもしくはアルケニル基であ
り；Ａ1は−ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であ
り；Ｒ4は水素原子、もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、
相互に独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であり、
ここでＲ9は水素原子もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基である、を含んで成るフェノール
アミンのヒドロキシマンデル酸アミド、それらの立体異
性体もしくはそれらの混合物の製造方法。
までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素
原子もしくは−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子
もしくは１から４個までの炭素原子を有するアルキル基
であり；Ｒ3は、水素原子、１から２２個までの炭素原
子を有するアシル、アルキルもしくはアルケニル基であ
り；Ａ1は−ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であ
り；Ｒ4は水素原子、もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、
相互に独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であり、
ここでＲ9は水素原子もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基である、を含んで成るフェノール
アミンのヒドロキシマンデル酸アミド、それらの立体異
性体もしくはそれらの混合物の製造方法。
【００６０】４．ヒドロキシマンデル酸が、２−（４−
ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ
酢酸（バニロマンデル酸） もしくは２−（３，４−ジ
ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシ酢酸（３，４−
ジヒドロキシマンデル酸）およびそれらの立体異性体も
しくは混合物から成る群から選択される、上記３に記載
の方法。
ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ
酢酸（バニロマンデル酸） もしくは２−（３，４−ジ
ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシ酢酸（３，４−
ジヒドロキシマンデル酸）およびそれらの立体異性体も
しくは混合物から成る群から選択される、上記３に記載
の方法。
【００６１】５．フェノールアミンが、２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）エチルアミン、３，４−ジヒド
ロキシベンジルアミン、４−ヒドロキシ−３−メトキシ
ベンジルアミンもしくは３，４，５−トリヒドロキシベ
ンジルアミン、またはそれぞれのアンモニウム塩から成
る群から選択される、上記３に記載の方法。
ジヒドロキシフェニル）エチルアミン、３，４−ジヒド
ロキシベンジルアミン、４−ヒドロキシ−３−メトキシ
ベンジルアミンもしくは３，４，５−トリヒドロキシベ
ンジルアミン、またはそれぞれのアンモニウム塩から成
る群から選択される、上記３に記載の方法。
【００６２】６．一般式（Ｉ）
【００６３】
【化９】
【００６４】式中、Ｒ1は水素原子もしくは１から４個
までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素
原子もしくは−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子
もしくは１から４個までの炭素原子を有するアルキル基
であり；Ｒ3は、水素原子、１から２２個までの炭素原
子を有するアシル、アルキルもしくはアルケニル基であ
り；Ａ1は−ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であ
り；Ｒ4は水素原子、もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およびＲ
7は、相互に独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であ
り、ここでＲ9は水素原子もしくは１から４個までの炭
素原子を有するアルキル基である、を含んで成るフェノ
ールアミンのヒドロキシマンデル酸アミド、それらの立
体異性体もしくはそれらの混合物を含んで成る抗酸化
剤。
までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素
原子もしくは−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子
もしくは１から４個までの炭素原子を有するアルキル基
であり；Ｒ3は、水素原子、１から２２個までの炭素原
子を有するアシル、アルキルもしくはアルケニル基であ
り；Ａ1は−ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であ
り；Ｒ4は水素原子、もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およびＲ
7は、相互に独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であ
り、ここでＲ9は水素原子もしくは１から４個までの炭
素原子を有するアルキル基である、を含んで成るフェノ
ールアミンのヒドロキシマンデル酸アミド、それらの立
体異性体もしくはそれらの混合物を含んで成る抗酸化
剤。
【００６５】７．一般式（Ｉ）
【００６６】
【化１０】
【００６７】式中、Ｒ1は水素原子もしくは１から４個
までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素
原子もしくは−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子
もしくは１から４個までの炭素原子を有するアルキル基
であり；Ｒ3は、水素原子、１から２２個までの炭素原
子を有するアシル、アルキルもしくはアルケニル基であ
り；Ａ1は−ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であ
り；Ｒ4は水素原子、もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およびＲ
7は、相互に独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であ
り、ここでＲ9は水素原子もしくは１から４個までの炭
素原子を有するアルキル基である、を含んで成るフェノ
ールアミンのヒドロキシマンデル酸アミド、それらの立
体異性体もしくはそれらの混合物を含んで成るフリーラ
ジカル捕捉剤。
までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素
原子もしくは−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子
もしくは１から４個までの炭素原子を有するアルキル基
であり；Ｒ3は、水素原子、１から２２個までの炭素原
子を有するアシル、アルキルもしくはアルケニル基であ
り；Ａ1は−ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であ
り；Ｒ4は水素原子、もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およびＲ
7は、相互に独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であ
り、ここでＲ9は水素原子もしくは１から４個までの炭
素原子を有するアルキル基である、を含んで成るフェノ
ールアミンのヒドロキシマンデル酸アミド、それらの立
体異性体もしくはそれらの混合物を含んで成るフリーラ
ジカル捕捉剤。
【００６８】８．一般式（Ｉ）
【００６９】
【化１１】
【００７０】式中、Ｒ1は水素原子もしくは１から４個
までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素
原子もしくは−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子
もしくは１から４個までの炭素原子を有するアルキル基
であり；Ｒ3は、水素原子、１から２２個までの炭素原
子を有するアシル、アルキルもしくはアルケニル基であ
り；Ａ1は−ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であ
