JP2000500755A - ビフェニルエーテルオキサゾリン及びその有害生物防除剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明はＸ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ａ、ｍ及びｎが本明細書に記載されるものである式（Ｉ）のビフェニルエーテルオキサゾリン、その製造方法、その製造に用いられる中間体及び動物性有害生物の防除におけるその使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 ビフェニルエーテルオキサゾリン及びその有害生物防除剤としての使用 本発明は、新規なビフェニルエーテルーオキサゾリン、その製造方法及び動物 性有害生物（pest）を防除するためのその使用、並びに新規な中間体生成物に関 する。 ある種の置換されたビフェニル−オキサゾリン例えば２−（２，６−ジフルオ ロフェニル）−４−（４’−メトキシビフェニル−４−イル）−１，３−オキサ ゾリンが殺虫及び殺ダニ（acaricidal）作用を有することは既知である（ヨーロ ッパ特許出願公開第０，４３２，６６１号参照）。 しかしながら、これら公知の化合物の作用レベル及び／または作用の期間は全 ての使用の分野において、特にある種の生物に対するか、または低い濃度を用い る場合に完全には満足されない。 式（Ｉ） 式中、Ｘは水素、フッ素または塩素を表し、 Ｙはフッ素、塩素またはメチルを表し、 Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシまたはジアルキルアミノを表し 、 Ｒ¹及びＲ²は相互に独立してハロゲン、アルキル、アルコキシ、ア ルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ オを表し、 ｍ及びｎは相互に独立して０、１または２を表し、そして Ａは基−(ＣＨ₂)_p−(ＣＲ³Ｒ⁴)_q−(ＣＨ₂)_r−Ｒを表し、ここに Ｒ³及びＲ⁴は相互に独立して水素またはアルキルを表し、 ｐ、ｑ及びｒは相互に独立して０、１、２または３を表し、その際にこれら の記号の少なくとも１つは０以外のものであり、そして Ｒはシアノを表すか；随時置換されていてもよい飽和、部分的に飽和もしく は不飽和の５−または６員の複素環式基を表すか、或いは次の基 の１つを表し、ここに Ｒ⁵は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニ ル、随時置換されていてもよいシクロアルキルまたは随時置換されていてもよい アリールを表し、 Ｒ⁶は水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニ ル、随時置換されていてもよいアリールアルキル或いは随時置換されていてもよ いシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、 Ｒ⁷及びＲ⁸は相互に独立して水素、アルキル、アルコキシ、アルケニル、ハ ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、各々の場合に随時置換されていてもよい アリールまたはアリールアルキル、或いは各々の場合に随時置換されていてもよ いシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、或いは−ＯＲ⁶また は−ＮＲ⁵Ｒ⁶を表し、ここに Ｒ⁵及びＲ⁶は上記の意味を有するか、或いは Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって随時酸素原子を含んでいてもよい５−または６員 のアルキレン鎖を表し、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰は相互に独立してアルキルを表し、 Ｒ¹¹は−ＯＲ⁶、−ＮＲ⁵Ｒ⁶または−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＯＯＲ⁶を表し、ここに Ｒ⁵及びＲ⁶は上記の意味を有し、そして Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は相互に独立してアルキルを表す、 の新規なビフェニルエーテルーオキサゾリンが見いだされた。 式（Ｉ）のビフェニルエーテル−オキサゾリンはまた置換基に依存して光学及 び／または幾何異性体として得ることができる。本発明は異性体混合物及び純粋 な異性体の両方に関する。 更に式（Ｉ）のビフェニルエーテル−オキサゾリンは式（ＩＩ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは上記の意味を有する、のヒドロキ シビフェニルオキサゾリンを適当ならば塩基及び／または触媒の存在下並びに適 当ならば希釈剤の存在下で Ｍ−Ａ （ＩＩＩ） 式中、Ａは上記の意味を有し、そして Ｍは脱離基を表す、 の化合物と反応させる方法により得られることが見いだされた。 更に式（Ｉ）の新規な置換されたビフェニルエーテル−オキサゾリンは農業、 林業、貯蔵生成物及び材料の保護、並びに衛生分野に遭遇する動物性有害生物、 殊に昆虫、ダニ（arachnids）及び線虫（nematodes）を防除するために殊に適す ることが見いだされた。 式（Ｉ）は本発明による化合物の一般的定義を与える。 上記及び下記の式中に示される好適な置換基及び基の範囲を次に説明する。 Ｘは好ましくは水素、フッ素または塩素を表す。 Ｙは好ましくはフッ素、塩素またはメチルを表す。 Ｚは水素、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたは ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノを表す。 Ｒ¹及びＲ²は相互に独立して好ましくはフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオを表す 。 ｍ及びｎは相互に独立して好ましくは０、１または２を表す。 Ａは好ましくは基−(ＣＨ₂)_p−(ＣＲ³Ｒ⁴)_q−(ＣＨ₂)_r−Ｒを表し、ここに Ｒ³及びＲ⁴は相互に独立してハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、 ｐ、ｑ及びｒは相互に独立して０、１、２または３を表し、その際にこれらの 記号の少なくとも１つが０以外のものであり、そして数字の合計は５以下である 。 Ｒは好ましくはシアノを表すか；窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの同一も しくは相異なるヘテロ原子１〜３個を有し、かつ随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル キルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルで置換されていてもよい飽和、部分的に 飽和もしくは不飽和の５−または６員の複素環式基を表すか、或いは次の基の１つを表し、ここに Ｒ⁵は水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆− アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル；或いは随時同一もしくは相異な る様式でＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルで１ または数置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、或いは随時 同一もしくは相異なる様式でハロ ゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、 Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロ ゲノアルキルチオ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボ ニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、シア ノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ¹⁵または−ＣＯＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷で１〜５置換されていてもよ いフェニルを表し、 Ｒ⁶は水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆− アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニル；或いは各々の場合に随時同一 もしくは相異なる様式でＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲ ノアルキルで１または数置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルまたは Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは随時同一もし くは相異なる様式でハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ、シ アノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ¹⁵または−ＣＯＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷で１〜５置換されていても よいＣ₆〜Ｃ₁₀−アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表し、 Ｒ⁷及びＲ⁸は相互に独立して水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆−ハロ ゲノアルケニル；或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なる様式でＣ₁〜Ｃ₄ −アルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルで１または数置換され ていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なる様式 でハロゲン、Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキ ルチオ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ¹⁵または −ＣＯＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷で１〜５置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは−ＯＲ⁶または−ＮＲ⁵Ｒ⁶を表すか、或いは Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって−（ＣＨ₂）₅−、−（ＣＨ₂）₆−または−（ＣＨ₂ ）₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−を表し； Ｒ⁹及びＲ¹⁰は相互に独立してＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し； Ｒ¹¹は−ＯＲ⁶、−ＮＲ⁵Ｒ⁶または−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＯＯＲ⁶を表し、そして Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は相互に独立してＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表す。 Ｒ¹⁵は好ましくは水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキ ル；或いは随時同一もしくは相異なる様式でＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、ハロゲンまた はＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルで１または数置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シ クロアルキルを表すか、或いは随時同一もしくは相異なる様式でハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアル キルチオ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコ キシカルボニルまたはジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルで１〜５置換さ れていてもよいフェニルを表す。 Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は相互に独立して好ましくは水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アル ケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニル；或いは各々の場合に随時同一もし くは相異なる様式でＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノア ルキルで１または数置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルまたはＣ₃ 〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは各々の場合に随 時同一もしくは相異なる様式でハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハ ロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシカルボニルまたはジ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルアミノカルボニルで１〜５置換されていてもよいフェニルまたはフェ ニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは−ＯＲ⁶または−ＮＲ⁵Ｒ⁶を表すか 、或いは Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は一緒になって−（ＣＨ₂）₅−、−（ＣＨ₂）₆−または−（ＣＨ₂ ）₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−を表す。 