JP2000281927A

JP2000281927A - 顔料分散剤およびその用途

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Publication number: JP2000281927A
Application number: JP9386099A
Authority: JP
Inventors: Minoru Aoki; 稔青木; Seiji Masuda; 清司増田; Yoshinobu Asako; 佳延浅子; Isato Ikeda; 勇人池田; Nobuaki Urashima; 伸晃浦島
Original assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Current assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Priority date: 1999-03-31
Filing date: 1999-03-31
Publication date: 2000-10-10
Anticipated expiration: 2019-03-31
Also published as: JP4782259B2

Abstract

(57)【要約】【課題】フタロシアニン顔料本来の鮮明な色調を十分
に発揮できる顔料分散剤を提供する。【解決手段】下記１〜３の条件で測定した濁度が１５
以下とさせることを特徴とする顔料分散剤：１．分散液の調製：９ｍｌのスクリュー管瓶に顔料０．
４５ｇ、アルカリ可溶性樹脂０．１７ｇ、多価アルコー
ル誘導体系溶剤４．１ｇ、顔料分散剤０．０４５ｇおよ
び直径１ｍｍのジルコニアビーズ９．６ｇを入れ、ペイ
ントシェーカーで５時間分散させて、均一な分散液を得
る；２．薄膜の作製：条件１で調製した分散液０．８ｍｌ
を、７６×２６ｍｍの長方形で厚さ１ｍｍのスライドガ
ラス上に滴下後、スピンコーターで２０００回転で７秒
間回転させて塗布する；３．濁度の測定：条件２で塗布したスライドガラスを乾
燥後、濁度計ＮＤ−１００１ＤＰ型（日本電色工業株式
会社製）で濁度の測定を行う。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、顔料分散剤および
その用途に関するものである。詳しくは、本発明は、顔
料、とりわけフタロシアニン顔料本来の鮮明な色調を十
分発揮できる顔料分散剤に関するものである。また、本
発明は、特にカラーフィルター、インクジェット用イン
ク、カラートナー用の顔料分散剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】微細化された銅フタロシアニン顔料は、
優れた諸堅牢性、鮮明な色調、高い着色力を有している
ため、色材工業の分野において各種用途に広範に使用さ
れている。色彩上利用価値の高い粒子は、その長径が、
０．０１〜０．５μｍ程度まで微細化される必要があ
る。

【０００３】微細化された顔料が有用に使用されるには
安定な分散を保持しなければならない。このために顔料
誘導体、高分子分散剤など各種の顔料分散剤が用いられ
ている。このうち、カラーフィルター、インクジェット
用インクなど特に高い分散性が要求される用途に対して
は、顔料誘導体を分散剤に用いるのが一般的で、例え
ば、特開平６−２０１９１１号公報、特開平７−１２０
９２０号公報、特開平９−６８６０７号公報、特開平９
−１５１３４２号公報において、スルホンアミド基で置
換された銅フタロシアニン化合物などの顔料誘導体が開
示されている。しかしながら、これらに開示された分散
剤では分散安定化効果はあっても、顔料本来の持つ鮮明
な色調を十分に発揮できないという問題点があった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、前述のような従来の顔料分散剤の欠点を改良す
ることを目的とするものであり、フタロシアニン顔料本
来の鮮明な色調を十分に発揮できる顔料分散剤に関する
ものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】上記諸目的は、下記
（１）〜（１０）により達成される。

【０００６】（１）下記１〜３の条件で測定した濁度
を１５以下にさせるものであることを特徴とする顔料分
散剤：１．分散液の調製：９ｍｌのスクリュー管瓶に顔料０．
４５ｇ、アルカリ可溶性樹脂０．１７ｇ、多価アルコー
ル誘導体系溶剤４．１ｇ、顔料分散剤０．０４５ｇおよ
び直径１ｍｍのジルコニアビーズ９．６ｇを入れ、ペイ
ントシェーカーで５時間分散させて、均一な分散液を得
る；２．薄膜の作製：条件１で調製した分散液０．８ｍｌ
を、７６×２６ｍｍの長方形で厚さ１ｍｍのスライドガ
ラス上に滴下後、スピンコーターで２０００回転で７秒
間回転させて塗布する；３．濁度の測定：条件２で塗布したスライドガラスを乾
燥後、濁度計ＮＤ−１００１ＤＰ型（日本電色工業株式
会社製）で濁度の測定を行う。

【０００７】（２）透過スペクトルの測定において、
７５０〜１１００ｎｍの透過率の最低値が５〜６％にな
るように分散剤溶液の濃度を調製した溶液中において、
可視光透過率が６０％以上である上記（１）に記載の顔
料分散剤。

【０００８】（３）透過スペクトルの測定において、
４６０ｎｍの透過率が８０％になるように分散剤溶液の
濃度を調製した溶液中において、５４５ｎｍおよび６１
０ｎｍの透過率が２０％未満である上記（１）に記載の
顔料分散剤。

【０００９】（４）透過スペクトルの測定において、
５４５ｎｍの透過率が８０％になるように分散剤溶液の
濃度を調製した溶液中において、４６０ｎｍおよび６１
０ｎｍの透過率が２０％未満である上記（１）に記載の
顔料分散剤。

【００１０】（５）下記一般式（１）

【００１１】

【化４】

【００１２】（式中、Ｚ₂、Ｚ₃、Ｚ₆、Ｚ₇、Ｚ₁₀、
Ｚ₁₁、Ｚ₁₄、Ｚ₁₅は独立してＳＲ¹、ＯＲ²またはハロ
ゲン原子を表わし、かつ少なくとも１個はＳＲ¹または
ＯＲ²を表わし、Ｚ₁、Ｚ₄、Ｚ₅、Ｚ₈、Ｚ₉、
Ｚ₁₂、Ｚ₁₃、Ｚ₁₆は独立してＮＨＲ ³、ＳＲ¹、ＯＲ²
またはハロゲン原子を表わし、かつ少なくとも１個はＮ
ＨＲ ³を表わし、またＲ¹、Ｒ²、Ｒ³は独立して、置
換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有してい
てもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい
炭素原子数１〜２０個のアルキル基を表わし、Ｍは無金
属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わ
す。）で示されるフタロシアニン化合物を含んでなる上
記（１）または（２）に記載の顔料分散剤。

【００１３】（６）下記一般式（２）

【００１４】

【化５】

【００１５】（式中、Ｙ₁、Ｙ₄、Ｙ₅、Ｙ₈、Ｙ₉、
Ｙ₁₂、Ｙ₁₃、Ｙ₁₆は独立して水素原子またはフッ素原子
を表わし、Ｙ₂、Ｙ₃、Ｙ₆、Ｙ₇、Ｙ₁₀、Ｙ₁₁、
Ｙ₁₄、Ｙ₁₅は独立して水素原子、フッ素原子、Ｒ⁴また
はＯＲ⁴を表わし、Ｒ⁴は炭素原子数１〜２０個のアル
キル基、炭素原子数１〜２０個のアルコキシアルキル
基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有
していてもよいアラルキル基を表し、Ｙ₂、Ｙ₃、
Ｙ₆、Ｙ₇、Ｙ₁₀、Ｙ₁₁、Ｙ₁₄、Ｙ₁₅のうちＲ⁴または
ＯＲ ⁴は４個以下であり、Ｍは無金属、金属、金属酸化
物または金属ハロゲン化物を表す。）で示されるフタロ
シアニン化合物を含んでなる上記（１）または（３）に
記載の顔料分散剤。

