JP2000302992A - ポリメチン系色素化合物 - Google Patents
ポリメチン系色素化合物Info
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- JP2000302992A JP2000302992A JP11152426A JP15242699A JP2000302992A JP 2000302992 A JP2000302992 A JP 2000302992A JP 11152426 A JP11152426 A JP 11152426A JP 15242699 A JP15242699 A JP 15242699A JP 2000302992 A JP2000302992 A JP 2000302992A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Gas-Filled Discharge Tubes (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 近赤外部に強い吸収を有するポリメチン系色
素化合物であって、有機溶媒への溶解性の高いポリメチ
ン系色素化合物の提供。 【解決手段】 一般式（１）で表されるポリメチン系色
素化合物。 式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子または一価の有機残
基であって、Ｒ１とＲ２またはＲ３とＲ４の組み合わせ
で環を形成してもよい。またＲ１〜Ｒ４の末端は芳香環
に結合する窒素原子に対してオルト位に位置する炭素に
結合して環を形成してもよい。Ｒ５〜Ｒ８は水素原子、
ハロゲンまたは一価の有機残基、Ｒ９〜Ｒ１２は水素原
子、ヒドロキシル基又は一価の有機残基を意味する。ｎ
は０〜３の整数を意味する。
素化合物であって、有機溶媒への溶解性の高いポリメチ
ン系色素化合物の提供。 【解決手段】 一般式（１）で表されるポリメチン系色
素化合物。 式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子または一価の有機残
基であって、Ｒ１とＲ２またはＲ３とＲ４の組み合わせ
で環を形成してもよい。またＲ１〜Ｒ４の末端は芳香環
に結合する窒素原子に対してオルト位に位置する炭素に
結合して環を形成してもよい。Ｒ５〜Ｒ８は水素原子、
ハロゲンまたは一価の有機残基、Ｒ９〜Ｒ１２は水素原
子、ヒドロキシル基又は一価の有機残基を意味する。ｎ
は０〜３の整数を意味する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は近赤外吸収フィルタ
ー、光熱変換材料等に用いられるポリメチン系色素化合
物（ポリメチン系色素という）に関するものである。
ー、光熱変換材料等に用いられるポリメチン系色素化合
物（ポリメチン系色素という）に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】光熱変換材料では、熱モードを用いた光
熱変換の記録に際しその媒体として近赤外吸収色素がよ
く用いられている。これはレーザー光の発振波長に対し
て色素媒体が、その光を吸収し放出エネルギーとしての
熱に変換し、その熱エネルギーを用いて、転写、形態変
化、または相変成を起こすことにより記録するというも
のである。具体的には、コンピューターの普及に伴い、
近年印刷業界では版材構成と種々の平版の製版方法が提
案されている。従来はポジまたはネガフィルムを作製し
平版印刷原版に焼き付ける方法であったが、該フィルム
を介することなく版下から直接製版する電子写真版、銀
塩写真版、や電子組版、ＤＴＰ（デスクトップ・パブリ
ッシング）で編集・作製した印刷画像情報を可視画像化
することなく直接版材にレーザーもしくはサーマルヘッ
ドで印字し製版できる平版のＣＴＰ化（Ｃｏｍｐｕｔｅ
ｒ ｔｏ Ｐｌａｔｅ）がおこなわれており、今後益々
増大する傾向にある。
熱変換の記録に際しその媒体として近赤外吸収色素がよ
く用いられている。これはレーザー光の発振波長に対し
て色素媒体が、その光を吸収し放出エネルギーとしての
熱に変換し、その熱エネルギーを用いて、転写、形態変
化、または相変成を起こすことにより記録するというも
のである。具体的には、コンピューターの普及に伴い、
近年印刷業界では版材構成と種々の平版の製版方法が提
案されている。従来はポジまたはネガフィルムを作製し
平版印刷原版に焼き付ける方法であったが、該フィルム
を介することなく版下から直接製版する電子写真版、銀
塩写真版、や電子組版、ＤＴＰ（デスクトップ・パブリ
ッシング）で編集・作製した印刷画像情報を可視画像化
することなく直接版材にレーザーもしくはサーマルヘッ
ドで印字し製版できる平版のＣＴＰ化（Ｃｏｍｐｕｔｅ
ｒ ｔｏ Ｐｌａｔｅ）がおこなわれており、今後益々
増大する傾向にある。
【０００３】既存ＰＳ版で必要されている現像（未硬化
部の洗い出し除去）工程は、作業現場の作業環境と処
理、現像液の調合、仕込みとそれに要する時間ロス，現
像プロセス管理といった観点から、これを不要化したい
との要望がある。サーマルＣＴＰは基板上に感熱層を設
けた構成になっている。この感熱層は、親油成分を含む
微粒子を親水性材料で分散させた構成になっており、サ
ーマルヘッド等による直接加熱で、印字部が親油性に転
換され、インキに親和性を有する相に変換するというも
のである。さらに解像度を向上させるためにレーザー光
を用いると共に、上述した感熱層に近赤外吸収色素を分
散させ、印字部を同様に相変換し印刷原版を作製する方
法が考案されている。たとえば、特開平７−１８４９号
公報。この場合において感熱層中の近赤外吸収色素は、
レーザー光を吸収し熱に変換しうる媒体として機能す
る。
部の洗い出し除去）工程は、作業現場の作業環境と処
理、現像液の調合、仕込みとそれに要する時間ロス，現
像プロセス管理といった観点から、これを不要化したい
との要望がある。サーマルＣＴＰは基板上に感熱層を設
けた構成になっている。この感熱層は、親油成分を含む
微粒子を親水性材料で分散させた構成になっており、サ
ーマルヘッド等による直接加熱で、印字部が親油性に転
換され、インキに親和性を有する相に変換するというも
のである。さらに解像度を向上させるためにレーザー光
を用いると共に、上述した感熱層に近赤外吸収色素を分
散させ、印字部を同様に相変換し印刷原版を作製する方
法が考案されている。たとえば、特開平７−１８４９号
公報。この場合において感熱層中の近赤外吸収色素は、
レーザー光を吸収し熱に変換しうる媒体として機能す
る。
【０００４】一方電子機器業界では、近年大型ディスプ
レイ及び薄型ディスプレイとしてＣＲＴに代わるプラズ
マディスプレイ（ＰＤＰ）が開発され、すでに実用化が
始まっている。ところでＰＤＰはシステム構造上プラズ
マ発光による電磁波放出をともなう。この電磁波は近赤
外光であり、最近頻繁に家電製品を中心に用いられてい
る遠隔操作装置から発する近赤外光と同様の波長を有す
るものである。したがって、このような遠隔操作装置を
用いる家電製品の近くでＰＤＰを用いた場合、ＰＤＰか
ら発生した近赤外光によって家電製品が誤作動を起こす
