JP2000297083A - ２，５−ジヒドロフランの製造方法 - Google Patents
２，５−ジヒドロフランの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エポキシブテンの異性化により、２，５−ジ
ヒドロフランを高転化率で且つ選択性よく製造する方法
の提供。 【解決手段】 エポキシブテンを異性化して２，５−ジ
ヒドロフランを製造する方法において、少なくともシッ
フ塩基を含有するＶＢ、ＶIIＢ及びＶIII 族から選ばれ
る元素の金属化合物とヨウ化オニウム塩とを含む触媒の
存在下、液相で異性化反応を行う。
ヒドロフランを高転化率で且つ選択性よく製造する方法
の提供。 【解決手段】 エポキシブテンを異性化して２，５−ジ
ヒドロフランを製造する方法において、少なくともシッ
フ塩基を含有するＶＢ、ＶIIＢ及びＶIII 族から選ばれ
る元素の金属化合物とヨウ化オニウム塩とを含む触媒の
存在下、液相で異性化反応を行う。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２，５−ジヒドロ
フランの製造方法に関する。詳しくは、エポキシブテン
を金属錯体及びオニウム塩を含む触媒を用いて異性化し
て２，５−ジヒドロフランを製造する方法に関する。
２，５−ジヒドロフランは、有機合成の原料として有用
である。
フランの製造方法に関する。詳しくは、エポキシブテン
を金属錯体及びオニウム塩を含む触媒を用いて異性化し
て２，５−ジヒドロフランを製造する方法に関する。
２，５−ジヒドロフランは、有機合成の原料として有用
である。
【０００２】
【従来の技術】エポキシブテンを触媒を用いて異性化し
て２，５−ジヒドロフランを製造する方法については、
従来からいろいろな方法が提案されている。例えば、ヨ
ウ化オニウム塩及びルイス酸からなる触媒を用いる方法
（米国特許第５，３１５，０１９号明細書、ドイツ特許
第１９５３９３３１号明細書）或いは遷移金属錯体とヨ
ウ化水素酸又は臭化水素酸とからなる触媒を用いる方法
（米国特許第３，９３２，４６８号明細書）等が開示さ
れている。
て２，５−ジヒドロフランを製造する方法については、
従来からいろいろな方法が提案されている。例えば、ヨ
ウ化オニウム塩及びルイス酸からなる触媒を用いる方法
（米国特許第５，３１５，０１９号明細書、ドイツ特許
第１９５３９３３１号明細書）或いは遷移金属錯体とヨ
ウ化水素酸又は臭化水素酸とからなる触媒を用いる方法
（米国特許第３，９３２，４６８号明細書）等が開示さ
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の方法については、２，５−ジヒドロフランの選択性は
高いものの、活性が満足すべきレベルにはないという問
題がある。本発明は、高活性且つ高選択性でエポキシブ
テンの異性化反応を行う新しい２，５−ジヒドロフラン
の製造方法を提供することをその目的とする。
の方法については、２，５−ジヒドロフランの選択性は
高いものの、活性が満足すべきレベルにはないという問
題がある。本発明は、高活性且つ高選択性でエポキシブ
テンの異性化反応を行う新しい２，５−ジヒドロフラン
の製造方法を提供することをその目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる事
情に鑑み鋭意検討を重ねた結果、この異性化反応におい
て、シッフ塩基を含有する特定の有機金属錯体及びヨウ
化オニウム塩を含む触媒を用いることにより、高転化率
で且つ選択性よく目的物が得られることを見い出し、本
発明を完成するに至った。
情に鑑み鋭意検討を重ねた結果、この異性化反応におい
て、シッフ塩基を含有する特定の有機金属錯体及びヨウ
化オニウム塩を含む触媒を用いることにより、高転化率
で且つ選択性よく目的物が得られることを見い出し、本
発明を完成するに至った。
【０００５】即ち、本発明の要旨は、エポキシブテンを
異性化して２，５−ジヒドロフランを製造する方法にお
いて、少なくともシッフ塩基を含有するＶＢ、ＶIIＢ及