【００１６】（７）下記一般式（３）

【００１７】

【化６】

【００１８】（式中、Ｘ₁、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₈、Ｘ₉、
Ｘ₁₂、Ｘ₁₃、Ｘ₁₆は独立して水素原子、ハロゲン原子ま
たはＯＲ⁵を表し、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₆、Ｘ₇、Ｘ₁₀、Ｘ
₁₁、Ｘ ₁₄、Ｘ₁₅は独立して水素原子、ハロゲン原子また
はＯＲ⁵を表わし、Ｒ⁵は炭素原子数１〜２０個のアル
キル基、炭素原子数１〜２０個のアルコキシアルキル
基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有
していてもよいアラルキル基を表わし、Ｒ⁵がアルキル
基またはアルコキシアルキル基の場合は、フタロシアニ
ン骨格中のＯＲ⁵の数は５個以上であり、Ｒ⁵が置換基
を有していてもよいアリール基または置換基を有してい
てもよいアラルキル基の場合は、フタロシアニン骨格中
のＯＲ⁵の数は４個以上であり、Ｍは無金属、金属、金
属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす。）で示され
るフタロシアニン化合物を含んでなる上記（１）または
（４）に記載の顔料分散剤。

【００１９】（８）上記（１）〜（７）のいずれか１
つに記載されたカラーフィルター用顔料分散剤。

【００２０】（９）上記（１）〜（７）のいずれか１
つに記載されたインクジェット用インク用顔料分散剤。

【００２１】（１０）上記（１）〜（７）のいずれか
１つに記載されたカラートナー用顔料分散剤。

【００２２】

【発明の実施の形態】本発明の顔料分散剤は、下記１〜
３の条件で測定した濁度を１５以下にさせるものである
ことを特徴とするものである：１．分散液の調製：９ｍｌのスクリュー管瓶に顔料０．
４５ｇ、アルカリ可溶性樹脂０．１７ｇ、多価アルコー
ル誘導体系溶剤４．１ｇ、顔料分散剤０．０４５ｇおよ
び直径１ｍｍのジルコニアビーズ９．６ｇを入れ、ペイ
ントシェーカーで５時間分散させて、均一な分散液を得
る；２．薄膜の作製：条件１で調製した分散液０．８ｍｌ
を、７６×２６ｍｍの長方形で厚さ１ｍｍのスライドガ
ラス上に滴下後、スピンコーターで２０００回転で７秒
間回転させて塗布する；３．濁度の測定：条件２で塗布したスライドガラスを乾
燥後、濁度計ＮＤ−１００１ＤＰ型（日本電色工業株式
会社製）で濁度の測定を行う。

【００２３】濁度は、測定した塗膜を塗布する前の分散
液の分散状態の尺度となるものであり、分散性が不十分
な場合は濁度が２０以上の数値になる。

【００２４】濁度の測定用の薄膜を作製するために必要
な分散剤の調製に必要なアルカリ可溶性樹脂としては、
カルボン酸（ないしカルボキシル基）を有するモノマー
をモノマー組成物中に持つものであれば制限はなく、例
えば、アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂などを挙げるこ
とができ、好ましくはアクリル系樹脂である。アクリル
系樹脂の具体例としては、例えば、下記モノマー組成の
樹脂を挙げることができる。メタクリル酸ブチル５５重量部、メタクリル酸メチル
２５重量部、メタクリル酸２０重量部（分子量１万〜５
万）、メタクリル酸ブチル５５重量部、アクリル酸２−エチ
ルヘキシル２０重量部、メタクリル酸２５重量部（分子
量１万〜５万）、メタクリル酸ブチル５５重量部、メタクリル酸ヒドロ
キシエチル１０重量部、メタクリル酸メチル１５重量
部、メタクリル酸２０重量部（分子量１万〜５万）。

【００２５】また、上記分散液の調製に必要な多価アル
コール誘導体の例としては、エチレングリコールジエチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルア
セテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートであ
り、好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテートである。

【００２６】本発明の顔料分散剤はまた、透過スペクト
ルの測定において、７５０〜１１００ｎｍの透過率の最
低値が５〜６％になるように分散剤溶液の濃度を調製し
た溶液中において、可視光透過率が６０％以上であるこ
とを特徴とするものである。可視光透過率が高いことに
よって顔料を分散させたときに、分散性を保持し、かつ
顔料の色の種類にかかわらず、本来の色目を損なうこと
がないので好ましい。

【００２７】本発明の顔料分散剤はまた、透過スペクト
ルの測定において、４６０ｎｍの透過率が８０％になる
ように分散剤溶液の濃度を調製した溶液中において、５
４５ｎｍおよび６１０ｎｍの透過率が２０％未満である
ことを特徴とするものである。このことによって、分散
剤単独でも色純度の高い青色を呈することから、特に青
色の顔料の分散剤として用いた際に、分散性を保持しか
つ青色顔料のもつ本来の色目を損なうことがないので好
ましい。

【００２８】本発明の顔料分散剤はまた、透過スペクト
ルの測定において、５４５ｎｍの透過率が８０％になる
ように分散剤溶液の濃度を調製した溶液中において、４
６０ｎｍおよび６１０ｎｍの透過率が２０％未満である
ことを特徴とするものである。このことによって、分散
剤単独でも色純度の高い緑色を呈することから、特に緑
色の顔料の分散剤として用いた際に、分散性を保持しか
つ緑色顔料のもつ本来の色目を損なうことがないので好
ましい。

【００２９】本発明の顔料分散剤はまた、フタロシアニ
ン化合物を含んでなることが好ましい。フタロシアニン
化合物を含んでなることによって堅牢性を持った顔料分
散剤になるので好ましい。さらには、顔料がフタロシア
ニン系顔料であるときに骨格が類似していることから、
該分散剤を用いると分散効果が高まるので好ましい。

【００３０】本発明の顔料分散剤はまた、溶媒に可溶、
好ましくは溶媒に１重量％以上溶解するものであるフタ
ロシアニン化合物を含んでなることが好ましい。溶媒に
可溶なフタロシアニン化合物を含んでなることによっ
て、該分散剤を用いた時に顔料の色目を損なうことがな
いので好ましい。

【００３１】本発明による顔料分散剤はさらにまた、下
記一般式（１）

【００３２】

【化７】

【００３３】（式中、Ｚ₂、Ｚ₃、Ｚ₆、Ｚ₇、Ｚ₁₀、
Ｚ₁₁、Ｚ₁₄、Ｚ₁₅は独立してＳＲ¹、ＯＲ²またはハロ
ゲン原子を表わし、かつ少なくとも１個はＳＲ¹または
ＯＲ²を表わし、Ｚ₁、Ｚ₄、Ｚ₅、Ｚ₈、Ｚ₉、
Ｚ₁₂、Ｚ₁₃、Ｚ₁₆は独立してＮＨＲ ³、ＳＲ¹、ＯＲ²
またはハロゲン原子を表わし、かつ少なくとも１個はＮ
ＨＲ ³を表わし、またＲ¹、Ｒ²、Ｒ³は独立して、置
換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有してい
てもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい
炭素原子数１〜２０個のアルキル基を表わし、Ｍは無金
属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わ
す。）で示されるフタロシアニン化合物を含んでなるも
のである。かかる構造式を持つフタロシアニン化合物に
おいては、その固有の化学構造によって、８００〜１１
００ｎｍに吸収を有し、可視光透過率が高くかつ溶媒溶
解性、耐光性、耐熱性に優れた特性を持つため、顔料分
散剤として非常に優れた効果を発揮するものである。特
に、カラーフィルター用顔料分散剤、インクジェット用
インク用顔料分散剤、カラートナー用顔料分散剤として
非常に優れた効果を発揮するものである。

【００３４】前記一般式（１）において、Ｒ¹、Ｒ²、
Ｒ³は独立して、置換基を有していてもよいフェニル
基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換
基を有していてもよい炭素原子数１〜２０個のアルキル
基を表わす。

【００３５】なお、上記フェニル基またはアラルキル基
に場合によっては存在する置換基としては、例えば、ハ
ロゲン原子、アシル基、アルキル基、アルコシキ基、ハ
ロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ニトロ
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニル
アミノ基、アリールアミノ基、アリールカルボニルアミ
ノ基、カルボニル基、アルコシキカルボニル基などが例
示できるが、これらに限定されるものではない。これら
の置換基は、フェニル基またはアラルキル基（のベンゼ
ン核）上に１〜５個置換可能であり、これらの置換基の
種類も、複数個置換する場合には同種若しくは異種のい
ずれであっても良く、１例を挙げれば、炭素原子数１〜
４個のアルキル基で１〜３個置換されたフェニル基また
はアラルキル基、炭素原子数１〜４個のアルコキシ基で
１〜２個置換されたフェニル基またはアラルキル基、塩
素原子、フッ素原子等のハロゲン原子で１〜５個置換さ
れたフェニル基またはアラルキル基等が例示できるが、
上記置換基よりその一部をより具体的な例を挙げて以下
に示す。

