JP2000294373A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高輝度で高効率の発光が可能であり、発光劣
化が少なく信頼性の高い有機エレクトロルミネッセンス
素子用料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッ
センス素子を提供する。 【解決手段】 一般式［１］で示される有機エレクトロ
ルミネッセンス素子用材料。 一般式［１］ 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は平面光源や表示に使用さ
れる有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用発光
材料および高輝度の発光素子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ素
子は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から
構成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
され、電子が発光層において正孔と再結合し、エネルギ
ー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光
として放出する現象である。

【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法は、金属キレート錯体を発光層、アミ
ン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光
を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は数１０００ｃ
ｄ／ｍ²、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、
実用領域に近い性能を 持っている。

【０００４】しかしながら、現在までの有機ＥＬ素子
は、構成の改善により発光強度は改良されているが、未
だ充分な発光輝度は有していない。また、繰り返し使用
時の安定性に劣るという大きな問題を持っている。これ
は、例えば、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ア
ルミニウム錯体等の金属キレート錯体が、電界発光時に
化学的に不安定であり、陰極との密着性も悪く、短時間
の発光で大きく劣化していた。以上の理由により、高い
発光輝度、発光効率を持ち、繰り返し使用時での安定性
の優れた有機ＥＬ素子の開発のために、優れた発光能力
を有し、耐久性のある発光材料の開発が望まれている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、発光輝度が
高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機ＥＬ素子
の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、一般式
［１］で示される有機ＥＬ素子用材料を使用した有機Ｅ
Ｌ素子の発光輝度および発光効率が高く、繰り返し使用
時での安定性も優れていることを見いだし本発明を成す
に至った。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素子用
発光材料に関する。 一般式［１］

【０００７】

【化２】

【０００８】［式中、Ｂはホウ素原子を表し、Ａは、２
価の縮合芳香環基、２価の縮合複素芳香環基、または、
少なくとも１つの縮合芳香環もしくは縮合複素芳香環を
含む芳香環構造単位２〜１０個が直接ないしは炭素、水
素、酸素、窒素、硫黄原子からなる非芳香環構造単位を
介して連結した２価の基を表す。Ａｒ¹〜Ａｒ⁴は、それ
ぞれ独立に、置換もしくは未置換のアルキル基、置換も
しくは未置換の単環基、置換もしくは未置換の縮合多環
基を表し、Ａｒ¹とＡ ｒ²とは、またはＡｒ³とＡｒ⁴と
は、互いに結合して一体となっても良い。］また本発明
は、Ａが炭素数１０〜４０個からなる２価の縮合芳香環
基、または、少なくとも１つの炭素数１０〜４０個から
なる縮合芳香環を含む芳香環構造単位２〜１０個が直接
連結した２価の基であることを特徴とする上記有機エレ
クトロルミネッセンス素子用材料である。

【０００９】また本発明は、Ａｒ¹〜Ａｒ⁴が置換もしく
は未置換の単環アリール基であることを特徴とする上記
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である。また
本発明は、一対の電極間に発光層または発光層を含む複
数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、いずれかの層が、上記有機
エレクトロルミネッセンス素子用材料を単独もしくは混
合物として含有することを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子である。また本発明は、一対の電極間
に発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を
形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子用
材料を単独もしくは混合物として含有することを特徴と
する有機エレクトロルミネッセンス素子である。

【００１０】また本発明は、一対の電極間に発光層また
は発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる
有機エレクトロルミネッセンス素子において、電子注入
層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を単
独もしくは混合物として含有することを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子である。さらに本発明
は、陽極と発光層との間に正孔注入層を形成することを
特徴とする上記有機エレクトロルミネッセンス素子であ
る。また本発明は、正孔注入層が、アリールアミン誘導
体、フタロシアニン化合物、およびトリフェニレン誘導
体からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する層
であることを特徴とする上記有機エレクトロルミネッセ
ンス素子である。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明における一般式［１］で示
される化合物のＡは、置換もしくは未置換の２価の縮合
芳香環基、置換もしくは未置換の２価の縮合複素芳香環
基、または、少なくとも１つの縮合芳香環もしくは縮合
複素芳香環を含む芳香環構造単位２〜１０個が直接ない
しは炭素、水素、酸素、窒素、硫黄原子からなる非芳香
環構造単位を介して連結した２価の基を表す。置換もし
くは未置換の２価の縮合芳香環基の具体例としては、ナ
フタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレ
ン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ペリレン、アズレ
ン、フルオレノン、アントラキノン、ジベンゾスベレノ
ン、テトラシアノキノジメタン、コロネン、ルビセン、
デカシクレン等の置換もしくは未置換の縮合芳香族環の
２価の残基が挙げられる。

