JP2000500148A - 有効化合物を放出する多糖エーテル−エステル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、場合によっては通例の添加剤を含んでなり、生物学的に分解可能な、多糖エーテル−エステル類及び農薬上の有効化合物を含んでなる系に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 有効化合物を放出する多糖エーテル−エステル類 本発明は、熱可塑性加工できる多糖エーテル−エステル類及び農薬上の有効化 合物を含んでなり、有効化合物を放出する、生物学的に分解可能な系、並びに植 物処理のためのこれらの使用に関する。 有効化合物を熱可塑性加工できるポリマー中に混和することは知られている。 しかしながら、有効化合物／ポリマー系が適度に有効化合物を放出し、十分に長 い期間にわたって散布するかどうかを予見することはできない。さらに、処理の 終了後に、残余の有効化合物を含むポリマー担体が植物上または土壌中に残って おり、これらを費用のかかる方法で処理しなければならない（ＵＳ−Ｐ４ ７４ ３ ４４８号、ＵＳ−Ｐ４６６６ ７６７、ＵＳ−Ｐ５ ２０１ ９２５を参照）。 また、農薬上の有効化合物を放出する生物学的に分解可能な担体系も開示され ている（ＷＯ９１／３９４０、ＥＰ−Ａ３４４，１１８、ＥＰ−Ａ４０４，７２ ７、ＤＥ−Ａ３９３６ １９１を参照）。しかしながら、これらの系では、有効 化合物の放出もポリマーの分解も完全に申し分のないものではない。 従って、農薬上の有効化合物のための担体としては、できる限り完全に生物学 的に分解可能であり、合成ポリマーを添加せずに適度な機械的特性を有するだけ でなく、有効化合物を十分に放出する性質も有する熱可塑性加工できるポリマー を使用することが望ましいであろう。 従って、本発明は、場合によっては通例の添加剤を含んでなる、多糖エーテル −エステル類及び農薬上の有効化合物の系に関する。 多糖エーテル−エステル類としては、以下の一般構造式、 多糖−Ｏ−Ｒ のものを挙げることができ、 上記式中、 多糖−Ｏは、ポリマー糖単位の置換されたＯＨ基を表し、そして、 Ｒは、構造Ｘ： Ｘ＝−Ａ−Ｂ−Ａ’− 上記式中、 Ａ及びＡ’は、以下の構造： Ａ＝（−Ｄ−Ｏ）_n 及び Ａ’＝（−Ｄ−Ｏ）_mＨ の線状ポリエーテル鎖を表し、 ここで、 Ｄは、２ないし１１個のＣ原子を有する線状脂肪族または芳香族の分 枝したもしくは非分枝の鎖を示し、そして、 ｎは０に等しいかまたは０を超える整数であり、ｍは１に等しいかま たは１を超える整数であり、そして、 Ｂは、以下の構造： のジカルボン酸であり、 ここで、 Ｅは、場合によってはさらに置換基が提供されていることができる芳 香族または脂肪族の炭素骨格であり、Ａ’対Ｂの比は０．１以上である、 を有するモノ−及び／またはポリマー置換基のいずれかであるか、 あるいはＲは、糖単位当たりの置換度に対応して、ＸＨ（水素）及び／または１ ないし４個、好ましくは１ないし２個のＣ原子を有するアルキルと同一である。 これらの多糖エーテル−エステル類は、まず、多糖をアルカリ金属の水酸化物 溶液で活性化することにより調製される。アルカリ金属多糖の合成及び単離によ り、または代わりに水で湿らせたアルカリ金属多糖もしくは水混和性溶媒中の多 糖懸濁液の調製及びそれに続くアルカリ金属水溶液の添加により、この活性化を 実施することができる。 さらに、例えば、液体アンモニアまたは超音波を用いるような活性化処理も可 能である。 エーテル化及びエステル化反応の開始前に、水及び／または溶媒に湿らせたア ルカリ金属多糖を溶媒洗浄に供し、これにより限定されたアルカリ金属含有量を 確立することができる。 また、アルカリ金属の水酸化物の水溶液に噴霧することによっても活性化を実 施することができる。このようにして活性化されたセルロースにエポキシドをグ ラフトし、そしてジカルボン酸無水物との反応前に、反応バッチ中に存在する水 を好ましくは蒸留して除く。 ジカルボン酸無水物との反応は、沈殿防止剤中で実施される。同様な反応を実 施することは、酢酸及びピリジンのような活性化高膨潤剤中でのみ可能であった ので、ここで、標準的な有機溶媒中で２相反応（液体−固体）でジカルボン酸無 水物が多糖と反応することは驚くべきものと考えられる。 アルカリ金属の水酸化物溶液での活性化の代わりのものとして、ジカルボン酸 無水物と多糖の反応を有機アミンを用いて実施することもでき る。このために、多糖またはアルカリを含まないセルロールエーテルを、触媒と してアミンを含む懸濁媒質中で撹拌し、この懸濁液または溶液にジカルボン酸無 水物を添加する。この方法により、多糖または多糖エーテルのジカルボン酸モノ エステルが形成される。 ジカルボン酸無水物との反応中、ＤＭＳＯ、ＤＭＡｃまたはＤＭＦのような沈 殿防止剤中に生成物は溶解する。 次の工程で、このようにして形成されたジカルボン酸モノエステルのなお遊離 しているカルボキシル基をアルキレンオキシドと反応させる。ここで、遊離のカ ルボン酸がアルキレンオキシドと完全にまたは部分的にのみ反応するようにこれ らの量比を選択することができる。これらの遊離の酸基は、ポリマーエーテルの 増成のための誘発剤として働くこともできる。 アミンが活性化のために用いられた場合、アミンはこの反応工程において触媒 としても働く。従って、アルカリ金属の活性化の場合この時点で少量のアミンを 添加することもできる。 合成には、例えば、木材パルプ及びコットンリンターのようなあらゆる適切な 分子量の工業的に利用できるセルロースまたは例えば、おが屑のような他のセル ロース含有生成物が適している。あらゆる適切な起源及び前処理の天然に存在す る可溶性澱粉、並びにスプリット（ｓｐｌｉｔｓ）の形態のアミロース、アミロ ペクチン、アルギン酸塩、グリコーゲン、カラゲネート（ｃａｒｒａｇｈｅｎａ ｔｅ）、キチン、キトサン、グアー、または小麦粉、イナゴマメ粉、ペクチン、 キシラン、キサンタン、プルラン、デキストラン及びレバンがさらに適している 。 セルロースエーテル類を多糖エーテル類として用いる場合、好適なセ ルロースエーテル類は、２．５以下の平均置換度を有するメチルセルロース、エ チルセルロースまたはベンジルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒド ロキシプロピルセルロース、ジヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシブチ ルセルロース、メチルヒドロキシエチルセルロース、メチルヒドロキシプロピル セルロース、メチルヒドロキシブチルセルロース、エチルヒドロキシプロピルセ ルロース、エチルヒドロキキシエチルセルロール、カルボキシアルキルセルロー ス、スルホアルキルセルロース、シアノエチルセルロールのようなもの及びこれ らの混合エーテル類である。 好適なジカルボン酸無水物は、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無 水ヘキサヒドロフタル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水トリメリト酸及 び無水イサト酸（ｉｓａｔｏｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）のような無水物である 。 好適なエポキシドは、好ましくは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、 １，２−エポシキブタン、１，２−エポキシヘキサン、１，２−エポキシオクタ ン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシヘ キサデカン、１，２−エポキシオクタデカン、ステアリン酸グリシジルエーテル 、ステアリン酸エポキシブチル、ラルリルグリシジルエーテル、グリシジルメチ ルエーテル、グリシジルエチルエーテル、グリシジルプロピルエーテル、グリシ ジルブチルエーテル、グリシジルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、アクリル酸グリシ ジル、メタクリル酸グリシジル、アリルグリシジルエーテル、一酸化ブタジエン 、グリシドール、３−グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシ ドオキシプロピルトリエトキシシラン、ジ−Ｎ−ブチルアミノ−２， ３−エポキシプロパン、ジエチルβ，γ−エポキシプロピルホスフェート、４− （２，３−エポキシプロピル）モルホリン、スチレンオキシド及びフェノキシプ ロピレンオキシドのようなモノエポキシド類である。 多糖エーテル−エステル類の調製に関する詳細は、ＤＥ−Ａ４ ４０４ ８４０ またはＥＰ出願第９５ １０１ ４７４号に見いだすことができ、本明細書では特 にこれらの引用例の内容及び実施例が記載されているものとみなす。 農薬の有効成分としては、殺虫剤、殺菌剤及び除草剤を挙げることができる。 殺虫剤としては、好ましくは、リン酸エステル類のような有機リン化合物、カ ルバメート類、ピレスロイド類、ベンゾイル尿素類のような尿素誘導体、トリア ジン類、及び昆虫のニコチン作動性アセチルコリンレセプターのアゴニスト類ま たはアンタゴニスト類を挙げることができる。例えば、ピリプロキシフェン、メ トプレン及びヒドロプレンのような幼若ホルモン及びジュベノイド（ｊｕｖｅｎ ｏｉｄ）合成化合物も挙げることができる。 ピレスロイド類は、 アレトリン（Ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）＝２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロ ペニル）−２−シクロペンテン−１−イルの２，２−ジメチル−３−（２−メチ ル−１−プロペニル）−シクロプロパン−カルボキシレート、 バルトリン（Ｂａｒｔｈｒｉｎ）＝（６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール −５−イル）−メチルの２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル ）−シクロプロパン−カルボキシレート、 ビオレスメトリン（Ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）＝［５−（フェニル−メチル ）−３−フラニル］−メチルの２，２，３−（２−メチル−１−プロペニル）カ ルボキシレート、 ブロメトリン（Ｂｒｏｍｅｔｈｒｉｎ）＝（５−ベンジル−３−フリル）メチル の２−（２，２−−ジブロモビニル）−３，３−ジメチルシクロプロパン−カル ボキシレート類、 シクロエトリン（Ｃｙｃｌｏｅｔｈｒｉｎ）＝３−（２−シクロペンテン−１− イル）−２−メチル−４−オキソ−２−シクロペンテン−１−イルの２，２−ジ メチル−３−（２−メチル−プロペニル）−シクロプロパン−カルボキシレート 、 ジメトリン（Ｄｉｍｅｔｈｒｉｎ）＝２，４−ジメチルベンジルの２，２，３− （２−メチル−１−プロペニル）−カルボキシレート、 ピレスメトリン（Ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）＝３−［（５−ベンジル−３−フ リル）−メチル］メチルのトランス−（＋）−３−カルボキシ−α，２，２−ト リメチルシクロプロパン−アクリレート、 レスメトリン（Ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）＝（５−ベンジル−３−フリル）−メチ ルの２，２，３−（２−メチル−１−プロペニル）−カルボキシレート、 テトラメトリン（Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）＝（１，３，４，５，６，７−ヘ キサヒドロ−１，３−ジ−オキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−メチル の２，２，３−（２−メチル−１−プロペニル）−カルボキシレート、 Ｋ−オトリン（Ｋ−ｏｔｈｒｉｎ）＝（５−ベンジル−３−フリル）−メチル− トランス−（＋）−３−シクロペンチリデン−メチルの２，２ −ジメチルシクロプロパン−カルボキシレート、 ペルメトリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（ＦＭＣ３３２９７）（ＮＲＤＣ１４３ ）＝ｍ−フェノキシベンジル−シス−トランス−（＋）−３−（２，２−ジクロ ロビニル）の２，２−ジメチルシクロプロパン−カルボキシレート、 シネリンＩ（Ｃｉｎｅｒｉｎ Ｉ）＝２−（２−ブテニル）−４−ヒドロキシ− ３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンの２，２，３−（２−メチル−１− プロペニル）−カルボキシレート、 ピレトリンＩ（Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ Ｉ）＝４−ヒドロキシ−３−メチル−２− （２，４−ペンタジエニル）−２−シクロペンテン−１−オンの２，２，３−（ ２−メチル−１−プロペニル）−カルボキシレート、 シネリンII（Ｃｉｎｅｒｉｎ II）＝２−（２−ブテニル）−４−ヒドロキシ− ３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンの２，２，３−（２−メチル−１− プロペニル）−カルボキシレート、 ピレトリンII（Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ II）＝４−ヒドロキシ−３−メチル−２− （２，４−ペンタジエニル）−２−シクロペンテン−１−オンの２，２，３−（ ２−メチル−１−プロペニル）−カルボキシレート、 ジャスモリンＩ（Ｊａｓｍｏｌｉｎ Ｉ）＝４’，５’−ジヒドロピレトリン− Ｉ、 ジャスモリンII（Ｊａｓｍｏｌｉｎ II）＝４’，５’−ジヒドロピレトリン−I I、 ビオタノメトリン（Ｂｉｏｔｈａｎｏｍｅｔｒｉｎ）＝（５−ベンジル−３−フ リル）メチルの２，２−ジメチル−３−（２−シクロペンチルビニル）−シクロ プロパン−カルボキシレート、 ビオエタノメトリン（Ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）＝（３−ジフェニル エーテル）メチルの２−（２，２−ジクロロビニル）−３，３−ジメチル−シク ロプロパン−カルボキシレート、 サイパーメトリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）＝（３−ジフェニルエーテル） −シアノメチルの２−（２，２−ジクロロビニル）−３，３−ジメチル−シクロ プロパン−カルボキシレート、 デカメトリン（Ｄｅｃａｍｅｔｈｒｉｎ）＝（３−ジフェニルエーテル）−シア ノメチルの２−（２，２−ジブロモビニル）−３，３−ジメチル−シクロプロパ ン−カルボキシレート、 ＥＳ−５６＝２，３−ジヒドロフランの２，２，３−（２−メチル−１−プロペ ニル）カルボキシレート、 フェンプロパネート（Ｆｅｎｐｒｏｐａｎａｔｅ）（Ｓ−３２０６）＝（３−ジ フェニルエーテル）シアノメチルの２，２−ジメチル−３，３−ジメチル−シク ロプロパン−カルボキシレート、 フェンバレラート（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）（Ｓ−５６０２）＝（３−ジフェ ニルエーテル）シアノメチルの［（ｐ−クロロフェニル）−（イソプロピル）］ −アセテート、 （Ｓ−５４３９）＝（３−ジフェニルエーテル）メチルの［（ｐ−クロロフェニ ル）−（イソプロピル）］−アセテート、 シスーメトリン（Ｃｉｓ−ｍｅｔｈｒｉｎ）＝５−ベンジル−３−フリルメチル の２，２，３−（２−メチル−１−プロペニル）カルボキシレート、 フェノトリン（Ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）＝（３−フェノキシベンジル）メチルの ２，２，３−（２−メチル−１−プロペニル）カルボキシレー ト、 シフルトリン（Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）＝４−フルオロ−３−ジフェニルエーテ ル−シアノメチロールの２−（２，２−ジクロロビニル）−３，３−ジメチルシ クロプロパン−カルボキシレート を含む。 カルバメート類は、 アルディカーブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）＝２−メチル−２−（メチルチオ）−プロ パノール Ｏ−［（メチルアミノ）カルボニル］オキシム、 アルドキシカーブ（Ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）＝２−メチル−２−（メチルスルホ ニル）プロパノール Ｏ−［（メチルアミノ）カルボニル］オキシム、 アミノカーブ（Ａｍｉｎｏｃａｒｂ）＝４−ジメチルアミノ−３−メチルフェニ ルのメチルカルバメート、 ベンジオカーブ（Ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）＝２，２−ジメチル−ベンゾ−１，３ −ジオキソール−４−イルのＮ−メチルカルバメート、 ブフェンカーブ（Ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）＝３−（１−メチルブチル）フェニルの メチルカルバメート及び３−（１−エチルプロピル）−フェニルのメチルカルバ メート（３：１）、 ブタカーブ（Ｂｕｔａｃａｒｂ）＝３，５−ビス−（１，１−ジメチルエチル） フェニルのメチルカルバメート、 ブトカルボキシム（Ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）＝３−メチルチオ−２−ブタン Ｏ−［（メチルアミノ）カルボニル］オキシム、 ブトキシカルボキシム（Ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）＝３−メチルチオ−２ −ブタノン Ｏ−［（メチルアミノ）カルボニル］オキシム、 ２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート（２−ｓｅｃ−Ｂｕｔｙｌｐｈ ｅｎｙｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）＝２−（１−メチルプロピル）フェニ ルのメチルカルバメート、 カルバノレート（Ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）＝２−クロロ−４，５−ジメチルフ ェニルのメチルカルバメート カルバリル（Ｃａｒｂａｒｙｌ）＝１−ナフタレニルのメチルカルバメート、 カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）＝２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル −７−ベンゾフラニルのメチルカルバメート、 カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）＝Ｓ，Ｓ’−［２−（ジメチルアミノ）−１，３− プロパンジイル］のカルバモチケート（ｃａｒｂａｍｏｔｈｉｃａｔｅ）、 デカルボフラン（Ｄｅｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）＝２，３−ジヒドロ−２−メチル ベンゾフラン−７−イルのメチルカルバメート、 ジメチラン（Ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）＝−［（ジメチルアミノ）−カルボニル］− ５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルのジメチルカルバメート、 ジオキソカーブ（Ｄｉｏｘｏｃａｒｂ）＝２−（１，３−ジオキソラン−２−イ ル）−フェニルのメチルカルバメート、 エチオフェンカーブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）＝２−エチルチオメチルフェ ニルのメチルカルバメート、 フェネタカーブ（Ｆｅｎｅｔｈａｃａｒｂ）＝３，５−ジエチルフェニルのメチ ルカルバメート、 ホルメタネート（Ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）＝３−ジメチルアミノエチ レンアミノフェニルのメチルカルバメート、 ホルムパラネート（Ｆｏｒｍｐａｒａｎａｔｅ）＝３−メチル−４−ジメチルア ミノ−メチレンアミノフェニルのメチルカルバメート、 イソプロカーブ（Ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）＝２−イソプロピルフェニルのメチル カルバメート、 メチオカーブ（Ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）＝３，５−ジメチル−４−メチルチオフ ェニルのメチルカルバメート、 メトミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）＝メチルＮ−［［（メチルアミノ）カルボニル］ オキシ］−エタン−イミドチオエート、 メキサカルベート（Ｍｅｘａｃａｒｂａｔｅ）＝４−ジメチルアミノ−３，５− ジメチルフェニルのメチルカルバメート、 ナバム（Ｎａｂａｍ）＝１，２−エタンジイルビス（カルバモジチオエート）二 ナトリウム塩、 ニトリラカーブ（Ｎｉｔｒｉｌａｃａｒｂ）＝Ｃｌ₂に、（４，４−ジメチル− ５−メチルアミノ−カルボニルオキシイミノ（ｃａｒｂｏｎｙｌｏｘｉｍｉｎｏ ））ペンタンニトリル、 オキサミル（Ｏｘａｍｉｌ）＝メチル２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［［（メチ ルアミノ）−カルボニル］オキシ］−２−オキソ−エタンイミノチオエート、 ピリミカーブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）＝２−（ジメチルアミノ）−５，６−ジ メチル−４−ピリミジニルのジメチルカルバメート、 プロメカーブ（Ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）＝３−メチル−５−（１−メチルエチル） −フェニルのメチルカルバメート、 プロポクスル（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ）＝２−（１−メチルエトキシ）フェ ニルのメチルカルバメート、 チオファノックス（Ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）＝３，３−ジメチル−（メチルチオ） −２−ブタノン Ｏ−［（メチルアミノ）カルボニル］−オキシム、 チオカルボキシム（Ｔｈｉｏｃａｒｂｏｘｉｍｅ）＝１−（２−シアノエチルチ オ）−エチレンアミノメチルのカルバメート、 チラム（Ｔｈｉｒａｍ）＝テトラメチルトペロキシ−ジカルボニド酸のジアミド 類、 トリメチルフェニルメチルカルバメート（Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ ｍ ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）＝３，４，５−トリメチルフェニルのメチルカ ルバメート、 ３，４−キシリルメチルカルバメート（３，４−Ｘｙｌｙｌ ｍｅｔｈｙｌｃａ ｒｂａｍａｔｅ）＝３，４−ジメチルフェニルのメチルカルバメート、 ３，５−キシリルメチルカルバメート（３，５−Ｘｙｌｙｌ ｍｅｔｈｙｌｃａ ｒｂａｍａｔｅ）＝３，５−ジメチルフェニルのメチルカルバメート を含む。 