JPS595101A - 植物成長抑制剤 - Google Patents
植物成長抑制剤Info
- Publication number
- JPS595101A JPS595101A JP58101044A JP10104483A JPS595101A JP S595101 A JPS595101 A JP S595101A JP 58101044 A JP58101044 A JP 58101044A JP 10104483 A JP10104483 A JP 10104483A JP S595101 A JPS595101 A JP S595101A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optionally substituted
- alkyl
- formula
- hydrogen
- active compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 63
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims abstract description 53
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 32
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000002373 plant growth inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 241000270722 Crocodylidae Species 0.000 claims 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims 1
- LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N desomorphine Chemical compound C1C2=CC=C(O)C3=C2[C@]24CCN(C)[C@H]1[C@@H]2CCC[C@@H]4O3 LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 abstract description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 abstract description 9
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 abstract description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 abstract description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 abstract description 3
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 56
- -1 phenylsulfonyloxy Chemical group 0.000 description 28
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 18
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 17
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 9
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 8
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 6
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- CZAUMIGWDFREBR-UHFFFAOYSA-N (6-methyl-2-oxo-1,3-diazinan-4-yl)urea Chemical compound CC1CC(NC(N)=O)NC(=O)N1 CZAUMIGWDFREBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 4
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 4
- 235000021073 macronutrients Nutrition 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 4
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 4
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 4
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 4
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005696 Diammonium phosphate Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 229910000388 diammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019838 diammonium phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 3
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 2
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000009422 growth inhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- YQRTZUSEPDULET-UHFFFAOYSA-K magnesium;potassium;phosphate Chemical compound [Mg+2].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O YQRTZUSEPDULET-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- URWHLZCXYCQNSY-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trichloropropane Chemical compound ClCCC(Cl)Cl URWHLZCXYCQNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMKLTEGSALONPH-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrazinane-3,6-dione Chemical compound O=C1NNC(=O)NN1 XMKLTEGSALONPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGKJFRQGBVVTSB-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-2-pyrimidin-5-ylbutan-2-ol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)(C)C)COC1=CC=C(Cl)C=C1 MGKJFRQGBVVTSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005996 Blood meal Substances 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 102220628249 Hemoglobin subunit alpha_N10T_mutation Human genes 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018663 Mn O Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N ammonium dihydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].OP(O)([O-])=O LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000387 ammonium dihydrogen phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000003190 augmentative effect Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- MYFXBBAEXORJNB-UHFFFAOYSA-N calcium cyanamide Chemical compound [Ca+2].[N-]=C=[N-] MYFXBBAEXORJNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Chemical group 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006286 dichlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OJXVUEMVNWMNCR-UHFFFAOYSA-L magnesium;potassium;sulfate Chemical compound [Mg+2].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OJXVUEMVNWMNCR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- WPHGSKGZRAQSGP-UHFFFAOYSA-N methylenecyclohexane Natural products C1CCCC2CC21 WPHGSKGZRAQSGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 235000019837 monoammonium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006012 monoammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000000618 nitrogen fertilizer Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000001863 plant nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Fertilizers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一青公知の成長抑制と他方公知の肥料とから成