恐れがある。この解決策としては画面上に近赤外光を遮
断するシールドを設けるのが一般的である。このシール
ドには、近赤外吸収色素等を混練した樹脂をフィルム状
に加工したもの、またはフィルム状にした樹脂上にコー
ティングしたもの等が考案されている。
レイ及び薄型ディスプレイとしてＣＲＴに代わるプラズ
マディスプレイ（ＰＤＰ）が開発され、すでに実用化が
始まっている。ところでＰＤＰはシステム構造上プラズ
マ発光による電磁波放出をともなう。この電磁波は近赤
外光であり、最近頻繁に家電製品を中心に用いられてい
る遠隔操作装置から発する近赤外光と同様の波長を有す
るものである。したがって、このような遠隔操作装置を
用いる家電製品の近くでＰＤＰを用いた場合、ＰＤＰか
ら発生した近赤外光によって家電製品が誤作動を起こす
恐れがある。この解決策としては画面上に近赤外光を遮
断するシールドを設けるのが一般的である。このシール
ドには、近赤外吸収色素等を混練した樹脂をフィルム状
に加工したもの、またはフィルム状にした樹脂上にコー
ティングしたもの等が考案されている。
【０００５】このような媒体に用いられる近赤外吸収色
素は、近赤外部での吸収が高いものが望ましく、近赤外
部の吸収としては具体的には６００〜１０００ｎｍ、望
ましくは７５０〜８５０ｎｍの吸収を有するものであ
る。吸光係数は高いほどよいが望ましくは１０５以上
（モル吸光係数）である。また加工上の観点から種々の
有機溶媒等に充分溶解することが望ましい。さらに市場
性に鑑みコスト的にも安価なものが望まれている。従
来、近赤外吸収色素として報告されているものには、例
えばポリメチン系色素、フタロシアニン系色素、ジチオ
ール金属錯塩系色素、ナフトキノン、アントラキノン
系、トリフェニルメタン系色素、アミニウム、ジインモ
ニウム系色素、アゾ系分散染料、インドアニリン金属錯
体色素、分子間ＣＴ色素等、多種、多様のものがある
（例えば特開平５−１１２０７８号、特開平６−２４１
４５号、特開平８−１９７８４３号、特開平１０−１４
００２２号、特開平１０−１８６１２７号、特開平１０
−１８０９４７号公報参照）。
素は、近赤外部での吸収が高いものが望ましく、近赤外
部の吸収としては具体的には６００〜１０００ｎｍ、望
ましくは７５０〜８５０ｎｍの吸収を有するものであ
る。吸光係数は高いほどよいが望ましくは１０５以上
（モル吸光係数）である。また加工上の観点から種々の
有機溶媒等に充分溶解することが望ましい。さらに市場
性に鑑みコスト的にも安価なものが望まれている。従
来、近赤外吸収色素として報告されているものには、例
えばポリメチン系色素、フタロシアニン系色素、ジチオ
ール金属錯塩系色素、ナフトキノン、アントラキノン
系、トリフェニルメタン系色素、アミニウム、ジインモ
ニウム系色素、アゾ系分散染料、インドアニリン金属錯
体色素、分子間ＣＴ色素等、多種、多様のものがある
（例えば特開平５−１１２０７８号、特開平６−２４１
４５号、特開平８−１９７８４３号、特開平１０−１４
００２２号、特開平１０−１８６１２７号、特開平１０
−１８０９４７号公報参照）。
【０００６】しかし、これらは耐久性が不充分であった
り、吸光係数が小さく、有機溶媒等への溶解が不充分で
あったり、コスト的に高価で商業上使用できない等によ
り、未だ要求される性能を満足するには至っていない。
特に有機溶媒等への溶解性は加工上、要求が高く、公知
のポリメチン系色素、例えばＣｌ−，Ｂｒ−，Ｉ−、Ｃ
ｌＯ４ −、ＩＯ４ −、ＳｂＦ６ −等をカウンターアニオ
ンとしたポリメチン系色素では溶解性が乏しく加工上扱
い難い欠点がある。
り、吸光係数が小さく、有機溶媒等への溶解が不充分で
あったり、コスト的に高価で商業上使用できない等によ
り、未だ要求される性能を満足するには至っていない。
特に有機溶媒等への溶解性は加工上、要求が高く、公知
のポリメチン系色素、例えばＣｌ−，Ｂｒ−，Ｉ−、Ｃ
ｌＯ４ −、ＩＯ４ −、ＳｂＦ６ −等をカウンターアニオ
ンとしたポリメチン系色素では溶解性が乏しく加工上扱
い難い欠点がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このポリメ
チン系色素の有機溶媒への溶解性の乏しさに着目し、そ
の改良をはかったものである。
チン系色素の有機溶媒への溶解性の乏しさに着目し、そ
の改良をはかったものである。
【０００８】
【課題を解決する為の手段】すなわち、本発明は、一般
式（１）で示されるポリメチン系色素に係るものであ
る。
式（１）で示されるポリメチン系色素に係るものであ
る。
【０００９】
【化２】
【００１０】式（１）中Ｒ１〜Ｒ４は水素原子または一
価の有機残基であって、Ｒ１とＲ２またはＲ３とＲ４の
組み合わせで環を形成してもよい。またＲ１〜Ｒ４の末
端は芳香環に結合する窒素原子に対してオルト位に位置
する炭素に結合して環を形成してもよい。Ｒ５〜Ｒ８は
水素原子、ハロゲンまたは一価の有機残基、Ｒ９〜Ｒ１
２は水素原子、ヒドロキシル基又は一価の有機残基を意
味する。ｎは０〜３の整数を意味する。
価の有機残基であって、Ｒ１とＲ２またはＲ３とＲ４の
組み合わせで環を形成してもよい。またＲ１〜Ｒ４の末
端は芳香環に結合する窒素原子に対してオルト位に位置
する炭素に結合して環を形成してもよい。Ｒ５〜Ｒ８は
水素原子、ハロゲンまたは一価の有機残基、Ｒ９〜Ｒ１
２は水素原子、ヒドロキシル基又は一価の有機残基を意
味する。ｎは０〜３の整数を意味する。
【００１１】一般式（１）のＲ１〜Ｒ４中、一価の有機
残基としては、さらに具体的には、メチル基、エチル
基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｉｓ
ｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキ
ル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の５〜６
員環のシクロアルキル基；ベンジル基、フェニルエチル
基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基等の炭素数
１０以下のアリールアルキル基；を例示することができ
る。また環形成の場合、Ｒ１〜Ｒ４は、例えばエチレ
ン、プロピレン、トリメチレンより選ばれるアルキレン
基を意味し、この場合、窒素原子に結合しない他端は、
窒素原子のオルト位に当るベンゼン核炭素と結合する
か、Ｒ１とＲ２の他端同志またはＲ３とＲ４の他端同志
で結合して、環を形成する。
残基としては、さらに具体的には、メチル基、エチル
基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｉｓ
ｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキ
ル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の５〜６
員環のシクロアルキル基；ベンジル基、フェニルエチル
基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基等の炭素数
１０以下のアリールアルキル基；を例示することができ