【００１２】また、置換もしくは未置換の２価の縮合複
素芳香環基の具体例としては、インドール、キノリン、
イソキノリン、カルバゾール、アクリジン、チオキサン
トン、クマリン、アクリドン、ジフェニレンスルホン、
キノキサリン、ベンゾチアゾール、フェナジン、フェナ
ントロリン、フェノチアジン、キナクリドン、フラバン
スロン、インダンスロン等の縮合複素芳香環の２価の残
基が挙げられる。また、本発明のＡとして、少なくとも
１つの縮合芳香環もしくは縮合複素芳香環を含む芳香環
構造単位２〜１０個が直接ないしは炭素、水素、酸素、
窒素、硫黄原子からなる非芳香環構造単位を介して連結
した２価の基がある。

【００１３】炭素、水素、酸素、窒素、硫黄原子からな
る非芳香環構造単位は、２価以上であり、直線状、分岐
状または環状であり、芳香環を含まないものである。好
ましくは、原子数１〜４０個である。例えば、酸素原
子、硫黄原子の他、アルキル基、アルキレン基、アルキ
ルオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキル基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基などの２価の残基が例示でき
る。芳香環構造単位が直接または非芳香環構造単位を介
して結合する場合には、環構造単位の数は２〜１０個で
あり、後記表１(A-7)のように２カ所以上でそれぞれ結
合する場合もあり得る。さらに、芳香環構造単位は、少
なくとも１つが縮合芳香環または縮合複素芳香環であれ
ばよく、単環と縮合環との間の結合もあり得る。

【００１４】芳香環構造単位は、アルキル基などで置換
されていても良い。また，ホウ素と結合する部位は，芳
香環構造単位であることが好ましい．

【００１５】具体的には、２個以上の芳香環構造単位が
直接結合した例としては、ビナフチル、ビキノリン、フ
ラボン、フェニルトリアジン、ビスベンゾチアゾール、
ビチオフェン、フェニルベンゾトリアゾール、フェニル
ベンズイミダゾール、フェニルアクリジン、ビス（ベン
ゾオキサゾリル）チオフェン、ビス（フェニルオキサゾ
リル）ベンゼン、ビフェニリルフェニルオキサジアゾー
ル、ジフェニルベンゾキノン、ジフェニルイソベンゾフ
ラン、ジフェニルピリジン、スチルベン、ジベンジル、
ジフェニルメタン、ビス（フェニルイソプロピル）ベン
ゼン、ジフェニルフルオレン、ジフェニルヘキサフルオ
ロプロパンの骨格を有する２価の残基が挙げられる。

【００１６】また、２個以上の芳香環構造単位が非芳香
環構造単位を介して結合した例としては、ジベンジルナ
フチルケトン、ジベンジリデンシクロヘキサノン、ジス
チリルナフタレン、（フェニルエチル）ベンジルナフタ
レン、ジフェニルエーテル、メチルジフェニルアミン、
ベンゾフェノン、安息香酸フェニル、ジフェニル尿素、
ジフェニルスルフィド、ジフェニルスルホン、ジフェノ
キシビフェニル、ビス（フェノキシフェニル）スルホ
ン、ビス（フェノキシフェニル）プロパン、ジフェノキ
シベンゼン、エチレングリコールジフェニルエーテル、
ネオペンチルグリコールジフェニルエーテル、ジピコリ
ルアミン、ジピリジルアミンの骨格を有する２価の残基
が挙げられる。。