Ｘは殊に好ましくは水素、フッ素または塩素を表す。 Ｙは殊に好ましくはフッ素または塩素を表す。 Ｚは殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、ジメチ ルアミノまたはジエチルアミノを表す。 Ｒ¹及びＲ²は相互に独立して殊に好ましくはフッ素、塩素、メチル、エチル、 メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリ フルオロメチルチオを表す。 ｍ及びｎは相互に独立して殊に好ましくは０、１または２を表す。 Ａは殊に好ましくは基−（ＣＨ₂）_p−（ＣＲ³Ｒ⁴）_q−（ＣＨ₂）_r−Ｒを表し 、ここに Ｒ³及びＲ⁴は相互に独立して水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し； ｐ、ｑ及びｒは相互に独立して０、１、２または３を表し、その際にこれらの 記号の少なくとも１つは０以外のものである。 Ｒは殊に好ましくはシアノを表すか；或いは随時同一もしくは相異なる様式で フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはトリフ ルオロメチルで１〜３置換されていてもよい次の複素環式基 の１つを表すか；或いは次の基 の１つを表し、ここに Ｒ⁵は水素；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、異性体のブチル、 異性体のペンチルまたは異性体のヘキシル；或いは同一もしくは相異なるハロゲ ン原子例えばフッ素及び塩素原子１〜５個を有するＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル 、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、同一もしくは相異なるハロゲン原子例えばフッ素及び塩 素原子１〜５個を有するＣ₃〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニル；或いは各々の場合に随 時同一もしくは相異なる様式でフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピルまたは同一もしくは相異なる様式でハロゲン原子例えばフッ素及び塩 素原子１〜５個を有するＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルで１〜３置換されていても よいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは随 時同一もしくは相異なる様式でフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エト キシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロ メトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチル カルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、メチルカルボニル−メチルアミノ 、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ¹⁵または−ＣＯＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷で１または２置換され ていてもよいフェニルを表し、 Ｒ⁶は水素；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、 ｓ−もしくはｔ−ブチル；或いは同一もしくは相異なるハロゲン原子例えばフッ 素及び塩素原子１〜５個を有するＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル；或いは随時フッ 素及び／または塩素で１または数置換されていてもよいアリル；或いは各々の場 合に随時同一もしくは相異なる様式でフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピルまたは同一もしくは相異なるハロゲン原子例えばフッ素及び塩 素原子１〜５個を有するＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルで１〜３置換されていても よいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル−Ｃ₁ 〜Ｃ₂−アルキル、シクロペンチル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルまたはシクロヘキシル −Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルを表すか、或いは随時同一もしくは相異なる様式でフッ素 、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチ ル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチ ルアミノ、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ¹⁵または−ＣＯＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷で１または２ 置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルまたはナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₂ −アルキルを表し、 Ｒ⁷及びＲ⁸は相互に独立して水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、メトキシ、エトキシ または同一もしくは相異なる様式でハロゲン原子例えばフッ素及び塩素原子１〜 ５個を有するＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル；或いは随時フッ素及び／または塩素 で１または数置換されていてもよいアリル； 或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なる様式でフッ素、塩素、メチル、エ チル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはトリフルオロメチルで１〜３置換されて いてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル メチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或いは各 々の場合に随時同一もしくは相異なる様式でフッ素、塩素、メチル、エチル、メ トキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、 トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シアノ、ニトロ、 −ＣＯＯＲ¹⁵または−ＣＯＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷で１または２置換されていてもよいフェニ ルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルを表すか、或いは−ＯＲ⁶または−ＮＲ⁵ Ｒ⁶を表し、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰は相互に独立してメチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピ ルを表し； Ｒ¹¹は−ＯＲ⁶、−ＮＲ⁵Ｒ⁶または−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＯＯＲ⁶を表し、そして Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は相互に独立してメチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ− プロピルを表す。 Ｒ¹⁵は殊に好ましくは水素；メチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピル ；或いは同一もしくは相異なるハロゲン原子例えばフッ素及び塩素原子１〜５個 を有するＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル；或いは各々の場合に随時同一もしくは相 異なる様式でフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたは 同一もしくは相異なるハロゲン原子例えばフッ素及び塩素原子１〜５個を有する Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルで１〜３置換されていてもよいシクロプロピル、シ クロペンチルまたは シクロヘキシルを表すか、或いは随時同一もしくは相異なる様式でフッ素、塩素 、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ ノ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたはジ（Ｃ₁〜Ｃ4）ア ルキルアミノカルボニルで１または２置換されていてもよいフェニルを表す。 Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は相互に独立して殊に好ましくは水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、メ トキシ、エトキシまたは同一もしくは相異なるハロゲン原子例えばフッ素及び塩 素原子１〜５個を有するＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル；或いは随時フッ素及び／ または塩素で１または数置換されていてもよいアリル；或いは各々の場合に随時 同一もしくは相異なる様式でフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピルまたはトリフルオロメチルで１〜３置換されていてもよいシクロプロピ ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル メチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或いは各々の場合に随時同一もし くは相異なる様式でフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチ ルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ 、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカ ルボニルまたはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノカルボニルで１または２置換され ていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルを表すか、或いは− ＯＲ⁶または−ＮＲ⁵Ｒ⁶を表す。 各々の場合に、ｍ＝２及び／またはｎ＝２である場合、置換基Ｒ¹及びＲ²は同 一もしくは相異なることができる。 従って一般的に上に示されるか、または好適な範囲において示される 基の定義及び説明は最終生成物並びに出発物質及び中間体生成物に適用される。 これらの基の定義は必要に応じて相互に、即ちまた殊に好適な範囲間で組合わす ことができる。 好適な（好ましい）ものとして上に示される意味の組合せが存在する一般式（ Ｉ）の化合物は本発明による好ましいものである。 殊に好適なものとして上に示される意味の組合せが存在する一般式（Ｉ）の化 合物は本発明による殊に好ましいものである。 上記及び下記の基の定義において、ヘテロ原子との組合せ、例えばアルコキシ またはアルキルチオを含めた炭化水素基は可能であれば各々の場合に直鎖状もし くは分枝鎖状である。 本発明による好適な化合物は式（Ｉａ）〜（Ｉｅ）の物質である： 式中、Ａは本発明の定義において与えられる意味を有する。 本発明による好適な化合物はまた式（ＩＡ）： 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ及びｒ は本発明の定義において与えられる意味を有する、 の物質であり、そして殊にまたｍ＝０及びＺ＝水素であるものが好ましく、殊に 好ましくはｍ＝０、ｎ＝０及びＺ＝水素である。 本発明による工程を行うための出発物質として２−（２，６−ジフルオロフェ ニル）−４−（４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）−１，３−オキサゾリ ン及び臭化ベンゾイルメチルを用いる場合、反応の経路は次式により表し得る： 式（ＩＩ）は本発明による工程において出発物質として用いられるヒドロキシ ビフェニルオキサゾリンの一般的定義を与える。式（ＩＩ）において、Ｘ、Ｙ、 Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは好ましくは、または殊に好ましくは本発明による式（ Ｉ）の化合物の記載に関連してこれらの置換基及び数字に対して好適または殊に 好適なものとして既に上に挙げられた意味を有する。 式（ＩＩ）のヒドロキシビフェニルオキサゾリンは未だ公知ではない。しかし ながら、あるものは未だ本分野には属していない特許出願（例えば１９９４年１ ２月１２日付けドイツ国特許出願第４４ ４４ １０８．