JP2000292941A - Photomask manufacturing method - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】化学増幅系レジストのレジスト剥離においてサ
ブミクロンパタン部でのレジスト残りをなくし、高品位
なフォトマスクを歩留まり高く提供する。
【解決手段】レジスト剥離液としてｐＨ１３．７以上の
アルカリ水溶液を用いる。(57) [Problem] To provide a high-quality photomask with a high yield by eliminating a resist residue in a submicron pattern portion in resist stripping of a chemically amplified resist. An alkaline aqueous solution having a pH of 13.7 or more is used as a resist stripping solution.
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明はフォトマスク作成方
法に係り、特にエッチング後のレジストの剥離方法に関
する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for producing a photomask, and more particularly to a method for removing a resist after etching.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、集積回路は高集積化に伴う微細化
が進み、サブハーフミクロン以下のパタン形成が要求さ
れるようになっている。これに伴い、フォトマスク上の
パタンも微細化が必要となっている。そこで、フォトマ
スク作成に微細加工が可能な化学増幅系レジストが適用
され始めた。2. Description of the Related Art In recent years, integrated circuits have been miniaturized in accordance with high integration, and it has been required to form a pattern of sub-half micron or less. Accordingly, the pattern on the photomask also needs to be miniaturized. Therefore, a chemically amplified resist capable of fine processing has been applied to photomask production.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の有機溶
剤系剥離液では、化学増幅系レジストを用いてエッチン
グした後のレジスト剥離において、サブミクロンパタン
部でレジストが残り、フォトマスク欠陥となってしまう
欠点があった。また、上記有機溶剤系剥離液の中には、
環境保護の観点から好ましくない組成物を含むものもあ
った。However, in the conventional organic solvent-based stripping solution, when the resist is stripped after etching using a chemically amplified resist, the resist remains in a submicron pattern portion, resulting in a photomask defect. There was a disadvantage. Also, in the organic solvent-based stripping solution,
Some compositions contain a composition that is not desirable from the viewpoint of environmental protection.
【０００４】本発明の目的は、化学増幅系レジストをマ
スクとして用いてエッチングした後のレジスト剥離にお
いて、サブミクロンパタン部でのレジスト残りのない高
品位なフォトマスクを歩留まり高く作製することにあ
る。また環境保護の観点からも、より安全性の高いフォ
トマスクの作成方法を提供することにある。An object of the present invention is to manufacture a high-quality photomask having no resist residue in a submicron pattern portion with a high yield in resist stripping after etching using a chemically amplified resist as a mask. Another object of the present invention is to provide a method for manufacturing a photomask with higher safety from the viewpoint of environmental protection.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】上記本発明の課題は、フ
ォトマスク作成工程において用いられる化学増幅系レジ
ストを用いたエッチング後のレジスト剥離工程におい
て、剥離液としてｐＨ１３．７以上のアルカリ水溶液を
用いることにより達成することができる。An object of the present invention is to provide a resist stripping step after etching using a chemically amplified resist used in a photomask forming step, wherein an alkaline aqueous solution having a pH of 13.7 or more is used as a stripping solution. This can be achieved by:
【０００６】本発明に使用される、エッチング後のレジ
スト剥離液としては、ｐＨ１３．７以上のアルカリ水溶
液であり、一般式（１） ［（Ｒ1）3Ｎ−Ｒ2］・ＯＨ ……（１） （式中Ｒ1は炭素数１から４のアルキル基、Ｒ2は炭素数
１から４のアルキル基、または炭素数１から４のヒドロ
キシアルキル基、Ｎは窒素、ＯＨは水酸基）で表される
第４級アンモニウム化合物、または一般式（２） Ａ・ＯＨ ……（２） （式中のＡはアルカリ金属、ＯＨは水酸基）で表される
無機アルカリ化合物のうち少なくとも１種類以上のアル
カリ化合物をを含む水溶液であることを特徴とする。[0006] The resist stripping solution after etching used in the present invention is an aqueous alkaline solution having a pH of 13.7 or more, and has a general formula (1) [(R 1 ) 3 NR 2 ] .OH (...) 1) (wherein R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, N is nitrogen, and OH is a hydroxyl group). Or a quaternary ammonium compound represented by the following general formula (2) A.OH (2) wherein A is an alkali metal and OH is a hydroxyl group. It is an aqueous solution containing a compound.
