JP2000309794A - 油脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 体脂肪蓄積が少なく、通常の食用油と同等の
調理適性を有し、さらに風味良好で安全性の高い油脂組
成物の提供。 【解決手段】 主としてトリグリセリドからなる油脂組
成物であって、油脂組成物を構成する全脂肪酸に占める
中鎖脂肪酸の割合が５〜２３質量％で、かつ全トリグリ
セリドに占める、中鎖脂肪酸残基を分子内に２つ有する
トリグリセリドの割合が１〜２０質量％であることを特
徴とする油脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は食用に供される油脂
組成物に関する。さらに詳しくは体脂肪蓄積が少なく、
かつ食用油としての調理適性と風味に優れた油脂組成物
に関する。

【０００２】

【従来の技術】肥満は体脂肪が過剰に蓄積した状態であ
り、糖尿病、高脂血症などの代謝異常や高血圧、虚血性
心疾患など循環器疾患を始めとして、多くの疾病を伴い
やすいことはよく知られている。厚生省が行っている国
民栄養調査の結果によれば、成人の７人に１人は肥満者
であることから、肥満は欧米だけでなく我が国において
も身近な問題である。食事中に含まれる脂肪は、体脂肪
の蓄積と最も関係の深い栄養素の１つであり、過剰な脂
肪の摂取は肥満をもたらす可能性がある。しかし、脂肪
には独特の旨味があり、極端に脂肪を減らした食事は満
足度の低いものとなりやすい。また、揚げ物や炒め物調
理を行う際、食用油は熱媒体として必要不可欠である。

【０００３】このような状況を打開するため、いわゆる
脂肪代替品が開発されている。しかし、これらの中に
は、安全性、物性、調理適性、風味の点から見て十分満
足できるものはない状況である。例えば、ショ糖脂肪酸
エステルは消化管で吸収されず糞便中に排泄されること
から、低カロリー油として使用できる旨が開示されてい
る（米国特許第３６００１８６号明細書）。米国内にお
いては、塩味スナック菓子を対象に使用が許可され、シ
ョ糖脂肪酸エステルを使用したポテトチップがすでに市
販されているが、ショ糖脂肪酸エステルを使用した商品
には、「腹部痙攣や軟便を引き起こす可能性があるこ
と」、「脂溶性ビタミンの吸収を阻害すること」を表示
することが義務付けられている。蛋白質および炭水化物
のエネルギー密度は、脂肪の半分以下である。そこで、
蛋白質や炭水化物に脂肪様の物性や風味が出るように加
工することによって、低カロリーの脂肪代替品を提供し
得ることが知られている（栄養学レビュー、第４巻、第
４号、２３〜３３頁、１９９６年）。これらの脂肪代替
品を利用することにより、低カロリー化したアイスクリ
ーム、ベーカリー製品、ケーキ等を作ることが可能であ
る。しかし、熱に対する耐性が乏しくフライや炒め物の
熱媒体として使用することはできないなどの欠点があ
る。

