JP2000502111A - 置換チアゾリン類、及び、動物に対する有害生物を防除するためのそれらの使用 - Google Patents
置換チアゾリン類、及び、動物に対する有害生物を防除するためのそれらの使用Info
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-
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-
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Abstract
(57)【要約】
式(I)
[式中、Ar1及びAr2は、場合により置換されたフェニルを独立して表す。]を有する新規な置換チアゾリン類、並びに、当該置換チアゾリン類を製造する方法及び動物に対する有害生物を防除するためのそれらの使用を開示する。
Description
【発明の詳細な説明】
置換チアゾリン類、及び、動物に対する有害生物を防除するためのそれらの
使用
本発明は、新規な置換チアゾリン類、それらの製造方法、及び動物に対する有
害生物を防除するためのそれらの使用に関する。
ある種のオキサゾリン誘導体が殺虫特性並びに殺ダニ特性を有することは、既
に知られている(例えば、EP−A−0 345 775又はEP−A−0 4
32 661参照)。
しかしながら、これらの先行技術の化合物の効力及び/又は持続性は、施用の
全ての分野で、特にある種の生物に対してもしくは低施用率で用いられたときに
完全には満足すべきものではない。
本発明は、式(I)
[式中、Ar1及びAr2は各々相互に独立して場合により置換されてもよいフ
ェニルを表す。]
の新規な置換チアゾリン類を提供する。
本発明は、更に、
a)式(II)
[式中、Ar1及びAr2は上述の意味をそれぞれ表す。]
のオキサゾリン類を、場合により希釈剤の存在下で、硫化剤と反応させるか;又
は
b)式(Ia)
[式中、Ar1は上述の意味を有し、Phは場合により置換されたハロゲン化
フェニルを表す。]
のチアゾリン類を、式(III)
Ph1−B(OH)2 (III)
[式中、Ph1は場合により置換されたフェニルを表す。]
のボロン酸類と、塩基の存在下、場合により触媒の存在下並びに希釈剤の存在下
で反応させて、式(I)の新規な置換チアゾリン類を製造する方法を提供する。
更に、式(I)の新規な置換チアゾリン類は、動物に対する有害生物、特に農
業、林業、貯蔵品並びに材料の保護の際、及び衛生の分野において遭遇する昆虫
、クモガタ綱の動物及び線虫類を防除するのに非常に適していることが見出され
た。
驚くべきことに、本発明による式(I)の置換チアゾリン類は、類似構造の先
行技術による化合物よりも、動物に対する有害生物に対してかなり高い活性を備
えている。
式(I)は、本発明化合物に関する一般的な定義を与える。
前述の部分並びに後述の部分において示される式中に記載される好ましい置換
基又は基の範囲を以下に説明する。
Ar1は、好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、
C1〜C6アルキル、
C1〜C6アルコキシ、
C1〜C6アルキルチオ、
C1〜C6アルキルスルフィニル、
C1〜C6アルキルスルホニル、
C1〜C6ハロゲン化アルキル、
C1〜C6ハロゲン化アルコキシ、
C1〜C6ハロゲン化アルキルチオ、
C1〜C6ハロゲン化アルキルスルフィニル、
C1〜C6ハロゲン化アルキルスルホニル、
C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、
C1〜C6アルキルアミノ、
ジ−(C1〜C6アルキル)アミノ、
及びフェニル、ベンジル、ベンジロキシ、フェネチル、フェネテニル、フェネチ
ニル、フェノキシ又はフェニルチオ(これらのそれぞれは、ハロゲン、C1〜C4
アルキル、C1〜C4ハロゲン化アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロゲ
ン化アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロゲン化アルキルチオか
ら成る群からの1個乃至5個の同一もしくは異なる置換基で特にフェニル部分が
場合により置換されていてもよい。)から成る群からの1個乃至5個の同一もし
くは異なる置換基で場合により置換されてもよいフェニルを表す。
Ar2は、好ましくは、
ハロゲン、
C1〜C18アルキル、
C1〜C8アルコキシ−C1〜C8アルキル、
C1〜C8ハロゲン化アルコキシ、
C1〜C4ハロゲン化アルキル、
更なる1個乃至3個の酸素原子で場合により遮断されてもよいC1〜C18アルコ
キシ、
C1〜C18アルキルチオ、
C1〜C8ハロゲン化アルキルチオ、
トリ−C1〜C8アルキルシリル、
フェニル−ジ−C1〜C8アルキルシリル、
3,4−ジフルオロメチレンジオキソ、
3,4−テトラフルオロエチレンジオキソ、
ベンゾ縮合基、
縮合C4アルカンジイル基、
C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はハロゲンで場合により置換され
たベンジルイミノオキシメチル、
C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、シクロヘキシル又はフェニルでそれぞ
れ場合により置換されてもよいシクロヘキシル又はシクロヘキシロキシ、
ハロゲン、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲン化アルキルから成る群からの
同一もしくは異なる置換基で場合により一置換又は二置換されてもよいピリジロ
キシ、
及びフェニル、フェニル−C1〜C6アルキル、フェネテニル、フェネ
チニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−C1〜C6アルコキシ又はベンジ
ルチオ(これらのそれぞれは1個乃至3個の同一もしくは異なるR1で特にフェ
ニル部分が場合により置換され及び/又は1個又は2個の同一もしくは異なる−
OR2で特にフェニル部分が場合により置換されていてもよい。)から成る群か
らの1個乃至5個の同一もしくは異なる置換基で場合により置換されてもよいフ
ェニルを表す。
R1は、好ましくは、ハロゲン、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを
表す。
R2は、好ましくは、水素;又はC1C12アルキル;C3〜C12アルケニル;又
はC3〜C12アルキニル;又は1個以上の弗素及び/又は塩素原子を有するC1〜
C6ハロゲン化アルキル;又はハロゲン、C1〜C4アルキル、ハロゲンで場合に
より一置換又は多置換されたC2〜C4アルケニル、及び特にフェニル部分がそれ
ぞれハロゲンで場合により一置換又は多置換されてもよいフェニル又はスチリル
から成る群からの同一もしくは異なる置換基でシクロアルキル部分がそれぞれ場
合により一置換又は多置換されてもよいC3〜C6シクロアルキルもしくはC3〜
C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルを表すか;
又は同一もしくは異なるハロゲン及び/又はC1〜C4アルキル置換基でそれぞれ
場合により一置換又は多置換されてもよいC4〜C6シクロアルケニル又はC4〜
C6シクロアルケニル−C1〜C4アルキルを表すか;又はハロゲン、C1〜C12ア
ルキル、1個以上の弗素及び/又は塩素原子を有するC1〜C12ハロゲン化アル
キル、C1〜C12アルコキシ、及び1個以上の弗素及び/又は塩素原子を有する
C1〜C12ハロゲン化アルコキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基で
アリール
部分がそれぞれ場合により一置換又は多置換されてもよいフェニル−C1〜C4ア
ルキル又はナフチルメチルを表すか;
又は基−COR3を表す。
R3は、好ましくは、C1〜C12アルキル、又はC1〜C12アルコキシ、又はC3
〜C12アルケニル、又はC3〜C12アルケニルオキシを表すか、又はC1〜C4ア
ルキル、ハロゲン、1個以上の弗素及び/又は塩素原子を有するC1〜C4ハロゲ
ン化アルキル、及び1個以上の弗素及び/又は塩素原子を有するC2〜C4ハロゲ
ン化アルケニルから成る群からの同一もしくは異なる置換基でシクロアルキル部
分がそれぞれ場合により一置換又は多置換されてもよいC3〜C6シクロアルキル
、C3〜C10シクロアルキルオキシ又は C3〜C10シクロアルキル−C1〜C6ア
ルコキシを表すか;
又はハロゲン、C1〜C12アルキル、1個以上の弗素及び/又は塩素原子を有す
るC1〜C12ハロゲン化アルキル、C1〜C12アルコキシ、及び1個以上の弗素及
び/又は塩素原子を有するC1〜C12ハロゲン化アルコキシから成る群からの同
一もしくは異なる置換基でそれぞれ場合により一置換又は多置換されてもよいフ
ェニル又はナフチルを表すか;
又は基−NR4−R5を表す。
R4は、好ましくは、水素又はC1〜C12アルキルを表す。
R5は、好ましくは、C1〜C12アルキル;1個以上の弗素及び/又は塩素原子
を有するC1〜C12ハロゲン化アルキル;又はC1〜C4アルキル、ハロゲン、1
個以上の弗素及び/又は塩素原子を有するC1〜C4ハロゲン化アルキル,及び1
個以上の弗素及び/又は塩素原子を有するC2〜C4ハロゲン化アルケニルから成
る群からの同一もしくは異
なる置換基でシクロアルキル部分がそれぞれ場合により一置換又は多置換されて
もよいC3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル
を表すか;
又はハロゲン;C1〜C12アルキル;1個以上の弗素及び/又は塩素原子を有す
るC1〜C12ハロゲン化アルキル;C1〜C12アルコキシ;及び1個以上の弗素及
び/又は塩素原子を有するC1〜C12ハロゲン化アルコキシから成る群からの同
一もしくは異なる置換基で、特にフェニル部分がそれぞれ場合により一置換又は
多置換されてもよいフェニル又はフェニル−C1〜C6アルキルを表すか;
又は基−C(R6R7)−C(R8)=NOR9を表す。
R6及びR7は同一であるか又は違っており、好ましくは水素又はC1〜C4ア
ルキルを表す。
R8は、好ましくは、水素;C1〜C4アルキル;又はC1〜C4アルキル、ハ
ロゲン又はC1〜C4ハロゲン化アルキルから成る群からの同一もしくは異なる置
換基で場合により一置換、二置換又は三置換されてもよいC3〜C6シクロアルキ
ルを表す。
R9は、好ましくはC1〜C4アルキルを表す。
Ar1は、特に好ましくは、
F、C1、Br、
ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、
C1〜C4アルキル、
C1〜C4アルコキシ、
C1〜C4アルキルチオ、
C1〜C4アルキルスルフィニル、
C1〜C4アルキルスルホニル、
C1〜C4ハロゲン化アルキル、
C1〜C4ハロゲン化アルコキシ、
C1〜C4ハロゲン化アルキルチオ、
C1〜C4ハロゲン化アルキルスルフィニル、
C1〜C4ハロゲン化アルキルスルホニル、
C1〜C4アルキルアミノ、
ジ−(C1〜C4アルキル)アミノ、
及びフェニル(このフェニルはF;Cl;Br;C1〜C4アルキル;F及びCl
から成る群からの1個乃至6個の同一もしくは異なる置換基で置換されたC1〜
C4アルキル;C1〜C4アルコキシ;F及びClから成る群からの1個乃至6個
の同一もしくは異なる置換基で置換されたC1〜C4アルコキシ;C1〜C4アルキ
ルチオ;並びにF及びClから成る群からの1個乃至6個の同一もしくは異なる
置換基で置換されたC1〜C4アルキルチオから成る群からの1個乃至3個の同一
もしくは異なる置換基で場合により置換されていてもよい。)から成る群からの
1個乃至5個、特に1個乃至3個の同一もしくは異なる置換基で場合により置換
