JP2000289335A - 光学記録材料 - Google Patents
光学記録材料Info
- Publication number
- JP2000289335A JP2000289335A JP11099316A JP9931699A JP2000289335A JP 2000289335 A JP2000289335 A JP 2000289335A JP 11099316 A JP11099316 A JP 11099316A JP 9931699 A JP9931699 A JP 9931699A JP 2000289335 A JP2000289335 A JP 2000289335A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- optical recording
- anion
- coloring
- chemical compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 光学記録媒体の記録層に使用される、光安定
性、保存安定性及び溶媒への溶解性が良好であり、且
つ、感度の高い光学記録材料を提供すること。 【解決手段】 本発明の光学記録材料は、下記〔化１〕
の一般式（Ｉ）で表される化合物からなるものである。
また、本発明の光学記録媒体は、基体上に、下記一般式
（Ｉ）で表される化合物からなる薄膜を形成したもので
ある。 【化１】
性、保存安定性及び溶媒への溶解性が良好であり、且
つ、感度の高い光学記録材料を提供すること。 【解決手段】 本発明の光学記録材料は、下記〔化１〕
の一般式（Ｉ）で表される化合物からなるものである。
また、本発明の光学記録媒体は、基体上に、下記一般式
（Ｉ）で表される化合物からなる薄膜を形成したもので
ある。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、情報をレーザ等に
よる熱的情報パターンとして付与することにより記録す
る光学記録媒体に使用される光学記録材料に関し、詳し
くは、可視及び近赤外領域の波長を有し、且つ低エネル
ギーのレーザ等により高密度の光学記録及び再生が可能
な光学記録媒体に使用される光学記録材料に関する。
よる熱的情報パターンとして付与することにより記録す
る光学記録媒体に使用される光学記録材料に関し、詳し
くは、可視及び近赤外領域の波長を有し、且つ低エネル
ギーのレーザ等により高密度の光学記録及び再生が可能
な光学記録媒体に使用される光学記録材料に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
光学記録媒体は、媒体と書き込み又は読み出しヘッドが
接触しないので記録媒体が摩耗劣化しないという特徴を
有しており、特に、情報を熱的情報として付与する光学
記録媒体は暗室による現像処理が不要である利点を有す
ることからその開発が盛んに行なわれている。
光学記録媒体は、媒体と書き込み又は読み出しヘッドが
接触しないので記録媒体が摩耗劣化しないという特徴を
有しており、特に、情報を熱的情報として付与する光学
記録媒体は暗室による現像処理が不要である利点を有す
ることからその開発が盛んに行なわれている。
【０００３】このような光学記録媒体は記録光を熱とし
て利用するものであり、例えば、基体上に設けた薄い記
録層に、光学的に検出可能なピットを形成させることに
より情報を高密度に記録させることができる。
て利用するものであり、例えば、基体上に設けた薄い記
録層に、光学的に検出可能なピットを形成させることに
より情報を高密度に記録させることができる。
【０００４】記録媒体への情報の書き込みは、記録層の
表面に収束したレーザを走査し、照射されたレーザエネ
ルギーを吸収した記録層にピットを形成させることによ
って行われる。この記録媒体に記録された情報は、形成
されたピットを読み出し光で検出することができる。
表面に収束したレーザを走査し、照射されたレーザエネ
ルギーを吸収した記録層にピットを形成させることによ
って行われる。この記録媒体に記録された情報は、形成
されたピットを読み出し光で検出することができる。
【０００５】このような光学記録媒体の記録層として
は、これまでアルミニウム蒸着膜等の金属薄膜、酸化テ
ルル薄膜、ビスマス薄膜やカルコゲナイド系非晶質ガラ
ス膜等の無機質が主に用いられていた。
は、これまでアルミニウム蒸着膜等の金属薄膜、酸化テ
ルル薄膜、ビスマス薄膜やカルコゲナイド系非晶質ガラ
ス膜等の無機質が主に用いられていた。
【０００６】これらの薄膜は塗工法によって形成するこ
とが困難であり、スパッタリングや真空蒸着法により形
成する必要があったが、その操作は煩雑であり、更に上
記の無機質を用いた場合には、レーザ光に対する反射率
が高い、熱伝導率が大きい、レーザ光の利用効率が低い
等の欠点を有していた。
とが困難であり、スパッタリングや真空蒸着法により形
成する必要があったが、その操作は煩雑であり、更に上
記の無機質を用いた場合には、レーザ光に対する反射率
が高い、熱伝導率が大きい、レーザ光の利用効率が低い
等の欠点を有していた。
【０００７】このため、無機物質に代えて、半導体レー
ザによってピットを形成することのできる、光学記録材
料としての色素を主体とする有機化合物を記録層として
用いる方法が提案されている。
ザによってピットを形成することのできる、光学記録材
料としての色素を主体とする有機化合物を記録層として
用いる方法が提案されている。
【０００８】これらの色素としては、例えば、インドレ
ニン系、チアゾール系、イミダゾール系、チオキサゾー
ル系、キノリン系、セレナゾール系等のシアニン色素が
