JP2000309552A - フルオロビシクロヘキシルベンゼン誘導体 - Google Patents
フルオロビシクロヘキシルベンゼン誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低粘度で、高ＮＩ点を示す液晶材料を提供す
ること。 【解決手段】 本発明は、下記〔化１〕の一般式（１）
で表される新規なフルオロビシクロヘキシルベンゼン誘
導体である。 【化１】
ること。 【解決手段】 本発明は、下記〔化１〕の一般式（１）
で表される新規なフルオロビシクロヘキシルベンゼン誘
導体である。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的表示材
料として有用な新規なフルオロビシクロヘキシルベンゼ
ン誘導体に関し、詳しくは、低粘度で、高ＮＩ点を示す
ネマチック液晶材料に関するものである。
料として有用な新規なフルオロビシクロヘキシルベンゼ
ン誘導体に関し、詳しくは、低粘度で、高ＮＩ点を示す
ネマチック液晶材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶の
電気光学的効果を利用した液晶表示素子の普及につれ、
これらの用途に適した特性を有する液晶材料が求められ
ている。液晶表示素子に用いられる液晶材料に要求され
る特性としては次に示す（１）〜（５）等がある。
電気光学的効果を利用した液晶表示素子の普及につれ、
これらの用途に適した特性を有する液晶材料が求められ
ている。液晶表示素子に用いられる液晶材料に要求され
る特性としては次に示す（１）〜（５）等がある。
【０００３】（１）液晶の物理的、化学的安定性が大き
いこと。 （２）室温を含む広い温度範囲で液晶相を示すこと。 （３）広い温度範囲で応答性がよいこと。 （４）駆動回路との整合性がよいこと。 （５）光学的異方性が光学的要請にかなった値であるこ
と。
いこと。 （２）室温を含む広い温度範囲で液晶相を示すこと。 （３）広い温度範囲で応答性がよいこと。 （４）駆動回路との整合性がよいこと。 （５）光学的異方性が光学的要請にかなった値であるこ
と。
【０００４】このような特性を全て満足する単一の液晶
化合物は現在のところ知られておらず、数種類の液晶化
合物を混合した液晶組成物として上記の諸物性を満足さ
せようとしているのが現状である。
化合物は現在のところ知られておらず、数種類の液晶化
合物を混合した液晶組成物として上記の諸物性を満足さ
せようとしているのが現状である。
【０００５】従来知られている液晶化合物は、液晶相を
示す温度範囲が適当でない場合が多く、特に、高温側に
おける物性が不十分なものが多かった。高温側における
物性を改善するためには、ＮＩ点の高い化合物を用いれ
ば良いことは周知である。
示す温度範囲が適当でない場合が多く、特に、高温側に
おける物性が不十分なものが多かった。高温側における
物性を改善するためには、ＮＩ点の高い化合物を用いれ
ば良いことは周知である。
【０００６】上記ＮＩ点の大きい液晶材料としてフルオ
ロシクロヘキサン誘導体（特開平６−５６７１８号公
報）が開示されたが、ＮＩ点は比較的高いもののＣＮ点
が高い傾向にあり、広範な使用環境において良好な表示
が得られない問題があった。更に、特公平４−３２８０
３号公報、特開平２−１３８１６４号公報、特開平５−
２２９９７９号公報、特開平８−１５１３３８号公報、
特開平９−１５７２０２号公報、特開平１０−１７５８
８８号公報、特開平１０−２９８１１９号公報、特開平
１１−１２１９９号公報及び特開平１１−１２２７１号
公報等に、シクロヘキシル誘導体が種々提案されている
が、これらの公報に記載された化合物では、未だ実用上
満足できる性質のものは得られていない。
ロシクロヘキサン誘導体（特開平６−５６７１８号公
報）が開示されたが、ＮＩ点は比較的高いもののＣＮ点
が高い傾向にあり、広範な使用環境において良好な表示
が得られない問題があった。更に、特公平４−３２８０
３号公報、特開平２−１３８１６４号公報、特開平５−
２２９９７９号公報、特開平８−１５１３３８号公報、
特開平９−１５７２０２号公報、特開平１０−１７５８
８８号公報、特開平１０−２９８１１９号公報、特開平
１１−１２１９９号公報及び特開平１１−１２２７１号
公報等に、シクロヘキシル誘導体が種々提案されている
が、これらの公報に記載された化合物では、未だ実用上
満足できる性質のものは得られていない。
【０００７】従って、本発明の目的は、低粘度で、高Ｎ
Ｉ点を示す液晶材料を提供することにある。
Ｉ点を示す液晶材料を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を重ねた結果、特定の新規なフルオロビシクロヘキシル
ベンゼン誘導体が、上記目的を達成し得ることを知見し
た。
を重ねた結果、特定の新規なフルオロビシクロヘキシル