びＶIII 族から選ばれる元素の金属化合物とヨウ化オニ
ウム塩とを含む触媒の存在下、液相で異性化反応を行う
ことを特徴とする２，５−ジヒドロフランの製造方法、
にある。
異性化して２，５−ジヒドロフランを製造する方法にお
いて、少なくともシッフ塩基を含有するＶＢ、ＶIIＢ及
びＶIII 族から選ばれる元素の金属化合物とヨウ化オニ
ウム塩とを含む触媒の存在下、液相で異性化反応を行う
ことを特徴とする２，５−ジヒドロフランの製造方法、
にある。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明に原料として用いられるエ
ポキシブテンは、例えばブタジエンのエポキシ化により
得られるものであり、例えば特許公報ＷＯ９７／１０２
３２号或いは米国特許第４，８９７，４９８号明細書に
記載の方法に従い製造することができる。
ポキシブテンは、例えばブタジエンのエポキシ化により
得られるものであり、例えば特許公報ＷＯ９７／１０２
３２号或いは米国特許第４，８９７，４９８号明細書に
記載の方法に従い製造することができる。
【０００７】本発明で用いられる触媒は、少なくともシ
ッフ塩基を含有するＶＢ、ＶIIＢ及びＶIII 族から選ば
れる元素の金属化合物とヨウ化オニウム塩とを含有する
触媒である。ＶＢ、ＶIIＢ及びＶIII 族から選ばれる元
素の金属化合物の中、Ｃｏ(III) 、Ｆｅ(III) 、Ｍｎ(I
II) の、及びＶ（Ｖ）＝Ｏ基を有する化合物が好まし
く、これらの中、Ｃｏ(III) 及びＦｅ(III) の化合物が
特に好ましい。
ッフ塩基を含有するＶＢ、ＶIIＢ及びＶIII 族から選ば
れる元素の金属化合物とヨウ化オニウム塩とを含有する
触媒である。ＶＢ、ＶIIＢ及びＶIII 族から選ばれる元
素の金属化合物の中、Ｃｏ(III) 、Ｆｅ(III) 、Ｍｎ(I
II) の、及びＶ（Ｖ）＝Ｏ基を有する化合物が好まし
く、これらの中、Ｃｏ(III) 及びＦｅ(III) の化合物が
特に好ましい。
【０００８】また、シッフ塩基を含有する金属化合物と
しては、−Ｎ＝ＣＨ−基を含むものであれば特に限定は
されないが、特に下記式で表されるビスサリチリデンエ
チレンジアミン（以下、ｓａｌｅｎと略記する）或いは
フタロシアニンのようなキレート性のシッフ塩基を含有
する有機金属錯体が好適に用いられる。
しては、−Ｎ＝ＣＨ−基を含むものであれば特に限定は
されないが、特に下記式で表されるビスサリチリデンエ
チレンジアミン（以下、ｓａｌｅｎと略記する）或いは
フタロシアニンのようなキレート性のシッフ塩基を含有
する有機金属錯体が好適に用いられる。
【０００９】
【化２】
【００１０】更にこれら金属錯体化合物はヨウ素を配位
している化合物の方がより高い活性を発現する。これら
の金属化合物は反応原料であるエポキシブテンに対して
は通常０．００１〜１モル当量、好ましくは０．０１〜
０．１モル当量、更に好ましくは０．０１〜０．０５モ
ル当量の範囲で使用される。ヨウ化オニウム塩として
は、アンモニウム塩、ホスホニウム塩及びスルホニウム
塩のいずれも用いることができるが、特に、一般式
している化合物の方がより高い活性を発現する。これら
の金属化合物は反応原料であるエポキシブテンに対して
は通常０．００１〜１モル当量、好ましくは０．０１〜
０．１モル当量、更に好ましくは０．０１〜０．０５モ
ル当量の範囲で使用される。ヨウ化オニウム塩として
は、アンモニウム塩、ホスホニウム塩及びスルホニウム
塩のいずれも用いることができるが、特に、一般式
【００１１】
【化３】 Ｎ+ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｉ- （Ｉ）
【００１２】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、そ
れぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基を示す）
で表されるヨウ化アンモニウム塩が好ましく用いられ