り、そして特に植物の成長抑制に適する新規な活性化合
物の組合せに関する。
り、そして特に植物の成長抑制に適する新規な活性化合
物の組合せに関する。
既に多数のアゾール類及びピリミジン誘導体は植物の成
長調節性質を有し、そして特に植物の成長抑制用に使用
しうろことが開示されている(ドイツ特許公開公報第2
.906.061号、第2,944、850号、第2.
737.489号及び第3.010゜560号参′照)
。即ち、例えば1−シクロヘキシル−4,4−ジメチル
−2−(1,2,4−)リアゾール−1−イル)−ベン
ト−1−エン−3−オル、1−(4−クロロフェノキシ
)−3,3−ジメチル−2−(ピリミジン−5−イル)
−ブタン−2−オル、1−(4−クロロフェニル)−4
+4−ジメチル−2−(1,2,4−)リアゾール−1
−イル)−ペンタン−3−オル及び1−(4−クロロフ
ェニル)−4,4−ジメチル−2−(1+ 2 + 4
− )リアゾール−1−イル)−ペンテン−3−オル(
E−異性体)は植物の発育成長を抑制するため使用する
ことができる。これら物質の作用は良好であるが、成る
場合には抑制作用が比較的遅く開始する。
長調節性質を有し、そして特に植物の成長抑制用に使用
しうろことが開示されている(ドイツ特許公開公報第2
.906.061号、第2,944、850号、第2.
737.489号及び第3.010゜560号参′照)
。即ち、例えば1−シクロヘキシル−4,4−ジメチル
−2−(1,2,4−)リアゾール−1−イル)−ベン
ト−1−エン−3−オル、1−(4−クロロフェノキシ
)−3,3−ジメチル−2−(ピリミジン−5−イル)
−ブタン−2−オル、1−(4−クロロフェニル)−4
+4−ジメチル−2−(1,2,4−)リアゾール−1
−イル)−ペンタン−3−オル及び1−(4−クロロフ
ェニル)−4,4−ジメチル−2−(1+ 2 + 4
− )リアゾール−1−イル)−ペンテン−3−オル(
E−異性体)は植物の発育成長を抑制するため使用する
ことができる。これら物質の作用は良好であるが、成る
場合には抑制作用が比較的遅く開始する。
植物に微量養素及び多量養素、特に窒素、を供給するだ
めの肥料もまた多数知られている。そのような肥料を比
較的太tm植物またはその環境に施すと、健全な成長に
必要な養素の比較的大量が植物に対して得られる。しか
しながら、不利なことは植物に損害をひき起こす過剰施
肥であり、特に速効性の肥料を大量施す場合にそうであ
る。非常に激しい発育成長もまた屡々起こり、これは例
えば装飾用の芝の場合に望ましくないことである。
めの肥料もまた多数知られている。そのような肥料を比
較的太tm植物またはその環境に施すと、健全な成長に
必要な養素の比較的大量が植物に対して得られる。しか
しながら、不利なことは植物に損害をひき起こす過剰施
肥であり、特に速効性の肥料を大量施す場合にそうであ
る。非常に激しい発育成長もまた屡々起こり、これは例
えば装飾用の芝の場合に望ましくないことである。
今回、次の新規な活性化合物の組合せ、即ちA)式
%式%
式中、R′は随時置換されていてもよいアリールをあら
れし、 R2はアルキルまたはハロゲノアルキルをあられし、 Xは酸素またはメチレンをあられし、そして Yはカルボニルまたは基−CH(011) −@あられ
す、 のアゾール、 まだは式 式中、Rsは随時置換されていてもよいアルキル、シク
ロアルキルまたは随時置換されていてもよいアリールを
あられし、 R4は水素、アルキル、シクロアルキル、随時置換され
ていてもよいシクロアルケニル、アルケニルまたは随時
置換されていてもよいアリールをあられすか、またはR
4とR8はそれらが結合している炭素原子と一緒になっ
て随時置換されていてもよいシクロアルケニルまたはシ
クロアルキルをあられし、 R6は水素またはアルキルをあられし、OHフ Xlは基−C−1またはR8が随時置換さ8 れていてもよいアルキルまたはシクロアルキルをあられ
す場合にはケト基をもあられR7は水素、アルキル、随
時置換されていてもよいアラルキル、アシルまたは随時
置換されていてもよいカルバモイルをあられし、そして Rsは水素、フルキルまたは随時置換されたアラルキル
をあられす、 のアゾール、 または式 %式%(11) (式中 Beは随時置換されていてもよいアリールをあ
られし、 RIoはアルキル、)蔦ロゲノアルキルまたは随時置換
されていてもよいアリールをあられし、そして Ylはカルボニルまたは基−CH(OH)−をあられす
、 のアゾール、 または式 式中、R目は水素、ノ・ロゲン、アールキル、アルコキ
シ、または随時ノ10ゲンで置換されていてもよいベン
ジルオキシをあられし、そして Rsは水素またはノ・ロゲンをあられす、のピリミジン
誘導体、 及び B) 肥料、 より成る活性化合物の組合せは、特に植物の成長抑制の
ために適することが見出された。
れし、 R2はアルキルまたはハロゲノアルキルをあられし、 Xは酸素またはメチレンをあられし、そして Yはカルボニルまたは基−CH(011) −@あられ
す、 のアゾール、 まだは式 式中、Rsは随時置換されていてもよいアルキル、シク
ロアルキルまたは随時置換されていてもよいアリールを
あられし、 R4は水素、アルキル、シクロアルキル、随時置換され
ていてもよいシクロアルケニル、アルケニルまたは随時
置換されていてもよいアリールをあられすか、またはR
4とR8はそれらが結合している炭素原子と一緒になっ
て随時置換されていてもよいシクロアルケニルまたはシ
クロアルキルをあられし、 R6は水素またはアルキルをあられし、OHフ Xlは基−C−1またはR8が随時置換さ8 れていてもよいアルキルまたはシクロアルキルをあられ
す場合にはケト基をもあられR7は水素、アルキル、随
時置換されていてもよいアラルキル、アシルまたは随時
置換されていてもよいカルバモイルをあられし、そして Rsは水素、フルキルまたは随時置換されたアラルキル
をあられす、 のアゾール、 または式 %式%(11) (式中 Beは随時置換されていてもよいアリールをあ
られし、 RIoはアルキル、)蔦ロゲノアルキルまたは随時置換
されていてもよいアリールをあられし、そして Ylはカルボニルまたは基−CH(OH)−をあられす
、 のアゾール、 または式 式中、R目は水素、ノ・ロゲン、アールキル、アルコキ
シ、または随時ノ10ゲンで置換されていてもよいベン
ジルオキシをあられし、そして Rsは水素またはノ・ロゲンをあられす、のピリミジン
誘導体、 及び B) 肥料、 より成る活性化合物の組合せは、特に植物の成長抑制の
ために適することが見出された。
驚くべきことには、本発明による活性化合物の組合せは
、対応する成長抑制剤及び肥料を別々に施用したときよ
りも実質的に早い時期において既に植物の成長抑制作用
をあられす。その上、植物は該個別の成分に対するより
も本発明の組合せ活性化合物に対して著しく良好な耐性
をあられす。
、対応する成長抑制剤及び肥料を別々に施用したときよ
りも実質的に早い時期において既に植物の成長抑制作用
をあられす。その上、植物は該個別の成分に対するより
も本発明の組合せ活性化合物に対して著しく良好な耐性
をあられす。
かくの如く、増補的作用があるばかりではなく、予測し
えない効果もあるのである。
えない効果もあるのである。
本発明の活性化合物の組合せを用いると、肥料を別に施
す場合よりも多量の養素、特に窒素、を植物に供給する
ことができ、そして殊に植物は過剰施肥による害を受け
ることがない。また、本発明の活性化合物の組合せを用
いると、比較的多量の肥料投与にも拘らず、屡々望まし
くないところの過度の発育成長的植物成長が起らないこ
とも有利である。植物は健全で強い成長及び強い濃緑色
によって見分けがつく。装飾的芝C場合、個別の成分を
それぞれ別に施したときよシも著しく密な芝生が達成さ
れる。
す場合よりも多量の養素、特に窒素、を植物に供給する
ことができ、そして殊に植物は過剰施肥による害を受け
ることがない。また、本発明の活性化合物の組合せを用
いると、比較的多量の肥料投与にも拘らず、屡々望まし
くないところの過度の発育成長的植物成長が起らないこ
とも有利である。植物は健全で強い成長及び強い濃緑色
によって見分けがつく。装飾的芝C場合、個別の成分を
それぞれ別に施したときよシも著しく密な芝生が達成さ
れる。
本発明の組合せ活性化合物中に含まれる成長抑制剤は式
(t)、(”)、(n’)及び(5))によって定義さ
れる。
(t)、(”)、(n’)及び(5))によって定義さ
れる。
式(1)において、R1は好ましくはフェニルをあられ
し、これはフッ素、塩素、臭素、フェニル、フェノキシ
、ニトロ、炭素原子1〜4個のアルキル、炭素原子1〜
4個のアルコキシ、炭素原子3〜7のシクロアルキル、
炭素原子1〜4個でハロゲン原子特にフッ素、塩素及び
臭素原子1〜5個のハロゲノアルキル、及び/またはシ
アノから成る群からえらばれる同一もしくは相異なる置
換基でモノ−、ジーまたはトリー置換されていることが
できる。R2は好ましくは直鎖状または分枝状の炭素原
子1〜6個のアルキルまたは炭素原子1〜6個でハロゲ
ン重子1〜5個のハロゲノアルキルをあられし、ここで
挙げられる好、ましいノ・ロゲン原子はフッ素、塩素及
び臭素である。Xは酸素またはメチレンをあられし、Y
は力四ボニルまたは−CH(OH)−基をあられす。
し、これはフッ素、塩素、臭素、フェニル、フェノキシ
、ニトロ、炭素原子1〜4個のアルキル、炭素原子1〜
4個のアルコキシ、炭素原子3〜7のシクロアルキル、
炭素原子1〜4個でハロゲン原子特にフッ素、塩素及び
臭素原子1〜5個のハロゲノアルキル、及び/またはシ
アノから成る群からえらばれる同一もしくは相異なる置
換基でモノ−、ジーまたはトリー置換されていることが
できる。R2は好ましくは直鎖状または分枝状の炭素原
子1〜6個のアルキルまたは炭素原子1〜6個でハロゲ