されたフェニルを表す。
Ar2は、特に好ましくは、
F、Cl、Br、
C1〜C18アルキル、
C1〜C6アルコキシ−C1〜C8アルキル、
F及びClから成る群からの1個乃至6個の同一もしくは異なる置換基で置換さ
れたC1〜C8アルコキシ、
F及びClから成る群からの1個乃至5個の同一もしくは異なる置換基で置換さ
れたC1〜C2アルキル、
C1〜C18アルコキシ及び−(OC2H4)1-3−O−C1〜C6アルキル、
C1〜C15アルキルチオ、
F及びClから成る群からの1個乃至6個の同一もしくは異なる置換基で置換さ
れたC1〜C8アルキルチオ、
トリ−C1〜C6アルキルシリル、
フェニル−ジ−C1〜C6アルキルシリル、
3,4−ジフルオロメレンジオキソ、
3,4−テトラフルオロエチレンジオキソ、
ベンゾ−縮合基、
縮合C4アルカンジイル基、
原子団(groupings)
C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、シクロヘキシル又はフェニルでそれぞ
れ場合により置換されてもよいシクロヘキシル又はシクロヘキシロキシ、
F、Cl又はCF3から成る群からの1個又は2個の同一もしくは異なる置換基
で場合により置換されてもよいピリジロキシ、
及びフェニル(このフェニルは、1個乃至3個の同一もしくは異なるR1基で場
合により置換され及び/又は1個又は2個の同一もしくは異なる−OR2原子団
で場合により置換されていてもよい。)から成る群からの1個乃至5個、特に1
個乃至3個の同一もしくは異なる置換基で場合により置換されてもよいフェニル
を表す。
R1は、特に好ましくは、弗素、塩素又は臭素を表す。
R2は、特に好ましくは、水素;又はC1〜C6アルキル;又はC3〜C12アルケ
ニル;又はC3〜C6アルキニル;2個以上の弗素及び/又は塩素原子を有するC1
〜C4ハロゲン化アルキル;又は弗素、塩素、臭素、C1〜C2アルキル、弗素及
び/又は塩素で場合により一置換もしくは多置換されてもよいC2〜C3アルケニ
ル、及び弗素及び/又は塩素で特にフェニル部分がそれぞれ場合により一置換又
は多置換されてもよいフェニル並びにスチリルから成る群からの同一もしくは異
なる置換基でシクロアルキル部分がそれぞれ場合により一置換又は多置換されて
もよいC3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル
;
及び弗素及び塩素から成る群からの同一もしくは異なる置換基でそれぞれ場合に
より一置換又は多置換されてもよいC4〜C6シクロアルケニル及びC4〜C6シク
ロアルケニルメチル;
及び弗素、塩素、C1〜C4アルキル、1個以上の弗素及び/又は塩素原子を有す
るハロゲン化メチル、C1〜C4アルコキシ、及び1個以上の弗素及び/又は塩素
原子を有するC1〜C4ハロゲン化アルコキシか
ら成る群からの同一もしくは異なる置換基でフェニル部分が場合により一置換又
は多置換されてもよいフェニル−C1〜C4アルキル;及び基−COR3を表す。
R3は、特に好ましくは、C1〜C4アルキル;又はC1〜C4アルコキシ;又は
C3〜C6アルケニル;又はC3〜C6アルケニルオキシ;又はC1〜C2アルキル、
弗素、塩素、1個乃至5個の弗素及び/又は塩素原子を有するC1〜C2ハロゲン
化アルキル、及び1個乃至3個の弗素及び/又は塩素原子を有するC2アルケニ
ルから成る群からの同一もしくは異なる置換基でシクロアルキル部分がそれぞれ
場合により一置換又は多置換されてもよいC3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シ
クロアルキルオキシ又はC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルオキシ;
又はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、1個乃至5個の弗素及
び/又は塩素原子を有するC1〜C2ハロゲン化アルキル、及び1個以上の弗素及
び/又は塩素原子を有するC1〜C4ハロゲン化アルコキシから成る群からの同一
もしくは異なる置換基で場合により一置換又は多置換されてもよいフェニル;
又は基−NR4−R5を表す。
R4は、特に好ましくは、水素又はC1〜C2アルキルを表す。
R5は、特に好ましくは、C1〜C4アルキル;又はハロゲン、C1〜C2アルキ
ル、1個乃至5個の弗素及び/又は塩素原子を有するC1〜C2ハロゲン化アルキ
ル、及び1個乃至5個の弗素及び/又は塩素原子を有するC1〜C2ハロゲン化ア
ルコキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基でフェニル部分がそれぞれ
場合により一置換又は多置
換されてもよいフェニル又はベンジル;
又は基−C(R6R7)−C(R8)=NOR9を表す。
R6は、特に好ましくは、水素又はC1〜C3アルキルを表す。
R7は、特に好ましくは、水素又はC1〜C3アルキルを表す。
R8は、特に好ましくは、水素;C1〜C3アルキル;又は1個又は2個の同一
もしくは異なるC1〜C3アルキル基又はハロゲンで場合により置換されてもよい
C3〜C6シクロアルキルを表す。
R9は、特に好ましくは、C1〜C4アルキルを表す。
Ar1は、さらに特に好ましくは、
F、Cl、Br、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、
C1〜C4アルキル、
C1〜C2アルコキシ、
C1〜C2アルキルチオ、
C1〜C2アルキルスルホニル、
F及びClから成る群からの1個乃至5個の同一もしくは異なる置換基で置換さ
れたC1〜C2アルキル、
F及びClから成る群からの1個乃至5個の同一もしくは異なる置換基で置換さ
れたC1〜C2アルコキシ、
F及びClから成る群からの1個乃至5個の同一もしくは異なる置換基で置換さ
れたC1〜C2アルキルチオ、
F及びClから成る群からの1個乃至5個の同一もしくは異なる置換基で置換さ
れたC1〜C2アルキルスルホニル、
C1〜C2アルキルアミノ、
ジ−(C1〜C2アルキル)アミノ、
及びフェニル(このフェニルは、F;Cl;Br;C1〜C2アルキル;1個乃至
5個の同一もしくは異なるF又はClで置換されたC1〜C2アルキル;C1〜C2
アルコキシ;F及びClから成る群からの1個乃至5個の同一もしくは異なる置
換基で置換されたC1〜C2アルコキシ;C1〜C2アルキルチオ;及び、F及びC
lから成る群からの1個乃至5個の同一もしくは異なる置換基で置換されたC1
〜C2アルキルチオから成る群からの1個又は2個の同一もしくは異なる置換基
で置換されていてもよい。)から成る群からの1個乃至4個、特に1個又は2個
の同一もしくは異なる置換基で場合により置換されてもよいフェニルを表す。
Ar2は、さらに特に好ましくは、
F;Cl;Br;
C1〜C18アルキル、
C1〜C6アルコキシ−C1〜C8アルキル、
F及びC1から成る群からの1個乃至6個の同一もしくは異なる置換基で置換さ
れたC1〜C8アルコキシ、
F及びClから成る群からの1個乃至5個の同一もしくは異なる置換基で置換さ
れたC1〜C2アルキル、
C1〜C18アルコキシ及び−(OC2H4)1-3−O−C1〜C6アルキル、
C1〜C15アルキルチオ、
F及びClから成る群からの1個乃至6個の同一もしくは異なる置換基で置換さ
れたC1〜C8アルキルチオ、
トリ−C1〜C6アルキルシリル、
フェニル−ジ−C1〜C6アルキルシリル、
3,4−ジフルオロメチレンジオキソ、
3,4−テトラフルオロエチレンジオキソ、
ベンゾー縮合基、
縮合C4アルカンジイル基、
原子団C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、シクロヘキシル又はフェニルでそれぞ
れ場合により置換されてもよいシクロヘキシル又はシクロヘキシロキシ、
F、Cl及びCF3から成る群からの1個又は2個の同一もしくは異なる置換基
で場合により置換されたピリジロキシ、
及びフェニル(このフェニルは、1個又は2個の同一もしくは異なるR1基で場
合により置換され及び/又は−OR2原子団で場合により一置換されていてもよ
い。)から成る群からの1個乃至3個、特に1個又は2個の同一もしくは異なる
置換基で場合により置換されてもよいフェニルを表す。
R1は、さらに特に好ましくは、弗素、塩素又は臭素を表す。
R2は、さらに特に好ましくは、水素、
又はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
又はプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
又はプロピニル、ブチニル、ペンチニル、
又は基:−CHF2、−CF2CHFCl、−CF2CH2F、−CF2CHF2、−
CF2CCl3、−CF2CHFCF3、−CH2CF3、−CH2CF2CHF2、−
CH2CF2CF3、−CF2−CHF−CF3の中の1つ、
又はシクロアルキル原子団(groupings):の中の1つ、
又はシクロアルケニル原子団(groupings):
の中の1つ、
又はシクロアルキルアルキル原子団(groupings):
の中の1つ、
又はシクロアルケニルアルキル原子団(groupings):
の中の1つ、
又はフェニルアルキル原子団(groupings):
の中の1つ、
又は基−COR3を表す。
R3は、さらに特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、
又はメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、
又はシクロプロピル、シクロヘキシル、
又はシクロヘキシロキシ、
又はフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、2,6−ジフルオロ
フェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェ
ニル、2,4−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、
又は基−NR4R5
を表す。
R4は、さらに特に好ましくは、水素を表す。
R5は、さらに特に好ましくは、メチル;エチル;又は塩素で場合により一置
換されたフェニルを表すか;又は基−C(R6R7)−C(R8)−NOR9を表す
。
R6は、さらに特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す。
R7は、さらに特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す。
R8は、さらに特に好ましくは、水素;メチル;エチル;
又はメチル、エチル、i−プロピル、弗素、塩素又は臭素から成る群からの1個
又は2個の同一もしくは異なる置換基でそれぞれ場合により置換されてもよいシ
クロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。
R9は、さらに特に好ましくは、メチル、エチル、n−又はi−プロピルを表
す。
本発明化合物の定義に関連して上述した、アルキル又はアルケニルのような炭
化水素基は、−アルコキシのようなヘテロ原子に関連する場合でも−可能な限り
、それぞれの場合に直鎖又は枝分れしたものであり得る。
基又は説明に関して上述した、一般的な又は好ましい定義は所望のように相互
に組み合わせることができる、すなわち、それぞれの一般的な範囲とそれぞれの
好ましい範囲との間で組み合わせることも可能である。これらの組み合わせは最
終生成物並びに対応する前駆物質及び中間体の双方に適用される。
本発明に照らして好ましいものは、好ましいものとして上述した意味の組み合
わせを含む式(I)の化合物である。
本発明に照らして特に好ましいものは、特に好ましいものとして上述した意味
の組み合わせを含む式(I)の化合物である。