【００１７】好ましくは、Ａが、炭素数１０〜４０個か
らなる２価の縮合芳香環基、または、少なくとも１つの
炭素数１０〜４０個からなる縮合芳香環を含む芳香環構
造単位２〜１０個が直接連結した２価の基である。その
具体例は、ナフタレン、アントラセン、フェナントレ
ン、フルオレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ペン
タセン、ペリレン、アズレン、コロネン、ルビセン、デ
カシクレン、１，１−ビナフタレン、９，９−ビアント
ラセン等がある。

【００１８】以下に、本発明の一般式［１］の化合物の
Ａの構造の代表例を、表１に具体的に例示するが、本発
明は、この代表例に限定されるものではない。

【００１９】

【表１】

【００２０】

【００２１】

【００２２】

【００２３】

【００２４】

【００２５】

【００２６】

【００２７】

【００２８】

【００２９】本発明における一般式［１］で示される化
合物のＡｒ¹〜Ａｒ⁴は、それぞれ独立に、置換もしくは
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の単環基、置
換もしくは未置換の縮合多環基を表す。Ａｒ¹〜Ａｒ⁴の
具体例は、置換もしくは未置換のアルキル基としては、
置換もしくは未置換のアルキル基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ステアリル基、２−フェニルイソプ
ロピル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル
基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α，α−
ジメチルベンジル基、α，α−メチルフェニルベンジル
基、α，α−ジトリフルオロメチルベンジル基、トリフ
ェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基等の炭
素数１〜３０のアルキル基の置換基がある。

【００３０】置換もしくは未置換の単環基としては、単
環シクロアルキル基、単環アリール基、単環複素環基等
がある。単環シクロアルキル基としては、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基、シクロオクチル基等の炭素数４〜８のシクロア
ルキル基がある。単環アリール基としては、フェニル基
がある。単環複素環基としては、チエニル基、チオフェ
ニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラ
ゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル
基、ピリダジニル基、トリアジニル基、トリアゾリル
基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル
基、チアジアゾリル基、イミダジアゾリル基等がある。

【００３１】置換もしくは未置換の縮合多環基として
は、縮合多環アリール基、縮合多環複素環基、縮合多環
シクロアルキル基等がある。縮合多環アリール基として
は、ナフチル基、アントラニル基、フェナントレニル
基、フルオレニル基、アセナフチル基、アズレニル基、
ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、ピレニル基、ペ
リレニル基、トリフェニレル基等がある。

【００３２】縮合多環複素環基としては、インドリル
基、キノリル基、イソキノリル基、フタラジニル基、キ
ノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ア
クリジニル基、フェナジニル基、フルフリル基、イソチ
アゾリル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノ
キサジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリ
ル基、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル基、プ
ラニル基等がある。その他の縮合多環基として、１−テ
トラリル基、２−テトラリル基、テトラヒドロキノリル
基等がある。

【００３３】Ａｒ¹とＡｒ²とは、または、Ａｒ³とＡｒ⁴
とは、互いに結合して一体となっても良く、ピロリジン
環、ジオキソラン環、ピラゾリジン環、ピペリジン環、
ジオキサン環、モルフォリン環、ピペラジン環、トリチ
アン環等および上記芳香族複素環が結合されて形成され
る。

【００３４】ＡないしはＡｒ¹〜Ａｒ⁴の有する置換基の
具体例は、ハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、置換もしくは未置換のアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、２−フェニル
イソプロピル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメ
チル基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α，
α−ジメチルベンジル基、α，α−メチルフェニルベン
ジル基、α，α−ジトリフルオロメチルベンジル基、ト
リフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基等
がある。置換もしくは未置換のアルコキシル基として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｔ−
オクチルオキシ基、１，１，１−テトラフルオロエトキ
シ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、オクチルフェ
ノキシ基等がある。置換もしくは未置換のアリール基と
しては、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチ
ルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェ
ニル基、ビフェニル基、４−メチルビフェニル基、４−
エチルビフェニル基、４−シクロヘキシルビフェニル基
ターフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、ナフチ
ル基、５−メチルナフチル基、アントリル基、ピレニル
基等がある。置換もしくは未置換のアミノ基としては、
アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェ
ニルメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルア
ミノ基、ジベンジルアミノ基等がある。また、隣接する
置換基同士で、それぞれ互いに結合して、置換もしくは
未置換の、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、フェ
ニル環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、フ
ルオレン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オ
キサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピリジ
ン環、ピラジン環、ピロリン環、ピラゾリン環、インド
ール環、キノリン環、キノキサリン環、キサンテン環、
カルバゾール環、アクリジン環、フェナントロリン環等
を新たに形成しても良い。

