JPH10511343A - 有害生物防除効果を有する１，３，４−オキサジアジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明はＡｒ¹が各々の場合に随時置換されていてもよいアリールまたはヘタリールを表し；Ａｒ²が各々の場合に随時置換されていてもよいアリールまたはヘタリールを表し；そしてＸが基−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_nを表し、ここにＲ¹が水素またはアルキルを表し、Ｒ²が水素またはアルキルを表し、ｍが０または１であり、そしてｎが０または１である、式（Ｉ）の新規な１，３，４−オキサジアジン誘導体に関する。更に本発明はその製造方法及びその有害生物防除剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 有害生物防除効果を有する１，３，４−オキサジアジン誘導体 本発明は新規な１，３，４−オキサジアジン誘導体、その複数の製造方法、及 びその動物の有害生物を防除するための使用に関する。 ある一定の１，３，４ −オキサジアジン誘導体、例えば２−（４−ブロモフェニル）−４−（２−フル オロエト−１−イル）−４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン は殺ダニ特性を有することは既に開示されている［Pesticide Biochemistry and physiology 47，1〜7(1993)参照］。 しかしながら、これらの従来の化合物の作用レベル及び／または作用期間は全 ての施用の分野において、殊にある一定の有機体に対するか、または低い割合で 使用する場合に必ずしも満足されない。 式（Ｉ） 式中、Ａｒ¹は各々の場合に随時置換されていてもよいアリールまたはヘタ リールを表し、 Ａｒ²は各々の場合に随時置換されていてもよいアリールまたはヘタリール を表し、そして Ｘは基−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_nを表し、ここに Ｒ¹は水素またはアルキルを表し、 Ｒ²は水素またはアルキルを表し、 ｍは０または１を表し、そして ｎは０または１を表す、 の新規な１，３，４−オキサジアジン誘導体が見いだされた。 更に、式（Ｉ）の新規な１，３，４−オキサジアジン誘導体は ａ）式（II） Ａｒ¹−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ−Ｘ−Ａｒ² （II） 式中、Ａｒ¹、Ａｒ²及びＸは上記の意味を有する、の酸ヒドラジドを塩基の 存在下及び希釈剤の存在下で式（III） Ｙ¹−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｙ² （III） 式中、Ｙ¹及びＹ²は同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に脱離基を表す 、 のエタン誘導体と反応させるか； ｂ）式（IV） 式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｘ及びＹ²は上記の意味を有する、 の酸ヒドラジドを適当ならば触媒の存在下、適当ならば塩基の存在下及び適当な らば希釈剤の存在下で環化させるるか； ｃ）式（Ｖ） 式中、式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｘ及びＹ²は上記の意味を有し、そして Ｚは−ＯＨまたは−Ｏ−ＣＯＲを表し、ここに Ｒはアルキルを表す、 の酸ヒドラジドを酸の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で環化させるか； ｄ）式（VI） 式中、Ａｒ¹は上記の意味を有する、 の１，３，４−オキサジアジンを塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で 式（VII） Ｙ¹−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_n−Ａｒ² （VII） 式中、Ａｒ²、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、ｍ及びｎは上記の意味を有し、その際にｍ及 びｎの数字の少なくとも１つは１を表す、 の化合物と反応させるか；或いは ｅ）式（Ｉａ） 式中、Ａｒ¹は上記の意味を有し、そして Ａｒ³はハロゲノアリールまたはハロゲノヘタリールを表す、 の１，３，４−オキサジアジンを塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式（VIII） Ａｒ⁴−Ｂ（ＯＨ）₂ （VIII） 式中、Ａｒ⁴は随時置換されていてもよいアリールを表す、 の硼酸と反応させる場合に得られることが見いだされた。 更に、式（Ｉ）の新規な１，３，４−オキサジアジン誘導体は動物の有害生物 を防除するために高度に適することが見いだされた。これらのものは殊に節足動 物に対する有能な活性に特徴がある。 驚くべきことに、本発明による１，３，４−オキサジアジン誘導体は最も類似 した構造の従来の化合物、例えば２−（４−ブロモフェニル）−４−（２−フル オロエト−１−イル）−４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン よりかなり良好な動物の有害生物に対する活性を示す。 式（Ｉ）は本発明による化合物の一般的定義を与える。 上記及び下記の式中に挙げられる基の好適な置換基または範囲は以下に具体的 に説明される。 Ａｒ¹は好ましくは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲ ノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ、ニトロ及びシアノよりなる群 からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいフェニルを表 すか、或いは 酸素、硫黄及び窒素よりなる群からの同一もしくは相異なるヘテロ原子１また は２個を有し、随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ、ニトロ及びシアノよりなる群からの 同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい５または６員のヘタ リールを表す。 Ａｒ²は好ましくは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキ シ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、随時更に酸素原子１〜３個で中断されていてもよい Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルキ ルチオ、各々随時Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、シクロヘキシル またはフェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシルオ キシ、随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル及びＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルより なる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピ リジルオキシ、並びに各々随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜 Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−エチ レンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ及びト リメチルシリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され ていてもよいフェニル、ベンジル、フェネチル、フェノキシ、フェノキシメチル 、フェニルチオ、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、ベンジルチオまたはスチ リルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよ いフェニルを表すか、或いは 酸素、硫黄及び窒素よりなる群からの同一もしくは相異なるヘテロ原子１また は２個を有し、随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ、ニトロ及びシアノよりなる群からの 同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい５または６員のヘタ リールを表す。 Ｘは好ましくは基−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_nを表し、ここに Ｒ¹は水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｒ²は水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、 ｍは０または１を表し、そして ｎは０または１を表す。 Ａｒ¹は殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素また は塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素ま たは塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニト ロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されて いてもよいフェニルを表すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換 されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置 換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロ及びシアノよりな る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいピリジル 、チアゾリル、イミダゾリル、チエニルまたはピラゾリルを表す。 