知られている。これらの色素は、シアニン色素カチオン
とハロゲンアニオン、過塩素酸アニオン等の各種アニオ
ンとの塩であり、特に、インドレニン系の色素は感度が
高いので好ましく用いられている。
ニン系、チアゾール系、イミダゾール系、チオキサゾー
ル系、キノリン系、セレナゾール系等のシアニン色素が
知られている。これらの色素は、シアニン色素カチオン
とハロゲンアニオン、過塩素酸アニオン等の各種アニオ
ンとの塩であり、特に、インドレニン系の色素は感度が
高いので好ましく用いられている。
【０００９】このような色素を用いた光記録媒体に、コ
ンパクトディスク（ＣＤ）規格に対応した波長７７０〜
８３０ｎｍの近赤外半導体レーザによって書き込み再生
可能な光記録媒体（ＣＤ−Ｒ）が実用化されている。
ンパクトディスク（ＣＤ）規格に対応した波長７７０〜
８３０ｎｍの近赤外半導体レーザによって書き込み再生
可能な光記録媒体（ＣＤ−Ｒ）が実用化されている。
【００１０】また、最近７７０ｎｍよりも短波長の６２
０〜６９０ｎｍの赤色半導体レーザが開発され、ビーム
スポットをより小さくすることで記録密度を上げ、また
データ圧縮技術等を使って、動画が記録できるほどの大
容量光記録媒体（デジタルバーサティリティーディス
ク、ＤＶＤ）も開発されている。
０〜６９０ｎｍの赤色半導体レーザが開発され、ビーム
スポットをより小さくすることで記録密度を上げ、また
データ圧縮技術等を使って、動画が記録できるほどの大
容量光記録媒体（デジタルバーサティリティーディス
ク、ＤＶＤ）も開発されている。
【００１１】本発明は、このＤＶＤ規格に合致した、追
記又は記録が可能な光記録媒体（ＤＶＤ−Ｒ）に最適な
シアニン色素に関するものである。
記又は記録が可能な光記録媒体（ＤＶＤ−Ｒ）に最適な
シアニン色素に関するものである。
【００１２】例えば、書き込みを６３５ｎｍで行い、読
み出しに６５０ｎｍの波長を利用する光記録媒体に用い
る色素では、６３５ｎｍに書き込みのための感度を持
ち、且つ６５０ｎｍに高い反射率を持つもの、すなわち
分子吸光係数の大きいものが望ましい。
み出しに６５０ｎｍの波長を利用する光記録媒体に用い
る色素では、６３５ｎｍに書き込みのための感度を持
ち、且つ６５０ｎｍに高い反射率を持つもの、すなわち
分子吸光係数の大きいものが望ましい。
【００１３】これまで６２０〜６９０ｎｍの赤色半導体
レーザによる書き込みに対応した色素としては、例え
ば、特開昭５９−５５７９５号公報に、記録層にインド
カルボシアニン色素を用いた光記録媒体が提案されてい
る。
レーザによる書き込みに対応した色素としては、例え
ば、特開昭５９−５５７９５号公報に、記録層にインド
カルボシアニン色素を用いた光記録媒体が提案されてい
る。
【００１４】しかしながら、これらの色素では、前記Ｄ
ＶＤ−Ｒ規格の吸収波長に対して正確に合致していると
はいえず、また反射率についても充分とはいえなかっ
た。
ＶＤ−Ｒ規格の吸収波長に対して正確に合致していると
はいえず、また反射率についても充分とはいえなかっ
た。
【００１５】したがって、本発明の目的は、光学記録媒
体の記録層に使用される、光安定性、保存安定性及び溶
媒への溶解性が良好であり、且つ、感度の高い光学記録
材料を提供することにある。
体の記録層に使用される、光安定性、保存安定性及び溶
媒への溶解性が良好であり、且つ、感度の高い光学記録
材料を提供することにある。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、検討を重
ねた結果、インドレニン系のシアニン色素に特定の置換
基を持たせた化合物が、上記目的を達成し得ることを知
見した。
ねた結果、インドレニン系のシアニン色素に特定の置換
基を持たせた化合物が、上記目的を達成し得ることを知
見した。
【００１７】本発明は、上記知見に基づいてなされたも
ので、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表される化合物からなることを特徴とする光学
記録材料を提供するものである。
ので、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表される化合物からなることを特徴とする光学
記録材料を提供するものである。
【００１８】
【化２】
【００１９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の光学記録材料につ
いて詳細に説明する。
いて詳細に説明する。
【００２０】本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表される
化合物は、光学記録媒体の記録層に使用される色素であ
る。
化合物は、光学記録媒体の記録層に使用される色素であ
る。
【００２１】上記一般式（Ｉ）において、式中、Ｒ1 で
表される炭素数１〜４のアルキレン基としては、例え
ば、メチレン、エチレン、プロピレン、１−メチルエチ
レン、２−メチルエチレン、ブチレン等が挙げられ、Ｒ
2 中の置換基である炭素原子数１〜８のアルキル基とし
ては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ア
ミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イ
ソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等が挙
げられ、炭素原子数１〜８のアルコキシ基としては、上
記アルキル基から誘導される基が挙げられ、炭素原子数
１〜８のアルケニル基としては、例えば、ビニル、プロ