る。また環形成の場合、Ｒ１〜Ｒ４は、例えばエチレ
ン、プロピレン、トリメチレンより選ばれるアルキレン
基を意味し、この場合、窒素原子に結合しない他端は、
窒素原子のオルト位に当るベンゼン核炭素と結合する
か、Ｒ１とＲ２の他端同志またはＲ３とＲ４の他端同志
で結合して、環を形成する。
【００１２】また、Ｒ５〜Ｒ８、Ｒ９〜Ｒ１２中、一価
の有機残基としては、更に具体的には前記に例示の炭素
数１〜６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロ
ピオキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキ
シ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；アセチル基；式
−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４で表されるアミノ基（式中、Ｒ１
３、Ｒ１４は、前記に例示の炭素数１〜６のアルキル
基；５員環または６員環のシクロアルキル基；炭素数１
０以下のアリールアルキル基；またはエチレン、プロピ
レン、トリメチレンより選ばれるアルキレン基を意味
し、アルキレンの場合、窒素原子に結合しない他端は、
窒素原子のオルト位に当るベンゼン核炭素と結合する
か、Ｒ１３とＲ１４の他端同志で結合して環を形成す
る）を例示することができる。
の有機残基としては、更に具体的には前記に例示の炭素
数１〜６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロ
ピオキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキ
シ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；アセチル基；式
−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４で表されるアミノ基（式中、Ｒ１
３、Ｒ１４は、前記に例示の炭素数１〜６のアルキル
基；５員環または６員環のシクロアルキル基；炭素数１
０以下のアリールアルキル基；またはエチレン、プロピ
レン、トリメチレンより選ばれるアルキレン基を意味
し、アルキレンの場合、窒素原子に結合しない他端は、
窒素原子のオルト位に当るベンゼン核炭素と結合する
か、Ｒ１３とＲ１４の他端同志で結合して環を形成す
る）を例示することができる。
【００１３】本発明のポリメチン系色素として好ましい
のは、一般式（１）の−Ｎ（Ｒ１）Ｒ２と−Ｎ（Ｒ３）
Ｒ４とがジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びピロ
リジノ基から選ばれる同一の基であり、Ｒ５とＲ６とが
メチル基、エチル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミ
ノ基、メトキシ基、エトキシ基及び塩素原子から選ばれ
る同一の基であり、Ｒ７とＲ８とがいずれも水素原子で
あり、Ｒ９とＲ１０またはＲ１１とＲ１２とがメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヒドロキシル基
及びメトキシ基から選ばれる同一の基であり（Ｒ９とＲ
１０またはＲ１１とＲ１２のうち、一方の組み合わせが
いずれも水素原子である場合を含む）、ｎが０または１
である場合の化合物である。本発明のポリメチン系色素
は、近赤外部の吸光係数が高く、かつ有機溶媒等の溶解
性にも優れ、コスト的にも安価であり、前述した性能を
満たしうるものである。これらのポリメチン系色素の具
体例を示す。
のは、一般式（１）の−Ｎ（Ｒ１）Ｒ２と−Ｎ（Ｒ３）
Ｒ４とがジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びピロ
リジノ基から選ばれる同一の基であり、Ｒ５とＲ６とが
メチル基、エチル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミ
ノ基、メトキシ基、エトキシ基及び塩素原子から選ばれ
る同一の基であり、Ｒ７とＲ８とがいずれも水素原子で
あり、Ｒ９とＲ１０またはＲ１１とＲ１２とがメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヒドロキシル基
及びメトキシ基から選ばれる同一の基であり（Ｒ９とＲ
１０またはＲ１１とＲ１２のうち、一方の組み合わせが
いずれも水素原子である場合を含む）、ｎが０または１
である場合の化合物である。本発明のポリメチン系色素
は、近赤外部の吸光係数が高く、かつ有機溶媒等の溶解
性にも優れ、コスト的にも安価であり、前述した性能を
満たしうるものである。これらのポリメチン系色素の具
体例を示す。
【００１４】
【化３】
【００１５】
【化４】
【００１６】
【化５】
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】
【化１３】
【００２５】
【化１４】
【００２６】
【化１５】
【００２７】
【化１６】
【００２８】
【化１７】
【００２９】
【化１８】
【００３０】
【化１９】
【００３１】
【化２０】
【００３２】
【発明の実施の形態】本発明のポリメチン系色素サリチ
ルホウ酸塩の合成に際しては、下式で示すようにジメチ
ルホルムアミド中、前駆体である過塩素酸塩（Ａ）およ
びサリチル酸ボレート（Ｂ）を仕込み、攪拌溶解した後
その溶液を水に排出し、析出してきた結晶を濾過により
集め、水で洗浄し乾燥すればよい。
ルホウ酸塩の合成に際しては、下式で示すようにジメチ
ルホルムアミド中、前駆体である過塩素酸塩（Ａ）およ
びサリチル酸ボレート（Ｂ）を仕込み、攪拌溶解した後
その溶液を水に排出し、析出してきた結晶を濾過により
集め、水で洗浄し乾燥すればよい。
【００３３】
【化２１】
【００３４】一般式（１）で示されるポリメチン系色素
の製造に当たり、まず前駆体である過塩素酸塩（Ａ）
は、たとえばＢ．Ｓ．ヴィルディ（Ｂ．Ｓ．Ｗｉｌｄ
ｉ）らによる「ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカ
ルソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）」８０、３７７
２〜３７７７、１９５８年に開示された合成法により得
ることができる。すなわち、無水酢酸中、ジアリールエ
チレンとオルトギ酸エチルを加え、更に６０％過塩素酸
を加えて加熱反応により得ることができる。また、別の
方法として、ジアリールエチレンとジアリールケトンを
オキシ塩化リン中に加え加熱反応により得ることができ
る。原料中間体であるジアリールケトンは、例えば、ベ
ンズアニリド誘導体にジアルキルアニリンをオキシ塩化
リン中、加熱下反応せしめることにより得ることができ
る。ジアリールエチレンは、例えば、ジアリールケトン
にＴＨＦ中メチルマグネシウムブロマイドを反応せしめ
ることにより得ることができる。アニオンであるサリチ
ル酸ボレート（Ｂ）は、例えば、サリチル酸誘導体とホ