１号参照）の目的物質 であり、そして／または式（ＩＶ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｒ’はＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、好ましくはメチルまたはエチルを表す、のアミ ド誘導体を酸触媒例えば硫酸、酢酸または塩化アルミニウムの存在下及び希釈剤 例えば塩化メチレンまたはアセトニトリルの存在下にて０乃至８０℃間の温度で 式（Ｖ） 式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｒ''はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、好ましく はメチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表す、 のビフェニル誘導体と反応させ；かくて得られる式（ＶＩ） 式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ、ｎ、Ｒ''、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物を塩基例えば水酸化ナトリウム溶液の存在下、適当ならば触媒例えばア ンモニア化合物の存在下、及び適当ならば希釈剤例えばジメチルホルムアミドの 存在下にて０乃至１００℃間の温度で環化し、式（ＶＩＩ） 式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ、ｎ、Ｒ''、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 のフェニルオキサゾリンを生成させ、そしてこれらのものを希釈剤例えばメタノ ールの存在下にて室温でアンモニア水溶液を用いて常法により加水分解し、その 際に環化及び加水分解は適当ならばワン−ポット（one-pot）反応で行い得る方 法による一般的に公知の方法（例えばヨーロッパ特許出願公開第０，４３２，６ ６１号参照）により得ることができる。 式（ＩＶ）のアミド誘導体は公知であり（例えばヨーロッパ特許出願 公開第０，５９４，１７９号参照）、そして／またはここに挙げられる方法によ り得ることができる。 式（ＩＩＩ）は本発明による工程において出発物質として用いられる化合物の 一般的定義を与える。式（ＩＩＩ）において、Ａは好ましくは、または殊に好ま しくは本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連してこの置換基に対して好適 または殊に好適なものとして既に上に挙げられた意味を有する。 Ｍは通常の脱離基、好ましくはハロゲン、殊に塩素または臭素；アルキルスル ホニルオキシ、殊にフェニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニル オキシまたはトリルスルホニルオキシを表す。 式（ＩＩＩ）の化合物は一般的に公知の有機化学の化合物である。 本発明による工程を行う際に可能な希釈剤は全ての通常の溶媒である。好適に 使用し得る溶媒は随時ハロゲン化されていてもよい芳香族または脂肪族の炭化水 素、ケトン、ニトリル及びアミドである。挙げ得る例にはトルエン、アセトン、 アセトニトリル、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドがある。 本発明による工程を行うための塩基としては全ての通常の無機及び有機塩基が 可能である。挙げ得る例には第三級アミン例えばトリエチルアミン、ＤＢＮ（ジ アザビシクロノネン）、ＤＢＵ（ジアザビシクロウンデセン）、ＤＡＢＣＯ（ジ アザビシクロオクタン）、アルカリ金属及びアルカリ土金属水酸化物例えば水酸 化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、並びにアルカリ金属及び アルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムがある。 適当ならば、本発明による工程は相間移動触媒の存在下で行う。挙げ 得る例には第四級アンモニウム塩例えば臭化テトラオクチルアンモニウムまたは 塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、並びにトリス（３，６−ジオキサヘプチ ル）アミン（ＴＤＡ）がある。 反応温度は本発明による工程を行う際に実質的な範囲内で変え得る。反応は一 般に−２０乃至１００℃間、好ましくは０乃至６０℃間で行う。 一般に、本発明による工程を行う際にほぼ等モル量を用いる。しかしながらま た、過剰の式（ＩＩＩ）の化合物を用いることもできる。 処理及び単離は一般的に通常の方法で行う。 ある場合に、一般的に通常の、そして公知のケト誘導体、カルボン酸誘導体及 びニトリル、即ちＲがシアノまたは基（ａ）〜（ｄ）の１つを表す式（Ｉ）の化 合物によりＲが基（ｅ）〜（ｋ）の１つを表す式（Ｉ）の化合物を得ることが有 利であることが証明される。 ここにケタール、チオケタール、オキシム、オキシムエーテルまたはヒドラゾ ンを生成させる誘導体が殊に好ましい。 また本発明による式（Ｉ）の化合物は Ａ）第１段階で、式（ＶＩＩＩ） 式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を本発明による工程の条件下で式（ＩＩＩ） Ｍ−Ａ （ＩＩＩ） 式中、Ｍ及びＡは上記の意味を有する、 の化合物と反応させ； Ｂ）第２段階で、かくて得られる式（ＩＸ） 式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を希釈剤例えば塩化メチレンまたはジクロロエタンの存在下、及びフリ ーデル−クラフツ反応に適するルイス酸例えば四フッ化ホウ素または塩化アルミ ニウムの存在下にて−２０乃至５０℃間の温度で塩化アセチルと反応させ； Ｃ）第３段階で、かくて得られる式（Ｘ） 式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を適当ならば希釈剤例えば塩化メチレンまたは四塩化炭素の存在下にて −１０乃至２５℃間の温度で塩素化または臭素化し； Ｄ）第４段階で、かくて得られる式（ＸＩ） 式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 の化合物を適当ならば水との混合物としての希釈剤例えばエタノール／水の存在 下、及び適当ならば相間移動触媒例えば第四級アンモニウム塩 の存在下にて５０乃至１５０℃間の温度でギ酸の塩例えばギ酸ナトリウムと反応 させ； Ｅ）第５段階で、かくて得られる式（ＸＩＩ） 式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を希釈剤例えばアルコールまたはエーテルの存在下、及び適当ならば塩 基例えば酢酸ナトリウムの存在下にて０乃至６０℃間の温度で適当ならば塩例え ば塩酸塩の状態のＯ−メチルヒドロキシルアミンと反応させ； Ｆ）第６段階で、かくて得られる式（ＸＩＩＩ） 式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を酸例えばトリフルオロ酢酸の存在下、及び適当ならば希釈剤例えばテ トラヒドロフランの存在下にて０乃至１２０℃間の温度で還元剤例えば硼酸ナト リウムと反応させ； Ｇ）第７段階で、かくて得られる式（ＸＩＶ） 式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を適当ならば塩基例えばトリエチルアミンの存在下、及び適当ならば希 釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下にて０乃至１００℃間の温度で式（ＸＶ ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の塩化ベンゾイルと反応させ； Ｈ）第８段階で、かくて得られる式（ＸＶＩ） 式中、Ａ、Ｒ¹、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物を適当ならば希釈剤例えばトルエンの存在下にて２０乃至１００℃間の 温度で塩素化剤例えば塩化チオニルと反応させ； Ｉ）第９段階で、かくて得られる式（ＸＶＩＩ） 式中、Ａ、Ｒ¹、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物を塩基例えば水酸化ナトリウム溶液の存在下、適当ならば相間移動触媒 例えばアンモニウム化合物の存在下、及び適当ならば希釈剤例えばジメチルホル ムアミドの存在下にて０乃至１００℃間の温度で環化し、本発明による式（Ｉ） の化合物を生成させる方法により得ることができる。 また式（ＸＶＩＩ）の化合物は式（ＩＶ）のアミド誘導体を酸触媒例えばフッ 化水素、三フッ化ホウ素または塩化アルミニウムの存在下、及び希釈剤例えば塩 化メチレンまたはアセトニトリルの存在下にて０乃至８０℃間の温度で式（ＩＸ ）の化合物と反応させることにより直接得ることができる。 式（ＶＩＩＩ）の出発物質は公知であり、そして／または公知の方法により簡 単に製造し得る。 式（ＶＩＩＩ）の化合物は例えば随時置換されていてもよいビフェニルをスル ホン化し、次に生成物をアルカリ金属水酸化物と反応させてヒドロキシビフェニ ルを生成させるか、またはアミノビフェニルをジアゾ化し、そして生成物を沸騰 させることにより得られる［例えば、Houben-Weyl，第VI/1c巻(1976)、216及び2 51頁参照］。 式（ＸＶ）の塩化ベンゾイルは一般的に公知の有機化学の化合物である。 中間体生成物として生じる式（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）、 （ＸＩＶ）、（ＸＶＩ）及び（ＸＶＩＩ）の化合物は未だ公知ではなく、そして また本発明はこれらのものに関する。 活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野 において遭遇する動物性有害生物（pest）、殊に昆虫、クモ（a rachnid）及び線虫（nematode）の防除に適しており、一方作物に良好に許容さ れ、そして定温動物に対して良好な毒性のものである。それらは好ましくは作物 保護生成物として用い得る。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全ての またはある成長段階に対して活性である。上記した有害生物には、次のものが包 含される： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus） 、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Por cellio scabar）。 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniul us guttulatus）。 チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（G eophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。 シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scut igerella immaculata）。 シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma sacchar ina）。 トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）。 直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラ エ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、ア チータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、ト ノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェ レンチアリス（Melanoplus diff erentialis）及びシストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。 ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア （Forficula auricularia）。 シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。 シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラ ミ（Linognathus spp.）。 ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）及びダマリネア（Damalinea spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster spp.） 、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・ク ワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウ ス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリ オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダ イコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Cryptom yzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doral is pomi）、リンゴワタム シ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis） 、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus sp p.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rho palosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツ ス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミ ズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saisse tia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（N ilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマ ルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコッカス（Pseudococcus s pp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ(Pectinophora gossypi ella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブル マタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（ Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンム ケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラ トリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（ Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.） 