JPH111626A - メチン系化合物 - Google Patents
メチン系化合物Info
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- JPH111626A JPH111626A JP10099157A JP9915798A JPH111626A JP H111626 A JPH111626 A JP H111626A JP 10099157 A JP10099157 A JP 10099157A JP 9915798 A JP9915798 A JP 9915798A JP H111626 A JPH111626 A JP H111626A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】溶剤に対する溶解性に優れ、組成物での保存性
の良好なメチン系化合物の提供 【解決手段】下記式（１） 【化１】 （式（１）においてＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ
独立にＣ1 −Ｃ９の置換又は未置換のアルキル基を、Ｒ
5 は、Ｃ8 −Ｃ22の置換もしくは未置換のアルキル基、
アルケニル基又はＣ12−Ｃ24の置換アリール基をそれぞ
れ表す。）で表されるメチン系化合物
の良好なメチン系化合物の提供 【解決手段】下記式（１） 【化１】 （式（１）においてＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ
独立にＣ1 −Ｃ９の置換又は未置換のアルキル基を、Ｒ
5 は、Ｃ8 −Ｃ22の置換もしくは未置換のアルキル基、
アルケニル基又はＣ12−Ｃ24の置換アリール基をそれぞ
れ表す。）で表されるメチン系化合物
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はメチン系化合物に関
し、更に詳しくは、溶剤溶解性や薄膜耐光性の改善され
たメチン系化合物に関する。本発明のメチン系化合物は
レーザー光等による情報記録（例えばＣＤ、ＣＤ−Ｒ
等）の他、赤外吸収能の要求される器材（例えば赤外線
カットフィルタ−、赤外線保護メガネ、農業用フィル
ム、赤外線受光窓等）等に有用である。
し、更に詳しくは、溶剤溶解性や薄膜耐光性の改善され
たメチン系化合物に関する。本発明のメチン系化合物は
レーザー光等による情報記録（例えばＣＤ、ＣＤ−Ｒ
等）の他、赤外吸収能の要求される器材（例えば赤外線
カットフィルタ−、赤外線保護メガネ、農業用フィル
ム、赤外線受光窓等）等に有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来、近赤外のレーザー光に感度を有す
る有機性色素としてフタロシアニン系色素、インドレニ
ン系やシアニン系色素等が種々提案されている。しかし
フタロシアニン系色素は耐光性、耐保存性に優れるもの
の、溶剤に対する溶解度が低く、基盤上に溶剤に溶解し
た色素を塗布する際、所望の濃度を得られないという欠
点があり、又シアニン系色素では、ある程度の溶剤溶解
性を有するものの、使用できる溶剤の種類が限定されて
おり、例えばアルコール系の有機溶媒にはある程度溶解
するものの、比較的極性の低いハイドロカーボン系の有
機溶媒に対しては、殆ど溶解せず、使用上問題があっ
た。また、特公平４−５３８９２に記載されている近赤
外吸収色素は、アセトン等のケトン系やアルコール系の
有機溶媒には良く溶解するものの、炭化水素系の有機溶
剤や樹脂モノマー等極性の低い溶剤には殆ど溶解せず、
使用上問題があった。
る有機性色素としてフタロシアニン系色素、インドレニ
ン系やシアニン系色素等が種々提案されている。しかし
フタロシアニン系色素は耐光性、耐保存性に優れるもの
の、溶剤に対する溶解度が低く、基盤上に溶剤に溶解し
た色素を塗布する際、所望の濃度を得られないという欠
点があり、又シアニン系色素では、ある程度の溶剤溶解
性を有するものの、使用できる溶剤の種類が限定されて
おり、例えばアルコール系の有機溶媒にはある程度溶解
するものの、比較的極性の低いハイドロカーボン系の有
機溶媒に対しては、殆ど溶解せず、使用上問題があっ
た。また、特公平４−５３８９２に記載されている近赤
外吸収色素は、アセトン等のケトン系やアルコール系の
有機溶媒には良く溶解するものの、炭化水素系の有機溶
剤や樹脂モノマー等極性の低い溶剤には殆ど溶解せず、
使用上問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、溶剤に対す
る溶解性に優れ、組成物での保存性の良好なメチン系化
