JP2000280632A - 熱現像画像記録媒体および熱現像画像記録方法 - Google Patents
熱現像画像記録媒体および熱現像画像記録方法Info
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Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】熱感度が高く、レーザーを用いたヒートモード
画像記録方式を利用する場合にもアブレーションを起こ
さない程度の低出力レーザーでの記録が可能であり、廃
材が出ず、かつ保存安定性に優れた熱現像画像記録媒体
を提供する。 【解決手段】 熱または酸の作用により酸を発生する下
記一般式（１）で表される酸発生剤（ＳＨ）と、酸の作
用により分子内もしくは分子間反応を引き起こし３６０
〜９００ｎｍの吸収域に変化を生じる化合物（ＳＺ）と
を含有する画像記録媒体において、ＳＨおよび／または
ＳＺを低分子化合物と高分子化合物の混合物として用い
ることを特徴とする画像記録媒体。 一般式（１） Ｗ1ＯＰ1 式中、Ｗ1はＷ1ＯＨで表される酸の残基を表し、Ｐ1は
熱または酸の作用により離脱する置換基を表す。
画像記録方式を利用する場合にもアブレーションを起こ
さない程度の低出力レーザーでの記録が可能であり、廃
材が出ず、かつ保存安定性に優れた熱現像画像記録媒体
を提供する。 【解決手段】 熱または酸の作用により酸を発生する下
記一般式（１）で表される酸発生剤（ＳＨ）と、酸の作
用により分子内もしくは分子間反応を引き起こし３６０
〜９００ｎｍの吸収域に変化を生じる化合物（ＳＺ）と
を含有する画像記録媒体において、ＳＨおよび／または
ＳＺを低分子化合物と高分子化合物の混合物として用い
ることを特徴とする画像記録媒体。 一般式（１） Ｗ1ＯＰ1 式中、Ｗ1はＷ1ＯＨで表される酸の残基を表し、Ｐ1は
熱または酸の作用により離脱する置換基を表す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は酸触媒によって加速
される発色（または消色）反応を利用した画像記録媒体
に関するものであり、さらに詳しくは酸および／または
色素の増殖システムを利用した高感度でかつ保存性の良
好な画像記録媒体に関するものである。更に本発明は、
低分子化合物と高分子化合物を併用することにより感度
および画質を大幅に改良した画像記録媒体およびそれを
用いた画像記録方法に関するものである。
される発色（または消色）反応を利用した画像記録媒体
に関するものであり、さらに詳しくは酸および／または
色素の増殖システムを利用した高感度でかつ保存性の良
好な画像記録媒体に関するものである。更に本発明は、
低分子化合物と高分子化合物を併用することにより感度
および画質を大幅に改良した画像記録媒体およびそれを
用いた画像記録方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】感熱記録材料は画像部と非画像部を温度
差分布として表現するもので、着色剤の溶融転写や昇華
転写、加熱溶融やカプセル破壊による２成分間の発色反
応、相転位による光学特性の変化等、多くの方式が考案
されてきた。この種の熱記録媒体においては、乾式でか
つ簡単なシステムで記録像が得られ、しかもメンテナン
スフリーという利点があるため各種プリンター、ワード
プロセッサー、ファクシミリ等の出力材料として広く利
用されている。また近年、レーザー記録装置の進歩に伴
い光ディスクや製版材料にも応用が検討されている。
差分布として表現するもので、着色剤の溶融転写や昇華
転写、加熱溶融やカプセル破壊による２成分間の発色反
応、相転位による光学特性の変化等、多くの方式が考案
されてきた。この種の熱記録媒体においては、乾式でか
つ簡単なシステムで記録像が得られ、しかもメンテナン
スフリーという利点があるため各種プリンター、ワード
プロセッサー、ファクシミリ等の出力材料として広く利
用されている。また近年、レーザー記録装置の進歩に伴
い光ディスクや製版材料にも応用が検討されている。
【０００３】従来、製版材料としては、湿式処理を必要
とするハロゲン化銀感光材料が使用されてきたが、処理
工程の簡易化に対する要求、および処理液による環境汚
染の問題から乾式工程の開発が望まれ、近年感熱記録方
式によるいくつかの技術的な提案がなされてきた。解像
度の観点からレーザーを用いた画像記録が好ましく、例
えば、高出力レーザーを用いた色素アブレ−ションと呼
ばれる方式が開発されており、その記録材料が特開平７
ー１６４７５５号、同ー１４９０６３号、同７ー１４９
０６５号等に、画像形成装置が特開平８ー４８０５３
号、同８ー７２４００号等に開示されている。このシス
テムでは支持体上に塗布された画像色素、レーザー波長
域に吸収を有する物質（赤外吸収物質）およびバインダ
−からなる色素組成物を有する記録材料を、色素層側か
らレーザー照射することによって画像記録が行われる。
レーザーによって与えられたエネルギーは、レーザービ
ームが材料に当たったスポットで画像形成層に急激な局
部変化を起こし、それによって物質を層から追い出す。
色素アブレーション方式では、レーザー露光部位におけ
る色素の除去効率を高めるためには高出力のレーザーが
不可欠であり、また除去された色素を集めるために集塵
機の併設が必要であるといった問題点があった。一方集
塵機を必要としない方式として、レーザーを熱源とする
アブレーション転写式画像記録法に関する記載が米国特
許第５，１７１，６５０号等に開示されている。この方
式では、アブレイティブキャリアートップコートを上塗
りした動的剥離層を含有する色素ドナーシートが用いら
れており、画像は、隣接して位置合わせをした別の受容
シートへと転写される。このため画像記録後に不用とな
ったシートが廃材になるという問題点があった。またこ
の場合も転写効率を高めるためには高出力のレーザーが
不可欠であった。このようにレーザーによるアブレーシ
ョンを利用した従来の感熱記録方式では高出力のレーザ
ーが必要であり、ゴミや廃材が避けられないという問題
点があった。
とするハロゲン化銀感光材料が使用されてきたが、処理
工程の簡易化に対する要求、および処理液による環境汚
染の問題から乾式工程の開発が望まれ、近年感熱記録方
式によるいくつかの技術的な提案がなされてきた。解像
度の観点からレーザーを用いた画像記録が好ましく、例
えば、高出力レーザーを用いた色素アブレ−ションと呼
ばれる方式が開発されており、その記録材料が特開平７
ー１６４７５５号、同ー１４９０６３号、同７ー１４９
０６５号等に、画像形成装置が特開平８ー４８０５３
号、同８ー７２４００号等に開示されている。このシス
テムでは支持体上に塗布された画像色素、レーザー波長
域に吸収を有する物質（赤外吸収物質）およびバインダ
−からなる色素組成物を有する記録材料を、色素層側か
らレーザー照射することによって画像記録が行われる。
レーザーによって与えられたエネルギーは、レーザービ
ームが材料に当たったスポットで画像形成層に急激な局
部変化を起こし、それによって物質を層から追い出す。
色素アブレーション方式では、レーザー露光部位におけ
る色素の除去効率を高めるためには高出力のレーザーが
不可欠であり、また除去された色素を集めるために集塵
機の併設が必要であるといった問題点があった。一方集
塵機を必要としない方式として、レーザーを熱源とする
アブレーション転写式画像記録法に関する記載が米国特
許第５，１７１，６５０号等に開示されている。この方
式では、アブレイティブキャリアートップコートを上塗
りした動的剥離層を含有する色素ドナーシートが用いら
れており、画像は、隣接して位置合わせをした別の受容
シートへと転写される。このため画像記録後に不用とな
ったシートが廃材になるという問題点があった。またこ
の場合も転写効率を高めるためには高出力のレーザーが
不可欠であった。このようにレーザーによるアブレーシ
ョンを利用した従来の感熱記録方式では高出力のレーザ
ーが必要であり、ゴミや廃材が避けられないという問題
点があった。
【０００４】一方レーザーを利用したアブレーションを
伴わない感熱記録方式として、「ドライシルバー」と称
されるシステムを発展させたものが特開平６−１９４７
８１号等に記載されている。このシステムでは、熱的に
還元されうる銀源、銀イオンの還元剤、および光熱変換
色素を含有する記録材料に対してレーザーで記録が行わ
れるが、銀塩に起因する感光性等の問題から非画像部の
保存性や廃材における銀の処理の問題等があり、これら
の改良が望まれている。これらの問題を解決する新たな
方式として、熱または酸の作用により酸を発生する酸発
生剤と、酸の作用により分子内もしくは分子間反応を引
き起こし３６０〜９００ｎｍの吸収域に変化を生じる化
合物とを利用した画像形成方法が特願平１０−２７８０
２１号に熱または酸の作用により酸を発生する部分構造
を有するモノマ−と酸との接触によって吸収変化を生じ
る部分構造を有するモノマ−との共重合体を利用した画
像形成方法が特願平１０−２５８８２８号に示されてい
る。これらの方法では記録材料として銀を用いておら
ず、明室での取り扱いが可能で、廃材が出ないというも
のであり前述の記録材料の問題点の改良がなされている
ものの、更なる高感度化、高画質化が望まれていた。
伴わない感熱記録方式として、「ドライシルバー」と称
されるシステムを発展させたものが特開平６−１９４７
８１号等に記載されている。このシステムでは、熱的に
還元されうる銀源、銀イオンの還元剤、および光熱変換
色素を含有する記録材料に対してレーザーで記録が行わ
れるが、銀塩に起因する感光性等の問題から非画像部の
保存性や廃材における銀の処理の問題等があり、これら
の改良が望まれている。これらの問題を解決する新たな
方式として、熱または酸の作用により酸を発生する酸発
生剤と、酸の作用により分子内もしくは分子間反応を引
き起こし３６０〜９００ｎｍの吸収域に変化を生じる化
合物とを利用した画像形成方法が特願平１０−２７８０
２１号に熱または酸の作用により酸を発生する部分構造
を有するモノマ−と酸との接触によって吸収変化を生じ
る部分構造を有するモノマ−との共重合体を利用した画
像形成方法が特願平１０−２５８８２８号に示されてい
る。これらの方法では記録材料として銀を用いておら
ず、明室での取り扱いが可能で、廃材が出ないというも
のであり前述の記録材料の問題点の改良がなされている
ものの、更なる高感度化、高画質化が望まれていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、熱感度が高く、レーザーを用いたヒートモード画像
記録方式を利用する場合にもアブレーションを起こさな
い程度の低出力レーザーでの記録（特に製版用マスクフ
ィルムとして不可欠な３６０〜４２０ｎｍに対応する画
像記録）が可能であり、廃材が出ず、かつ保存安定性に
優れた新規な画像記録媒体および画像記録方法を提供す
ることにある。本発明の第二の目的は、高画質な画像記
録媒体および画像記録方法を提供することである。
は、熱感度が高く、レーザーを用いたヒートモード画像
記録方式を利用する場合にもアブレーションを起こさな
い程度の低出力レーザーでの記録（特に製版用マスクフ
ィルムとして不可欠な３６０〜４２０ｎｍに対応する画
像記録）が可能であり、廃材が出ず、かつ保存安定性に
優れた新規な画像記録媒体および画像記録方法を提供す
ることにある。本発明の第二の目的は、高画質な画像記
録媒体および画像記録方法を提供することである。
【０００６】
【発明を解決するための手段】本発明の課題は、以下に
示す（１）〜（５）の本発明によって達成された。 （１） 熱または酸の作用により酸を発生する下記一般
式（１）で表される酸発生剤（ＳＨ）と、酸の作用によ
り分子内もしくは分子間反応を引き起こし３６０〜９０
０ｎｍの吸収域に変化を生じる化合物（ＳＺ）とを含有
する画像記録媒体において、ＳＨおよび／またはＳＺを
低分子化合物と高分子化合物の混合物として用いること
を特徴とする画像記録媒体。 一般式（１） Ｗ1ＯＰ1 式中、Ｗ1はＷ1ＯＨで表される酸の残基を表し、Ｐ1は
熱または酸の作用により離脱する置換基を表す。 （２） 一般式（１）で表される酸発生剤が下記一般式
（２）〜（４）から選ばれる化合物であることを特徴と
する（１）記載の画像記録媒体。 一般式（２）
示す（１）〜（５）の本発明によって達成された。 （１） 熱または酸の作用により酸を発生する下記一般
式（１）で表される酸発生剤（ＳＨ）と、酸の作用によ
り分子内もしくは分子間反応を引き起こし３６０〜９０
０ｎｍの吸収域に変化を生じる化合物（ＳＺ）とを含有
する画像記録媒体において、ＳＨおよび／またはＳＺを
低分子化合物と高分子化合物の混合物として用いること
を特徴とする画像記録媒体。 一般式（１） Ｗ1ＯＰ1 式中、Ｗ1はＷ1ＯＨで表される酸の残基を表し、Ｐ1は
熱または酸の作用により離脱する置換基を表す。 （２） 一般式（１）で表される酸発生剤が下記一般式
（２）〜（４）から選ばれる化合物であることを特徴と
する（１）記載の画像記録媒体。 一般式（２）
【０００７】
【化３】
【０００８】式中、Ｒ1はハメットのσp 値が０より大
きく、１以下の電子吸引性基を表す。Ｒ2はアルキル基
を表す。Ｒ3は熱または酸の作用により離脱する基を表
わす。Ｗ1は一般式（１）と同義である。 一般式（３）
きく、１以下の電子吸引性基を表す。Ｒ2はアルキル基
を表す。Ｒ3は熱または酸の作用により離脱する基を表
わす。Ｗ1は一般式（１）と同義である。 一般式（３）
【０００９】
【化４】
【００１０】式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素原子、アルキ
ル基、もしくはアリール基を表し、Ｗ1は一般式（１）
と同義である。 一般式（４） Ｐ2−Ｘ−Ｌ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−ＯＷ1 式中Ｐ2は熱または酸の作用により離脱する置換基を表
す。ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ9（Ｒ9は水素原子または置換可能
な基を表す）、またはＣＲ10Ｒ11（Ｒ10およびＲ11は水
素原子または置換可能な基を表し、同じであっても異な
っていても良い）を表す。Ｌは連結基を表す。Ｒ7およ
びＲ8は水素原子または置換可能な基を表し、同じであ
っても異なっていても良い。Ｗ1は一般式（１）と同義
である。 （３） 熱もしくは酸の作用により酸を発生する機能を
有する部分構造と、酸の作用により３６０〜９００ｎｍ
の吸収域に変化を生じる部分構造を合わせ持つポリマー
を含有することを特徴とする画像記録媒体。 （４） （３）記載のポリマーが下記一般式（５）で示
されるポリマーであることを特徴とする（３）記載の画