、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、 ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨ トウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、 ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨ トウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカ プサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメ イチユウ（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダ ラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイ ネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pseud ospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ （Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumife rana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。 鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・ オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelid es obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラス チカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptino tarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、 ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliode s chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アト マリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis） 、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチ オリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmo polites sordidus）、シュートリンクス・アシ ミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapostica） 、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、ア ントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス(Attagenus spp.）、ヒラタキクイ ムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウ ホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セ マルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium sp p.）、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ（Agri otes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melol ontha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstit ialis)及びコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)。 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロ カムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anoph eles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila me lanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロ バエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia s pp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウ マバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（ Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.） 、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus ）、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ（Phor bia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャ ピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガン ボ・パルドーサ（Tipula paludosa）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla c heopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダ ニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ph yllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（R hipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomm a spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.） 、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、 ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカ ンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ（Tetranychus spp.）。 植物寄生線虫にはプラチレンクス種（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シ ミリス（Radopholus similis）、ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci） 、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ヘテロデラ種（Heterod era spp.）、グロボデラ種（Globodera spp.）、メロイドギネ種（Meloidogyne spp.）、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス種（Lon gidorus spp.）、キシフィネマ種（Xiphinema spp.）、トリコドルス種（Tricho dorus spp.）が含まれ る。 本発明による式（Ｉ）の化合物は殊に高い殺虫及び殺ダニ（acaricidal）活性 に特徴がある。 これらのものは植物病原昆虫例えばマスタード・ビートル（mustard beetle） 幼虫（Phaedon cochlaeriae）、コナガの幼虫（Plutella maculipennis）、モモ アカアブラムシ（Myzus persicae）及びヤガの幼虫（Spodoptera frugiperda） を防除するためか、または植物病原性ダニ例えばナミハダニ（Tetranychus urti cae）を防除するために殊に良好に使用し得る。 本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、包 沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天 然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる 。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤 及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族 炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植 物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト ンもしく はシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル スルホキシド並びに水が適している。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオ リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アル ミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ 分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及 び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウ モロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非 イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポ リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ ネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ グニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブル−並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ ルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は商業的に入手可能な調製物中及びこれらの調製物か ら製造された使用形態中で、他の活性化合物例えば殺虫剤、誘引剤（attractant s）、滅菌剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺 線虫剤（nematicides）、殺菌・殺カビ剤（fungicides）、生長調節物質または 除草剤との混合物として存在し得る。殺虫剤には例えばリン酸塩、カルバミン酸 塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物により製造 された物質等が含まれる。 殊に有利な混合成分の例には次のものがある： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク リル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、ア ムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシ ル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラ スチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウム ポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キ ノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネー ト、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフ ェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジ エトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコ ナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジ チアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール 、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェン フラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピ モルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン 、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フル シラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペッ ト、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フ ルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒ メキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベン フォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製 物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン− 銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メ プロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム 、メチラム、メトスルホバックス、 ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロ ピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカル ボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、 ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロ シミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピ リフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及 び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾー ル、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トル クロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール 、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフル ミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン 、ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラ ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、Ａ Ｚ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイ クロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジ オカルブ、ベンフラカルブ、ベンス ルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス 、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチ ルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン 、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ １５７４１９、ＣＧＡ １８４６９ ９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフ ルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス− レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロト リン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジ ン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフ ェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス 、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビ ンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマメクチン、 エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス 、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブ タチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェ ノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フ ェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、 フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロ クス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フ ブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロ ン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス 、イソフェンフォス、イソプロカルブ、 イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラ チオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、 メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル 、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド 、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキ シデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリ ン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロ ン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノ フォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチ オホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、 ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェ ン、キナルフォス、ＲＨ ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェ ン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テ ブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テ ルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオ ファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、 トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフオン、トリフルム ロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０ １／５３０２、ゼータメトリン。 また他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び成長調節剤との混合物 も可能である。 本発明による活性化合物は更にその通常の商業的配合剤中及びこれら の配合剤から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することも できる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合 物の活性を増加させる化合物である。 市販の調製物から製造された使用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変 化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５ 重量％の、好ましくは０.０００１乃至１重量％間の活性化合物であり得る。 化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。 健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用するときには、活 性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上 でのアルカリに対する良好な安定性を有する。 本発明による活性化合物は植物、衛生及び貯蔵生成物の有害生物に対するばか りでなく、獣医学分野において動物性寄生虫（外部寄生虫）例えばハード・チッ ク（hard tick）、ソフト・チック（soft tick）、マンゲ・マイト（mange mite ）、ハーベスト・マイト（harvest mite）、ハエ（刺し、そして吸う）、寄生ハ エの幼虫、シラミ、ケジラミ、トリジラミ及びノミに対しても活性がある。これ らの寄生虫には次のものが含まれる： シラミ目（Anoplurida）のもの、例えばケモノジラミ（Haematopinus spp.） 、ケモノホソジラミ（Linognathus spp.）、ペディクルス（Pediculus spp.）、 フチルス（Phtirus spp.）、ソレノポテス（Solenopotes spp.）。 ハジラミ目（Mallophagida）並びに亜目アンブリセリナ（Amblycerina）及び イスクノセリナ（Ischnocerina）のもの、例えばトリメノポン（T rimenopon spp.）、メノポン（Menopon spp.）、トリノトン（Trinoton spp.） 、ボビコラ（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ（Wernckiella spp.）、レピケ ントロン（Lepikentron spp.）、ダマリナ（Damalina spp.）、トリコデクテス （Trichodectes spp.）、フェリコラ（Felicola spp.）。 双翅目（Diptera）並びに亜目ネマトセリナ（Nematocerina）及びブラキセリ ナ（Brachycerina）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anophe les spp.）、イエカ（Culex spp.）、シムリウム（Simulium spp.）、エウシム リウム（Eusimulium spp.）、フレボトムス（Phlebotomus spp.）、ルゾミイア （Lutzomyia spp.）、クリコイデス（Culicoides spp.）、クリソプス（Chrysop s spp.）、ヒボミトラ（Hybomitra spp.）、アチロツス（Atylotus spp.）、タ バヌス（Tabanus spp.）、ヘマトポタ（Haematopota spp.）、フィリポミイア(P hilipomyia spp.)、ブラウラ（Braula spp.）、イエバエ（Musca spp.）ヒドロ タエア（Hydrotaea spp.）、ストモキシス（Stomoxys spp.）、ヘマトビア（Hae matobia spp.）、モレリア（Morellia spp.）、ファニア（Fannia spp.）、グロ シナ（Glossina spp.）、カリフォラ（Calliphora spp.）、ルシリア（Lucilia spp.）、クリソミア（Chrysomyia spp.）、ウォールファールリア（Wohlfahrlia spp.）、サルコファーガ（Sarcophaga spp.）、エストルス（Oestrus spp.）、 ヒポデルマ（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス（Gastrophilus spp.）、ヒ ポボスカ（Hippobosca spp.）、リポプテナ（Lipoptena spp.）、メロファグス （Melophagus spp.）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばプレックス（Pulex spp.）、クテノ セファリデス（Ctenocephalides spp.）ケオプスネズミノミ（Xe nopsylla cheopis）、ナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 異翅亜目（Heteropterida）のもの、例えばシメックス（Cimex spp.）、トリ アトーマ（Triatoma spp.）、ロドニウス（Rhodnius spp.）、パンスロンギルス （Panstrongyrus spp.）。 ゴキブリ類（Blattarida）のもの、例えばコバネゴキブリ（Blattela orienta lis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ゴキブリ（Blattela germa nica）、スペラ（Supella spp.）。 ダニ目（Acaria）（Acarida）並びにメタ−（Meta-）及びメソスチグマタ（Me sostigmata）のもの、例えばヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodor os spp.）、オタビウス（Otabius spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、アンブリオ マ（Amblyomma spp.）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、デルマセントル（De rmacentor spp.）、ヘマフィサリス（Haemaphysalis spp.）、イボマダニ（Hyal omma spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、ワクモ（Dermanyssus gal linae）、ライリエチア（Raillietia spp.）、ニューモニスス（Pneumonyssus s pp.）ステルノストルマ（Sternostorma spp.）及びバロア（Varroa spp.）。 前気門亜目［Actinedida（Prostigmata）及び壁蟹目［Acaridida（Astigmata ）］のもの、例えばアカラピス（Acarapis spp.）、ケイレティエラ（Cheyletie lla spp.）