JP2000504031A - 新規ホトクロミック複素環縮合インデノナフトピラン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】

Description

【発明の詳細な説明】 新規ホトクロミック複素環縮合インデノナフトピラン 関連出願の説明 本発明は、１９９６年６月１７日に出願された第０８/６６６，９４２号出願 の一部継続出願である１９９７年１月１６日に出願された第０８/７８３，３４ ３号出願の一部継続出願である。 発明の説明 本発明はある種の新規なナフトピラン化合物に関する。より詳しくは、本発明 は新規なホトクロミック複素環縮合インデノナフトピラン化合物及びこのような 新規なインデノナフトピラン化合物を含有する組成物及び物品に関する。太陽光 又は水銀灯中の紫外線照射のような、紫外光を含む電磁照射にさらされた場合、 多くのホトクロミック化合物は可逆的な色の変化を示す。紫外線照射が中断され ると、このようなホトクロミック化合物はその本来の色又は無色状態に戻る。 多くの種類のホトクロミック化合物がこれまで合成されており、太陽光に誘起 される可逆的な変色又は暗色化が望まれる用途における使用が示唆されてきた。 米国特許第３，５６７，６０５号（ベッカー）には、ある種のベンゾピラン及び ナフトピランを含む一連のピラン誘導体が記載されている。これらの化合物はク ロメンの誘導体と記載されており、約−３０℃を下回る温度において紫外光によ る照射において変色を受ける、例えば、無色から黄色−橙色と報告されている。 この化合物を可視光で照射するか、又は温度を約０℃を上回って上昇させると着 色が無色状態に逆転すると報告されている。 米国特許第５，０６６，８１８号には、種々の３，３−ジアリール−３Ｈ−ナ フト［２，１−ｂ］ピランが望ましいホトクロミック特性、すなわち、眼用及び 他の用途に望ましい高い着色性及び許容しうる消色性を有するとして記載されて いる。この’８１８特許で比較例として開示されているのは、異性体２，２−ジ アリール−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピランであり、これは活性化の後消色す るために許容しえない長時間を必要とすると報告されている。 米国特許第３，６２７，６９０号には、少量の塩基又は弱ないし中強度の酸の いずれかを含有するホトクロミック１，２−ジ−置換−２Ｈ−ナフト［１，２− ｂ］ピラン組成物が記載されている。ナフトピラン組成物に酸又は塩基を添加す ることで着色ナフトピランの消色速度が増大すると報告されており、そのことに よりそれらがサングラスのような眼保護用途に有用となる。さらにそこには、上 記添加剤を用いない２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピランの消色速度は完全な逆転 に至るまで数時間ないし多くの日数を要すると報告されている。 米国特許第４，８１８，０９６号には、オルト又はパラ位に窒素含有置換基を 有するフェニル基をピラン環の酸素に対してα位に有する紫色／青色着色ホトク ロミックベンゾ又はナフトピランが開示されている。ＷＯ９６／１４５９６号に は、新規なホトクロミックインデノ縮合ナフトピラン化合物が記載されており、 このインデノ基の２、１位はナフトピランのｆ辺に縮合されている。 本発明は、その２、３又は３、２位がインデノナフトピランのｇ、ｈ、ｉ、ｎ 、ｏ又はｐ辺に縮合している置換もしくは無置換の複素環、及びピラン環の３位 にある種の置換基を有する新規なインデノナフト［１，２−ｂ］ピラン化合物に 関する。これらの化合物は、ホトクロミック化合物の活性化（着色）形態の吸収 極大における可視スペクトルの波長（すなわち、λｍａｘ（可視）について深色 シフトを示し、そのことにより、活性化された色が橙色〜青色／灰色にわたるこ とが思いがけなく見出された。 発明の詳細な説明 近年、ホトクロミックプラスチック材料、特に光学用途のためのプラスチック 材料は注目を集めている。特に、ホトクロミック眼用プラスチックレンズの研究 が行われている。その理由はガラスレンズと比較して重量的な利点が提供される からである。さらに、ホトクロミックな透明性が提供する潜在的な安全性のため に、自動車及び航空機のような乗り物のためのホトクロミックな透明体が注目さ れている。 本発明によって、橙色〜青色／灰色にわたる活性化色を有するある種の新規な インデノ［２，１−ｆ］ナフト［１，２−ｂ］ピランが調製されることが見出さ れた。これらの化合物は、その２、３又は３、２位がインデノナフトピランのｇ 、ｈ、ｉ、ｎ、ｏ又はｐ辺に縮合された無置換、モノ置換もしくはジ置換複素環 を有し、ピラン環の３位にある種の置換基を有するインデノナフトピランと表現 で きる。複素環がインデノナフトピランのｎ、ｏ、又はｐ辺に縮合される場合は、 上記置換基はナフトピラン化合物の５、６、７又は８番炭素原子に存在してよく 、また、複素環がインデノナフトピランのｇ、ｈ、又はｉ辺に縮合される場合は ナフトピラン化合物の９、１０、１１又は１２番炭素原子に存在してよい。 上述のインデノナフトピラン化合物は以下の式Ｉ及びＩ’で示される。式中、 ａ〜ｐの文字はその化合物を含む種々の分子環の辺又は面であり、１〜１３の数 値は複素環縮合インデノナフトピランの環原子を特定するものである。式Ｉ及び Ｉ’に示す置換基の表示については、特に断らない限り同一数記号は同じ意味を 表す。 式Ｉ及びＩ’において、Ａはベンゾチエノ、ベンゾフラノ及びインドロからな る群から選択される無置換、モノ置換又はジ置換複素環であり、この複素環の２ 、３又は３、２位はインデノナフトピランのｇ、ｈ、ｉ、ｎ、ｏ又はｐ辺に縮合 している。上記複素環置換基のそれぞれはＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ブロモ、クロロ又はフルオロでありうる。好まし くは、複素環Ａは無置換もしくはモノ置換であり、複素環置換基はＣ₁〜Ｃ₄アル キル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである。最も好ましくは、複素環Ａは無置換もしく はモノ置換であり、複素環の２、３又は３、２位はインデノナフトピランのｇ又 はｐ辺に縮合され、そして複素環置換基はＣ₁〜Ｃ₃アルキル又はＣ₁〜Ｃ₃アルコ キシである。 式Ｉにおいて、Ｒ₁は水素、ヒドロキシ、ブロモ、フルオロ又はクロロであり 、 Ｒ₂は、式−ＣＨ（Ｖ）₂［式中、Ｖは−ＣＮ又は−ＣＯＯＲ₅｛式中、各Ｒ₅は水 素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル キル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ置換フェ ニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、又は無置換、モノもしくはジ置換アリール基（フェ ニル又はナフチル）である｝である］で示される基、又はＲ₂は、式−ＣＨ（Ｒ₆ ）Ｙ［式中、Ｒ₆は水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、又は無置換、モノもしくはジ置換 アリール基（フェニル又はナフチル）であり、Ｙは−ＣＯＯＲ₅、−ＣＯＲ₇、又 は−ＣＨ₂ＯＲ₁₁｛式中、Ｒ₇は水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、無置換、モノもしくは ジ置換アリール基（フェニル又はナフチル）、アミノ、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ ルアミノ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、例えば、ジメチルアミノ、メチルプ ロピルアミノなど、フェニルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル置換 フェニルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ置換フェニルアミノ、 ジフェニルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル置換ジフェニルアミノ 、すなわち、各フェニルは１個又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル置換基を有する、モ ノもしくはジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ置換ジフェニルアミノ、モルホリノ、又は ピペリジノであり、Ｒ₁₁は水素、−ＣＯＲ₅、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アル キコシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ置 換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、又は無置換、モノもしくはジ置換アリール基 （フェニル又はナフチル）である｝である］で示される基であるが、すべての上 記アリール基置４換基のそれぞれはＣ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシで ある。又は、Ｒ₁及びＲ₂は一緒になって式＝Ｃ（Ｖ）₂又は＝Ｃ（Ｒ₆）Ｗ［式中 、Ｗは−ＣＯＯＲ₅又は−ＣＯＲ₇である］で示される基を形成するものであって もよい。 