JP2000506848A - ジフェニルエーテル、その製造法、製造に用いられる中間体、および前記化合物の使用法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式Ｉ で表され、式中ＱがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨ₂）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、Ｎ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃を意味し、ｎが０または１であり、Ｒ¹が水素、または炭素原子を介して結合する有機基を、Ｒ²が水素、シアノ、ハロゲン、または炭素、酸素、硫黄もしくは窒素原子を介して結合する有機基を意味し、またはｎが１の場合、有機基は炭素原子を介して結合し、ｘが０、１または２であり、Ｒ³がシアノ、ニトロ、ハロゲン、または炭素、酸素、硫黄もしくは窒素原子を介して結合する有機基を意味し、ｙが０、１、２または３であり、Ｒ⁴がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを意味するジフェニルエーテル、その塩、およびＮ−酸化物、その製造法、製造に用いられる中間体、並びにその使用法。

Description

【発明の詳細な説明】 ジフェニルエーテル、その製造法、 製造に用いられる中間体、および前記化合物の使用法 本発明は式 で表され、式中 ＱがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（Ｃ ＯＮＨ₂）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃） ＝ＮＯＣＨ₃、Ｎ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃を意味し、 ｎが０または１であり、 Ｒ¹が水素または炭素原子を介して結合する有機基を、 Ｒ²が水素、シアノ、ハロゲン、または炭素、酸素、硫黄または窒素原子を介 して結合する有機基を意味し、 ｎが１の場合、有機基が炭素原子により結合し、 ｘが０、１または２であり、ｘが２の場合、Ｒ³はそれぞれ異なってもよく、 Ｒ³がシアノ、ニトロ、ハロゲン、または炭素、酸素、硫黄または窒素原子を 介して結合する有機基を意味し、 Ｒ²と、Ｏ_n−Ｃ（Ｒ²）＝ＮＯＲ¹に隣接するＲ³とが、酸素または硫黄原子を 介してもよいＣ₂−Ｃ₃アルキレンを形成するか、或いは酸素または硫黄原子を介 してフェニル環に結合してもよく、 ｙが０、１、２または３であり、ｙが２または３の場合、Ｒ⁴はそれぞれ異な ってもよく、 Ｒ⁴がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁ −Ｃ₄アルコキシを意味するジフェニルエーテル、その塩、およびＮ−酸化物に 関する。 更に本発明は、これら化合物の製造法および、この化合物の製造に用いられる 中間体、および該化合物の有害動物および有害菌類の防除のための使用法に関す る。 文献（ヨーロッパ特許出願公開第２５３２１３号、同第２５４４２６号、同第 ２８０１８５号、同第３０７１０３号、同第３９８６９２号、同第４７７６３１ 号、同第５１３５８０号、国際特許出願公開第９３／１５０４６号各公報）には 、殺菌作用、または殺菌作用と殺虫作用の双方を有するフェニルエーテルが開示 されており、これらは置換基において本発明の化合物と異なる。 本発明は、作用が改善され、作用範囲の拡張された化合物を提供することをそ の目的とする。 本発明の上記目的は、冒頭に定義した化合物Ｉにより達成されることが本発明 者等により見出された。更に本発明者等は、これらの化合物の製造に用いられる 中間体、および有害動物および有害菌類を防除するための前記化合物の使用法を 見出した。 化合物Ｉは、文献により公知の方法を用い、種々の経路により製造可能である 。 例えば、Ｑで示される基の構成は冒頭に記載の文献に開示されており、通常同 文献に記載の方法に準じて好ましく製造される。 ｎが０である化合物Ｉを製造する場合、式ＩＩＩａのハロベンゼンを用い、不 活性溶媒中で、式ＩＩａのフェノールを式ＩＶａで示される対応のエーテルに変 換し、次いでＩＶａをＯ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）またはそ の塩と反応させてＩを得る。 式ＩＩＩａ中のＨａｌはハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素または沃素、 好ましくは弗素、塩素または臭素を意味する。 １a）ＩＩａとＩＩＩａとの反応は、通常不活性溶媒中、Ｏ−１３０℃、好ま しくは２０−８０℃で、塩基の存在下に行われる。 適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン 、石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−またはｐ−キシ レン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ −ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールまたはテトラヒドロフラン、 ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、ケトン、例えばアセ トンまたはメチルエチルケトン、ジエチルケトンまたはｔｅｒｔ−ブチルメチル ケトン、またはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、特に好ましくは テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドまたはアセトンで あり、これらの溶媒の混合物も使用可能である。 適する塩基は、一般的に無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物またはアル カリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ ウムまたは水酸化カルシウム、アルカリ金属酸化物またはアルカリ土類金属酸化 物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムまたは酸化マグネシ ウム、アルカリ金属水素化物またはアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リ チウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、アルカリ 金属アミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドまたはカリウムアミド、 アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウムまたは 炭酸カルシウム、またはアルカリ金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム、 有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、ブチルリ チウムまたはフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物、例えば塩 化メチルマグネシウム、またはアルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ土類金 属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ ムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラートまたはジメトキシマグネシウム 、更に有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルア ミン、トリイソプロピルエチルアミンまたはＮ−メチルピペリジン、ピリジン、 置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジンまたは４−ジメチルアミノピリジン、 更に二環式アミンである。炭酸カリウム、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅ ｒｔ−ブチラートが特に好ましく用いられる。塩基は一般的に等モル量で、また は過剰量で、或いは必要に応じて溶媒として用いられる。 出発材料は通常、相互に等モル量で反応に付される。収量の面から、ＩＩＩａ に対してＩＩａの過剰量を用いることも有効である。 １ｂ）Ｏ−置換ヒドロキシルアミンを塩から遊離させる場合には、ＩＶａと、 Ｏ−置換ヒドロキシルアミンまたはその塩との反応を、通常不活性溶媒中、０− ８０℃、好ましくは２０−６０℃にて、酸の存在下または不存在下に、または塩 基の存在下または不存在下に行う。 適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン 、石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−またはｐ−キシ レン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルムまたはクロロベ ンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒ ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールまたはテトラヒドロフラン 、ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アルコール、例え ばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ −ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、またはジメチルスルホキシド、ジメチル ホルムアミドまたはピリジン、特に好ましくはメタノールまたはピリジンである 。これらの溶媒の混合物も使用可能である。 適する塩基は、一般的に無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物またはアル カリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ ウムまたは水酸化カルシウム、アルカリ金属酸化物またはアルカリ土類金属酸化 物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムまたは酸化マグネシ ウム、アルカリ金属水素化物またはアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リ チウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、アルカリ 金属アミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドまたはカリウムアミド、 アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウムまたは 炭酸カルシウム、またはアルカリ金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム、 有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、ブチルリ チウムまたはフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物、例えば塩 化メチルマグネシウム、またはアルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ土類金 属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ ムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラートまたはジメトキシマグネシウム 、更に有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルア ミン、トリイソプロピルエチルアミンまたはＮ−メチルピペリジン、ピリジン、 置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジンまたは４−ジメチルアミノピリジン、 更に二環式アミンである。ピリジンおよび水酸化ナトリウムが特に好ましく用い られる。塩基は一般的に等モル量で、または過剰量で、或いは必要に応じて溶媒 として用いられる。 使用される酸または酸性触媒は、無機酸、例えば弗化水素酸、塩酸、臭化水素 酸、硫酸、過塩素酸、ルイス酸、例えば三弗化硼素、酸塩化アルミニウム、塩化 鉄（ＩＩＩ）、塩化錫（ＩＶ）、塩化チタン(ＩＶ）および塩化亜鉛（ＩＩ）、 および有機酸、例えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸およびトリフ ルオロ酢酸である。これらの酸は、通常触媒的量で用いられる。 通常、出発材料は、相互に等モル量で反応に用いられる。収量の面から、 ＩＶａに対してヒドロキシルアミンまたはその塩を過剰量で用いても有効である 。 同様に、ｎが０の場合の化合物Ｉは、まず式ＩＩａのフェノールを、Ｏ−置換 ヒドロキシルアミン（Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）またはその塩により、対応の、式ＩＩｂ の化合物に変換し、次いでＩＩｂを式ＩＩＩａのハロベンゼンと、不活性溶媒中 で反応させてＩを得る。 一般的に、反応を上記方法により行うと好ましい。 ｎが０の場合の式ＩＩａの出発材料は、式ＩＩｃの好ましい置換フェノールを 、式Ｖａの活性化されたカルボン酸と、不活性溶媒中、有機金属塩基の存在下に 反応させることにより得られる[J．0rganomt．Chem．56(1973)、53-66、Chem．B er．125(1992)、1169-1190]。 式ＩＩｃ中、Ｙ¹はハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素または沃素、特に 臭素および沃素を意味する。 式Ｖａ中のＹ³は、ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素および沃素、好ま しくは塩素、或いはアミドまたはエステル基を意味する。化合物Ｖａの代わりに 対応のシアン化物Ｒ²−Ｃ≡Ｎを用いてもよい。 通常この反応は、不活性溶媒中、有機塩基の存在下に、−７５〜４０℃、好ま しくは−７５〜０℃で行われる。 適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン 、石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−またはｐ−キシ レン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ −ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールまたはテトラヒドロフラン、 またはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、特に好ましくはジエチル エーテルまたはテトラヒドロフランである。これらの溶媒の混合物も使用可能で ある。 一般的に適する有機金属塩基は、有機金属化合物、例えばアルカリ金属アルキ ル、例えばメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム、アルキル マグネシウムハロゲン化物、例えば塩化メチルマグネシウムである。ｎ−ブチル リチウムは特に好ましく用いられる。通常、塩基は等モル量または過剰量で用い られる。 一般的に、出発材料は、相互に等モル量で反応に用いられる。収量の面から、 ＩＩｃに対してＶａを過剰に用いることも有効である。 他の方法において、一般式ＩＩｄのハロゲン化ヒドロキシベンゾイルを、有機 金属化合物（Ｒ²−Ｍ、Ｍは金属イオンである）と、不活性溶媒中反応させるこ とによっても化合物ＩＩａが得られる［ドイツ特許出願公開第３８３８２４３号 公報、ヨーロッパ特許出願公開第４４６８７２号公報］。 特に適する金属はリチウム、マグネシム、銅および亜鉛である。 式ＩＩｄ中のＬ⁴は、ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素および沃素、特 に塩素を意味する。 この反応は、通常不活性溶媒中−８０℃〜２０℃、好ましくは−７５℃−０℃ で行われる。 適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン 、石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−またはｐ−キシ レン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ −ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールまたはテトラヒドロフラン、 特に好ましくはジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランである。これらの溶 媒の混合物も使用可能である。 一般的に、出発材料は相互に等モル量で反応に用いられる。収量の面から、Ｉ Ｉｄに対して過剰量の有機金属化合物を用いることも有効である。 更に、式ＩＩａの出発材料は、式ＩＩｅで示される好ましい置換フェノールを 、アルキルハロゲン化物（Ｒ’−Ｈａｌ、ここでＲ’はＣ₁−Ｃ₄アルキルを、Ｈ ａｌはハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素または沃素、好ましくは塩素また は臭素を意味する）と、塩基の存在下に反応させて、式ＩＩｆの対応するアルキ ルフェニルエーテルを得、次いでＩＩｆを上記方法（ＩＩｃの反応）と同様の方 法で、式Ｖａの活性化カルボン酸と反応させて対応のＩＩｇに転化し、この後Ｉ ＩｇをＩＩａに開裂することにより得られる。 a）ＩＩｅのＩＩｆへのエステル化反応は、通常不活性溶媒の存在下、０−１ ２０℃、好ましくは２０−８０℃で行われる。 