る。式（Ｉ）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、
炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０のアルキル基であ
り、アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキ
シル基、シクロヘキシル基、オクチル基等が挙げられ
る。
れぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基を示す）
で表されるヨウ化アンモニウム塩が好ましく用いられ
る。式（Ｉ）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、
炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０のアルキル基であ
り、アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキ
シル基、シクロヘキシル基、オクチル基等が挙げられ
る。
【００１３】そして、式（Ｉ）のヨウ化アンモニウム塩
の具体例としては、例えばヨウ化テトラブチルアンモニ
ウム、ヨウ化ジメチルジヘキシルアンモニウム、ヨウ化
ジシクロヘキシルジエチルアンモニウム等が挙げられ
る。これらのヨウ化オニウム塩は上記金属化合物に対し
て、好ましくは１〜１００のモル比で、更に好ましくは
１〜１０のモル比で使用する。
の具体例としては、例えばヨウ化テトラブチルアンモニ
ウム、ヨウ化ジメチルジヘキシルアンモニウム、ヨウ化
ジシクロヘキシルジエチルアンモニウム等が挙げられ
る。これらのヨウ化オニウム塩は上記金属化合物に対し
て、好ましくは１〜１００のモル比で、更に好ましくは
１〜１０のモル比で使用する。
【００１４】異性化反応は、溶媒の存在下或いは非存在
下の何れでも実施しうるが、通常は原料であるエポキシ
ブテンの重合を抑えるために、溶媒を使用して均一系で
実施するのが好ましい。溶媒としては、非プロトン性の
極性溶媒が好ましく、具体的には、例えばジグライム等
のエーテル類、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセト
アミド等のアミド類、シクロヘキサノン等のケトン類、
酢酸ブチル、γ−ブチロラクトン等のエステル類が挙げ
られる。中でもエーテル類の溶媒は異性化反応の活性が
高く好ましい。これらの溶媒の使用量は特に限定される
ものではないが、通常、原料のエポキシブテンに対して
０．２〜２０重量倍、好ましくは１〜１０重量倍程度で
ある。
下の何れでも実施しうるが、通常は原料であるエポキシ
ブテンの重合を抑えるために、溶媒を使用して均一系で
実施するのが好ましい。溶媒としては、非プロトン性の
極性溶媒が好ましく、具体的には、例えばジグライム等
のエーテル類、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセト
アミド等のアミド類、シクロヘキサノン等のケトン類、
酢酸ブチル、γ−ブチロラクトン等のエステル類が挙げ
られる。中でもエーテル類の溶媒は異性化反応の活性が
高く好ましい。これらの溶媒の使用量は特に限定される
ものではないが、通常、原料のエポキシブテンに対して
０．２〜２０重量倍、好ましくは１〜１０重量倍程度で
ある。
【００１５】本発明の異性化方法は、回分式、連続式の
何れでも実施できる。連続式とは、例えばエポキシブテ
ンと触媒成分を連続的に反応槽に供給し、反応液を抜き
出した後蒸留し、触媒成分のみを反応系に循環する方式
が考えられる。反応温度は、通常５０〜１８０℃、好ま
しくは８０〜１６０℃である。反応温度が低すぎると活
性が低く、また、高すぎるとエポキシブテンの重合等の
好ましくない副反応が起こる。反応圧力は特に制限はな
く、常圧ないし３ＭＰａの範囲、好ましくは常圧から１
ＭＰａの範囲から適宜選択される。反応時間は特に制限
がなく、触媒の量、温度等の因子で適宜選択する。回分
式で異性化反応を行う場合をより具体的に説明すると、
触媒構成成分である金属化合物とヨウ化オニウム塩を溶
媒に溶解し、この中にエポキシブテンを導入し、十分転
化する時間触媒と接触させる。反応終了後は、蒸留等の
手段により、反応液から目的の２，５−ジヒドロフラン
を分離、回収することができる。
何れでも実施できる。連続式とは、例えばエポキシブテ
ンと触媒成分を連続的に反応槽に供給し、反応液を抜き
出した後蒸留し、触媒成分のみを反応系に循環する方式
が考えられる。反応温度は、通常５０〜１８０℃、好ま
しくは８０〜１６０℃である。反応温度が低すぎると活
性が低く、また、高すぎるとエポキシブテンの重合等の
好ましくない副反応が起こる。反応圧力は特に制限はな
く、常圧ないし３ＭＰａの範囲、好ましくは常圧から１
ＭＰａの範囲から適宜選択される。反応時間は特に制限
がなく、触媒の量、温度等の因子で適宜選択する。回分
式で異性化反応を行う場合をより具体的に説明すると、
触媒構成成分である金属化合物とヨウ化オニウム塩を溶
媒に溶解し、この中にエポキシブテンを導入し、十分転
化する時間触媒と接触させる。反応終了後は、蒸留等の
手段により、反応液から目的の２，５−ジヒドロフラン
を分離、回収することができる。
【００１６】
【実施例】以下に本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実
施例に制約されるものではない。尚、以下の例における
反応結果は、ガスクロマトグラフィーにより反応液組成
を分析した結果より、下式により求めた転化率、選択率
を示す。
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実
施例に制約されるものではない。尚、以下の例における
反応結果は、ガスクロマトグラフィーにより反応液組成
を分析した結果より、下式により求めた転化率、選択率
を示す。
【００１７】
【数１】ＥｐＢ転化率＝１００％−ＥｐＢモル％
【００１８】
【数２】ＤＨＦモル％＝１００％−ＣＲＡモル％
【００１９】
【数３】ＤＨＦ分配率＝ＤＨＦモル％／（ＤＨＦモル％
＋ＣＲＡモル％）
＋ＣＲＡモル％）
【００２０】但し、ＥｐＢ：エポキシブテン、ＤＨＦ：
２，５−ジヒドロフラン、ＣＲＡ：クロトンアルデヒド
を表す。
２，５−ジヒドロフラン、ＣＲＡ：クロトンアルデヒド
を表す。
【００２１】実施例１ 窒素置換した１０ｍｌのフラスコにサルコミン：Ｃｏ
（ｓａｌｅｎ）（０．０１２ｍｏｌ）、ヨウ素（０．０
０６ｍｍｏｌ）及び１ｍｌのジグライムを加え室温で３
０分攪拌することによりＣｏ（ｓａｌｅｎ）Ｉ(III) を
調製した。この溶液にＮ+ Ｂｕ4 Ｉ- （０．１２５ｍｍ
ｏｌ）を加え１２０℃で３０分攪拌した後、ＥｐＢを
１．２４３ｍｍｏｌ添加して１２０℃で１時間反応を行
った。反応後ガスクロマトグラフィーにより反応液の分
析を行った。その結果ＥｐＢの転化率は９５％であり、
ＤＨＦの分配率は９１．２％であった。
（ｓａｌｅｎ）（０．０１２ｍｏｌ）、ヨウ素（０．０
０６ｍｍｏｌ）及び１ｍｌのジグライムを加え室温で３
０分攪拌することによりＣｏ（ｓａｌｅｎ）Ｉ(III) を
調製した。この溶液にＮ+ Ｂｕ4 Ｉ- （０．１２５ｍｍ
ｏｌ）を加え１２０℃で３０分攪拌した後、ＥｐＢを
１．２４３ｍｍｏｌ添加して１２０℃で１時間反応を行
った。反応後ガスクロマトグラフィーにより反応液の分
析を行った。その結果ＥｐＢの転化率は９５％であり、
ＤＨＦの分配率は９１．２％であった。
【００２２】実施例２ １０ｍｌのフラスコにＦｅ（ｓａｌｅｎ）Ｃｌ（０．０
５３ｍｍｏｌ）、ＮａＩ（０．０５３ｍｍｏｌ）及び１
ｍｌのジグライムを加え、１２０℃、３０分攪拌した
後、Ｎ+ Ｂｕ4 Ｉ- （０．１２５ｍｍｏｌ）を加えて３
０分攪拌した。その後１．２４３ｍｍｏｌのＥｐＢを添
加して反応を開始させた。１時間の反応後、ＥｐＢ転化
率 ９７％、ＤＨＦ分配率 ９８．１％の成績を得た。
５３ｍｍｏｌ）、ＮａＩ（０．０５３ｍｍｏｌ）及び１
ｍｌのジグライムを加え、１２０℃、３０分攪拌した