り；Ｒ4は水素原子、もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およびＲ
7は、相互に独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であ
り、ここでＲ9は水素原子もしくは１から４個までの炭
素原子を有するアルキル基である、を含んで成る、最低
１種のフェノールアミンのヒドロキシマンデル酸アミ
ド、それらの立体異性体もしくはそれらの混合物を含ん
で成る化粧用および／もしくは製薬学的組成物。
までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素
原子もしくは−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子
もしくは１から４個までの炭素原子を有するアルキル基
であり；Ｒ3は、水素原子、１から２２個までの炭素原
子を有するアシル、アルキルもしくはアルケニル基であ
り；Ａ1は−ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であ
り；Ｒ4は水素原子、もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およびＲ
7は、相互に独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であ
り、ここでＲ9は水素原子もしくは１から４個までの炭
素原子を有するアルキル基である、を含んで成る、最低
１種のフェノールアミンのヒドロキシマンデル酸アミ
ド、それらの立体異性体もしくはそれらの混合物を含ん
で成る化粧用および／もしくは製薬学的組成物。
【００７１】９．前記アミドが、Ｎ−（３，４−ジヒド
ロキシフェネチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド；Ｎ−
（３，４−ジヒドロキシフェネチル）−２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミ
ド；Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−２−ヒド
ロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニ
ル）アセトアミド；２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロ
キシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−（３，４，５−ト
リヒドロキシベンジル）アセトアミド；２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−
ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）アセトアミド；Ｎ
−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミ
ド；および２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２
−ヒドロキシ−Ｎ−（３，４，５−トリヒドロキシベン
ジル）アセトアミドから成る群から選択される、上記８
に記載の化粧用および／もしくは製薬学的組成物。
ロキシフェネチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド；Ｎ−
（３，４−ジヒドロキシフェネチル）−２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミ
ド；Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−２−ヒド
ロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニ
ル）アセトアミド；２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロ
キシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−（３，４，５−ト
リヒドロキシベンジル）アセトアミド；２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−
ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）アセトアミド；Ｎ
−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミ
ド；および２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２
−ヒドロキシ−Ｎ−（３，４，５−トリヒドロキシベン
ジル）アセトアミドから成る群から選択される、上記８
に記載の化粧用および／もしくは製薬学的組成物。
【００７２】１０．０．０００１から３０重量％まで
の、前記フェノールアミンのヒドロキシマンデル酸アミ
ドの前記最低１種を含んで成る、上記９に記載の化粧用
および／もしくは製薬学的組成物。
の、前記フェノールアミンのヒドロキシマンデル酸アミ
ドの前記最低１種を含んで成る、上記９に記載の化粧用
および／もしくは製薬学的組成物。
【００７３】１１．一般式（Ｉ）
【００７４】
【化１２】
【００７５】式中、Ｒ1は水素原子もしくは１から４個
までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素
原子もしくは−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子
もしくは１から４個までの炭素原子を有するアルキル基
であり；Ｒ3は、水素原子、１から２２個までの炭素原
子を有するアシル、アルキルもしくはアルケニル基であ
り；Ａ1は−ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であ
り；Ｒ4は水素原子、もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およびＲ
7は、相互に独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であ
り、ここでＲ9は水素原子もしくは１から４個までの炭
素原子を有するアルキル基である、を含んで成るフェノ
ールアミンのヒドロキシマンデル酸アミド、それらの立
体異性体もしくはそれらの混合物を含んで成る太陽遮蔽
生成物。
までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素
原子もしくは−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子
もしくは１から４個までの炭素原子を有するアルキル基
であり；Ｒ3は、水素原子、１から２２個までの炭素原
子を有するアシル、アルキルもしくはアルケニル基であ
り；Ａ1は−ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であ
り；Ｒ4は水素原子、もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およびＲ
7は、相互に独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であ
り、ここでＲ9は水素原子もしくは１から４個までの炭
素原子を有するアルキル基である、を含んで成るフェノ
ールアミンのヒドロキシマンデル酸アミド、それらの立
体異性体もしくはそれらの混合物を含んで成る太陽遮蔽
生成物。
【００７６】１２．一般式（Ｉ）
【００７７】
【化１３】
【００７８】式中、Ｒ1は水素原子もしくは１から４個
までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素
原子もしくは−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子
もしくは１から４個までの炭素原子を有するアルキル基
であり；Ｒ3は、水素原子、１から２２個までの炭素原
子を有するアシル、アルキルもしくはアルケニル基であ
り；Ａ1は−ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であ
り；Ｒ4は水素原子、もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およびＲ
7は、相互に独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であ
り、ここでＲ9は水素原子もしくは１から４個までの炭
素原子を有するアルキル基である、を含んで成るフェノ
ールアミンのヒドロキシマンデル酸アミド、それらの立
体異性体もしくはそれらの混合物を含んで成る食料品。
までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素
原子もしくは−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子
もしくは１から４個までの炭素原子を有するアルキル基
であり；Ｒ3は、水素原子、１から２２個までの炭素原
子を有するアシル、アルキルもしくはアルケニル基であ
り；Ａ1は−ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であ
り；Ｒ4は水素原子、もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およびＲ
7は、相互に独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であ
り、ここでＲ9は水素原子もしくは１から４個までの炭
素原子を有するアルキル基である、を含んで成るフェノ
ールアミンのヒドロキシマンデル酸アミド、それらの立
体異性体もしくはそれらの混合物を含んで成る食料品。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1は水素原子もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素原子もしくは
−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子もしくは１か
ら４個までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ3
は、水素原子、１から２２個までの炭素原子を有するア
シル、アルキルもしくはアルケニル基であり；Ａ1は−
ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であり；Ｒ4は水
素原子、もしくは１から４個までの炭素原子を有するア
ルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およびＲ7は、相互に
独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であり、ここで
Ｒ9は水素原子もしくは１から４個までの炭素原子を有
するアルキル基である、を含んで成るフェノールアミン
のヒドロキシマンデル酸アミド、それらの立体異性体も
しくはそれらの混合物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 式中、Ｒ1は水素原子もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素原子もしくは
−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子もしくは１か
ら４個までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ3
は、水素原子、１から２２個までの炭素原子を有するア
シル、アルキルもしくはアルケニル基であり；Ａ1は−
ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であり；Ｒ4は水
素原子、もしくは１から４個までの炭素原子を有するア
ルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およびＲ7は、相互に
独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であり、ここで
Ｒ9は水素原子もしくは１から４個までの炭素原子を有
するアルキル基である、を含んで成るフェノールアミン
のヒドロキシマンデル酸アミド、それらの立体異性体も
しくはそれらの混合物を含んで成る抗酸化剤。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ） 【化３】 式中、Ｒ1は水素原子もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素原子もしくは
−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子もしくは１か
ら４個までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ3
は、水素原子、１から２２個までの炭素原子を有するア
シル、アルキルもしくはアルケニル基であり；Ａ1は−
ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であり；Ｒ4は水
素原子、もしくは１から４個までの炭素原子を有するア
ルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およびＲ7は、相互に
独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であり、ここで
Ｒ9は水素原子もしくは１から４個までの炭素原子を有
するアルキル基である、を含んで成る、最低１種のフェ
ノールアミンのヒドロキシマンデル酸アミド、それらの
立体異性体もしくはそれらの混合物を含んで成る化粧用
および／もしくは製薬学的組成物。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ） 【化４】 式中、Ｒ1は水素原子もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素原子もしくは
−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子もしくは１か
ら４個までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ3
は、水素原子、１から２２個までの炭素原子を有するア
シル、アルキルもしくはアルケニル基であり；Ａ1は−
ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であり；Ｒ4は水
素原子、もしくは１から４個までの炭素原子を有するア
ルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およびＲ7は、相互に
独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であり、ここで
Ｒ9は水素原子もしくは１から４個までの炭素原子を有
するアルキル基である、を含んで成るフェノールアミン
のヒドロキシマンデル酸アミド、それらの立体異性体も
しくはそれらの混合物を含んで成る太陽遮蔽生成物。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ） 【化５】 式中、Ｒ1は水素原子もしくは１から４個までの炭素原
子を有するアルキル基であり；Ｒ2は水素原子もしくは
−Ｏ−Ｒ8基であり、ここでＲ8は水素原子もしくは１か
ら４個までの炭素原子を有するアルキル基であり；Ｒ3
は、水素原子、１から２２個までの炭素原子を有するア
シル、アルキルもしくはアルケニル基であり；Ａ1は−
ＣＨ2−基もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基であり；Ｒ4は水
素原子、もしくは１から４個までの炭素原子を有するア
ルキル基であり；そしてＲ5、Ｒ6およびＲ7は、相互に
独立に、水素原子もしくは−Ｏ−Ｒ9基であり、ここで
Ｒ9は水素原子もしくは１から４個までの炭素原子を有
するアルキル基である、を含んで成るフェノールアミン
のヒドロキシマンデル酸アミド、それらの立体異性体も
しくはそれらの混合物を含んで成る食料品。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19907032 | 1999-02-19 | ||
| DE19932491A DE19932491A1 (de) | 1999-02-19 | 1999-07-12 | Hydroxymandelsäureamide phenolischer Amine |
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|---|---|---|---|
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| JPH06157447A (ja) * | 1992-11-17 | 1994-06-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | ２，６−ジアルコキシ−４−カルバモイルフェノ−ル誘導体及び抗酸化剤組成物 |
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|---|---|---|---|---|
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