JP2000303090A - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
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- JP2000303090A JP2000303090A JP11111678A JP11167899A JP2000303090A JP 2000303090 A JP2000303090 A JP 2000303090A JP 11111678 A JP11111678 A JP 11111678A JP 11167899 A JP11167899 A JP 11167899A JP 2000303090 A JP2000303090 A JP 2000303090A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 １−ピロリンは各種の飲食品に炊飯米様、ロ
ーストチキン様、コーン様、ゴマ様、ナッツ様、バター
様などの香気香味特性を付与することができる有用な香
料物質であるが、それ自体遊離状態では不安定で重合し
やすく、また、熱に対して非常に不安定である。特に、
加熱処理工程を伴う飲食品に配合した場合は、１−ピロ
リンが揮散又は重合し、その効果が十分に発揮できない
という重大な課題があった。 【解決手段】安定な４，４−ジアルコキシブチルアミン
を、香気発現前駆体として含有する香料組或物を利用す
ることにより、酸処理又は加熱処理等により該化合物は
容易に１−ピロリンに変換して前記したごとき香気を発
現し、これらの課題が一挙に解決する。
ーストチキン様、コーン様、ゴマ様、ナッツ様、バター
様などの香気香味特性を付与することができる有用な香
料物質であるが、それ自体遊離状態では不安定で重合し
やすく、また、熱に対して非常に不安定である。特に、
加熱処理工程を伴う飲食品に配合した場合は、１−ピロ
リンが揮散又は重合し、その効果が十分に発揮できない
という重大な課題があった。 【解決手段】安定な４，４−ジアルコキシブチルアミン
を、香気発現前駆体として含有する香料組或物を利用す
ることにより、酸処理又は加熱処理等により該化合物は
容易に１−ピロリンに変換して前記したごとき香気を発
現し、これらの課題が一挙に解決する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、炊飯米様、ロース
トチキン様、コーン様、ゴマ様、ナッツ様、バター様な
どの香気香味特性を有する１−ピロリンの香気発現前駆
体として４，４−ジアルコキシブチルアミンを有効成分
として含有することを特徴とする香料組成物に関する。
トチキン様、コーン様、ゴマ様、ナッツ様、バター様な
どの香気香味特性を有する１−ピロリンの香気発現前駆
体として４，４−ジアルコキシブチルアミンを有効成分
として含有することを特徴とする香料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】１−ピロリンは炊飯米様、ローストチキ
ン様、コーン様、ゴマ様、ナッツ様、バター様などの香
気香味特性を有し、香料物質として有用な化合物であ
る。また、該化合物をマッシュドポテトに配合してバタ
ー様香気を付与することも知られている（米国特許第３
３３６１３８号公報）。一方、４，４−ジアルコキシブ
チルアミンは公知の化合物であり、例えば、６−アセチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロピリジンの合成用原
料としての使用が知られている（Ｊ． Ａｇｒｉｃ．
Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．；ＶＯＬ．４２，ＮＯ．８，１７
３９，（１９９４））。しかしながら該化合物が１−ピ
ロリンの香気発現前駆体として使用できることも、また
香料組成物に配合して同様の効果を発現すること等につ
いては記載も示唆もされていない。
ン様、コーン様、ゴマ様、ナッツ様、バター様などの香
気香味特性を有し、香料物質として有用な化合物であ
る。また、該化合物をマッシュドポテトに配合してバタ
ー様香気を付与することも知られている（米国特許第３
３３６１３８号公報）。一方、４，４−ジアルコキシブ
チルアミンは公知の化合物であり、例えば、６−アセチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロピリジンの合成用原
料としての使用が知られている（Ｊ． Ａｇｒｉｃ．
Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．；ＶＯＬ．４２，ＮＯ．８，１７
