JP2000262243A - スプーンですくい取れる冷凍可能な低カロリーのドレッシングおよびそれの製造方法 - Google Patents

スプーンですくい取れる冷凍可能な低カロリーのドレッシングおよびそれの製造方法

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】低カロリーのドレッシングであって、冷凍およ
び解凍したとき解乳化することのない、スプーンですく
い取れる性能を有するものを提供する。 【解決手段】グリセリンの単位当り約３〜約１６のオキ
シプロピレン単位を持つ、脂肪酸エステル化プロポキシ
ル化グリセリンを少なくとも約２５重量％含有し、残り
の脂肪成分に混合サラダ油が含まれるようにしたドレッ
シングを調製する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷凍−解凍安定性を示
すスプーンですくい取れる低カロリーのドレッシングに
関する。特に本発明は、混合サラダ油の一部または全部
がグリセリンの単位当り平均して約３〜約１６のオキシ
プロピレン単位を持つ、脂肪酸でエステル化されプロポ
キシル化されたグリセリン組成物に交換されたスプーン
ですくい取れるドレッシングに関する。脂肪酸でエステ
ル化されプロポキシル化されたこのグリセリン組成物に
混合サラダ油を交換すると、典型的な冷凍−解凍安定性
のあるスプーンですくい取れるドレッシングが提供され
る。
【０００２】
【従来の技術】慣用のスプーンですくい取れるドレッシ
ング、例えば全脂肪マヨネーズは冷凍−解凍安定性が不
足している。混合サラダ油、例えば大豆油または他の脂
質をベースとする脂肪で製造されるドレッシングは冷凍
後に完全に解乳化する。マヨネーズの様なかゝるドレッ
シングの冷凍−解凍性は、例えば貯蔵および運搬を温度
が凍結点以下である気候条件で行う場合に望ましくな
い。慣用のドレッシングの冷凍−解凍安定性の欠如はス
プーンですくい取れる全脂肪ドレッシングに有効な運搬
および貯蔵を制限してしまう。一定期間後に冷凍した場
合には慣用のドレッシングは解凍された時に分離してし
まい、そのドレッシングを市販できなくさせる。
【０００３】
【発明の構成】本発明者は脂肪酸でエステル化されプロ
ポキシル化されたある種のグリセリン組成物がマヨネー
ズの様なスプーンですくい取れるドレッシング中の混合
サラダ油の一部または全部の代替物として使用できるこ
とを見出した。この組成物は無刺激調味料を含有してお
りそして安定な乳化物を生成する能力がある。脂肪酸で
エステル化されプロポキシル化されたグリセリン組成物
を脂肪の全てまたは一部の部分代替品として使用すると
意外にも冷凍−解凍安定性のドレッシングが提供され
る。ドレッシングの冷凍−解凍安定性は、多量の混合サ
ラダ油が脂肪酸でエステル化されプロポキシル化された
グリセリン組成物と交換された時に改善される。混合サ
ラダ油の全−または部分代替品として脂肪酸でエステル
化されプロポキシル化されたグリセリン組成物を含むド
レッシングは全脂肪ドレッシングと比較してカロリーが
低減されている。それ故に脂肪酸でエステル化されプロ
ポキシル化されたグリセリン組成物は、冷凍−解凍安定
性を有する良質の味で、滑らかな質感で、良好な展性
の、スプーンですくい取れる上等な品質のドレッシング
とするのに使用することができる。
【０００４】脂肪はこの食品の約４０％を構成してお
り、蛋白質または炭水化物に比較して１ｇ当り約２倍量
のカロリーを提供し、全脂肪類似品として同じ機能特性
および官能検査特性を示すがカロリーの無い低脂肪食品
および脂肪不含食品を製造する研究努力が尽くされて来
た。これらの努力は、非加熱用途（例えばマヨネーズ）
のための，炭水化物および蛋白質をベースとする脂肪エ
キステンダー(fat extender)の開発および利用および非
加熱用途および加熱用途の両方のための、脂質をベース
とする脂肪代替品の開発をもたらした。しかしながら炭
水化物および蛋白質をベースとする脂肪エキステンダー
を利用することの欠点は潜在的調味料および味覚の問
題、標準的な質感および“脂っこい(fatty)"口触りが欠
けていることにある。
【０００５】低カロリー脂肪含有食品で使用するために
開発された脂肪代替組成物は公知である。砂糖脂肪酸エ
ステルを使用する初期の開発は米国特許第３，６００，
１８６号明細書に開示されている。
【０００６】脂質ベースの脂肪代替品を用いて製造され
た低脂肪−および無脂肪マヨネーズは従来技術に開示さ
れており、その例にはアクリレート化グリセリド類（米
国特許第４，５８２，７１５号明細書）、サッカロース
オクタエステル類（米国特許第４，７９７，３００号明
