JPH09508396A - フェニルチオ酢酸誘導体、これを製造するための方法および中間生成物ならびにこれを含有する剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 以下の式Ｉ で表わされ、Ｒ¹が水素、アルキルを意味し、Ｒ²がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、アルキル、アルコキシを意味し、ｍが０．１または２（ただしｍ＝２の場合、両Ｒ²は相互に異なってもよい）を意味し、Ｒ³が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、アルキル、ハロゲンアルキル、アルコキシ、ハロゲンアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノを、Ｒ⁴が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、置換されていてもよいアルキルアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノ、Ｎ−アルキニル−Ｎ−アルキルアミノ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、シクロアルケニルアミノ、Ｎ−シクロアルケニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−アルキルアミノを意味し、Ｒ⁵が水素、置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルキルスルホニル、置換されていてもよいアリール、アリールカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールスルホニルを意味する場合のフェニルチオ酢酸誘導体。本発明はさらにこれらの塩、これらを製造するための方法および中空生成物ならびにこれらの用途に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 フェニルチオ酢酸誘導体、これを製造するための方法 および中間生成物ならびにこれを含有する剤 本発明は以下の式Ｉ で表わされ、かつ式中の Ｒ¹が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、 Ｒ²がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシを意味し、 ｍが０、１または２を意味するが、ｍ＝２の場合には、２個のＲ²は互に異な ってもよく、 Ｒ³が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル キル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ルアミノを意味し、 Ｒ⁴が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アル キル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキ シ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル オキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂−Ｃ₆− アルキニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノを意味するが、これら炭化水素基は部 分的もしくは全体的にハロゲン置換されて いてもよく、また１個から３個までの以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ 、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノ チオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチ オ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル アミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル アミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂− Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリ ール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ 、ヘテロアリルチル、Ｃ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａｎ−Ｒ⁷を持っていてもよく、 Ｒ⁴がさらにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロ アルキル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアル ケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニ ルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ヘテ ロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミ ノ−Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、アリール、アリール オキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキ ルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテ ロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノを意味す るが、これら環式基は部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、ま た以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ 、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁− Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアル キル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ− Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロア リール、ヘテロアリールを持っていてもよく、 Ｒ⁵が水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケ ニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケ ニルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニ ルを意味するが、これらは部分的もしくは全体的にハロゲン置換されていてもよ く、また１個から３個の以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ 、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニ ル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハ ロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ カルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ チオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルケ ニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロア ルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ベンジル、ベンジルオキ シ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリー ルオキシ、ヘテロアリールチオを持っていてもよく、これら環式置換基自体がさ らに部分的もしくは全体的にハロゲン置換されていてもよく、また１個から３個 の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カ ルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルスルホキシ ル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキ シ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル 、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボ ニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキ シ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリー ルチオ、Ｃ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａｎ−Ｒ⁷を持っていてもよく、 Ｒ⁵がさらにアリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロア リール、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールスルホニルを意味するが、 これらの基は部分的もしくは全体的にハロゲン置換されていてもよく、また１個 から３個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミ ノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル オキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アル キルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオ キシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール 、ヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａｎ−Ｒ⁷を持っていてもよく、 上述のＡは酸素、硫黄または窒素を意味するが、窒素は水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルを持っていてもよく、 上述のｎは０または１を意味し、 上述のＲ⁶は水素またはＣ₁−Ｃ₆を意味し、 上述のＲ⁷は水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味することを特徴とする、フ ェニル酢酸誘導体またはこれらの塩に関する。 本発明は、さらに上記した新規化合物を製造するための方法ならびに中間生成 物およびこれらを含有する有害生物、菌類の防除剤に関する。 各種文献から有害生物防除作用を有するフェニル酢酸誘導体は公知である（ヨ ーロッパ特願公開４３２５０３号、同４６３４８８号各公報）。 本発明が解決すべき課題は、さらに改善された防除作用を示すこの種の新規化 合物を見出だし、提供することである。 しかるに冒頭に示した新規のフェニルチオ酢酸誘導体、これを製造するための 方法および中間生成物、これを含有する有害生物防除剤が本発明者らにより見出 された。 本発明化合物Ｉは、それ自体文献公知の各種方法により製造され得る。 化合物Ｉの合成に際して、まず−Ｃ（ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＳＲ¹を形成するか、 または−ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ³）−Ｃ（Ｒ⁴）＝ＮＯＲ⁵を形成するかは、基本的に 重要なことではない。 −Ｃ（ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＳＲ¹の形成方法は、前述した文献から公知である。 −ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ³）−Ｃ（Ｒ⁴）＝ＮＯＲ⁵側鎖の形成態様は、置換基Ｒ³ 、Ｒ⁴の種類によって本質的に左右される。 （１）まずＲ³、Ｒ⁴がハロゲンを意味しない場合には、−ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ³ ）−Ｃ（Ｒ⁴）＝ＮＯＲ⁵の形成は、一般的に、下記の式ＩＩのベンジル誘導体と 下記の式ＩＩＩのヒドロキシイミンとの反応から出発する。 式中のＬ¹は、求核性置換可能の出発基、例えばハロゲンまたはスルホナート 基、ことに塩素、臭素、沃素、メシラート、トシラート、トリフラートを意味す る。 反応は、それ自体公知の方法（例えばホウベン−ワイルのＥ１４ｂ巻３７０頁 、同１０／１巻１１８９頁）により、例えばナトリウムヒドリド、カリウムヒド ロキシド、カリウムカルボナート、トリエチルアミンのような塩基の存在下、不 活性、有機溶媒中において行なわれる。 必要なヒドロキシイミンＩＩＩは、対応するジヒドロキシイミンＩＶと、求核 置換性試薬ＶＩとの反応により得られる。 式ＶＩ中のＬ²は、同じく、求核性置換可能の出発基、例えばハロゲンまたは スルホナート基、ことに塩素、臭素、沃素、メシラート、トシラート、トリフラ ートを意味する。 この反応もそれ自体公知の方法（例えばホウベン−ワイルのＥ１４ｂ巻、３０ ７頁、３７０頁、３８５頁、同１０／４巻５５頁、１８０頁、２１７頁、同 Ｅ５巻７８０頁）により、例えばナトリウムヒドリド、カリウムヒドロキシド、 カリウムカルボナート、ピリジン、トリエチルアミンのような塩基の存在下、不 活性、有機溶媒中において行なわれる。 （１．１）本発明化合物Ｉは、またベンジル誘導体ＩＩをまずジヒドロキシイ ミノ誘導体ＩＶと反応させて化合物Ｖを形成し、次いでこの化合物Ｖを求核置換 性試薬ＶＩと反応させることにより目的生成物Ｉが得られる。 この反応もそれ自体公知の方法（例えばホウベン−ワイルの１０／１巻１１８ ９頁、同Ｅ１４ｂ巻、３０７頁、３７０頁、３８５頁、同１０／４巻５５頁、１ ８０頁、２１７頁、同Ｅ５巻７８０頁）により、例えばナトリウムヒドリド、カ リウムヒドロキシド、カリウムカルボナート、ピリジン、トリエチルアミンのよ うな塩基の存在下、不活性、有機溶媒中において行なわれる。 （１．２）同様にして、必要なヒドロキシイミンＩＩＩは、カルボニルヒドロ キシイミンＶＩＩａから出発し、ヒドロキシルアミンＩＸａまたはその塩ＩＸｂ との反応により得られる。 アニオンを意味する。 この反応もそれ自体公知の方法（例えばヨーロッパ特願公開５１３５８０号公 報、ホウベン−ワイル１０／４巻７３頁、同Ｅ１４ｂ巻、３６９頁、３８５頁） により不活性有機溶媒中で行なわれる。 （１．３）本発明化合物Ｉは、またベンジル誘導体ＩＩを、まずカルボニルヒ ドロキシイミノ誘導体ＶＩＩａにより対応するベンジルオキシイミンＶＩＩＩに 転化し、次いでこれをヒドロキシルアミンＩＸａないしその塩ＩＸｂと反応させ て得られる。 この反応もそれ自体公知の方法（例えばホウベン−ワイルのＥ１４ｂ巻３６９ 頁、同１０／１巻１１８９頁、同１０／４巻７３頁、ヨーロッパ特願公開５１３ ５８０号公報） （１．４）本発明化合物Ｉを製造するためのさらに他の可能性は、ベンジル誘 導体ＩＩとＮ−ヒドロキシフタルイミドの反応、生成物のヒドラジノリシスによ るベンジルヒドロキシルアミンＩＩａへの転化、このＩＩａとカルボニル化合物 Ｘとの反応である。 