Ａｒ²は殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または 塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、同一もしくは相異なるフ ッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルコキ シ、−（ＯＣ₂Ｈ₄）_{1 〜3}−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキルチオ 、同一もしくは相異なるフッ素 または塩素で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ、各々随時Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフェニルで置換されてい てもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシルオキシ、随時フッ素、塩素及びＣ Ｆ₃よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていて もよいピリジルオキシ、並びに各々随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、フッ素、塩素、 臭素、シアノ、ＣＦ₃、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、同一もしくは相異なるフッ素ま たは塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキ シ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アル キルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオ、及びトリメチルシリルよりなる群からの同一もしくは相 異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェネチル、 フェノキシ、フェノキシメチル、フェニルチオ、フェネチルオキシ、ベンジルオ キシ、ベンジルチオまたはスチリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換 基で１〜５置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換 されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置 換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロ及びシアノよりな る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいピリジル 、チアゾリル、イミダゾリル、チエニルまたはピラゾリルを表す。 Ｘは殊に好ましくは基−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_nを表し、ここに Ｒ¹は水素またはメチルを表し、 Ｒ²は水素またはメチルを表し、 ｍは０または１を表し、そして ｎは０または１を表す。 Ａｒ¹は極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ 素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、同一もしくは相異なるフ ッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂ 、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換 されていてもよいフェニルを表すか、或いはチエニルを表す。 Ａｒ²は極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素ま たは塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、同一もしくは相異な るフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アル コキシ、−（ＯＣ₂Ｈ₄）_{1 〜3}−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル チオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₈−ア ルキルチオ、各々随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキ シルまたはフェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシ ルオキシ、随時フッ素、塩素及びＣＦ₃よりなる群からの同一もしくは相異なる 置換基で１または２置換されていてもよいピリジルオキシ、並びに各々随時Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＣＦ₃、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキ シ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素 置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチ オ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオ、及びトリメチルシリルよりなる群からの同一もしくは相異なる 置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェネチル、フェノ キシ、フェノキシメチル、フェニルチオ、フェネチルオキシ、ベンジルオキシ、 ベンジルチオまたはスチリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１ 〜４置換されていてもよいフェニルを表す。 Ｘは極めて殊に好ましくは基−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_nを表し、ここに Ｒ¹は水素を表し、 Ｒ²は水素を表し、 ｍは０または１を表し、そして ｎは０または１を表す。 Ａｒ¹は極めて殊に特にフッ素、塩素、トリフルオロメチル及びトリフルオロ メトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるフェ ニルを表すか、或いはチエニルを表す。 Ａｒ²は極めて殊に特に随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、或い は各々随時フッ素、塩素、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシで１ま たは２置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはベンジルオキシよりな る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル を表す。 Ｘは極めて殊に特に基−（ＣＨ₂）_m−を表し、ここに ｍは０または１を表す。 本発明による化合物の定義において上に挙げられた炭化水素基例えばアルキル 、またヘテロ原子と結合するもの、例えばアルコキシは各々の場合に可能である 限り直鎖状もしくは分枝鎖状である。 置換基Ａｒ¹及びＡｒ²の例を下の表１及び２に示す： 上記の基の定義または説明図は一般的にか、または好適な範囲が挙げられた場 合、必要に応じて相互に組み合わせることができ、即ちそれぞれの範囲及び好適 な範囲間の組み合わせも可能である。これらのものは最終生成物並びに同様に前 駆体及び中間体に適用される。 本発明による式（Ｉ）の好適な化合物は好適なものとして（好適に）上に挙げ られた意味の組み合わせが存在するものである。 本発明による殊に好適な式（Ｉ）の化合物は殊に好適なものとして上に挙げら れた意味の組み合わせが存在するものである。 本発明による極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物は極めて殊に好適なものとし て上に挙げられた意味の組み合わせが存在するものである。 本発明による極めて殊に特殊な式（Ｉ）の化合物は極めて殊に特に好適なもの として上に挙げられた意味の組み合わせが存在するものである。 例えば、工程（ａ）により出発物質として用いられる１−（２，６−ジフルオ ロベンゾイル）−２−（４−ブロモフェニル）−ヒドラジン及び１−ブロモ−２ −フルオロエタンを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る ： 例えば、工程（ｂ）により出発物質として１−（２，６−ジフルオロベンゾイ ル）−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−（２−ブロモエト−１− イル）−ヒドラジン及び適当ならば触媒としてヨウ化 カリウムを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る： 例えば、工程（ｃ）により出発物質として１−（２，６−ジフルオロベンゾイ ル）−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−（２−ヒドロキシエト− １−イル）ヒドラジンを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し 得る： 例えば、工程（ｄ）により出発物質として１−（２，６−ジフルオロフェニル ）−４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン及び臭化ベンジルを 用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る： 例えば、工程（ｅ）により出発物質として２−（２，６−ジフルオロフェニル ）−４−（４−ブロモフェニル）−４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３，４−オキ サジアジン及び４−トリフルオロメトキシフェニル硼酸を用いる場合、本発明に よる工程の経路は次式により表し得る： 式（II）は本発明による工程（ａ）を行うために出発物質として必要とされる 酸ヒドラジドの一般的定義を与える。 