JP2000256165A - 美白化粧料 - Google Patents
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】皮膚刺激がなく、紫外線による皮膚の炎症抑制
効果、メラニン色素の産生抑制効果に優れ、更に皮膚の
色素沈着を速やかに淡色化する効果に優れた有用な美白
化粧料を提供することである。 【解決手段】下記一般化１で示される３−ヒドロキシケ
トン化合物から選択される少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする美白化粧料によって達成される。 【化１】 （ただし、Ｒ1 ＝Ｈ，ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5を示す。またＯＲ1
基は各芳香環に１〜３個置換したものを表わす。）
効果、メラニン色素の産生抑制効果に優れ、更に皮膚の
色素沈着を速やかに淡色化する効果に優れた有用な美白
化粧料を提供することである。 【解決手段】下記一般化１で示される３−ヒドロキシケ
トン化合物から選択される少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする美白化粧料によって達成される。 【化１】 （ただし、Ｒ1 ＝Ｈ，ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5を示す。またＯＲ1
基は各芳香環に１〜３個置換したものを表わす。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚刺激がなく、
紫外線による皮膚の炎症抑制効果、メラニン色素の産生
抑制効果に優れ、更には皮膚の色素沈着を速やかに淡色
化する効果に優れた有用な美白化粧料に関する。
紫外線による皮膚の炎症抑制効果、メラニン色素の産生
抑制効果に優れ、更には皮膚の色素沈着を速やかに淡色
化する効果に優れた有用な美白化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】紫外線
により皮膚の色調は変化し黒化する。黒化は、メラノサ
イトにおいて産生され表皮細胞に受け渡されるメラニン
の過剰生産が原因であり、このメラニンについては、チ
ロシンが酸化され産生されることが知られている。
により皮膚の色調は変化し黒化する。黒化は、メラノサ
イトにおいて産生され表皮細胞に受け渡されるメラニン
の過剰生産が原因であり、このメラニンについては、チ
ロシンが酸化され産生されることが知られている。
【０００３】従来より、皮膚の黒化、しみやそばかす等
の予防や治療を目的とする美白化粧料として、アスコル
ビン酸およびその誘導体、ハイドロキノン誘導体、コウ
ジ酸等のピロン類、プラセンターエキス等の胎盤抽出物
などが配合されたものが提案されている。これらの物質
は、メラニン生成の抑制、生成したメラニンの淡色漂白
作用の効果などの美白効果を有する物質として開示され
ている。
の予防や治療を目的とする美白化粧料として、アスコル
ビン酸およびその誘導体、ハイドロキノン誘導体、コウ
ジ酸等のピロン類、プラセンターエキス等の胎盤抽出物
などが配合されたものが提案されている。これらの物質
は、メラニン生成の抑制、生成したメラニンの淡色漂白
作用の効果などの美白効果を有する物質として開示され
ている。
【０００４】しかしながら、これらの物質は、例えばア
スコルビン酸およびその誘導体は、保存安定性が不十分
であったり、紫外線による炎症防止効果が十分に認めら
れないことが多い。また、ハイドロキノン誘導体は安全
性が十分ではないなど問題がある。このようにこれまで
の物質ではメラニンの生成抑制効果、メラニンの淡色漂
白作用、炎症防止効果、安全性等において総合的に優れ
る美白化粧料を得ることはなかなか難しいのが実状であ
る。
スコルビン酸およびその誘導体は、保存安定性が不十分
であったり、紫外線による炎症防止効果が十分に認めら
れないことが多い。また、ハイドロキノン誘導体は安全
性が十分ではないなど問題がある。このようにこれまで
の物質ではメラニンの生成抑制効果、メラニンの淡色漂
白作用、炎症防止効果、安全性等において総合的に優れ
る美白化粧料を得ることはなかなか難しいのが実状であ
る。
【０００５】そこで、本発明の目的は、皮膚刺激がな