この反応もそれ自体公知の方法（ヨーロッパ特願公開４６３４８８号、西独特 願４２２８６７．３号明細書）により不活性有機溶媒中で行なわれる。 ここで必要なカルボニル化合物Ｘは、例えば対応するヒドロキシイミノカルボ ニルＶＩＩｂの求核置換性試薬ＶＩとの反応により得られる。 あるいはまた、対応するジカルボニル化合物ＸＩと、ヒドロキシルアミンＩＸ ａまたはその塩ＩＸｂとの反応により得られる。 これらの反応もそれ自体公知の方法（ヨーロッパ特願公開５１３５８０号公報 、ホウベン−ワイルの１０／４巻５５頁、７３頁、１８０頁、２１７頁、同Ｅ５ 巻７８０頁）により、不活性有機溶媒中において行なわれる。 （１．５）本発明化合物Ｉは、またベンジルヒドロキシルアミンＩＩａを、ま ずヒドロキシイミノカルボニルＶＩＩｂと反応させて対応するベンジルオキシイ ミンＶとし、これを求核置換性試薬ＶＩと反応させることにより得られる。 （１．６）同様にして本発明化合物Ｉは、ベンジルヒドロキシルアミンＩＩａ を、まずジカルボニルＸＩにより、ベンジルオキシイミンＶＩＩＩに転化し、次 いでこのＶＩＩＩを、上述したヒドロキシルアミンＩＸａまたはその塩ＩＸｂと 反応させることにより得られる。 （２）式ＩのＲ³および／またはＲ⁴がハロゲン原子を意味する場合の本発明化 合物は、これらに対応する置換基がヒドロキシ基を意味する場合の、それ自体公 知の方法（ホウベン−ワイルのＥ５巻８２６頁、１２８０頁、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ ｅｍ３６、２３３（１９７１）、同５７、３２４５（１９９２）参照）により得 られる。 （３）またＲ³および／またはＲ⁴が、Ｏ、ＳまたはＮを介して骨格に結合され ている場合の本発明化合物は、これらに対応する置換基がハロゲン原子を意味す る場合の、それ自体公知の方法（ホウベン−ワイルのＢ５巻、８２６頁、１２８ ０頁、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ３６、２３３（１９７１）、同４６、３６２３（１ ９８１）参照）により製造される。ハロゲン誘導体の対応する反応は、工程Ｉお よびＶＩＩＩにより行なうのが好ましい。 （４）Ｒ³および／またはＲ⁴が酸素原子により骨格に結合されている場合の本 発明の化合物は、部分的に、対応する基がヒドロキシル基を意味する場合の、そ れ自体公知の方法（ホウベン−ワイルのＥ５巻、８２６−８２９頁、Ａｕｓｔ． Ｊ．Ｃｈｅｍ）２７、１３４１−９（１９７４）参照）によっても得られる。ア ルコキシ誘導体をもたらす反応は、工程ＩおよびＶＩＩＩにより行なうのが好ま しい。 （５）Ｒ³がハロゲンを意味しない場合の本発明化合物Ｉは、まず化合物Ｘを ヨーロッパ特願公開４９３７１１号公報に開示された方法により、ラクトンＸＩ Ｉと反応させて、対応する安息香酸ＸＩＩＩに転化し、このＸＩＩＩを対応する ハロゲニドを経て、シアノカルボン酸ＸＩＶに転化し、これをピナー反応（Ａｎ ｇｅｗ．Ｃｈｅｍ、９４、１（１９８２）参照）によりα−ケトンエステルＸＶ に転化する。この誘導体ＸＶをエステル交換により対応するチオエステルとし、 次いでこれを本発明化合物Ｉに転化する。 （６）本発明化合物Ｉは、さらに他の方法、例えば化合物ＸＶから出発し、ま ずこれにケト基を導入してオキシムエーテルに転化し、次いでエステル官能性を カルボン酸を経て、直ちにもしくは活性化（例えばカルボンクロリドの形成）後 に、対応するチオエステルに転化する（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ １６版（１９８５ ）４１５、４２３、６２２頁）ことにより得られる。 また本発明化合物（Ｉ）を製造するための中間生成物（ＩＩ）は、ヨーロッパ 特願公開４３２５０３号、４６３４８８号、３８６５６１号各公報に記載されて いる方法により製造され得る。 化合物Ｉは、その製造に際して、Ｃ＝ＣおよびＣ＝Ｎ二重結合によりＥ／Ｚ異 性体混合物として得られるが、一般的にその分離は必ずしも必要ではない。各異 性体は使用のための調剤の間に、あるいは使用している間に相互に変換（例えば 太陽光、酸性もしくは塩基性作用により）するからである。この相互変換は、使 用後においても、例えば施与された植物体中において、あるいは防除されるべき 菌、動物の体中において生起し得る。 Ｃ＝ＮＯＣＨ₃二重結合に関しては、化合物ＩのＥ−異性体（−ＣＯＳＲ¹基に 対する−ＯＣＨ₃の位置に基ずく構造）の方が有効性において秀れている。 また−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯＣＨ₂二重結合に関しては、化合物Ｉのシス異性体（− ＯＣＨ₂−基に対する基Ｒ³の位置に基ずく構造）の方が有効性において秀れてい る。 本明細書冒頭において、本発明化合物Ｉの各基について集合概念的に説明され たが、これらは具体的には以下の各基をそれぞれ代表するものである。 ハロゲン 弗素、塩素、臭素、沃素 アルキル 炭素原子数１から４まで、６までまたは１０までの直鎖もしくは分 岐アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１ −メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ブチル、１ −メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、 １−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２′−ジメチル プロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２ −ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペ ンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチ ル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチ ル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１， ２−トリエチルプロピル、１，２，２−トリエチルプロピル、１−エチル−１− メチルプロピル、１−エチル-２−メチルプロピル アルキルアミノ 上述した炭素原子数１から６の直鎖もしくは分岐アルキル基 を有するアミノ基 ジアルキルアミノ 上述した炭素原子数１から６の直鎖もしくは分岐アルキル 基を、相互に無関係に２個有するアミノ基 アルキルカルボニル カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合される、 炭素原子数１から１０の、直鎖もしくは分岐アルキル基、 アルキルスルホニル スルホニル基（−Ｓ（＝Ｏ）₂−）を介して骨格に結合 される、炭素原子数１から６または１０までの直鎖もしくは分岐アルキル基、 アルキルスルホキシル スルホキシル基（−Ｓ（＝Ｏ）−）を介して骨格に結 合される、炭素原子数１から６の直鎖もしくは分岐アルキル、 アルキルアミノカルボニル カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合さ れる、上述の炭素原子数１から６のアルキルアミノ基、 ジアルキルアミノカルボニル カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合 される、アルキル部分の炭素原子数が１から６のジアルキルアミノ基、 アルキルアミノチオカルボニル チオカルボニル基（−ＣＳ−）を介して骨格 に結合される、上述の炭素原子数１から６のアルキルアミノ基 ジアルキルアミノチオカルボニル チオカルボニル基（−ＣＳ−）を介して骨 格に結合される、アルキル部分の炭素原子数１から６のジアルキルアミノ基 ハロゲンアルキル 水素原子が部分的もしくは全体的に上述のようなハロゲン 原子により置換されている、炭素原子数１から６の直鎖もしくは分岐アルキル基 、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、 ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフル オロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチ ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ −２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２ ，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチルのようなＣ₁−Ｃ₂ハロゲンア ルキル アルコキシ 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合される、炭素原子数１か ら４または６までの、直鎖もしくは分岐アルキル基、例えばメトキシ、エトキシ 、プロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、１−メチルプロピ ルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシ、ペンチ ルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチ ルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ヘキ シルオキシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチルプロピルオキ シ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチ ルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２ −ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２，−ジメチル ブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ 、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチル プロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メ チルプロピルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルオキシのようなＣ₁−Ｃ₆ アルコキシ アルコキシカルボニル オキシカルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）−）を介して骨 格に結合されている、炭素原子数１から６の、直鎖もしくは分岐アルキル ハロゲンアルコキシ 冒頭に述べたようなハロゲン原子により部分的もしくは 全体的に置換されており、かつ酸素原子を介して骨格に結合されている、炭素原 子数１から６の、直鎖もしくは分岐アルキル アルキルチオ 硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されている炭素原子数 １から４もしくは６までの、直鎖もしくは分岐アルキル、例えばメチルチオ、エ チルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２ −メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチ ルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチ ルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプ ロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メ チルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１ −ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチル チオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジ メチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２ −トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル −１−メチルプロピルチオ、１−エチル−２−メチルプロピルチオのようなＣ₁ −Ｃ₆アルキルチオ シクロアルキル シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ キシルのような、炭素原子数３から６の、単環式アルキル アルケニル 任意の位置に二重結合を有する、炭素原子数２から６、もしくは １０までの、直鎖もしくは分岐アルケニル、例えばエテニル、１−プロペニル、 ２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテ ニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル −２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテ ニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチ ル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１ −メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニ ル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、 １，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル −２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル 、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘ キセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メ チル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテ ニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル −２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル 、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４ −ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４ −メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１，−ジメ チル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２ −ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニ ル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２， ２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメ チル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１ −ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１ −エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニ ル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリ メチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチ ル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニルの ようなＣ₂−Ｃ₆アルケニル アルケニルオキシ 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合され、任意の位置 に二重結合を有する炭素原子数２から６の、直鎖もしくは分岐アルケニル アルケニルカルボニル カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合され、 任意の位置に二重結合を有する、炭素原子数２から１０の、直鎖もしくは分岐ア ルケニル アルケニルチオ、アルケニルアミノ 硫黄原子を介して（前者）、窒素原子を 介して（後者）骨格に結合され、任意の位置に二重結合を有する、炭素原子数２ から６の、直鎖もしくは分岐アルケニル アルキニル 任意の位置に三重結合を有する、炭素原子数２から１０の、直鎖 もしくは分岐アルキニル、例えばエチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３ −ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、 ４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２− メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２− プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニ ル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル− ４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、 ３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル −２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブ チニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エ チル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２ −プロピニル アルキニルカルボニル カルボニル基（−ＣＯ−）で骨格に結合され、任意の 位置に三重結合を有する、炭素原子数３から１０の、直鎖もしくは分岐アルキニ ル アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノ 酸素原子（前者）、 硫黄原子（中者）、窒素原子（後者）を介して骨格に結合され、任意の位置に三 重結合を有する、炭素原子数２から６の、直鎖もしくは分岐アルキニル シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ 酸素原子（ 前者）、硫黄原子（中者）、窒素原子（後者）を介して骨格に結合され、炭素原 子３から６環員の単環式アルケニル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シ クロペンチル、シクロヘキシル シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、シクロ アルケニルアミノ 直接的に（１番目）、酸素原子を介して（２番目）、硫黄原 子を介して（３番目）、窒素原子を介して（４番目）骨格に結合され、炭素原子 ３から６環員の単環式アルケニル、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、 シクロペンテニル、シクロヘキセニル ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリ ルアミノ 直接的に（１番目）、酸素原子を介して（２番目）、硫黄原子を介し て（３番目）、窒素原子を介して（４番目）骨格に結合され、酸素、窒素、硫黄 のうちから選択される１から３個のヘテロ原子を有する、飽和もしくは部分的不 飽和、３から６員の単一もしくは複数ヘテロ環、例えば２−テトラヒドロフラニ ル、オキシラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロフラニル、３ −テトラヒドロフラニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキ サゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イ ソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピ ラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニ ル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４− チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリ ジニル、１，２，４−オキサジアゾリジニル−３、１，２，４−オキサジアゾリ ジニル−５、１，２，４−チアジアゾリジニル−５、１，２，４−トリアゾリジ ニル−３、１，３，４−オキサジアゾリジニル−２、１，３，４−チアジアゾリ ジニル−２、１，３，４−トリアゾリジニル−２、２，３−ジヒドロフラニル− ２、２，３−ジヒドロフラニル−３、２，３−ジヒドロフラニル−４、２，３− ジヒドロフラニル−５、２，５−ジヒドロフラニル−２、２，５−ジヒドロフラ ニル−３、２，３−ジヒドロチエニル−２、２，３−ジヒドロチエニル−３、２ ，３−ジヒドロチエニル−４、２，３−ジヒドロチエニル−５、２，５−ジヒド ロチエニル−２、２，５−ジヒドロチエニル−３、２，３−ジヒドロピロリル− ２、２，３−ジヒドロピロリル−３、２，３−ジヒドロピロリル−４、２，３− ジヒドロピロリル−５、２，５−ジヒドロピロリル−２、２，５−ジヒドロピロ リル−３、２，３−ジヒドロイソオキサゾリル−３、２，３−ジヒドロイソオキ サゾリル−４、２，３−ジヒドロイソオキサゾリル−５、４，５−ジヒドロイソ オキサゾリル−３、４，５−ジヒドロイソオキサゾリル−４、４，５−ジヒドロ イソオキサゾリル−５、２，５−ジヒドロイソオキサゾリル−３、２，５−ジヒ ドロイソオキサゾリル−４、２，５−ジヒドロイソオキサゾリル−５、２，３− ジヒドロチアゾリル−２、２，３−ジヒドロチアゾリル−４、２，３−ジヒドロ チアゾリル−５、４，５−ジヒドロチアゾリル−２、４，５−ジヒドロチアゾ リル−４、４，５−ジヒドロチアゾリル−５、２，３−ジヒドロイミダゾリル− ２、２，３−ジヒドロイミダゾリル−４、２，３−ジヒドロイミダゾリル−５、 ４，５−ジヒドロイミダゾリル−２、４，５−ジヒドロイミダゾリル−４、４， ５−ジヒドロイミダゾリル−５、２−モルホリニル、３−モルホリニル、２−ピ ペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジ ニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テ トラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピ ラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジニル−２、１，２，４−テトラヒ ドロトリアジニル−３、１，３−ジヒドロオキサジニル−２、１，３−ジチアニ ル、２−テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキソラニル−２、３，４，５，６ −テトラヒドロピリジニル−２、４Ｈ−１，３−チアジニル−２、４Ｈ−３，１ −ベンゾチアジニル−２、１，１−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロチ エニル−２、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジニル−３、２Ｈ−１，４−ベンズオキ サジニル−３、１，３−ジヒドロオキサジニル−２、１，３−ジチアニル アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールカルボニル、アリールス ルホニル 直接的に（１番目）、酸素基（−Ｏ−）を介して（２番目）、硫黄 原子（−Ｓ−）を介して（３番目）、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して（４番 目）、スルホニル基（−ＳＯ₂）を介して（５番目）骨格と結合されている、単 環もしくは多環の炭化水素環、例えばフェニル、ナフチル、フェナントンニル、 フェニルオキシ、ナフチルオキシ、フェナントンニルオキシ、対応するカルボニ ル、スルホニル アリールアミノ 窒素原子を介して骨格と結合される、単環もしくは多環の炭 化水素環 ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリー ルカルボニル、ヘテロアリールスルホニル 直接的に（１番目）、酸素原子（ −Ｏ）を介して（２番目）、硫黄原子（−Ｓ−）を介して（３番目）、カルボニ ル（−ＣＯ−）を介して（４番目）、スルホニル（−ＳＯ₂−）を介して（５番 目）骨格と結合され、炭素原子のほかに、４個までの窒素原子、３個までの窒素 原子と１個の塩素原子、または１個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子 とを環員として有する単環または多環の芳香族環、例えば ３個までの窒素原子を有する５員ヘテロアリール環 ２−ピロリル、３−ピロ リル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−イミダゾリル、 ４−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル−３、１，３，４−トリアゾリル −４のような、炭素原子のほかに、３個までの窒素原子を環員として有する５員 ヘテロアリール環 ４個までの窒素原子、または３個までの窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原 子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５員ヘテロアリール ２−フ リル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル 、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３− ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサ ゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル 、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル−３、 １，２，４−オキサジアゾリル−５、１，２，４−チアゾリル−３、１，２，４ −チアゾリル−５、１，２，４−トリアゾリル−３、１，３，４−オキサジアゾ リル−２、１，３，４−チアゾリル−２、１，３，４−トリアゾリル−２のよう な、炭素原子のほかに、４個までの窒素原子、または３個までの窒素原子と１個 の酸素もしくは硫黄原子を環員として持っていてもよい５員ヘテロアリール環 ３個までの窒素原子、または１個の窒素原子および／または１個の酸素もしく は硫黄原子を有するベンゾ縮合５員ヘテロアリール環 炭素原子のほかに、４ 個までの窒素原子、または３個までの窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、 または１個の酸素もしくは硫黄原子を環員として持っていてもよく、かつ隣接す る２個の炭素環員または窒素原子と隣接炭素原子環員が１，３−ブタジエン−１ ，４−ジイル基で架橋されていてもよい５員ヘテロアリール環 １から４個の窒素原子を有する、窒素を介して結合されている５員ヘテロアリ ール環、または１から３個の窒素原子を有する、窒素を介して結合されている ５員ヘテロアリール環 炭素原子のほかに、４個までの窒素原子、ないし３個 までの窒素原子を環員として持っていてもよく隣接する炭素環員または窒素環員 と隣接炭素環員が１，３−ブタジエン−１，４−ジイルで架橋されており、かつ これらの環が窒素環を介して骨格に結合されている５員ヘテロアリール環 ３個までの窒素原子、４個までの窒素原子を有する６員のヘテロアリール環 ２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピ リダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピ ラジニル、１，３，５−トリアジニル−２、１，２，４−トリアジニル−３、１ ，２，４，５−テトラジニルのような、炭素原子のほかに３個までの、ないしは ４個までの窒素原子を環員として持っていてもよい６員ヘテロアリール環 ４個までの窒素原子を有する６員の縮合ヘテロアリール環 キノリン、イソキ ノリン、キナゾリン、キノキサリン、対応するオキシ、チオ、カルボニル、スル ホニルのような、隣接炭素環員が１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基により 架橋されていてもよい６員ヘテロアリール環 ヘテロアリールアミノ 炭素環員のほかに、４個までの窒素原子、または３個 までの窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄 原子を追加的に持っていてもよく、かつ窒素原子を介して骨格に結合されている 単環ないし多環の芳香族環。 上述の置換基の説明において「部分的もしくは全体的にハロゲン置換された」 と称するのは、該当する基の各水素原子の一部もしくは全部が、上述したような ハロゲン原子中の同じ、もしくは異なるハロゲン原子により置換されていること を意味する。 本発明化合物Ｉの生物学的作用にかんがみて、ｍは零であるのが好ましい。 同様に、式Ｉ中のＲ¹はメチルを意味するのが好ましい。 さらにＲ³は水素、ヒドロキシ、シクロプロピル、塩素、メチル、エチル、１ −メチルエチル、メトキシ、メチルチオまたはフェニルを意味するのが好ましい 。 ことにＲ³がメチルを意味する場合の化合物Ｉが好ましい。 さらに、Ｒ³がメトキシを意味する場合の化合物Ｉも好ましい。 Ｒ³がヒドロキシを意味する場合の化合物Ｉも同様に好ましい。 さらに、Ｒ³が塩素を意味する場合の化合物Ｉも好ましい。 また、化合物Ｉとしては、Ｒ⁴が水素、ヒドロキシ、シクロプロピル、塩素、 メチル、エチル、イソプロピル、メトキシまたはメチルチオを意味するのものが 好ましい。 ことにＲ⁴がメチルを意味する場合の化合物Ｉが好ましい。 同様にしてＲ⁴がメトキシを意味する化合物Ｉが好ましい。 さらにＲ⁴がメトキシを意味する化合物Ｉも好ましい。 さらにＲ⁴がヒドロキシを意味する化合物Ｉも好ましい。 Ｒ⁴がエチルを意味する場合の化合物Ｉも好ましい。 Ｒ⁴がイソプロピルを意味する場合の化合物Ｉも好ましい。 さらに、Ｒ⁴がシクロプロピルを意味する化合物Ｉも好ましい。 またＲ⁴がアリールまたはヘテロアリールを意味する化合物Ｉも好ましい。 またＲ⁴がフェニルを意味する化合物Ｉも好ましい。 式中のＲ⁵がメチルまたはエチルを意味する場合の化合物Ｉも好ましい。 さらにＲ⁵がアリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルを意味する化合 物Ｉが好ましい。 またＲ⁵がアリールオキシアルキルまたはヘテロアリールオキシアルキルを意 味する化合物Ｉも好ましい。 