式（II）の酸ヒドラジドは公知であるか、または一般的に公知の方法において 得ることができる［これに関しては例えば米国特許第２，１６７，７９３号；Re vue Roumaine de Chemie 29(2),219〜22(1984);Liebigs Annalen der Chemie 19 75,1264参照］。式（II）の酸ヒドラジドは例えば式（IX） Ａｒ¹−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ₂ （IX） 式中、Ａｒ¹は上記の意味を有する、 の酸ヒドラジドを希釈剤例えば芳香族炭化水素またはアルコール例えばトルエン またはエタノールの存在下、及び適当ならば縮合剤例えば酸例えばｐ−トルエン スルホン酸の存在下にて、２０乃至１２０℃間の温度で式（Ｘ） Ａｒ²−Ｘ−ＣＨＯ （Ｘ） 式中、Ａｒ²及びＸは上記の意味を有するが、ここにｍ及びｎの数の少なく とも１つは０を表す、 のアルデヒドと反応させ［またFarmaco Ed.Sci.39(1984),414及び製造実施例参 照］；そして生じる式（XI） Ａｒ¹−ＣＯ−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−Ｘ−Ａｒ² （XI） 式中、Ａｒ¹、Ａｒ²及びＸは上記の意味を有する、 のアクリジン誘導体を例えば触媒の存在下で水素を用いるか、または適当ならば 希釈剤例えばアルコール例えばメタノールまたはエタノールの存在下でホウ水素 化物（例えばホウ水素化ナトリウムまたはホウ水素化カルシウム）を用いて０乃 至１００℃間の温度及び適当ならば昇圧下で還元するか［またLiebigs Annalen der Chemie 1975,1264；Farmaco Ed.Sci.16(1961)832及び製造実施例参照］；或 いは例えば式（XIIａ〜ｃ） 式中、Ａｒ¹は上記の意味を有する、 の活性カルボン酸誘導体を希釈剤例えば随時ハロゲン化されていてもよい脂肪族 または芳香族炭化水素例えば塩化メチレンまたはトルエンの存在下、及び適当な らば塩基例えば有機窒素塩基例えばトリエチルアミンの存在下にて０乃至１００ ℃間の温度で式（XIII） Ａｒ²−Ｘ−ＮＨ−ＮＨ₂ （XIII） 式中、Ａｒ²及びＸは上記の意味を有する、 のヒドラジンと反応させる場合に得られる［また米国特許第２，１６７，７９３ 号；Revue Roumaine de Chemie 29(2),219〜22(1984)参照］。 式（IX）の酸ヒドラジド、式（Ｘ）のアルデヒド、式（XIIａ〜ｃ）のカルボ ン酸誘導体及び式（XIII）のヒドラジンは公知であるか（例えば上記の文献参照 ）、または一般的に公知の方法で得ることができる。 式（III）は本発明による工程（ａ）を行うために出発物質として更に必要と されるエタン誘導体の一般的定義を与える。式（III）において、Ｒ¹及びＲ²は 同一もしくは相異なり、かつ一般的に通常の脱離基例えばハロゲン、殊にフッ素 、塩素または臭素、アルキルスルホニルオキシ、殊にメチルスルホニルオキシ、 或いは随時置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ、殊にフェニルスル ホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニルオキシまたはトリルスルホニルオ キシを表す。 式（III）のエタン誘導体は一般的に公知の有機化学の化合物である。 式（IV）は本発明による工程（ｂ）を行うために出発物質として必要とされる 酸ヒドラジドの一般的定義を与える。Ｒ²は（III）のエタン誘導体の記載に関連 して既に上に挙げた脱離基の１つを表す。 式（IV）の酸ヒドラジドは本発明による工程（ａ）を行う場合に中間体として 生じ、そして単離し得る。またこれらのものは式（Ｖ）の酸ヒドラジド中の脱離 基Ｚを一般的に公知の方法で脱離基Ｙ²に転化することにより得ることができる 。 式（Ｖ）は本発明による工程（ｃ）を行うために出発物質として必要とされる 酸ヒドラジドの一般的定義を与える。Ｚは好ましくは脱離基ヒドロキシルまたは −ＣＯ−Ｒを表し、ここにＲは好ましくはＣ₁〜Ｃ₄− アルキル、殊にメチルを表す。 式（Ｖ）の酸ヒドラジドは例えば本発明による工程（ａ）の条件により式（II ）の酸ヒドラジドを公知の式（IIIａ） Ｙ¹−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｚ （IIIａ） 式中、Ｙ¹及びＺは上記の意味を有する、 のエタン誘導体と反応させることにより得られる。 式（VI）は本発明による工程（ｄ）を行うために出発物質として必要とされる １，３，４−オキサジアジン誘導体の一般的定義を与える。 式（VI）の１，３，４−オキサジアジン誘導体は公知であるか［例えばPestic ide Science 1993,38,309〜314;Pesiticide Biochemistry and Physiology 47,1 〜7(1993)参照］、またはこれらの出版物に記載される方法により得ることがで きる。 式（VII）は本発明による工程（ｄ）を行うために出発物質として更に必要と される化合物の一般的定義を与える。 式（VII）の化合物は一般的に公知の有機化学の化合物である。 式（Ｉａ）は本発明による工程（ｅ）を行うために出発物質として必要とされ る１，３，４−オキサジアジン誘導体の一般的定義を与える。 Ａｒ³は好ましくはヨードまたはブロモフェニル、殊に好ましくは４−ヨード または４−ブロモフェニルを表す。 式（Ｉａ）の１，３，４−オキサジアジン誘導体は本発明による化合物であり 、そして本発明による工程（ａ）〜（ｄ）により得ることができる。 式（VIII）は本発明による工程（ｅ）を行うために出発物質として更に必要と される硼酸の一般的定義を与える。式（VIII）において、Ａｒ⁴は 好ましくは随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆− アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ及びトリメチルシリル よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフ ェニル、殊に随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＣＦ₃、 同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ エチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または 塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ或いはトリメチルシリル よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフ ェニル、及び殊に好ましくは随時トリメチルシリルまたはトリフルオロメトキシ で置換されていてもよいフェニルを表す。 式（VIII）の硼酸は一般的に公知の有機化学の化合物である。 本発明による工程（ａ）〜（ｅ）を行うために適する希釈剤はその反応条件下 で不活性である全ての有機溶媒である。適当ならば、これらのものは水との混合 物の状態で使用し得る。好適に用いられる物質は炭化水素例えばトルエン、キシ レン、テトラリン、ヘキサン、シクロヘキサン、ハロゲノ炭化水素例えば塩化メ チレン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、アルコール例 えばメタノール、エタノール、グリコール、異性体プロパノール、ブタノール、 ペンタノール、エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ メトキシ エタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ニトリル例えばアセトニトリルまた はブチロニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、スルホキシド例えばジ メチルスルホキシド、及び更にスルホランである。 本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｄ）及び（ｅ）を行うために適する塩基 は全ての通常の酸受容体である。次のものを好適に使用し得る：第三級アミン例 えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジ アザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｎ，Ｎ −ジメチルアニリン、更にアルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウムまたは 酸化カルシウム、加えてアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土金属炭酸塩例えば炭 酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、アルカリ金属水酸化物例え ば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、並びに更にアルコラート例えばナト リウムエチラートまたはカリウムｔ−ブチラート。 適当ならば、本発明による工程（ｂ）は触媒の存在下で行う。適当な触媒の例 にはヨウ化カリウム、ピリジンまたはＤＡＢＣＯがある。 本発明による工程（ｃ）は酸の存在下で行う。原理的に、無機または有機酸が 適する。好適に用いられる酸は例えば硫酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホ ン酸またはｐ−トルエンスルホン酸である。 本発明による工程（ａ）〜（ｅ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変 え得る。一般に、本法は０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度 、または用いる溶媒の沸点で行う。 