像記録媒体。 一般式（５） −（Ａ）x−（Ｂ）y−（Ｃ）z− 式中Ａは、熱もしくは酸の作用により酸を発生する機能
を有する少なくとも１種類以上のビニルモノマーの重合
によって得られる繰り返し単位を表し、Ｂは酸の作用に
より３６０〜９００ｎｍの吸収域に変化を生じる部分構
造を有する少なくとも１種類以上のビニルモノマーの重
合によって得られる繰り返し単位を表し、ＣはＡおよび
Ｂと共重合可能な少なくとも１種類以上のビニルモノマ
ーの重合によって得られる繰り返し単位を表し、ｘ、ｙ
およびｚは重量％を表し、それぞれ１≦ｘ≦９９、１≦
ｙ≦９９、０≦ｚ≦９８、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１００を表す。 （５） 赤外吸収物質を含有することを特徴とする
（１）〜（４）のいずれかに記載の画像記録媒体。
ル基、もしくはアリール基を表し、Ｗ1は一般式（１）
と同義である。 一般式（４） Ｐ2−Ｘ−Ｌ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−ＯＷ1 式中Ｐ2は熱または酸の作用により離脱する置換基を表
す。ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ9（Ｒ9は水素原子または置換可能
な基を表す）、またはＣＲ10Ｒ11（Ｒ10およびＲ11は水
素原子または置換可能な基を表し、同じであっても異な
っていても良い）を表す。Ｌは連結基を表す。Ｒ7およ
びＲ8は水素原子または置換可能な基を表し、同じであ
っても異なっていても良い。Ｗ1は一般式（１）と同義
である。 （３） 熱もしくは酸の作用により酸を発生する機能を
有する部分構造と、酸の作用により３６０〜９００ｎｍ
の吸収域に変化を生じる部分構造を合わせ持つポリマー
を含有することを特徴とする画像記録媒体。 （４） （３）記載のポリマーが下記一般式（５）で示
されるポリマーであることを特徴とする（３）記載の画
像記録媒体。 一般式（５） −（Ａ）x−（Ｂ）y−（Ｃ）z− 式中Ａは、熱もしくは酸の作用により酸を発生する機能
を有する少なくとも１種類以上のビニルモノマーの重合
によって得られる繰り返し単位を表し、Ｂは酸の作用に
より３６０〜９００ｎｍの吸収域に変化を生じる部分構
造を有する少なくとも１種類以上のビニルモノマーの重
合によって得られる繰り返し単位を表し、ＣはＡおよび
Ｂと共重合可能な少なくとも１種類以上のビニルモノマ
ーの重合によって得られる繰り返し単位を表し、ｘ、ｙ
およびｚは重量％を表し、それぞれ１≦ｘ≦９９、１≦
ｙ≦９９、０≦ｚ≦９８、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１００を表す。 （５） 赤外吸収物質を含有することを特徴とする
（１）〜（４）のいずれかに記載の画像記録媒体。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳しく述べ
る。本発明は熱または酸の作用により酸を発生する酸発
生剤、および酸の作用による分子内もしくは分子間反応
により３６０〜９００ｎｍの吸収域に変化を生じる化合
物を含有し、画像を形成させる記録媒体に関するもので
ある。本発明では、熱または酸の作用により酸を発生す
る酸発生剤（ＳＨ）と、酸の作用により分子内もしくは
分子間反応を引き起こし３６０〜９００ｎｍの吸収域に
変化を生じる化合物（ＳＺ）とを含有する画像記録媒体
において、ＳＨおよび／またはＳＺを低分子化合物と高
分子化合物の混合物として用いることにより感度、画質
を向上させるものである。ここで低分子化合物と高分子
化合物の混合物として用いるとは、ＳＨとして機能する
化合物として低分子のものと高分子のものを併用するこ
と、ＳＺとして機能する化合物として低分子のものと高
分子のものを併用すること、ＳＨまたはＳＺのいずれか
を低分子のものを用い、他方を高分子のものを用いるこ
と、またはこれらを組み合わせた形態で用いることなど
を意味する。本発明では低分子化合物の分子量（重量平
均分子量、スチレン換算）は１０００未満であり、好ま
しくは２００以上１０００未満であり、また高分子化合
物の分子量（重量平均分子量、スチレン換算）は１００
０以上であり、好ましくは１０００以上１００００００
以下であり、更に好ましくは２０００以上５０００００
以下であり、特に好ましくは１００００以上５００００
０以下である。次に一般式（１）で表わされる化合物に
ついて説明する。一般式（１）で表わされる化合物は熱
もしくは酸の作用により酸を発生する機能を有してい
る。一般式（１）で表わされる酸発生剤においてＷ1は
Ｗ1ＯＨで表される酸（スルホン酸、カルボン酸、りん
酸、フェノール等）の残基を表す。Ｗ1ＯＨはｐＫａが
３より小さい酸であることが好ましく、アリールスルホ
ン酸、アルキルスルホン酸、電子吸引性基のついたカル
ボン酸、アリールホスホン酸、アルキルホスホン酸等が
好ましい例として挙げられる。Ｐ1は熱もしくは酸の作
用によって離脱しうる置換基を表し、Ｐ1の離脱に伴い
Ｗ1ＯＰ1で表わされる酸発生剤からＷ1ＯＨで表わされ
る酸が生成する。この様な置換基としては、β位に水素
原子を有するアルキル基（例えばテトラヒドロピラニル
基、テトラヒドロフラニル基、ｔーブチル基、シクロヘ
キシル基、４，５−ジヒドロ−２−メチルフラン−５−
イル基、２ーシクロヘキセニル基等）、β位に水素原子
を有するアルコキシカルボニル基（例えばｔーブトキシ
カルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、２
ー（２ーメチル）ブトキシカルボニル基、２ー（２ーフ
ェニル）プロピルオキシカルボニル基、２ークロロエト
キシカルボニル基等）、シリル基（例えばトリメチルシ
リル基、トリエチルシリル基、ｔーブチルジメチルシリ
ル基、フェニルジメチルシリル基等）、あるいはこれら
の基、もしくはアセタール、ケタール、チオケタール、
ピナコール、エポキシ環の分解を引き金に離脱する置換
基（例えば後述する一般式（２）〜（４）の説明におい
てＷ1ＯＨに置換された基）が挙げられる。一般式
（１）で表わされる酸発生剤の例としては、例えばトリ
フルオロ酢酸（α−フェニルイソプロピル）エステル、
トリフルオロ酢酸ｔ−ブチルエステル、トルエンスルホ
ン酸シクロヘキシルエステル、ｐーニトロ安息香酸トリ
エチルシリルエステル、ｐーニトロ安息香酸テトラヒド
ロピラニルエステル、ポリ（４ービニルー１ーｔーブト
キシカルボニルオキシー２ーニトロベンゼン）、ポリ
（４ービニルベンゼンスルホン酸シクロヘキシルエステ
ル）等を挙げることができるが、本発明では酸発生能と
保存安定性の観点から一般式（２）〜（４）で表わされ
る化合物が好ましい。
る。本発明は熱または酸の作用により酸を発生する酸発
生剤、および酸の作用による分子内もしくは分子間反応
により３６０〜９００ｎｍの吸収域に変化を生じる化合
物を含有し、画像を形成させる記録媒体に関するもので
ある。本発明では、熱または酸の作用により酸を発生す
る酸発生剤（ＳＨ）と、酸の作用により分子内もしくは
分子間反応を引き起こし３６０〜９００ｎｍの吸収域に
変化を生じる化合物（ＳＺ）とを含有する画像記録媒体
において、ＳＨおよび／またはＳＺを低分子化合物と高
分子化合物の混合物として用いることにより感度、画質
を向上させるものである。ここで低分子化合物と高分子
化合物の混合物として用いるとは、ＳＨとして機能する
化合物として低分子のものと高分子のものを併用するこ
と、ＳＺとして機能する化合物として低分子のものと高
分子のものを併用すること、ＳＨまたはＳＺのいずれか
を低分子のものを用い、他方を高分子のものを用いるこ
と、またはこれらを組み合わせた形態で用いることなど
を意味する。本発明では低分子化合物の分子量（重量平
均分子量、スチレン換算）は１０００未満であり、好ま
しくは２００以上１０００未満であり、また高分子化合
物の分子量（重量平均分子量、スチレン換算）は１００
０以上であり、好ましくは１０００以上１００００００
以下であり、更に好ましくは２０００以上５０００００
以下であり、特に好ましくは１００００以上５００００
０以下である。次に一般式（１）で表わされる化合物に
ついて説明する。一般式（１）で表わされる化合物は熱
もしくは酸の作用により酸を発生する機能を有してい
る。一般式（１）で表わされる酸発生剤においてＷ1は
Ｗ1ＯＨで表される酸（スルホン酸、カルボン酸、りん
酸、フェノール等）の残基を表す。Ｗ1ＯＨはｐＫａが
３より小さい酸であることが好ましく、アリールスルホ
ン酸、アルキルスルホン酸、電子吸引性基のついたカル
ボン酸、アリールホスホン酸、アルキルホスホン酸等が
好ましい例として挙げられる。Ｐ1は熱もしくは酸の作
用によって離脱しうる置換基を表し、Ｐ1の離脱に伴い
Ｗ1ＯＰ1で表わされる酸発生剤からＷ1ＯＨで表わされ
る酸が生成する。この様な置換基としては、β位に水素
原子を有するアルキル基（例えばテトラヒドロピラニル
基、テトラヒドロフラニル基、ｔーブチル基、シクロヘ
キシル基、４，５−ジヒドロ−２−メチルフラン−５−
イル基、２ーシクロヘキセニル基等）、β位に水素原子
を有するアルコキシカルボニル基（例えばｔーブトキシ
カルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、２
ー（２ーメチル）ブトキシカルボニル基、２ー（２ーフ
ェニル）プロピルオキシカルボニル基、２ークロロエト
キシカルボニル基等）、シリル基（例えばトリメチルシ
リル基、トリエチルシリル基、ｔーブチルジメチルシリ
ル基、フェニルジメチルシリル基等）、あるいはこれら
の基、もしくはアセタール、ケタール、チオケタール、
ピナコール、エポキシ環の分解を引き金に離脱する置換
基（例えば後述する一般式（２）〜（４）の説明におい
てＷ1ＯＨに置換された基）が挙げられる。一般式
（１）で表わされる酸発生剤の例としては、例えばトリ
フルオロ酢酸（α−フェニルイソプロピル）エステル、
トリフルオロ酢酸ｔ−ブチルエステル、トルエンスルホ
ン酸シクロヘキシルエステル、ｐーニトロ安息香酸トリ
エチルシリルエステル、ｐーニトロ安息香酸テトラヒド
ロピラニルエステル、ポリ（４ービニルー１ーｔーブト
キシカルボニルオキシー２ーニトロベンゼン）、ポリ
（４ービニルベンゼンスルホン酸シクロヘキシルエステ
ル）等を挙げることができるが、本発明では酸発生能と
保存安定性の観点から一般式（２）〜（４）で表わされ
る化合物が好ましい。
【００１２】一般式（２）において、Ｒ1はハメットの
σp 値が０より大きく、１以下の電子吸引性基を表わ
し、Ｒ1として好ましくはアシル基（例えばアセチル、
プロパノイル、２−メチルプロパノイル、ピバロイル、
ベンゾイル、ナフトイル）、シアノ基、アルキルスルホ
ニル基（メタンスルホニル、エタンスルホニル、ベンジ
ルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル等）もしくはアリ
ールスルホニル基（ベンゼンスルホニル等）が挙げられ
る。Ｒ1として更に好ましくはアシル基である。Ｒ2はア
ルキル基（メチル、エチル、イソプロピル、オクチル、
ドデシル等）を表す。Ｒ2として好ましくは炭素数６以
下の基である。Ｒ3は熱または酸により離脱する基を表
わし、好ましい基としてはβ位に水素原子を有する２級
もしくは３級のアルキル基（ｔーブチル、１，１−ジメ
チルプロピル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、
シクロヘキシル、２−シクロヘキセニル等）、シリル基
（トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル等）、
もしくはアルコキシメチル基（メトキシメチル、オクチ
ルオキシメチル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロ
フラニル、４，５−ジヒドロ−２−メチルフラン−５−
イル等）等が挙げられる。Ｒ3として好ましくはβ位に
水素原子を有する２級もしくは３級のアルキル基であ
る。これらＲ1〜Ｒ3で表わされる基は更に置換基を有し
ていても良い。Ｗ 1は一般式（１）と同義である。次に
一般式（３）で表わされる化合物について説明する。一
般式（３）において、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ独立に
水素原子、アルキル基（メチル、エチル、イソプロピ
ル、ｔ−ブチル、オクチル、ドデシル等）、もしくはア
リール基（フェニル、ナフチル等）を表わす。Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ6は更に置換基を有していても良い。Ｒ4とＲ5、
Ｒ4とＲ6 もしくはＲ5とＲ6はそれぞれ結合して環を形
成しても良い。Ｗ1は一般式（１）と同義である。一般
式（２）と（３）で示される化合物は特開平８ー２４８
５６１号に記載の方法に準じて合成することができる。
σp 値が０より大きく、１以下の電子吸引性基を表わ
し、Ｒ1として好ましくはアシル基（例えばアセチル、
プロパノイル、２−メチルプロパノイル、ピバロイル、
ベンゾイル、ナフトイル）、シアノ基、アルキルスルホ
ニル基（メタンスルホニル、エタンスルホニル、ベンジ
ルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル等）もしくはアリ
ールスルホニル基（ベンゼンスルホニル等）が挙げられ
る。Ｒ1として更に好ましくはアシル基である。Ｒ2はア
ルキル基（メチル、エチル、イソプロピル、オクチル、
ドデシル等）を表す。Ｒ2として好ましくは炭素数６以
下の基である。Ｒ3は熱または酸により離脱する基を表
わし、好ましい基としてはβ位に水素原子を有する２級
もしくは３級のアルキル基（ｔーブチル、１，１−ジメ
チルプロピル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、
シクロヘキシル、２−シクロヘキセニル等）、シリル基
（トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル等）、
もしくはアルコキシメチル基（メトキシメチル、オクチ
ルオキシメチル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロ
フラニル、４，５−ジヒドロ−２−メチルフラン−５−
イル等）等が挙げられる。Ｒ3として好ましくはβ位に
水素原子を有する２級もしくは３級のアルキル基であ
る。これらＲ1〜Ｒ3で表わされる基は更に置換基を有し
ていても良い。Ｗ 1は一般式（１）と同義である。次に
一般式（３）で表わされる化合物について説明する。一
