JP2000351684A - ジウレイド及びその使用 - Google Patents
ジウレイド及びその使用Info
- Publication number
- JP2000351684A JP2000351684A JP2000053926A JP2000053926A JP2000351684A JP 2000351684 A JP2000351684 A JP 2000351684A JP 2000053926 A JP2000053926 A JP 2000053926A JP 2000053926 A JP2000053926 A JP 2000053926A JP 2000351684 A JP2000351684 A JP 2000351684A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- potassium
- diureide
- fertilizers
- slow
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims abstract description 69
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 13
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 10
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 9
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 9
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 9
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 9
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 8
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 7
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 5
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 5
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 5
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 claims description 2
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 claims description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 claims description 2
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 claims description 2
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 abstract description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910003202 NH4 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 abstract 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 3
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000012272 crop production Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000033558 biomineral tissue development Effects 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 2
- YWXYYJSYQOXTPL-SLPGGIOYSA-N isosorbide mononitrate Chemical group [O-][N+](=O)O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 YWXYYJSYQOXTPL-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 2
- WRIRWRKPLXCTFD-UHFFFAOYSA-N malonamide Chemical compound NC(=O)CC(N)=O WRIRWRKPLXCTFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 235000014786 phosphorus Nutrition 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 2
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 1
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 241001301148 Brassica rapa subsp. oleifera Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000226265 Phanopyrum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- INQZXVMNJLSCGI-UHFFFAOYSA-M azanium;potassium;hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[K+].OP([O-])([O-])=O INQZXVMNJLSCGI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NCEFRBSXBILZPP-UHFFFAOYSA-M azanium;potassium;sulfate Chemical compound [NH4+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O NCEFRBSXBILZPP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N butanediamide Chemical compound NC(=O)CCC(N)=O SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- 230000007073 chemical hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000004720 fertilization Effects 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021332 kidney beans Nutrition 0.000 description 1
