JP2000500144A - アジノオキシムエーテル、その製造、その製造用中間体、及び有害菌類及び有害動物の防除にそれを使用する方法 - Google Patents

アジノオキシムエーテル、その製造、その製造用中間体、及び有害菌類及び有害動物の防除にそれを使用する方法

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JP2000500144A JP9518538A JP51853897A JP2000500144A JP 2000500144 A JP2000500144 A JP 2000500144A JP 9518538 A JP9518538 A JP 9518538A JP 51853897 A JP51853897 A JP 51853897A JP 2000500144 A JP2000500144 A JP 2000500144A
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Abstract

(57)【要約】 下記の式I: [X=NOCH3、CHOCH3、CHCH3;Y=O、NZ(Z=水素、アルキル);R1=水素、アルキル;R2=シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、トリフルオロメチル、アルコキシ;m=0、1、2、mが2の場合はR2は異なっていても良く;R3=水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シクロアルキル;R4、R5、R6=相互に独立して、水素、又は非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル]で表されるアジノオキシムエーテル又はその塩、その製造方法、その製造のための中間体、及びその使用による有害菌類及び有害動物の防除方法、が記載されている。

Description

【発明の詳細な説明】 アジノオキシムエーテル、その製造、その製造用中間体、及び 有害菌類及び有害動物の防除にそれを使用する方法 本発明は、下記の式I: [但し、XがNOCH3、CHOCH3又はCHCH3を表し; YがO又はNZ(但し、Zが水素又はC1〜C4アルキルを表す)を表し; R1が水素又はC1〜C4アルキルを表し; R2が、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、トリフルオロメチル 又はC1〜C4アルコキシを表し; mが0、1又は2を表し、且つmが2の場合はR2は異なっていても良く; R3が水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシクロアルキ ルを表し;及び R4、R5及びR6が、相互に独立して、水素、又は非置換もしくは置換の、ア ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ シクリル、アリール又はヘテロアリールを表す。] で表されるオキシアミノオキシムエーテル又はその塩に関する。 本発明は、更にこれらの化合物の製造するための方法及び中間体、及び有害菌 類及び有害動物の防除のためのこれらからなる組成物に関する。 殺菌作用及び殺虫作用を有するタイプIのフェニル酢酸誘導体が、下記の公 報:WO−A95/18789に開示されている。しかしながら、その作用につ いては、その中に開示されている化合物は満足できるものではない。 本発明の目的は、有害菌類及び有害動物に対する防除効果を改良したこのタイ プの新規な化合物を提供することにある。 本発明者等は、冒頭に記載したアジノオキシムエーテルIにより上記目的が達 成されることを見出した。また、これらの化合物の製造するための方法及び中間 体、並びに有害菌類及び有害動物の防除のためのこれらからなる組成物及びこの 目的にこれらを使用する方法についても見出した。 化合物Iは、それ自体文献に公知の方法により、種々な経路で得ることができ る。 概して、化合物Iの合成においては、基−C(X)−CO−YR1又は基−C H2ON=C(R3)−C(R4)=N−N=C(R5)R6のいずれを合成するか については重要ではない。 基−C(X)−CO−YR1の合成は、例えば以下の公報:EP−A4225 97、EP−A463488、EP−A370629、EP−A460575、 EP−A472300、WO−A90/07493、WO−A92/13830 、WO−A92/18487、DE出願−P4420416.7に開示されてい る。 1.1 基−CH2ON=C(R3)−C(R4)=N−N=C(R5)R6の合 成において、一般に式IIのベンジル誘導体を式IIIのヒドロキシイミンと反応さ せる手順が利用される。 式IIのL1は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ハロゲン又はスルホネー ト基、好ましくは塩素、臭素、沃素、メシレート、トシレート又はトリフレート (triflate)である。 上記反応は、それ自体公知の方法で、不活性有機溶剤中、塩基(例、水素化ナ トリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム又はトリエチルアミン)の存在下に、 ホーベン−ベイル(Houben-Weyl)、第4版、E14b巻、370頁以下、及び 同、10/1巻、1189頁以下に記載の方法に従って行われる。 1.2 必要なヒドロキシイミンIIIは、例えば、ヒドラゾンVと式VIのカル ボニル化合物との反応により得られる。 上記反応は、それ自体公知の方法(参照、Bull.Soc.Chim.Fr.713(1978) ;ホーベン−ベイル(Houben-Weyl)、第4版、X/2巻、104頁以下)で、 適当であれば酸性触媒を用いて、不活性有機溶媒中で行われる。 ヒドラゾンVは、知られており、それ自体公知の方法で製造することができる (参照、J.Med.Chem.21(1978),623;J.Chem.Soc.101(1912),2238;J.O rg.Chem.25(1960),313)。 1.3 ヒドロキシイミンIIIの別の実行可能な方法は、1.2で示したよう に、カルボニルヒドロキシイミノ誘導体IVを式VIIのヒドラゾンと反応させるこ とである。 2. あるいは、化合物Iは、まずベンジル誘導体IIをカルボニルヒドロキシ イミノ誘導体IVと反応させて、対応する式VIIIのベンジルオキシムを得、その後 VIIIを化合物VII(上述)と反応させてIを形成して、得ることもできる。 IVとIIとの反応は、1.1に記載したような合成法と同様に行われる。VIIIと VIIとの反応は、1.2に記載した合成法と同様に行われる。 3.1 化合物Iの合成は、さらにまた、式VIIIの化合物をヒドラジン水化物 と反応させて式IXのヒドラゾンを得、その後これを式VIのカルボニル化合物と反 応させることにより可能である。 反応は、1.2に記載した合成と同様に行われる。 3.2 誘導体IXの合成はまた、式IIのベンジル誘導体を式Vのヒドロキシイ ミンと反応させることにより可能である。 式IIのL1は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ハロゲン又はスルホネー ト基、好ましくは塩素、臭素、メシレート、トシレート又はトリフレートである 。 反応は、1.1に記載した合成と同様に行われる。 4. さらに、化合物Iは、化合物IIIを、EP−A493711に記載のよ うに、ラクトンXを用いて、対応する安息香酸XIに転化し、そしてXIを対応する ハライドXIIを経てシアノカルボン酸XIIIに転化し、それをピナー反応(Pinnerre action)(Angew.Chem.94,1(1982))によりα−ケトエステルXIVに転化し、そ して所望により更に反応させてα−ケトアミドXVを形成することにより得られる (参照、EP−A348766、DE−A3705389、EP−A17882 6、DE−A3623921、ホーベン−ベイル、第4版、E5巻、941頁以 下)。 (Zは水素又はC1〜C4アルキルである。) α−ケトエステルXIV及びα−ケトアミドXVは、慣用法(参照、EP−A17 8826、EP−A348766、DE−A3623921、DE−A3705 389及び冒頭で引用した文献)に従って化合物Iに転化することができる。 R1が水素である化合物Iは、この方法に従い、エステルXIVの加水分解及び続 くIを与える反応により、得られる。 YがNZの化合物Iは、そのエステル(Y=O)から、適当なアミンHN(Z )R1との反応によっても得ることができる。 化合物IIは、EP−A513580、EP−A477631、EP−A463 488、EP−A251082、EP−A400417及び/又はEP−A58 5751に記載されているか、あるいはそこに記載の方法で製造することができ る。 化合物Iは、そのC=C結合、C=N結合に起因して、製造中にE/Z異性体 混合物として得ることができるが、例えば、結晶化あるいはクロマトグラフィ分 析による慣用法で個々の化合物に分離することができる。 しかしながら、合成中に異性体混合物が形成された場合、個々の異性体は、使 用のための製造中或いは使用時に互いに部分的に転化するので(例えば、光、酸 或いは塩基に曝す時)、異性体の分離は一般に絶対に必要というものではない。 このような転化は使用後、例えば、植物の処理中、処理した植物中、あるいは処 理すべき菌類及び有害動物(害虫)内でも、起こり得る。 C=X二重結合に関して、化合物IのE異性体が活性の点から好ましい(−C OYR1基に関して−OCH3又は−CH3に基づく立体配座)。 −C(R3)=NOCH2−の二重結合に関して、化合物Iのcis異性体が活 性の点から好ましい(−OCH2−基に関して基R3に基づく立体配座)。 また、本発明は、酸安定化合物Iの塩に関するものでもある。この酸安定化合 物の塩は、塩基中心、特に窒素原子を含む塩基を、特に鉱酸(例、硫酸及び燐酸 )又はルイス酸(例、塩化亜鉛)と共に含んでいる。通常、塩の性質はここでは 問題とならない。本発明の意図から見て、これらの塩は、有害菌類又は有害動物 から保護すべき植物、地表、資材又は空間に被害を与えず、化合物Iの作用に悪 影響を及ぼさないものであることが好ましい。特に、農業の目的に適したタイプ の塩が重要である。 化合物Iの塩はそれ自体公知の方法で、特に対応するビフェニルアミドIを上 記酸と、水中又は不活性有機溶剤中で−80〜120℃(好ましくは0〜60℃ )にて反応させることにより、得ることができる。 冒頭に記載された化合物Iの定義に使用された共通の用語は、下記の基が一般 に代表的なものである: ハロゲン: 弗素、塩素、臭素及び沃素; アルキル基: 炭素原子数1〜4、1〜6又は1〜10の直鎖又は分岐アルキル基、例えばC1 〜C6アルキル(例、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、 1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル 、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチル プロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2 −ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペ ンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチ ル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチ ル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1, 2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチ ル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル); アルキルアミノ基: 上記炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を結合して有するアミノ基; ジアルキルアミノ基: 互いに独立に、上記炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を結合して有 するアミノ基; アルキルカルボニル基: カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜10の 直鎖又は分岐アルキル基; アルキルスルホニル基: スルホニル基(−SO2−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜6又 は1〜10の直鎖又は分岐アルキル基; アルキルスルホキシル基: スルホキシル基(−S(=O)−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1 〜6の直鎖又は分岐アルキル基; アルキルアミノカルボニル基: カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜6のア ルキルアミノ基; ジアルキルアミノカルボニル基: カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する上記アルキル基(アルキル 基当たり炭素原子数1〜6)を有するジアルキルアミノ基; アルキルアミノチオカルボニル基: チオカルボニル基(−CS−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜6 のアルキルアミノ基; ジアルキルアミノチオカルボニル基: カルボニル基(−CS−)を介して骨格に結合する上記アルキル基(アルキル 基当たり炭素原子数1〜6)を有するジアルキルアミノ基; ハロアルキル基: 炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基で、且つこの基の水素原子のいく つか又は全てが上記ハロゲンで置換された基、例えばC1〜C2ハロアルキル(例 、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフル オロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメ チル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2 ,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2− フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ− 2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル及びペンタフルオロエチル ); アルコキシ基: 酸素原子(−O−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜4又は1〜6 の直鎖又は分岐アルキル基、例えばC1〜C6アルコキシ(例、メトキシ、エトキ シ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2− メチルプロポキシ、1,1−ジメチルエトキシ、ペントキシ、1−メチルブトキ シ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、 1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジ メチルプロポキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチル ペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメ チルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3 −ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エ チルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプ ロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ及び1−エチル−2−メチルプロ ポキシ); アルコキシカルボニル基: オキシカルボニル基(−OC(=O)−)を介して骨格に結合する炭素原子数 1〜6の直鎖又は分岐アルキル基; アルキレンジオキシ基(例えばC1〜C4アルキレンジオキシ): 2カ所の位置で、それぞれ酸素原子(−O−)を介して骨格に結合する炭素原 子数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基、例えばメチレンジオキシオキシ(−OC H2−O−)又は2,2−プロピレンジオキシ(−OC(CH32−O −)カルボニル基(−OC(=O)−); ハロアルコキシ基: 炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基で、且つこの基の水素原子のいく つか又は全てが上記ハロゲンで置換され、そして酸素原子を介して骨格に結合す るアルキル基; アルキルチオ基: 硫黄原子(−S−)を介して骨格に結合する上記の炭素原子数1〜4又は1〜 6の直鎖又は分岐アルキル基;例えばC1〜C6アルキルチオ(例、メチルチオ、 エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプ ロピルチオ、2−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ、ペンチル チオ、1−メチルブチルチオ、2−メチルブチルチオ、3−メチルブチルチオ、 2,2−ジメチルプロピルチオ、1−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1, 1−ジメチルプロピルチオ、1,2−ジメチルプロピルチオ、1−メチルペンチ ルチオ、2−メチルペンチルチオ、3−メチルペンチルチオ、4−メチルペンチ ルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチルチオ、1,3− ジメチルブチルチオ、2,2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブチルチ オ、3,3−ジメチルブチルチオ、1−エチルブチルチオ、2−エチルブチルチ オ、1,1,2−トリメチルプオピルチオ、1,2,2−トリメチルプロピルチ オ、1−エチル−1−メチルプロピルチオ及び1−エチル−2−メチルプロピル チオ); シクロアルキル基: 炭素環員3〜6の単環アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シ クロペンチル及びシクロヘキシル; アルケニル基: 任意の位置に二重結合を有する炭素原子数2〜6又は2〜10の直鎖又は分岐 アルケニル基、例えばC2〜C6アルケニル(例、エテニル、1−プロペニル、2 −プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニ ル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル− 2−プロペニル、2−メチル-2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテ ニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチ ル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2 −メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニ ル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル −2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2 −プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1 −ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセ ニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル −1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル 、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2 −ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3 −メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペ ンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メ チル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル− 3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテ ニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1 ,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジ メチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル− 2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテ ニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチ ル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2 −エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル −2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2 −メチル−1−プロペニル及び1−エチル−2−メチル−2−プロペニル; アルケニルオキシ基: 酸素原子(−O−)を介して骨格に結合する、任意の位置に1個の二重結合を 有する炭素原子数2〜6の直鎖又は分岐アルケニル基; アルケニルチオ基又はアルケニルアミノ基: 硫黄(アルケニルチオ)又は窒素(アルケニルアミノ)を介して骨格に結合す る、任意の位置に1個の二重結合を有する炭素原子数2〜6の直鎖又は分岐アル ケニル基; アルケニルカルボニル基: カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する、任意の位置に1個の二重 結合を有する炭素原子数2〜10の直鎖又は分岐アルケニル基; アルキニル基: 任意の位置に1個の三重結合を有する炭素原子数2〜10の直鎖又は分岐アル キニル基、例えばC2〜C6アルキニル(例、エチニル、2−プロピニル、2−ブ チニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、2−ペンチニル、3−ペ ンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチ ニル、2−メチル−3−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エ チル−2−プロピニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5 −ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1 −メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペ ンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1 −ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチ ル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチル−2−ブチニ ル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル及び1−エチル−1 −メチル−2−プロピニル; アルキニルオキシ基又はアルキニルチオ基及びアルキニルアミノ基: 酸素原子(アルキニルオキシ)、硫黄原子(アルキニルチオ)又は窒素(アル キニルアミノ)を介して骨格に結合する、任意の位置に1個の三重結合を有する 炭素原子数2〜6の直鎖又は分岐アルキニル基; アルキニルカルボニル基: カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する、任意の位置に1個の三重 結合を有する炭素原子数3〜10の直鎖又は分岐アルキニル基; シクロアルケニル基又はシクロアルケニルオキシ基、シクロアルケニルチオ基 及びシクロアルケニルアミノ基: 直接又は、酸素原子(シクロアルケニルオキシ)、硫黄原子(シクロアルケニ ルチオ)又は窒素(シクロアルケニルアミノ)を介して骨格に結合する炭素環員 3〜6の単環アルケニル基(例、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペ ンテニル及びシクロヘキセニル); シクロアルコキシ基又はシクロアルキルチオ基及びシクロアルキルアミノ基: 酸素原子(シクロアルコキシ)、硫黄原子(シクロアルキルチオ)又は窒素( シクロアルキルアミノ)を介して骨格に結合する炭素環員3〜6の単環アルキル 基(例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル) ; ヘテロシクリル基又はヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基及びヘ テロシクリルアミノ基: 3員〜6員の飽和又は部分不飽和単環又は多環のヘテロシクル(複素環)で、 酸素、窒素及び硫黄からなる群より選ばれる1〜3個のヘテロ原子を有し、直接 又は酸素原子(ヘテロシクリルオキシ)、硫黄原子(ヘテロシクリルチオ)又は 窒素(ヘテロシクリルアミノ)を介して骨格に結合する基、 例えば、2−テトラヒドロフラニル、オキシラニル、3−テトラヒドロフラニ ル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル 、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、 5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル 、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピ ラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリ ジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2− イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン− 3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、1,2,4−チアジア ゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4− トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1, 3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル 、2,3−ジヒドロフラ−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−3−イル、2,3 −ジヒドロフラ−4−イル、2,3−ジヒドロフラ−5−イル、2,5−ジヒド ロフラ−2−イル、2,5−ジヒドロフラ−3−イル、2,3−ジヒドロ チエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,3−ジヒドロチエ ン−4−イル、2,3−ジヒドロチエン−5−イル、2,5−ジヒドロチエン− 2−イル、2,5−ジヒドロチエン−3−イル、2,3−ジヒドロピロール−2 −イル、2,3−ジヒドロピロール−3−イル、2,3−ジヒドロピロール−4 −イル、2,3−ジヒドロピロール−5−イル、2,5−ジヒドロピロール−2 −イル、2,5−ジヒドロピロール−3−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾ ール−3−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒ ドロイソオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イ ル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソオキ サゾール−5−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、2,5−ジ ヒドロイソチアゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−5−イル 、2,3−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、2,3−ジヒドロイソピラゾー ル−4−イル、2,3−ジヒドロイソピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロ イソピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソピラゾール−4−イル、4, 5−ジヒドロイソピラゾール−5−イル、2,5−ジヒドロイソピラゾール−3 −イル、2,5−ジヒドロイソピラゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイソピ ラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒ ドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、4, 5−ジヒドロオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−4−イ ル、4,5−ジヒドロオキサゾール−5−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール −3−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,5−ジヒドロオキ サゾール−5−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−2−イル、2,3−ジヒド ロチアゾール−4−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−5−イル、4,5−ジ ヒドロチアゾール−2−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−4−イル、4,5 −ジヒドロチアゾール−5−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−2−イル、2 ,5−ジヒドロチアゾール−4−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−5−イル 、2,3−ジヒドロイミダゾール−2−イル、2,3−ジヒドロイミダゾール− 4−イル、2,3−ジヒドロイミダゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイミダ ゾール−2−イル、4,5−ジヒドロイミダゾール−4−イル、4,5 −ジヒドロイミダゾール−5−イル、2,5−ジヒドロイミダゾール−2−イル 、2,5−ジヒドロイミダゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイミダゾール− 5−イル、2−モルホリニル、3−モルホリニル、2−ピペリジニル、3−ピペ リジニル、4−ピペリジニル、3−テトラヒドロピリダジニル、4−テトラヒド