３９，（１９９４））。しかしながら該化合物が１−ピ
ロリンの香気発現前駆体として使用できることも、また
香料組成物に配合して同様の効果を発現すること等につ
いては記載も示唆もされていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】１−ピロリンは前記し
たように、各種の飲食品に炊飯米様、ローストチキン
様、コーン様、ゴマ様、ナッツ様、バター様などの香気
香味特性を付与することができる有用な香料物質である
が、それ自体遊離状態では不安定で重合しやすく、ま
た、熱に対して非常に不安定であり、特に、加熱処理工
程を伴う飲食品に配合した場合は、１−ピロリンが揮散
又は重合し、その効果が十分に発揮できないという重大
な課題を有していた。
たように、各種の飲食品に炊飯米様、ローストチキン
様、コーン様、ゴマ様、ナッツ様、バター様などの香気
香味特性を付与することができる有用な香料物質である
が、それ自体遊離状態では不安定で重合しやすく、ま
た、熱に対して非常に不安定であり、特に、加熱処理工
程を伴う飲食品に配合した場合は、１−ピロリンが揮散
又は重合し、その効果が十分に発揮できないという重大
な課題を有していた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するため鋭意検討した結果、前記した４，４−
ジアルコキシブチルアミン類が、それ自体安定な化合物
であり香料組成物に配合した場合にも安定であるにもか
かわらず、酸性条件下あるいは加熱処理することにより
容易に１−ピロリンを生成することが分かった。すなわ
ち４，４−ジアルコキシブチルアミンを香気発現前駆体
として含有する香料組成物を飲食品に配合し、その飲食
品を加熱調理したときに１−ピロリンが生成し、該飲食
品に好ましい香気香味を付与できることを見出し本発明
を完成した。従って、本発明の目的は４，４−ジアルコ
キシブチルアミンを有効成分として含有することを特徴
とする香料組成物を提供することにある。
題を解決するため鋭意検討した結果、前記した４，４−
ジアルコキシブチルアミン類が、それ自体安定な化合物
であり香料組成物に配合した場合にも安定であるにもか
かわらず、酸性条件下あるいは加熱処理することにより
容易に１−ピロリンを生成することが分かった。すなわ
ち４，４−ジアルコキシブチルアミンを香気発現前駆体
として含有する香料組成物を飲食品に配合し、その飲食
品を加熱調理したときに１−ピロリンが生成し、該飲食
品に好ましい香気香味を付与できることを見出し本発明
を完成した。従って、本発明の目的は４，４−ジアルコ
キシブチルアミンを有効成分として含有することを特徴
とする香料組成物を提供することにある。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の有効成分である式（１）
化合物の具体例としては、例えば、４，４−ジメトキシ
ブチルアミン；４，４−ジエトキシブチルアミン；４，
４−ジプロピルオキシブチルアミン；４，４−ジイソプ
ロピルオキシブチルアミンおよび４，４−ジイソブチル
オキシブチルアミン等を挙げることができるが、主とし
て飲食品用途としては、４，４−ジエトキシブチルアミ
ンを好ましく例示することができる。これらの式（１）
化合物は市場で容易に入手可能である。
化合物の具体例としては、例えば、４，４−ジメトキシ
ブチルアミン；４，４−ジエトキシブチルアミン；４，
４−ジプロピルオキシブチルアミン；４，４−ジイソプ
ロピルオキシブチルアミンおよび４，４−ジイソブチル
オキシブチルアミン等を挙げることができるが、主とし
て飲食品用途としては、４，４−ジエトキシブチルアミ
ンを好ましく例示することができる。これらの式（１）
化合物は市場で容易に入手可能である。
【０００６】本発明の式（１）化合物は１−ピロリンの
前駆体として、そのまま単独で飲食品の香気香味付与剤
として使用することもできるが、一般的にはアルデヒド
類、アルコール類、エステル類などの合成香料化合物及
び天然精油等の従来公知の香料素材と併用した香料組成
物として利用するのが望ましい。更に、式（１）化合物
又は該化合物を含有する香料組成物を例えばデキストリ
ン、澱粉、化工澱粉その他の賦形剤を用いて噴霧乾燥、
真空乾燥その他公知手段により粉末化もしくは顆粒化す
ることによって更に利用し易くすることもできる。
前駆体として、そのまま単独で飲食品の香気香味付与剤
として使用することもできるが、一般的にはアルデヒド
類、アルコール類、エステル類などの合成香料化合物及
び天然精油等の従来公知の香料素材と併用した香料組成
物として利用するのが望ましい。更に、式（１）化合物
又は該化合物を含有する香料組成物を例えばデキストリ