一般に、本発明による工程（ａ）〜（ｅ）は大気圧下で行うが；適当ならば昇 圧下で行うこともできる。 本発明による工程（ａ）〜（ｅ）は一般に等モル量の反応体を用いて 行い、適当ならば０．０１〜０．１モルの触媒、０．５〜１．０モルの酸及び１ 〜１０モルの塩基を用いる。処理は常法により行う。 本活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分 野において遭遇する動物の有害生物（pest）、好ましくは節足動物、殊に昆虫及 びクモ（arachnid）の防除に適している。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の 種及び全てのまたはある成長段階に対して活性である。上記した有害生物には、 次のものが包含される： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus） 、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）及びポルセリオ・スカバー（Porce llio scabar）。 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniul us guttulatus）。 チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（G eophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。 シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scut igerella immaculata）。 シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma sacchar ina）。 トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）。 直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラ エ（Leucophaea maderae）、チャバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、ア チータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、 ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioi des）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）及び シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。 ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア （Forficula auricularia）。 シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。 シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラ ミ（Linognathus spp.）。 ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）及びダマリネア（Damalinea spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.） 、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・ク ワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウ ス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリ オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、 ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、 クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanig erum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブ ラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボア ブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi） 、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilo batus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラ ムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒ メトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata luge ns）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ （Aspidiotus hederae）、プシュードコッカス（Pseudococcus spp.）及びキジ ラミ（Psylla spp.）。 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossyp iella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブル マタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ(P lutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンム ケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラ トリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（ Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.） 、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、 ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera s pp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Ca rpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチュウ（Chilo spp .）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ （Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホ フマノフィラ．プシュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カ コエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulan a）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア ・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及 びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。 鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・ オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelid es obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラス チカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptino tarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、 ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliode s chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アト マリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis） 、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウ ムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhyn chus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapo stica）、カツオブシムシ（D ermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenu s spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.） 、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus sp p.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ （Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメ ノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agriotes spp.)、コノデ ルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha） 、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)及びコステリ トラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)。 