く、紫外線による皮膚の炎症抑制効果、メラニン色素の
産生抑制効果に優れ、更には皮膚の色素沈着を速やかに
淡色化する効果に優れた有用な美白化粧料を提供するこ
とにある。
く、紫外線による皮膚の炎症抑制効果、メラニン色素の
産生抑制効果に優れ、更には皮膚の色素沈着を速やかに
淡色化する効果に優れた有用な美白化粧料を提供するこ
とにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な実情に鑑み、従来技術の難点を改良せんとして鋭意研
究を重ねた結果、下記一般式化２で示される３−ヒドロ
キシケトン化合物から選択される少なくとも１種を配合
した化粧料は、皮膚刺激がなく、紫外線による皮膚の炎
症抑制効果、メラニン色素の産生抑制効果、更には皮膚
の色素沈着を速やかに淡色化する効果に優れていること
を見出し本発明を完成したものである。
な実情に鑑み、従来技術の難点を改良せんとして鋭意研
究を重ねた結果、下記一般式化２で示される３−ヒドロ
キシケトン化合物から選択される少なくとも１種を配合
した化粧料は、皮膚刺激がなく、紫外線による皮膚の炎
症抑制効果、メラニン色素の産生抑制効果、更には皮膚
の色素沈着を速やかに淡色化する効果に優れていること
を見出し本発明を完成したものである。
【０００７】
【化２】 （ただし、Ｒ1 ＝Ｈ，ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5を示す。またＯＲ1
基は各芳香環に１〜３個置換したものを表わす。)
基は各芳香環に１〜３個置換したものを表わす。)
【０００８】即ち、本発明は、下記一般構造式化３で示
される３−ヒドロキシケトン化合物（以下、ＰＨＰＯと
略記する）から選択される少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする美白化粧料である。
される３−ヒドロキシケトン化合物（以下、ＰＨＰＯと
略記する）から選択される少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする美白化粧料である。
【０００９】
【化３】 （ただし、Ｒ1 ＝Ｈ，ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5を示す。またＯＲ1
基は各芳香環に１〜３個置換したものを表わす。）
基は各芳香環に１〜３個置換したものを表わす。）
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の構成を詳細につい
て説明する。
て説明する。
【００１１】本発明の美白化粧料に用いられるＰＨＰＯ
としては、具体的には、１，５−ビス（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）−２−ヒドロキシペンタン−４−オン［１，
５−ｂｉｓ（ｐ−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−２−
ｈｙｄｒｏｘｙｐｅｎｔａｎｅ−４−ｏｎｅｓ］、１，
５−ビス（ｏ，ｐ−ジヒドロキシフェニル）−２−ヒド
ロキシペンタン−４−オン、１，５−ビス（ｐ−ヒドロ
キシフェニル−ｍ−メトキシフェニル）−２−ヒドロキ
シペンタン−４−オンなどが挙げられる。これらは公知
の合成方法で得られ、例えばパルキネン等(Juha T.Pulk
kinen et al.,Tetrahedron Letters.,35巻,No52,9749-9
750頁,1994年、 J.Org.Chem.,61巻，8604〜8609頁,1996
年)の方法によって合成することができる。アリルアセ
ドキシム化合物とアリルアレン化合物をＮａＯＣｌおよ
びトリエチルアミンで２−イソキサゾリン化合物を合成
し、それをＲａｎｅｙ−Ｎｉで還元して目的の３−ヒド
ロキシケトン化合物を得ることができる。
としては、具体的には、１，５−ビス（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）−２−ヒドロキシペンタン−４−オン［１，
５−ｂｉｓ（ｐ−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−２−
ｈｙｄｒｏｘｙｐｅｎｔａｎｅ−４−ｏｎｅｓ］、１，