本発明に照らしてさらに特に好ましいものは、さらに特に好ましいものとして
上述した意味の組み合わせを含む式(I)の化合物である。
式(IA)[式中、A、D、ENG及びHは、Ar1について好ましいもの、特に好ましい
もの、及びさらに特に好ましいものとして上述したフェニル置換基を表し、特に
その場合
Aは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、
メチルチオ又はメチルスルホニルを表し、
Dは、水素、メチル、メトキシ、弗素又は塩素を表し、
Eは、水素、弗素又は塩素を表し、
Gは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、t−ブチル、トリフルオロメトキシ
、トリフルオロメチルチオ又はジメチルアミノを表し、並びに
Hは、水素、弗素、塩素、メチル又はメトキシを表し、
R1及びR2は、好ましいもの、特に好ましいもの並びにさらに特に好ましいも
のとして上述した意味をそれぞれ有しており、
nは、0又は1であり、並びに
m及びOは、それぞれ相互に無関係に0、1又は2である。]
の化合物が好ましい。
式(IB)
[式中、Ar1は下記のフェニル基を表し: 並びに
R2は、アルキルを除いて、好ましいもの、特に好ましいもの及びさらに特
に好ましいものとして上述した意味を有し、特にハ
ロゲン化アルキル又は特にハロゲンを表す。]の化合物が更に好ましい。
製造実施例のほかに、式(I)
の化合物の特定例として次のものが挙げられる: 出発材料として、例えば2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4−ト
リフルオロメトキシビフェニル−4−イル)−2−オキサゾリンを、また、硫化
剤として五硫化リンを用いて工程(a)を行う場合、本発明方法の反応を下記の
略図で説明することができる: 出発材料として、例えば2−(2−クロロフェニル)−4−ブロモフェニル−
2−チアゾリン及び4−(1−ジフルオロ−2−ジフルオロ−エス−1−イル−
オキシ)−フェニルボロン酸を用いて工程(b)を行う場合、本発明方法の反応
を下記略図で説明することができる:
本発明による工程(a)を行うのに出発材料として必要なオキサゾリ
ン類は式(II)により一般的に定義される。
式(II)のオキサゾリン類は、公知である(例えば、EP−A−O345 7
75、EP−A−O 432 661、WO−A95/04726又はWO−A
95/19350参照)か、又は、それらは、我々自身の、未だ未発行の出願(
1994年8月12日付のドイツ特許出願第4 428536号及び1994年
10月6日付のドイツ特許出願第4 435 716号参照)の主題であり及び
/又はその中に述べられている方法に従って通常且つ公知の方法で得ることがで
きる。
本発明による工程(b)を行うのに出発材料として必要なチアゾリン類は、式
(Ia)によって一般的に定義される。
Phは、1個又は2個の同一もしくは異なる置換基で置換され得るブロモー、
アイオドー又はクロロフェニルを表し、この場合、好ましい、特に好ましいか、
又はさらに特に好ましい置換基は、式(I)の化合物の説明に関連して、R1につ
いて好ましいもの、特に好ましいもの、又はさらに特に好ましいものとして既に
上で指定した基である。
式(Ia)のチアゾリン類は、工程(a)を用いて得られる本発明化合物であ
る。
本発明に従って工程(b)を行うのに出発材料として必要なボロン酸類も、式
(III)によって一般的に定義される。式(III)において、Ph1は、1個乃至
3個、好ましくは1個又は2個の同一もしくは異なるR1及び/又は−OR2で場
合により置換されたフェニルを表し、R1及びR2は、好ましくは、特に好ましく
は、又はさらに特に好ましくは、式(I)の化合物の説明に関連してこれらの置
換基について、好ましいもの、特に好ましいもの、又はさらに特に好ましいもの
として、既
に上で指定したそれらの意味を有する。
式(III)のボロン酸類は、有機化学に属する一般に知られた化合物であり及
び/又は一般に知られた方法で得ることができる。
本発明に従って工程(a)を行うための好ましい硫化剤は、五硫化リン又はロ
ウソン試薬(Lawesson′s Reagent)[2,4−ビス(4−メ
トキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスヘタン2,4−ジチオン]で
ある。
本発明に従って工程(a)を行うための好ましい希釈剤は、トルエン、キシレ
ン、テトラリン、ヘキサン又はシクロヘキサンの如き炭化水素類である。
反応温度は、本発明に従って工程(a)を実行する際、比較的広い範囲にわた
って変えてもよい。一般に、反応は0℃と200℃の間、好ましくは20℃と1
50℃の間の温度で行われる。
本発明に従って工程(a)を実行する際に、式(II)のオキサゾリンのモル当
り、通常、1乃至3モル、好ましくは1〜2モルの硫化剤を用いる。後処理は、
通例の方法を用いて行われる。
本発明に従って工程(b)を行うのに適切な希釈剤は、所与の反応条件下で不
活性な、全ての有機溶媒である。適切であれば、それらの有機溶媒は水との混合
物の状態で用いることができる。トルエン、キシレン、テトラリン、ヘキサン及
びシクロヘキサンの如き炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベン
ゼン及びO−ジクロロベンゼンの如きハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタ
ノール、グリコール、プロパノールの異性体、ブタノールの異性体及びペンタノ
ールの異性体の如きアルコール類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、ジメトキ
シエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンの如きエーテル類、アセトニトリ
ル又はブチロニトリルの如きニトリル類、ジメチルホルムアミドの如きアミド類
、ジメチルサルファイドの如きスルホキシド類、及びスルホランが好ましく用い
られる。
本発明に従って工程(b)を行うのに適切な塩基は通常の酸受容体全部である
。トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジア
ザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)及びN,N
−ジメチルアニリンの如き第三級アミン類を用いるのが好ましく、さらに、酸化
マグネシウム又は酸化カルシウムの如きアルカリ土類金属酸化物、また、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム及び炭酸水素ナトリウムの如きアルカ
リ金属炭酸塩並びにアルカリ土類金属炭酸塩及びアルカリ金属の重炭酸塩、水酸
化ナトリウム又は水酸化カリウムの如きアルカリ金属水酸化物、並びにナトリウ
ムエトオキシド又はカリウムtert−ブトキシドの如きアルコキシド類も好ま
しい。
適切であれば、本発明の工程(b)は触媒の存在下で行われる。適切な触媒は
、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム;酢酸パラジウム(
II)/トリ(O−トリル)ホスフィン;塩化パラジウム(II)、酢酸パラジウム
(II)/トリフェニルホスフィン;ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム
(II)塩化物;及びPd/C/トリフェニルホスフィンである。
反応温度は、本発明に従って工程(b)を実行する場合、比較的広い範囲にわ
たって変えることができる。通常、反応は、0℃と150℃の間、好ましくは0
℃と100℃の間の温度、又は用いる溶媒の沸点で行
われる。
本発明に従って工程(b)を実行する際、通常式(Ia)のチアゾリンのモル
当り、式(III)のボロン酸類1〜3モル、好ましくは1〜1.5モル、また、
適切であれば触媒0.01〜0.2モル、好ましくは0.05〜0.1モルが用
いられ、触媒は、好ましくは最初に装入され、また、チアゾリンは、例えばアル
ゴン流の如き不活性ガス流の下で添加される。後処理は通例の方法で行われる。
本活性化合物は、農業、林業、貯蔵品及び材料の保護の際、並びに衛生の分野
で遭遇する動物に対する有害生物、特に昆虫、クモガタ綱の動物及び線虫を防除
するのに適していると共に、作物の良好な耐性及び温血動物に好都合な毒性を備
えている。それらの化合物は、好ましくは作物保護薬剤として用いられ得る。そ
れらの化合物は、普通に感受性があり且つ耐性のある種族、並びに発育の全ての
もしくは幾つかの段階に対して活性である。上述の有害生物としては次のものが
挙げられる:
等脚目(Isopoda)から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscu
s asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vul
gare)及びポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)。
倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グットラタス(B
laniulus guttulatus)。
唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィルス・カルポファグス(
Geophilus carpophagus)及びスカチゲラ(Scutig
era spec.)。
結合綱(Symphyla)から、例えばスカチゲレラ・イマキュラ
タ(Scutigerella immaculata)。
シミ目(Thysanura)から、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepi
sma saccharina)。
トビムシ目(Collembola)から、例えばオニチウルス・アルマツス
(Onychiurus armatus)。
直翅目(Orthoptera)から、例えばブラッタ・オリエンタリス(B
latta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplanet
a americana)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea
maderae)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germani
ca)、アチータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケ
ラ(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta
migratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフ
ェレンチアリス(Melanoplus differentialis)及び
シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
革翅目(Dermaptera)から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリ
ア(Forficula auricularia)。
等翅目(Isoptera)から、例えばレチキュリテルメス(Reticu
litermes spp.)。
シラミ目(Anoplura)から、例えばヒトジラミ(Pediculus
humanus corporis)、ケモノジラミ(Haematopin
us spp.)及びケモノホソジラミ(Linognathus spp.)