ロピリダジニル、2−テトラヒドロピリミジニル、4−テトラヒドロピリミジニ ル、5−テトラヒドロピリミジニル、2−テトラヒドロピラジニル、1,3,5 −テトラヒドロトリアジン−2−イル、1,2,4−テトラヒドロトリアジン− 3−イル、1,3−ジヒドロオキサジン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イ ル、2−テトラヒドロキシピラニル、1,3−ジオキソラン−2−イル、3,4 ,5,6−テトラヒドロピリジン−2−イル、4H−1,3−チアジン−2−イ ル、4H−3,1−ベンゾチアジン−2−イル、1,1−ジオキソ−2,3,4 ,5−テトラヒドロチエン−2−イル、2H−1,4−ベンゾチアジン−3−イ ル、2H−1,4−ベンズオキサジン−3−イル、1,3−ジヒドロオキサジン −2−イル及び1,3−ジチアン−2−イル; アリール基又はアリールオキシ基、アリールチオ基、アリールカルボニル基及 びアリールスルホニル基: 単環又は多環の芳香族炭化水素基で、直接、酸素原子(−O−)を介して(ア リールオキシ)、硫黄原子(−S−)を介して(アリールチオ)、カルボニル基 (−CO−)を介して(アリールカルボニル)又はスルホニル基(−SO2−) を介して(アリールスルホニル)骨格に結合する基(例、フェニル、ナフチル及 びフェナントレニル、或いはフェノキシ、ナフチルオキシ及びフェナントレニル オキシ、及びそれぞれ対応するカルボニル基及びスルホニル基); アリールアミノ基: 窒素原子を介して骨格に結合する上記単環又は多環の芳香族炭化水素基; ヘテロアリール基又はヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、ヘテ ロアリールカルボニル基及びヘテロアリールスルホニル基: 単環又は多環の芳香族基で、1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び 1個の酸素又は1個の硫黄原子又は1個の酸素原子又は1個の硫黄原子を、炭素 環員に更に有し、そして直接、酸素(−O−)を介して(ヘテロアリールオキ シ)、硫黄(−S−)を介して(ヘテロアリールチオ)、カルボニル基(−CO −)を介して(ヘテロアリールカルボニル)又はスルホニル基(−SO2−)を 介して(ヘテロアリールスルホニル)骨格に結合する基、 例えば: 1〜3個の窒素原子を有する5員のヘテロアリール:炭素原子の他に、環員と して1〜3個の窒素原子を有する5員のヘテロアリール(例、2−ピロリル、3 −ピロリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−イミダゾ リル、4−イミダゾリル、1,2,4−トリアゾール−3−イル及び1,3,4 −トリアゾール−2−イル、 1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び1個の酸素又は硫黄原子又は 1個の酸素原子又は1個の硫黄原子を有する5員のヘテロアリール:炭素原子に 加えて、炭素環員として1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び1個の 酸素又は硫黄原子又は1個の酸素原子又は1個の硫黄原子を有する5員のヘテロ アリール(例、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピ ロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イ ソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリ ル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4 −オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チ アゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾー ル−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジ アゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−ト リアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4 −チアジアゾール−2−イル及び1,3,4−トリアゾール−2−イル、 1〜3個の窒素原子又は1個の窒素原子及び/又は1個の酸素又は硫黄原子を 有する5員のベンゾ縮合ヘテロアリール:炭素原子の他に、環員として1〜4個 の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び1個の硫黄又は酸素原子又は1個の酸素 原子又は1個の硫黄原子を有し、2個の隣接する炭素環員又は1個の窒素と1個 の隣接する炭素環員をブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基により橋かけさ れた5員環のヘテロアリール基、 1〜4個の窒素原子を有する窒素を介して結合する5員のヘテロアリール基、 又は1〜3個の窒素原子を有し、窒素を介して結合するベンゾ縮合した5員のヘ テロアリール基:炭素原子の他に、環員として1〜4個の窒素原子又は1〜3個 の窒素原子を有し、2個の隣接する炭素環員又は1個の窒素と1個の隣接する炭 素環員をブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基により橋かけされたもので、 そしてこれらの環は窒素環員の1個を介して骨格に結合している5員環のヘテロ アリール基、 1〜3個の窒素原子又は1〜4個の窒素原子を有する6員のヘテロアリール基 :炭素原子の他に、環員として1〜3個の窒素原子又は1〜4個の窒素原子を有 する6員のヘテロアリール基(例、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリ ジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミ ジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イ ル、1,2,4−トリアジン−3−イル及び1,2,4,5−テトラジン−3− イル)、 1〜4個の窒素原子を有するベンゾ−縮合した6員ヘテロアリール:2個の隣 接する炭素環員がブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基で架橋された6員ヘ テロアリール(例、キノリン、イソキノリン、キナゾリン及びキノキサリン)、 又は 対応するオキシ基、チオ基、カルボニル基又はスルホニル基; ヘテロアリールアミノ基: 単環又は多環の芳香族炭化水素基で、炭素環員の他に、更に1〜4個の窒素原 子又は1〜3個の窒素原子及び1個の酸素又は硫黄原子を有し、窒素原子を介し て骨格と結合する基。 「部分的に又は完全にハロゲン化」との記載は、上記ように特徴付けられた基 の水素原子のいくつか或いは全てが、前記の同一又は異なるハロゲン原子で置換 され得ることを表すことを意図して使用されている。 「非置換又は置換」との記載は、上記のように特徴付けられた基の水素原子の いくつか或いは全てが、前記の同一又は異なる基、例えば前述の共通の用語に記 載されたタイプの基、で置換され得ることを表すことを意図して使用されてい る。 生物学的活性の点から、式Iの化合物は各基(記号)が下記の意味を有するこ とが好ましい: XがNOCH3、CHOCH3又はCHCH3を表し; YがO又はNZ(但し、Zが水素又はC1〜C4アルキルを表す)を表し; R1が水素又はC1〜C4アルキルを表し; R2が、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、トリフルオロメチル 又はC1〜C4アルコキシを表し; mが0、1又は2を表し、且つmが2の場合はR2は異なっていても良く; R3が水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシクロプロピルを 表し; R4、R5及びR6が、相互に独立して、水素、 C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルを表し、これら の基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1〜3個の下記 の基を有しても良く:各基は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ア ミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アル キルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アル キルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C1 〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C1〜C6アルコキ シ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキ ルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6アル ケニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、ヘテ ロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−C1 〜C4アルコキシ、アリールチオ、アリール−C1〜C4アルキルチオ、ヘテロア リール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−C1〜C4アルコキシ、ヘテロ アリールチオ又はヘテロアリール−C1〜C4アルキルチオ{これらの環状基は部 分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1〜3個の置換基を有し ても良く:各置換基は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、 カルボキシル、アミノカ ルボニル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、 C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキル スルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロア ルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ア ルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニ ル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカル ボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2 〜C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキ シ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチ オ、C3〜C6アルキニル又はC1〜C4アルキレンジオキシ(これらはハロゲン化 されていても良く)、又はC(=NOR7)−An−R8(Aは酸素、硫黄又は窒 素であり、該窒素は水素又はC1〜C6アルキルを有し、nは0又は1であり、R7 は水素又はC1〜C6アルキルであり、そしてR8は水素又はC1〜C6アルキルで ある。)である。}であり、 あるいは、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、ヘテロシク リルを表し、これらの基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び/ 又は1〜3個の置換基を有しても良く:各置換基は、シアノ、C1〜C6アルキル 、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ及びC1〜 C6アルキルチオであり、 あるいは、アリール又はヘテロアリールを表し、これらの基は部分的に又は完 全にハロゲン化されていても、及び/又は1〜3個の置換基を有しても良く:各 置換基は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル 、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロ アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜 C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1 〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ 、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルア ミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルア ミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキ ルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベ ンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロア リール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、C3〜C6アルキニルオキ シ又はC1〜C4アルキレンジオキシ(これらはハロゲン化されても良く)、及び C(=NOR7)−An−R8(Aは酸素、硫黄又は窒素であり、該窒素は水素又 はC1〜C6アルキルを有し、nは0又は1であり、R7は水素又はC1〜C6アル キルであり、そしてR8は水素又はC1〜C6アルキルである。)であり、上記環 状基は部分的に又は完全にハロゲン化されても、及び/又は1〜3個の置換基を 有しても良く:各置換基は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル 、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキ ル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボ ニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキル アミノ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニル オキシ又はC1〜C4アルキレンジオキシ(これらはハロゲン化されても良く)あ り;そして R5及びR6が、これらが結合する炭素原子と共に、非置換或いは置換の、不飽 和或いは飽和炭素環又は複素環であってもよく、また環は部分的に又は完全にハ ロゲン化されても、及び/又は下記の置換基を有しても良く:各置換基は、シア ノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6 アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオである。 そして各基が上記意味を有する式Iの化合物の塩もこのましい。 さらに、式Iの化合物は、mが0であるものが好ましい。 同様に、式Iの化合物は、R1がメチルであるものが好ましい。 さらに、式Iの化合物は、R3が水素、シクロプロピル、メチル、エチル、1 −メチルエチル、トリフルオロメチル、シアノ又はメトキシであるものが好まし い。 特に、式Iの化合物は、R3がメチルであるものが好ましい。 加えて、式Iの化合物は、R3がトリフルオロメチルであるものが好ましい。 特に、式Iの化合物は、R3がメトキシであるものが好ましい。 さらに、式Iの化合物は、R4が非置換もしくは置換のC1〜C6アルキル、C2 〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルであるものが好ましい。 また、式Iの化合物は、R4が非置換もしくは置換のヘテロシクリル又は非置 換もしくは置換のC3〜C6シクロアルケニルであるものが好ましい。 特に、式Iの化合物は、R4がC1〜C4アルキルであるものが好ましい。 加えて、式Iの化合物は、R4が非置換もしくは置換のC3〜C6シクロアルキ ルであるものが好ましい。 さらに、式Iの化合物は、R4が非置換もしくは置換のアリール又はヘテロア リールであるものが好ましい。 加えて、式Iの化合物は、R4が非置換もしくは置換のピリジル、ピリミジル 、ピラジニル、ピリダジニル又はトリアジニルであるものが好ましい。 また、式Iの化合物は、R4が非置換もしくは置換のフリル、チエニル又はピ ロリルであるものが好ましい。 さらに、式Iの化合物は、R4が非置換もしくは置換のオキサゾリル、チアゾ リル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル又はイミダゾリルである ものが好ましい。 さらにまた、式Iの化合物は、R4が非置換もしくは置換のオキサゾリル、チ アジアゾリル又はトリアゾリルあるものが好ましい。 加えて、化合物Iは、R4が非置換のフェニル又は1〜2個の下記置換基、即 ち、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカ ルボニル、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シク ロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキル アミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4 アルキルスルホニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノ カルボニル、ジ−C1〜C4アルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、 C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ及 びC1〜C4アルキレンジオキシ(これらはハロゲン化されていても良く)で置換 されたフェニルである場合のものが好ま しい。 また、式Iの化合物は、R5が非置換又は置換のC1〜C6アルキルであるもの が好ましい。 さらに、式Iの化合物は、R5がメチル又はエチルであるものが好ましい。 さらに、式Iの化合物は、R5が水素であるものが好ましい。 また、式Iの化合物は、R5が非置換又は置換のC2〜C6アルケニルであるも のが好ましい。 加えて、式Iの化合物は、R5が非置換又は置換のC2〜C6アルキニルである ものが好ましい。 さらに、式Iの化合物は、R5が非置換又は置換のヘテロアリールであるもの が好ましい。 また、式Iの化合物は、R5が非置換又は置換の、ピリジル、ピリミジル、ピ ラジニル、ピリダジニル又はトリアジニルであるものが好ましい。 また、式Iの化合物は、R5が非置換又は置換の、フリル、チエニル又はピロ リルであるものが好ましい。 加えて、式Iの化合物は、R5が非置換又は置換の、オキサゾリル、チアゾリ ル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル又はイミダゾリルであるも のが好ましい。 また、式Iの化合物は、R5が非置換又は置換のアリールであるものが好まし い。 さらにまた、化合物Iは、R5が非置換のフェニル又は1〜2個の下記置換基 、即ち、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、アミノカルボニル、アミノチ オカルボニル、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6 シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アル キルアミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1 〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキル アミノカルボニル、ジ−C1〜C4アルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルキル チオ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオ キシ及びC1〜C4アルキレンジオキ シ(これらはハロゲン化されていても良く)で置換されたフェニルである場合の ものが好ましい。 また、式Iの化合物は、R6が非置換又は置換のC1〜C6アルキルであるもの が好ましい。 さらに、式Iの化合物は、R6がメチル又はエチルであるものが好ましい。 さらにまた、式Iの化合物は、R6が水素であるものが好ましい。 また、式Iの化合物は、R6が非置換又は置換のC2〜C6アルケニルであるも のが好ましい。 加えて、式Iの化合物は、R6が非置換又は置換のC2〜C6アルキニルである ものが好ましい。 さらに、式Iの化合物は、R6が非置換又は置換のヘテロアリールであるもの が好ましい。 また、式Iの化合物は、R6が非置換又は置換の、ピリジル、ピリミジル、ピ ラジニル、ピリダジニル又はトリアジニルであるものが好ましい。 また、式Iの化合物は、R6が非置換又は置換の、フリル、チエニル又はピロ リルであるものが好ましい。 加えて、式Iの化合物は、R6が非置換又は置換の、オキサゾリル、チアゾリ ル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル又はイミダゾリルであるも のが好ましい。 また、式Iの化合物は、R6が非置換又は置換のアリールであるものが好まし い。 さらにまた、化合物Iは、R6が非置換のフェニル又は1〜2個の下記置換基 、即ち、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、アミノカルボニル、アミノチ オカルボニル、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6 シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アル キルアミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1 〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキル アミノカルボニル、ジ−C1〜C4アルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルキル チオ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ア ルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ及びC1〜C4アルキレンジオキシ( これらはハロゲン化されていても良く)で置換されたフェニルである場合のもの が好ましい。 また、式Iの化合物は、XがNOCH3であるものが好ましい。 さらに、式Iの化合物は、XがCHOCH3であるものが好ましい。 さらにまた、式Iの化合物は、XがCHCH3であるものが好ましい。 また、式Iの化合物は、YがOであるものが好ましい。 さらに、式Iの化合物は、YがNHであるものが好ましい。 特に、これらの使用の観点から、下記の表にまとめられた化合物Iが好ましい 。 下記の表(1〜728)は、式I.1、I.2、I.3及びI.4に基づく ものであり、””で指示された二重結合は、E立体配座を有するものである。 【表1】 R6=水素、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表される 化合物。 【表2】 R6=水素、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表される 化合物。 【表3】 R6=水素、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表される 化合物。 【表4】 R6=水素、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表される 化合物。 【表5】 R6=水素、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表され る化合物。 【表6】 R6=水素、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表され る化合物。 【表7】 R6=水素、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表され る化合物。 【表8】 R6=水素、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表され る化合物。 【表9】 R6=水素、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表され る化合物。 【表10】 R6=水素、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表され る化合物。 【表11】 R6=水素、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表され る化合物。 【表12】 R6=水素、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表され る化合物。 【表13】 R6=水素、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で 表される化合物。 【表14】 R6=水素、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表15】 R6=水素、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で 表される化合物。 【表16】 R6=水素、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で 表される化合物。 【表17】 R6=水素、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で 表される化合物。 【表18】 R6=水素、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で 表される化合物。 【表19】 R6=水素、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で 表される化合物。 【表20】 R6=水素、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で 表される化合物。 【表21】 R6=水素、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表22】 R6=水素、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表23】 R6=水素、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表24】 R6=水素、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表25】 R6=水素、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表 される化合物。 【表26】 R6=水素、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表 される化合物。 【表27】 R6=水素、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表 される化合物。 【表28】 R6=水素、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表 される化合物。 【表29】 R6=水素、R5=イソブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表 される化合物。 【表30】 R6=水素、R5=イソブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表 される化合物。 【表31】 R6=水素、R5=イソブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表 される化合物。 【表32】 R6=水素、R5=イソブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表 される化合物。 【表33】 R6=水素、R5=sec−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表34】 R6=水素、R5=sec−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表35】 R6=水素、R5=sec−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表36】 R6=水素、R5=sec−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表37】 R6=水素、R5=t−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表 される化合物。 【表38】 R6=水素、R5=t−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表 される化合物。 【表39】 R6=水素、R5=t−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表 される化合物。 【表40】 R6=水素、R5=t−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表 される化合物。 【表41】 R6=水素、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .1で表される化合物。 【表42】 R6=水素、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .2で表される化合物。 【表43】 R6=水素、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表44】 R6=水素、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .4で表される化合物。 【表45】 R6=水素、R5=ペンタフルオロエチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表46】 R6=水素、R5=ペンタフルオロエチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表47】 R6=水素、R5=ペンタフルオロエチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表48】 R6=水素、R5=ペンタフルオロエチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表49】 R6=水素、R5=シアノメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で 表される化合物。 【表50】 R6=水素、R5=シアノメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で 表される化合物。 【表51】 R6=水素、R5=シアノメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で 表される化合物。 