般式（３）において、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ独立に
水素原子、アルキル基（メチル、エチル、イソプロピ
ル、ｔ−ブチル、オクチル、ドデシル等）、もしくはア
リール基（フェニル、ナフチル等）を表わす。Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ6は更に置換基を有していても良い。Ｒ4とＲ5、
Ｒ4とＲ6 もしくはＲ5とＲ6はそれぞれ結合して環を形
成しても良い。Ｗ1は一般式（１）と同義である。一般
式（２）と（３）で示される化合物は特開平８ー２４８
５６１号に記載の方法に準じて合成することができる。
【００１３】またこれらとは全く異なる機構で酸を放出
する化合物としては、熱または酸の作用により除去され
る置換基を少なくとも一つ有し、該置換基の除去に引き
続く分子内求核置換反応により酸を発生する化合物が挙
げられる。その好ましい形態は一般式（４）で表わされ
る化合物である。 一般式（４） Ｐ2−Ｘ−Ｌ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−ＯW1 式中Ｐ2は熱または酸の作用により除去される置換基を
表す。ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ9（Ｒ9は水素原子または置換可
能な基を表す）、またはＣＲ10Ｒ11（Ｒ10およびＲ11は
水素原子または置換可能な基を表し、同じであっても異
なっていても良い）を表す。Ｌは連結基を表す。Ｒ7お
よびＲ8は水素原子または置換可能な基を表し、同じで
あっても異なっていても良い。 W1は一般式（２）と同
義である。熱または酸の作用により除去される置換基Ｐ
2は水酸基、メルカプト基、アミノ基、炭素原子等の求
核基に導入され保存時あるいは非画像部における分子内
求核置換反応を妨げるが、画像部においては熱または酸
の作用により該置換基が分解、離脱するため分子内求核
置換反応による酸の発生が可能になる。Ｐ2で表される
有用な置換基としては、酸素原子に導入されるものでは
アルコキシカルボニル基（例えばｔーブトキシカルボニ
ル基、イソプロピルオキシカルボニル基、１ーフェニル
エトキシカルボニル基、１，１ージフェニルエトキシカ
ルボニル基、２ーシクロヘキセンオキシカルボニル基
等）、アルコキシメチル基（例えばメトキシメチル基、
エトキシメチル基、ｎーオクチルオキシメチル基、テト
ラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、４，５
−ジヒドロ−２−メチルフラン−５−イル基等）、シリ
ル基（例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル
基、ｔーブチルジメチルシリル基、ｔーブチルジフェニ
ルシリル基、フェニルジメチルシリル基等）、およびβ
位に水素原子を有する２級もしくは３級のアルキル基
（例えば、ｔーブチル、１，１−ジメチルプロピル、
１，１，３，３−テトラメチルブチル、シクロヘキシ
ル、２−シクロヘキセニル等）等が好ましい例として挙
げられる。硫黄原子に導入されるものではアルコキシメ
チル基（例えばイソブトキシメチル基、テトラヒドロピ
ラニル基等）、アルコキシカルボニル基（例えばベンジ
ルオキシカルボニル基、ｐーメトキシベンジルオキシカ
ルボニル基等）、アシル基（例えばアセチル基、ベンゾ
イル基等）、ベンジル基（例えばｐーメトキシベンジル
基、ビス（４ーメトキシフェニル）メチル基、トリフェ
ニルメチル基等）等が好ましい例として挙げられる。窒
素原子に導入されるものではアルコキシカルボニル基
（例えばｔーブトキシカルボニル基、シクロヘキシルオ
キシカルボニル基、２ー（２ーメチル）ブトキシカルボ
ニル基、２ー（２ーフェニル）プロピルオキシカルボニ
ル基、２ークロロエトキシカルボニル基等）、アシル基
（例えばアセチル基、ベンゾイル基、２ーニトロベンゾ
イル基、４ークロロベンゾイル基、１ーナフトイル基
等）もしくはホルミル基等が好ましい例として挙げられ
る。炭素原子に導入されるものとしては３級のアルコキ
シカルボニル基（ｔーブトキシカルボニル基等）が好ま
しい例として挙げられる。
する化合物としては、熱または酸の作用により除去され
る置換基を少なくとも一つ有し、該置換基の除去に引き
続く分子内求核置換反応により酸を発生する化合物が挙
げられる。その好ましい形態は一般式（４）で表わされ
る化合物である。 一般式（４） Ｐ2−Ｘ−Ｌ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−ＯW1 式中Ｐ2は熱または酸の作用により除去される置換基を
表す。ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ9（Ｒ9は水素原子または置換可
能な基を表す）、またはＣＲ10Ｒ11（Ｒ10およびＲ11は
水素原子または置換可能な基を表し、同じであっても異
なっていても良い）を表す。Ｌは連結基を表す。Ｒ7お
よびＲ8は水素原子または置換可能な基を表し、同じで
あっても異なっていても良い。 W1は一般式（２）と同
義である。熱または酸の作用により除去される置換基Ｐ
2は水酸基、メルカプト基、アミノ基、炭素原子等の求
核基に導入され保存時あるいは非画像部における分子内
求核置換反応を妨げるが、画像部においては熱または酸
の作用により該置換基が分解、離脱するため分子内求核
置換反応による酸の発生が可能になる。Ｐ2で表される
有用な置換基としては、酸素原子に導入されるものでは
アルコキシカルボニル基（例えばｔーブトキシカルボニ
ル基、イソプロピルオキシカルボニル基、１ーフェニル
エトキシカルボニル基、１，１ージフェニルエトキシカ
ルボニル基、２ーシクロヘキセンオキシカルボニル基
等）、アルコキシメチル基（例えばメトキシメチル基、
エトキシメチル基、ｎーオクチルオキシメチル基、テト
ラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、４，５
−ジヒドロ−２−メチルフラン−５−イル基等）、シリ
ル基（例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル
基、ｔーブチルジメチルシリル基、ｔーブチルジフェニ
ルシリル基、フェニルジメチルシリル基等）、およびβ
位に水素原子を有する２級もしくは３級のアルキル基
（例えば、ｔーブチル、１，１−ジメチルプロピル、
１，１，３，３−テトラメチルブチル、シクロヘキシ
ル、２−シクロヘキセニル等）等が好ましい例として挙
げられる。硫黄原子に導入されるものではアルコキシメ
チル基（例えばイソブトキシメチル基、テトラヒドロピ
ラニル基等）、アルコキシカルボニル基（例えばベンジ
ルオキシカルボニル基、ｐーメトキシベンジルオキシカ
ルボニル基等）、アシル基（例えばアセチル基、ベンゾ
イル基等）、ベンジル基（例えばｐーメトキシベンジル
基、ビス（４ーメトキシフェニル）メチル基、トリフェ
ニルメチル基等）等が好ましい例として挙げられる。窒
素原子に導入されるものではアルコキシカルボニル基
（例えばｔーブトキシカルボニル基、シクロヘキシルオ
キシカルボニル基、２ー（２ーメチル）ブトキシカルボ
ニル基、２ー（２ーフェニル）プロピルオキシカルボニ
ル基、２ークロロエトキシカルボニル基等）、アシル基
（例えばアセチル基、ベンゾイル基、２ーニトロベンゾ
イル基、４ークロロベンゾイル基、１ーナフトイル基
等）もしくはホルミル基等が好ましい例として挙げられ
る。炭素原子に導入されるものとしては３級のアルコキ
シカルボニル基（ｔーブトキシカルボニル基等）が好ま
しい例として挙げられる。
【００１４】これらの置換基の除去に引き続く分子内求
核置換反応では５〜１０員環を形成する形態が好まし
く、特に好ましくは５ないし６員環を形成するものであ
る。連結基Ｌとしてはこれらの大きさの環を形成するよ
うに選択することが好ましい。
核置換反応では５〜１０員環を形成する形態が好まし
く、特に好ましくは５ないし６員環を形成するものであ
る。連結基Ｌとしてはこれらの大きさの環を形成するよ
うに選択することが好ましい。
【００１５】本発明の酸発生剤は置換可能な位置に導入
された重合性基が複数連結することによってポリマーを
形成しても良い。後述する酸の作用により色相が変化す
ることを利用した画像記録媒体に応用する場合には、ポ
リマーを形成するすることにより別途バインダーを使用
しなくても塗布性が付与されるため画像記録層の薄層化
に対して有利である。ポリマーの分子量は１０００〜１
００００００の範囲にあることが好ましく、更に好まし
くは２０００〜５０００００の範囲にある場合である。
この場合単独重合体であってもよいし、他のモノマーと
の共重合体であっても良い。本発明の化合物をポリマー
として用いる場合、前述の説明で記した炭素数の規定を
超えても良い。以下に本発明の一般式（１）〜（４）で
表わされる化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに
限定されるものではない。
された重合性基が複数連結することによってポリマーを
形成しても良い。後述する酸の作用により色相が変化す
ることを利用した画像記録媒体に応用する場合には、ポ
リマーを形成するすることにより別途バインダーを使用
しなくても塗布性が付与されるため画像記録層の薄層化
に対して有利である。ポリマーの分子量は１０００〜１
００００００の範囲にあることが好ましく、更に好まし
くは２０００〜５０００００の範囲にある場合である。
この場合単独重合体であってもよいし、他のモノマーと
の共重合体であっても良い。本発明の化合物をポリマー
として用いる場合、前述の説明で記した炭素数の規定を
超えても良い。以下に本発明の一般式（１）〜（４）で
表わされる化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに
限定されるものではない。
【００１６】
【化５】
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】またこれらの酸発生剤の添加量は吸収変化
を伴う化合物の種類によっても異なるが、一般に吸収変
化を伴う化合物に対して０．００１〜２０当量の範囲で
あることが好ましく、特に好ましくは０．０１〜５当量
の場合である。
を伴う化合物の種類によっても異なるが、一般に吸収変
化を伴う化合物に対して０．００１〜２０当量の範囲で
あることが好ましく、特に好ましくは０．０１〜５当量
の場合である。
【００２４】本発明において、酸の作用による分子内も
しくは分子間反応により３６０〜９００ｎｍの吸収域に
変化を生じる化合物とは、中性〜塩基性の条件下で保存
する限りにおいては安定であるが、酸が作用すると分子
内、もしくは分子間反応の活性化エネルギーが下がり、
加熱によって容易に反応が進行して前記範囲における吸
収に変化を生じる化合物のことである。この際画像を形
成するための加熱温度としては６０〜２００℃であるこ
とが好ましく、特に好ましくは８０〜１４０℃である。
この様な吸収変化を伴う化合物は単一の化合物であって
もよいし、２成分以上で構成されていてもよい。例え
ば、ディールスアルダー反応によって前記領域に消色画
像を形成する化合物（例えば、９，１０−ジスチリルア
ントラセンと無水マレイン酸、テトラフェニルシクロペ
ンタジエンとアクリル酸エステル等）、レトロディール
スアルダー反応によって前記領域に発色画像を形成する
化合物（例えば９，１０−ジスチリルアントラセンと無
水マレイン酸の付加体、ジフェニルイソベンゾフランと
アクリルアミドの付加体等）、βー水素離脱によって共
役系が拡張され前記領域に発色画像を形成する化合物
（例えば１ーアセトキシー１，２−ジアリ−ルエタン、
１ースルホキシー１，２−ジアリ−ルエタン等）、脱水
縮合によって前記領域に発色画像を形成するアルデヒド
と活性メチレン化合物の組み合わせ（例えば写真用４等
量マゼンタカプラーとｐーメトキシシンナムアルデヒド
等）あるいは酸の作用で分解または離脱が促進される置
換基によって置換されたアミノ基もしくは水酸基を分子
内に有し、該置換基が外れることによって前記吸収域に
おける吸収が変化する化合物等が挙げられる。また酸と
の接触により瞬時に発色する塩基性のロイコ染料等も該
画像形成媒体において使用することができるが、この様
な化合物は塩基として作用し酸増殖過程を阻害すること
があるため、そのような場合にはマイクロカプセルを利
用したり別層に塗布したりすることによって酸発生剤お
よび酸増殖剤と隔離して用いてもよい。
しくは分子間反応により３６０〜９００ｎｍの吸収域に
変化を生じる化合物とは、中性〜塩基性の条件下で保存
する限りにおいては安定であるが、酸が作用すると分子
内、もしくは分子間反応の活性化エネルギーが下がり、
加熱によって容易に反応が進行して前記範囲における吸
収に変化を生じる化合物のことである。この際画像を形
成するための加熱温度としては６０〜２００℃であるこ
とが好ましく、特に好ましくは８０〜１４０℃である。
この様な吸収変化を伴う化合物は単一の化合物であって
もよいし、２成分以上で構成されていてもよい。例え
ば、ディールスアルダー反応によって前記領域に消色画
像を形成する化合物（例えば、９，１０−ジスチリルア
ントラセンと無水マレイン酸、テトラフェニルシクロペ
ンタジエンとアクリル酸エステル等）、レトロディール
スアルダー反応によって前記領域に発色画像を形成する
化合物（例えば９，１０−ジスチリルアントラセンと無
水マレイン酸の付加体、ジフェニルイソベンゾフランと
アクリルアミドの付加体等）、βー水素離脱によって共
役系が拡張され前記領域に発色画像を形成する化合物
（例えば１ーアセトキシー１，２−ジアリ−ルエタン、
１ースルホキシー１，２−ジアリ−ルエタン等）、脱水
縮合によって前記領域に発色画像を形成するアルデヒド
と活性メチレン化合物の組み合わせ（例えば写真用４等
量マゼンタカプラーとｐーメトキシシンナムアルデヒド
等）あるいは酸の作用で分解または離脱が促進される置
換基によって置換されたアミノ基もしくは水酸基を分子
内に有し、該置換基が外れることによって前記吸収域に
おける吸収が変化する化合物等が挙げられる。また酸と
の接触により瞬時に発色する塩基性のロイコ染料等も該
画像形成媒体において使用することができるが、この様
な化合物は塩基として作用し酸増殖過程を阻害すること
があるため、そのような場合にはマイクロカプセルを利
用したり別層に塗布したりすることによって酸発生剤お
よび酸増殖剤と隔離して用いてもよい。
【００２５】本発明では特にアミノ基もしくは水酸基の
置換基が酸の作用によって分解もしくは離脱することに
より吸収が変化する化合物が有用である。このようなア
ミノ基の置換基としてはアルコキシカルボニル基（例え
ばｔーブトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニル基、２ー（２ーメチル）ブトキシカルボニル
基、２ー（２ーフェニル）プロピルオキシカルボニル
基、２ークロロエトキシカルボニル基等）、アシル基
（例えばアセチル基、ベンゾイル基、２ーニトロベンゾ
イル基、４ークロロベンゾイル基、１ーナフトイル基
等）もしくはホルミル基等が好ましい例として挙げられ
るが本発明では保存安定性と熱感度の観点からβ位に水
素原子を有するアルコキシカルボニル基が特に有用であ
る。このような化合物としては、例えば米国特許第４，
６０２，２６３号、第４，８２６，９７６号等に記載例
があり、本発明の熱酸発生剤および酸増殖剤と組み合わ
せることにより、より高感度で保存性に優れた感熱記録
材料を提供することができる。酸の作用により分解もし
くは離脱する水酸基の置換基としては、β位に水素原子
を有する２級もしくは３級のアルコキシカルボニル基
（例えばｔーブトキシカルボニル基、イソプロピルオキ
シカルボニル基、１ーフェニルエトキシカルボニル基、
１，１ージフェニルエトキシカルボニル基、２ーシクロ
ヘキセンオキシカルボニル基等）、シリル基（例えばト
リメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔーブチルジ
メチルシリル基、ｔーブチルジフェニルシリル基、フェ
ニルジメチルシリル基等）、アルコキシメチル基（例え
ばメトキシメチル基、エトキシメチル基、１ーメトキシ
エチル基、１ーフェノキシエチル基、２ー（２ーメトキ
シプロピル）基等）およびβ位に水素原子を有する２級
もしくは３級のアルキル基（例えばテトラヒドロピラニ
ル基、テトラヒドロフラニル基、４，５−ジヒドロ−２
−メチルフラン−５−イル基、ｔーブチル基、２ーシク
ロヘキセニル基等）が好ましい例として挙げられるが、
本発明では特にβ位に水素原子を有する２級もしくは３
級のアルコキシカルボニル基が好ましい。水酸基の置換
基の分解によって吸収が変化する化合物としては米国特
許第５，２４３，０５２号あるいは特開平９−２５３６
０号等に記載例がある。以下に酸の作用により３６０〜
９００nmの吸収域に変化を生じる化合物の具体例を示す
が本発明はこれらに限定されるものではない。
置換基が酸の作用によって分解もしくは離脱することに
より吸収が変化する化合物が有用である。このようなア
ミノ基の置換基としてはアルコキシカルボニル基（例え
ばｔーブトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニル基、２ー（２ーメチル）ブトキシカルボニル
基、２ー（２ーフェニル）プロピルオキシカルボニル
基、２ークロロエトキシカルボニル基等）、アシル基
（例えばアセチル基、ベンゾイル基、２ーニトロベンゾ
イル基、４ークロロベンゾイル基、１ーナフトイル基
等）もしくはホルミル基等が好ましい例として挙げられ
るが本発明では保存安定性と熱感度の観点からβ位に水
素原子を有するアルコキシカルボニル基が特に有用であ
る。このような化合物としては、例えば米国特許第４，
６０２，２６３号、第４，８２６，９７６号等に記載例
があり、本発明の熱酸発生剤および酸増殖剤と組み合わ
せることにより、より高感度で保存性に優れた感熱記録
材料を提供することができる。酸の作用により分解もし
くは離脱する水酸基の置換基としては、β位に水素原子
を有する２級もしくは３級のアルコキシカルボニル基
（例えばｔーブトキシカルボニル基、イソプロピルオキ
シカルボニル基、１ーフェニルエトキシカルボニル基、
１，１ージフェニルエトキシカルボニル基、２ーシクロ
ヘキセンオキシカルボニル基等）、シリル基（例えばト
リメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔーブチルジ
メチルシリル基、ｔーブチルジフェニルシリル基、フェ
ニルジメチルシリル基等）、アルコキシメチル基（例え
ばメトキシメチル基、エトキシメチル基、１ーメトキシ
エチル基、１ーフェノキシエチル基、２ー（２ーメトキ
シプロピル）基等）およびβ位に水素原子を有する２級
もしくは３級のアルキル基（例えばテトラヒドロピラニ
ル基、テトラヒドロフラニル基、４，５−ジヒドロ−２
−メチルフラン−５−イル基、ｔーブチル基、２ーシク
ロヘキセニル基等）が好ましい例として挙げられるが、
本発明では特にβ位に水素原子を有する２級もしくは３
級のアルコキシカルボニル基が好ましい。水酸基の置換
基の分解によって吸収が変化する化合物としては米国特
許第５，２４３，０５２号あるいは特開平９−２５３６
０号等に記載例がある。以下に酸の作用により３６０〜
９００nmの吸収域に変化を生じる化合物の具体例を示す
が本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２６】
【化１２】
【００２７】
【化１３】
【００２８】
【化１４】
【００２９】
【化１５】
【００３０】
【化１６】
【００３１】
【化１７】
【００３２】また本発明において、酸の作用により発色
もしくは消色して色相が変化する化合物と酸発生剤を共
重合体にしたものを用いることもできる。そのような化
合物として好ましい形態は一般式（５）で表わされるも
のである。一般式（５）について説明する。一般式
（５）においてAは、熱もしくは酸の作用により酸を発
生する機能を有する少なくとも1種類以上のビニルモノ
マーの重合によって得られる繰り返し単位を表わす。こ
のような機能を有する化合物としては、前述の一般式
（１）〜（４）で表わされる化合物のいずれかの部分に
重合性基を導入することにより得られる。本発明の熱酸
発生機能を有するポリマーをレーザーヒートモード方式
の画像記録媒体に適用する場合には、別途酸発生剤を添
加する必要がなく有用である。以下に一般式（５）のＡ
を形成するビニルモノマーの具体例を示すが、本発明は
これらに限定されるものではない。なおこれらの化合物
は特開平８ー２４８５６１号に記載の方法と同様にして
合成することができる。
もしくは消色して色相が変化する化合物と酸発生剤を共
重合体にしたものを用いることもできる。そのような化
合物として好ましい形態は一般式（５）で表わされるも
のである。一般式（５）について説明する。一般式
（５）においてAは、熱もしくは酸の作用により酸を発
生する機能を有する少なくとも1種類以上のビニルモノ
マーの重合によって得られる繰り返し単位を表わす。こ
のような機能を有する化合物としては、前述の一般式
（１）〜（４）で表わされる化合物のいずれかの部分に
重合性基を導入することにより得られる。本発明の熱酸
発生機能を有するポリマーをレーザーヒートモード方式
の画像記録媒体に適用する場合には、別途酸発生剤を添
加する必要がなく有用である。以下に一般式（５）のＡ
を形成するビニルモノマーの具体例を示すが、本発明は
これらに限定されるものではない。なおこれらの化合物
は特開平８ー２４８５６１号に記載の方法と同様にして
合成することができる。
【００３３】
【化１８】
【００３４】
【化１９】
【００３５】
【化２０】
【００３６】
【化２１】
【００３７】
【化２２】
【００３８】
【化２３】
【００３９】
【化２４】
【００４０】
【化２５】
【００４１】
【化２６】
【００４２】
【化２７】
【００４３】一般式（５）においてＢは酸の作用により
３６０〜９００ｎｍの吸収域に変化を生じる部分構造を
有する少なくとも１種類以上のビニルモノマーの重合に
よって得られる繰り返し単位を表す。酸の作用によって
吸収変化を生じる化合物に関しては前述の通りであり、
前述の構造の置換可能な位置に重合性基を導入したもの
である。以下に具体例を示すが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
３６０〜９００ｎｍの吸収域に変化を生じる部分構造を
有する少なくとも１種類以上のビニルモノマーの重合に
よって得られる繰り返し単位を表す。酸の作用によって
吸収変化を生じる化合物に関しては前述の通りであり、
前述の構造の置換可能な位置に重合性基を導入したもの
である。以下に具体例を示すが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
【００４４】
【化２８】
【００４５】
【化２９】
【００４６】
【化３０】
【００４７】
【化３１】
【００４８】
【化３２】
【００４９】
【化３３】
【００５０】
【化３４】
【００５１】一般式（５）におけるＣは、ＡおよびＢと
ともに共重合体を形成することが可能な少なくとも１種
類以上のビニルモノマーの重合によって得られる繰り返
し単位を表し、極性、ガラス転位温度等を調節すること
により保存安定性、発色活性等をコントロールすること
ができる。このようなビニルモノマーは２種類以上を組
み合わせても良い。好ましい例としては、アクリル酸エ
ステル、メタクリル酸エステル、アクリルアミド、スチ
レン、ビニルエーテル等が挙げられる。以下にＣを形成
するモノマーの具体例を示すが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
ともに共重合体を形成することが可能な少なくとも１種
類以上のビニルモノマーの重合によって得られる繰り返
し単位を表し、極性、ガラス転位温度等を調節すること
により保存安定性、発色活性等をコントロールすること
ができる。このようなビニルモノマーは２種類以上を組
み合わせても良い。好ましい例としては、アクリル酸エ
ステル、メタクリル酸エステル、アクリルアミド、スチ
レン、ビニルエーテル等が挙げられる。以下にＣを形成
するモノマーの具体例を示すが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
【００５２】
【化３５】
【００５３】
【化３６】
【００５４】
【化３７】
【００５５】
【化３８】
【００５６】
【化３９】
【００５７】
【化４０】
【００５８】
【化４１】
【００５９】一般式（５）におけるｘ、ｙ、ｚは各組成
の重量％を表す。ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ１≦ｘ≦９９、
１≦ｙ≦９９、０≦ｚ≦９９でありｘ＋ｙ＋ｚ＝１００
である。０．０１ｙ＜ｘ≦１０ｙの関係にあることが好
ましく、特に好ましくは０．１ｙ≦ｘ≦５ｙの関係にあ
る場合である。ｚは０≦ｚ≦５０であることが好まし
い。
の重量％を表す。ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ１≦ｘ≦９９、
１≦ｙ≦９９、０≦ｚ≦９９でありｘ＋ｙ＋ｚ＝１００
である。０．０１ｙ＜ｘ≦１０ｙの関係にあることが好
ましく、特に好ましくは０．１ｙ≦ｘ≦５ｙの関係にあ
る場合である。ｚは０≦ｚ≦５０であることが好まし
い。
【００６０】一般式（５）で表されるポリマーの分子量
は１０００〜１００００００の範囲にあることが好まし
く、特に好ましくは２０００〜５０００００の範囲にあ
る場合である。また該ポリマーはランダム共重合体、交
互共重合体、ブロック共重合体等いずれの形態であって
もかまわないが、合成的に容易なランダム共重合体が一
般的である。
は１０００〜１００００００の範囲にあることが好まし
く、特に好ましくは２０００〜５０００００の範囲にあ
る場合である。また該ポリマーはランダム共重合体、交
互共重合体、ブロック共重合体等いずれの形態であって
もかまわないが、合成的に容易なランダム共重合体が一
般的である。
【００６１】以下に一般式（５）で表されるポリマーに
おけるＡ、Ｂ、Ｃを形成するモノマーおよびｘ、ｙ、ｚ
の好ましい組み合わせを示すが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
おけるＡ、Ｂ、Ｃを形成するモノマーおよびｘ、ｙ、ｚ
の好ましい組み合わせを示すが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
【００６２】
【表１】
【００６３】本発明のポリマーの合成は種々の重合方
法、例えば溶液重合、沈澱重合、懸濁重合、塊状重合、
乳化重合によって行なうことができる。また、重合の開
始方法はラジカル開始剤を用いる方法、光または放射線
を照射する方法等がある。これらの重合方法、重合の開
始方法は、例えば鶴田禎二「高分子合成方法」改定版
（日刊工業新聞社刊、１９７１）や大津隆行、木下雅悦
共著「高分子合成の実験法」化学同人、昭和４７年刊、
１２４〜１５４頁に記載されている。
法、例えば溶液重合、沈澱重合、懸濁重合、塊状重合、
乳化重合によって行なうことができる。また、重合の開
始方法はラジカル開始剤を用いる方法、光または放射線
を照射する方法等がある。これらの重合方法、重合の開
始方法は、例えば鶴田禎二「高分子合成方法」改定版
（日刊工業新聞社刊、１９７１）や大津隆行、木下雅悦
共著「高分子合成の実験法」化学同人、昭和４７年刊、
１２４〜１５４頁に記載されている。
【００６４】上記重合方法のうち、特にラジカル開始剤
を用いた溶液重合法が好ましい。溶液重合法で用いられ
る溶剤は、例えば酢酸エチル、メタノール、エタノー
ル、１ープロパノール、２ープロパノール、１ーブタノ
ール、アセトン、ジオキサン、Ｎ，Ｎージメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ベンゼン、ト
ルエン、アセトニトリル、塩化メチレン、クロロホル
ム、ジクロロエタンのような種々の有機溶剤の単独ある
いは２種以上の混合物でも良いし、水との混合溶媒とし
ても良い。
を用いた溶液重合法が好ましい。溶液重合法で用いられ
る溶剤は、例えば酢酸エチル、メタノール、エタノー
ル、１ープロパノール、２ープロパノール、１ーブタノ
ール、アセトン、ジオキサン、Ｎ，Ｎージメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ベンゼン、ト
ルエン、アセトニトリル、塩化メチレン、クロロホル
ム、ジクロロエタンのような種々の有機溶剤の単独ある
いは２種以上の混合物でも良いし、水との混合溶媒とし
ても良い。
【００６５】重合温度は生成するポリマーの分子量、開
始剤の種類などと関連して設定する必要があり、０℃以
下から１２０℃以上まで可能であるが、通常３０〜１０
０℃の範囲で重合を行なう。本発明では一般式（５）の
Ａの部位を形成するモノマーが高温で分解する可能性が
あるため３０〜９０℃の温度範囲で重合を行なうことが
好ましい。
始剤の種類などと関連して設定する必要があり、０℃以
下から１２０℃以上まで可能であるが、通常３０〜１０
０℃の範囲で重合を行なう。本発明では一般式（５）の
Ａの部位を形成するモノマーが高温で分解する可能性が
あるため３０〜９０℃の温度範囲で重合を行なうことが