- 235000021073 macronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- -1 methoxy, hydroxy Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FJLHLDBEZKTSOK-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylformamide Chemical compound CCN(C)C=O FJLHLDBEZKTSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000618 nitrogen fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000021048 nutrient requirements Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 238000013138 pruning Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000153 supplemental effect Effects 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C307/02—Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05C—NITROGENOUS FERTILISERS
- C05C9/00—Fertilisers containing urea or urea compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fertilizers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【課題】緩効性肥料として適し、肥料に対する作物の耐
性と肥料の作用の持続という点で公知の物質よりも優れ
た化合物を提供する。 【解決手段】本発明は式I [但し、Rが水素またはSO2O-M+を表し、M+が、リ
チウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、アンモニウ
ム、銅、銀、0.5鉄、0.5カルシウム、0.5マグ
ネシウム、0.5マンガン、0.5亜鉛または0.5コ
バルトを表し、Xが、飽和の、または不飽和結合を一個
有する直鎖または分枝のC1〜C8アルキルを表し、酸素
またはNHにより中断されていても、C1〜C4アルコキ
シ、ヒドロキシおよび/またはアミノ基を有していても
よい。]で表される、ジカルボン酸のジウレイドの徐放
性肥料としての使用に関する。さらに本発明は、新規の
式Ia [但し、RがSO2O-M+を表し、M+が、前記に同じ元
素を表し、nが1、2、3または4を表す。]で表され
るジウレイドおよびその製造方法に関する。
性と肥料の作用の持続という点で公知の物質よりも優れ
た化合物を提供する。 【解決手段】本発明は式I [但し、Rが水素またはSO2O-M+を表し、M+が、リ
チウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、アンモニウ
ム、銅、銀、0.5鉄、0.5カルシウム、0.5マグ
ネシウム、0.5マンガン、0.5亜鉛または0.5コ
バルトを表し、Xが、飽和の、または不飽和結合を一個
有する直鎖または分枝のC1〜C8アルキルを表し、酸素
またはNHにより中断されていても、C1〜C4アルコキ
シ、ヒドロキシおよび/またはアミノ基を有していても
よい。]で表される、ジカルボン酸のジウレイドの徐放
性肥料としての使用に関する。さらに本発明は、新規の
式Ia [但し、RがSO2O-M+を表し、M+が、前記に同じ元
素を表し、nが1、2、3または4を表す。]で表され
るジウレイドおよびその製造方法に関する。
Description
【0001】本発明は、窒素肥料などの肥料、特に、公
知のジウレイド、および新規なジウレイド、それらの製
造方法、そしてそれらの農業および園芸分野における緩
効性肥料としての使用に関する。
知のジウレイド、および新規なジウレイド、それらの製
造方法、そしてそれらの農業および園芸分野における緩
効性肥料としての使用に関する。
【0002】DD−A−264372及びWO−A−8
7/05781に作物の成長を遅らせる類似のマロン酸
誘導体が、WO−A−87/05897に収量を増加さ
せる類似のマロン酸およびその誘導体が開示されてい
る。そこでは、化合物は比較的低い施与率でのみ使用さ
れており、それらの作用は作物の成長遅延のための成長
調節剤としての特質に基くものとされている。
7/05781に作物の成長を遅らせる類似のマロン酸
誘導体が、WO−A−87/05897に収量を増加さ
せる類似のマロン酸およびその誘導体が開示されてい
る。そこでは、化合物は比較的低い施与率でのみ使用さ
れており、それらの作用は作物の成長遅延のための成長
調節剤としての特質に基くものとされている。
【0003】Chem.Ber.1913,46,1408頁には、シュウ酸
のジウレイド(RがM、Xが単結合である)、EP−A
−254683には、マロン酸のジウレイド(RがH、
XがCH2である)、J.Prakt.Chem.1874,(2)9,301頁に
はコハク酸のジウレイド(RがH、XがCH2CH2であ
る。)、US−A−2090594にはグルタル酸のジ
ウレイド(RがH、XがCH2CH2CH2である)、Che
m.Zentralbl.1936,107(I),1218頁にはフマル酸のジウレ
イド(RがH、XがCH=CHである。)が記載されて
いる。
のジウレイド(RがM、Xが単結合である)、EP−A
−254683には、マロン酸のジウレイド(RがH、
XがCH2である)、J.Prakt.Chem.1874,(2)9,301頁に
はコハク酸のジウレイド(RがH、XがCH2CH2であ
る。)、US−A−2090594にはグルタル酸のジ
ウレイド(RがH、XがCH2CH2CH2である)、Che
m.Zentralbl.1936,107(I),1218頁にはフマル酸のジウレ
イド(RがH、XがCH=CHである。)が記載されて
いる。
【0004】これらの化合物およびその合成法は公知で
ある。しかし、それらの肥料としての適性と使用につい
ては新規である。
ある。しかし、それらの肥料としての適性と使用につい
ては新規である。
【0005】本発明の目的は、緩効性肥料として適し、
肥料に対する作物の耐性と肥料の作用の持続という点で
公知の物質よりも優れた化合物を見出すことにある。さ
らに、緩効性肥料が、作物の栄養素を複数含み、それら
が遅れて放出される実現可能であることについても目的
とした。
肥料に対する作物の耐性と肥料の作用の持続という点で
公知の物質よりも優れた化合物を見出すことにある。さ
らに、緩効性肥料が、作物の栄養素を複数含み、それら
が遅れて放出される実現可能であることについても目的
とした。
【0006】本発明者等は、この目的が、式I
【0007】
【化5】 [但し、Rが水素またはSO2O-M+を表し、M+が、リ
チウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、アンモニウ
ム、銅、銀、0.5鉄、0.5カルシウム、0.5マグ
ネシウム、0.5マンガン、0.5亜鉛または0.5コ
バルトを表し、Xが、飽和であるか、または不飽和結合
を一個有する直鎖または分枝のC1〜C8アルキルを表