【００３６】まず、上記フェニル基またはアラルキル基
に場合によっては存在する置換基のうちハロゲン原子と
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子
であり、この中で好ましくはフッ素原子である。

【００３７】また、上記フェニル基またはアラルキル基
に場合によっては存在する置換基のうちアシル基として
は、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボ
ニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、
ヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ｐ−ｔ−ブチル
ベンゾイル基等が挙げられる。

【００３８】また、上記フェニル基またはアラルキル基
に場合によっては存在する置換基のうちアルキル基と
は、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状の
アルキル基であり、好ましくは炭素原子数１〜８個のア
ルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２
−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシ
ル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプ
ロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル
基、１，４−ジメチルペンチル基、２−メチル−１−イ
ソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基などが挙げ
られる。

【００３９】上記フェニル基またはアラルキル基に場合
によっては存在する置換基のうち、アルコキシ基は、炭
素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルコ
キシ基であり、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルコ
キシ基である。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−
ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキ
シ基、ネオペンチルオキシ基、１，２−ジメチル−プロ
ポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキ
シ基、１，３−ジメチルブトキシ基、１−イソプロピル
プロポキシ基などが挙げられる。

【００４０】上記フェニル基またはアラルキル基に場合
によっては存在する置換基のうち、ハロゲン化アルキル
基とは、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環
状のアルキル基の一部がハロゲン化されたものであり、
好ましくは炭素原子数１〜８個のアルキル基の一部がハ
ロゲン化されたものである。具体的には、クロロメチル
基、ブロモメチル基、トリフルオロメチル基、クロロエ
チル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ブロモエチ
ル基、クロロプロピル基、ブロモプロピル基等を示す。

【００４１】上記フェニル基またはアラルキル基に場合
によっては存在する置換基のうち、ハロゲン化アルコキ
シ基とは、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または
環状のアルコキシ基の一部がハロゲン化されたものであ
り、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルコキシ基の一
部がハロゲン化されたものである。具体的には、クロロ
メトキシ基、ブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ
基、クロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキ
シ基、ブロモエトキシ基、クロロプロポキシ基、ブロモ
プロポキシ基等を示す。

【００４２】上記フェニル基またはアラルキル基に場合
によっては存在する置換基のうち、アルキルアミノ基と
は、炭素原子数１〜２０個のアルキル部位を有するアル
キルアミノ基、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルキ
ル部位を有するアルキルアミノ基である。具体的には、
メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ
基、ｎ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｎ
−ペンチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、ｎ−ヘプ
チルアミノ基、ｎ−オクチルアミノ基、２−エチルヘキ
シルアミノ基等を示す。

【００４３】上記フェニル基またはアラルキル基に場合
によっては存在する置換基のうち、アルコキシカルボニ
ル基とは、具体的には、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプ
ロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イ
ソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル
基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基などを示す。

【００４４】一方、非置換の炭素原子数１〜２０個のア
ルキル基は、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐鎖または
環状のアルキル基のいずれかであればよく、好ましくは
炭素原子数１〜８のアルキル基である。具体的には、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキ
シル基、シクロヘキシル基、１，３−ジメチルブチル
基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブ
チル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル
基、２−メチル１−イソプロピルプロピル基、１−エチ
ル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチル
ヘキシル基などを示す。

【００４５】また、上記炭素原子数１〜２０個のアルキ
ル基に場合によっては存在する置換基としては、例え
ば、ハロゲン原子、アルコシキ基、ヒドロキシアルコキ
シ基、アルコキシアルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ
基などが挙げられる。これらの置換基の具体的な例につ
いは、上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっ
ては存在する置換基と同様である。

【００４６】次に、上記一般式（１）において、Ｍは、
無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表
わすものである。ここで、無金属とは、金属以外の原
子、例えば、２個の水素原子であることを意味する。ま
た、金属としては、例えば、鉄、マグネシウム、ニッケ
ル、コバルト、銅、パラジウム、亜鉛、バナジウム、チ
タン、インジウム、錫等が挙げられる。金属酸化物とし
ては、例えば、チタニル、バナジル等が挙げられる。金
属ハロゲン化物としては、例えば、塩化アルミニウム、
塩化インジウム、塩化ゲルマニウム、塩化錫、塩化珪素
等が挙げられる。Ｍとして好ましくは、金属、金属酸化
物または金属ハロゲン化物であり、具体的には、例え
ば、銅、亜鉛、コバルト、ニッケル、鉄、バナジル、チ
タニル、クロロインジウム、ジクロロ錫を用いるのがよ
く、特に銅、亜鉛、コバルト、バナジル、ジクロロ錫を
用いるのが好ましい。さらに好ましくは、亜鉛、コバル
ト、バナジル、ジクロロ錫を用いるのが好ましい。

【００４７】上述した上記一般式（１）のフタロシアニ
ン化合物において、Ｚ₂、Ｚ₃、Ｚ ₆、Ｚ₇、Ｚ₁₀、Ｚ
₁₁、Ｚ₁₄、Ｚ₁₅（本明細書では、フタロシアニン核の８
箇所のβ位に置換する置換基ともいう）は、独立してＳ
Ｒ¹、ＯＲ²またはハロゲン原子を表わし、かつ少なく
とも１個はＳＲ¹またはＯＲ²で表されるものである。
本発明では、フタロシアニン核の８箇所のβ位に置換す
る置換基として、少なくとも１個のＳＲ¹またはＯＲ²
を持たせることにより（そして、残りは全てフッ素原子
とすることにより）、吸収波長の長波長化や、後でアミ
ノ化合物で置換する際の置換位置の制御および顔料の分
散性向上に優れた効果を奏するものであり、好ましく
は、フタロシアニン核のβ位に置換する置換基として、
４個以上のＳＲ¹またはＯＲ²を持たせたものであり、
特に好ましくはフタロシアニン核のβ位に置換する８個
の置換基全てがＳＲ¹またはＯＲ²で置換されてなるも
のが望ましい。また、ＳＲ¹で置換するよりもＯＲ²で
置換する方が耐熱性が向上し好ましい。予めβ位をＳＲ
¹またはＯＲ²で８個置換しておくと、後でアミノ化合
物で置換する際、ハロゲンの置換性の良さからα位にア
ミノ化合物が選択的に置換され、置換位置がより制御で
き、その結果吸収波長がより制御でき好ましい。なお、
ＳＲ¹またはＯＲ²以外の残りの置換基をハロゲン原子
としたのは、水素原子に比して顔料の分散性向上に優れ
た効果がもたらされるほか、耐光性、耐熱性の向上によ
るものである。ハロゲン原子の中でも特にフッ素原子が
好ましい。

【００４８】同様に、Ｚ₁、Ｚ₄、Ｚ₅、Ｚ₈、Ｚ₉、
Ｚ₁₂、Ｚ₁₃、Ｚ₁₆（本明細書では、フタロシアニン核の
８箇所のα位に置換する置換基ともいう）は、独立して
ＮＨＲ³、ＳＲ¹、ＯＲ²またはハロゲン原子を表わ
し、かつ少なくとも１個はＮＨＲ³で表わされるもので
ある。本発明では、フタロシアニン核の８箇所のα位に
置換する置換基として、少なくとも１個のＮＨＲ³を持
たせることにより（そして、残りはＳＲ¹、ＯＲ²また
はハロゲン原子に限定することにより）、吸収波長の長
波長化や、顔料の分散性の向上の効果を奏するものであ
り、好ましくは、フタロシアニン核のα位に置換する置
換基として、３〜８個のＮＨＲ³を持たせることによ
り、さらに、吸収波長の長波長化、顔料の分散性の向上
に顕著な効果を奏するものであり、より望ましいもので
ある。