ペニル、イソプロペニル、ブテニル、オクテニル等が挙
げられ、炭素原子数１〜８のアルケニルオキシ基として
は、上記アルケニル基から誘導される基が挙げられ、Ｒ
2 中の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキ
ル基で表されるＲ2 としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチルが挙げられ、炭素数１〜４のアルケニル基と
しては、例えば、ビニル、プロペニル、イソプロペニ
ル、ブテニル等が挙げられる。
表される炭素数１〜４のアルキレン基としては、例え
ば、メチレン、エチレン、プロピレン、１−メチルエチ
レン、２−メチルエチレン、ブチレン等が挙げられ、Ｒ
2 中の置換基である炭素原子数１〜８のアルキル基とし
ては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ア
ミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イ
ソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等が挙
げられ、炭素原子数１〜８のアルコキシ基としては、上
記アルキル基から誘導される基が挙げられ、炭素原子数
１〜８のアルケニル基としては、例えば、ビニル、プロ
ペニル、イソプロペニル、ブテニル、オクテニル等が挙
げられ、炭素原子数１〜８のアルケニルオキシ基として
は、上記アルケニル基から誘導される基が挙げられ、Ｒ
2 中の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキ
ル基で表されるＲ2 としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチルが挙げられ、炭素数１〜４のアルケニル基と
しては、例えば、ビニル、プロペニル、イソプロペニ
ル、ブテニル等が挙げられる。
【００２２】Ａｎ- で表されるアニオンとしては、例え
ば、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フ
ッ素アニオン等のハロゲンアニオン；過塩素酸アニオ
ン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六
フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等
の無機系アニオン、又は、ベンゼンスルホン酸アニオン
トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスル
ホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン；オクチル
リン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシ
ルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフ
ェニルリン酸アニオン等の有機リン酸アニオン等の有機
系アニオン、あるいは、例えば、クエンチャーアニオン
として、特開昭６０−２３４８９２号公報に記載された
ようなアニオンが挙げられる。該クエンチャーアニオン
の代表例としては、下記〔化３〕の一般式（Ａ）及び
（Ｂ）で表されるアニオンが挙げられる。
ば、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フ
ッ素アニオン等のハロゲンアニオン；過塩素酸アニオ
ン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六
フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等
の無機系アニオン、又は、ベンゼンスルホン酸アニオン
トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスル
ホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン；オクチル
リン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシ
ルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフ
ェニルリン酸アニオン等の有機リン酸アニオン等の有機
系アニオン、あるいは、例えば、クエンチャーアニオン
として、特開昭６０−２３４８９２号公報に記載された
ようなアニオンが挙げられる。該クエンチャーアニオン
の代表例としては、下記〔化３〕の一般式（Ａ）及び
（Ｂ）で表されるアニオンが挙げられる。
【００２３】
【化３】
【００２４】また、上記一般式（Ｉ）中のｎは１〜３の
整数を示すが、特にｎが１である化合物が、書き込み及
び再生の６２０〜６９０ｎｍの波長に対して感度に優れ
るため好ましい。
整数を示すが、特にｎが１である化合物が、書き込み及
び再生の６２０〜６９０ｎｍの波長に対して感度に優れ
るため好ましい。
【００２５】上記一般式（Ｉ）で表される化合物の代表
例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜１３等が挙げられ
る。なお、以下の例示では、アニオンを省いたシアニン
色素カチオンで示している。
例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜１３等が挙げられ
