JP2000247941A - ブロモアセトニトリルの製造方法 - Google Patents
ブロモアセトニトリルの製造方法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】反応系内に塩酸ガスを吹き込み、その後光
照射下で臭素をアセトニトリルに反応させることによ
り、アセトニトリルを臭素化してブロモアセトニトリル
を製造する。 【効果】多ハロゲン化合物を殆ど副生することなくブロ
モアセチルニトリルを収率よく製造することができる。
照射下で臭素をアセトニトリルに反応させることによ
り、アセトニトリルを臭素化してブロモアセトニトリル
を製造する。 【効果】多ハロゲン化合物を殆ど副生することなくブロ
モアセチルニトリルを収率よく製造することができる。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】この発明は、アセトニトリル
と臭素を光照射下で反応させて多ハロゲン化合物を殆ど
副生させることなくブロモアセトニトリルを収率よく製
造することができるブロモアセトニトリルの製造方法に
関するものである。
と臭素を光照射下で反応させて多ハロゲン化合物を殆ど
副生させることなくブロモアセトニトリルを収率よく製
造することができるブロモアセトニトリルの製造方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ブロモアセトニトリルは、農薬、医薬等
の有用な中間体として知られているが、その製造方法と
しては、下記式に示されている方法が知られている（Bu
lletein de la Sciete de Franse，｛2｝47,400）。
の有用な中間体として知られているが、その製造方法と
しては、下記式に示されている方法が知られている（Bu
lletein de la Sciete de Franse，｛2｝47,400）。
【０００３】
【数１】
【０００４】また、アセトニトリルを気相において塩素
及び臭素と混合し、これにアセトニトリルの沸点以上、
モノブロムアセトニトリルの沸点以下の温度で光照射
し、生成するモノブロムアセトニトリルを液状で回収す
る方法が提案されている（特開昭46-6893号公報）。
及び臭素と混合し、これにアセトニトリルの沸点以上、
モノブロムアセトニトリルの沸点以下の温度で光照射
し、生成するモノブロムアセトニトリルを液状で回収す
る方法が提案されている（特開昭46-6893号公報）。
【０００５】更に、メタノール溶液中のクロルアセトニ
トリルに、臭化カリウムを加えて、これを１から24時間
還流して、クロルアセトニトリルを臭化カリウムにてハ
ロゲン交換してブロモアセトニトリルを得る方法が提案
されている（特開昭51-23219号公報）。
トリルに、臭化カリウムを加えて、これを１から24時間
還流して、クロルアセトニトリルを臭化カリウムにてハ
ロゲン交換してブロモアセトニトリルを得る方法が提案
されている（特開昭51-23219号公報）。
【０００６】
【発明が解決しようとする問題点】しかし、上述のアセ
トニトリルを沃素化し、得られたＩＣＨ２ＣＮを臭素化
する方法については、原料のＩＣＨ２ＣＮの合成が困難
であり、工業的製造方法としては不向きである。
トニトリルを沃素化し、得られたＩＣＨ２ＣＮを臭素化
する方法については、原料のＩＣＨ２ＣＮの合成が困難
であり、工業的製造方法としては不向きである。
【０００７】また、上述のアセトニトリルを気相におい
て光照射し、塩素及び臭素ガスを導入して臭素化する方
法及びメタノール溶液中のＣｌＣＨ２ＣＮをＫＢｒにて
ハロゲン交換してブロモアセトニトリルを得る方法にお
いては、ＢｒＣＨ２ＣＮとＣｌＣＨ２ＣＮが共存して分
離が困難であるという難点がある。
て光照射し、塩素及び臭素ガスを導入して臭素化する方
法及びメタノール溶液中のＣｌＣＨ２ＣＮをＫＢｒにて
ハロゲン交換してブロモアセトニトリルを得る方法にお
いては、ＢｒＣＨ２ＣＮとＣｌＣＨ２ＣＮが共存して分
離が困難であるという難点がある。
【０００８】この他に、ブロモアセトニトリルの製造方
法としては、ＢｒＣＨ２ＣＯＮＨ２をＰ２Ｏ５を使用し
て脱水し、ＢｒＣＨ２ＣＮを製造方法が提案されている