さらにＲ⁴が場合により置換されているアリールまたはヘテロアリールを意味 する化合物Ｉも好ましい。 Ｒ⁴が場合により置換されていてもよいピリジル、ピリミジル、ピラジニル、 ピリダジニルまたはトリアジニルを意味する化合物Ｉも好ましい。 さらに、Ｒ⁴が場合により置換されていてもよいフリル、チエニル、ピロリル を意味する化合物Ｉも好ましい。 また、Ｒ⁴が場合により置換されていてもよいオキサジアゾイル、チアジアゾ イル、トリアゾイルを意味する化合物Ｉも好ましい。 さらに、Ｒ⁴が非置換フェニル、あるいは１個または２個の以下の基、すなわ ち、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカル ボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ シカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミ ノカルボニルによって置換されているフェニルを意味する場合の化合物Ｉも好ま しい。 さらにＲ⁵がアリールまたはヘテロアリールを意味する場合の化合物Ｉも好ま しい。 用途にかんがみてことに有利に使用され得る化合物を下表に列記する。 化合物Ｉは殺菌剤として適している。 化合物Ｉは広範囲の植物病原菌、ことに子嚢菌類、担子菌類に対して顕著な有 効性を示す。化合物Ｉは一部では総合的効果を有し、葉−および土壌殺菌剤とし ても使用される。 新規化合物は様々な栽培植物、例えば小麦、ライムギ、大麦、カラスムギ、稲 、トウモロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、鑑賞 用植物および野菜、例えばキュウリ、豆類およびカボチャ、並びにこれらの植物 の種子に対する種々の菌類の防除にことに重要な意味を有する。 新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 ワタおよびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒ ｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス （Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、 化合物Ｉは、菌類および菌類から保護されるべき植物、種子、資材および土壌 を殺菌有効量の有効物質で処理するという方法で使用される。資材、植物または 植物が菌類に感染する以前または後にこれを使用することが可能である。新規物 質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペース トおよび顆粒に加工可能である。適用形は全く使用目的次第であるが、いずれに せよシクロプロパンカルボン酸のオルト−置換ベンジルエステルの細分および均 一な分配が保証されるべきである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤お よび／または賦形剤で、場合により乳化剤および分散助剤を使用して増量するこ とにより製造することができ、この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解 助剤として別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤としては、主 として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例え ばクロロベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタ ノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエ タノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水；賦形剤例えば天然岩石粉（ 例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸 、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキ シエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールス ルホネート）および分散剤例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース が該当する。 本発明の化合物による殺菌剤は有効物質を、一般的には０．１−９５重量％、 好ましくは０．５−９０重量％含有する。 その使用量は所望の効果の種類により異なるが、０．０１−２．０ｋｇ／１ヘ クタールとされる。 種子を処理する場合には、１ｋｇの種子に対する一般的な有効物質使用量は０ ．００１−０．１ｇ、好ましくは０．０１−０．０５ｇである。 本発明の薬剤は他の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤、殺菌剤、 或は堆肥とともに、殺菌剤としての使用形態を得ることも可能である。 殺菌剤を混合可能としたことにより、多くの場合において殺菌効果範囲を拡大 することが可能となる。 以下に列挙する殺菌剤と本発明の化合物を共に使用することが可能である。以 下の例は組み合わせの可能性を説明するためのものであり、本発明を制限するも のではない。 硫黄 ジチオカルバメートおよびその誘導体、例えば 鉄ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、 マンガンエチレンビスジオカルバメート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合 物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯 化合物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）、 Ｎ’Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド， ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリレ ート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボネート 、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニ ル−１，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、 ２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）−テトラヒドロフタルイミ ド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫 酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリンまたはその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボン酸アニリド、 ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボ ン酸アミド、 ２−メチル−安息香酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロ−エチル ）−ホルムアミド）、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリンまたはその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリンまたはその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペ リジン、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン −メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン 、 ビス−（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゼン、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゼンお よび他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル）−グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−フロイル（２）− アラニネート、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル ）−アラニン−メチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）−アラ ニンメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１， ３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボン酸イミド、 ２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ〕−ア セトアミノ、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４− トリアゾール、 ２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンゾヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）−メチルシニル）−メチル）−１Ｈ −１，２，４−トリアゾール。 式Ｉの化合物は昆虫類、蜘蛛類、線虫類による悪影響を防除するために好適に 使用される。本発明の化合物は植物保護並びに衛生、貯蔵品の保護、獣医学の各 分野でも害虫防除剤として使用可能である。 ［害虫の例］ 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン （Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌ ａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａ ｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ ｃｏ ｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍ ａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュ ラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅ ｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈ ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプンク タ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉ ａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａ ｌｉｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒｎｄ ｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎ ｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏｕｌ ｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎ ｅａ）、ガレリア メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、 グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラ ホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・ アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセン ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉ ｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉ ｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノム ータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフ ェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌ ａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉ ａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプ テラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテ ラ・シテルラ （Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデ ーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティ カリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディ スパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙ ｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔ ｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍ ａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒ ａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏ ｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌ ａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｅａ）、ペクチノ フォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ Ｓａｕｃｉａ）、ファレラ・ ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペル キュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチス ティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリ ス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカル ブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｒｂｒａ）、プルテーラ・キシロステーラ （Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インクルデ ンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フ ルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス ・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプ テラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポド プテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポド プテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、ト リトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシ ア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚ ｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａ ｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔ ｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ａｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ ｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａ ｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈ ｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍ ｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎ ｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐ ｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄ ａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、 ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラ エ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕ ｓ ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌ ｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａ ｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈ ｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖ ｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ ａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａ ｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ （Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティ ス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔ ｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエティ ス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉ ｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス （Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐ ｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニ カス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オ リゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラ ノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・ アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタ ニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロ ンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（ Ｏｎｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉ ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オルテウオリーンカス・オバタス （Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリ ア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ （Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エ スピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐ ｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐ ｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈ ｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐ ｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎ ｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａ ｒｉａ）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナ ストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレ ス・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラテ ィティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポ ラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセ ーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソル ジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・ アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キ ュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュル ビテア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉ ｃａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ ）、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉ ｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ ｍｏｒ ｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔ ａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔ ｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リ リオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・ト リフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（ Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃ ｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、 リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティ オラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュラン ス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、 オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシ ャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐ ｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒ ｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ） 、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、 タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセ ア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が属する。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ） 、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スリ ップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈ ｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ） 、が属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔ ｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔ ｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ （Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔ ｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅ ｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉ ｃｔａ）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（ Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディ アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチス タス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉ ｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌ ｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ） 、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリ デゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍ ａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕ ｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉｔｏ ｒ）が属する。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリ シス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐ ｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａ ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａ ｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃ ａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏ ｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉ ｐｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙ ｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅ ｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａ ｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファベイー（Ｅ ｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、マクロシフム・アベナエ （Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（ Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍ ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖ ｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃ ａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲ ンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス （Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィ デ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フ ムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・ア スカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロ シィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフ ィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐ ａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇ ｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａ ｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏ ｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕ ｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の例には例えばカロテルメス・フラビコーリス（ Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペ ス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ル シフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の例には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈ ｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏ ｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎ ｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア （Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロ タルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグ ラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタ タス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル −ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス ・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス ・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノ プラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス ・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａ ｔａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃ ａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒ ｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒ ｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍ ａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）。 蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙ ｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌ ｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐ ｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎ ｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏ ｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃ ｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈ ｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅ ｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉ ｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌ ｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔ ｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス ・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒ ｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ ｍｅｇｎｉ ｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌ ｏｓｕｓ）、ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌ ｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏ ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔ ｅｓ ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐ ｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシ ー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエ イ（Ｓａｃｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・シンナバリナス（ Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザ ワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィ カス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリ ウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィ カエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が属する。 円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄ ｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇ ｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏ ｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。 包嚢形成線虫たとえばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃ ｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｔｉ ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｌｏｌｉ ｉ）、幹および葉線虫すなわちベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎ ｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デストラクタ ー （Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサ シ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス・マルチ シンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ） 、ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ） 、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレ ンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコド ラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チ レンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔ ｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎ ｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒａ ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッディイ ー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。 有効物質はそのまま、またはこの製剤形またはこれから調整される使用形で、 例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその 他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散 布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって 適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される；い ずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきであ る。 完成した使用形態に調製された本発明の有効物質の濃度を広範囲に変化させる ことが可能である。 一般的には０．０００１−１０％、好ましくは０．０１−１％の濃度で使用さ れる。 有効物質は超少量法（ＵＬＶ）により使用した場合、良好な結果を得ることが でき、９５％を上回る有効物質を含む調製または添加剤を含まずに用いることも 可能である。 害虫を防除するための有効物質の使用量は、栽培条件により１ヘクタールあた り０．１−２．０ｋｇ、好ましくは０．２−１．０ｋｇとされる。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、一 般的には混合物Ｉが好ましく使用される。不活性添加剤としては、中位乃至高位 の沸点の鉱油留分例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並び に植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素例えばト ルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタ リンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、 シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソフォロン等、強 極性溶剤例えばＮ，Ｎ−ジメチルヒルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メ チルピロリドン、水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末（噴霧粉体、油 性分散液）より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは 油分散液を製造するためには、物質をそのまままたは油または溶剤中に溶解して 、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができ る。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶 剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適 する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：芳香族スルフォン酸、たとえば リグニンスルフォン酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、ジ ブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム 塩、並びに脂肪酸、アルキルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネート 、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコールスル フェートのアルカリ塩およびアルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘ キサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化 脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化ナフタリンおよびナフタ リン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンス ルフォン酸とフェノールおよびフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキ シエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノー ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコー ルエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポ リエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオ キシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル 、またはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルア セテート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース 。 粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒 に磨砕することにより製造することができる。 使用形は有効物質を通常０．０１乃至９５重量％殊に０．１乃至９０重量％ を含有する。この際有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭ Ｒスペクトルによる）で使用される。 製剤例は以下の通りである。 Ｉ．５重量部の有効物質を細粒状カオリン９５重量部と密に混和する。かくし て有効物質５重量％を含有する振りかけ剤が得られる。 ＩＩ．３０重量部の有効物質を、粉末状珪酸ゲル９２重量部およびこの珪酸ゲ ルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和す る。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる（有効物質含有量 は２３％）。 ＩＩＩ．１０重量部の有効物質を、キシレン９０重量部、エチレンオキシド８ 乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生 成物６重量部、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩２重量部およびエ チレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よりな る混合物中に溶解する（有効物質含有量は９％）。 