、オルニトケイレチア（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア（Myobi a spp.）、プソレルガテス（Psorergates spp.）、デモデックス（Demodex spp. ）、トロンビキュラ（Trombicula spp.）、リストロフォルス（Listrophorus sp p.）、アカルス（Acarus spp.）、チロファグス（Tyrophagus spp.）、カログリ フス（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス（Hypodectes spp.）、プテロリクス （Pterol ichus spp.）、プソロプテス（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chorioptes s pp.）、オトデクテス（Otodectes spp.）、サルコプテス（Sarcoptes spp.）、 ノトエドレス（Notoedres spp.）、クネミドコプテス（Knemidocoptes spp.）、 シトジテス（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス（Laminosioptes pp.）。 例えば、これらのものはヒツジウジバエ（Lucilla cuprina）のハエ幼虫に対 して良好な発育阻害を示す。 本発明による式（Ｉ）の活性化合物はまた農業における家畜動物例えばウシ、 ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチ メンチョウ、アヒル、ガチョウ及びハチ、他のペット例えばイヌ、ネコ、かごの トリ及び水族館の魚並びにいわゆる実験動物例えばハムスター、モルモット、ラ ット及びマウスに感染する節足動物の防除に適する。これらの節足動物を防除す ることは、死及び収穫量（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、ハチミツなどに対する ）の減少を減じることにあり、従って本発明による活性化合物の使用により動物 の飼育がより経済的及び簡単になる。 獣医分野において、本発明による活性化合物は例えば錠剤、カプセル剤、水剤 、飲薬、粒剤、塗布剤、大丸薬、フィード・スルー（feed-through）法及び坐薬 の形態での経腸的投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）による 非経腸的投与、移植、経鼻投与、例えば浸漬または入浴、スプレー、滴下（pour ing on）及びスポッティング（spotting on）、洗浄及びパウダリング（powderi ng）の状態の経皮投与により、そしてまた活性化合物を含む成形製品例えば首輪 、イヤー・タグ(ear tag)、テイル・タグ（tail tag）、リム・バンド（limb ba nd）、は づな、標識器具などを用いて公知の方法で施用する。 家畜、家禽、ペット等に投与する場合、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０重量 ％の量の活性化合物からなる調製物（例えば粉末、乳液、自由流動組成物）とし て直接にか、または１００〜１０,０００倍に希釈した後に施用することができ るか、またはこれらのものは化学浴として施用し得る。 本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知り得る。製造実施例 実施例１ ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−ヒドロキシ−ビフェニル −４−イル）−１，３−オキサゾリン３．５１ｇ（０．０１モル）、臭化ベンゾ イルメチル２．０ｇ（０．０１モル）及び炭酸カリウム１．３８ｇ（０．０１モ ル）をアセトニトリル５０ｍｌ中に懸濁させた。トリス（３，６−ジオキサヘプ チル）アミン（ＴＤＡ）３滴の添加後、反応混合物を８０℃で１８時間撹拌し、 次に濃縮した。残渣を塩化メチレン１００ｍｌ中に取り入れ、混合物を水で洗浄 し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、そして残渣を移動相として塩化メチレ ンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製した。 融点７８〜８２℃の２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−ベン ゾイルメトキシ−ビフェニル−４−イル）−１，３−オキサゾ リン１．７ｇ（理論値の３６．２％）が得られた。出発物質の製造 ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−エトキシカルボニルオキ シビフェニル−４−イル）−１，３−オキサゾリン１０．９ｇ（０．０２６モル ）をメタノール５０ｍｌ中に懸濁させ、次に２５％アンモニア水溶液３５．４ｍ ｌ（０．５２モル）を室温で滴加した。室温で２４時間後、沈殿を吸引濾過し、 そして少量のメタノールで洗浄した。 収量：７．６ｇ（理論値の９７．４％）、融点：１８０〜１８２℃。 ５０％水酸化ナトリウム溶液４ｍｌ（０．０４５モル）をジメチルホルムアミ ド１２０ｍｌ中の２−（２，６−ジフルオロベンゾイルアミド）−２−（４’− エトキシカルボニルオキシビフェニル−４−イル）−１−クロロエタン１９．８ ｇ（０．０４３モル）に滴加した。室温で２時間後、混合物を氷−水５００ｍｌ 中に撹拌導入し、そして析出した結晶を吸引濾過した。 収量：１５．１ｇ（理論値の８３％）、融点：９８〜１００℃。 塩化アルミニウム１３０．４ｇ（０．９８モル）を５℃で３０分間にわたって 塩化メチレン２００ｍｌ中の２−（２，６−ジフルオロベンゾイルアミド）−２ −メトキシ−１−クロロエタン５３ｇ（０．２１３モル）、４−エトキシカルボ ニルオキシビフェニル４８．４ｇ（０．２モル）及び氷酢酸１２ｍｌの混合物中 に一部ずつ導入した。この操作中、バッチは青色を介して赤色−バイオレットに 変色した。反応混合物を５℃で１時間及び１０℃で１時間撹拌し、氷上に注意し て注ぎ、懸濁液を注意して水からデカンテーションで分離し、ロータリー・エバ ポレータ上で濃縮し、アセトニトリル５０ｍｌを残渣に加え、そして析出した結 晶を吸引濾過した。 収量：４２．８ｇ（理論値の４７％）、融点：２０９℃。 実施例２ Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１６７ｇ（０．００２モル）及び酢 酸ナトリウム０．１６４ｇ（０．００２モル）をメタノール２０ｍｌ中の２−（ ２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−ベンゾイルメトキシ−ビフェニル −４−イル）−１，３−オキサゾリン（実施例 １）０．９６ｇ（０．００２モル）に加えた。反応混合物を６５℃で６時間撹拌 し、次に濃縮した。残渣を塩化メチレン２０ｍｌ中に取り入れ、混合物を水で洗 浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。油状残渣をカラムクロマト グラフィー（移動相：トルエン／エーテル：８／２）により精製した。 ｌｏｇ ｐ＝５．０１を有する２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−［ （４’−（２−メトキシイミノ−２−フェニル）−エトキシ−ビフェニル−４］ −４−イル）−１，３−オキサゾリン０．７ｇ（理論値の７０％）が得られた。 ［ｌｏｇ ｐ＝逆相ＨＰＬＣから実験的に測定された、溶媒オクタノー ル及び水間の物質の分配係数ｐの対数］ 実施例３ ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−ヒドロキシビフェニル− ４−イル）−１，３−オキサゾリン３．５１ｇ（０．０１モル）及び炭酸カリウ ム１．３８ｇ（０．０１モル）をアセトニトリル５０ｍｌ中に懸濁させ、トリス （３，６−ジオキサヘプチル）アミン（ＴＤＡ）３滴の添加後、２−ブロモプロ ピオン酸エチル１．８ｇ（０．０１モル）を加えた。反応混合物を６５℃で１８ 時間撹拌し、次に濃縮した。残渣を塩化メチレン１００ｍｌ中に取り入れ、混合 物を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。油状残渣を移動 相として塩化メ チレンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製した。 ｌｏｇ ｐ＝４．１２を有する２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−［ ４’−（１−エトキシカルボニル−エト−１−イル−オキシ）−ビフェニル−４ −イル］−１，３−オキサゾリン２．５ｇ（理論値の５５．４％）が得られた。 実施例４ ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−ヒドロキシビフェニル− ４−イル）−１，３−オキサゾリン３．５１ｇ（０．０１モル）及び炭酸カリウ ム１．３８ｇ（０．０１モル）をアセトニトリル５０ｍｌ中に懸濁させ、そして トリス（３，６−ジオキサヘプチル）アミン（ＴＤＡ）３滴の添加後、２−クロ ロプロピオニトリル０．９ｇ（０．０１モル）を加えた。反応混合物を８０℃で ２０時間撹拌し、次に濃縮した。残渣を塩化メチレン１００ｍｌ中に取り入れ、 混合物を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。油状残渣を 移動相として塩化メチレンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製した。 融点１００〜１２０℃の２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−［４’− （２−プロピオニトリルオキシ）−ビフェニル−４−イル］−１，３−オキサゾ リン２．６ｇ（理論値の６４．４％）が得られた。 実施例５ ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−ヒドロキシビフェニル− ４−イル）−１，３−オキサゾリン３．５１ｇ（０．０１モル）及び炭酸カリウ ム１．３８ｇ（０．０１モル）をアセトニトリル５０ｍｌ中に懸濁させ、そして トリス（３，６−ジオキサヘプチル）アミン（ＴＤＡ）３滴の添加後、２−クロ ロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド１．２ｇ（０．０１モル）を加えた。反応 混合物を８０℃で２０時間撹拌し、次に濃縮した。残渣を塩化メチレン１００ｍ ｌ中に取り入れ、混合物を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮 した。残渣をジイソプロピルエーテルと共に撹拌し、そして混合物を濃縮した。 融点７８〜８０℃の２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−ジメ チルアミノカルボニルメトキシ−ビフェニル−４−イル）−１，３−オキサゾリ ン２．４ｇ（理論値の５５％）が得られた。 次の表に示される式（Ｉ）の化合物が実施例１〜５と同様に、そして一般的製 造方法に従って得られた： 使用例 次の使用例において比較物質としてヨーロッパ特許出願公開第０，４３２，６ ６１号から公知である式（Ａ） の化合物を用いた。 実施例Ａ フエドン（Phaedon）幼虫試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Phaedon cochlearia e）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのかぶと虫の幼 虫が死滅したことを意味し；０％はかぶと虫の幼虫が死滅しないことを意味する 。 この試験において、例えば製造実施例１、２、４、１３、１４、１６、２０及 び２１の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度 を生じさせ、一方公知の化合物（Ａ）は何ら撲滅度を示 さなかった。 実施例Ｂ プルテラ（Plutella）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）の所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella xylostella）の幼虫を 葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのイモムシが死 滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例２及び４の化合物は例えば０．０００１ ％の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を生じさせ、一方公知の化合物 （Ａ）は５％のみの撲滅度を生じさせた。 実施例Ｃ アブラムシ（Myzus）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 モモアカブラムシ（Myzus pericae）に重大に感染したソラマメ（Vicia faba ）の発芽種子を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬し、そしてプラスチッ ク容器中に置いた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのアブラムシが 死滅したことを意味し；０％はアブラムシが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例４、１７及び２１の化合物は例えば０. ０１％の活性化合物濃度で６日後に９５〜９８％の撲滅度を生じさせ、一方公知 の化合物（Ａ）は５％のみの撲滅度を生じさせた。 実施例Ｄ ヤガ（Spodoptera frugiperda）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することにより処理し、そしてヤガ（Spodoptera frugiperda）のイモムシ を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのイモムシが死 滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例１、２、４、１０、１４、１６、１８、 ２０、及び２１の化合物は例えば０.１％の活性化合物濃度で７ 日後に１００％の撲滅度を生じさせ、一方公知の化合物（Ａ）は何ら撲滅度を示 さなかった。 