適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン 、石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−またはｐ−キシ レン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベ ンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒ ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールまたはテトラヒドロフラン 、ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、ケトン、例えばア セトンまたはメチルエチルケトン、ジエチルケトンまたはｔｅｒｔ−ブチルメチ ルケトン、またはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、特に好ましく はジメチルホルムアミドであり、これらの溶媒の混合物も使用可能である。 フェノールＩＩｅおよびアルキルハロゲン化物は通常、相互に等モル量で反応に 付される。収量の面から、ＩＩｅ対してアルキルハロゲン化物を過剰量で、或い は溶媒として用いることも有効である。 ｂ）エーテルＩＩｆと、活性化カルボン酸Ｖａとの反応は、通常、化合物ＩＩ ｃからの化合物ＩＩａの製造に関して記載した条件下で行うのが好ましい。 c）ＩＩｇからＩＩａへのエーテル開裂は、不活性溶媒中、０℃〜１３０℃、 好ましくは６０℃〜１００℃で、酸の存在下に行われる。 適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン 、石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−またはｐ−キシ レン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルムまたはクロロベ ンゼン、ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アルコール 、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ− ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、またはジメチルスルホキシドおよびジメチ ルホルムアミド、特に好ましくは塩化メチレンである。これらの溶媒の混合物も 使用可能である。 適する酸または酸性触媒は、無機酸、例えば弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸、 硫酸、過塩素酸、ルイス酸、例えば三弗化硼素、酸塩化アルミニウム、塩化鉄（ ＩＩＩ）、塩化錫（ＩＶ）、塩化チタン（ＩＶ）および塩化亜鉛（ＩＩ）、およ び有機酸、例えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸およびトリフルオ ロ酢酸である。これらの酸は、触媒的量で用いられるが、等モル量、過剰量、或 いは必要に応じて溶媒として用いることも可能である。 更に、式ＩＶａの中間体は、式ＩＶｂのエーテルを、 ａ）式Ｖａの活性化されたカルボン酸と、有機金属塩基の存在下に、不活性溶媒 中で、或いは ｂ）式ＶＩの有機錫化合物と、不活性溶媒中で、 反応させることによっても得られる。 式ＩＶｂ中、Ｙ¹はハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素または沃素を、特 に臭素または沃素を、 式Ｖａ中、Ｙ²はハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素または沃素を、特に 塩素を意味する。 式ＶＩ中のＲ^Xは、それぞれ独立にアルキルを意味する。 a）エーテルＩＶｂの活性化されたカルボン酸Ｖａとの反応は、通常、好まし くは、化合物ＩＩｃからの化合物ＩＩａの製造に関して上述した条件下で行われ る。 ｂ）エーテルＩＶｂと、有機錫化合物ＶＩとの反応は、不活性溶媒中、−７０ ℃〜４０℃、好ましくは−７０℃〜０℃にて、触媒、例えばＰｄ［Ｐ（Ｃ₆Ｈ₅）₃ ］₃、ＰｄＣｌ₂の存在下に行われる。 適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン 、石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−またはｐ−キシ レン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ −ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールまたはテトラヒドロフラン、 ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、またはジメチルスル ホキシドまたはジメチルホルムアミド、特に好ましくはテトラヒドロフランまた はジエチルエーテルである。これらの溶媒の混合物も使用可能である。 出発材料は、通常相互に等モル量で反応に用いられる。収量の面から、エーテ ルＩＶｂに対して、有機錫化合物ＶＩを過剰量で用いることも有効である。 ｎが１の場合の式Ｉの化合物は、式ＩＶｃのジフェニルエーテルを、不活性溶 媒中、塩酸の存在下に、シアン化物Ｒ²−Ｃ≡Ｎを用いてクロロヒドロキサマー トＶＩＩに転化し、次いでＶＩＩｃをＯ−置換ヒドロキシルアミド（Ｒ¹−ＯＮ Ｈ₂）またはその塩と反応させることにより好ましく得られる。 クロロヒドロキサマートＶＩＩｃを得る反応は、通常、米国特許第４７４３７ ０１号明細書に記載の条件で行われるのが好ましい。ＶＩＩｃからＩへの反応は 通常ＩＩａからＩＩｂへの反応に関する上述の条件により行われる。 ＶＩＩｃからＩへの反応は、通常、好ましくは、ＩＩａからＩｂへの反応に関 して上述したと同様の条件下で行われる。 特に好ましい製造法において、ｎがＯを、ＱがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃ を意味する場合の化合物Ｉは、式ＩＩａのフェノールを、式ＩＩＩｂのハロベン ゼンにより、不活性溶媒中で転化させて、式ＶＩＩａの対応するエーテルを得、 次いでＶＩＩａを、Ｏ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹−ＯＮＨ₂）、或いはその 塩と反応させることによりＶＩＩｂを得、ＶＩＩｂを、Ｏ−メチルヒドロキシル アミン（ＣＨ₃−ＯＮＨ₂）またはその塩と反応させることにより得られる。 ＩＩａとＩＩＩｂとの反応は、ＩＩｂのＩＩＩａとの反応に関して上述した条 件により行われる。 ＶＩＩａからＶＩＩｂへの反応は、ＩＩａからＩＩｂへの反応に関して上述し た条件により行われる。 ＶＩＩｂからＩを得る反応は、ＩＩａからＩＩｂを得る反応に関して上述した 条件により行われる。 特に好ましい方法において、化合物ＶＩＩｂは、式ＩＩｂの化合物と、式ＩＩ Ｉｂのハロベンゼンとの反応によっても得られる。 上記反応は、通常、好ましくは上記条件により行われる。 同様の方法で、ｎが０であり、ＱがＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を意味す る場合の化合物が、まず式ＩＩｂの化合物を、式ＩＩＩｃのハロベンゼンと、不 活性溶媒中で反応させて、式ＶＩＩｄで示される対応のエーテルを得、ＶＩＩｄ をＯ−メチルヒドロキシルアミン（ＣＨ₃Ｏ−ＮＨ₂）またはその塩と反応させる ことにより得られる。 上記式ＩＩＩｃ中、Ｈａｌはハロゲン原子、特に弗素を意味する。 他の方法において、ＱがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃を意味する化合物Ｉ は、式ＶＩＩＩａのフェニル酢酸を、公知方法により、不活性溶媒中、対応のβ −ヒドロキシアクリラートＶＩＩＩｂに転化し、ＶＩＩＩｂをメチル化試薬と反 応させてＩと成すことにより得られる。 フェニル酢酸誘導体ＶＩＩＩａと、蟻酸メチルとの反応は、通常−２０℃〜６ ０℃、好ましくは１０℃〜５０℃にて行われる。 適する溶媒は、蟻酸メチルそのものか、或いは脂肪族炭化水素、例えばペンタ ン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエ ン、ｏ−、ｍ−またはｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン 、クロロホルムまたはクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジ イソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソ ールまたはテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピ オニトリル、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、 イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびtｅｒｔ−ブタノール、またはジメチ ルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド、特に好ましくはメタノール、テト ラヒドロフラン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドである。こ れらの溶媒の混合物も使用可能である。 適する塩基は、一般的に無機化合物、例えばアルカリ金属水素化物またはアル カリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリ ウムまたは水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えばリチウムジイソプロ ピルアミド、リチウムアミド、ナトリウムアミドまたはカリウムアミド、有機金 属化合物、特にアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、ｎ−ブチルリチ ウムまたはフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物、例えば塩化 メチルマグネシウム、またはアルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ土類金属 アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム エトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラートまたはジメトキシマグネシウムで ある。 特に好ましくは、リチウムジイソプロピルアミド、水素化ナトリウム、ｎ−ブ チルリチウム、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラートが用い られる。 通常、塩基は等モル量、或いは過剰量で用いられる。 通常、出発材料は、相互に等モル量で反応に付される。収量の面から、ＶＩＩ Ｉａに対して、過剰量の蟻酸メチルを用いることも有効である。 β−ヒドロキシアクリル酸ＶＩＩＩｂのメチル化は、通常０℃〜６０℃、好ま しくは０℃〜３０℃で行われる。 メチル基を移すために好ましく用いられる試薬の例は、塩化メチル、臭化メチ ル、沃化メチルまたは硫酸ジメチル、好ましくは沃化メチルおよび硫化メチルで ある。 適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン 、石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−またはｐ−キシ レン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルムまたはクロロベ ンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒ ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールまたはテトラヒドロフラン 、ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、ケトン、例えばア セトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンまたはｔｅｒｔ−ブチルケトン、 またはジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドである。これらの溶媒 の混合物も使用可能である。 適する塩基は、一般的に無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物またはアル カリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ ウムまたは水酸化カルシウム、アルカリ金属酸化物またはアルカリ土類金属酸化 物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムまたは酸化マグネシ ウム、アルカリ金属水素化物またはアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リ チウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、アルカリ 金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カルシウ ム、炭酸マグネシウムまたは炭酸カルシウム、またはアルカリ金属炭酸水素塩、 例えば炭酸水素ナトリウム、有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル、例え ばメチルリチウム、ブチルリチウムまたはフェニルリチウム、アルキルマグネシ ウムハロゲン化物、例えば塩化メチルマグネシウム、またはアルカリ金属アルコ キシドまたはアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナ トリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラートま たはジメトキシマグネシウム、更に有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリ メチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミンまたはＮ−メ チルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジンまたは４ −ジメチルアミノピリジン、更に二環式アミンである。 特に好ましくは、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは ナトリウムメトキシドが用いられる。 通常これらの塩基は等モル量で、または過剰量で、或いは必要に応じて溶媒と して用いられる。 一般的にメチル化剤は、ＶＩＩＩｂに対して等モル量で用いられる。 反応混合物を、慣用の方法、例えば水との混合、相分離、および必要に応じて 粗生成物のクロマトグラフ精製により後処理する。中間体および最終生成物の数 種類は、減圧下、中程度の昇温下で揮発成分から遊離または精製され、無色また は淡褐色粘性油状物の形状で得られる。中間体および最終生成物が固体状で得ら れる場合、これらを更に再結晶または温浸により精製してもよい。 ｎが０である場合の化合物Ｉの製造用に、特に好ましく用いられる中間体は、 一般式ＩＶ で表され、式中Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｘおよびｙが上記意味を有し、Ｑ’が以下の基 、すなわちＣＨ₂−ＣＯ₂ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）−ＣＯ₂ＣＨ₃或いは上記Ｑで示される 基のいずれかを意味するものである。 化合物Ｉの製造に関して更に好ましい中間体は、一般式ＩＶ’ で表され、式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｎ、ｘおよびｙが上記意味を有し、Ｑ”が ＣＨ₂−ＣＯ₂ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂ＣＨ₃またはＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＨ のいずれかを意味するものである。 そのＣ＝Ｃ、Ｃ＝Ｎ二重結合により、化合物Ｉは、Ｅ／Ｚ異性体混合物の形状 で製造される。これらは再結晶またはクロマトグラフィー等の慣用の方法により 各化合物に分離可能である。 しかしながら、この合成により異性体混合物が得られる場合にも、使用のため の調製の間または使用に際して個々の異性体が通常は相互に変換され得るため（ 露光、または酸もしくは塩基への暴露等）、分離の必要なはい。使用後、例えば 植物を処理する場合には処理された植物中で、或いは処理されるべき有害菌類ま たは有害動物中でも同様の変換が起こる。 Ｃ＝ＮＯＲ¹二重結合に関して、化合物ＩのＥ異性体は、活性において優れて いる（ＯＲ¹基に対するＲ²基に基づく配置）。 上記式中の符号に係る定義において、集合的用語は通常以下の置換基を意味す るものとする。 