【０００４】特表平４−５０１８１２号公報には、長鎖
脂肪酸と短鎖脂肪酸から構成されるトリグリセリドによ
り、低カロリー油脂が提供でき得ることが開示されてい
る。しかし、短鎖脂肪酸からなるトリグリセリドは特有
の臭いを有していることから、利用可能な調理品が限ら
れ汎用性のある食用油として適さない。また、中鎖脂肪
酸はエネルギー化されやすいことから体脂肪蓄積が少な
いことが知られている（Ｊ．Ｌｉｐｉｄ Ｒｅｓ．３
７、７０８−７２６（１９９６））。しかし、中鎖脂肪
酸から構成されるトリグリセリドは本来安全性の高いも
のであるが、一度に多量に摂取した場合、下痢、吐き
気、腹痛、胸焼け、食欲不振などの症状を起こすことが
報告されている。特開平４−３００８２６号公報、特開
平８−６０１８０号公報および特開平１０−１７６１８
１号公報には、ジグリセリドを有効成分とする体脂肪蓄
積が少ない油脂組成物が開示されている。しかし、ジグ
リセリドを豊富に含む油脂組成物の安全性は、完全に証
明されているわけではない。また、高濃度のジグリセリ
ドを低コストで製造することは難しく、経済的見地から
汎用的に使用しにくい欠点がある。さらに特開平８−２
６９４７８号公報には、ジグリセリドおよびトリグリセ
リドからなる油脂組成物成分中、分子内に中鎖脂肪酸残
基を２つ含有するトリグリセリドを３１質量％以上含む
体脂肪蓄積の少ない油脂組成物が開示されている。この
発明もまたジグリセリドを有効成分とするため、前記特
開平４−３００８２６号公報、特開平８−６０１８０号
公報および特開平１０−１７６１８１号公報と同様の問
題を抱えている。また、多量の中鎖脂肪酸を含むため発
煙点が低く、泡立ちが著しいことからフライ調理に適さ
ないなどの欠点がある。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、体脂
肪蓄積が少なく、通常の食用油と同等の調理適性を持
ち、さらに風味良好で安全性の高い油脂組成物を提供す
ることである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために、鋭意検討を重ねた結果、全脂肪酸残基
に占める中鎖脂肪酸残基の割合、および全トリグリセリ
ドに占める、中鎖脂肪酸残基を分子内に２つ有するトリ
グリセリドの割合が体脂肪蓄積の度合いと密接に関連す
ることを見出し、本発明を完成した。すなわち本発明
は、主としてトリグリセリドからなる油脂組成物であっ
て、油脂組成物を構成する全脂肪酸に占める中鎖脂肪酸
の割合が５〜２３質量％で、かつ全トリグリセリドに占
める、中鎖脂肪酸残基を分子内に２つ有するトリグリセ
リドの割合が１〜２０質量％であることを特徴とする、
体脂肪蓄積の少ない油脂組成物に関する。上記中鎖脂肪
酸は炭素数６〜１２の飽和脂肪酸であることが好まし
い。また、油脂組成物を構成する全トリグリセリドに占
める、中鎖脂肪酸残基を分子内に３つ有するトリグリセ
リドの割合が３重量％以下であることが好ましい。ま
た、油脂組成物を構成する全長鎖脂肪酸に占める長鎖飽
和脂肪酸の割合が２０質量％以下であることが好まし
い。本発明の油脂組成物に乳化剤、特に特定の組合せの
乳化剤を含有させる場合には、フライ適性、特に泡立ち
抑制をさらに向上させることができる。また本発明は、
かかる油脂組成物を含有する、体脂肪蓄積の少なく、か
つ通常の食用油と遜色のない調理適性および保存安定性
を有する調理用油脂組成物に関する。

【０００７】

【発明の実施の形態】以下に本発明を詳しく説明する。
本発明の油脂組成物は主としてトリグリセリドからな
る。「主として」は、油脂組成物中に、トリグリセリド
が８５質量％以上、好ましくは９５質量％以上含まれて
いることを意味するものとする。本発明で中鎖脂肪酸と
は炭素数が６〜１２の脂肪酸、特に飽和脂肪酸をいうも
のとする。例としては、カプロン酸、カプリル酸、カプ
リン酸、ラウリン酸が挙げられ、炭素数が８〜１０の飽
和脂肪酸、特にカプリル酸およびカプリン酸が好まし
い。本発明で長鎖脂肪酸とは炭素数が１４以上、好まし
くは１４〜２２の飽和および不飽和脂肪酸をいうものと
する。長鎖脂肪酸としては炭素数が１４以上、好ましく
は１４〜２２のもの、例えばミリスチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセ
リン酸、セロチン酸等の長鎖飽和脂肪酸、ミリストレイ
ン酸、ペンタデセン酸、パルミトレイン酸、ヘキサデカ
トリエン酸、ヘプタデセン酸、オレイン酸、リノール
酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、オクタデカテト
ラエン酸、イコセン酸、イコサジエン酸、イコサトリエ
ン酸、イコサテトラエン酸、アラキドン酸、イコサペン
タエン酸、ドコセン酸、ドコサジエン酸、ドコサペンタ
エン酸、ドコサヘキサエン酸等の長鎖不飽和脂肪酸が挙
げられる。脂肪酸残基は脂肪酸からカルボキシル基のＯ
Ｈを取った基である。