好ましくは、Ｒ₁は水素、ヒドロキシ、フルオロ又はクロロであり、Ｒ₂は、式 −ＣＨ（Ｖ）₂［式中、Ｖは−ＣＮ又は−ＣＯＯＲ₅｛式中、各Ｒ₅は水素、Ｃ₁〜 Ｃ₄アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₂）アルキル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル置換 フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₂）アルキル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ置換フェニル（Ｃ₁ 〜Ｃ₂）アルキル、又は無置換もしくはモノ置換アリール基（フェニル又はナフ チルである｝である］で示される基、又はＲ₂は、式−ＣＨ（Ｒ₆）Ｙ［式中、Ｒ₆ は 水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、又は無置換もしくはモノ置換アリール基（フェニル又 はナフチル）であり、Ｙは−ＣＯＯＲ₅、−ＣＯＲ₇又は−ＣＨ₂ＯＲ₁₁｛式中、 Ｒ₇は水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、無置換もしくはモノ置換アリール基（フェニル 又はナフチル）、アミノ、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）ア ルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ又はジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル置換フェニル アミノ、モノもしくはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ置換フェニルアミノ、ジフェニ ルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル置換ジフェニルアミノ、モノも しくはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ置換ジフェニルアミノ、モルホリノ、又はピペ リジノであり、Ｒ₁₁は水素、−ＣＯＲ₅、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキ シ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₂）アルキル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）ア ルキル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₂）アルキル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ置換フ ェニル（Ｃ₁〜Ｃ₂）アルキル、又は無置換もしくはモノ置換アリール基（フェニ ル又はナフチル）である｝である］で示される基であるが、すべての上記アリー ル基置換基のそれぞれはＣ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである。 より好ましくは、Ｒ₁は水素、ヒドロキシ又はクロロであり、Ｒ₂は、式−ＣＨ （Ｖ）₂［式中、ＶはＣＮである］で示される基、又はＲ₂は、式−ＣＨ（Ｒ₆） Ｙ［式中、Ｒ₆は水素、又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、そしてＹは−ＣＯＯＲ₅又 は−ＣＨ₂ＯＲ₁₁｛式中、Ｒ₅は水素、又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、そしてＲ₁₁ は水素、−ＣＯＲ₅又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルである｝である］で示される基である 。又は、Ｒ₁及びＲ₂は一緒になって式＝Ｃ（Ｖ）₂又は＝Ｃ（Ｒ₆）Ｗ［式中、Ｗ は−ＣＯＯＲ₅である］で示される式を形成するものであってもよい。 式Ｉ及びＩ’において、Ｒ₃及びＲ₄はそれぞれＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルコキシ、ブロモ、クロロ、又はフルオロであり、ｍ及びｎはそれぞれれ０、１ 又は２の整数である。好ましくは、Ｒ₃及びＲ₄はそれぞれＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、クロロ又はフルオロであり、そしてｍ及びｎはそれぞれ０又 は１の整数である。最も好ましくは、Ｒ₃及びＲ₄はそれぞれＣ₁〜Ｃ₃アルキル、 又はＣ₁〜Ｃ₃アルコキシであり、ｍ及びｎはそれぞれ０又は１の整数である。 式Ｉ及びＩ’におけるＢ及びＢ’は以下の（ｉ）〜（ｖｉ）からなる群からそ れぞれ選択される。 （ｉ）無置換、モノ、ジ及びトリ置換アリール基（フェニル及びナフチル）。 （ｉｉ）無置換、モノ及びジ置換芳香族複素環基（ピリジル、フラニル、ベン ゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２− イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバ ゾリル及びフルオレニル、ただし、（ｉ）及び（ｉｉ）における上記アリール及 び芳香族複素環置換基のそれぞれはヒドロキシ、アリール、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア ルコキシアリール、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシアリール、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル キルアリール、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアリール、ブロモアリール、クロロアリ ール、フルオロアリール、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルアリール、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロア ルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、Ｃ₃〜 Ｃ₇シクロアルキルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル キル、アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、アリールオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、モノ及びジ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、モノ及びジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル コキシアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、モノ及びジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアリー ル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、モノ及びジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシアリール（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルアミノ、ジアリールアミノ、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルピペラジノ、 Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、アリールピペ リジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイ ソキノリノ、ピリル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ブロモアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ク ロロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、モノ（Ｃ₁〜 Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、 ブロモ、クロロ及びフルオロから成る群から選択される； （ｉｉｉ）以下の式で示される基： 式中、Ｅは炭素又は酸素であり、Ｄは酸素又は置換窒素であるが、ただし、Ｄが 置換窒素のときＥは炭素であり、上記窒素置換基は水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル及び Ｃ₂〜Ｃ₆アシルであり、各Ｒ₈はＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ヒド ロキシ、ブロモ、クロロ又はフルオロであり、Ｒ₉及びＲ₁₀はそれぞれ水素又は Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであり、そしてｐは０、１又は２の整数である； （ｉｖ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ブロモアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆クロロアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₃〜Ｃ₆）シクロアルキ ル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（Ｃ₃〜Ｃ₆）シクロアルキル、ブロモ（Ｃ₃〜Ｃ₆ ）シクロアルキル、クロロ（Ｃ₃〜Ｃ₆）シクロアルキル及びフルオロ（Ｃ₃〜Ｃ₆ ）シクロアルキル；及び （ｖ）以下の式で示される基： 式ＩＩＣにおいて、Ｘは水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、式ＩＩＣにおいてＺ はナフチル、フェニル、フラニル及びチエニルからなる群の無置換、モノ及びジ 置換成員から選択され、ただし、（ｖ）における上記置換基のそれぞれはＣ₁〜 Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ブロモ、フルオロ又はクロロである；又は （ｖｉ）Ｂ及びＢ’が一緒になって、フルオレン−９−イリデン、モノもしく はジ置換フルオレン−９−イリデンを形成するか、又は飽和Ｃ₃〜Ｃ₁₂スピロ単 環式炭化水素環、例えば、シクロプロピリデン、シクロブチリデン、シクロペン チリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン、シクロオクチリデン、シ クロノニリデン、シクロデシリデン、シクロウンデシリデン及びシクロドデシリ デン；飽和Ｃ₇〜Ｃ₁₂スピロ二環式炭化水素環、例えば、ビシクロ［２．