ウ酸をトルエン中、炭酸ナトリウム、ベンズアミドを加
え加熱反応せしめることで得ることができる。
の製造に当たり、まず前駆体である過塩素酸塩（Ａ）
は、たとえばＢ．Ｓ．ヴィルディ（Ｂ．Ｓ．Ｗｉｌｄ
ｉ）らによる「ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカ
ルソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）」８０、３７７
２〜３７７７、１９５８年に開示された合成法により得
ることができる。すなわち、無水酢酸中、ジアリールエ
チレンとオルトギ酸エチルを加え、更に６０％過塩素酸
を加えて加熱反応により得ることができる。また、別の
方法として、ジアリールエチレンとジアリールケトンを
オキシ塩化リン中に加え加熱反応により得ることができ
る。原料中間体であるジアリールケトンは、例えば、ベ
ンズアニリド誘導体にジアルキルアニリンをオキシ塩化
リン中、加熱下反応せしめることにより得ることができ
る。ジアリールエチレンは、例えば、ジアリールケトン
にＴＨＦ中メチルマグネシウムブロマイドを反応せしめ
ることにより得ることができる。アニオンであるサリチ
ル酸ボレート（Ｂ）は、例えば、サリチル酸誘導体とホ
ウ酸をトルエン中、炭酸ナトリウム、ベンズアミドを加
え加熱反応せしめることで得ることができる。
【００３５】サリチル酸誘導体の具体例としてはサリチ
ル酸、３−メチルサリチル酸、４−メチルサリチル酸、
５−メチルサリチル酸、３−フェニルサリチル酸、５−
クロロサリチル酸、３，５−ジクロロサリチル酸、４，
６−ジヒドロキシサリチル酸、４，６−ジメトキシサリ
チル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸、
３，５−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸、３，５−
ジ（α，α−ジメチルベンジル）サリチル酸、３−ジフ
ェニルメチルサリチル酸、２−オキシド−１−ナフトエ
酸、２−オキシド−３−ナフトエ酸、１−オキシド−２
−ナフトエ酸等を掲げることができる。
ル酸、３−メチルサリチル酸、４−メチルサリチル酸、
５−メチルサリチル酸、３−フェニルサリチル酸、５−
クロロサリチル酸、３，５−ジクロロサリチル酸、４，
６−ジヒドロキシサリチル酸、４，６−ジメトキシサリ
チル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸、
３，５−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸、３，５−
ジ（α，α−ジメチルベンジル）サリチル酸、３−ジフ
ェニルメチルサリチル酸、２−オキシド−１−ナフトエ
酸、２−オキシド−３−ナフトエ酸、１−オキシド−２
−ナフトエ酸等を掲げることができる。
【００３６】前述のようにして公知のポリメチン系色素
カチオンとサリチルホウ酸アニオンとの組み合わせから
なるイオン対塩として得られたポリメチン系色素は近赤
外部に吸収がある。この吸収は、具体的には７００〜９
００ｎｍであり、吸光係数が高く種々の有機溶媒に可溶
である。有機溶媒への溶解性は色素の置換基により左右
される。本発明の色素においてカチオン部における置換
基も溶解性を左右する効果を示すが、吸収波長に直接影
響を与えるため、波長をあまり変化させずに溶解性のみ
を向上させるには不向きである。アニオン部であるサリ
チルホウ酸イオンへの置換基導入であれば、波長を変化
させずに溶解性のみ変化させることができる。すなわち
無機アニオンである過塩素酸イオンやハロゲンイオンで
は溶解しにくい有機溶媒においても、溶解性を向上させ
ることができた。具体的にはアセトン、クロロホルム、
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ）等の有機溶媒においても高溶解性を示
し、種々の用途に対して加工上非常に有用である。次に
具体的に実施例により本発明を説明する。
カチオンとサリチルホウ酸アニオンとの組み合わせから
なるイオン対塩として得られたポリメチン系色素は近赤
外部に吸収がある。この吸収は、具体的には７００〜９
００ｎｍであり、吸光係数が高く種々の有機溶媒に可溶
である。有機溶媒への溶解性は色素の置換基により左右
される。本発明の色素においてカチオン部における置換
基も溶解性を左右する効果を示すが、吸収波長に直接影
響を与えるため、波長をあまり変化させずに溶解性のみ
を向上させるには不向きである。アニオン部であるサリ
チルホウ酸イオンへの置換基導入であれば、波長を変化
させずに溶解性のみ変化させることができる。すなわち
無機アニオンである過塩素酸イオンやハロゲンイオンで
は溶解しにくい有機溶媒においても、溶解性を向上させ
ることができた。具体的にはアセトン、クロロホルム、
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ）等の有機溶媒においても高溶解性を示
し、種々の用途に対して加工上非常に有用である。次に
具体的に実施例により本発明を説明する。
【００３７】
【実施例】実施例１ １，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５
−ビス（ｐ−トリル）−２，４−ペンタジエノール，ビ
ス（３，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルサリチル））ボレ
ート「式（２）の色素」の合成。 １，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５
−ビス（ｐ−トリル）−２，４−ペンタジエノール，パ
ークロレート１１．７ｇ、ソジウムビス（３，５−ビス
（ｔｅｒｔ−ブチルサリチル））ボレート１２．７ｇを
ＤＭＦ２００ｍｌに加え、室温で撹拌下２時間放置し
た。反応溶液を水１６００ｍｌに滴下した。滴下終了
後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて分離
した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。濃青色結晶固
体を収率９０．７％で得た。 （元素分析）Ｃ６５Ｈ７７Ｎ２Ｏ６Ｂとして 計算値： Ｃ：７８．６３ Ｈ：７．７６ Ｎ：２．８２ 分析値： Ｃ：７８．５２ Ｈ：７．９８ Ｎ：３．０８
−ビス（ｐ−トリル）−２，４−ペンタジエノール，ビ
ス（３，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルサリチル））ボレ
ート「式（２）の色素」の合成。 １，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５
−ビス（ｐ−トリル）−２，４−ペンタジエノール，パ
ークロレート１１．７ｇ、ソジウムビス（３，５−ビス
（ｔｅｒｔ−ブチルサリチル））ボレート１２．７ｇを
ＤＭＦ２００ｍｌに加え、室温で撹拌下２時間放置し
た。反応溶液を水１６００ｍｌに滴下した。滴下終了
後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて分離