細書）、アルキルグリコシド脂肪酸ポリエステル（米国
特許第４，８４０，８１５号明細書）、ポリシロキサン
油（米国特許第４，９８３，４１３号明細書）、シクロ
ヘキシルジオールジエステル（米国特許第５，００６，
３５１号明細書）、長鎖ジオールジエステル（米国特許
第５，００８，１２６号明細書）、アミドエーテル誘導
体（米国特許第５，０６３，０７５号明細書）、複雑に
結合したエステル（米国特許第５，０６４，６７８号明
細書）、アルコールアミンエステル（米国特許第５，０
９３，１４２号明細書）、アミド結合した脂肪模擬品
（mimetics) （米国特許第５，１３９，８０７号明細
書）、アクリレート化アミノ酸エステル誘導体（米国特
許第５，１９０，７８２号明細書）、第一アミドエステ
ル（米国特許第５，１９０，７８３号明細書）およびミ
ネラル質コアと脂肪質コーティングを持つ脂肪模擬品
（米国特許第５，２３０，９１３号明細書）がある。し
かしながらマヨネーズにおいて植物油をこれらの代替品
に交換することは、冷凍−解凍安定性のあるマヨネーズ
の提供を含めて製品の品質または安定性を改善すること
が述べられていない。上で論じられた低カロリー脂肪代
替組成物の全てはそれらの使用過程かまたは完成した低
脂肪製品の味および食感について欠点を有する。
【０００７】脂肪タイプの官能性成分を含む低カロリー
食品組成物は、エステル化されエポキシド伸張されたポ
リオールを植物性油脂の全−または部分代替品として使
用する点で公知である。この種類の油脂代替品はＷｈｉ
ｔｅ等の米国特許第４，８６１，６１３号明細書（以
降、“Ｗｈｉｔｅ”と記載し、ここに該明細書全体を記
載したものとする）に開示されている。
【０００８】脂肪酸でエステル化されプロポキシル化さ
れたグリセリン組成物を含む化粧料製品で慣用の脂肪の
代替品に関連する発明の譲渡人の出願は現在継続してい
る。これらの出願には乳製品（低カロリーの戻しミルク
およびミルク製品）、出願番号（Ｓｅｒｉａｌ Ｎ
ｏ．) 第０８／５７２，２７７号、１９９５年１２月１
３日出願およびフライド−スナック食品（低カロリーの
フライド−スナック）、両者ともに１９９５年１２月２
０日に出願された出願番号（Ｓｅｒｉａｌ Ｎｏ．) 第
０８／５７５，７１１号および一カ月放置した時の冷た
い感じのある低カロリーフライドスナック、出願番号
（Ｓｅｒｉａｌ Ｎｏ．) 第０８／５７５，３７３号が
ある。これらの出願ではドレッシング製造または冷凍−
解凍特性の脂肪酸でエステル化されプロポキシル化され
たグリセリン組成物の効果に言及されていない。
【０００９】本願明細書および特許請求の範囲において
部および百分率は他に指摘がない限り重量に関する。
【００１０】発明の要旨：脂肪酸でエステル化されプロ
ポキシル化されたグリセリン組成物（以降、単数形では
“ＥＰＧ”とも称しそして複数形では“ＥＰＧｓ”とも
称する）はＷｈｉｔｅに記載された様な典型的なトリグ
リセリド脂肪にプロピレンオキシド（しばしば“オキシ
プロピレン”または“ＰＯ”と称する）を導入すること
によって製造される。トリグリセリド中に組み入れられ
るＰＯ基の平均数はプロポキシル化度と称する。この組
成物の溶融プロフィールおよび他の性質はトリグリセリ
ドのプロポキシル化度を調整し、二種以上の異なるＥＰ
Ｇｓ（即ち異なるプロポキシル化度）を同じ脂肪酸組成
物と組合せ（即ち処方において成分として使用する）、
異なる脂肪酸組成を有しそして同じまたは異なるプロエ
ポキシル化度を有する２種類以上のＥＰＧｓを組合せる
ことによっておよび所望の溶融プロフィール特性を提供
するそれらのあらゆる組合せによって変えることができ
る。
【００１１】本発明では冷凍−解凍安定性を示し、即ち
乳化物が一定期間冷凍し続けた後で解凍した時に完全に
解乳化せず、この安定性が混合サラダ油を用いて製造さ
れた慣用の、スプーンですくい取れるドレッシングのそ
れより優れている。ＥＰＧｓを用いて製造したスプーン
ですくい取れるドレッシングは約２４日間冷凍した後で
解凍した時に僅かの油しか分離しないことが実証されて
いる。しかしながらこれに比較して、混合サラダ油、例
えば大豆油を用いて製造される慣用のマヨネーズ調製物
は約４日間冷凍した後に完全に解乳化する。
【００１２】冷凍−解凍安定性に加えて、本発明ではマ
ヨネーズ中の混合サラダ油の全てまたは一部の代替とし
てＥＰＧを使用するスプーンですくい取れる低カロリー
のドレッシングを提供する。ＥＰＧを含有するドレッシ
ングは全脂肪ドレッシングと同様な官能検査特性を示
す。本発明の官能検査特性は炭化水素ベースの脂肪エキ
ステンダーまたは代替品で達成できるのより著しく優れ
ている。
【００１３】約３〜約１６のプロポキシル化度のＥＰＧ