好ましい。
【００６６】重合に用いられるラジカル開始剤として
は、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、
２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）ジ
ハイドロクロライド、４，４’−アゾビス（４−シアノ
ペンタノイックアシッド）のようなアゾ系開始剤や、ベ
ンゾイルパーオキサイド、ｔーブチルハイドロパーオキ
サイド、過硫酸カリウム（例えば、亜硫酸水素ナトリウ
ムと組み合わせてレドックス開始剤として用いても良
い）のようなペルオキシド系開始剤が好ましい。本発明
では半減期が１０時間になる温度が７０℃以下の開始剤
（例えば２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，
４−ジメチルバレロニトリル）、ジメチル２，２’−ア
ゾビス（２−メチルプロピオネ−ト）、２，２’−アゾ
ビス［２−（３，４，５，６−テトラヒドロプロパン）
ジハイドロクロライド］等が特に好ましい。
は、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、
２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）ジ
ハイドロクロライド、４，４’−アゾビス（４−シアノ
ペンタノイックアシッド）のようなアゾ系開始剤や、ベ
ンゾイルパーオキサイド、ｔーブチルハイドロパーオキ
サイド、過硫酸カリウム（例えば、亜硫酸水素ナトリウ
ムと組み合わせてレドックス開始剤として用いても良
い）のようなペルオキシド系開始剤が好ましい。本発明
では半減期が１０時間になる温度が７０℃以下の開始剤
（例えば２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，
４−ジメチルバレロニトリル）、ジメチル２，２’−ア
ゾビス（２−メチルプロピオネ−ト）、２，２’−アゾ
ビス［２−（３，４，５，６−テトラヒドロプロパン）
ジハイドロクロライド］等が特に好ましい。
【００６７】重合開始剤の使用量はモノマーの重合性や
必要とする重合体の分子量に応じて調節することが可能
であるが、単量体に対して０．０１〜５．０ｍｏｌ％の
範囲が好ましい。本発明のポリマーの合成においては
Ａ、ＢおよびＣを形成するモノマーを混合して最初に反
応容器に入れておき、開始剤を投入してもよいし、これ
らのモノマーを重合溶媒に滴下する過程を経て重合を行
なってもよい。
必要とする重合体の分子量に応じて調節することが可能
であるが、単量体に対して０．０１〜５．０ｍｏｌ％の
範囲が好ましい。本発明のポリマーの合成においては
Ａ、ＢおよびＣを形成するモノマーを混合して最初に反
応容器に入れておき、開始剤を投入してもよいし、これ
らのモノマーを重合溶媒に滴下する過程を経て重合を行
なってもよい。
【００６８】本発明の一般式（５）で表わされるポリマ
ーは、熱もしくは酸の作用により酸を発生する機能を有
する部分構造と、酸の作用により３６０〜９００ｎｍの
吸収域に変化を生じる部分構造を合わせ持つポリマーで
ある。このようなポリマーとしては、両者の機能を合わ
せ持つ単一モノマーの重合体もありうるが、合成的な観
点から前記一般式（５）で示される構造が一般的であ
る。
ーは、熱もしくは酸の作用により酸を発生する機能を有
する部分構造と、酸の作用により３６０〜９００ｎｍの
吸収域に変化を生じる部分構造を合わせ持つポリマーで
ある。このようなポリマーとしては、両者の機能を合わ
せ持つ単一モノマーの重合体もありうるが、合成的な観
点から前記一般式（５）で示される構造が一般的であ
る。
【００６９】本発明の画像記録媒体は酸発生剤（ＳＨ）
と酸の作用により３６０〜９００ｎｍの吸収域に変化を
生じる化合物（ＳＺ）を支持体上に塗布して作製され
る。本発明ではこれらのいずれかがポリマーであり、バ
インダーを使用しなくてもよい。またバインダーを使用
する場合には、ゼラチン、カゼイン、デンプン類、ヒド
ロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド、エチ
レン−無水マレイン酸コポリマー等の水溶性バインダ
ー、およびポリビニルブチラール、トリアセチルセルロ
ース、ポリスチレン、アクリル酸メチル−ブタジエンコ
ポリマー、アクリロニトリル−ブタジエンコポリマー等
の水不溶性バインダーのいずれも用いることができる。
と酸の作用により３６０〜９００ｎｍの吸収域に変化を
生じる化合物（ＳＺ）を支持体上に塗布して作製され
る。本発明ではこれらのいずれかがポリマーであり、バ
インダーを使用しなくてもよい。またバインダーを使用
する場合には、ゼラチン、カゼイン、デンプン類、ヒド
ロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド、エチ
レン−無水マレイン酸コポリマー等の水溶性バインダ
ー、およびポリビニルブチラール、トリアセチルセルロ
ース、ポリスチレン、アクリル酸メチル−ブタジエンコ
ポリマー、アクリロニトリル−ブタジエンコポリマー等
の水不溶性バインダーのいずれも用いることができる。
【００７０】本発明では、該画像記録媒体の保存安定性
を高める目的で少量の塩基を添加したり、感度を高める
目的で光または熱の作用によって酸を発生する化合物を
別途添加したり、必要に応じて顔料、酸化防止剤、ステ
ィッキング防止剤等種々の添加剤を添加することもでき
る。また、画像記録層を保護するためにオーバーコート
層を設けたり、支持体の裏面にバックコート層を設けて
も良い。なお、画像記録層と支持体との間に単層あるい
は複数層の顔料あるいは樹脂からなるアンダーコート層
を設けるなど、感熱記録材料における種々の公知技術を
用いることもできる。
を高める目的で少量の塩基を添加したり、感度を高める
目的で光または熱の作用によって酸を発生する化合物を
別途添加したり、必要に応じて顔料、酸化防止剤、ステ
ィッキング防止剤等種々の添加剤を添加することもでき
る。また、画像記録層を保護するためにオーバーコート
層を設けたり、支持体の裏面にバックコート層を設けて
も良い。なお、画像記録層と支持体との間に単層あるい
は複数層の顔料あるいは樹脂からなるアンダーコート層
を設けるなど、感熱記録材料における種々の公知技術を
用いることもできる。
【００７１】塩基を添加する場合には有機塩基が好まし
く、例えばグアニジン誘導体（例えば１，３−ジフェニ
ルグアニジン、１，３−ジメチルグアニジン、１，３−
ジブチルグアニジン、１ーベンジルグアニジン、１，
１，３，３−テトラメチルグアニジン等）、アニリン誘
導体（例えばアニリン、ｐ−ｔ−ブチルアニリン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ’−ジブチルアニリ
ン、トリフェニルアミン等）、アルキルアミン誘導体
（例えばトリブチルアミン、オクチルアミン、ラウリル
アミン、ベンジルアミン、ジベンジルアミン等）、およ
びヘテロ環化合物（例えばＮ，Ｎ’−ジメチルアミノピ
リジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−
ウンデセン、トリフェニルイミダゾール、ルチジン、２
ーピコリン等）が好ましい例として挙げられる。これら
の塩基は一般式（１）のＡで表される組成に対して１〜
５０ｍｏｌ％添加することが好ましく、特に好ましくは
５〜２０ｍｏｌ％添加する場合である。
く、例えばグアニジン誘導体（例えば１，３−ジフェニ
ルグアニジン、１，３−ジメチルグアニジン、１，３−
ジブチルグアニジン、１ーベンジルグアニジン、１，
１，３，３−テトラメチルグアニジン等）、アニリン誘
導体（例えばアニリン、ｐ−ｔ−ブチルアニリン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ’−ジブチルアニリ
ン、トリフェニルアミン等）、アルキルアミン誘導体
（例えばトリブチルアミン、オクチルアミン、ラウリル
アミン、ベンジルアミン、ジベンジルアミン等）、およ
びヘテロ環化合物（例えばＮ，Ｎ’−ジメチルアミノピ
リジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−
ウンデセン、トリフェニルイミダゾール、ルチジン、２
ーピコリン等）が好ましい例として挙げられる。これら
の塩基は一般式（１）のＡで表される組成に対して１〜
５０ｍｏｌ％添加することが好ましく、特に好ましくは
５〜２０ｍｏｌ％添加する場合である。
【００７２】本発明の画像記録媒体をフォトンモード方
式の画像記録媒体として利用する場合には光の作用によ
り酸を発生する化合物の添加が必須となる。一方、ヒー
トモード方式の画像記録媒体として利用する場合には、
一般式（１）〜（４）もしくは一般式（５）のAで表わ
される酸発生剤が熱の作用によっても酸を発生する機能
を有しているならば、別途熱酸発生剤を添加する必要は
ないが、高感度化する事を目的として別途熱酸発生剤を
添加しても良い。また、一般式（１）〜（４）もしくは
一般式（５）のA で表わされる酸発生剤が熱の作用によ
って酸を発生する機能を有していない場合には別途熱酸
発生剤を添加する事が必要である。このように複数の酸
発生剤を併用する際には、本発明の一般式（１）〜
（４）に含まれる複数の酸発生剤を併用しても良い。ま
た本発明の一般式（１）〜（４）で表わされる化合物と
公知の酸発生剤を併用しても良い。公知の酸発生剤とし
ては、有機エレクトロニクス材料研究会編、”イメージ
ング用有機材料”ぶんしん出版社刊（１９９７）３７頁
〜９１頁、に記載されている化合物およびそこに記載さ
れている引用文献記載の化合物等が挙げられる。また、
ここに記載されている光酸発生剤の多くは熱酸発生剤と
しても機能するものである。
式の画像記録媒体として利用する場合には光の作用によ
り酸を発生する化合物の添加が必須となる。一方、ヒー
トモード方式の画像記録媒体として利用する場合には、
一般式（１）〜（４）もしくは一般式（５）のAで表わ
される酸発生剤が熱の作用によっても酸を発生する機能
を有しているならば、別途熱酸発生剤を添加する必要は
ないが、高感度化する事を目的として別途熱酸発生剤を
添加しても良い。また、一般式（１）〜（４）もしくは
一般式（５）のA で表わされる酸発生剤が熱の作用によ
って酸を発生する機能を有していない場合には別途熱酸
発生剤を添加する事が必要である。このように複数の酸
発生剤を併用する際には、本発明の一般式（１）〜
（４）に含まれる複数の酸発生剤を併用しても良い。ま
た本発明の一般式（１）〜（４）で表わされる化合物と
公知の酸発生剤を併用しても良い。公知の酸発生剤とし
ては、有機エレクトロニクス材料研究会編、”イメージ
ング用有機材料”ぶんしん出版社刊（１９９７）３７頁
〜９１頁、に記載されている化合物およびそこに記載さ
れている引用文献記載の化合物等が挙げられる。また、
ここに記載されている光酸発生剤の多くは熱酸発生剤と
しても機能するものである。
【００７３】顔料を添加する場合には、ケイソウ土、タ
ルク、カオリン、焼成カオリン、酸化チタン、酸化ケイ
素、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、水酸化アルミ
ニウム、尿素ーホルマリン樹脂等が例として挙げられ
る。
ルク、カオリン、焼成カオリン、酸化チタン、酸化ケイ
素、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、水酸化アルミ
ニウム、尿素ーホルマリン樹脂等が例として挙げられ
る。
【００７４】その他の添加剤としては、ベンゾフェノン
系、ベンゾトリアゾール系等の紫外線吸収剤、ステアリ
ン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の高級脂肪酸金属
塩からなるヘッド摩耗およびスティッキング防止剤、パ
ラフィン、酸化パラフィン、ポリエチレン、酸化ポリエ
チレン、カスターワックス等のワックス類等が挙げられ
必要に応じて添加することができる。
系、ベンゾトリアゾール系等の紫外線吸収剤、ステアリ
ン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の高級脂肪酸金属
塩からなるヘッド摩耗およびスティッキング防止剤、パ
ラフィン、酸化パラフィン、ポリエチレン、酸化ポリエ
チレン、カスターワックス等のワックス類等が挙げられ
必要に応じて添加することができる。
【００７５】本発明の画像記録媒体に用いられる支持体
としては、上質紙、バライタ紙、コート紙、キャストコ
ート紙、合成紙等の紙類、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン−２，
６−ナフチレンジカルボキシレ−ト、ポリアリーレン、
ポリイミド、ポリカーボネート、トリアセチルセルロー
ス等のポリマーフィルム、ガラス、金属箔、不織布等を
挙げることができる。本発明の画像記録媒体を利用して
透過型の画像、例えばＯＨＰ用フィルムや製版用フィル
ム等の用途に供する場合には、透明な支持体が用いられ
る。また、製版フィルム用には、熱膨張率が小さく寸度
安定性が良好で、かつ、ＰＳ版の感光域に吸収を持たな
い支持体が選ばれる。
としては、上質紙、バライタ紙、コート紙、キャストコ
ート紙、合成紙等の紙類、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン−２，
６−ナフチレンジカルボキシレ−ト、ポリアリーレン、
ポリイミド、ポリカーボネート、トリアセチルセルロー
ス等のポリマーフィルム、ガラス、金属箔、不織布等を
挙げることができる。本発明の画像記録媒体を利用して
透過型の画像、例えばＯＨＰ用フィルムや製版用フィル
ム等の用途に供する場合には、透明な支持体が用いられ
る。また、製版フィルム用には、熱膨張率が小さく寸度
安定性が良好で、かつ、ＰＳ版の感光域に吸収を持たな
い支持体が選ばれる。
【００７６】本発明の画像記録媒体において、画像形成
の手段としての加熱方法としては、加熱されたブロック
やプレートと接触させる方法、熱ローラーや熱ドラムと
接触させる方法、ハロゲンランプや赤外ないし遠赤外ラ
ンプヒーターを照射させる方法、感熱プリンターの熱ヘ
ッドで画像状に加熱する方法、レーザー光を照射する方
法等がある。本発明の画像記録媒体を製版材料用途等、
高い解像度が要求されるものに使用する場合はレーザー
光によって走査露光する方式が好ましい。より少ない熱
エネルギーで画像を形成させるために予め、本発明の感
熱記録材料を適当な温度に加熱しておくこともできる。
本発明ではこれらの方法で像様に加熱を行った後、６０
〜１５０℃の温度（好ましくは６０〜１２０℃）で全面
加熱することによって画像イメージを増幅させることが