合物を提供することにある。
る溶解性に優れ、組成物での保存性の良好なメチン系化
合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記したよ
うな課題を解決すべく鋭意努力した結果、特定の構造を
有するメチン系化合物が赤外線吸収能及び溶剤溶解性に
優れていることを見出し、本発明を完成させた。即ち、
本発明は、
うな課題を解決すべく鋭意努力した結果、特定の構造を
有するメチン系化合物が赤外線吸収能及び溶剤溶解性に
優れていることを見出し、本発明を完成させた。即ち、
本発明は、
【０００５】（１）下記式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式（１）においてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
がそれぞれ独立にＣ1 −Ｃ9 の置換又は未置換のアルキ
ル基を、Ｒ5 は、Ｃ8 −Ｃ22の置換もしくは未置換のア
ルキル基、アルケニル基又はＣ12−Ｃ24の置換アリール
基をそれぞれ表す。）で表されるメチン系化合物 （２）式（１）の化合物に於いて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
がそれぞれエチル基であり、Ｒ5 はＣ8 −Ｃ22の置換
もしくは未置換のアルキル基、アルケニル基またはＣ12
−Ｃ24の置換アリール基である前項（１）に記載のメチ
ン系化合物 （３）式（１）化合物に於いて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
がそれぞれエチル基であり、Ｒ5 はＣ8 −Ｃ22の未置換
のアルキル基またはＣ12−Ｃ24のアルキル置換アリール
基である前項（１）に記載のメチン系化合物 （４）式（１）の化合物に於いてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
がそれぞれエチル基であり、Ｒ5 がドデシル基またはド
デシルフェニル基である前項（１）に記載のメチン系化
合物 （５）（１）ないし（４）のいずれか１項に記載のメチ
ン系化合物を含有する赤外吸収組成物に関する。
がそれぞれ独立にＣ1 −Ｃ9 の置換又は未置換のアルキ
ル基を、Ｒ5 は、Ｃ8 −Ｃ22の置換もしくは未置換のア
ルキル基、アルケニル基又はＣ12−Ｃ24の置換アリール
基をそれぞれ表す。）で表されるメチン系化合物 （２）式（１）の化合物に於いて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
がそれぞれエチル基であり、Ｒ5 はＣ8 −Ｃ22の置換
もしくは未置換のアルキル基、アルケニル基またはＣ12
−Ｃ24の置換アリール基である前項（１）に記載のメチ
ン系化合物 （３）式（１）化合物に於いて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
がそれぞれエチル基であり、Ｒ5 はＣ8 −Ｃ22の未置換
のアルキル基またはＣ12−Ｃ24のアルキル置換アリール
基である前項（１）に記載のメチン系化合物 （４）式（１）の化合物に於いてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
がそれぞれエチル基であり、Ｒ5 がドデシル基またはド
デシルフェニル基である前項（１）に記載のメチン系化
合物 （５）（１）ないし（４）のいずれか１項に記載のメチ
ン系化合物を含有する赤外吸収組成物に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
一般式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4 で表され
る未置換アルキル基としては、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、２ーメチルプロピル
基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基
等のＣ1 −Ｃ9アルキル基があげられ、好ましくはＣ2
−Ｃ4 の未置換アルキル基があげられる。置換アルキル
基の置換基としては、例えばアルキルオキシ基、ハロゲ
ン原子、アルキルオキシアルキルオキシ基、アリール
基、水酸基等があげられる。置換アルキル基としては、
例えばヒドロキシメチル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、ブトキシエチル基、フェニルエチル基、フ