後、Ｎ+ Ｂｕ4 Ｉ- （０．１２５ｍｍｏｌ）を加えて３
０分攪拌した。その後１．２４３ｍｍｏｌのＥｐＢを添
加して反応を開始させた。１時間の反応後、ＥｐＢ転化
率 ９７％、ＤＨＦ分配率 ９８．１％の成績を得た。
【００２３】実施例３ 実施例２と同様にしてＭｎ（ｓａｌｅｎ）Ｃｌ（０．０
５３ｍｍｏｌ）、ＮａＩ（０．０５３ｍｍｏｌ）及びジ
グライム１ｍｌを１２０℃で３０分反応させた後、Ｎ+
Ｂｕ4 Ｉ- （０．１２５ｍｍｏｌ）を添加して更に３０
分反応させた。この触媒液に１．２４３ｍｍｏｌのＥｐ
Ｂを添加して反応を開始させた。１時間の反応後、Ｅｐ
Ｂの転化率は９２％であり、ＤＨＦの分配率は９７．２
％であった。
５３ｍｍｏｌ）、ＮａＩ（０．０５３ｍｍｏｌ）及びジ
グライム１ｍｌを１２０℃で３０分反応させた後、Ｎ+
Ｂｕ4 Ｉ- （０．１２５ｍｍｏｌ）を添加して更に３０
分反応させた。この触媒液に１．２４３ｍｍｏｌのＥｐ
Ｂを添加して反応を開始させた。１時間の反応後、Ｅｐ
Ｂの転化率は９２％であり、ＤＨＦの分配率は９７．２
％であった。
【００２４】実施例４〜実施例６ １ｍｌのジグライム中に金属フタロシアニン（Ｆｅ，Ｍ
ｎ，Ｖ＝Ｏ）（０．０１２ｍｍｏｌ）にＩ2 （０．０６
ｍｍｏｌ）を加えて室温下、３０分反応した。この溶液
にＮ+ Ｂｕ4 Ｉ- （０．１２５ｍｍｏｌ）を加えて１２
０℃で３０分放置後、ＥｐＢ（０．１２４３ｍｍｏｌ）
を添加して反応を開始させた。１時間の反応後の成績を
表１に纏めた。
ｎ，Ｖ＝Ｏ）（０．０１２ｍｍｏｌ）にＩ2 （０．０６
ｍｍｏｌ）を加えて室温下、３０分反応した。この溶液
にＮ+ Ｂｕ4 Ｉ- （０．１２５ｍｍｏｌ）を加えて１２
０℃で３０分放置後、ＥｐＢ（０．１２４３ｍｍｏｌ）
を添加して反応を開始させた。１時間の反応後の成績を
表１に纏めた。
【００２５】
【表１】
【００２６】比較例１ 実施例１において用いたサルコミンの代わりにＣｏＩ2
（０．０１２ｍｍｏｌ）を用いた以外同様の操作で反応
を行った。その結果ＥｐＢ転化率は６５．７％、ＤＨＦ
分配率は９１．５％であった。
（０．０１２ｍｍｏｌ）を用いた以外同様の操作で反応
を行った。その結果ＥｐＢ転化率は６５．７％、ＤＨＦ
分配率は９１．５％であった。
【００２７】比較例２ 実施例２において用いたＦｅ（ｓａｌｅｎ）Ｃｌの代わ
りにＦｅ（ａｃａｃ） 3 を用いた以外実施例２と同様の
反応を行った。ＥｐＢ転化率 ４％、ＤＨＦ分配率 ８
３．８％であった。
りにＦｅ（ａｃａｃ） 3 を用いた以外実施例２と同様の
反応を行った。ＥｐＢ転化率 ４％、ＤＨＦ分配率 ８
３．８％であった。
【００２８】比較例３ 実施例２において用いたＦｅ（ｓａｌｅｎ）Ｃｌの代わ
りにＦｅＣｌ3 を用いた以外実施例２と同様の反応を行
った。ＥｐＢ転化率 ２６％、ＤＨＦ分配率７８．５％
であった。
りにＦｅＣｌ3 を用いた以外実施例２と同様の反応を行
った。ＥｐＢ転化率 ２６％、ＤＨＦ分配率７８．５％
であった。
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、シッフ塩基を含有する
ＶＢ、ＶIIＢ及びＶIII 族から選ばれる元素の金属化合
物とヨウ化オニウム塩とを含む触媒を用いることによ
り、エポキシブテンの異性化を行い、高転化率で且つ選
択性よく２，５−ジヒドロフランを製造することができ
る。
ＶＢ、ＶIIＢ及びＶIII 族から選ばれる元素の金属化合
物とヨウ化オニウム塩とを含む触媒を用いることによ
り、エポキシブテンの異性化を行い、高転化率で且つ選
択性よく２，５−ジヒドロフランを製造することができ
る。
Claims (5)
- 【請求項１】 エポキシブテンを異性化して２，５−ジ
ヒドロフランを製造する方法において、少なくともシッ
フ塩基を含有するＶＢ、ＶIIＢ及びＶIII 族から選ばれ
る元素の金属化合物とヨウ化オニウム塩とを含む触媒の
存在下、液相で異性化反応を行うことを特徴とする２，
５−ジヒドロフランの製造方法。 - 【請求項２】 前記金属化合物が、Ｃｏ(III) 、Ｆｅ(I