【００４９】また、フタロシアニン核の８箇所のβ位を
ＳＲ¹、ＯＲ²で全て置換し、α位全てをＮＨＲ³で置
換すると吸収波長が非常に長波長化し、吸収波形もシャ
ープになり可視光透過率が向上し、好ましい。また特
に、β位の全てをＯＲ²で置換しα位全てをＮＨＲ³で
置換すると耐熱性が向上し好ましい。

【００５０】また、上記一般式（１）において、好まし
くはフタロシアニン核の８箇所のα位に置換する置換基
として、３〜７個のＮＨＲ³を持たせた残り５〜１個を
全てハロゲン原子とすることが望ましい。特にフッ素原
子が好ましい。これは、上述したようにフッ素原子を置
換することにより、顔料の分散性向上に優れた効果がも
たらされるほか、耐光性、耐熱性の向上によるものであ
る。

【００５１】なお、ＮＨＲ³以外の置換基をＳＲ¹、Ｏ
Ｒ²またはハロゲン原子、さらに好ましくは残りは全て
ハロゲン原子、特にフッ素原子としたのは、吸収波長の
制御（長波長化）を行い得るとする作用効果を奏するほ
か、簡便に合成することができ安価に製造ができ、さら
に水素原子に比して顔料の分散性向上に優れた効果がも
たらされるほか、耐光性、耐熱性の向上によるものであ
る。

【００５２】以上のＺ₁〜Ｚ₁₆に関する各構成要件よ
り、好ましくはフタロシアニン核の８箇所のβ位に置換
する置換基は４個または８個全てが、特に好ましくは８
個全てがＳＲ¹ないしＯＲ²（例えば、フェニルチオ基
またはフェノキシ基）とし、フタロシアニン核の８箇所
のα位に置換する置換基はＮＨＲ³で表されるアミノ化
合物が３〜８個、残り５〜０個全てをフッ素原子とする
事が望ましいものである。

【００５３】上記一般式（１）のフタロシアニン化合物
を具体的に挙げると、下記の例示化合物が挙げられる。
なお、下記の例示化合物において、３，６位は、フタロ
シアニン核のα位（Ｚ₁、Ｚ₄、Ｚ₅、Ｚ₈、Ｚ₉、Ｚ
₁₂、Ｚ₁₃、Ｚ₁₆の置換位置）に置換したものであり、
４，５位はフタロシアニン核のβ位（Ｚ₂、Ｚ₃、
Ｚ₆、Ｚ₇、Ｚ₁₀、Ｚ₁₁、Ｚ₁₄、Ｚ₁₅の置換位置）に置
換したものである。下記の化合物の略称において、Ｐｃ
の前は式中のＭに相当する亜鉛（Ｚｎ）、銅（Ｃｕ）ま
たはバナジル（ＶＯ）を表し、Ｐｃはフタロシアニン核
を表し、Ｐｃの後にβ位に置換する８個の置換基を表わ
し、その後にα位に置換する８個の置換基を表わす。

【００５４】上記一般式（１）のフタロシアニン化合物
の例示化合物としては、下記のフタロシアニン化合物１
−１〜１−２０が挙げられる。

【００５５】１−１：４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６
−（テトラキスアニリノ−テトラフルオロ）亜鉛フタロ
シアニン略称；ＺｎＰｃ（ＰｈＳ）₈（ＰｈＮＨ）₄Ｆ₄、１−２：４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６
−（ペンタキスベンジルアミノ−トリフルオロ）亜鉛フ
タロシアニン略称；ＺｎＰｃ（ＰｈＳ）₈（ＰｈＣＨ₂ＮＨ）
₅Ｆ₃、１−３：４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６
−（ペンタキスｎ−ブチルアミノ−トリフルオロ）亜鉛
フタロシアニン略称；ＺｎＰｃ（ＰｈＳ）₈（ｎ−ＢｕＮＨ）₅Ｆ₃、１−４：４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６
−（ヘキサキスエトキシエタノールアミノ−ジフルオ
ロ）亜鉛フタロシアニン略称；ＺｎＰｃ（ＰｈＳ）₈（ＯＨＥｔＯＥｔＮＨ）₆
Ｆ₂、１−５：４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６
−（テトラキスベンズヒドリルアミノ−テトラフルオ
ロ）亜鉛フタロシアニン略称；ＺｎＰｃ（ＰｈＳ）₈｛（Ｐｈ）₂ＣＨＮＨ｝₄
Ｆ₄、１−６：４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６
−（ヘキサキスベンジルアミノ−ジフルオロ）バナジル
フタロシアニン略称；ＶＯＰｃ（ＰｈＳ）₈（ＰｈＣＨ₂ＮＨ）
₆Ｆ₂、１−７：４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６
−（ヘプタキスブチルアミノ−モノフルオロ）バナジル
フタロシアニン略称；ＶＯＰｃ（ＰｈＳ）₈（ｎ−ＢｕＮＨ）₇Ｆ、１−８：４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６
−（ヘキサキスベンジルアミノ−ジフルオロ）銅フタロ
シアニン略称；ＣｕＰｃ（ＰｈＳ）₈（ＰｈＣＨ₂ＮＨ）
₆Ｆ₂、１−９：４，５−オクタキス（フェノキシ）−３，６−
（ヘキサキスベンジルアミノ−ジフルオロ）バナジルフ
タロシアニン略称；ＶＯＰｃ（ＰｈＯ）₈（ＰｈＣＨ₂ＮＨ）
₆Ｆ₂、１−10：４，５−（テトラキスフェノキシ−テトラフル
オロ）−３，６−（ヘキサキスベンジルアミノ−ジフル
オロ）バナジルフタロシアニン略称；ＶＯＰｃ（ＰｈＯ）₄Ｆ₄（ＰｈＣＨ₂ＮＨ）₆
Ｆ₂、１−11：４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６
−｛ヘプタキス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）−
フルオロ｝バナジルフタロシアニン略称；ＶＯＰｃ（ＰｈＳ）₈｛Ｐｈ（ＣＨ₃）ＣＨＮ
Ｈ｝₇Ｆ、１−12：４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６
−（ヘプタキスフェニルエチルアミノ−フルオロ）銅フ
タロシアニン略称；ＣｕＰｃ（ＰｈＳ）₈（ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ）
₇Ｆ、１−13：４，５−オクタキス（ｐ−シアノフェノキシ）
−３，６−（ヘプタキスベンジルアミノ−フルオロ）バ
ナジルフタロシアニン略称；ＶＯＰｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）₈（ＰｈＣＨ₂Ｎ
Ｈ）₇Ｆ、１−14：４，５−オクタキス（ｐ−シアノフェノキシ）
−３，６−（ヘプタキスベンズヒドリルアミノ−フルオ
ロ）バナジルフタロシアニン略称；ＶＯＰｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）₈｛（Ｐｈ）₂ＣＨ
ＮＨ｝₇Ｆ、１−15：４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６
−｛テトラキス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）−
テトラフルオロ｝亜鉛フタロシアニン略称；ＺｎＰｃ（ＰｈＳ）₈｛Ｐｈ（ＣＨ₃）ＣＨＮ
Ｈ｝₄Ｆ₄、１−16：４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６
−｛テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルブチル
アミノ）−テトラフルオロ｝亜鉛フタロシアニン略称；ＺｎＰｃ(ＰｈＳ)₈{(ＣＨ₃)₃ＣＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂
ＮＨ}₄Ｆ₄、１−17：４，５−オクタキス（２，５−ジクロロフェノ
キシ）−３，６−｛ヘキサキス（ＤＬ−１−フェニルエ
チルアミノ）−ジフルオロ｝バナジルフタロシアニン略称；ＶＯＰｃ(2,5−Ｃｌ₂ＰｈＯ)₈{Ｐｈ(ＣＨ₃)ＣＨ
ＮＨ}₆Ｆ₂、１−18：４，５−オクタキス（２，５−ジクロロフェノ
キシ）−３，６−（オクタキスベンジルアミノ）バナジ
ルフタロシアニン略称；ＶＯＰｃ（２，５−Ｃｌ₂ＰｈＯ）₈（ＰｈＣＨ
₂ＮＨ）₈、１−19：４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６
−（オクタキスベンジルアミノ）バナジルフタロシアニ
ン略称；ＶＯＰｃ（ＰｈＳ）₈（ＰｈＣＨ₂ＮＨ）₈、お
よび１−20：４，５−オクタキス（２，５−ジクロロフェノ
キシ）−３，６−｛ペンタキス（ＤＬ−１−フェニルエ
チルアミノ）−トリフルオロ｝亜鉛フタロシアニン略称；ＺｎＰｃ(2,5−Ｃｌ₂ＰｈＯ)₈{Ｐｈ（ＣＨ₃)Ｃ
ＨＮＨ}₅Ｆ₃ などが挙げられる。