ベンゼン誘導体が、上記目的を達成し得ることを知見し
た。
【０００９】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（１）で表される新規なフルオロビシクロヘキシルベン
ゼン誘導体を提供するものである。
で、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（１）で表される新規なフルオロビシクロヘキシルベン
ゼン誘導体を提供するものである。
【００１０】
【化２】
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の化合物（一般式
（１））について詳述する。
（１））について詳述する。
【００１２】本発明の化合物は、新規な化合物であり、
上記一般式（１）で示されるフルオロビシクロヘキシル
ベンゼン誘導体である。上記一般式（１）において、式
中のＲは、炭素数２〜１０の直鎖のアルケニル基又はア
ルカジエニル基であるが、不飽和結合の位置は特に限定
されなく、例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペ
ンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネ
ニル、デセニル等の直鎖のアルケニル基又はプロパジエ
ニル、ブタジエニル、ヘキサジエニル、ヘプタジエニ
ル、オクタジエニル、ノナジエニル、デカジエニル等の
アルカジエニル基が挙げられ、特にＲの炭素数が２〜６
の直鎖のアルケニル基が好ましい。
上記一般式（１）で示されるフルオロビシクロヘキシル
ベンゼン誘導体である。上記一般式（１）において、式
中のＲは、炭素数２〜１０の直鎖のアルケニル基又はア
ルカジエニル基であるが、不飽和結合の位置は特に限定
されなく、例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペ
ンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネ
ニル、デセニル等の直鎖のアルケニル基又はプロパジエ
ニル、ブタジエニル、ヘキサジエニル、ヘプタジエニ
ル、オクタジエニル、ノナジエニル、デカジエニル等の
アルカジエニル基が挙げられ、特にＲの炭素数が２〜６
の直鎖のアルケニル基が好ましい。
【００１３】また、ｂで示される炭素数１〜１０のハロ
ゲン置換されてもよい直鎖のアルキル基若しくはアルコ
キシ基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、トリフルオロエチル等の直鎖のアル
キル基又はこれらから誘導されるアルコキシ基が挙げら
れ更に、特にＲの炭素数が１〜６の直鎖のアルキル基が
好ましい。
ゲン置換されてもよい直鎖のアルキル基若しくはアルコ
キシ基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、トリフルオロエチル等の直鎖のアル
キル基又はこれらから誘導されるアルコキシ基が挙げら
れ更に、特にＲの炭素数が１〜６の直鎖のアルキル基が
好ましい。
【００１４】従って、上記一般式（１）で表される本発
明の化合物の具体例としては、下記〔化３〕〜〔化２
０〕の各化合物等が挙げられるが、これらの化合物に限
定されるものではない。
明の化合物の具体例としては、下記〔化３〕〜〔化２
０〕の各化合物等が挙げられるが、これらの化合物に限
定されるものではない。
【００１５】
【化３】
【００１６】
【化４】
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】
【化９】
【００２２】
【化１０】
【００２３】
【化１１】
【００２４】
【化１２】
【００２５】
【化１３】
【００２６】
【化１４】
【００２７】
【化１５】
【００２８】
【化１６】
【００２９】
【化１７】
【００３０】
【化１８】
【００３１】
【化１９】
【００３２】
【化２０】
【００３３】本発明の化合物は、通常単独では使用され
ることはなく、従来既知の液晶化合物若しくは液晶類似
化合物又はそれらの混合物（母液晶）に配合することに
よって液晶組成物として用いられる。該母液晶として
は、例えば、下記〔化２１〕の一般式で表される化合物
又はこれらの混合物が挙げられる。
ることはなく、従来既知の液晶化合物若しくは液晶類似
化合物又はそれらの混合物（母液晶）に配合することに
よって液晶組成物として用いられる。該母液晶として
は、例えば、下記〔化２１〕の一般式で表される化合物
又はこれらの混合物が挙げられる。
【００３４】
【化２１】
【００３５】従って、上記〔化２１〕の一般式で表され
る化合物の具体例としては、下記〔化２２〕の各化合物
等が挙げられる。尚、各化合物におけるＹ、Ｙ1 、Ｙ2