５−ビス（ｏ，ｐ−ジヒドロキシフェニル）−２−ヒド
ロキシペンタン−４−オン、１，５−ビス（ｐ−ヒドロ
キシフェニル−ｍ−メトキシフェニル）−２−ヒドロキ
シペンタン−４−オンなどが挙げられる。これらは公知
の合成方法で得られ、例えばパルキネン等(Juha T.Pulk
kinen et al.,Tetrahedron Letters.,35巻,No52,9749-9
750頁,1994年、 J.Org.Chem.,61巻，8604〜8609頁,1996
年)の方法によって合成することができる。アリルアセ
ドキシム化合物とアリルアレン化合物をＮａＯＣｌおよ
びトリエチルアミンで２−イソキサゾリン化合物を合成
し、それをＲａｎｅｙ−Ｎｉで還元して目的の３−ヒド
ロキシケトン化合物を得ることができる。
【００１２】そして、本発明に用いられるＰＨＰＯの美
白化粧料への配合量としては、総量を基準として０．０
０１〜５．０重量％（以下ｗｔ％とする）が好ましい。
白化粧料への配合量としては、総量を基準として０．０
０１〜５．０重量％（以下ｗｔ％とする）が好ましい。
【００１３】本発明の美白化粧料の剤型としては、ロー
ション類、乳液類、クリーム類、パック類などが挙げら
れる。
ション類、乳液類、クリーム類、パック類などが挙げら
れる。
【００１４】尚、本発明の美白化粧料には、色素、香
料、防腐剤、界面活性剤、顔料等を本発明の目的を達成
する範囲で適宜配合することができる。
料、防腐剤、界面活性剤、顔料等を本発明の目的を達成
する範囲で適宜配合することができる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例及び比較例に基づいて本発明を
詳細に説明する。
詳細に説明する。
【００１６】（１）紫外線紅斑抑制試験、（２）チロシ
ナーゼ活性阻害試験、（３）皮膚色明度回復試験、
（４）美白実用試験、及び（５）光パッチ試験の各試験
法は以下の通りである。
ナーゼ活性阻害試験、（３）皮膚色明度回復試験、
（４）美白実用試験、及び（５）光パッチ試験の各試験
法は以下の通りである。
【００１７】（１）紫外線紅斑抑制試験 除毛したハートレー系モルモット１０匹の背部皮膚に、
ＵＶＢ領域の紫外線の最小紅斑量の２倍を各２ヶ所ずつ
照射する。２４時間前と照射直後に試料を塗布し、試料
塗布部位とベース塗布部位とを設定して２４時間後の紅
斑の状態を表１の判定基準に従い評価する。
ＵＶＢ領域の紫外線の最小紅斑量の２倍を各２ヶ所ずつ
照射する。２４時間前と照射直後に試料を塗布し、試料
塗布部位とベース塗布部位とを設定して２４時間後の紅
斑の状態を表１の判定基準に従い評価する。
【００１８】
【表１】
【００１９】（２）チロシナーゼ活性阻害試験 マックルベイン緩衝液（ｐＨ６．８）１ｍｌに、０．３
ｍｇ／ｍｌ濃度のチロシン溶液と各濃度の試料溶液を加
え、３７℃にて１０分間の予備保温を行う。これに１ｍ
ｇ／ｍｌ濃度のチロシナーゼ（シグマ社製）０．１ｍｌ
を加え３７℃にて１５分間加温した後、分光光度計を用
いて、波長４７５ｎｍにて吸光度（Ａ）を測定した。一
方、チロシナーゼの代わりに緩衝液０．１ｍｌを加えた
ものの吸光度（Ｂ）、試料溶液の代わりに緩衝液０．１
ｍｌを加えたものの吸光度（Ｃ）、更に試料溶液とチロ
シナーゼの代わりに緩衝液０．２ｍｌを加えたものの吸
光度（Ｄ）をそれぞれ測定して、下式に従い阻害率
（％）を算出した。
ｍｇ／ｍｌ濃度のチロシン溶液と各濃度の試料溶液を加
え、３７℃にて１０分間の予備保温を行う。これに１ｍ
ｇ／ｍｌ濃度のチロシナーゼ（シグマ社製）０．１ｍｌ
を加え３７℃にて１５分間加温した後、分光光度計を用
いて、波長４７５ｎｍにて吸光度（Ａ）を測定した。一
方、チロシナーゼの代わりに緩衝液０．１ｍｌを加えた
ものの吸光度（Ｂ）、試料溶液の代わりに緩衝液０．１
ｍｌを加えたものの吸光度（Ｃ）、更に試料溶液とチロ
シナーゼの代わりに緩衝液０．２ｍｌを加えたものの吸
光度（Ｄ）をそれぞれ測定して、下式に従い阻害率
（％）を算出した。
【００２０】
【数１】
【００２１】（３）皮膚色明度回復試験 被試験者２０名の上腕内側部皮膚に、ＵＶＡ、ＵＶＢ領
域の紫外線の最小紅斑量を３日間連続照射し、照射終了
後、試料クリーム塗布部とベースクリーム塗布部皮膚の
基準明度（Ｖ0 値、Ｖ0 ’値）を測定した。引き続い