【００５６】本発明による顔料分散剤はさらにまた、下
記一般式（２）

【００５７】

【化８】

【００５８】（式中、Ｙ₁、Ｙ₄、Ｙ₅、Ｙ₈、Ｙ₉、
Ｙ₁₂、Ｙ₁₃、Ｙ₁₆は独立して水素原子またはフッ素原子
を表わし、Ｙ₂、Ｙ₃、Ｙ₆、Ｙ₇、Ｙ₁₀、Ｙ₁₁、
Ｙ₁₄、Ｙ₁₅は独立して水素原子、フッ素原子、Ｒ⁴また
はＯＲ⁴を表わし、Ｒ⁴は炭素原子数１〜２０個のアル
キル基、炭素原子数１〜２０個のアルコキシアルキル
基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有
していてもよいアラルキル基を表し、Ｙ₂、Ｙ₃、
Ｙ₆、Ｙ₇、Ｙ₁₀、Ｙ₁₁、Ｙ₁₄、Ｙ₁₅のうちＲ⁴または
ＯＲ ⁴は４個以下であり、Ｍは無金属、金属、金属酸化
物または金属ハロゲン化物を表す。）で示されるフタロ
シアニン化合物を含んでなるものである。かかる構造式
を持つフタロシアニン化合物においては、その固有の化
学構造によって、６００〜７００ｎｍに吸収を有し、か
つ溶媒溶解性、耐光性、耐熱性に優れた特性を持つた
め、顔料分散剤として非常に優れた効果を発揮するもの
である。特に、青色顔料用分散剤として、カラーフィル
ター用顔料分散剤、インクジェット用インク用顔料分散
剤、カラートナー用顔料分散剤などに非常に優れた効果
を発揮するものである。

【００５９】前記一般式（２）において、Ｒ⁴は、炭素
原子数１〜２０個のアルキル基、炭素原子数１〜２０個
のアルコキシアルキル基、置換基を有していてもよいア
リール基、置換基を有していてもよいアラルキル基を表
す。

【００６０】なお、上記アリール基とは、例えば、フェ
ニル基、ナフチル基、アントラニル基などを表す。ま
た、アラルキル基とは、ベンジル基、フェネチル基、フ
ェニルプロピル基などを表す。また、炭素原子数１〜２
０個のアルコキシアルキル基とは、例えば、メトキシエ
チル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル
基、エトキシエトキシエチル基、３’，６’，９’−オ
キサデシルオキシ基、メトキシプロピルオキシ基、エト
キシプロピルオキシ基などを表す。

【００６１】また、上記置換基に場合によっては存在す
る置換基は、一般式（１）の詳細な説明に記載した置換
基と同様である。

【００６２】また、上記一般式（２）におけるＭは、一
般式（１）の詳細な説明に記載したＭと同様である。

【００６３】また、上記一般式（２）におけるＹ₁、
Ｙ₄、Ｙ₅、Ｙ₈、Ｙ₉、Ｙ₁₂、Ｙ₁₃、Ｙ₁ ₆は、独立して、
水素原子またはフッ素原子を表すが、好ましくは全てが
水素原子であるか全てがフッ素原子である。また、
Ｙ₂、Ｙ₃、Ｙ₆、Ｙ₇、Ｙ₁₀、Ｙ₁₁、Ｙ₁₄、Ｙ₁₅のうち、
Ｒ⁴またはＯＲ⁴は４個以下であるが、好ましくは４個で
ある。Ｒ⁴またはＯＲ⁴が４個である場合に、残りの４個
は好ましくは全てが水素原子であるか全てがフッ素原子
である。

【００６４】上記一般式（２）で表される構造のフタロ
シアニン化合物のうち、好ましい化合物としては下記一
般式（４）

【００６５】

【化９】

【００６６】（ただし、式中、Ｙは水素原子またはフッ
素原子を表し、ＷはＲ⁴またはＯＲ⁴を表す。Ｒ⁴および
Ｍの定義は、一般式（２）における定義と同様であ
る。）で示されるものである。具体的には、例えば、下
記表１に示されるフタロシアニン化合物４−１〜４−１
８が挙げられる。

【００６７】

【表１】

【００６８】本発明による顔料分散剤は、さらにまた、
下記一般式（３）

【００６９】

【化１０】

【００７０】（式中、Ｘ₁、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₈、Ｘ₉、
Ｘ₁₂、Ｘ₁₃、Ｘ₁₆は独立して水素原子、ハロゲン原子ま
たはＯＲ⁵を表し、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₆、Ｘ₇、Ｘ₁₀、Ｘ
₁₁、Ｘ ₁₄、Ｘ₁₅は独立して水素原子、ハロゲン原子また
はＯＲ⁵を表わし、Ｒ⁵は炭素原子数１〜２０個のアル
キル基、炭素原子数１〜２０個のアルコキシアルキル
基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有
していてもよいアラルキル基を表わし、Ｒ⁵がアルキル
基またはアルコキシアルキル基の場合は、フタロシアニ
ン骨格中のＯＲ⁵の数は５個以上であり、Ｒ⁵が置換基
を有していてもよいアリール基または置換基を有してい
てもよいアラルキル基の場合は、フタロシアニン骨格中
のＯＲ⁵の数は４個以上であり、Ｍは無金属、金属、金
属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす。）で示され
るフタロシアニン化合物を含んでなるものである。かか
る構造式を持つフタロシアニン化合物においては、その
固有の化学構造によって、６８０〜８００ｎｍに吸収を
有し、かつ溶媒溶解性、耐光性、耐熱性に優れた特性を
持つため、顔料分散剤として非常に優れた効果を発揮す
るものである。特に、緑色顔料用分散剤として、カラー
フィルター用顔料分散剤、インクジェット用インク用顔
料分散剤、カラートナー用顔料分散剤などに非常に優れ
た効果を発揮するものである。

【００７１】前記一般式（３）において、Ｘ₁、Ｘ₄、Ｘ
₅、Ｘ₈、Ｘ₉、Ｘ₁₂、Ｘ₁₃、Ｘ₁₆は、独立して、水素原
子、ハロゲン原子またはＯＲ⁵を表し、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₆、
Ｘ₇、Ｘ₁₀、Ｘ₁₁、Ｘ₁₄、Ｘ₁₅は、独立して、水素原
子、ハロゲン原子またはＯＲ⁵を表し、Ｒ₅は炭素原子数
１〜２０個のアルキル基、炭素原子数１〜２０個のアル
コキシアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、
置換基を有してもよいアラルキル基を表し、Ｒ⁵がアル
キル基またはアルコキシアルキル基の場合はフタロシア
ニン骨格中のＯＲ⁵の数は５個以上であり、Ｒ⁵が置換基
を有してもよいアリール基またはアラルキル基の場合は
フタロシアニン骨格中のＯＲ⁵の数は４個以上であり、
Ｍは、無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化
物を表す。

【００７２】なお、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表し、好ましくは、フ
ッ素原子または塩素原子である。また、Ｒ⁵の具体例
は、一般式（２）におけるＲ⁴と同様であり、Ｍの具体
例は、一般式（１）におけるＭと同様である。