及びＹ3 は、上記〔化２１〕の一般式におけるものと同
じ意味である。
る化合物の具体例としては、下記〔化２２〕の各化合物
等が挙げられる。尚、各化合物におけるＹ、Ｙ1 、Ｙ2
及びＹ3 は、上記〔化２１〕の一般式におけるものと同
じ意味である。
【００３６】
【化２２】
【００３７】本発明の化合物を上記液晶組成物に用いる
場合、本発明の化合物の含有量は特に制限は受けない
が、一般には全液晶組成物１００重量部中、１〜８０重
量部、特に３〜５０重量部となるように用いることが好
ましい。
場合、本発明の化合物の含有量は特に制限は受けない
が、一般には全液晶組成物１００重量部中、１〜８０重
量部、特に３〜５０重量部となるように用いることが好
ましい。
【００３８】本発明の化合物〔前記一般式（１）で表さ
れる化合物〕の製造方法としては、特に限定されるもの
ではなく、例えば、シクロヘキサノン化合物にＧｒｉｇ
ｎａｒｄ反応させることにより、シスアルコール体を
得、更にフッ素化により目的物を合成することができ
る。
れる化合物〕の製造方法としては、特に限定されるもの
ではなく、例えば、シクロヘキサノン化合物にＧｒｉｇ
ｎａｒｄ反応させることにより、シスアルコール体を
得、更にフッ素化により目的物を合成することができ
る。
【００３９】
【実施例】以下、実施例をもって、本発明のフルオロビ
シクロヘキシルベンゼン誘導体を更に詳細に説明する。
しかしながら、本発明は以下の実施例によって制限を受
けるものではない。
シクロヘキシルベンゼン誘導体を更に詳細に説明する。
しかしながら、本発明は以下の実施例によって制限を受
けるものではない。
【００４０】〔実施例１〕 （化合物Ｎｏ．１の合成）
【００４１】
【化２３】
【００４２】シクロヘキサノン体１５．０ｇ（５６．１
ｍｍｏｌ）はテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦとい
う）５０ｍｌに溶かして攪拌する。アリルマグネシウム
ブロミド（１ｍｏｌ／ｌ）７５ｍｌを室温で３０分かけ
て滴下した。６時間後、トルエン５０ｍｌを加え、１０
％塩酸３５ｍｌで洗浄する。続いて水５０ｍｌ、希重曹
水５０ｍｌ、水５０ｍｌで洗浄した。有機層は無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、脱溶媒した。シリカゲルカ
ラムクロマトで精製して、シスアルコール体が、１０．
６ｇ（収率６１％）得られた。
ｍｍｏｌ）はテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦとい
う）５０ｍｌに溶かして攪拌する。アリルマグネシウム
ブロミド（１ｍｏｌ／ｌ）７５ｍｌを室温で３０分かけ
て滴下した。６時間後、トルエン５０ｍｌを加え、１０
％塩酸３５ｍｌで洗浄する。続いて水５０ｍｌ、希重曹
水５０ｍｌ、水５０ｍｌで洗浄した。有機層は無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、脱溶媒した。シリカゲルカ
ラムクロマトで精製して、シスアルコール体が、１０．
６ｇ（収率６１％）得られた。
【００４３】
【化２４】
【００４４】シスアルコール体３ｇ（９．６１ｍｍｏ
ｌ）は、ジクロロメタン３０ｍｌに溶かして攪拌した。
−６０℃まで冷却した後、ジエチルアミノサルファトリ
フルオライド（以下、ＤＡＳＴという）１．５５ｍｌは
５分かけて滴下した。３時間後、−４０℃に昇温し、飽
和重曹水４ｍｌ加えた後室温にもどした。反応液にヘキ
サン２０ｍｌ加え、飽和重曹水２０ｍｌでフッ化水素中
和水洗してｐＨ７にした。有機層は無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後脱溶媒した。これをシリカゲルカラムク
ロマト次いでエタノールと酢酸エチルを用い晶析によっ
て精製して三級フッ素化体が０．８８ｇ（収率２９％）
が得られた。
ｌ）は、ジクロロメタン３０ｍｌに溶かして攪拌した。
−６０℃まで冷却した後、ジエチルアミノサルファトリ
フルオライド（以下、ＤＡＳＴという）１．５５ｍｌは
５分かけて滴下した。３時間後、−４０℃に昇温し、飽
和重曹水４ｍｌ加えた後室温にもどした。反応液にヘキ
サン２０ｍｌ加え、飽和重曹水２０ｍｌでフッ化水素中
和水洗してｐＨ７にした。有機層は無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後脱溶媒した。これをシリカゲルカラムク
ロマト次いでエタノールと酢酸エチルを用い晶析によっ
て精製して三級フッ素化体が０．８８ｇ（収率２９％）
が得られた。
【００４５】得られた化合物は、赤外吸収スペクトル
（ＩＲ）、 1Ｈ−ＮＭＲにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