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロ カムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anoph eles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila me lanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロ バエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia s pp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウ マバエ（Gastrophilusspp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（S tomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、 アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus） 、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phormia spp.）、ア カザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Cera titis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルドーサ （Tipula paludosa）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla c heopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダ ニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ph yllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（R hipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomm a spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.） 、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、 ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカ ンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ（Tetranychus spp.）。 本発明による活性化合物は高度な殺虫及び殺ダニ活性に特徴がある。 これらのものは植物病原性ダニ例えばナミハダニ（Tetranychus urticae）を 防除するために殊に良好に使用し得る。 本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫組成物 、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を 含浸させた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変えるこ とができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤 及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族 炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植 物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び ジメチルスルホキシド並びに水が適している。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオ リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アル ミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ 分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及 び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウ モロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非 イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポ リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ ネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ グニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は商業的に入手可能な調製物中及びこれらの調製物か ら製造された使用形態中で、他の活性化合物例えば殺虫剤、誘引剤（attractant ）、滅菌剤、殺バクテリア剤（bactericide）、殺ダニ剤（acaricide）、殺線虫 剤（nematicide）、殺菌・殺カビ剤（fungicide）、生長調節物質または除草剤 との混合物として存在し得る。殺虫剤には例えばリン酸塩、カルバミン酸塩、カ ルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素、微生物により製造された物 質等が殊に含まれる。 混合物中の殊に有利な成分は例えば次のものである： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク リル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、ア ムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、 ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、 ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、 カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、 クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、 シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブト ラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ 、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカ ップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン 、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エ トリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナ ゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン 、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム 、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコ ナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォ ル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フ ララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサ コナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジ ン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマ イシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化 銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メ パニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、 メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジ メチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレー ス、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、 ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポ リオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、 プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニ ル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾー ル、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシ オフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリル フルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラ ミド、トリシクラゾール、トリデ モルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ 、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラ ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、Ａ Ｚ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイ クロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジ オカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン 、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロ フェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、 カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ １５７ ４１９、ＣＧＡ １８４ ６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォ ス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピ リフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェ ンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シ ヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメ トンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェ ンチオン、ジクロル ボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメト エート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォ ス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エ トフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェ ナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェ ノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェン ピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニ ル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロ ン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フ ォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォ ス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフ ォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イ ベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム 、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、 メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミ ルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ １８４、Ｎ Ｉ ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキ シデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート 、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピ リミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカル ブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエー ト、ピメトロジン、ピラクロフォ ス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジ フェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ ５９９２、サリチオン、セ ブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジ ド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、 テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノッ クス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエ ンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリ クロルフオン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシ リルカルブ、ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。 本発明による活性化合物は更にその通常の商業的配合剤中及びこれらの配合剤 から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもできる。 相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合物の活性 を増加させる化合物である。 商業的に入手される配合剤から製造された使用形態の活性化合物含量は広範囲 にわたって変化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００ ００１〜９５重量％の、好ましくは０.００００１乃至１重量％間の活性化合物 であり得る。 化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。 健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用するときには、活 性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上 でのアルカリに対する良好な安定性を有することに特色がある。 本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知り得る。製造実施例 実施例１ （工程ａ） ２−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（２，４，６−トリクロロフェ ニル）−ヒドラジン１．７５ｇ（５．０ミリモル）及び炭酸カリウム１．３８ｇ （１０．０ミリモル）をジメチルアセトアミド４ｍｌ中にて室温で２０分間撹拌 した。ジブロモエタン０．９４ｇ（５．０ミリモル）を加えた後、混合物を９０ ℃で一夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル／水に加え、有機相を硫酸ナトリウ ム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。 残渣をシリカゲル６０上でクロマトグラフにかけた［酢酸エチル／ヘキサン（ １：３）］。これにより融点１０７〜１０８℃の２−（２，６−ジフルオロフェ ニル）−４−（２，４，６−トリクロロフェニル）−４Ｈ−５，６−ジヒドロ− １，３，４−オキサジアジン０．４８ｇ（理論値の２５％）が生じた。 実施例２ （工程ａ） 水８ｍｌ中の水酸化ナトリウム２．５０ｇ（６２．５ミリモル）を無水エタノ ール７０ｍｌ中の１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−２−（４−ブロモフ ェニル）−ヒドラジン９．８１ｇ（３０．０ミリモル）及び１−ブロモ−２−フ ルオロエタン３．８１ｇ（３０．０ミリモル）の混合物に室温で滴加した。混合 物を５時間撹拌した後、６０℃で更に５時間加熱した。 冷却した溶液をメチルｔ−ブチルエーテル及び水間に分配させ、有機相を分別 し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲ ル６０；酢酸エチル／ヘキサン１：３）にかけた後、融点１３８〜１４０℃の４ −（４−ブロモフェニル）−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４Ｈ−５， ６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン１．６０ｇ（理論値の１５％）が得 られた。 実施例３ （工程ｅ） ４−（４−ブロモフェニル）−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４Ｈ− ５，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン（実施例２）０．７０ｇ（２． ０ミリモル）及び水で湿った４−トリフルオロメトキシフェニル硼酸０．４２ｇ （２．０ミリモル）をトルエン／水／エタノール（２：１：１）６ｍｌ中の粉砕 された炭酸カリウム２．７ｇ（２０ミリモル）と共に１００℃で一夜撹拌した。 冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、そして有機相を分別した。このもの を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に真空中で濃縮した。残渣を熱酢酸エチル中に 取り入れ、そして生成物をヘキサンを用いて沈殿させた。 