て、１日３回ずつ４週間連続で塗布し、照射開始１、
２、４週間後の試料クリーム塗布部とベースクリーム塗
布部皮膚の皮膚明度（Ｖn 値、Ｖn ’値）を測定して、
表２の判定基準により皮膚色の回復評価を行った。
域の紫外線の最小紅斑量を３日間連続照射し、照射終了
後、試料クリーム塗布部とベースクリーム塗布部皮膚の
基準明度（Ｖ0 値、Ｖ0 ’値）を測定した。引き続い
て、１日３回ずつ４週間連続で塗布し、照射開始１、
２、４週間後の試料クリーム塗布部とベースクリーム塗
布部皮膚の皮膚明度（Ｖn 値、Ｖn ’値）を測定して、
表２の判定基準により皮膚色の回復評価を行った。
【００２２】尚、皮膚の明度（マンセル表示系Ｖ値）
は、高速分光色彩計で測定して得られるＸ、Ｙ、Ｚ値よ
り算出した。また、評価は被試験者２０名の４週間後に
おける評価点の平均値で示した。
は、高速分光色彩計で測定して得られるＸ、Ｙ、Ｚ値よ
り算出した。また、評価は被試験者２０名の４週間後に
おける評価点の平均値で示した。
【００２３】
【表２】
【００２４】（４）美白実用試験 被試験者２０名の前腕屈側部皮膚を、夏期の太陽光に３
時間（１日１．５時間で２日間）曝した。左前腕屈側部
皮膚には太陽光に曝された日から、右前腕屈側部皮膚に
は太陽光に曝された日の７日後から５mg/cm2の量の割合
で試料（実施例）とベース（比較例）を朝夕１回ずつ、
１３週連続塗布した。なお、評価はベース塗布部、試料
塗布部の効果が、顕著に確認された被験者の人数で示
す。
時間（１日１．５時間で２日間）曝した。左前腕屈側部
皮膚には太陽光に曝された日から、右前腕屈側部皮膚に
は太陽光に曝された日の７日後から５mg/cm2の量の割合
で試料（実施例）とベース（比較例）を朝夕１回ずつ、
１３週連続塗布した。なお、評価はベース塗布部、試料
塗布部の効果が、顕著に確認された被験者の人数で示
す。
【００２５】（５）光パッチ試験 被験者２５名の前腕屈側部皮膚に対し試料０．０５ｇを
塗布した直径１．０ｃｍのパッチ板を用いて２４時間ク
ローズドパッチを行った後、夏期の太陽光を６時間（１
日３時間で２日間）照射した。
塗布した直径１．０ｃｍのパッチ板を用いて２４時間ク
ローズドパッチを行った後、夏期の太陽光を６時間（１
日３時間で２日間）照射した。
【００２６】評価は、表３の判定基準に従い被験者２０
名の皮膚の状態を評価判定した。判定結果は、照射２４
時間後に、（±）以上の人数で示した。
名の皮膚の状態を評価判定した。判定結果は、照射２４
時間後に、（±）以上の人数で示した。
【００２７】
【表３】
【００２８】実施例１〜６、比較例１ 二相型ローショ
ン 表４の原料組成において、化４（ＰＨＰＯ−１，２、実
施例１，２）、化５（ＰＨＰＯ−３，４、実施例３，
４）、化６（ＰＨＰＯ−５，６、実施例５，６）のそれ
ぞれの有効成分を表５に記載の如く配合して二相型ロー
ションを調製し、前記の諸試験を実施した。
ン 表４の原料組成において、化４（ＰＨＰＯ−１，２、実
施例１，２）、化５（ＰＨＰＯ−３，４、実施例３，
４）、化６（ＰＨＰＯ−５，６、実施例５，６）のそれ
ぞれの有効成分を表５に記載の如く配合して二相型ロー
ションを調製し、前記の諸試験を実施した。
【００２９】
【化４】
【００３０】
【化５】
【００３１】
【化６】
【００３２】
【表４】
【００３３】
【表５】
【００３４】（１）調製法 表４に記載のＢ成分をＡ成分中に均一に溶解した後、Ａ
成分とＣ成分とを均一に混合攪拌分散し、次いで容器に
充填する。使用時には、内容物を均一に振盪分散して使
用する。
成分とＣ成分とを均一に混合攪拌分散し、次いで容器に
充填する。使用時には、内容物を均一に振盪分散して使
用する。
【００３５】（２）特性 諸試験を実施した結果を表５に示した。表５に示す如
く、実施例１〜６の本発明の二相型ローションは、諸試
験の総てにおいて明らかに良好な結果を示し、ヒト皮膚
での諸試験において皮膚刺激は生じなかった。一方、比
較例１のものは、実施例のものに比べ諸試験において劣
っていた。
く、実施例１〜６の本発明の二相型ローションは、諸試
験の総てにおいて明らかに良好な結果を示し、ヒト皮膚
での諸試験において皮膚刺激は生じなかった。一方、比
較例１のものは、実施例のものに比べ諸試験において劣
っていた。
【００３６】実施例７〜１２、比較例２ スキンクリー
ム 表６の原料組成において、化７（ＰＨＰＯ−7,8、実施
例７，８）、化８（ＰＨＰＯ−９，１０、実施例９，１
０）、化９（ＰＨＰＯ−１１，１２、実施例１１，１
２）のそれぞれの有効成分を表５に記載の如く濃度で配
合してスキンクリームを調製し、前記の諸試験を実施し
た。
ム 表６の原料組成において、化７（ＰＨＰＯ−7,8、実施
例７，８）、化８（ＰＨＰＯ−９，１０、実施例９，１
０）、化９（ＰＨＰＯ−１１，１２、実施例１１，１
２）のそれぞれの有効成分を表５に記載の如く濃度で配
合してスキンクリームを調製し、前記の諸試験を実施し
た。
【００３７】
【化７】
【００３８】
【化８】
【００３９】
【化９】
【００４０】
【表６】
【００４１】（１）調製法 表６に記載のＢ成分をＡ成分に混合し、Ａ成分とＣ成分
とをそれぞれ均一に加熱溶解して温度を８０℃にする。
次いで、Ａ成分中にＣ成分を注入攪拌混合した後、攪拌
しながら温度を３０℃まで冷却する。
とをそれぞれ均一に加熱溶解して温度を８０℃にする。
次いで、Ａ成分中にＣ成分を注入攪拌混合した後、攪拌
しながら温度を３０℃まで冷却する。
【００４２】諸試験を実施した結果を表５に示した。表
５に示す如く、実施例７〜１２の本発明のスキンクリー
ムは、諸試験の総てにおいて明らかに良好な結果を示
し、ヒト皮膚での諸試験において皮膚刺激は生じなかっ
た。一方、比較例２のものは、実施例のものに比べ諸試
験において劣っていた。
５に示す如く、実施例７〜１２の本発明のスキンクリー
ムは、諸試験の総てにおいて明らかに良好な結果を示
し、ヒト皮膚での諸試験において皮膚刺激は生じなかっ
た。一方、比較例２のものは、実施例のものに比べ諸試
験において劣っていた。
【００４３】
【発明の効果】以上記載の如く、本発明は、皮膚刺激が
なく、紫外線による皮膚の炎症抑制効果、メラニン色素
の産生抑制効果に優れ、更には皮膚の色素沈着を速やか
に淡色化する効果に優れた極めて有用な美白化粧料を提
供することは明らかである。
なく、紫外線による皮膚の炎症抑制効果、メラニン色素
の産生抑制効果に優れ、更には皮膚の色素沈着を速やか
に淡色化する効果に優れた極めて有用な美白化粧料を提
供することは明らかである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式化１で示される３−ヒドロキ
シケトン化合物から選択される少なくとも１種を含有す
ることを特徴とする美白化粧料。 【化１】 （ただし、Ｒ1 ＝Ｈ，ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5を示す。またＯＲ1
基は各芳香環に１〜３個置換したものを表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11061374A JP2000256165A (ja) | 1999-03-09 | 1999-03-09 | 美白化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11061374A JP2000256165A (ja) | 1999-03-09 | 1999-03-09 | 美白化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000256165A true JP2000256165A (ja) | 2000-09-19 |
Family
ID=13169353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11061374A Pending JP2000256165A (ja) | 1999-03-09 | 1999-03-09 | 美白化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000256165A (ja) |
-
1999
- 1999-03-09 JP JP11061374A patent/JP2000256165A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20040805 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20040806 |