【表52】 R6=水素、R5=シアノメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で 表される化合物。 【表53】 R6=水素、R5=メトキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表54】 R6=水素、R5=メトキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表55】 R6=水素、R5=メトキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表56】 R6=水素、R5=メトキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表57】 R6=水素、R5=エトキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表58】 R6=水素、R5=エトキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表59】 R6=水素、R5=エトキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表60】 R6=水素、R5=エトキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表61】 R6=水素、R5=イソプロポキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表62】 R6=水素、R5=イソプロポキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表63】 R6=水素、R5=イソプロポキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表64】 R6=水素、R5=イソプロポキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表65】 R6=水素、R5=シクロプロピルメチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表66】 R6=水素、R5=シクロプロピルメチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表67】 R6=水素、R5=シクロプロピルメチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表68】 R6=水素、R5=シクロプロピルメチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表69】 R6=水素、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 1で表される化合物。 【表70】 R6=水素、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 2で表される化合物。 【表71】 R6=水素、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 3で表される化合物。 【表72】 R6=水素、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表73】 R6=水素、R5=2−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表74】 R6=水素、R5=2−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表75】 R6=水素、R5=2−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表76】 R6=水素、R5=2−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表77】 R6=水素、R5=3−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表78】 R6=水素、R5=3−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表79】 R6=水素、R5=3−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表80】 R6=水素、R5=3−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表81】 R6=水素、R5=4−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表82】 R6=水素、R5=4−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表83】 R6=水素、R5=4−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表84】 R6=水素、R5=4−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表85】 R6=水素、R5=2−シアノフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表86】 R6=水素、R5=2−シアノフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表87】 R6=水素、R5=2−シアノフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表88】 R6=水素、R5=2−シアノフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表89】 R6=水素、R5=4−メチルフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表90】 R6=水素、R5=4−メチルフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表91】 R6=水素、R5=4−メチルフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表92】 R6=水素、R5=4−メチルフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表93】 R6=水素、R5=3−メトキシフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表94】 R6=水素、R5=3−メトキシフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表95】 R6=水素、R5=3−メトキシフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表96】 R6=水素、R5=3−メトキシフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表97】 R6=水素、R5=4−トリフルオロメチルフェノキシメチル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表98】 R6=水素、R5=4−トリフルオロメチルフェノキシメチル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表99】 R6=水素、R5=4−トリフルオロメチルフェノキシメチル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表100】 R6=水素、R5=4−トリフルオロメチルフェノキシメチル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表101】 R6=水素、R5=2−(3−ニトロフェノキシ)エタ−1−イル、そして R4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表102】 R6=水素、R5=2−(3−ニトロフェノキシ)エタ−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表103】 R6=水素、R5=2−(3−ニトロフェノキシ)エタ−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表104】 R6=水素、R5=2−(3−ニトロフェノキシ)エタ−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表105】 R6=水素、R5=2−ピリジルオキシメチル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.1で表される化合物。 【表106】 R6=水素、R5=2−ピリジルオキシメチル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.2で表される化合物。 【表107】 R6=水素、R5=2−ピリジルオキシメチル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.3で表される化合物。 【表108】 R6=水素、R5=2−ピリジルオキシメチル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.4で表される化合物。 【表109】 R6=水素、R5=4−クロロピリミジン−6−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表110】 R6=水素、R5=4−クロロピリミジン−6−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表111】 R6=水素、R5=4−クロロピリミジン−6−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表112】 R6=水素、R5=4−クロロピリミジン−6−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表113】 R6=水素、R5=5−メチルイソオキサゾール−3−イルオキシメチル、そし てR4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表114】 R6=水素、R5=5−メチルイソオキサゾール−3−イルオキシメチル、そし てR4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表115】 R6=水素、R5=5−メチルイソオキサゾール−3−イルオキシメチル、そし てR4=表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表116】 R6=水素、R5=5−メチルイソオキサゾール−3−イルオキシメチル、そし てR4=表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表117】 R6=水素、R5=1−フェニルピラゾール−3−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表118】 R6=水素、R5=1−フェニルピラゾール−3−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表119】 R6=水素、R5=1−フェニルピラゾール−3−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表120】 R6=水素、R5=1−フェニルピラゾール−3−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表121】 R6=水素、R5=3−クロロピリジ−6−イルオキシメチル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表122】 R6=水素、R5=3−クロロピリジ−6−イルオキシメチル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表123】 R6=水素、R5=3−クロロピリジ−6−イルオキシメチル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表124】 R6=水素、R5=3−クロロピリジ−6−イルオキシメチル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表125】 R6=水素、R5=2−イソプロピルオキサゾール−4−イルオキシメチル、そ してR4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表126】 R6=水素、R5=2−イソプロピルオキサゾール−4−イルオキシメチル、そ してR4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表127】 R6=水素、R5=2−イソプロピルオキサゾール−4−イルオキシメチル、そ してR4=表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表128】 R6=水素、R5=2−イソプロピルオキサゾール−4−イルオキシメチル、そ してR4=表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表129】 R6=水素、R5=3−ピリダジニルオキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表130】 R6=水素、R5=3−ピリダジニルオキシメチル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.2で表される化合物。 【表131】 R6=水素、R5=3−ピリダジニルオキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表132】 R6=水素、R5=3−ピリダジニルオキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表133】 R6=水素、R5=5−メチルピリミジン−2−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表134】 R6=水素、R5=5−メチルピリミジン−2−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表135】 R6=水素、R5=5−メチルピリミジン−2−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表136】 R6=水素、R5=5−メチルピリミジン−2−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表137】 R6=水素、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表さ れる化合物。 【表138】 R6=水素、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表さ れる化合物。 【表139】 R6=水素、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表さ れる化合物。 【表140】 R6=水素、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表さ れる化合物。 【表141】 R6=水素、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表142】 R6=水素、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表143】 R6=水素、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表144】 R6=水素、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表145】 R6=水素、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表146】 R6=水素、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表147】 R6=水素、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表148】 R6=水素、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表149】 R6=水素、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表150】 R6=水素、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表151】 R6=水素、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表152】 R6=水素、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表153】 R6=水素、R5=エチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表さ れる化合物。 【表154】 R6=水素、R5=エチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表さ れる化合物。 【表155】 R6=水素、R5=エチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表さ れる化合物。 【表156】 R6=水素、R5=エチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表さ れる化合物。 【表157】 R6=水素、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表158】 R6=水素、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表159】 R6=水素、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表160】 R6=水素、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表161】 R6=水素、R5=プロパ−1−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表162】 R6=水素、R5=プロパ−1−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表163】 R6=水素、R5=プロパ−1−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表164】 R6=水素、R5=プロパ−1−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表165】 R6=水素、R5=フェニルエチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 1で表される化合物。 【表166】 R6=水素、R5=フェニルエチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 2で表される化合物。 【表167】 R6=水素、R5=フェニルエチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 3で表される化合物。 【表168】 R6=水素、R5=フェニルエチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 4で表される化合物。 【表169】 R6=水素、R5=オキシラン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表170】 R6=水素、R5=オキシラン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表171】 R6=水素、R5=オキシラン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表172】 R6=水素、R5=オキシラン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表173】 R6=水素、R5=1,1−ジクロロシクロプロピル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表174】 R6=水素、R5=1,1−ジクロロシクロプロピル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表175】 R6=水素、R5=1,1−ジクロロシクロプロピル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表176】 R6=水素、R5=1,1−ジクロロシクロプロピル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表177】 R6=水素、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表さ れる化合物。 【表178】 R6=水素、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表さ れる化合物。 【表179】 R6=水素、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表さ れる化合物。 【表180】 R6=水素、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表さ れる化合物。 【表181】 R6=水素、R5=2−ナフチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で 表される化合物。 【表182】 R6=水素、R5=2−ナフチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で 表される化合物。 【表183】 R6=水素、R5=2−ナフチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で 表される化合物。 【表184】 R6=水素、R5=2−ナフチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で 表される化合物。 【表185】 R6=水素、R5=2−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .1で表される化合物。 【表186】 R6=水素、R5=2−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .2で表される化合物。 【表187】 R6=水素、R5=2−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .3で表される化合物。 【表188】 R6=水素、R5=2−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表189】 R6=水素、R5=3−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .1で表される化合物。 【表190】 R6=水素、R5=3−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .2で表される化合物。 【表191】 R6=水素、R5=3−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .3で表される化合物。 【表192】 R6=水素、R5=3−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .4で表される化合物。 【表193】 R6=水素、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .1で表される化合物。 【表194】 R6=水素、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .2で表される化合物。 【表195】 R6=水素、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .3で表される化合物。 【表196】 R6=水素、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .4で表される化合物。 【表197】 R6=水素、R5=2−ニトロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .1で表される化合物。 【表198】 R6=水素、R5=2−ニトロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .2で表される化合物。 【表199】 R6=水素、R5=2−ニトロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .3で表される化合物。 【表200】 R6=水素、R5=2−ニトロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .4で表される化合物。 【表201】 R6=水素、R5=3−シアノフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .1で表される化合物。 【表202】 R6=水素、R5=3−シアノフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .2で表される化合物。 【表203】 R6=水素、R5=3−シアノフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .3で表される化合物。 【表204】 R6=水素、R5=3−シアノフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .4で表される化合物。 【表205】 R6=水素、R5=4−メチルフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .1で表される化合物。 【表206】 R6=水素、R5=4−メチルフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .2で表される化合物。 【表207】 R6=水素、R5=4−メチルフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .3で表される化合物。 【表208】 R6=水素、R5=4−メチルフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .4で表される化合物。 【表209】 R6=水素、R5=3−tert−ブチルフェニル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表210】 R6=水素、R5=3−tert−ブチルフェニル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表211】 R6=水素、R5=3−tert−ブチルフェニル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表212】 R6=水素、R5=3−tert−ブチルフェニル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表213】 R6=水素、R5=4−トリフルオロメチルフェニル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表214】 R6=水素、R5=4−トリフルオロメチルフェニル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表215】 R6=水素、R5=4−トリフルオロメチルフェニル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表216】 R6=水素、R5=4−トリフルオロメチルフェニル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表217】 R6=水素、R5=2−メトキシフェニル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.1で表される化合物。 【表218】 R6=水素、R5=2−メトキシフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表219】 R6=水素、R5=2−メトキシフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表220】 R6=水素、R5=2−メトキシフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表221】 R6=水素、R5=2,4−ジクロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.1で表される化合物。 【表222】 R6=水素、R5=2,4−ジクロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.2で表される化合物。 【表223】 R6=水素、R5=2,4−ジクロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.3で表される化合物。 【表224】 R6=水素、R5=2,4−ジクロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.4で表される化合物。 【表225】 R6=水素、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表226】 R6=水素、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表227】 R6=水素、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表228】 R6=水素、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表229】 R6=水素、R5=2−ピリジル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で 表される化合物。 【表230】 R6=水素、R5=2−ピリジル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で 表される化合物。 【表231】 R6=水素、R5=2−ピリジル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で 表される化合物。 【表232】 R6=水素、R5=2−ピリジル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で 表される化合物。 