ン、澱粉、化工澱粉その他の賦形剤を用いて噴霧乾燥、
真空乾燥その他公知手段により粉末化もしくは顆粒化す
ることによって更に利用し易くすることもできる。
【０００７】前記式（１）の化合物の香料組成物に対す
る配合割合は任意に選択することができるが、例えば該
組成物の全体量に対して０．１〜９９重量％、好ましく
は０．１〜５０重量％、最も好ましくは０．５〜１０重
量％の範囲を例示することができる。
る配合割合は任意に選択することができるが、例えば該
組成物の全体量に対して０．１〜９９重量％、好ましく
は０．１〜５０重量％、最も好ましくは０．５〜１０重
量％の範囲を例示することができる。
【０００８】更に本発明香料組成物の飲食品に対する添
加量は、香料組成物に配合する式（１）化合物の配合量
によっても異なるが、通常は飲食品に対して０．００５
〜５重量％、好ましくは０．０１〜０．５重量％程度の
範囲を例示することができる。
加量は、香料組成物に配合する式（１）化合物の配合量
によっても異なるが、通常は飲食品に対して０．００５
〜５重量％、好ましくは０．０１〜０．５重量％程度の
範囲を例示することができる。
【０００９】本発明の式（１）の化合物が、酸処理又は
加熱処理することにより対応するアルコールと４−アミ
ノブタナールに分解し、さらに脱水環化して１−ピロリ
ンを生成する機構は以下のように進むものと考えられ
る。
加熱処理することにより対応するアルコールと４−アミ
ノブタナールに分解し、さらに脱水環化して１−ピロリ
ンを生成する機構は以下のように進むものと考えられ
る。
【００１０】
【化２】
【００１１】かくして本発明によれば、前記式（１）の
化合物を有効成分として含有する香料組成物を提供する
ことができ、更に、該組成物を利用して、１−ピロリン
を香気香味成分として含有することを特徴とする飲食品
類を提供することができる。
化合物を有効成分として含有する香料組成物を提供する
ことができ、更に、該組成物を利用して、１−ピロリン
を香気香味成分として含有することを特徴とする飲食品
類を提供することができる。
【００１２】本発明の香料組成物を利用して香気香味の
付与・改善を図ることのできる飲食品としては、例えば
炊飯米、パン類、各種スナック類、焼菓子類、スープ
類、たれ類、風味調味料類、嗜好飲料類、各種即席飲料
類などを挙げることができる。
付与・改善を図ることのできる飲食品としては、例えば
炊飯米、パン類、各種スナック類、焼菓子類、スープ
類、たれ類、風味調味料類、嗜好飲料類、各種即席飲料
類などを挙げることができる。
【００１３】本発明によれば、これらの飲食品に式
（１）の化合物または該化合物を配合した香料組成物の
適当量を添加することにより、そのユニークな香気香味
が付与された飲食品類を提供することができる。以下、
実施例および参考例により本発明を更に具体的に説明す
る。
（１）の化合物または該化合物を配合した香料組成物の
適当量を添加することにより、そのユニークな香気香味
が付与された飲食品類を提供することができる。以下、
実施例および参考例により本発明を更に具体的に説明す
る。
【００１４】
【実施例】実施例１：基本調合香料組成物１として下記
の各成分（重量部）を混合した。
の各成分（重量部）を混合した。
【００１５】上記基本調合香料組成物１の１０ｇに４，
４−ジエトキシブチルアミン（本発明品１）または１−
ピロリン（比較品１）をそれぞれ別個に１ｇ宛ずつ混合
して調合香料組成物を調製した。これらの調合香料組成
物を、米菓・おかきの「たれ」にそれぞれ０．０１重量
％添加し、煮沸、冷却して「たれ」を調製した。この
「たれ」を、別途常法により調製した生地を乾燥、焙焼
して得たおかきに塗布し、乾燥しておかきの試供品を調
製した。また更に比較のため上記基本調合香料組成物１
をそのまま前記２品と同一割合で添加した「たれ」を調
製し（比較品２）、同様におかき試供品を得た。これら
３種のおかきについて１０名の専門パネラーにより香気
を比較評価した。その結果、専門パネラー１０人の全員
が４，４−ジエトキシブチルアミンを加えた本発明品１
を添加したおかきは好ましいコーン臭、ゴマ臭もしくは
独特な香ばしい香気が強調され、他の２品に比べて格段
に優れていると判定した。これに対し、１−ピロリンを
添加した比較品１は基本調合香料組成物１を添加した比
較品２に比べると、香ばしさは感じられるが物足りない
と判定された。
４−ジエトキシブチルアミン（本発明品１）または１−
ピロリン（比較品１）をそれぞれ別個に１ｇ宛ずつ混合
して調合香料組成物を調製した。これらの調合香料組成
物を、米菓・おかきの「たれ」にそれぞれ０．０１重量
％添加し、煮沸、冷却して「たれ」を調製した。この
「たれ」を、別途常法により調製した生地を乾燥、焙焼