組成物をドレッシング製造で慣用の油の全体−または一
部代替品として使用される。本発明のスプーンですくい
取れるドレッシング組成物の代表例は約５のプロポキシ
ル化度、即ちグリセリン単位当り約５のオキシプロピレ
ン単位を持つ完全水素化大豆脂肪酸でエステル化されプ
ロポキシル化されたグリセリン組成物（ここでは“ＦＨ
ＥＰＧ−０５ Ｓｏｙａｔｅ”とも称する）または約１
４のプロポキシル化度、即ちグリセリン単位当り約１４
つのオキシプロピレン単位を持つ完全水素化大豆脂肪酸
でエステル化されプロポキシル化されたグリセリン組成
物（ここでは“ＦＨＥＰＧ−１４ Ｓｏｙａｔｅ”とも
称する）またはこれらの組合せドレッシング処方で脂肪
代替成分として使用する。
【００１４】発明の詳細な説明：スプーンですくい取れ
るドレッシングで使用するのに適する混合サラダ油の低
カロリー代替品として有効に機能する本発明の脂肪酸組
成物にとって、ＥＰＧの感応品質が代替脂肪の官能品質
にできるだけ近似していることが重要である。スプーン
ですくい取れるドレッシングにとって、ＥＰＧがＥＰＧ
に交換される混合サラダ油の官能品質に類似する官能性
を持つことが重要である。ＥＰＧは追加的に混合サラダ
油に類似の物理的性質（例えば粘度、融点、熱安定性、
熱伝導性等）有していなければならない。
【００１５】スプーンですくい取れる慣用のドレッシン
グの製造時に使用される混合サラダ油は、他の種類の油
または油の組合せを使用できるとはいえ、一般に脂質ベ
ースの植物性油、例えば大豆油である。混合サラダ油は
他の成分と組合されて乳化物を形成する。慣用のドレッ
シングを冷凍しそして解凍する場合には、乳化物から混
合サラダ油が分離し、生成物の分離を生じさせる。以下
で更に詳細に説明するが、今や本発明者は、プロポキシ
ル化度および脂肪酸鎖長および不飽和度をＥＰＧのプロ
ポキシル化度を約３〜約１６に注意深く制御した時、予
期し得なかったことに、ドレッシングが冷凍−解凍安定
性を示しそしてかゝる安定性が慣用のマヨネーズに比較
して著しく優れていることを見出した。
【００１６】混合サラダ油をかゝるＥＰＧ組成物に交換
すると、従来技術で公知の炭水化物ベースの代替物で製
造されるドレッシングに比較して優れた風味、味覚、質
感および卓越した味覚を有するスプーンですくい取れる
ドレッシングをもたらすことは予期できなかった。ＥＰ
Ｇを含有するスプーンですくい取れるドレッシングは予
期できなかったことに、全油脂製品と同じ官能性を有し
ている。
【００１７】ＥＰＧを用いて製造されたドレッシングは
凍結−解凍安定性を有しており、これは連続して一定期
間冷凍した後に解凍した時に完全に解乳化することがな
いことを意味する。ＥＰＧに多量の混合サラダ油を交換
することがより良好な冷凍−解凍特性をもたらす。例え
ば混合サラダ油の約４０重量％をＥＰＧに交換すること
が冷凍−解凍安定性を有するドレッシングをもたらし、
このドレッシングを約９６時間冷凍した時には少量の遊
離水小滴しか認められず、約５０４時間の冷凍の後にし
か完全解乳化が生じない。ＥＰＧに交換する混合サラダ
油の量を８０重量％に増やすと、ドレッシングを約５０
４時間冷凍した時にドレッシングへの効果は認められな
い。冷凍−解凍安定性は、慣用の混合サラダ油の約２５
重量％以上をＥＰＧに交換した時に一般に認められ、特
にＥＰＧを約３〜約１６のプロポキシル化度のＥＰＧに
交換した時に一般に認められる。
【００１８】慣用の混合サラダ油の全部または一部を約
３〜約１６のプロポキシル化度のＥＰＧ組成物に交換し
た時の冷凍−解凍安定性の根拠は完全には理解できてい
ないし、本発明者は何らかの特別な理論によって拘束す
ることを望んでいない。プロポキシル化度の範囲が約３
〜約１６である特別な処方から生じるＥＰＧの性質が冷
凍−解凍安定性に影響し得る。約３より小さいプロポキ
シル化度のＥＰＧｓは慣用の植物性油と同様に良好に作
用するが、乳化特性があまい。約１６より多いプロポキ
シル化度のＥＰＧ組成物は安定なドレッシングの製造に
使用するには柔らかく成り過ぎる。グリセリンの単位当
り約３〜約１６個のオキシプロピレン単位を持つＥＰＧ
組成物は、水との相互作用および乳化安定性、特に冷凍
−解凍安定性にとって重要であるオキシプロピレン基の
数とする様に、水と良好に相互作用して助成するのに十
分な極性および親水性を示す。それ故に約３〜約１６個
のプロポキシル化度を有するＥＰＧ組成物の独特な物理
的性質は冷凍−解凍安定性を有するより安定なドレッシ
ングをもたらす。ＥＰＧが特別な脂肪代替物として使用
される他の理論、特に関連する要点は、オキシプロピレ
ン基が典型的な形では脂肪が結晶化する能力に影響して
良好な熱安定性、例えば冷凍−解凍安定性をもたらすこ
とである。