が、この方法では毒性のあるＰ２Ｏ５を使用するため工
業的には良い方法とはいえない。
法としては、ＢｒＣＨ２ＣＯＮＨ２をＰ２Ｏ５を使用し
て脱水し、ＢｒＣＨ２ＣＮを製造方法が提案されている
が、この方法では毒性のあるＰ２Ｏ５を使用するため工
業的には良い方法とはいえない。
【０００９】そこで、この発明では副生物を殆ど生成す
ることなくブロモアセトニトリルを収率よく製造する方
法を開発することを目的として鋭意研究の結果、アセト
ニトリルを塩酸ガスの存在下で光照射して臭素化するこ
とにより目的を達成することを見出したものである。
ることなくブロモアセトニトリルを収率よく製造する方
法を開発することを目的として鋭意研究の結果、アセト
ニトリルを塩酸ガスの存在下で光照射して臭素化するこ
とにより目的を達成することを見出したものである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】この発明は、上記知見に
基づき、反応系内に塩酸ガスを吹き込み、,その後光照
射下で臭素をアセトニトリルに反応させるブロモアセト
ニトリルの製造方法を提案するものである。
基づき、反応系内に塩酸ガスを吹き込み、,その後光照
射下で臭素をアセトニトリルに反応させるブロモアセト
ニトリルの製造方法を提案するものである。
【００１１】即ち、この発明に係る方法は、アセトニト
リルの反応系内に塩酸ガスを吹き込み、臭素とアセトニ
トリルとの反応を光照射下で行わせてブロモアセトニト
リルを生成するもので、アセトニトリルの直接臭素化に
よるブロモアセトニトリルの製造方法である。
リルの反応系内に塩酸ガスを吹き込み、臭素とアセトニ
トリルとの反応を光照射下で行わせてブロモアセトニト
リルを生成するもので、アセトニトリルの直接臭素化に
よるブロモアセトニトリルの製造方法である。
【００１２】この発明の方法における反応機構は必ずし
も明確ではないが、これはアセトニトリルに塩酸を作用
させることでＣＨ３ＣＮ・ＨＣｌとなり、更に光により
ラジカル転移した臭素原子がアセトニトリルのメチル基
の水素原子を引き抜き易くし、このシアノメチルラジカ
ルが臭素原子と反応してブロモアセトニトリルとなるた
めと推定される。
も明確ではないが、これはアセトニトリルに塩酸を作用
させることでＣＨ３ＣＮ・ＨＣｌとなり、更に光により
ラジカル転移した臭素原子がアセトニトリルのメチル基
の水素原子を引き抜き易くし、このシアノメチルラジカ
ルが臭素原子と反応してブロモアセトニトリルとなるた
めと推定される。
【００１３】この発明において、臭素の使用量は原料の
アセトニトリルに対して0.01〜1倍モルの範囲、特に好
ましくは0.01〜0.40モルの範囲である。
アセトニトリルに対して0.01〜1倍モルの範囲、特に好
ましくは0.01〜0.40モルの範囲である。
【００１４】また、反応系に吹き込まれる塩酸ガスの量
は特に制限されないが、あまり吹き込みすぎると、アセ
トニトリルが酸により加水分解されて収率を下げる結果
となる。
は特に制限されないが、あまり吹き込みすぎると、アセ
トニトリルが酸により加水分解されて収率を下げる結果
となる。
【００１５】更に、この発明の実施に際しては、通常の
ブロム化反応で使用されるクロロホルム、四塩化炭素等
の有機溶媒を使用しても差し支えないが、無溶媒でも支
障なく反応できるので工業的な面を考えれば、溶媒を使
用しない方が好ましい。
ブロム化反応で使用されるクロロホルム、四塩化炭素等
の有機溶媒を使用しても差し支えないが、無溶媒でも支
障なく反応できるので工業的な面を考えれば、溶媒を使
用しない方が好ましい。
【００１６】反応は、例えばアセトニトリルの反応系内
にに塩酸ガスを吹き込むと共に、光照射しながら臭素を
反応系内に滴下して行われる。
にに塩酸ガスを吹き込むと共に、光照射しながら臭素を
反応系内に滴下して行われる。
【００１７】光照射に使用される波長としては臭素をラ
ジカル転移して臭素原子にする程度の波長が使用され、
例えば100W高圧水銀灯から照射される3650〜3690Åの波
長域の紫外線等を使用することができる。
ジカル転移して臭素原子にする程度の波長が使用され、
例えば100W高圧水銀灯から照射される3650〜3690Åの波