ハロゲン：弗素、塩素、臭素および沃素、 アルキル：炭素原子数１−４、６、８または１０の、飽和、直鎖状または分岐 状炭化水素基、例えばＣ₁−Ｃ₆アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１ −メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１− ジメチルプロピル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチ ルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１ −ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メ チルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブ チル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブ チル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、 ２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチル プロピル、１−エチル−１−メチルプロピルまたは１−エチル−２−メチルプロ ピル、 ハロアルキル：炭素原子数１−１０の直鎖状または分岐状の（上述の）アルキ ル基のうちの、水素原子の全てまたは一部が上述のハロゲン原子により置換可能 な基、例えばＣ₁−Ｃ₂ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジク ロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル オロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオ ロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フ ルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、 ２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２ ，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチルおよびペ ンタフルオロエチル、 アルコキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合される炭素原子数１−１ ０の、直鎖状または分岐状の（上述の）アルキル、 ハロアルコキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合される炭素原子数１ −１０の直鎖状または分岐状の（上述の）ハロアルキル、 アルキルチオ：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合される炭素原子数１− ４の、直鎖状または分岐状の（上述の）アルキル、 アルキルアミノ：アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合される炭素原子数 １−１０の、直鎖状または分岐状の（上述の）アルキル、 ジアルキルアミノ：窒素原子を介して骨格に結合する、それぞれ炭素原子数１ −１０の相互に独立した２個の直鎖状または分岐状の（上述の）アルキル、 アルキルカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する炭素 原子数１−１０の、直鎖状または分岐状の（上述の）アルキル、 アルコキシカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する炭 素原子数１−１０の（上述の）アルコキシ、 アルキルチオカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する 炭素原子数１−１０の（上述の）アルキルチオ、 アルキルアミノカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合す る炭素原子数１−１０の（上述の）アルキルアミノ、 ジアルキルアミノカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合 する（上述の）ジアルキルアミノ、 アルキルカルボニルオキシ：カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂−）を介して骨格 に結合する炭素原子数１−１０の、直鎖状または分岐状の（上述の）アルキル、 アルキルカルボニルチオ：カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨格に結 合する、炭素原子数１−１０の、直鎖状または分岐状の（上述の）アルキル、 アルキルカルボニルアミノ：カルボンニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して 骨格に結合する、炭素原子数１−１０の、直鎖状または分岐状の（上述の）アル キル、 アルキルスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する、 炭素原子数１−１０の、直鎖状または分岐状の（上述の）アルキル、 アルコキシスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する 、炭素原子数１−１０の（上述の）アルコキシ、 アルキルチオスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合す る、炭素原子数１−１０の（上述の）アルキルチオ、 アルキルアミノスルホニル：スルホニル基（−Ｓ０₂−）を介して骨格に結合 する、炭素原子数１−１０の（上述の）アルキルアミノ、 ジアルキルアミノスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結 合する（上述の）ジアルキルアミノ、 アルケニル：炭素原子数２−４、６、８または１０であり、任意位置に二重結 合を有する不飽和、直鎖状または分岐状炭化水素基、例えばＣ₂−Ｃ₆アルケニル 、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１ −ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２− メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロ ペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、 １−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテ ニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２ −ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチ ル−３−ブテニル、１、１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１ −プロペニル、１、２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニ ル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキ セニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２− メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペン テニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチ ル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニ ル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル− ３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、 ３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル −２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブ テニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、 １，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３− ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル −３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブ テニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニ ル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル −２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２− エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル− ２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２− メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、 ハロアルケニル：炭素原子数２−１０であり、任意位置に二重結合を有する不 飽和、直鎖状または分岐状の（上述の）炭化水素のうちの、水素原子の全てまた は一部が上述のハロゲン原子、特に弗素、塩素、臭素により置換されてもよい基 、 アルケニルオキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合し、炭素原子数３ −１０であり、ヘテロ原子に隣接しない任意位置に二重結合を有する、不飽和、 直鎖状または分岐状の（上述の）炭化水素、 ハロアルケニルオキシ：炭素原子数３−１０の不飽和、直鎖状または分岐状の （上述の）アルケニルオキシであって、水素原子の全てまたは一部が上述のハロ ゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素により置換されてもよい基、 アルケニルチオ：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合し、炭素原子数３− １０であり、ヘテロ原子に隣接しない任意位置に二重結合を有する、不飽和、直 鎖状または分岐状の（上述の）炭化水素、 アルケニルアミノ：アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合し、炭素原子数 ３−１０であり、ヘテロ原子に隣接しない任意位置に二重結合を有する、不飽和 、直鎖状または分岐状の（上述の）炭化水素、 アルケニルカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合し、炭 素原子数２−１０であり、任意位置に二重結合を有する、不飽和、直鎖状または 分岐状の（上述の）炭化水素、 アルケニルオキシカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合 し、炭素原子数３−１０の（上述の）直鎖状または分岐状のアルケニルオキシ、 アルケニルチオカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合す る、炭素原子数３−１０の（上述の）直鎖状または分岐状アルケニルチオ、 アルケニルアミノカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合 する、炭素原子数３−１０の（上述の）直鎖状または分岐状アルケニルアミノ、 アルケニルカルボニルオキシ：カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂−）を介して骨 格に結合する、炭素原子数２−１０であり、任意位置に二重結合を有する、不飽 和、直鎖状または分岐状の（上述の）炭化水素、 アルケニルカルボニルチオ：カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨格に 結合する、炭素原子数２−１０であり、任意位置に二重結合を有する、不飽和、 直鎖状または分岐状の（上述の）炭化水素、 アルケニルカルボニルアミノ：カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して 骨格に結合し、炭素原子数２−１０であり、任意位置に二重結合を有する（上述 の）、不飽和、直鎖状または分岐状の炭化水素、 アルケニルスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する 、炭素原子数２−１０であり、任意位置に二重結合を有する（上述の）、不飽和 、直鎖状または分岐状のアルキル、 アルケニルオキシスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結 合する、炭素原子数３−１０の（上述の）直鎖状または分岐状アルケニルオキシ 、 アルケニルチオスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合 する、炭素原子数３−１０の（上述の）直鎖状または分岐状のアルケニルチオ、 アルケニルアミノスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結 合する、炭素原子数３−１０の（上述の）直鎖状または分岐状アルケニルアミノ 、 アルキニル：炭素原子数２、４、６、８または１０であり、任意位置に三重結 合を有する、直鎖状または分岐状炭化水素基、例えばＣ₂−Ｃ₆アルキニル、例え ばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、 ３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル 、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル− ３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１ −ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、 ２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１ −メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペ ンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メ チル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチ ニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１ −ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチ ル−３−ブチニル、３，３，−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチ ニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルまたは１−エチル −１−メチル−２−プロピニル、 ハロアルキニル：炭素原子数２−１０の、任意位置に三重結合を有する、不飽 和、直鎖状または分岐状の（上述の）炭化水素基のうちの、水素原子の全てまた は一部が上述のハロゲン原子、例えば弗素、塩素および臭素により置換可能な基 、 アルキニルオキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合し、炭素原子数３ −１０であり、ヘテロ原子に隣接しない任意位置に三重結合を有する、不飽和、 直鎖状または分岐状の（上述の）炭化水素、 ハロアルキニルオキシ：炭素原子数３−１０の不飽和、直鎖状または分岐状の （上述の）アルキニルオキシであって、水素原子の全てまたは一部が上述のハロ ゲン原子、特に弗素、塩素、臭素により置換されてもよい基、 アルキニルチオ：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合し、炭素原子数３− １０であり、ヘテロ原子に隣接しない任意位置に三重結合を有する、不飽和、直 鎖状または分岐状の（上述の）炭化水素、 アルキニルアミノ：アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合し、炭素原子数 ３−１０であり、ヘテロ原子に隣接しない任意位置に三重結合を有する、不飽和 、直鎖状または分岐状の（上述の）炭化水素、 アルキニルカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合し、炭 素原子数２−１０であり、任意位置に三重結合を有する、不飽和、直鎖状または 分岐状の（上述の）炭化水素、 アルキニルオキシカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合 し、炭素原子数３−１０の（上述の）直鎖状または分岐状のアルキニルオキシ、 アルキニルチオカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合す る、炭素原子数３−１０の（上述の）直鎖状または分岐状アルキニルチオ、 アルキニルアミノカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合 する、炭素原子数３−１０の（上述の）直鎖状または分岐状アルキニルアミノ、 アルキニルカルボニルオキシ：カルボニルオキシ基（−Ｃ０₂−）を介して骨 格に結合する、炭素原子数２−１０であり、任意位置に三重結合を有する、不飽 和、直鎖状または分岐状の（上述の）炭化水素、 アルキニルカルボニルチオ：カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨格に 結合する、炭素原子数２−１０であり、任意位置に三重結合を有する、不飽和、 直鎖状または分岐状の（上述の）炭化水素、 アルキニルカルボニルアミノ：カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して 骨格に結合し、炭素原子数２−１０であり、任意位置に三重結合を有する（上述 の）不飽和、直鎖状または分岐状の炭化水素、 アルキニルスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する 、炭素原子数２−１０であり、任意位置に三重結合を有する（上述の）不飽和、 直鎖状または分岐状のアルキル、 アルキニルオキシスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結 合する、炭素原子数３−１０の（上述の）直鎖状または分岐状アルキニルオキシ 、 アルキニルチオスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合 する、炭素原子数３−１０の（上述の）直鎖状または分岐状のアルキニルチオ、 アルキニルアミノスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結 合する、炭素原子数３−１０の（上述の）直鎖状または分岐状アルキニルアミノ 、 シクロアルキル：環中に炭素原子３〜６、８、１０または１２個を有する単環 式飽和炭化水素基、例えばＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シ クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオ クチル、 シクロアルコキシ：酸素原子を介して骨格に結合する、炭素環員３−１２の （上述の）単環式飽和炭化水素基、 シクロアルキルチオ：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する、炭素環員 ３−１２の（上述の）単環式飽和炭化水素基、 シクロアルキルアミノ：アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する、炭素 環員３−１２の（上述の）単環式飽和炭化水素基、 シクロアルキルカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合す る、炭素環員３−１２の（上述の）単環式飽和炭化水素基、 シクロアルコキシカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合 する、炭素環員３−１２の（上述の）単環式シクロアルコキシ基、 シクロアルキルチオカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結 合する、炭素環員３−１２の（上述の）単環式シクロアルキルチオ基、 シクロアルキルアミノカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に 結合する、炭素環員３−１２の（上述の）単環式シクロアルキルアミノ基、 シクロアルキルカルボニルオキシ：カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂−）を介し て骨格に結合する、炭素環員３−１２の（上述の）単環式飽和炭化水素基、 シクロアルキルカルボニルチオ：カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨 格に結合する、炭素環員３−１２の（上述の）単環式飽和炭化水素基、 シクロアルキルカルボニルアミノ：カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介 して骨格に結合する、炭素環員３−１２の（上述の）単環式飽和炭化水素基、 シクロアルキルスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合 する、炭素環員３−１２の（上述の）単環式飽和炭化水素基、 シクロアルコキシスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結 合する、炭素環員３−１２の（上述の）単環式シクロアルコキシ基 シクロアルキルチオスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に 結合する、炭素環員３−１２の（上述の）単環式シクロアルキルチオ基、 シクロアルキルアミノスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格 に結合する、炭素環員３−１２の（上述の）単環式シクロアルキルアミノ、 飽和または部分的に不飽和の環状基であって、環員として炭素原子の他に、酸 素、硫黄、窒素から選択されるヘテロ原子を有してもよい基：上述のように環中 に炭素原子３−１２個を有するシクロアルキル、または環中に炭素原子の他に１ 〜３個の窒素原子および／または１個の酸素または硫黄原子、または１〜２個の 酸素および／または硫黄原子を有する５員または６員の複素環基（ヘテロシクリ ル）、例えば２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テト ラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリ ジニル、３−イソキサゾリジニル、４−イソキサゾリジニル、５−イソキサゾリ ジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリ ジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２− オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾ リジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、 ４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサゾリジン−３−イル、１，２，４− オキサゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２ ，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、 １，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン− ２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２ −イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、 ２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３ −ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジ ヒドロチエン−３−イル、２，３−ピロリン−２−イル、２，３−ピロリン−３ −イル、２，４−ピロリン−２−イル、２，４−ピロリン−３−イル、２，３− イソキサゾリン−３−イル、３，４−イソキサゾリン−３−イル、４，５−イソ キサゾリン−３−イル、２，３−イソキサゾリン−４−イル、３，４−イソキサ ゾリン−４−イル、４，５−イソキサゾリン−４−イル、２，３−イソキサゾリ ン−５−イル、３，４−イソキサゾリン−５−イル、４，５−イソキサゾリン− ５−イル、２，３−イソチアゾリン−３−イル、３，４−イソチアゾリン−３− イル、４，５−イソチアゾリン−３−イル、２，３−イソチアゾリン−４−イル 、３，４−イソチアゾリン−４−イル、４，５−イソチアゾリン−４−イル、２ ，３−イソチアゾリン−５−イル、３，４−イソチアゾリン−５−イル、４，５ −イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イ ル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３ −イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール −５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾ ール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピ ラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒド ロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジ ヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２， ３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イ ル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール −２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキ サゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒ ドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３， ４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、 ４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル 、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロピ リダジニル、４−テトラヒドロピリダジジニル、２−テトラヒドロピリミジニル 、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラ ヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジン−２−イルおよび１， ２，４−テトラヒドロトリアジン−３−イル、 ヘテロシクリルオキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する（上述の ）５員または６員のヘテロシクリル、 ヘテロシクリルチオ：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する（上述の） ５員または６員のヘテロシクリル、 ヘテロシクリルアミノ：アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する（上述 の）５員または６員のヘテロシクリル、 ヘテロシクリルカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合す る（上述の）５員または６員のヘテロシクリル、 シクロシクリルオキシカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に 結合する（上述の）ヘテロシクリルオキシ基、 ヘテロシクリルチオカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結 合する（上述の）ヘテロシクリルチオ基、 ヘテロシクリルアミノカルボニル：アミノカルボニル基（−ＮＨＣＯ−）を介 して骨格に結合する（上述の）５員または６員のヘテロシクリル基、 ヘテロシクリルカルボニルオキシ：カルボニルオキシ基（−Ｃ０₂−）を介し て骨格に結合する（上述の）５員または６員のヘテロシクリル、 ヘテロシクリルカルボニルチオ：カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨 格に結合する（上述の）５員または６員のヘテロシクリル、 ヘテロシクリルカルボニルアミノ：カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介 して骨格に結合する（上述の）５員または６員のヘテロシクリル、 ヘテロシクリルスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合 する（上述の）５員または６員のヘテロシクリル、 アリールオキシスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合 する（上述の）ヘテロシクリルオキシ基 ヘテロシクリルチオスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に 結合する（上述の）ヘテロシクリルチオ基、 ヘテロシクリルアミノスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格 に結合する（上述の）ヘテロシクリルアミノ、 アリール：環中に６−１４個の炭素原子を有する１〜３核芳香族環基、例えば フェニル、ナフチルおよびアントラセニル、 アリールオキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する（上述の）１〜 ３核芳香族環基、 アリールチオ：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する（上述の）１〜３ 核芳香族環基、 アリールアミノ：アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する（上述の）１ 〜３核芳香族環基、 アリールカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する（上 述の）１〜３核芳香族環基、 アリールオキシカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合す る（上述の）１〜３核アリールオキシ基、 アリールチオカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する （上述の）１〜３核アリールチオ基、 アリールアミノカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合す る（上述の）１〜３核アリールアミノ基、 アリールカルボニルオキシ：カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂−）を介して骨格 に結合する（上述の）１〜３核芳香族環基、 アリールカルボニルチオ：カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨格に結 合する（上述の）１〜３核芳香族環基、 アリールカルボニルアミノ：カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して骨 格に結合する（上述の）１〜３核芳香族環基、 アリールスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する（ 上述の）１〜３核芳香族環基、 アリールオキシスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合 する（上述の）１〜３核アリールオキシ基、 アリールチオスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合す る（上述の）１〜３核アリールチオ基、 アリールアミノスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合 する（上述の）１〜３核アリールアミノ基、 環中に炭素の他に酸素、硫黄および窒素から選択されるヘテロ原子を有しても よい芳香族環基：上述のアリール、または１〜２核ヘテロアリール、例えば １〜４個の窒素原子１〜３個の窒素原子および１個の硫黄または酸素原子を有 する５員ヘテロアリール： 環中に炭素原子の他に、１〜４個の窒素原子または１ 〜３個の窒素原子および１個の硫黄または酸素原子を有してもよい５員ヘテロア リール基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２− ピロリル、３−ピロリル、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソ キサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、 ３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オ キサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾ リル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾ ール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリア ゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チ アジアゾール−２−イル、および１，３，４−トリアゾール−２−イル、 １〜３個の窒素原子または１個の窒素原子と１個の酸素または硫黄原子を有す るベンゾ縮合した５員ヘテロアリール： 環中に炭素原子の他に、１〜４個の窒素 原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子を有してもよく、２ 個の隣接する炭素原子環員、または１個の窒素原子環員とこれに隣接する１個の 炭素原子環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基によりブッリジされて もよい５員ヘテロアリール基、 窒素を介して結合されている１〜４個の窒素原子を有する５昌ヘテロアリール 、窒素原子を介して結合されている１〜３個の窒素原子を有するベンゾ縮合され た５員ヘテロアリール： 環中に炭素原子の他に１〜４個の窒素原子、または１〜 ３個の窒素原子を有してもよく、それぞれ２個の隣接する炭素原子環員、または １個の窒素原子環員とこれに隣接する１個の炭素原子環員がブタ−１，３−ジエ ン−１，４−ジイル基によりブッリジされてもよい、１個の窒素原子環員を介し て骨格に結合されている５員ヘテロアリール基、 １〜３個、または１〜４個の窒素原子を有する６員ヘテロアリール：環員とし て炭素原子の他に、１〜３個の、または１〜４個の窒素原子を有してもよい６員 ヘテロアリール基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、 ３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、 ５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イルおよび １，２，４−トリアジン−３−イル、 ヘテロアリールオキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する（上述の ）１〜３核ヘテロ芳香族環基、 ヘテロアリールチオ：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する（上述の） １〜３核ヘテロ芳香族環基、 ヘテロアリールアミノ：アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する（上述 の）１〜３核ヘテロ芳香族環基、 ヘテロアリールカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合す