【表233】 R6=水素、R5=2−クロロピリジン−6−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表234】 R6=水素、R5=2−クロロピリジン−6−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表235】 R6=水素、R5=2−クロロピリジン−6−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表236】 R6=水素、R5=2−クロロピリジン−6−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表237】 R6=水素、R5=5−メチルピリミジン−2−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表238】 R6=水素、R5=5−メチルピリミジン−2−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表239】 R6=水素、R5=5−メチルピリミジン−2−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表240】 R6=水素、R5=5−メチルピリミジン−2−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表241】 R6=水素、R5=2−クロロピリジン−5−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表242】 R6=水素、R5=2−クロロピリジン−5−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表243】 R6=水素、R5=2−クロロピリジン−5−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表244】 R6=水素、R5=2−クロロピリジン−5−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表245】 R6=水素、R5=5−シアノチエン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表246】 R6=水素、R5=5−シアノチエン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表247】 R6=水素、R5=5−シアノチエン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表248】 R6=水素、R5=5−シアノチエン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表249】 R6=水素、R5=4−クロロオキサゾール−2−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.1で表される化合物。 【表250】 R6=水素、R5=4−クロロオキサゾール−2−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.2で表される化合物。 【表251】 R6=水素、R5=4−クロロオキサゾール−2−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.3で表される化合物。 【表252】 R6=水素、R5=4−クロロオキサゾール−2−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.4で表される化合物。 【表253】 R6=水素、R5=1−メチルピラゾール−3−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表254】 R6=水素、R5=1−メチルピラゾール−3−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表255】 R6=水素、R5=1−メチルピラゾール−3−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表256】 R6=水素、R5=1−メチルピラゾール−3−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表257】 R6=水素、R5=5−トリフルオロメチル−1,2,4−オキサジアゾール− 3−イル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表258】 R6=水素、R5=5−トリフルオロメチル−1,2,4−オキサジアゾール− 3−イル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表259】 R6=水素、R5=5−トリフルオロメチル−1,2,4−オキサジアゾール− 3−イル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表260】 R6=水素、R5=5−トリフルオロメチル−1,2,4−オキサジアゾール− 3−イル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表261】 R6=メチル、R5=n−ヘキシル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表262】 R6=メチル、R5=n−ヘキシル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表263】 R6=メチル、R5=n−ヘキシル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表264】 R6=メチル、R5=n−ヘキシル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表265】 R6=メチル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表さ れる化合物。 【表266】 R6=メチル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表さ れる化合物。 【表267】 R6=メチル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表さ れる化合物。 【表268】 R6=メチル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表さ れる化合物。 【表269】 R6=メチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表さ れる化合物。 【表270】 R6=メチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表さ れる化合物。 【表271】 R6=メチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表さ れる化合物。 【表272】 R6=メチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表さ れる化合物。 【表273】 R6=メチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表274】 R6=メチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表275】 R6=メチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 3で表される化合物。 【表276】 R6=メチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表277】 R6=メチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表278】 R6=メチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表279】 R6=メチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表280】 R6=メチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表281】 R6=メチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 1で表される化合物。 【表282】 R6=メチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 2で表される化合物。 【表283】 R6=メチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 3で表される化合物。 【表284】 R6=メチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 4で表される化合物。 【表285】 R6=メチル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で 表される化合物。 【表286】 R6=メチル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で 表される化合物。 【表287】 R6=メチル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で 表される化合物。 【表288】 R6=メチル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で 表される化合物。 【表289】 R6=メチル、R5=イソブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で 表される化合物。 【表290】 R6=メチル、R5=イソブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で 表される化合物。 【表291】 R6=メチル、R5=イソブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で 表される化合物。 【表292】 R6=メチル、R5=イソブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で 表される化合物。 【表293】 R6=メチル、R5=sec−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 1で表される化合物。 【表294】 R6=メチル、R5=sec−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 2で表される化合物。 【表295】 R6=メチル、R5=sec−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 3で表される化合物。 【表296】 R6=メチル、R5=sec−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 4で表される化合物。 【表297】 R6=メチル、R5=t−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で 表される化合物。 【表298】 R6=メチル、R5=t−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で 表される化合物。 【表299】 R6=メチル、R5=t−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で 表される化合物。 【表300】 R6=メチル、R5=t−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で 表される化合物。 【表301】 R6=メチル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表302】 R6=メチル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表303】 R6=メチル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表304】 R6=メチル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.4で表される化合物。 【表305】 R6=メチル、R5=ペンタフルオロエチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.1で表される化合物。 【表306】 R6=メチル、R5=ペンタフルオロエチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.2で表される化合物。 【表307】 R6=メチル、R5=ペンタフルオロエチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.3で表される化合物。 【表308】 R6=メチル、R5=ペンタフルオロエチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.4で表される化合物。 【表309】 R6=メチル、R5=シアノメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表310】 R6=メチル、R5=シアノメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表311】 R6=メチル、R5=シアノメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表312】 R6=メチル、R5=シアノメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表313】 R6=メチル、R5=メトキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 1で表される化合物。 【表314】 R6=メチル、R5=メトキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 2で表される化合物。 【表315】 R6=メチル、R5=メトキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 3で表される化合物。 【表316】 R6=メチル、R5=メトキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 4で表される化合物。 【表317】 R6=メチル、R5=エトキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 1で表される化合物。 【表318】 R6=メチル、R5=エトキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 2で表される化合物。 【表319】 R6=メチル、R5=エトキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 3で表される化合物。 【表320】 R6=メチル、R5=エトキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 4で表される化合物。 【表321】 R6=メチル、R5=イソプロポキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.1で表される化合物。 【表322】 R6=メチル、R5=イソプロポキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.2で表される化合物。 【表323】 R6=メチル、R5=イソプロポキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.3で表される化合物。 【表324】 R6=メチル、R5=イソプロポキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.4で表される化合物。 【表325】 R6=メチル、R5=シクロプロピルメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.1で表される化合物。 【表326】 R6=メチル、R5=シクロプロピルメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.2で表される化合物。 【表327】 R6=メチル、R5=シクロプロピルメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.3で表される化合物。 【表328】 R6=メチル、R5=シクロプロピルメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.4で表される化合物。 【表329】 R6=メチル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .1で表される化合物。 【表330】 R6=メチル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .2で表される化合物。 【表331】 R6=メチル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .3で表される化合物。 【表332】 R6=メチル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .4で表される化合物。 【表333】 R6=メチル、R5=2−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.1で表される化合物。 【表334】 R6=メチル、R5=2−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表335】 R6=メチル、R5=2−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表336】 R6=メチル、R5=2−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表337】 R6=メチル、R5=3−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表338】 R6=メチル、R5=3−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表339】 R6=メチル、R5=3−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表340】 R6=メチル、R5=3−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表341】 R6=メチル、R5=4−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表342】 R6=メチル、R5=4−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表343】 R6=メチル、R5=4−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表344】 R6=メチル、R5=4−クロロフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表345】 R6=メチル、R5=2−シアノフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表346】 R6=メチル、R5=2−シアノフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表347】 R6=メチル、R5=2−シアノフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表348】 R6=メチル、R5=2−シアノフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表349】 R6=メチル、R5=4−メチルフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表350】 R6=メチル、R5=4−メチルフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表351】 R6=メチル、R5=4−メチルフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表352】 R6=メチル、R5=4−メチルフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表353】 R6=メチル、R5=3−メトキシフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表354】 R6=メチル、R5=3−メトキシフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表355】 R6=メチル、R5=3−メトキシフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表356】 R6=メチル、R5=3−メトキシフェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表357】 R6=メチル、R5=4−トリフルオロメチルフェノキシメチル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表358】 R6=メチル、R5=4−トリフルオロメチルフェノキシメチル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表359】 R6=メチル、R5=4−トリフルオロメチルフェノキシメチル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表360】 R6=メチル、R5=4−トリフルオロメチルフェノキシメチル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表361】 R6=メチル、R5=2−(3−ニトロフェノキシ)エタ−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表362】 R6=メチル、R5=2−(3−ニトロフェノキシ)エタ−1−イル、そして R4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表363】 R6=メチル、R5=2−(3−ニトロフェノキシ)エタ−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表364】 R6=メチル、R5=2−(3−ニトロフェノキシ)エタ−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表365】 R6=メチル、R5=2−ピリジルオキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表366】 R6=メチル、R5=2−ピリジルオキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表367】 R6=メチル、R5=2−ピリジルオキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表368】 R6=メチル、R5=2−ピリジルオキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表369】 R6=メチル、R5=4−クロロピリミジン−6−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表370】 R6=メチル、R5=4−クロロピリミジン−6−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表371】 R6=メチル、R5=4−クロロピリミジン−6−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表372】 R6=メチル、R5=4−クロロピリミジン−6−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表373】 R6=メチル、R5=5−メチルイソオキサゾール−3−イルオキシメチル、そ してR4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表374】 R6=メチル、R5=5−メチルイソオキサゾール−3−イルオキシメチル、そ してR4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表375】 R6=メチル、R5=5−メチルイソオキサゾール−3−イルオキシメチル、そ してR4=表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表376】 R6=メチル、R5=5−メチルイソオキサゾール−3−イルオキシメチル、そ してR4=表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表377】 R6=メチル、R5=1−フェニルピラゾール−3−イルオキシメチル、そして R4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表378】 R6=メチル、R5=1−フェニルピラゾール−3−イルオキシメチル、そして R4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表379】 R6=メチル、R5=1−フェニルピラゾール−3−イルオキシメチル、そして R4=表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表380】 R6=メチル、R5=1−フェニルピラゾール−3−イルオキシメチル、そして R4=表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表381】 R6=メチル、R5=3−クロロピリジ−6−イルオキシメチル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表382】 R6=メチル、R5=3−クロロピリジ−6−イルオキシメチル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表383】 R6=メチル、R5=3−クロロピリジ−6−イルオキシメチル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表384】 R6=メチル、R5=3−クロロピリジ−6−イルオキシメチル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表385】 R6=メチル、R5=2−イソプロピルオキサゾール−4−イルオキシメチル、 そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表386】 R6=メチル、R5=2−イソプロピルオキサゾール−4−イルオキシメチル、 そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表387】 R6=メチル、R5=2−イソプロピルオキサゾール−4−イルオキシメチル、 そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表388】 R6=メチル、R5=2−イソプロピルオキサゾール−4−イルオキシメチル、 そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表389】 R6=メチル、R5=3−ピリダジニルオキシメチル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表390】 R6=メチル、R5=3−ピリダジニルオキシメチル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表391】 R6=メチル、R5=3−ピリダジニルオキシメチル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.3で表される化合物。 【表392】 R6=メチル、R5=3−ピリダジニルオキシメチル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表393】 R6=メチル、R5=5−メチルピリミジン−2−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表394】 R6=メチル、R5=5−メチルピリミジン−2−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表395】 R6=メチル、R5=5−メチルピリミジン−2−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表396】 R6=メチル、R5=5−メチルピリミジン−2−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表397】 R6=メチル、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表 される化合物。 【表398】 R6=メチル、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表 される化合物。 【表399】 R6=メチル、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表 される化合物。 【表400】 R6=メチル、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表 される化合物。 【表401】 R6=メチル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表402】 R6=メチル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表403】 R6=メチル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表404】 R6=メチル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表405】 R6=メチル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表406】 R6=メチル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表407】 R6=メチル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表408】 R6=メチル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表409】 R6=メチル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表410】 R6=メチル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表411】 R6=メチル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表412】 R6=メチル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表413】 R6=メチル、R5=エチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表 される化合物。 【表414】 R6=メチル、R5=エチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表 される化合物。 【表415】 R6=メチル、R5=エチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表 される化合物。 【表416】 R6=メチル、R5=エチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表 される化合物。 【表417】 R6=メチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表418】 R6=メチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表419】 R6=メチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表420】 R6=メチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.4で表される化合物。 