JPS5933566B2 - 1,4−ジ−(シクロヘキシルエチル)ビフエニル誘導体 - Google Patents
1,4−ジ−(シクロヘキシルエチル)ビフエニル誘導体Info
- Publication number
- JPS5933566B2 JPS5933566B2 JP10624981A JP10624981A JPS5933566B2 JP S5933566 B2 JPS5933566 B2 JP S5933566B2 JP 10624981 A JP10624981 A JP 10624981A JP 10624981 A JP10624981 A JP 10624981A JP S5933566 B2 JPS5933566 B2 JP S5933566B2
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- JP
- Japan
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- compound
- formula
- liquid crystal
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用なジエ・チル
ビフェニル誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に関する
。
ビフェニル誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に関する
。
本発明によつて提供される新規ネマチツク液晶は 一般
式 R1□CH2、CH2□CH2CH2□R2(I)〔式
中、R、及びR2は夫々炭素数1〜7の直鎖状アルキル
基を表わす。
式 R1□CH2、CH2□CH2CH2□R2(I)〔式
中、R、及びR2は夫々炭素数1〜7の直鎖状アルキル
基を表わす。
〕で表わされる1−(トランス(エカトリアルーエカト
リアノレ)−4’−n−アノレキノレシクロヘキシノレ
エチル}−4−(トランス(エカトリアルーエカトリア
ル)−4″−n−アルキルシクロヘキシルエチル)ビフ
ェニルである。
リアノレ)−4’−n−アノレキノレシクロヘキシノレ
エチル}−4−(トランス(エカトリアルーエカトリア
ル)−4″−n−アルキルシクロヘキシルエチル)ビフ
ェニルである。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト(M−
Schadt)等〔APPL1EDPHY51C5LE
TTER518127〜128(1971)〕によつて
提案された電界効果型セル(フィールド・エフェクト・
モード・セル)又はジー・エイチ・ハィルマィャー(G
−HHeilmeier)等〔PROCEEDINGO
FTHE工、E、E、E。
Schadt)等〔APPL1EDPHY51C5LE
TTER518127〜128(1971)〕によつて
提案された電界効果型セル(フィールド・エフェクト・
モード・セル)又はジー・エイチ・ハィルマィャー(G
−HHeilmeier)等〔PROCEEDINGO
FTHE工、E、E、E。
l且1162〜1171(1968)〕によつて提案さ
れた動的光散型セル(ダイミツク・スキャツタリング・
モード・セル)又はジー・エイチ・ハイルマイヤー(G
−HHeilmeier)等〔APPLIEDPHYS
ICSLETTERS13、91(1968)〕あるい
はデイー・エル・ホワイト(DLNVhite)等〔J
OURNALOFAPPLIEDPHYSICS45、
4718(1974)〕によつて提案されたゲスト・ホ
スト型セルなどがある。 これらの液晶表示セルに用い
られる液晶材料には種々の特性が要求されるが、 室温
を含む広い温度範囲でネマチツク相を有することは各種
表示セルに共通して要求されている重要な特性である。
れた動的光散型セル(ダイミツク・スキャツタリング・
モード・セル)又はジー・エイチ・ハイルマイヤー(G
−HHeilmeier)等〔APPLIEDPHYS
ICSLETTERS13、91(1968)〕あるい
はデイー・エル・ホワイト(DLNVhite)等〔J
OURNALOFAPPLIEDPHYSICS45、
4718(1974)〕によつて提案されたゲスト・ホ
スト型セルなどがある。 これらの液晶表示セルに用い
られる液晶材料には種々の特性が要求されるが、 室温
を含む広い温度範囲でネマチツク相を有することは各種
表示セルに共通して要求されている重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な材料の多くは、通常
、室温付近にネマチツク相を有する化合物と室温より高
い温度領域にネマチツク相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合することによつて調製される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少なくとも−30℃〜+65℃の全温度範囲に亘つて
ネマチツク相を有することが要求されている。かかる要
求を満すために、室温より高い温度領域にネマチツク相
を有する化合物として、4・41一置換ターフエニル、
4・45一置換ビフエニルシクロヘキサン、4・4′一
置換ベンゾイルオキシ安息香酸フエニルエステルの如き