る（上述の）１〜３核ヘテロ芳香族環基、 ヘテロアリールオキシカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に 結合する（上述の）１〜３核ヘテロアリールオキシ基、 ヘテロアリールチオカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結 合する（上述の）１〜３核ヘテロアリールオキシ基、 ヘテロアリールアミノカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に 結合する（上述の）１〜３核ヘテロアリールアミノ基、 ヘテロアリールカルボニルオキシ：カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂−）を介し て骨格に結合する（上述の）１〜３核ヘテロ芳香族環基、 ヘテロアリールカルボニルチオ：カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨 格に結合する（上述の）１〜３核ヘテロ芳香族環基、 ヘテロアリールカルボニルアミノ：カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介 して骨格に結合する（上述の）１〜３核ヘテロ芳香族環基、 ヘテロアリールスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合 する（上述の）１〜３核ヘテロ芳香族環基、 アリールオキシスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合 する（上述の）１〜３核ヘテロアリールオキシ基、 ヘテロアリールチオスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に 結合する（上述の）１〜３核ヘテロアリールチオ基、 ヘテロアリールアミノスルホニル：スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格 に結合する（上述の）１〜３核ヘテロアリールアミノ、 アルキレン：３〜５個のＣＨ₂基により成る二価非分岐鎖、例えばＣＨ₂、ＣＨ₂ ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂およびＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂、 オキシアルキレン：２〜４個のＣＨ₂基により成り、一方の価標が酸素原子を 介して骨格に結合されている二価非分岐鎖、例えばＯＣＨ₂ＣＨ₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂およびＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂、 オキシアルキレンオキシ：１〜３個のＣＨ₂基により成り、双方の価標が酸素 原子を介して骨格に結合されている二価非分岐鎖、例えばＯＣＨ₂Ｏ、ＯＣＨ₂Ｃ Ｈ₂ＯおよびＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ、 アルケニレン：１〜３個のＣＨ₂基と、任意位置のＣＨ＝ＣＨ基１個とから成 る二価非分基鎖、例えばＣＨ＝ＣＨＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂、ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂およびＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂、 オキシアルケニレン：０〜２個のＣＨ₂基と任意位置のＣＨ＝ＣＨ基１個とか ら成り、一方の価標が酸素原子を介して骨格に結合されている二価非分岐鎖、例 えばＯＣＨ＝ＣＨ、ＯＣＨ＝ＣＨＣＨ₂、ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ、ＯＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ ＨＣＨ₂、ＯＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂およびＯＣＨ₂ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ、 オキシアルケニレンオキシ：０〜２個のＣＨ₂基と任意位置のＣＨ＝ＣＨ基１ 個とから成り、双方の価標が酸素原子を介して骨格に結合されている二価非分岐 鎖、例えばＯＣＨ＝ＣＨＯ、ＯＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ、ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ およびＯＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ、 有機基：非置換または置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ ル、ヘテロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリール。 アルキル、アルケニルおよびアルキニル基に関して用いられている「非置換ま たは非置換」という用語は、これらの基が部分的にまたは完全にハロゲン化され てもよく（例えばこれらの基の水素原子のいくつか、または全部が同一種類また は複数種類の上述のハロゲン原子（好ましくは弗素、塩素または臭素）により置 換されてもよい）および／または以下に示す基のうちの１〜３個（好ましくは１ 個）を有してもよいことを意味するものである。 すなわち、 シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、カルボキシル、アミノカ ルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ア ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル 、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカ ルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキ ルカルボニル−Ｎ−アルキルアミンおよびアルキルカルボニル−Ｎ−アルキルア ミノ（これらの基におけるアルキル基の炭素原子数は１〜６、特に１〜４である と好ましい。）、 シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルア ミノ、シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル オキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノまたはヘテロシクリル−Ｎ −アルキルアミノ（これら各基は非置換でも、慣用の置換基により置換されても よく、環状基は３〜１２の環員、好ましくは２〜８の環員、特に３〜６の環員を 有し、これらの基におけるアルキル基の炭素原子数は１〜６、特に１〜４個であ ると好ましい。）、 アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−Ｎ− アルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキ ルアミノ、アリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロア リールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール− Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールアルキルチオ 、ヘテロアリールアルキルアミノおよびヘテロアリールアルキル−Ｎ−アルキル アミノ（これらの各基は非置換であっても、慣用の基に置換されていてもよく、 アリール基は６〜１０員、特に６員（フェニル）であると好ましく、ヘテロアリ ール基は特に５〜６員であり、各基中のアルキル基の炭素原子数は１〜６、特に １〜４であると好ましい）。 環状（飽和、不飽和または芳香族）基に関して用いられている「非置換または 非置換」という用語は、これらの基が部分的にまたは完全にハロゲン化されても よく（例えばこれらの基の水素原子のいくつか、または全部が同一種類または複 数種類の上述のハロゲン原子（好ましくは弗素、塩素または臭素、特に弗素また は塩素）により置換されてもよい）および／または以下に示す基、すなわち、 シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、 アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニル、アルケニルオキシ、ハロア ルケニルオキシ、アルキニル、ハロアルキニル、アルキニルオキシ、ハロアルキ ニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、 アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ ル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノ カルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキ ルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノおよびアルキルカルボニル−Ｎ−アルキルア ミノ（これらの基におけるアルキル基の炭素原子数は１〜６、好ましくは１〜４ であり、これらの基におけるアルケニルまたはアルキニル基の炭素原子数は２〜 ８、好ましくは２〜６、特に２から４である）、 のうちの１〜４個（好ましくは１〜３個）を有してもよく、および／または 以下の基、すなわち シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルア ミノ、シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル オキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノまたはヘテロシクリル−Ｎ −アルキルアミノ（これらはそれぞれ非置換であっても、慣用の基により置換さ れてもよく、これらの環状基は３〜１２の環員、好ましく２〜８の環員、ことに ３〜６の環員を有し、これらの基におけるアルキル基の炭素原子数は１〜６、特 に１〜４個であると好ましい。）、 アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−Ｎ− アルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキ ルアミノ、アリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロア リールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール− Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールアルキルチオ 、ヘテロアリールアルキルアミノおよびヘテロアリールアルキル−Ｎ−アルキル アミノ（これらの各基は非置換であっても、慣用の基に置換されていてもよく、 アリール基は６〜１０員、特に６員（フェニル）であると好ましく、ヘテロアリ ール基は好ましくは５〜６員であり、各基中のアルキル基の炭素原子数は１〜６ 、特に１〜４であると好ましい） のうちの１〜３個（好ましくは１個）、および／または 以下の基、すなわち ホルミル、 ＣＲⁱⁱⁱ＝ＮＯＲ^iv［Ｒⁱⁱⁱは水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリール を、Ｒ^ivはアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニルまたはアリール アルキルを意味し（この場合のアルキル基の炭素原子数は１〜６、特に１〜４で あり、上記シクロアルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基の炭素原子数 はそれぞれ３〜８、特に３〜６であると好ましい）、アリールは特にフェニルで あると好ましく、非置換であっても、慣用の基により置換されていてもよい］、 または ＮＲ^v−ＣＯ−Ｄ−Ｒ^vi［Ｒ^vは水素、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボ ニルを、Ｒ^viは水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキ ニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、アリール、アリー ル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルを、Ｄは直接結合、酸素または窒素にの窒素はＲ^viに関する上記基のいずれか を有してもよい）を意味する。］ のうちの１または２個（特に１個）を有してもよく、および／または この環状基の互いに隣接する２個の炭素原子にＣ₃−Ｃ₅アルキレン、Ｃ₃−Ｃ₅ アルケニレン、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキレン、オキシ−Ｃ₁−Ｃ₃アルキレンオキ シ、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニレン、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニレンオキシまた はブタジエンジイル基が結合していてもよく、これらのブッリジが更に、部分的 にまたは完全にハロゲン化されてもよく、および／または以下の基、すなわちＣ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオのうちの１〜３個（特に１個）を有してもよい ことを意味するものである。 慣用の基と称するのは、特に以下の置換基、すなわちハロゲン、シアノ、ニト ロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノおよび Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味するものとする。 特に好ましい化合物Ｉは、ＱがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃ ）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨ₂）＝ＮＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯ ＣＨ₃、Ｎ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃を意味するものである。 更に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹が水素、非置換または置換アルキル、アルケニ ル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリ ールを意味するものである。 特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹が水素を意味するものである。 更に、特に好ましい化合物ＩはＲ¹が非置換または置換Ｃ₁−Ｃ₆アルキルを意 味するものである。 同様に特に好ましい化合物Ｉでは、Ｒ¹が非置換または置換Ｃ₃−Ｃ₆アルケニ ルを意味する。 更に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹が非置換または置換Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル を意味する。 他の特に好ましい化合物Ｉでは、Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルを意味する。 更に、特に好ましい化合物Ｉでは、Ｒ¹がＣ₃−Ｃ₆ハロアルケニルを意味する 。 同様に、特に好ましい化合物Ｉでは、Ｒ¹がアリール−Ｃ₁−Ｃ₂アルキルを意 味し、このアリール基部分は非置換であっても置換されていてもよい。 特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹がアリール−Ｃ₁−Ｃ₂アルキルを意味するもの であり、このアリール基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、お よび／または１−３個の以下の基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシを有してもよい。 更に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹がＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₂ア ルキルを意味し、このヘテロアリール基は非置換であっても置換されていてもよ い。 特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹がヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₂アルキルを意味す るものであり、このシクロアルキル基部分は非置換であっても置換されていても よい。 特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹がＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₂アル キルを意味し、このシクロアルキル基は部分的または完全にハロゲン化されてい てもよく、および／または１〜３個のＣ₁−Ｃ₄アルキル基を有してもよい。 更に、特に好ましい化合物Ｉでは、Ｒ¹がヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル を意味し、このヘテロアリール基は１〜３個の以下の基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アル キル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシを有してもよい。 