有機リン化合物は、 アセフェート（Ａｃｅｐｈａｔｅ）＝Ｏ，Ｓ−ジメチル アセチルホスホロアミ ノチオエート、 アミジチオン（Ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）＝Ｓ−（Ｎ−２−メトキシエチルカルバ モイルメチル）ジメチル ホスホロジチオエート、 アミトン（Ａｍｉｔｏｎ）＝Ｓ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］ジ エチル ホスホロチオエート、 アチダチオン（Ａｔｈｉｄａｔｉｏｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−５−メトキシ− ２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−イル−メチル ホスホロジチオ エート、 アジンホス−エチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ− ［（４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３（４Ｈ）−イル）メチル］ ホスホロジチオエート、 アジンホス−メチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ −［（４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３（４Ｈ）−イル）メチル ］ホスホロジチオエート、 アゾチオエート（Ａｚｏｔｈｉｏａｔｅ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−［ｐ−（ｐ −クロロフェニルアゾ）−フェニル］ホスホロチオエート、 ブロモホス（Ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）＝−（４−ブロモ−２，５−ジクロロフェニ ル）Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホロチオエート、 ブロモホス−エチル（Ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）＝−（４−ブロモ−２ ，５−ジクロロフェニル）Ｏ，Ｏ−ジエチル ホスホロチオエート、 ブトネート（Ｂｕｔｏｎａｔｅ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチル−１−ブチリル−１−ブチ リルオキシ、 カルボフェノチオン（Ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）＝Ｓ−［［（４−クロ ロフェニル）チオ］メチル］Ｏ，Ｏ−ジエチル ホスホロジチオエート、 クロルフェンビンホス（Ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）＝ジエチルの２−ク ロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−エテニル ホスフェ ート、 クロルメホス（Ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）＝Ｓ−クロロメチルＯ，Ｏ−ジエチル ホスホロジチオエート、 クロルホキシム（Ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）＝７−（２−クロロフェニル）−４ −エトキシ−３，５−ジオキサ−６−アザ−４−ホスファオクト−６−エン−８ −ニトリル−４−硫黄、 クロルプラゾホス（Ｃｈｌｏｒｐｒａｚｏｐｈｏｓ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ− ３−クロロ−７−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル ホス ホロチオエート、 クロルピリホス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ，３，５ ，６−トリクロロ−２−ピリジル ホスホロチオエート、 クロルピリホス−メチル（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）＝Ｏ，Ｏ −ジメチル Ｏ，３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル ホスホロチオエート、 クロルチオホス（Ｃｈｌｏｒｔｈｉｏｐｈｏｓ）＝Ｏ−２，５−ジクロロ−４− （メチルチオ）−フェニルＯ，Ｏ−ジエチル ホスホロチオエート、 クーマホス（Ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）＝Ｏ−３−クロロ−４−メチルクマリン−７ −イルＯ，Ｏ−ジエチル ホスホロチオエート、 クミトアト（Ｃｏｕｍｉｔｈｏａｔ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（７，８，９， １０−テトラヒドロ−６−オキソ−６Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］ピラン−３−イル ホスホロチオエート、 コルトキシホス（Ｃｏｒｔｏｘｙｐｈｏｓ）＝１−フェニルエチル（Ｅ）−３− ［（ジメトキシホスホニル）オキシ］−２−ブテノエート、 クルホルメート（Ｃｒｕｆｏｒｍａｔｅ）＝２−クロロ−４−（１，１−ジメチ ルエチル）フェニル メチル−メチル ホスホルアミデート、 シアノフェンホス（Ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）＝Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ −エチルフェニル ホスホノチオエート、 シアノホス（Ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）＝Ｏ−４−シアノフェニルＯ，Ｏ−ジメチル ホスホロチオエート、 シアントエート（Ｃｙａｎｔｈｏａｔｅ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−［Ｎ−（１ −シアノ−１−メチルエチル）］カルバモイルメチル ホスホロチオエート、 デメフィオン（Ｄｅｍｅｐｈｉｏｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−２−メチルチオ エチル ホスホロチオエート及びＯ，Ｏ−ジメチル Ｓ−２−メチルチオエチル ホスホロチオエート、 デメトン（Ｄｅｍｅｔｏｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−２−エチルチオエチル ホ スホロチオエート及びＯ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチル ホスホロチ オエート、 デメトン−Ｓ−メチル（Ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチ ル Ｓ−２−エチルチオエチル ホスホロチオエート、 デメトン−Ｓ−メチル−スルホン（Ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｕｌ ｆｏｎ）＝Ｓ−２−エチルスルホニルエチルＯ，Ｏ−ジメチル ホスホロチオエ ート、 デメトン−Ｓ（Ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−［２−（エチル チオ）エチル］ホスホロチオエート、 デメトン−Ｏ（Ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｏ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−［２−（エチル チオ）エチル］ホスホロチオエート、 デメトン−Ｏ−メチル（Ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｏ−ｍｅｔｈｙｌ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチ ル Ｏ−［２−（エチルチオ）エチル］ホスホロチオエート、 ジアリホス（Ｄｉａｌｉｆｏｓ）＝Ｓ−［２−クロロ−１−（１，３−ジヒドロ −１，３−ジオキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）エチル］Ｏ，Ｏ−ジエ チル ホスホロジチオエート、 ジアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−［６−メチル−２− （１−メチルエチル）−４−ピリミジニル］ホスホロチオエート、 ジクロルフェンチオン（Ｄｉｃｈｌｏｒｆｅｎｔｈｉｏｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）ホスホロチオエート、 Ｏ−２，４−ジクロロフェニル Ｏ−エチルフェニル ホスホノチオエート、 ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）＝ジメチル ２，２−ジクロロエテニル ホスフェート、 ジクロトホス（Ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）＝ジメチル ３−（ジメチルアミノ） −１−メチル−３−オキソ−１−プロペニル ホスフェート、 ジメフォックス（Ｄｉｍｅｆｏｘ）＝ビス（ジメチルアミノ）フルオロホスフィ ンのオキシド、 