【００７３】上記一般式（３）で表される構造のフタロ
シアニン化合物のうち、好ましい化合物としては、下記
一般式（５）

【００７４】

【化１１】

【００７５】（ただし、式中、Ｘは水素原子またはハロ
ゲン原子を表し、ＶはＯＲ⁵を表す。Ｒ⁵及びＭの定義
は、一般式（３）における定義と同様である。）で示さ
れるものである。具体的には、例えば、下記表２に示さ
れるフタロシアニン化合物５−１〜５−８が挙げられ
る。

【００７６】

【表２】

【００７７】また、上記一般式（３）で表される構造の
フタロシアニン化合物のうち、好ましい化合物として
は、下記一般式（６）

【００７８】

【化１２】

【００７９】（ただし、式中、Ｘ₁〜Ｘ₄のうちの２個は
水素原子またはハロゲン原子を表し、残りの２個はＯＲ
⁵を表し、Ｒ⁵及びＭの定義は、一般式（３）における定
義と同様である。）で示されるものである。具体的に
は、例えば、下記表３に示されるフタロシアニン化合物
６−１〜６−７が挙げられる。

【００８０】

【表３】

【００８１】本発明の顔料分散剤はまた、ベンゾニトリ
ル溶媒中で製造したフタロシアニン化合物を含んでなる
ものが好ましい。ベンゾニトリル溶媒中で製造すること
によって純度が高く、その結果、溶媒や樹脂に対する溶
解性の高いフタロシアニン化合物が得られるため好まし
い。ベンゾニトリル溶媒中でのフタロシアニン化合物の
製造方法には、すでに知られた一般的な方法を用いるこ
とができる。すなわち、無水フタル酸や無水フタル酸イ
ミドを原料とし、尿素と金属塩を縮合酸存在下で反応さ
せて製造するワイラー法、フタロニトリルと金属塩を反
応させて製造するフタロニトリル法などである。この他
にも原料として、フタル酸、フタル酸ジアミド、１，３
−ジイミノイソインドリンおよびそれらの誘導体を用い
て製造することもできる。このうち、好ましくはフタロ
ニトリルを原料に用いたフタロニトリル法である。フタ
ロニトリル法で製造する場合には、金属化合物とフタロ
ニトリルをベンゾニトリル溶媒中で反応温度３０〜３０
０℃、好ましくは８０〜２００℃で行うのが好ましい。

【００８２】本発明の顔料分散剤は、上述したフタロシ
アニン化合物を含んでなることが好ましいが、上述した
フタロシアニン化合物以外にも通常公知の顔料分散剤な
どを混合して用いることができる。このような分散剤と
しては、例えば、アミド系、ウレタン系、アクリル系、
ポリエチレン系などの樹脂型分散剤、シリコン系、非シ
リコン系のようなレベリング剤、シラン系、アルミニウ
ム系のようなカップリング剤、アニオン系、ノニオン
系、カチオン系の界面活性剤、ハロゲン基、フタルイミ
ド基、ジアルキルアミノメチル基、スルホン酸アミド
基、スルホン酸アミン塩基、スルホン酸金属塩基等の置
換基を有するフタロシアニン顔料誘導体が挙げられる。
顔料分散剤中の前記フタロシアニン化合物の割合は５０
重量％以上、好ましくは８０重量％以上である。８０重
量％以上であることによって、顔料分散させたときの分
散液や分散液から作製した塗布膜の色目が、顔料が持つ
本来の色目により近くなるので好ましい。

【００８３】本発明の顔料分散剤を用いて分散できる顔
料としては、特に制限はなく、無機顔料でも有機顔料で
も構わない。このうち無機顔料としては、各種金属、各
種金属の酸化物、硫化物、水酸化物、炭酸塩、硫酸塩、
リン酸塩、ケイ酸塩、クロム酸塩、フェロシアン化物、
これら金属化合物の混合物、炭素などを主成分とする各
種の顔料を挙げることができ、また有機顔料としては、
アゾ系、アントラキノン系、イソインドリノン系、アゾ
メチン系、キノフタロン系、ニトロソ系、ペリノン系、
アゾレーキ系、キナクリドン系、ペリレン系、ピロロピ
ロール系、ジオキサジン系、フタロシアニン系などの顔
料を挙げることができる。このうち、有機顔料が好まし
く、特に好ましくはフタロシアニン系顔料である。フタ
ロシアニン系顔料としては、具体的には、C.I.PB15、C.
I.PB15：1、C.I.PB15：2、C.I.PB15：3、C.I.PB15：4、
C.I.PB15：6、C.I.PB16、C.I.PB17、C.I.PG7、C.I.PG36
などを挙げることができる。

【００８４】本発明はまた、カラーフィルター用顔料分
散剤に関するものである。近年のエレクトロニクス技術
の急激な進歩によって、液晶ディスプレイの用途は拡大
している。その中でカラーフィルターに強く求められて
いるのは、光利用効率の向上、すなわち透過率向上とと
もに色純度の改良が強く求められている。したがって、
顔料分散型カラーフィルターにおいては、より微細に分
散した顔料をいかに安定的に分散させるかが技術的なポ
イントになっている。

【００８５】カラーフィルター用顔料分散剤は、通常カ
ラーフィルター用の着色感光性樹脂組成物中に含まれて
その効果を発揮するものである。該組成物中には、顔料
分散剤以外に通常主成分として感光性樹脂、顔料、光重
合性モノマー、光重合性開始剤および溶剤などが含まれ
ているが、本発明においては、これらの種類には特に制
限がなく、これまでに公知の全ての材料を用いることが
できる。このうち、顔料のフタロシアニン系顔料、例え
ば、青色カラーフィルター用には、C.I.PB15、15：1、1
5：2、15：3、15：4、15：6、16などを使用するのが好
ましく、緑色用カラーフィルター用には、C.I.PG7、36
などを使用するのが好ましい。また、色の調整用とし
て、青色カラーフィルター用には、C.I.PV23などの紫色
の顔料を併用することができ、緑色カラーフィルター用
には、C.I.PY83、139などの黄色の顔料を併用すること
ができる。

【００８６】カラーフィルター用顔料に対する本発明の
顔料分散剤の使用割合は、顔料１００重量部に対して１
〜２０重量部が好ましく、より好ましくは２〜１５重量
部である。顔料分散剤の割合が２０重量部を超えると、
顔料本来の色目を損なったり、顔料の分散状態が悪化し
たりすることがあるので好ましくなく、顔料分散剤の割
合が１重量部未満の場合には、顔料が十分に分散しない
ので好ましくない。

【００８７】また、本発明の顔料分散剤を用いて着色感
光性樹脂組成物を作るには、該組成物を構成する全ての
成分をボールミル、サンドミル、アトライター、その他
の分散、混合装置によって分散、混合する。なお、混
合、分散の順序は一つに限るものではなく、適宜行うこ
とができる。

【００８８】本発明はまた、インクジェット用インク用
顔料分散剤に関するものである。パソコンの普及に伴
い、インクジェットプリンタがオフィスばかりでなく家
庭でも広く利用されるようになってきている。当初、イ
ンクジェットプリンタに使用されるインクはほとんどが
水性インクであったが、耐光性、耐水性などの堅牢性向
上を目的として、顔料インクを搭載したプリンタが開発
され、徐々にその数が増えてきている。

【００８９】本発明の顔料分散剤は、特にシアン系のイ
ンクジェット顔料インク用の顔料分散剤に関するもので
ある。インクジェット顔料インク中には、色材である顔
料、溶剤、樹脂、各種添加剤（酸化防止剤、紫外線吸収
剤、電荷調整剤など）が含まれており、本発明の顔料分
散剤はこれらと共にインク中に存在して顔料の分散に効
果を発揮するものである。本発明においては、インク中
に含まれる各種成分については特に制限はなく、従来公
知のあらゆる材料を用いることができる。このうち、シ
アン系顔料の主成分には、フタロシアニン系顔料、例え
ば、C.I.PB15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：6、1
6などを使用するのが好ましい。

【００９０】顔料に対する本発明の顔料分散剤の使用割
合は、顔料１００重量部に対して１〜２０重量部が好ま
しく、より好ましくは２〜１５重量部である。顔料分散
剤の割合が２０重量部を超えると、顔料本来の色目を損
なったり、顔料の分散状態が悪化したりすることがある
ので好ましくなく、顔料分散剤の割合が１重量部未満の
場合には、顔料が十分に分散しないので好ましくない。