ＩＶ．２０重量部の有効物質を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブタノー ル３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加 した付加生成物５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付 加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は１６ 重量％）。 Ｖ．８０重量部の有効物質を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルホン酸の ナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩 １０重量部および粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中 において磨砕する（有効物質含有量は８０重量％）。 ＶＩ．９０重量部の有効物質を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混 合する時は、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる（有効 物質含有量は９０重量％）。 ＶＩＩ．２０重量部の有効物質を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノ ール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付 加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル に付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１ ０００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を 含有する水性分散液が得られる。 ＶＩＩＩ．２０重量部の有効物質を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルホ ン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリ ウム塩１７重量部および粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマ ーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布すること により有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に 結合することにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えば シリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、 膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグ ネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐 酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物例えば穀物粉、樹 皮、木材およびクルミ穀粉、繊維素粉末および他の固状担体物質である。 有効物質に種々の油類、除草剤、殺菌剤、他の害虫防除剤、殺バクテリア剤を 、必要に応じて使用の直前に（タンクミックス）添加することが可能である。上 記薬剤の本発明の薬剤に対する重量比を１：１０ないし１０−１として混合す ることが可能である。 合成実施例 以下に記載する合成例に示す操作において、主発化合物を適宜変更させて使用 し、化合物Ｉを得た。得られた各化合物およびその物理的データを以下の表に示 す。 合成実施例 実施例１ （Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２′−（１′′−メチル，１′′− アセチル−イミノオキシメチル］−フェニル酢酸メチルエステルの製造 １５０ミリリットルの無水ジメチルホルムアミド中の６．４ｇ（０．２１モル ）のナトリウムヒドリド（８０％）に対し、保護ガス雰囲気およびわずかな冷却 下に、２１ｇ（０．２１モル）のジアセチルモノオキシムを添加し、室温におい て３０分間攪拌し、次いで３６０ミリリットルのジメチルホルムアミドに溶解さ せた６０ｇ（０．２１モル）の２−メトキシイミノ−２−（２′−ブロモメチル ）−フェニル酢酸メチルエステルの溶液を滴下添加し、室温において１６時間攪 拌する。１０％塩酸添加後、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出し、合併有機相 を水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濃縮した。残渣を僅かに冷却したメタノー ル中に懸濁させ、吸引濾過して表記化合物３８ｇ（５９％）を、融点６９−７１ ℃の明褐色結晶として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δ＝１．８７（Ｓ、３Ｈ）、２．３０（Ｓ、３Ｈ ）、３．８５（Ｓ、３Ｈ）、４．０５（Ｓ、３Ｈ）、５．１５（Ｓ、２Ｈ）、７ ．１７−７．４８（ｍ、４Ｈ）ｐｐｍ 実施例２ （Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２′−（１′′−メチル，１′ ′−（１′′′−エトキシイミノエチル））−イミノオキシメチル］−フェニ ル酢酸メチルエステル ６０ミリットルの温メタノールに溶解させた２．５ｇ（８．２モル）の（Ｅ， Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２′−（１′′−メチル，１′′−アセチル ）−イミノオキシメチル］−フェニル酢酸メチルエステルの溶液を室温まで冷 却した後、これに、０．９６ｇ（９．８ミリモル）のＯ−エチルヒドロキシルア ミンヒドロクロリドと、０．６ｇの乾燥モレキュラーシーブビーズ（３Ａ）を添 加し、５時間室温で放置する。モレキュラーシーブを濾別した後、溶液を濃縮し 、残渣をメチル−ｔ−エーテルと水の間に分配し、有機相を水で洗浄し、Ｎａ₂ ＳＯ₄で乾燥し、濃縮する。残渣をｎ−ヘキサンと共に磨砕し、吸引濾別して、 １．８ｇ（６３％）の表記化合物を、融点６９−７２℃の明黄色結晶として得る 。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δ＝１．２７（ｔ、３Ｈ）、４．０４（Ｓ、３Ｈ ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、５．０６（Ｓ、２Ｈ）、７．１７−７．４９（ｍ、 ４Ｈ） 実施例３ （Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２′−（１′′−メチル，１′ ′−（１′′′−エトキシイミノエチル））−イミノオキシムエチル］−フェ ニルチオ酢酸−Ｓ−メチルエステル ７．０ｇ（２０ミリモル）の（Ｅ，Ｅ，ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２ ′−（１′′−メチル，１′′−（１′′′−エトキシイミノエチル））−イミ ノオキシムエチル］−フェニルチオ酢酸メチルエステルを６０ミリリットルのＫ ＯＨ−１Ｍ水溶液中において、８０℃に４時間加熱する。冷却後、メチル−ｔ− ブチルエーテルで抽出し、水性相を半濃度塩酸で酸性化し、メチル−ｔ−ブチル エーテルで抽出する。有機相を水で洗浄し、乾燥（Ｎａ₂ＳＯ₄）で乾燥し、濃縮 して、６．０ｇ（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２′−（１′′− メチル，１′′−（１′′′−エトキシイミノエチル））−イミノオキシムエチ ル］−フェニル酢酸を無色の固体として得る。これを１００ミリリットルの乾燥 ＤＭＦに溶解させ、２．９ｇ（１８ミリモル）のカルボニルジイミダゾールを添 加し、１時間攪拌し、ついで２．５ｇ（３６ミリモル）のナトリウムメタンチオ ラートを添加し、１６時間さらに攪拌する。これを濃縮し、残渣をメチル−ｔ− ブチルエーテルと水に投入し、有機相をＮａＯＨの１Ｍ水溶液で抽出し、水で洗 浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濃縮する。これにより４．１ｇ（５７％）の表記化 合物を明黄色油状体として得る。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δ＝１．２７（ｔ、３Ｈ）、１．９５（Ｓ、３Ｈ ）、１．９８（Ｓ、３Ｈ）、２．３３（Ｓ、３Ｈ）、４．０５（Ｓ、３Ｈ）、４ ．１７（ｑ、２Ｈ）、５．０３（Ｓ、２Ｈ）、７．１２−７．４８（ｍ、４Ｈ） ＰＰｍ 病原菌に対する使用実施例 一般式Ｉの本発明化合物の殺菌効果を以下の実験により示す。 この化合物を、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ （登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキ ルフェノールを主体とする、乳化、懸濁化作用を有する架橋剤）および１０重量 ％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エト キシル化脂肪アルコールを主体とする乳化剤）から成る混合液中の２０％懸濁液 調剤とし、水で所望濃度に希釈する。 （１） Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ 小麦（Ｋａｎｚｌｅｒ種）の苗葉面を、まず上記有効物質水性調剤（６３ｐｐ ｍ）で処理し、約２４時間後、小麦ベトカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎ ｉｓ ｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子で感染させた。このように処理した被験 植物を、２０−２２℃、相対湿度７５−８０％で７時間栽培した。 その結果をベトカビ病の蔓延度で測定した。 本発明化合物で処理した苗はまったく被害がなかったが、公知有効物質（ヨー ロッパ特願公開４６３４８８号公報、表２の化合物番号４９７号）で処理した苗 は４０％の被害、非処理苗は７０％の被害を示した。 有害動物に対する防除効果 本発明化合物Ｉの殺虫効果を以下の実験で示す。有効化合物の （ａ）０．２％アセトンの溶液 （ｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商 標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノ ールを主体とする、乳化、懸濁化作用を有する架橋剤）および１０重量％のＥｍ ｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化 脂肪アルコールを主体とする乳化剤）から成る混合液中の１０％懸濁液を調整し 、（ａ）の場合はアセトンで（ｂ）の場合は水でそれぞれ希釈して所望の濃度と した。 実験終了後、有効化合物が、８０から１００％（非処理対照に対して）の防止 ないし殺滅効果を示す最小限濃度を測定した（有効閾値ないし最小限濃度）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/36 7508−4Ｈ Ａ０１Ｎ 43/36 Ａ 43/40 １０１ 7508−4Ｈ 43/40 １０１Ａ 43/50 7508−4Ｈ 43/50 Ｌ 43/54 7508−4Ｈ 43/54 Ｂ 43/58 7508−4Ｈ 43/58 Ａ 43/60 7508−4Ｈ 43/60 43/68 7508−4Ｈ 43/68 43/707 7508−4Ｈ 43/707 43/76 7508−4Ｈ 43/76 43/78 7508−4Ｈ 43/78 Ａ 43/80 １０１ 7508−4Ｈ 43/80 １０１ １０２ 7508−4Ｈ １０２ 43/88 7508−4Ｈ 43/88 １０２ 7508−4Ｈ １０２ 47/02 7508−4Ｈ 47/02 Ｃ０７Ｃ 327/22 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 327/22 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ Ｎ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＭＸ，ＮＯ ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ミュラー，ルート ドイツ国、Ｄ−56626、アンデルナハ、イ ム ブライトホルツ、３ (72)発明者 グラメノス，ヴァシリオス ドイツ国、Ｄ−67063、ルートヴィヒス ハーフェン、ボルズィッヒシュトラーセ、 ５ (72)発明者 ハロイス，アルブレヒト ドイツ国、Ｄ−67063、ルートヴィヒス ハーフェン、タイヒガセ、13 (72)発明者 キルストゲン，ラインハルト ドイツ国、Ｄ−67434、ノイシュタット、 エルケンブレヒトシュトラーセ、23エー (72)発明者 レール，フランツ ドイツ国、Ｄ−67105、シファーシュタッ ト、ゼバスティアン−クナイプ−シュトラ ーセ、17 (72)発明者 アマーマン，エーベルハルト ドイツ国、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フ ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ−67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 【要約の続き】 導体。本発明はさらにこれらの塩、これらを製造するた めの方法および中空生成物ならびにこれらの用途に関す る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．