【００３５】以下に、本発明の一般式［１］の化合物の
ホウ素原子の外側の基（一般式［１］における、Ａｒ¹
〜Ａｒ⁴）の代表例を、表２に具体的に例示するが、本
発明は、この代表例に限定されるものではない。

【００３６】

【表２】

【００３７】

【００３８】

【００３９】本発明における化合物はホウ素原子を導入
することにより、ガラス転移点や融点が高くなる。この
ため、電界発光時における有機層中、有機層間もしく
は、有機層と金属電極間で発生するジュール熱に対する
耐性（耐熱性）が向上するので、有機ＥＬ素子材料とし
て使用した場合、高い発光輝度を示し、長時間発光させ
る際にも有利である。

【００４０】本発明の一般式［１］で示される化合物の
一般的な合成方法を以下に示す。一般式［１］のＡに当
たる２価の残基のリチウム化合物と、Ａｒ¹およびＡ
ｒ²、もしくはＡｒ³およびＡｒ⁴と、フッ素とを有する
ホウ素誘導体を、テトラヒドルフラン溶媒中で反応させ
て、一般式［１］の化合物を合成することができる。一
般式［１］のＡに当たる２価の残基のリチウム化合物に
代えて当該残基のナトリウム化合物から合成できるもの
もある。溶媒は、ジエチルエーテル、石油エーテル、ま
たはヘキサンがある。以上の合成法は一例であり、特に
限定されるものではない。

【００４１】以下に、本発明の一般式［１］の化合物の
代表例を、表３に具体的に例示するが、本発明は、この
代表例に限定されるものではない。

【００４２】

【表３】

【００４３】

【００４４】

【００４５】

【００４６】

【００４７】

【００４８】

【００４９】本発明の一般式［１］で示される化合物
は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり電場
発光性にも優れている。また、金属電極からの優れた電
子注入性および電子輸送性を併せて持ち合わせているの
で、発光材料として有効に使用することができ、更に
は、他の正孔輸送性材料、電子輸送性材料もしくはドー
ピング材料を使用してもさしつかえない。

【００５０】有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層もし
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸
送させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を
含有しても良い。しかしながら、本発明の発光材料は、
極めて高い発光量子効率、高い正孔輸送能力および電子
輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することができ
るので、本発明の発光材料のみで発光層を形成すること
も可能である。多層型は、（陽極／正孔注入帯域／発光
層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入帯域／陰極）、
（陽極／正孔注入帯域／発光層／電子注入帯域／陰極）
の多層構成で積層した有機ＥＬ素子がある。一般式
［１］の化合物は、高い発光特性を持ち、正孔注入性、
正孔輸送特性および電子注入性、電子輸送特性をもって
いるので、発光材料として発光層に使用できる。

【００５１】発光層には、必要があれば、本発明の一般
式［１］の化合物に加えて、さらなる公知の発光材料、
ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用す
ることもできる。有機ＥＬ素子は、多層構造にすること
により、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐこ
とができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材
料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用す
ることが出来る。また、ドーピング材料により、発光輝
度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもで
きる。また、正孔注入帯域、発光層、電子注入帯域は、
それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。そ
の際には、正孔注入帯域の場合、電極から正孔を注入す
る層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光
層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、
電子注入帯域の場合、電極から電子を注入する層を電子
注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子
を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材
料のエネルギー準位、耐熱性、有機層もしくは金属電極
との密着性等の各要因により選択されて使用される。

【００５２】一般式［１］の化合物と共に発光層に使用
できる発光材料またはドーピング材料としては、アント
ラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラ
セン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレ
ン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フ
タロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエ
ン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジア
ゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチ
リル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯
体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯
体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ
メチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシ
ノイド化合物、キナクリドン、ルブレンおよび色素レー
ザー用や増白用の蛍光色素等があるが、これらに限定さ
れるものではない。