できる。すなわち本発明のポリマーは加熱によってまず
Ａの部位が分解して酸が生成し、さらにその酸の作用に
よってＢの吸収変化が引き起こされる。この反応はレー
ザー光照射による極短時間のうちにも進行するが、後加
熱によって画像イメージを増幅させることができる。
の手段としての加熱方法としては、加熱されたブロック
やプレートと接触させる方法、熱ローラーや熱ドラムと
接触させる方法、ハロゲンランプや赤外ないし遠赤外ラ
ンプヒーターを照射させる方法、感熱プリンターの熱ヘ
ッドで画像状に加熱する方法、レーザー光を照射する方
法等がある。本発明の画像記録媒体を製版材料用途等、
高い解像度が要求されるものに使用する場合はレーザー
光によって走査露光する方式が好ましい。より少ない熱
エネルギーで画像を形成させるために予め、本発明の感
熱記録材料を適当な温度に加熱しておくこともできる。
本発明ではこれらの方法で像様に加熱を行った後、６０
〜１５０℃の温度（好ましくは６０〜１２０℃）で全面
加熱することによって画像イメージを増幅させることが
できる。すなわち本発明のポリマーは加熱によってまず
Ａの部位が分解して酸が生成し、さらにその酸の作用に
よってＢの吸収変化が引き起こされる。この反応はレー
ザー光照射による極短時間のうちにも進行するが、後加
熱によって画像イメージを増幅させることができる。
【００７７】レーザー光照射により画像を形成する場合
には、レーザー光を熱エネルギーに変換するために、該
レーザー光の波長の光を吸収する色素を存在させる必要
がある。レーザー光源としては、エキシマレーザー、ア
ルゴンレーザー、ヘリウムネオンレーザー、半導体レー
ザー、ガラス（ＹＡＧ）レーザー、炭酸ガスレーザー、
色素レーザー等があるが、ヘリウムネオンレーザー、半
導体レーザーおよびガラスレーザーが本発明に有用なレ
ーザー光源である。その中でも装置が小型で安価なこと
から、半導体レーザーが特に有用である。半導体レーザ
ーの発振波長は通常、６７０〜８３０ｎｍであり、該近
赤外に吸収を持つ色素が用いられる。近赤外吸収色素と
しては、シアニン色素、スクアリリウム色素、メロシア
ニン色素、オキソノール色素、フタロシアニン色素等が
用いられる。その具体例としては、例えば米国特許第
４，９７３，５７２号、同第４，９４８，７７７号、同
第４，９５０，６４０号、同第４，９５０，６３９号、
同第４，９４８，７７６号、４９４８，７７８、同第
４，９４２，１４１号、同第４，９５２，５５２号、同
第５，０３６，０４０号および同第４，９１２，０８３
号明細書に記載されている物質が挙げられる。
には、レーザー光を熱エネルギーに変換するために、該
レーザー光の波長の光を吸収する色素を存在させる必要
がある。レーザー光源としては、エキシマレーザー、ア
ルゴンレーザー、ヘリウムネオンレーザー、半導体レー
ザー、ガラス（ＹＡＧ）レーザー、炭酸ガスレーザー、
色素レーザー等があるが、ヘリウムネオンレーザー、半
導体レーザーおよびガラスレーザーが本発明に有用なレ
ーザー光源である。その中でも装置が小型で安価なこと
から、半導体レーザーが特に有用である。半導体レーザ
ーの発振波長は通常、６７０〜８３０ｎｍであり、該近
赤外に吸収を持つ色素が用いられる。近赤外吸収色素と
しては、シアニン色素、スクアリリウム色素、メロシア
ニン色素、オキソノール色素、フタロシアニン色素等が
用いられる。その具体例としては、例えば米国特許第
４，９７３，５７２号、同第４，９４８，７７７号、同
第４，９５０，６４０号、同第４，９５０，６３９号、
同第４，９４８，７７６号、４９４８，７７８、同第
４，９４２，１４１号、同第４，９５２，５５２号、同
第５，０３６，０４０号および同第４，９１２，０８３
号明細書に記載されている物質が挙げられる。
【００７８】光によって酸を発生する化合物を使用する
場合には、潜像形成の手段として該光酸発生剤の吸収特
性に合わせてレーザーが選択される。この際分光増感を
目的として種々の色素を添加しても良いがその際は色素
の吸収波長に合わせてレーザーを選択する必要がある。
本発明の化合物の代表的な合成例を以下に例示する。 （合成例１）Ｓ−（２０）の合成
場合には、潜像形成の手段として該光酸発生剤の吸収特
性に合わせてレーザーが選択される。この際分光増感を
目的として種々の色素を添加しても良いがその際は色素
の吸収波長に合わせてレーザーを選択する必要がある。
本発明の化合物の代表的な合成例を以下に例示する。 （合成例１）Ｓ−（２０）の合成
【００７９】
【化４２】
【００８０】１，４−ブタンジオ−ル（１−１）（５
ｇ）をＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶解し，カリウム−ｔ−ブ
トキシド（６．２３ｇ）を添加した。さらにこの溶液中
に室温下でジーｔーブチルジカーボネート（１−２）
（１２．１ｇ）を加え２時間撹拌を行った。得られた溶
液を水１００ｍｌに加え、さらに酢酸エチル２００ｍｌ
を加えて有機層を抽出した。さらに、有機層を２回水で
洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥させ、濃縮した。
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い
（１−３）を油状化合物として３ｇ得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）；１．４９（ｓ，９Ｈ），１．７０（ｍ，
４Ｈ），１．９６（ｂｒ，１Ｈ），３．６６（ｔ，２
Ｈ），４．１０（ｔ，２Ｈ） 次に（１−３）（２ｇ）を塩化メチレン１０ｍｌに溶解
し、トリエチルアミン（１．５７ｍｌ）、４−ジメチル
アミノピリジン０．２８ｇ、およびトルエンスルホニル
クロライド２．１６ｇを加え室温で２時間撹拌した。反
応液を水１０ｍｌにあけ有機層を抽出した。さらに、有
機層を２回水で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥さ
せ、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製を行い例示化合物Ｓ−（２０）を無色透明の油
状化合物として１．５ｇ得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）；１．４８
（ｓ，９Ｈ），１．７１（ｍ，４Ｈ），２．４８（ｓ，
３Ｈ），４．００（ｔ，２Ｈ），４．０５（ｔ，２
Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ）
ｇ）をＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶解し，カリウム−ｔ−ブ
トキシド（６．２３ｇ）を添加した。さらにこの溶液中
に室温下でジーｔーブチルジカーボネート（１−２）
（１２．１ｇ）を加え２時間撹拌を行った。得られた溶
液を水１００ｍｌに加え、さらに酢酸エチル２００ｍｌ
を加えて有機層を抽出した。さらに、有機層を２回水で
洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥させ、濃縮した。
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い
（１−３）を油状化合物として３ｇ得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）；１．４９（ｓ，９Ｈ），１．７０（ｍ，
４Ｈ），１．９６（ｂｒ，１Ｈ），３．６６（ｔ，２
Ｈ），４．１０（ｔ，２Ｈ） 次に（１−３）（２ｇ）を塩化メチレン１０ｍｌに溶解
し、トリエチルアミン（１．５７ｍｌ）、４−ジメチル
アミノピリジン０．２８ｇ、およびトルエンスルホニル
クロライド２．１６ｇを加え室温で２時間撹拌した。反
応液を水１０ｍｌにあけ有機層を抽出した。さらに、有
機層を２回水で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥さ
せ、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製を行い例示化合物Ｓ−（２０）を無色透明の油
状化合物として１．５ｇ得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）；１．４８
（ｓ，９Ｈ），１．７１（ｍ，４Ｈ），２．４８（ｓ，
３Ｈ），４．００（ｔ，２Ｈ），４．０５（ｔ，２
Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ）
【００８１】（合成例２）Ａ−（２８）の合成
【００８２】
【化４３】
【００８３】（２−１）（９．０１ｇ）をテトラヒドロ
フラン（５０ｍｌ）に入れ、そこに水素化ナトリウムの
オイル分散物（４ｇ、含有率６０％）を加えた。１時間
撹拌した後、（２−２）（１５．６６ｇ）を加え、３時
間撹拌した。その後、酢酸エチル（７０ｍｌ）と水（５
０ｍｌ）を加え水層を分離した。さらに反応液を水で洗
浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後濃縮し
た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４（体積
比））にて精製し（２−３）を９．５ｇ得た。次に（２
−３）（６．３ｇ）を塩化メチレン（５０ｍｌ）に溶か
し、（２−４）（５．１７ｇ）と（２−５）（６．０８
ｇ）を加えて５時間撹拌した。そこにヘキサンを加え、
そのままシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液：酢酸エチル／ヘキサン＝１／５（体積比））にて精
製し例示化合物Ａ−（２８）を得た（６．２ｇ、収率５
５％）。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）；１．６５（４
Ｈ）、３．５５（２Ｈ）、４．１（２Ｈ）、４．６（２
Ｈ）、４．７５（２Ｈ）、５．５（１Ｈ）、５．９（１
Ｈ）、６．８（１Ｈ）、７．３５（５Ｈ）、７．６（２
Ｈ）、７．９（２Ｈ）。 （合成例３）Ｓ−（２２）の合成
フラン（５０ｍｌ）に入れ、そこに水素化ナトリウムの
オイル分散物（４ｇ、含有率６０％）を加えた。１時間
撹拌した後、（２−２）（１５．６６ｇ）を加え、３時
間撹拌した。その後、酢酸エチル（７０ｍｌ）と水（５
０ｍｌ）を加え水層を分離した。さらに反応液を水で洗
浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後濃縮し
た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４（体積
比））にて精製し（２−３）を９．５ｇ得た。次に（２
−３）（６．３ｇ）を塩化メチレン（５０ｍｌ）に溶か
し、（２−４）（５．１７ｇ）と（２−５）（６．０８
ｇ）を加えて５時間撹拌した。そこにヘキサンを加え、
そのままシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液：酢酸エチル／ヘキサン＝１／５（体積比））にて精
製し例示化合物Ａ−（２８）を得た（６．２ｇ、収率５
５％）。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）；１．６５（４
Ｈ）、３．５５（２Ｈ）、４．１（２Ｈ）、４．６（２
Ｈ）、４．７５（２Ｈ）、５．５（１Ｈ）、５．９（１
Ｈ）、６．８（１Ｈ）、７．３５（５Ｈ）、７．６（２
Ｈ）、７．９（２Ｈ）。 （合成例３）Ｓ−（２２）の合成
【００８４】
【化４４】
【００８５】（３−１）（１５．０７ｇ）をテトラヒド
ロフラン（７０ｍｌ）に入れ、そこに水素化ナトリウム
のオイル分散物（４ｇ、含有率６０％）を加えた。１時
間撹拌した後、（３−２）（１５．６６ｇ）を加え、３
時間撹拌した。その後、酢酸エチル（７０ｍｌ）と水
（５０ｍｌ）を加え水層を分離した。さらに反応液を水
で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後濃
縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン＝１／５（体
積比））にて精製し（３−３）を８．４ｇ得た。次に
（３−３）（２．０４ｇ）を塩化メチレンに溶かし、
（３−４）（２．６ｇ）と（３−５）（１．９１ｇ）を
加えて５時間撹拌した。そこにヘキサンを加え、そのま
まシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸
エチル／ヘキサン＝１／１０（体積比））にて精製し例
示化合物Ｓ−（２２）を得た（２．３ｇ、収率６３
％）。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）；−０．１
（６Ｈ）、０．９５（９Ｈ）、１．６（４Ｈ）、２．５
（３Ｈ）、３．６（２Ｈ）、４．１（２Ｈ）、７．４
（２Ｈ）、７．８（２Ｈ）。
ロフラン（７０ｍｌ）に入れ、そこに水素化ナトリウム
のオイル分散物（４ｇ、含有率６０％）を加えた。１時
間撹拌した後、（３−２）（１５．６６ｇ）を加え、３
時間撹拌した。その後、酢酸エチル（７０ｍｌ）と水
（５０ｍｌ）を加え水層を分離した。さらに反応液を水
で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後濃
縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン＝１／５（体
積比））にて精製し（３−３）を８．４ｇ得た。次に
（３−３）（２．０４ｇ）を塩化メチレンに溶かし、
（３−４）（２．６ｇ）と（３−５）（１．９１ｇ）を
加えて５時間撹拌した。そこにヘキサンを加え、そのま
まシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸
エチル／ヘキサン＝１／１０（体積比））にて精製し例
示化合物Ｓ−（２２）を得た（２．３ｇ、収率６３
％）。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）；−０．１
（６Ｈ）、０．９５（９Ｈ）、１．６（４Ｈ）、２．５
（３Ｈ）、３．６（２Ｈ）、４．１（２Ｈ）、７．４
（２Ｈ）、７．８（２Ｈ）。
【００８６】（合成例４）ＬＤ−（１６）の合成 キノリンーＮーオキシド１水和物４．５ｇに無水酢酸
４．１６ｇを加え、室温下で１時間撹拌したところ系が
均一になった。この溶液中にクロロホルム１０ｍｌに懸
濁させた３ーフェニルイソオキサゾロン５ｇを添加し室
温下で３時間撹拌した。反応液を水洗し、硫酸マグネシ