ジメトエート（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−［２−（メチ ルアミノ）−２−オキソ−エチル］ホスホロジチオエート、 １，３−ジ−（メトキシカルボニル）−１−プロペン−２−イル ジメチル ホス フェート（１，３−Ｄｉ−（ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）−１−ｐｒｏｐ ｅｎ−２−ｙｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）＝ジメチル ３−［（ ジメトキシホスフィニル）オキシ］−２− ペンテンジオエート、 ジオキサチオン（Ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）＝Ｓ，Ｓ’−１，４−ジオキサン−２ ，３−ジイル Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル ジー（ホスホロジチオエート）、 ジスルホトン（Ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチ オエチル ホスホロジチオエート、 ＥＰＮ＝Ｏ−エチル Ｏ−４−ニトロフェニル−フェニル ホスホノチオエート、 エンドチオン（Ｅｎｄｏｔｈｉｏｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（５−メトキシ− ４−ピロン−２−イル−メチル）ホスホロチオエート、 エチオン（Ｅｔｈｉｏｎ）＝Ｏ，Ｏ，Ｏ”，Ｏ”−テトラエチルＳ，Ｓ”−メチ レン ジ（ホスホロジチオエート）、 Ｓ−エチルスルフィニルメチルＯ，Ｏ−ジイソプロピル ホスホロジチオエート 、 エトエート−メチル（Ｅｔｈｏａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ −（Ｎ−エチルカルバモイル−メチル）ホスホロジチオエート、 エトプロホス（Ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）＝Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジプロピル ホ スホロジチオエート、 エトリムホス（Ｅｔｒｉｍｆｏｓ）＝Ｏ−（６−エトキシ−２−エチル−４−ピ リミジニル）Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホロチオエート、 ファムファ（Ｆａｍｐｈｕｒ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−ｐ−（ジメチルスルフ ァモイル）−フェニル ホスホロチオエート、 フェンクロルホス（Ｆｅｎｃｈｌｏｒｐｈｏｓ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（２ ，４，５−トリクロロフェニル）ホスホロチオエート、 フェンスルホチオン（Ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ− ４−（メチルスルフィニル）フェニル ホスホロチオエート、 フェンチオン（Ｆｅｎｔｈｉｏｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−［３−メチル−４ −（メチルチオ）−フェニル］ホスホロチオエート、 フォノホス（Ｆｏｎｏｐｈｏｓ）＝Ｏ−エチル Ｓ−フェニルエチル ホスホノジ チオエート、 ホルモチオン（Ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）＝Ｓ−［（２−ホルミルメチルアミノ） −２−オキソエチル］Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホロジチオエート、 ホスピレート（Ｆｏｓｐｉｒａｔｅ）＝ジメチル ３，５，６−トリクロロ−２ −ピリジル ホスフェート、 ホスチエタン（Ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）＝ジエチル １，３−ジチエタン−２− イル−イデン ホスホルアミデート、 ヘプテノホス（Ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）＝７−クロロビシクロ［３，２，０］ −ヘプタ−２，６−ジエン−６−イル ジメチル ホスフェート、 ヨードフェンホス（Ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）＝Ｏ−２，５−ジクロロ−４−ヨ ードフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホロチオエート、 イソフェンホス（Ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）＝１−メチルエチル２−［［エトキシ ］−（１−メチルエチル）アミノ［ホスフィノチオイル］−オキシ］ベンゾエー ト、 レプトホス（Ｌｅｐｔｏｐｈｏｓ）＝Ｏ−４−ブロモ−２，５−ジクロロフェニ ル Ｏ−メチルフェニル ホスホノチオエート、 リチダチオン（Ｌｙｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（５−エ トキシ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３，４−チアジ アゾール−３−イル−メチル）ホスホトジチオエート、 マラチオン（Ｍａｌａｔｈｉｏｎ）＝ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイル ）チオブテンジオエート、 マジドックス（Ｍａｚｉｄｏｘ）＝Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラメチルホスホロジ アミジック酸（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｓｐｈｒｏｄｉａｍｉｄｉｃ ａ ｃｉｄ）、 メカルバム（Ｍｅｃａｒｂａｍ）＝メチルエチル［［［（ジエトキシホスフィノ チオイル）チオ］−アセタール］カルバメート、 メカルホン（Ｍｅｃａｒｐｈｏｎ）＝Ｎ−メチルカルボニル−Ｎ−メチル−カル バモイル−メチル Ｏ−メチル メチル ホスホノジチオエート、 メナゾン（Ｍｅｎａｚｏｎ）＝Ｓ−［（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリア ジン−２−イル）メチル］Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート、 メホスホラン（Ｍｅｐｈｏｓｆｏｌａｎ）＝ジエチル ４−メチル−１，３−ジ チオラン−２−イル−ジネン−ホスホロアミデート、 メタミドホス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）＝Ｏ，Ｓ−ジメチル ホスホルア ミドチオエート、 メチダチオン（Ｍｅｔｈｉｄａｔｉｏｎ）＝Ｓ−［［５−メトキシ−２−オキソ −１，３，４−チアジアゾール−３（２Ｈ）−イル］メチル］Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホロジチオエート、 メトクロトホス（Ｍｅｔｈｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）＝ジメチル シス−２−（Ｎ −メトキシ−Ｎ−メチル）−カルバモイル）−１−メチルビニル ホスフェート 、 ２−メトキシ−４Ｈ−ベンゾ−１，３，２−ジオキサホスホリンの２− 硫黄、 メチル−カルボフェノチオン（Ｍｅｔｈｙｌ−ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｉｏｎ） ＝Ｓ−［［（４−クロロフェニル）チオ］−メチル］Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホ ロジチオエート、 メビンホス（Ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）＝メチル３−［（ジメトキシホスフィニル） オキシ］−２−ブエノエート、 モノクロトホス（Ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）＝ジメチル １−メチル−３− （メチルアミノ）−３−オキソ−１−プロペニル ホスフェート、 モルホチオン（Ｍｏｒｐｈｏｔｉｏｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（モルホリノ− カルボニルメチル）ホスホロジチオエート、 ナレド（Ｎａｌｅｄ）＝ジメチル１，２−ジブロモ−２，２−ジクロロエチル ホスフェート、 オメトエート（Ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−［２−（メチルア ミノ）−２−オキソエチル］ホスホロチオエート、 オキシジメトン−メチル（Ｏｘｙｄｉｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）＝Ｓ−［２− （エチルスルフィニルエチル）］Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホロチオエート、 オキシジスルホトン（Ｏｘｙｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−［ ２−（エチル−スルフィニル）−エチル］ホスホロジチオエート、 パラチオン（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−４−ニトロフェニ ル ホスホロチオエート、 パラチオン−メチル（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）＝Ｏ，Ｏ− ジメチル Ｏ−４−ニトロフェニル ホスホロチオエート、 フェンカプトン（Ｐｈｅｎｋａｐｔｏｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−（２，５−ジ クロロ−フェニルチオメチル）ホスホロジチオエート、 フェントエート（Ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）＝エチルα［（ジメトキシホスフィノ チオイル）チオ］ベンゼンアセテート、 ホレート（Ｐｈｏｒａｔｅ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−エチルチオメチホスホロ ジチオエート、 ホサロン（Ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）＝Ｓ−［［（６−クロロ−２−オキソ−３）（ ２Ｈ）−ベンゾオキサゾリル］−（メチル）］Ｏ−ジエチル ホスホロジチオエ ート、 ホスホラン（Ｐｈｏｓｆｏｌａｎ）＝ジエチル １，３−ジチオラン−２−イリ デン ホスホルアミデート、 