【表421】 R6=メチル、R5=プロパ−1−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表422】 R6=メチル、R5=プロパ−1−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表423】 R6=メチル、R5=プロパ−1−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表424】 R6=メチル、R5=プロパ−1−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表425】 R6=メチル、R5=フェニルエチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .1で表される化合物。 【表426】 R6=メチル、R5=フェニルエチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .2で表される化合物。 【表427】 R6=メチル、R5=フェニルエチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .3で表される化合物。 【表428】 R6=メチル、R5=フェニルエチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .4で表される化合物。 【表429】 R6=メチル、R5=オキシラン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.1で表される化合物。 【表430】 R6=メチル、R5=オキシラン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.2で表される化合物。 【表431】 R6=メチル、R5=オキシラン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.3で表される化合物。 【表432】 R6=メチル、R5=オキシラン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.4で表される化合物。 【表433】 R6=メチル、R5=1,1−ジクロロシクロプロピル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.1で表される化合物。 【表434】 R6=メチル、R5=1,1−ジクロロシクロプロピル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.2で表される化合物。 【表435】 R6=メチル、R5=1,1−ジクロロシクロプロピル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.3で表される化合物。 【表436】 R6=メチル、R5=1,1−ジクロロシクロプロピル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.4で表される化合物。 【表437】 R6=メチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表 される化合物。 【表438】 R6=メチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表 される化合物。 【表439】 R6=メチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表 される化合物。 【表440】 R6=メチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表 される化合物。 【表441】 R6=メチル、R5=2−ナフチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表442】 R6=メチル、R5=2−ナフチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表443】 R6=メチル、R5=2−ナフチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表444】 R6=メチル、R5=2−ナフチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表445】 R6=メチル、R5=2−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表446】 R6=メチル、R5=2−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表447】 R6=メチル、R5=2−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表448】 R6=メチル、R5=2−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表449】 R6=メチル、R5=3−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.1で表される化合物。 【表450】 R6=メチル、R5=3−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表451】 R6=メチル、R5=3−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表452】 R6=メチル、R5=3−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表453】 R6=メチル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表454】 R6=メチル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表455】 R6=メチル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表456】 R6=メチル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表457】 R6=メチル、R5=2−ニトロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表458】 R6=メチル、R5=2−ニトロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表459】 R6=メチル、R5=2−ニトロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表460】 R6=メチル、R5=2−ニトロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表461】 R6=メチル、R5=3−シアノフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表462】 R6=メチル、R5=3−シアノフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表463】 R6=メチル、R5=3−シアノフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表464】 R6=メチル、R5=3−シアノフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表465】 R6=メチル、R5=4−メチルフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表466】 R6=メチル、R5=4−メチルフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表467】 R6=メチル、R5=4−メチルフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表468】 R6=メチル、R5=4−メチルフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表469】 R6=メチル、R5=3−tert−ブチルフェニル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表470】 R6=メチル、R5=3−tert−ブチルフェニル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表471】 R6=メチル、R5=3−tert−ブチルフェニル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表472】 R6=メチル、R5=3−tert−ブチルフェニル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表473】 R6=メチル、R5=4−トリフルオロメチルフェニル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.1で表される化合物。 【表474】 R6=メチル、R5=4−トリフルオロメチルフェニル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.2で表される化合物。 【表475】 R6=メチル、R5=4−トリフルオロメチルフェニル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.3で表される化合物。 【表476】 R6=メチル、R5=4−トリフルオロメチルフェニル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.4で表される化合物。 【表477】 R6=メチル、R5=2−メトキシフェニル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.1で表される化合物。 【表478】 R6=メチル、R5=2−メトキシフェニル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.2で表される化合物。 【表479】 R6=メチル、R5=2−メトキシフェニル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.3で表される化合物。 【表480】 R6=メチル、R5=2−メトキシフェニル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.4で表される化合物。 【表481】 R6=メチル、R5=2,4−ジクロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表482】 R6=メチル、R5=2,4−ジクロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表483】 R6=メチル、R5=2,4−ジクロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表484】 R6=メチル、R5=2,4−ジクロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表485】 R6=メチル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.1で表される化合物。 【表486】 R6=メチル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.2で表される化合物。 【表487】 R6=メチル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.3で表される化合物。 【表488】 R6=メチル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.4で表される化合物。 【表489】 R6=メチル、R5=2−ピリジル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表490】 R6=メチル、R5=2−ピリジル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表491】 R6=メチル、R5=2−ピリジル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表492】 R6=メチル、R5=2−ピリジル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表493】 R6=メチル、R5=2−クロロピリジン−6−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表494】 R6=メチル、R5=2−クロロピリジン−6−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表495】 R6=メチル、R5=2−クロロピリジン−6−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表496】 R6=メチル、R5=2−クロロピリジン−6−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表497】 R6=メチル、R5=5−メチルピリミジン−2−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.1で表される化合物。 【表498】 R6=メチル、R5=5−メチルピリミジン−2−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.2で表される化合物。 【表499】 R6=メチル、R5=5−メチルピリミジン−2−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.3で表される化合物。 【表500】 R6=メチル、R5=5−メチルピリミジン−2−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.4で表される化合物。 【表501】 R6=メチル、R5=2−クロロピリジン−5−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表502】 R6=メチル、R5=2−クロロピリジン−5−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表503】 R6=メチル、R5=2−クロロピリジン−5−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表504】 R6=メチル、R5=2−クロロピリジン−5−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表505】 R6=メチル、R5=5−シアノチエン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表506】 R6=メチル、R5=5−シアノチエン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表507】 R6=メチル、R5=5−シアノチエン−2−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.3で表される化合物。 【表508】 R6=メチル、R5=5−シアノチエン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表509】 R6=メチル、R5=4−クロロオキサゾール−2−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.1で表される化合物。 【表510】 R6=メチル、R5=4−クロロオキサゾール−2−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.2で表される化合物。 【表511】 R6=メチル、R5=4−クロロオキサゾール−2−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.3で表される化合物。 【表512】 R6=メチル、R5=4−クロロオキサゾール−2−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.4で表される化合物。 【表513】 R6=メチル、R5=1−メトキシピラゾール−3−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.1で表される化合物。 【表514】 R6=メチル、R5=1−メトキシピラゾール−3−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.2で表される化合物。 【表515】 R6=メチル、R5=1−メトキシピラゾール−3−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.3で表される化合物。 【表516】 R6=メチル、R5=1−メトキシピラゾール−3−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.4で表される化合物。 【表517】 R6=メチル、R5=5−トリフルオロメチル−1,2,4−オキサジアゾール −3−イル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表518】 R6=メチル、R5=5−トリフルオロメチル−1,2,4−オキサジアゾール −3−イル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表519】 R6=メチル、R5=5−トリフルオロメチル−1,2,4−オキサジアゾール −3−イル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表520】 R6=メチル、R5=5−トリフルオロメチル−1,2,4−オキサジアゾール −3−イル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表521】 R6=エチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表さ れる化合物。 【表522】 R6=エチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表さ れる化合物。 【表523】 R6=エチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表さ れる化合物。 【表524】 R6=エチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表さ れる化合物。 【表525】 R6=エチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表526】 R6=エチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表527】 R6=エチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表528】 R6=エチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表529】 R6=エチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表530】 R6=エチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表531】 R6=エチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表532】 R6=エチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表533】 R6=エチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 1で表される化合物。 【表534】 R6=エチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 2で表される化合物。 【表535】 R6=エチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 3で表される化合物。 【表536】 R6=エチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表537】 R6=エチル、R5=tert−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .2で表される化合物。 【表538】 R6=エチル、R5=tert−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .2で表される化合物。 【表539】 R6=エチル、R5=tert−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .3で表される化合物。 【表540】 R6=エチル、R5=tert−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .4で表される化合物。 【表541】 R6=エチル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表542】 R6=エチル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表543】 R6=エチル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表544】 R6=エチル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表545】 R6=エチル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .1で表される化合物。 【表546】 R6=エチル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .2で表される化合物。 【表547】 R6=エチル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .3で表される化合物。 【表548】 R6=エチル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .4で表される化合物。 【表549】 R6=エチル、R5=2−ピリジルオキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表550】 R6=エチル、R5=2−ピリジルオキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表551】 R6=エチル、R5=2−ピリジルオキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表552】 R6=エチル、R5=2−ピリジルオキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表553】 R6=エチル、R5=5−メチルピラゾール−3−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表554】 R6=エチル、R5=5−メチルピラゾール−3−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表555】 R6=エチル、R5=5−メチルピラゾール−3−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表556】 R6=エチル、R5=5−メチルピラゾール−3−イルオキシメチル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表557】 R6=エチル、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表 される化合物。 【表558】 R6=エチル、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表 される化合物。 【表559】 R6=エチル、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表 される化合物。 【表560】 R6=エチル、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表 される化合物。 【表561】 R6=エチル、R5=エチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表 される化合物。 【表562】 R6=エチル、R5=エチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表 される化合物。 【表563】 R6=エチル、R5=エチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表 される化合物。 【表564】 R6=エチル、R5=エチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表 される化合物。 【表565】 R6=エチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で 表される化合物。 【表566】 R6=エチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表 される化合物。 【表567】 R6=エチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表 される化合物。 【表568】 R6=エチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表 される化合物。 【表569】 R6=エチル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表570】 R6=エチル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表571】 R6=エチル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表572】 R6=エチル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表573】 R6=エチル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.1で表される化合物。 【表574】 R6=エチル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.2で表される化合物。 【表575】 R6=エチル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.3で表される化合物。 【表576】 R6=エチル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.4で表される化合物。 【表577】 R6=エチル、R5=2−クロロピリジ−6−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表578】 R6=エチル、R5=2−クロロピリジ−6−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表579】 R6=エチル、R5=2−クロロピリジ−6−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表580】 R6=エチル、R5=2−クロロピリジ−6−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表581】 R6=イソプロピル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表582】 R6=イソプロピル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表583】 R6=イソプロピル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表584】 R6=イソプロピル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表585】 R6=イソプロピル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表586】 R6=イソプロピル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表587】 R6=イソプロピル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表588】 R6=イソプロピル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表589】 R6=イソプロピル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表590】 R6=イソプロピル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表591】 R6=イソプロピル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表592】 R6=イソプロピル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表593】 R6=イソプロピル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.1で表される化合物。 【表594】 R6=イソプロピル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表595】 R6=イソプロピル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.3で表される化合物。 【表596】 R6=イソプロピル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.4で表される化合物。 【表597】 R6=イソプロピル、R5=4−フルオロフェノキシメチル、そしてR4=表A の1行、である式I.1で表される化合物。 【表598】 R6=イソプロピル、R5=4−フルオロフェノキシメチル、そしてR4=表A の1行、である式I.2で表される化合物。 【表599】 R6=イソプロピル、R5=4−フルオロフェノキシメチル、そしてR4=表A の1行、である式I.3で表される化合物。 【表600】 R6=イソプロピル、R5=4−フルオロフェノキシメチル、そしてR4=表A の1行、である式I.4で表される化合物。 【表601】 R6=イソプロピル、R5=2−ピリジルオキシメチル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.1で表される化合物。 【表602】 R6=イソプロピル、R5=2−ピリジルオキシメチル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.2で表される化合物。 【表603】 R6=イソプロピル、R5=2−ピリジルオキシメチル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.3で表される化合物。 【表604】 R6=イソプロピル、R5=2−ピリジルオキシメチル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.4で表される化合物。 【表605】 R6=イソプロピル、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 1で表される化合物。 