JP2000256316A - （ジアリールアミノ）ｎ−置換ピロール類の製造方法 - Google Patents
（ジアリールアミノ）ｎ−置換ピロール類の製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Pyrrole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 入手容易な原料から（ジアリールアミノ）Ｎ
−置換ピロール類を穏和な反応条件下で簡便に製造可能
な方法を提供する。 【解決手段】 ターシャリーブチル−リン結合を有する
ホスフィンとパラジウム化合物を含む触媒、及び塩基の
存在下に下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは塩素、臭素又はヨウ素原子を表す。ｌは０
又は１、ｍは０〜３、ｎは１〜３の整数であり、Ｒ1は
フェニル基又は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ2は無
置換の又は置換基を有する低級アルキル基、フェニル
基、又は低級アルコキシカルボニル基を表す。）で示さ
れるハロゲン化Ｎ−置換ピロール類を、下記一般式
（２） 【化２】 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2は各々独立して無置換の又は置換
基を有する炭素数６〜３０のアリール基を表す。）で示
されるＮ，Ｎ−ジアリールアミンによりアミノ化する。
−置換ピロール類を穏和な反応条件下で簡便に製造可能
な方法を提供する。 【解決手段】 ターシャリーブチル−リン結合を有する
ホスフィンとパラジウム化合物を含む触媒、及び塩基の
存在下に下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは塩素、臭素又はヨウ素原子を表す。ｌは０
又は１、ｍは０〜３、ｎは１〜３の整数であり、Ｒ1は
フェニル基又は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ2は無
置換の又は置換基を有する低級アルキル基、フェニル
基、又は低級アルコキシカルボニル基を表す。）で示さ
れるハロゲン化Ｎ−置換ピロール類を、下記一般式
（２） 【化２】 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2は各々独立して無置換の又は置換
基を有する炭素数６〜３０のアリール基を表す。）で示
されるＮ，Ｎ−ジアリールアミンによりアミノ化する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は（ジアリールアミ
ノ）Ｎ−置換ピロール類の製造方法に関する。本発明の
方法により製造される（ジアリールアミノ）Ｎ−置換ピ
ロール類は、医農薬中間体や有機エレクトロルミネッセ
ンス素子材料等の電子材料としての用途が期待される有
用な化合物である。
ノ）Ｎ−置換ピロール類の製造方法に関する。本発明の
方法により製造される（ジアリールアミノ）Ｎ−置換ピ
ロール類は、医農薬中間体や有機エレクトロルミネッセ
ンス素子材料等の電子材料としての用途が期待される有
用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】（ジアリールアミノ）Ｎ−置換ピロール
類としては、例えば、特開平４−３３７３５９号公報
に、光記録媒体の赤外吸収化合物として、テトラキス
（ｐ−アミノフェニル）−２，５−ジアミノ−Ｎ−置換
ピロール類が記載されている。
類としては、例えば、特開平４−３３７３５９号公報
に、光記録媒体の赤外吸収化合物として、テトラキス
（ｐ−アミノフェニル）−２，５−ジアミノ−Ｎ−置換
ピロール類が記載されている。
【０００３】また関連技術としては、Ｂｕｃｈｗａｌｄ
ら、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇ
ｌ．，Ｖｏｌ．３４，Ｎｏ．１２，１３４８（１９９
５）や、Ｈａｒｔｗｉｇら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．３６，３６０９（１９９５）によ
り、パラジウム触媒を用いて、アリールハライドとアミ
ン類からアリールアミン類を製造する方法が報告されて
いる。
ら、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇ
ｌ．，Ｖｏｌ．３４，Ｎｏ．１２，１３４８（１９９
５）や、Ｈａｒｔｗｉｇら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．３６，３６０９（１９９５）によ
り、パラジウム触媒を用いて、アリールハライドとアミ
ン類からアリールアミン類を製造する方法が報告されて
いる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】特開平４−３３７３５
９号公報においては、テトラキス（ｐ−アミノフェニ
ル）−２，５−ジアミノ−Ｎ−置換ピロール類が記載さ
れているものの、その合成例については具体的な記載が
ない。
９号公報においては、テトラキス（ｐ−アミノフェニ
ル）−２，５−ジアミノ−Ｎ−置換ピロール類が記載さ
れているものの、その合成例については具体的な記載が
ない。
【０００５】また、ＢｕｃｈｗａｌｄやＨａｒｔｗｉｇ
らによるアリールハライドとアミン類とをパラジウム触
媒によりアミノ化し、アリールアミン類を合成する方法
では、ハロゲン化Ｎ−置換ピロール類を原料として用い
る例は全く報告されておらず、また、ジアリールアミン
が一般的な２級アミンとは異なり、アミノ基の塩基性が
低く、また立体的に嵩高いことから、反応性が低くなる
という問題があり、これら先行文献に記載の方法をその
まま（ジアリールアミノ）チオフェン類の製造方法に適
用することはできず、従来のアミノ化反応の条件では、
十分な活性、選択性は得られなかった。
らによるアリールハライドとアミン類とをパラジウム触
媒によりアミノ化し、アリールアミン類を合成する方法
では、ハロゲン化Ｎ−置換ピロール類を原料として用い
る例は全く報告されておらず、また、ジアリールアミン
が一般的な２級アミンとは異なり、アミノ基の塩基性が
低く、また立体的に嵩高いことから、反応性が低くなる
という問題があり、これら先行文献に記載の方法をその
まま（ジアリールアミノ）チオフェン類の製造方法に適
用することはできず、従来のアミノ化反応の条件では、
十分な活性、選択性は得られなかった。
【０００６】本発明は上記の課題に鑑みてなされたもの
であり、その目的は、入手容易な原料から（ジアリール
アミノ）Ｎ−置換ピロール類を穏和な反応条件下で簡便
に製造可能な方法を提供することである。
であり、その目的は、入手容易な原料から（ジアリール
アミノ）Ｎ−置換ピロール類を穏和な反応条件下で簡便
に製造可能な方法を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討を行った結果、ターシャリーブ
チル−リン結合を有するホスフィンとパラジウム化合物
を含む触媒、及び塩基の存在下、ハロゲン化Ｎ−置換ピ
ロール類をＮ，Ｎ−ジアリールアミンによりアミノ化す
ることにより、（ジアリールアミノ）Ｎ−置換ピロール
類が合成できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
を解決するため鋭意検討を行った結果、ターシャリーブ
チル−リン結合を有するホスフィンとパラジウム化合物
を含む触媒、及び塩基の存在下、ハロゲン化Ｎ−置換ピ
ロール類をＮ，Ｎ−ジアリールアミンによりアミノ化す
ることにより、（ジアリールアミノ）Ｎ−置換ピロール
類が合成できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００８】即ち本発明は、ターシャリーブチル−リン
結合を有するホスフィンとパラジウム化合物を含む触
媒、及び塩基の存在下に、下記一般式（１）
結合を有するホスフィンとパラジウム化合物を含む触
媒、及び塩基の存在下に、下記一般式（１）
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｘは塩素、臭素又はヨウ素原子を
表す。ｌは０又は１、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜３の
整数であり、Ｒ1はフェニル基又は炭素数１〜２０のア
ルキル基、Ｒ2は無置換の又は置換基を有する低級アル
キル基、フェニル基、又は低級アルコキシカルボニル基
を表す。）に示されるハロゲン化Ｎ−置換ピロール類と
下記一般式（２）
表す。ｌは０又は１、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜３の
整数であり、Ｒ1はフェニル基又は炭素数１〜２０のア
ルキル基、Ｒ2は無置換の又は置換基を有する低級アル
キル基、フェニル基、又は低級アルコキシカルボニル基
を表す。）に示されるハロゲン化Ｎ−置換ピロール類と
下記一般式（２）
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ａｒ1、Ａｒ2は、各々独立して、
無置換又は置換基を有する炭素数６〜３０のアリール基
を表す。）で示されるＮ，Ｎ−ジアリールアミンにより
アミノ化することを特徴とする下記一般式（３）
無置換又は置換基を有する炭素数６〜３０のアリール基
を表す。）で示されるＮ，Ｎ−ジアリールアミンにより
アミノ化することを特徴とする下記一般式（３）
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、ｌは０又は１、ｍは０〜３の整
数、ｎは１〜３の整数であり、Ａｒ1、Ａｒ2は各々独立
して無置換の又は置換基を有する炭素数６〜３０のアリ
ール基を表し、Ｒ1はフェニル基又は炭素数１〜２０の
アルキル基、Ｒ2は無置換の又は置換基を有する低級ア
ルキル基、フェニル基、又は低級アルコキシカルボニル
基を表す。）で示される（ジアリールアミノ）Ｎ−置換
ピロール類の製造方法である。
数、ｎは１〜３の整数であり、Ａｒ1、Ａｒ2は各々独立
して無置換の又は置換基を有する炭素数６〜３０のアリ
ール基を表し、Ｒ1はフェニル基又は炭素数１〜２０の
アルキル基、Ｒ2は無置換の又は置換基を有する低級ア
ルキル基、フェニル基、又は低級アルコキシカルボニル
基を表す。）で示される（ジアリールアミノ）Ｎ−置換
ピロール類の製造方法である。
【００１５】本発明の方法において、上記一般式（１）
で示されるハロゲン化Ｎ−置換ピロール類としては、特
に限定するものではないが、例えば、２−クロロ−Ｎ−
メチルピロール、３−クロロ−Ｎ−メチルピロール、２
−クロロ−３−メチル−Ｎ−メチルピロール、２−クロ
ロ−４−メチル−Ｎ−メチルピロール、２−クロロ−３
−フェニル−Ｎ−メチルピロール、２−クロロ−４−フ
ェニル−Ｎ−メチルピロール、２−クロロ−Ｎ−フェニ
ルピロール、３−クロロ−Ｎ−フェニルピロール、２−
クロロ−３−メチル−Ｎ−フェニルピロール、２−クロ
ロ−４−メチル−Ｎ−フェニルピロール、２−クロロ−
３−フェニル−Ｎ−フェニルピロール、２−クロロ−４
−フェニル−Ｎ−フェニルピロール、２−クロロ−Ｎ−
ベンジルピロール、３−クロロ−Ｎ−ベンジルピロー
ル、２−クロロ−３−メチル−Ｎ−ベンジルピロール、
２−クロロ−４−メチル−Ｎ−ベンジルピロール、２−
クロロ−３−フェニル−Ｎ−ベンジルピロール、２−ク
ロロ−４−フェニル−Ｎ−ベンジルピロール、２−クロ
ロ−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３
−クロロ−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロー
ル、２−クロロ−３−メチル−Ｎ−ターシャリーブトキ
シカルボニルピロール、２−クロロ−４−メチル−Ｎ−
ターシャリーブトキシカルボニルピロール、２−クロロ
−３−フェニル−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニル
ピロール、２−クロロ−４−フェニル−Ｎ−ターシャリ
ーブトキシカルボニルピロール、２−ブロモ−Ｎ−メチ
ルピロール、３−ブロモ−Ｎ−メチルピロール、２−ブ
ロモ−３−メチル−Ｎ−メチルピロール、２−ブロモ−
４−メチル−Ｎ−メチルピロール、２−ブロモ−３−フ
ェニル−Ｎ−メチルピロール、２−ブロモ−４−フェニ
ル−Ｎ−メチルピロール、２−ブロモ−Ｎ−フェニルピ
ロール、３−ブロモ−Ｎ−フェニルピロール、２−ブロ
モ−３−メチル−Ｎ−フェニルピロール、２−ブロモ−
４−メチル−Ｎ−フェニルピロール、２−ブロモ−３−
フェニル−Ｎ−フェニルピロール、２−ブロモ−４−フ
ェニル−Ｎ−フェニルピロール、２−ブロモ−Ｎ−ベン
ジルピロール、３−ブロモ−Ｎ−ベンジルピロール、２
−ブロモ−３−メチル−Ｎ−ベンジルピロール、２−ブ
ロモ−４−メチル−Ｎ−ベンジルピロール、２−ブロモ
−３−フェニル−Ｎ−ベンジルピロール、２−ブロモ−
４−フェニル−Ｎ−ベンジルピロール、２−ブロモ−Ｎ
−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３−ブロ
モ−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、２
−ブロモ−３−メチル−Ｎ−ターシャリーブトキシカル
ボニルピロール、２−ブロモ−４−メチル−Ｎ−ターシ
ャリーブトキシカルボニルピロール、２−ブロモ−３−
フェニル−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロー
ル、２−ブロモ−４−フェニル−Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール、２−ヨード−Ｎ−メチルピロ
ール、３−ヨード−Ｎ−メチルピロール、２−ヨード−
３−メチル−Ｎ−メチルピロール、２−ヨード−４−メ
チル−Ｎ−メチルピロール、２−ヨード−３−フェニル
−Ｎ−メチルピロール、２−ヨード−４−フェニル−Ｎ
−メチルピロール、２−ヨード−Ｎ−フェニルピロー
ル、３−ヨード−Ｎ−フェニルピロール、２−ヨード−
３−メチル−Ｎ−フェニルピロール、２−ヨード−４−
メチル−Ｎ−フェニルピロール、２−ヨード−３−フェ
ニル−Ｎ−フェニルピロール、２−ヨード−４−フェニ
ル−Ｎ−フェニルピロール、２−ヨード−Ｎ−ベンジル
ピロール、３−ヨード−Ｎ−ベンジルピロール、２−ヨ
ード−３−メチル−Ｎ−ベンジルピロール、２−ヨード
−４−メチル−Ｎ−ベンジルピロール、２−ヨード−３
−フェニル−Ｎ−ベンジルピロール、２−ヨード−４−
フェニル−Ｎ−ベンジルピロール、２−ヨード−Ｎ−タ
ーシャリーブトキシカルボニルピロール、３−ヨード−
Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、２−ヨ
ード−３−メチル−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニ
ルピロール、２−ヨード−４−メチル−Ｎ−ターシャリ
ーブトキシカルボニルピロール、２−ヨード−３−フェ
ニル−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、
２−ヨード−４−フェニル−Ｎ−ターシャリーブトキシ
カルボニルピロール、５−クロロ−２，２’−ビ（Ｎ−
メチルピロール）、５−クロロ−２，２’−ビ（Ｎ−フ
ェニルピロール）、５−クロロ−２，２’−ビ（Ｎ−ベ
ンジルピロール）、５−クロロ−２，２’−ビ（Ｎ−タ
ーシャリーブトキシカルボニルピロール）、５−ブロモ
−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、５−ブロモ−
２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５−ブロモ−
２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、５−ブロモ−
２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピ
ロール）、５−ヨード−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロ
ール）、５−ヨード−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロ
ール）、５−ヨード−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロ
ール）、５−ヨード−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリー
ブトキシカルボニルピロール）、５−クロロ−２，
２’：５’，２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、５
−クロロ−２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ−フェニ
ルピロール）、５−クロロ−２，２’：５’，２’’−
ター（Ｎ−ベンジルピロール）、５−クロロ−２，
２’：５’，２’’−ター（Ｎ−ターシャリーブトキシ
カルボニルピロール）、５−クロロ−２，２’：５’，
２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、５−ブロモ−
２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ−フェニルピロー
ル）、５−ブロモ−２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ
−ベンジルピロール）、５−ブロモ−２，２’：５’，
２’’−ター（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピ
ロール）、５−ヨード−２，２’：５’，２’’−ター
（Ｎ−メチルピロール）、５−ヨード−２，２’：
５’，２’’−ター（Ｎ−フェニルピロール）、５−ヨ
ード−２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ−ベンジルピ
ロール）、５−ヨード−２，２’：５’，２’’−ター
（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール）等の
モノハロゲン化Ｎ−置換ピロール類，２，５−ジクロロ
−Ｎ−メチルピロール、３−メチル−２，５−ジクロロ
−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ジ
クロロ−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジフェニル−
２，５−ジクロロ−Ｎ−メチルピロール、２，５−ジク
ロロ−Ｎ−フェニルピロール、３−メチル−２，５−ジ
クロロ−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジメチル−
２，５−ジクロロ−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジ
フェニル−２，５−ジクロロ−Ｎ−フェニルピロール、
２，５−ジクロロ−Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル
−２，５−ジクロロ−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−
ジメチル−２，５−ジクロロ−Ｎ−ベンジルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ジクロロ−Ｎ−ベンジル
ピロール、２，５−ジクロロ−Ｎ−ターシャリーブトキ
シカルボニルピロール、３−メチル−２，５−ジクロロ
−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３，
４−ジメチル−２，５−ジクロロ−Ｎ−ターシャリーブ
トキシカルボニルピロール、３，４−ジフェニル−２，
５−ジクロロ−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピ
ロール、２，５−ジブロモ−Ｎ−メチルピロール、３−
メチル−２，５−ジブロモ−Ｎ−メチルピロール、３，
４−ジメチル−２，５−ジブロモ−Ｎ−メチルピロー
ル、３，４−ジフェニル−２，５−ジブロモ−Ｎ−メチ
ルピロール、２，５−ジブロモ−Ｎ−フェニルピロー
ル、３−メチル−２，５−ジブロモ−Ｎ−フェニルピロ
ール、３，４−ジメチル−２，５−ジブロモ−Ｎ−フェ
ニルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ジブロモ
−Ｎ−フェニルピロール、２，５−ジブロモ−Ｎ−ベン
ジルピロール、３−メチル−２，５−ジブロモ−Ｎ−ベ
ンジルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ジブロモ
−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジフェニル−２，５
−ジブロモ−Ｎ−ベンジルピロール、２，５−ジブロモ
−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３−
メチル−２，５−ジブロモ−Ｎ−ターシャリーブトキシ
カルボニルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ジブ
ロモ−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ジブロモ−Ｎ−ターシャ
リーブトキシカルボニルピロール、２，５−ジヨード−
Ｎ−メチルピロール、３−メチル−２，５−ジヨード−
Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ジヨ
ード−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジフェニル−２，
５−ジヨード−Ｎ−メチルピロール、２，５−ジヨード
−Ｎ−フェニルピロール、３−メチル−２，５−ジヨー
ド−１−フェニルピロール、３，４−ジメチル−２，５
−ジヨード−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジフェニ
ル−２，５−ジヨード−Ｎ−フェニルピロール、２，５
−ジヨード−Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル−２，
５−ジヨード−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジメチ
ル−２，５−ジヨード−Ｎ−ベンジルピロール、３，４
−ジフェニル−２，５−ジヨード−Ｎ−ベンジルピロー
ル、２，５−ジヨード−Ｎ−ターシャリーブトキシカル
ボニルピロール、３−メチル−２，５−ジヨード−Ｎ−
ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３，４−ジ
メチル−２，５−ジヨード−Ｎ−ターシャリーブトキシ
カルボニルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ジ
ヨード−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール
等の２，５−ジハロゲン化Ｎ−置換ピロール類、５，
５’−ジクロロ−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロー
ル）、３，４’−ジメチル−５，５’−ジクロロ−２，
２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、４，３’−ジメチル
−５，５’−ジクロロ−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロ
ール）、３，４’−ジフェニル−５，５’−ジクロロ−
２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、４，３’−ジフ
ェニル−５，５’−ジクロロ−２，２’−ビ（Ｎ−メチ
ルピロール）、５，５’−ジクロロ−２，２’−ビ（Ｎ
−フェニルピロール）、３，４’−ジメチル−５，５’
−ジクロロ−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、
４，３’−ジメチル−５，５’−ジクロロ−２，２’−
ビ（Ｎ−フェニルピロール）、３，４’−ジフェニル−
５，５’−ジクロロ−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロ
ール）、４，３’−ジフェニル−５，５’−ジクロロ−
２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５，５’−ジ
クロロ−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、３，
４’−ジメチル−５，５’−ジクロロ−２，２’−ビ
（Ｎ−ベンジルピロール）、４，３’−ジメチル−５，
５’−ジクロロ−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロー
ル）、３，４’−ジフェニル−５，５’−ジクロロ−
２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、４，３’−ジ
フェニル−５，５’−ジクロロ−２，２’−ビ（Ｎ−ベ
ンジルピロール）、５，５’−ジクロロ−２，２’−ビ
（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール）、
３，４’−ジメチル−５，５’−ジクロロ−２，２’−
ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルメチルピロー
ル）、４，３’−ジメチル−５，５’−ジクロロ−２，
２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロー
ル）、３，４’−ジフェニル−５，５’−ジクロロ−
２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピ
ロール）、４，３’−ジフェニル−５，５’−ジクロロ
−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニル
ピロール）、５，５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−
メチルピロール）、３，４’−ジメチル−５，５’−ジ
ブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、４，
３’−ジメチル−５，５’−ジブロモ−２，２’−ビ
（Ｎ−メチルピロール）、３，４’−ジフェニル−５，
５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロー
ル）、４，３’−ジフェニル−５，５’−ジブロモ−
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ロモ−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、３，
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５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロー
ル）、３，４’−ジフェニル−５，５’−ジブロモ−
２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、４，３’−ジ
フェニル−５，５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−フ
ェニルピロール）、５，５’−ジブロモ−２，２’−ビ
（Ｎ−ベンジルピロール）、３，４’−ジメチル−５，
５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロー
ル）、４，３’−ジメチル−５，５’−ジブロモ−２，
２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、３，４’−ジフェ
ニル−５，５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジ
ルピロール）、４，３’−ジフェニル−５，５’−ジブ
ロモ−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、５，
５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール）、３，４’−ジメチル−５，
５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール）、４，３’−ジメチル−５，
５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール）、３，４’−ジフェニル−
５，５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリー
ブトキシカルボニルピロール）、４，３’−ジフェニル
−５，５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリ
ーブトキシカルボニルピロール）、５，５’−ジヨード
−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、３，４’−ジ
メチル−５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−メチ
ルピロール）、４，３’−ジメチル−５，５’−ジヨー
ド−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、３，４’−
ジフェニル−５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−
メチルピロール）、４，３’−ジフェニル−５，５’−
ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，
５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロー
ル）、３，４’−ジメチル−５，５’−ジヨード−２，
２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、４，３’−ジメチ
ル−５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−フェニル
ピロール）、３，４’−ジフェニル−５，５’−ジヨー
ド−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、４，３’
−ジフェニル−５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ
−フェニルピロール）、５，５’−ジヨード−２，２’
−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、３，４’−ジメチル−
５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロ
ール）、４，３’−ジメチル−５，５’−ジヨード−
２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、３，４’−ジ
フェニル−５，５’−ジクロロ−２，２’−ビ（Ｎ−ベ
ンジルピロール）、４，３’−ジフェニル−５，５’−
ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、
５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリー
ブトキシカルボニルピロール）、３，４’−ジメチル−
５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリー
ブトキシカルボニルピロール）、４，３’−ジメチル−
５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリー
ブトキシカルボニルピロール）、３，４’−ジフェニル
−５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリ
ーブトキシカルボニルピロール）、４，３’−ジフェニ
ル−５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャ
リーブトキシカルボニルピロール）、等の５，５’−ジ
ハロゲン化−２，２’−ビ（Ｎ−置換ピロール）類、
５，５’’−ジクロロ−２，２’：５’，２’’−ター
（Ｎ−メチルピロール）、５，５’’−ジクロロ−２，
２’：５’，２’’−ター（Ｎ−フェニルピロール）、
５，５’’−ジクロロ−２，２’：５’，２’’−ター
（Ｎ−ベンジルピロール）、５，５’’−ジクロロ−
２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール）、５，５’’−ジブロモ−
２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ−メチルピロー
ル）、５，５’’−ジブロモ−２，２’：５’，２’’
−ター（Ｎ−フェニルピロール）、５，５’’−ジブロ
モ−２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ−ベンジルピロ
ール）、５，５’’−ジブロモ−２，２’：５’，
２’’−ター（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピ
ロール）、５，５’’−ジヨード−２，２’：５’，
２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、５，５’’−ジ
ヨード−２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ−フェニル
ピロール）、５，５’’−ジヨード−２，２’：５’，
２’’−ター（Ｎ−ベンジルピロール）、５，５’’−
ジヨード−２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ−ターシ
ャリーブトキシカルボニルピロール）等の５，５’’−
ジハロゲン化−２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ−置
換ピロール）類等を例示することができる。これらハロ
ゲン化Ｎ−置換ピロール類は、Ｎ−置換ピロール類をハ
ロゲン化することにより合成することができる。例え
ば、文献記載の方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏ
ｌ．４６，Ｎｏ．１１，ｐｐ．２２２１−２２２５）に
従って合成を行うこともできる。該合成法を下式に示
す。
で示されるハロゲン化Ｎ−置換ピロール類としては、特
に限定するものではないが、例えば、２−クロロ−Ｎ−
メチルピロール、３−クロロ−Ｎ−メチルピロール、２
−クロロ−３−メチル−Ｎ−メチルピロール、２−クロ
ロ−４−メチル−Ｎ−メチルピロール、２−クロロ−３
−フェニル−Ｎ−メチルピロール、２−クロロ−４−フ
ェニル−Ｎ−メチルピロール、２−クロロ−Ｎ−フェニ
ルピロール、３−クロロ−Ｎ−フェニルピロール、２−
クロロ−３−メチル−Ｎ−フェニルピロール、２−クロ
ロ−４−メチル−Ｎ−フェニルピロール、２−クロロ−
３−フェニル−Ｎ−フェニルピロール、２−クロロ−４
−フェニル−Ｎ−フェニルピロール、２−クロロ−Ｎ−
ベンジルピロール、３−クロロ−Ｎ−ベンジルピロー
ル、２−クロロ−３−メチル−Ｎ−ベンジルピロール、
２−クロロ−４−メチル−Ｎ−ベンジルピロール、２−
クロロ−３−フェニル−Ｎ−ベンジルピロール、２−ク
ロロ−４−フェニル−Ｎ−ベンジルピロール、２−クロ
ロ−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３
−クロロ−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロー
ル、２−クロロ−３−メチル−Ｎ−ターシャリーブトキ
シカルボニルピロール、２−クロロ−４−メチル−Ｎ−
ターシャリーブトキシカルボニルピロール、２−クロロ
−３−フェニル−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニル
ピロール、２−クロロ−４−フェニル−Ｎ−ターシャリ
ーブトキシカルボニルピロール、２−ブロモ−Ｎ−メチ
ルピロール、３−ブロモ−Ｎ−メチルピロール、２−ブ
ロモ−３−メチル−Ｎ−メチルピロール、２−ブロモ−
４−メチル−Ｎ−メチルピロール、２−ブロモ−３−フ
ェニル−Ｎ−メチルピロール、２−ブロモ−４−フェニ
ル−Ｎ−メチルピロール、２−ブロモ−Ｎ−フェニルピ
ロール、３−ブロモ−Ｎ−フェニルピロール、２−ブロ
モ−３−メチル−Ｎ−フェニルピロール、２−ブロモ−
４−メチル−Ｎ−フェニルピロール、２−ブロモ−３−
フェニル−Ｎ−フェニルピロール、２−ブロモ−４−フ
ェニル−Ｎ−フェニルピロール、２−ブロモ−Ｎ−ベン
ジルピロール、３−ブロモ−Ｎ−ベンジルピロール、２
−ブロモ−３−メチル−Ｎ−ベンジルピロール、２−ブ
ロモ−４−メチル−Ｎ−ベンジルピロール、２−ブロモ
−３−フェニル−Ｎ−ベンジルピロール、２−ブロモ−
４−フェニル−Ｎ−ベンジルピロール、２−ブロモ−Ｎ
−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３−ブロ
モ−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、２
−ブロモ−３−メチル−Ｎ−ターシャリーブトキシカル
ボニルピロール、２−ブロモ−４−メチル−Ｎ−ターシ
ャリーブトキシカルボニルピロール、２−ブロモ−３−
フェニル−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロー
ル、２−ブロモ−４−フェニル−Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール、２−ヨード−Ｎ−メチルピロ
ール、３−ヨード−Ｎ−メチルピロール、２−ヨード−
３−メチル−Ｎ−メチルピロール、２−ヨード−４−メ
チル−Ｎ−メチルピロール、２−ヨード−３−フェニル
−Ｎ−メチルピロール、２−ヨード−４−フェニル−Ｎ
−メチルピロール、２−ヨード−Ｎ−フェニルピロー
ル、３−ヨード−Ｎ−フェニルピロール、２−ヨード−
３−メチル−Ｎ−フェニルピロール、２−ヨード−４−
メチル−Ｎ−フェニルピロール、２−ヨード−３−フェ
ニル−Ｎ−フェニルピロール、２−ヨード−４−フェニ
ル−Ｎ−フェニルピロール、２−ヨード−Ｎ−ベンジル
ピロール、３−ヨード−Ｎ−ベンジルピロール、２−ヨ
ード−３−メチル−Ｎ−ベンジルピロール、２−ヨード
−４−メチル−Ｎ−ベンジルピロール、２−ヨード−３
−フェニル−Ｎ−ベンジルピロール、２−ヨード−４−
フェニル−Ｎ−ベンジルピロール、２−ヨード−Ｎ−タ
ーシャリーブトキシカルボニルピロール、３−ヨード−
Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、２−ヨ
ード−３−メチル−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニ
ルピロール、２−ヨード−４−メチル−Ｎ−ターシャリ
ーブトキシカルボニルピロール、２−ヨード−３−フェ
ニル−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、
２−ヨード−４−フェニル−Ｎ−ターシャリーブトキシ
カルボニルピロール、５−クロロ−２，２’−ビ（Ｎ−
メチルピロール）、５−クロロ−２，２’−ビ（Ｎ−フ
ェニルピロール）、５−クロロ−２，２’−ビ（Ｎ−ベ
ンジルピロール）、５−クロロ−２，２’−ビ（Ｎ−タ
ーシャリーブトキシカルボニルピロール）、５−ブロモ
−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、５−ブロモ−
２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５−ブロモ−
２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、５−ブロモ−
２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピ
ロール）、５−ヨード−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロ
ール）、５−ヨード−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロ
ール）、５−ヨード−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロ
ール）、５−ヨード−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリー
ブトキシカルボニルピロール）、５−クロロ−２，
２’：５’，２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、５
−クロロ−２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ−フェニ
ルピロール）、５−クロロ−２，２’：５’，２’’−
ター（Ｎ−ベンジルピロール）、５−クロロ−２，
２’：５’，２’’−ター（Ｎ−ターシャリーブトキシ
カルボニルピロール）、５−クロロ−２，２’：５’，
２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、５−ブロモ−
２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ−フェニルピロー
ル）、５−ブロモ−２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ
−ベンジルピロール）、５−ブロモ−２，２’：５’，
２’’−ター（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピ
ロール）、５−ヨード−２，２’：５’，２’’−ター
（Ｎ−メチルピロール）、５−ヨード−２，２’：
５’，２’’−ター（Ｎ−フェニルピロール）、５−ヨ
ード−２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ−ベンジルピ
ロール）、５−ヨード−２，２’：５’，２’’−ター
（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール）等の
モノハロゲン化Ｎ−置換ピロール類，２，５−ジクロロ
−Ｎ−メチルピロール、３−メチル−２，５−ジクロロ
−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ジ
クロロ−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジフェニル−
２，５−ジクロロ−Ｎ−メチルピロール、２，５−ジク
ロロ−Ｎ−フェニルピロール、３−メチル−２，５−ジ
クロロ−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジメチル−
２，５−ジクロロ−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジ
フェニル−２，５−ジクロロ−Ｎ−フェニルピロール、
２，５−ジクロロ−Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル
−２，５−ジクロロ−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−
ジメチル−２，５−ジクロロ−Ｎ−ベンジルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ジクロロ−Ｎ−ベンジル
ピロール、２，５−ジクロロ−Ｎ−ターシャリーブトキ
シカルボニルピロール、３−メチル−２，５−ジクロロ
−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３，
４−ジメチル−２，５−ジクロロ−Ｎ−ターシャリーブ
トキシカルボニルピロール、３，４−ジフェニル−２，
５−ジクロロ−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピ
ロール、２，５−ジブロモ−Ｎ−メチルピロール、３−
メチル−２，５−ジブロモ−Ｎ−メチルピロール、３，
４−ジメチル−２，５−ジブロモ−Ｎ−メチルピロー
ル、３，４−ジフェニル−２，５−ジブロモ−Ｎ−メチ
ルピロール、２，５−ジブロモ−Ｎ−フェニルピロー
ル、３−メチル−２，５−ジブロモ−Ｎ−フェニルピロ
ール、３，４−ジメチル−２，５−ジブロモ−Ｎ−フェ
ニルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ジブロモ
−Ｎ−フェニルピロール、２，５−ジブロモ−Ｎ−ベン
ジルピロール、３−メチル−２，５−ジブロモ−Ｎ−ベ
ンジルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ジブロモ
−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジフェニル−２，５
−ジブロモ−Ｎ−ベンジルピロール、２，５−ジブロモ
−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３−
メチル−２，５−ジブロモ−Ｎ−ターシャリーブトキシ
カルボニルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ジブ
ロモ−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ジブロモ−Ｎ−ターシャ
リーブトキシカルボニルピロール、２，５−ジヨード−
Ｎ−メチルピロール、３−メチル−２，５−ジヨード−
Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ジヨ
ード−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジフェニル−２，
５−ジヨード−Ｎ−メチルピロール、２，５−ジヨード
−Ｎ−フェニルピロール、３−メチル−２，５−ジヨー
ド−１−フェニルピロール、３，４−ジメチル−２，５
−ジヨード−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジフェニ
ル−２，５−ジヨード−Ｎ−フェニルピロール、２，５
−ジヨード−Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル−２，
５−ジヨード−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジメチ
ル−２，５−ジヨード−Ｎ−ベンジルピロール、３，４
−ジフェニル−２，５−ジヨード−Ｎ−ベンジルピロー
ル、２，５−ジヨード−Ｎ−ターシャリーブトキシカル
ボニルピロール、３−メチル−２，５−ジヨード−Ｎ−
ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３，４−ジ
メチル−２，５−ジヨード−Ｎ−ターシャリーブトキシ
カルボニルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ジ
ヨード−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール
等の２，５−ジハロゲン化Ｎ−置換ピロール類、５，
５’−ジクロロ−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロー
ル）、３，４’−ジメチル−５，５’−ジクロロ−２，
２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、４，３’−ジメチル
−５，５’−ジクロロ−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロ
ール）、３，４’−ジフェニル−５，５’−ジクロロ−
２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、４，３’−ジフ
ェニル−５，５’−ジクロロ−２，２’−ビ（Ｎ−メチ
ルピロール）、５，５’−ジクロロ−２，２’−ビ（Ｎ
−フェニルピロール）、３，４’−ジメチル−５，５’
−ジクロロ−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、
４，３’−ジメチル−５，５’−ジクロロ−２，２’−
ビ（Ｎ−フェニルピロール）、３，４’−ジフェニル−
５，５’−ジクロロ−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロ
ール）、４，３’−ジフェニル−５，５’−ジクロロ−
２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５，５’−ジ
クロロ−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、３，
４’−ジメチル−５，５’−ジクロロ−２，２’−ビ
（Ｎ−ベンジルピロール）、４，３’−ジメチル−５，
５’−ジクロロ−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロー
ル）、３，４’−ジフェニル−５，５’−ジクロロ−
２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、４，３’−ジ
フェニル−５，５’−ジクロロ−２，２’−ビ（Ｎ−ベ
ンジルピロール）、５，５’−ジクロロ−２，２’−ビ
（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール）、
３，４’−ジメチル−５，５’−ジクロロ−２，２’−
ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルメチルピロー
ル）、４，３’−ジメチル−５，５’−ジクロロ−２，
２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロー
ル）、３，４’−ジフェニル−５，５’−ジクロロ−
２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピ
ロール）、４，３’−ジフェニル−５，５’−ジクロロ
−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニル
ピロール）、５，５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−
メチルピロール）、３，４’−ジメチル−５，５’−ジ
ブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、４，
３’−ジメチル−５，５’−ジブロモ−２，２’−ビ
（Ｎ−メチルピロール）、３，４’−ジフェニル−５，
５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロー
ル）、４，３’−ジフェニル−５，５’−ジブロモ−
２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，５’−ジブ
ロモ−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、３，
４’−ジメチル−５，５’−ジブロモ−２，２’−ビ
（Ｎ−フェニルピロール）、４，３’−ジメチル−５，
５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロー
ル）、３，４’−ジフェニル−５，５’−ジブロモ−
２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、４，３’−ジ
フェニル−５，５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−フ
ェニルピロール）、５，５’−ジブロモ−２，２’−ビ
（Ｎ−ベンジルピロール）、３，４’−ジメチル−５，
５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロー
ル）、４，３’−ジメチル−５，５’−ジブロモ−２，
２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、３，４’−ジフェ
ニル−５，５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジ
ルピロール）、４，３’−ジフェニル−５，５’−ジブ
ロモ−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、５，
５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール）、３，４’−ジメチル−５，
５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール）、４，３’−ジメチル−５，
５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール）、３，４’−ジフェニル−
５，５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリー
ブトキシカルボニルピロール）、４，３’−ジフェニル
−５，５’−ジブロモ−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリ
ーブトキシカルボニルピロール）、５，５’−ジヨード
−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、３，４’−ジ
メチル−５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−メチ
ルピロール）、４，３’−ジメチル−５，５’−ジヨー
ド−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、３，４’−
ジフェニル−５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−
メチルピロール）、４，３’−ジフェニル−５，５’−
ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，
５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロー
ル）、３，４’−ジメチル−５，５’−ジヨード−２，
２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、４，３’−ジメチ
ル−５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−フェニル
ピロール）、３，４’−ジフェニル−５，５’−ジヨー
ド−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、４，３’
−ジフェニル−５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ
−フェニルピロール）、５，５’−ジヨード−２，２’
−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、３，４’−ジメチル−
５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロ
ール）、４，３’−ジメチル−５，５’−ジヨード−
２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、３，４’−ジ
フェニル−５，５’−ジクロロ−２，２’−ビ（Ｎ−ベ
ンジルピロール）、４，３’−ジフェニル−５，５’−
ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、
５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリー
ブトキシカルボニルピロール）、３，４’−ジメチル−
５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリー
ブトキシカルボニルピロール）、４，３’−ジメチル−
５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリー
ブトキシカルボニルピロール）、３，４’−ジフェニル
−５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリ
ーブトキシカルボニルピロール）、４，３’−ジフェニ
ル−５，５’−ジヨード−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャ
リーブトキシカルボニルピロール）、等の５，５’−ジ
ハロゲン化−２，２’−ビ（Ｎ−置換ピロール）類、
５，５’’−ジクロロ−２，２’：５’，２’’−ター
（Ｎ−メチルピロール）、５，５’’−ジクロロ−２，
２’：５’，２’’−ター（Ｎ−フェニルピロール）、
５，５’’−ジクロロ−２，２’：５’，２’’−ター
（Ｎ−ベンジルピロール）、５，５’’−ジクロロ−
２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール）、５，５’’−ジブロモ−
２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ−メチルピロー
ル）、５，５’’−ジブロモ−２，２’：５’，２’’
−ター（Ｎ−フェニルピロール）、５，５’’−ジブロ
モ−２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ−ベンジルピロ
ール）、５，５’’−ジブロモ−２，２’：５’，
２’’−ター（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピ
ロール）、５，５’’−ジヨード−２，２’：５’，
２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、５，５’’−ジ
ヨード−２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ−フェニル
ピロール）、５，５’’−ジヨード−２，２’：５’，
２’’−ター（Ｎ−ベンジルピロール）、５，５’’−
ジヨード−２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ−ターシ
ャリーブトキシカルボニルピロール）等の５，５’’−
ジハロゲン化−２，２’：５’，２’’−ター（Ｎ−置
換ピロール）類等を例示することができる。これらハロ
ゲン化Ｎ−置換ピロール類は、Ｎ−置換ピロール類をハ
ロゲン化することにより合成することができる。例え
ば、文献記載の方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏ
ｌ．４６，Ｎｏ．１１，ｐｐ．２２２１−２２２５）に
従って合成を行うこともできる。該合成法を下式に示
す。
【００１６】
【化７】
【００１７】上記一般式（２）で示されるＮ，Ｎ−ジア
リールアミンにおいて、Ａｒ1、Ａｒ2で表されるアリー
ル基としては、特に限定するものではないが、例えば、
各々独立してフェニル基、２−メチルフェニル基、３−
メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキ
シフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシ
フェニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシフ
ェニル基、４−エトキシフェニル基、２−フルオロフェ
ニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニ
ル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、
４−クロロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニ
ル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフ
ルオロメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル
基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフ
ェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３−（トリフ
ルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメト
キシ）フェニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル
基等の無置換の又は置換基を有するフェニル基，１−ナ
フチル基、２−ナフチル基、２−メチル−１−ナフチル
基、４−メチル−１−ナフチル基等の無置換の又は置換
基を有するナフチル基，無置換の又は置換基を有するア
ントラセニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチ
ル−２−フルオレニル基等の無置換の又は置換基を有す
るフルオレニル基、無置換の又は置換基を有するビフェ
ニル基、無置換の又は置換基を有するピレニル基、４−
（３−メチルジフェニルアミノ）フェニル基等を例示す
ることができる。
リールアミンにおいて、Ａｒ1、Ａｒ2で表されるアリー
ル基としては、特に限定するものではないが、例えば、
各々独立してフェニル基、２−メチルフェニル基、３−
メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキ
シフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシ
フェニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシフ
ェニル基、４−エトキシフェニル基、２−フルオロフェ
ニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニ
ル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、
４−クロロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニ
ル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフ
ルオロメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル
基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフ
ェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３−（トリフ
ルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメト
キシ）フェニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル
基等の無置換の又は置換基を有するフェニル基，１−ナ
フチル基、２−ナフチル基、２−メチル−１−ナフチル
基、４−メチル−１−ナフチル基等の無置換の又は置換
基を有するナフチル基，無置換の又は置換基を有するア
ントラセニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチ
ル−２−フルオレニル基等の無置換の又は置換基を有す
るフルオレニル基、無置換の又は置換基を有するビフェ
ニル基、無置換の又は置換基を有するピレニル基、４−
（３−メチルジフェニルアミノ）フェニル基等を例示す
ることができる。
【００１８】上記一般式（２）で示されるＮ，Ｎ−ジア
リールアミン類は、アリールハライドとアニリン類を本
発明の触媒によりアミノ化することで容易に合成するこ
とができ、単離操作を経ずそのまま引き続きハロゲン化
Ｎ−置換ピロール類を反応させることもできる。
リールアミン類は、アリールハライドとアニリン類を本
発明の触媒によりアミノ化することで容易に合成するこ
とができ、単離操作を経ずそのまま引き続きハロゲン化
Ｎ−置換ピロール類を反応させることもできる。
【００１９】本発明の方法において、上記一般式（２）
で示されるＮ，Ｎ−ジアリールアミン類の使用量は、原
料のハロゲン化Ｎ−置換ピロール類のハロゲン原子１モ
ルに対して０．１〜５倍モルの範囲であればよいが、反
応収率の向上、後処理の簡便化という観点から、０．５
〜２倍モルの範囲とすることが好ましい。
で示されるＮ，Ｎ−ジアリールアミン類の使用量は、原
料のハロゲン化Ｎ−置換ピロール類のハロゲン原子１モ
ルに対して０．１〜５倍モルの範囲であればよいが、反
応収率の向上、後処理の簡便化という観点から、０．５
〜２倍モルの範囲とすることが好ましい。
【００２０】本発明の方法では、パラジウム化合物とタ
ーシャリーブチル−リン結合を有するホスフィンを含む
触媒の存在下、アミノ化反応を行う。
ーシャリーブチル−リン結合を有するホスフィンを含む
触媒の存在下、アミノ化反応を行う。
【００２１】本発明の方法で使用されるパラジウム化合
物としては、特に限定するものではないが、例えば、ヘ
キサクロロパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物、
ヘキサクロロパラジウム（ＩＶ）酸カリウム等の４価パ
ラジウム化合物類，塩化パラジウム（ＩＩ）、臭化パラ
ジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウム
アセチルアセトナート（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾ
ニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロテト
ラアンミンパラジウム（ＩＩ）、ジクロロ（シクロオク
タ−１，５−ジエン）パラジウム（ＩＩ）、パラジウム
トリフルオロアセテート（ＩＩ）等の２価パラジウム化
合物類，トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウ
ム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジ
ウムクロロホルム錯体（０）、テトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（０）等の０価パラジウム化
合物類を例示することができる。
物としては、特に限定するものではないが、例えば、ヘ
キサクロロパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物、
ヘキサクロロパラジウム（ＩＶ）酸カリウム等の４価パ
ラジウム化合物類，塩化パラジウム（ＩＩ）、臭化パラ
ジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウム
アセチルアセトナート（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾ
ニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロテト
ラアンミンパラジウム（ＩＩ）、ジクロロ（シクロオク
タ−１，５−ジエン）パラジウム（ＩＩ）、パラジウム
トリフルオロアセテート（ＩＩ）等の２価パラジウム化
合物類，トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウ
ム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジ
ウムクロロホルム錯体（０）、テトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（０）等の０価パラジウム化
合物類を例示することができる。
【００２２】本発明の方法においてパラジウム化合物の
使用量は、特に限定するものではないが、原料のハロゲ
ン化Ｎ−置換ピロール類のハロゲン原子１モルに対し
て、パラジウム換算で通常０．００１モル％〜２０モル
％の範囲であり、更に高価なパラジウム化合物を使用す
ることから、好ましくは原料のハロゲン化Ｎ−置換ピロ
ール類のハロゲン原子１モルに対して、パラジウム換算
で０．０１〜５モル％の範囲である。
使用量は、特に限定するものではないが、原料のハロゲ
ン化Ｎ−置換ピロール類のハロゲン原子１モルに対し
て、パラジウム換算で通常０．００１モル％〜２０モル
％の範囲であり、更に高価なパラジウム化合物を使用す
ることから、好ましくは原料のハロゲン化Ｎ−置換ピロ
ール類のハロゲン原子１モルに対して、パラジウム換算
で０．０１〜５モル％の範囲である。
【００２３】本発明の方法における触媒成分の１つとし
て用いられるホスフィン配位子は、触媒の活性、生成物
の選択性が特異的に高いことからターシャリーブチル−
リン結合を有するホスフィンが使用される。このターシ
ャリーブチル−リン結合を有するホスフィンの具体例と
しては、トリ（ターシャリーブチル）ホスフィン、１，
１’−ビス（ジターシャリーブチルホスフィノ）フェロ
セン、２−（ジターシャリーブチルホスフィノ）−２’
−（ジメチルアミノ）−１，１’−ビナフチル、２，
２’−ビス（ジターシャリーブチルホスフィノ）−１，
１’−ビナフチル、１−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）エチル］−２−［（ジターシャリーブチル）ホスフ
ィノ］フェロセン、１−［１−（メトキシ）エチル］−
２−［（ジターシャリーブチル）ホスフィノ］フェロセ
ン等を例示することができる。特に好ましくは、合成の
容易さからトリ（ターシャリーブチル）ホスフィンであ
る。これらターシャリーブチル−リン結合を有するホス
フィンの使用量としては、特に制限するものではない
が、パラジウム化合物に対して、通常０．０１〜１００
００倍モルの範囲で使用すればよい。そして高価なホス
フィンを使用することから、パラジウム化合物に対し
て、０．１〜１０倍モルの範囲であることが好ましい。
て用いられるホスフィン配位子は、触媒の活性、生成物
の選択性が特異的に高いことからターシャリーブチル−
リン結合を有するホスフィンが使用される。このターシ
ャリーブチル−リン結合を有するホスフィンの具体例と
しては、トリ（ターシャリーブチル）ホスフィン、１，
１’−ビス（ジターシャリーブチルホスフィノ）フェロ
セン、２−（ジターシャリーブチルホスフィノ）−２’
−（ジメチルアミノ）−１，１’−ビナフチル、２，
２’−ビス（ジターシャリーブチルホスフィノ）−１，
１’−ビナフチル、１−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）エチル］−２−［（ジターシャリーブチル）ホスフ
ィノ］フェロセン、１−［１−（メトキシ）エチル］−
２−［（ジターシャリーブチル）ホスフィノ］フェロセ
ン等を例示することができる。特に好ましくは、合成の
容易さからトリ（ターシャリーブチル）ホスフィンであ
る。これらターシャリーブチル−リン結合を有するホス
フィンの使用量としては、特に制限するものではない
が、パラジウム化合物に対して、通常０．０１〜１００
００倍モルの範囲で使用すればよい。そして高価なホス
フィンを使用することから、パラジウム化合物に対し
て、０．１〜１０倍モルの範囲であることが好ましい。
【００２４】本発明の方法においては、ターシャリーブ
チル−リン結合を有するホスフィンとパラジウム化合物
を含む触媒が用いられるが、これらは反応系にそれぞれ
別々に加えても良いし、予めこれらよりなる錯体の形に
調製して添加しても良い。
チル−リン結合を有するホスフィンとパラジウム化合物
を含む触媒が用いられるが、これらは反応系にそれぞれ
別々に加えても良いし、予めこれらよりなる錯体の形に
調製して添加しても良い。
【００２５】本発明の方法で用いられる塩基としては、
特に制限するものではないが、例えば、ナトリウム、カ
リウムの炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド等の無機塩
基又は３級アミン等の有機塩基が挙げられる。これらの
内、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムメトキシド、カリウムエトキシド、リチウムター
シャリーブトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシ
ド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属
アルコキシドが好ましく、これらは反応系に直接そのま
ま加えても、また、アルカリ金属、水素化アルカリ金属
とアルコールからその場で調製して反応系に供してもよ
い。取り扱いが容易で、安価であることからナトリウム
ターシャリーブトキシドが特に好ましい。
特に制限するものではないが、例えば、ナトリウム、カ
リウムの炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド等の無機塩
基又は３級アミン等の有機塩基が挙げられる。これらの
内、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムメトキシド、カリウムエトキシド、リチウムター
シャリーブトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシ
ド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属
アルコキシドが好ましく、これらは反応系に直接そのま
ま加えても、また、アルカリ金属、水素化アルカリ金属
とアルコールからその場で調製して反応系に供してもよ
い。取り扱いが容易で、安価であることからナトリウム
ターシャリーブトキシドが特に好ましい。
【００２６】本発明の方法において塩基の使用量は、特
に限定するものではないが、ハロゲン化Ｎ−置換ピロー
ル類のハロゲン原子に対して０．５倍モル以上とするこ
とが好ましく、反応終了後の後処理操作を容易とするた
め、１〜５倍モルの範囲とすることが特に好ましい。
に限定するものではないが、ハロゲン化Ｎ−置換ピロー
ル類のハロゲン原子に対して０．５倍モル以上とするこ
とが好ましく、反応終了後の後処理操作を容易とするた
め、１〜５倍モルの範囲とすることが特に好ましい。
【００２７】本発明の方法は、通常は不活性溶媒下で実
施することが好ましい。そのような不活性溶媒として
は、本反応を著しく阻害しない溶媒であれば良く、特に
制限するものではないが、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒，テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル溶媒，アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチルホスホトリアミド等が挙げられる。これらの内、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒
が特に好ましく用いられる。
施することが好ましい。そのような不活性溶媒として
は、本反応を著しく阻害しない溶媒であれば良く、特に
制限するものではないが、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒，テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル溶媒，アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチルホスホトリアミド等が挙げられる。これらの内、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒
が特に好ましく用いられる。
【００２８】本発明の方法は、常圧下で、窒素、アルゴ
ン等の不活性ガス雰囲気下で実施することが好ましい
が、たとえ加圧条件であっても実施することが可能であ
る。
ン等の不活性ガス雰囲気下で実施することが好ましい
が、たとえ加圧条件であっても実施することが可能であ
る。
【００２９】本発明の方法において反応条件としては、
アミノ化反応が進行する条件であればよく特に制限する
ものではないが、例えば、反応温度は、通常２０〜３０
０℃、より好ましくは５０〜２００℃の範囲であり、反
応時間は通常数分〜７２時間の範囲で製造することがで
きる。
アミノ化反応が進行する条件であればよく特に制限する
ものではないが、例えば、反応温度は、通常２０〜３０
０℃、より好ましくは５０〜２００℃の範囲であり、反
応時間は通常数分〜７２時間の範囲で製造することがで
きる。
【００３０】本発明により製造される（ジアリールアミ
ノ）Ｎ−置換ピロール類としては、特に限定されるもの
ではないが、具体的には、２−ジフェニルアミノ−Ｎ−
メチルピロール、２−（３−メチルジフェニルアミノ）
−Ｎ−メチルピロール、２−（４−メチルジフェニルア
ミノ）−Ｎ−メチルピロール、２−（３−メトキシジフ
ェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロール、２−（３−トリ
フルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロー
ル、２−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−メチルピロール、２−［Ｎ−（２−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、２
−［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
−Ｎ−メチルピロール、２−［Ｎ−（９，９−ジメチル
−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−メ
チルピロール、２−［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、２−［Ｎ−（９−
フェナントレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−メチ
ルピロール、２−［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、２−ジフェニルア
ミノ−Ｎ−フェニルピロール、２−（３−メチルジフェ
ニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、２−（４−メチ
ルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、２−
（３−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロ
ール、２−（３−トリフルオロメチルジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−フェニルピロール、２−［Ｎ−（１−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、
２−［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−フェニルピロール、２−［Ｎ−（２−フルオレニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、
２−［Ｎ−（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、２−
［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−
フェニルピロール、２−［Ｎ−（９−フェナントレニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、
２−［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