し、このアルキルは酸素またはNHにより中断されてい
ても、あるいはC1〜C4アルコキシ、ヒドロキシおよび
/またはアミノ基を有していてもよい。]で表されるジ
カルボン酸のジウレイドの緩効性肥料としての使用によ
って、新規な式Ia
チウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、アンモニウ
ム、銅、銀、0.5鉄、0.5カルシウム、0.5マグ
ネシウム、0.5マンガン、0.5亜鉛または0.5コ
バルトを表し、Xが、飽和であるか、または不飽和結合
を一個有する直鎖または分枝のC1〜C8アルキルを表
し、このアルキルは酸素またはNHにより中断されてい
ても、あるいはC1〜C4アルコキシ、ヒドロキシおよび
/またはアミノ基を有していてもよい。]で表されるジ
カルボン酸のジウレイドの緩効性肥料としての使用によ
って、新規な式Ia
【0008】
【化6】 [但し、RがSO2O-M+を表し、M+が、リチウム、ナ
トリウム、カリウム、セシウム、アンモニウム、銅、
銀、0.5鉄、0.5カルシウム、0.5マグネシウ
ム、0.5マンガン、0.5亜鉛または0.5コバルト
を表し、nが1、2、3または4を表す。]で表される
ジウレイドにより、及びそれらの製造方法により達成で
きることを見出した。
トリウム、カリウム、セシウム、アンモニウム、銅、
銀、0.5鉄、0.5カルシウム、0.5マグネシウ
ム、0.5マンガン、0.5亜鉛または0.5コバルト
を表し、nが1、2、3または4を表す。]で表される
ジウレイドにより、及びそれらの製造方法により達成で
きることを見出した。
【0009】本発明の式Iaの化合物は、以下に従って
製造することができる。クロロスルホニルイソシアナー
トを、適当な溶媒中で、−20から+190℃の温度
で、好ましくは−15から+50℃の温度で、特に好ま
しくは−10から0℃の温度でマロン酸ジアミドへ加え
ることができる。次いでその反応混合物を氷中に注ぎ、
次にこれにM+ 2の炭酸塩の水溶液、好ましくは濃厚なM
+ 2の炭酸塩の水溶液を、−10から+50℃、好ましく
は0から30℃、特に好ましくは室温(18から28
℃)で加えることができる。
製造することができる。クロロスルホニルイソシアナー
トを、適当な溶媒中で、−20から+190℃の温度
で、好ましくは−15から+50℃の温度で、特に好ま
しくは−10から0℃の温度でマロン酸ジアミドへ加え
ることができる。次いでその反応混合物を氷中に注ぎ、
次にこれにM+ 2の炭酸塩の水溶液、好ましくは濃厚なM
+ 2の炭酸塩の水溶液を、−10から+50℃、好ましく
は0から30℃、特に好ましくは室温(18から28
℃)で加えることができる。
【0010】適した溶媒は、慣用非プロトン性溶媒、例
えばジエチルエーテル、メチルt−ブチルエーテルのよ
うなエーテル類、ベンゼン、トルエンやキシレンのよう
な芳香族炭化水素、アセトニトリルやプロピオニトリル
のようなニトリル、アセトン、エチルメチルケトン、ジ
エチルケトンのようなケトン、ギ酸メチル、ギ酸エチ
ル、酢酸メチルや酢酸エチルのようなエステル、ジメチ
ルスルホキシドのようなスルホキシド、ジメチルホルム
アミド、エチルメチルホルムアミド、ジエチルホルムア
ミドのようなホルムアミドまたはこれらの混合溶媒を使
用することができる。非プロトン性溶媒は、水と混和で
きるものが好ましく、アセトニトリル、アセトン、酢酸
メチルおよびジメチルホルムアミドが特に好ましい。
えばジエチルエーテル、メチルt−ブチルエーテルのよ
うなエーテル類、ベンゼン、トルエンやキシレンのよう
な芳香族炭化水素、アセトニトリルやプロピオニトリル
のようなニトリル、アセトン、エチルメチルケトン、ジ
エチルケトンのようなケトン、ギ酸メチル、ギ酸エチ
ル、酢酸メチルや酢酸エチルのようなエステル、ジメチ
ルスルホキシドのようなスルホキシド、ジメチルホルム
アミド、エチルメチルホルムアミド、ジエチルホルムア
ミドのようなホルムアミドまたはこれらの混合溶媒を使
用することができる。非プロトン性溶媒は、水と混和で
きるものが好ましく、アセトニトリル、アセトン、酢酸
メチルおよびジメチルホルムアミドが特に好ましい。
【0011】製造は連続的でも、バッチ式であっても良
い。
い。
【0012】化合物は驚くべきことに、わずかに水に溶
解し、そのため緩効性作物栄養素源として適している。
土壌中では、化合物はゆっくりと無機質化(以下参照)を
受け、すべての含有する栄養素は、徐々に植物に利用さ
れる。上述の慣用緩効性肥料と対照的に、これらの栄養
素は、本発明の化合物の場合、チッ素のみならずイオ
ウ、およびカリウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、
銅、亜鉛またはマンガン(対イオンのM+による。)に
わたる。この化合物についてとくに興味深いのは、Nや
Kなどの主要栄養素と、硫黄、マグネシウムやカルシウ
ムのような補助的な栄養素と、鉄、銅、マンガンや亜鉛
のような微量元素との複合栄養素供給元として使用す
る、潜在的な可能性があることである。
解し、そのため緩効性作物栄養素源として適している。
土壌中では、化合物はゆっくりと無機質化(以下参照)を
受け、すべての含有する栄養素は、徐々に植物に利用さ
れる。上述の慣用緩効性肥料と対照的に、これらの栄養
素は、本発明の化合物の場合、チッ素のみならずイオ
ウ、およびカリウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、
銅、亜鉛またはマンガン(対イオンのM+による。)に
わたる。この化合物についてとくに興味深いのは、Nや
Kなどの主要栄養素と、硫黄、マグネシウムやカルシウ
ムのような補助的な栄養素と、鉄、銅、マンガンや亜鉛
のような微量元素との複合栄養素供給元として使用す
る、潜在的な可能性があることである。
【0013】本発明の新規な式Iのジウレイドは1ヘク
タールに対して比較的多量に用いることができる。その
結果、植物の成長の増大によって収量が増加する。この
物質が含む植物の栄養素は次第に植物に利用されるよう
になり、それゆえ緩効性肥料として作用する。
タールに対して比較的多量に用いることができる。その
結果、植物の成長の増大によって収量が増加する。この
物質が含む植物の栄養素は次第に植物に利用されるよう
になり、それゆえ緩効性肥料として作用する。
【0014】緩効性肥料は、通常の無機または有機肥料
と比較して、多くの利点を持つ。緩効性肥料は、栄養素
の供給を、植物の要求に応じて適当にし、そのため栄養
素の利用を高める。これは栄養素の喪失をより小さく
し、汚染の減少と肥料の効率の向上をもたらす。緩効性
肥料は、流出と投入を節約し、そして農業コストを節約
する。
と比較して、多くの利点を持つ。緩効性肥料は、栄養素
の供給を、植物の要求に応じて適当にし、そのため栄養
素の利用を高める。これは栄養素の喪失をより小さく
し、汚染の減少と肥料の効率の向上をもたらす。緩効性
肥料は、流出と投入を節約し、そして農業コストを節約
する。
【0015】肥料の緩効作用は、様々な方法により達成
し得る。一つの可能性は、水に易溶の顆粒肥料を、水に
不溶の被膜で覆うことである。栄養素はこのような被覆
された肥料から、遅れて放出される。なぜなら、肥料
は、根から吸収されるようになる前に、被覆をとおして
最初に拡散する必要があるからである。他の可能性は、
肥料の散布を、最初は植物に対して利用されない化合物
の形で行うことである。例えば化学的加水分解、酵素的
開裂および/または微生物の変換などの、初期の放出段
階の後、植物が利用できる形で栄養素が存在するという
状態が起こる。ここで述べる本発明は、この第2群の肥