る。なお、以下の例示では、アニオンを省いたシアニン
色素カチオンで示している。
【００２６】
【化４】
【００２７】
【化５】
【００２８】
【化６】
【００２９】
【化７】
【００３０】
【化８】
【００３１】
【化９】
【００３２】
【化１０】
【００３３】
【化１１】
【００３４】
【化１２】
【００３５】
【化１３】
【００３６】
【化１４】
【００３７】
【化１５】
【００３８】
【化１６】
【００３９】上記一般式（Ｉ）で表される化合物からな
る本発明の光学記録材料は、上記シアニン色素カチオン
とアニオンとの塩であり、従来周知の方法に準じて製造
することができる。
る本発明の光学記録材料は、上記シアニン色素カチオン
とアニオンとの塩であり、従来周知の方法に準じて製造
することができる。
【００４０】次に、上記一般式（Ｉ）で表される化合物
の具体的な合成例を挙げる。
の具体的な合成例を挙げる。
【００４１】（合成例１）化合物Ｎｏ．６の六フッ化リ
ン塩合成 温度計、冷却管、窒素導入管つき丸底５００ｍｌフラ
スコに、４−ニトロフェニルヒドラジン１５．３ｇ
（０．１０ｍｏｌ）、酢酸３０．０ｇ（０．５０ｍｏ
ｌ）を仕込み、８０℃で３−メチル−２−ペンタノン１
０．０ｇ（０．１０ｍｏｌ）を滴下し、１００℃まで昇
温させた。発熱に注意しながら濃硫酸１９．６ｇ（０．
２０ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、滴下終了後一時間還流
させた。冷却後、２８重量％アンモニア水２４．３ｇ、
１０重量％水酸化ナトリウム水溶液１６．０ｇで中和
後、トルエン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加え油水分離
を行った。トルエン層を三回水洗した後、無水硫酸ナト
リウムで脱水、濃縮し、シリカゲル、ヘキサン／酢酸エ
チル＝１／１（重量）溶媒でカラム精製を行い２，３−
ジメチル−３−エチル−５−インドレニン１０．０ｇ
（収率４６％）を得た。
ン塩合成 温度計、冷却管、窒素導入管つき丸底５００ｍｌフラ
スコに、４−ニトロフェニルヒドラジン１５．３ｇ
（０．１０ｍｏｌ）、酢酸３０．０ｇ（０．５０ｍｏ
ｌ）を仕込み、８０℃で３−メチル−２−ペンタノン１
０．０ｇ（０．１０ｍｏｌ）を滴下し、１００℃まで昇
温させた。発熱に注意しながら濃硫酸１９．６ｇ（０．
２０ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、滴下終了後一時間還流
させた。冷却後、２８重量％アンモニア水２４．３ｇ、
１０重量％水酸化ナトリウム水溶液１６．０ｇで中和
後、トルエン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加え油水分離
を行った。トルエン層を三回水洗した後、無水硫酸ナト
リウムで脱水、濃縮し、シリカゲル、ヘキサン／酢酸エ
チル＝１／１（重量）溶媒でカラム精製を行い２，３−
ジメチル−３−エチル−５−インドレニン１０．０ｇ
（収率４６％）を得た。
【００４２】２００ｍｌフラスコに上記で得た２，
３−ジメチル−３−エチル−５−インドレニン１０．０
ｇ（０．０３９ｍｏｌ）、４−クロロベンゼンスルホン
酸フェノキシエチルエステル１２．２ｇ（０．０３９ｍ
ｏｌ）を仕込み、１３５℃で一時間反応させた後、酢酸
エチル５０ｇを加えて晶析させ、濾取、洗浄後、真空乾
燥し淡茶色結晶５．７ｇ（２８％）を得た。
３−ジメチル−３−エチル−５−インドレニン１０．０
ｇ（０．０３９ｍｏｌ）、４−クロロベンゼンスルホン
酸フェノキシエチルエステル１２．２ｇ（０．０３９ｍ
ｏｌ）を仕込み、１３５℃で一時間反応させた後、酢酸
エチル５０ｇを加えて晶析させ、濾取、洗浄後、真空乾
燥し淡茶色結晶５．７ｇ（２８％）を得た。
【００４３】１００ｍｌフラスコにで得た中間体
５．３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルホルムアミド０．９８ｇ
（０．００５０ｍｏｌ）、ピリジン１５．８ｇ（０．２
０ｍｏｌ）、無水酢酸５．１ｇ（０．０５０ｍｏｌ）を
仕込み、１１５〜１２０℃で２時間反応させた。ジメチ
ルホルムアミド３６．９ｇと六フッ化リンカリウム３．
７ｇを加え、１００℃で一時間反応させた後、クロロホ
ルム５０ｇ、水５０ｇを加え油水分離を行った。クロロ
ホルム相を二回水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
濃縮し、シリカゲル、酢酸エチル溶媒でカラム精製で祖
精製し、祖精製物をジメチルホルムアミド／メタノール
＝１０．６／４２．４（重量）から再結晶させ、得られ
た結晶を洗浄、乾燥し、目的の化合物である緑色結晶を
０．５７ｇ（収率１４．０％）得た。
５．３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルホルムアミド０．９８ｇ
（０．００５０ｍｏｌ）、ピリジン１５．８ｇ（０．２
０ｍｏｌ）、無水酢酸５．１ｇ（０．０５０ｍｏｌ）を
仕込み、１１５〜１２０℃で２時間反応させた。ジメチ
ルホルムアミド３６．９ｇと六フッ化リンカリウム３．
７ｇを加え、１００℃で一時間反応させた後、クロロホ
ルム５０ｇ、水５０ｇを加え油水分離を行った。クロロ
ホルム相を二回水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
濃縮し、シリカゲル、酢酸エチル溶媒でカラム精製で祖
精製し、祖精製物をジメチルホルムアミド／メタノール
＝１０．６／４２．４（重量）から再結晶させ、得られ
た結晶を洗浄、乾燥し、目的の化合物である緑色結晶を