【００９１】本発明はまた、カラートナー用顔料分散剤
に関するものである。パソコンの普及に伴いカラー化さ
れた複写機やプリンタが数多く登場してきており、画像
形成方法として、電子写真、熱転写、インクジェット等
の方式が用いられている。このうち、電子写真方式にお
いては、高画質化のキーマテリアルがカラートナーであ
る。

【００９２】本発明の顔料分散剤は、特に、シアン系の
カラートナー用の顔料分散剤に関するものである。カラ
ートナー中には、色材である顔料、樹脂、各種添加剤
（帯電制御剤、離型材料、表面処理材料など）が含まれ
ており、本発明の顔料分散剤はこれらと共にカラートナ
ー中に存在して顔料の分散に効果を発揮するものであ
る。本発明においては、カラートナー中に含まれる各種
成分については特に制限はなく、従来公知のあらゆる材
料を用いることができる。このうち、シアン系顔料の主
成分には、フタロシアニン系顔料、例えば、C.I.PB15、
15：1、15：2、15：3、15：4、15：6、16などを使用す
るのが好ましい。

【００９３】顔料に対する本発明の顔料分散剤の使用割
合は、顔料１００重量部に対して１〜２０重量部が好ま
しく、より好ましくは２〜１５重量部である。顔料分散
剤の割合が２０重量部を超えると、顔料本来の色目を損
なったり、顔料の分散状態が悪化したりすることがある
ので好ましくなく、顔料分散剤の割合が１重量部未満の
場合には、顔料が十分に分散しないので好ましくない。

【００９４】

【実施例】以下に、実施例により本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００９５】実施例１分散液の調製：９ｍｌのスクリュー管瓶にフタロシアニ
ン系顔料（C.I.PB15：6）０．４５ｇ、アクリル系樹脂
（メタクリル酸ブチル５５重量部、メタクリル酸メチル
２５重量部、メタクリル酸２０重量部のモノマー組成か
らなり、分子量１万〜５万）０．１７ｇ、プロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテート４．１ｇ、上記
一般式（１）の例示化合物のフタロシアニン化合物１−
１８（略称；ＶＯＰｃ（２，５−Ｃｌ₂ＰｈＯ）₈（Ｐ
ｈＣＨ₂ＮＨ）₈）０．０４５ｇおよび直径１ｍｍのジ
ルコニアビーズ９．６ｇを入れ、ペイントシェーカーで
５時間分散させて、分散液を得た。

【００９６】薄膜の作製：上記分散液０．８ｍｌを、７
６×２６ｍｍの長方形で厚さ１ｍｍのスライドガラス上
に滴下後、スピンコーターで２０００回転で７秒間回転
させて塗布した。塗布したスライドガラスを６０℃の熱
風乾燥器で３０分間乾燥させ、薄膜を得た。

【００９７】濁度の測定：上記薄膜を濁度計ＮＤ−１０
０１ＤＰ型（日本電色工業株式会社製）で濁度を測定し
た。

【００９８】可視光透過率の測定：このフタロシアニン
化合物１−１８を１ｃｍの石英セル中で７５０〜１１０
０ｎｍの光透過率の最低値が５〜６％になるまでクロロ
ホルムで稀釈し、そのときの透過率を分光光度計（株式
会社島津製作所製：ＵＶ−３１００）で測定した。その
可視光透過率をＪＩＳＲ３１６０の規格に準じて計算
した。

【００９９】これらの結果を下記表４に示した。

【０１００】実施例２実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代
わりに上記一般式（１）の例示化合物のフタロシアニン
化合物１−１７（略称；ＶＯＰｃ（２，５−Ｃｌ₂Ｐｈ
Ｏ）₈｛Ｐｈ（ＣＨ₃）ＣＨＮＨ｝₆Ｆ₂）を用いた以
外は実施例１と同じように操作して薄膜を作製し、濁度
の測定を行った。また、実施例１と同じように操作して
フタロシアニン化合物１−１７の可視光透過率を測定し
た。結果を下記表４に示した。

【０１０１】実施例３実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代
わりに上記一般式（１）の例示化合物のフタロシアニン
化合物１−２（略称；ＺｎＰｃ（ＰｈＳ）₈（ＰｈＣＨ
₂ＮＨ）₅Ｆ₃）を用いた以外は実施例１と同じように
操作して薄膜を作製し、濁度の測定を行った。また、実
施例１と同じように操作してフタロシアニン化合物１−
２の可視光透過率を測定した。結果を下記表４に示し
た。

【０１０２】実施例４実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代
わりに上記一般式（１）の例示化合物のフタロシアニン
化合物１−１９（略称；ＶＯＰｃ（ＰｈＳ）₈（ＰｈＣ
Ｈ₂ＮＨ）₈）を用いた以外は実施例１と同じように操
作して薄膜を作製し、濁度の測定を行った。また、実施
例１と同じように操作してフタロシアニン化合物１−１
９の可視光透過率を測定した。結果を下記表４に示し
た。

【０１０３】

【表４】

【０１０４】実施例５実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代
わりにフタロシアニン化合物４−１を用いた以外は実施
例１と同じように操作して薄膜を作製し、濁度の測定を
行った。

【０１０５】透過率の測定：このフタロシアニン化合物
４−１を１ｃｍの石英セル中で４６０ｎｍの光透過率の
値が８０％になるまでクロロホルムで稀釈し、そのとき
の５４５ｎｍおよび６１０ｎｍの透過率を分光光度計
（株式会社島津製作所製：ＵＶ−３１００）で測定し
た。

【０１０６】これらの結果を下記表５に示した。

【０１０７】実施例６実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代
わりにフタロシアニン化合物４−８を用いた以外は実施
例１と同じように操作して薄膜を作製し、濁度の測定を
行った。また、実施例５と同じように操作してフタロシ
アニン化合物４−８の透過率を測定した。結果を下記表
５に示した。

【０１０８】実施例７実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代
わりにフタロシアニン化合物４−１０を用いた以外は実
施例１と同じように操作して薄膜を作製し、濁度の測定
を行った。また、実施例５と同じように操作してフタロ
シアニン化合物４−１０の透過率を測定した。結果を下
記表５に示した。

【０１０９】比較例１実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代
わりに下記構造式（Ｉ）

【０１１０】

【化１３】

【０１１１】に示す比較用フタロシアニン化合物Ｉを用
いた以外は実施例１と同じように操作して薄膜を作製
し、濁度の測定を行った。また、実施例５と同じように
操作して比較用フタロシアニン化合物Ｉの透過率を測定
した。結果を下記表５に示した。

【０１１２】

【表５】

【０１１３】実施例８実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代
わりにフタロシアニン化合物５−５を用いた以外は実施
例１と同じように操作して薄膜を作製し、濁度の測定を
行った。

【０１１４】透過率の測定：このフタロシアニン化合物
５−５を１ｃｍの石英セル中で５４５ｎｍの光透過率の
値が８０％になるまでクロロホルムで稀釈し、そのとき
の４６０ｎｍおよび６１０ｎｍの透過率を分光光度計
（株式会社島津製作所製：ＵＶ−３１００）で測定し
た。

【０１１５】これらの結果を下記表６に示した。

【０１１６】実施例９実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代
わりにフタロシアニン化合物５−６を用いた以外は実施
例１と同じように操作して薄膜を作製し、濁度の測定を
行った。また、実施例８と同じように操作してフタロシ
アニン化合物５−６の透過率を測定した。結果を下記表
６に示した。

【０１１７】実施例１０実施例１において、フタロシアニン化合物１−１８の代
わりにフタロシアニン化合物６−１を用いた以外は実施
例１と同じように操作して薄膜を作製し、濁度の測定を
行った。また、実施例８と同じように操作してフタロシ
アニン化合物６−１の透過率を測定した。結果を下記表
６に示した。