した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。濃青色結晶固
体を収率９０．７％で得た。 （元素分析）Ｃ６５Ｈ７７Ｎ２Ｏ６Ｂとして 計算値： Ｃ：７８．６３ Ｈ：７．７６ Ｎ：２．８２ 分析値： Ｃ：７８．５２ Ｈ：７．９８ Ｎ：３．０８
【００３８】実施例２ １，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５
−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ペンタジエ
ノール，ビス（３，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルサリチ
ル））ボレート「式（３）の色素」の合成。 １，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５
−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ペンタジエ
ノール，パークロレート４９．３ｇ、ソジウムビス
（３，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルサリチル））ボレー
ト５０．９ｇをＤＭＦ８００ｍｌに加え、室温で撹拌下
２時間放置した。反応溶液を水６４００ｍｌに滴下し
た。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を
濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。
濃青色結晶固体を収率９７．７％で得た。 （元素分析）Ｃ６５Ｈ７７Ｎ２Ｏ８Ｂとして 計算値： Ｃ：７６．１８ Ｈ：７．５２ Ｎ：２．７１ 分析値： Ｃ：７６．６３ Ｈ：８．４８ Ｎ：３．３６
−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ペンタジエ
ノール，ビス（３，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルサリチ
ル））ボレート「式（３）の色素」の合成。 １，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５
−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ペンタジエ
ノール，パークロレート４９．３ｇ、ソジウムビス
（３，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルサリチル））ボレー
ト５０．９ｇをＤＭＦ８００ｍｌに加え、室温で撹拌下
２時間放置した。反応溶液を水６４００ｍｌに滴下し
た。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を
濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。
濃青色結晶固体を収率９７．７％で得た。 （元素分析）Ｃ６５Ｈ７７Ｎ２Ｏ８Ｂとして 計算値： Ｃ：７６．１８ Ｈ：７．５２ Ｎ：２．７１ 分析値： Ｃ：７６．６３ Ｈ：８．４８ Ｎ：３．３６
【００３９】実施例３ １，１，５，５−テトラキス（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）−２，４−ペンタジエノール，ビス（３−メチル
サリチル）ボレート「式（６）の色素」の合成。 １，１，５，５−テトラキス（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）−２，４−ペンタジエノール，パークロレート
７．５ｇ、ソジウムビス（３−メチルサリチル）ボレー
ト４ｇをＤＭＦ５０ｍｌに加え、室温で撹拌下２時間放
置した。反応溶液を水８００ｍｌに滴下した。滴下終了
後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて分離
した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。濃青色結晶固
体を収率８４．０％で得た。 （元素分析）Ｃ５９Ｈ７１Ｎ４Ｏ６Ｂとして 計算値： Ｃ：７０．００ Ｈ：７．０２ Ｎ：５．５３ 分析値： Ｃ：６９．８７ Ｈ：７．７６ Ｎ：５．９６
ニル）−２，４−ペンタジエノール，ビス（３−メチル
サリチル）ボレート「式（６）の色素」の合成。 １，１，５，５−テトラキス（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）−２，４−ペンタジエノール，パークロレート
７．５ｇ、ソジウムビス（３−メチルサリチル）ボレー
ト４ｇをＤＭＦ５０ｍｌに加え、室温で撹拌下２時間放
置した。反応溶液を水８００ｍｌに滴下した。滴下終了
後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて分離
した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。濃青色結晶固
体を収率８４．０％で得た。 （元素分析）Ｃ５９Ｈ７１Ｎ４Ｏ６Ｂとして 計算値： Ｃ：７０．００ Ｈ：７．０２ Ｎ：５．５３ 分析値： Ｃ：６９．８７ Ｈ：７．７６ Ｎ：５．９６
【００４０】実施例４ １，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５
−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ペンタジエ
ノール，ビス（４，６−ジヒドロキシサリチル）ボレー
ト「式（９）の色素」の合成。 １，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５
−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ペンタジエ
ノール，パークロレート１２．３ｇ、ソジウムビス
（４，６−ジヒドロキシサリチル）ボレート８．９ｇを
ＤＭＦ２００ｍｌに加え、室温で撹拌下２時間放置し
た。反応溶液を水１６００ｍｌに滴下した。滴下終了
後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて分離
した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。黒色結晶固体
を収率９８．８％で得た。 （元素分析）Ｃ４９Ｈ４５Ｎ２Ｏ１２Ｂとして 計算値： Ｃ：６８．０６ Ｈ：５．２１ Ｎ：３．２４ 分析値： Ｃ：６８．３３ Ｈ：６．０３ Ｎ：３．７２
−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ペンタジエ
ノール，ビス（４，６−ジヒドロキシサリチル）ボレー
ト「式（９）の色素」の合成。 １，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５