ホスメト（Ｐｈｏｓｍｅｔ）＝Ｓ−［（１，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ− ２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル］Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホロジチオ エート、 ホスニクロル（Ｐｈｏｓｎｉｃｈｌｏｒ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−４−クロロ −３−ニトロフェニル ホスホロチオエート、 ホスファミドン（Ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）＝ジメチルの２−クロロ−３−（ ジエチルアミノ）−１−メチル−３−オキソ−１−プロペニル ホスフェート、 ホキシム（Ｐｈｏｘｉｍ）＝−［［ジエトキシホスフィノチオイル）オキシ］イ ミノ）−ベンゼンアセトニトリル、 ピリミホス−エチル（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）＝Ｏ−［２−（ジエ チルアミノ）−６−メチル−４−ピリミジニル）］Ｏ，Ｏ− ジエチル ホスホロチオエート、 ピリミホス−メチル(Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ)＝Ｏ−［２−（ジエ チルアミノ）−６−メチル−４−ピリミジニル）］Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホロ チオエート、 プロフェノホス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）＝Ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフェ ニル）Ｏ−エチル Ｓ−プロピル ホスホロチオエート、 プロペタムホス（Ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）＝（Ｅ）−１−メチルエチル３− ［［（エチルアミノ）−メトキシホスフィノチオイル］オキシ］−２−ブテノエ ート、 プロチダチオン（Ｐｒｏｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−（２ ，３−ジヒドロ−５−イソプロピル−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール −３−イル−メチル）ホスホロジチオエート、 プロトエート（Ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−［２−（１−メチ ルエチル）アミノ−２−オキソエチル］ホスホロジチオエート、 キナルホス（Ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−２−キノキサリ ニル ホスホロチオエート、 キノチオン（Ｑｕｉｎｏｔｈｉｏｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチル ２−メチルキノリン −４−イル ホスホロチオエート、 キンチオフォス（Ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）＝Ｏ−エチル Ｏ−８−キノリルフェ ニル ホスホロチオエート、 ソファミド（Ｓｏｐｈａｍｉｄｅ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（Ｎ−メトキシ− メチル）−カルバモイル−メチル ホスホロジチオエート、 スルホテップ（Ｓｕｌｆｏｔｅｐｐ）＝テトラエチルのチオジホスフェ ート、 スルフプロホス（Ｓｕｌｆｐｒｏｆｏｓ）＝Ｏ−エチル Ｏ−（４−メチルチオ フェニル）Ｓ−プロピル ホスホロジチオエート、 テメホス（Ｔｅｍｅｐｈｏｓ）＝Ｏ，Ｏ’−（チオジ−４，１−フェニレン）Ｏ ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラメチル ジ（ホスホロジチオエート）、 テップ（Ｔｅｐｐ）＝テトラエチルのジホスフェート類、 テルブホス（Ｔｅｒｂｕｆｏｓ）＝Ｓ−［（１，１−ジメチルエチル）チオメチ ル］Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホロジチオエート、 テトラクロルビンホス（Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）＝ジメチルのト ランス−２−クロロ−１−（２，４，５−トリクロロフェニル）ビニル ホスフ ェート類、 Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピル ジチオピロホスフェート（Ｏ，Ｏ，Ｏ’ ，Ｏ’−Ｔｅｔｒａｐｒｏｐｙｌ ｄｉｔｈｉｏｐｙｒｏｐｈｏｐｈａｔｅ）＝ テトラプロピルのチオジホスフェート、 チオメトン（Ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−［２−（エチルチ オ）エチル］ホスホロジチオエート、 チオナジン（Ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−ピラジニル ホスホ ロチオエート、 トリアゾホス（Ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）＝Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（フェニル− １Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ホスホロチオエート、 トリクロロネート（Ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔｅ）＝Ｏ−エチル Ｏ−２，４， ５−トリクロロフェニル−エチルホスホノチオエート、 トリクロルホン（Ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）＝ジメチル（１−ヒドロキシ−２ ，２，２−トリクロロ−エチル）−ホスホネート、 バミドチオン（Ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）＝Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−［２−（１− メチルカルバモイル）−エチレンエチル］ホスホロチオエート を含む。 ベンゾイル尿素類は、式（Ｖ）： 上記式中、 Ｒ¹は、ハロゲンを表し、 Ｒ²は、水素またはハロゲンを表し、 Ｒ³は、水素、ハロゲンまたはＣ_1-4−アルキルを表し、 Ｒ⁴は、場合によっては、ハロゲン、Ｃ_1-4−アルキル、１−５−ハロゲノ−Ｃ_{1- 4} −アルキル、Ｃ_1-4−アルコキシ、１−５−ハロゲノ−Ｃ_1-4−アルコキシ、Ｃ_{1 -4} −アルキルチオ、１−５−ハロゲノ−Ｃ_1-4−アルキルチオで置換することが できる、ハロゲン、１−５−ハロゲノ−Ｃ_1-4−アルキル、Ｃ_1-4−アルコキシ、 １−５−ハロゲノ−Ｃ_1-4−アルコキシ、Ｃ_1-4−アルキルチオ、１−５−ハロゲ ノ−Ｃ_1-4−アルキルチオ、フェノキシまたはピリジルオキシである、 の化合物を包含する。 特に挙げることのできるベンゾイル尿素類としては、次式のものである。トリアジン類は次式の化合物を包含する。 昆虫のニコチン作動性アセチルコリンレセプターのアゴニスト類またはアンタ ゴニスト類は、例えば、欧州出願公開第４６４ ８３０号、第４２８ ９４１号、 第４２５ ９７８号、第３８６ ５６５号、第３８３ ０９１号、第３７５ ９０７ 号、第３６４ ８４４号、第３１５ ８２６号、第２５９ ７３８号、第２５４ ８ ５９号、第２３５ ７２５号、第２１２ ６００号、第１９２ ０６０号、第１６ ３ ８５５号、第１５４ １７８号、第１３６ ６３６号、第３０３ ５７０号、第 ３０２ ８３３号、第３０６ ６９６号、第１８９ ９７２号、第４５５ ０００号 、第１３５ ９５６号、第４７１ ３７２号、第３０２ ３８９号；Ｇｅｒｍａｎ Ｏｆｆｅｎｌｅｇｕｎｇｓｓｃｈｒｉｆｔｅｎ（ドイツ出願公開）第３ ６３ ９ ８７７号、第３ ７１２ ３０７号；特開平同３−６３９ ８７７号、同３−７ １２ ３０７号、同３−２２０ １７６号、同２−２０７ ０８３号、特開昭６３ −３０７ ８５７号、同６３−２８７ ７６４号、特開平３−２４６ ２８３号、 同４−９３７１号、同３−２７９ ３５９号、同３−２５５ ０７２号、米国特許 第５ ０３４ ５２４号、第４ ９４８ ７９８号、第４ ９１８ ０８６号、第５ ０３９ ６８６号、第５ ０３４ ４０４号；ＰＣＴ出願ＷＯ第９１／１７６５９ 号、同９１／４９６５号；フランス出願番号第２ ６１１ １１４号；ブラジル出 願 番号第８８ ０３ ６２１号からの既知の化合物を含む。 好ましくは、これらの化合物を一般式（Ｉ） により表すことができ、 上記式中、 Ｒは、水素、またはアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール 及びヘテロアリールアルキルからなる群からの場合によっては置換された基を表 し、 Ａは、水素、アシル、アルキル及びアリールからなる組からの単官能基を表し、 またはＺ基に結合する二官能基を表し、 Ｅは、ＮＯ₂またはＣＮのような電子求引基を表し、 Ｘは、−ＣＨ＝または＝Ｎ−基を表し、その場合−ＣＨ＝基をそのＨ原子の部位 でＺ基に結合することができ、 Ｚは、アルキル、−Ｏ−Ｒ、−Ｓ−Ｒ及び からなる組からの単官能基を表し、またはＡ基またはＸ基に結合する二官 能基を表す。 特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、それらの基が以下の意味を有するものであ り、すなわち、 Ｒが、水素、またはアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロ アリール及びヘテロアリールアルキルからなる組からの場合によっては置換され た基を表し、 アシル基としては、ホルミル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル 、アルキルスルホニル、アリールスルホニル及び（アルキル−）−（アリール） −ホスホリルを挙げることができ、次にこれらを置換することができ、 アルキル類としては、Ｃ_1-10−アルキル、特にＣ_1-4−アルキル、具体的 にはメチル、エチル、ｉ−プロピルまたはｓｅｃ−もしくはｔ−ブチルを挙げる ことができ、次にこれらを置換することができ、 アリール類としては、フェニル及びナフチル、特にフェニルを挙げること ができ、 アラルキル類としては、フェニルメチル及びフェネチルを挙げることがで き、 ヘテロアリール類としては、１０個までの環原子及びヘテロ原子としてＮ 、ＯまたはＳ、特にＮを有するヘテロアリール挙げることができる。具体的には チエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル及びベンゾチアゾリル を挙げることができる。 