料、すなわち化学的緩効性肥料に関する。このような化
学的緩効性肥料の例は、Isodur(DE−A−32414
45)またはUreaform(WO−A−97/05084)
のような、尿素/アルデヒドの縮合物である。
し得る。一つの可能性は、水に易溶の顆粒肥料を、水に
不溶の被膜で覆うことである。栄養素はこのような被覆
された肥料から、遅れて放出される。なぜなら、肥料
は、根から吸収されるようになる前に、被覆をとおして
最初に拡散する必要があるからである。他の可能性は、
肥料の散布を、最初は植物に対して利用されない化合物
の形で行うことである。例えば化学的加水分解、酵素的
開裂および/または微生物の変換などの、初期の放出段
階の後、植物が利用できる形で栄養素が存在するという
状態が起こる。ここで述べる本発明は、この第2群の肥
料、すなわち化学的緩効性肥料に関する。このような化
学的緩効性肥料の例は、Isodur(DE−A−32414
45)またはUreaform(WO−A−97/05084)
のような、尿素/アルデヒドの縮合物である。
【0016】本発明の式Iの化合物は、それ自体を緩効
性肥料として使用することができ、または混合物とし
て、または他の慣用される肥料や添加剤と組み合わされ
た形で使用することができる。例えば、化合物は、緩効
作用を有するか否かに関係なく、すべての慣用される肥
料、すなわちカリウム肥料(K肥料)、例えば塩化カリ
ウム、硫酸カリウム及び硝酸カリウム、チッ素肥料(N
肥料)、例えばニトロチョーク(nitrochalk)、硫酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム、硫酸硝酸アンモニウム
及び尿素、チッ素/リン肥料(NP肥料)、例えばリン
酸アンモニウム、チッ素/カリ肥料(NK肥料)例えば
硫酸カリウムアンモニウム、リン/カリ肥料(PK肥
料)例えばリン酸カリウム、またはチッ素/リン/カリ
肥料(NPK肥料)、例えばリン酸カリウムアンモニウ
ム、とともに配合することができる。
性肥料として使用することができ、または混合物とし
て、または他の慣用される肥料や添加剤と組み合わされ
た形で使用することができる。例えば、化合物は、緩効
作用を有するか否かに関係なく、すべての慣用される肥
料、すなわちカリウム肥料(K肥料)、例えば塩化カリ
ウム、硫酸カリウム及び硝酸カリウム、チッ素肥料(N
肥料)、例えばニトロチョーク(nitrochalk)、硫酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム、硫酸硝酸アンモニウム
及び尿素、チッ素/リン肥料(NP肥料)、例えばリン
酸アンモニウム、チッ素/カリ肥料(NK肥料)例えば
硫酸カリウムアンモニウム、リン/カリ肥料(PK肥
料)例えばリン酸カリウム、またはチッ素/リン/カリ
肥料(NPK肥料)、例えばリン酸カリウムアンモニウ
ム、とともに配合することができる。
【0017】上述の主要な組成に加えて、本発明の肥料
はさらに第二の栄養素、例えばカルシウム、硫黄、およ
び/またはマグネシウム、および微量元素例えばホウ
素、鉄、マンガン、銅、亜鉛および/またはモリブデン
を、少量の、すなわち、通常重量で0.5から5%の量
で含んでいてもよく、また作物保護剤のような他の添加
剤、例えば殺虫剤、除草剤または殺菌剤、成長調節剤ま
たは硝化作用阻害剤をふくんでいてもよい。
はさらに第二の栄養素、例えばカルシウム、硫黄、およ
び/またはマグネシウム、および微量元素例えばホウ
素、鉄、マンガン、銅、亜鉛および/またはモリブデン
を、少量の、すなわち、通常重量で0.5から5%の量
で含んでいてもよく、また作物保護剤のような他の添加
剤、例えば殺虫剤、除草剤または殺菌剤、成長調節剤ま
たは硝化作用阻害剤をふくんでいてもよい。
【0018】使用のためには、それらを例えば、造粒
や、圧縮成形などの公知の方法で所望の粒子の大きさと
する。こうして調製した肥料の、最大平均直径は、一般
に、0.5から10mm、好ましくは0.7から5mm
である。それらのみかけの質量は、通常0.5から1.
3kg/lである。
や、圧縮成形などの公知の方法で所望の粒子の大きさと
する。こうして調製した肥料の、最大平均直径は、一般
に、0.5から10mm、好ましくは0.7から5mm
である。それらのみかけの質量は、通常0.5から1.
3kg/lである。
【0019】本発明の肥料は、通常、農業または園芸の
区域で、一般に知られた方法(例えば、Ullmann's Ency
clopedia of Industrial Chemistry,第5版,1987,A1
0巻、398から401頁)で施与されるか、鉢または
コンテナの作物、生育地に混和される。作物は肥料に対
し、良好な耐性を持つので、本発明の造粒混合物は肥料
をかなり均一に耕作区域に散布するという施肥方法に適
しているばかりでなく、作物の根の周囲に直接付着させ
るという方法にも適する。散布量は、一般に1から50
00kg/haの範囲であり、特に20から1800k
g/haの範囲が有利である。
区域で、一般に知られた方法(例えば、Ullmann's Ency
clopedia of Industrial Chemistry,第5版,1987,A1
0巻、398から401頁)で施与されるか、鉢または
コンテナの作物、生育地に混和される。作物は肥料に対
し、良好な耐性を持つので、本発明の造粒混合物は肥料
をかなり均一に耕作区域に散布するという施肥方法に適
しているばかりでなく、作物の根の周囲に直接付着させ
るという方法にも適する。散布量は、一般に1から50
00kg/haの範囲であり、特に20から1800k
g/haの範囲が有利である。
【0020】原則として、本発明の肥料は、作物生産に
関するすべての分野、例えば農業や園芸、おもに果物お
よび野菜生産において使用される。本発明の肥料を効果
的な方法で用いるとその成長が促進される作物は、例え
ば、コーン、綿花、サツマイモ、ジャガイモ、アルファ
ファ(alfafa)、小麦、ライ麦、コメ、大麦、オート麦、
パニックグラス、完熟白インゲン豆、大豆、サトウダイ
コン、ヒマワリ、タバコ、ホップ、トマト、キャノー
ラ、裂開果、柑橘類、茶、コーヒー、オリーブ、パイナ
ップル、カカオ、バナナ、サトウキビ、アブラヤシ、草
本の戸外植物、木本低木、芝草、観賞植物、常緑植物、
木、花などである。
関するすべての分野、例えば農業や園芸、おもに果物お
よび野菜生産において使用される。本発明の肥料を効果
的な方法で用いるとその成長が促進される作物は、例え
ば、コーン、綿花、サツマイモ、ジャガイモ、アルファ
ファ(alfafa)、小麦、ライ麦、コメ、大麦、オート麦、
パニックグラス、完熟白インゲン豆、大豆、サトウダイ
コン、ヒマワリ、タバコ、ホップ、トマト、キャノー
ラ、裂開果、柑橘類、茶、コーヒー、オリーブ、パイナ
ップル、カカオ、バナナ、サトウキビ、アブラヤシ、草
本の戸外植物、木本低木、芝草、観賞植物、常緑植物、
木、花などである。
【0021】本発明の肥料は、次の事実により特徴づけ
られる。すなわち、農業および園芸の区域で、特に経済
的な方法で集約的に使用することができ、環境汚染を防
ぐことができるという点である。
られる。すなわち、農業および園芸の区域で、特に経済
的な方法で集約的に使用することができ、環境汚染を防
ぐことができるという点である。
【0022】作物の最適な成長促進のためには、通常本
発明の肥料を、成長期間につき一度(好ましくは初期
に)耕作区域に施与することで通常充分である。なぜな
ら植物の栄養素の要求の進行および肥料の作用物質の放
出の進行が非常に調和しているからである。