。
食毛目(Mallophaga)から、例えばケモノハジラミ(Tricho
dectes spp.)及びダマリネア(Damalinea spp.)。
総翅目(Thysanoptera)から、例えばクリバネアザウマ(Her
cinothrips femoralis)及びネギアザミウマ(Thrip
s tabaci)。
半翅目(Heteroptera)から、例えばチャイロカメムシ(Eury
gaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysderc
us intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma qu
adrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロド
ニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)及びトリアトマ(
Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Al
eurodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia t
abaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes
vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypi
i)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、
クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・
ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi
)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキア
ブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロクセラ・バ
スタトリックス(Phylloxera vastatri
x)、ペンフィグス(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラム
シ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ(Myzus
spp.)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギ
クビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ(
Empoasca spp.)・ユースセリス・ビロバッス(Euscelis
bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cin
cticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)
、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウ
ンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(N
ilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidi
ella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus
hederae)、プシュードコッカス(Pseudococcus spp
.)及びキジラミ(Psylla spp.)。
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカムシ(Pectin
ophora gossypiella)、ブパルス.ピニアリウス(Bupa
lus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatob
ia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocoll
etis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hypon
omeuta padella)、コナガ(Plutella maculip
ennis)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワ
ノキンケムシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ
(Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Bu
cculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phy
llocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis spp.
)、ユークソア(Euxoa spp.)、フエルチア(Feltia spp
.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチ
ス(Heliothisspp.)、スポドプテラ・エクシグア(Spodop
tera exigua)、ヨトウムシ(Mamestra brassica
e)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ
・リチュラ(Spodoptera litura)、シロナヨトウ(Spod
optera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia
ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella
)、アオムシ(Pieris spp.)、ニカメイチユウ(Chilo sp
p.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマ
ダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Gal
leria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Tineol
a bisselliella)、テイネア ペリオネラ(Tinea pel
lionella)、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ(Hofmann
ophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Ca
coecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua retic
ulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Choristoneura
fumiferana)、クリシア.アンビグエラ(Clysia ambig
uella)、チヤハマキ
(Homona magnanima)及びトルトリクス・ビリダナ(Tort
rix viridana)。
鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクタツム(A
nobium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizope
rtha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchid
ius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscel
ides obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hylotrup
es bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica al
ni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa dec
emlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon coch
leariae)、ジアブロチカ(Diabrotica spp.)、プシリ
オデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala
)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、
アトマリア(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryza
ephilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthono
mus spp.)、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチ
オリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、
バショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュート
リンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis
)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ(D
ermestes spp.)、トロゴデルマ(Trogoderma spp
.)、アントレヌス(Anthrenus s
pp.)、アタゲヌス(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ(
Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes
aeneus)、ヒヨウホンムシ(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロ
レウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(G
ibbium psylloides)、コクヌストモドキ(Triboliu
m spp.)、チヤイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio moli
tor)、コメツキムシ(Agriotes spp.)、コノデルス(Con
oderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontham
elolontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス(Amphimal
lon solstitialis)及びコステリトラ・ゼアランジカ(Cos
telytra zealandica)。
膜翅目(Hymenoptera)から、例えばマツハバチ(Diprion
spp.)、ホプロカムパ(Hoplocampa spp.)、ラシウス(L
asius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharao
nis)及びスズメバチ(Vespa spp.)。
双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハ
マダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culexspp.)、
キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)
、イエバエ(Musca spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.
)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythroce
phala)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chr
ysomyia spp.)、クテレブラ(Cuterebra spp.)、
ウマバエ(G
astrophilus spp.)、ヒッポボスカ(Hyppobosca
spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ(Oest
rus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)、アブ(Ta
banus spp.)、タニア(Tannia spp.)、ケバエ(Bib
io hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella f
rit)、クロキンバエ(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ
(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キヤピタータ(Ce
ratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacus olea
e)及びカガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)。
ノミ目(Siphonaptera)から、例えばケオプスネズミノミ(Xe
nopsylla cheopis)及びナガノミ(Ceratophyllu
s spp.)。
蜘形綱(Arachnida)から、例えばラトロデクタス・マクタンス(L
atrodectus mactans)。
ダニ目(Acarina)から、例えばアシブトコナダニ(Acarus s
iro)、ヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithod
oros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)
、エリオフイエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダ
ニ(Phyllocoptrutaoleivora)、オウシマダニ(Boo
philus spp.)、コイタマダニ(Rhipicephalus sp
p)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、イボマダニ(Hyal
ommaspp.)、マダニ(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼンダ
ニ(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ(Choriopt
es spp.)、ヒゼンダニ(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ
(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia pr
aetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Panonychus spp.)及
びナミハダニ(Tetranychusspp.)。
植物寄生線虫類としては、例えばネグサレセンチュウ(Pratylench
us spp.)、ミカンセンチュウ(Radopholus similis
)、クキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセ
ンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセ
ンチュウ(Heteroderaspp.)グロボデラ(Globodera
spp.)、ネコブセンチュウ類(Meloidogyne spp.)、ハセ
ンチュウ(Apelenchoides spp.)、ハリセンチュウ(Lon
gidorus spp.)、オオガタハリセンチュウ(Xiphinema
spp.)、ユミハリセンチュウ(Trichodorus spp.)が挙げ
られる。
本発明による式(I)の化合物は、特に、優れた殺虫殺ダニ作用を備えている
。
それらの化合物は、植物に有害な昆虫類及びダニ類を防除するのに特に首尾よ
く用いることができる。
それらは、例えばマスタードビートル[mustard beetle(Ph
aedon cochleariae)]の幼虫、コナガ(Plutella
maculipennis)の幼虫、ヤガ(Spod
optera frugiperda)の幼虫、モモアカアブラムシ(Myzu
s persicae)、及び、ナミハダニ(Tetranychus urt
icae)並びに果樹アカナミハダニ(Panonychus ulmi)に対
して極めて強力な作用を示す。
本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、活性化合物を含浸させた天然
並びに合成物質、及び重合体物質中の微細なカプセル等の通常の製剤に変えるこ
とができる。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、
すなわち、液体溶媒及び/又は固体担体と混合して製造される。
増量剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いるこ
ともできる。適切な液体溶媒は、本質的にキシレン、トルエン又はアルキルナフ
タレン類の如き芳香族化合物;クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メ
チレンの如き塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン
又はパラフィン類、例えば鉱油留分、鉱油並びに植物油の如き脂肪族炭化水素類
;ブタノールもしくはグリコールの如きアルコール類並びにそれらのエーテル類
及びエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノンの如きケトン類;ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シドの如き強い極性溶媒並びに水である。
適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク
、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻
土の如き粉砕された天然鉱物、及び細かく分割されたシリカ、アルミナ並びにケ
イ酸塩の如き粉砕された合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体は、例えば方
解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石の如き粉砕且つ分別された天然岩石、並
びに、無機粗粉及び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実
のから、とうもろこしの穂軸並びにタバコの茎の如き有機物質からなる粒状物で
ある。適切な乳化剤及び/又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸
エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類の如き非イオン及び
陰イオン乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキル
スルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質
水解物である。適切な分散剤は、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセ
ルロースである。
カルボキシメチルセルロース:及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテートの如き粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成
重合体、並びにセファリン類及びレシチン類の如き天然リン脂質、及び合成リン
脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。その他の添加剤には鉱物油及び植
物油を用いることができる。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー;アリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料の如き有機染料、並びに鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類の如き微量要素(trace
nutrients)等の着色剤を用いることができる。
当該製剤は、通常、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは0.5〜9
0重量%の活性化合物を包含する。
本発明活性化合物は、市場で入手し得る製剤中、並びに、これらの製剤から調
整される使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、ダニ駆除剤
、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質又は除草剤の如き他の活性化合物と
の混合物として含まれ得る。殺虫剤としては、なかでも例えばリン酸塩、カルバ
ミド酸塩、カルボン酸塩、塩素化炭化水素類、フェニル尿素類並びに微生物によ
って製造された物質が挙げられる。
特に有用な成分の例は、下記のものである。
殺菌・殺カビ剤:
2−アミノブタン;2−アニリノ−4−メチル−6−シクロプロピル−ピリミ
ジン;2´,6´−ジブロモ−2−メチル−4´−トリフルオロメトキシ−4'
−トリフルオローメチル−1,3−チアゾール−5−カルボックスアニリド;2
,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド;(
E)−2−メトキシイミノ−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)−ア
セトアミド;8−ヒドロキシキノリン硫酸塩;メチル(E)−2−{2−[6−
(2−シアノフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]−フェニル}−3−
メトキシアクリル酸エステル;メチル(E)−メトクッスイミノ−[アルファ−
(0−トリルオキシ)−0−トリル]酢酸エステル;2−フェニルフェノール(
OPP)、アルジモルフ(aldimorph)、アムプロピルホス(ampr
opylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(az
aconazole)。
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、
ベノミル(benomyl)、ビナパクリル(binapac
ryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビタタノール(bitertan
ol)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾー
ル(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、
ブチオベート(buthiobate)。
カルシウムポリスルフィド(calcium polysulphide)、
キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、カルベン
ダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノ
メチオネート(quinomethionate)、クロロネブ(chloro
neb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロサロニル(c
hlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)
、キュフラネブ(cufraneb)、シモクサニル(cymoxanil)、
シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(cypro
furam)。
ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(dic
lobutrazol)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジ
クロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジ
エトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(di
fenoconazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、
ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(dinicon
azole)、ジノカプ(dinocap)、ジフェニルアミン(diphen
ylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス
(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドディ
ン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)。
エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxy
conazole)、エチリモール(ethirimol)、エトリジアゾール
(etridiazole)。
フェナリモール(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuc
onazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fe
nitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプ
ロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropi
morph)、フェンチン酢酸エステル(fentin acetate)、フ
ェンチンハイドロキサイド(fentin hydroxide)、フェルバム
(ferbam)、フェリムゾーン(ferimzone)、フルアジナム(f
luazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロ
マイド(fluoromide)、フルキンコナゾール(fluquincon
azole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド
(flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil)、フ
ルトリアホール(flutriafol)、ホルペト(folpet)、ホセチ
ル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フタリド(fth
alide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(
furalaxyl)、フルメシクロクス(furmecyclox)。
グアザチン(guazatine)。
ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナ
ゾール(hexaconazole)、ヒメクサゾール(hy
mexazol)。
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibencon
azole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプロベンホス
(iprobenfos)(IBP)、イプロジオン(iprodione)、
イソプロチオラン(isoprothiolane)。
カスガマイシン(kasugamycin);水酸化銅、ナフテン酸銅、オキ
シ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー液の如き銅製剤。
マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マ
ネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)メプロニル(m
epronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(m
etconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)
、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、
メトスルホバックス(metsulfovax)、マイクロブタニル(mycl
obutanil)。
ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldi
thiocarbamate)、ニトロサル−イソプロピル(nitrotha
l−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)。
オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オクサ
モカルブ(oxamocarb)、オキシカルボキン(oxycarboxin
)。
ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(pe
nconazole)、ペンサイクロン(pencycuron)、ホスジフェ
ン(phosdiphen)、フタリド(phthalide)、ピマリシン(
pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカルバメート
(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxin)、プロベ
ナゾール(probenazole)、プロクロラツ(prochloraz)
、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamo
carb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(
propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス
(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロク
イロン(pyroquilon)。
クイントゼン(quintozene)(PCNB)。
硫黄及び硫黄製剤。
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(teclo
ftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(te
traconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)
、チシオフェン(thicyofen)、チオファネート−メチル(thiop
hanate−methyl)、チラム(thiram)、トルクロホス−メチ
ル(tolclophos−methyl)、トリルフルアニド(tolylf
luanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノー
ル(triadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、ト
リクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricycla
zole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフ
ルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)
、トリチコナゾール(triticonazole)。
バリダマイシン A(validamycin A)、ビンクロゾリン(vi
nclozolin)。
ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)。
殺バクテリア剤:
ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophe
n)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミド酸ニ
ッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、
カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilin
one)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、
オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、プロベナゾール
(probenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅並びにその他の銅製剤
。
殺虫剤/ダニ駆除剤/殺線虫剤:
アバメクチン(abamectin)、AC303 630、アセフェート(
acephate)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカル
ブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルファメス
リン(alphamethrin)、アミトラツ(amitraz)、アバメク
チン(avermectin)、AZ60541、アザジラクチン(azadi
rachtin)、アジンホス A(azinphos A)、アジンホス M
(azinphosM)、アゾシクロチン(azocyclothin)。
バシラス スリンギエンシス(Bacillus thuringiensi
s)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfu
racarb)、ベンスルタプ(bensultap)・ベータ−サイフルスリ
ン(beta−cyfluthrin)、ビフェンスリン(bifenthri
n)、BPMC、ブロフェンプロックス(brofenprox)、ブロモホス
A(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブ
プロフェジン(buprofezin)、ブトカルブオキシム(butocar
boxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)。
カデュサホス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カ
ルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophe
nothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタプ(
cartap)、CGA157419、CGA184699、クロエトカルブ(
chloethocarb)、クロルエトキシホス(chlorethoxyf
os)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフ
ルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlorme
phos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス
M(chlorpyrifos M)、シス−レスメスリン(cis−resm
ethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロフェンテジン(
clofentezine)、シアノホス(cyanophos)、シクロプロ
スリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin
)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexat
in)、シペルメスリン
(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)。
デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンM(demeton
M)、デメトンS(demetonS)、デメトン−S−メチル(demeto
n−S−methyl)、ダイアフェンチュロン(diafenthiuron
)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlof
enthion)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクリホス(di
cliphos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジエチオン(d
iethion)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメト
エート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvin
phos)、ジオキサチオン(dioxathion)、ジスルホトン(dis
ulfoton)。
エジフェンホス(edifenphos)、エマメクチン(emamecti
n)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカ
ルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトフェンプ
ロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos
)、エトリムホス(etrimfos)。
フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaqui
n)、フェンブタチン オキシド(fenbutatin oxide)、フェ
ニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobuc
arb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ
(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin
)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロキシメート(fenpyr
oximate)、
フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fenvalerat
e)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam
)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(
flucythrinate)、フルフェンオクスロン(flufenoxur
on)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルバリネート(f
luvalinate)、フォノホス(fonofos)、ホルモチオン(fo
rmothion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フブフェン
プロクス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocar
b)。
HCH、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(he
xaflumuron)、ヘキシチアゾツクス(hexythiazox)。
イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(ipr
obenfos)、イサゾホス(isazofos)・イソフェンホス(iso
fenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン
(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、 ラン
ブダ−シハロスリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェヌロン
(lufenuron)。
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メビ
ンホス(mevinphos)、メスルフェンホス(mesulfenphos
)、メタルデハイド(metaldehyde)、メタクリフオス(metha
crifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン
(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メト
ミル(methomyl)、メ
トルカルブ(metolcarb)、ミルベメクチン(milbemectin
)、モノクロトホス(monocrotophos)、モキデクチン(moxi
dectin)。
ナレド(naled)、NC184、NI25、ニテンピラム(nitenp
yram)。
オメソエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシ
デメトン M(oxydemeton M)、オキシデプロホス(oxydep
rofos)。
パラチオン A(parathion A)、パラチオン M(parath
ion M)、パーメスリン(permethrin)、フェンソエート(ph
enthoate)、フォレート(phorate)、ホサロン(phosal
one)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phospham
idon)、ホキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb
)、ピリミホス M(pirimiphos M)、ピリミホス A(piri
miphos A)、プロフェノフオス(profenofos)、プロメカル
ブ(promecarb)、プロパホス(propaphos)、プロポクスル
(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos)、プロソエー
ト(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラク
ロホス(pyrachlofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphe
nthion)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスラム(
pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(
pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)
。
クイナルホス(quinalphos)。
RH5992。
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebfos)、シラフル
オフェン(silafluofen)、スルフォテプ(sulfotep)、ス
ルプロフォス(sulprofos)。
テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebu
fenpyrad)、テブピリミホス(tebupirimifos)、テフル
ベンズロン(teflubenzuron)、テフルスリン(tefluthr
in)、テメホス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブフ
ォス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvi
nphos)、チアヘノックス(thiafenox)、チオジカルブ(thi
odicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(t
hiometon)、チオナジン(thionazin)、スリンギエンシン(
thuringiensin)、トラロメスリン(tralomethrin)
、トリアラセン(triarathene)、トリアゾホス(triazoph
os)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルホン(trichl
orfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメサカルブ(
trimethacarb)。
バミドチオン(vamidothion)、XMC、キシリルカルブ(xyl
ylcarb)、YI5301/5302、ゼタメスリン(zetamethr
in)。
除草剤の如きその他の公知の活性成分、又は肥料及び生長調節剤との混合も可
能である。
本発明の活性化合物は、更に、市場で入手し得るそれらの製剤中、並びにこれ
らの製剤から調製される使用形態中に共働剤との混合物として含まれ得る。加え
られる共働剤自身が活性である必要がない場合には、共働剤は該活性化合物の作
用を増加させる化合物である。
市場で入手し得る製剤から調製される使用形態の中の活性化合物の含有量は広
い範囲内で変え得る。使用形態の中の活性化合物濃度は0.0000001乃至
95重量%の活性化合物で有り得、好ましくは0.0001と1重量%との間で
ある。
該化合物は使用形態に適する通例の様式で用いられる。
衛生上の有害生物に備えると共に貯蔵品に対する有害生物を防ぐのに用いる場
合には、該活性化合物は、材木及び粘土に対するすぐれた残留作用の点、並びに
石灰を散布した基質上のアルカリに対するすぐれた安定性の点で抜きんでている
。
本発明活性化合物は、植物、衛生上の有害生物並びに貯蔵品に対する有害生物
に対して活性であるのみならず、獣医の薬剤の分野において、動物に対する寄生
虫(外部寄生虫)、例えばマダニ科のダニ(ixodid ticks)、ヒメ
ダニ科のダニ(argasid ticks)、ダニ(scab mites)
、ツツガムシ科のダニ(trombiculid mites)、ハエ(刺し且
つ吸引する)、寄生ハエの幼虫(parasitic fly larvae)
、シラミ、毛ジラミ、トリシラミ(bird lice)及びノミ(fleas
)に対しても活性である。これらの寄生虫としては次のものが挙げられる。
シラミ目(Anoplurida)から、例えばケモノジラミ(Haemat
opinus spp.)、ケモノホソジラミ(Linogn
athus spp.)、ヒトジラミ(Pediculus spp.)、フチ
ルス(Phtirus spp.)及びソレノポテス(Solenopotes
spp.)。
食毛目(Mallophagida)及びアムブリセリナ亜目(Amblyc
erina)並びにイシノセリナ亜目(Ishnocerina)から、例えば
トリメノポン(Trimenopon spp.)、メノポン(Menopon
spp.)、トリノトン(Trinoton spp.)、ボビコラ(Bov
icola spp.)、ウエルネキエラ(Werneckiella spp
.)、レピケントロン(Lepikentron spp.)、ダマリナ(Da
malina spp.)、ケモノハジラミ(Trichodectes sp
p.)及びフェリコラ(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)及びネマトセリナ亜目(Nematocerina
)並びにブラキセリナ亜目(Brachycerina)から、例えばヤブカ(
Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエ
カ(Culex spp.)・ブユ(Simulium spp.)、ユウシム
リウム(Eusimulium spp.)、フレボトムス(Phleboto
mus spp.)、ルツオミイア(Lutzomyia spp.)、ヌカカ
(Culicoides spp.)、メクラアブ(Chrysops spp
.)、ハイボミトラ(Hybomitra spp.)、アチロタス(Atyl
otus spp.)、アブ(Tabanus spp.)、ハエマトポタ(H
aematopota spp.)、フィリポミイア(Philipomyia
spp.)、ブラウラ(Braula spp.)、
イエバエ(Musca spp.)、ハナバエ(Hydrotaeaspp.)