２．１ ］ヘ プチリデン、すなわち、ノルボルニリデン、１，７，７−トリメチルビシクロ［ ２．２．１］ヘプチリデン、すなわち、ボルニリデン、ビシクロ［３．２．１］ オクチリデン、ビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イリデン及びビシクロ[４ ．３．２］ウンデカン及び飽和Ｃ₇〜Ｃ₁₂スピロ三環式炭化水素環、例えば、ト リシクロ［２．２．１．０^2,6］ヘプチリデン及びトリシクロ［３．３．１．１^{3 ,7} ］デシリデン、すなわち、アダマンチリデン、及びトリシクロ［５．３．１． １^2,6］ドデシリデンからなる群から選択される成員を形成するものであり、た だし、上記フルオレン−９−イリデン置換基のそれぞれはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、ブロモ、フルオロ及びクロロからなる群から選択される。 より好ましくは、Ｂ及びＢ’はそれぞれ以下の（ｉ）〜（ｖｉ）からなる群か ら選択される。 （ｉ）フェニル、モノ置換フェニル及びジ置換フェニル、好ましくはメタ及び ／又はパラ位で置換されているもの； （ｉｉ）無置換、モノ置換及びジ置換芳香族複素環基（フラニル、ベンゾフラ ン−２−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ジベンゾフラン−２−イル 及びジベンゾチエン−２−イル）、ただし、（ｉ）及び（ｉｉ）におけるフェニ ル及び芳香族複素環置換基のそれぞれはヒドロキシ、アリール、アリールオキシ 、アリール（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、アミノ、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキルアミノ、 ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキルピペラジノ、インド リノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピリル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃クロロア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₃）ア ルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、フルオロ及びクロロからなる群から選択される ； （ｉｉｉ）式ＩＩＡ及びＩＩＢで表される基、但し、式中、Ｅは炭素であり、 そしてＤは酸素であり、Ｒ₈はＣ₁〜Ｃ₃アルキル又はＣ₁〜Ｃ₃アルコキシであり 、Ｒ₉及びＲ₁₀はそれぞれ水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、そしてｐは０又は １の整数である； （ｖｉ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル；及び （ｖ）式ＩＩＣで表される基、但し、式中、Ｘは水素又はメチルであり、Ｚは フェニル又はモノ置換フェニルであるが、上記フェニル置換基はＣ₁〜Ｃ₃アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ及びフルオロからなる群から選択される；又は （ｖｉ）Ｂ及びＢ’は一緒になってフルオレン−９−イリデン、モノ置換フル オレン−９−イリデン又は飽和Ｃ₃〜Ｃ₈スピロ単環式炭化水素環、飽和Ｃ₇〜Ｃ_{1 0} スピロ二環式炭化水素環及び飽和Ｃ₇〜Ｃ₁₀スピロ三環式炭化水素環からなる群 から選択される成員を形成するが、上記フルオレン−９−イリデン置換基はＣ₁ 〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、フルオロ及びクロロからなる群から選択 される。 更に好ましくは、Ｂ及びＢ’はそれぞれ以下の（ｉ）〜（ｉｖ）からなる群か ら選択される。 （ｉ）フェニル、モノ及びジ置換フェニル； （ｉｉ）無置換、モノ及びジ置換芳香族複素環基（フラニル、ベンゾフラン− ２−イル、チエニル及びベンゾチエン−２−イル）、ただし、（ｉ）及び（ｉｉ ）における上記フェニル及び芳香族複素環置換基のそれぞれは、ヒドロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、アリール、インドリノ、フルオロ及びク ロロからなる群から選択される；及び （ｉｉｉ）式ＩＩＡで示される基、但し、式中、Ｅは炭素であり、Ｄは酸素で あり、Ｒ₈はＣ₁〜Ｃ₃アルキル又はＣ₁〜Ｃ₃アルコキシであり、Ｒ₉及びＲ₁₀はそ れぞれ水素又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり、そしてｐは０又は１の整数である；又 は （ｉｖ）Ｂ及びＢ’は一緒になって、フルオレン−９−イリデン、アダマンチ リデン、ボルニリデン、ノルボルニリデン又はビシクロ［３．３．１］ノナン− ９−イリデンを形成する。 上述の、置換基Ｒ₃及びＲ₄を有する式Ｉ及びＩ’で示される化合物は以下に説 明する反応Ａ〜Ｅにより調製される。式Ｖ又はＶＡで示す化合物（それぞれ、反 応Ａ及びＢに示す）は、式ＩＶの適当に置換されるか又は無置換のベンゾイルク ロリドと、市販されている式ＩＩＩの置換されるか又は無置換の複素環化合物と を用いる、反応Ａに示すフリーデル−クラフツ法により調製される。刊行物「フ リーデル−クラフツ及び関連反応」、George A． Olah、Interscience Publi shers、1964年、第３巻、第XXXI章（芳香族ケトン合成）、及び「１，２，３， ４−テトラヒドロキノリン及び関連窒素複素環類の立体選択的フリーデル− クラフツアシル化：ＮＨ保護基及び環寸法の影響」、Ishihara、Yugi et al、 J．Chem．Soc.、Perkin Trans．１、第３４０１〜３４０６頁、１９９２年を参 照のこと。 反応Ａにおいて、式ＩＩＩ（式中、Ｘは酸素、窒素又は硫黄である。）及びＩ Ｖで表される化合物を、二硫化炭素又は塩化メチレンのような溶媒に溶かし、塩 化アルミニウム又は四塩化スズのようなルイス酸の存在下に反応させて式Ｖで示 す対応する置換ベンゾフェノンを形成する。 反応Ａ 反応Ｂにおいて、式ＶＡで示される置換もしくは無置換ケトンが無水テトラヒ ドロフラン（ＴＨＦ）のような適当な溶媒中でナトリウムアセチリドと反応し、 式ＶＩで示される対応するプロパルギルアルコールを形成する。置換及び無置換 フェニル以外のＢ又はＢ’基を有するプロパルギルアルコールは市販のケトンか ら、又はアシルハライドと置換もしくは無置換ベンゼン、ナフタレン又は複素芳 香族化合物との反応により調製されるケトンから調製される。式ＩＩＣで示され るＢ又はＢ’基を有するプロパルギルアルコールは米国特許第５，２７４，１３ ２号、第２欄、第４０〜６８行に記載の方法により調製されうる。 反応Ｂ 反応Ｃにおいて、式Ｖで示される置換もしくは無置換ケトンは式ＶＩＩで示さ れるジメチルスクシネートのようなコハク酸のエステルと反応させる。カリウム ｔ−ブトキシド又はナトリウムヒドリドのような塩基を含有するトルエンのよう な溶媒中に反応物を添加することにより、式ＶＩＩＩで示されるストッベ縮合ハ ーフエステルが得られる。ハーフエステル（ＶＩＩＩ）で無水酢酸の存在下に環 化脱水を行い、式ＩＸＡ及びＩＸＢで示される複素縮合アセトキシナフタレンを 形成する。化合物ＩＸＡ及びＩＸＢは結晶化により分離し、水酸化ナトリウムの ような塩基のアルコール水溶液中で加水分解し、次いで塩酸水溶液(Ｈ⁺)で処理 して、それぞれ式ＸＡ又はＸＢで示されるカルボキシナフトールを形成する。 反応Ｃ 反応Ｄにおいて、式ＸＡ及びＸＢで示されるカルボキシナフトールはリン酸の ような酸の存在下で、例えば約１６０〜約２２０℃に加熱することにより環化さ れて、式ＸＩＡ及びＸＩＢで示されるヒドロキシ置換ベンズ縮合フルオレノンが 形成される。Ｆ．Ｇ．バッダー（Baddar）らによるJ．Chem．Soc．、第１９８６ 頁、１９５８年の記事を参照のこと。式ＸＩＢで示される化合物のその他の合成 法は、Journal of organic Chemistry、第２６巻、第２５９０頁、１９６１年に Ｃ．Ｆ．コールシュ（Koelsch）により説明されている。 触媒量の酸、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸（ＤＢＳＡ）の存在下で、 式ＸＩＡ及びＸＩＢで示される化合物と式ＶＩで示されるプロパルギルアルコー ルとをカップリングさせることにより、式ＩＡ及びＩＢで示されるインデノ縮合 ナフトピランが得られる。 反応Ｄ反応Ｅにおいて、種々のＲ₁及びＲ₂置換基を有する式Ｉ’で示される化合物の 調製方法の他の例が説明されている。式Ｉ’Ｃで示される化合物から出発して、 活性化亜鉛粉末の存在下に式ＸＩＩのα−ブロモエステルで処理して、式I’Ｄ で示される化合物を得る。この反応はリフォーマツキー反応と呼ばれる。この反 応はＲ．Ｌ．シュライナー（Shriner）により、Organic Reactions、第１巻、第 １〜３７頁、１９４２年に紹介されている。式Ｉ’Ｄで示される化合物はさらに 塩素化剤、例えば塩化チオニルと反応させて式Ｉ’Ｅで示される誘導体を提供す る。