【００５３】一般式［１］の化合物および共に発光層に
使用できる上記の化合物の発光層中での存在比率はどれ
が主成分であってもよい。つまり、上記の化合物および
本発明における化合物のそれぞれの組み合わせにより、
本発明における化合物は発光層を形成する主材料にも他
の主材料中へのドーピンク材料にも成り得る。

【００５４】正孔注入材料としては、正孔を輸送する能
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の電子注入帯域または電子注入材料への移動
を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が挙げられ
る。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシア
ニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキ
サジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾ
ロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、
テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジア
ゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリール
アルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリ
フェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミ
ン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導
体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電
性高分子等の高分子材料等があるが、これらに限定され
るものではない。

【００５５】本発明の有機ＥＬ素子において使用できる
正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、
アリールアミン誘導体、フタロシアニン化合物ないしは
トリフェニレン誘導体である。アリールアミン誘導体の
具体例としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミ
ン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｍ−トリル−４，４’−ビフェニルジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ｐ−トリル）−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−
ｐ−トリル−４，４’−ビフェニルジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−４，
４’−ビフェニルジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ｎ−ブ
チルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｐ−トリル−９，１０
−フェナントレンジアミン、４，４’，４”−トリス
（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）トリフェニル
アミン、１，１−ビス［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）
フェニル］シクロヘキサン等、もしくはこれらの芳香族
三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマー等
があるが、これらに限定されるものではない。

【００５６】フタロシアニン（Ｐｃ）化合物の具体例と
しては、Ｈ₂Ｐｃ、ＣｕＰｃ、Ｃ ｏＰｃ、ＮｉＰｃ、Ｚ
ｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰ
ｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ
₂ＳｉＰｃ、（ＨＯ）Ａ ｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、Ｖ
ＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−Ｇａ
Ｐｃ等のフタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン
誘導体等があるが、これらに限定されるものではない。

【００５７】トリフェニレン誘導体の具体例としては、
ヘキサメトキシトリフェニレン、ヘキサエトキシトリフ
ェニレン、ヘキサヘキシルオキシトリフェニレン、ヘキ
サベンジルオキシトリフェニレン、トリメチレンジオキ
シトリフェニレン、トリエチレンジオキシトリフェニレ
ンなどのヘキサアルコキシトリフェニレン類、ヘキサフ
ェノキシトリフェニレン、ヘキサナフチルオキシトリフ
ェニレン、ヘキサビフェニリルオキシトリフェニレン、
トリフェニレンジオキシトリフェニレンなどのヘキサア
リールオキシトリフェニレン類、ヘキサアセトキシトリ
フェニレン、ヘキサベンゾイルオキシトリフェニレンな
どのヘキサアシロキシトリフェニレン類等があるが、こ
れらに限定されるものではない。

【００５８】電子注入材料としては、電子を輸送する能
力を持ち、陰極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の正孔注入帯域への移動を防止し、かつ薄膜
形成能力の優れた化合物が挙げられる。例えば、フルオ
レノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオ
ピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、
トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物
質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することに
より増感させることもできる。

【００５９】本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効
果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素
五員環誘導体である。具体的には、金属錯体化合物とし
ては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８
−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキ
シキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）
アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキ
ノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキ
ノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ
［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロ
キシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチ
ル−８−ヒドロキシキノリナート）クロロガリウム、ビ
ス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（ｏ−
クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−ヒド
ロキシキノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）
（２−ナフトラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８
−ヒドロキシキノリナート）フェノラートガリウム、ビ
ス（ｏ−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラート）亜
鉛、ビス（ｏ−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラー
ト）亜鉛、ビス（ｏ−（２−ベンゾトリアゾリル）フェ
ノラート）亜鉛等があるが、これらに限定されるもので
はない。