【０００７】また、本発明使用される、エッチング後の
レジスト剥離液としては、ｐＨ１３．７以上のアルカリ
水溶液であり、一般式（３） （Ｎ2Ｈ4）・Ｂ ……（３） （式中ＢはＨ2Ｏ、ＣＯ3，ＨＣＯ3）で表されるヒドラ
ジン化合物を含むことを特徴とする。The resist stripping solution after etching used in the present invention is an aqueous alkaline solution having a pH of 13.7 or more, and is represented by the following general formula (3) (N 2 H 4 ) · B (3) Medium B is characterized by containing a hydrazine compound represented by H 2 O, CO 3 , HCO 3 ).
【０００８】上記一般式（１）で表される第４級アンモ
ニウム化合物としては、具体的にはテトラメチルアンモ
ニウム水酸化物、テトラエチルアンモニウム水酸化物、
テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム水酸化物、テトラ−
ｎ−ブチルアンモニウム水酸化物、トリメチルエチルア
ンモニウム水酸化物、トリエチルメチルアンモニウム水
酸化物、トリメチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニ
ウム水酸化物、トリエチル（２−ヒドロキシエチル）ア
ンモニウム水酸化物等の第４級アンモニウム水酸化物が
挙げられる。Specific examples of the quaternary ammonium compound represented by the general formula (1) include tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide,
Tetra-n-propylammonium hydroxide, tetra-
Quaternary such as n-butylammonium hydroxide, trimethylethylammonium hydroxide, triethylmethylammonium hydroxide, trimethyl (2-hydroxyethyl) ammonium hydroxide, and triethyl (2-hydroxyethyl) ammonium hydroxide Ammonium hydroxide.
【０００９】一般式（２）で表される無機アルカリ化合
物としては、具体的には水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等が挙げられる。Specific examples of the inorganic alkali compound represented by the general formula (2) include sodium hydroxide and potassium hydroxide.
【００１０】一般式（３）で表されるヒドラジン化合物
としては水加ヒドラジン、炭酸ヒドラジン、重炭酸ヒド
ラジン等が挙げられる。The hydrazine compound represented by the general formula (3) includes hydrazine hydrate, hydrazine carbonate, hydrazine bicarbonate and the like.
【００１１】本発明による剥離液は、ｐＨが１３．７よ
りも大きいものが好ましく、１３．７以下ではエッチン
グ後の微細パタンにおいて剥離後にレジストがフィルム
状に残ってしまう。The pH of the stripping solution of the present invention is preferably higher than 13.7. If the pH is 13.7 or lower, the resist remains in a film form after stripping in a fine pattern after etching.
【００１２】本発明における剥離液は、上記一般式
（１）単独、一般式（２）単独、一般式（１）および一
般式（２）、一般式（１）および（３）、一般式（２）
および（３）、一般式（１）、（２）および（３）の組
み合わせが好ましい。The stripping solution in the present invention comprises the above-mentioned general formula (1) alone, the general formula (2) alone, the general formulas (1) and (2), the general formulas (1) and (3), and the general formula (1). 2)
And the combination of (3) and the general formulas (1), (2) and (3) are preferred.
【００１３】本発明における剥離液を用いた剥離方法
は、従来どおりの浸漬法、スプレー法、浸漬して超音波
を作用させる方法が用いられる。As the stripping method using the stripping solution in the present invention, a conventional immersion method, a spray method, or a method of immersing and applying ultrasonic waves is used.
【００１４】本発明における剥離液を使用する温度は室
温でもよく、特に制限はない。The temperature at which the stripping solution is used in the present invention may be room temperature, and is not particularly limited.
【００１５】[0015]
【発明の実施の形態】（実施例１）ｍ，ｐ−クレゾール
ノボラック樹脂をベース樹脂とした化学増幅系ポジ型レ
ジスト溶液を表面が酸化クロム／クロム／酸化クロムの
三層構造であるフォトマスク基板上に滴下、回転塗布後
１１０℃、５分間熱処理して、０．４μmの厚さのレジ
スト膜を得た。この基板に電子線描画装置（電子線の加
速電圧は５０ｋＶ）を用い、照射量を段階的に変化させ
て電子線照射後、９０℃、５分間熱処理してレジストの
潜像部分の酸触媒反応を促進した。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS (Example 1) A photomask substrate having a three-layer structure of chromium oxide / chromium / chromium oxide on a chemically amplified positive resist solution based on m, p-cresol novolak resin as a base resin. The solution was dropped on it, spin-coated, and heat-treated at 110 ° C for 5 minutes to obtain a resist film having a thickness of 0.4 µm. Using an electron beam lithography system (acceleration voltage of electron beam: 50 kV) on this substrate, irradiating the electron beam while changing the irradiation amount stepwise, and then heat-treating the substrate at 90 ° C. for 5 minutes to perform an acid-catalyzed reaction of the latent image portion of the resist. Promoted.