更に、特に好ましい化合物Ｉでは、Ｒ²が水素、または非置換または置換アル キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールま たはヘテロアリールのいずれかを意味し、これら置換基は直接（炭素原子により ）、または酸素、硫黄または窒素原子を介して骨格に結合する。 特に好ましい化合物ＩのＲ²は非置換または置換Ｃ₁−Ｃ₆アルキルである。 更に、特に好ましい化合物ＩのＲ²は非置換または置換Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルで ある。 同様に、特に好ましい化合物ＩのＲ²は非置換または置換Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル である。 更に、特に好ましい化合物Ｉでは、Ｒ²はＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルを意味する 。 特に好ましい他の化合物Ｉでは、Ｒ²がアリールを意味する。 特に好ましい、他の化合物ＩはＲ²がヘテロアリールを意味するものである。 更に、特に好ましい化合物Ｉは、ｘが０、１または２であり、ｘが２の場合Ｒ³ はそれぞれ異なってもよい。 特に好ましい化合物Ｉでは、ｘが０または１である。 更に、特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ³がシアノ、ニトロ、ハロゲンまたは 非置換または置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロ シクリル、アリール、ヘテロアリールのいずれかを意味し、これらの基が直接（ 炭素原子により）または酸素、硫黄または窒素原子により骨格に結合するもので ある。 特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ³がハロゲン、特に弗素、塩素または臭素を意味 するものである。 更に特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₂アルキルを示す。 同様に、特に好ましい化合物Ｉでは、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₂アルコキシを意味する。 更に、特に好ましい化合物Ｉでは、Ｒ³がシアノを意味する。 更に、特に好ましい化合物ＩはＲ³がニトロを意味するものである。 また、特に好ましい化合物Ｉでは、ｙが０、１、２または３であり、ｙが２ま たは３の場合Ｒ⁴はそれぞれ異なってもよい。 特に好ましい化合物Ｉのｙは０または１である。 更に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、特にシアノ、弗素、塩素、メ チル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシまたはエトキシを 意味するものである。 特に好ましい化合物Ｉでは、Ｒ⁴がメチルを意味する。 更に、特に好ましい化合物ＩのＲ⁴はメトキシを意味する。 同様に、特に好ましい化合物ＩのＲ⁴は弗素を意味する。 また、特に好ましい化合物ＩのＲ⁴は塩素を意味する。 他の特に好ましい化合物ＩではＲ⁴がトリフルオロメチルを意味する。 更に、特に好ましい化合物ＩではＲ⁴がＯＣＨ₂Ｏを意味する。 使用に鑑み、特に好ましい化合物Ｉを以下の表に記載する。ここで、ある置換 基について表中に記載する基は、記載の組み合わせに係わらず、置換基の特に好 ましい実施の形態である。 ［表１］ 一般式ＩＡ．１で表され、Ｒ²がメチル、Ｒ¹が表Ａに記載したいずれかの基を 意味する化合物。 ［表２］ 一般式ＩＡ．２で表され、Ｒ²がメチル、Ｒ¹が表Ａに記載したいずれかの基を 意味する化合物。 ［表３］ 一般式ＩＡ．３で表され、Ｒ²がメチル、Ｒ¹が表Ａに記載したいずれかの基を 意味する化合物。 ［表４］ 一般式IＡ．４で表され、Ｒ²がメチル、Ｒ¹が表Ａに記載したいずれかの基を 意味する化合物。 ［表５］ 一般式IＡ．５で表され、Ｒ²がメチル、Ｒ¹が表Ａに記載したいずれかの基を 意味する化合物。 ［表６］ 一般式IＡ．１で表され、Ｒ¹がメチル、Ｒ²が表Ｂに記載したいずれかの基を 意味する化合物。 ［表７］ 一般式IＡ．２で表され、Ｒ¹がメチル、Ｒ²が表Ｂに記載したいずれかの基を 意味する化合物。 ［表８］ 一般式ＩＡ．３で表され、Ｒ¹がメチル、Ｒ²が表Ｂに記載したいずれかの基を 意味する化合物。 ［表９］ 一般式IＡ．４で表され、Ｒ¹がメチル、Ｒ²が表Ｂに記載したいずれかの基を 意味する化合物。 ［表１０］ 一般式ＩＡ．５で表され、Ｒ¹がメチル、Ｒ²が表Ｂに記載したいずれかの基を 意味する化合物。 化合物Ｉは殺菌剤として適している。 化合物Ｉは、広範囲な植物病理学的菌類、特に子嚢菌類、藻菌類、または担子 菌類に対する作用において優れており、秀でている。これらの数種類は組織的に 活性であり、茎葉または土壌殺菌剤として使用可能である。 これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、イネ、トウ モロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、鑑賞用植物 、野菜、例えばキュウリ、ウリおよびこれらの植物の種子における多種細菌を防 除するにあたり特に重要である。 新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 綿花、イネおよびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ;腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ、ブドウ、鑑賞植物および野菜のボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘル ポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉ ｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、および 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 また化合物Ｉは、資材（例えば木材、紙、塗料分散液、繊維または組織）の保 護および貯蔵製品の保護における有害菌類防除に好ましく用いられる。 菌類を、または菌類による被害から保護されるべき植物、種子、資材または土 壌を処理することに、殺菌有効量の化合物Ｉが施与される。資材、植物または種 子が菌類により被害を受ける前または後のいずれにも施与される。 新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末 、ペーストおよび顆粒に加工することができる。適用形は全く使用目的次第であ るが、いずれにせよ有効物質の細分および均一な分配が保証されるべきである。 製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および／または賦形剤で、場合により 乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより得られるが、必要に応じて 乳化剤および分散剤を用いることができ、希釈剤として水を使用する場合には、 補助溶媒として別の有機溶媒を使用してもよい。このための助剤としては、主に 溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例え ばクロロベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコー-ル（例えばメ タノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えば エタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水、賦形剤、例えば天然岩石 粉（例えばカオリン、粘土、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸 、珪酸塩）、乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオ キシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリール スルホナート）および分散剤、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセル ロースが該当する。 殺菌剤組成物は、通常０．１−９５、好ましくは０．５−９０重量％の有効成 分を含む。 所望の効果の性質により、穀物の保護における１ヘクタールあたりの有効成分 の施与量は０．０１−２．０ｋｇである。 種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに通常必要とされる有効成分量は０ ．００１−０．１ｇ、好ましくは０．０１−０．０５ｇである。 資材または貯蔵品の保護に用いられる場合、有効成分の施与割合は施与地およ び所望の効果により異なる。資材の保護における通常の有施成分施与割合は、例 えば処理される資材の立方メートルあたり０．００１−２ｋｇ、好ましくは０． ００５−１ｋｇとされる。 殺菌剤としての使用形態による本発明の化合物は、他の有効成分、例えば除草 剤、殺虫剤、生長調整剤、殺菌剤または肥料とともに存在可能である。 殺菌剤を含む混合物として用いられることにより、殺菌作用の範囲が拡張され ることもしばしばある。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、制限を加えるためのものではない。 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄（ＩＩＩ）ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジチオカルバマート、 マンガン亜鉛エチレンジアミンビスジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、 亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化 合物、 亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）、 Ｎ’Ｎ−ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド、 ニトロ誘導体、例えば ジニトロ（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル３，３−ジメチルアクリラー ト、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、 ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンアセタート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオアート、 ５−アミノ−１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル〕−３−フェニル− １，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ［４，５−ｂ］キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、 ２−（２−フリル）−ベンゾイミダゾール、 ２−（４−チアゾリル）ベンゾイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド 、 Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスル ホジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、２ −メチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 Ｎ−シクロヘキシル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキ シアミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロエチル） ホルムアミド、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリ ジン、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ’−イミダゾリル尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 １，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 ３−[３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル]グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−フロイル）−ＤＬ−ア ラニナート、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２’−メトキシアセチル） アラニンメチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニ ンメチルエステル、 ５−メチル-５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−［３，５−ジクロロフェニル−５−メチル−５−メトキシメチル］−１， ３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボキシイミド、 ２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセ トアミド、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−ト リアゾール、 ２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンズヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシリル）メチル）−１Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール、 ストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）、例えば Ｅ−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル、 Ｅ−２−｛２−［６−［（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキ シ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、 Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシフェニル）］アセ トアミド、 Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ［α−（２，５−ジメチルフェノキシ）−ｏ −トリル］アセトアミド、 アニリノピリミジン、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル） アニリン、 Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン 、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニリン、 フェニルピロール、例えば ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロー ル−３−カルボニトリル、 桂皮酸アミド、例えば３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキ シフェニル）アクリロールモルホリン。 更に式Ｉの化合物は、昆虫、ダニ類および線虫類等の有害動物の防除に特に適 している。これらは農作物保護、衛生、貯蔵品及び獣医学の各分野で殺虫剤とし て用いられる。