ン重子1〜5個のハロゲノアルキルをあられし、ここで
挙げられる好、ましいノ・ロゲン原子はフッ素、塩素及
び臭素である。Xは酸素またはメチレンをあられし、Y
は力四ボニルまたは−CH(OH)−基をあられす。
下記表1に掲げる化合物は式(璽)のアゾールの特定的
具体例である: −ノ −ノ −ノ
Nノ +++
−ノ −−ノ ν
−ノ +++
−ノ −ノ −ノ((θ 税 −M e−+ m +
−1−++1θ C+J U
U θ仙 鄭 −) ^ ^
^ ^ ^叩
ψ ト ω ■−唖
い h 唖 噴
式(1)のアゾール及びそれらの植物成長調節性質は既
に知られている(ドイツ特許公開公報第2407、14
3号、第2.737.489号、第2.951゜163
号参照)。
具体例である: −ノ −ノ −ノ
Nノ +++
−ノ −−ノ ν
−ノ +++
−ノ −ノ −ノ((θ 税 −M e−+ m +
−1−++1θ C+J U
U θ仙 鄭 −) ^ ^
^ ^ ^叩
ψ ト ω ■−唖
い h 唖 噴
式(1)のアゾール及びそれらの植物成長調節性質は既
に知られている(ドイツ特許公開公報第2407、14
3号、第2.737.489号、第2.951゜163
号参照)。
式(n)において、R8は好ましくは炭素原子1〜4個
を有し随時モノ−もしくはジー置換されだ直鎖状または
分校状のアルキルをあられし、ここで好ましい置換基は
ハロゲン、アルキル部分に炭素原子1〜4個を有するア
ルキルカルボニルオキシ、炭素原子1〜4個のアルキル
スルホニルオキシ、及び随時ハロゲンまたは炭素原子1
〜4個のアルキルで置換されていてもよいフェニルスル
ホニルオキシである。Bsはまだ好ましくは炭素原子5
〜7個のシクロアルキルまたは炭素原子6〜10個のア
リール例えばフェニルもしくはナフチルをあられし、こ
れらは随時同一もしくは相異なる置換基によりモノ−も
しくけポリ−置換されていてもよく、ここに好ましい置
換基はノ・ロゲン、炭素原子1〜4個のアルキル、フェ
ニル、フェノキシ、ハロゲノフェニル及びハロゲノフェ
ノキレである。
を有し随時モノ−もしくはジー置換されだ直鎖状または
分校状のアルキルをあられし、ここで好ましい置換基は
ハロゲン、アルキル部分に炭素原子1〜4個を有するア
ルキルカルボニルオキシ、炭素原子1〜4個のアルキル
スルホニルオキシ、及び随時ハロゲンまたは炭素原子1
〜4個のアルキルで置換されていてもよいフェニルスル
ホニルオキシである。Bsはまだ好ましくは炭素原子5
〜7個のシクロアルキルまたは炭素原子6〜10個のア
リール例えばフェニルもしくはナフチルをあられし、こ
れらは随時同一もしくは相異なる置換基によりモノ−も
しくけポリ−置換されていてもよく、ここに好ましい置
換基はノ・ロゲン、炭素原子1〜4個のアルキル、フェ
ニル、フェノキシ、ハロゲノフェニル及びハロゲノフェ
ノキレである。
R4は好ましくは水素または炭素原子1〜4個の直鎖状
もしくは分枝状のアルキルをあられす。R11は好まし
くは水素、炭素原子1〜4個の直鎖状もしくは分枝状の
アルキル、炭素原子5〜7個のシクロアルキル、炭素原
子5〜7個を有し随時炭素原子1〜4個のアルキルで置
換されたシクロアルケニル、炭素原子2〜4個のアルケ
ニル、または炭素原子6〜lO個を有し随時置換されて
いてもよ□いアリール例えばフェニルもしくはナフチル
をあられし、ここで好ましい置、換基はハロゲン及び炭
素原子1〜4個のアルキルである。またR4とR1′は
それらが結合している炭素原子と一緒になって好ましく
は炭素原子5〜7個のシクロアルケニルまたは炭素原子
3〜7個のシクロアルキルをあられし、これらはいずれ
も随時炭素原子1〜4個のアルキルで置換されているこ
とができる。R6は好ましくは水素または炭素原子1〜
4個のアルキルをあられす。XIは好ましくは基−C(
OR7R”−をあられし、またはR3が随時置換されて
いてもよいアルキルもしくはシクロアルキルをあられす
ときはケト基をもあられす。R7は好ましくは水素、炭
素原子1〜4個の直鎖状もしくは分枝状のアルキル、ま
たはアルキル部分に炭素原子1〜2個、アリール部分に
炭素原子6〜10個を有するアラルキル例えばベンジル
もしくはナフチルをあられし、そしてこれは随時同一も
しくは相異なる置換基によりモノ−またはポリ−置換さ
れていてもよく、ここに好ましい置換基はハロゲン、炭
素原子1〜4個のアルキル、炭素原子2個までを有し同
一もしくは異々るハロゲン原子好ましくはフッ素または
塩素原子3個までを有するハロゲノアルキル、及び随時
)・ロゲンで置換されていてもよいフェニル及びフェノ
キシである。°p ?はその他好ましくはアシル基−C
O−R’aまたはカルバモイル基−Co−NR”RIl
lをあられす。R8は好ましくは水素、炭素原子1〜4
個のアルキル、またはアルキル部分に炭素原子1〜2個
、アリール部分に炭素原子6〜lO個を有するアラルキ
ル例えば特にベンジルをあられシ7、これは随時ノ・ロ
ゲンまたは炭素原子1〜4個のアルキルで置換されてい
てもよい。R11は好ましくは炭素原子1〜4個の直鎖
状もしくは分枝状のアルキル、炭素原子1〜2個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子好ましくはフッ素また
は塩素原子1〜5個を有するハロゲノアルキル、また社
随時置換されていてもよいフェニルまたはベンジルをあ
られし、ここで好ましい置換基はハロゲン及び炭素原子
1〜4個のアルキルである。R目は好ましくは水素また
は炭素原子1〜4個のアルキルをあられす。R11は好
ましくは炭素原子1〜8個のアルキル、炭素原子4個ま
で及び同一もしくは相異なるノ・ロゲン原子特に例えば
フッ素または塩素原子5個までを有するハロゲノアルキ
ル、または、炭素原子6〜10個のアリール例えばフェ
ニルもしくはナフチルをあられし、これは随時同一もし
くは相^なる置換基で置換されており、こむで好ましい
置換基はノ・ロゲ/、炭素原子1〜4個のアルキル、炭
素原子2個まで、同一4しくけ相異なるハロゲン原子例
えば特にフッ素及び塩素原子5個までを有するハロゲノ
アルキル、または好ましくは炭素原子1〜2個、ハロゲ
ン原子例えば特にフッ素及び塩素原子5個′までを有す
るハロゲノアルキルメル、カプトである。
もしくは分枝状のアルキルをあられす。R11は好まし
くは水素、炭素原子1〜4個の直鎖状もしくは分枝状の
アルキル、炭素原子5〜7個のシクロアルキル、炭素原
子5〜7個を有し随時炭素原子1〜4個のアルキルで置
換されたシクロアルケニル、炭素原子2〜4個のアルケ
ニル、または炭素原子6〜lO個を有し随時置換されて
いてもよ□いアリール例えばフェニルもしくはナフチル
をあられし、ここで好ましい置、換基はハロゲン及び炭
素原子1〜4個のアルキルである。またR4とR1′は
それらが結合している炭素原子と一緒になって好ましく
は炭素原子5〜7個のシクロアルケニルまたは炭素原子
3〜7個のシクロアルキルをあられし、これらはいずれ
も随時炭素原子1〜4個のアルキルで置換されているこ
とができる。R6は好ましくは水素または炭素原子1〜
4個のアルキルをあられす。XIは好ましくは基−C(
OR7R”−をあられし、またはR3が随時置換されて
いてもよいアルキルもしくはシクロアルキルをあられす
ときはケト基をもあられす。R7は好ましくは水素、炭
素原子1〜4個の直鎖状もしくは分枝状のアルキル、ま
たはアルキル部分に炭素原子1〜2個、アリール部分に
炭素原子6〜10個を有するアラルキル例えばベンジル
もしくはナフチルをあられし、そしてこれは随時同一も
しくは相異なる置換基によりモノ−またはポリ−置換さ
れていてもよく、ここに好ましい置換基はハロゲン、炭
素原子1〜4個のアルキル、炭素原子2個までを有し同
一もしくは異々るハロゲン原子好ましくはフッ素または
塩素原子3個までを有するハロゲノアルキル、及び随時
)・ロゲンで置換されていてもよいフェニル及びフェノ
キシである。°p ?はその他好ましくはアシル基−C
O−R’aまたはカルバモイル基−Co−NR”RIl
lをあられす。R8は好ましくは水素、炭素原子1〜4
個のアルキル、またはアルキル部分に炭素原子1〜2個
、アリール部分に炭素原子6〜lO個を有するアラルキ
ル例えば特にベンジルをあられシ7、これは随時ノ・ロ
ゲンまたは炭素原子1〜4個のアルキルで置換されてい
てもよい。R11は好ましくは炭素原子1〜4個の直鎖
状もしくは分枝状のアルキル、炭素原子1〜2個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子好ましくはフッ素また
は塩素原子1〜5個を有するハロゲノアルキル、また社
随時置換されていてもよいフェニルまたはベンジルをあ
られし、ここで好ましい置換基はハロゲン及び炭素原子
1〜4個のアルキルである。R目は好ましくは水素また
は炭素原子1〜4個のアルキルをあられす。R11は好
ましくは炭素原子1〜8個のアルキル、炭素原子4個ま
で及び同一もしくは相異なるノ・ロゲン原子特に例えば
フッ素または塩素原子5個までを有するハロゲノアルキ
ル、または、炭素原子6〜10個のアリール例えばフェ
ニルもしくはナフチルをあられし、これは随時同一もし
くは相^なる置換基で置換されており、こむで好ましい
置換基はノ・ロゲ/、炭素原子1〜4個のアルキル、炭
素原子2個まで、同一4しくけ相異なるハロゲン原子例
えば特にフッ素及び塩素原子5個までを有するハロゲノ
アルキル、または好ましくは炭素原子1〜2個、ハロゲ
ン原子例えば特にフッ素及び塩素原子5個′までを有す
るハロゲノアルキルメル、カプトである。
式(I)の特に非常に好ましい化合物はR8がt−ブチ
ル、イソプロピル、クロロ−t−ブチル、プaモーt−
ブチル、フルオロ−6−ブチル、アセトキシーt−ブチ
ル、メチルスルホニルオキシ−t−7”チルまたはp−
トルエンスルホニルオキシ−t−ブチル;1,3−ジク
ロロ−2−メチル−プロプ−2−イル;1,3−ジブロ
モ−2−メチ身ループロブー2−イル; 1 、3−ジ
フルオロ−2−メ弊☆−プロブー2−イル;l−クロロ
−3−プロモー2−メチル−プロプ−2−イル11,3
−ジアセトキシ−2−メチル−プロプ−2−イル、シク
ロヘキシル、フェニル、クロロフェニル、フロモフェニ
ル、ジクロロフェニル、フルオロフェニル、メチルフェ
ニル、ジメチルジェニル、クロロ−メチルフェニル、ビ
フェニル、フェノキシフェニル、クロロフェニル−フェ
ニルi タハクo 。
ル、イソプロピル、クロロ−t−ブチル、プaモーt−
ブチル、フルオロ−6−ブチル、アセトキシーt−ブチ
ル、メチルスルホニルオキシ−t−7”チルまたはp−
トルエンスルホニルオキシ−t−ブチル;1,3−ジク
ロロ−2−メチル−プロプ−2−イル;1,3−ジブロ
モ−2−メチ身ループロブー2−イル; 1 、3−ジ