して得たおかきに塗布し、乾燥しておかきの試供品を調
製した。また更に比較のため上記基本調合香料組成物１
をそのまま前記２品と同一割合で添加した「たれ」を調
製し（比較品２）、同様におかき試供品を得た。これら
３種のおかきについて１０名の専門パネラーにより香気
を比較評価した。その結果、専門パネラー１０人の全員
が４，４−ジエトキシブチルアミンを加えた本発明品１
を添加したおかきは好ましいコーン臭、ゴマ臭もしくは
独特な香ばしい香気が強調され、他の２品に比べて格段
に優れていると判定した。これに対し、１−ピロリンを
添加した比較品１は基本調合香料組成物１を添加した比
較品２に比べると、香ばしさは感じられるが物足りない
と判定された。
【００１６】実施例２：基本調合香料組成物２として下
記の各成分（重量部）を混合した。
記の各成分（重量部）を混合した。
【００１７】上記基本調合香料組成物２の１０ｇに４，
４−ジプロピルオキシブチルアミン（本発明品２）また
は１−プロリン（比較品３）をそれぞれ１ｇを混合して
調合香料組成物を調製した。常法により調製したコーン
クリームスープに本発明品２、比較品３及び上記基本調
合香料組成物２（比較品４）を、それぞれ０．０１重量
％添加して、それぞれ５分間沸騰させた後、専門パネラ
ー１０人により香気を比較評価した。その結果、専門パ
ネラー１０人の全員が４，４−ジプロピルオキシブチル
アミンを加えた本発明品２を添加したコーンクリームス
ープは好ましいコーン臭もしくは独特な香ばしいうま味
を感じさせる香気が強調され、嗜好性が著しく改善され
ていた。これに対し、比較品３は１−プロリンの好まし
い効果は出ているが、本発明品２に比べると半減してい
た。さらに比較品４は香料組成物無添加のものに比べる
と格段にコーン様風味が強調されているが、本発明品２
及び比較品３の力強さはないと評価された。
４−ジプロピルオキシブチルアミン（本発明品２）また
は１−プロリン（比較品３）をそれぞれ１ｇを混合して
調合香料組成物を調製した。常法により調製したコーン
クリームスープに本発明品２、比較品３及び上記基本調
合香料組成物２（比較品４）を、それぞれ０．０１重量
％添加して、それぞれ５分間沸騰させた後、専門パネラ
ー１０人により香気を比較評価した。その結果、専門パ
ネラー１０人の全員が４，４−ジプロピルオキシブチル
アミンを加えた本発明品２を添加したコーンクリームス
ープは好ましいコーン臭もしくは独特な香ばしいうま味
を感じさせる香気が強調され、嗜好性が著しく改善され
ていた。これに対し、比較品３は１−プロリンの好まし
い効果は出ているが、本発明品２に比べると半減してい
た。さらに比較品４は香料組成物無添加のものに比べる
と格段にコーン様風味が強調されているが、本発明品２
及び比較品３の力強さはないと評価された。
【００１８】実施例３；炊飯米の香味改良 市販精白米６００ｇを研ぎ洗いし、３分割して一方には
４，４−ジエトキシブチルアミン０．００１ｇを（本発
明品３）、他の一方には１−ピロリン０．００１ｇ（比
較品５）をそれぞれ添加し、無添加（比較品６）のもの
と同じ条件で炊飯して、これら３種の炊飯米について充
分に訓練された１０人のパネラーによって官能評価を行
った。その結果、飯の香味として好ましい順位は本発明
品３＞比較品５＞比較品６と判定された。殊に本発明品
３は、冷えた飯での比較において顕著に優れていると判
定された。
４，４−ジエトキシブチルアミン０．００１ｇを（本発
明品３）、他の一方には１−ピロリン０．００１ｇ（比
較品５）をそれぞれ添加し、無添加（比較品６）のもの
と同じ条件で炊飯して、これら３種の炊飯米について充
分に訓練された１０人のパネラーによって官能評価を行
った。その結果、飯の香味として好ましい順位は本発明
品３＞比較品５＞比較品６と判定された。殊に本発明品
３は、冷えた飯での比較において顕著に優れていると判
定された。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、４，４−ジアルコキシ
ブチルアミンを香気発現前駆体として、そのまま或いは
該化合物を含有する香料組成物を飲食品に配合し、その
飲食品を加熱調理したときに１−ピロリンが生成し、該
飲食品に好ましい炊飯米様、ローストチキン様、コーン
様、ゴマ様、ナッツ様、バター様などの香気香味を付与
することができる。
ブチルアミンを香気発現前駆体として、そのまま或いは
該化合物を含有する香料組成物を飲食品に配合し、その
飲食品を加熱調理したときに１−ピロリンが生成し、該
飲食品に好ましい炊飯米様、ローストチキン様、コーン
様、ゴマ様、ナッツ様、バター様などの香気香味を付与
することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4B047 LB08 LG14 LP05 4H059 BA42 BA43 BB02 BB15 BB19 BB24 BB44 CA33 CA72 DA09
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 式中、ＲはＣ１〜Ｃ９の低級アルキル基を示す、で表さ
れる４，４−ジアルコキシブチルアミンを有効成分とし
て含有することを特徴とする香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11111678A JP2000303090A (ja) | 1999-04-20 | 1999-04-20 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11111678A JP2000303090A (ja) | 1999-04-20 | 1999-04-20 | 香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000303090A true JP2000303090A (ja) | 2000-10-31 |
Family
ID=14567420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11111678A Pending JP2000303090A (ja) | 1999-04-20 | 1999-04-20 | 香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000303090A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005538224A (ja) * | 2002-09-09 | 2005-12-15 | ネクター セラピューティックス エイエル，コーポレイション | 水溶性ポリマーアルカナール |
| WO2011030650A1 (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-17 | 株式会社Ｊ－オイルミルズ | 味覚増強剤 |
-
1999
- 1999-04-20 JP JP11111678A patent/JP2000303090A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005538224A (ja) * | 2002-09-09 | 2005-12-15 | ネクター セラピューティックス エイエル，コーポレイション | 水溶性ポリマーアルカナール |
| US7838595B2 (en) | 2002-09-09 | 2010-11-23 | Nektar Therapeutics | Water-soluble polymer alkanals |
| JP4764630B2 (ja) * | 2002-09-09 | 2011-09-07 | ネクター セラピューティックス | 水溶性ポリマーアルカナール |
| US8076412B2 (en) | 2002-09-09 | 2011-12-13 | Nektar Therapeutics | Water-soluble polymer alkanals |
| US8853325B2 (en) | 2002-09-09 | 2014-10-07 | Nektar Therapeutics | Water-soluble polymer alkanals |
| WO2011030650A1 (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-17 | 株式会社Ｊ－オイルミルズ | 味覚増強剤 |
| JP4975886B2 (ja) * | 2009-09-14 | 2012-07-11 | 株式会社Ｊ−オイルミルズ | 味覚増強剤 |
| CN102647919A (zh) * | 2009-09-14 | 2012-08-22 | J-制油株式会社 | 味觉增强剂 |
| CN102647919B (zh) * | 2009-09-14 | 2014-07-09 | J-制油株式会社 | 在食品中添加直链脂族醛类和直链脂族醇类减少盐分和/或糖分使用量的方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050225 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050315 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050712 |