発明の肥料を、成長期間につき一度(好ましくは初期
に)耕作区域に施与することで通常充分である。なぜな
ら植物の栄養素の要求の進行および肥料の作用物質の放
出の進行が非常に調和しているからである。
【0023】式IおよびIaにおいては、R、X基およ
びnの表示は以下の意味を有する。Rが水素原子を表
し、またはSO2O-M+を表し、M+が、リチウム、ナト
リウム、カリウム、セシウム、アンモニウム、銅、銀、
0.5鉄、0.5カルシウム、0.5マグネシウム、
0.5マンガン、0.5亜鉛または0.5コバルト、好
ましくはナトリウム、カリウム、アンモニウム、0.5
鉄、0.5マンガン、0.5マグネシウムまたは0.5
亜鉛を表し、さらに好ましくはナトリウム、カリウムま
たは0.5マグネシウムを表し、Xが、飽和であるか、
または不飽和結合を一個有する、直鎖または分枝のC1
〜C8アルキルを表し、好ましくはC1〜C5アルキル、
さらに好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソ
プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec-ブチルおよび
tert−ブチルを表し、このアルキルは酸素またはN
Hにより中断されていても、あるいはC1〜C4アルコキ
シ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、特に好ましく
はメトキシ、ヒドロキシおよび/またはアミノ基を有し
ていてもよく、nが1、2、3および4を表し、好まし
くは1、2および3、特に好ましくは1および2を表
す。
びnの表示は以下の意味を有する。Rが水素原子を表
し、またはSO2O-M+を表し、M+が、リチウム、ナト
リウム、カリウム、セシウム、アンモニウム、銅、銀、
0.5鉄、0.5カルシウム、0.5マグネシウム、
0.5マンガン、0.5亜鉛または0.5コバルト、好
ましくはナトリウム、カリウム、アンモニウム、0.5
鉄、0.5マンガン、0.5マグネシウムまたは0.5
亜鉛を表し、さらに好ましくはナトリウム、カリウムま
たは0.5マグネシウムを表し、Xが、飽和であるか、
または不飽和結合を一個有する、直鎖または分枝のC1
〜C8アルキルを表し、好ましくはC1〜C5アルキル、
さらに好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソ
プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec-ブチルおよび
tert−ブチルを表し、このアルキルは酸素またはN
Hにより中断されていても、あるいはC1〜C4アルコキ
シ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、特に好ましく
はメトキシ、ヒドロキシおよび/またはアミノ基を有し
ていてもよく、nが1、2、3および4を表し、好まし
くは1、2および3、特に好ましくは1および2を表
す。
【0024】使用例 本発明を以下の実施例により説明する。
【0025】これらの物質の作用を示すために、粗放の
作物生産試験が行われた。これの最後に、試験をミッチ
ェルリッヒコンテナ中、ライ麦の葉を試験作物として用
いて設定した。そして、葉を一定の間隔で裁断し、その
乾燥物を測定し、そのチッ素含量を分析した。また、そ
れぞれの剪定に先立って作物を評価し、損傷を検査し
た。1のコンテナに対し、2.4gのチッ素施与は、1
ヘクタールに対し770kgのN施与に相当し(コンテ
ナの表面積で換算した)、上記の散布は、実用的な条件
下で使用される慣用の施肥量を著しく超えるものであっ
た。このため、耐用限界は、いくつかの標準的な肥料、
例えば、尿素や硝酸アンモニウムより優れていて、これ
らを比較使用すると、植物の損傷がひき起こされる。
作物生産試験が行われた。これの最後に、試験をミッチ
ェルリッヒコンテナ中、ライ麦の葉を試験作物として用
いて設定した。そして、葉を一定の間隔で裁断し、その
乾燥物を測定し、そのチッ素含量を分析した。また、そ
れぞれの剪定に先立って作物を評価し、損傷を検査し
た。1のコンテナに対し、2.4gのチッ素施与は、1
ヘクタールに対し770kgのN施与に相当し(コンテ
ナの表面積で換算した)、上記の散布は、実用的な条件
下で使用される慣用の施肥量を著しく超えるものであっ
た。このため、耐用限界は、いくつかの標準的な肥料、
例えば、尿素や硝酸アンモニウムより優れていて、これ
らを比較使用すると、植物の損傷がひき起こされる。
【0026】以下の実施例は本発明の有利な点を示して
いる。例1から5は比較例である。例6から9は本発明
の実施例である。例1は肥料を添加していない例であ
る。例2から3は、緩効作用のない肥料の施用試験であ
る。例4から5では、市販の緩効性肥料を施用した。例
6から8では、3種の本発明の緩効性肥料が用いられ
た。例9では、マロン酸のジウレイドと、硝酸アンモニ
ウムの1:1の混合物が使用された。一方、例4および
5では、わずか2から3月後に作用が著明に減少した。
例6から8は、非常に均一にチッ素を供給し、チッ素を
取り込み、8ヶ月を超えるまでの期間も植物に損傷を及
ぼさないことを示している。例9は、同等の良好な耐性
とともに、明確な初期作用を示している。
いる。例1から5は比較例である。例6から9は本発明
の実施例である。例1は肥料を添加していない例であ
る。例2から3は、緩効作用のない肥料の施用試験であ
る。例4から5では、市販の緩効性肥料を施用した。例
6から8では、3種の本発明の緩効性肥料が用いられ
た。例9では、マロン酸のジウレイドと、硝酸アンモニ
ウムの1:1の混合物が使用された。一方、例4および
5では、わずか2から3月後に作用が著明に減少した。
例6から8は、非常に均一にチッ素を供給し、チッ素を
取り込み、8ヶ月を超えるまでの期間も植物に損傷を及
ぼさないことを示している。例9は、同等の良好な耐性
とともに、明確な初期作用を示している。
【0027】表1と2に表された乾燥物の生産とチッ素
の取り込みは各々、比較例の場合には施与後およそ10
0日までしか著しい成長促進が明らかとなっていない。
一方、本発明の例の場合は、はっきりとしたチッ素の取
り込みおよび乾燥物の生産は、125日まで、仮に測定
が行われるならば252日までも見受けられる。このよ
うに、使用した本発明の物質はおよそ6から9月の間作
用が持続する緩効性肥料として作用する。
の取り込みは各々、比較例の場合には施与後およそ10
0日までしか著しい成長促進が明らかとなっていない。
一方、本発明の例の場合は、はっきりとしたチッ素の取
り込みおよび乾燥物の生産は、125日まで、仮に測定
が行われるならば252日までも見受けられる。このよ
うに、使用した本発明の物質はおよそ6から9月の間作
用が持続する緩効性肥料として作用する。
【0028】
【表1】
【表2】
【0029】実施例I ビス(N'−カリウムスルファマート)マロン酸ジウレ
イドの合成 51g(0.5モル)のマロン酸ジアミドを、70℃の
温度で30分間減圧乾燥し、100mlの精製アセトニ
トリル(モレキュラーシーブ上で乾燥)中に懸濁し、−
10℃まで冷却した。そして149g(1.05モル)
のクロロスルホニルイソシアナートを−3から−10℃
の温度で滴下し、2時間室温で攪拌を続けた。白色結晶
のスラリーを2kgの氷中に注ぎ、138.2g(1モ
ル)の炭酸カリウム濃厚水溶液を加え、生じた白色の析
出物を吸引ろ取し、0.5l(リットル)の水次いで
0.5lのアセトンで洗浄し、乾燥した。157g(7
4%)のビス(N'−カリウムスルファマート)マロン