ェニルプロピル基、ベンジル基、テトラフロロプロピル
基、トリフロロエチル基、メトキシエチルオキシエチル
基、メトキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、フル
フリル基、アセチルオキシエチル基等のＣ1 ーＣ9 の置
換アルキル基等があげられ、好ましくは、Ｃ1−Ｃ6 の
置換アルキル基が挙げられる。
一般式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4 で表され
る未置換アルキル基としては、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、２ーメチルプロピル
基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基
等のＣ1 −Ｃ9アルキル基があげられ、好ましくはＣ2
−Ｃ4 の未置換アルキル基があげられる。置換アルキル
基の置換基としては、例えばアルキルオキシ基、ハロゲ
ン原子、アルキルオキシアルキルオキシ基、アリール
基、水酸基等があげられる。置換アルキル基としては、
例えばヒドロキシメチル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、ブトキシエチル基、フェニルエチル基、フ
ェニルプロピル基、ベンジル基、テトラフロロプロピル
基、トリフロロエチル基、メトキシエチルオキシエチル
基、メトキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、フル
フリル基、アセチルオキシエチル基等のＣ1 ーＣ9 の置
換アルキル基等があげられ、好ましくは、Ｃ1−Ｃ6 の
置換アルキル基が挙げられる。
【０００９】一般式（１）におけるＲ5 で表される未置
換アルキル基としては、例えばオクチル基、ノニル基、
デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、ドコシル基、１−プロピルノニル基、１，１−ジプ
ロピルヘキシル基、７−プロピルノニル基、８，８−ジ
メチルデシル基、ｔ−ブチルシクロヘキシル等のアルキ
ル基が挙げられる。未置換アルケニル基としては、例え
ば９−デケニル基、４，４−メチルビニル−５−ヘキセ
ニル基、８，１１−ヘプタデカジエニル基、８−ヘプタ
デカニル基等が挙げられる。置換アルキル基、アルケニ
ル、およびアリール基の置換基としては、例えばアルキ
ル基、アルケニル基、アルキルオキシ基、アシル基、ア
ルキルオキシカルボニル基、アルキルアミノ基、ハロゲ
ン原子、アリール基、水酸基等があげられる。尚、Ｒ5
構造成分がフェノール系誘導体であって、アルキル基、
ハロゲン基、アルコシキ基等の電子供与性置換基を有す
る場合は著しい耐光性の向上効果がみられる。一般式
（１）におけるＲ5 としては、例えば１，２−ジオクチ
ルオキシカルボニルエチル基、オクチルオキシエチル
基、オクチルオキシエトキシプロピル基、クロロドデシ
ル基、フェニルドデシル基、ヘキシルフェニル基、オク
チルフェニル基、ドデシルフェニル基、ヘキサデシルフ
ェニル基、オクタデシルフェニル基、オクチルオキシフ
ェニル基、ラウロイルフェニル基、トリフルオロエチル
フェニル基、クロロ−ｐ−ドデシルフェニル基、２，４
−ジーｔ−ブチルフェニル基、２−ヒドロキシー４，６
−ジーｔ−ブチルフェニル基、４−ヒドロキシー３，５
−ジーｔ−ブチルフェニル基、ｐ−１，１，３，３−テ
トラメチルブチルフェニル基、ドデシルナフチル基、２
−ベンゾイル−３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル
基、２−ベンゾイル−３−ヒドロキシ−５−オクチルオ
キシフェニル基、Ｎ−ドデシルカルバゾリル基、Ｎ−ア
リルナフタレンジカルボキシミド基、Ｎ−ドデシルナフ
タレンジカルボキシミド基等のＣ9 −Ｃ22置換アリール
基が挙げられる。好ましいＲ5 としては、例えばオクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基、ドコシル基、１−プロピルノニル
基、１，１−ジプロピルヘキシル基、７−プロピルノニ
ル基、８，８−ジメチルデシル基及び１，２−ジオクチ
ルオキシカルボニルエチル基、オクチルオキシエチル
基、オクチルオキシエトキシプロピル基、クロロドデシ
ル基、フェニルドデシル基、ヘキシルフェニル基、オク
チルフェニル基、ドデシルフェニル基、ヘキサデシルフ
ェニル基、オクタデシルフェニル基、オクチルオキシフ
ェニル基、ラウロイルフェニル基、２−ヒドロキシー