（ＩＲ）、 1Ｈ−ＮＭＲにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
【００４６】ＩＲ、 1Ｈ−ＮＭＲはそれそれ次のように
吸収を示した。
吸収を示した。
【００４７】〔ＩＲ〕（ｃｍ-1） ２９２５、２８２５、１６３０、１５１０、１４４０、
１０００、９３０、９１０、８５０、８００
１０００、９３０、９１０、８５０、８００
【００４８】〔 1Ｈ−ＮＭＲ〕 ０．８−２．１ｐｐｍ（ｍ、１７Ｈ） ２．１−２．６ｐｐｍ（ｍ、７Ｈ） ４．８−５．２ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ） ５．６−６．２ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ） ７．０（ｓ、４Ｈ）
【００４９】また得られた結晶の相転移温度を下記に示
す。
す。
【００５０】
【化２５】
【００５１】〔実施例２〕 （化合物Ｎｏ．２の合成）
【００５２】
【化２６】
【００５３】マグネシウム１．１ｇ（４６．３ｍｍｏ
ｌ）と乾燥ＴＨＦ１５ｍｌの混合液に４−ブロモ−１−
ブテン５．５ｇ（４０．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５ｍｌ溶
液を滴下した。室温で１時間攪拌後、シクロヘキサノン
体５ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ３０ｍｌ溶液を滴
下した。室温で２時間攪拌後、１０％ＨＣｌ水溶液３０
ｍｌを氷冷下で滴下し、トルエン３０ｍｌで抽出し、水
洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、脱溶媒し
た。シリカゲルカラム処理して、シスアルコール体が、
０．９９ｇ（収率１６．４％）得られた。
ｌ）と乾燥ＴＨＦ１５ｍｌの混合液に４−ブロモ−１−
ブテン５．５ｇ（４０．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５ｍｌ溶
液を滴下した。室温で１時間攪拌後、シクロヘキサノン
体５ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ３０ｍｌ溶液を滴
下した。室温で２時間攪拌後、１０％ＨＣｌ水溶液３０
ｍｌを氷冷下で滴下し、トルエン３０ｍｌで抽出し、水
洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、脱溶媒し
た。シリカゲルカラム処理して、シスアルコール体が、
０．９９ｇ（収率１６．４％）得られた。
【００５４】
【化２７】
【００５５】シスアルコール体０．４９ｇ（１．５ｍｍ
ｏｌ）は、ジクロロメタン１５ｍｌに溶かして攪拌し
た。そこにＤＡＳＴ０．２８ｇ（１．７６ｍｍｏｌ）を
−５０℃で滴下した。３時間−５０℃で攪拌した後、ピ
リジン０．４６ｇ（５．８１ｍｍｏｌ）を滴下し、室温
まで昇温後、反応液を水洗した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後脱溶媒した。これをシリカゲルカラム処理
し、更に酢酸エチルより再結晶して白色固体０．１１ｇ
（収率２２．０％）が得られた。
ｏｌ）は、ジクロロメタン１５ｍｌに溶かして攪拌し
た。そこにＤＡＳＴ０．２８ｇ（１．７６ｍｍｏｌ）を
−５０℃で滴下した。３時間−５０℃で攪拌した後、ピ
リジン０．４６ｇ（５．８１ｍｍｏｌ）を滴下し、室温
まで昇温後、反応液を水洗した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後脱溶媒した。これをシリカゲルカラム処理
し、更に酢酸エチルより再結晶して白色固体０．１１ｇ
（収率２２．０％）が得られた。
【００５６】得られた化合物は、赤外吸収スペクトル
（ＩＲ）、 1Ｈ−ＮＭＲにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
（ＩＲ）、 1Ｈ−ＮＭＲにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
【００５７】ＩＲ、 1Ｈ−ＮＭＲはそれそれ次のように
吸収を示した。
吸収を示した。
【００５８】〔ＩＲ〕（ｃｍ-1） ２９５０、２８２５、２８５０、１６４０、１５２０、
１４４０、１１５０、１０００
１４４０、１１５０、１０００
【００５９】〔 1Ｈ−ＮＭＲ〕 ０．８−２．６ｐｐｍ（ｍ、２０Ｈ） ４．８−５．２ｐｐｍ（ｍ、６Ｈ） ５．６−６．１ｐｐｍ（ｍ、３Ｈ） ７．１ ｐｐｍ（ｓ、４Ｈ）
【００６０】また得られた結晶の相転移温度を下記に示
す。
す。
【００６１】
【化２８】
【００６２】〔実施例３〕 （化合物Ｎｏ．３の合成）
【００６３】
【化２９】
【００６４】よく乾燥させた反応フラスコにマグネシウ