【０１１８】

【表６】

【０１１９】実施例１１５０ｍｌのマヨネーズ瓶に、フタロシアニン系顔料（C.
I.PB15：6）４ｇ、ジオキサン系顔料（C.I.PV23）１
ｇ、本発明の上記表１に示すフタロシアニン化合物（４
−１）０．５ｇを感光性樹脂｛当該感光性樹脂は、バイ
ンダー樹脂（スチレン５モル％、メタクリル酸２−ヒド
ロキシエチル２２モル％、メタクリル酸エチル５４モル
％、メタクリル酸１９モル％のモノマー組成からなり、
分子量１万〜１０万）６１重量部と、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート３６重量部と、光重合開始剤
（イルガキュア９０７）４重量部とからなる｝のジエチ
レングリコールジメチルエーテル溶液（不揮発分２０
％）２５ｇに混合し、直径２ｍｍのスチールビーズ５０
ｇを入れ、ペイントシェーカーで３時間分散した。得ら
れた分散液をガラス基板上に滴下後に、スピンコーター
にて溶剤乾燥後の膜厚が２μｍとなるようにスピンコー
トした。次に、６０℃、２０分間のプリベーク後、パタ
ーン形成用フォトマスクを用いて露光した。１％の炭酸
ナトリウム水溶液で現像し、純水で洗浄した後、２００
℃、１０分間のポストベークを行い青色のカラーフィル
ターを作製した。このカラーフィルターの透過率特性を
分光光度計（株式会社島津製作所製：ＵＶ−３１００）
で測定した。その結果、４６０ｎｍ、５４５ｎｍ、６１
０ｎｍの透過率がそれぞれ８５％、９％、２％であり、
高透過の青色カラーフィルターとなっていることがわか
った。

【０１２０】比較例２実施例１１において、フタロシアニン化合物４−１の代
わりに上記構造式（Ｉ）に示す比較用フタロシアニン化
合物Ｉを用いた以外は、実施例１１と同様に操作して青
色のカラーフィルターを作製した。このカラーフィルタ
ーの透過率特性を分光光度計（株式会社島津製作所製：
ＵＶ−３１００）で測定した。その結果、４６０ｎｍ、
５４５ｎｍ、６１０ｎｍの透過率がそれぞれ７５％、２
２％、３％であり、青色カラーフィルターとしては、透
過率特性が不十分であることがわかった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者浅子佳延茨城県つくば市観音台１丁目25番地12 株式会社日本触媒内 (72)発明者池田勇人大阪府吹田市西御旅町５番８号株式会社日本触媒内 (72)発明者浦島伸晃大阪府吹田市西御旅町５番８号株式会社日本触媒内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記１〜３の条件で測定した濁度を１５
以下にさせるものであることを特徴とする顔料分散剤：１．分散液の調製：９ｍｌのスクリュー管瓶に顔料０．
４５ｇ、アルカリ可溶性樹脂０．１７ｇ、多価アルコー
ル誘導体系溶剤４．１ｇ、顔料分散剤０．０４５ｇおよ
び直径１ｍｍのジルコニアビーズ９．６ｇを入れ、ペイ
ントシェーカーで５時間分散させて、均一な分散液を得
る；２．薄膜の作製：１で調製した分散液０．８ｍｌを、７
６×２６ｍｍの長方形で厚さ１ｍｍのスライドガラス上
に滴下後、スピンコーターで２０００回転で７秒間回転
させて塗布する；３．濁度の測定：２で塗布したスライドガラスを乾燥
後、濁度計ＮＤ−１００１ＤＰ型（日本電色工業株式会
社製）で濁度の測定を行う。
【請求項２】透過スペクトルの測定において、７５０
〜１１００ｎｍの透過率の最低値が５〜６％になるよう
に分散剤溶液の濃度を調製した溶液中において、可視光
透過率が６０％以上である請求項１に記載の顔料分散
剤。
【請求項３】透過スペクトルの測定において、４６０
ｎｍの透過率が８０％になるように分散剤溶液の濃度を
調製した溶液中において、５４５ｎｍおよび６１０ｎｍ
の透過率が２０％未満である請求項１に記載の顔料分散
剤。
【請求項４】透過スペクトルの測定において、５４５
ｎｍの透過率が８０％になるように分散剤溶液の濃度を
調製した溶液中において、４６０ｎｍおよび６１０ｎｍ
の透過率が２０％未満である請求項１に記載の顔料分散
剤。
【請求項５】下記一般式（１）【化１】（式中、Ｚ₂、Ｚ₃、Ｚ₆、Ｚ₇、Ｚ₁₀、Ｚ₁₁、Ｚ₁₄、
Ｚ₁₅は独立してＳＲ¹、ＯＲ²またはハロゲン原子を表
わし、かつ少なくとも１個はＳＲ¹またはＯＲ²を表わ
し、Ｚ₁、Ｚ₄、Ｚ₅、Ｚ₈、Ｚ₉、Ｚ₁₂、Ｚ₁₃、Ｚ₁₆
は独立してＮＨＲ ³、ＳＲ¹、ＯＲ²またはハロゲン原
子を表わし、かつ少なくとも１個はＮＨＲ ³を表わし、
またＲ¹、Ｒ²、Ｒ³は独立して、置換基を有していて
もよいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキ
ル基または置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２
０個のアルキル基を表わし、Ｍは無金属、金属、金属酸
化物または金属ハロゲン化物を表わす。）で示されるフ
タロシアニン化合物を含んでなる請求項１または２に記
載の顔料分散剤。
【請求項６】下記一般式（２）【化２】（式中、Ｙ₁、Ｙ₄、Ｙ₅、Ｙ₈、Ｙ₉、Ｙ₁₂、Ｙ₁₃、
Ｙ₁₆は独立して水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｙ
₂、Ｙ₃、Ｙ₆、Ｙ₇、Ｙ₁₀、Ｙ₁₁、Ｙ₁₄、Ｙ₁₅は独立
して水素原子、フッ素原子、Ｒ⁴またはＯＲ⁴を表わ
し、Ｒ⁴は炭素原子数１〜２０個のアルキル基、炭素原
子数１〜２０個のアルコキシアルキル基、置換基を有し
ていてもよいアリール基、置換基を有していてもよいア
ラルキル基を表し、Ｙ₂、Ｙ₃、Ｙ₆、Ｙ₇、Ｙ₁₀、Ｙ
₁₁、Ｙ₁₄、Ｙ₁₅のうちＲ⁴またはＯＲ ⁴は４個以下であ
り、Ｍは無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン
化物を表す。）で示されるフタロシアニン化合物を含ん
でなる請求項１または３に記載の顔料分散剤。
【請求項７】下記一般式（３）【化３】（式中、Ｘ₁、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₈、Ｘ₉、Ｘ₁₂、Ｘ₁₃、
Ｘ₁₆は独立して水素原子、ハロゲン原子またはＯＲ⁵を
表し、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₆、Ｘ₇、Ｘ₁₀、Ｘ₁₁、Ｘ ₁₄、Ｘ
₁₅は独立して水素原子、ハロゲン原子またはＯＲ⁵を表
わし、Ｒ⁵は炭素原子数１〜２０個のアルキル基、炭素
原子数１〜２０個のアルコキシアルキル基、置換基を有
していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい
アラルキル基を表わし、Ｒ⁵がアルキル基またはアルコ
キシアルキル基の場合は、フタロシアニン骨格中のＯＲ
⁵の数は５個以上であり、Ｒ⁵が置換基を有していても
よいアリール基または置換基を有していてもよいアラル
キル基の場合は、フタロシアニン骨格中のＯＲ⁵の数は
４個以上であり、Ｍは無金属、金属、金属酸化物または
金属ハロゲン化物を表わす。）で示されるフタロシアニ
ン化合物を含んでなる請求項１または４に記載の顔料分
散剤。
【請求項８】請求項１〜７のいずれか１項に記載され
たカラーフィルター用顔料分散剤。
【請求項９】請求項１〜７のいずれか１項に記載され
たインクジェット用インク用顔料分散剤。
【請求項１０】請求項１〜７のいずれか１項に記載さ
れたカラートナー用顔料分散剤。