、約100℃の結晶相一ネマチツク相転移温度(C−N
点)を有すると共に約200℃のネマチツク相一等方プ
性液体相転移温度(N−1点)を有する化合物が使用さ
れる場合が多い。しかしながら、これらの化合物は、得
られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによつて
応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有してい
る。本発明に係る式(1)の化合物は、この性質が改良
された新規な化合物である。
、室温付近にネマチツク相を有する化合物と室温より高
い温度領域にネマチツク相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合することによつて調製される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少なくとも−30℃〜+65℃の全温度範囲に亘つて
ネマチツク相を有することが要求されている。かかる要
求を満すために、室温より高い温度領域にネマチツク相
を有する化合物として、4・41一置換ターフエニル、
4・45一置換ビフエニルシクロヘキサン、4・4′一
置換ベンゾイルオキシ安息香酸フエニルエステルの如き
、約100℃の結晶相一ネマチツク相転移温度(C−N
点)を有すると共に約200℃のネマチツク相一等方プ
性液体相転移温度(N−1点)を有する化合物が使用さ
れる場合が多い。しかしながら、これらの化合物は、得
られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによつて
応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有してい
る。本発明に係る式(1)の化合物は、この性質が改良
された新規な化合物である。
即ち、他の1種又は2種以上のネマチツク液晶化合物と
混合することによつて65℃以上のN−1点を有する実
用可能な混合液晶を調製する際、多くの場合前記公知の
液晶化合物に比べて混合液晶の粘度上昇を遥かに小幅に
抑えることができる。本発明に係る式(1)の化合物は
例えば次の製造方法に従つて製造することができる。
混合することによつて65℃以上のN−1点を有する実
用可能な混合液晶を調製する際、多くの場合前記公知の
液晶化合物に比べて混合液晶の粘度上昇を遥かに小幅に
抑えることができる。本発明に係る式(1)の化合物は
例えば次の製造方法に従つて製造することができる。
第1段階−■化秩素あるいはニトロベンゼン中でビフエ
ニルに式()の化合物と無水塩化アルミニウムを反応さ
せて式()の化合物を製造する。
ニルに式()の化合物と無水塩化アルミニウムを反応さ
せて式()の化合物を製造する。
第2段階一第1段階で製造された式()の化合物にジエ
チレングリコールあるいはトリエチレングリコール中で
ヒドラジンと水酸化カリウムを反応させて式()の化合
物を製造する。
チレングリコールあるいはトリエチレングリコール中で
ヒドラジンと水酸化カリウムを反応させて式()の化合
物を製造する。
第3段階一第2段階で製造された式()の化合物に二硫
化炭素あるいはニトロベンゼン中で式()″の化合物と
無水塩化アルミニウムを反応させて式(V)の化合物を
製造する。第4段階一第3段階で製造された式(V)の
化合物にジエチレングリコールあるいはトリエチレング
リコール中でヒドラジンと水酸化カリウムを反応させて
式(1)の化合物を製造する。
化炭素あるいはニトロベンゼン中で式()″の化合物と
無水塩化アルミニウムを反応させて式(V)の化合物を
製造する。第4段階一第3段階で製造された式(V)の
化合物にジエチレングリコールあるいはトリエチレング
リコール中でヒドラジンと水酸化カリウムを反応させて
式(1)の化合物を製造する。
斯くして製造された式(1)の化合物の転移温度を第1
表に掲げる。本発明に係る式(1)の化合物は弱い負の
誘電率異方性を有するネマチツク液晶化合物であり、従
つて例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有する他の
ネマチツク液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型
表示セルの材料として使用することができ、また強い正
の誘電率異方性を有する他のネマチツク液晶化合物との
混合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用す
ることができる。
表に掲げる。本発明に係る式(1)の化合物は弱い負の
誘電率異方性を有するネマチツク液晶化合物であり、従
つて例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有する他の
ネマチツク液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型
表示セルの材料として使用することができ、また強い正
の誘電率異方性を有する他のネマチツク液晶化合物との
混合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用す
ることができる。