II) 若しくはＭｎ(III) の又はＶ（Ｖ）＝Ｏ基を有する
化合物であることを特徴とする請求項１に記載の２，５
−ジヒドロフランの製造方法。 - 【請求項３】 金属化合物とヨウ化オニウム塩との仕込
み比が１：１〜１：１００（モル比）であり、且つ反応
温度が８０〜１６０℃であることを特徴とする請求項１
又は２に記載の２，５−ジヒドロフランの製造方法。 - 【請求項４】 ヨウ化オニウム塩が一般式 【化１】 Ｎ+ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｉ- （Ｉ） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれ独立し
て、炭素数１〜２０のアルキル基を示す）で表される少
なくとも一種の塩であることを特徴とする請求項１ない
し３のいずれかに記載の２，５−ジヒドロフランの製造
方法。 - 【請求項５】 シッフ塩基を含有する前記金属化合物が
Ｍｎ(III) 、Ｆｅ(III) 及びＣｏ(III) のビスサリチリ
デンエチレンジアミン錯体、並びにＭｎ(III) 、Ｆｅ(I
II) の及びＶ（Ｖ）＝Ｏ基を有するフタロシアニン錯体
から選ばれる少なくとも一種の化合物であることを特徴
とする請求項１ないし４のいずれかに記載の２，５−ジ
ヒドロフランの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11107567A JP2000297083A (ja) | 1999-04-15 | 1999-04-15 | ２，５−ジヒドロフランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11107567A JP2000297083A (ja) | 1999-04-15 | 1999-04-15 | ２，５−ジヒドロフランの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000297083A true JP2000297083A (ja) | 2000-10-24 |
Family
ID=14462455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11107567A Pending JP2000297083A (ja) | 1999-04-15 | 1999-04-15 | ２，５−ジヒドロフランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000297083A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100441610C (zh) * | 2006-11-11 | 2008-12-10 | 西北师范大学 | 高分子希夫碱-酞菁双金属配合物及其制备和应用 |
| US12410109B2 (en) | 2020-09-28 | 2025-09-09 | Daicel Corporation | Method for producing olefin and olefination reaction catalyst |
-
1999
- 1999-04-15 JP JP11107567A patent/JP2000297083A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100441610C (zh) * | 2006-11-11 | 2008-12-10 | 西北师范大学 | 高分子希夫碱-酞菁双金属配合物及其制备和应用 |
| US12410109B2 (en) | 2020-09-28 | 2025-09-09 | Daicel Corporation | Method for producing olefin and olefination reaction catalyst |
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