−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ペンタジエ
ノール，パークロレート１２．３ｇ、ソジウムビス
（４，６−ジヒドロキシサリチル）ボレート８．９ｇを
ＤＭＦ２００ｍｌに加え、室温で撹拌下２時間放置し
た。反応溶液を水１６００ｍｌに滴下した。滴下終了
後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて分離
した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。黒色結晶固体
を収率９８．８％で得た。 （元素分析）Ｃ４９Ｈ４５Ｎ２Ｏ１２Ｂとして 計算値： Ｃ：６８．０６ Ｈ：５．２１ Ｎ：３．２４ 分析値： Ｃ：６８．３３ Ｈ：６．０３ Ｎ：３．７２
【００４１】実施例５ １，１，５，５−テトラキス（ｐ−ピロリジノフェニ
ル）−２，４−ペンタジエノール，ビス（５−メトキシ
サリチル）ボレート「式（１０）の色素」の合成。 １，１，５，５−テトラキス（ｐ−ピロリジノフェニ
ル）−２，４−ペンタジエノール，パークロレート７．
５ｇ、ソジウムビス（５−メトキシサリチル）ボレート
４．４ｇをＤＭＦ１００ｍｌに加え、室温で撹拌下２時
間放置した。反応溶液を水８００ｍｌに滴下した。滴下
終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて
分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。濃青色結
晶固体を収率８０．８％で得た。 （元素分析）Ｃ６１Ｈ６３Ｎ４Ｏ８Ｂとして 計算値： Ｃ：７３．９４ Ｈ：６．３６ Ｎ：５．６６ 分析値： Ｃ：７４．１１ Ｈ：６．８９ Ｎ：５．６０
ル）−２，４−ペンタジエノール，ビス（５−メトキシ
サリチル）ボレート「式（１０）の色素」の合成。 １，１，５，５−テトラキス（ｐ−ピロリジノフェニ
ル）−２，４−ペンタジエノール，パークロレート７．
５ｇ、ソジウムビス（５−メトキシサリチル）ボレート
４．４ｇをＤＭＦ１００ｍｌに加え、室温で撹拌下２時
間放置した。反応溶液を水８００ｍｌに滴下した。滴下
終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて
分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。濃青色結
晶固体を収率８０．８％で得た。 （元素分析）Ｃ６１Ｈ６３Ｎ４Ｏ８Ｂとして 計算値： Ｃ：７３．９４ Ｈ：６．３６ Ｎ：５．６６ 分析値： Ｃ：７４．１１ Ｈ：６．８９ Ｎ：５．６０
【００４２】実施例６ １，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３
−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２−プロペノール，
ビス（５−メトキシサリチル）ボレート「式（１３）の
色素」の合成。 １，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３
−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２−プロペノール，
パークロレート５．９ｇ、ソジウムビス（５−メトキシ
サリチル）ボレート４．４ｇをＤＭＦ１００ｍｌに加
え、室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水８００
ｍｌに滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出し
た結晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時
間乾燥した。黒色結晶固体を収率８３．９％で得た。 （元素分析）Ｃ４９Ｈ４７Ｎ２Ｏ１０Ｂとして 計算値： Ｃ：７０．５０ Ｈ：５．６４ Ｎ：３．３６ 分析値： Ｃ：７０．２３ Ｈ：５．８１ Ｎ：３．７３
−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２−プロペノール，
ビス（５−メトキシサリチル）ボレート「式（１３）の
色素」の合成。 １，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３
−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２−プロペノール，
パークロレート５．９ｇ、ソジウムビス（５−メトキシ
サリチル）ボレート４．４ｇをＤＭＦ１００ｍｌに加
え、室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水８００
ｍｌに滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出し
た結晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時
間乾燥した。黒色結晶固体を収率８３．９％で得た。 （元素分析）Ｃ４９Ｈ４７Ｎ２Ｏ１０Ｂとして 計算値： Ｃ：７０．５０ Ｈ：５．６４ Ｎ：３．３６ 分析値： Ｃ：７０．２３ Ｈ：５．８１ Ｎ：３．７３
【００４３】実施例７ １，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３
−ビス（ｐ−トリル）−２−プロペノール，ビス（５−
メトキシサリチル）ボレート「式（１４）の色素」の合
成。 １，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３
−ビス（ｐ−トリル）−２−プロペノール，パークロレ
ート５．６ｇ、ソジウムビス（５−メトキシサリチル）
ボレート４．４ｇをＤＭＦ１００ｍｌに加え、室温で撹
拌下２時間放置した。反応溶液を水８００ｍｌに滴下し
た。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を
濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。
黒色結晶固体を収率９９．５％で得た。 （元素分析）Ｃ４９Ｈ４７Ｎ２Ｏ８Ｂとして 計算値： Ｃ：６９．８３ Ｈ：５．５８ Ｎ：３．３３ 分析値： Ｃ：６９．７２ Ｈ：５．８２ Ｎ：３．０２
−ビス（ｐ−トリル）−２−プロペノール，ビス（５−
メトキシサリチル）ボレート「式（１４）の色素」の合
成。 １，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３
−ビス（ｐ−トリル）−２−プロペノール，パークロレ
ート５．６ｇ、ソジウムビス（５−メトキシサリチル）
ボレート４．４ｇをＤＭＦ１００ｍｌに加え、室温で撹
拌下２時間放置した。反応溶液を水８００ｍｌに滴下し
た。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を
濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。