ム０．７３５ｇ（３０．３ｍｍｏｌ）、ジブロモエタン
１滴、ＴＨＦ９ｍｌを仕込み、攪拌しているところに、
ＴＨＦ３ｍｌに溶解させた４−ブロモ−１−ブテン３．
７１ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。滴下
終了後室温で１時間攪拌した後にＴＨＦ６ｍｌに溶解さ
せたケトン体３．２１ｇ（１１ｍｍｏｌ）をゆっくり滴
下し、そのまま室温で２時間反応を行った。氷水冷下で
希塩酸を滴下させた後にトルエンで抽出し、水洗後、無
水硫酸マグネシウムで脱水し、脱溶媒した。精製は酢酸
エチル／ヘキサン＝１／９を展開溶液とする。シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより行った。シスアルコ
ール体が、０．６２ｇ（収率１６．２％）得られた。
ム０．７３５ｇ（３０．３ｍｍｏｌ）、ジブロモエタン
１滴、ＴＨＦ９ｍｌを仕込み、攪拌しているところに、
ＴＨＦ３ｍｌに溶解させた４−ブロモ−１−ブテン３．
７１ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。滴下
終了後室温で１時間攪拌した後にＴＨＦ６ｍｌに溶解さ
せたケトン体３．２１ｇ（１１ｍｍｏｌ）をゆっくり滴
下し、そのまま室温で２時間反応を行った。氷水冷下で
希塩酸を滴下させた後にトルエンで抽出し、水洗後、無
水硫酸マグネシウムで脱水し、脱溶媒した。精製は酢酸
エチル／ヘキサン＝１／９を展開溶液とする。シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより行った。シスアルコ
ール体が、０．６２ｇ（収率１６．２％）得られた。
【００６５】
【化３０】
【００６６】よく乾燥させた反応フラスコにシスアルコ
ール体０．６２ｇ（１．７８ｍｍｏｌ）、ジクロロメタ
ン２４ｍｌを入れ、アルゴン雰囲気下で攪拌しながら−
６０℃まで冷却し、そのまま３０分攪拌した。ＤＡＳＴ
０．３４４ｇ（２．１３ｍｍｏｌ）を滴下した後、その
温度で１時間攪拌し、ゆっくりと温度を上げていき、−
３０℃でピリジン０．２１ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）を滴
下し、そのまま室温まで戻した。脱溶媒後残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶液：ヘキサン）
で精製し、更にメタノールと酢酸エチル混合溶媒により
再結晶することによって目的の化合物を０．１９ｇ（収
率３０．８％）得られた。
ール体０．６２ｇ（１．７８ｍｍｏｌ）、ジクロロメタ
ン２４ｍｌを入れ、アルゴン雰囲気下で攪拌しながら−
６０℃まで冷却し、そのまま３０分攪拌した。ＤＡＳＴ
０．３４４ｇ（２．１３ｍｍｏｌ）を滴下した後、その
温度で１時間攪拌し、ゆっくりと温度を上げていき、−
３０℃でピリジン０．２１ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）を滴
下し、そのまま室温まで戻した。脱溶媒後残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶液：ヘキサン）
で精製し、更にメタノールと酢酸エチル混合溶媒により
再結晶することによって目的の化合物を０．１９ｇ（収
率３０．８％）得られた。
【００６７】得られた化合物は、赤外吸収スペクトル
（ＩＲ）、 1Ｈ−ＮＭＲにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
（ＩＲ）、 1Ｈ−ＮＭＲにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
【００６８】ＩＲ、 1Ｈ−ＮＭＲはそれそれ次のように
吸収を示した。
吸収を示した。
【００６９】〔ＩＲ〕（ｃｍ-1） ２９２０、２８４５、１６４０、１６００、１４４０、
１２７５、１２０５、１１０８、９１０
１２７５、１２０５、１１０８、９１０
【００７０】〔 1Ｈ−ＮＭＲ〕 ０．９−２．６ｐｐｍ（ｍ、２３Ｈ） ４．９−６．１ｐｐｍ（ｍ、３Ｈ） ６．８−７．１ｐｐｍ（ｍ、３Ｈ）
【００７１】また、得られた結晶の相転移温度を下記に
示す。
示す。
【００７２】
【化３１】
【００７３】〔試験例１〕下記〔化３２〕に示す３種化
合物からなる母液晶Ａ９０重量％に対して、実施例１〜
３で得られた化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３を各々１０重量
％添加した液晶化合物の物性値を外挿法により評価し
た。それらの結果を下記〔表１〕に示す。
合物からなる母液晶Ａ９０重量％に対して、実施例１〜
３で得られた化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３を各々１０重量