このように、式(1)の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば、4・4″一
置換安息香酸フエニルエステル、4・4′一置換シクロ
ヘキサンカルボン酸フエニルエステル、4・4′一置換
シクロヘキサンカルボン酸ビフエニルエステル、4(4
一置換シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸4′
一置換フエニルエステル4(4−置換シクロヘキシル)
安息香酸4’一置換フエニルエステル、4(4−置換シ
クロヘキシル)安息香酸4’一置換シクロヘキシルエス
テル、4・4’−ビフエニル、4・4’=フエニルシク
ロヘキサン、4・4’一置換ターフエニル、4・4’−
ビフエニルシクロヘキサン、2(4’一置換フエニル)
5−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば、4・4″一
置換安息香酸フエニルエステル、4・4′一置換シクロ
ヘキサンカルボン酸フエニルエステル、4・4′一置換
シクロヘキサンカルボン酸ビフエニルエステル、4(4
一置換シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸4′
一置換フエニルエステル4(4−置換シクロヘキシル)
安息香酸4’一置換フエニルエステル、4(4−置換シ
クロヘキシル)安息香酸4’一置換シクロヘキシルエス
テル、4・4’−ビフエニル、4・4’=フエニルシク
ロヘキサン、4・4’一置換ターフエニル、4・4’−
ビフエニルシクロヘキサン、2(4’一置換フエニル)
5−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
第2表は時分割駆動特性の優れたネマチツク液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶(Alの90重量%と
第1表に示した式(I)の化合物魔1、/F6.2、X
J.3、/F6.4、/V).5、の各々の10重量%
とから成る各混合液晶に・ついて測定されたN一I点と
粘度を掲示し、比較のために母体液晶(A自体について
測定されたN−I点と粘度を掲示したものである。
して現在汎用されている母体液晶(Alの90重量%と
第1表に示した式(I)の化合物魔1、/F6.2、X
J.3、/F6.4、/V).5、の各々の10重量%
とから成る各混合液晶に・ついて測定されたN一I点と
粘度を掲示し、比較のために母体液晶(A自体について
測定されたN−I点と粘度を掲示したものである。
尚、母体液晶は、ひある。
第2表に掲示したデータから、式(I)の化合4物は、
混合液晶の粘度をほとんど上昇させずに、混合液晶のN
−点を上昇せしめることが理解できよう。
混合液晶の粘度をほとんど上昇させずに、混合液晶のN
−点を上昇せしめることが理解できよう。
第2表の約22センチポイズ/20℃なる粘度値は、現
在の平均的実用水準にある65℃以上のN−1点をもつ
各種の混合液晶の粘度値と比較してかなり低い値である
。このように低い粘度の混合液晶が得られるところに式
(1)の化合物の実用上の高い価値がある。本発明の効
果は、下記の比較実験によつても明らかにされる。
在の平均的実用水準にある65℃以上のN−1点をもつ
各種の混合液晶の粘度値と比較してかなり低い値である
。このように低い粘度の混合液晶が得られるところに式
(1)の化合物の実用上の高い価値がある。本発明の効
果は、下記の比較実験によつても明らかにされる。
化学構造が本発明に係る式(1)の化合物に類似してお
り、且つ混合液晶のN−1点を高める目的で使用されて
いる式の公知化合物を前記の母体液晶囚に種々の割合で
混合した。
り、且つ混合液晶のN−1点を高める目的で使用されて
いる式の公知化合物を前記の母体液晶囚に種々の割合で
混合した。
同様に本発明に係る化合物の1つ、即ち式の化合物を母
体液晶(A)に種々の割合で混合した。
体液晶(A)に種々の割合で混合した。
斯くして得られた2種類の混合液晶について、夫夫のN
−点と粘度を測定した。これらの測定結果に基いて、添
付図面の第1図にN−1点と添加量の関係を、第2図に
粘度と添加量の関係を、第3図には粘度とN−1点の関
係を示した。これらの結果、特に第3図に示す結果から
、代表的な公知の類似化合物を添加した場合、得られる
混合液晶のN−1点の上昇に伴いその粘度が大幅に上昇
するのに対して、本発明に係る式()の化合物を添加し
た場合、得られる混合液晶のNI点の上昇に伴う粘度の
上昇が遥かに小さいことが理解できるであろう。
−点と粘度を測定した。これらの測定結果に基いて、添
付図面の第1図にN−1点と添加量の関係を、第2図に
粘度と添加量の関係を、第3図には粘度とN−1点の関
係を示した。これらの結果、特に第3図に示す結果から
、代表的な公知の類似化合物を添加した場合、得られる
混合液晶のN−1点の上昇に伴いその粘度が大幅に上昇
するのに対して、本発明に係る式()の化合物を添加し
た場合、得られる混合液晶のNI点の上昇に伴う粘度の
上昇が遥かに小さいことが理解できるであろう。
次に本発明を実施例をもつて具体的に説明する。
実施例 1
二硫化炭素50d中に無水塩化アルミニウム16.07
(0.120m01)を加え室温で攪拌しながらトラン
ス−4−n−プロピルシクロヘキシル酢酸クロライド2
0.37(0.100m01)を滴下した。