、サシバエ(Stomoxys spp.)、ハエマトビア(Haematob
ia spp.)、モレリア(Morelliaspp.)、ヒメイエバエ(F
annia spp.)、ツエツエバエ(Glossina spp.)、クロ
バエ(Calliphoraspp.)、キンバエ(Lucilia spp.
)、オビキンバエ(Chrysomyia spp.)、ウオルファルチア(W
ohlfahrtia spp.)、ニクバエ(Sarcophaga spp
.)、ヒツジバエ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderm
a spp.)、ウマバエ(Gasterophilus spp.)、ヒポボ
スカ(Hippobosca spp.)、リポプテナ(Lipoptena
spp.)及びメロファグス(Melophagusspp.)。
ノミ目(Siphonapterida)から、例えばプレックス(Pule
x spp.)、クテノセファリデス(Ctenocephalides sp
p.)、ネズミノミ(Xenopyslla spp.)及びナガノミ(Cer
atophyllus spp.)。
半翅目(Heteropterida)から、例えばトコジラミ(Cimex
spp.)、トリアトマ(Triatoma spp.)、ロドニウス(Rh
odnius spp.)及びパンストロンギルス(Panstrongylu
s spp.)。
ブラッタリダ目(Blattarida)から、例えばブラッタ・オリエンタ
リス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Peripl
aneta americana)、チャバネゴキブ
リ(Blattela germanica)及びスペラ(Supe1la s
pp.)。
アカリア亜綱[Acaria(Acarida)]、及びメタスチグマタ目(
Metastigmata)並びにメソスチグマタ目(Mesostigmat
a)から、例えばヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornit
hodorus spp.)、オタビウス(Otabius spp.)、マダ
ニ(Ixodes spp.)、アンブリオマ(Amblyomma spp.
)、オウシマダニ(Boophilus spp.)、デルマセントル(Der
macentorspp.)、チマダニ(Haemaphysalis spp
.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、コイタマダニ(Rhipi
cephalus spp.)、ワクモ(Dermanyssus spp.)
、ライリエチア(Raillietia spp.)、ハイダニ(Pneumo
nyssus spp.)、ステルノストマ(Sternostoma spp
.)及びバロア(Varroa spp.)。
アクチネデイダ目[Actinedida(Prostigmata)]及び
アカリジダ目[Acaridida(Astigmata)]から、例えばホコ
リダニ(Acarapis spp.)、ケイレチエラ(Cheyletiel
la spp.)、オルニトケイレチア(Ornithocheyletia
spp.)、ケモチダニ(Myobiaspp.)、プソレルガテス(Psor
ergates spp.)、ニキビダニ(Demodex spp.)、トロ
ムビクラ(Trombicula spp.)、リストロホルス(Listro
phorus spp.)、コナダニ(Acarus spp.)、チロファグ
ス
(Tyrophagus spp.)、カログリフス(Caloglyphus
spp.)、ハイポデクテス(Hypodectes spp.)、プテロリ
クス(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ(Psor
optes spp.)、コリオプテス(Chorioptes spp.)、
オトデクテス(Otodectesspp.)、サルコプテス(Sarcopt
es spp.)、ノトエドレス(Notoedres spp.)、ネミドコ
プテス(Knemidocoptes spp.)、シトジテス(Cytodi
tes spp.)及びラミノシオプテス(Laminosioptes sp
p.)。
例えば、それらの活性化合物はハエ(Lucilla cuprina)の幼
虫及びノミ(Ctenocephalides felis)の卵に対して優れ
た発育抑制活性を示す。
さらに、それらの活性化合物はアムブリオマ・バリエガツム(Amblyom
a variegatum)の如き雑食性のダニの脱皮に影響を与える。
本発明による式(I)の活性化合物は、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、ブタ、ロ
バ、ラクダ、野牛、ウサギ、ニワトリのひな、シチメンチョウ、アヒル、ガチョ
ウ、ミツバチの如き農業上の家畜類;例えば犬、ネコ、飼育鳥及び水槽に飼う魚
の如き他のペット類、並びに、例えばハムスター、テンジクネズミ、ネズミ及び
ハツカネズミの如き所謂テスト用動物を襲う節足動物を防除するのにも適してい
る。これらの節足動物を防除することによって、死亡数並びに(肉、牛乳、羊毛
、皮、卵、蜂蜜等に関する)生産高の減少を軽減させることが企てられるから、
本発明の活
性化合物を用いることにより、より経済的且つ単純な動物管理が可能になる。
家畜治療の分野で、本発明の活性化合物は、公知の方法で、例えば錠剤、カプ
セル、ドリンク剤、水薬、粒剤、ペースト、丸薬、給餌法(feed−thro
ugh method)、座薬の形態で腸内に投与することにより、また、例え
ば注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射等)、移植、鼻からの
投与、例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加(pouring−on)及び磨り付け
(spotting−on)、洗浄、振りかけ(dusting)の形態で、ま
た、首輪、耳への下げ札、尾に付けた鑑札(tail marks)、肢バンド
、端綱、マーク用装置等の、活性化合物を含む塑造物品の助けをかりて皮膚に投
与して非経口的に投与することにより用いられる。
家畜類、家禽、ペット等に投与する場合には、式(I)の活性化合物は、1乃
至80重量%の量で該活性化合物を含む製剤(例えば、散剤、エマルジョン、流
動可能な組成物)として、直接又は100倍乃至10000倍に希釈した後に用
いることができる、即ちそれらは化学浴(chemical bath)の形態
で使用し得る。
更に、本発明による式(I)の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強
力な殺虫作用を示すことが判明した。
例として、また、好ましいものとして下記の昆虫を挙げることができるが、こ
れらの昆虫に限定されない。
甲虫(Beetles),例えば
ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、
クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、
アノビウム・プンクタッム(Anobium punctatum)、クセスト
ビウム・ルホビロサム(Xestobium rufovillosum)、プ
チリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デ
ンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マ
ツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピ
ニ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus
brunneus)、リクタス・アフリカヌス(Lyctus african
us)、リクタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、
ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクタス・プベッ
センス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(
Trogoxylon aequale)、ミンテス.ルギコリス(Minth
es rugicollis)、クイレボルス(Xyleborus spec
.)、トリプトデンドロン(Triptodendron spec.)、アパ
テ・モナクス(Apatemonachus)、ボストリクス・カプシンス(B
ostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス
(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン(S
inoxylon spec.)、チビタケナガシンクイ(Dinoderus
minutus)。
革翅目の昆虫(Dermapterans)、例えば
コルリキバチ(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Ur
ocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocer
us gigas taignus)及びウロセルス・
アウグル(Urocerus augur)。
等翅目の昆虫(Termites)、例えば
カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicolli
s)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis
)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicol
a)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes fla
vipes)、レチクリテルメス・サトネンシス(Reticuliterme
s santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticu
litermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウイニエンシ
ス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス
・ネバデンシス(Zootermopsis・nevadensis)、イエシ
ロアリ(Coptotermes formosanus)。
シミ目の昆虫(Bristletails)、例えば
レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
工業用材料は、これに関連して、好ましくは、合成材料、にかわ、のり(si
zes)、紙並びに板紙、皮革、材木並びに製材製品及び塗料の如き非生物材料
を意味するものとして諒解されるべきである。
昆虫の侵入に対抗して、さらに特に好ましく保護されるべき材料は材木並びに
材木加工製品である。
本発明組成物又はこの組成物を含む混合物によって保護し得る材木並びに材木
加工製品は、例えば、建築用板材、木製の梁、鉄道のまくら木、橋の構成要素、
波止場、木製の運搬具、箱類、パレット、コンテナ、電話用柱、木製被覆、木製
の窓並びにドアー、合板、パーティ クルボード、
家具類、又は家屋建築もしくは建具類にほとんど一般的に用いられる木製品を意
味するものとして諒解されるべきである。
本活性化合物は、そのまま、濃厚物の形態、もしくは、散剤、粒剤、液剤、懸
濁剤、エマルジョン又はペーストの如き一般的に慣例になっている製剤の形態で
使用できる。
前述の製剤は、例えば、本活性化合物を少なくとも1つの溶媒又は希釈剤、乳
化剤、分散剤及び/又は結着剤もしくは固定剤、撥水剤、適切であれば乾燥促進
剤並びに紫外線安定剤、また、適切であれば着色剤並びに顔料及びその他の加工
助剤と混合して、それ自体公知の方法で製造することができる。
材木及び木製材料を保護するのに用いる殺虫剤組成物もしくは濃厚物は、0.