【００１６】上述の熱処理後、水酸化テトラメチルアン
モニウム２．３８重量％を含む水溶液を現像液に用い
て、潜像を形成したレジストを１００秒間現像した。そ
の後、１３０℃で熱処理を行い、ＨＩ−Ｆをエッチャン
トとしウエットエッチングを行った。その後、レジスト
剥離液として水酸化テトラメチルアンモニウム５重量％
を含む水溶液（ｐＨ＞１３．７）を用い、上記基板を２
分間浸漬させ、水洗した。After the heat treatment, the resist on which the latent image was formed was developed for 100 seconds using an aqueous solution containing 2.38% by weight of tetramethylammonium hydroxide as a developing solution. Thereafter, heat treatment was performed at 130 ° C., and wet etching was performed using HI-F as an etchant. Then, 5% by weight of tetramethylammonium hydroxide was used as a resist stripper.
Using an aqueous solution (pH> 13.7) containing
It was immersed for a minute and washed with water.
【００１７】本実施例ではフォトマスク基板上でのサブ
ミクロンパタン部でのレジスト残りは見られなかった。In this embodiment, no resist residue was observed at the submicron pattern portion on the photomask substrate.
【００１８】（実施例２）レジスト剥離液として水酸化
ナトリウム５重量％を含む水溶液を用いる以外は実施例
１の方法に従った。本実施例でも、フォトマスク基板上
でのサブミクロンパタン部でのレジスト残りは見られな
かった。Example 2 The procedure of Example 1 was followed except that an aqueous solution containing 5% by weight of sodium hydroxide was used as a resist stripping solution. Also in this example, no resist residue was observed in the submicron pattern portion on the photomask substrate.
【００１９】（実施例３）レジスト剥離液として水酸化
テトラメチルアンモニウム５重量％、水加ヒドラジン２
重量部を含む水溶液を用いる以外は実施例１の方法に従
った。本実施例においても、フォトマスク基板上でのサ
ブミクロンパタン部でのレジスト残りは見られなかっ
た。Example 3 Tetramethylammonium hydroxide 5% by weight, hydrazine hydrate 2
The procedure of Example 1 was followed except that an aqueous solution containing parts by weight was used. Also in this example, no resist residue was observed in the submicron pattern portion on the photomask substrate.
【００２０】（実施例４）レジスト剥離液として水酸化
ナトリウム５重量％、水加ヒドラジン２重量％を含む水
溶液を用いる以外は実施例１の方法に従った。本実施例
においても、フォトマスク基板上でのサブミクロンパタ
ン部でのレジスト残りは見られなかった。Example 4 The procedure of Example 1 was followed except that an aqueous solution containing 5% by weight of sodium hydroxide and 2% by weight of hydrazine hydrate was used as a resist stripping solution. Also in this example, no resist residue was observed in the submicron pattern portion on the photomask substrate.
【００２１】（実施例５）レジスト剥離液として水酸化
テトラメチルアンモニウム５重量％、水酸化ナトリウム
５重量％、水加ヒドラジン２重量％を含む水溶液を用い
る以外は実施例１の方法に従った。本実施例において
も、フォトマスク基板上でのサブミクロンパタン部での
レジスト残りは見られなかった。Example 5 The method of Example 1 was followed except that an aqueous solution containing 5% by weight of tetramethylammonium hydroxide, 5% by weight of sodium hydroxide, and 2% by weight of hydrazine hydrate was used as a resist stripping solution. Also in this example, no resist residue was observed in the submicron pattern portion on the photomask substrate.
【００２２】（実施例６）エッチング方法を、Ｃｌ2／
Ｏ2ガスを用いたドライエッチングを行う以外は実施例
１の方法に従った。本実施例においても、フォトマスク
基板上でのサブミクロンパタン部でのレジスト残りは見
られなかった。(Embodiment 6) The etching method is Cl 2 /
The method of Example 1 was followed except that dry etching using O 2 gas was performed. Also in this example, no resist residue was observed in the submicron pattern portion on the photomask substrate.