ウムにより乾燥し、濃縮した。得られた油状物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎーヘキサ
ン／酢酸エチル＝１／１）で精製した後、メタノールを
加えたところレモンイエローの色素が１．７５ｇ得られ
た（融点２２３〜２２４℃，λｍａｘ＝４２３ｎｍ（ε
＝１６２００）（酢酸エチル中）。）。次に得られた色
素１ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶解し水素化ナトリウムのオ
イル分散物（含率６０％）１３９ｍｇを添加した。さら
にジーｔーブチルージーカーボネート６．２ｇを添加し
て３０分間加熱還流した。反応液に酢酸エチルを加え水
洗し有機層を抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥し濃
縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒；ｎーヘキサン／酢酸エチル＝１／
１）で精製したところＬＤ−（１６）が無色の結晶とし
て４５０ｍｇ得られた（融点１３７〜１３８℃、λｍａ
ｘ＝３３５ｎｍ（ε＝１４８００）（酢酸エチル
中））。構造はＮＭＲおよび質量分析により同定した。
４．１６ｇを加え、室温下で１時間撹拌したところ系が
均一になった。この溶液中にクロロホルム１０ｍｌに懸
濁させた３ーフェニルイソオキサゾロン５ｇを添加し室
温下で３時間撹拌した。反応液を水洗し、硫酸マグネシ
ウムにより乾燥し、濃縮した。得られた油状物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎーヘキサ
ン／酢酸エチル＝１／１）で精製した後、メタノールを
加えたところレモンイエローの色素が１．７５ｇ得られ
た（融点２２３〜２２４℃，λｍａｘ＝４２３ｎｍ（ε
＝１６２００）（酢酸エチル中）。）。次に得られた色
素１ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶解し水素化ナトリウムのオ
イル分散物（含率６０％）１３９ｍｇを添加した。さら
にジーｔーブチルージーカーボネート６．２ｇを添加し
て３０分間加熱還流した。反応液に酢酸エチルを加え水
洗し有機層を抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥し濃
縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒；ｎーヘキサン／酢酸エチル＝１／
１）で精製したところＬＤ−（１６）が無色の結晶とし
て４５０ｍｇ得られた（融点１３７〜１３８℃、λｍａ
ｘ＝３３５ｎｍ（ε＝１４８００）（酢酸エチル
中））。構造はＮＭＲおよび質量分析により同定した。
【００８７】（合成例５）ＬＤ−（２０）の合成 合成例４の合成中間体として得られた色素０．３ｇをＴ
ＨＦ３ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムのオイル分散物
（含率６０％）４１．６ｍｇを添加した。さらにクロロ
メチルオクチルエーテル０．２ｍｌを添加し室温で３時
間撹拌した。。反応液に酢酸エチルを加え水洗し有機層
を抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。得
られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；ｎーヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精
製したところＬＤ−（２０）が無色のオイルとして２５
０ｍｇ得られた（λｍａｘ＝３４０ｎｍ（ε＝１２８０
０）（酢酸エチル中））。構造は1ＨＮＭＲおよび質量
分析により同定した。
ＨＦ３ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムのオイル分散物
（含率６０％）４１．６ｍｇを添加した。さらにクロロ
メチルオクチルエーテル０．２ｍｌを添加し室温で３時
間撹拌した。。反応液に酢酸エチルを加え水洗し有機層
を抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。得
られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；ｎーヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精
製したところＬＤ−（２０）が無色のオイルとして２５
０ｍｇ得られた（λｍａｘ＝３４０ｎｍ（ε＝１２８０
０）（酢酸エチル中））。構造は1ＨＮＭＲおよび質量
分析により同定した。
【００８８】（合成例６）Ｐ−（２）の合成 １）Ａ−（１）の合成 特開平８ー２４８５６１記載の方法に準じて合成した２
ーメチルー２ー（２ーヒドロキシメチル）アセト酢酸ｔ
ーブチルエステル１８ｇ、トリエチルアミン１９．８
ｇ、および４ージメチルアミノピリジン２ｇを塩化メチ
レン９０ｍｌに溶解した。さらにこの溶液中にパラビニ
ルベンゼンスルホニルクロライド１８ｇ（パラビニルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウムに塩化チオニルを作用させ
ることによって合成）を添加し室温で４時間撹拌した。
反応液に水１００ｍｌを加え有機層を抽出し、さらに水
１００ｍｌで２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥した後、ハイドロキノンモノメチルエーテル２ｍ
ｇを添加して減圧濃縮した。得られた油状物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶離液；ｎーヘキサン／
酢酸エチル＝３／１）によって精製することにより無色
透明のオイル１７．７ｇ（収率５４．１％）を得た。得
られた構造は質量分析、元素分析および1ＨＮＭＲより
同定した。 質量分析：Ｍ+＝３６７ 元素分析： ｃａｌｃ．Ｃ：５８．６８％ Ｈ：６．５７％ Ｓ：８．７０％ ｆｏｕｎｄ Ｃ：５８．６９％ Ｈ：６．５９％ Ｓ：８．７１％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）：１．４０
（ｓ，３Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ），２．１５（ｓ，
３Ｈ），４．３０（ＡＢｑ，２Ｈ），５．５０（ｄ，１
Ｈ），５．９３（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，１
Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．８５（ｄ，２Ｈ） ２）Ｂ−（２２）の合成 ４−（２−メタクリロイルオキシエチル）−２−（２Ｈ
−ベンゾトリアゾ−ル−２−イル）フェノ−ル（大塚化
学株式会社製）５０ｇとニトロベンゼン５ｍｌをＴＨＦ
３００ｍｌに溶解し、水冷下水素化ナトリウムのオイル
分散物（含有率６０％）７．４ｇを添加した。さらにこ
の溶液中にクロロメチルオクチルエーテル１０４ｇを加
え室温で３時間撹拌した。その後、反応液に酢酸エチル
５００ｍｌを加えて有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムにより乾燥させた。有機層を減圧濃縮した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／
酢酸エチル＝９／１）にて精製し、ヘキサンより結晶化
させることによりＢ−（２２）を白色結晶として３７．
８ｇ（収率５３％）得た。構造は質量分析、元素分析お
よび1Ｈ−ＮＭＲにより同定した。 ３）Ｐ−（２）の合成 Ａ−（１）の１６．６ｇおよびＢ−（２２）の２０．９
５ｇをトルエン４０ｍｌに溶解し、２，２’−アゾビス
イソブチロニトリル２２５ｍｇのトルエン（６ｍｌ）溶
液を加えて７５℃で３時間加熱攪拌し、その後再び２，
２’−アゾビスイソブチロニトリル２２５ｍｇのトルエ
ン（６ｍｌ）溶液を加えて７５℃で３時間加熱撹拌し
た。反応溶液を室温に冷やし、ＭｅＯＨ５００ｍｌに添
加して析出した白色ポリマ−を単離することにより、分
子量７５０００のポリマ−（Ｐ−（２））が３４．８ｇ
（収率９３％）得られた。1ＨＮＭＲよりＡ−（１）と
Ｂ−（２２）の共重合体であることを確認した。さらに
元素分析よりｘ：ｙ＝５０：５０であることを確認し
た。
ーメチルー２ー（２ーヒドロキシメチル）アセト酢酸ｔ
ーブチルエステル１８ｇ、トリエチルアミン１９．８
ｇ、および４ージメチルアミノピリジン２ｇを塩化メチ
レン９０ｍｌに溶解した。さらにこの溶液中にパラビニ
ルベンゼンスルホニルクロライド１８ｇ（パラビニルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウムに塩化チオニルを作用させ
ることによって合成）を添加し室温で４時間撹拌した。
反応液に水１００ｍｌを加え有機層を抽出し、さらに水
１００ｍｌで２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥した後、ハイドロキノンモノメチルエーテル２ｍ
ｇを添加して減圧濃縮した。得られた油状物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶離液；ｎーヘキサン／
酢酸エチル＝３／１）によって精製することにより無色
透明のオイル１７．７ｇ（収率５４．１％）を得た。得
られた構造は質量分析、元素分析および1ＨＮＭＲより
同定した。 質量分析：Ｍ+＝３６７ 元素分析： ｃａｌｃ．Ｃ：５８．６８％ Ｈ：６．５７％ Ｓ：８．７０％ ｆｏｕｎｄ Ｃ：５８．６９％ Ｈ：６．５９％ Ｓ：８．７１％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）：１．４０
（ｓ，３Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ），２．１５（ｓ，
３Ｈ），４．３０（ＡＢｑ，２Ｈ），５．５０（ｄ，１
Ｈ），５．９３（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，１
Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．８５（ｄ，２Ｈ） ２）Ｂ−（２２）の合成 ４−（２−メタクリロイルオキシエチル）−２−（２Ｈ
−ベンゾトリアゾ−ル−２−イル）フェノ−ル（大塚化
学株式会社製）５０ｇとニトロベンゼン５ｍｌをＴＨＦ
３００ｍｌに溶解し、水冷下水素化ナトリウムのオイル
分散物（含有率６０％）７．４ｇを添加した。さらにこ
の溶液中にクロロメチルオクチルエーテル１０４ｇを加
え室温で３時間撹拌した。その後、反応液に酢酸エチル
５００ｍｌを加えて有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムにより乾燥させた。有機層を減圧濃縮した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／
酢酸エチル＝９／１）にて精製し、ヘキサンより結晶化
させることによりＢ−（２２）を白色結晶として３７．
８ｇ（収率５３％）得た。構造は質量分析、元素分析お
よび1Ｈ−ＮＭＲにより同定した。 ３）Ｐ−（２）の合成 Ａ−（１）の１６．６ｇおよびＢ−（２２）の２０．９
５ｇをトルエン４０ｍｌに溶解し、２，２’−アゾビス
イソブチロニトリル２２５ｍｇのトルエン（６ｍｌ）溶
液を加えて７５℃で３時間加熱攪拌し、その後再び２，
２’−アゾビスイソブチロニトリル２２５ｍｇのトルエ
ン（６ｍｌ）溶液を加えて７５℃で３時間加熱撹拌し
た。反応溶液を室温に冷やし、ＭｅＯＨ５００ｍｌに添
加して析出した白色ポリマ−を単離することにより、分
子量７５０００のポリマ−（Ｐ−（２））が３４．８ｇ
（収率９３％）得られた。1ＨＮＭＲよりＡ−（１）と
Ｂ−（２２）の共重合体であることを確認した。さらに
元素分析よりｘ：ｙ＝５０：５０であることを確認し
た。
【００８９】（合成例７）Ｐ−（１６）の合成 Ａ−（１）の２ｇおよびＢ−（１４）の１．５２ｇをベ
ンゼン５ｍｌに溶解し、２，２’−アゾビス（２，４−
ジメチルバレロニトリル）２０．２ｍｇを加え６０℃で
１０時間撹拌した。反応溶液をメタノ−ル３０ｍｌに加
えたところ白色のアモルファスが得られた。上澄み液を
デカンテ−ションによって除去した後ポリマーを少量の
塩化メチレンに溶解しメタノ−ルに添加して再沈澱し、
上澄みを除去して乾燥したところ分子量３８００，分子
量分布Ｍｗ／Ｍｎ＝３．２のポリマー（Ｐー（１６））
が２２０ｍｇ（収率６．２５％）得られた。1ＨＮＭＲ
よりＡ−（１）とＢ−（１４）の共重合体であることを
確認した。さらに元素分析よりｘ：ｙは６７：３３であ
ることを確認した。融点は１２０〜１２３℃、熱分解温
度は１４５〜１４８℃であり分解と同時に暗緑色に発色
が確認された。 （合成例８）Ｐ−（１１）の合成
ンゼン５ｍｌに溶解し、２，２’−アゾビス（２，４−
ジメチルバレロニトリル）２０．２ｍｇを加え６０℃で
１０時間撹拌した。反応溶液をメタノ−ル３０ｍｌに加
えたところ白色のアモルファスが得られた。上澄み液を
デカンテ−ションによって除去した後ポリマーを少量の
塩化メチレンに溶解しメタノ−ルに添加して再沈澱し、
上澄みを除去して乾燥したところ分子量３８００，分子
量分布Ｍｗ／Ｍｎ＝３．２のポリマー（Ｐー（１６））
が２２０ｍｇ（収率６．２５％）得られた。1ＨＮＭＲ
よりＡ−（１）とＢ−（１４）の共重合体であることを
確認した。さらに元素分析よりｘ：ｙは６７：３３であ
ることを確認した。融点は１２０〜１２３℃、熱分解温
度は１４５〜１４８℃であり分解と同時に暗緑色に発色
が確認された。 （合成例８）Ｐ−（１１）の合成
【００９０】
【化４５】
【００９１】合成例４と同様の方法で合成した（８−
１）を氷冷下加水分解した後、ヨウ化２ークロロー１ー
メチルピリジニウムを縮合剤として２ーヒドロキシエチ
ルメタクリレートと縮合することによりロイコ色素モノ
マー（Ｂ−（１８））を得た。酸発生剤モノマ−（Ａ−
１）と（Ｂ−（１８））をＡＩＢＮを開始剤として共重
合することによりＰ−（１１）を得た（分子量５３００
０，熱分解開始温度１４０．７℃)。
１）を氷冷下加水分解した後、ヨウ化２ークロロー１ー
メチルピリジニウムを縮合剤として２ーヒドロキシエチ
ルメタクリレートと縮合することによりロイコ色素モノ
マー（Ｂ−（１８））を得た。酸発生剤モノマ−（Ａ−
１）と（Ｂ−（１８））をＡＩＢＮを開始剤として共重
合することによりＰ−（１１）を得た（分子量５３００
０，熱分解開始温度１４０．７℃)。
【００９２】
【実施例】以下に実施例を掲げ、本発明を更に詳しく説