【００１９】本発明のＥＰＧ組成物はグリセリル残基、
オキシプロピレン単位および脂肪酸アシル基
【００２０】
【化１】 を含有している。一般にこの組成物はプロポキシル度お
よびアシル基組成において互いに相違していてもよい個
々のＥＰＧ組成物の混合物である。グリセリル残基は次
の特有の構造を有し
【００２１】
【化２】 そして下記式のグリセリン
【００２２】
【化３】 またはグリセリン同等物質から誘導される。オキシプロ
ピレン単位は一般にグリセリル残基とアシル基との間に
一般的に点在されており、次の構造を有している：
【００２３】
【化４】 一般に一つ以上のオキシプロピレン単位が酸素と個々の
グリセリル残基およびアシル基の間に存在してポリオキ
シプロピレン単位を形成してもよい。しかしながら脂肪
酸でエステル化されプロポキシル化されたグリセリンの
一つの“枝”または“アーム”は一つだけのオキシプロ
ピレン単位を含有していてもよい。グリセリル残基当り
平均して少なくとも３つのオキシプロピレン単位が組成
物全体に存在していなければならないにもかかわらず、
アシル基の幾つかはオキシプロピレン単位に如何なる干
渉もされることなく、グリセリル残基に直接的に結合し
ていてもよい。冷凍−解凍安定性を有する低カロリーの
ドレッシングを製造するのに有効な、ＥＰＧ組成物中の
グリセリン単位当りのオキシプロピレン単位の平均数は
約３〜約１６であり、約５〜約１４でもよい。オキシプ
ロピレン単位の存在は、該オキシプロピレン単位が組成
物の融点を低くしてオキシプロピレン単位を有していな
い類似の組成物に比較して食感および溶融特性を改善す
るので重要である。約３〜約１６のプロポキシル化度を
有するＥＰＧ組成物は、これらが混合サラダ油を用いて
製造された慣用のドレッシングの食感および官能性を有
するドレッシングを提供するのに適する固体脂肪指数を
もたらしそして冷凍−解凍安定性を有するドレッシング
を提供するので本発明に適している。
【００２４】膵臓リパーゼ酵素の接触的加水分解に対し
て組成物の抵抗を最大とすために、アシル基に隣接する
オキシプロピレン単位は、第一エステル結合よりも第二
エステル結合が生じるように適応させるべきである。即
ち、メチル基は次の様に、エステル結合の一部を形成す
る酸素原子に結合した炭素原子の所に位置しているべき
である：
【００２５】
【化５】 組成物全体の中のエステル結合の少なくとも８０％が第
二エステル結合であるのが有利である。エステル結合の
少なくとも９５％が第二結合であるのが特に有利であ
る。しかしながら第二エステルの含有量は本発明の官能
特性に逆の影響を及ぼさない限り約８０％より少なくと
もよい。
【００２６】脂肪酸でエステル化されプロポキシル化さ
れたグリセリン組成物にとって、実質的に１当量のグリ
セリン当り平均して少なくとも約２．５（更に好ましく
は少なくとも約２．９）の脂肪酸アシル基を有する様に
エステル化するのが望ましい。エステル化の程度は水酸
基価の様な慣用の分析法によって容易に決められる。
【００２７】組成物の構造は、オリーブ油標準物に比較
して約１０％より少ない、好ましくは約１％より少ない
豚膵臓リパーゼ加水分解度を組成物が有する様であるの
が有利である。豚膵臓リパーゼ加水分解度を測定する方
法はＷｈｉｔｅの前述の刊行物に開示されている。
【００２８】ＥＰＧ中のオキシプロピレン単位の平均数
は、直接的に結合したアシル基が慣用の完全消化性トリ
グリセリド中のアシル基と同様に酵素分解に大抵は影響
を受け易いので、グリセリル残基に直接的に結合するア
シル基の割合が多く、それ故に低カロリーの脂肪代替物
としてのこの組成物の有用性を低減するという結果をも
たらす程に少なくなければならない。
【００２９】適するＥＰＧｓは脂肪酸エステル、脂肪酸
ハロゲン化物または脂肪酸無水物の様な脂肪酸または脂
肪酸誘導体を使用して製造できる。概して言うと、Ｃ12
〜Ｃ 24−飽和直鎖状脂肪酸およびそれの誘導体はＥＰＧ
ｓを製造するための原料として使用するのに有利であ
る。僅かな量の不飽和のおよび／または分岐したおよび
／または短鎖の脂肪酸は以下に詳細に説明する通り有用
である。
【００３０】更に沃素価（組成物中の飽和脂肪酸アシル
基の割合が反映する）は１ｇの組成物当り約３０センチ
グラムＩ2 より少なくあるべきであり、約２０センチグ
ラムＩ2 より少なく、特に約１０センチグラムＩ2 より
少ないのが好ましい。しかしながら、組成物が極端に狭
い範囲で溶融しないことを保証するために、不飽和脂肪
酸アシル基は比較的に僅かな割合であるのが有利であ
る。沃素価（以下、沃素値とも称する）はＡＯＣＳ法Ｃ
ｄ１−２５によって測定できる。
【００３１】Ｃ12〜Ｃ24−飽和脂肪酸は直鎖状（即ち、