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン （Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａ ｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔ ａｌｉｓ）、アルギレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎ ｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエ シア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラ ナ（Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍ ａｔｏｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉ ｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタ リス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎ ｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ） 、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニ ア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア ・グランディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エア リアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・ リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイ ポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ） 、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア ・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロ ネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ （Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇ ｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔ ｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖ ｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘー ルラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリア リア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（ Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎ ｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋ ｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラ リア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア （Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏ ｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔ ｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏ ｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂ ｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏ ｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマント・リア・モナチャ （Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏ ｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏ ｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕ ｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂ ｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペ クチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅ ｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓａｕｃｉａ）、ファ レラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・ オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィ ロクニティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、 ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・ スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プルテーラ・キシロステー ラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、スードプルシア・インクルデ ンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フ ルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス ・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプ テラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポド プテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｊｓ）、スポド プテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリト リックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉ ｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス （Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉ ｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔ ｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐ ｈｉｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー （Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎ ｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎ ｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉ ｎｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎ ｄａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ） 、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・レンテ ィス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ）、 ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂｅｔｕｌａｅ）、カシィーダ・ネビ ュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ （Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミ リス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリー ンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセ リス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロテ ィカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダ イアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔ ａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇ ｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉ ｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔ ｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏ ｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・ア ビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ブルネイペニス （Ｈｙｐｅｒａｂ ｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐ ｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａ ｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メ ラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、 レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉ ｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆ ｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔ ｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔ ｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａ ｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ （Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ （Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オウレマ・オリガエ（Ｏｕ ｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒ ｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オティオリーンカス・オバタス（Ｏｔ ｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリア（Ｐｈ ａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙ ｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エスピー（ Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌ ｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌ ｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏ ｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ （Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒ ａｎａｒｉa）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナ ストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレ ス・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラテ ィティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポ ラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセ ーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソル ジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・ アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キ ュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュル ビタエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃ ａｅ）、ファニァ・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ） 、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎ ｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシナ・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｍｏｒ ｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔ ａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔ ｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リ リオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・ト リフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（ Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕ ｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、リ コリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティオ ラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス （Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒ ｕｓ ｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、 ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア ・アンティカ （Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉ ａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａ ｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ） 、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラ セア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ） が属する。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ） 、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スリ ップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈ ｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ） が属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈ ａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔｅｓ ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａ ｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎ ｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔ ｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａ ｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎ ａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ ）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス （Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス （Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス （Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメ ディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター ・インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイ スチスタス・インピクティベントリス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃｔｉ ｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕ ｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌ ａｒｉｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザ ラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐ ｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉ ｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒｄ ｉｔｏr）が属する。