フルオロ−2−メ弊☆−プロブー2−イル;l−クロロ
−3−プロモー2−メチル−プロプ−2−イル11,3
−ジアセトキシ−2−メチル−プロプ−2−イル、シク
ロヘキシル、フェニル、クロロフェニル、フロモフェニ
ル、ジクロロフェニル、フルオロフェニル、メチルフェ
ニル、ジメチルジェニル、クロロ−メチルフェニル、ビ
フェニル、フェノキシフェニル、クロロフェニル−フェ
ニルi タハクo 。
フェノキシフェニルをあられし、R4が水素、メチル、
エチル、プロピルまたはブチルをあられし寥1?5が水
素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、
シクロヘキセニル、メチルシクロヘキセニル、アリル、
メタクリル、フェニル、クロロフェニル、ジクロロフェ
ニルtlfメー1−ルフェニルをあられし、R4とRI
がそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘキセニルまたはメチルシクロヘキセニル
をあられし8R6が水素、′メチル、エチルまたはn−
プロピルをあられしiXl −1)E−C(OR丁)7
?11.!たけもしR1が上記した随時置換されていて
もよいアルキルもしくはシクロアルキルをあられすなら
ばケト基をもあられしIF5が水素、メチル、エチル、
n−プロピル、イソプロピル、イソブチル、随時塩素で
置換されていてもよいナフチル、m時m素、フッ素、メ
チル、フェニル、クロロフェニル、フェノキシもしくは
クロロフェノギシからえらばれる同一または相異なる基
でモノ−もしくはポリ−置換されていてもよいベンジル
、アシル基−COR”ifrニーはカルパモイ/l/基
−CO−NR”R”をあられし;R8が水素、メチル、
エチル、イソプロピル、ベンジル、クロロベンジルt&
はジクロロベンジルをあられし;7?11がメチル、エ
チル、・イソプロピル、イソブチル、クロロメチル、ジ
クロロフェニル、または随時塩素、臭素もしくは・メチ
ルでモノ−またはポリ−置換されていてもよいフェニル
またはベンジルをあられし、R14が水素、メチルまだ
はエチルをあられし;そしてRlBがメチル、エチル、
クロロエチル、フェニル、クロロフェニル4たは)リフ
ルオロメチル−、クロロジフルオロ−メチル−、ジクロ
ロフルオロ−メチル−もしくはトリクロロメチル−メル
カプトをあられす化合物である。
エチル、プロピルまたはブチルをあられし寥1?5が水
素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、
シクロヘキセニル、メチルシクロヘキセニル、アリル、
メタクリル、フェニル、クロロフェニル、ジクロロフェ
ニルtlfメー1−ルフェニルをあられし、R4とRI
がそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘキセニルまたはメチルシクロヘキセニル
をあられし8R6が水素、′メチル、エチルまたはn−
プロピルをあられしiXl −1)E−C(OR丁)7
?11.!たけもしR1が上記した随時置換されていて
もよいアルキルもしくはシクロアルキルをあられすなら
ばケト基をもあられしIF5が水素、メチル、エチル、
n−プロピル、イソプロピル、イソブチル、随時塩素で
置換されていてもよいナフチル、m時m素、フッ素、メ
チル、フェニル、クロロフェニル、フェノキシもしくは
クロロフェノギシからえらばれる同一または相異なる基
でモノ−もしくはポリ−置換されていてもよいベンジル
、アシル基−COR”ifrニーはカルパモイ/l/基
−CO−NR”R”をあられし;R8が水素、メチル、
エチル、イソプロピル、ベンジル、クロロベンジルt&
はジクロロベンジルをあられし;7?11がメチル、エ
チル、・イソプロピル、イソブチル、クロロメチル、ジ
クロロフェニル、または随時塩素、臭素もしくは・メチ
ルでモノ−またはポリ−置換されていてもよいフェニル
またはベンジルをあられし、R14が水素、メチルまだ
はエチルをあられし;そしてRlBがメチル、エチル、
クロロエチル、フェニル、クロロフェニル4たは)リフ
ルオロメチル−、クロロジフルオロ−メチル−、ジクロ
ロフルオロ−メチル−もしくはトリクロロメチル−メル
カプトをあられす化合物である。
下記表2に掲げる化合物は式(11)のアゾールの特定
的具体例である: 1:1llIl:l:l 喚 喚 −−
( 就 −−−喚 −− 一 −鳴 −弛 −喚 −−− ((( 喚 喚 喚 −喚 喚 −喚聯
−−″″″′″′−− −−−喚鳴 1’!:l 喚 喚
喚 −叫喚 哨 F3:4 喚 喚 弛
−帷 噴 喚 噴 噴 喚 ζ− ( V ν +++ N)
−ノ −ノ式(m)のアゾール
及びそれらの植物成長調節性質は既に知られている(ド
イツ特許公開公報第4906、061号及び第4645
.617号参照)。
的具体例である: 1:1llIl:l:l 喚 喚 −−
( 就 −−−喚 −− 一 −鳴 −弛 −喚 −−− ((( 喚 喚 喚 −喚 喚 −喚聯
−−″″″′″′−− −−−喚鳴 1’!:l 喚 喚
喚 −叫喚 哨 F3:4 喚 喚 弛
−帷 噴 喚 噴 噴 喚 ζ− ( V ν +++ N)
−ノ −ノ式(m)のアゾール
及びそれらの植物成長調節性質は既に知られている(ド
イツ特許公開公報第4906、061号及び第4645
.617号参照)。
式(1)においで、Rsは好ましくはフェニルをあられ
し、これはフッ素、塩素、臭素、フェニル、フェノキシ
、ニトロ、炭素原子1〜4個のアルキル、炭素原子1〜
4個のアルコキシ、炭素原子3−77個のシクロアルキ
ル、炭素原子1〜4個でハロゲン原子特にフッ素、塩素
または臭素原子1〜5個のハロゲノアルキル、及び/ま
たはシアノから成る群からえらばれる同一もしくは相異
なる置換基によってモノ−、ジーまたはトリー置換され
ていることができる。RIoは好ましくは直鎖状もしく
は分枝状の炭素原子1〜6個のアルキルまたは炭素原子
1〜6個でハロゲン原子好ましくはフッ素、塩素または
臭素原子1〜5個のハロゲノアルキルをあられす。更に
R10は好ましくはフェニルをあられし、これはフッ素
、塩素、臭素、フェニル、フェノキシ、ニトロ、炭素原
子t〜4個のアルキル、炭素原子1〜4個のアルコキ7
、炭素原子3〜7個のシクロアルキル、炭素原子1〜4
個でハロゲン原子特にフッ素、塩素及び臭素原子1〜5
個のハロゲノアルキル、及び/またはシアノからえらば
れる同一もしくは相異なる置換基でモノ−、ジーまたは
トリー置換されていることがテキル。1,1はカルボニ
ルまたは基−CH(Oll)−をあられす。
し、これはフッ素、塩素、臭素、フェニル、フェノキシ
、ニトロ、炭素原子1〜4個のアルキル、炭素原子1〜
4個のアルコキシ、炭素原子3−77個のシクロアルキ
ル、炭素原子1〜4個でハロゲン原子特にフッ素、塩素
または臭素原子1〜5個のハロゲノアルキル、及び/ま
たはシアノから成る群からえらばれる同一もしくは相異
なる置換基によってモノ−、ジーまたはトリー置換され
ていることができる。RIoは好ましくは直鎖状もしく
は分枝状の炭素原子1〜6個のアルキルまたは炭素原子
1〜6個でハロゲン原子好ましくはフッ素、塩素または
臭素原子1〜5個のハロゲノアルキルをあられす。更に
R10は好ましくはフェニルをあられし、これはフッ素
、塩素、臭素、フェニル、フェノキシ、ニトロ、炭素原
子t〜4個のアルキル、炭素原子1〜4個のアルコキ7
、炭素原子3〜7個のシクロアルキル、炭素原子1〜4
個でハロゲン原子特にフッ素、塩素及び臭素原子1〜5
個のハロゲノアルキル、及び/またはシアノからえらば
れる同一もしくは相異なる置換基でモノ−、ジーまたは
トリー置換されていることがテキル。1,1はカルボニ
ルまたは基−CH(Oll)−をあられす。
下記表3に掲げる化合物は式(fll)のアゾール9の
特定的具体例である: ψ ト ■ Φ −−−H1
1111111 11IIl目m+igm−目 式(III)のアゾール及びそれらの植物成長調節性質
は既に知られている(ドイツ特許公開公報第λも45、
617号、第2.838.847号、第シ、 920゜
437号及び第3.010.560号参照)。
特定的具体例である: ψ ト ■ Φ −−−H1
1111111 11IIl目m+igm−目 式(III)のアゾール及びそれらの植物成長調節性質
は既に知られている(ドイツ特許公開公報第λも45、
617号、第2.838.847号、第シ、 920゜
437号及び第3.010.560号参照)。
式(II/)において、R1″は好ましくは水素、フッ
素、塩素、臭素、炭素原子1〜4個のアルキル、または
随時塩素で置換されていてもよいベンジルオキシである
。R11は好ましく水素、フッ素、塩素または臭素をあ
られす。
素、塩素、臭素、炭素原子1〜4個のアルキル、または
随時塩素で置換されていてもよいベンジルオキシである
。R11は好ましく水素、フッ素、塩素または臭素をあ
られす。
式(N)の特に非常に好ましい化合物は、R″が水素、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキ
シ、エトキシ、イソプロポキシ、ベンジルオキシまたは
クロロベンジルオキシをあられし、R12が水素、塩素
またはフッ素をあられす化合物である。
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキ
シ、エトキシ、イソプロポキシ、ベンジルオキシまたは
クロロベンジルオキシをあられし、R12が水素、塩素
またはフッ素をあられす化合物である。
下記表4に掲げる化合物は式(N)のピリミジン誘導体
の特定的具体例である: 嚢工 (*−t) CI II(I
V−2) HR (IV−3) CH,0−H (IV−4) F B(IV−
5) C12−C1(Fi−6)
C13−CIU/−4) CH3H 式(■)のピリミジン誘導体及びそれらの植物成長調節
性質は既に知られている(ドイツ特許公開公報筒2.7
42,173号及び第& 944.8’s C1号参照
)。
の特定的具体例である: 嚢工 (*−t) CI II(I
V−2) HR (IV−3) CH,0−H (IV−4) F B(IV−
5) C12−C1(Fi−6)
C13−CIU/−4) CH3H 式(■)のピリミジン誘導体及びそれらの植物成長調節
性質は既に知られている(ドイツ特許公開公報筒2.7
42,173号及び第& 944.8’s C1号参照
)。
′本発明による組合せ活性化合物は、肥料として、植物
に多量養素及び/または微量養素を供給するのに適した
常用のすべての物質または物質混合物を含むことができ
る。好ましい物質は、シん酸肥料例えば過りん酸(1級
りん酸石灰及び石膏)、ダブル過シん酸(1級りん酸石
灰)及びりん酵−レナニア(りん酸石灰/ナトリウム及
びけ−い酸石灰);トーマスミール、りん灰石、ロイナ
ーホス(Lerbnα−phos ) (硫酸アンモニ
ウムとりん酸ジアンモニウムとの混合物)、ニトロホス
力(N1trophoskα)(硫酸アンモニウムもし
くは塩化アンモニウム、りん酸ジアンモニウム及び硝酸
カリウムの混合物)及びバカホス(Hakαphos
) (尿素、硝酸カリウム及びりん酸ジアンモニウムの
混合物);窒素肥料例えば硫酸アンモニウム、石灰窒素
及びその成分例えばジシアンジアミド、硝酸カリウム、
硝酸アンモニウム、尿素及び尿素/ホルムアルデヒド縮
合物例えばウレアホルム、イソプチリデンージウレア及
びクロトニリデンージウレア(FLorα−ntd )
;速効性完全肥料例えば/Vl 2%、P t ON
12チ、K!O17%、MgO2チ、B O,1%、J
f n O,1%及びZn0.02%を含有する園芸用
肥料または例えばN164 (尿素及びアンモニウム窒
素)、p!oう8チ、’I’(,016チ、M(101
チ、B O,1%、Cs O,04%、Mn081チ及
びZtLO,02%を含有する花及び装飾用植物に適し
た特殊肥料;尿素/ホルムアルデヒドもしくはその他の
尿素/アルデヒド縮合物に基づく遅効性完全肥料例えば
N20%(尿素/ホルムアルデヒドもしくは尿素/イソ
ブチルアルデヒド縮合物として)、Pt0s5%、K、
08%、Mg02clr、FeO,4’lA、M n
0.1%及びZ n 0.02 %を含有17、または
例えば7’727%、P、0,7チ、K、07チ及びM
gO1チを含有し、または例えばN34チ、P!OI+
5チ及びに、05 %を含有し、長期間作用する芝生用
肥料、更に測量カプセルを有しそして例えばN20チ、
p、085チ、K、05俤及びM g 01チを含有す
る芝生用デボ−肥料、そしてまた樹脂化した植物油の測
量膜を有し、例えばA’ 15 To、PtO*12チ
及びに、O15チ、または例えばN16%、p、o、i
os及びに、013%を含有する長期肥料、そして更
に例えばA’20.51(15%はクロトニリデンージ
ウレアとして、23係は尿素として、0、4 %はアン
モニウム塩として、2.81は硝酸塩として)、Pto
slo%(2%はりん酸モノアンモニウムとして、8チ
はりん酸カリウムマグネシウムとして)、K、015%
(9,8%は硝酸カリウムとして、5.2’%はりん
酸カリウムマグネシウムとして)、MQO6%(1,4
%はマグネサイトとして、4.61はシん酸カリウムマ
・グネシウムとして)、p a o、 o s m、B
0.025%、M n O,1チ、Cu O,04(
+及びM O0,05%を含有する長期肥料、そして最
後に、例えば#ts%(その6チはイソプチリデンージ
ウレアとして)、PtOB9チ、Kto 15 %、M
g 02チ、F s 0.3 %、M n 0.1
’1及びZn0.02%を含有する窒素デボ−肥料;有
機材料に基づく遅効性完全肥料(″腐蝕肥料)、例えば
N10チ、P ! Os 3%、K、05%、Ma O
24及びF g 0.4 %を含有する芝生用肥料、ま
たは例えばN8チ、p、0112チ及びに、03チを含
有する泥炭に基づく芝生肥料、または角質粉、角質セモ
リナ、骨粉もしくは血粉に基づき、例えば#6〜’l、
Pt0s2−3%及びに、O約1チを含有する芝生肥料
、そしてま是例えばN8fb、P、O,Tチ、K、01
0チ及びM g O1,5%を含有する有機質/鉱物質
NpK肥料;及び易溶解性養素含有物を有しそして例え
ばA’ 11 %、’PvOn Bチ、K、06%、F
go、019%、MnO,01,6%、Bo、011
%、CuO,OO8%、Zn0.006チ及びM o
O,OO1%を含有する葉肥料の如き液状肥料、または
例えば#6%(カルバミド及び硝酸塩として)、Pt0
,10%(ポリりん酸の形で)及びに、016 %を含
有する結晶懸濁肥料である。
に多量養素及び/または微量養素を供給するのに適した
常用のすべての物質または物質混合物を含むことができ
る。好ましい物質は、シん酸肥料例えば過りん酸(1級
りん酸石灰及び石膏)、ダブル過シん酸(1級りん酸石
灰)及びりん酵−レナニア(りん酸石灰/ナトリウム及
びけ−い酸石灰);トーマスミール、りん灰石、ロイナ
ーホス(Lerbnα−phos ) (硫酸アンモニ
ウムとりん酸ジアンモニウムとの混合物)、ニトロホス
力(N1trophoskα)(硫酸アンモニウムもし
くは塩化アンモニウム、りん酸ジアンモニウム及び硝酸
カリウムの混合物)及びバカホス(Hakαphos
) (尿素、硝酸カリウム及びりん酸ジアンモニウムの
混合物);窒素肥料例えば硫酸アンモニウム、石灰窒素
及びその成分例えばジシアンジアミド、硝酸カリウム、
硝酸アンモニウム、尿素及び尿素/ホルムアルデヒド縮
合物例えばウレアホルム、イソプチリデンージウレア及
びクロトニリデンージウレア(FLorα−ntd )
;速効性完全肥料例えば/Vl 2%、P t ON
12チ、K!O17%、MgO2チ、B O,1%、J
f n O,1%及びZn0.02%を含有する園芸用
肥料または例えばN164 (尿素及びアンモニウム窒
素)、p!oう8チ、’I’(,016チ、M(101
チ、B O,1%、Cs O,04%、Mn081チ及
びZtLO,02%を含有する花及び装飾用植物に適し
た特殊肥料;尿素/ホルムアルデヒドもしくはその他の
尿素/アルデヒド縮合物に基づく遅効性完全肥料例えば
N20%(尿素/ホルムアルデヒドもしくは尿素/イソ
ブチルアルデヒド縮合物として)、Pt0s5%、K、
08%、Mg02clr、FeO,4’lA、M n
0.1%及びZ n 0.02 %を含有17、または
例えば7’727%、P、0,7チ、K、07チ及びM
gO1チを含有し、または例えばN34チ、P!OI+
5チ及びに、05 %を含有し、長期間作用する芝生用
肥料、更に測量カプセルを有しそして例えばN20チ、
p、085チ、K、05俤及びM g 01チを含有す
る芝生用デボ−肥料、そしてまた樹脂化した植物油の測
量膜を有し、例えばA’ 15 To、PtO*12チ
及びに、O15チ、または例えばN16%、p、o、i
os及びに、013%を含有する長期肥料、そして更
に例えばA’20.51(15%はクロトニリデンージ
ウレアとして、23係は尿素として、0、4 %はアン
モニウム塩として、2.81は硝酸塩として)、Pto
slo%(2%はりん酸モノアンモニウムとして、8チ
はりん酸カリウムマグネシウムとして)、K、015%
(9,8%は硝酸カリウムとして、5.2’%はりん
酸カリウムマグネシウムとして)、MQO6%(1,4
%はマグネサイトとして、4.61はシん酸カリウムマ
・グネシウムとして)、p a o、 o s m、B
0.025%、M n O,1チ、Cu O,04(
+及びM O0,05%を含有する長期肥料、そして最
後に、例えば#ts%(その6チはイソプチリデンージ
ウレアとして)、PtOB9チ、Kto 15 %、M
g 02チ、F s 0.3 %、M n 0.1
’1及びZn0.02%を含有する窒素デボ−肥料;有
機材料に基づく遅効性完全肥料(″腐蝕肥料)、例えば
N10チ、P ! Os 3%、K、05%、Ma O
24及びF g 0.4 %を含有する芝生用肥料、ま
たは例えばN8チ、p、0112チ及びに、03チを含
有する泥炭に基づく芝生肥料、または角質粉、角質セモ
リナ、骨粉もしくは血粉に基づき、例えば#6〜’l、
Pt0s2−3%及びに、O約1チを含有する芝生肥料
、そしてま是例えばN8fb、P、O,Tチ、K、01
0チ及びM g O1,5%を含有する有機質/鉱物質
NpK肥料;及び易溶解性養素含有物を有しそして例え
ばA’ 11 %、’PvOn Bチ、K、06%、F
go、019%、MnO,01,6%、Bo、011
%、CuO,OO8%、Zn0.006チ及びM o
O,OO1%を含有する葉肥料の如き液状肥料、または
例えば#6%(カルバミド及び硝酸塩として)、Pt0
,10%(ポリりん酸の形で)及びに、016 %を含
有する結晶懸濁肥料である。
本発明による組合せ活性化合物中の肥料は植物の栄養に
重要なすべての多量養素及び微量養素を含みうる。多量
養素として挙げられるものは窒素、りん、カリウム、カ
ルシウム、マグネシウム及び硫黄である。微量養素とし
て挙げられるものは鉄、マンガン、亜鉛、銅、はう素、
モリブデン、ナトリウム、コバルト、シリコン、アルミ
ニウム、バナジウム、ニッケル及びチタンである。
重要なすべての多量養素及び微量養素を含みうる。多量
養素として挙げられるものは窒素、りん、カリウム、カ
ルシウム、マグネシウム及び硫黄である。微量養素とし
て挙げられるものは鉄、マンガン、亜鉛、銅、はう素、
モリブデン、ナトリウム、コバルト、シリコン、アルミ
ニウム、バナジウム、ニッケル及びチタンである。
成長抑制効果それ自体は本発明の組合せ活性化合物中に
A及びBの群の活性化合物が成る比率で着在するとき特
に明瞭にあられれる。しかしながら、本発明の組合せ活
性化合物中の成長抑制剤対肥料の重量比は相轟広い範囲
内で変えることができる。一般に、A)で挙げた式(1
)、(1)、(III)まだは(F/)の成長抑制剤1
重量部当りB)で掲げた肥料の2〜1.500重量部、
好ましくは5〜1. OO0重量部が存在する。
A及びBの群の活性化合物が成る比率で着在するとき特
に明瞭にあられれる。しかしながら、本発明の組合せ活
性化合物中の成長抑制剤対肥料の重量比は相轟広い範囲
内で変えることができる。一般に、A)で挙げた式(1
)、(1)、(III)まだは(F/)の成長抑制剤1
重量部当りB)で掲げた肥料の2〜1.500重量部、
好ましくは5〜1. OO0重量部が存在する。
本発明による組合せ活性化合物は強力カ植物成長抑制活
性をあられす。それらは好ましくは生垣を含めて装飾用
の低木、稲を含めて穀草類及び草の成長を抑制するのに
用いられる。
性をあられす。それらは好ましくは生垣を含めて装飾用
の低木、稲を含めて穀草類及び草の成長を抑制するのに
用いられる。
穀草類の場合縦方向の成長抑制は重要である。
なぜならそれによって悪天候条件下においてさえ鴫
穀草の径の折損(“風倒゛)が大きく避けられるからで
ある。本発明の組合せ活性化合物を用いることにより、
穀草の風例の危険をおかすことなしに、比較的大量の窒
素肥料の施肥を達成することもまた可能である。かくし
て本発明の組介せ活性化合物を適用することにより収穫
の増大を達成することができる。
ある。本発明の組合せ活性化合物を用いることにより、
穀草の風例の危険をおかすことなしに、比較的大量の窒
素肥料の施肥を達成することもまた可能である。かくし
て本発明の組介せ活性化合物を適用することにより収穫
の増大を達成することができる。
本発明の組合せ活性化合物の上記成長抑制効果はまた草
の成長抑制にも有利に利用することができる。即ち、例