ヘテロアリールアルキル類としては、６個までの環原子及びヘテロ原子としてＮ 、ＯまたはＳ、特にＮを有するヘテロアリールメチル及びヘテロアリールエチル を挙げることができ、 置換基としては、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ−、ｉ −及びｔ−ブチルのような好ましくは１ないし４個、特に１または２個の炭素原 子を有するアルキル；メトキシ、エトキ シ、ｎ−及びｉ−プロピルオキシ並びにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルオキシのよう な好ましくは１ないし４個、特に１または２個の炭素原子を有するアルコキシ； メチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ並びにｎ−、ｉ−及びｔ− ブチルチオのような好ましくは１ないし４個、特に１または２個の炭素原子を有 するアルキルチオ；トリフルオロメチルのような好ましくは１ないし４個、特に １または２個の炭素原子及び好ましくは１ないし５個、特に１ないし３個のハロ ゲン原子を有し、これらのハロゲン原子が同じまたは異なり、そしてハロゲン原 子が好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素であるハロゲノアルキル； ヒドロキシ；ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素 、塩素及び臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；メチルアミノ、メチル−エチル−ア ミノ、ｎ−及びｉ−プロピルアミノ並びにメチル−ｎ−ブチルアミノのようなア ルキル基当たり好ましくは１ないし４個、特に１または２個の炭素原子を有する モノアルキルー及びジアルキルアミノ；カルボキシル；カルボメトキシ及びカル ボエトキシのような好ましくは２ないし４個、特に２または３個の炭素原子を有 するカルバルコキシ；スルホ（−ＳＯ₃Ｈ）；メチルスルホニル及びエチルスル ホニルのような好ましくは１ないし４個、特に１または２個の炭素原子を有する アルキルスルホニル；フェニルスルホニルのような好ましくは６または１０個の アリール炭素原子を有するアリールスルホニル、並びにクロロピリジルアミノ及 びクロロピリジルメチルアミノのようなヘテロアリールアミノ及びヘテロアリー ルアルキルアミノを例及び 好ましいものとして挙げることができ、 Ａが、特に好ましくは、水素を表し、またはアシル、アルキル及びアリールから なる組からの場合によっては置換された基を表し、これらの基は好ましくはＲに 与えられた意味を有する。Ａは、さらに二官能基を表す。１−４個、特に１−２ 個のＣ原子を有する場合によっては置換されたアルキレンを挙げることができ、 その場合、置換基としては上に示した置換基を挙げることができ、そしてＮ、Ｏ 及びＳからなる組からのヘテロ原子でアルキレン基を遮断することができ、 Ａ及びＺが、これらが結合する原子と一緒になって、飽和または不飽和複素環式 環を形成することができる。この複素環式環は、さらに１または２個の同じまた は異なるヘテロ原子及び／またはヘテロ基を含むことができる。ヘテロ原子は、 好ましくは酸素、硫黄または窒素であり、ヘテロ基はＮ−アルキルであり、その 場合、Ｎ−アルキル基のアルキルは、好ましくは、１ないし４個、特に１または ２個の炭素原子を含む。アルキル類としては、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プ ロピル並びにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルを挙げることができる。複素環式環は、 ５ないし７、好ましくは５または６員環であり、 複素環式環の例としては、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサ メチレンイミン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン及びモルホリンを挙げ ることができ、場合によってはこれらを好ましくはメチルで置換することができ 、 Ｅが、電子求引基を表し、そしてＮＯ₂、ＣＮ、及び１，５−ハロゲノ −Ｃ_1-4−カルボニル、特にＣＯＣＦ₃のようなハロゲノ−アルキルカルボニルを 特に挙げることができ、 Ｘが、−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表し、 Ｚが、場合によっては置換されたアルキル、−ＯＲ、−ＳＲまたは−ＮＲＲ基を 表し、ここでＲ及び置換基が好ましくは上記の意味を有し、 飽和または不飽和の複素環式環をＸの部位で形成することができる。この複素環 式環は、さらに１または２個の同じまたは異なるヘテロ原子及び／またはヘテロ 基を含むことができる。ヘテロ原子は、好ましくは酸素、硫黄または窒素であり 、ヘテロ基はＮ−アルキルであり、その場合、Ｎ−アルキル基のアルキルは、好 ましくは、１ないし４個、特に１または２個の炭素原子を含む。アルキル類とし ては、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチル を挙げることができる。複素環式環は、５ないし７、好ましくは５または６員環 であり、 複素環式環の例として、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメ チレンイミン、モルホリン及びＮ−メチル−ピペラジンを挙げることができる。 特に好ましく用いることができる、昆虫のニコチン作動性アセチルコチン配合 物のアゴニスト類及びアンタゴニスト類の群からの化合物としては、式（II）及 び（III）： のものを挙げることができ、 上記式中、 ｎは、１または２を表し、 Ｓｕｂｓｔ．は、好ましいまたは特に好ましい意味として上に述べた置換基の一 つ、特にハロゲン、具体的には塩素を表し、 Ａ、Ｚ、Ｘ及びＥは、好ましいまたは特に好ましいとして上に示した意味を有す る。 以下の化合物を具体的に挙げることができる。 好ましい殺菌剤としては、 ジクロロフルアニド（オイパレン（Ｅｕｐａｒｅｎ））、トリルフルアニド（メ チルオイパレン（Ｍｅｔｈｙｌｅｕｐａｒｅｎ））、ホルペット、フルオロホル ペットのようなスルフェンアミド類、 カルベンダジム（ＭＢＣ）、ベノミル、フベリダゾール、チアベンダゾールのよ うなベンゾイミダゾール類またはそれらの塩類、 チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール（ＴＣＭＴＢ）、メチレンビスチオシ アナト（ＭＢＴ）のようなチオシアナト類、 ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムクロリド、ベンゾイル−ジメチル− ドデシル−アンモニウムクロリド、ドデシル−ジメチル−アンモニウムクロリド のような第四級アンモニウム化合物；Ｃ₁₁−Ｃ₁₄−４−アルキル−２，６−ジメ チル−モルホリン同族体（トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ））、（±）− シス−４−［３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチル−プロピル］−２， ６−ジメチルモルホリン（フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ） ）、ファリモルフのようなモルホリン誘導体、 ｏ−フェニルフェノール、トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、ペ ンタクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェノール、ジクロロフェン、 クロロフェンのようなフェノール類及びそれらの塩類、トリジメホン、トリアジ メノール、ビテルタノール、テブコナゾール、プロピコナゾール、アザコナゾー ル、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、シプロコナゾール、１−（２−クロロフ ェニル）−２−（１−クロロシクロプロピル）−３−（１，２，４−トリアゾー ル−１−イル）−プロパン−２−オール、１−（２−クロロフェニル）−２−（ １，２，４− トリアゾール−イル−メチル）−３，３−ジメチル−ブタン−２−オールのよう なアゾール類、 ヨードプロパルギルブチルカルバメート（ＩＰＢＣ）、クロロフェニルホルマル 、フェニルカルバメート、ヘキシルカルバメート及びシクロヘキシルカルバメー ト、ヨードプロパルギルオキシエチルフェニルカルバメートのようなヨードプロ パルギル誘導体、 ジヨードメチルｐ−アリールスルホン類、例えばジヨードメチルｐ−トリルスル ホンのようなヨウ素誘導体、 ブロモポールのような臭素誘導体、 Ｎ−メチルイソチオアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−メチルイソチアゾリ ン−３−オン、４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、Ｎ −オクチルイソチアゾリン−３−オン（オクチリノン（ｏｃｔｉｌｉｎｏｎｅ） ）のようなイソチアゾリン類、 ベンゾイソチアゾリノン類、シクロペンテンイソチアゾリン類、 １−ヒドロキシ−２−ピリジンチオン、テトラクロロ−４−メチルスルホニルピ リジンのようなピリジン類、 ２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル（クロルタロニル（ｃｈｌｏ ｒｔｈａｌｏｎｉｌ））のようなニトリル類及びＣＩ−Ａｃ、ＭＣＡ、テクタマ ー、ブロモポール、ブロミドックスのような活性化ハロゲン基を有する他の殺菌 剤、 ２−メルカプトベンゾチアゾールのようなベンゾチアゾール類、上のダゾメット を参照、 ８−ヒドロキシキノリンのようなキノリン類 を挙げることができる。 特に好ましい殺虫剤としては、 アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、１−（４−クロロフェニル）−４− （Ｏ−エチル、Ｓ−プロピル）ホスホリルオキシピラゾール（ＴＩＡ−２３０） 、クロルピリホス、クーマホス、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン 、ジクロルボス、ジメトエート、エトプロホス、エトリムホス、フェニトロチオ ン、フェンチオン、ヘプテノホス、パラチオン、パラチオン−メチル、ホサロン 、ホキシオン、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プ ロチオホス、スルプロホス、トリアゾホス及びトリクロルホンのようなリン酸エ ステル類、 アルディカーブ、ベンジオカーブ、ＢＰＭＣ（２−（１−メチルプロピル）フェ ニルメチルカルバメート）、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバ リル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカーブ、イソプロカーブ、メ トミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカーブ、プロポクスル及びチオジカ ーブのようなカルバメート類、 アレトリン、アルファメトリン、ビオレスメトリン、ビフェントリン（ＦＭＣ５ ４８００）、シクロプロトリン、シフルトリン、デカメトリン、シハロトリン、 サイパーメトリン、デルタメトリン、アルファ−シアノ−３−フェニル−２−メ チルベンジル２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２−トリフルオロメチルビ ニル）−シクロプロパンカルボキシレート、フェンプロパトリン、フェンフルト リン、フェンバレラート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート、 ペルメトリン及びレスメトリンのようなピレスロイド類；１−［（６−クロロ− ３−ピリジニル）−メチル］−４，５−ジヒドロ−Ｎ−ニトロ−１Ｈ−イミダゾ ール−２−アミン（イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）） のようなニトロイミノ及びニトロイミド類 を挙げることができる。 