酸ジウレイドが得られた。;分解点:210℃、白色粉
末。
イドの合成 51g(0.5モル)のマロン酸ジアミドを、70℃の
温度で30分間減圧乾燥し、100mlの精製アセトニ
トリル(モレキュラーシーブ上で乾燥)中に懸濁し、−
10℃まで冷却した。そして149g(1.05モル)
のクロロスルホニルイソシアナートを−3から−10℃
の温度で滴下し、2時間室温で攪拌を続けた。白色結晶
のスラリーを2kgの氷中に注ぎ、138.2g(1モ
ル)の炭酸カリウム濃厚水溶液を加え、生じた白色の析
出物を吸引ろ取し、0.5l(リットル)の水次いで
0.5lのアセトンで洗浄し、乾燥した。157g(7
4%)のビス(N'−カリウムスルファマート)マロン
酸ジウレイドが得られた。;分解点:210℃、白色粉
末。
【0030】ビス(N'−カリウムスルファマート)コ
ハク酸ジウレイドの合成 5g(43ミリモル)のコハク酸ジアミドを、70℃の
温度で30分間減圧乾燥した。100mlの精製アセト
ニトリル(モレキュラーシーブ上で乾燥)中に懸濁し、
−10℃まで冷却した。そして12.4g(88ミリモ
ル)のクロロスルホニルイソシアナートを−3から−1
0℃の温度で滴下し、2時間室温で攪拌を続けた。白色
結晶のスラリーを約2kgの氷中に注ぎ、12.2g
(88ミリモル)の炭酸カリウム濃厚水溶液を加え、生
じた白色の析出物を吸引ろ取し、0.5lの水次いで
0.5lのアセトンで洗浄し、乾燥した。117g(6
2%)のビス(N'−カリウムスルファマート)コハク
酸ジウレイドが得られた。融点:250℃、白色粉末。
ハク酸ジウレイドの合成 5g(43ミリモル)のコハク酸ジアミドを、70℃の
温度で30分間減圧乾燥した。100mlの精製アセト
ニトリル(モレキュラーシーブ上で乾燥)中に懸濁し、
−10℃まで冷却した。そして12.4g(88ミリモ
ル)のクロロスルホニルイソシアナートを−3から−1
0℃の温度で滴下し、2時間室温で攪拌を続けた。白色
結晶のスラリーを約2kgの氷中に注ぎ、12.2g
(88ミリモル)の炭酸カリウム濃厚水溶液を加え、生
じた白色の析出物を吸引ろ取し、0.5lの水次いで
0.5lのアセトンで洗浄し、乾燥した。117g(6
2%)のビス(N'−カリウムスルファマート)コハク
酸ジウレイドが得られた。融点:250℃、白色粉末。
【0031】新規化合物の徐々の無機質化及び従って化
合物に含まれる栄養素の放出を示すために、次の研究が
なされた。良好な植物の耐性を、高い施与率においてさ
え、作物生産の試験により研究した。この最後に、試験
を、試験作物としてマスタードの苗木を用いて設定し
た。20のマスタード(Sinapis alba,'Maxi')のバッ
チを、660gのリンブルゲルホフ(Limburgerhof)土
壌(リンブルゲルホフで生成した腐植土)を小さなプラ
スチックの鉢にいれ、そこに播種した。播種の前に、そ
れぞれの鉢には、チッ素試験物質の量を増加して施肥し
た。試験の間、土壌を毎日、質量測定によってその最大
容量の水の60%で湿らせた。記録された試験の項目
(パラメータ)は、発芽、生育の早さ及び成長の経過に
よって、活力度の値、N欠乏症の程度、病徴(緑性gree
nness)および植物毒性である。植物の耐性についての
マスタードの試験は、成長条件により異なるが、20か
ら30日後に終了した。必要であれば、植物材料は、さ
らに質量を測り、処理間の段階的相違を量的に決定し
た。比較例は、チッ素のないもの、ただちに作用するチ
ッ素肥料として尿素を加えたもの、市販の緩効性肥料と
してIsodur(登録商標)を加えたものを用いて類
似の実験を行った。コンテナに対しチッソを400mg
の高い施与率で散布した場合に、本発明の物質は比較物
質と比べて優れていることがわかる。特に、活力度と未
加工の質量収率(FW収率)の項目において優れている
ことがわかる。
合物に含まれる栄養素の放出を示すために、次の研究が
なされた。良好な植物の耐性を、高い施与率においてさ
え、作物生産の試験により研究した。この最後に、試験
を、試験作物としてマスタードの苗木を用いて設定し
た。20のマスタード(Sinapis alba,'Maxi')のバッ
チを、660gのリンブルゲルホフ(Limburgerhof)土
壌(リンブルゲルホフで生成した腐植土)を小さなプラ
スチックの鉢にいれ、そこに播種した。播種の前に、そ
れぞれの鉢には、チッ素試験物質の量を増加して施肥し
た。試験の間、土壌を毎日、質量測定によってその最大
容量の水の60%で湿らせた。記録された試験の項目
(パラメータ)は、発芽、生育の早さ及び成長の経過に
よって、活力度の値、N欠乏症の程度、病徴(緑性gree
nness)および植物毒性である。植物の耐性についての
マスタードの試験は、成長条件により異なるが、20か
ら30日後に終了した。必要であれば、植物材料は、さ
らに質量を測り、処理間の段階的相違を量的に決定し
た。比較例は、チッ素のないもの、ただちに作用するチ
ッ素肥料として尿素を加えたもの、市販の緩効性肥料と
してIsodur(登録商標)を加えたものを用いて類
似の実験を行った。コンテナに対しチッソを400mg
の高い施与率で散布した場合に、本発明の物質は比較物
質と比べて優れていることがわかる。特に、活力度と未
加工の質量収率(FW収率)の項目において優れている
ことがわかる。
【0032】結果を表3に示す。
【0033】
【表3】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス、エールハルト ドイツ、69181、ライメン、パノラーマシ ュトラーセ、77 (72)発明者 ヴォルフガング、ヴァイゲルト ドイツ、67373、ドゥーデンホーフェン、 アム、ハインバッハ、9 (72)発明者 ユルゲン、ドレセル ドイツ、67141、ノイホーフェン、メデン ハイマー、シュトラーセ、18 (72)発明者 アレクサンダー、ヴィセマイアー ドイツ、67346、シュパイァ、メンヒスガ セ、10アー (72)発明者 フランク、ベルナー ドイツ、12203、ベルリン、ガルデシュッ ツェンヴェーク、10 (72)発明者 ゲールハルト、コスメール ドイツ、12209、ベルリン、グラーベンシ ュトラーセ、38エフ
Claims (11)
- 【請求項1】式I 【化1】 [但し、 Rが水素またはSO2O-M+を表し、 M+が、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、
アンモニウム、銅、銀、0.5鉄、0.5カルシウム、
0.5マグネシウム、0.5マンガン、0.5亜鉛また
は0.5コバルトを表し、 Xが、飽和であるか、または不飽和結合を一個有する、
直鎖または分枝のC1〜C8アルキルを表し、このアルキ
ルは酸素またはNHにより中断されていても、あるいは
C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシおよび/またはアミノ
基を有していてもよい。]で表される、ジカルボン酸の
ジウレイドの緩効性肥料としての使用。 - 【請求項2】請求項1に記載の式I〔但し、Xが、飽和
であるか、または不飽和結合を一個有する、直鎖または
分枝のC1〜C5アルキルを表し、このアルキルは酸素ま
たはNHにより中断されていても、C1〜C4アルコキシ
、ヒドロキシおよび/またはアミノ基有していてもよ
い。〕のジウレイドの使用。 - 【請求項3】式Ia 【化2】 [但し、 RがSO2O-M+を表し、 M+が、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、