【表606】 R6=イソプロピル、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 2で表される化合物。 【表607】 R6=イソプロピル、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 3で表される化合物。 【表608】 R6=イソプロピル、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 4で表される化合物。 【表609】 R6=イソプロピル、R5=プロパ−1−イン−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.1で表される化合物。 【表610】 R6=イソプロピル、R5=プロパ−1−イン−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.2で表される化合物。 【表611】 R6=イソプロピル、R5=プロパ−1−イン−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.3で表される化合物。 【表612】 R6=イソプロピル、R5=プロパ−1−イン−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.4で表される化合物。 【表613】 R6=イソプロピル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 1表される化合物。 【表614】 R6=イソプロピル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 2で表される化合物。 【表615】 R6=イソプロピル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 3で表される化合物。 【表616】 R6=イソプロピル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 4で表される化合物。 【表617】 R6=イソプロピル、R5=3−シアノフェニル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表618】 R6=イソプロピル、R5=3−シアノフェニル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表619】 R6=イソプロピル、R5=3−シアノフェニル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表620】 R6=イソプロピル、R5=3−シアノフェニル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表621】 R6=イソプロピル、R5=2−クロロピリジ−6−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.1で表される化合物。 【表622】 R6=イソプロピル、R5=2−クロロピリジ−6−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.2で表される化合物。 【表623】 R6=イソプロピル、R5=2−クロロピリジ−6−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.3で表される化合物。 【表624】 R6=イソプロピル、R5=2−クロロピリジ−6−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.4で表される化合物。 【表625】 R6=シクロプロピル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.1で表される化合物。 【表626】 R6=シクロプロピル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.2で表される化合物。 【表627】 R6=シクロプロピル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.3で表される化合物。 【表628】 R6=シクロプロピル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.4で表される化合物。 【表629】 R6=シクロプロピル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表630】 R6=シクロプロピル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表631】 R6=シクロプロピル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表632】 R6=シクロプロピル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表633】 R6=シクロプロピル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表634】 R6=シクロプロピル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表635】 R6=シクロプロピル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表636】 R6=シクロプロピル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表637】 R6=シクロプロピル、R5=2−ピリジニルオキシメチル、そしてR4=表A の1行、である式I.1で表される化合物。 【表638】 R6=シクロプロピル、R5=2−ピリジニルオキシメチル、そしてR4=表A の1行、である式I.2で表される化合物。 【表639】 R6=シクロプロピル、R5=2−ピリジニルオキシメチル、そしてR4=表A の1行、である式I.3で表される化合物。 【表640】 R6=シクロプロピル、R5=2−ピリジニルオキシメチル、そしてR4=表A の1行、である式I.4で表される化合物。 【表641】 R6=シクロプロピル、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .1で表される化合物。 【表642】 R6=シクロプロピル、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .2で表される化合物。 【表643】 R6=シクロプロピル、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .3で表される化合物。 【表644】 R6=シクロプロピル、R5=エテニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .4で表される化合物。 【表645】 R6=シクロプロピル、R5=エチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .1で表される化合物。 【表646】 R6=シクロプロピル、R5=エチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .2で表される化合物。 【表647】 R6=シクロプロピル、R5=エチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .3で表される化合物。 【表648】 R6=シクロプロピル、R5=エチニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .4で表される化合物。 【表649】 R6=シクロプロピル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .1で表される化合物。 【表650】 R6=シクロプロピル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .2で表される化合物。 【表651】 R6=シクロプロピル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .3で表される化合物。 【表652】 R6=シクロプロピル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表653】 R6=シクロプロピル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表654】 R6=シクロプロピル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表655】 R6=シクロプロピル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表656】 R6=シクロプロピル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表657】 R6=シクロプロピル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表658】 R6=シクロプロピル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表659】 R6=シクロプロピル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表660】 R6=シクロプロピル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表661】 R6=シクロプロピル、R5=2−メチルピリジ−6−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.1で表される化合物。 【表662】 R6=シクロプロピル、R5=2−メチルピリジ−6−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.2で表される化合物。 【表663】 R6=シクロプロピル、R5=2−メチルピリジ−6−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.3で表される化合物。 【表664】 R6=シクロプロピル、R5=2−メチルピリジ−6−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.4で表される化合物。 【表665】 R6=トリフルオロメチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表666】 R6=トリフルオロメチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表667】 R6=トリフルオロメチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表668】 R6=トリフルオロメチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表669】 R6=トリフルオロメチル、R5=tert−ブチル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表670】 R6=トリフルオロメチル、R5=tert−ブチル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表671】 R6=トリフルオロメチル、R5=tert−ブチル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表672】 R6=トリフルオロメチル、R5=tert−ブチル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表673】 R6=トリフルオロメチル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.1で表される化合物。 【表674】 R6=トリフルオロメチル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.2で表される化合物。 【表675】 R6=トリフルオロメチル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.3で表される化合物。 【表676】 R6=トリフルオロメチル、R5=トリフルオロメチル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.4で表される化合物。 【表677】 R6=トリフルオロメチル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表678】 R6=トリフルオロメチル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表679】 R6=トリフルオロメチル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表680】 R6=トリフルオロメチル、R5=フェノキシメチル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表681】 R6=トリフルオロメチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.1で表される化合物。 【表682】 R6=トリフルオロメチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.2で表される化合物。 【表683】 R6=トリフルオロメチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.3で表される化合物。 【表684】 R6=トリフルオロメチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.4で表される化合物。 【表685】 R6=トリフルオロメチル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.1で表される化合物。 【表686】 R6=トリフルオロメチル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.2で表される化合物。 【表687】 R6=トリフルオロメチル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.3で表される化合物。 【表688】 R6=トリフルオロメチル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.4で表される化合物。 【表689】 R6=トリフルオロメチル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.1で表される化合物。 【表690】 R6=トリフルオロメチル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.2で表される化合物。 【表691】 R6=トリフルオロメチル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.3で表される化合物。 【表692】 R6=トリフルオロメチル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.4で表される化合物。 【表693】 R6=トリフルオロメチル、R5=3−メトキシフェニル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.1で表される化合物。 【表694】 R6=トリフルオロメチル、R5=3−メトキシフェニル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.2で表される化合物。 【表695】 R6=トリフルオロメチル、R5=3−メトキシフェニル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.3で表される化合物。 【表696】 R6=トリフルオロメチル、R5=3−メトキシフェニル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.4で表される化合物。 【表697】 R6=トリフルオロメチル、R5=2−クロロピリジ−6−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表698】 R6=トリフルオロメチル、R5=2−クロロピリジ−6−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表699】 R6=トリフルオロメチル、R5=2−クロロピリジ−6−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表700】 R6=トリフルオロメチル、R5=2−クロロピリジ−6−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表701】 R6=フェニル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で 表される化合物。 【表702】 R6=フェニル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で 表される化合物。 【表703】 R6=フェニル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で 表される化合物。 【表704】 R6=フェニル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で 表される化合物。 【表705】 R6=フェニル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.1で表される化合物。 【表706】 R6=フェニル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.2で表される化合物。 【表707】 R6=フェニル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.3で表される化合物。 【表708】 R6=フェニル、R5=4−フルオロフェニル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.4で表される化合物。 【表709】 R6=メトキシメチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .1で表される化合物。 【表710】 R6=メトキシメチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表711】 R6=メトキシメチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .3で表される化合物。 【表712】 R6=メトキシメチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I .4で表される化合物。 【表713】 R6=メトキシメチル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表714】 R6=メトキシメチル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表715】 R6=メトキシメチル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表716】 R6=メトキシメチル、R5=4−クロロフェニル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表717】 R6=2−ピリミジニル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表718】 R6=2−ピリミジニル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表719】 R6=2−ピリミジニル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表720】 R6=2−ピリミジニル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表721】 R6=シアノメチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 1で表される化合物。 【表722】 R6=シアノメチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 2で表される化合物。 【表723】 R6=シアノメチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 3で表される化合物。 【表724】 R6=シアノメチル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 4で表される化合物。 【表725】 R6=n−プロピル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 1で表される化合物。 【表726】 R6=n−プロピル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 2で表される化合物。 【表727】 R6=n−プロピル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 3で表される化合物。 【表728】 R6=n−プロピル、R5=フェニル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 4で表される化合物。 化合物Iは殺菌剤として好適である。 化合物1は、広範囲な植物病理学的菌類、特に子嚢菌類、不完全菌類、藻菌類 または担子菌類に対して優れた作用し、秀でている。これらは組織的に活性であ る場合もあり、茎葉または土壌殺菌剤として使用可能である。これらは種々の農 作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、バナナ、稲、トウモロコシ、芝 、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植物、および 野菜、例えばキュウリ、豆類、トマト、ジャガイモ、ウリ、並びにこれら植物の 種子における多種細菌を防除するために特に重要である。 上記化合物は次のような植物病菌類の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;うど ん粉病)、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichorace arum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fu liginea)、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leuco tricha)、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、 穀物類のプッキニア(Puccinia)種、 綿花、稲およびシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia inaeqalis ;腐敗病)、 穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、 コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、 イチゴ、ブドウ、野菜及び観賞用植物のボトリチス・キネレア(Botryt is cinerea;灰色カビ)、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora ara chdicola)、 コムギおよびオオムギのプシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス (Pseudocercosporella herpotrichoides )、 イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae) ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytoph thora infestans)、 種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチキルリウム(Ve rticillium)種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola )、 ホップ及びキュウリのプシュードペロノスポラ(Pseudoperonos pora)種、 果実および野菜のアルテルナリア(Alternaria)種、及び バナナのミコスファエレラ種。 化合物Iは、細菌(菌類)、または細菌による被害から保護されるべき植物、 種子、資材または土壌を有効化合物の殺菌有効量で処理する方法で施与される。 これらは、細菌により資材、植物または種子に被害がもたらされる以前または以 後に施与される。 公知の配合助剤を用いて、これらを、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダ スト剤、粉末、ペースト及び顆粒等の慣用処方(組成物)に加工することができ る。処方は全く使用目的次第であるが、いずれにせよ化合物Iの細分および均一 な分配が保証されるべきである。 処方は公知の方法で、例えば有効化合物を溶剤および/またはキャリヤーで、 場合により乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより得られるが、こ の際希釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用す ることができる。このための好適な助剤としては、主として溶剤、例えば芳香族 化合物(例えばキシレン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロロベンゼン)、パ ラフィン(例えば石油留分)、アルコール(例えばメタノール、ブタノール)、 ケトン(例、シクロヘキサノン)、アミン(例えばエタノールアミン、ジメチル ホルムアミド)および水;キャリヤー、例えば天然岩石粉(例えばカオリン、粘 土(argillaceous earths)、タルク、白亜)、合成岩石粉(例えば高分散性シリ カ、珪酸塩);乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤(例えばポリ オキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリー ルスルホナート)および分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセル ロースが該当する。 殺菌剤組成物は、一般に有効化合物を0.1〜95重量%、好ましくは0.5 〜90重量%の量で含む。 所望の効果に応じて、その施与率は、1ヘクタールあたり有効化合物0.01 〜2.0kgの範囲である。 種子を処理する場合、種子1kgにあたりに0.001〜0.1g、特に0. 01〜0.05gの量の有効化合物が一般的に必要とされる。 本発明の組成物は、殺菌剤として、他の有効化合物、例えば除草剤、殺虫剤、 生長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能である。 各種殺菌剤を混合することにより、得られる殺菌効果の範囲が拡大する場合も 多い。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、これらに限定するものではない。 