黒色結晶固体を収率９９．５％で得た。 （元素分析）Ｃ４９Ｈ４７Ｎ２Ｏ８Ｂとして 計算値： Ｃ：６９．８３ Ｈ：５．５８ Ｎ：３．３３ 分析値： Ｃ：６９．７２ Ｈ：５．８２ Ｎ：３．０２
【００４４】実施例８ １，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３
−ビス（ｐ−クロロフェニル）−２−プロペノール，ビ
ス（４，６−ジヒドロキシサリチル）ボレート「式（１
６）の色素」の合成。 １，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３
−ビス（ｐ−クロロフェニル）−２−プロペノール，パ
ークロレート４．２ｇ、ソジウムビス（４，６−ジヒド
ロキシサリチル）ボレート２．６ｇをＤＭＦ１００ｍｌ
に加え、室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水８
００ｍｌに滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け析
出した結晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２
４時間乾燥した。灰色結晶固体を収率６６．５％で得
た。 （元素分析）Ｃ４５Ｈ３７Ｎ２Ｏ１０ＢＣ１２として 計算値： Ｃ：６３．７５ Ｈ：４．３７ Ｎ：３．３１ 分析値： Ｃ：６４．０７ Ｈ：４．７２ Ｎ：３．５５
−ビス（ｐ−クロロフェニル）−２−プロペノール，ビ
ス（４，６−ジヒドロキシサリチル）ボレート「式（１
６）の色素」の合成。 １，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３
−ビス（ｐ−クロロフェニル）−２−プロペノール，パ
ークロレート４．２ｇ、ソジウムビス（４，６−ジヒド
ロキシサリチル）ボレート２．６ｇをＤＭＦ１００ｍｌ
に加え、室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水８
００ｍｌに滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け析
出した結晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２
４時間乾燥した。灰色結晶固体を収率６６．５％で得
た。 （元素分析）Ｃ４５Ｈ３７Ｎ２Ｏ１０ＢＣ１２として 計算値： Ｃ：６３．７５ Ｈ：４．３７ Ｎ：３．３１ 分析値： Ｃ：６４．０７ Ｈ：４．７２ Ｎ：３．５５
【００４５】実施例９ １，１，５，５−テトラキス（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）−２，４−ペンタジエノール，ビス（５−メトキ
シサリチル）ボレート「式（１７）の色素」の合成。 １，１，５，５−テトラキス（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）−２，４−ペンタジエノール，パークロレート１
２．９ｇ、ソジウムビス（５−メトキシサリチル）ボレ
ート７．３ｇをＤＭＦ２００ｍｌに加え、室温で撹拌下
２時間放置した。反応溶液を水１６００ｍｌに滴下し
た。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を
濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。
黒茶色結晶固体を収率８７．３％で得た。 （元素分析）Ｃ５３Ｈ５５Ｎ４Ｏ８Ｂとして 計算値： Ｃ：７１．７８ Ｈ：６．２１ Ｎ：６．３２ 分析値： Ｃ：７１．８４ Ｈ：６．０３ Ｎ：６．５９
ニル）−２，４−ペンタジエノール，ビス（５−メトキ
シサリチル）ボレート「式（１７）の色素」の合成。 １，１，５，５−テトラキス（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）−２，４−ペンタジエノール，パークロレート１
２．９ｇ、ソジウムビス（５−メトキシサリチル）ボレ
ート７．３ｇをＤＭＦ２００ｍｌに加え、室温で撹拌下
２時間放置した。反応溶液を水１６００ｍｌに滴下し
た。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を
濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。
黒茶色結晶固体を収率８７．３％で得た。 （元素分析）Ｃ５３Ｈ５５Ｎ４Ｏ８Ｂとして 計算値： Ｃ：７１．７８ Ｈ：６．２１ Ｎ：６．３２ 分析値： Ｃ：７１．８４ Ｈ：６．０３ Ｎ：６．５９
【００４６】実施例１０ １，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５
−ビス（ｐ−トリル）−２，４−ペンタジエノール，ビ
ス（５−メトキシサリチル）ボレート「式（１８）の色
素」の合成。 １，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５
−ビス（ｐ−トリル）−２，４−ペンタジエノール，パ
ークロレート５．８ｇ、ソジウムビス（５−メトキシサ
リチル）ボレート４．４ｇをＤＭＦ１００ｍｌに加え、
室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水８００ｍｌ
に滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結
晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾
燥した。褐色結晶固体を収率８４．５％で得た。 （元素分析）Ｃ５１Ｈ４９Ｎ２Ｏ８Ｂとして 計算値： Ｃ：７３．９１ Ｈ：５．９２ Ｎ：３．３８ 分析値： Ｃ：７４．２５ Ｈ：６．０１ Ｎ：３．８８
−ビス（ｐ−トリル）−２，４−ペンタジエノール，ビ
ス（５−メトキシサリチル）ボレート「式（１８）の色
素」の合成。 １，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５
−ビス（ｐ−トリル）−２，４−ペンタジエノール，パ
ークロレート５．８ｇ、ソジウムビス（５−メトキシサ
リチル）ボレート４．４ｇをＤＭＦ１００ｍｌに加え、
室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水８００ｍｌ
に滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結
晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾
燥した。褐色結晶固体を収率８４．５％で得た。 （元素分析）Ｃ５１Ｈ４９Ｎ２Ｏ８Ｂとして 計算値： Ｃ：７３．９１ Ｈ：５．９２ Ｎ：３．３８ 分析値： Ｃ：７４．２５ Ｈ：６．０１ Ｎ：３．８８
【００４７】実施例１１ １，５−ビス（ｐ−ピロリジノフェニル）−１，５−ビ
ス（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ペンタジエノー