アンモニウム、銅、銀、0.5鉄、0.5カルシウム、
0.5マグネシウム、0.5マンガン、0.5亜鉛また
は0.5コバルトを表し、 nが1、2、3または4を表す。]で表されるジウレイ
ド。 - 【請求項4】M+が、リチウム、ナトリウム、カリウ
ム、セシウムまたはアンモニウムを表す請求項3に記載
の式Iaのジウレイド。 - 【請求項5】nが1または2を表す請求項3または4い
ずれかに記載の式Iaのジウレイド。 - 【請求項6】M+が、ナトリウムまたはカリウムを表す
請求項3から5いずれかに記載の式Iaのジウレイド。 - 【請求項7】M+が、カリウムを表す請求項3から6い
ずれかに記載の式Iaのジウレイド。 - 【請求項8】式II 【化3】 [但し、nが1、2、3、または4を表す。]のカルボン
酸のジアミドを−20から+20℃の温度で式III 【化4】 のクロロスルホニルイソシアナートと反応させ、次いで
−10から0℃の温度でM2CO3水溶液と反応させる、
請求項3から7いずれかに記載の式Iaのジウレイドの
製造方法。 - 【請求項9】請求項1から8いずれかに記載の式Iまた
は式Iaのジウレイドの、緩効性肥料としての使用。 - 【請求項10】請求項1から9いずれかに記載の式Iま
たは式Iaのジウレイドの、他の慣用される肥料または
添加剤と組み合わされた緩効性肥料としての使用。 - 【請求項11】慣用される肥料または添加剤が、尿素、
硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニ
ウム、塩化カリウム、硫酸カリウム、硝酸カリウムまた
はそれらの混合物である、請求項10に記載の式Iまた
は式Iaのジウレイドの使用。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19909334.2 | 1999-03-03 | ||
| DE1999109334 DE19909334A1 (de) | 1999-03-03 | 1999-03-03 | Langzeitdüngemittel |
| DE19958030.8 | 1999-12-02 | ||
| DE1999158030 DE19958030A1 (de) | 1999-12-02 | 1999-12-02 | Diureide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000351684A true JP2000351684A (ja) | 2000-12-19 |
Family
ID=26052168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000053926A Withdrawn JP2000351684A (ja) | 1999-03-03 | 2000-02-29 | ジウレイド及びその使用 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6353134B1 (ja) |
| EP (1) | EP1033365B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000351684A (ja) |
| AT (1) | ATE224869T1 (ja) |
| CA (1) | CA2299871A1 (ja) |
| DE (1) | DE50000541D1 (ja) |
| IL (1) | IL134794A0 (ja) |
| NO (1) | NO20001070L (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030073580A1 (en) * | 2001-06-13 | 2003-04-17 | Runkis Walter H. | Composition for treating cells and method for qualitatively and quantitatively customizing the formulation thereof |
| KR20040042998A (ko) * | 2002-11-15 | 2004-05-22 | 안정오 | 비료 조성물 및 그 비료 |
| US20040156742A1 (en) * | 2003-02-11 | 2004-08-12 | Milan Jolanda Bianca | Synergistically-effective cyclohexylethan-1-yl ester mixtures as malodour counteractants as measured physiologically and psychometrically and methods for using same |
| US20050106192A1 (en) * | 2003-11-13 | 2005-05-19 | Parekh Prabodh P. | Synergistically-effective composition of zinc ricinoleate and one or more substituted monocyclic organic compounds and use thereof for preventing and/or suppressing malodors |
| US8012554B2 (en) | 2007-09-12 | 2011-09-06 | Pactiv Corporation | Bags having odor management capabilities |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2090594A (en) * | 1936-01-24 | 1937-08-17 | Du Pont | Acyl ureas and process for the preparation thereof |
| US2615000A (en) * | 1949-07-02 | 1952-10-21 | Du Pont | Sulfonamides formed by amidation of chlorosulfonated polyethylene |
| US3459529A (en) * | 1966-04-26 | 1969-08-05 | Uss Agri Chem Inc | Urea-biuret condensation products as slow release nitrogen fertilizer and the preparation thereof |
| US3555081A (en) * | 1967-11-21 | 1971-01-12 | Bayer Ag | Process for the production of n-cyclohexyl sulfamic acid |
| US4019889A (en) * | 1973-05-14 | 1977-04-26 | Swift Chemical Company | Slow acting fertilizer |
| US3925053A (en) * | 1973-05-14 | 1975-12-09 | Swift Chemical Company | Slow acting fertilizer |
| US4133892A (en) * | 1975-05-24 | 1979-01-09 | Norddeutsche Affinerie | Combating pests with di-[2-thioureido-(N-alkoxycarbonyl)-N-phenylureido]-compounds |