式Ｉ’Ｅで示される化合物は三級アミン、例えばコリジンの存在下に加熱す ることにより脱ハロゲン化水素されて式Ｉ’Ｆのα，β−不飽和エステルを与え る。 又は、式Ｉ’Ｃで示される化合物はアミンの存在下で式ＸＩＩＩで示される活 性メチレン含有化合物と縮合して式Ｉ’Ｇで示される化合物を提供する。この反 応はクネーフナーゲル縮合と呼ばれ、Ｇ．ジョーンズ（Jones）により、Organic Reactions、第１５巻、第２０４〜５９９頁、１９６７年に紹介されている。 反応Ｅのすべての工程は、式Ｉに示される位置にＡ基を有すること以外は式Ｉ ’Ｃで示される化合物と類似する化合物を用いても行うことができる。 反応Ｅ 式Ｉ、Ｉ’、ＩＡ、ＩＢ、Ｉ’Ｃ、Ｉ’Ｄ、Ｉ’Ｅ、Ｉ’Ｆ及びＩ’Ｇで示さ れる化合物は、光学レンズ、例えば視野補正眼用レンズ及び平面レンズ、フェイ スシールド、ゴーグル、バイザー、カメラレンズ、窓、自動車用風防、飛行機及 び自動車用透明体、例えば、Ｔ−ルーフ、サイドライト及びバックライト、プラ スチックフィルム及びシート、テキスタイスル及びコーティング、例えば、塗料 のようなコーティング組成物、及び秘密書類における証明マーク、例えば、銀行 帳簿、パスポート及び運転免許証のような認証の証明確認が必要な書類に用いる ことができる。上述の式で示される複素環縮合インデノナフトピランは無色から 橙色ないし青色／灰色にわたる変色を示す。 本発明の視野に含まれるインデノナフトピラン化合物の例を以下に示す。 （ａ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−１６−（エトキシカルボニル） メチル−１６−ヒドロキシ−３，１６−ジ［Ｈ］−ベンゾフロ［２’，３’：７ ，８］インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン； （ｂ）３−（４−メトキシフェニル）−３−（４−モルホリノフェニル）−１ ６−（エトキシカルボニル）メチル−１６−ヒドロキシ−３，１６−ジ［Ｈ］− ベンゾフロ［２’，３’：７，８］インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１ ，２−ｂ］ピラン； （ｃ）３−フェニル−３−（４−メトキシフェニル）−１６−（エトキシカル ボニル）メチル−１６−ヒドロキシ−３，１６−ジ［Ｈ］−ベンゾフロ［２”， ３”：６’，７’］インデノ［３’，２’：４，３］ナフト［１，２−ｂ］ピラ ン； （ｄ）３−フェニル−３−（４−モルホリノフェニル）−１６−（エトキシカ ルボニル）メチル−１６−ヒドロキシ−３，１６−ジ［Ｈ］−ベンゾフロ［２” ，３”：６’，７’］インデノ［３’，２’：４，３］ナフト［１，２−ｂ］ピ ラン。 本発明の有機ホトクロミックインデノナフトピランは単独でも、本発明の他の インデノナフトピランとの組み合わせにおいて、又はその他の相補的な有機ホト クロミック材料、すなわち、約４００〜７００ナノメートルの範囲内に少なくと も一つの活性化吸収極大を有する有機ホトクロミック化合物、又はそれを含有す る物質との組み合わせにおいて用いることができ、そしてホトクロミック物品を 調製するのに用いるポリマー有機ホスト材料中に組み込んで、例えば溶解させる か分散させて、そして活性化されたときに好ましい色相となる材料を用いること ができる。 特に断らない限り、波長、成分の量又は反応条件を表示するためにここで使用 するすべての数値はその前に「約」の語を付加して理解されるべきである。 相補的有機ホトクロミック化合物の好ましい例には、他のインデノナフトピラ ン、クロメン及びオキサジンが含まれると考えられ、例えば、ナフト部分のｆ辺 に縮合した２、１位のインデノ基、及びピラン環の３位にある種の置換基を有す るナフトピラン、置換２Ｈ−フェナントロ［４，３−ｂ］ピラン及び３Ｈ−フェ ナントロ［１，２−ｂ］ピラン化合物、ジベンゾ縮合５員複素環化合物を含むピ ラン環の２位における置換基を有し、ベンゾピランのベンゼン部分に縮合したベ ンゾチエノ又はベンゾフラノ環のような置換もしくは無置換複素環を有するベン ゾピラン化合物、スピロ（ベンズインドリン）ナフトピラン、スピロ（インドリ ン）ベンゾピラン、スピロ（インドリン）ナフトピラン、スピロ（インドリン） キノピラン、スピロ（インドリン）ピラン、スピロ（インドリン）ナフトオキサ ジン、スピロ（インドリン）ピリドベンズオキサジン、スピロ（ベンズインドリ ン）ピリドベンズオキサジン、スピロ（ベンズインドリン）ナフトオキサジン、 スピロ（インドリン）ベンズオキサジン及びこのようなホトクロミック化合物の 混合物。このようなホトクロミック化合物の多くは公表された文献に記載されて いる。例えば、米国特許第３，５６２，１７２号、同第３，５６７，６０５号、 同第３，５７８，６０２号、同第４，２１５，０１０号、同第４，３４２，６６ ８号、同第４，８１６，５８４号、同第４，８１８，０９６号、同第４，８２６ ，９７７号、同第４，８８０，６６７号、同第４，９３１，２１９号、同第５， ０６６，８１８号、同第５，２３８，９３１号、同第５，２７４，１３２号、同 第５，３８４，０７７号、同第５，４０５，９５８号、同第５，４２９，７７４ 号、同第５，４６６，３９８号、同第５，５１４，８１７号、同第５，５５２， ０９０号、同第５，５５２，０９１号、同第５，５６５，１４６号、同第５，５ ７３，７１２号、同第５，５７８，２５２号、ＷＯ９６／１４５９６号、及び日 本国特許公報６２／１９５３８３号である。また、スピロ（インドリン）ピラン は、文献、Techniques in Chemistry、第III巻、「ホトクロミズム」、第３章 、グレンＨ．ブラウン、編集者、ジョン・ワイレイ・アンド・サンズ社、ニュー ヨーク、１９７１年、に記載されている。 他のホトクロミック物質はホトクロミック金属ジチゾネートと考えられ、例え ば、米国特許第３，３６１，７１６号に記載の水銀ジチゾネート、フルギド及び フルギミド、例えば、米国特許第４，９３１，２２０号、第２０欄、第５行〜第 ２１欄、第３８行に記載の３−フリル及び３−チエニルフルギド及びフルギミド 等がある。 上述の特許におけるこのようなホトクロミック化合物に関連する開示はここに 参照として含める。本発明のホトクロミック物品は一種類のホトクロミック化合 物を含みうるが、所望の場合は、複数のホトクロミック化合物の混合物を含んで もよい。 ここに記載のそれぞれのホトクロミック物質は、そのホトクロミック化合物も しくはその化合物の混合物がその上に塗布されるか、又はその中に組み込まれる 有機ホスト材料が、所望の色、例えば、フィルターされていない太陽光で活性化 された場合に実質的に中間色、すなわち、活性化されたホトクロミック化合物の 与えられる色としてのできるだけ中間色に近い色を示すような量（又は割合）で 用いられる。中間灰色及び中間褐色が好ましい。 中間灰色は４００〜７００ナノメートルの可視範囲において比較的均一な吸収 を有するスペクトルを示す。中間褐色は４００〜５５０ナノメートル範囲の吸収 が５５０〜７００ナノメートル範囲よりも若干大きいスペクトルを示す。色を記 述するための選択的手法は、輝度要素（luminance factor）に加えて色の質、す なわち色度を記述する色度座標である。ＣＩＥシステムにおいては、三刺激値の それらの合計に対する比を求めることによって、色度座標が得られる。例えば、 ｘ＝Ｘ/（Ｘ＋Ｙ＋Ｚ）及びｙ＝Ｙ/（Ｘ＋Ｙ＋Ｚ）である。ＣＩＥシステムにお いて記述される色を、色度図にプロットすることができ、通常は色度座標ｘ及び ｙのプロットである。F．W．Billmeyer，Jr.及びMax Saltzmanによる、Principl es of Color Technology、第47〜52頁、第２版、John Wiley and Sons、ニュー ヨーク、1981年、を参照のこと。ここで使用される近中間色とは、その色に関す る「ｘ」及び「ｙ」の色度座標値が下記の範囲内にある色を意味する（Ｄ６５発 光体）：太陽照射（気団１又は２）に露出することによって４０％発光透過（lu minous transmission）にまで活性化後に、ｘ＝０．２６０〜０.４００、ｙ＝０ ．２８０〜０．４００。 ホスト材料に塗布されるか、その中に組み込まれるホトクロミック物質又はこ れを含有する組成物の量は、活性化の際に裸眼で認識できるホトクロミック効果 を提供するのに十分な量で用いるのであれば、特に臨界的ではない。一般に、か かる量はホトクロミック量と記載される。使用される具体的な量は、照射時にお いてそれらに要求される色の強度、及びホトクロミック物質を組み込むか、塗布 るために用いる方法に依存する。典型的には、ホトクロミック物質が塗布される か、組み込まれる量が多くなるほど、一定限度まで色強度は上昇する。 上述の使用されるホトクロミック化合物の相対量は、これら化合物の活性種の 色の相対強度、及び望まれる最終的な色に一部依存して変化する。一般に、ホト クロミック光学ホスト材料中に組込まれるか塗布されるホトクロミック物質の合 計量は、ホトクロミック物質（単一又は複数）が組み込まれるか塗布される体積 又は表面の１cm²あたり０．０５〜約１．０、例えば０．１〜約０．４５ミリグ ラムの範囲でありうる。 本発明のホトクロミック物質は当業界で知られている種々の方法によりホスト 材料に塗布されるか又は組み込まれる。このような方法には、ホトクロミック物 質をホスト材料中に溶解又は分散させる方法、例えば、重合の前にモノマーホス ト材料にホトクロミック物質を加えることによりその場で注型する方法；ホトク ロミック物質の熱溶液中にホスト材料を浸漬するか、又は熱移動によりホトクロ ミック物質をホスト材料に吸収させる方法；ホスト材料の隣接層の間の分離層、 例えば、ポリマーフィルムの一部としてホトクロミック物質を提供する方法；ホ スト材料の表面上に設けられた被覆の一部としてホトクロミック物質を塗布する 方法：等がある。「吸収」又は「吸収する」という語は、ホトクロミック物質単 独でのホスト材料への浸透、多孔質ポリマーへのホトクロミック物質の溶媒補助 移動、蒸気相移動、及び他のそのような移動機構を意味し包含する。 