ル，ビス（５−メトキシサリチル）ボレート「式（１
９）の色素」の合成。 １，５−ビス（ｐ−ピロリジノフェニル）−１，５−ビ
ス（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ペンタジエノー
ル，パークロレート１３．４ｇ、ソジウムビス（５−メ
トキシサリチル）ボレート７．３ｇをＤＭＦ２００ｍｌ
に加え、室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水１
６００ｍｌに滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け
析出した結晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で
２４時間乾燥した。濃紫色結晶固体を収率８８．０％で
得た。 （元素分析）Ｃ５５Ｈ５３Ｎ２Ｏ１０Ｂとして 計算値： Ｃ：７０．８２ Ｈ：６．１８ Ｎ：３．１５ 分析値： Ｃ：７０．７６ Ｈ：６．６８ Ｎ：３．６４
ス（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ペンタジエノー
ル，ビス（５−メトキシサリチル）ボレート「式（１
９）の色素」の合成。 １，５−ビス（ｐ−ピロリジノフェニル）−１，５−ビ
ス（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ペンタジエノー
ル，パークロレート１３．４ｇ、ソジウムビス（５−メ
トキシサリチル）ボレート７．３ｇをＤＭＦ２００ｍｌ
に加え、室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水１
６００ｍｌに滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け
析出した結晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で
２４時間乾燥した。濃紫色結晶固体を収率８８．０％で
得た。 （元素分析）Ｃ５５Ｈ５３Ｎ２Ｏ１０Ｂとして 計算値： Ｃ：７０．８２ Ｈ：６．１８ Ｎ：３．１５ 分析値： Ｃ：７０．７６ Ｈ：６．６８ Ｎ：３．６４
【００４８】試験例１ 室温で式（２）の色素１重量部を秤量してねじ口瓶に入
れ、アセトンの添加量を徐々に増加して前記色素が、超
音波洗浄機ブランソン２２００（（株）ヤマト社製）に
よる５分間の震とうで溶解するまでアセトンを加えた。
この結果、色素の溶解度は１．３ｗｔ％であった。 試験例２〜２３ 式（２）の色素の代わりに表１に示した色素と有機溶媒
を用い、試験例１と同様にして溶解性の試験をおこなっ
た。
れ、アセトンの添加量を徐々に増加して前記色素が、超
音波洗浄機ブランソン２２００（（株）ヤマト社製）に
よる５分間の震とうで溶解するまでアセトンを加えた。
この結果、色素の溶解度は１．３ｗｔ％であった。 試験例２〜２３ 式（２）の色素の代わりに表１に示した色素と有機溶媒
を用い、試験例１と同様にして溶解性の試験をおこなっ
た。
【００４９】
【表１】
【００５０】試験例２４〜２９ 式（２）の色素の代わりに下式の既知の色素と有機溶媒
を用い、試験例１と同様にして溶解性の試験をおこなっ
た。その結果を前記表１に示す。
を用い、試験例１と同様にして溶解性の試験をおこなっ
た。その結果を前記表１に示す。
【００５１】
【化２２】
【００５２】
【化２３】
【００５３】
【化２４】
【００５４】
【化２５】
【００５５】
【発明の効果】本発明のポリメチン系色素は、近赤外部
に吸収を有し、各種有機溶媒に対する溶解性が良好であ
るため種々の用途に用いることができ、産業上利用価値
の高いものである。
に吸収を有し、各種有機溶媒に対する溶解性が良好であ
るため種々の用途に用いることができ、産業上利用価値
の高いものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｊ 11/02 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｚ Ｆターム(参考） 2H048 CA04 CA12 CA19 2K009 CC21 EE01 4H048 AA01 AB92 AB99 VA20 VA22 VA77 VB10 4H056 CA02 CA03 CC06 CE02 CE03 DD03 FA03 FA05 5C040 GH10 KA14 KB14 MA08
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１）で表されるポリメチン系色素
化合物 【化１】 式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子または一価の有機残
基であって、Ｒ１とＲ２またはＲ３とＲ４の組み合わせ
で環を形成してもよい。またＲ１〜Ｒ４の末端は芳香環
に結合する窒素原子に対してオルト位に位置する炭素に
結合して環を形成してもよい。Ｒ５〜Ｒ８は水素原子、
ハロゲンまたは一価の有機残基、Ｒ９〜Ｒ１２は水素原
子、ヒドロキシル基又は一価の有機残基を意味する。ｎ
は０〜３の整数を意味する。 - 【請求項２】式（１）中、−Ｎ（Ｒ１）Ｒ２と−Ｎ（Ｒ
３）Ｒ４とがジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及び
ピロジノ基から選ばれる同一の基であり、Ｒ５とＲ６と
がメチル基、エチル基、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、メトキシ基、エトキシ基及び塩素原子から選ば
れる同一の基であり、Ｒ７とＲ８とがいずれも水素原子
であり、Ｒ９とＲ１０またはＲ１１とＲ１２とがメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヒドロキシル
基、メトキシ基から選ばれる同一の基であり（Ｒ９とＲ
１０またはＲ１１とＲ１２のうち、一方の組み合わせが
いずれも水素原子である場合を含む）、ｎが０または１
である場合の請求項１記載のポリメチン系色素化合物。
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| JP15242699A JP4512809B2 (ja) | 1999-04-20 | 1999-04-20 | ポリメチン系色素化合物 |
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| JP4512809B2 JP4512809B2 (ja) | 2010-07-28 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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- 1999-04-20 JP JP15242699A patent/JP4512809B2/ja not_active Expired - Lifetime
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