えば装飾的庭園、公園、スポーツ場、ゴルフコース及び
飛行場または街路境界縁における草刈の頻度を低減する
ことができる。
の成長抑制にも有利に利用することができる。即ち、例
えば装飾的庭園、公園、スポーツ場、ゴルフコース及び
飛行場または街路境界縁における草刈の頻度を低減する
ことができる。
装飾的低木を密生して強く成長せしめるだめにはその成
長抑制が望ましい。
長抑制が望ましい。
ここで穀草とは各種普通の穀草のすべてを云うものと理
解されるべきである。これらの中には好ましくはオート
麦、ライ麦、大麦、小麦及び稲が包含される。
解されるべきである。これらの中には好ましくはオート
麦、ライ麦、大麦、小麦及び稲が包含される。
組合せ活性化合物は通常の処方、例えば溶液、乳液、懸
濁液、粉末及び顆粒にすることができる。
濁液、粉末及び顆粒にすることができる。
これらの処方剤は公知方法例えば活性化合物を展延剤即
ち液状溶剤及び/または固体状担体と混合し、その際随
時界面活性創部ち乳化剤及び/または分散剤を用いるこ
とによって調製される。展延剤として水を使用する場合
、例えば有機溶剤を補助溶剤として用いることができる
。液状溶剤としては、主として次のものが適する:キシ
レン、トルエンまだはアルキルナフタリンの如き芳香族
化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンマタハ塩化メ
チレンの如き塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水
素、シクロヘキサンまたはノくラフイン例えば鉱油留分
の如き脂肪族炭化水素、ブタノールもしくはグリコール
の如きアルコール、ならびにそれらのエーテル及びエス
テル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノンの如きケトン、ジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキサイドならびに水の如き強
い極性溶剤。
ち液状溶剤及び/または固体状担体と混合し、その際随
時界面活性創部ち乳化剤及び/または分散剤を用いるこ
とによって調製される。展延剤として水を使用する場合
、例えば有機溶剤を補助溶剤として用いることができる
。液状溶剤としては、主として次のものが適する:キシ
レン、トルエンまだはアルキルナフタリンの如き芳香族
化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンマタハ塩化メ
チレンの如き塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水
素、シクロヘキサンまたはノくラフイン例えば鉱油留分
の如き脂肪族炭化水素、ブタノールもしくはグリコール
の如きアルコール、ならびにそれらのエーテル及びエス
テル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノンの如きケトン、ジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキサイドならびに水の如き強
い極性溶剤。
固体状担体としては次のものが適当で厄る:例えばカオ
リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャ
イト、モンモリロナイトもしくはケイ藻土の如き粉砕さ
れた天然鉱物、及び高分散ケイ酸、アルミナ及びシリケ
ートの如き粉砕された゛合成鉱物;顆粒用の固体状担体
と17では次のものが適する:例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及びドロマイトの如き粉砕され分級された
天然岩石、ならびに無機質及び有機質粗粉の合成顆粒、
及び鋸屑、椰子殻、とうもろこし穂軸及びたばこ茎の如
き有機材料顆粒:乳化剤としては次のものが適する:例
えば非イオン性及びアニオン性乳化剤例えばポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪゛族
アルコールエーテル例、tばアルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサル
フェート、アリールスルホネート、ならびにアルブミン
加水分解生成物;分散剤としては次のものが適する:例
えばリグニンサルファイド廃液及びメチルセルロース。
リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャ
イト、モンモリロナイトもしくはケイ藻土の如き粉砕さ
れた天然鉱物、及び高分散ケイ酸、アルミナ及びシリケ
ートの如き粉砕された゛合成鉱物;顆粒用の固体状担体
と17では次のものが適する:例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及びドロマイトの如き粉砕され分級された
天然岩石、ならびに無機質及び有機質粗粉の合成顆粒、
及び鋸屑、椰子殻、とうもろこし穂軸及びたばこ茎の如
き有機材料顆粒:乳化剤としては次のものが適する:例
えば非イオン性及びアニオン性乳化剤例えばポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪゛族
アルコールエーテル例、tばアルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサル
フェート、アリールスルホネート、ならびにアルブミン
加水分解生成物;分散剤としては次のものが適する:例
えばリグニンサルファイド廃液及びメチルセルロース。
粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース、リグニンス
ルホネート及び粉末、顆粒またはラテックス状の天然及
び合成ポリマー例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルアセテート及びポリビニルピロリドン
を処方剤中に用いることができる。
ルホネート及び粉末、顆粒またはラテックス状の天然及
び合成ポリマー例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルアセテート及びポリビニルピロリドン
を処方剤中に用いることができる。
無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタン及びブラツシャンブ
ルーの如き着色剤及びアリザリ/、アゾ及び金属フタロ
シアニン染料の如き有機染料を用いることができる。
ルーの如き着色剤及びアリザリ/、アゾ及び金属フタロ
シアニン染料の如き有機染料を用いることができる。
処方剤は一般に0.1〜95重量%好壕しくは0.5〜
90重量係の活性化合物を含有する。
90重量係の活性化合物を含有する。
本発明の組合せ活性化合物は他の公知の活性化合物例え
ば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との混合物とし
て処方剤中に存在しうる。
ば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との混合物とし
て処方剤中に存在しうる。
組合せ活性化合物はそのまま、処方剤の形態、またはそ
れから調製された使用形態例えば直接使用しうる溶液剤
、乳化しうる濃縮剤、乳剤、懸濁剤、水和性粉剤、可溶
粉剤及び顆粒剤として使用できる。
れから調製された使用形態例えば直接使用しうる溶液剤
、乳化しうる濃縮剤、乳剤、懸濁剤、水和性粉剤、可溶
粉剤及び顆粒剤として使用できる。
それらは常法例えが撒液、スプレー、霧吹き、撒布、そ
の他類似方法によって使用される。
の他類似方法によって使用される。
活性化合物の濃度は広い範囲内で変えることができる。
一般に、土壌表面1ヘクタ一ル当シ活性化合物(成長抑
制剤及び肥料)10〜800kf、好ましくは50〜5
00kgが用いられる。
制剤及び肥料)10〜800kf、好ましくは50〜5
00kgが用いられる。
施用時期に関しては、規定は組合せ活性化合物を好適期
間内に施すことであり、好適期間の正確な定義は気候条
件及び発育成長環境に依存する。
間内に施すことであり、好適期間の正確な定義は気候条
件及び発育成長環境に依存する。
本発明の組合せ活性化合物の良好な植物成長抑制作用は
以下の実施例によって見ることができる。
以下の実施例によって見ることができる。
処方例
実施例1
水利性粉剤を調製するため、式
%式%()
2重量部、リグニンスルホネートに基づく分散剤3 重
im、シクロヘキサノン、ホルムアルデヒド及び重亜硫
酸ナトリウムの縮合生成物5重量部、高分散ケイ酸5重
量部及びカオリン(充填剤)5重量部を混合機中で緊密
に混合し、この混合物を次いでエヤージェットミル中で
微細に粉砕する。
im、シクロヘキサノン、ホルムアルデヒド及び重亜硫
酸ナトリウムの縮合生成物5重量部、高分散ケイ酸5重
量部及びカオリン(充填剤)5重量部を混合機中で緊密
に混合し、この混合物を次いでエヤージェットミル中で
微細に粉砕する。
実施例2
顆粒剤を調製するため、式
OH
の活性化合物5重量部、クロトニリデンージウレア肥料
(“Floranid” ) 93.8重量部及びポリ
ビニルアルコール(粘着剤)1.2重量部を用いる。
(“Floranid” ) 93.8重量部及びポリ
ビニルアルコール(粘着剤)1.2重量部を用いる。
詳細には、顆粒を次の方法でつくる。初めに肥料分を粉
砕要素のない混合機中へ導入し、上記量のポリビニルア
ルコール粘着剤を含むポリビニルアルコール水溶液を混
合操作過程でスプレーする。
砕要素のない混合機中へ導入し、上記量のポリビニルア
ルコール粘着剤を含むポリビニルアルコール水溶液を混
合操作過程でスプレーする。
ポリビニルアルコール溶液が肥料の表面上に均一に分布
した後、実施例1の水利性粉剤(式u−2の活性化合物
の含有量:5重量部) 7.14重量部を混合機中に導
入する。混合時間15分の後、混合機を運転しながら、
顆粒を温度60’Cで乾燥する。水の存在下に用いられ
るとき活性化合物を解放する耐摩耗性の顆粒が形成され
る。
した後、実施例1の水利性粉剤(式u−2の活性化合物
の含有量:5重量部) 7.14重量部を混合機中に導
入する。混合時間15分の後、混合機を運転しながら、
顆粒を温度60’Cで乾燥する。水の存在下に用いられ
るとき活性化合物を解放する耐摩耗性の顆粒が形成され
る。
実施例3
顆粒剤をつくるため、式
%式%
(12チのN(アンモニウム塩及び硝酸塩の形)、12
係のPtO@(Dん酸カルシウム及びりん酸アンモニウ
ムの形)、t7%のに、0(塩化カリ及び硫酸カリの形
)、210M g O,0,1’IaノM n及び0.