４，６−ジーｔ−ブチルフェニル基、４−ヒドロキシー
３，５−ジーｔ−ブチルフェニル基等が挙げられる。更
に好ましいＲ5 としては、例えば溶剤溶解性の観点から
は、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル
基、ドコシル基、オクチルフェニル基、ドデシルフェニ
ル基、ヘキサデシルフェニル基、オクタデシルフェニル
基が挙げられ、又薄膜耐光性の観点からは、２−ヒドロ
キシー４，６−ジーｔ−ブチルフェニル基、４−ヒドロ
キシー３，５−ジーｔ−ブチルフェニル基が挙げられ
る。
換アルキル基としては、例えばオクチル基、ノニル基、
デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、ドコシル基、１−プロピルノニル基、１，１−ジプ
ロピルヘキシル基、７−プロピルノニル基、８，８−ジ
メチルデシル基、ｔ−ブチルシクロヘキシル等のアルキ
ル基が挙げられる。未置換アルケニル基としては、例え
ば９−デケニル基、４，４−メチルビニル−５−ヘキセ
ニル基、８，１１−ヘプタデカジエニル基、８−ヘプタ
デカニル基等が挙げられる。置換アルキル基、アルケニ
ル、およびアリール基の置換基としては、例えばアルキ
ル基、アルケニル基、アルキルオキシ基、アシル基、ア
ルキルオキシカルボニル基、アルキルアミノ基、ハロゲ
ン原子、アリール基、水酸基等があげられる。尚、Ｒ5
構造成分がフェノール系誘導体であって、アルキル基、
ハロゲン基、アルコシキ基等の電子供与性置換基を有す
る場合は著しい耐光性の向上効果がみられる。一般式
（１）におけるＲ5 としては、例えば１，２−ジオクチ
ルオキシカルボニルエチル基、オクチルオキシエチル
基、オクチルオキシエトキシプロピル基、クロロドデシ
ル基、フェニルドデシル基、ヘキシルフェニル基、オク
チルフェニル基、ドデシルフェニル基、ヘキサデシルフ
ェニル基、オクタデシルフェニル基、オクチルオキシフ
ェニル基、ラウロイルフェニル基、トリフルオロエチル
フェニル基、クロロ−ｐ−ドデシルフェニル基、２，４
−ジーｔ−ブチルフェニル基、２−ヒドロキシー４，６
−ジーｔ−ブチルフェニル基、４−ヒドロキシー３，５
−ジーｔ−ブチルフェニル基、ｐ−１，１，３，３−テ
トラメチルブチルフェニル基、ドデシルナフチル基、２
−ベンゾイル−３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル
基、２−ベンゾイル−３−ヒドロキシ−５−オクチルオ
キシフェニル基、Ｎ−ドデシルカルバゾリル基、Ｎ−ア
リルナフタレンジカルボキシミド基、Ｎ−ドデシルナフ
タレンジカルボキシミド基等のＣ9 −Ｃ22置換アリール
基が挙げられる。好ましいＲ5 としては、例えばオクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基、ドコシル基、１−プロピルノニル
基、１，１−ジプロピルヘキシル基、７−プロピルノニ
ル基、８，８−ジメチルデシル基及び１，２−ジオクチ
ルオキシカルボニルエチル基、オクチルオキシエチル
基、オクチルオキシエトキシプロピル基、クロロドデシ
ル基、フェニルドデシル基、ヘキシルフェニル基、オク
チルフェニル基、ドデシルフェニル基、ヘキサデシルフ
ェニル基、オクタデシルフェニル基、オクチルオキシフ
ェニル基、ラウロイルフェニル基、２−ヒドロキシー
４，６−ジーｔ−ブチルフェニル基、４−ヒドロキシー
３，５−ジーｔ−ブチルフェニル基等が挙げられる。更
に好ましいＲ5 としては、例えば溶剤溶解性の観点から
は、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル
基、ドコシル基、オクチルフェニル基、ドデシルフェニ
ル基、ヘキサデシルフェニル基、オクタデシルフェニル
基が挙げられ、又薄膜耐光性の観点からは、２−ヒドロ
キシー４，６−ジーｔ−ブチルフェニル基、４−ヒドロ
キシー３，５−ジーｔ−ブチルフェニル基が挙げられ
る。
【００１０】本発明で用いられる式（１）の化合物の具
体例としては下記の化合物が挙げられるが、これらに限
定されるものではない。 化合物例
体例としては下記の化合物が挙げられるが、これらに限
定されるものではない。 化合物例
【００１１】
【化３】
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】
【化７】
【００１６】
【化８】
【００１７】本発明の一般式（１）で表されるメチン系
化合物は、レーザー光による情報記録、各種マーキン
グ、フィルタ−、フィルム等に利用可能な赤外吸収組成