| DE2523072A1 (de) * | 1975-05-24 | 1976-12-02 | Norddeutsche Affinerie | Neue diureid-verbindungen |
| DE3241445C2 (de) | 1981-11-12 | 1986-03-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Isobutylendiharnstoff |
| EP0261226A1 (en) | 1986-03-31 | 1988-03-30 | Rhone Poulenc Nederland B.V. | Use of malonic acid derivative compounds for increasing crop yield |
| US5292937A (en) | 1986-03-31 | 1994-03-08 | Rhone-Poulenc Inc. | Use of malonic acid derivative compounds for retarding plant growth |
| JP2749578B2 (ja) | 1986-03-31 | 1998-05-13 | ローヌープーラン・ネーデルランド・ベー・ベー | 相乗的植物成長調節剤組成物 |
| GB8617861D0 (en) | 1986-07-22 | 1986-08-28 | Ciba Geigy Ag | Flame retardant compositions |
| FI98365C (fi) | 1995-07-28 | 1997-06-10 | Kemira Agro Oy | Menetelmä lannoitteen valmistamiseksi |
-
2000
- 2000-02-25 EP EP00103941A patent/EP1033365B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-25 AT AT00103941T patent/ATE224869T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-02-25 DE DE50000541T patent/DE50000541D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-29 JP JP2000053926A patent/JP2000351684A/ja not_active Withdrawn
- 2000-02-29 IL IL13479400A patent/IL134794A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-02-29 US US09/515,647 patent/US6353134B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-01 CA CA002299871A patent/CA2299871A1/en not_active Abandoned
- 2000-03-02 NO NO20001070A patent/NO20001070L/no not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-12-03 US US09/999,359 patent/US6500222B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2299871A1 (en) | 2000-09-03 |
| US6500222B2 (en) | 2002-12-31 |
| EP1033365B1 (de) | 2002-09-25 |
| IL134794A0 (en) | 2001-04-30 |
| EP1033365A1 (de) | 2000-09-06 |
| US6353134B1 (en) | 2002-03-05 |
| NO20001070D0 (no) | 2000-03-02 |
| US20020134124A1 (en) | 2002-09-26 |
| ATE224869T1 (de) | 2002-10-15 |
| NO20001070L (no) | 2000-09-04 |
| DE50000541D1 (de) | 2002-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106232557A (zh) | 新型硝化抑制剂 | |
| CN111592413A (zh) | 一种高效果蔬掺混复合肥及其制备方法 | |
| WO2019174974A1 (en) | Metal-organic-framework zif-8 as nitrification inhibitor | |
| JP4904759B2 (ja) | 芋の栽培における施肥方法 | |
| US20210047192A1 (en) | Delayed release formulation of nitrification inhibitors | |
| WO2023275338A1 (en) | Phosphorus use efficiency enhancers as plant growth promotors | |
| JP5040158B2 (ja) | 芋の栽培における施肥方法 | |
| CN100494125C (zh) | 硫加树脂包膜辣椒专用控释肥及其制备方法 | |
| JPS595101A (ja) | 植物成長抑制剤 | |
| JP2000351684A (ja) | ジウレイド及びその使用 | |
| JP3375901B2 (ja) | 緩効性有機液体複合肥料およびその製造方法 | |
| CN113149763A (zh) | 一种脲基有机复合肥及其制备方法 | |
| JPH0686344B2 (ja) | 有機質肥料 | |
| JP2003238276A (ja) | 窒素含有長持ち肥料 | |
| US20240206469A1 (en) | Phosphorus use efficiency enhancers as plant growth promotors | |
| CN113307695A (zh) | 一种新型复合肥及其制备方法 | |
| CN111662134A (zh) | 一种土壤增肥用磷钾复合肥及其制备方法 | |
| CN116803244B (zh) | 一种包蛋春小麦的滴灌栽培方法 | |
| CN105237277B (zh) | 一种多功能硼镁锌腐植酸螯合生态肥 | |
| US4040811A (en) | Method for the cultivation of plants employing N-alkyl-N-phenylsulfenyl-N'-p | |
| DE19958030A1 (de) | Diureide | |
| WO2023275335A1 (en) | P-booster | |
| JPS5930680B2 (ja) | 粒状肥料 | |
| CN112062630A (zh) | 一种柑橘速效肥 | |
| JPS60169464A (ja) | イソニコチン酸アニリド誘導体、その製造法およびそれらの化合物を含有する植物生長調節剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20070501 |