除草剤の例として、例えば、ジフルフェニカン及びプロパニルのようなアニリ ド類；例えばジクロロピコリン酸、ジカムバ及びピクロラムのようなアリールカ ルボン酸類；例えば、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピ ル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピルのようなアリールオキシアルカン酸類 ；例えば、ジクロロホプ−メチル、フェノキサプロプ−エチル、フルアジホプ− ブチル、ハロキシホプ−メチル及びキザロホプ−エチルのようなアリールオキシ −フェノキシ−アルカン酸エステル類；例えば、クロリダゾン及びノルフルラゾ ンのようなアジノン類；例えば、クロルプロファム、デスメジファム、フェンメ ジファム及びプロファムのようなカルバメート類；例えば、アラクロル、アセト クロル、ブタクロル、メトアザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロ パクロルのようなクロロアセトアニリド類；例えば、オリザリン、ペンジメタリ ン及びトリフルラリンのようなジニトロアニリン類；例えば、アシフルオルフェ ン、ビフェノクス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラク トフェン及びオキシフルオルフェンのようなジフェニルエーテル類；例えば、ク ロルトルロン、ジウロン、フロメトウロン、イソプロトウロン、リヌロン及びメ タベンゾチアゾウロンのような尿素類；例えば、アロキシジム、クレトジム、シ クロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジムのようなヒドロキシルアミン 類；例えば、イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキンのよ うなイミダゾリノン類；例えば、ブロモキシニル、ジクロルベニル及びイオキシ ニルのようなニトリル類；例えば、メフェナセトのよ うなオキサセタミド類；例えば、アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、 クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン− メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフ ェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベンウロン−メチルのよう なスルホニル尿素類；例えば、ブチレート、シクロエート、ジアレート、ＥＰＴ Ｃ、エスプロカーブ、モリネート、プロスルホカーブ、チオブベンカーブ及びト リアレートのようなチオカルバメート類；例えば、アトラジン、シアナジン、シ マジン、シメトリン、テルブトリン及びテルブチラジンのようなトリアジン類； 例えば、ヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジンのようなトリアジノン類 ；例えば、アミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、 クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾカト、ジチオピル、エトフメセート、フ ルオロクロリド、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、 キンクロラク、キンメラク、スルホセート及びトリジファンのようなもの等を挙 げることができる。 本発明の系は、重量で０．１ないし３０％の有効化合物、好ましくは重量で１ ないし２０％の有効化合物及び特に好ましくは重量で５ないし２０％の有効化合 物を含んでなる。 また、担体ポリマーに加えて、他の通例の添加剤も含んでなることができる。 そのような添加剤は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸カルシウムのような炭酸 塩類、重炭酸塩、酸化アルミニウム類、ケイ酸類、アルミナ類、沈降またはコロ イド二酸化ケイ素及びリン酸塩のような充填剤である。 他の好適な添加剤は、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリ ン酸、タルク及びベントナイトのような滑沢剤及びスリップ剤である。 固体ビニル樹脂類（を可塑化するため）の可塑剤に通常用いられる可塑剤は、 添加剤として適している。好適な可塑剤は、例えば、リン酸のエステル類、フタ ル酸ジメチル及びフタル酸ジオクチルのようなフタル酸のエステル類及びアジピ ン酸ジイソブチルのようなアジピン酸のエステル類である。アゼライン酸、マレ イン酸、リシノレイン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸、セバシン 酸、ステアリン酸及びトリメリト酸のエステル類のような他のエステル類、並び に複合線状ポリエステル類、ポリマー可塑剤並びにエポキシ化大豆油を用いるこ とも可能である。可塑剤の量は、全組成物の重量で約５０％まで、好ましくは約 １０ないし３０％である。 他の添加剤は、安定剤及び着色剤である。好適な安定剤は酸化防止剤及び機械 操作中のポリマーの不適切な分解を防ぐ試剤である。エポキシ化大豆油のような いくつかの安定剤は、さらに二次可塑剤として働く。全組成物の重量で約５０％ まで、好ましくは約２０％までの濃度で、これらの添加剤を用いることができる 。 本発明の造形品の製造のために、既知の混合方法により各種成分を乾燥状態で 混合することができ、そしてこの混合物を既知の押出または射出成形方法により 圧縮成形することができる。 さらに、個々の成分を一般的な溶媒に溶解し、次にこの混合物を適当な非溶媒 中で沈殿させる、または蒸発押出機により溶媒から溶液を除去することにより混 合することができる。沈殿の場合、好ましくは、溶液を沈殿槽中へノズルを通し 、生じた凝固物をフィラメントとして引き出す（湿式紡糸法）。好ましくは、既 知の乾式及び湿式紡糸法を用いて沈 殿を実施する。 本発明の造形品を製造するための加工方法の選択は、工業的に原則として造形 品の材料及び所望する構造の形の流動学的性質による。加工技術により、または 造形の性質により加工方法を調整することができる。通過する流動学的状態によ り、加工技術においてこれらの方法を分類することができる。従って、造形品の 粘稠材料に対しては、流し込、加圧、吹付及び塗布が可能であり、弾性粘稠ポリ マーに対しては、射出成形、押出、圧延、練磨及び適切な場合混練が可能である 。造形の性質により分類する場合、流し込、浸漬、加圧、射出成形、押出、圧延 、型押、曲げ、熱成形、紡糸等により、本発明の造形品を製造することができる 。 これらの加工方法は既知であり、より詳細な説明を必要としない。 本発明の系は、例えば、殺菌剤または殺虫剤のような植物防護組成物を根に近 い土壌中へ添加するために適している。有効化合物を制御して放出する貯蔵配合 物としてこれらはそこで生物学的に分解され、そして活性（ａｃｔｉｖｉｔｙ） の終了時に完全に分解される。 この目的のために、これらを粉末、ダストまたはグラニュールとして土壌中に 混和する、またはロッド、ビーズ、タブレット等として土壌に押し入れる。 フィルム、ネット、タイル、織布、テープまたはロッドの形態でもこれらを用 いることが可能である。また、ポット、トラフ等のような植物の生育容器の製造 のためにこれらの系を使用することもできる。 また、例えば、木のような個々の植物の処理のために、本発明の系を使用する こともできる。このために、好ましくは、ロッド、タブレット、シート、フィル ム、タイル、織布、ストリップ、リベット、くぎ、クラ ンプ、ペグ、針、中空くぎまたは針金のような好適な造形品の形態で植物の樹液 の流れ中にこれらを添加する。この目的のために、これらの造形品は、対応して 調製された植物の中空腔に添加されるか、または植物組織中に単に押込まれ、加 圧されまたは圧延されるかのいずれかである。また、注意深く取り外した樹皮ま たは植物の一部の下にこれらを広げることができ、続いてこの樹皮または植物の 一部は再び被覆物として働く。 また、経クチクラ組成物の製造のために、本発明の系を用いることもできる。 このために、これらは、ペイント、フィルム形成ペースト、フィルム、箔または プラスターの形態で植物表面に添加される。 好適なポリマーの例を以下に示す。実施例１ １０．７７ｇのヒドロキシプロピルセルロース（ＭＳ＝０．９２）を０．２ｍ ｌの１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデク−７−エンと共に３００ｇ のジオキサン中６０℃で０．５時間撹拌する。５０ｇのジオキサンに溶解した３ ７ｇの無水フタル酸をこの懸濁液に滴下しながら添加し、この混合物を６０℃で １時間撹拌する。反応バッチを８０℃に加熱する。４３．５ｇの酸化プロピレン を滴下しながら添加し、この混合物を８０℃で４時間撹拌する。この工程中にジ オキサン中のセルロースエーテル−エステルの溶液が生じる。次に、この溶液を １．５ｌのイソプロパノールに撹拌して入れ、沈殿した生成物を濾過して分離し 、イソプロパノールで洗浄する。軟化点は１３０℃である。固体ＮＭＲで測定さ れる置換度は、グルコース単位当たり１．７ｍｏｌのフタル酸及び２．７５ｍｏ ｌのプロピル基である。酵素試験において、６０℃でプレインキュベーションし た試料で８５．１９μｇグルコース／ｍｌ -時 間のグルコースの遊離が見られた。分解試験において、この試料は４週間後に完 全に分解される。実施例２ ９．６８ｇのヒドロキシエチルセルロース（ＭＳ＝０．７２）を０．２ｍｌの １，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデク−７−エンと共に３００ｇのジ メチルスルホキシド中で６０℃で０．５時間撹拌する。