02%のZnを含有するNPK肥料196.1重量部及
びポリビニルアセテート0.9重量部を用いる。
係のPtO@(Dん酸カルシウム及びりん酸アンモニウ
ムの形)、t7%のに、0(塩化カリ及び硫酸カリの形
)、210M g O,0,1’IaノM n及び0.
02%のZnを含有するNPK肥料196.1重量部及
びポリビニルアセテート0.9重量部を用いる。
詳細には、顆粒を次の方法でつくる。初めに肥料分を粉
砕要素のない混合機中へ導入し、そして上記量、のポリ
ビニルアセテート粘着剤を含有するポリビニルアセテー
ト粘着剤水溶液を混合操作過程でスプレーする。粘着剤
が肥料の表面上に均一に分布したとき、実施例1の水利
性粉剤(弐四−2の活性化合物の含有量:3重量部)4
29重量部を混合機に加える。混合時間15分の後、混
合機を運転しながら、顆粒を温度60℃で乾燥する。
砕要素のない混合機中へ導入し、そして上記量、のポリ
ビニルアセテート粘着剤を含有するポリビニルアセテー
ト粘着剤水溶液を混合操作過程でスプレーする。粘着剤
が肥料の表面上に均一に分布したとき、実施例1の水利
性粉剤(弐四−2の活性化合物の含有量:3重量部)4
29重量部を混合機に加える。混合時間15分の後、混
合機を運転しながら、顆粒を温度60℃で乾燥する。
比較的安定な被覆層を有する耐摩耗性の顆粒が形成され
る。顆粒は水の存在下に用いられるとき漸次活性化合物
を解放する。
る。顆粒は水の存在下に用いられるとき漸次活性化合物
を解放する。
実施例A
草(芝)の成長抑制/戸外
草(混合:ベルリン動物園)の成長高さが刈込み後3日
で4cr!Lになっている広さそれぞれ10m”の芝生
区画地を、 a) 成長抑制活性化合物及び肥料のいずれでも処理し
ない、 b) 式(1−2)の成長抑制活性化合物を0.3重量
%濃度で含み実施例1の水和性粉剤の所要量を水と混合
して調製した活性化合物調剤の所望量を用いてスプレー
する、 C) クロトニリデンージウレア肥料(“Flo−ra
nid″)の所望量を用いスプリンクルする、d) 初
めにクロトニリデンージウレア肥料の所望量をスプリン
クルし、次いで上記b)に述べた活性化合物調剤の所望
量でスプレーする、そして d) 実施例20顆粒剤の所望量でスブリンクルする。
で4cr!Lになっている広さそれぞれ10m”の芝生
区画地を、 a) 成長抑制活性化合物及び肥料のいずれでも処理し
ない、 b) 式(1−2)の成長抑制活性化合物を0.3重量
%濃度で含み実施例1の水和性粉剤の所要量を水と混合
して調製した活性化合物調剤の所望量を用いてスプレー
する、 C) クロトニリデンージウレア肥料(“Flo−ra
nid″)の所望量を用いスプリンクルする、d) 初
めにクロトニリデンージウレア肥料の所望量をスプリン
クルし、次いで上記b)に述べた活性化合物調剤の所望
量でスプレーする、そして d) 実施例20顆粒剤の所望量でスブリンクルする。
これらの処理をしだ後、芝生区域をlOmの水量で撒水
する。種々の時間間隔ですべての区画地について追加成
長を測定する。
する。種々の時間間隔ですべての区画地について追加成
長を測定する。
活性化合物、活性化合物の員及び実験結果は次の表Aか
ら見ることができる。
ら見ることができる。
\
実施例B
草(芝)の成長抑制/戸外
草(混合:ベルリン動物園)の成長高4講(刈込み後3
日で4αになっている広さそれぞれLor!?の芝生区
画地を、 α) 成長抑制化合物及び肥料のいずれでも処理しない
、 b) 式(H−2)の活性化合物を0.3重量%濃度で
含み実施例1の水利性粉剤の所要量を水と混合して調製
した活性化合物調剤の所望量でスプレーする、 C) “N1trophoska Blau″″肥料(
実施例3参照)の所望量を用いスプリンクルする、d)
初めにN1trophoska Bias″肥料の所
望量でスプリンクルし、次いで上記b)記載の活性化合
物調剤の所望量でスプレーする、そしてe) 実施例3
0顆粒剤の所望量でスプリツタこれらの処理をした後、
芝生区域を10flIの水量で撒水する。種々の時間間
隔ですべての区画地について追加成長を測定する。
日で4αになっている広さそれぞれLor!?の芝生区
画地を、 α) 成長抑制化合物及び肥料のいずれでも処理しない
、 b) 式(H−2)の活性化合物を0.3重量%濃度で
含み実施例1の水利性粉剤の所要量を水と混合して調製
した活性化合物調剤の所望量でスプレーする、 C) “N1trophoska Blau″″肥料(
実施例3参照)の所望量を用いスプリンクルする、d)
初めにN1trophoska Bias″肥料の所
望量でスプリンクルし、次いで上記b)記載の活性化合
物調剤の所望量でスプレーする、そしてe) 実施例3
0顆粒剤の所望量でスプリツタこれらの処理をした後、
芝生区域を10flIの水量で撒水する。種々の時間間
隔ですべての区画地について追加成長を測定する。
活性化合物、活性化合物の量及び実験結果は下記表Bか
ら見ることができる。
ら見ることができる。
第1頁の続き
@R明 者 ヘルマン・ノイマイアー
ドイツ連邦共和国デー5653ライ
ヒリンゲシ・クルラントベーク
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、A)式 %式% 式中、R1は随時置換されていてもよいアリールをあら
れし、 R″はアルキルまたはハロゲノアルキルをあられし、 Xは酸素またはメチレンをあられし、そして Yはカルボニルまたは基−CH(OH)−をあられす、 のアゾール、 または式 式中、Rsは随時置換されていてもよいアルキル、シク
ロアルキルまたは随時置換されていてもよいアリールを
あられし、 R4は水素またはアルキルをあられし、R3は水素、ア
ルキル、シクロアルキル、随時置換されていてもよいシ
クロアルケニル、アルケニルまたは随時置換されていて
もよいアリールをあられすか、または R4とR5はそれらが結合している炭素原子と一緒にな
って随時置換されていてもよいシクロアルケニルまたは
シクロアルキルをあられし、 ROは水素またはアルキルをあられし、OR丁 1 XIは基−C−1またはR3が随時置換さm れていてもよいアルキルまたはシクロアルキルをあられ
す場合にはケト基をもあられし、 R?は水素、アルキル、随時置換されていて、もよいア
ラルキル、アシルまたは随時置換されていてもよいカル
バモイルをあられし、そして R8は水素、アルキルまたは随時置換されていてもよい
アラルキルをあられす、 のアゾール、 または式 式中、RQは随時置換されていてもよいアリールをあら
れし、 ptoはアルキル、ハロゲノアルキルまだは随時置換さ
れていてもよいアリールをあられし、そして Y′はカルボニルまたは基−CH(011)−をあられ
す、 のアゾール、 または式 式中、RIIは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ
、または随時ハロゲンで置換されていてもよいペンジオ
キシをあられし、そして p12は水素またはハロゲンをあられす、′のピリミジ
ン誘導体、 及び B) 肥料、 より成る活性化合物の組合せを含有することを特徴とす
る植物成長抑制剤。 2 活性化合物の組合せにおいて(A)の植物成長抑制
活性化合物対(B)の肥料の重量比がl:2乃至l:t
、soo、好tL<は1:5乃至l:1.oooである
ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の剤。 3、特許請求の範囲第1項または第2項記載の活性化合
物の組合せを、植物またはそれらの環境に作用せしめる
ことを特徴とする植物の成長抑制方法。 4、植物の成長を抑制するだめ特許請求の範囲第1項ま
たは第2項記載の活性化合物の組合せの使用。 5 特許請求の範囲第1項または第2項記載の活性化合
物の組合せを展延剤及び/または界面活性剤と混合する
ことを特徴とする植物成長抑制剤の製造方法。 6 活性化合物の組合せが、式 のアゾール及び肥料より成ることを特徴とする特許請求
の範囲第1項記載の剤。 7、活性化合物の組合せが、式 のアゾール及び肥料より成ることを特徴とする特許請求
の範囲第1項記載の剤。 8、活性化合物の組合せが、式 のアゾール及び肥料より成ることを特徴とする特許請求
の範囲第1項記載の剤。 9、活性化合物の組合せが、式 のピリミジン鰐導体及び肥料より成ることを特徴とする
特許請求の範囲第1項記載の剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823221700 DE3221700A1 (de) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | Pflanzenwuchshemmende mittel |
| DE32217005 | 1982-06-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS595101A true JPS595101A (ja) | 1984-01-12 |
Family
ID=6165669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58101044A Pending JPS595101A (ja) | 1982-06-09 | 1983-06-08 | 植物成長抑制剤 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0096787B1 (ja) |
| JP (1) | JPS595101A (ja) |
| AT (1) | ATE17637T1 (ja) |
| AU (1) | AU559694B2 (ja) |
| BR (1) | BR8303050A (ja) |
| CA (1) | CA1196793A (ja) |
| DE (2) | DE3221700A1 (ja) |
| DK (1) | DK261783A (ja) |
| IL (1) | IL68892A (ja) |
| NZ (1) | NZ204486A (ja) |
| ZA (1) | ZA834170B (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5662121A (en) * | 1979-10-26 | 1981-05-27 | Toray Ind Inc | Poly-p-phenylene sulfide film |
| JPS5662127A (en) * | 1979-10-26 | 1981-05-27 | Toray Ind Inc | Poly-p-phenylene sulfide film |
| JPS60246289A (ja) * | 1984-04-02 | 1985-12-05 | ジ・オ−・エム・スコット・アンド・サンズ・カンパニ− | 組合せ肥料組成物 |
| JPS62242517A (ja) * | 1986-04-14 | 1987-10-23 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ポリパラフェニレンスルフィド2軸延伸フィルム及びその製造方法 |
| JPS63107880A (ja) * | 1986-05-16 | 1988-05-12 | 住友化学工業株式会社 | 粒状肥料組成物およびその製造法 |
| JPS6452691A (en) * | 1987-05-08 | 1989-02-28 | Sumitomo Chemical Co | Method of increasing yield of rice |
| US4894419A (en) * | 1987-05-15 | 1990-01-16 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Biaxially-stretched film made of poly(arylene sulfide) resin composition and production process thereof |
| US4985512A (en) * | 1987-11-05 | 1991-01-15 | Kureha Kagaku Kogyo K. K. | High-lubricity film |
| US5286814A (en) * | 1988-06-13 | 1994-02-15 | Kureha Kagaku Kogyo K. K. | Heat-resistant stretched film and production process thereof |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3509823A1 (de) * | 1985-03-19 | 1986-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung des (-)-antipoden des (e)-1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-ens |