適合性（化学的及び色的に）の色、すなわち染料を、ホスト材料に適用して、 医学的理由から、又はファッション的理由から、より審美的な結果を得ることが できる。選択される特定の染料は、前記の必要性及び得るべき結果に依存して変 化する。一実施態様においては、活性化ホトクロミック物質から生じる色を補う ように、例えば、より中間色が得られるように、又は入射光の特定の波長を吸収 するように、染料を選択することができる。他の実施態様においては、ホトクロ ミック物質が不活性化状態にあるときに、ホストマトリックスに所望の色相を与 えるように、染料を選択することができる。 ホスト材料は通常透明であるが、半透明又は不透明であってもよい。ホトクロ ミック物質を活性化させる電磁スペクトルの部分、すなわち、上記物質の開放（ open）又は着色状態を提供する紫外（ＵＶ）線の波長、及びＵＶ活性化状態、す なわち開放状態の上記物質の吸収極大波長を含む可視スペクトルの部分に対して のみ、ホスト材料は透過性（pervious）であることが要求される。好ましくは、 ホスト材料の色は、ホトクロミック物質の活性化状態の色を遮断する（mask）よ うな色でなく、すなわち、従って、色の変化が観察者に容易で明白となるような ものである必要がある。より好ましくは、ホスト材料物品は固体透明又は光学的 にクリアな材料であり、平面及び眼用レンズ、窓、乗り物用透明体、例えば、風 防、飛行機透明体、プラスチックシート、ポリマーフィルム等のような光学的透 明材料である。 ここで説明するホトクロミック物質もしくは組成物と共に用いうるポリマー有 機ホスト材料の例は、ポリオール（アリルカーボネート）モノマー、ジエチレン グリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、エ トキシル化ビスフェノールＡジメタクリレートモノマー、エチレングリコールビ スメタクリレートモノマー、ポリ（エチレングリコール）ビスメタクリレートモ ノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、及びアルコキシル化 多価アルコールアクリレートモノマー、例えば、エトキシル化トリメチロールプ ロパントリアクリレートモノマーのポリマー、すなわち、ホモポリマー及びコポ リマー；多官能性、例えば、モノ−、ジ−、又はマルチ−官能性、アクリレート 及び/又はメタクリレートモノマーのポリマー、すなわち、ホモポリマー及びコ ポリマー、ポリ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルメタクリレート）、例えば、ポリ（メチル メタクリレート）、ポリ（オキシアルキレンジメタクリレート）、ポリ（アルコ キシル化フェノールメタクリレート）、セルロースアセテート、セルローストリ アセテート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチ レート、ポリ（酢酸ビニル）、ポリ（ビニルアルコール）、ポリ（塩化ビニル） 、ポリ（塩化ビニリデン）、ポリウレタン、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエ ステル、ポリ（エチレンテレフタレート）、ポリスチレン、ポリ（α−メチルス チ レン）、コポリ（スチレン−メチルメタクリレート）、コポリ（スチレン−アク リロニトリル）、ポリビニルブチラール；及びジアリリデンペンタエリトリトー ルのポリマー、すなわち、ホモポリマー及びコポリマー、特に、ポリオール（ア リルカーボネート）モノマー、例えば、ジエチレングリコールビス（アリルカー ボネート）、及びアクリレートモノマーとのコポリマー；を包含する。 透明コポリマー及び透明ポリマーのブレンドも、ホスト材料として好適である 。好ましくは、ホスト材料は、熱可塑性ポリカーボネート樹脂、例えば、商標レ クサン（LEXAN）として市販されている、ビスフェノールＡ及びホスゲンから誘 導されるカーボネート結合樹脂；商標マイラー（MYLAR）として市販されている 材料のようなボリエステル；商標プレキシガラス（PLEXIGLAS）として市販され ている材料のようなポリ（メチルメタクリレート）；ポリオール（アリルカーボ ネート）モノマーの重合体、特に、商標CR-39として市販されているジエチレン グリコールビス（アリルカーボネート）モノマーの重合体、及び、ポリオール（ アリルカーボネート）、例えばジエチレングリコールビス（アリルカーボネート ）と、他の共重合性モノマー材料とのコポリマー、例えば、酢酸ビニルとのコポ リマー、例えば、８０〜９０％のジエチレングリコールビス（アリルカーボネー ト）と１０〜２０％の酢酸ビニルとのコポリマー、特に、８０〜８５％のビス（ アリルカーボネート）と１５〜２０％の酢酸ビニルとのコポリマー、及び、米国 特許第４,３６０,６５３号及び同第４,９９４,２０８号に記載されている末端ジ アクリレート官能性を有するポリウレタンとのコポリマー；及び米国特許第５, ２００,４８３号に記載されている末端部分がアリル又はアクリリル官能基を有 する脂肪族ウレタンとのコポリマー；ポリ（酢酸ビニル）、ポリビニルブチラー ル、ポリウレタン、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプ ロペニルベンゼンモノマー、エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレートモ ノマー、エチレングリコールビスメタクリレートモノマー、ポリ（エチレングリ コール）ビスメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレート モノマー及びエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーか ら成る群の成員のポリマー；セルロースアセテート、セルロースプロピオネート 、セルロースブチレート、セルロースアセテートブチレート、ポリスチレン、及 び、 スチレンと、メチルメタクリレート、酢酸ビニル及びアクリロニトリルとのコポ リマー；から製造される光学的にクリアな重合有機材料である。 特に、本発明のホトクロミックインデノナフトピランと、光学的にクリアな重 合体、すなわち、平面及び眼用レンズ、窓、及び乗物透明体のような光学用途に 適した材料、を製造するために使用される光学有機樹脂モノマーとの組み合わせ を使用することが考えられる。そのような光学的にクリアな重合体は、約１.４ ８〜約１.７５、例えば約１.４９５〜約１.６６の屈折率を有する。特に、ＰＰ Ｇインダストリーズ社（PPG Industries，Inc.）によって商品名CR-307及びCR-4 07で市販されている光学樹脂が考えられる。 本発明は特定の実施態様の詳細について説明した。かかる詳細は、添付の請求 の範囲に含まれている限りにおいて本発明の視野を制限するものではない。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｃ 1/73 ５０３ Ｇ０３Ｃ 1/73 ５０３ (31)優先権主張番号 ０８／８１９，９６９ (32)優先日 平成９年３月18日(1997．3．18) (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＲ，ＣＡ，Ｃ Ｎ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＭＸ，ＮＺ，ＳＧ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．以下の式で示されるインデノナフトピラン化合物： 式中、 （ａ）Ａはヘンゾチエノ、ヘンゾフラノ及びインドロからなる群から選択され る無置換、モノ置換もしくはジ置換複素環であり、該複素環の２、３位又は３、 ２位は該インデノナフトピランのｇ、ｈ、ｉ、ｎ、ｏ又はｐ辺に縮合されており 、該複素環置換基はＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アル コキシ、ブロモ、クロロ又はフルオロである； （ｂ）Ｒ₁は水素、ヒドロキシ、ブロモ、フルオロ又はクロロであり、そして Ｒ₂は、式−ＣＨ（Ｖ）₂［式中、Ｖは−ＣＮ又は−ＣＯＯＲ₅｛式中、各Ｒ₅は水 素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃)アルキル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル キル、置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ置換フ ェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、又は無置換、モノもしくはジ置換アリール基（フ ェニル又はナフチル）である｝である］で示される基、又はＲ₂は、式−ＣＨ（ Ｒ₆）Ｙ［式中、Ｒ₆は水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、又は無置換、モノもしくはジ置 換アリール基（フェニル又はナフチル）であり、Ｙは−ＣＯＯＲ₅、−ＣＯＲ₇、 又は−ＣＨ₂ＯＲ₁₁｛式中、Ｒ₇は水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、無置換、モノもしく はジ置換アリール基（フェニル又はナフチル）、アミノ、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル キルアミノ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノもしくはジ （Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル置換フェニルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコ キシ置換フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル キル置 換ジフェニルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ置換ジフェニルア ミノ、モルホリノ、又はピペリジノであり、Ｒ₁₁は水素、−ＣＯＲ₅、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキコシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）ア ルキル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、モノ（ Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、又は無置換、モノも しくはジ置換アリール基（フェニル又はナフチル）である｝である］で示される 基であり、ただし、すべてのアリール基置換基はＣ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆ アルコキシである；又は （ｃ）Ｒ₁及びＲ₂は一緒になって式＝Ｃ（Ｖ）₂又は＝Ｃ（Ｒ₆）Ｗ［式中、Ｗ は−ＣＯＯＲ₅又は−ＣＯＲ₇である］で示される基を形成する； （ｄ）Ｒ₃及びＲ₄はそれぞれＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ブロモ 、クロロ又はフルオロであり、そしてｍ及びｎはそれぞれ０、１又は２の整数で ある；そして （ｅ）Ｂ及びＢ’はそれぞれ以下の（ｉ）〜（ｖｉ）からなる群から選択され る： （ｉ）無置換、モノ、ジ及びトリ置換アリール基（フェニル及びナフチル）； （ｉｉ）無置換、モノ及びジ置換芳香族複素環基（ピリジル、フラニル、ベン ゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２− イル、ベンゾチエン-３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバ ゾリル及びフルオレニル）、（ｅ）（ｉ）及び（ｉｉ）における該アリール及び 芳香族複素環置換基のそれぞれはヒドロキシ、アリール、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル コキシアリール、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシアリール、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ ルアリール、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアリール、ブロモアリール、クロロアリー ル、フルオロアリール、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルアリール、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアル キル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ（Ｃ₁〜 Ｃ₆）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇ シクロアルキルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ ル、アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、アリールオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、モノ及びジ（Ｃ₁〜 Ｃ₆） アルキルアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、モノ及びジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシア リール（Ｃ₁〜Ｃ₆）)アルキル、モノ及びジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアリール（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルコキシ、モノ及びジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆） アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ ルアミノ、ジアリールアミノ、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリ ールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、アリールピペリジノ、 モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリ ノ、ピリル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ブロモアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆クロロアル キル、Ｃ₁〜Ｃ₆フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル コキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、ブロモ、ク ロロ及びフルオロからなる群から選択される； （ｉｉｉ）以下の式で示される基： 式中、Ｅは炭素、又は酸素であり、Ｄは酸素又は置換窒素であるが、ただし、Ｄ が置換窒素であるときＥは炭素であり、該窒素置換基は水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル 及びＣ₂〜Ｃ₆アシルからなる群から選択され；各Ｒ₈はＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルコキシ、ヒドロキシ、ブロモ、クロロ又はフルオロであり；Ｒ₉及びＲ₁₀ はそれぞれ水素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；そしてｐは０、１又は２の整数で ある； （ｉｖ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ブロモアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆クロロアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₃〜Ｃ₆）シクロアルキ ル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（Ｃ₃〜Ｃ₆）シクロアルキル、ブロモ（Ｃ₃〜Ｃ₆ ）シクロアルキル、クロロ（Ｃ₃〜Ｃ₆）シクロアルキル及びフルオロ（Ｃ₃〜Ｃ₆ ）シクロアルキル；及び （ｖ）以下の式で示される基： 式中、Ｘは水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、そしてＺはナフチル、フェニル、 フラニル及びチエニルからなる群の無置換、モノ及びジ置換成員から選択される が、該置換基のそれぞれはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ブロモ、フ ルオロ又はクロロである； （ｖｉ）Ｂ及びＢ’は一緒になってフルオレン−９−イリデン、モノもしくは ジ置換フルオレン−９−イリデン、又は飽和Ｃ₃〜Ｃ₁₂スピロ単環式炭化水素環 、飽和Ｃ₇〜Ｃ₁₂スピロ二環式炭化水素環、及び飽和Ｃ₇〜Ｃ₁₂スピロ三環式炭化 水素環からなる群から選択される成員を形成するが、該フルオレン−９−イリデ ン置換基のそれぞれはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ブロモ、フルオ ロ及びクロロからなる群から選択される。 ２．以下の（ａ）〜（ｅ）の条件を満足する請求項１記載のインデノナフトピ ラン： （ａ）複素環Ａが無置換又はモノ置換されており、該複素環置換基がＣ₁〜Ｃ₄ アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである； （ｂ）Ｒ₁が水素、ヒドロキシ、フルオロ又はクロロであり、Ｒ₂が、式−ＣＨ （Ｖ）₂［式中、Ｖは−ＣＮ又は−ＣＯＯＲ₅｛式中、各Ｒ₅は水素、Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₂）アルキル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル置換フェニ ル（Ｃ₁〜Ｃ₂）アルキル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₂ ）アルキル又は無置換もしくはモノ置換アリール基（フェニル又はナフチル）で ある｝４である］で示される基、又はＲ₂が、式−ＣＨ（Ｒ₆）Ｙ［式中、Ｒ₆は 水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、又は無置換もしくはモノ置換アリール基（フェニル又 はナフチル）であり、そしてＹは−ＣＯＯＲ₅、−ＣＯＲ₇、又は−ＣＨ₂ＯＲ₁₁ ｛式中、Ｒ₇は水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、無置換もしくはモノ置換アリール基（ フェニル又はナフチル）、アミノ、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキ ル置換フェニルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ置換フェニルア ミノ、ジフェ ニルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル置換ジフェニルアミノ、モノ もしくはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ置換ジフェニルアミノ、モルホリノ又はピペ リジノであり、Ｒ₁₁は水素、ＣＯＲ₅、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ （Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₂）アルキル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アル キル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₂）アルキル、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ置換フェ ニル（Ｃ₁〜Ｃ₂）アルキル、又は無置換もしくはモノ置換アリール基（フェニル 又はナフチル）である｝である］で示される基であるが、該すべてのアリール基 置換基のそれぞれはＣ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである；又は （ｃ）Ｒ₁及びＲ₂が一緒になって式＝Ｃ（Ｖ）₂又は＝Ｃ（Ｃ₆）Ｗ［式中、Ｗ は−ＣＯＯＲ₅又は−ＣＯＲ₇である］で示す基を形成する； （ｄ）Ｒ₃及びＲ₄がそれぞれＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、クロロ 又はフルオロであり、そしてｍ及びｎがそれぞれ０又は１の整数である； （ｅ）Ｂ及びＢ’がそれぞれ以下の（ｉ）〜（ｖｉ）からなる群から選択され る： （ｉ）フェニル、モノ置換フェニル及びジ置換フェニル； （ｉｉ）無置換、モノ置換及びジ置換芳香族複素環基（フラニル、ベンゾフラ ン−２−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ジベンゾフラン−２−イル 及びジベンゾチエン−２−イル）、ただし、（ｅ）（ｉ）及び（ｉｉ）における フェニル及び芳香族複素環置換基のそれぞれはヒドロキシ、アリール、アリール オキシ、アリール（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、アミノ、モノ（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキルア ミノ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキルピペラジノ、 インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピリル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ク ロロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、モノ（Ｃ₁〜 Ｃ₃）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、フルオロ及びクロロからなる群から選 択される； （ｉｉｉ）以下の式で表される基： 式中、Ｅは炭素であり、そしてＤは酸素であり、Ｒ₈はＣ₁〜Ｃ₃アルキル又はＣ₁ 〜Ｃ₃アルコキシであり、Ｒ₉及びＲ₁₀はそれぞれ水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであ り、そしてｐは０又は１の整数である； （ｖｉ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル；及び （ｖ）以下の式で表される基： 式中、Ｘは水素又はメチルであり、Ｚはフェニル又はモノ置換フェニルであるが 、該フェニル置換基がＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ及びフルオロから なる群から選択される；又は （ｖｉ）Ｂ及びＢ’は一緒になってフルオレン−９−イリデン、モノ置換フル オレン−９−イリデン又は飽和Ｃ₃〜Ｃ₈スピロ単環式炭化水素環、飽和Ｃ₇〜Ｃ_{1 0} スピロ二環式炭化水素環及び飽和Ｃ₇〜Ｃ₁₀スピロ三環式炭化水素環からなる群 から選択される成員を形成するが、該フルオレン−９−キシリデン置換基はＣ₁ 〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、フルオロ及びクロロからなる群から選択 される。 ３．以下の（ａ）〜（ｅ）の条件を満足する請求項２に記載のインデノナフト ピラン： （ａ）複素環Ａが無置換又はモノ置換されており、該複素環の２、３又は３、 ２位が該インデノナフトピランのｇ又はｐ辺に縮合しており、そして該複素環置 換基はＣ₁〜Ｃ₃アルキル又はＣ₁〜Ｃ₃アルコキシである； （ｂ）Ｒ₁が水素、ヒドロキシ又はクロロであり、そしてＲ₂が、式−ＣＨ（Ｖ ）₂［式中、Ｖは−ＣＮである］で示される基、又はＲ₂は、式−ＣＨ（Ｒ₆）Ｙ ［式中、Ｒ₆は水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、Ｙは−ＣＯＯＲ₅又はＣＨ₂Ｏ Ｒ₁₁｛式中、Ｒ₅は水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、Ｒ₁₁は水素、−ＣＯＲ₅又 はＣ₁〜Ｃ₄アルキルである｝である］で示される基である；又は （ｃ）Ｒ₁及びＲ₂が一緒になって式＝Ｃ（Ｖ）₂又は=Ｃ（Ｒ₆）Ｗ［式中、Ｗ は−ＣＯＯＲ₅である］で示される基を形成する； （ｄ）Ｒ₃及びＲ₄がそれぞれＣ₁〜Ｃ₃アルキル又はＣ₁〜Ｃ₃アルコキシであり 、そしてｍ及びｎがそれぞれ０又は１の整数である； （ｅ）Ｂ及びＢ’が以下の（ｉ）〜（ｉｖ）からなる群から選択される； （ｉ）フェニル、モノ置換及びジ置換フェニル； （ｉｉ）無置換、モノ及びジ置換芳香族複素環基（フラニル、ベンゾフラン− ２−イル、チエニル及びベンゾチエン−２−イル）、ただし、（ｅ）（ｉ）及び （ｉｉ）における該フェニル及び芳香族複素環置換基のそれぞれは、ヒドロキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、アリール、インドリノ、フルオロ及 びクロロからなる群から選択される；及び （ｉｉｉ）以下の式で示される基： 式中、Ｅは炭素であり、Ｄは酸素であり、Ｒ₈はＣ₁〜Ｃ₃アルキル又はＣ₁〜Ｃ₃ アルコキシであり、Ｒ₉及びＲ₁₀はそれぞれ水素又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり、 そしてｐは０又は１の整数である；又は （ｉｖ）Ｂ及びＢ’は一緒になって、フルオレン−９−イリデン、アダマンチ リデン、ボルニリデン、ノルボルニリデン又はビシクロ（３．３．１）ノナン− ９−イリデンを形成する。 ４．以下の（ａ）〜（ｄ）からなる群から選択されるインデノナフトピラン化 合物： （ａ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−１６−（エトキシカルボニル） メチル−１６−ヒドロキシ−３，１６−ジ［Ｈ］−ベンゾフロ［２’，３’：７ ，８］インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン； （ｂ）３−（４−メトキシフェニル）−３−（４−モルホリノフェニル）−１ ６−（エトキシカルボニル）メチル−１６−ヒドロキシ−３，１６−ジ［Ｈ］− ベンゾフロ［２’，３’：７，８］インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１ ，２−ｂ］ピラン； （ｃ）３−フェニル−３−（４−メトキシフェニル）−１６−（エトキシカル ボニル）メチル−１６−ヒドロキシ−３，１６−ジ［Ｈ］−ベンゾフロ［２”， ３”：６’，７］インデノ［３’，２’：４，３］ナフト［１，２−ｂ］ピラン ； （ｄ）３−フェニル−３−（４−モルホリノフェニル）−１６−（エトキシカ ルボニル）メチル−１６−ヒドロキシ−３，１６−ジ［Ｈ］−ベンゾフロ［２” ，３”：６’，７’］インデノ［３’，２’：４，３］ナフト［１，２−ｂ］ピ ラン。 ５．ポリマー有機ホスト材料とホトクロミック量の請求項１記載のインデノナ フトピラン化合物とを含有するホトクロミック物品。 ６．前記ポリマー有機ホスト材料がポリ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルメタクリレート ）、ポリ（オキシアルキレンジメタクリレート）、ポリ（アルコキシル化フェノ ールメタクリレート）、セルロースアセテート、セルローストリアセテート、セ ルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ポリ（ 酢酸ビニル）、ポリ（ビニルアルコール）、ポリ（ビニルクロリド）、ポリ（ビ ニリデンクロリド）、熱可塑性ボリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン 、ポリ（エチレンテレフタレート）、ポリスチレン、ポリ（αメチルスチレン） 、コポリ（スチレン−メチルメタクリレート）、コポリ（スチレン−アクリロニ トリル）、ポリビニルブチラール、及びポリオール（アリルカーボネート）モノ マー、多官能アクリレートモノマー、多官能メタクリレートモノマー、ジエチレ ングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、 エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレートモノマー、エチレングリコール ビスメタクリレートモノマー、ポリ（エチレングリコール）ビスメタクリレート モノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、アルコキシル化多 価アルコールアクリレートモノマー及びジアリリデンペンタエリスリトールモノ マーからなる群の成員のポリマーからなる群から選択される請求項５記載のホト クロミック物品。 ７．