以下の式Ｉ で表わされ、かつ式中の Ｒ¹が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、 Ｒ²がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシを意味し、 ｍが０、１または２を意味するが、ｍ＝２の場合には、２個のＲ²は互に異な ってもよく、 Ｒ³が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル キル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ルアミノを意味し、 Ｒ⁴が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アル キル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキ シ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル オキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂−Ｃ₆− アルキニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノを意味するが、これら炭化水素基は部 分的もしくは全体的にハロゲン置換されていてもよく、また１個から３個までの 以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、 カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルアミノチオカルボニル、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア リール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキ シ、ヘテロアリルチル、Ｃ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａｎ−Ｒ⁷を持っていてもよく、 Ｒ⁴がさらにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロ アルキル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアル ケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニ ルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ヘテ ロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミ ノ−Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、アリール、アリール オキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキ ルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテ ロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノを意味す るが、これら環式基は部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、ま た以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ 、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁− Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルアミノカル ボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオ カルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル 、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリール オキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールを持っていてもよく、 Ｒ⁵が水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケ ニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケ ニルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニ ルを意味するが、これらは部分的もしくは全体的にハロゲン置換されていてもよ く、また１個から３個の以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ 、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニ ル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハ ロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノカ ルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチ オカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアル キルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ 、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリール オキシ、ヘテロアリールチオを持っていてもよく、これら環式置換基自体がさら に部分的もしくは全体的にハロゲン置換されていてもよく、また１個から３個の 以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カル ボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アル キル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハ ロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ 、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルア ミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア リール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアル コキシ、ヘテロアリールチオ、Ｃ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａｎ−Ｒ⁷を持っていてもよく 、 Ｒ⁵がさらにアリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロア リール、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールスルホニルを意味するが、 これらの基は部分的もしくは全体的にハロゲン置換されていてもよく、また１個 から３個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミ ノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル オキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノジ−Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル アミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆−ア ルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ 、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘ テロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａｎ−Ｒ⁷を持っていてもよく、 上述のＡは酸素、硫黄または窒素を意味するが、窒素は水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルを持っていてもよく、 上述のｎは０または１を意味し、 上述のＲ⁶は水素またはＣ₁−Ｃ₆を意味し、 上述のＲ⁷は水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味することを特徴とする、フェ ニル酢酸誘導体またはこれらの塩を意味する場合の化合物。 ２．請求項１の式Ｉで表わされ、かつそのＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵がそれぞれ以下の意味 、すなわち Ｒ³が水素、ヒドロキシ、シクロプロピル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味し、 Ｒ⁴が水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シクロプロピル、シクロヘキシル、Ｃ₁− Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、アリール、ヘテロ アリールを意味し、これらは部分的もしくは全体的にハロゲン置換されていても よく、または３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メル カプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハ ロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスル ホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカル ボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジル オキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを 意味し、 Ｒ⁵が水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケ ニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケ ニルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニ ルを意味し、これらの基は部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく 、また３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト 、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン 、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル 、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ シ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノＣ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア リール、アリールオキ シ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチ オを持っていてもよく、また上記芳香族基およびヘテロ芳香族基が、さらに部分 的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは３個までの以 下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキ シル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル スルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲ ンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ カルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ チオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリ ール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、Ｃ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａｎ＝ Ｒ⁷を持っていてもよく、 Ｒ⁵がさらにアリール、ヘテロアリール、アリールカルボニル、ヘテロアリー ルカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニルを意味し、これ らの基が部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、また３個までの 以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボ キシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニ ル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルア ミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボ ニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチ オカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベ ンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオ キシ、Ｃ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａｎ−Ｒ⁷を持っていてもよく、 上記のＡが塩素、硫黄、または水素もしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルを有する窒素を 意味し、 ｎが０または１を意味し、 Ｒ⁶が水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味し、 Ｒ⁷が水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味する場合の化合物。 ３．請求項１の式Ｉで表わされ、かつ式中のｍが０である場合の化合物。 ４．請求項１の式Ｉで表わされ、かつ式中のＲ¹がメチルを意味する場合の化 合物。 ５．請求項１の式Ｉで表わされ、かつ式中のＲ³がハロゲンを意味しない場合 の化合物の製造方法であって、 以下の式ＩＩ で表わされ、かつ式中のＬ¹が求核的交換可能出発基を意味するベンジル誘導体 を、それ自体慣用の方法で、以下の式ＩＩＩ R⁵ON=C(R⁴)-C(R³)=NOH III のヒドロキシイミンと反応させることを特徴とする方法。 ６．請求項１の式Ｉで表わされ、かつ式中のＲ³およびＲ⁴がハロゲンを意味し ない場合の化合物を製造する方法であって、請求項５の式ＩＩで表わされるベン ジル誘導体を、それ自体公知の方法で、以下の式ＩＶ ＨＯＮ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯＨ ＩＶ で表わされるジヒドロキシイミンと反応させて、以下の式Ｖ で表わされる化合物をもたらし、次いでこの化合物Vを、以下の式ＶＩ Ｒ⁵−Ｌ² ＶＩ で表わされ、かつＬ²が求核的交換可能出発基を意味する化合物と反応させて化 合物Ｉを得ることを特徴とする方法。 ７．請求項１の式Ｉで表わされ、かつＲ³がハロゲンを意味しない場合の化合 物を製造するための方法であって、請求項５の式ＩＩにより表わされるベンジル 誘導体を、それ自体公知の方法で、以下の式ＶＩＩａ Ｏ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯＨ ＶＩＩａ で表わされるカルボニルヒドロキシイミンと反応させて、以下の式ＶＩＩＩ で表わされる化合物を形成し、この化合物ＶＩＩＩを （ａ）まずヒドロキシルアミンもしくはその塩と、次いで請求項６の式ＶＩ（ Ｒ⁵−Ｌ²）で表わされる化合物と反応させるか、または （ｂ）以下の式ＩＸａまたはＩＸｂ ンモニウム塩イオンを意味する）と反応させて化合物Ｉを得ることを特徴とする 方法。 ８．慣用の添加剤と請求項１の式Ｉで表わされる化合物の有効量とを含有する 有害動物または有害菌類の防除剤。 ９．請求項１の式Ｉで表わされる化合物の有効量で、有害動物または有害菌類 、これらの生存空間またはこれらから保護されるべき植物、地表面、諸材料を処 理することを特徴とする、有害動物または有害菌類、防除方法。 １０．有害動物または有害菌類の防除剤を製造するために、請求項１の化合物 Ｉを使用する方法。 １１．有害動物または有害菌類を防除するために、請求項１の化合物Ｉを使用 する方法。 １２．請求項７の化合物ＶＩＩＩ。 １３．請求項７の化合物ＶＩＩＩを中間生成物として使用する方法。