０．５７ｇ（収率１４．０％）得た。
【００４４】得られた結晶の光学的特性として次の結果
を得た。 ・λmax （クロロホルム溶液、以下同じ）＝５７９．０
ｎｍ ・ε（λmax におけるモル吸光係数、以下同じ）＝２．
１０×１０5
を得た。 ・λmax （クロロホルム溶液、以下同じ）＝５７９．０
ｎｍ ・ε（λmax におけるモル吸光係数、以下同じ）＝２．
１０×１０5
【００４５】上記（合成例１）と同様に、化合物Ｎｏ．
２〜５の六フッ化リン塩を合成し、各化合物についてλ
max 及びεを測定した。それらの結果を下記〔表１〕に
示す。
２〜５の六フッ化リン塩を合成し、各化合物についてλ
max 及びεを測定した。それらの結果を下記〔表１〕に
示す。
【００４６】
【表１】
【００４７】本発明の光学記録材料は、光学記録媒体の
記録層として適用され、その形成にあたっては従来周知
の方法を用いることができる。一般には、メタノール、
エタノール等の低級アルコール類、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコ
ール等のエーテルアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸エチル、
酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類、アク
リル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステ
ル類、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等
のフッ化アルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の炭化水素類、メチレンジクロライド、ジクロロエタ
ン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に
溶解した溶液を基体上に塗布することによって容易に形
成することができる。即ち、基体上に、上記一般式
（Ｉ）で表される化合物からなる薄膜を記録層として形
成した光学記録媒体を形成することができる。
記録層として適用され、その形成にあたっては従来周知
の方法を用いることができる。一般には、メタノール、
エタノール等の低級アルコール類、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコ
ール等のエーテルアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸エチル、
酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類、アク
リル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステ
ル類、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等
のフッ化アルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の炭化水素類、メチレンジクロライド、ジクロロエタ
ン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に
溶解した溶液を基体上に塗布することによって容易に形
成することができる。即ち、基体上に、上記一般式
（Ｉ）で表される化合物からなる薄膜を記録層として形
成した光学記録媒体を形成することができる。
【００４８】上記記録層の厚さは、通常、０．００１〜
１０μであり、好ましくは０．０１〜５μの範囲が適当
である。上記記録層の形成方法は特に制限を受けず、例
えばスピンコート法等の通常用いられる方法を用いるこ
とができる。
１０μであり、好ましくは０．０１〜５μの範囲が適当
である。上記記録層の形成方法は特に制限を受けず、例
えばスピンコート法等の通常用いられる方法を用いるこ
とができる。
【００４９】本発明の光学記録材料を、光学記録媒体の
記録層に含有させる際の該記録層に対する使用量は、好
ましくは５０〜１００重量％である。
記録層に含有させる際の該記録層に対する使用量は、好
ましくは５０〜１００重量％である。
【００５０】また、上記記録層は、本発明の光学記録材
料のほかに、必要に応じて、ポリエチレン、ポリエステ
ル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類を含有
してもよく、界面活性剤、帯電防止剤、滑剤、難燃剤、
安定剤、分散剤、酸化防止剤、架橋剤等を含有してもよ
い。
料のほかに、必要に応じて、ポリエチレン、ポリエステ
ル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類を含有
してもよく、界面活性剤、帯電防止剤、滑剤、難燃剤、
安定剤、分散剤、酸化防止剤、架橋剤等を含有してもよ
い。
【００５１】更に、上記記録層は、一重項酸素等のクエ
ンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、遷移金属キレー
ト化合物等を含有してもよい。これらの化合物として
は、例えば、特開昭５９−５５７９５号公報に提案され
ているような公知の化合物が用いられる。該化合物は、
記録層に対して好ましくは０〜５０重量％の範囲で使用
される。
ンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、遷移金属キレー
ト化合物等を含有してもよい。これらの化合物として