分岐していない）でありそして好ましくは１つだけカル
ボン酸基を含有している。アシル基は下記
【００３２】
【化６】 ［式中、ｎは１０〜２２の整数である。］で表される一
般式に相当する。ｎの値は最も好都合には偶数（例えば
１０、１２、１４、１６、１８、２０または２２）であ
る。何故ならば相応する脂肪酸は食用のトリグリセリド
の様な天然原料から低コストで容易に製造できるからで
ある。ＥＰＧ組成物のこの成分として使用するのに適す
る特別に例示する脂肪酸にはラウリン酸、ミリスチン
酸、ステアリン酸、パルミチン酸、エイコサン酸（アラ
キジン酸）、ヘンエイコ酸、ドコサノン酸（ベヘン
酸）、トリコサノン酸およびテトラコサノン酸（リグノ
セリン酸）があるが、これらに限定されない。これらの
Ｃ12〜Ｃ24−飽和直鎖状脂肪酸の混合物も上述の通り有
利に使用できる。
【００３３】ＥＰＧ組成物中の全てのアシル基がＣ12〜
Ｃ24−飽和直鎖状脂肪酸から誘導される限り、該組成物
は他のＣ8 〜Ｃ8 −脂肪酸から誘導される二次的な量の
アシル基を含有していてもよい。かゝる他のアシル基の
割合は約４０％より少ないのが有利である。概して言う
と、比較的に短い鎖長（Ｃ8 〜Ｃ18）不飽和のおよび／
または分岐したアシル基の導入は得られるＥＰＧの融点
を低下する傾向がある。
【００３４】場合によってはＣ12〜Ｃ24−飽和直鎖状脂
肪酸と組み合わせて使用できる脂肪酸には公知のあらゆ
る脂肪酸、例えばカプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン
酸、オレイン酸、セトレイン酸、パルミトレン酸(palmi
toleic acid)、ガドレイン酸、エルカ酸、リシノール
酸、リノール酸、ミリストール酸、エレオステアリン
酸、アラキドン酸またはこれらの酸の混合物である。０
〜５個の二重結合を持つ線状のモノカルボン酸を使用す
るのが有利である。
【００３５】本発明の脂肪酸でエステル化されプロポキ
シル化されたグリセリン組成物中のグリセリン当量当た
りの脂肪酸アシル基平均炭素原子数は既知の脂肪酸アシ
ル基含有量（すなわち組成物を製造するために使用され
る脂肪酸の化学構造および相対的割合）から容易に算出
できる。次の式は脂肪酸ＡおよびＢを使用して製造され
るＥＰＧ組成物のためのこの平均数（Ｎa ）を計算する
のに使用することができる： 例えば１．５モルのステアリン酸（Ｃ18−脂肪酸）およ
び１．５モルのエイコサン酸（Ｃ20−脂肪酸）の混合物
をグリセリン当たり平均７つのオキシプロピレン単位を
持つ１モルのプロポキシル化グリセリンと反応させるこ
とによって製造される組成物は１当量のグリセリン当た
り平均５７個の脂肪酸アシル炭素を有する。
【００３６】ドレッシングの製造で混合サラダ油の全部
または一部の代替物として使用される本発明のＥＰＧ組
成物の利用できるカロリー含有量を最小限にするため
に、化学組成を数平均分子量が少なくとも約８００とな
る様に選択するべきである。脂肪酸でエステル化されプ
ロポキシル化されたグリセリン組成物について混合サラ
ダ油の物理的性質にできるだけ近似した類似の追加的な
物理的性質（例えば感触、融点、粘度、熱安定性および
熱伝導性等）有しているためには、最小分子量は約１０
００であるのが特に有利である。数平均分子量が約２，
２００を超えないことが有利である。分子量が約２，０
００以下であるのが有利である。
【００３７】ステアリン酸（すなわちＣ18）脂肪酸組成
物は、冷凍−解凍安定性を示す低カロリーのスプーンで
すくえるドレッシングで使用するのに適するＥＰＧ組成
物を得るのに使用できる。例えば主としてステアリン酸
である脂肪酸は少なくとも７５重量％、好ましくは少な
くとも約８０重量％の飽和Ｃ18−脂肪酸を含有してい
る。水素化大豆脂肪酸は主として、一般に約８３〜約９
３重量％がステアリン酸であり、混合サラダ油代替物の
製造に特に適していることが判っている。水素化後に約
７５％より多いステアリン酸を含有する他の脂肪酸原料
にはトウモロコシ油、綿実油、オリーブ油、落花生油、
カノーラ油（低エルカ酸含有量の菜種油）、サフラワー
油(safflower oil) 、ごま油、ひまわり油およびそれら
の混合物がある。
【００３８】約５〜約１４のプロポキシル数を含めた、
約３〜約１８のプロポキシル数を有するＥＰＧ組成物は
冷凍−解凍安定性および低カロリーを有するスプーンで
すくえるドレッシングを得るために、スプーンですくえ
るドレッシング中に脂質ベースの脂肪の全部または一部
の代替物として有用である。脂肪酸の少なくとも約８０
重量％がステアリン酸であるグリセリン当量当たりの約
５の平均オキシプロピレン単位数を有するＥＰＧ組成
物、または脂肪酸の少なくとも約８０重量％がステアリ