【０００８】本発明の油脂組成物においては、油脂組成
物を構成する全脂肪酸に占める中鎖脂肪酸の割合が５〜
２３質量％で、かつ全トリグリセリドに占める、中鎖脂
肪酸残基を分子内に２つ有するトリグリセリドの割合が
１〜２０質量％であることが必要である。この範囲外で
は体脂肪蓄積が少ないという特長が生じない。上記中鎖
脂肪酸の割合は好ましくは６〜２３質量％であり、上記
トリグリセリドの割合は好ましくは３〜２０質量％であ
る。また、油脂組成物を構成する全トリグリセリドに占
める、中鎖脂肪酸残基を分子内に３つ有するトリグリセ
リドの割合が３質量％以下であることが好ましく、２質
量％以下であることがさらに好ましく、１質量％以下で
あることがさらに一層好ましい。この割合が３質量％を
越えると、調理時に発煙、泡立ちが増加し、フライ用の
油脂として適さなくなる。該割合が１質量％以下である
と、発煙、泡立ちに格段の改善が見られる。さらに、油
脂組成物を構成する全長鎖脂肪酸に占める、長鎖飽和脂
肪酸の割合が２０質量％以下であることが好ましく、１
５質量％以下であることがさらに好ましく、７質量％以
下であることがさらに一層好ましい。この割合が２０質
量％を越えると低温での安定性が低下し、油脂組成物に
油脂の結晶化が見られるようになるので、生食用には通
常適さなくなる。

【０００９】本発明の体脂肪蓄積が少ない油脂組成物
は、原料としての油脂と中鎖脂肪酸とを適宜混合した
後、ナトリウムメチラートを触媒としてまたは脂質分解
酵素の存在下にエステル交換反応を行い、この際に、油
脂組成物を構成する全脂肪酸に占める中鎖脂肪酸の割
合、および全トリグリセリドに占める、中鎖脂肪酸残基
を分子内に２つ有するトリグリセリドの割合が前記特定
範囲内に入るようにエステル交換反応を調整することに
より得ることができる。上記エステル交換反応に際し、
上記調整に加え、油脂組成物を構成する全トリグリセリ
ドに占める、中鎖脂肪酸残基を分子内に３つ有するトリ
グリセリドの割合、および／または油脂組成物を構成す
る全長鎖脂肪酸に占める長鎖飽和脂肪酸の割合が前記特
定範囲内に入るように調整することにより、体脂肪蓄積
が少なく、かつフライ時の発煙、泡立ちが低減され、お
よび／または低温安定性に優れる油脂組成物を得ること
ができる。

【００１０】原料油脂としては、通常の食用油脂、例え
ば大豆油、菜種油、高オレイン酸菜種油、コーン油、ゴ
マ油、ゴマサラダ油、シソ油、亜麻仁油、落花生油、紅
花油、高オレイン酸紅花油、ひまわり油、高オレイン酸
ひまわり油、綿実油、ブドウ種油、マカデミアナッツ
油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、クルミ油、椿
油、茶実油、エゴマ油、ボラージ油、オリーブ油、米糠
油、小麦胚芽油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、カカ
オ脂、牛脂、ラード、鶏脂、乳脂、魚油、アザラシ油、
藻類油、品質改良によって低飽和化されたこれらの油脂
およびこれらの水素添加油脂、分別油脂等が挙げられ
る。

【００１１】中鎖脂肪酸についてはすでに記述したが、
中鎖脂肪酸に代えてまたはこれと共に中鎖脂肪酸トリグ
リセリドを用いることもできる。中鎖脂肪酸トリグリセ
リドとしては、前記中鎖脂肪酸とグリセリンとを常法に
よりエステル化反応に付して得られるトリグリセリドを
用いることができるが、一般にＭＣＴ（ＭｅｄｉｕｍＣ
ｈａｉｎ Ｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅｓ）と称せられ
る、ヤシ油分解脂肪酸等の炭素数が８〜１０の飽和脂肪
酸から構成される単酸基もしくは混酸基トリグリセリ
ド、例えばカプリル酸／カプリン酸＝６０／４０〜７５
／２５（質量比）のトリグリセリドが好適に使用でき
る。