| GB8630263D0 (en) * | 1986-12-18 | 1987-01-28 | Ici Plc | Plant growth regulating device |
| CN101384173A (zh) * | 2006-02-14 | 2009-03-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 使用微量养料作为三唑的安全剂以防治有害真菌的方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1569940A (ja) * | 1967-04-27 | 1969-06-06 | ||
| IE43731B1 (en) * | 1975-10-09 | 1981-05-26 | Ici Ltd | A-(1,2,4-triazolyl or imidazolyl)-acetophenones and their use as pesticides |
| GB1595697A (en) * | 1977-08-18 | 1981-08-12 | Ici Ltd | Triazole compound useful as a plant fungicide and growth regulating agent |
| EP0015639A3 (en) * | 1979-02-09 | 1980-10-01 | Imperial Chemical Industries Plc | Enantiomers of triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and growth regulating agents and compositions containing them |
| EP0015387B1 (de) * | 1979-02-16 | 1983-01-12 | Bayer Ag | 1-Vinyltriazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Wachstumsregulatoren und Fungizide |
| DE2944850A1 (de) * | 1979-11-07 | 1981-05-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums, deren herstellung und deren verwendung |
-
1982
- 1982-06-09 DE DE19823221700 patent/DE3221700A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-05-30 EP EP83105314A patent/EP0096787B1/de not_active Expired
- 1983-05-30 AT AT83105314T patent/ATE17637T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-30 DE DE8383105314T patent/DE3361992D1/de not_active Expired
- 1983-06-06 IL IL68892A patent/IL68892A/xx unknown
- 1983-06-07 NZ NZ204486A patent/NZ204486A/en unknown
- 1983-06-07 AU AU15428/83A patent/AU559694B2/en not_active Ceased
- 1983-06-07 CA CA000429847A patent/CA1196793A/en not_active Expired
- 1983-06-08 BR BR8303050A patent/BR8303050A/pt unknown
- 1983-06-08 ZA ZA834170A patent/ZA834170B/xx unknown
- 1983-06-08 JP JP58101044A patent/JPS595101A/ja active Pending
- 1983-06-08 DK DK261783A patent/DK261783A/da not_active Application Discontinuation
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5662121A (en) * | 1979-10-26 | 1981-05-27 | Toray Ind Inc | Poly-p-phenylene sulfide film |
| JPS5662127A (en) * | 1979-10-26 | 1981-05-27 | Toray Ind Inc | Poly-p-phenylene sulfide film |
| JPS60246289A (ja) * | 1984-04-02 | 1985-12-05 | ジ・オ−・エム・スコット・アンド・サンズ・カンパニ− | 組合せ肥料組成物 |
| JPS62242517A (ja) * | 1986-04-14 | 1987-10-23 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ポリパラフェニレンスルフィド2軸延伸フィルム及びその製造方法 |
| JPS63107880A (ja) * | 1986-05-16 | 1988-05-12 | 住友化学工業株式会社 | 粒状肥料組成物およびその製造法 |
| JPS6452691A (en) * | 1987-05-08 | 1989-02-28 | Sumitomo Chemical Co | Method of increasing yield of rice |
| US4894419A (en) * | 1987-05-15 | 1990-01-16 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Biaxially-stretched film made of poly(arylene sulfide) resin composition and production process thereof |
| US5006605A (en) * | 1987-05-15 | 1991-04-09 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Biaxially-stretched film made of poly(arylene sulfide) resin composition and production process thereof |
| US4985512A (en) * | 1987-11-05 | 1991-01-15 | Kureha Kagaku Kogyo K. K. | High-lubricity film |
| US5286814A (en) * | 1988-06-13 | 1994-02-15 | Kureha Kagaku Kogyo K. K. | Heat-resistant stretched film and production process thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0096787B1 (de) | 1986-01-29 |
| IL68892A (en) | 1986-11-30 |
| AU1542883A (en) | 1983-12-15 |
| ZA834170B (en) | 1984-03-28 |
| DK261783D0 (da) | 1983-06-08 |
| EP0096787A1 (de) | 1983-12-28 |
| BR8303050A (pt) | 1984-01-31 |
| NZ204486A (en) | 1985-10-11 |
| DE3361992D1 (en) | 1986-03-13 |
| DK261783A (da) | 1983-12-10 |
| CA1196793A (en) | 1985-11-19 |
| ATE17637T1 (de) | 1986-02-15 |
| IL68892A0 (en) | 1983-10-31 |
| DE3221700A1 (de) | 1983-12-15 |
| AU559694B2 (en) | 1987-03-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR910000253B1 (ko) | 제초제 및 식물 생장 조절 특성을 갖는 아실시클로헥산디온과 그의 옥심 에테르의 제조방법 | |
| JPH0784364B2 (ja) | 穀類作物を保護する方法,保護剤としてキノリン誘導体を含有する組成物 | |
| HU199770B (en) | Herbicides and regulating the growth of plants compositions containing as active substance derivatives of cyclohexan-dion-carbonic acid and process for production of the active substances | |
| JPS6072808A (ja) | 植物成長調節方法 | |
| JPH0660176B2 (ja) | ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤 | |
| JPS595101A (ja) | 植物成長抑制剤 | |
| JPS6215548B2 (ja) | ||
| PL102551B1 (pl) | Srodek regulujacy wzrost roslin i chwastobojczy | |
| JPH0327378A (ja) | アゾリルメチルオキシランを含有する除草剤及び植物成長制御剤 | |
| JPS60188303A (ja) | エチル−2−〔4−(6−クロルベンゾキサゾリルオキシ−フエノキシ〕−プロピオネ−トのための毒性緩和剤としてのキノリルオキシ化合物の使用 | |
| JPH0564952B2 (ja) | ||
| US4525204A (en) | Method and compositions for regulating plant growth using pyrimidine-butanol compounds | |
| US4334910A (en) | Plant-protective and pest-control agent | |
| JPS5846093A (ja) | 1−アミノ−シクロプロパンカルボン酸金属錯化合物、その製造法及び植物成長調節剤としての使用 | |
| US4009021A (en) | Imidazole plant growth regulators | |
| JPS5892668A (ja) | シクロアルキル(α−トリアゾリル−β−ヒドロキシ)−ケトン類 | |
| JPH0352862A (ja) | 置換ピリジン誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JPH02225472A (ja) | 置換スルホニル尿素および該化合物を含有する除草剤 | |
| JP2000351684A (ja) | ジウレイド及びその使用 | |
| US5009702A (en) | Cyclohexenone compounds and use as herbicides or as plant growth regulators | |
| JPS5817163B2 (ja) | 植物生長を制御する剤 | |
| JPS5946248A (ja) | 4−トリフルオロメチルベンジルアンモニウム塩 | |
| JPS61210003A (ja) | 除草剤 | |
| EP0005516A2 (de) | Substituierte Pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Herbizide | |
| KR840000265B1 (ko) | 제초성 조성물 |