物に使用することが出来る。本発明の赤外吸収組成物
は、通常式（１）のメチン化合物、各種添加剤、有機溶
媒等の媒体等を任意の順序で混合して得ることが出来
る。組成物中の式（１）のメチン系化合物は単独で用い
ても、２種以上併用してもよく、また、本発明以外の色
素と併用して用いてもよい。使用しうる色素としては例
えば、シアニン系色素、スクワリリウム系色素、インド
アニリン系色素、フタロシアニン系色素、アゾ色素等が
あげられる。本発明の式（１）のメチン化合物（近赤外
吸収色素）は組成物中に通常、０．１〜３０重量％、好
ましくは１〜２０重量％の割合で使用される。
化合物は、レーザー光による情報記録、各種マーキン
グ、フィルタ−、フィルム等に利用可能な赤外吸収組成
物に使用することが出来る。本発明の赤外吸収組成物
は、通常式（１）のメチン化合物、各種添加剤、有機溶
媒等の媒体等を任意の順序で混合して得ることが出来
る。組成物中の式（１）のメチン系化合物は単独で用い
ても、２種以上併用してもよく、また、本発明以外の色
素と併用して用いてもよい。使用しうる色素としては例
えば、シアニン系色素、スクワリリウム系色素、インド
アニリン系色素、フタロシアニン系色素、アゾ色素等が
あげられる。本発明の式（１）のメチン化合物（近赤外
吸収色素）は組成物中に通常、０．１〜３０重量％、好
ましくは１〜２０重量％の割合で使用される。
【００１８】有機溶媒としては、例えば、テトラフロロ
プロパノール、ダイアセトンアルコール、メタノール、
エタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、イ
ソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケト
ン、ジクロロエタン、ジクロロメタン、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルモノアセテート、シクロヘキ
サノン、３ーヒドロキシー３ーメチルー２ーブタノン等
が挙げられ、上記メチン化合物や添加剤等を溶解して使
用することが出来る。また本発明のメチン系化合物は上
記溶剤に高濃度に溶解することが可能で、さらにはベン
ゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル等
及び、もしくは樹脂モノマー等の低極性の溶剤に溶解し
使用することができる。これら溶剤等は組成物中に通常
は６０〜９９．９重量％、好ましくは５５〜９９重量％
含まれる。
プロパノール、ダイアセトンアルコール、メタノール、
エタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、イ
ソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケト
ン、ジクロロエタン、ジクロロメタン、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルモノアセテート、シクロヘキ
サノン、３ーヒドロキシー３ーメチルー２ーブタノン等
が挙げられ、上記メチン化合物や添加剤等を溶解して使
用することが出来る。また本発明のメチン系化合物は上
記溶剤に高濃度に溶解することが可能で、さらにはベン
ゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル等
及び、もしくは樹脂モノマー等の低極性の溶剤に溶解し
使用することができる。これら溶剤等は組成物中に通常
は６０〜９９．９重量％、好ましくは５５〜９９重量％
含まれる。
【００１９】また、耐久性向上や耐光性向上のため種々
の添加剤、例えば酸化防止剤や紫外線吸収剤、一重項酸
素クエンチャーを併用してもよい。一重項酸素クエンチ
ャーとしては一般的なニッケル錯体等の遷移金属錯体や
アミニウム系もしくはジイモニウム系化合物（例えば、
ＩＲＧー００２、ＩＲＧー０２２、ＩＲＧ−０２３、商
品名、日本化薬製）が挙げられる。また、酸化防止剤の
具体例としてはフェノ−ル系等が挙げられ、紫外線吸収
剤の具体例としてはベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾ
−ル系、シアノアクリレ−ト系等が挙げられる。これら
の添加剤は組成物中に通常、０〜３０重量％、好ましく
は０〜１５重量％添加される。さらに本発明の一般式
（１）で示される化合物においてＲ5 −ＳＯ3 - （式中
Ｒ5 は前記と同じ意味を有する。）で示される構造成分
が紫外線吸収能やクエンチャー能のある化合物において
は更に耐光性等の向上効果等がえられる。