ン酸であり、約１０より小さいヨウ素価、グリセリン当
量当たり約４８〜約５６の脂肪酸アシル基平均炭素数を
有する約１４のプロポキシル数を有するものおよびそれ
らの組み合わせは、冷凍−解凍安定性を有する低カロリ
ーのスプーンですくえるドレッシングを製造する為にマ
ヨネーズの様なスプーンですくえるドレッシング中の混
合物サラダ油の代替え組成物として特に有用である。
本発明の脂肪酸でエステル化されたグリセリン混合サラ
ダ油代替物はあらゆる適当な方法を使用して製造でき
る。一般に他の脂肪酸でエステル化されプロポキシル化
されたグリセリン組成物を合成する従来技術に記載の方
法は、必要とされるＣ12〜Ｃ24−飽和直鎖状脂肪酸（ま
たはそれの前駆体）または脂肪酸誘導体をエステル化段
階で使用するという条件で使用するのに適している。か
ゝる操作は例えば米国特許第４，８６１，６１３号明細
書（上述のＷｈｉｔｅの特許）および同第４，９８３，
３２９号明細書およびヨーロッパ特許第３５３，９２８
号明細書に記載されている。これらの刊行物はここに全
文を掲載したものとする。脂肪酸、または脂肪酸エステ
ル、脂肪酸ハロゲン化物または脂肪酸無水物の様な脂肪
酸同等物は実質的にエステル化反応で使用できる。Ｃ12
〜Ｃ24−飽和直鎖状脂肪酸アシル基はエステル化段階で
Ｃ12〜Ｃ24−不飽和脂肪酸を使用し、次いで脂肪酸でエ
ステル化されプロポキシル化されたグリセリン組成物を
水素化し、所望の水準にＣ12〜Ｃ24−飽和直鎖状脂肪酸
アシル基の割合を増加させることによっても導入するこ
とができる。エステル化の後に組成物中に残留する残留
遊離脂肪酸のいずれも、味がなく、臭気がなく貯蔵安定
性である様にできるだけ問題を少なくする様に、除くか
または減少させるのが有利である。
【００３９】スプーンですくい取れるドレッシングはド
レッシング中の慣用の脂肪の全部または一部の代替物と
してＥＰＧを用いて製造される。冷凍−解凍安定性は、
約２５％以上の混合サラダ油をＥＰＧに交換した場合に
認められる。即ち、脂肪成分は約２５重量％〜１００重
量％のＥＰＧと残量（０〜約７５重量％）の混合サラダ
油との組成物である。優れた冷凍−解凍安定性は、マヨ
ネーズの慣用の脂肪の約４０重量％以上をＥＰＧ（例え
ば約４０重量％〜１００重量％の間の混合サラダ油がＥ
ＰＧに交換される）、特に上記の組成のＥＰＧに交換し
た時に認められる。この実施態様では脂肪成分は約４０
重量％〜１００重量％のＥＰＧと残り（０〜約６０重量
％）の混合サラダ油とより成る組成を有している。典型
的な冷凍−解凍安定性は、約８０％〜１００％の慣用の
脂肪をＥＰＧに交換した時に得られる。この実施態様で
は脂肪成分は約８０重量％〜１００重量％のＥＰＧと残
り（０〜約２０重量％）の混合サラダ油とより成る組成
を有している。約２５％より少ない量の慣用の脂肪をＥ
ＰＧに交換した場合には、ドレッシングの冷凍−解凍安
定性は全脂肪組成物と同様である。
【００４０】ＥＰＧを含む脂肪成分の他に、スプーンで
すくい取れるドレッシングは更に他の成分、例えば調味
料、スパイスおよび香料を含有していてもよい。スプー
ンですくい取れるドレッシングは乳化剤、例えばレシチ
ン、酸化防止剤、食物繊維、ビタミン、充填−または増
粘剤、例えばポリデキストロースまたは変性澱粉、塩お
よび類似物も含有していてもよい。糖アルコール、例え
ばソルビトール、キシリトールまたはマンニトールまた
は低カロリー甘味料、例えばサッカリン、アスパルター
ム、シクラマーテス(cyclamates)、スクラロース(sucra
lose) 、アセスルファム(acesulfame)、アセスルファム
−Ｋまたは類似物をＥＰＧ組成物と組合せて使用しても
よい。スプーンですくい取れるドレッシング組成物は、
当業者に知られているマヨネーズを製造する慣用の方法
で製造される。
【００４１】実施例で使用したＥＰＧｓは、大豆脂肪酸
およびプロポキシル化グリセリン（グリセリン１当量当
り５または１４当量のプロピレンオキシドを、塩基性触
媒を用いる反応条件のもとで反応させることによって製
造される）から合成されそして物理的に精製した。得ら
れる物質は飽和状態まで水素化され（IV＜４）、漂白さ
れそして脱臭される。脱臭された生成物を５０％のＣｏ
ｖｉ−ｏｘ Ｔ７０と５０％のＣｏｖｉｔｏｌ Ｆ１３
００（両者は米国、イリノイ州、Ｌａ Ｇｒａｎｇｅの
ＨｅｎｋｅｌＣｏｒｐ．から入手できる）との混合トコ
フェロール混合物で０．１６％の水準に強化されてい
る。完成製品は油脂を評価するために工業的に慣用され
る分析法を用いて特徴付けた。この方法はＷｉｊｓ沃素
価（ＡＯＣＳ Ｃｄ１−２５）および滴点（ＡＯＣＳ
Ｃｃ１８−８０（９３））を含む。