−Ｎ−フェニルピロール、２−ジフェニルアミノ−Ｎ−
ベンジルピロール、２−（３−メチルジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−ベンジルピロール、２−（４−メチルジフェ
ニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、２−（３−メト
キシジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、２−
（３−トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベ
ンジルピロール、２−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、２−［Ｎ−
（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジ
ルピロール、２−［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、２−［Ｎ−
（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、２−［Ｎ−（１−
ピレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロ
ール、２−［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、２−［Ｎ−（４
−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジル
ピロール、２−ジフェニルアミノ−Ｎ−ターシャリーブ
トキカルボニルピロール、２−（３−メチルジフェニル
アミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキカルボニルピロー
ル、２−（４−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシ
ャリーブトキカルボニルピロール、２−（３−メトキシ
ジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキカルボニ
ルピロール、２−（３−トリフルオロメチルジフェニル
アミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキカルボニルピロー
ル、２−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−ターシャリーブトキカルボニルピロール、２
−［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ
−ターシャリーブトキカルボニルピロール、２−［Ｎ−
（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−タ
ーシャリーブトキカルボニルピロール、２−［Ｎ−
（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキカルボニルピロー
ル、２−［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−ターシャリーブトキカルボニルピロール、２
−［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−ターシャリーブトキカルボニルピロール、２
−［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−ターシャリーブトキカルボニルピロール、２，５−
ビス（ジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロール、２，
５−ビス（３−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メチル
ピロール、２，５−ビス（４−メチルジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−メチルピロール、２，５−ビス（４−フルオ
ロジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロール、２，５−
ビス（３−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピ
ロール、２，５−ビス（４−メトキシジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−メチルピロール、２，５−ビス（３−トリフ
ルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロー
ル、２，５−ビス（４−トリフルオロメチルジフェニル
アミノ）−Ｎ−メチルピロール、２，５−ビス［Ｎ−
（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−メチル
ピロール、２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、２，５−ビス
［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−メチルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（９，９−ジ
メチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−メチルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（１−ピレニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、
２，５−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、２，５−ビス
［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ
−メチルピロール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
［４−（３−メチルジフェニルアミノ）フェニル］−
２，５−ジアミノ−Ｎ−メチルピロール、３−メチル−
２，５−ビス（３−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メ
チルピロール、３−メチル−２，５−ビス（４−メチル
ジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロール、３−メチル
−２，５−ビス（４−フルオロジフェニルメチル）−Ｎ
−メチルピロール、３−メチル−２，５−ビス（３−メ
トキシジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロール、３−
メチル−２，５−ビス（４−メトキシジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−メチルピロール、３−メチル−２，５−ビス
（３−トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メ
チルピロール、３−メチル−２，５−ビス（４−トリフ
ルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロー
ル、３−メチル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、３−メ
チル−２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、３−メチル−２，
５−ビス［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−Ｎ−メチルピロール、３−メチル−２，５−ビ
ス［Ｎ−（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ
−フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、３−メチル
−２，５−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−Ｎ−メチルピロール、３−メチル−２，５−
ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−Ｎ−メチルピロール、３−メチル−２，５−ビ
ス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス
（３−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロー
ル、３，４−ジメチル−２，５−ビス（４−メチルジフ
ェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチ
ル−２，５−ビス（４−フルオロジフェニルアミノ）−
Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス
（３−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロー
ル、３，４−ジメチル−２，５−ビス（４−メトキシジ
フェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメ
チル−２，５−ビス（３−トリフルオロメチルジフェニ
ルアミノ）−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチル−
２，５−ビス（４−トリフルオロメチルジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチル−２，５
−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］
−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビ
ス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ
−メチルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス
［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス
［Ｎ−（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメ
チル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチル
−２，５−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメ
チル−２，５−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジフェ
ニル−２，５−ビス（３−メチルジフェニルアミノ）−
Ｎ−メチルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビ
ス（４−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロー
ル、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−フルオロ
ジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジ
フェニル−２，５−ビス（３−メトキシジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジフェニル−２，
５−ビス（４−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−メチ
ルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（３−
トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピ
ロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−トリ
フルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロー
ル、３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ナ
フチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロー
ル、３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（２−ナ
フチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロー
ル、３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（２−フ
ルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロ
ール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（９，
９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジフェニル−２，
５−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジフェニル−２，
５−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジフェニル
−２，５−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、２，５−ビス（ジフ
ェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、２，５−ビス
（３−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロー
ル、２，５−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ
−フェニルピロール、２，５−ビス（４−フルオロジフ
ェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、２，５−ビス
（３−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロ
ール、２，５−ビス（４−メトキシジフェニルアミノ）
−Ｎ−フェニルピロール、２，５−ビス（３−トリフル
オロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロー
ル、２，５−ビス（４−トリフルオロメチルジフェニル
アミノ）−Ｎ−フェニルピロール、２，５−ビス［Ｎ−
（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニ
ルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、２，５−
ビス［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−フェニルピロール、２，５−ビス［Ｎ−
（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、２，５−ビス［Ｎ
−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェ
ニルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（９−フェナントレ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロー
ル、２，５−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラキス［４−（３−メチルジフェニルアミ
ノ）フェニル］−２，５−ジアミノ−Ｎ−フェニルピロ
ール、３−メチル−２，５−ビス（３−メチルジフェニ
ルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、３−メチル−２，
５−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニ
ルピロール、３−メチル−２，５−ビス（４−フルオロ
ジフェニルメチル）−Ｎ−フェニルピロール、３−メチ
ル−２，５−ビス（３−メトキシジフェニルアミノ）−
Ｎ−フェニルピロール、３−メチル−２，５−ビス（４
−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロー
ル、３−メチル−２，５−ビス（３−トリフルオロメチ
ルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、３−メ
チル−２，５−ビス（４−トリフルオロメチルジフェニ
ルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、３−メチル−２，
５−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−フェニルピロール、３−メチル−２，５−ビ
ス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ
−フェニルピロール、３−メチル−２，５−ビス［Ｎ−
（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フ
ェニルピロール、３−メチル−２，５−ビス［Ｎ−
（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、３−メチル−２，
５−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−フェニルピロール、３−メチル−２，５−ビ
ス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−フェニルピロール、３−メチル−２，５−ビ
ス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビ
ス（３−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロ
ール、３，４−ジメチル−２，５−ビス（４−メチルジ
フェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジ
メチル−２，５−ビス（４−フルオロジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジメチル−２，
５−ビス（３−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−フェ
ニルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス（４−
メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、
３，４−ジメチル−２，５−ビス（３−トリフルオロメ
チルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、３，
４−ジメチル−２，５−ビス（４−トリフルオロメチル
ジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、３，４−
ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジ
メチル−２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジメ
チル−２，５−ビス［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジ
メチル−２，５−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチル−２−
フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニル
ピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−（１
−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピ
ロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−（９−
フェナントレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェ
ニルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−
（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェ
ニルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（３
−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−メチルジフェ
ニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジフェ
ニル−２，５−ビス（４−フルオロジフェニルアミノ）
−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジフェニル−２，５
−ビス（３−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニ
ルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−
メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス（３−トリフルオロ
メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−トリフルオロ
メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（２−フルオ
レニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロー
ル、３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（９，９
−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジフェニル−
２，５−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジフェニル−
２，５−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジフ
ェニル−２，５−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、２，５−ビ
ス（ジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、２，
５−ビス（３−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジ
ルピロール、２，５−ビス（４−メチルジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−ベンジルピロール、２，５−ビス（４−フル
オロジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、２，
５−ビス（３−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−ベン
ジルピロール、２，５−ビス（４−メトキシジフェニル
アミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、２，５−ビス（３−
トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジル
ピロール、２，５−ビス（４−トリフルオロメチルジフ
ェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、２，５−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−
ベンジルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、
２，５−ビス［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、２，５−ビス［Ｎ
−（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、２，５−ビス
［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−
ベンジルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（９−フェナン
トレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロ
ール、２，５−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラキス［４−（３−メチルジフェニル
アミノ）フェニル］−２，５−ジアミノ−Ｎ−ベンジル
ピロール、３−メチル−２，５−ビス（３−メチルジフ
ェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル−
２，５−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベ
ンジルピロール、３−メチル−２，５−ビス（４−フル
オロジフェニルメチル）−Ｎ−ベンジルピロール、３−
メチル−２，５−ビス（３−メトキシジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル−２，５−ビ
ス（４−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピ
ロール、３−メチル−２，５−ビス（３−トリフルオロ
メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、３
−メチル−２，５−ビス（４−トリフルオロメチルジフ
ェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル−
２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル−２，５−