は、例えば、特開昭５９−５５７９５号公報に提案され
ているような公知の化合物が用いられる。該化合物は、
記録層に対して好ましくは０〜５０重量％の範囲で使用
される。
【００５２】このような記録層を設層する上記基体の材
質は、書き込み光及び読み出し光に対して実質的に透明
なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメ
タクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカー
ボネート等の樹脂、ガラス等が用いられる。また、その
形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディス
ク等の任意の形状のものが使用できる。
質は、書き込み光及び読み出し光に対して実質的に透明
なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメ
タクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカー
ボネート等の樹脂、ガラス等が用いられる。また、その
形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディス
ク等の任意の形状のものが使用できる。
【００５３】また、上記記録層上に、金、銀、アルミニ
ウム、銅等を用いて蒸着法あるいはスパッタリング法に
より反射膜を形成することもできるし、アクリル樹脂、
紫外線硬化性樹脂等による保護層を形成することもでき
る。
ウム、銅等を用いて蒸着法あるいはスパッタリング法に
より反射膜を形成することもできるし、アクリル樹脂、
紫外線硬化性樹脂等による保護層を形成することもでき
る。
【００５４】本発明の光学記録材料は、ＬＤ、ＣＤ、Ｄ
ＶＤ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光ディスク用色素とし
て使用することができ、特に書き込み再生に６２０〜６
９０ｎｍの波長の光を用いるＤＶＤ−Ｒに好適である。
ＶＤ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光ディスク用色素とし
て使用することができ、特に書き込み再生に６２０〜６
９０ｎｍの波長の光を用いるＤＶＤ−Ｒに好適である。
【００５５】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
何ら制限を受けるものではない。
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
何ら制限を受けるものではない。
【００５６】（実施例１）チタンキレート化合物（Ｔ−
５０：日本曹達社製）を塗布、加水分解して下地層
（０．０１μ）を設けた直径１２ｃｍのポリカーボネー
トディスク基板上に、下記〔表２〕に示す色素及び芳香
族ニトロソ化合物（ＤＱ−２４：旭電化工業（株）製）
の１：０．１（重量比）のエチルセロソルブ溶液をスピ
ンコーティング法にて塗布して、厚さ１００ｎｍの記録
層を形成し、更に、記録層上に１００ｎｍの金の反射膜
を蒸着法により形成した。このようにして作成された各
媒体を、３．６ｍ／ｓで回転させながら半導体レーザ
（６３５ｎｍ、集光部出力７ｍＷ、周波数２ｋＨｚ）を
用いて基盤裏面側から書き込みを行い、次いで、半導体
レーザ（６５０ｎｍ、集光部出力０．１ｍＷ）を読み出
し光とし、基盤を通しての反射光を検出してスペクトラ
ムアナライザにて、バンド巾３０ｋＨｚでＣ／Ｎ比を測
定した。また、０．１ｍＷのレーザを読み出し光とし、
１μ秒巾、３ｋＨｚのパルスとして、静止状態で５分間
照射した後及び４０℃、相対湿度８８％の条件下に２５
００時間保存した後の、基盤裏面側からの反射率の変化
（％）を測定した。それらの結果を下記〔表２〕に示
す。
５０：日本曹達社製）を塗布、加水分解して下地層
（０．０１μ）を設けた直径１２ｃｍのポリカーボネー
トディスク基板上に、下記〔表２〕に示す色素及び芳香
族ニトロソ化合物（ＤＱ−２４：旭電化工業（株）製）
の１：０．１（重量比）のエチルセロソルブ溶液をスピ
ンコーティング法にて塗布して、厚さ１００ｎｍの記録
層を形成し、更に、記録層上に１００ｎｍの金の反射膜
を蒸着法により形成した。このようにして作成された各
媒体を、３．６ｍ／ｓで回転させながら半導体レーザ
（６３５ｎｍ、集光部出力７ｍＷ、周波数２ｋＨｚ）を
用いて基盤裏面側から書き込みを行い、次いで、半導体
レーザ（６５０ｎｍ、集光部出力０．１ｍＷ）を読み出
し光とし、基盤を通しての反射光を検出してスペクトラ
ムアナライザにて、バンド巾３０ｋＨｚでＣ／Ｎ比を測
定した。また、０．１ｍＷのレーザを読み出し光とし、
１μ秒巾、３ｋＨｚのパルスとして、静止状態で５分間
照射した後及び４０℃、相対湿度８８％の条件下に２５
００時間保存した後の、基盤裏面側からの反射率の変化
（％）を測定した。それらの結果を下記〔表２〕に示
す。
【００５７】
【表２】
【００５８】（実施例２）下記〔表３〕に示す色素を用
いて実施例１と同様に各媒体を作成し、分光エリプソメ
ータ（Ｍ−１５０、日本分光（株）製）を用いて屈折率
（ｎ）と消衰係数（ｋ）を測定した。それらの結果を下
記〔表３〕に示す。
いて実施例１と同様に各媒体を作成し、分光エリプソメ
ータ（Ｍ−１５０、日本分光（株）製）を用いて屈折率
（ｎ）と消衰係数（ｋ）を測定した。それらの結果を下
記〔表３〕に示す。
【００５９】
【表３】
【００６０】（実施例３）下記〔表４〕に示す色素を用
いて実施例１と同様に各媒体を作成し、キセノン耐候性