長域の紫外線等を使用することができる。
【００１８】反応は、30〜80℃の温度範囲で行われ、好
ましくは65〜75℃の範囲で行うことにより、溶媒に溶け
込むハロゲン化水素を必要最小限にして副反応を最小限
に抑えることができる。
ましくは65〜75℃の範囲で行うことにより、溶媒に溶け
込むハロゲン化水素を必要最小限にして副反応を最小限
に抑えることができる。
【００１９】なお、反応温度が80℃以上の場合はHBrの
バブリングが激しくなり、滴下した臭素が一緒に出てい
ってしまう等の不都合を生じ、また30℃以下の場合には
HBrはアセトニトリル内に十分に溶け込み、これもま
た、アセトニトリルを加水分解する原因となる等の不都
合を生ずるために好ましくない。
バブリングが激しくなり、滴下した臭素が一緒に出てい
ってしまう等の不都合を生じ、また30℃以下の場合には
HBrはアセトニトリル内に十分に溶け込み、これもま
た、アセトニトリルを加水分解する原因となる等の不都
合を生ずるために好ましくない。
【００２０】反応の進行は機器分析、例えばガスクロマ
トグラフィーにより追跡され、また反応液からのブロモ
アセトニトリルの取り出しは、例えば水洗後、蒸留する
ことによって行われる。
トグラフィーにより追跡され、また反応液からのブロモ
アセトニトリルの取り出しは、例えば水洗後、蒸留する
ことによって行われる。
【００２１】
【実施例】以下、実施例によりこの発明を説明する。 実施例1 容量700mlの光反応用ガラス容器にアセトニトリル600ｇ
入れ、攪拌しながら内部の空気を窒素で置換する。その
後、容器内に塩酸ガスを吹き込んで、内部の窒素を塩酸
ガスに十分に置換した後100Ｗの高圧水銀灯を用いて365
0〜3690Åの波長域の紫外線を容器内に照射しながら加
温をする。
入れ、攪拌しながら内部の空気を窒素で置換する。その
後、容器内に塩酸ガスを吹き込んで、内部の窒素を塩酸
ガスに十分に置換した後100Ｗの高圧水銀灯を用いて365
0〜3690Åの波長域の紫外線を容器内に照射しながら加
温をする。
【００２２】そして、容器内の温度が70±５℃の範囲内
で臭素350ｇを3時間40分掛けて滴下し、滴下終了後、同
じ温度に2時間30分保持する。反応終了後、反応液を水
洗して蒸留して精製しブロモアセトニトリル124ｇ（G．
C．純度96.6％）を得た。収率47.2％対仕込臭素であっ
た。
で臭素350ｇを3時間40分掛けて滴下し、滴下終了後、同
じ温度に2時間30分保持する。反応終了後、反応液を水
洗して蒸留して精製しブロモアセトニトリル124ｇ（G．
C．純度96.6％）を得た。収率47.2％対仕込臭素であっ
た。
【００２３】実施例2 容量2500mlの光反応用ガラス容器にアセトニトリル2000
ｇ入れ、攪拌しながら内部の空気を窒素で置換する。そ
の後、容器内に塩酸ガスを吹き込んで、内部の窒素を塩
酸ガスに十分に置換した後100Ｗの高圧水銀灯を用いて3
650〜3690Åの波長域の紫外線を容器内に照射しながら
加温をする。
ｇ入れ、攪拌しながら内部の空気を窒素で置換する。そ
の後、容器内に塩酸ガスを吹き込んで、内部の窒素を塩
酸ガスに十分に置換した後100Ｗの高圧水銀灯を用いて3
650〜3690Åの波長域の紫外線を容器内に照射しながら
加温をする。
【００２４】そして、容器内の温度が70±５℃の範囲内
で臭素1168ｇを７時間掛けて滴下し、滴下終了後、同じ
温度に１時間30分保持する。反応終了後、反応液を水洗
して蒸留して精製しブロモアセトニトリル281ｇ（G．
C．純度96.6％）を得た。収率32.0％対仕込臭素であっ
た。
で臭素1168ｇを７時間掛けて滴下し、滴下終了後、同じ
温度に１時間30分保持する。反応終了後、反応液を水洗
して蒸留して精製しブロモアセトニトリル281ｇ（G．
C．純度96.6％）を得た。収率32.0％対仕込臭素であっ
た。
【００２５】
【発明の効果】以上要するに、この発明によれば多ハロ
ゲン化合物を殆ど副生することなくブロモアセチルニト
リルを収率よく製造することができる。
ゲン化合物を殆ど副生することなくブロモアセチルニト
リルを収率よく製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 反応系内に塩酸ガスを吹き込み、その後