【００６０】また、含窒素五員誘導体としては、オキサ
ゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾー
ルもしくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的に
は、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキ
サゾール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フ
ェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１
−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−
（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(４”−ビ
フェニル)−１，３，４−オキサジアゾール、２，５−
ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル、１，４−ビス［２−(５−フェニルオキサジアゾリ
ル)］ベンゼン、１，４−ビス［２−(５−フェニルオキ
サジアゾリル)−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２
−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(４”−
ビフェニル)−１，３，４−チアジアゾール、２，５−
ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、
１，４−ビス［２−(５−フェニルチアジアゾリル)］ベ
ンゼン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５
−(４”−ビフェニル)−１，３，４−トリアゾール、
２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾ
ール、１，４−ビス［２−(５−フェニルトリアゾリ
ル)］ベンゼン等があるが、これらに限定されるもので
はない。

【００６１】本有機ＥＬ素子においては、発光層中に、
一般式［１］化合物の他に、発光材料、ドーピング材
料、正孔注入材料および電子注入材料の少なくとも１種
が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得ら
れた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安
定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、
シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護すること
も可能である。

【００６２】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材
料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板
に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、
さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性
樹脂が用いられる。

【００６３】陰極に使用される導電性物質としては、４
ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグ
ネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリ
ウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム
等およびそれらの合金が用いられるが、これらに限定さ
れるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、
マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等
が代表例として挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空
度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極お
よび陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成
されていても良い。

【００６４】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明にすることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明性を有するものであれば限定される
ものではないが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレ
ン板、ポリエチレンテレフテレート板、ポリエーテルサ
ルフォン板、ポリプロピレン板等の透明樹脂があげられ
る。

【００６５】本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレ
ーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディ
ッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれ
の方法を適用することができる。膜厚は特に限定される
ものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜
厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加
電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピ
ンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝
度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μｍの範
囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲がさ
らに好ましい。

【００６６】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させて薄膜
を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。ま
た、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜の
ピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用して
も良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等
の絶縁性樹脂およびそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチ
オフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げることが
できる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸
収剤、可塑剤等を挙げることができる。

【００６７】以上のように、有機ＥＬ素子の発光層に本
発明の化合物を用いることにより、発光効率、最大発光
輝度等の有機ＥＬ素子特性を改良することができた。ま
た、この素子は熱や電流に対して非常に安定であり、さ
らには低い駆動電圧で実用的に使用可能の発光輝度が得
られるため、従来まで大きな問題であった劣化も大幅に
低下させることができた。

【００６８】本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビ等
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。

【００６９】本発明の材料は、有機ＥＬ素子、電子写真
感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等
の分野においても使用できる。

【００７０】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明する。 化合物（２）の合成方法 アルゴン気流下、テトラヒドロフラン５０部、９，１０
−ジリチウムアントラセン６部を加え、−５０℃に冷却
下、ジメシチルフルオロボロンのジエチルエーテル溶液
５０部を入れ、２４時間攪拌した。その後、溶媒を除
き、得られた個体を希塩酸で処理し、目的物をエーテル
で抽出した。これを濃縮し、シリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフィーにより精製して粉末３部を得た。分
子量分析、赤外線吸収スペクトルの結果、化合物（２）
であることを確認した。

【００７１】実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、発光材料として
表３の化合物（１）、表４の化合物（Ｈ−４）、ポリカ
ーボネート樹脂（帝人化成：パンライトＫ−１３００）
を５：３：２の重量比でテトラヒドロフランに溶解さ
せ、スピンコーティング法により膜厚１００ｎｍの発光
層を得た。その上に、マグネシウムとインジウムを１
０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し
て有機ＥＬ素子を得た。この素子の発光特性は、直流電
圧５Ｖで２０（ｃｄ／ｍ²）、最高輝度１５００（ｃｄ
／ｍ²）、発光効率０．５０（ｌｍ／Ｗ）の発光 が得ら
れた。

【００７２】実施例２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表３の化合物
（２）を真空蒸着して膜厚１００ｎｍの発光層を作成
し、その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した
合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を
得た。発光層は１０ ^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室
温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖで１
６０（ｃｄ／ｍ²）、最高輝度７００（ｃｄ／ｍ²）、発
光効率０．６０（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。

【００７３】実施例３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表３の化合物
（３）を塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティング
法により膜厚５０ｎｍの発光層を得た。次いで、ビス
（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（２−ナ
フトラート）ガリウムを真空蒸着して膜厚１０ｎｍの電
子注入層を作成し、その上に、マグネシウムとアルミニ
ウムを１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極
を形成して有機ＥＬ素子を得た。発光層および電子注入
層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下
で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖで１００（ｃｄ
／ｍ²）、最高輝度６０００（ｃｄ／ｍ²）、発光効率
０．５（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。