【００４２】
【実施例】実施例１〜４：スプーンですくい取れるドレ
ッシングをＨｏｂａｒｔ Ｃｏｒｐ．、Ｔｒｏｙ，Ｏｈ
ｉｏ，米国のＨｏｂａｒｔ−ミキサーで各成分を混合し
そしてこの混合物をＣｈｅｍｉｃｏｌｌｏｉｄ Ｌａｂ
ｏｒａｔｏｒｉｅｓ Ｉｎｃ．のＣｈａｒｌｏｔｔｅ
Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｍｉｌｌ（ガーデン・シテー・パー
ク、ニューヨーク、米国）で摩砕する。当業者にとって
慣用の混合および摩砕技術をこれらの実施例でマヨネー
ズおよびスプーンですくい取れるドレッシングを製造す
るために使用する。
【００４３】これらの実施例のために混合しそして摩砕
したマヨネーズ、およびスプーンですくい取れるドレッ
シングの含有量および製品分析データを表１に掲載す
る。製品分析は従来技術の方法で行なった。二つの例
（実施例１および４）は７７．３重量部の混合サラダ油
を使用して製造し、一つの例（実施例２）は７７．３重
量部のＦＨＥＰＧ−０５ ｓｏｙａｔｅを用いて製造し
そして別の一つの例（実施例３）は７７．３重量部のＦ
ＨＥＰＧ−１４ ｓｏｙａｔｅを用いて製造した。それ
故に実施例２および３では混合サラダ油の全量がＥＰＧ
に交換されておりそして実施例１および４ではスプーン
ですくい取れる全脂肪ドレッシング、即ちマヨネーズで
ある。
【００４４】実施例２で使用したＦＨＥＰＧ−０５ ｓ
ｏｙａｔｅの沃素価は２．２であり、実施例３で使用し
たＦＨＥＰＧ−１４ ｓｏｙａｔｅの沃素価は１．７で
ある。実施例２のＦＨＥＰＧ−０５ ｓｏｙａｔｅの滴
点は７９．９と測定されそして実施例３のＦＨＥＰＧ−
１４ ｓｏｙａｔｅの場合の滴点は６３．７と測定され
た。
【００４５】 表１：マヨネーズ調製物および分析データ 実施例処方（重量部） １ ２ ３ ４ 水 8.5 8.5 8.5 8.5 酢（１２０グレイン） 2.4 2.4 2.4 2.4 エッグ・スパイス・ミックス 11.8 11.8 11.8 11.8 混合サラダ油 77.3 77.3 ＦＨＥＰＧ−０５ ｓｏｙａｔｅ 77.3 ＦＨＥＰＧ−１４ ｓｏｙａｔｅ 77.3製品分析: 酸（％） .28 .29 .28 .29 塩（％） 1.5 1.5 1.5 1.5 ｐＨ 3.9 4.1 4.0 4.0 粒度容量平均径（μｍ）’ 5.9 5.0 7.6 4.8 実施例１〜４を５°Ｆで４５日冷凍−解凍試験する。型
式３７１０、１８．８ｆｔ3 の冷凍庫を、４０°Ｆでの
霜取サイクル制御下に、１５°Ｆ±２°Ｆにセットす
る。この冷凍庫は７日１０”チャート・レコーダを備え
ている。この実験で使用した温度計は−３０°Ｆ〜１２
５°Ｆの有効範囲を有しそして１°Ｆ高めて補正した。
冷凍−解凍試験の間、いずれの時間にも冷凍庫に温度計
が残してある。
【００４６】各試料の広口ビンは、冷凍庫に入れる前に
室温で少なくとも２４時間平衡状態にしておく。各試料
のそれぞれ２つの広口ビンを準備し、２、６、７、８、
１０、１２、１４、１７、２４、３６および４５日の各
期間についてラベルを付ける。各２つのビンを、冷凍庫
の棚、壁および底に直接接触するのを避ける様に冷凍庫
に入れる。
【００４７】冷凍庫で２日目の終わりに各試料の２つの
容器を取り出しそして少なくとも夜通しの平衡時間の間
室温で平衡状態とする。解凍した試料を解乳化について
観察しそしてその観察結果を０〜３のスライディング・
スケールに基づいて表２に記録する。観察結果は（０）
分離なし、（１）僅かに油が分離する、（２）中ぐらい
あるいはある程度分離するおよび（３）完全に解乳化す
ると記録する。この操作を６、７、８、１０、１２、１
４、１７、２４、３６および４５日目についても繰り返
す。
【００４８】混合サラダ油を用いて調製した実施例４は
約６日継続冷凍した後に完全な解乳化を示した。混合サ
ラダ油を用いて調製した実施例１は約６日継続冷凍した
後には僅かな油が穏やかに分離しそして約７日継続冷凍
した後に完全な解乳化を示した。ＦＨＥＰＧ−０５ ｓ
ｏｙａｔｅおよびＦＨＥＰＧ−１４ ｓｏｙａｔｅを用
いて製造された実施例２および３はそれぞれ約１７日継
続冷凍した後に分離せず、約２４、３６および４５日継
続冷凍した後に僅かだけ油の分離を示した。
【００４９】 表２：冷凍−解凍安定性の試験データ 日数 １ ２ ３ ４ 評点 ２ ０ ０ ０ ０ ６ ２ ０ ０ ３ ７ ３ ０ ０ ３ ８ ３ ０ ０ ３ １０ ３ ０ ０ ３ １２ ３ ０ ０ ３ １４ ３ ０ ０ ３ １７ ３ ０ ０ ３ ２４ ３ １ １ ３ ３６ ３ １ １ ３ ４５ ３ １ １ ３ 評点：０＝分離なし １＝僅かに油が分離する ２＝中ぐらいあるいはある程度分離する ３＝完全に解乳化する実施例５〜９： 実施例１〜４の試料を製造するのに使用