光照射下で臭素をアセトニトリルに反応させることを特
徴とするブロモアセトニトリルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11053597A JP2000247941A (ja) | 1999-03-02 | 1999-03-02 | ブロモアセトニトリルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11053597A JP2000247941A (ja) | 1999-03-02 | 1999-03-02 | ブロモアセトニトリルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000247941A true JP2000247941A (ja) | 2000-09-12 |
Family
ID=12947299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11053597A Pending JP2000247941A (ja) | 1999-03-02 | 1999-03-02 | ブロモアセトニトリルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000247941A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113582874A (zh) * | 2021-09-10 | 2021-11-02 | 宁夏常晟药业有限公司 | 一种溴乙腈的合成方法 |
| CN114105819A (zh) * | 2021-12-24 | 2022-03-01 | 江苏超跃化学有限公司 | 一种通过光氯化反应合成氯乙腈的方法 |
| CN114507157A (zh) * | 2020-11-17 | 2022-05-17 | 沧州维智达美制药有限公司 | 一种利用氯乙腈制备溴乙腈的方法 |
| CN114773225A (zh) * | 2022-05-09 | 2022-07-22 | 上海巽田科技股份有限公司 | 一种溴乙腈的制备方法 |
| CN116199600A (zh) * | 2023-02-28 | 2023-06-02 | 联化科技股份有限公司 | 一种溴乙腈的制备方法 |
-
1999
- 1999-03-02 JP JP11053597A patent/JP2000247941A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114507157A (zh) * | 2020-11-17 | 2022-05-17 | 沧州维智达美制药有限公司 | 一种利用氯乙腈制备溴乙腈的方法 |
| CN113582874A (zh) * | 2021-09-10 | 2021-11-02 | 宁夏常晟药业有限公司 | 一种溴乙腈的合成方法 |
| CN113582874B (zh) * | 2021-09-10 | 2023-09-22 | 宁夏常晟药业有限公司 | 一种溴乙腈的合成方法 |
| CN114105819A (zh) * | 2021-12-24 | 2022-03-01 | 江苏超跃化学有限公司 | 一种通过光氯化反应合成氯乙腈的方法 |
| CN114773225A (zh) * | 2022-05-09 | 2022-07-22 | 上海巽田科技股份有限公司 | 一种溴乙腈的制备方法 |
| CN114773225B (zh) * | 2022-05-09 | 2023-10-27 | 上海巽田科技股份有限公司 | 一种溴乙腈的制备方法 |
| CN116199600A (zh) * | 2023-02-28 | 2023-06-02 | 联化科技股份有限公司 | 一种溴乙腈的制备方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20040224 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040622 |