試験機（テーブルサン、スガ試験機（株）社製）を用い
て、５００００ルクスの光を照射し、λmax における吸
光度半減期（λmax における吸光度の値が、媒体作成時
の５０％まで低下するのに要する時間）を測定した。そ
れらの結果を下記〔表４〕に示す。
いて実施例１と同様に各媒体を作成し、キセノン耐候性
試験機（テーブルサン、スガ試験機（株）社製）を用い
て、５００００ルクスの光を照射し、λmax における吸
光度半減期（λmax における吸光度の値が、媒体作成時
の５０％まで低下するのに要する時間）を測定した。そ
れらの結果を下記〔表４〕に示す。
【００６１】
【表４】
【００６２】上記実施例から明らかなように、前記一般
式（Ｉ）で表される化合物からなる本発明の光学記録材
料を用いた場合は、従来のシアニン色素を用いた場合と
比較して、書きこみ感度に優れ、照射後及び保存後の反
射率の低下が著しく小さく、またｎとｋのバランスが優
れることから、極めて信頼性の高い記録が可能となる。
式（Ｉ）で表される化合物からなる本発明の光学記録材
料を用いた場合は、従来のシアニン色素を用いた場合と
比較して、書きこみ感度に優れ、照射後及び保存後の反
射率の低下が著しく小さく、またｎとｋのバランスが優
れることから、極めて信頼性の高い記録が可能となる。
【００６３】
【発明の効果】本発明の光学記録材料は、光安定性、保
存安定性及び溶媒への溶解性が良好であり、且つ感度の
高いものである。
存安定性及び溶媒への溶解性が良好であり、且つ感度の
高いものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 冨田 敦郎 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 (72)発明者 矢野 亨 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H111 EA03 EA12 EA22 EA33 EA39 EA40 FB43 5D029 JA04 JC17
Claims (2)
- 【請求項１】 下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
化合物からなることを特徴とする光学記録材料。 【化１】 - 【請求項２】 基体上に、上記一般式（Ｉ）で表される
化合物からなる薄膜を形成したことを特徴とする光学記
録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09931699A JP4127925B2 (ja) | 1999-04-06 | 1999-04-06 | 光学記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09931699A JP4127925B2 (ja) | 1999-04-06 | 1999-04-06 | 光学記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000289335A true JP2000289335A (ja) | 2000-10-17 |
| JP4127925B2 JP4127925B2 (ja) | 2008-07-30 |
Family
ID=14244245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09931699A Expired - Fee Related JP4127925B2 (ja) | 1999-04-06 | 1999-04-06 | 光学記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4127925B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007135924A1 (ja) | 2006-05-23 | 2007-11-29 | Adeka Corporation | 光学記録材料及びシアニン化合物 |
| KR100814215B1 (ko) * | 2002-02-12 | 2008-03-17 | 가부시키가이샤 아데카 | 광학기록 재료 |
| US7425401B2 (en) * | 2003-08-07 | 2008-09-16 | Adeka Corporation | Cyanine compounds, optical recording materials and optical recording media |
| US7553604B2 (en) * | 2003-08-07 | 2009-06-30 | Adeka Corporation | Cyanine compound, optical recording material, and optical recording medium |
-
1999
- 1999-04-06 JP JP09931699A patent/JP4127925B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100814215B1 (ko) * | 2002-02-12 | 2008-03-17 | 가부시키가이샤 아데카 | 광학기록 재료 |
| US7425401B2 (en) * | 2003-08-07 | 2008-09-16 | Adeka Corporation | Cyanine compounds, optical recording materials and optical recording media |