５０ｇのジメチルスルホ キシドに溶解した３７ｇの無水フタル酸をこの懸濁液に滴下しながら添加し、こ の混合物を６０℃で１時間撹拌する。反応バッチを８０℃に加熱する。４３．５ ｇの酸化プロピレンを滴下しながら添加し、この混合物を８０℃で４時間撹拌す る。この工程中にジメチルスルホキシド中のセルロースエーテル−エステルの溶 液が生じる。次に、この溶液を１．５ｌのイソプロパノールに撹拌して入れ、沈 殿した生成物を濾過して分離し、イソプロパノールで洗浄する。融点は１１０℃ である。固体ＮＭＲで測定される置換度は、グルコース単位当たり２．０ｍｏｌ のフタル酸及び２．３ｍｏｌのプロピル基である。酵素試験において、６０℃で プレインキュベーションした試料で８０．１μｇグルコース／ｍｌ -時間のグル コースの遊離が見られる。分解試験において、この試料は４週間後に完全に分解 される。実施例３ ８．１ｇのコムギ澱粉及び１５．１５ｇのトリエチルアミンを３００ｇのジメ チルスルホキシド中で６０℃で０．５時間撹拌する。次に、５０ｇのジメチルス ルホキシド中３７ｇの無水フタル酸を滴下しながら添加し、この混合物を６０℃ で１時間撹拌する。反応バッチを８０℃に加熱し、４３．５ｇの酸化プロピレン を滴下しながら添加し、この混合物 を８０℃で１時間撹拌する。次に、この溶液を１．５ｌのアセトンに撹拌して入 れ、沈殿した生成物を濾過して分離し、アセトンで洗浄する。軟化点は１１５℃ である。固体ＮＭＲで測定される置換度は、グルコース単位当たり２．３ｍｏｌ のフタル酸及び１．０１ｍｏｌのプロピル基である。酵素試験において、６０℃ でプレインキュベーションした試料で９１．２５μｇグルコース／ｍｌ -時間の グルコースの遊離が見られる。分解試験において、この試料は４週間後に完全に 分解される。実施例４ ８．１ｇのコットンリンター及び１５．１５ｇのトリエチルアミンを３００ｇ のジメチルスルホキシド中で６０℃で０．５時間撹拌する。次に、５０ｇのジメ チルスルホキシド中３８．５ｇの無水ヘキサヒドロフタル酸を滴下しながら添加 し、この混合物を６０℃で２時間撹拌する。反応バッチを８０℃に加熱し、４３ ．５ｇの酸化プロピレンを滴下しながら添加し、この混合物を８０℃で１時間撹 拌する。次に、この溶液を１．５ｌのイソプロパノールに撹拌して入れ、沈殿し た生成物を濾過して分離し、イソプロパノールで洗浄する。融点は１２０℃であ る。固体ＮＭＲで測定される置換度は、グルコース単位当たり３．０ｍｏｌのヘ キサヒドロフタル酸及び３．０ｍｏｌのプロピル基である。酵素試験において、 ６０℃でプレインキュベーションした試料で７０．６μｇグルコース／ｍｌ -時 間のグルコースの遊離が見られる。分解試験において、この試料は４週間後に完 全に分解される。実施例５ ２２．５ｌのイソプロパノール及び２．５ｌの水及び０．６３ｋｇのＮａＯＨ ロゼンジ中で１０８４ｇのコットンリンターを２５℃で９０分 間アルカリ性にする。次に、これを１０ｌのイソプロパノール／水（８０／２０ ）で洗浄し、遠心分離し、１０ｌのイソプロパノールで再び撹拌し、遠心分離す る。このようにして調製されたアルカリ金属セルロースは、６．８％のアルカリ 金属含有量を有する。 窒素大気下で、撹拌オートクレーブ中で、１３０．１ｇの得られたアルカリ金 属セルロースに４９ｇの酸化エチレンを計量して入れ、この混合物を５０℃で１ ．５時間撹拌する。次に、反応バッチに１０００ｍｌのジメチルアセトアミド及 び２０５ｇのテトラヒドロフタル酸を添加し、このバッチを６０℃で１．５時間 撹拌する。反応バッチを８０℃に加熱し、２１５ｇの酸化プロピレンを滴下しな がら添加し、混合物を８０℃で１時間撹拌する。次に、この溶液を１０ｌのイソ プロパノールに撹拌して入れ、沈殿した生成物を濾過して分離し、イソプロパノ ールで洗浄する。軟化点は１６０℃である。固体ＮＭＲで測定される置換度は、 グルコース単位当たり２．２ｍｏｌのテトラヒドロフタル酸及び１．８ｍｏｌの プロピル基である。酵素試験において、６０℃でプレインキュベーションした試 料で６８．８３μｇグルコース／ｍｌ -時間のグルコースの遊離が見られる。分 解試験において、この試料は４週間後に完全に分解される。 好適なポリマー系の例を以下に示す。実施例６ 活性化合物を含有する本発明の造形品を製造するために、ａ）重量で２７８の 割合のイミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、重量で１の割合のテブ コナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）及び重量で２の割合の沈降ケイ酸の混 合物、並びにｂ）２．３６の平均置換度ＭＳ （グルコース単位当たりのグラフトモノマーの平均数）及び１．８０の平均置換 度ＤＳ（グルコース単位当たりの誘導されたＯＨ基の平均数）を有する重量で７ １９の割合のセルロースヒドロキシプロピルフタレートを示差天秤（ｄｉｆｆｅ ｒｅｎｔｉａｌ ｂａｌａｎｃｅｓ）で２軸スクリュー押出機に別個に計量して 入れた。さらに、ｃ）重量で１００の割合の可塑剤トリエチレングリコールをポ ンプで押出機に計量して入れた。 これらの成分を１４０℃ないし１５０℃で４分の間に押出機中で均質化し、溶 融液を３．８ｋｇ／時間の押出量で押し出し、空気で冷却し、粗砕した。 粗砕した後、活性化合物を含有する成形材料を１６０℃で射出成形機を用いて ロッド、ペグ、ストリップ及びシートに造形する。実施例７ 実施例６に記述したように、ａ）重量で２９４の割合のイミダクロプリド、重 量で１の割合のテブコナゾール及び重量で２の割合の沈降ケイ酸の混合物、並び にｂ）重量で７０３の割合のセルロースヒドロキシプロピルフタレート（ＭＳ＝ ２．３６及びＤＳ＝１．８０）をｃ）重量で１００の割合の可塑剤乳酸エチルと 共に１４０℃ないし１６０℃で押し出し、次に射出成形して造形品を生じた。実施例８ 実施例６に記述したように、ａ）重量で２５０の割合のフェナミホス（ｆｅｎ ａｍｉｐｈｏｓ）（Ｎｅｍａｃｕｒ）及び重量で２の割合の沈降ケイ酸の混合物 、並びにｂ）重量で７４８の割合のセルロースヒドロキシプロピルフタレート（ ＭＳ＝２．３６及びＤＳ＝１．８０）を１４ ０℃で押し出し、射出成形して造形品を生じた。実施例９ 実施例６に記述したように、重量で２９４の割合のイミダクロプリド、重量で １の割合のテブコナゾール及び重量で２の割合の沈降ケイ酸の混合物を重量で７ ０３の割合のセルロースヒドロキシプロピルフタレート（ＭＳ＝１．８０及びＤ Ｓ＝１．６０）及び重量で１００の割合の可塑剤乳酸エチルと共に押し出した。 溶融したストランドを３５ｍ／分の速度で引取り、その結果、約１ｍｍの直径 のケーブルを形成し、空気で冷却した後、これをスプール上に巻取った。続いて このケーブルを切断することにより、２ｃｍの長さのペグを生じた。実施例１０ 実施例９に記述した方法により、重量で２５０の割合のフェナミホス（Ｎｅｍ ａｃｕｒ）及び重量で２の割合の沈降ケイ酸の混合物を重量で７４８の割合のセ ルロースヒドロキシプロピルフタレート（ＭＳ＝１．８０及びＤＳ＝１．６０） と共に１４０℃で加工し、成形ストランドを生じた。実施例１１ 重量で２７８の割合のイミダクロプリド、重量で１の割合のテブコナゾール及 び重量で２の割合の沈降ケイ酸の混合物を重量で７１９の割合のセルロースヒド ロキシプロピルフタレート（ＭＳ＝２．３６及びＤＳ＝１．８０）のポリマー担 体材料及び重量で１００の割合の可塑剤トリエチレングリコールと共に、実施例 ６に記述したように押出機中で溶融し、混合した。 溶融液を０．５ｍｍの間隙高を有する７５ｍｍの幅のスロットダイに１５５℃ で通し、空気吹込みにより冷却し、５／分の速度でテフロン（Ｔｅｆｌｏｎ）コ ンベヤーベルトを用いて引取った。このようにして、約５０μｍの厚さを有する フィルムが得られた。実施例１２ ５９．８ｇ（重量で７４．８の割合）のセルロースヒドロキシプロピルフタレ ート（ＭＳ＝１．８０及びＤＳ＝１．６０）を混練機Ｈａａｋｅ Ｒｈｅｏｍｉ ｘ型中で１４０℃及び５０μｍで溶融し、次に、２０ｇ（重量で２５の割合）の フェナミホス（Ｎｅｍａｃｕｒ）及び０．１６ｇ（重量で０．２の割合）の沈降 ケイ酸の混合物を添加した。均質化のために、活性化合物を添加した後に、この 混合物を１１０℃でさらに５分間混練した。 得られた活性化合物を含有する組成物を２００バールの圧力下で１２０℃で成 形機で造形し、１０ｃｍ²の面積及び２ｍｍの厚さのシートを生じた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 プリースニツツ，ウベ ドイツ連邦共和国デー−42657ゾーリンゲ ン・ゼフエリンシユトラーセ60 (72)発明者 ペナース，グンター ドイツ連邦共和国デー−51373レーフエル クーゼン・ケルナーシユトラーセ６ (72)発明者 レーボルト，ボド ドイツ連邦共和国デー−50858ケルン・ラ イプツイガーシユトラーセ18 (72)発明者 アンデルシユ，ボルフラム ドイツ連邦共和国デー−51469ベルギツシ ユグラートバツハ・シユロツダーデイヒヤ ーベーク77 (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 エンゲルハルト，ユルゲン ドイツ連邦共和国デー−29683フアリング ボステル・フイールダーベーク12

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 場合によっては通例の添加剤を含んでなる、多糖エーテル−エステル類 及び農薬上の有効化合物を含んでなる系。 ２． 多糖エーテル−エステル類として、以下の一般構造、 多糖−Ｏ−Ｒ のものを含んでなる請求の範囲１の系であって、 上記式中、 多糖−Ｏは、ポリマー糖単位の置換されたＯＨ基を表し、そして、 Ｒは、構造Ｘ： Ｘ＝−Ａ−Ｂ−Ａ’− を有するモノ−及び／またはポリマー置換基のいずれかであり、 上記式中、 Ａ及びＡ’は、以下の構造： Ａ＝（−Ｄ−Ｏ）_n及び Ａ’＝（−Ｄ−Ｏ）_mＨ の線状ポリエーテル鎖であり、 ここで、Ｄは、２ないし１１個のＣ原子を有する線状脂肪族または芳香族の枝分 かれもしくは枝なし鎖を示し、そしてｎは０以上の整数であり、ｍは１以上の整 数であり、そしてＢは以下の構造： のジカルボン酸であり、 上記式中、Ｅは、場合によってはさらに置換基を与えることができる芳香族また は脂肪族炭素骨格であり、Ａ’対Ｂの比は０．１以上であり、あるいは、Ｒは、 糖単位当たりの置換度に相当し、ＸＨ（水素）及び ／または１ないし４個、好ましくは１ないし２個のＣ原子を有するアルキルと同 一である、 で示される系。 ３．農薬の有効化合物として昆虫のニコチン作動性アセチルコリンレセプター のアゴニスト類またはアンタゴニスト類を含んでなることを特徴とする、請求の 範囲１の系。 ４．多糖エーテル−エステル類を農薬の有効化合物及び、適切な場合、添加剤 と加熱しながら均質な混合物ができるまで混合し、混練し、または押出成型する ことを特徴とし、または多糖エーテル−エステル類の合成中に農薬の有効化合物 を、適切な場合、溶液の形態で添加することを特徴とする、請求の範囲１の系の 調製方法。 ５．植物害虫、植物病原菌に対する、または望ましくない植物の成長に対する 植物及び／またはそれらの環境の処理のための、請求の範囲１の系の使用。