【００１２】油脂組成物を構成する全脂肪酸に占める中
鎖脂肪酸の割合、および全トリグリセリドに占める、中
鎖脂肪酸残基を分子内に２つ有するトリグリセリドの割
合、必要な場合の、油脂組成物を構成する全トリグリセ
リドに占める、中鎖脂肪酸残基を分子内に３つ有するト
リグリセリドの割合、および、必要な場合の、油脂組成
物を構成する全長鎖脂肪酸に占める長鎖飽和脂肪酸の割
合は、原料油脂組成を勘案し、原料油脂と中鎖脂肪酸と
の使用比率を調整し、エステル交換反応中の反応生成物
のトリグリセリド組成を測定することによって調整でき
る。

【００１３】ナトリウムメチラートを触媒とするエステ
ル交換反応を行う場合、原料油脂と中鎖脂肪酸トリグリ
セリドとを前者／後者の質量比＝７１／２９〜９７／３
で混合し、混合物を１００ｍｍＨｇ以下の減圧下で８０
〜１２０℃に加熱し、原料混合物に含まれる気体成分お
よび水分を除去する。これにナトリウムメチラート０．
０２〜０．５質量％を添加し、常圧・窒素気流下あるい
は１０ｍｍＨｇ以下の減圧下で１０〜６０分間、８０〜
１２０℃で攪拌することによりエステル交換反応を行
う。反応の完了はガスクロマトグラフィーにより反応生
成物のトリグリセリド組成を測定することにより確認す
る。反応の停止は反応生成物に水を添加するかリン酸な
どの酸を添加することにより行う。その後、触媒および
過剰の酸を除去するために十分な水洗を行い、乾燥後、
反応生成物を常法により脱色、脱臭する。

【００１４】脂質分解酵素を用いてエステル交換反応を
行う場合、原料油脂と中鎖脂肪酸もしくは中鎖脂肪酸ト
リグリセリドとを前者／後者の質量比＝７１／２９〜９
７／３で混合し、脂質分解酵素の活性が十分に発揮され
る反応温度である４０〜１００℃の範囲に調温する。こ
れに脂質分解酵素を原料混合物に対して０．００５〜１
０質量％の割合で添加し、２〜４８時間の範囲でエステ
ル交換反応を行う。この反応は常圧下で窒素気流中で行
うことが望ましい。反応の完了はガスクロマトグラフィ
ーにより反応生成物のトリグリセリド組成を測定するこ
とにより確認する。反応の停止は酵素を濾過により除去
することにより行う。反応生成物は水洗、乾燥の後、常
法により脱色、脱臭する。なお、中鎖脂肪酸を使用した
場合は、反応の停止後に遊離脂肪酸を薄膜式エバポレー
ターで除去しておく。脂質分解酵素を用いたエステル交
換反応が不十分であると、中鎖脂肪酸残基を分子内に３
つ有するトリグリセリドの割合が多くなる。中鎖脂肪酸
残基を分子内に３つ有するトリグリセリドの割合が多い
油脂組成物は、体脂肪蓄積が少ないという特長はあるも
のの、連続したフライ調理時において発煙、泡立ちが激
しく起こり好ましくない。脂質分解酵素としては、アル
カリゲネス属、キャンデイダ属、リゾプス属、ムコール
属またはシュードモナス属由来のリパーゼや、肝臓由来
のホスホリパーゼＡ等が挙げられるが、特にキャンデイ
ダ属またはリゾプス属由来のリパーゼが好ましい。

【００１５】本発明の油脂組成物は、また、遺伝子組換
えの技術を用いて、本発明の油脂組成物を生産するよう
に品種改良した植物、例えば大豆、菜種、コーン、ヤ
シ、パーム、オリーブ、亜麻仁、ひまわり、紅花、つば
き、綿実、クヘアから抽出によって得ることも可能であ
る。