0001乃至95重量%、特に0.001乃至60重量%の濃度で本発明活性化
合物を含有する。
該組成物もしくは濃厚物の使用量は、昆虫の種類並びに発生率及び環境に依存
する。最適な施用割合は、それぞれの場合使用する際に一連のテストによって決
定できる。しかしながら、一般に、保護されるべき材料を基準にして、0.00
01乃至20重量%、好ましくは0.001乃至10重量%の本活性化合物を用
いると十分である。
用いられる溶媒及び/又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/
又は油性もしくは油タイプの有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物及び/
又は極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は水、また適切であれば乳
化剤及び/又は湿潤剤である。
好ましく用いられる有機化学溶媒は、35を越える蒸発数と30℃、好ましく
は45℃を越える引火点を有する油性もしくは油状の溶媒であ
る。低揮発度を有し且つ水に不溶であるような油性又は油状の溶媒として用いら
れる物質は、適切な鉱油又はそれらの芳香族留分又は鉱油含有溶媒混合物、好ま
しくは石油の蒸留物、石油及び/又はアルキルベンゼンである。
有利に用いられる物質は170℃乃至220℃の沸点範囲を持つ鉱油、170
℃乃至220℃の沸点範囲をもつ石油蒸留物、250℃乃至350℃の沸点範囲
をもつスピンドル油、160℃乃至280℃の沸点範囲の石油もしくは芳香族化
合物、テレビン油及び同効物である。
好ましい具体例では、180℃乃至210℃の沸点範囲をもつ液体の脂肪族炭
化水素類、又は180℃乃至220℃の沸点範囲をもつ芳香族炭化水素と脂肪族
炭化水素との高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロロナフタ
レン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
35を越える蒸発数を有し、且つ、30℃好ましくは45℃を越える引火点を
もつ低揮発度の油性もしくは油状の有機溶媒を、溶媒混合物が同様に35を越え
る蒸発数と、30℃好ましくは45℃を越える引火点を有し、且つ、殺虫剤/殺
菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中に可溶であるか又は乳化可能であること
を条件として、高揮発度もしくは中間的な揮発度をもつ有機化学溶媒で部分的に
置き換えることができる。
好ましい具体例では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部分は、脂肪族の
極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物で置き換えられる。好ましく用いられる物
質は、例えばグリコールエーテル、エステル類及び同効物の如きヒドロキシル基
及び/又はエステル基及び/又はエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒である
。
本発明の範囲内で用いられる有機化学結着剤は、それ自体公知であり、且っ水
で希釈できる、及び/又は、用いる有機化学溶媒に可溶又は分散可能又は乳化可
能である合成樹脂及び/又は結着性の乾性油(binding drying
oils)であり、特にアクリル樹脂、ビニル樹脂(例えばポリ酢酸ビニル)、
ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキッド
樹脂もしくは変性アルキッド樹脂、フェノール樹脂、インデン/クマロン樹脂の
如き炭化水素樹脂、シリコン樹脂、乾燥性植物油及び/又は乾性油及び/又は天
然樹脂及び/又は合成樹脂主体の物理的に乾燥する結着剤で構成されるか、又は
当該結着剤を含有する結着剤である。
結着剤として用いられる人口樹脂は、エマルジョン、分散剤又は液剤の形態で
用いることができる。結着剤として、10重量%までのビチューメンもしくは歴
青質物質を用いることもできる。その上、それ自体公知の着色剤、顔料、撥水剤
、臭遮蔽物質及び抑制剤もしくは腐食防止剤及び同効物を用いることもできる。
本組成物又は濃厚物は、本発明に従って、少なくとも1つのアルキッド樹脂も
しくは変性アルキッド樹脂及び/又は乾性植物油を有機化学結着剤として含むの
が好ましい。好ましくは、本発明に従って45重量%を越える油含有量、好まし
くは50乃至68重量%の油含有量を有するアルキッド樹脂が用いられる。
上述の結着剤の全部又は一部分は、固着剤(混合物)もしくは可塑剤(混合物
)で置き換えられ得る。活性化合物の蒸発、並びに結晶化もしくは沈殿を防止す
るためにこれらのものの添加が計画される。好ましくはそれらは(用いる結着剤
の100%を基準にして)結着剤の0.01
乃至30%を置き換える。
可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチ
ル等のフタル酸エステル類、燐酸トリブチル等の燐酸エステル類、アジピン酸ジ
−(2−エチルヘキシル)等のアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチル又は
ステアリン酸アミル等のステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチル等のオレイ
ン酸エステル類、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテ
ル類、グリセリンエステル類及びp−トルエンスルホン酸エステル類からなる化
学種を起源とするものである。
固着剤は、化学的には、例えばポリビニルメチルエーテルの如きポリビニルア
ルキルエーテル類又はベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンの如きケトン
類を主体とするものである。
水は溶媒又は希釈剤として特に適切であり、適切であれば、上述の有機化学溶
媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の1つ以上との混合物として用いる。
材木の特に有効な保護は、大規模な工業的含浸法、例えば真空法、二重真空法
又は加圧法によって達成される。
調製剤組成物(ready−to−use)は、適切であれば、さらにその他
の殺虫剤を含んでいてもよく、また適切であればさらに1つ以上の殺菌・殺カビ
剤を含んでいてもよい。
混合し得る適切な付加成分は、好ましくは、WO94/29268に述べられ
た殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。その文書において言及した化合物は、参照
することにより本出願に特別に組み入れられている。
混合し得るさらに特に好ましい成分は、クロルピリホス(chlor
pyrifos)、ホキシム(phoxim)、シラフルオフェン(silaf
luofen)、アルフアメスリン(alphamethrin)、シフルスリ
ン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)、
デルタメスリン(deltamethrin)、パーメスリン(permeth
rin)、イミダクロプリド(imidacloprid)、NI−25、フル
フェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaf
lumuron)及びトリフルムロン(triflumuron)の如き殺虫剤
、並びに、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾ
ール(hexaconazole)、アザコナゾール(azaconazole
)、プロピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(te
buconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、
メトコナゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)
、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(to
lylfluanid)、3−アイオド−2−プロピニルブチルカルバミド酸塩
、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチ
ルイソチアゾリン−3−オン等の殺菌・殺カビ剤である。
本発明による活性化合物の製造及び使用は、次に続く実施例から確かめること
ができる。
製造実施例 実施例1 (工程(a))
2.8g(0.0067モル)の2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−
(4−トリフルオロメトキシビフェニル−4−イル)−2−オキサゾリン及び6
g(0.013モル)の五硫化リンを130℃で18時間撹拌する。冷却後、反
応混合物を100mlの氷一水と混合し、45%濃度の水酸化ナトリウム水溶液
40mlを加えた後に、1時間撹拌する。次にこの混合物を1回当たり100m
lのジクロロメタンを用いて数回抽出する。併合した有機相を、(透明な溶液が
得られるまで)水酸化ナトリウムの稀薄水溶液で繰り返して洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。
融点85〜86℃の2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4−トリフ
ルオロメトキシビフェニル−4−イル)−2−チアゾリン1.8g(理論値の6
2%)が得られる。
実施例1に類似する方法を用いるか、又は一般的な製造上の知識に従って、式
(I)
の下記化合物が得られる: 使用実施例 実施例A
ダイコンハムシ(Phaedon)の幼虫テスト
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物から成る適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を上
記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にす
る。
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所望濃度の活性化合
物から成る製剤中に浸漬して処理し、キャベツの葉がまだ湿っている間に、マス
タードビートル[mustard beetle(Phaedon cochl
eariae)]の幼虫を寄生させる。
指定された期間の後に、駆除パーセントを決定する。100%は、ビートルの
幼虫が全部殺されたことを意味し、0%はビートルの幼虫のいずれもが殺されな
かったことを意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例1、2、3及び4の化合物は、0.1
%という典型的な活性化合物濃度で7日後に100%の駆除を生じさせた。
実施例B
コナガ(Plutella)テスト
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の
溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望
の濃度にする。
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所望濃度の活性化合
物から成る製剤中に浸漬して処理し、キャベツの葉がまだ湿っている間に、コナ
ガ(Plutella maculipennis)の幼虫を寄生させる。
指定された期間の後に、駆除%を決定する。100%は全ての幼虫が殺された
ことを意味し、0%は幼虫のいずれもが殺されなかったことを意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例1、2、3、4及び5の化合物が、0
.1%という典型的な活性化合物濃度で7日後に100%の駆除を生じさせた。
実施例C
ヤガ(Spodoptera)テスト
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の
溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所望濃度の活性化合
物から成る製剤中に浸漬して処理し、キャベツの葉がまだ湿っている間に、ヤガ
(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
指定された期間の後に、作用%を決定する。100%は全ての幼虫が殺された
ことを意味し、0%は幼虫のいずれもが殺されなかったことを
意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例1、3、4及び5の化合物は、0.1
%という典型的な活性化合物濃度で7日後に100%の駆除を生じさせた。
実施例D
アブラムシ(Myzus)テスト
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の
溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)を十分に寄生させたキ
ャベツ(Brassicae oleracea)の葉を所望濃度の活性化合物
から成る製剤中に浸漬してプラスチックス製の大ざらの中に置く。
指定された期間の後に、駆除%を決定する。100%は全てのアブラムシ(a
phids)が殺されたことを意味し、0%はアブラムシのいずれもが殺されな
かったことを意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例1及び3の化合物が、それぞれ0.1
%という典型的な活性化合物濃度で6日後に80%又は98%の駆除を生じさせ
た。
実施例E
ハダニ(Tetranychus)テスト(OP耐性/浸漬処理)
溶媒:3重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適
切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の
乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤を含む水で希釈して所望の濃度にする。