実施例Ｅ ナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理） 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 全ての段階のナミハダニ（Tetranychus urticae）に感染したマメ植物（Phase olus vulgaris）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸潰することによって 処理した。 所定の期間後、％における効果を測定した。１００％は全てのナミハダニが死 滅したことを意味し；０％はナミハダニが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例１及び２の化合物は例えば０．００１％ の活性化合物濃度で１３日後に９８％の撲滅度を示し、一方公知の化合物（Ａ） は４５％のみの撲滅度を示した。 実施例Ｆ ハエ幼虫を用いる試験／発育阻害作用 試験動物：全ての幼虫段階のヒツジウジバエ（Lucilia cuprina）（ＯＰ−耐 性）［サナギ及び成虫（活性化合物との接触なし）］ 溶媒： エチレングリコールモノメチルエーテル３５重量部 乳化剤：ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物３重量部を上記溶媒 ／乳化剤混合物７重量部と混合し、そして生じた乳化濃厚物を各々の場合に水で 所望の濃度に希釈した。 各々の濃度に対し、３０〜５０匹の幼虫をガラス管中に置かれた馬肉（１ｃｍ³ ）に移し、試験希釈液５００μｌを肉の上にピペットで取った。試験管をその 底を海砂で覆ったプラスチック製ビーカー中に置き、そして空調室（２６±１． ５℃、相対湿度７０±１０％）中に保持した。活性を２４時間及び４８時間後に 試験した（殺幼虫作用）。幼虫の発生後（約７２時間）、試験管を除去し、そし て穴を空けたプラスチック製の蓋をビーカー上に置いた。発育期間の１．５倍後 （対照ハエの孵化）、孵化したハエ及びサナギ／マユを数えた。 活性基準は４８時間後の処理幼虫における死（殺幼虫効果）またはサナギから 孵化する成虫の阻害もしくはサナギ形成の阻害とする。物質の試験管内活性に対 する基準はハエの発育の阻害または成虫段階前の発育の停止とする。１００％の 殺幼虫作用は全ての幼虫が４８時間後に死滅することを意味する。１００％の発 育阻害作用は成虫のハエが孵化しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例４、１３、１５、１６、１７、１８、２ ０、２１、２３、２４、２５及び２６の化合物は例えば１０００ｐｐｍの活性化 合物濃度で１００％の撲滅度を生じさせた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 413/12 ３０７ Ｃ０７Ｄ 413/12 ３０７ ３１７ ３１７ ３１９ ３１９ ３３３ ３３３ ３３９ ３３９ 417/12 ２６３ 417/12 ２６３ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー−56566ノイビー ト・オベラーマルケンベーク85 (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、Ｘは水素、フッ素または塩素を表し、 Ｙはフッ素、塩素またはメチルを表し、 Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシまたはジアルキルアミノを表し 、 Ｒ¹及びＲ²は相互に独立してハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチ オ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオを表し 、 ｍ及びｎは相互に独立して０、１または２を表し、そして Ａは基−(ＣＨ₂)_p−(ＣＲ³Ｒ⁴)_q−(ＣＨ₂)_r−Ｒを表し、ここに Ｒ³及びＲ⁴は相互に独立して水素またはアルキルを表し、 ｐ、ｑ及びｒは相互に独立して０、１、２または３を表し、その際にこれら の記号の少なくとも１つは０以外のものであり、そして Ｒはシアノを表すか；随時置換されていてもよい飽和、部分的に飽和もしく は不飽和の５−または６員の複素環式基を表すか、或いは次の基 の１つを表し、ここに Ｒ⁵は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニ ル、随時置換されていてもよいシクロアルキルまたは随時置換されていてもよい アリールを表し、 Ｒ⁶は水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニ ル、随時置換されていてもよいアリールアルキル或いは随時置換されていてもよ いシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、 Ｒ⁷及びＲ⁸は相互に独立して水素、アルキル、アルコキシ、アルケ ニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、各々の場合に随時置換されてい てもよいアリールまたはアリールアルキル、或いは各々の場合に随時置換されて いてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、或いは−Ｏ Ｒ⁶または−ＮＲ⁵Ｒ⁶を表し、ここに Ｒ⁵及びＲ⁶は上記の意味を有するか、或いは Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって随時酸素原子を含んでいてもよい５−または６員 のアルキレン鎖を表し、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰は相互に独立してアルキルを表し、 Ｒ¹¹は−ＯＲ⁶、−ＮＲ⁵Ｒ⁶または−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＯＯＲ⁶を表し、ここに Ｒ⁵及びＲ⁶は上記の意味を有し、そして Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は相互に独立してアルキルを表す、 の化合物。 ２．Ｘが水素、フッ素または塩素を表し、 Ｙがフッ素、塩素またはメチルを表し、 Ｚが水素、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたは ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノを表し、 Ｒ¹及びＲ²が相互に独立してフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −ハロゲノアルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオを表し、 ｍ及びｎが相互に独立して０、１または２を表し、 Ａが基−(ＣＨ₂)_p−(ＣＲ₃Ｒ₄)_q−(ＣＨ₂)_r−Ｒを表し、ここに Ｒ³及びＲ⁴が相互に独立してハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、 ｐ、ｑ及びｒが相互に独立して０、１、２または３を表し、その際にこれらの 記号の少なくとも１つが０以外のものであり、そして数字の合計が５以下であり 、 Ｒがシアノを表すか；窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの同一もしくは相異 なるヘテロ原子１〜３個を有し、かつ随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたは Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルで置換されていてもよい飽和、部分的に飽和もしく は不飽和の５−または６員の複素環式基を表すか、或いは次の基 の１つを表し、ここに Ｒ⁵が水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆− アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル；或いは随時同一もしくは相異な る様式でＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルで１ または数置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、或いは随時 同一もしくは相異なる様式でハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコ キシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロ ゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルア ミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ¹⁵または−ＣＯＮＲ¹⁶ Ｒ¹⁷で１〜５置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ⁶が水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆− アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニル；或いは各々の場合に随時同一 もしくは相異なる様式でＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲ ノアルキルで１または数置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルまたは Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは随時同一もしくは相異なる様式でハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアル キルチオ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ¹⁵また は−ＣＯＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷で１〜５置換されていてもよいＣ₆〜Ｃ₁₀−アリール−Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルキルを表し、 Ｒ⁷及びＲ⁸が相互に独立して水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆−ハロ ゲノアルケニル；或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なる様式でＣ₁〜Ｃ₄ −アルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルで１または数置換され ていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なる様式 でハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル チオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −ハロゲノアルキルチオ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、− ＣＯＯＲ¹⁵または−ＣＯＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷で１〜５置換されていてもよいフェニルまた はフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは−ＯＲ⁶または−ＮＲ⁵Ｒ⁶を 表すか、或いは Ｒ⁷及びＲ⁸が一緒になって−（ＣＨ₂）₅−、−（ＣＨ₂）₆−または−（ＣＨ₂ ）₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−を表し； Ｒ⁹及びＲ¹⁰が相互に独立してＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し； Ｒ¹¹が−ＯＲ⁶、−ＮＲ⁵Ｒ⁶または−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＯＯＲ⁶を表し、そして Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴が相互に独立してＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｒ¹⁵が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル；或いは 随時同一もしくは相異なる様式でＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ4 −ハロゲノアルキルで１または数置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキ ルを表すか、或いは随時同一もしくは相異なる様式でハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル キル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、ジ （Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシカルボニ ルまたはジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルで１〜５置換されていてもよ いフェニルを表し、 Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷が相互に独立して水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコ キシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆−ハ ロゲノアルケニル；或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なる様式でＣ₁〜 Ｃ₄−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルで１または数置換 されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なる様 式でハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ ルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ、シアノ、ニトロ 、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシカルボニルまたはジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボ ニルで１〜５置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ ルを表すか、或いは−ＯＲ⁶または−ＮＲ⁵Ｒ⁶を 表すか、或いは Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷が一緒になって−（ＣＨ₂）₅−、−（ＣＨ₂）₆−または−（ＣＨ₂ ）₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−を表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ｘが水素、フッ素または塩素を表し、 Ｙがフッ素または塩素を表し、 Ｚが水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、ジメチルアミノまたは ジエチルアミノを表し、 Ｒ¹及びＲ²が相互に独立してフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、メチ ルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチル チオを表し、 ｍ及びｎが相互に独立して０、１または２を表し、 Ａが基−(ＣＨ₂)_p−(ＣＲ³Ｒ⁴)_q−(ＣＨ₂)_r−Ｒを表し、ここに Ｒ³及びＲ⁴が相互に独立して水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し； ｐ、ｑ及びｒが相互に独立して０、１、２または３を表し、その際にこれらの 記号の少なくとも１つが０以外のものであり、 Ｒがシアノを表すか；或いは随時同一もしくは相異なる様式でフッ素、塩素、 臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはトリフルオロメチルで １〜３置換されていてもよい次の複素環式基 の１つを表すか；或いは次の基の１つを表し、ここに Ｒ⁵が水素；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、異性体のブチル、 異性体のペンチルまたは異性体のヘキシル；或いは同一もしく は相異なるハロゲン原子例えばフッ素及び塩素原子１〜５個を有するＣ₁〜Ｃ₂− ハロゲノアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、同一もしくは相異なるハロゲン原子例 えばフッ素及び塩素原子１〜５個を有するＣ₃〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニル；或い は各々の場合に随時同一もしくは相異なる様式でフッ素、塩素、メチル、エチル 、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたは同一もしくは相異なるハロゲン原子例えばフ ッ素及び塩素原子１〜５個を有するＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルで１〜３置換さ れていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか 、或いは随時同一もしくは相異なる様式でフッ素、塩素、メチル、エチル、メト キシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト リフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルカルボニルア ミノ、エチルカルボニルアミノ、メチルカルボニル−メチルアミノ、シアノ、ニ トロ、−ＣＯＯＲ¹⁵または−ＣＯＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷で１または２置換されていてもよい フェニルを表し、 Ｒ⁶が水素；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、 ｓ−もしくはｔ−ブチル；或いは同一もしくは相異なるハロゲン原子例えばフッ 素及び塩素原子１〜５個を有するＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル；或いは随時フッ 素及び／または塩素で１または数置換されていてもよいアリル；或いは各々の場 合に随時同一もしくは相異なる様式でフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピルまたは同一もしくは相異なるハロゲン原子例えばフッ素及び塩 素原子１〜５個を有するＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルで１〜３置換されていても よいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル−Ｃ₁ 〜Ｃ₂−アルキル、シクロペンチル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルまたはシクロヘ キシル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは随時同一もしくは相異なる様式で フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオ ロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、 ジエチルアミノ、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ¹⁵または−ＣＯＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷で１ま たは２置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルまたはナフチル−Ｃ₁ 〜Ｃ₂−アルキルを表し、 Ｒ⁷及びＲ⁸が相互に独立して水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、メトキシ、エトキシ または同一もしくは相異なるハロゲン原子例えばフッ素及び塩素原子１〜５個を 有するＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル；或いは随時フッ素及び／または塩素で１ま たは数置換されていてもよいアリル；或いは各々の場合に随時同一もしくは相異 なる様式でフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはト リフルオロメチルで１〜３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチ ル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシク ロヘキシルメチルを表すか、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なる様式 でフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフル オロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ 、ジエチルアミノ、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ¹⁵または−ＣＯＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷で１ または２置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルを 表すか、或いは−ＯＲ⁶または−ＮＲ⁵Ｒ⁶を表し、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰が相互に独立してメチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピ ルを表し； Ｒ¹¹が−ＯＲ⁶、−ＮＲ⁵Ｒ⁶または−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＯＯＲ⁶を表し、 そして Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴が相互に独立してメチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ− プロピルを表し、 Ｒ¹⁵が水素；メチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピル；或いは同一も しくは相異なるハロゲン原子例えばフッ素及び塩素原子１〜５個を有するＣ₁〜 Ｃ₂−ハロゲノアルキル；或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なる様式で フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたは同一もしくは 相異なるハロゲン原子例えばフッ素及び塩素原子１〜５個を有するＣ₁〜Ｃ₂−ハ ロゲノアルキルで１〜３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル またはシクロヘキシルを表すか、或いは随時同一もしくは相異なる様式でフッ素 、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチ ル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチ ルアミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたはジ（Ｃ₁〜 Ｃ₄）アルキルアミノカルボニルで１または２置換されていてもよいフェニルを 表し、 Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷が相互に独立して水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、メトキシ、エトキ シまたは同一もしくは相異なるハロゲン原子例えばフッ素及び塩素原子１〜５個 を有するＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル；或いは随時フッ素及び／または塩素で１ または数置換されていてもよいアリル；或いは各々の場合に随時同一もしくは相 異なる様式でフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたは トリフルオロメチルで１〜３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペン チル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシ クロヘキシ ルメチルを表すか、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なる様式でフッ素 、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチ ル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチ ルアミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたはジ（Ｃ₁〜 Ｃ₄）アルキルアミノカルボニルで１または２置換されていてもよいフェニルま たはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルを表すか、或いは−ＯＲ⁶または−ＮＲ⁵Ｒ⁶ を表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．式（Ｘ） 式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の化合物。 ５．式（ＸＩ） 式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味を有し、そし て Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 の化合物。 ６．式（ＸＩＩ） 式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の化合物。 ７．式（ＸＩＩＩ） 式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の化合物。 ８．式（ＸＩＶ） 式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の化合物。 ９．式（ＸＶＩ） 式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載の意味 を有する、 の化合物。 １０．式（ＸＶＩＩ） 式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載の意味 を有する、 の化合物。 １１．式（ＩＩ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味を有 する、 のヒドロキシビフェニルオキサゾリンを、適当ならば塩基及び／または 触媒の存在下並びに適当ならば希釈剤の存在下で Ｍ−Ａ （ＩＩＩ） 式中、Ａは請求の範囲第１項記載の意味を有し、そして Ｍは脱離基を表す、 の化合物と反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化 合物の製造方法。 １２．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを 特徴とする、有害生物防除組成物。 １３．有害生物を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使 用。 １４．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／またはその環 境に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 １５．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活性 剤と混合することを特徴とする、有害生物防除組成物の製造方法。 １６．有害生物防除組成物を製造するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の 化合物の使用。