(0.120m01)を加え室温で攪拌しながらトラン
ス−4−n−プロピルシクロヘキシル酢酸クロライド2
0.37(0.100m01)を滴下した。
これをO℃に冷却し、攪拌しながらビフエニルを二硫化
炭素50m1に溶解させた溶液を滴下し0℃で5時間反
応させた後、室温にもどして2時間反応させた。反応後
、二硫化炭素を留去した後、これを氷水中に加え6『C
で1時間攪拌した。冷却後エーテルで抽出し、水洗、乾
燥し、エーテル留去後エタノールで再結晶精製し、下記
化合物26,67(0.0831m01)を得た。この
化合物にトリエチレングリコール 85m11ヒドラジ
ンハードレイト 6.65y(0.133m01)、水
酸化カリウム 13.87(0.246m01)を加え
、攪拌しながら温度を徐々に上げ180℃で3時間反応
させた。冷却後、水200』lを加えエーテルで抽出し
た。水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後エー
テルを留去し、n−ベキサンーエタノールで再結晶精製
し、下記化合物 23.1V(0.0755m01)を
得た。二硫化炭素40a中に無水塩化アルミニウム12
.1y(0.907m01)を加え室温で攪拌しながら
トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル酢酸クロラ
イド 15.37(0.0755m01)を滴下した。
これをO℃に冷却し、攪拌しながら上 1記化合物23
.17(0.0755m01)を二硫化炭素40m1に
溶解させた溶液を滴下し、O℃で5時間反応させた後室
温にもどして2時間反応させた。反応後二硫化炭素を留
去した後、これを氷水中に加え60℃で1時間攪拌した
。冷却後エーテルで抽出し、水洗、乾燥し、エーテル留
去後n−ヘキサン−エタノールで再結晶精製し、下記化
合物28.87(0.0610m01)を得た。この化
合物にトリエチレングリコール50TLI1ヒドラジン
ハードレイト 3.79r(0.0756m01)、水
酸化カリウム 7.87V(0.140m01)を加え
、攪拌しながら温度を徐々に上げ180℃で3時間反応
させた。冷却後、水150列dを加えエーテルで抽出し
た。水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後エー
テルを留去し、n−ヘキサン−エタノールで再結晶精製
し、下記化合物24.37(0.0531m01)を得
た。収率53.1%転移温度40℃(C−)S)209
℃(S#N)223℃(N#I) 実施例 2 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
炭素50m1に溶解させた溶液を滴下し0℃で5時間反
応させた後、室温にもどして2時間反応させた。反応後
、二硫化炭素を留去した後、これを氷水中に加え6『C
で1時間攪拌した。冷却後エーテルで抽出し、水洗、乾
燥し、エーテル留去後エタノールで再結晶精製し、下記
化合物26,67(0.0831m01)を得た。この
化合物にトリエチレングリコール 85m11ヒドラジ
ンハードレイト 6.65y(0.133m01)、水
酸化カリウム 13.87(0.246m01)を加え
、攪拌しながら温度を徐々に上げ180℃で3時間反応
させた。冷却後、水200』lを加えエーテルで抽出し
た。水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後エー
テルを留去し、n−ベキサンーエタノールで再結晶精製
し、下記化合物 23.1V(0.0755m01)を
得た。二硫化炭素40a中に無水塩化アルミニウム12
.1y(0.907m01)を加え室温で攪拌しながら
トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル酢酸クロラ
イド 15.37(0.0755m01)を滴下した。
これをO℃に冷却し、攪拌しながら上 1記化合物23
.17(0.0755m01)を二硫化炭素40m1に
溶解させた溶液を滴下し、O℃で5時間反応させた後室
温にもどして2時間反応させた。反応後二硫化炭素を留
去した後、これを氷水中に加え60℃で1時間攪拌した
。冷却後エーテルで抽出し、水洗、乾燥し、エーテル留
去後n−ヘキサン−エタノールで再結晶精製し、下記化
合物28.87(0.0610m01)を得た。この化
合物にトリエチレングリコール50TLI1ヒドラジン
ハードレイト 3.79r(0.0756m01)、水
酸化カリウム 7.87V(0.140m01)を加え
、攪拌しながら温度を徐々に上げ180℃で3時間反応
させた。冷却後、水150列dを加えエーテルで抽出し
た。水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後エー
テルを留去し、n−ヘキサン−エタノールで再結晶精製
し、下記化合物24.37(0.0531m01)を得
た。収率53.1%転移温度40℃(C−)S)209
℃(S#N)223℃(N#I) 実施例 2 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率49.6%転移温度31℃(C→S)202℃(S
=N) 207℃(N;I) 実施例 3 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