【００２３】（実施例７）エッチング方法を、Ｃｌ2／
Ｏ2ガスを用いたドライエッチングを行う以外は実施例
２の方法に従った。本実施例においても、フォトマスク
基板上でのサブミクロンパタン部でのレジスト残りは見
られなかった。(Embodiment 7) The etching method was changed to Cl 2 /
The method of Example 2 was followed except that dry etching using O 2 gas was performed. Also in this example, no resist residue was observed in the submicron pattern portion on the photomask substrate.
【００２４】（実施例８）エッチング方法を、Ｃｌ2／
Ｏ2ガスを用いたドライエッチングを行う以外は実施例
３の方法に従った。本実施例においても、フォトマスク
基板上でのサブミクロンパタン部でのレジスト残りは見
られなかった。(Embodiment 8) The etching method is Cl 2 /
The method of Example 3 was followed except that dry etching using O 2 gas was performed. Also in this example, no resist residue was observed in the submicron pattern portion on the photomask substrate.
【００２５】（実施例９）エッチング方法を、Ｃｌ2／
Ｏ2ガスを用いたドライエッチングを行う以外は実施例
４の方法に従った。本実施例においても、フォトマスク
基板上でのサブミクロンパタン部でのレジスト残りは見
られなかった。(Embodiment 9) The etching method was changed to Cl 2 /
The method of Example 4 was followed except that dry etching using O 2 gas was performed. Also in this example, no resist residue was observed in the submicron pattern portion on the photomask substrate.
【００２６】（実施例１０）エッチング方法を、Ｃｌ2
／Ｏ2ガスを用いたドライエッチングを行う以外は実施
例５の方法に従った。本実施例においても、フォトマス
ク基板上でのサブミクロンパタン部でのレジスト残りは
見られなかった。(Embodiment 10) The etching method is Cl 2
The method of Example 5 was followed except that dry etching using / O 2 gas was performed. Also in this example, no resist residue was observed in the submicron pattern portion on the photomask substrate.
【００２７】（比較例１）レジスト剥離液として水酸化
テトラメチルアンモニウム２．３８重量％を含む水溶液
（ｐＨ１３．６５）を用いる以外は実施例１の方法に従
った。本比較例では、フォトマスク基板上でのサブミク
ロンパタン部でフィルム状のレジスト残りが観測され
た。Comparative Example 1 The method of Example 1 was followed except that an aqueous solution (pH 13.65) containing 2.38% by weight of tetramethylammonium hydroxide was used as a resist stripping solution. In this comparative example, a film-shaped resist residue was observed in a submicron pattern portion on the photomask substrate.
【００２８】（比較例２）エッチング方法を、Ｃｌ2／
Ｏ2ガスを用いたドライエッチングを行う以外は比較例
１の方法に従った。本比較例でも、フォトマスク基板上
でのサブミクロンパタン部でフィルム状のレジスト残り
が観測された。Comparative Example 2 The etching method was changed to Cl 2 /
The method of Comparative Example 1 was followed except that dry etching using O 2 gas was performed. Also in this comparative example, a film-shaped resist residue was observed in a submicron pattern portion on the photomask substrate.
【００２９】[0029]
【発明の効果】本発明によれば、フォトマスク基板上に
レジスト残りのないサブミクロンのパタンを形成でき、
欠陥のないフォトマスクを製作できた。According to the present invention, it is possible to form a submicron pattern with no remaining resist on a photomask substrate,
A photomask without defects could be manufactured.