【００１６】本発明の油脂組成物に乳化剤を含有させる
ことでフライ適性、特に泡立ち抑制をさらに向上させる
ことができる。乳化剤としては、ショ糖脂肪酸エステ
ル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、コハク酸モノグリ
セリド、モノグリセリド、ジグリセリド、ソルビトール
脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等が挙げら
れる。本発明では上記乳化剤の少なくとも１種が選択で
き、油脂組成物への添加量は、乳化剤全体として０．１
〜６質量％が好ましく、さらに好ましくは０．３〜５質
量％である。ショ糖脂肪酸エステルはショ糖と炭素数６
〜２２の飽和もしくは不飽和脂肪酸とのエステルを包含
するが、全水酸基の平均置換度が３７．５〜８７．５％
であり、全ショ糖脂肪酸エステルに占めるトリエステル
以上のポリエステルの割合が８５質量％以上であること
が好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルはトリグリ
セリン以上で好ましくはデカグリセリンまでのポリグリ
セリンと炭素数６〜２２の飽和もしくは不飽和脂肪酸と
のエステルを包含するが、全水酸基の平均置換度が２０
〜８０％であることが好ましい。モノグリセリド、ジグ
リセリドはグリセリンもしくはジグリセリンと炭素数６
〜２２の飽和もしくは不飽和脂肪酸とのモノエステル、
ジエステルをそれぞれ包含するが、モノグリセリドが好
ましい。コハク酸モノグリセリドとしては、コハク酸と
モノグリセリドもしくはジグリセリドとを３：１〜０．
１：１でエステル化したコハク酸モノグリセリドが好ま
しい。ソルビトール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸
エステルは、ソルビトールもしくはソルビタンと炭素数
６〜２２の飽和もしくは不飽和脂肪酸とのモノ〜トリエ
ステルが好ましい。上記で炭素数６〜２２の飽和もしく
は不飽和脂肪酸の例としては、中鎖脂肪酸および長鎖脂
肪酸の例として挙げたものが挙げられる。

【００１７】乳化剤の組み合わせ使用については、本発
明の油脂組成物に対して、ショ糖脂肪酸エステルおよび
ポリグリセリン脂肪酸エステルから選ばれる少なくとも
１種を０．１〜３質量％、コハク酸モノグリセリドを
０．０１〜２質量％、およびモノグリセリド、ジグリセ
リド、ソルビトール脂肪酸エステルおよびソルビタン脂
肪酸エステルから選ばれる少なくとも１種を０．１〜３
質量％、該乳化剤の総量が０．３〜５質量％となるよう
に、添加、含有させるのが、フライ適性、特に泡立ち抑
制のさらなる向上のため、もっとも好ましい。

【００１８】上記のようにして得られる本発明の油脂組
成物は、そのままでもしくは調理用油脂組成物に通常用
いられる添加剤を配合して、調理用油脂組成物として使
用することができる。かかる添加剤としては、保存安定
性向上、酸化安定性向上、熱安定性向上、低温下での結
晶化抑制等を目的としたポリグリセリン脂肪酸エステ
ル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ビタミンＥ、アスコルビン酸脂肪酸エステル、リグ
ナン、コエンザイムＱ、リン脂質、オリザノール、ジグ
リセリド等、成人病予防作用、生活習慣病予防作用、生
体内酸化抑制作用、肥満症予防作用を期待したビタミン
Ｅ、アスコルビン酸脂肪酸エステル、リグナン、コエン
ザイムＱ、リン脂質、オリザノール等が挙げられる。

【００１９】本発明の調理用油脂組成物は、菜種油、コ
ーン油、紅花油、大豆油といった一般に市販されている
食用油と同等あるいはそれ以上の風味を持ち、炒め物、
揚げ物、マリネなどの調理に使用することができること
はもちろんのこと、油脂を含有する食品であるドレッシ
ング、マヨネーズ、マーガリン、菓子類、ケーキ、飲料
等にも使用可能である。調理品の種類によって風味の特
性は異なるが、素材の味を生かしたさっぱりとした料理
を作ることが可能である。また、フライ調理時における
油のハネ度合いは、通常の食用油と同等あるいはそれ以
下である。また、本発明の調理用油脂組成物を適量継続
的に摂取することにより、血中脂質濃度が低下する作用
も期待できる。