| US7553604B2 (en) * | 2003-08-07 | 2009-06-30 | Adeka Corporation | Cyanine compound, optical recording material, and optical recording medium |
| WO2007135924A1 (ja) | 2006-05-23 | 2007-11-29 | Adeka Corporation | 光学記録材料及びシアニン化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4127925B2 (ja) | 2008-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0962923A1 (en) | Information recording medium and novel oxonol compound | |
| EP1267338A2 (en) | Optical recording medium, optical recording method and optical recording device | |
| KR100528709B1 (ko) | 신규한 인돌스티릴 화합물 및 고밀도 레코딩 매체에서의이들의 용도 | |
| JP2672364B2 (ja) | メチン染料ならびに新規染料を含有する光学的記録用媒体 | |
| JP4090127B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| US5660970A (en) | Optical information recording medium using a squarylium compound | |
| JP3807872B2 (ja) | 情報記録媒体及び新規オキソノール化合物 | |
| JP4070366B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| US6306478B1 (en) | Asymmetrical trimethine cyanine dyes for high capacity optical recording medium | |
| JP4127925B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| JP3841534B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| JP4467206B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| JPH0624146A (ja) | 赤外吸収化合物及びそれを用いた光記録媒体 | |
| JP3859312B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| WO2000064989A1 (en) | Cyanine dye | |
| JP4056295B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| JP4076308B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| JP4265721B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| JP4190352B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| JP2000168233A (ja) | 光学記録材料組成物 | |
| JPH06220420A (ja) | 赤外吸収化合物及びそれを用いた光記録媒体 | |
| JP4265724B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| JP3039739B2 (ja) | アミニウム塩化合物及びそれを用いた光記録媒体 | |
| JP3573600B2 (ja) | 光情報記録媒体 | |
| JPH09208560A (ja) | 光学記録材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060215 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080305 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080513 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080513 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110523 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110523 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110523 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120523 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130523 Year of fee payment: 5 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |