JP2000290315A - 重合性光学活性化合物 - Google Patents
重合性光学活性化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光学異方体に有用な、低温度域を含む広い温
度範囲で液晶相となる液晶性組成物を与える重合性光学
活性化合物を提供すること。 【解決手段】 本発明の重合性光学活性化合物は、下記
〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される新規な化合物であ
る。また、本発明の重合性組成物は、上記重合性光学活
性化合物を必須成分として含有してなるものである。ま
た、本発明の重合物は、上記重合性組成物から得られる
ものである。 【化１】
度範囲で液晶相となる液晶性組成物を与える重合性光学
活性化合物を提供すること。 【解決手段】 本発明の重合性光学活性化合物は、下記
〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される新規な化合物であ
る。また、本発明の重合性組成物は、上記重合性光学活
性化合物を必須成分として含有してなるものである。ま
た、本発明の重合物は、上記重合性組成物から得られる
ものである。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な重合性光学
活性化合物、これを用いた重合性組成物及び該重合性組
成物から得られる重合物に関し、詳しくは、光学材料、
表示材料、記録材料に有用である光学活性部位として
１，３−ジメチルプロピレン基を有し且つ重合性部位と
してアルケニル基を有する化合物、これを用いた重合性
組成物及びその重合物に関する。
活性化合物、これを用いた重合性組成物及び該重合性組
成物から得られる重合物に関し、詳しくは、光学材料、
表示材料、記録材料に有用である光学活性部位として
１，３−ジメチルプロピレン基を有し且つ重合性部位と
してアルケニル基を有する化合物、これを用いた重合性
組成物及びその重合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ノート
タイプのパーソナルコンピュータやビデオカメラ等携帯
用途の電子機器は軽量化、バッテリー長寿命化が命題と
なっており、これらに用いられるカラー液晶素子につい
て低消費電力化、低電圧駆動化が強く求められている。
タイプのパーソナルコンピュータやビデオカメラ等携帯
用途の電子機器は軽量化、バッテリー長寿命化が命題と
なっており、これらに用いられるカラー液晶素子につい
て低消費電力化、低電圧駆動化が強く求められている。
【０００３】上記要請に対し、液晶性物質の配向性、屈
折率、誘電率、磁化率等の物理的性質の異方性を利用し
た位相差板、偏光板、光偏光プリズム、反射板等の各種
光学異方体を応用することで光源の利用効率を上げる方
法が検討されている。
折率、誘電率、磁化率等の物理的性質の異方性を利用し
た位相差板、偏光板、光偏光プリズム、反射板等の各種
光学異方体を応用することで光源の利用効率を上げる方
法が検討されている。
【０００４】例えば、特開平６−２８１８１４号公報や
液晶第２巻第２号１９９８にコレステリック液晶組成物
を利用した光学異方体が報告されており、また、特開平
８−３１１１号公報にネマチック液晶組成物を利用した
光学異方体が報告されている。
液晶第２巻第２号１９９８にコレステリック液晶組成物
を利用した光学異方体が報告されており、また、特開平
８−３１１１号公報にネマチック液晶組成物を利用した
光学異方体が報告されている。
【０００５】これらの光学異方体は、重合性部位を有す
る液晶化合物又は重合性部位を持つ液晶化合物を含む重
合性の液晶性組成物を配向させた状態に、紫外線等のエ
ネルギー線を照射し重合させる方法によって得られる。
つまり、得られる光学異方体は、分子配向性を保った状
態を固定化させたものであり、原料に光学活性部位を導
入すると、高次構造的に制御された光学活性部位の効果
により、光学的性質に特性を与えることができる。従っ
て、原料となる液晶性物質の光学活性部位の構造を選択
することでその光学的特性をコントロールすることが考
えられている。
る液晶化合物又は重合性部位を持つ液晶化合物を含む重
合性の液晶性組成物を配向させた状態に、紫外線等のエ
ネルギー線を照射し重合させる方法によって得られる。
つまり、得られる光学異方体は、分子配向性を保った状
態を固定化させたものであり、原料に光学活性部位を導
入すると、高次構造的に制御された光学活性部位の効果
により、光学的性質に特性を与えることができる。従っ
て、原料となる液晶性物質の光学活性部位の構造を選択
することでその光学的特性をコントロールすることが考
えられている。
【０００６】このような用途に用いられる重合性化合物
又は重合性組成物は重合後に必要な光学特性を与える構
造であることはもちろん、低温域を含む広い温度範囲で
液晶状態を発現することが求められており、これらの要
求を完全に満足しうる化合物及び組成物は得られていな
かった。
又は重合性組成物は重合後に必要な光学特性を与える構
造であることはもちろん、低温域を含む広い温度範囲で
液晶状態を発現することが求められており、これらの要
求を完全に満足しうる化合物及び組成物は得られていな
かった。
【０００７】従って、本発明の目的は、光学異方体に有
用な、低温度域を含む広い温度範囲で液晶相となる液晶
性組成物を与える重合性光学活性化合物を提供すること
にある。
用な、低温度域を含む広い温度範囲で液晶相となる液晶
性組成物を与える重合性光学活性化合物を提供すること
にある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を重ねた結果、光学活性部位として１，３−ジメチルプ
ロピレン基を有し且つ重合性部位としてアルケニル基を
有する特定の化合物が、上記目的を達成し得ることを知
見した。
を重ねた結果、光学活性部位として１，３−ジメチルプ
ロピレン基を有し且つ重合性部位としてアルケニル基を
有する特定の化合物が、上記目的を達成し得ることを知
見した。
【０００９】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表される新規な重合性光学活性化合物を提供す
るものである。
で、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表される新規な重合性光学活性化合物を提供す
るものである。
【００１０】
【化２】
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の重合性光学活性化
合物である上記一般式（Ｉ）で表される化合物について
詳述する。
合物である上記一般式（Ｉ）で表される化合物について
詳述する。
【００１２】上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、分
子中に光学活性部位として１，３−ジメチルプロピレン
基を有し且つ重合性部位としてアルケニル基を有するも
のである。上記一般式（Ｉ）中、Ｘ及びＹで表されるハ
ロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙
げられ、Ｒで表される炭素数１〜８のアルキレン基とし
ては、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、１−
メチルエチレン、２−メチルエチレン、ブチレン、１−
メチルプロピレン、２−メチルプロピレン、３−メチル
プロピレン、１，３−ジメチルプロピレン、ブチレン、
１−メチルブチレン、２−メチルブチレン、３−メチル
ブチレン、４−メチルブチレン、２，４−ジメチルブチ
レン、１，３−ジメチルブチレン、ペンチレン、へキシ
レン、ヘプチレン、オクチレン等を表し、Ｒ' 及びＲ"
で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、第二ブチル、イソブチル、第三ブチル、アミル、イ
ソアミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソ
ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘ
キシルが挙げられ、炭素数１〜８のアルケニル基として
は、例えば、ビニル、１−メチルエテニル、２−メチル
エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセ
ニル、ヘプテニル、オクテニル等が挙げられる。
子中に光学活性部位として１，３−ジメチルプロピレン
基を有し且つ重合性部位としてアルケニル基を有するも
のである。上記一般式（Ｉ）中、Ｘ及びＹで表されるハ
ロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙
げられ、Ｒで表される炭素数１〜８のアルキレン基とし
ては、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、１−
メチルエチレン、２−メチルエチレン、ブチレン、１−
メチルプロピレン、２−メチルプロピレン、３−メチル
プロピレン、１，３−ジメチルプロピレン、ブチレン、
１−メチルブチレン、２−メチルブチレン、３−メチル
ブチレン、４−メチルブチレン、２，４−ジメチルブチ
レン、１，３−ジメチルブチレン、ペンチレン、へキシ
レン、ヘプチレン、オクチレン等を表し、Ｒ' 及びＲ"
で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、第二ブチル、イソブチル、第三ブチル、アミル、イ
ソアミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソ
ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘ
キシルが挙げられ、炭素数１〜８のアルケニル基として
は、例えば、ビニル、１−メチルエテニル、２−メチル
エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセ
ニル、ヘプテニル、オクテニル等が挙げられる。
【００１３】本発明の重合性光学活性化合物である上記
一般式（Ｉ）で表される化合物は特に制限を受けない
が、好ましい具体例としては、下記〔化３〕〜〔化８〕
に示す化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．６等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で表される化合物は特に制限を受けない
が、好ましい具体例としては、下記〔化３〕〜〔化８〕
に示す化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．６等が挙げられる。
【００１４】
【化３】
【００１５】
【化４】
【００１６】
【化５】
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】本発明の重合性光学活性化合物は、光学材
料、表示材料、記録材料に有用であり、特に液晶素子の
光学異方体に有用なものである。本発明の重合性光学活
性化合物は、他の重合性化合物と混合して液晶素子に用
いる場合、それ自身液晶性を示しても示さなくても良
く、他の重合性化合物との混合物、即ち、重合性組成物
において液晶性を示し、配向性に優れた光学異方体（重
合物）を与えるものであれば良い。
料、表示材料、記録材料に有用であり、特に液晶素子の
光学異方体に有用なものである。本発明の重合性光学活
性化合物は、他の重合性化合物と混合して液晶素子に用
いる場合、それ自身液晶性を示しても示さなくても良
く、他の重合性化合物との混合物、即ち、重合性組成物
において液晶性を示し、配向性に優れた光学異方体（重
合物）を与えるものであれば良い。
【００２１】また、本発明の重合性光学活性化合物は、
その一種類又は二種類以上で使用してもよく、他の重合
性化合物の一種類以上と共に使用してもよい。
その一種類又は二種類以上で使用してもよく、他の重合
性化合物の一種類以上と共に使用してもよい。
【００２２】本発明の重合性光学活性化合物と共に用い
られる他の重合性化合物としては、特に限定されるもの
ではなく、例えば、４−アクリロイルオキシ−４ −デ
シルビフェニル、４−アクリロイルオキシ−４ −シア
ノビフェニル、４−アクリロイル−４ −アミルトラ
ン、４−アクリロイル−４ −（３，４−ジフルオロフ
ェニル）ビシクロヘキシル、４−（２−アクリロイルオ
キシエチル）安息香酸（４−アミルフェニル）、４−
（２−アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４−（４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル）、４−（６−
アクリロイルオキシヘキシルオキシ）−４' シアノビフ
ェニル、４−シアノ安息香酸−４−（２−アクリロイル
オキシエチル）フェニル、３，４−ジフルオロフェニル
安息香酸４−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキ
シ）フェニル、１−（４−（２アクリロイルオキシエチ
ルオキシ）フェニルカルボニルオキシ）−４（４−シア
ノフェニルカルボニルオキシ）ベンゼン等のモノアクリ
レート化合物、１，４−ビス（４−（６−アクリロイル
オキシヘキシルオキシ）ベンゾイルオキシ）ベンゼン、
１，４−ビス（４−（２−アクリロイルオキシエチルオ
キシ）ベンゾイルオキシ）ベンゼン、ビス（４−（２−
アクリロイルオキシエチルオキシ）フェニル）テレフタ
レート等の対称ジアクリレート化合物、４−（４−アク
リロイルオキシフェニル）カルボニルオキシ−（６−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシフェニル）カルボニル
オキシベンゼン、４−（４−アクリロイルオキシフェニ
ル）カルボニルオキシ−（３−アクリロイルオキシプロ
ピルオキシフェニル）カルボニルオキシベンゼン、４−
アクリロイルオキシ安息香酸−４−（２−アクリロイル
オキシエチル）フェニル、４−アクリロイルオキシ安息
香酸−４−（３−アクリロイルオキシプロピル）フェニ
ル、４−アクリロイルオキシフェニル−４−アクリロイ
ルオキシ安息香酸エステル、４−（２−アクリロイルオ
キシエチル）安息香酸（４−アクリロイルオキシ）フェ
ニルエステル、４−（４−アクリロイルオキシフェニ
ル）カルボニルオキシ（６−アクリロイルオキシヘキシ
ル）カルボニルオキシベンゼン等の非対称ジアクリレー
ト化合物、３，４−ビス（アクリロイルオキシ）安息香
酸４−（４−（２−アクリロイルオキシエチルオキシ）
フェニルカルボニルオキシ）フェニル、３，４−ビス
（アクリロイルオキシ）安息香酸４−（４−（３−アク
リロイルオキシプロピルオキシ）フェニルカルボニルオ
キシ）フェニル、３，４−ビス（アクリロイルオキシ）
安息香酸４−（４−（６−アクリロイルオキシヘキシル
オキシ）フェニルカルボニルオキシ）フェニル、３，４
−ビス（アクリロイルオキシ）安息香酸４−（４−アク
リロイルフェニルカルボニルオキシ）フェニル、３，４
−ビス（アクリロイルオキシ）安息香酸４−アクリロイ
ルオキシフェニル等のトリアクリレート化合物、これら
のアクリレート化合物のアクリロイルオキシ基をメタク
リロイルオキシ基に置換したメタクリレート化合物等が
挙げられる。
られる他の重合性化合物としては、特に限定されるもの
ではなく、例えば、４−アクリロイルオキシ−４ −デ
シルビフェニル、４−アクリロイルオキシ−４ −シア
ノビフェニル、４−アクリロイル−４ −アミルトラ
ン、４−アクリロイル−４ −（３，４−ジフルオロフ
ェニル）ビシクロヘキシル、４−（２−アクリロイルオ
キシエチル）安息香酸（４−アミルフェニル）、４−
（２−アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４−（４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル）、４−（６−
アクリロイルオキシヘキシルオキシ）−４' シアノビフ
ェニル、４−シアノ安息香酸−４−（２−アクリロイル
オキシエチル）フェニル、３，４−ジフルオロフェニル
安息香酸４−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキ
シ）フェニル、１−（４−（２アクリロイルオキシエチ
ルオキシ）フェニルカルボニルオキシ）−４（４−シア
ノフェニルカルボニルオキシ）ベンゼン等のモノアクリ
レート化合物、１，４−ビス（４−（６−アクリロイル
オキシヘキシルオキシ）ベンゾイルオキシ）ベンゼン、
１，４−ビス（４−（２−アクリロイルオキシエチルオ
キシ）ベンゾイルオキシ）ベンゼン、ビス（４−（２−
アクリロイルオキシエチルオキシ）フェニル）テレフタ
レート等の対称ジアクリレート化合物、４−（４−アク
リロイルオキシフェニル）カルボニルオキシ−（６−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシフェニル）カルボニル
オキシベンゼン、４−（４−アクリロイルオキシフェニ
ル）カルボニルオキシ−（３−アクリロイルオキシプロ
ピルオキシフェニル）カルボニルオキシベンゼン、４−
アクリロイルオキシ安息香酸−４−（２−アクリロイル
オキシエチル）フェニル、４−アクリロイルオキシ安息
香酸−４−（３−アクリロイルオキシプロピル）フェニ
ル、４−アクリロイルオキシフェニル−４−アクリロイ
ルオキシ安息香酸エステル、４−（２−アクリロイルオ
キシエチル）安息香酸（４−アクリロイルオキシ）フェ
ニルエステル、４−（４−アクリロイルオキシフェニ
ル）カルボニルオキシ（６−アクリロイルオキシヘキシ
ル）カルボニルオキシベンゼン等の非対称ジアクリレー
ト化合物、３，４−ビス（アクリロイルオキシ）安息香
酸４−（４−（２−アクリロイルオキシエチルオキシ）
フェニルカルボニルオキシ）フェニル、３，４−ビス
（アクリロイルオキシ）安息香酸４−（４−（３−アク
リロイルオキシプロピルオキシ）フェニルカルボニルオ
キシ）フェニル、３，４−ビス（アクリロイルオキシ）
安息香酸４−（４−（６−アクリロイルオキシヘキシル
オキシ）フェニルカルボニルオキシ）フェニル、３，４
−ビス（アクリロイルオキシ）安息香酸４−（４−アク
リロイルフェニルカルボニルオキシ）フェニル、３，４
−ビス（アクリロイルオキシ）安息香酸４−アクリロイ
ルオキシフェニル等のトリアクリレート化合物、これら
のアクリレート化合物のアクリロイルオキシ基をメタク
リロイルオキシ基に置換したメタクリレート化合物等が
挙げられる。
【００２３】本発明の重合性光学活性化合物と他の重合
性化合物とを併用した重合性組成物とする場合、本発明
の重合性光学活性化合物の使用量は特に限定されるもの
ではないが、使用量が少ないと光学活性部位の効果が現
れ難いので３重量％以上が好ましく、２０重量％以上が
より好ましい。
性化合物とを併用した重合性組成物とする場合、本発明
の重合性光学活性化合物の使用量は特に限定されるもの
ではないが、使用量が少ないと光学活性部位の効果が現
れ難いので３重量％以上が好ましく、２０重量％以上が
より好ましい。
【００２４】本発明の重合性光学活性化合物について
は、その製造方法によって制限されることはないが、重
合活性部位はアクリル酸、メタクリル酸等の二重結合を
有するカルボン酸やそのエステル化合物又はハライド等
エステル形成性誘導体から導入でき、光学活性部位は
２、４−ペンタジオンから導入でき、また、ベンゼン
環、シクロヘキサン環等の環構造は、該当する環のエス
テル形成性誘導体や該当する環のアルコールから導入す
ることができる。これらを原料として、エステル化反
応、エステル交換反応、ハロゲン化反応、エーテル化反
応等により、目的の構造の重合性光学活性化合物を得る
ことができる。
は、その製造方法によって制限されることはないが、重
合活性部位はアクリル酸、メタクリル酸等の二重結合を
有するカルボン酸やそのエステル化合物又はハライド等
エステル形成性誘導体から導入でき、光学活性部位は
２、４−ペンタジオンから導入でき、また、ベンゼン
環、シクロヘキサン環等の環構造は、該当する環のエス
テル形成性誘導体や該当する環のアルコールから導入す
ることができる。これらを原料として、エステル化反
応、エステル交換反応、ハロゲン化反応、エーテル化反
応等により、目的の構造の重合性光学活性化合物を得る
ことができる。
【００２５】また、本発明の重合性光学活性化合物は、
その重合物とすることにより、光学的特性を付与された
光学異方体とすることができる。この重合物において、
本発明の重合性光学活性化合物は、分子配向性を保った
状態で固定化し、高次構造的に制御された光学活性部位
の効果により、光学的特性が付与される。このような重
合物を得る方法としては、例えば、本発明の重合性光学
活性化合物を必須成分として含有してなる上記重合性組
成物に、光重合開始剤を加え、紫外線等のエネルギーを
照射し重合させる方法等が挙げられる。
その重合物とすることにより、光学的特性を付与された
光学異方体とすることができる。この重合物において、
本発明の重合性光学活性化合物は、分子配向性を保った
状態で固定化し、高次構造的に制御された光学活性部位
の効果により、光学的特性が付与される。このような重
合物を得る方法としては、例えば、本発明の重合性光学
活性化合物を必須成分として含有してなる上記重合性組
成物に、光重合開始剤を加え、紫外線等のエネルギーを
照射し重合させる方法等が挙げられる。
【００２６】
【実施例】以下、製造例及び実施例をもって本発明を更
に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の製造
例及び実施例によって制限を受けるものではない。
に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の製造
例及び実施例によって制限を受けるものではない。
【００２７】（製造例１）化合物Ｎｏ．１の合成 ４−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１，３−ジ
メチルプロピルオキシ）安息香酸の合成 アルゴン置換した５００ｍｌフラスコに（Ｓ，Ｓ）−
２，４−ペンタンジオール５．４６ｇ（０．０５２５ｍ
ｏｌ）、４−ヒドロキシ安息香酸メチル７．６ｇ（０．
０５００ｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン１４．４ｇ
（０．０５５０ｍｏｌ）及びジエチルエーテル１５０ｍ
ｌを仕込み、室温で撹拌混合しながらアゾジカルボン酸
ジイソプロピル１２．１ｇ（０．０６００ｍｏｌ）を４
５分で滴下し、室温で３時間反応させた。析出物を濾別
し、濾液を脱溶媒した後、残渣をシリカゲルカラム、酢
酸エチル／ヘキサン＝１／４溶媒でカラム分離により精
製し、メチルエステルを得た。これに水酸化カリウム
３．４ｇ（０．０６００ｍｏｌ）、エタノール１００ｍ
ｌ、水５０ｍｌを加え３時間還流した後、濃縮し、希塩
酸で酸性化し、濾過、水洗して目的物のアルコール化合
物を６．２ｇ（収率５５％）を得た。
メチルプロピルオキシ）安息香酸の合成 アルゴン置換した５００ｍｌフラスコに（Ｓ，Ｓ）−
２，４−ペンタンジオール５．４６ｇ（０．０５２５ｍ
ｏｌ）、４−ヒドロキシ安息香酸メチル７．６ｇ（０．
０５００ｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン１４．４ｇ
（０．０５５０ｍｏｌ）及びジエチルエーテル１５０ｍ
ｌを仕込み、室温で撹拌混合しながらアゾジカルボン酸
ジイソプロピル１２．１ｇ（０．０６００ｍｏｌ）を４
５分で滴下し、室温で３時間反応させた。析出物を濾別
し、濾液を脱溶媒した後、残渣をシリカゲルカラム、酢
酸エチル／ヘキサン＝１／４溶媒でカラム分離により精
製し、メチルエステルを得た。これに水酸化カリウム
３．４ｇ（０．０６００ｍｏｌ）、エタノール１００ｍ
ｌ、水５０ｍｌを加え３時間還流した後、濃縮し、希塩
酸で酸性化し、濾過、水洗して目的物のアルコール化合
物を６．２ｇ（収率５５％）を得た。
【００２８】アクリル酸エステルの合成 ディーンスタークトラップ付き反応フラスコにで得ら
れたアルコール化合物５．６ｇ（０．０２５０ｍｏ
ｌ）、アクリル酸１８．０ｇ（０．０２５０ｍｏｌ）、
パラトルエンスルホン酸一水和物１．４０ｇ、ハイドロ
キノン０．３ｇを仕込み、生成する水を留去しながら、
８時間反応を行った。反応後、脱溶媒し、水、ジエチル
エーテルを１００ｍｌづつ加え油水分離を行い、エーテ
ル相を１％炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で洗浄し
て濃縮後、クロロホルム／メタノール＝５０／１でシリ
カゲルカラム精製することで、アクリル酸エステル４．
０８ｇ（収率５８％）を得た。
れたアルコール化合物５．６ｇ（０．０２５０ｍｏ
ｌ）、アクリル酸１８．０ｇ（０．０２５０ｍｏｌ）、
パラトルエンスルホン酸一水和物１．４０ｇ、ハイドロ
キノン０．３ｇを仕込み、生成する水を留去しながら、
８時間反応を行った。反応後、脱溶媒し、水、ジエチル
エーテルを１００ｍｌづつ加え油水分離を行い、エーテ
ル相を１％炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で洗浄し
て濃縮後、クロロホルム／メタノール＝５０／１でシリ
カゲルカラム精製することで、アクリル酸エステル４．
０８ｇ（収率５８％）を得た。
【００２９】化合物Ｎｏ．１の合成 １００ｍｌの反応フラスコにアクリル酸エステル３．０
６ｇ（０．０１１ｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド０．
０８ｇ（０．００１１ｍｏｌ）、３，５−ジターシャリ
ブチル−４−ヒドロキシトルエン０．０２ｇ（０．００
０１１ｍｏｌ）、トルエン１０．５ｇを仕込み、室温で
撹拌混合しながら塩化チオニル１．６５ｇ（０．０１３
２ｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間反応させた。ガスク
ロマトグラフィーで反応の終了を確認した後、溶媒、過
剰の塩化チオニルを留去し、酸クロライド化合物を得
た。アルゴン置換した３００ｍｌフラスコにヒドロキノ
ン０．６０６ｇ（０．００５５０ｍｏｌ）、ピリジン
０．９１８ｇ（０．０１１６ｍｏｌ）、テトラヒドロフ
ラン７．００ｇを仕込み、撹拌混合しながら、上記酸ク
ロライドをテトラヒドロフラン３．５ｇに溶解させたも
のを１５分で滴下し、滴下終了後５０℃、２時間反応さ
せた。クロロホルム、水を５０ｍｌづつ加え、油水分離
した後、クロロホルム相と、水相から再度クロロホルム
５０ｍｌで抽出した相を混合し、２回水洗した後、硫酸
マグネシウムで乾燥、脱溶媒し、クロロホルム溶媒でシ
リカゲルカラム精製して、室温で液体である目的の化合
物Ｎｏ．１を１．２０ｇ（３４．７ｇ）得た。得られた
化合物の構造は、ＩＲ測定、 1Ｈ−ＮＭＲで確認した。
６ｇ（０．０１１ｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド０．
０８ｇ（０．００１１ｍｏｌ）、３，５−ジターシャリ
ブチル−４−ヒドロキシトルエン０．０２ｇ（０．００
０１１ｍｏｌ）、トルエン１０．５ｇを仕込み、室温で
撹拌混合しながら塩化チオニル１．６５ｇ（０．０１３
２ｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間反応させた。ガスク
ロマトグラフィーで反応の終了を確認した後、溶媒、過
剰の塩化チオニルを留去し、酸クロライド化合物を得
た。アルゴン置換した３００ｍｌフラスコにヒドロキノ
ン０．６０６ｇ（０．００５５０ｍｏｌ）、ピリジン
０．９１８ｇ（０．０１１６ｍｏｌ）、テトラヒドロフ
ラン７．００ｇを仕込み、撹拌混合しながら、上記酸ク
ロライドをテトラヒドロフラン３．５ｇに溶解させたも
のを１５分で滴下し、滴下終了後５０℃、２時間反応さ
せた。クロロホルム、水を５０ｍｌづつ加え、油水分離
した後、クロロホルム相と、水相から再度クロロホルム
５０ｍｌで抽出した相を混合し、２回水洗した後、硫酸
マグネシウムで乾燥、脱溶媒し、クロロホルム溶媒でシ
リカゲルカラム精製して、室温で液体である目的の化合
物Ｎｏ．１を１．２０ｇ（３４．７ｇ）得た。得られた
化合物の構造は、ＩＲ測定、 1Ｈ−ＮＭＲで確認した。
【００３０】・ＩＲ分析結果（単位：ｃｍ-1） ２９７０、２９２０、１７２０、１６３０、１６００、
１５７０、１５００、１４５５、１４０５、１３８０、
１２５０、１１６０、１０６５ ・ 1Ｈ−ＮＭＲ分析結果 １．３ｐｐｍ：（ｄ；６Ｈ）、１．５ｐｐｍ：（ｄ；６
Ｈ）、２．０ｐｐｍ：（ｍ；４Ｈ）、４．６ｐｐｍ
（ｍ；２Ｈ）、５．２ｐｐｍ（ｍ；２Ｈ）、５．８−
６．５（ｍ；６Ｈ）、６．９−８．２（ｍ；１２Ｈ）
１５７０、１５００、１４５５、１４０５、１３８０、
１２５０、１１６０、１０６５ ・ 1Ｈ−ＮＭＲ分析結果 １．３ｐｐｍ：（ｄ；６Ｈ）、１．５ｐｐｍ：（ｄ；６
Ｈ）、２．０ｐｐｍ：（ｍ；４Ｈ）、４．６ｐｐｍ
（ｍ；２Ｈ）、５．２ｐｐｍ（ｍ；２Ｈ）、５．８−
６．５（ｍ；６Ｈ）、６．９−８．２（ｍ；１２Ｈ）
【００３１】（製造例２）化合物Ｎｏ．２の合成 １００ｍｌフラスコに製造例１で得られたアクリル酸
エステル０．７８ｇ（０．００２８ｍｏｌ）、４−（４
−ヒドロキシフェニル）−４' −プロピルシクロヘキサ
ン０．７３ｇ（０．００３３５ｍｏｌ）及びジクロロメ
タン１０ｍｌを仕込み、撹拌混合しながらジクロロメタ
ン２ｍｌに溶解させたＮ，Ｎ' −ジクロロヘキシルカル
ボジイミド０．６９ｇ（０．００３３５ｍｏｌ）を１０
分で滴下し、室温で５時間反応させた。析出物を濾別
し、濾液を脱溶媒して、ヘキサン／酢酸エチル＝４／１
溶媒でシリカゲルカラム精製し、室温でコレステリック
液晶相を示す目的の化合物Ｎｏ．２を０．７０ｇ（収率
５３．８％）得た。得られた化合物の構造は、ＩＲ測
定、 1Ｈ−ＮＭＲで確認した。
エステル０．７８ｇ（０．００２８ｍｏｌ）、４−（４
−ヒドロキシフェニル）−４' −プロピルシクロヘキサ
ン０．７３ｇ（０．００３３５ｍｏｌ）及びジクロロメ
タン１０ｍｌを仕込み、撹拌混合しながらジクロロメタ
ン２ｍｌに溶解させたＮ，Ｎ' −ジクロロヘキシルカル
ボジイミド０．６９ｇ（０．００３３５ｍｏｌ）を１０
分で滴下し、室温で５時間反応させた。析出物を濾別
し、濾液を脱溶媒して、ヘキサン／酢酸エチル＝４／１
溶媒でシリカゲルカラム精製し、室温でコレステリック
液晶相を示す目的の化合物Ｎｏ．２を０．７０ｇ（収率
５３．８％）得た。得られた化合物の構造は、ＩＲ測
定、 1Ｈ−ＮＭＲで確認した。
【００３２】・ＩＲ分析結果（単位：ｃｍ-1） ２９２０、２８５０、１７２５、１６３５、１６００、
１５０５、１４０５、１２５５、１２００、１１６５、
１０７５ ・ 1Ｈ−ＮＭＲ分析結果 ０．９ｐｐｍ：（ｔ；３Ｈ）、１．１−２．４ｐｐｍ：
（ｍ；２２Ｈ）、４．６ｐｐｍ（ｍ；１Ｈ）、５．２ｐ
ｐｍ（ｍ；１Ｈ）、５．７−６．５（ｍ；３Ｈ）、６．
８−８．１（ｍ；８Ｈ）
１５０５、１４０５、１２５５、１２００、１１６５、
１０７５ ・ 1Ｈ−ＮＭＲ分析結果 ０．９ｐｐｍ：（ｔ；３Ｈ）、１．１−２．４ｐｐｍ：
（ｍ；２２Ｈ）、４．６ｐｐｍ（ｍ；１Ｈ）、５．２ｐ
ｐｍ（ｍ；１Ｈ）、５．７−６．５（ｍ；３Ｈ）、６．
８−８．１（ｍ；８Ｈ）
【００３３】（製造例３）化合物Ｎｏ．３の合成 １００ｍｌフラスコに４−（４−ヒドロキシフェニル）
ブチルアクリレート１．１０ｇ（０．００５ｍｏｌ）、
４−カルボキシル−４' −［（１Ｒ，３Ｒ）−３−クロ
ロ−１，３−ジメチルプロピルオキシ］ビフェニル１．
５９ｇ（０．００５ｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリ
ジン０．０６ｇ（０．０００５ｍｏｌ）及びジクロロメ
タン２０ｍｌを仕込み、撹拌混合しながら３ｍｌに溶解
させたＮ，Ｎ' −ジクロロヘキシルカルボジイミド１．
０８ｇ（０．００５２５ｍｏｌ）を１０分で滴下し、室
温で６時間反応させた。析出物を濾別し、濾液を脱溶媒
して、クロロホルム溶媒でシリカゲルカラム精製し、融
点４６．５℃である目的の化合物Ｎｏ．３を１．７０ｇ
（収率６５．４％）得た。得られた化合物の構造は、Ｉ
Ｒ測定、 1Ｈ−ＮＭＲで確認した。
ブチルアクリレート１．１０ｇ（０．００５ｍｏｌ）、
４−カルボキシル−４' −［（１Ｒ，３Ｒ）−３−クロ
ロ−１，３−ジメチルプロピルオキシ］ビフェニル１．
５９ｇ（０．００５ｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリ
ジン０．０６ｇ（０．０００５ｍｏｌ）及びジクロロメ
タン２０ｍｌを仕込み、撹拌混合しながら３ｍｌに溶解
させたＮ，Ｎ' −ジクロロヘキシルカルボジイミド１．
０８ｇ（０．００５２５ｍｏｌ）を１０分で滴下し、室
温で６時間反応させた。析出物を濾別し、濾液を脱溶媒
して、クロロホルム溶媒でシリカゲルカラム精製し、融
点４６．５℃である目的の化合物Ｎｏ．３を１．７０ｇ
（収率６５．４％）得た。得られた化合物の構造は、Ｉ
Ｒ測定、 1Ｈ−ＮＭＲで確認した。
【００３４】・ＩＲ分析結果（単位：ｃｍ-1） ２９６０、２９２５、２８５０、１７２５、１６３０、
１５９５、１５００、１４００、１２６０、１１８０、
１０７０ ・ 1Ｈ−ＮＭＲ分析結果 １．３ｐｐｍ：（ｄ；３Ｈ）、１．４ｐｐｍ：（ｄ；３
Ｈ）、１．６−２．２ｐｐｍ：（ｍ；６Ｈ）、２．６：
（ｔ；２Ｈ）、４．２ｐｐｍ（ｍ；３Ｈ）、４．７ｐｐ
ｍ１（ｍ；１Ｈ）、５．８−６．７（ｍ；３Ｈ）、７．
０−８．２（ｍ；１２Ｈ）
１５９５、１５００、１４００、１２６０、１１８０、
１０７０ ・ 1Ｈ−ＮＭＲ分析結果 １．３ｐｐｍ：（ｄ；３Ｈ）、１．４ｐｐｍ：（ｄ；３
Ｈ）、１．６−２．２ｐｐｍ：（ｍ；６Ｈ）、２．６：