これにより融点１３０〜１３３℃の４−［４−（４−トリフルオロメトキシフ ェニル）フェニル］−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４Ｈ−５，６−ジ ヒドロ−１，３，４−オキサジアジン０．８ｇ（理論値の９３％）が生じた。 実施例４ （工程ａ） １，２−ブロモフルオロエタン５．０ｇ（３９．４ミリモル）をエタノール５ ０ｍｌ中の２−（４−ｔ−ブチルベンジル）−２，６−ジフルオロベンゾヒドラ ジド１２．０ｇ（３７．７ミリモル）の溶液に室温で加えた。水２０ｍｌ中の水 酸化ナトリウム３．２ｇ（８０ミリモル）の溶液をこの混合物に滴加し、そして バッチを１８時間還流させた。生じた白色の沈殿を吸引濾過し、そして乾燥して 融点６２〜６４℃の２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ｔ−ブチ ルベンジル）−４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン４．８ｇ （理論値の３７％）を生成させた。出発物質の製造 実施例（II−１） ２−（４−ｔ−ブチルフェニル）メチレン−２，６−ジフルオロベンゾヒドラ ジド１５．８ｇ（５０ミリモル）をエタノール１２０ｍｌに溶解し、１０％パラ ジウム／木炭を加え、次に混合物を３バール及び室温で８時間水素化した。結晶 を濾別し、そして溶媒を除去した後に得られ た淡黄色の油をシリカゲル上でクロマトグラフにかけた（酢酸エチル／ヘキサン １：４）。これにより２−（４−ｔ−ブチルベンジル）−２，６−ジフルオロベ ンゾヒドラジド１１．４ｇ（理論値の７２％）が無色油として生じた。 実施例（XI−１） ２，６−ジフルオロベンゾヒドラジド９．０ｇ（５３ミリモル）及び４−ｔ− ブチルベンズアルデヒド８．６ｇ（５３ミリモル）をトルエン１５０ｍｌに溶解 し、そして水分離器上で１６時間還流させた。減圧下での溶媒の除去により２− （４−ｔ−ブチルフェニル）メチレン−２，６−ジフルオロベンゾヒドラジド１ ６．５ｇ（理論値の９８％）が帯黄色油として生成し、このものを更に直接反応 させた。 次の式（Ｉ）の化合物が製造実施例１〜４と同様にか、または一般的製造方法 に従って得られた： 使用例 次の使用例において、Pesticide Biochemistry and Physiology 47,1〜7(1993 )から公知である化合物（Ａ）を比較物質として用いた： ２−（４−ブロモフェニル）−４−（２−フルオロエト−１−イル）−４Ｈ− ５，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン。 実施例 ナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ−耐性／噴霧処理） 溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。 全ての発育段階の温床赤色スパイダー・マイト（Tetranychus urticae）に重 大に感染した大豆植物（Ｐhaseolus vulgaris）に所望の濃度の活性化合物の調 製物を噴霧した。 所定の期間後、作用を％で測定した。１００％は全てのスパイダー・マイトが 死滅したことを意味し；０％はスパイダー・マイトが死滅しなかったことを意味 する。 この試験において、例えば製造実施例３及び４の化合物は例えば０．００１％ の活性化合物濃度で５日後にそれぞれ９５％及び９８％の撲滅 度をもたらし、一方公知の化合物（Ａ）は何ら作用を示さなかった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、Ａｒ¹は各々の場合に随時置換されていてもよいアリールまたはヘタ リールを表し、 Ａｒ²は各々の場合に随時置換されていてもよいアリールまたはヘタリール を表し、そして Ｘは基−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_nを表し、ここに Ｒ¹は水素またはアルキルを表し、 Ｒ²は水素またはアルキルを表し、 ｍは０または１を表し、そして ｎは０または１を表す、 の化合物。 ２．ａ）式（II） Ａｒ¹−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ−Ｘ−Ａｒ² （II） 式中、Ａｒ¹、Ａｒ²及びＸは請求の範囲第１項記載の意味を有する、の酸ヒ ドラジドを塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式（III） Ｙ¹−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｙ₂ （III） 式中、Ｙ¹及びＹ²は同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に脱離基を表す 、 のエタン誘導体と反応させるか； ｂ）式（IV） 式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｘ及びＹ²は上記の意味を有する、 の酸ヒドラジドを適当ならば触媒の存在下、適当ならば塩基の存在下及び適当な らば希釈剤の存在下で環化させるるか； ｃ）式（Ｖ） 式中、式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｘ及びＹ²は上記の意味を有し、そして Ｚは−ＯＨまたは−Ｏ−ＣＯＲを表し、ここに Ｒはアルキルを表す、 の酸ヒドラジドを酸の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で環化させるか； ｄ）式（VI） 式中、Ａｒ¹は上記の意味を有する、 の１，３，４−オキサジアジンを塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で 式（VII） Ｙ¹−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_n−Ａｒ² （VII） 式中、Ａｒ²、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、ｍ及びｎは上記の意味を有し、その際にｍ及 びｎの数字の少なくとも１つは１を表す、 の化合物と反応させるか；或いは ｅ）式（Ｉａ） 式中、Ａｒ¹は上記の意味を有し、そして Ａｒ³はハロゲノアリールまたはハロゲノヘタリールを表す、 の１，３，４−オキサジアジンを塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式（VIII） Ａｒ⁴−Ｂ（ＯＨ）₂ （VIII） 式中、Ａｒ⁴は随時置換されていてもよいアリールを表す、 の硼酸と反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合 物の製造方法。 ３．Ａｒ¹が随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコ キシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ、ニトロ及びシアノよりなる群からの同 一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいフェニルを表すか、或 いは 酸素、硫黄及び窒素よりなる群からの同一もしくは相異なるヘテロ原子１また は２個を有し、随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ、ニトロ及びシアノよりなる群からの 同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい５または６員のヘタ リールを表し、 Ａｒ²が随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜 Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル 、随時更に酸素原子１〜３個で遮ぎられていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₈−アルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルキルチオ、各々随時Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフェニルで置換さ れていてもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシルオキシ、随時ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル及びＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしく は相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジルオキシ、並びに各 々随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキ シ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ及びトリメチルシリルよりなる 群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、 ベンジル、フェネチル、フェノキシ、フェノキシメチル、フェニルチオ、ベンジ ルオキシ、フェネチルオキシ、ベンジルチオまたはスチリルよりなる群からの同 一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいフェニルを表すか、或 いは 酸素、硫黄及び窒素よりなる群からの同一もしくは相異なるヘテロ原子１また は２個を有し、随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ、ニトロ及びシアノよりなる群からの 同一もしくは相異なる置換基で１〜３ 置換されていてもよい５または６員のヘタリールを表し、 Ｘが基−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_nを表し、ここに Ｒ¹が水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｒ²が水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、 ｍが０または１を表し、そして