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジオカルバマート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−(N,N−エチレン−ビス−ジチオカルバマート)のアンモニア錯化合 物、 亜鉛(N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート)のアンモニア錯化 合物、 亜鉛(N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート)、 N、N’−ポリプロピレン−ビス−(チオカルバモイル)−ジスルフィド; ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−(1−メチルヘプチル)−フェニルクロトナート、 2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−3,3−ジメチルアクリラ ート、 2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート 、 ジイソプロピル5−ニトロイソフタラート; 複素環式物質、例えば 2−ヘプタデシル−2−イミダゾリン−アセタート、 2,4−ジクロロ−6−(o−クロロアニリノ)−s−トリアジン、 O,O−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 5−アミノ−1−〔ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフィニル〕−3−フェニ ル−1,2,4−トリアゾール、 2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン、 2−チオ−1,3−ジチオロ−[4,5−b]−キノキサリン、 1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 2−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール、 2−(フラ−2−イル)−ベンズイミダゾール、 2−(チアゾール−4−イル)−ベンズイミダゾール、 N−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド 、 N−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 N−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、 N−ジクロロフルオロメチルチオ−N′,N′−ジメチル−N−フェニル−硫 酸ジアミド、 5−エトキシ−3−トリクロロメチル−1,2,4−チアジアゾール、 2−チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、 1,4−ジクロロ−2,5−ジメトキシベンゼン、 4−(2−クロロフェニルヒドラゾノ)−3−メチル−5−イソキサゾロン、 ピリジン−2−チオ−1−オキシド、 8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ イン、 2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ イン−4,4−ジオキシド、 2−メチル−5,6−ジヒドロ−4H−ピラン−3−カルボキシアニリド、 2−メチルフラン−3−カルボキシアニリド、 2,5−ジメチルフラン−3−カルボキシアニリド、 2,4,5−トリメチルフラン−3−カルボンキシアニリド、 N−シクロヘキシル−2,5−ジメチルフラン−3−カルボキシアミド、 N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチルフラン−3−カルボキ シアミド、 2−メチルベンズアニリド、 2−ヨードベンズアニリド、 N−ホルミル−N−モルホリン−2,2,2−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−1,4−ジイルビス−(1−(2,2,2−トリクロロエチル) ホルムアミド、 1−(3,4−ジクロロアニリノ)−1−ホルミルアミノ−2,2,2−トリ クロロエタン、 2,6−ジメチル−N−トリデシルモルホリン又はその塩、 2,6−ジメチル−N−シクロドデシルモルホリン又はその塩、 N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−シス −2,6−ジメチルモルホリン、 N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕ピペリ ジン、 1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3−ジオキソラ ン−2−イルエチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、 1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−n−プロピル−1,3−ジオ キソラン−2−イルエチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、 N−(n−プロピル)−N−(2,4,6−トリクロロフェノキシエチル)− N′−イミダゾリル尿素、 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4 −トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン、 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4 −トリアゾール−1−イル)−2−ブタノール、 α−(2−クロロフェニル)−α−(4−クロロフェニル)−5−ピリミジン メタノール、 5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6−メチル−ピリミジン 、 ビス(p−クロロフェニル)−3−ピリジンメタノール、 1,2−ビス−(3−エトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン、 1,2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン; および 他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 3−[3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキシル)−2−ヒドロキ シエチル]グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 DL−メチル−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−2−フロイル−アラ ニナート、 DL−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2′−メトキシアセシル) アラリンのメチルエステル、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−クロロアセチル−D,L−2−アミ ノブチロラクトン、 DL−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(フェニルアセチル)アラニ ンのメチルエステル、 5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロロフェニル)−2,4−ジオ キソ−1,3−オキサゾリジン、 3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−メトキシメチル−1, 3−オキサゾリジン−2,4−ジオン、 3−(3,5−ジクロロフェニル)−1−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1, 2−ジカルボキシイミド、 2−シアノ−[N−エチルアミノカルボニル−2−メトキシイミノ]アセトア ミド、 1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)ペンチル]−1H−1,2,4−ト リアゾール、 2,4−ジフルオロ−α−(1H−1,2,4−トリアゾリル−1−メチル) ベンズヒドリルアルコール、 N−(3−クロロ−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルフェニル)− 5−トリフルオロメチル−3−クロロ−2−アミノピリジン、 1−((ビス−(4−フルオロフェニル)メチルシニル)メチル)−1H−1 ,2,4−トリアゾール; ストロビルリン(strobilurin)、例えば メチルE−メトキシイミノ[α−(o−トリルオキシ)−o−トリル]アセテ ート、 メチルE−2−{2−[6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イル オキシ]フェニル}−3−メトキシアクリラート、 メチルE−メトキシイミノ−[α−(2−フェノキシフェニル)]アセトアミ ド、 メチルE−メトキシイミノ[α−(2,5−ジメチルフェノキシ)−o−トリ ル]アセトアミド; アニリノピリミジン、例えばN−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル) アニリン、 N−[4−メチル−6−(1−プロピニル)ピリミジン−2−イル]アニリン 、 N−(4−メチル−6−シクロプロピルピリミジン−2−イル)アニリン; フェニルピロール、例えば 4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−ピロ ール−3−カルボニトリル; 桂皮酸アミド、例えばN−3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメ トキシフェニル)−アクリル酸モルホリン、 (2RS、3SR)−1−[3−(2−クロロフェニル)−2−[4−フルオ ロフェニル]オキシラン−2−イルメチル]−1H−1,2,4−トリアゾール 。 式Iの化合物は、さらに、昆虫類、蜘蛛形類、線形動物類などの有害生物を防 除するために適している。これらは、作物保護、衛生学、貯蔵材料保護、及び獣 医分野における殺菌剤として使用することができる。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目(Lepidoptera)の害虫には例えばアグロテス・イプシロン (Agrotis ypsilon)、アグロテス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルジラセア(Alabama argill acea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemma talis)、アルジレスチア・コンジュゲラ(Arggresthia co njugella)、オートグラファ・ガマ(Autographa gamm a)、ブパラス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコ エシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュ ラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Che imatobia brumata)、チョリストネウラ・フミフェラナ(Ch oristoneura fumiferana)、チョリストネウラ・ オクシデンタリス(Choristoneura occidentalis) 、シルピス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、チデイア ・ポモネーラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(D endrolimus pini)、ダイアファニア・ニチダリス(Diaph ania nitidalis)、ダイアトラエア・グルンディオセーラ(Di atraea grndiosella)、エアリアス・インスラナ(Eari as insulana)、エラスモパルパス・リグノセーラス(Elasmo palpus lignosellus)、オイポエシリア・アムピグエーラ( Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ブーリアナ(E vetria bouliana)、フェルチア・サブテーラネア(Felti a subterranea)、ガレリア メロネーラ(Galleria m ellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholita fu nebrana)、グラホリタ・モレスタ、(Grapholita mole sta)、ヘリオテス・アルミゲラ(Heliothis armigera) 、ヘリオテス・ピレセンス(Heliothis virescens)、ヘリ オテス・ジー(heliothis zea)、ヘールラ・アンダリス(Hel lula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノムータ・マリネラス(Hyponomeuta mali nellus)、ケイフェリア・リコペルシセーラ(Keifferia ly copersicella)、ラムブディナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エクシグア(Laphygma e xigua)、ロイコプテラ・カフィーラ(Leucoptera coffe ella)、ロイコプテラ・シテルラ(Leucoptera scitell a)、リソコレーチス・ブランカルデーラ(Lithocolletis bl ancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botran a)、ロクソステーゲ・スティク ティカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ ディスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナチャ( Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケーラ(Lyon etia clerkella)、マラコソマ・ノイストリア(Malacos oma neustria)、マメストラ・ブラシーカエ(Mamestra brassicae)、オルギィア・プソイドツガタ(Orgyia pseu dotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nub ilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flamea)、ペク チノフォラ・ゴシィピエーラ(Pectinophora gossypiel la)、ペリドロマ・サウシア(Peridroma Saucia)、ファレ ラ・ブスファーラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オ ペルキュレーラ(Phthorimaea operculella)、フィロ チスティス・シトレーラ(Phyllochitis citrella)、ピ エリス・ブラシーカ(Pieris brassicae)、プラティペナ・ス カルブラ(Plathypena scarbra)、プルテーラ・キシロステ ーラ(Plutella xylostella)、プソイドプルシア・インク ルデンス(Pseudoplusia includens)、フィアシオニア ・フルストラナ(Phyacionia frustrana)、スクロビパル プラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトト ロガ・セレレーラ(Sitotroga cerelella)、スパルガノテ ィス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポ ドプテラ・フルジペルダ(Spodoptera frugiperda)、ス ポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、ス ポドプテラ・リチュラ(Spodoptera litura)、タウマトポエ ア・ピティオカムパ(Thaumatopoea pityocampa)、ト リトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana),トリコプルシ ア・ニ(Trichoplusia ni)、ザイラフェラ・カナデンシス(Z eiraphera canadensis)が属する。 鞘翅目(Coleoptera)としては例えばアグリラス・シヌアタス(A grilus sinuatus)、アグリオテス・リネアタス(Agriot es lineatus)、アグリオテス・オブスキュラス(Agriotes obscurus)、アンフィマーラス・ソルスティティアリス(Amphi mallus solstitialis)、アニサンドラス・ディスパー(A nisandrus dispar),アンソノムス・グランディス(Anth onomus grandis)、アンソノムス・ポモラム(Anthonom us pomorum)、アトマリア・リネアリム(Atomaria lin earis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus p iniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga und ata)、ブルカス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、 ブルカス・ピソラム(Bruchus pisorum)、ブルカス・ベチュラ エ(Bruchus betulae)、ブルカス・レンティス(Bruchu s lentis)、カシィーダ・ネビュローサ(Cassida nebul osa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata )、シュートリーンカス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus a ssimilis)、シュートリーンカス・ナピ(Ceuthorrhynch us napi)、チャエトクネマ・ティビアリル(Chaetocnema tibialis)、コノデラス・ベスペルティナス(Conoderus v espertinus)、クリオセリス・アスパラギー(Crioceris asparagi)、ダイアブロティカ・ロンジコロニス(Diabrotic a longicornis)、ダイアブロティカ・12−プンクタタ(Dia brotica 12−punctata)、ダイアブロティカ・ビルジフェラ (Diabrotica virgifera)、エピラシュナ・バリベスティ ス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルティ ペニス(Epitrix hirtipennis)、オイティノボスラス・ブ ラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、 ヒロビウス・ア ビエティス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ポスティカ(Hy pera postica)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera bru nneipennis)、イプス・ティポグラファス(Ips typogra phus)、レマ・ビリネアタア(Lema bilineata)、レマ・メ ラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ (Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリ フォルニカス(Limonius californicus)、リソルホプト ラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryzophilus )、メラノタス・コミュニス(Melanotus communis)、メリ ゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒ ポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オ リーザ(Oulema oryzae)、オルティオリーンカス・サルカタス( Ortiorrhynchus sulcatus)、オルテゥオリーンカス・ オバタス(Ortiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コッ クレアリア(Phaedon cochleariae)、ピロトレタ・クリソ セファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロフ ィガ・エスピー(Phyllophaga sp.)、フィロペルサ・ホルティ コラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモ ラム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラ タ(Phyllotreta striolata)、ポピーリア・ジャポニカ (Popillia japonica)、シトナ・リネアタス(Sitona lineatus)、シトフィラス・グラナリア(Sitophilus g ranaria)が属する。 双翅目(Diptera)としてはアエデス・アエジプティ(Aedes a egypti)、アエデス・ベクサンス(Aedes vexans)、アナス トレファ・ルーデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス ・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、セラテ ィティス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミヤ・ ベジーアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミヤ・ホミニポ ラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミヤ・マセ ーラリア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソル ジヒコラ(Contarinia sorghicola)、コルディロビア・ アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、キ ュレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、ダカス・キュキュル ビテア(Dacus cucurbitae)、ダカス・オレアレ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシーカ(Dasineura brassi cae)、ファニア・カニキュラリス(Fannia canicularis )、ガステロフィラス・インティティナリス(Gasterophilus i ntestinalis)、グロシア・モルシタンス(Glossia mor sitans)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irrit ans)、ハプロディプロシス・エケストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒーレミア・プラチュラ(Hylemyia plat ura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、リ リオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・ト リフォリィ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ( Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia c uprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、 リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マエティ オラ・デストラクター(Mayetiola destructor)、ムスカ ・ドメスティカ(Musca domestica)、ムシーナ・スタビュラン ス(Muscina stabulans)、オエストラス・オビス(Oest rus ovis)、オッシネーラ・フリット(Oscinella frit )、ペゴミア・ヒソシャーミ(Pegomya hysocyami)、フォル ビア・アンティカ (Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシーカ(Phorbi a brassicae)、フォレビア・コアルクタタ(Phorbia co arctata)、ラゴレティス・セラシ(Rhagoletis ceras i)、ラゴレティス・ポモネーラ(Rhagoletis pomonella )、タバナス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、ティプラ・オレ ラセア(Tipula oleracea)、ティプラ・パルドサ(Tipul a paludosa)が属する。 総翅目(Thysanoptera)として例えばフランクリニエーラ・フス カ(Frankliniella fusca)、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス(Frankliniella occidentalis)、フラ ンクリニエーラ・トリティシ(Frankliniella tritici) 、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、スリ ップス・オリザエ(Thrips oryzae)、スリップス・パルミ(Th rips palmi)、スリップス・タバシ(Thrips tabaci) が属する。 膜翅目(Hymentoptera)としては例えばアサリア・ロザエ(At halia rosae)、アタ・セファロテス(Atta cephalot es)、アタ・セックスデンス(Atta sexdens)、アタ・テキサナ (Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスチュディネア(Hoplocampa t estudinea)、モノモリウム・ハァラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis ge minata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invi cta)が属する。 異翅亜目(Heteroptera)としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ(Acrosternum hilare)、ブリサッス・ロイコプテラス( Blissus leucopterus)、シルトペルティス・ノタタス(C yrtopeltis notatus)、ディスデルカス・シングラタス (Dysdercus cingulatus)、ディスデルカス・インテルメ ディアス(Dysdercus intermedius)、オイリーガスター ・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、オイ チスタス・インピクティベントリス(Euchistus impictive ntris)、レプトグローサス・フィロープス(Leptoglossus phyllopus)、リーガス・リネオラリス(Lygus lineola ris)、リーガス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザ ラ・ビリデゥラ(Nezara viridula)、ピエズマ・カドラタ(P iesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、ティアンタ・ペルディトール(Thyanta per ditor)が属する。 同翅亜目(Homoptera)には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリ シス(Adelges laricis)、アフィドラ・ナスチュルティ(Ap hidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fa bae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・サンブシ(A phis sambuci)、ブラチーカウダス・カルデゥイ(Brachyc audus cardui)、ブレブコリンネ・ブラシイーカ(Brevico ryne brassicae)、セロシィファ・ゴシィープイ(Cerosi pha gossypii)、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ(Drey fusia nordmannianae)、ドレフュシア・ピセェア(Dre yfusia piceae)、ドレフュシア・ラジコラ(Dreyfusia radicola)、ディサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaula corthum pseudosolani)、エムポアスカ・ファバエ(Em poasca fabae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphu m avenae)、マクロシフム・オイフォルビア(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・ロザエ(Macrosiphum rosae)、メグーラ・ビシア(Megoura viciae)、メトポロフィウム・ディルホダム(Metopolophi um dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes pers icae)、ミザス・セラシー(Myzus cerasi)、ニラパルバタ・ ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィガス・バルサリ ウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシェラ・サッカリ シィデ(Perkinsiella saccharicida)、フォロドン ・フムリー(Phorodon humuli)、プシーラ・マリ(Psyll a mali)、プシーラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミーズス ・アスカロニカス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロ パロシィフム・マイディス(Rhopalosiphum maidis)、サ パフィス・マラ(Sappaphis mala)、サパフィス・マリー(Sa ppaphis mali)、シザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジイノサ(Schizoneura lanuginosa)、トリアロイロデス・バポラリオラム(Trialeu rodes vaporariorum)、ビテウス・ビティフォリー(Vit eus vitifolii)が属する。 等翅目(Isoptera)には例えばカロテルメス・フラビコーリス(Ca lotermes flavicollis)、ロイコテルミス・フラビペス( Leucotermes flavipes)、レティキュリテルメス・ルシフ グス(Reticulitermes lucifuqus)、テルメス・ナタ レンシス(Termes natalensis)が属する。 直翅目(Orthoptera)には例えばアチタ・ドメスチカ(Achet a domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta ori entalis)、ブラッタ・ジェルマニカ(Blatta germanic a)、フォルフィキュラ・アウリキュラリア(Forficula auric ularia)、グリーロタルパ・グリーロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロカスタ・ミグラトリア(Locusta mig ratoria)、メラノプラス・ビリッタ タス(Melanoplus brittatus)、メラノプラス・フェムル −ルブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス ・メキシカナス(Melanoplus mexicanus)、メラノプラス ・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノ プラス・スプレタス(Melanoplus spretus)、ノマダリクス ・セプテムファシィアータ(Nomadacris septemfascia ta)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americ ana)、シストセルサ・アメリカーナ(Schistocerca amer icana)、シストセルサ・ペレグリナ(Schistocerca per egrina)、スタウロノタス・マロッカナス(Stauronotus m aroccanus)、タキシネス・アシーナモラス(Tachycines asynamorus)が属する。 蛛形類(Acarina)例えばアムブリオンマ・アメリカナム(Ambly omma americanum)、アムブリオンマ・バリエガタム(Ambl yomma variegatum)、アルガス・ペルシカス(Argas p ersicus)、ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus ann ulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(Boophilus deco loratus)、ブーフィラス・ミクロプラス(Boophilus mic roplus)、ブレビパルパス・フェニシス(Brevipalpus ph oenicis)、ブリオビア・プラエティオサア(Bryobia prae tiosa)、デルマセントール・シルバラム(Dermacentor si lvarum)、エオテトラニーカス・カルピニ(Eotetranychus carpini)、エリオフェス・シエルドニ(Eriphyes shel doni)、ヘイアロムマ・トランカタム(Hyalomma truncat um)、イクソデス・リシナス(Ixodes ricinus)、イクソデス ・ルビカンダス(Ixodes rubicundus)、オルニトドラス・マ ウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビンス・メグニニ (Otobins megnini)、パラテラニーカス・ピロサス (Parateranychus pilosus)、デルマニーサス・ガリー ナエ(Dermanyssus gallinae)、フィロカプトラッタ・オ レイボラ(Phyllocaptrata oleivora)、ポリファゴタ ルソネムス・ラタス(Polyphagotarsonemus latus) 、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファラス・ アペンディキュラタス(Rhipicephalus appendicula tus)、リピセファラス・エヴェルトシー(Rhipicephalus e vertsi)、サクソプテス・スカビエイ(Saccoptes scabi ei)、テトラニカス・シンナバリナス(Tetranychus cinna barinus)、テトラニカス・カンザワイ(Tetranychus ka nzawai)、テトラニカス・パシフィカス(Tetranychus pa cificus)、テトラニカス・テラリウス(Tetranychus te larius)、テトラニカス・ウルチィカエ(Tetranychus ur ticae)が属する。 円虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ(Mel oidogyne hapla)、メロイドギーネ・インコグニタ(Meloi dogyne incognita)、メロイドギーネ・ジャバニカ(Melo idogyne javanica)が属する。 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス(Globode ra rostochiensis)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterod era avenae)、ヘテロデラ・グリシナエ(Heterodera g lycinae)、ヘテロデラ・シャツティー(Heterodera sch atii)、ヘテロデラ・トリフォロリー(Heterodera trifl olii)、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス( Belonolaimus longicaudatus)、ジチレンカス・デ ストラクター(Ditylenchus destructor)、ジチレンカ ス・ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ヘリオコチレン カス・マルチシンクタス(Heliocotylenchus multicinctus)、ロンジドラス・エロンガタス(Longidor us elongatus)、ラドフォラス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンカス・ロブスタス(Rotylenchus r obustus)、トリコドラス・プリミティバス(Trichodorus primitivus)、チレンコリーンカス・クレイトニ(Tylencho rynchus claytoni)、チレンコリーンカス・ドビウス(Tyl enchorynchus dubius)、プラチーレンカス・ネグレクタス (Pratylenchus neglectus)、プラチーレンカス・ペネ トランス(Pratylenchus penetrans)、プラチーレンカ ス・キュルビタタス(Pratylenchus curvitatus)、プ ラチーレンカス・グッディイー(Pratylenchus goodeyi) が属する。 化合物Iは、それだけで、公知の配合助剤を用いて得られる処方(組成物)の 形又はそれらから得られる処方(組成物)の形態で、適用することができる。例 えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、エマルジョン、油 性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧法、ミスト法、 ダスト法、散布法または散水法によって施与することができる。施与形態は、完 全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効化合物の 可能な限りの微細分が保証されるべきである。 直ぐ使用可能な調製物の有効化合物の濃度は、比較的広い範囲で変更すること ができる。一般に、0.0001〜10%の範囲、好ましくは0.01〜1%の 範囲である。 有効化合物は、超低量(ULV)法により非常に良好に施与されるが、95重 量%を上回る有効化合物を含有する調製物または添加剤を全く含有しない有効化 合物を用いることも可能である。 屋外の条件で、有効化合物の有害生物を防除するための施与率は、0.1〜2 .0kg/ha.(ヘクタール)が一般的で、0.2〜1.0kg/ha.が好 ましい。 直接噴霧可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、中 位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールター ル油等、並びに植物性または動物性の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、 例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置 換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタ ノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、 クロルベンゼン、イソホロン等、強極性溶剤、例えばN,N−ジメチルホルムア ミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、水が使用される。 水性施与形態は、乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末(油性分散 液)から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散 液の製造は、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着 剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することにより行うことができ る。あるいは有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により 溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに 適する。 好適な界面活性剤としては次のものが挙げられる:芳香族スルホン酸(例えば リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチル ナフタリンスルホン酸)のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウ ム塩;アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルフ ァート、脂肪アルコールスルファート、脂肪酸及びそのアルカリ金属塩、アルカ リ土類金属塩;硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩;並びにスルホン 化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフ タリン或はナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合 生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソ オクチルフェノール、エトキシル化オダチルフェノール、エトキシル化ノニルフ ェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリ グリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシ ルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ 油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレンアルキ ルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビッ トエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 粉末剤、散布剤およびダスト剤は活性物質と固体担体物質とを混合または一緒 に磨砕することにより製造することができる。 一般に、処方は、有効化合物を、0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜 90重量%の量で含む。有効化合物は90〜100%の純度(NMRスペクトル による)のもの、好ましくは95〜100%の純度のものが使用される。 例えば、下記のように処方することができる: I.5重量部の本発明の化合物Iを、微粒状カオリン95重量部と密に混和す る。かくして有効化合物5重量%を含有するダスト剤が得られる。 II.30重量部の本発明の化合物Iを、粉末状シリカゲル92重量部およびこ のシリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油8重量部よりなる混合物と 密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効化合物の製剤が得られる(有 効化合物含有量は23重量%)。 III.10重量部の本発明の化合物Iを、キシレン90重量部、エチレンオキ シド8乃至10モルをオレイン酸N−モノエタノールアミド1モルに付加した付 加生成物6重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩2重量部および エチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物2重量部より なる混合物中に溶解する(有効化合物含有量は9重量%)。 IV.20重量部の本発明の化合物Iを、シクロヘキサノン60重量部、イソブ タノール30重量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフェノール1モル に付加した付加生成物5重量部およびエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モ ルに付加した付加生成物5重量部よりなる混合物中に溶解する(有効化合物含有 量は16重量%)。 V.80重量部の本発明の化合物Iを、ジイソブチル−ナフタリン−α−スル ホン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナト リウム塩10重量部および粉末状シリカゲル7重量部と充分に混和し、かつハン マーミル中において磨砕する(有効化合物含有量は80重量%)。 VI.90重量部の本発明の化合物Iを、N−メチル−α−ピロリドン10重量 部と混合し、極めて小さい滴の形での使用に好適な溶液が得られる(有効化合物 含有量は90重量%)。 VII.20重量部の本発明の化合物Iを、シクロヘキサノン40重量部、イソ ブタノール30重量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフェノール1モ ルに付加した付加生成物20重量部およびエチレンオキシド40モルをヒマシ油 1モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液 を水100000重量部に注ぎかつ細分散することにより有効化合物0.02重 量%を含有する水性分散液が得られる。 VIII.20重量部の本発明の化合物Iを、ジイソブチル−ナフタリン−α−ス ルホン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナ トリウム塩17重量部および粉末状シリカゲル60重量部と充分に混和し、かつ ハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水20000重量部に細分散す ることにより有効化合物0.1重量%を含有する噴霧液が得られる。 粒状体(例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体)は、有効物質を固 体担体物質に結合させることにより製造することができる。 固体担体物質の例としては、鉱物土(例えば、珪酸、シリカゲル、珪酸塩、タ ルク、カオリン、膠塊粒土(attapulgous clay)、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土 、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ ム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質)、及び肥料(例えば硫酸アンモニウム、 燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)及び植物性生成物(例えば穀物粉 、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末)および他の固形担体物質であ る。 種々のタイプの、除草剤、殺害虫剤、他の殺菌剤または殺バクテリア剤の油状 物を、有効化合物に、加えることができる。所望により施与(タンク混合)直前 に加えることができる。これらの薬剤は、本発明の薬剤と1:10〜10:1の 範囲(重量比)で混合することができる。 [合成例] 1HNMRスペクトルの化学シフト(ppmで)はテトラメチルシランに対し て測定された[br=braod signal(ブロード信号); s=si nglet(単一線)、m=multiplet(多重線)]。 [実施例1] 下記の化合物S1の製造 9.2g(0.03モル)のメチル(E,E)−2−メトキシイミノ−2−( 2’−[{1”−メチル、1”−アセチル}イミノオキシメチル]フェニル)ア セテート(参照、WO−A95/21153)を、200mlのテトラヒドロフ ランに溶解し、50mlのモノメチルアミンの40重量%濃度水溶液で処理し、 そして室温で2時間放置した。その後、混合物を、2N塩酸で処理し、メチルt ert−ブチルエーテルで抽出し、有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾 燥し、そして溶媒を除去した。残渣として、7.7gの(E,E)−2−メトキ シイミノ−2−(2’−[{1”−メチル、1”−アセチル}イミノオキシメチ ル]フェニル)酢酸モノメチルアミドが、融点89〜92℃の無色結晶として残 った。3.7g(0.012モル)の上記化合物を50mlのテトラヒドロフラ ンに溶解した溶液を、2.4g(0.048モル)のヒドラジン水化物を50m lのテトラヒドロフランに溶解した溶液に加え、その混合物を室温で60時間攪 拌した。それを水で処理し、メチルtert−ブチルエーテルで抽出し、有機層 を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を除去した。残渣として 、3.5gの(E,E,E)−2−メトキシイミノ−2−(2’−[{1”−メ チル、1”−{1’”−ヒドラゾノエチル}}イミノオキシメチル]フェニル) 酢酸モノメチルアミドが、無色結晶として残った。 1HNMR(CDCl3):1.89(s、3H);1.99(s、3H);2 .9(d、3H);3.94(s、3H);5.05(s、2H);5.44 (s、br、3H);6.71(s、br、1H);7.15〜7.47(m、 4H)。 1.6g(0.005モル)の上記得られた化合物を、100mlのアセトン に溶解した。酢酸を1滴添加後、反応混合物を室温で60時間放置した。その後 アセトンを取り除き、残渣を、メチルtert−ブチルエーテル及び水の中に採 取し、得られた混合物をメチルtert−ブチルエーテルで抽出し、有機層を水 で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。その後、溶媒を有機層から除去した。 残渣として、1.7gの化合物”S1”を、無色結晶として得た。 1HNMR(CDCl3):1.8(s、3H);1.94(s、3H);2. 05(s、6H);2.9(d、3H);3.96(s、3H);5.1(s、 2H);6.75(s、br、1H);7.17〜7.5(m、4H)。 [実施例2] 下記の化合物S2の製造 20g(0.11モル)の1−ヒドラゾノ−1−フェニルプロパン−2−オン オキシム(J.Med.Chem.21(1978),623-8)を300mlのアセトンに溶解し た溶液を、室温で1時間攪拌した。溶媒をロータリ・エバポレータで除去した後 、残渣をメタノール中で結晶化させた。こうして、9.5g(収率40%)の化 合物S2を、融点127〜130℃の無色結晶として得た。 1HNMR(CDCl3):δ=1.87(s、6H);2.18(s、3H) ;6.98〜7.36(m、5H);8.56(s、br、1H)。 [実施例3] 下記の化合物S3の製造 50mlのジメチルフォルムアミドに溶解した2.5g(11.5ミリモル) の1−(イソプロピリデンヒドラゾノ)−1−フェニルプロパン−2−オンオキ シム(化合物S2)を、50mlのジメチルフォルムアミドに溶解した0.29 g(12ミリモル)の水素化ナトリウムに加えた。得られた混合物を30分間攪 拌し、その後3.3g(11.5ミリモル)のメチル(E)−3−メトキシ−2 −[(2’−ブロモメチル)フェニル]アクリレートを加え、その反応混合物を 室温で16時間攪拌した。これを水中に注ぎ、tert−ブチルメチルエーテル で抽出した。有機層を水洗、乾燥、濃縮した。得られた生成物をシリカゲル上で カラム・クロマトグラフィ(メチルtert−ブチルエーテル/n−ヘキサン/ 2%トリエチルアミン)分析(精製)を実施し、1.7g(収率35%)の化合 物S3を無色の油状物として得た。 IR(フィルム):2940、1709、1634、1435、1284、1 256、1191、1130、1111、1056、1009cm-1。 [実施例4] 下記の化合物S4の製造 50mlのジメチルフォルムアミドに溶解した2.5g(11.5ミリモル) の1−(イソプロピリデンヒドラゾノ)−1−フェニルプロパン−2−オンオキ シム(化合物S2)を、50mlのジメチルフォルムアミドに溶解した0.29 g(12ミリモル)の水素化ナトリウムに加えた。得られた混合物を30分間攪 拌し、その後3.1g(11.5ミリモル)のメチル(E)−3−メチル−2− [(2’−ブロモメチル)フェニル]アクリレートを加え、その反応混合物を室 温で16時間攪拌した。これを水中に注ぎ、tert−ブチルメチルエーテルで 抽出した。有機層を水洗、乾燥、濃縮した。得られた生成物をシリカゲル上でカ ラム・クロマトグラフィ分析(メチルtert−ブチルエーテル/n−ヘキサン /2%トリエチルアミン)を実施し、2.3g(収率49%)の化合物S4を無 色の油状物として得た。 1HNMR(CDCl3):δ=1.49(d、3H);1.89(s、6H) ;2.21(s、3H);3.64(s、3H);4.87〜4.93(m、2 H);6.98〜7.36(m、9H)。 [実施例5] 下記の化合物S5の製造 50mlのジメチルフォルムアミドに溶解した4.3g(20ミリモル)の1 −(イソプロピリデンヒドラゾノ)−1−フェニルプロパン−2−オンオキシム (化合物S2)を、50mlのジメチルフォルムアミドに溶解した0.5g(2 1ミリモル)の水素化ナトリウムに加えた。得られた混合物を30分間攪拌し、 その後5.7g(20ミリモル)のメチル(E)−2−メトキシイミノ−2−[ (2’−ブロモメチル)フェニル]アセテートを加え、その反応混合物を室温で 16時間攪拌した。これを水中に注ぎ、tert−ブチルメチルエーテルで 抽出した。有機層を水洗、乾燥、濃縮した。得られた生成物をシリカゲル上でカ ラム・クロマトグラフィ(メチルtert−ブチルエーテル/n−ヘキサン/2 %トリエチルアミン)分析を実施し、4.2g(収率50%)の化合物S5を無 色の油状物として得た。 1HNMR(CDCl3):δ=1.89(s、6H);2.17(s、3H) ;3.82(s、3H);3.97(s、3H);4.93(s、2H);7. 00〜7.40(m、9H)。 [実施例6] 下記の化合物S6の製造 3.0g(7.1ミリモル)の化合物S5を、100mlのテトラヒドロフラ ンに溶解させ、20mlのモノメチルアミン40%濃度水溶液で処理し、そして 室温で1時間攪拌した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ロー タリ・エバポレータで濃縮した。こうして、3.0gの化合物S6を、無色結晶 として得た。 1HNMR(CDCl3):δ=1.89(s、6H);2.18(s、3H) ;2.85(d、3H);3.88(s、3H);4.94(s、2H);6. 64(s、br、1H);6.98〜7.38(m、9H)。 式Iの他の化合物は、化合物S1〜S6に記載した方法と同様な方法で、極め て一般的に製造することができる。 下記の表Iは、本発明の他の製造された化合物の物理データを示している。化 合物S1、S3、S4、S5及びS6についても、また表に含まれている。 [使用実施例] 1.有害菌類−コムギのうどん粉病−に対する作用例 鉢で育てられた種々のコムギの苗(Fruehgold種)の葉に、10%の 有効化合物、63%のシクロヘキサノン及び27%の乳化剤からなる貯蔵溶液を 用いて製造された水性噴霧混合物(水性製剤)を、充分に濡れるまで噴霧し、噴 霧塗布部を乾燥してから約24時間後、コムギのうどん粉病(Erysiphe graminis var.tritici)の胞子を振りかけた。この被験植 物を20〜22℃、相対湿度75〜80%の温室においた。7日間後、うどん粉 病の繁殖の程度を目視で観察し、全葉部の被害%にて評価した。 2.有害動物に対する作用の例 有害動物に対する一般式Iの化合物の作用を以下の実験で示した。 有効化合物を a)0.1%濃度アセトン溶液、または b)70重量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanil(登録商標) LN(Lutensol(登録商標)AP6、エトキシル化アルキルフェノール を基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)および10重量%のEm ulphor(登録商標)EL(Emulan(登録商標)EL、エトキシル化 脂肪アルコールを基礎とする乳化剤)中に分散させた10%濃度エマルジョンと して調製し、 a)の場合はアセトンで、b)の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。 実験の終了後、本発明の化合物が未処理対照に比較してなお80〜100%の 阻害率または致死率を与える、最低濃度(作用の限界または最低濃度)が、各場 合について測定された。
【手続補正書】特許法第184条の8第1項 【提出日】1997年11月3日(1997.11.3) 【補正内容】 請求の範囲 1.下記の式I: [但し、XがNOCH3、CHOCH3又はCHCH3を表し; YがO又はNZ(但し、Zが水素又はC1〜C4アルキルを表す)を表し; R1が水素又はC1〜C4アルキルを表し; R2が、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、トリフルオロメチル 又はC1〜C4アルコキシを表し; mが0、1又は2を表し、且つmが2の場合はR2は異なっていても良く; R3が水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシクロアルキ ルを表し;及び R4、R5及びR6が、相互に独立して、水素、又は非置換もしくは置換の、ア ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ シクリル、アリール又はヘテロアリールを表す。] で表されるアジノオキシムエーテル又はその塩。 2.下記の式II:[但し、L1が求核的に置換可能な脱離基を表す。] で表されるベンジル誘導体を、下記の式III: で表されるヒドロキシイミンと反応させる工程を含む、請求項1に記載の式Iの 化合物を製造する方法。 3.請求項2に記載の式IIのベンジル誘導体を、下記の式V: で表されるヒドロキシイミンと反応させて、下記の式IX: で表される化合物を得、その後IXを下記の式VI:で表されるカルボニル化合物と反応させる工程を含む、請求項1に記載の式Iの 化合物を製造する方法。 4.下記の式VIII: で表されるカルボニル化合物を、ヒドラジン水化物と反応させて下記の式IX: で表される化合物を得、その後IXを下記の式VI: で表されるカルボニル化合物と反応させる工程を含む、請求項1に記載の式Iの 化合物を製造する方法。 5.下記の式VIII:で表されるカルボニル化合物を、下記の式VII: で表されるヒドラゾンと反応させる工程を含む、請求項1に記載の式Iの化合物 を製造する方法。 6.請求項1に記載の式Iの化合物又はその塩の1種及び少なくとも1種の配合 助剤を含む有害動物又は有害菌類の防除に好適な組成物。 7.有害動物として、昆虫類、蜘蛛形類又は線形動物を防除するために用いられ る請求項6に記載の組成物。 8.有効量の、請求項1に記載の式Iの化合物又はその塩の1種を用いて、有害 生物、有害菌類、その生息環境を、又はこれらに感染しないように植物、地表、 資材或いは空間を、処理する工程を含む有害動物又は有害菌類の防除方法。 9.有害動物又は有害菌類の防除用組成物の製造に請求項1に記載の化合物Iを 使用する方法。 10.有害動物又は有害菌類の防除に請求項1に記載の化合物Iを使用する方法 。 11.下記の式IX:[但し、上記記号は請求項1と同義である。] で表される化合物。 12.下記の式XI: [但し、上記記号は請求項1と同義である。] で表される化合物。 13.下記の式XII: [但し、Halはハロゲンを表し、他の記号は請求項1と同義である。] で表される化合物。 14.下記の式XIII:[但し、上記記号は請求項1と同義である。] で表される化合物。 15.下記の式XIV: [但し、上記記号は請求項1と同義である。] で表される化合物。 16.下記の式XV: [但し、上記記号は請求項1と同義であり、そしてZは水素又はC1〜C4アルキ ルを表す。] で表される化合物。 17.下記の式XVI:[但し、上記記号は請求項1と同義である。] で表される化合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A01N 43/40 101 A01N 43/40 101C 43/50 43/50 H 43/54 43/54 A 43/56 43/56 D 43/647 43/647 43/653 43/653 K 43/76 101 43/76 101 43/78 43/78 B 101 101 43/80 101 43/80 101 102 102 43/824 C07C 249/16 43/836 C07D 521/00 C07C 249/16 A01N 43/82 101A C07D 521/00 104 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L U,MC,NL,PT,SE),UA(AM,AZ,BY ,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AU,BG ,BR,CA,CN,CZ,GE,HU,IL,JP, KR,LV,MX,NO,NZ,PL,RO,RU,S G,SI,SK,TR,UA,US (72)発明者 オーバードルフ,クラウス ドイツ国、D−69117、ハイデルベルク、 ビーネンシュトラーセ、3 (72)発明者 グラメノス,ヴァシリオス ドイツ国、D−67063、ルートヴィッヒス ハーフェン、ボルズィヒシュトラーセ、5 (72)発明者 グロテ,トーマス ドイツ国、D−67105、シファーシュタッ ト、ブレスラウァ、シュトラーセ、6 (72)発明者 キルストゲン,ラインハルト ドイツ国、D−67434、ノイシュタット、 エルケンブレヒトシュトラーセ、23エー (72)発明者 ミュラー,ベルント ドイツ国、D−67227、フランケンタール、 ジャン−ガンス−シュトラーセ、21 (72)発明者 ミュラー,ルート ドイツ国、D−67159、フリーデルスハイ ム、フォン−ヴィーザー−シュトラーセ、 1 (72)発明者 レール,フランツ ドイツ国、D−67105、シファーシュタッ ト、ゼバスティアン−クナイプ−シュトラ ーセ、17 (72)発明者 アマーマン,エーバーハルト ドイツ国、D−64646、ヘペンハイム、フ ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、2 (72)発明者 ハリース,フォルカー ドイツ国、D−67227、フランケンタール、 イメンゲルテンヴェーク、29エー (72)発明者 ロレンツ,ギーゼラ ドイツ国、D−67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン,ズィークフリート ドイツ国、D−67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、9

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.下記の式I: [但し、XがNOCH3、CHOCH3又はCHCH3を表し; YがO又はNZ(但し、Zが水素又はC1〜C4アルキルを表す)を表し; R1が水素又はC1〜C4アルキルを表し; R2が、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、トリフルオロメチル 又はC1〜C4アルコキシを表し; mが0、1又は2を表し、且つmが2の場合はR2は異なっていても良く; R3が水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシクロアルキ ルを表し;及び R4、R5及びR6が、相互に独立して、水素、又は非置換もしくは置換の、ア ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ シクリル、アリール又はヘテロアリールを表す。] で表されるアジノオキシムエーテル又はその塩。 2.下記の式II: [但し、L1が求核的に置換可能な脱離基を表す。] で表されるベンジル誘導体を、下記の式III: で表されるヒドロキシイミンと反応させる工程を含む、請求項1に記載の式Iの 化合物を製造する方法。 3.請求項2に記載の式IIのベンジル誘導体を、下記の式V: で表されるヒドロキシイミンと反応させて、下記の式IX: で表される化合物を得、その後IXを下記の式VI: で表されるカルボニル化合物と反応させる工程を含む、請求項1に記載の式Iの 化合物を製造する方法。 4.下記の式VIII:で表されるカルボニル化合物を、ヒドラジン水化物と反応させて下記の式IX: で表される化合物を得、その後IXを下記の式VI: で表されるカルボニル化合物と反応させる工程を含む、請求項1に記載の式Iの 化合物を製造する方法。 5.下記の式VIII: で表されるカルボニル化合物を、下記の式VII:で表されるヒドラゾンと反応させる工程を含む、請求項1に記載の式Iの化合物 を製造する方法。 6.請求項1に記載の式Iの化合物又はその塩の1種及び少なくとも1種の配合 助剤を含む有害動物又は有害菌類の防除に好適な組成物。 7.有害動物として、昆虫類、蜘蛛形類又は線形動物を防除するために用いられ る請求項6に記載の組成物。 8.有効量の、請求項1に記載の式Iの化合物又はその塩の1種を用いて、有害 生物、有害菌類、その生息環境を、又はこれらに感染しないように植物、地表、 資材或いは空間を、処理する工程を含む有害動物又は有害菌類の防除方法。 9.有害動物又は有害菌類の防除用組成物の製造に請求項1に記載の化合物Iを 使用する方法。 10.有害動物又は有害菌類の防除に請求項1に記載の化合物Iを使用する方法 。 11.下記の式III: [但し、R5が水素又はメチルで、且つR6がメチル、フェニル又は2−ヒドロキ シフェニルである場合にR3及びR4が同時にメチルを表すことはなく、またR4 がメチル又はフェニルで且つR6がフェニルである場合にR3及びR5が同時に水 素を表すことはないとの条件で、上記記号は請求項1と同義である。] で表される化合物。 12.下記の式V:[但し、R3が水素ではなく、そしてR3がアルキルである場合にR4が水素、メ チル及びtert−ブチルのいずれでもないとの条件で、上記記号は請求項1と 同義である。] で表される化合物。 13.下記の式IX: [但し、上記記号は請求項1と同義である。] で表される化合物。 14.下記の式XI: [但し、上記記号は請求項1と同義である。] で表される化合物。 15.下記の式XII:[但し、Halはハロゲンを表し、他の記号は請求項1と同義である。] で表される化合物。 16.下記の式XIII: [但し、上記記号は請求項1と同義である。] で表される化合物。 17.下記の式XIV: [但し、上記記号は請求項1と同義である。] で表される化合物。 18.下記の式XV:[但し、上記記号は請求項1と同義である。] で表される化合物。 19.下記の式XVI: [但し、上記記号は請求項1と同義である。] で表される化合物。 20.請求項11〜19に記載の化合物を中間体として使用する方法。
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