の添加剤、例えば酸化防止剤や紫外線吸収剤、一重項酸
素クエンチャーを併用してもよい。一重項酸素クエンチ
ャーとしては一般的なニッケル錯体等の遷移金属錯体や
アミニウム系もしくはジイモニウム系化合物（例えば、
ＩＲＧー００２、ＩＲＧー０２２、ＩＲＧ−０２３、商
品名、日本化薬製）が挙げられる。また、酸化防止剤の
具体例としてはフェノ−ル系等が挙げられ、紫外線吸収
剤の具体例としてはベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾ
−ル系、シアノアクリレ−ト系等が挙げられる。これら
の添加剤は組成物中に通常、０〜３０重量％、好ましく
は０〜１５重量％添加される。さらに本発明の一般式
（１）で示される化合物においてＲ5 −ＳＯ3 - （式中
Ｒ5 は前記と同じ意味を有する。）で示される構造成分
が紫外線吸収能やクエンチャー能のある化合物において
は更に耐光性等の向上効果等がえられる。
【００２０】こうして得られた赤外吸収組成物はバーコ
ーター、スピンコーター、ロールコーター等によりポリ
カーボネート、アクリル板等の基板もしくはフィルム等
の支持体に塗布することが出来る。その他の方法として
は、ドクターブレード法、キャスト法もしくは基板を溶
液中に漬けるディッピング法によっても適用することが
出来る。
ーター、スピンコーター、ロールコーター等によりポリ
カーボネート、アクリル板等の基板もしくはフィルム等
の支持体に塗布することが出来る。その他の方法として
は、ドクターブレード法、キャスト法もしくは基板を溶
液中に漬けるディッピング法によっても適用することが
出来る。
【００２１】
【実施例】以下実施例により本発明を更に具体的に説明
するが、本発明は、これらの実施例に限定されるもので
はない。尚、実施例中、部は特に限定しない限り重量部
を表す。
するが、本発明は、これらの実施例に限定されるもので
はない。尚、実施例中、部は特に限定しない限り重量部
を表す。
【００２２】実施例１ ジメチルホルムアミド３４部に前記式（３７）で表され
る化合物４．４部を溶解させ、ここに５０％苛性ソーダ
水溶液を０．７部加えて０．５時間撹拌する。この溶液
を水１００部に滴下し析出した無色の固体を濾過、水
洗、乾燥し中間体Ａ（融点７５〜７８℃）４部を得る。
アセトン８部、ドデシルベンゼンスルホン酸２部を室温
にて混合撹拌する。この溶液に上記で得られた中間体Ａ
の全てをアセトン１０部に溶解した液をゆっくりと滴下
し室温にて数分間撹拌する。この反応液を氷水５００部
中にゆっくりと滴下し、１時間撹拌後濾過洗浄する。
５. ６部の本発明のメチン化合物（前記式（２）、Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4 ＝エチル基、Ｒ5 ＝ｎ−Ｃ12Ｈ25Ｐ
ｈである化合物）を得た。
る化合物４．４部を溶解させ、ここに５０％苛性ソーダ
水溶液を０．７部加えて０．５時間撹拌する。この溶液
を水１００部に滴下し析出した無色の固体を濾過、水
洗、乾燥し中間体Ａ（融点７５〜７８℃）４部を得る。
アセトン８部、ドデシルベンゼンスルホン酸２部を室温
にて混合撹拌する。この溶液に上記で得られた中間体Ａ
の全てをアセトン１０部に溶解した液をゆっくりと滴下
し室温にて数分間撹拌する。この反応液を氷水５００部
中にゆっくりと滴下し、１時間撹拌後濾過洗浄する。
５. ６部の本発明のメチン化合物（前記式（２）、Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4 ＝エチル基、Ｒ5 ＝ｎ−Ｃ12Ｈ25Ｐ
ｈである化合物）を得た。
【００２３】実施例２ ジメチルホルムアミド３４部に前記式（３７）で表され
る化合物４．４部を溶解させ、ここに５０％苛性ソーダ
水溶液を０．７部加えて０．５時間撹拌する。この溶液
を水１００部に滴下し析出した無色の固体を濾過、水
洗、乾燥し中間体Ａ（融点７５〜７８℃）４部を得る。
ＤＭＦ８部、ドデカンスルホン酸ナトリウム１. ６部を
室温にて混合撹拌しさらに塩酸を滴下し、ドデカンスル
ホン酸をフリーとして数分間撹拌する。この溶液に上記
で得られた中間体Ａを全てをＤＭＦ１０部に溶解した液
をゆっくりと滴下し室温にて数分間撹拌する。この反応
液を氷水５００部中にゆっくりと滴下し、１時間撹拌後
濾過洗浄する。５. ３部の本発明のメチン化合物（前記
式（３）、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4 ＝エチル基、Ｒ5 ＝ｎ
−Ｃ12Ｈ25Ｐｈである化合物）を得た。
る化合物４．４部を溶解させ、ここに５０％苛性ソーダ
水溶液を０．７部加えて０．５時間撹拌する。この溶液
を水１００部に滴下し析出した無色の固体を濾過、水
洗、乾燥し中間体Ａ（融点７５〜７８℃）４部を得る。
ＤＭＦ８部、ドデカンスルホン酸ナトリウム１. ６部を
室温にて混合撹拌しさらに塩酸を滴下し、ドデカンスル
ホン酸をフリーとして数分間撹拌する。この溶液に上記
で得られた中間体Ａを全てをＤＭＦ１０部に溶解した液
をゆっくりと滴下し室温にて数分間撹拌する。この反応
液を氷水５００部中にゆっくりと滴下し、１時間撹拌後
濾過洗浄する。５. ３部の本発明のメチン化合物（前記
式（３）、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4 ＝エチル基、Ｒ5 ＝ｎ
−Ｃ12Ｈ25Ｐｈである化合物）を得た。
【００２４】その他の化合物例についても上記実施例１
および２と同様に対応する有機スルホン酸誘導体と、前
記中間体Ａを反応させることにより合成できる。表１に
本願発明の化合物の融点及びトルエン、酢酸エチルへの
室温での溶解度の例を挙げた。また前記の公知化合物
（式（３７），（３８），（３９））についてトルエン
及び酢酸エチルへの溶解度を比較の為に同様に示した。
および２と同様に対応する有機スルホン酸誘導体と、前
記中間体Ａを反応させることにより合成できる。表１に
本願発明の化合物の融点及びトルエン、酢酸エチルへの
室温での溶解度の例を挙げた。また前記の公知化合物
（式（３７），（３８），（３９））についてトルエン
及び酢酸エチルへの溶解度を比較の為に同様に示した。
【００２５】
【表１】 表１ 溶剤溶解性等諸物性 化合物 融点（℃） 溶解度( トルエン) 溶解度( 酢酸エチル) （式） 重量％ 重量％ 本発明 ２ ７８〜８３ ５％以上 ２％以上 ３ ６８〜７６ ４％以上 １％以上 ４ ６０〜６４ ３％以上 １％以上 ５ ７１〜７６ ０．４％以上 ０．２％以上 ６ ９４〜９７ ３％以上 ０．３％以上 ７ ６１〜６５ １０％以上 ６％以上 ８ ５３〜５７ １０％以上 １０％以上
【００２６】 比較例 ３７ − ０．０１％以下 ０．０１％以下 ３８ − ０．０１％以下 ０．０１％以下 ３９ − ０．０１％以下 ０．０１％以下
【００２７】表１の結果から、本発明のメチン系化合物
は公知化合物に比べ溶解性が良好であるため、種々の溶
解条件に於いて高濃度で安定な近赤外吸収組成物に適応
可能である。
は公知化合物に比べ溶解性が良好であるため、種々の溶
解条件に於いて高濃度で安定な近赤外吸収組成物に適応
可能である。
【００２８】また表２に本発明の化合物（１５）、（１
６）及び公知化合物（３７）の融点及び薄膜としたとき
の耐光試験の結果を示した。これにより本願発明のメチ
ン化合物（１５）、（１６）は公知化合物の（３７）に
比較し、耐光性が大幅に向上しており、安定な近赤外吸
収組成物が得られることが分かった。
６）及び公知化合物（３７）の融点及び薄膜としたとき
の耐光試験の結果を示した。これにより本願発明のメチ
ン化合物（１５）、（１６）は公知化合物の（３７）に
比較し、耐光性が大幅に向上しており、安定な近赤外吸
収組成物が得られることが分かった。
【００２９】
【表２】 表２ 耐光性データ 化合物 融点（℃） 薄膜耐光試験（色素残存率：％） （式） ０ｈ ３ｈ ６ｈ ９ｈ 本発明 １５ 105-110 100 74.2 56.7 26.3 １６ 106-110 100 74.4 60.1 39.8 比較例 ３７ 147-152 100 60.7 29.9 0 耐光試験条件 光源：紫外線ロングライフカーボンアークランプブラックパ ネル温 度：６３℃
【００３０】
【発明の効果】本発明のメチン系化合物は、赤外吸収能
及び有機溶剤に対する溶解性が高く、容易に高濃度で安
定な近赤外吸収組成物が得られ、コーティング等により
容易に色素膜を得ることが出来る。更に、組成物での保
存安定性が良好であることが特徴であり、近赤外吸収色
素として有用である。
及び有機溶剤に対する溶解性が高く、容易に高濃度で安
定な近赤外吸収組成物が得られ、コーティング等により
容易に色素膜を得ることが出来る。更に、組成物での保
存安定性が良好であることが特徴であり、近赤外吸収色
素として有用である。
Claims (5)
- 【請求項１】下記式（１） 【化１】 （式（１）においてＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ
独立にＣ1 −Ｃ９の置換又は未置換のアルキル基を、Ｒ
5 は、Ｃ8 −Ｃ22の置換もしくは未置換のアルキル基、
アルケニル基又はＣ12−Ｃ24の置換アリール基をそれぞ