フロントページの続き (72)発明者 内野 正市 東京都国分寺市東恋ケ窪一丁目280番地 株式会社日立製作所中央研究所内 (72)発明者 逆水 登志夫 東京都国分寺市東恋ケ窪一丁目280番地 株式会社日立製作所中央研究所内 (72)発明者 斉藤 秀隆 東京都小平市上水本町五丁目20番１号 株 式会社日立製作所半導体グループ内 (72)発明者 曽我 隆 東京都小平市上水本町五丁目20番１号 株 式会社日立製作所半導体グループ内 (72)発明者 粕谷 圭 東京都新宿区西新宿二丁目１番１号 日立 化成工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H096 AA24 AA25 BA01 BA09 EA06 HA11 LA03 5F004 AA09 BA20 DA04 DA26 DB27 EA10 EB07 5F043 AA40 BB30 CC01 DD13 GG10Continuing on the front page (72) Inventor Tadashi Uchino 1-280 Higashi Koikekubo, Kokubunji-shi, Tokyo Inside the Central Research Laboratory, Hitachi, Ltd. In-house (72) Inventor Hidetaka Saito 5-2-1, Josuihoncho, Kodaira-shi, Tokyo In-house Hitachi, Ltd.Semiconductor Group (72) Inventor Takashi Soga 5-2-1, Josuihoncho, Kodaira-shi, Tokyo Hitachi, Ltd. Semiconductor Group (72) Inventor Kei Kasutani 2-1-1, Nishishinjuku, Shinjuku-ku, Tokyo F-term (reference) 2H096 AA24 AA25 BA01 BA09 EA06 HA11 LA03 5F004 AA09 BA20 DA04 DA26 DB27 EA10 EB07 5F043 AA40 BB30 CC01 DD13 GG10
Claims (5)
をマトリックスとした化学増幅系電子線レジスト組成物
でレジストパタンを形成する工程、上記レジストパタン
をもとに上記基板をエッチング加工する工程、上記フォ
トレジストをフォトマスク基板から剥離する工程におい
て、剥離液にｐＨ１３．７以上のアルカリ水溶液を用い
ることを特徴とするフォトマスク作成方法。A step of forming a resist pattern on a photomask substrate with a chemically amplified electron beam resist composition using a phenolic resin as a matrix; a step of etching the substrate based on the resist pattern; A method for producing a photomask, wherein in the step of removing the photoresist from the photomask substrate, an alkaline aqueous solution having a pH of 13.7 or more is used as a removing liquid.
１から４のアルキル基、または炭素数１から４のヒドロ
キシアルキル基、Ｎは窒素、ＯＨは水酸基）で表される
第４級アンモニウム化合物、または一般式（２） Ａ・ＯＨ ……（２） （式中のＡはアルカリ金属、ＯＨは水酸基）で表される
無機アルカリ化合物のうち少なくとも１種類のアルカリ
化合物をを含む水溶液であることを特徴とするフォトマ
スク作成方法。2. The stripping solution according to claim 1, wherein the stripping solution has the general formula (1) [(R 1 ) 3 N—R 2 ] .OH (1) wherein R 1 is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms. R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, N is nitrogen, OH is a hydroxyl group), or a quaternary ammonium compound represented by the general formula (2) OH (2) wherein A is an aqueous solution containing at least one alkali compound among inorganic alkali compounds represented by the formula (A is an alkali metal, OH is a hydroxyl group). .
一般式（３） （Ｎ2Ｈ4）・Ｂ ……（３） （式中ＢはＨ2Ｏ、ＣＯ3，ＨＣＯ3）で表されるヒドラ
ジン化合物を含むことを特徴とするフォトマスク作成方
法。3. The stripping solution according to claim 1 or 2,
(N 2 H 4 ) · B (3) wherein B is a hydrazine compound represented by H 2 O, CO 3 , or HCO 3. .
照射によりポジ化するレジストを用いたことを特徴とす
るフォトマスク作成方法。4. A method for producing a photomask, wherein the resist composition according to claim 1 uses a resist that is made positive by electron beam irradiation.
照射によりネガ化するレジストを用いたことを特徴とす
るフォトマスク作成方法。5. A method for producing a photomask, wherein the resist composition according to claim 1 uses a resist that becomes negative by irradiation with an electron beam.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10371399A JP2000292941A (en) | 1999-04-12 | 1999-04-12 | Photomask manufacturing method |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10371399A JP2000292941A (en) | 1999-04-12 | 1999-04-12 | Photomask manufacturing method |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JP10371399A Pending JP2000292941A (en) | 1999-04-12 | 1999-04-12 | Photomask manufacturing method |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000292941A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002334866A (en) * | 2001-05-09 | 2002-11-22 | Tokyo Electron Ltd | Coating agent and plasma resistant component provided with the coating agent |
| US7051068B1 (en) | 1999-06-16 | 2006-05-23 | International Business Machines Corporation | Method and system for changing a collaborating client behavior according to context |
| JP2009069849A (en) * | 2008-12-01 | 2009-04-02 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Impurity reduction method |
-
1999
- 1999-04-12 JP JP10371399A patent/JP2000292941A/en active Pending
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| US7051068B1 (en) | 1999-06-16 | 2006-05-23 | International Business Machines Corporation | Method and system for changing a collaborating client behavior according to context |
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