％添加した液晶化合物の物性値を外挿法により評価し
た。それらの結果を下記〔表１〕に示す。
【００７４】
【化３２】
【００７５】
【表１】
【００７６】実施例１〜実施例３及び表１の結果より、
本発明の化合物は高ＮＩ点及び低粘度である優れた化合
物であることが確認出来た。
本発明の化合物は高ＮＩ点及び低粘度である優れた化合
物であることが確認出来た。
【００７７】〔比較例１〕実施例３において、化合物Ｎ
ｏ．３の化合物に代えて、シクロヘキサン環に付いてい
るアルケニル基である４−ブテニルがｎ−ブチルである
下記〔化３３〕に示す比較化合物の相転移温度は〔化３
４〕の通りであった。
ｏ．３の化合物に代えて、シクロヘキサン環に付いてい
るアルケニル基である４−ブテニルがｎ−ブチルである
下記〔化３３〕に示す比較化合物の相転移温度は〔化３
４〕の通りであった。
【００７８】
【化３３】
【００７９】
【化３４】
【００８０】尚、この化合物の物性は外挿値で、Δｎが
０．１１２、Δεが８．２であった。
０．１１２、Δεが８．２であった。
【００８１】以上の結果より、本発明の化合物である化
合物Ｎｏ．３と類似化合物である比較化合物とを比較す
ると、本発明の化合物の方が高ＮＩ点でありながらＣＮ
点も低く、液晶相を示す温度範囲が比較化合物に比べて
広く、優れた液晶材料であることが確認出来た。更にΔ
ｎ及びΔεに関しては、Δｎは化合物Ｎｏ．３の方が小
さく、Δεは化合物Ｎｏ．３の方が大きいことが確認で
き、液晶材料の物性が異なることが確認出来た。
合物Ｎｏ．３と類似化合物である比較化合物とを比較す
ると、本発明の化合物の方が高ＮＩ点でありながらＣＮ
点も低く、液晶相を示す温度範囲が比較化合物に比べて
広く、優れた液晶材料であることが確認出来た。更にΔ
ｎ及びΔεに関しては、Δｎは化合物Ｎｏ．３の方が小
さく、Δεは化合物Ｎｏ．３の方が大きいことが確認で
き、液晶材料の物性が異なることが確認出来た。
【００８２】
【発明の効果】本発明の化合物は、新規なフルオロビシ
クロヘキシルベンゼン誘導体であり、低粘度で、高ＮＩ
点を示す新規な液晶材料である。
クロヘキシルベンゼン誘導体であり、低粘度で、高ＮＩ
点を示す新規な液晶材料である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 塩浦 陽子 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 (72)発明者 臼井 崇 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 (72)発明者 大塚 孝洋 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB64 EA35 GP02 4H027 BA01 BD02 BD03 CM04 CT04
Claims (1)
- 【請求項１】 下記〔化１〕の一般式（１）で表される
フルオロビシクロヘキシルベンゼン誘導体。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12236599A JP4321908B2 (ja) | 1999-04-28 | 1999-04-28 | フルオロビシクロヘキシルベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12236599A JP4321908B2 (ja) | 1999-04-28 | 1999-04-28 | フルオロビシクロヘキシルベンゼン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000309552A true JP2000309552A (ja) | 2000-11-07 |
| JP4321908B2 JP4321908B2 (ja) | 2009-08-26 |
Family
ID=14834083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12236599A Expired - Fee Related JP4321908B2 (ja) | 1999-04-28 | 1999-04-28 | フルオロビシクロヘキシルベンゼン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4321908B2 (ja) |
-
1999
- 1999-04-28 JP JP12236599A patent/JP4321908B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4321908B2 (ja) | 2009-08-26 |
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