れ表す。）で表されるメチン系化合物 - 【請求項２】式（１）の化合物に於いて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4 がそれぞれエチル基であり、Ｒ5 がＣ8 −Ｃ22
の置換もしくは未置換のアルキル基、アルケニル基また
はＣ12−Ｃ24の置換アリール基である請求項１に記載の
メチン系化合物 - 【請求項３】式（１）の化合物に於いて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4 がそれぞれエチル基であり、Ｒ5 がＣ8 −Ｃ22
の未置換のアルキル基またはＣ12−Ｃ24のアルキル置換
アリール基である請求項１に記載のメチン系化合物 - 【請求項４】式（１）の化合物に於いて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4 がそれぞれエチル基であり、Ｒ5 がドデシル
基、ドデシルフェニル基、２−ヒドロキシー４，６−ジ
ーｔ−ブチルフェニル基または４−ヒドロキシー３，５
−ジーｔ−ブチルフェニル基である請求項１に記載のメ
チン系化合物 - 【請求項５】請求項１ないし４のいずれか１項に記載の
メチン系化合物を含有する赤外吸収組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10099157A JPH111626A (ja) | 1997-04-18 | 1998-04-10 | メチン系化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11511397 | 1997-04-18 | ||
| JP9-115113 | 1997-04-18 | ||
| JP10099157A JPH111626A (ja) | 1997-04-18 | 1998-04-10 | メチン系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH111626A true JPH111626A (ja) | 1999-01-06 |
Family
ID=26440299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10099157A Pending JPH111626A (ja) | 1997-04-18 | 1998-04-10 | メチン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH111626A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000302992A (ja) * | 1999-04-20 | 2000-10-31 | Yamada Chem Co Ltd | ポリメチン系色素化合物 |
| JPWO2005000814A1 (ja) * | 2003-06-25 | 2006-08-03 | 山本化成株式会社 | ポリメチン系エーテル化合物 |
| JP2008521982A (ja) * | 2004-12-03 | 2008-06-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 放射線硬化可能な被覆組成物 |
-
1998
- 1998-04-10 JP JP10099157A patent/JPH111626A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000302992A (ja) * | 1999-04-20 | 2000-10-31 | Yamada Chem Co Ltd | ポリメチン系色素化合物 |
| JPWO2005000814A1 (ja) * | 2003-06-25 | 2006-08-03 | 山本化成株式会社 | ポリメチン系エーテル化合物 |
| JP2008521982A (ja) * | 2004-12-03 | 2008-06-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 放射線硬化可能な被覆組成物 |
| JP4896886B2 (ja) * | 2004-12-03 | 2012-03-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 放射線硬化可能な被覆組成物 |
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