（ｔ；２Ｈ）、４．２ｐｐｍ（ｍ；３Ｈ）、４．７ｐｐ
ｍ１（ｍ；１Ｈ）、５．８−６．７（ｍ；３Ｈ）、７．
０−８．２（ｍ；１２Ｈ）
【００３５】（実施例１）重合性組成物の製造 化合物Ｎｏ．２を５０重量部、４−（２−アクリロイ
ルオキシエチル）安息香酸（４−アクリロイルオキシ）
フェニルを２５重量部、４−（４−アクリロイルオキシ
フェニル）カルボニルオキシ（６−アクリロイルオキシ
ヘキシル）カルボニルオキシベンゼンを２５重量部の割
合で混合し、組成物を調製した。 化合物Ｎｏ．３を６０重量部、４−（４−アクリロイ
ルオキシフェニル）カルボニルオキシ（６−アクリロイ
ルオキシヘキシル）カルボニルオキシベンゼンを４０重
量部の割合で混合し、組成物を調製した。 化合物Ｎｏ．３を５０重量部、４−（２−アクリロイ
ルオキシエチル）安息香酸（４−アクリロイルオキシ）
フェニルを２０重量部、４−（４−アクリロイルオキシ
フェニル）カルボニルオキシ（６−アクリロイルオキシ
ヘキシル）カルボニルオキシベンゼンを３０重量部の割
合で混合し、組成物を調製した。上記の３種類の重合性
組成物は全て室温でコレステリック液晶相を示した。
ルオキシエチル）安息香酸（４−アクリロイルオキシ）
フェニルを２５重量部、４−（４−アクリロイルオキシ
フェニル）カルボニルオキシ（６−アクリロイルオキシ
ヘキシル）カルボニルオキシベンゼンを２５重量部の割
合で混合し、組成物を調製した。 化合物Ｎｏ．３を６０重量部、４−（４−アクリロイ
ルオキシフェニル）カルボニルオキシ（６−アクリロイ
ルオキシヘキシル）カルボニルオキシベンゼンを４０重
量部の割合で混合し、組成物を調製した。 化合物Ｎｏ．３を５０重量部、４−（２−アクリロイ
ルオキシエチル）安息香酸（４−アクリロイルオキシ）
フェニルを２０重量部、４−（４−アクリロイルオキシ
フェニル）カルボニルオキシ（６−アクリロイルオキシ
ヘキシル）カルボニルオキシベンゼンを３０重量部の割
合で混合し、組成物を調製した。上記の３種類の重合性
組成物は全て室温でコレステリック液晶相を示した。
【００３６】（実施例２）重合物の製造 上記実施例１の〜の重合性組成物について重合試験
を行った。重合性組成物に、光重合開始剤：α、α−ジ
メトキシデオキシベンゾイン０．５重量％を加え、ガラ
スセルに挟み、２５℃で３５６ｎｍの光を照射して重合
を行った。重合物については、重合前の重合性組成物と
同様の液晶相特有の選択反射が観察でき、液晶状態が固
定化されたことを確認した。
を行った。重合性組成物に、光重合開始剤：α、α−ジ
メトキシデオキシベンゾイン０．５重量％を加え、ガラ
スセルに挟み、２５℃で３５６ｎｍの光を照射して重合
を行った。重合物については、重合前の重合性組成物と
同様の液晶相特有の選択反射が観察でき、液晶状態が固
定化されたことを確認した。
【００３７】
【発明の効果】本発明の重合性光学活性化合物は、光学
異方体に有用な重合性液晶性組成物を与えるものであ
る。
異方体に有用な重合性液晶性組成物を与えるものであ
る。
フロントページの続き (72)発明者 大塚 孝洋 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB46 BJ20 BJ50 BM10 BP20 BP30 4J100 AL08P AL65P BA02P BA15P BB01P BC04P BC43P CA01 DA66
Claims (3)
- 【請求項１】 下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
重合性光学活性化合物。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１記載の重合性光学活性化合物を
必須成分として含有してなる重合性組成物。 - 【請求項３】 請求項２記載の重合性組成物から得られ
る重合物。
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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| WO2008105320A1 (ja) | 2007-02-22 | 2008-09-04 | Zeon Corporation | コレステリック液晶組成物、円偏光分離シート及び製造方法 |
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| WO2023189967A1 (ja) | 2022-03-30 | 2023-10-05 | 日本ゼオン株式会社 | 識別媒体 |
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| JP4169429B2 (ja) | 2008-10-22 |
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