ビス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル−２，５−ビス［Ｎ
−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−
ベンジルピロール、３−メチル−２，５−ビス［Ｎ−
（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル−２，
５−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル−２，５−ビ
ス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル−２，５−ビ
ス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビ
ス（３−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロ
ール、３，４−ジメチル−２，５−ビス（４−メチルジ
フェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジ
メチル−２，５−ビス（４−フルオロジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジメチル−２，
５−ビス（３−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−ベン
ジルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス（４−
メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、
３，４−ジメチル−２，５−ビス（３−トリフルオロメ
チルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、３，
４−ジメチル−２，５−ビス（４−トリフルオロメチル
ジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−
ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジ
メチル−２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジメ
チル−２，５−ビス［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジ
メチル−２，５−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチル−２−
フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジル
ピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−（１
−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピ
ロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−（９−
フェナントレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベン
ジルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−
（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベン
ジルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（３
−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−メチルジフェ
ニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジフェ
ニル−２，５−ビス（４−フルオロジフェニルアミノ）
−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジフェニル−２，５
−ビス（３−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジ
ルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−
メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス（３−トリフルオロ
メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−トリフルオロ
メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（２−フルオ
レニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロー
ル、３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（９，９
−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジフェニル−
２，５−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジフェニル−
２，５−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジフ
ェニル−２，５−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、２，５−ビ
ス（ジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカ
ルボニルピロール、２，５−ビス（３−メチルジフェニ
ルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロ
ール、２，５−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−
Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、２，５
−ビス（４−フルオロジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシ
ャリーブトキシカルボニルピロール、２，５−ビス（３
−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール、２，５−ビス（４−メトキシ
ジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボ
ニルピロール、２，５−ビス（３−トリフルオロメチル
ジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボ
ニルピロール、２，５−ビス（４−トリフルオロメチル
ジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボ
ニルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカル
ボニルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカ
ルボニルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（２−フルオレ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（９，９
−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、
２，５−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロー
ル、２，５−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ
−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボ
ニルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカ
ルボニルピロール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
［４−（３−メチルジフェニルアミノ）フェニル］−
２，５−ジアミノ−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニ
ルピロール、３−メチル−２，５−ビス（３−メチルジ
フェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニ
ルピロール、３−メチル−２，５−ビス（４−メチルジ
フェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニ
ルピロール、３−メチル−２，５−ビス（４−フルオロ
ジフェニルメチル）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボ
ニルピロール、３−メチル−２，５−ビス（３−メトキ
シジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカル
ボニルピロール、３−メチル−２，５−ビス（４−メト
キシジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカ
ルボニルピロール、３−メチル−２，５−ビス（３−ト
リフルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリ
ーブトキシカルボニルピロール、３−メチル−２，５−
ビス（４−トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ
−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３−メチ
ル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロ
ール、３−メチル−２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキ
シカルボニルピロール、３−メチル−２，５−ビス［Ｎ
−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−
ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３−メチル
−２，５−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチル−２−フルオ
レニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブ
トキシカルボニルピロール、３−メチル−２，５−ビス
［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−
ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３−メチル
−２，５−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニ
ルピロール、３−メチル−２，５−ビス［Ｎ−（４−ビ
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリー
ブトキシカルボニルピロール、３，４−ジメチル−２，
５−ビス（３−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシ
ャリーブトキシカルボニルピロール、３，４−ジメチル
−２，５−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−
ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３，４−ジ
メチル−２，５−ビス（４−フルオロジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、
３，４−ジメチル−２，５−ビス（３−メトキシジフェ
ニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピ
ロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス（４−メトキ
シジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカル
ボニルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス（３
−トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシ
ャリーブトキシカルボニルピロール、３，４−ジメチル
−２，５−ビス（４−トリフルオロメチルジフェニルア
ミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロー
ル、３，４−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフ
チル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール、３，４−ジメチル−２，５−
ビス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３，４
−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−（２−フルオレニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカ
ルボニルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス
［Ｎ−（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニ
ルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−
（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシ
ャリーブトキシカルボニルピロール、３，４−ジメチル
−２，５−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニ
ルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−
（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ター
シャリーブトキシカルボニルピロール、３，４−ジフェ
ニル−２，５−ビス（３−メチルジフェニルアミノ）−
Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３，４
−ジフェニル−２，５−ビス（４−メチルジフェニルア
ミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロー
ル、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−フルオロ
ジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボ
ニルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（３
−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール、３，４−ジフェニル−２，５
−ビス（４−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシ
ャリーブトキシカルボニルピロール、３，４−ジフェニ
ル−２，５−ビス（３−トリフルオロメチルジフェニル
アミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロー
ル、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−トリフル
オロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール、３，４−ジフェニル−２，５
−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］
−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３，
４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカ
ルボニルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス
［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３，４
−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチル
−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−タ
ーシャリーブトキシカルボニルピロール、３，４−ジフ
ェニル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニル
ピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−
（９−フェナントレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ
−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３，４−
ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカル
ボニルピロール等の２，５−ビス（ジアリールアミノ）
−Ｎ−置換ピロール類、５，５’−ビス（３−メチルジ
フェニルアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロー
ル）、５，５’−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）
−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，５’−ビ
ス（４−フルオロジフェニルアミノ）−２，２’−ビ
（Ｎ−メチルピロール）、５，５’−ビス（３−メトキ
シジフェニルアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロ
ール）、５，５’−ビス（４−メトキシジフェニルアミ
ノ）−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，５’
−ビス（３−トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−
２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，５’−ビス
（４−トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−２，
２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ
−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’
−ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−
（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−
ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−（２
−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−
ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−
（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、
５，５’−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，
５’−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、
５，５’−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−２，２’−ビ（１−メチルピロール）、
５，５’−ビス（３−メチルジフェニルアミノ）−２，
２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５，５’−ビス
（４−メチルジフェニルアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−
フェニルピロール）、５，５’−ビス（４−フルオロジ
フェニルアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロー
ル）、５，５’−ビス（３−メトキシジフェニルアミ
ノ）−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５，
５’−ビス（４−メトキシジフェニルアミノ）−２，
２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５，５’−ビス
（３−トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−２，
２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５，５’−ビス
（４−トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−２，
２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５，５’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，
２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５，５’−ビス
［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，
２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５，５’−ビス
［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５，５’−ビ
ス［Ｎ−（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ
−フェニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロ
ール）、５，５’−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロー
ル）、５，５’−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−フェニル
ピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−フェニル
ピロール）、５，５’−ビス（３−メチルジフェニルア
ミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、５，
５’−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−２，２’
−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、５，５’−ビス（４−
フルオロジフェニルアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ベン
ジルピロール）、５，５’−ビス（３−メトキシジフェ
ニルアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロー
ル）、５，５’−ビス（４−メトキシジフェニルアミ
ノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、５，
５’−ビス（３−トリフルオロメチルジフェニルアミ
ノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、５，
５’−ビス（４−トリフルオロメチルジフェニルアミ
ノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、５，
５’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、５，
５’−ビス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、５，
５’−ビス［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、
５，５’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチル−２−フルオ
レニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−
ベンジルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−（１−ピレ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ベ
ンジルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−（９−フェナ
ントレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−ビ
（Ｎ−ベンジルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−（４
−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−ビ
（Ｎ−ベンジルピロール）、５，５’−ビス（３−メチ
ルジフェニルアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリ
ーブトキシカルボニルピロール）、５，５’−ビス（４
−メチルジフェニルアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ター
シャリーブトキシカルボニルピロール）、５，５’−ビ
ス（４−フルオロジフェニルアミノ）−２，２’−ビ
（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール）、
５，５’−ビス（３−メトキシジフェニルアミノ）−
２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピ
ロール）、５，５’−ビス（４−メトキシジフェニルア
ミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカル
ボニルピロール）、５，５’−ビス（３−トリフルオロ
メチルジフェニルアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ターシ
ャリーブトキシカルボニルピロール）、５，５’−ビス
（４−トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−２，
２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロー
ル）、５，５’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−（２
−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−ビ
（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール）、
５，５’−ビス［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキ
シカルボニルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−（９，
９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボ
ニルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−（１−ピレニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ター
シャリーブトキシカルボニルピロール）、５，５’−ビ
ス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボ
ニルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−（４−ビフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ター
シャリーブトキシカルボニルピロール）、等の５，５’
−ビス（ジアリールアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−置換
ピロール）類、５，５’’−ビス（３−メチルジフェニ
ルアミノ）−２，２’：５’２’’−ターチオフェン、
５，５’’−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−
２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、
５，５’’−ビス（４−フルオロジフェニルアミノ）−
２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、
５，５’’−ビス（３−メトキシジフェニルアミノ）−
２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、
５，５’’−ビス（４−メトキシジフェニルアミノ）−
２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、
５，５’’−ビス（３−トリフルオロメチルジフェニル
アミノ）−２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メチルピ
ロール）、５，５’’−ビス（４−トリフルオロメチル
ジフェニルアミノ）−２，２’：５’２’’−ター（Ｎ
−メチルピロール）、５，５’’−ビス［Ｎ−（１−ナ
フチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’：５’
２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、５，５’’−ビ
ス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、
５，５’’−ビス［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メ
チルピロール）、５，５’’−ビス［Ｎ−（９，９−ジ
メチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、
５，５’’−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メチル
ピロール）、５，５’’−ビス［Ｎ−（９−フェナント
レニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’：５’
２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、５，５’’−ビ
ス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）等
の５，５’’−ビス（ジアリールアミノ）−２，２’：
５’，２’’−ター（Ｎ−置換ピロール）類等を例示す
ることができる。
ノ）Ｎ−置換ピロール類としては、特に限定されるもの
ではないが、具体的には、２−ジフェニルアミノ−Ｎ−
メチルピロール、２−（３−メチルジフェニルアミノ）
−Ｎ−メチルピロール、２−（４−メチルジフェニルア
ミノ）−Ｎ−メチルピロール、２−（３−メトキシジフ
ェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロール、２−（３−トリ
フルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロー
ル、２−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−メチルピロール、２−［Ｎ−（２−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、２
−［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
−Ｎ−メチルピロール、２−［Ｎ−（９，９−ジメチル
−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−メ
チルピロール、２−［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、２−［Ｎ−（９−
フェナントレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−メチ
ルピロール、２−［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、２−ジフェニルア
ミノ−Ｎ−フェニルピロール、２−（３−メチルジフェ
ニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、２−（４−メチ
ルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、２−
（３−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロ
ール、２−（３−トリフルオロメチルジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−フェニルピロール、２−［Ｎ−（１−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、
２−［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−フェニルピロール、２−［Ｎ−（２−フルオレニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、
２−［Ｎ−（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、２−
［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−
フェニルピロール、２−［Ｎ−（９−フェナントレニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、
２−［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
−Ｎ−フェニルピロール、２−ジフェニルアミノ−Ｎ−
ベンジルピロール、２−（３−メチルジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−ベンジルピロール、２−（４−メチルジフェ
ニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、２−（３−メト
キシジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、２−
（３−トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベ
ンジルピロール、２−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、２−［Ｎ−
（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジ
ルピロール、２−［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、２−［Ｎ−
（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、２−［Ｎ−（１−
ピレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロ
ール、２−［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、２−［Ｎ−（４
−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジル
ピロール、２−ジフェニルアミノ−Ｎ−ターシャリーブ
トキカルボニルピロール、２−（３−メチルジフェニル
アミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキカルボニルピロー
ル、２−（４−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシ
ャリーブトキカルボニルピロール、２−（３−メトキシ
ジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキカルボニ
ルピロール、２−（３−トリフルオロメチルジフェニル
アミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキカルボニルピロー
ル、２−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−ターシャリーブトキカルボニルピロール、２
−［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ
−ターシャリーブトキカルボニルピロール、２−［Ｎ−
（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−タ
ーシャリーブトキカルボニルピロール、２−［Ｎ−
（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキカルボニルピロー
ル、２−［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−ターシャリーブトキカルボニルピロール、２
−［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−ターシャリーブトキカルボニルピロール、２
−［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−ターシャリーブトキカルボニルピロール、２，５−
ビス（ジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロール、２，
５−ビス（３−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メチル
ピロール、２，５−ビス（４−メチルジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−メチルピロール、２，５−ビス（４−フルオ
ロジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロール、２，５−
ビス（３−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピ
ロール、２，５−ビス（４−メトキシジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−メチルピロール、２，５−ビス（３−トリフ
ルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロー
ル、２，５−ビス（４−トリフルオロメチルジフェニル
アミノ）−Ｎ−メチルピロール、２，５−ビス［Ｎ−
（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−メチル
ピロール、２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、２，５−ビス
［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−メチルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（９，９−ジ
メチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−メチルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（１−ピレニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、
２，５−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、２，５−ビス
［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ
−メチルピロール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
［４−（３−メチルジフェニルアミノ）フェニル］−
２，５−ジアミノ−Ｎ−メチルピロール、３−メチル−
２，５−ビス（３−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メ
チルピロール、３−メチル−２，５−ビス（４−メチル
ジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロール、３−メチル
−２，５−ビス（４−フルオロジフェニルメチル）−Ｎ
−メチルピロール、３−メチル−２，５−ビス（３−メ
トキシジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロール、３−
メチル−２，５−ビス（４−メトキシジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−メチルピロール、３−メチル−２，５−ビス
（３−トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メ
チルピロール、３−メチル−２，５−ビス（４−トリフ
ルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロー
ル、３−メチル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、３−メ
チル−２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、３−メチル−２，
５−ビス［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−Ｎ−メチルピロール、３−メチル−２，５−ビ
ス［Ｎ−（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ
−フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、３−メチル
−２，５−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−Ｎ−メチルピロール、３−メチル−２，５−
ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−Ｎ−メチルピロール、３−メチル−２，５−ビ
ス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス
（３−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロー
ル、３，４−ジメチル−２，５−ビス（４−メチルジフ
ェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチ
ル−２，５−ビス（４−フルオロジフェニルアミノ）−
Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス
（３−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロー
ル、３，４−ジメチル−２，５−ビス（４−メトキシジ
フェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメ
チル−２，５−ビス（３−トリフルオロメチルジフェニ
ルアミノ）−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチル−
２，５−ビス（４−トリフルオロメチルジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチル−２，５
−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］
−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビ
ス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ
−メチルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス
［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス
［Ｎ−（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメ
チル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメチル
−２，５−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジメ
チル−２，５−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジフェ
ニル−２，５−ビス（３−メチルジフェニルアミノ）−
Ｎ−メチルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビ
ス（４−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロー
ル、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−フルオロ
ジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジ
フェニル−２，５−ビス（３−メトキシジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジフェニル−２，
５−ビス（４−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−メチ
ルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（３−
トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピ
ロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−トリ
フルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロー
ル、３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ナ
フチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロー
ル、３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（２−ナ
フチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロー
ル、３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（２−フ
ルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−メチルピロ
ール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（９，
９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジフェニル−２，
５−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジフェニル−２，
５−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、３，４−ジフェニル
−２，５−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−メチルピロール、２，５−ビス（ジフ
ェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、２，５−ビス
（３−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロー
ル、２，５−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ
−フェニルピロール、２，５−ビス（４−フルオロジフ
ェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、２，５−ビス
（３−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロ
ール、２，５−ビス（４−メトキシジフェニルアミノ）
−Ｎ−フェニルピロール、２，５−ビス（３−トリフル
オロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロー
ル、２，５−ビス（４−トリフルオロメチルジフェニル
アミノ）−Ｎ−フェニルピロール、２，５−ビス［Ｎ−
（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニ
ルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、２，５−
ビス［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−フェニルピロール、２，５−ビス［Ｎ−
（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、２，５−ビス［Ｎ
−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェ
ニルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（９−フェナントレ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロー
ル、２，５−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラキス［４−（３−メチルジフェニルアミ
ノ）フェニル］−２，５−ジアミノ−Ｎ−フェニルピロ
ール、３−メチル−２，５−ビス（３−メチルジフェニ
ルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、３−メチル−２，
５−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニ
ルピロール、３−メチル−２，５−ビス（４−フルオロ
ジフェニルメチル）−Ｎ−フェニルピロール、３−メチ
ル−２，５−ビス（３−メトキシジフェニルアミノ）−
Ｎ−フェニルピロール、３−メチル−２，５−ビス（４
−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロー
ル、３−メチル−２，５−ビス（３−トリフルオロメチ
ルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、３−メ
チル−２，５−ビス（４−トリフルオロメチルジフェニ
ルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、３−メチル−２，
５−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−フェニルピロール、３−メチル−２，５−ビ
ス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ
−フェニルピロール、３−メチル−２，５−ビス［Ｎ−
（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フ
ェニルピロール、３−メチル−２，５−ビス［Ｎ−
（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、３−メチル−２，
５−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−フェニルピロール、３−メチル−２，５−ビ
ス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−フェニルピロール、３−メチル−２，５−ビ
ス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビ
ス（３−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロ
ール、３，４−ジメチル−２，５−ビス（４−メチルジ
フェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジ
メチル−２，５−ビス（４−フルオロジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジメチル−２，
５−ビス（３−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−フェ
ニルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス（４−
メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、
３，４−ジメチル−２，５−ビス（３−トリフルオロメ
チルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、３，
４−ジメチル−２，５−ビス（４−トリフルオロメチル
ジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、３，４−
ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジ
メチル−２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジメ
チル−２，５−ビス［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジ
メチル−２，５−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチル−２−
フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニル
ピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−（１
−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピ
ロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−（９−
フェナントレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェ
ニルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−
（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェ
ニルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（３
−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−メチルジフェ
ニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジフェ
ニル−２，５−ビス（４−フルオロジフェニルアミノ）
−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジフェニル−２，５
−ビス（３−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニ
ルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−
メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス（３−トリフルオロ
メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−トリフルオロ
メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（２−フルオ
レニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロー
ル、３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（９，９
−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジフェニル−
２，５−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジフェニル−
２，５−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、３，４−ジフ
ェニル−２，５−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−フェニルピロール、２，５−ビ
ス（ジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、２，
５−ビス（３−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジ
ルピロール、２，５−ビス（４−メチルジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−ベンジルピロール、２，５−ビス（４−フル
オロジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、２，
５−ビス（３−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−ベン
ジルピロール、２，５−ビス（４−メトキシジフェニル
アミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、２，５−ビス（３−
トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジル
ピロール、２，５−ビス（４−トリフルオロメチルジフ
ェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、２，５−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−
ベンジルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、
２，５−ビス［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、２，５−ビス［Ｎ
−（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、２，５−ビス
［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−
ベンジルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（９−フェナン
トレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロ
ール、２，５−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラキス［４−（３−メチルジフェニル
アミノ）フェニル］−２，５−ジアミノ−Ｎ−ベンジル
ピロール、３−メチル−２，５−ビス（３−メチルジフ
ェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル−
２，５−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベ
ンジルピロール、３−メチル−２，５−ビス（４−フル
オロジフェニルメチル）−Ｎ−ベンジルピロール、３−
メチル−２，５−ビス（３−メトキシジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル−２，５−ビ
ス（４−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピ
ロール、３−メチル−２，５−ビス（３−トリフルオロ
メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、３
−メチル−２，５−ビス（４−トリフルオロメチルジフ
ェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル−
２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル−２，５−
ビス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル−２，５−ビス［Ｎ
−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−
ベンジルピロール、３−メチル−２，５−ビス［Ｎ−
（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル−２，
５−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル−２，５−ビ
ス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３−メチル−２，５−ビ
ス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビ
ス（３−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロ
ール、３，４−ジメチル−２，５−ビス（４−メチルジ
フェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジ
メチル−２，５−ビス（４−フルオロジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジメチル−２，
５−ビス（３−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−ベン
ジルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス（４−
メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、
３，４−ジメチル−２，５−ビス（３−トリフルオロメ
チルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、３，
４−ジメチル−２，５−ビス（４−トリフルオロメチル
ジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−
ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジ
メチル−２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジメ
チル−２，５−ビス［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジ
メチル−２，５−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチル−２−
フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジル
ピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−（１
−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピ
ロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−（９−
フェナントレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベン
ジルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−
（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベン
ジルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（３
−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−メチルジフェ
ニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジフェ
ニル−２，５−ビス（４−フルオロジフェニルアミノ）
−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジフェニル−２，５
−ビス（３−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジ
ルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−
メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス（３−トリフルオロ
メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−トリフルオロ
メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ベンジルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、
３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（２−フルオ
レニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロー
ル、３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（９，９
−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジフェニル−
２，５−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジフェニル−
２，５−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、３，４−ジフ
ェニル−２，５−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−ベンジルピロール、２，５−ビ
ス（ジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカ
ルボニルピロール、２，５−ビス（３−メチルジフェニ
ルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロ
ール、２，５−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−
Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、２，５
−ビス（４−フルオロジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシ
ャリーブトキシカルボニルピロール、２，５−ビス（３
−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール、２，５−ビス（４−メトキシ
ジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボ
ニルピロール、２，５−ビス（３−トリフルオロメチル
ジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボ
ニルピロール、２，５−ビス（４−トリフルオロメチル
ジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボ
ニルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカル
ボニルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカ
ルボニルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（２−フルオレ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（９，９
−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、
２，５−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロー
ル、２，５−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ
−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボ
ニルピロール、２，５−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカ
ルボニルピロール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
［４−（３−メチルジフェニルアミノ）フェニル］−
２，５−ジアミノ−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニ
ルピロール、３−メチル−２，５−ビス（３−メチルジ
フェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニ
ルピロール、３−メチル−２，５−ビス（４−メチルジ
フェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニ
ルピロール、３−メチル−２，５−ビス（４−フルオロ
ジフェニルメチル）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボ
ニルピロール、３−メチル−２，５−ビス（３−メトキ
シジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカル
ボニルピロール、３−メチル−２，５−ビス（４−メト
キシジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカ
ルボニルピロール、３−メチル−２，５−ビス（３−ト
リフルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリ
ーブトキシカルボニルピロール、３−メチル−２，５−
ビス（４−トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ
−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３−メチ
ル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロ
ール、３−メチル−２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキ
シカルボニルピロール、３−メチル−２，５−ビス［Ｎ
−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−
ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３−メチル
−２，５−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチル−２−フルオ
レニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブ
トキシカルボニルピロール、３−メチル−２，５−ビス
［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−
ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３−メチル
−２，５−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニ
ルピロール、３−メチル−２，５−ビス［Ｎ−（４−ビ
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリー
ブトキシカルボニルピロール、３，４−ジメチル−２，
５−ビス（３−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシ
ャリーブトキシカルボニルピロール、３，４−ジメチル
−２，５−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−Ｎ−
ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３，４−ジ
メチル−２，５−ビス（４−フルオロジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、
３，４−ジメチル−２，５−ビス（３−メトキシジフェ
ニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピ
ロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス（４−メトキ
シジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカル
ボニルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス（３
−トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシ
ャリーブトキシカルボニルピロール、３，４−ジメチル
−２，５−ビス（４−トリフルオロメチルジフェニルア
ミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロー
ル、３，４−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフ
チル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール、３，４−ジメチル−２，５−
ビス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３，４
−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−（２−フルオレニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカ
ルボニルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス
［Ｎ−（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニ
ルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−
（１−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシ
ャリーブトキシカルボニルピロール、３，４−ジメチル
−２，５−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニ
ルピロール、３，４−ジメチル−２，５−ビス［Ｎ−
（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ター
シャリーブトキシカルボニルピロール、３，４−ジフェ
ニル−２，５−ビス（３−メチルジフェニルアミノ）−
Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３，４
−ジフェニル−２，５−ビス（４−メチルジフェニルア
ミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロー
ル、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−フルオロ
ジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボ
ニルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（３
−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール、３，４−ジフェニル−２，５
−ビス（４−メトキシジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシ
ャリーブトキシカルボニルピロール、３，４−ジフェニ
ル−２，５−ビス（３−トリフルオロメチルジフェニル
アミノ）−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロー
ル、３，４−ジフェニル−２，５−ビス（４−トリフル
オロメチルジフェニルアミノ）−Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール、３，４−ジフェニル−２，５
−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］
−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３，
４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（２−ナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカ
ルボニルピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス
［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３，４
−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチル
−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−タ
ーシャリーブトキシカルボニルピロール、３，４−ジフ
ェニル−２，５−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニル
ピロール、３，４−ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−
（９−フェナントレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ
−ターシャリーブトキシカルボニルピロール、３，４−
ジフェニル−２，５−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］−Ｎ−ターシャリーブトキシカル
ボニルピロール等の２，５−ビス（ジアリールアミノ）
−Ｎ−置換ピロール類、５，５’−ビス（３−メチルジ
フェニルアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロー
ル）、５，５’−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）
−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，５’−ビ
ス（４−フルオロジフェニルアミノ）−２，２’−ビ
（Ｎ−メチルピロール）、５，５’−ビス（３−メトキ
シジフェニルアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロ
ール）、５，５’−ビス（４−メトキシジフェニルアミ
ノ）−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，５’
−ビス（３−トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−
２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，５’−ビス
（４−トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−２，
２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ
−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’
−ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−
（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−
ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−（２
−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−
ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−
（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、
５，５’−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、５，
５’−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−メチルピロール）、
５，５’−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−２，２’−ビ（１−メチルピロール）、
５，５’−ビス（３−メチルジフェニルアミノ）−２，
２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５，５’−ビス
（４−メチルジフェニルアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−
フェニルピロール）、５，５’−ビス（４−フルオロジ
フェニルアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロー
ル）、５，５’−ビス（３−メトキシジフェニルアミ
ノ）−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５，
５’−ビス（４−メトキシジフェニルアミノ）−２，
２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５，５’−ビス
（３−トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−２，
２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５，５’−ビス
（４−トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−２，
２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５，５’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，
２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５，５’−ビス
［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，
２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５，５’−ビス
［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロール）、５，５’−ビ
ス［Ｎ−（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ
−フェニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロ
ール）、５，５’−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−フェニルピロー
ル）、５，５’−ビス［Ｎ−（９−フェナントレニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−フェニル
ピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−フェニル
ピロール）、５，５’−ビス（３−メチルジフェニルア
ミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、５，
５’−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−２，２’
−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、５，５’−ビス（４−
フルオロジフェニルアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ベン
ジルピロール）、５，５’−ビス（３−メトキシジフェ
ニルアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロー
ル）、５，５’−ビス（４−メトキシジフェニルアミ
ノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、５，
５’−ビス（３−トリフルオロメチルジフェニルアミ
ノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、５，
５’−ビス（４−トリフルオロメチルジフェニルアミ
ノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、５，
５’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、５，
５’−ビス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、５，
５’−ビス［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ベンジルピロール）、
５，５’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチル−２−フルオ
レニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−
ベンジルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−（１−ピレ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ベ
ンジルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−（９−フェナ
ントレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−ビ
（Ｎ−ベンジルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−（４
−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−ビ
（Ｎ−ベンジルピロール）、５，５’−ビス（３−メチ
ルジフェニルアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリ
ーブトキシカルボニルピロール）、５，５’−ビス（４
−メチルジフェニルアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ター
シャリーブトキシカルボニルピロール）、５，５’−ビ
ス（４−フルオロジフェニルアミノ）−２，２’−ビ
（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール）、
５，５’−ビス（３−メトキシジフェニルアミノ）−
２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピ
ロール）、５，５’−ビス（４−メトキシジフェニルア
ミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカル
ボニルピロール）、５，５’−ビス（３−トリフルオロ
メチルジフェニルアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−ターシ
ャリーブトキシカルボニルピロール）、５，５’−ビス
（４−トリフルオロメチルジフェニルアミノ）−２，
２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロー
ル）、５，５’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブト
キシカルボニルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−（２
−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−ビ
（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボニルピロール）、
５，５’−ビス［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキ
シカルボニルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−（９，
９−ジメチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボ
ニルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−（１−ピレニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ター
シャリーブトキシカルボニルピロール）、５，５’−ビ
ス［Ｎ−（９−フェナントレニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ターシャリーブトキシカルボ
ニルピロール）、５，５’−ビス［Ｎ−（４−ビフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’−ビ（Ｎ−ター
シャリーブトキシカルボニルピロール）、等の５，５’
−ビス（ジアリールアミノ）−２，２’−ビ（Ｎ−置換
ピロール）類、５，５’’−ビス（３−メチルジフェニ
ルアミノ）−２，２’：５’２’’−ターチオフェン、
５，５’’−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−
２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、
５，５’’−ビス（４−フルオロジフェニルアミノ）−
２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、
５，５’’−ビス（３−メトキシジフェニルアミノ）−
２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、
５，５’’−ビス（４−メトキシジフェニルアミノ）−
２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、
５，５’’−ビス（３−トリフルオロメチルジフェニル
アミノ）−２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メチルピ
ロール）、５，５’’−ビス（４−トリフルオロメチル
ジフェニルアミノ）−２，２’：５’２’’−ター（Ｎ
−メチルピロール）、５，５’’−ビス［Ｎ−（１−ナ
フチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’：５’
２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、５，５’’−ビ
ス［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、
５，５’’−ビス［Ｎ−（２−フルオレニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メ
チルピロール）、５，５’’−ビス［Ｎ−（９，９−ジ
メチル−２−フルオレニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、
５，５’’−ビス［Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メチル
ピロール）、５，５’’−ビス［Ｎ−（９−フェナント
レニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’：５’
２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）、５，５’’−ビ
ス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
２，２’：５’２’’−ター（Ｎ−メチルピロール）等
の５，５’’−ビス（ジアリールアミノ）−２，２’：
５’，２’’−ター（Ｎ−置換ピロール）類等を例示す
ることができる。
【００３１】
【発明の効果】本発明によれば、入手容易な原料から
（ジアリールアミノ）Ｎ−置換ピロール類を穏和な反応
条件下で簡便に製造することができ、工業上極めて有用
である。
（ジアリールアミノ）Ｎ−置換ピロール類を穏和な反応
条件下で簡便に製造することができ、工業上極めて有用
である。
【００３２】
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れら実施例になんら制限されるものではない。
れら実施例になんら制限されるものではない。
【００３３】実施例１ 冷却管、温度計、磁気回転子を付した２００ｍｌの四つ
口フラスコに、室温下２，５−ジブロモ−１−メチルピ
ロール２．００ｇ（０．００８ｍｏｌ）、ナトリウムタ
ーシャリーブトキシド１．７４ｇ（２．４当量）、キシ
レン２０ｍｌを仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気下とし
た後、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミン４．
３８ｇ（０．０２ｍｏｌ）、キシレン１０ｍｌを仕込ん
だ。更に酢酸パラジウム３７．５ｍｇ（２．０ｍｏｌ
％）、トリ（ターシャリーブチル）ホスフィンの０．１
ｇ／ｍｌトルエン溶液を１．４ｍｌ（８．０ｍｏｌ％）
加えた後、１２０℃まで昇温し、そのまま２０時間加熱
撹拌した。反応終了後、室温まで放冷し、５０ｍｌの水
を加えて撹拌し水洗を行った。水洗後、分液ロートにて
有機相を分離し、有機相を減圧下で濃縮しキシレンを除
去した後、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３０／１を溶離
液としてシリカゲル（和光製）クロマトグラフィーによ
り精製した。溶媒を減圧下に除去して黄色粉体１．３６
ｇの２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−メチルピロールを得た（ＧＣ純度＞９
９％、収率３３．０％）。ＭＡＳＳ分析により分子量測
定を行い、生成物が理論分子量の５１５を有することを
確認した。
口フラスコに、室温下２，５−ジブロモ−１−メチルピ
ロール２．００ｇ（０．００８ｍｏｌ）、ナトリウムタ
ーシャリーブトキシド１．７４ｇ（２．４当量）、キシ
レン２０ｍｌを仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気下とし
た後、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミン４．
３８ｇ（０．０２ｍｏｌ）、キシレン１０ｍｌを仕込ん
だ。更に酢酸パラジウム３７．５ｍｇ（２．０ｍｏｌ
％）、トリ（ターシャリーブチル）ホスフィンの０．１
ｇ／ｍｌトルエン溶液を１．４ｍｌ（８．０ｍｏｌ％）
加えた後、１２０℃まで昇温し、そのまま２０時間加熱
撹拌した。反応終了後、室温まで放冷し、５０ｍｌの水
を加えて撹拌し水洗を行った。水洗後、分液ロートにて
有機相を分離し、有機相を減圧下で濃縮しキシレンを除
去した後、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３０／１を溶離
液としてシリカゲル（和光製）クロマトグラフィーによ
り精製した。溶媒を減圧下に除去して黄色粉体１．３６
ｇの２，５−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−Ｎ−メチルピロールを得た（ＧＣ純度＞９
９％、収率３３．０％）。ＭＡＳＳ分析により分子量測
定を行い、生成物が理論分子量の５１５を有することを
確認した。
【００３４】実施例２ Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミン３．３０ｇ
（０．０１６ｍｏｌ）をジフェニルアミン２．８３ｇ
（０．０１６ｍｏｌ）とした以外は、実施例１と同様の
操作を行った。減圧下キシレンを除去した後、メタノー
ル２０ｍｌを添加して再沈精製したところ黄色粉体２．
３６ｇ（ＧＣ純度＞９９％、収率７１．７％）として
２，５−ビス（ジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロー
ルを得た。ＧＣ−ＭＡＳＳにより生成物が理論分子量の
４１５を有することを確認した。
（０．０１６ｍｏｌ）をジフェニルアミン２．８３ｇ
（０．０１６ｍｏｌ）とした以外は、実施例１と同様の
操作を行った。減圧下キシレンを除去した後、メタノー
ル２０ｍｌを添加して再沈精製したところ黄色粉体２．
３６ｇ（ＧＣ純度＞９９％、収率７１．７％）として
２，５−ビス（ジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロー
ルを得た。ＧＣ−ＭＡＳＳにより生成物が理論分子量の
４１５を有することを確認した。
【００３５】比較例１ ホスフィンをトリ（ターシャリーブチル）ホスフィンか
らトリ（ノルマルブチル）ホスフィンとした以外は実施
例２と同様に反応した。反応終了後、室温まで放冷し、
３０ｍｌの水を加えて撹拌し水洗を行った。水洗後、分
液ロートにて有機相を分離した。有機相を、トリフェニ
ルアミンを内部標準として、内部標準法によりガスクロ
マトグラフィー分析を行ったところ、目的とする２，５
−（ジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロールの生成量
は、わずか１％未満であった。
らトリ（ノルマルブチル）ホスフィンとした以外は実施
例２と同様に反応した。反応終了後、室温まで放冷し、
３０ｍｌの水を加えて撹拌し水洗を行った。水洗後、分
液ロートにて有機相を分離した。有機相を、トリフェニ
ルアミンを内部標準として、内部標準法によりガスクロ
マトグラフィー分析を行ったところ、目的とする２，５
−（ジフェニルアミノ）−Ｎ−メチルピロールの生成量
は、わずか１％未満であった。
【００３６】比較例２ トリ（ノルマルブチル）ホスフィンをトリ（シクロヘキ
シル）ホスフィン（２５重量％トルエン溶液）０．４５
ｍｌ（４．０ｍｏｌ％）とした以外は比較例１と同様の
操作を行った。
シル）ホスフィン（２５重量％トルエン溶液）０．４５
ｍｌ（４．０ｍｏｌ％）とした以外は比較例１と同様の
操作を行った。
【００３７】内部標準法によるガスクロマトグラフィー
分析の結果、目的とする２，５−（ジフェニルアミノ）
−Ｎ−メチルピロールの収率は２．０％であった。
分析の結果、目的とする２，５−（ジフェニルアミノ）
−Ｎ−メチルピロールの収率は２．０％であった。
【００３８】比較例３ トリ（オルトトリル）ホスフィンを２，２’−ビス（ジ
フェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル１２５ｍ
ｇ（２．０ｍｏｌ％）とした以外は比較例３と同様の操
作を行った。内部標準法によるガスクロマトグラフィー
分析の結果、目的とする２，５−（ジフェニルアミノ）
−Ｎ−メチルピロールの収率は６．５％であった。
フェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル１２５ｍ
ｇ（２．０ｍｏｌ％）とした以外は比較例３と同様の操
作を行った。内部標準法によるガスクロマトグラフィー
分析の結果、目的とする２，５−（ジフェニルアミノ）
−Ｎ−メチルピロールの収率は６．５％であった。
Claims (5)
- 【請求項１】 ターシャリーブチル−リン結合を有する
ホスフィンとパラジウム化合物を含む触媒、及び塩基の
存在下に下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは塩素、臭素又はヨウ素原子を表す。ｌは０
又は１、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜３の整数であり、
Ｒ1はフェニル基又は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ2
は無置換の又は置換基を有する低級アルキル基、フェニ
ル基、又は低級アルコキシカルボニル基を表す。）で示
されるハロゲン化Ｎ−置換ピロール類を、下記一般式
（２） 【化２】 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2は各々独立して無置換の又は置換
基を有する炭素数６〜３０のアリール基を表す。）で示
されるＮ，Ｎ−ジアリールアミンによりアミノ化するこ
とを特徴とする下記一般式（３） 【化３】 （式中、ｌは０又は１、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜３
の整数であり、Ａｒ1、Ａｒ2は各々独立して無置換の又
は置換基を有する炭素数６〜３０のアリール基を表し、
Ｒ1はフェニル基又は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ2
は無置換の又は置換基を有する低級アルキル基、フェニ
ル基、又は低級アルコキシカルボニル基を表す。）で示
される（ジアリールアミノ）Ｎ−置換ピロール類の製造
方法。 - 【請求項２】 一般式（１）及び一般式（３）におい
て、ｎが１であることを特徴とする請求項１記載の（ジ
アリールアミノ）Ｎ−置換ピロール類の製造方法。 - 【請求項３】 一般式（１）及び一般式（３）におい
て、ｎが１であり、かつｍが０であることを特徴とする
請求項１に記載の（ジアリールアミノ）Ｎ−置換ピロー
ル類の製造方法。 - 【請求項４】 一般式（１）及び一般式（３）におい
て、ｎが１、ｍが０であり、かつＲ2がメチル基である
ことを特徴とする請求項１に記載の（ジアリールアミ
ノ）Ｎ−置換ピロール類の製造方法。 - 【請求項５】 ターシャリーブチル−リン結合を有する
ホスフィンがトリ（ターシャリーブチル）ホスフィンで
あることを特徴とする請求項１乃至請求項４のいずれか
に記載の（ジアリールアミノ）Ｎ−置換ピロール類の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11063696A JP2000256316A (ja) | 1999-03-10 | 1999-03-10 | （ジアリールアミノ）ｎ−置換ピロール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11063696A JP2000256316A (ja) | 1999-03-10 | 1999-03-10 | （ジアリールアミノ）ｎ−置換ピロール類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000256316A true JP2000256316A (ja) | 2000-09-19 |
Family
ID=13236813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11063696A Pending JP2000256316A (ja) | 1999-03-10 | 1999-03-10 | （ジアリールアミノ）ｎ−置換ピロール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000256316A (ja) |
-
1999
- 1999-03-10 JP JP11063696A patent/JP2000256316A/ja active Pending
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|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090728 |
|
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20091027 |