明するが本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが本発明はこれらに限定されるものではない。
【００９３】以下に示す化合物をクロロホルムに溶解
し、厚み１００μｍのポリエチレンテレフタレートフィ
ルム上に塗布、乾燥して透明な感熱記録シートを作製し
た。ポリスチレンは和光純薬製ポリスチレンビーズ（直
径；約３．２mm）を使用した。 試料ー１ Ｐ−（２） （ＳＺ部の塗布量） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2 試料ー２ ＬＤ−（７） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 Ｓ−（１１） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2 ポリスチレン ３ｇ／ｍ2 試料ー３ Ｐ−（１） （ＳＺ部の塗布量） １ｍｍｏｌ／ｍ2 ＬＤ−（７） ２ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2 試料ー４ Ｐ−（４） （ＳＺ部の塗布量） １ｍｍｏｌ／ｍ2 Ｓ−（１１） ２ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2 試料ー５ Ｓ−（８） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 ＬＤ−（７） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2 試料ー６ ＬＤ−（１０） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 Ｓ−（１１） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2 試料ー７ Ｐ−（１２） （ＳＺ部の塗布量） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2 試料ー８ Ｂ−（１８） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 Ａ−（１） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2 ポリスチレン ３ｇ／ｍ2 試料ー９ Ｐ−（１１） （ＳＺ部の塗布量） １ｍｍｏｌ／ｍ2 Ｂ−（１８） ２ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2 試料ー１０ Ｐ−（１３） （ＳＺ部の塗布量） １ｍｍｏｌ／ｍ2 Ａ−（１） ２ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2
し、厚み１００μｍのポリエチレンテレフタレートフィ
ルム上に塗布、乾燥して透明な感熱記録シートを作製し
た。ポリスチレンは和光純薬製ポリスチレンビーズ（直
径；約３．２mm）を使用した。 試料ー１ Ｐ−（２） （ＳＺ部の塗布量） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2 試料ー２ ＬＤ−（７） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 Ｓ−（１１） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2 ポリスチレン ３ｇ／ｍ2 試料ー３ Ｐ−（１） （ＳＺ部の塗布量） １ｍｍｏｌ／ｍ2 ＬＤ−（７） ２ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2 試料ー４ Ｐ−（４） （ＳＺ部の塗布量） １ｍｍｏｌ／ｍ2 Ｓ−（１１） ２ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2 試料ー５ Ｓ−（８） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 ＬＤ−（７） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2 試料ー６ ＬＤ−（１０） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 Ｓ−（１１） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2 試料ー７ Ｐ−（１２） （ＳＺ部の塗布量） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2 試料ー８ Ｂ−（１８） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 Ａ−（１） ３ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2 ポリスチレン ３ｇ／ｍ2 試料ー９ Ｐ−（１１） （ＳＺ部の塗布量） １ｍｍｏｌ／ｍ2 Ｂ−（１８） ２ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2 試料ー１０ Ｐ−（１３） （ＳＺ部の塗布量） １ｍｍｏｌ／ｍ2 Ａ−（１） ２ｍｍｏｌ／ｍ2 ＩＲ色素 １１３ｍｇ／ｍ2
【００９４】
【化４６】
【００９５】なお、Ｐ−（１）、Ｐ−（４）、Ｐ−（１
２）、Ｐ−（１３）、Ｓ−（８）、Ｓ−（１１）の分子
量（重量平均分子量、スチレン換算）は各々、４８００
０、６２０００、３４０００、４２０００、１１０００
０、１８０００である。 実施例１ ＜画像記録のためのレ−ザ−露光条件＞Spectra Diode
Labs No.SDL-2430（波長範囲：８００〜８３０ｎｍ）を
８本合波して、４００ｍＷの出力にして、画像書き込み
用レーザーとした。このレーザーを用いて、ビーム系１
６０μｍ、レーザー走査スピードを０．５ｍ／秒（走査
中央部）、試料送りスピードを１５ｍｍ／秒、走査ピッ
チを８本／ｍｍに設定して、２２ｍｍ×９ｍｍの画像と
なるような露光を前述した試料に対して行った。この時
の試料上のレーザーエネルギー密度は２．５ｍＪ／ｍｍ
2 であった。
２）、Ｐ−（１３）、Ｓ−（８）、Ｓ−（１１）の分子
量（重量平均分子量、スチレン換算）は各々、４８００
０、６２０００、３４０００、４２０００、１１０００
０、１８０００である。 実施例１ ＜画像記録のためのレ−ザ−露光条件＞Spectra Diode
Labs No.SDL-2430（波長範囲：８００〜８３０ｎｍ）を
８本合波して、４００ｍＷの出力にして、画像書き込み
用レーザーとした。このレーザーを用いて、ビーム系１
６０μｍ、レーザー走査スピードを０．５ｍ／秒（走査
中央部）、試料送りスピードを１５ｍｍ／秒、走査ピッ
チを８本／ｍｍに設定して、２２ｍｍ×９ｍｍの画像と
なるような露光を前述した試料に対して行った。この時
の試料上のレーザーエネルギー密度は２．５ｍＪ／ｍｍ
2 であった。
【００９６】試料（１）〜（１０）に対して前記レーザ
ー露光条件で走査露光を行なった後、露光部における３
６０ｎｍの発色濃度を調べた。次にこれらのレーザー露
光後の試料を１２０℃、２０秒の加熱条件で熱現像した
後、露光部の発色濃度を求めた。
ー露光条件で走査露光を行なった後、露光部における３
６０ｎｍの発色濃度を調べた。次にこれらのレーザー露
光後の試料を１２０℃、２０秒の加熱条件で熱現像した
後、露光部の発色濃度を求めた。
【００９７】
【表２】
【００９８】表２より、本発明のＳＨとＳＧの形態とし
てポリマー単独、もしくは低分子化合物のみを塗布した
試料（１，２，７，８）に比べ、低分子と高分子を組み
合わせた本発明のサンプルはいずれも発色性が向上して
おり、本発明の有効性は明らかである。
てポリマー単独、もしくは低分子化合物のみを塗布した
試料（１，２，７，８）に比べ、低分子と高分子を組み
合わせた本発明のサンプルはいずれも発色性が向上して
おり、本発明の有効性は明らかである。
【００９９】実施例２ 実施例１でレーザー露光、熱現像を行った前記試料
（１）〜（１０）について、富士写真フィルム株式会社
製プリンター（ＦＰＡ８００ＦＸ）を用い、同社製の感
光材料（ＲＵ１００）に焼き付けることにより画質の評
価を行った。評価は目視で行い、試料（１）を基準
（○）として試料（２）〜（６）の相対評価を行った。
また試料（７）を基準（○）として試料（８）〜（１
０）の相対評価を行った。基準よりもエッジの切れがよ
ければ◎、悪ければ△とした。その結果、表２に示した
ようにポリマー素材としてＳＨとＳＺの共重合体を用
い、低分子化合物としてＳＺを用いることによりエッジ
の切れが際立って良化していることが分かる。
（１）〜（１０）について、富士写真フィルム株式会社
製プリンター（ＦＰＡ８００ＦＸ）を用い、同社製の感
光材料（ＲＵ１００）に焼き付けることにより画質の評
価を行った。評価は目視で行い、試料（１）を基準
（○）として試料（２）〜（６）の相対評価を行った。
また試料（７）を基準（○）として試料（８）〜（１
０）の相対評価を行った。基準よりもエッジの切れがよ
ければ◎、悪ければ△とした。その結果、表２に示した
ようにポリマー素材としてＳＨとＳＺの共重合体を用
い、低分子化合物としてＳＺを用いることによりエッジ
の切れが際立って良化していることが分かる。
【０１００】
【発明の効果】本発明により、熱感度が高く、レーザー
を用いたヒートモード画像記録方式を利用する場合にも
アブレーションを起こさない程度の低出力レーザーでの
記録（特に製版用マスクフィルムとして不可欠な３６０
〜４２０ｎｍに対応する画像記録）が可能であり、廃材
が出ず、かつ保存安定性に優れた画像が得られる。
を用いたヒートモード画像記録方式を利用する場合にも
アブレーションを起こさない程度の低出力レーザーでの
記録（特に製版用マスクフィルムとして不可欠な３６０
〜４２０ｎｍに対応する画像記録）が可能であり、廃材
が出ず、かつ保存安定性に優れた画像が得られる。
Claims (5)
- 【請求項１】 熱または酸の作用により酸を発生する下
記一般式（１）で表される酸発生剤（ＳＨ）と、酸の作
用により分子内もしくは分子間反応を引き起こし３６０
〜９００ｎｍの吸収域に変化を生じる化合物（ＳＺ）と
を含有する画像記録媒体において、ＳＨおよび／または
ＳＺを低分子化合物と高分子化合物の混合物として用い
ることを特徴とする画像記録媒体。 一般式（１） Ｗ1ＯＰ1 式中、Ｗ1はＷ1ＯＨで表される酸の残基を表し、Ｐ1は
熱または酸の作用により離脱する置換基を表す。 - 【請求項２】 一般式（１）で表される酸発生剤が下記
一般式（２）〜（４）から選ばれる化合物であることを
特徴とする請求項１記載の画像記録媒体。 一般式（２） 【化１】 式中、Ｒ1はハメットのσp 値が０より大きく、１以下
の電子吸引性基を表す。Ｒ2はアルキル基を表す。Ｒ3は
熱または酸の作用により離脱する基を表わす。Ｗ1は一
般式（１）と同義である。 一般式（３） 【化２】 式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素原子、アルキル基、もしく
はアリール基を表し、Ｗ1は一般式（１）と同義であ
る。 一般式（４） Ｐ2−Ｘ−Ｌ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−ＯＷ1 式中Ｐ2は熱または酸の作用により離脱する置換基を表
す。ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ9（Ｒ9は水素原子または置換可能
な基を表す）、またはＣＲ10Ｒ11（Ｒ10およびＲ11は水
素原子または置換可能な基を表し、同じであっても異な
っていても良い）を表す。Ｌは連結基を表す。Ｒ7およ
びＲ8は水素原子または置換可能な基を表し、同じであ
っても異なっていても良い。Ｗ1は一般式（１）と同義
である。 - 【請求項３】 熱もしくは酸の作用により酸を発生する
機能を有する部分構造と、酸の作用により３６０〜９０
０ｎｍの吸収域に変化を生じる部分構造を合わせ持つポ
リマーを含有することを特徴とする画像記録媒体。 - 【請求項４】 請求項３記載のポリマーが下記一般式
（５）で示されるポリマーであることを特徴とする請求
項３記載の画像記録媒体。 一般式（５） −（Ａ）x−（Ｂ）y−（Ｃ）z− 式中Ａは、熱もしくは酸の作用により酸を発生する機能
を有する少なくとも１種類以上のビニルモノマーの重合
によって得られる繰り返し単位を表し、Ｂは酸の作用に
より３６０〜９００ｎｍの吸収域に変化を生じる部分構
造を有する少なくとも１種類以上のビニルモノマーの重
合によって得られる繰り返し単位を表し、ＣはＡおよび
Ｂと共重合可能な少なくとも１種類以上のビニルモノマ
ーの重合によって得られる繰り返し単位を表し、ｘ、ｙ
およびｚは重量％を表し、それぞれ１≦ｘ≦９９、１≦
ｙ≦９９、０≦ｚ≦９８、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１００を表す。 - 【請求項５】 赤外吸収物質を含有することを特徴とす
る請求項１〜４のいずれかに記載の画像記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11093085A JP2000280632A (ja) | 1999-03-31 | 1999-03-31 | 熱現像画像記録媒体および熱現像画像記録方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11093085A JP2000280632A (ja) | 1999-03-31 | 1999-03-31 | 熱現像画像記録媒体および熱現像画像記録方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000280632A true JP2000280632A (ja) | 2000-10-10 |
Family
ID=14072700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11093085A Pending JP2000280632A (ja) | 1999-03-31 | 1999-03-31 | 熱現像画像記録媒体および熱現像画像記録方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000280632A (ja) |
-
1999
- 1999-03-31 JP JP11093085A patent/JP2000280632A/ja active Pending
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