全ての発育段階のナミハダニ(Tetranychus urticae)を
十分に寄生させたインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の苗
を、所望濃度の活性化合物から成る製剤中に浸漬する。
指定された期間後に、作用%を決定する。100%はすべてのハダニが殺され
たことを意味し、0%はハダニのいずれもが殺されなかったことを意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例1、2、3、4及び5の化合物は、0
.01%という典型的な活性化合物濃度で7日後に98%の駆除を生じさせた。
実施例F
パノニクス(Panonychus)テスト
溶媒:3重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の
溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤を含有する水で希釈して所望
の濃度にする。
全ての段階の果樹アカナミハダニ(Panonychus ulmi)を十分
に寄生させた、高さが約30cmのセイヨウスモモの木(Prunus dom
estica)に所望濃度の活性化合物からなる製剤を噴霧する。
指定された期間後に、作用%を決定する。100%は全てのハダニが殺された
ことを意味し、0%はハダニのいずれもが殺されなかったことを意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例1、2及び3の化合物が0.02%と
いう典型的な活性化合物濃度で7日後に100%の駆除を生じさせた。
実施例G
ハエ(Blowfly)の幼虫テスト/発生阻止作用
テスト動物:キンバエ(Lucilia cuprina)の幼虫
乳化剤:35重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル 35
重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、3重量部の活性化合物を上述の混
合物の7重量部と混合し、得られる乳化濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする
。
各濃度について、馬肉1cm3が入っている試験管に30乃至50匹
ペットで加えられる。底が海砂で覆われたプラスチック製のビーカー中に試験管
を配置し、このビーカーを空気調節を施した部屋(26℃±1.5℃、70%±
10%の相対湿度)に保管する。24時間後と再度の48時間後に活性を調べる
(殺幼虫作用)。幼虫が脱出した(約72時間)後に試験管を取り除き、穴をあ
けたプラスチック製の蓋をビーカー上に取り付ける。発生期間(対照のハエの孵
化)の1.5倍の期間の後に、郷化したハエと、さなぎ/まゆを数える。
活性の基準は、48時間後における処理された幼虫の死亡の発生率
(殺幼虫作用)、又はさなぎからの成虫の断化の阻止、又はさなぎ形成の阻止
である。物質の生休外(試験管内)の活性に関する基準は、ハエ発生の阻止、又
は成虫段階に先立つ発育の停止である。100%の殺幼虫作用は、全ての幼虫が
48時間後に殺されたことを意味する。100%の発生阻止作用は成虫のハエが
全く孵化しなかったことを意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例1、2及び3の化合物が、1000p
pmという典型的な活性化合物濃度で100%の活性を示した。
実施例H
ネコノミを用いるテスト/発生阻止作用
テスト動物:ノミ(Ctenocephalides felis)
(全ての段階:卵、幼虫、さなぎ及び成虫)
溶媒:35重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル
乳化剤:35重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル
適切な製剤を製造するために、3重量部の活性化合物を上述の溶媒―乳化剤混
合物の7重量部と混合し、得られる乳化濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする
。
使い捨て用の試験管(直径2.0cm)中の培地[血粉培地:125部の海砂
、20部のラットフード(rat food)、3部の血粉、2部の乾燥イース
ト]1.8gに本活性化合物製剤200mlを加え、均質化し、一晩乾燥する。
次にこの培地にふるい分けたノミの卵(人為的に侵入させたネコから得られた)
をへらの先を用いて入れる。
対照実験の発育期間の1.5倍までの間に、2日目ごとにノミの発育段階に関
する実験を調べて、活性化合物製剤の活性を決定する。
物質の試験管内での活性に関する基準は、ノミの発育の阻止、すなわ
ち、成虫段階以前での発育の停止である。100%は成虫のノミが全く発生しな
かったことを意味し、0%は成虫のノミが孵化したことを意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例1の化合物が1000ppm という典型
的な活性化合物濃度で100%の活性を示した。
実施例I
雑食性ダニ(polyphagous tick)のさなぎに関する脱皮テス
ト
テスト動物:水をいっぱいに吸い込んだダニ(Amblyommavarie
gatum)
溶媒:35重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル
乳化剤:35重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル
適切な製剤を製造するために、3重量部の活性化合物を7重量部の上述の溶媒
―乳化剤混合物と混合し、得られた乳化濃厚液を水で希釈してそれぞれの場合に
所望される濃度にする。
水を十分に吸い込んだ10匹のさなぎを、テストすべき活性化合物の製剤中に
1分間浸漬する。この動物を円形の濾紙を備えたペトリ皿(直径9.5cm)に
移して、ふたをする。さなぎを、制御された環境にあるキャビネット中に4週間
置いた後に、脱皮率を決定する。
100%は、この動物のいずれもが正常に脱皮していないことを意味し、0%
はこの動物全てが正常に脱皮していることを意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例2の化合物が1000ppm という典型
的な活性化合物濃度で100%の活性を示した。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L
U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF
,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,
SN,TD,TG),AU,BB,BG,BR,BY,
CA,CN,CZ,HU,IL,JP,KR,KZ,L
K,MX,NO,NZ,PL,RO,RU,SK,TR
,UA,US
(72)発明者 クレマー,ボルフガング
ドイツ連邦共和国デー―51399ブルシヤイ
ト・ローゼンクランツ25
(72)発明者 ランチユ,ラインハルト
ドイツ連邦共和国デー―42115ブツペルタ
ール・アムブツシユホイスヘン51
(72)発明者 マルホルト,アルブレヒト
ドイツ連邦共和国デー―51373レーフエル
クーゼン・カール―ドウイスベルク―シユ
トラーセ329
(72)発明者 エルデレン,クリストフ
ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン
ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15
(72)発明者 バヘンドルフ―ノイマン,ウルリケ
ドイツ連邦共和国デー―56566ノイビー
ト・オベラーマルケンベーク85
(72)発明者 トウルベルク,アンドレアス
ドイツ連邦共和国デー―40699エルクラー
ト・ナーエベーク19
(72)発明者 メンケ,ノルベルト
ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル
クーゼン・グルンデルミユーレ2
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式(I) [式中、Ar1及びAr2は各々相互に独立して場合により置換してもよいフェ ニルを表す。] の化合物。 2.式(IB) [式中、Ar1は下記のフェニル基: を表わし、 R2は、水素;又はC3〜C12アルケニル;又はC3〜C12アルキニル;又は1個 以上の弗素及び/又は塩素原子を有するC1〜C6ハロゲン化アルキル;又はC3 〜C6シクロアルキル又はC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルを表し、 これらの各々は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、ハロゲンで場合により一置換又 は多置換されたC2〜C4アルケニル、及びハロゲンで特にフェニル部分がそれぞ れ場合により一置換又は多置換されたフェニル又はスチリルから成る群からの同 一もしくは異なる置換基でシクロアルキル部分が場合により一置換又は多置換さ れてもよいか又はC4〜C6シクロアルケニル又はC4〜C6シクロアルケニル−C1 〜C4アルキルを表し、これらの各々は、同一もしくは異なるハロゲン及び/又 はC1−C4アルキル置換基で場合により一置換又は多置換されてもよいか; 又はフェニル−C1〜C4アルキル又はナフチルメチルを表し、これらの各々は、 ハロゲン、C1〜C12アルキル、1個以上の弗素及び/又は塩素原子を有するC1 〜C12ハロゲン化アルキル、C1〜C12アルコキシ、及び1個以上の弗素又は塩 素原子を有するC1〜C12ハロゲン化アルコキシから成る群からの同一もしくは 異なる置換基でアリール部分が場合により一置換又は多置換されてもよいか; 又は基−COR3を表し、ここで R3は、C1〜C12アルキル、又はC1〜C12アルコキシ、又はC3〜C12アルケニ ル、C3〜C12アルケニルオキシを表わすか、又はC3〜C6シクロアルキル、C3 〜C10シクロアルキルオキシ又はC3〜C10シクロアルキル−C1〜C6アルコキ シを表し、これらの各々は、C1〜C4アルキル、ハロゲン、1個以上の弗素及び /又は塩素原子を有するC1〜C4ハロゲン化アルキル、及び1個以上の弗素及び /又は塩素原子を有するC2〜C4ハロゲン化アルケニルから成る群からの同一も しくは異なる置換基でシクロアルキル部分が場合により一置換又は多置換されて もよいか; 又はフェニル又はナフチルを表し、これらの各々は、ハロゲン、C1〜C12アル キル、1個以上の弗素及び/又は塩素原子を有するC1〜C12ハロゲン化アルキ ル、C1〜C12アルコキシ、及び1個以上の弗素及び/又は塩素原子を有するC1 〜C12ハロゲン化アルコキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基で場合 により一置換又は多置換されてもよいか; 又は基−NR4−R5を表し、ここで、 R4は水素又はC1〜C12アルキルを表わし、及び R5はC3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル を表し、これらの各々は、C1〜C12アルキル;1個以上の弗素及び/又は塩素 原子を有するC1〜C12ハロゲン化アルキル;又はC1,〜C4アルキル、ハロゲン 、1個以上の弗素及び/又は塩素原子を有するC1〜C4ハロゲン化アル キル、及び1個以上の弗素及び/又は塩素原子を有するC2〜C4ハロゲン化アル ケニルから成る群からの同一もしくは異なる置換基でシクロアルキル部分が場合 により一置換又は多置換されてもよいか又はフェニル又はフェニル−C1〜C6ア ルキルを表し、これらの各々は、ハロゲン、C1〜C12アルキル、1個以上の弗 素及び/又は塩素原子を有するC1〜C12ハロゲン化アルキル、C1〜C12アルコ キシ、及び1個以上の弗素及び/又は塩素原子を有するC1〜C12ハロゲン化ア ルコキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基で、特にフェニル部分が場 合により一置換又は多置換されてもよいか; 又は基−C(R6R7)−C(R8)=NOR9を表し、ここで、R6及びR7は同一 であるか又は異なっており、且つ、水素又はC1〜C4アルキルを表し、 R8は、水素;C1〜C4アルキル;又はC1〜C4アルキル、ハロゲン又はC1〜C4 ハロゲン化アルキルから成る群からの同一もしくは異なる置換基で場合により 一置換、二置換又は三置換されてもよいC3〜C6シクロアルキルを表し、そして R9はC1〜C4アルキルを表す。]の化合物。 3. Ar1が請求の範囲2において述べた意味を有すると共に、R2がハロゲ ン化アルキルを表す、請求の範囲2に記載の式(IB)の化合物。 4. a)式(II) [式中、Ar1及びAr2は請求の範囲1において述べた意味をそれぞれ有する 。] の化合物を、場合により希釈剤の存在下で、硫化剤と反応させるか; 又は b)式(Ia) [式中、Ar1は上述の意味を有し、Phは場合により置換されたハロゲン化 フェニルを表わす。] の化合物を、塩基の存在下で、場合により触媒の存在下並びに希釈剤の存在下で 、式(III) Ph1−B(OH)2 (III) [式中、Ph1は場合により置換されたフェニルを表わす。] のボロン酸類と反応させることを特徴とする、請求の範囲1に記載の式(I)の 化合物の製造方法。 5. 請求の範囲1に記載の少なくとも1つの化合物を含んで成ることを特徴 とする有害生物防除剤。 6. 有害生物を防除するための、請求の範囲1に記載の式(I)の化合物の 使用。 7. 請求の範囲1に記載の式(I)の化合物を有害生物及び/又は それらの生息場所に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 8. 請求の範囲1に記載の式(I)の化合物を増量剤及び/又は界面活性剤 と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 9. 有害生物防除剤を製造するための、請求の範囲1に記載の式(I)の化合 物の使用。
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