【００２０】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に
説明するが、本発明はそれらによって限定されるもので
はない。 実施例１ 菜種白絞油（日清製油（株）製）８０質量部と構成脂肪
酸が質量比でカプリル酸／カプリン酸＝３／１であるＭ
ＣＴ２０質量部とを混合後、減圧下１２０℃で攪拌し、
脱気および脱水処理を行った。これに触媒としてナトリ
ウムメチラート０．１質量部を加え、１２０℃で３０分
間、ランダムエステル交換反応を行った。反応生成物を
常法により水洗、乾燥後、脱色、脱臭して油脂組成物１
を得た。また、油脂組成物１に対して、ショ糖脂肪酸エ
ステル（三菱化学フーズ（株）製、商品名リョートーシ
ュガーエステルＯ−１７０）２．５質量％、コハク酸モ
ノグリセリド（理研ビタミン（株）製、商品名ポエムＢ
−１０）０．１質量％、ソルビタン脂肪酸エステル（理
研ビタミン（株）製、商品名ポエムＯ−８０）１質量％
を添加して油脂組成物２を得た。油脂組成物１、２のト
リグリセリド組成および脂肪酸組成をそれぞれカラムＧ
Ｓ−１を用いたガスクロマトグラフィーおよび「基準油
脂分析試験法（１９９６）」に準じて測定した（以下の
実施例および比較例でも同様）。結果を表１に示す。

【００２１】実施例２ 大豆サラダ油（日清製油（株）製）８５質量部と構成脂
肪酸が質量比でカプリル酸／カプリン酸＝３／１である
ＭＣＴ１５質量部との混合物にリパーゼＱＬ（名糖産業
（株）製）０．１質量部を添加し、攪拌下６０℃で１５
時間、エステル交換反応を行った。反応生成物から酵素
を濾別し、濾液を水洗、乾燥後、脱色、脱臭して油脂組
成物３を得た。油脂組成物３のトリグリセリド組成およ
び脂肪酸組成を表１に示す。

【００２２】実施例３ パーム油（日清製油（株）製）７７質量部と質量比でカ
プリル酸／カプリン酸＝１／１の中鎖脂肪酸混合物２３
質量部とを混合後、混合物にリパーゼＱＬ（名糖産業
（株）製）０．１質量部を添加し、攪拌下６０℃で１５
時間、エステル交換反応を行った。反応後酵素を濾別
し、濾液中の遊離脂肪酸を薄膜式エバポレーターで除去
後、脱色、脱臭して油脂組成物４を得た。油脂組成物４
のトリグリセリド組成および脂肪酸組成を表１に示す。

【００２３】実施例４ コーン油（日清製油（株）製）７７質量部と質量比でカ
プリル酸／カプリン酸＝１／１の中鎖脂肪酸混合物２３
質量部とを混合後、混合物にリパーゼＱＬ（名糖産業
（株）製）０．１質量部を添加し、攪拌下６０℃で１５
時間、エステル交換反応を行った。反応後酵素を濾別
し、濾液中の遊離脂肪酸を薄膜式エバポレーターで除去
後、脱色、脱臭して油脂組成物５を得た。油脂組成物５
のトリグリセリド組成および脂肪酸組成を表１に示す。

【００２４】実施例５ 菜種白絞油（日清製油（株）製）９３質量部と構成脂肪
酸が質量比でカプリル酸／カプリン酸＝３／１であるＭ
ＣＴ７質量部とを混合後、減圧下１２０℃で攪拌し、脱
気および脱水処理を行った。これに触媒としてナトリウ
ムメチラート０．１質量部を加え、１２０℃にて３０分
間、ランダムエステル交換反応を行った。反応生成物を
常法により水洗、乾燥後、脱色、脱臭して油脂組成物６
を得た。油脂組成物６のトリグリセリド組成および脂肪
酸組成を表２に示す。

【００２５】実施例６ 菜種白絞油（日清製油（株）製）９０質量部と構成脂肪
酸が質量比でカプリル酸／カプリン酸＝３／１であるＭ
ＣＴ１０質量部とを混合後、減圧下１２０℃で攪拌し、
脱気および脱水処理を行った。これに触媒としてナトリ
ウムメチラート０．１質量部を加え、１２０℃にて３０
分間、ランダムエステル交換反応を行った。反応生成物
を常法により水洗、乾燥後、脱色、脱臭して油脂組成物
７を得た。油脂組成物７のトリグリセリド組成および脂
肪酸組成を表２に示す。