=N) 207℃(N;I) 実施例 3 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率50.8%転移温度30℃(C→S)206℃(S
#N) 215℃(N#I) 実施例 4 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
#N) 215℃(N#I) 実施例 4 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率52.4%転移温度38℃(C−)S)207℃(
S二N)231℃(N=)t 実施例 5 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
S二N)231℃(N=)t 実施例 5 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 53.1% 転移温度34℃(C−)S)211
5C(Sf2N)220℃(N=I)
5C(Sf2N)220℃(N=I)
図面は本発明に係る化合物の1つである/F6.2の化
合物と、類似の化学構造を有する公知の化合物である/
F6.6の化合物を夫々現在汎用されている母体液晶(
Aに種々の割合で添加した場合に起る混合液晶の物性変
化を示すものであり、第1図はNI点と添加量、第2図
は粘度と添加量、第3図は粘度とN−1点との関係を示
している。
合物と、類似の化学構造を有する公知の化合物である/
F6.6の化合物を夫々現在汎用されている母体液晶(
Aに種々の割合で添加した場合に起る混合液晶の物性変
化を示すものであり、第1図はNI点と添加量、第2図
は粘度と添加量、第3図は粘度とN−1点との関係を示
している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1及びR_2は夫々炭素数1〜7の直鎖状
アルキル基を表わす。 〕で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10624981A JPS5933566B2 (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | 1,4−ジ−(シクロヘキシルエチル)ビフエニル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10624981A JPS5933566B2 (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | 1,4−ジ−(シクロヘキシルエチル)ビフエニル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5810529A JPS5810529A (ja) | 1983-01-21 |
| JPS5933566B2 true JPS5933566B2 (ja) | 1984-08-16 |
Family
ID=14428823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10624981A Expired JPS5933566B2 (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | 1,4−ジ−(シクロヘキシルエチル)ビフエニル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5933566B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3201721A1 (de) * | 1981-01-30 | 1982-08-19 | F. Hoffmann-La Roche & Co. AG, 4002 Basel | Disubstituierte aethane |
| CH648539A5 (en) * | 1981-10-14 | 1985-03-29 | Hoffmann La Roche | Phenylethanes and use thereof in liquid-crystalline mixtures |
| US4583826A (en) * | 1981-10-14 | 1986-04-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylethanes |
| EP0110205B1 (de) * | 1982-11-29 | 1987-12-09 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Farbige Flüssigkristallmischungen enthaltend Phenyläthane |
-
1981
- 1981-07-09 JP JP10624981A patent/JPS5933566B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5810529A (ja) | 1983-01-21 |
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