前記ポリマー有機ホスト材料がポリ（メチルメタクリレート）、ポリ（エ チレングリコールビスメタクリレート）、ポリ（エトキシル化ビスフエノールＡ ジメタクリレート）、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ（酢酸ビニル）、ポリビ ニルブチラール、ポリウレタン、及びジエチレングリコールビス（アリルカーボ ネートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル 化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー及び エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の成 員のポリマーからなる群から選択される固体透明ポリマーである請求項６記載の ホトクロミック物品。 ８．ホトクロミック物質が組み込まれるか塗布される有機ホスト材料表面の平 方センチメートル当たり０．０５〜１．０ミリグラムのホトクロミック化合物が 存在する請求項７記載のホトクロミック物品。 ９．前記物品がレンズである請求項８記載のホトクロミック物品。 １０．ポリ（メチルメタクリレート）、ポリ（エチレングリコールビスメタク リレート）、ポリ（エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート）、熱可塑 性ポリカーボネート、ポリ（酢酸ビニル）、ポリビニルブチラール、ポリウレタ ン、及びジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）モノマー、ジエチレ ングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレー トモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー及びエトキシル化トリメチロー ルプロパントリアクリレートモノマーからなる群の成員のポリマーからなる群か ら選択されるポリマー有機ホスト材料と、ホトクロミック量の請求項２記載のナ フトピラン化合物とを、含有するホトクロミック物品。 １１．ポリ（メチルメタクリレート）、ポリ（エチレングリコールビスメタク リレート）、ポリ（エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート）、熱可塑 性ポリカーボネート、ポリ（酢酸ビニル）、ポリビニルブチラール、ポリウレタ ン、及びジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）モノマー、ジエチレ ングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレー トモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー及びエトキシル化トリメチロー ルプロパントリアクリレートモノマーからなる群の成員のポリマーからなる群か ら選択されるポリマー有機ホスト材料と、ホトクロミック量の請求項３記載のナ フトピラン化合物とを、含有するホトクロミック物品。 １２．光学的有機樹脂モノマーの重合体と、ホトクロミック量の請求項１記載 のインデノナフトピラン化合物とを、含有するホトクロミック物品。 １３．前記重合体の屈折率が約１．４８〜約１．７５である請求項１２記載の ホトクロミック物品。 １４．前記重合体の屈折率が約１．４９５〜約１．６６である請求項１３記載 のホトクロミック物品。 １５．固体透明ポリマー有機ホスト材料と、ホトクロミック量の（ａ）少なく とも一種の請求項１記載のインデノナフトピラン化合物、及び（ｂ）少なくとも 一種の約４００〜７００ナノメートルの間の範囲内に少なくとも一つの活性化吸 収極大を有する少なくとも一種の他の有機ホトクロミック化合物のそれぞれとの 、組み合わせを含有するホトクロミック物品。 １６．前記ポリマー有機ホスト材料がポリ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルメタクリレー ト）、ポリ（オキシアルキレンジメタクリレート）、ポリ（アルコキシル化フェ ノールメタクリレート）、セルロースアセテート、セルローストリアセテート、 セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ポリ （酢酸ビニル）、ポリ（ビニルアルコール）、ポリ（ビニルクロリド）、ポリ（ ビニリデンクロリド）、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタ ン、ポリ（エチレンテレフタレート）、ポリスチレン、ポリ（αメチルスチレン ）、コポリ（スチレン−メチルメタクリレート）、コポリ（スチレン−アクリロ ニトリル）、ポリビニルブチラール、及びポリオール（アリルカーボネート）モ ノマー、多官能アクリレートモノマー、多官能メタクリレートモノマー、ジエチ レングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化ビスフェノールＡジメ タクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、エチレングリコー ルビスメタクリレートモノマー、ポリ（エチレングリコール）ビスメタクリレー トモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、アルコキシル化 多価アルコールアクリレートモノマー及びジアリリデンペンタエリスリトールモ ノマーからなる群の成員のポリマーからなる群から選択される請求項１５記載の ホトクロミック物品。 １７．前記ポリマー有機ホスト材料がポリ（メチルメタクリレート）、ポリ（ エチレングリコールビスメタクリレート）、ポリ（エトキシル化ビスフェノー ルＡジメタクリレート）、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ（酢酸ビニル）、ポ リビニルブチラール、ポリウレタン、及びジエチレングリコールビス（アリルカ ーボネートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキ シル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー 及びエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群 の成員のポリマーからなる群から選択される固体透明ホモポリマー又はコポリマ ーである請求項１６記載のホトクロミック物品。 １８．前記有機ホトクロミック化合物（ｂ）が他のインデノナフトピラン、ク ロメン、オキサジン、金属ジチゾネート、フルギド及びフルギミドからなる群か ら選択される請求項１５記載のホトクロミック物品。 １９．前記有機ホトクロミック化合物がナフトピラン、ベンゾピラン、フェナ ントロピラン、インデノナフトピラン、スピロ（ベンズインドリン）ナフトピラ ン、スピロ（インドリン）ベンゾピラン、スピロ（インドリン）ナフトピラン、 スピロ（インドリン）キノピラン、スピロ（インドリン）ピラン、スピロ（イン ドリン）ナフトオキサジン、スピロ（インドリン）ピリドベンズオキサジン、ス ピロ（ベンズインドリン）ピリドベンズオキサジン、スピロ（ベンズインドリン ）ナフトオキサジン、スピロ（インドリン）ベンズオキサジン及びこのようなホ トクロミック化合物の混合物からなる群から選択される請求項１８記載のホトク ロミック物品。 ２０．ホトクロミック物質が組み込まれるか塗布される有機ホスト材料表面の 平方センチメートル当たり０．０５〜１．０ミリグラムのホトクロミック化合物 が存在する請求項１８記載のホトクロミック物品。 ２１．前記物品がレンズである請求項１９記載のホトクロミック物品。 ２２．ポリ（メチルメタクリレート）、ポリ（エチレングリコールビスメタク リレート）、ポリ（エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート）、熱可塑 性ポリカーボネート、ポリ（酢酸ビニル）、ポリビニルブチラール、ポリウレタ ン、及びジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）モノマー、ジエチレ ングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレー トモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー及びエトキシル化トリメチロー ルプロパントリアクリレートモノマーからなる群の成員のポリマーからなる群か ら選択されるポリマー有機ホスト材料と、ホトクロミック量の（ａ）少なくとも 一種の請求項２記載のインデノナフトピラン化合物、及び（ｂ）少なくとも一種 の約４００〜７００ナノメートルの間の範囲内に少なくとも一つの活性化吸収極 大を有する少なくとも一種の他の有機ホトクロミック化合物のそれぞれとの、組 み合わせを含有するホトクロミック物品。 ２３．ポリ（メチルメタクリレート）、ポリ（エチレングリコールビスメタク リレート）、ポリ（エトキシル化ビスフエノールＡジメタクリレート）、熱可塑 性ポリカーボネート、ポリ（酢酸ビニル）、ポリビニルブチラール、ポリウレタ ン、及びジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）モノマー、ジエチレ ングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレー トモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー及びエトキシル化トリメチロー ルプロパントリアクリレートモノマーからなる群の成員のポリマーからなる群か ら選択されるポリマー有機ホスト材料と、ホトクロミック量の（ａ）少なくとも 一種の請求項３記載のインデノナフトピラン化合物、及び（ｂ）少なくとも一種 の約４００〜７００ナノメートルの間の範囲内に少なくとも一つの活性化吸収極 大を有する少なくとも一種の他の有機ホトクロミック化合物のそれぞれとの、組 み合わせを含有するホトクロミック物品。