【００７４】実施例４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、銅フタロシアニ
ンを真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。
ついで、次いで、トリス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）アルミニウムを真空蒸着して膜厚１０ｎｍの電子注
入層を作成し、表３の化合物（２）を真空蒸着して、膜
厚５０ｎｍに形成した。その上に、アルミニウムとリチ
ウムを５０：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極
を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発光
層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下
で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖで約１５０（ｃ
ｄ／ｍ²）、最高輝度８０００（ｃｄ／ｍ²）、発光効率
０．９（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。

【００７５】実施例５〜２０ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に表４の正孔注入材
料のうちの１種を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注
入層を得た。次いで、表３の発光材料のうちの１種を真
空蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、その上に、
マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１５
０ｎｍの膜厚の電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各
層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下
で蒸着した。各素子に使用した材料とこの素子の発光特
性を表５に示す。本実施例の有機ＥＬ素子は、全て最高
輝度４０００（ｃｄ／ｍ²）以上の輝度特 性を有してい
た。

【００７６】

【表４】

【００７７】

【００７８】

【００７９】

【００８０】

【００８１】

【表５】

【００８２】実施例２１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’，４”
−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚２５
ｎｍの第一正孔注入層を得た。さらに、正孔注入材料
（Ｈ−１）を真空蒸着して、膜厚５ｎｍの第二正孔注入
層を得た。次いで、発光材料として化合物（２）を真空
蒸着して膜厚２０ｎｍの発光層を得た。さらに、電子注
入材料（Ｅ−２）を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの電子
注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１
で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機
ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで２５０
（ｃｄ／ｍ² ）、最高輝度１２０００（ｃｄ／ｍ²）、
発光効率１．２（ｌｍ／Ｗ）の発光 が得られた。

【００８３】実施例２２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、銅フタロシアニ
ンを真空蒸着して、膜厚２５ｎｍの第一正孔注入層を得
た。さらに、正孔注入材料（Ｈ−２）を真空蒸着して、
膜厚５ｎｍの第二正孔注入層を得た。次いで、発光材料
として化合物（３）を真空蒸着して膜厚２０ｎｍの発光
層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混
合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ
素子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで７１０（ｃｄ
／ｍ²）、最高輝度 ９０００（ｃｄ／ｍ²）、発光効率
１．０（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。

【００８４】実施例２３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表４の化合物
（Ｈ−８）真空蒸着して、膜厚２５ｎｍの第一正孔注入
層を得た。さらに、正孔注入材料（Ｈ−５）を真空蒸着
して、膜厚５ｎｍの第二正孔注入層を得た。次いで、発
光材料として化合物（３）を真空蒸着して膜厚２０ｎｍ
の発光層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：
１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有
機ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで６５０
（ｃｄ／ｍ²）、最高 輝度８０００（ｃｄ／ｍ²）、発
光効率０．９（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた 。

【００８５】実施例２４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、正孔注入材料
（Ｈ−５）を真空蒸着して、膜厚２０ｎｍの正孔注入層
を得た。次いで、電子注入材料（Ｅ−４）を真空蒸着し
て、膜厚２０ｎｍの第一電子注入層を得た。さらに、化
合物（２）を真空蒸着して、膜厚１０ｎｍの第二電子注
入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で
混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機Ｅ
Ｌ素子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで１２０（ｃ
ｄ／ｍ²）、最高輝度 １００００（ｃｄ／ｍ²）、発光
効率１．２（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。

【００８６】実施例２５ 発光層として、表３の化合物（２）と表４の化合物（Ｅ
−１）を１：１００の重量比で蒸着した膜厚３０ｎｍの
発光層を使用する以外は、実施例２１と同様の方法で有
機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖで２
３０（ｃｄ／ｍ ²）、最高輝度１５０００（ｃｄ／
ｍ²）、発光効率１．８（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。