ｎが０または１を表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ａｒ¹が随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコ キシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜 ５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１ 〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロ及びシアノ よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフ ェニルを表すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換 されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置 換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロ及びシアノよりな る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいピリジル 、チアゾリル、イミダゾリル、チエニルまたはピラゾリルを表し、 Ａｒ²が随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキ シ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜 ６置換されるＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で １〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルコキシ、−（ＯＣ₂Ｈ₄ ）_{1 〜3}−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜６置 換されるＣ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ、各々随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシ、シクロヘキシルまたはフェニルで置換されていてもよいシクロヘキシ ルまたはシクロヘキシルオキシ、随時フッ素、塩素及びＣＦ₃よりなる群からの 同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジルオキシ 、並びに各々随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＣＦ₃、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６ 置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、同一もしくは 相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、 及びトリメチルシリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置 換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェネチル、フェノキシ、フェノキシ メチル、フェニルチオ、フェネチルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオまた はスチリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されてい てもよいフェニルを表すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換 されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置 換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロ及びシアノよりな る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいピリジル 、チアゾリル、イミダゾリル、チエニルまたはピラゾリルを表し、 Ｘが基−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_nを表し、ここに Ｒ¹が水素またはメチルを表し、 Ｒ²が水素またはメチルを表し、 ｍが０または１を表し、そして ｎが０または１を表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．Ａｒ¹が随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコ キシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜 ５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１ 〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロ及びシアノ よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフ ェニルを表すか、或いはチエニルを表し、 Ａｒ²が随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキ シ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜 ６置換されるＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で １〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルコキシ、−（ＯＣ₂Ｈ₄ ）_{1 〜3}−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキルチオ、同一もしくは相 異なるフッ素または塩素で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ、各々随時 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフェニルで 置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシルオキシ、随時フッ素 、塩素及びＣＦ₃よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置 換されていてもよいピリジルオキシ、並びに各々随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、フ ッ素、塩素、臭素、シアノ、ＣＦ₃、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコ キシ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜 Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素 または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、及びトリメチル シリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていても よいフェニル、ベンジル、フェネチル、フェノキシ、フェノキシメチル、フェニ ルチオ、フェネチルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはスチリルより なる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェニ ルを表し、 Ｘが基−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_nを表し、ここに Ｒ¹が水素を表し、 Ｒ²が水素を表し、 ｍが０または１を表し、そして ｎが０または１を表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ６．Ａｒ¹がフッ素、塩素、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシより なる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるフェニルを表すか 、或いはチエニルを表し、 Ａｒ²が随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、或いは各々随時フッ 素、塩素、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシで１または２置換され ていてもよいフェニル、フェノキシまたはベンジルオキシよりなる群からの同一 もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｘが基−（ＣＨ₂）_m−を表し、ここに ｍが０または１を表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ７．少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物からなることを 特徴とする、有害生物防除剤。 ８．有害生物を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用 。 ９．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／またはその環境 上に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 １０．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活性 剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 １１．有害生物防除剤を製造するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合 物の使用。