【００２６】実施例７ 実施例２と同じ混合物にリパーゼＱＬ（名糖産業（株）
製）０．１質量部を添加し、攪拌下６０℃で３時間、エ
ステル交換反応を行った。反応生成物から酵素を濾別
し、濾液を水洗、乾燥後、脱色、脱臭して油脂組成物８
を得た。油脂組成物８のトリグリセリド組成および脂肪
酸組成を表２に示す。

【００２７】比較例１ 菜種白絞油（日清製油（株）製）７５質量部と構成脂肪
酸が質量比でカプリル酸／カプリン酸＝３／１であるＭ
ＣＴ２５質量部とを混合後、減圧下１２０℃で攪拌し、
脱気および脱水処理を行った。これに触媒としてナトリ
ウムメチラート０．１質量部を加え、１２０℃で３０分
間、ランダムエステル交換反応を行った。反応生成物を
常法により水洗、乾燥後、脱色、脱臭して油脂組成物９
を得た。油脂組成物９のトリグリセリド組成および脂肪
酸組成を表３に示す。

【００２８】比較例２ 菜種白絞油（日清製油（株）製）９７質量部と構成脂肪
酸が質量比でカプリル酸／カプリン酸＝３／１であるＭ
ＣＴ３質量部とを混合後、減圧下１２０℃で攪拌し、脱
気および脱水処理を行った。これに触媒としてナトリウ
ムメチラート０．１質量部を加え、１２０℃で３０分
間、ランダムエステル交換反応を行った。反応生成物を
常法により水洗、乾燥後、脱色、脱臭して油脂組成物１
０を得た。油脂組成物１０のトリグリセリド組成および
脂肪酸組成を表３に示す。

【００２９】

【表１】

【００３０】

【表２】

【００３１】

【表３】

【００３２】

【表４】

【００３３】実施例８ ４週齢のウィスター系雄性ラットに、大豆油（日清製油
（株）製）（対照）（トリグリセリド組成および脂肪酸
組成を表４に示す）または油脂組成物１、６、７、９も
しくは１０を２５質量％添加した飼料を８週間自由摂取
させた。飼料の組成を表５に示す。必須脂肪酸不足を防
ぐために、すべての飼料に対して大豆油を３質量％添加
した。ビタミンおよびミネラルは、アメリカ栄養学会が
推奨したものを用い、飼料への添加量はエネルギー密度
により調整した。実験食投与８週間後に各群８匹ずつ解
剖し、内臓脂肪質量を測定した。また、皮下脂肪量を測
定するため、屍体を凍結乾燥し脂肪含量をソックスレー
を用いて測定した。８週間飼育したラットの結果を表６
に示す。飼料摂取量、終体重、尾長は、すべての試験区
で統計的に有意な差は見られなかった。８週間飼育した
ラットの内臓脂肪量および皮下脂肪量は、油脂組成物
１、６および７群で統計的に有意に低い値を示した。動
物試験の結果から、油脂組成物を構成する全脂肪酸に占
める中鎖脂肪酸の割合、および全トリグリセリドに占め
る、中鎖脂肪酸残基を分子内に２つ有するトリグリセリ
ドの割合が本発明の範囲内に入る本発明油脂組成物１、
６、７を使用した場合には、対照および比較例油脂組成
物９、１０を使用した場合に比し、体脂肪蓄積が少ない
ことが判明した。

【００３４】

【表５】

【００３５】

【表６】

【００３６】実施例９ 油脂組成物を用いて調理試験と耐寒性試験を行った。調
理試験については、発煙、泡立ち、油の飛びハネ、調理
品の風味を検討した。耐寒性試験は低温保管時の外観を
観察した。油脂組成物サンプルとしては、菜種油（日清
製油（株）製）（対照）、油脂組成物１、油脂組成物
２、油脂組成物４、油脂組成物６、油脂組成物８および
菜種油と構成脂肪酸が質量比でカプリル酸／カプリン酸
＝３／１であるＭＣＴとを４：１（質量比）で配合した
油脂（配合油）の７種を用いた。菜種油および配合油の
トリグリセリド組成および脂肪酸組成を表４に示す。調
理試験の結果を表７に示す。調理試験の結果より、油脂
組成物を構成する全脂肪酸に占める中鎖脂肪酸の割合、
および全トリグリセリドに占める、中鎖脂肪酸残基を分
子内に２つ有するトリグリセリドの割合が本発明の範囲
内に入る本発明油脂組成物１、２、４、６、８は、通常
の食用油と同等の調理適性を有することが分った。さら
に、油脂組成物を構成する全トリグリセリドに占める、
中鎖脂肪酸残基を分子内に３つ有するトリグリセリドの
割合が３質量％以下である油脂組成物１、２、４、６
は、揚げ物調理時の安定性が高いことが分った。特に、
乳化剤を配合した油脂組成物２は、泡立ち抑制効果に優
れていることが分った。また、同じ７種のサンプルを、
５℃に４８時間静置し外観を観察した。結果を表７に示
す。その結果、油脂組成物４では結晶の析出が見られた
が、他のサンプルは透明な外観であった。