【００８７】実施例２６ 発光層として、表３の化合物（３）とＮ，Ｎ’−ジメチ
ルキナクリドンを１００：１の重量比で蒸着した膜厚３
０ｎｍの発光層を使用する以外は、実施例５と同様の方
法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧５
Ｖで６００（ｃｄ／ｍ²）、最高輝度５００００（ｃｄ
／ｍ²）、発光効率５．２（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。

【００８８】本実施例で示された有機ＥＬ素子は、発光
輝度として５０００（ｃｄ／ｍ² ）以上であり、全て高
い発光効率を得ることができた。本実施例で示された有
機ＥＬ素子について、３（ｍＡ／ｃｍ²）で連続発光さ
せたところ、１０００ 時間以上安定な発光を観測する
ことができ、ダークスポットもほとんど観察されなかっ
た。本発明の有機ＥＬ素子材料を発光材料として使用し
た有機ＥＬ素子は、発光材料の蛍光量子効率が極めて高
いので、この発光材料を使用した素子においては、低電
流印可領域での高輝度発光が可能になり、また、発光層
中で一般式［１］の化合物に加えてドーピング材料を使
用することにより、最大発光輝度、最大発光効率を向上
させることができた。さらには、一般式［１］の化合物
に、蛍光色の異なるドーピング材料を添加することによ
って、異なる発光色の発光素子を得ることができた。

【００８９】本発明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝
度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使用
される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子
注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方
法を限定するものではない。

【００９０】

【発明の効果】本発明の有機ＥＬ素子材料を発光材料と
して使用した有機ＥＬ素子は、従来に比べて高い発光効
率で高輝度の発光を示し、長寿命の有機ＥＬ素子を得る
ことができた。以上により本発明で示した化合物を、有
機ＥＬ素子の少なくとも一層に使用すること、および、
本発明の素子構成により形成された有機ＥＬ素子は、高
輝度、高発光効率、長寿命の有機ＥＬ素子を容易に作製
することが可能となった。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式［１］で示される有機エレク
   トロルミネッセンス素子用材料。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ｂはホウ素原子を表し、Ａは、２価の縮合芳香
   環基、２価の縮合複素芳香環基、または、少なくとも１
   つの縮合芳香環もしくは縮合複素芳香環を含む芳香環構
   造単位２〜１０個が直接ないしは炭素、水素、酸素、窒
   素、硫黄原子からなる非芳香環構造単位を介して連結し
   た２価の基を表す。Ａｒ¹〜Ａｒ⁴は、それぞれ独立に、
   置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換
   の単環基、置換もしくは未置換の縮合多環基を表し、Ａ
   ｒ¹とＡ ｒ²とは、またはＡｒ³とＡｒ⁴とは、互いに結
   合して一体となっても良い。］
2. 【請求項２】 Ａが、炭素数１０〜４０個からなる２価
   の縮合芳香環基、または、少なくとも１つの炭素数１０
   〜４０個からなる縮合芳香環を含む芳香環構造単位２〜
   １０個が直接連結した２価の基であることを特徴とする
   請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材
   料。
3. 【請求項３】 Ａｒ¹〜Ａｒ⁴が置換もしくは未置換の単
   環アリール基であることを特徴とする請求項１または２
   記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
4. 【請求項４】 一対の電極間に発光層または発光層を含
   む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクト
   ロルミネッセンス素子において、いずれかの層が、請求
   項１〜３いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス
   素子用材料を単独もしくは混合物として含有することを
   特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に発光層または発光層を含
   む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクト
   ロルミネッセンス素子において、発光層が請求項１〜３
   いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材
   料を単独もしくは混合物として含有することを特徴とす
   る有機エレクトロルミネッセンス素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に発光層または発光層を含
   む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクト
   ロルミネッセンス素子において、電子注入層が請求項１
   〜３いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
   用材料を単独もしくは混合物として含有することを特徴
   とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
7. 【請求項７】 さらに、陽極と発光層との間に正孔注入
   層を形成することを特徴とする請求項４ないし６いずれ
   か記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8. 【請求項８】 正孔注入層が、アリールアミン誘導体、
   フタロシアニン化合物、およびトリフェニレン誘導体か
   らなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する層であ
   ることを特徴とする請求項４ないし６いずれか記載の有
   機エレクトロルミネッセンス素子。