した装置および技術を用いてマヨネーズの試料を以下の
処方に基づいて製造する：８．５重量部の水、２．４重
量部の酢（１２０グレイン）、１１．８重量部のエッグ
・スパイス・ミックスおよび７７．３重量部の脂肪成分
（即ち、混合サラダ油または混合サラダ油／ＥＰＧ）。
実施例６〜９の製造で使用したＥＰＧはＦＨＥＰＧ−０
５ ｓｏｙａｔｅであり、これは大豆脂肪酸とプロポキ
シル化グリセリンとから合成されるＥＰＧであり、グリ
セリン１当量当り５当量のプロピレンオキシド単位を有
している。脂肪成分の含有量は表３で説明する。
【００５０】 表３：脂肪成分含有量 実施例番号 混合大豆油（重量％） ＥＰＧ（重量％） ５ １００ ０ ６ ９９ １ ７ ９０ １０ ８ ６０ ４０ ９ ２０ ８０ 各ドレッシング調製物の各２つの広口ビン（実施例５〜
９）をそれぞれ１時間、１０時間、９６時間（４日
間）、２４０時間（１０日間）および５０４時間（２１
日間）の観察時間について試験する。各サンプルを実施
例１〜４の場合と同じ装置および操作を用いて冷凍−解
凍試験に付す。これらの実施例の観察結果を以下のスラ
イディング評点に基づいて記録する： ０＝いかなる種類の分離も見つからない。
【００５１】１＝僅かな遊離油または水滴が一般に縁の
回りの製品表面にある。
【００５２】２＝遊離油が明らかに（一般に製品の頂部
の小領域で）視認できる。
【００５３】３＝隅から隅まで油の縞がある斑となった
生成物。
【００５４】４＝透明な水が表面張力で凸らんで完全に
解乳化している。
【００５５】実施例５〜９について１、１０、９６、２
４０および５０４時間の冷凍−解凍サイクルの後の観察
結果を表４に報告する。
【００５６】 表４： 実施例 １ １０ ９６ ２４０ ５０４ ５（０％ＥＰＧ） 0.0 0.0 4.0 4.0 4.0 ６（１％ＥＰＧ） 0.0 0.0 4.0 4.0 4.0 ７（１０％ＥＰＧ） 0.0 0.0 4.0 4.0 4.0 ８（４０％ＥＰＧ） 0.0 0.0 1.0 2.5 4.0 ９（８０％ＥＰＧ） 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 ＥＰＧを含有するスプーンですくい取れるドレッシング
調製物は慣用のスプーンですくい取れるドレッシングと
著しく異なる冷凍−解凍特性を示す。冷凍−解凍特性は
ドレッシングの脂肪成分中の約２５重量％以上の混合サ
ラダ油をＥＰＧに交換した時に生じる。更に冷凍−解凍
特性は混合サラダ油の少なくとも４０％が交換された時
に改善され、混合サラダ油の少なくとも約８０％がＥＰ
Ｇに交換された時に解乳化は２１日後でも観察されな
い。スプーンですくい取れるドレッシング組成物は冷凍
−解凍安定性を示しそして慣用のマヨネーズに比較して
改善された冷凍−解凍安定性を示す。このことは継続的
に冷凍した後で解凍しても、脂肪成分が約２５重量％か
またはそれより多いＥＰＧを含有する時に、完全な解乳
化を示さない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ローズマリー・エイ・ゴールデン アメリカ合衆国、ニユー・ヨーク州10304 、スタートン・アイランド、バルテイッ ク・アベニユー、26

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 脂肪酸成分がグリセリンの単位当り平均
    して約３〜約１６のオキシプロピレン単位を持つ、脂肪
    酸でエステル化されプロポキシル化されたグリセリンを
    少なくとも約２５重量％含有し、残りの脂肪成分に混合
    サラダ油が含まれることを特徴とする、該脂肪酸成分を
    含有する冷凍−解凍安定性を示すスプーンですくい取れ
    るドレッシング。
  2. 【請求項２】 脂肪成分の少なくとも約２５重量％であ
    る、グリセリンの単位当り平均して約３〜約１６のオキ
    シプロピレン単位を持つ、脂肪酸でエステル化されプロ
    ポキシル化されたグリセリン、および混合サラダ油を含
    む残りの脂肪成分を、他の成分と一緒にミキサーで混合
    しそして次にこの混合物を摩砕(milling) することを特
    徴とする、冷凍−解凍安定性を示すスプーンですくい取
    れるドレッシングの製造方法。
JP2000059334A 1999-03-04 2000-03-03 スプーンですくい取れる冷凍可能な低カロリーのドレッシングおよびそれの製造方法 Pending JP2000262243A (ja)

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