【００３７】

【表７】

【００３８】発煙：直径２４ｃｍのテフロン加工フライ
パンを予め３０秒加熱し、サンプル油を１５ｇ入れ、さ
らに３０秒間加熱した。その後、野菜炒めの具をフライ
パンに投入し、３分間加熱した時点で塩とコショウを適
量添加した。炒め調理時の発煙を、肉眼で観察した。 泡立ち、油ハネ、風味：家庭用電気フライヤーにサンプ
ル油６００ｇを入れ、１８０℃で、海老の天ぷら４匹を
投入し、１分後の油の泡立ち、油ハネを観察した。ま
た、調理した海老の天ぷらの風味を評価した。 揚げ物安定性：家庭用電気フライヤーにサンプル油６０
０ｇを入れ、１８０℃で、海老の天ぷらを３０分間揚
げ、ついでコロッケを３０分間揚げ、最後に鳥の唐揚を
３０分間揚げた。カニ泡の発生度合いにより、揚げ物調
理に対する安定性を評価した。カニ泡の発生が、フライ
ヤー表面積の１００％となった時点で揚げ物を中止し
た。 耐寒性：低温保管時（５℃で４８時間静置）の外観を観
察した。

【００３９】

【発明の効果】本発明の油脂組成物は、体脂肪蓄積が少
なく、通常の食用油と同等の調理適性を持ち、さらに風
味良好で安全性が高い。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田口 信夫 神奈川県横須賀市浦賀町５−42−172 Ｆターム(参考） 4B026 DC07 DK01 DK03 DK04 4H059 BA26 BA30 BA33 BA35 BB02 BB03 BB15 BB22 BB44 BB45 BC03 BC13 CA37 CA51 DA09 EA01 EA11 EA40

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 主としてトリグリセリドからなる油脂組
   成物であって、油脂組成物を構成する全脂肪酸に占める
   中鎖脂肪酸の割合が５〜２３質量％で、かつ全トリグリ
   セリドに占める、中鎖脂肪酸残基を分子内に２つ有する
   トリグリセリドの割合が１〜２０質量％であることを特
   徴とする油脂組成物。
2. 【請求項２】 中鎖脂肪酸が炭素数６〜１２の飽和脂肪
   酸である請求項１記載の油脂組成物。
3. 【請求項３】 油脂組成物を構成する全トリグリセリド
   に占める、中鎖脂肪酸残基を分子内に３つ有するトリグ
   リセリドの割合が３質量％以下である請求項１または２
   記載の油脂組成物。
4. 【請求項４】 油脂組成物を構成する全長鎖脂肪酸に占
   める長鎖飽和脂肪酸の割合が２０質量％以下である請求
   項１〜３のいずれかに記載の油脂組成物。
5. 【請求項５】 該油脂組成物に対して、いずれも乳化剤
   として、ショ糖脂肪酸エステルおよびポリグリセリン脂
   肪酸エステルから選ばれる少なくとも１種を０．１〜３
   質量％、コハク酸モノグリセリドを０．０１〜２質量
   ％、およびモノグリセリド、ジグリセリド、ソルビトー
   ル脂肪酸エステルおよびソルビタン脂肪酸エステルから
   選ばれる少なくとも１種を０．１〜３質量％、該乳化剤
   の総量が０．３〜５質量％となるように、含有させた請
   求項１〜４のいずれかに記載の油脂組成物。
6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載の油脂組
   成物を含有する調理用油脂組成物。