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリ シス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐ ｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａｂ ａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａｐ ｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａ ｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレビコリネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙ ｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈ ａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕ ｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆ ｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ディサフィス・ラジコラ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｒａｄ ｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・スードソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈ ｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファバエー（Ｅｍｐｏａｓ ｃａ ｆａｂａｅ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅ ｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈ ｏｒｂｉａｅ）、マクロシフォン・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎ ｒｏｓａ ｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕ ｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃ ａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲ ンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス （Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシダ （Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フム リー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａ ｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカ ロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィ フム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス ・マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐａｐ ｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍ ｉｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａｎｕｇ ｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉ ｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａ ｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（ Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ルシフ グス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタ レンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔ ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅ ｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎ ｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒ ｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ ａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉ ｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ ビビタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・ フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラ ノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラ ノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ） 、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマ ダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａ ｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍ ｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔ ｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉ ｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）が属する。 蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙ ｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌ ｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅ ｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓａｎｎｕｌ ａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｄｅｃｏｌｏｒ ａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐ ｌｕｓ）、ブレビパルパス・フォエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅ ｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏ ｓａ）、デルマセントール・シルバラム （Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピ ニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルド ニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、ヒアロムマ・トランカタム（Ｈｙ ａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒ ｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓｒｕｂｉｃｕｎｄｕ ｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ ）、オトビウス・メグニニ （Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａ ｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、ダルマニサス・ガリーナエ（Ｄｅｒ ｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトルタ・オレイボラ（Ｐｈ ｙｌｌｏｃａｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラ タス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス ・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュ ラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピ セファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ） 、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラ ニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ） 、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ） 、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が 属する。 線虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌ ｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ ｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏ ｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅ ｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄ ｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌ ｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｃｈａｔ ｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ ）、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏ ｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デストラク ター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディ プサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス・マ ルチ シンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、 ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、 ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレン カス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコドラ ス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレ ンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏ ｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｄ ｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃ ｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔ ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッディイー （Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。 本発明による有効成分は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分 散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形 で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができ る。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本 発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。 直接使用可能な調製における有効成分の濃度はかなりの範囲で変更可能である 。 通常、有効成分濃度は０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜１％とさ れる。 有効成分を超低量法（ＵＬＶ）で使用することも有効であり、９５重量％を超 過する有効成分の組成物、または添加剤を全く含有しない有効成分を用いること ができる。 野外条件下での、有害生物防除のための有効成分施与割合は１ヘクタールあた り０．１〜２．０ｋｇ、好ましくは０．２〜１．０ｋｇである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、一 般的には混合物Ｉが好ましく使用される。不活性添加剤としては、中位乃至高位 の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並 びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例え ばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アル キル置換ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール 、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサ ノン、クロロベンゼン、イソホロン等、強極性溶剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホ ルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末（噴霧可能な粉 末、油性分散液）に水を添加することにより製造することができる。乳濁液、ペ ーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶 剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合 することができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤およ び場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて 希釈するのに適する。 界面活性剤としては次のものが挙げられる。リグニンスルホン酸、ナフタレンス ルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸の各アルカリ 金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びにアルキルアリールスルホ ナート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールスルフ ァート、脂肪酸、およびそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、並びに硫酸 化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタ レン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスル ホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレ ンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチ ルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル 、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル アルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮 合生成物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エト キシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテル アセタール、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロ ース。 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 通常、上記製剤形は０．０１〜９５重量％、好ましくは０．1〜９０重量％の 有効成分を含む。有効物質は純度９０〜１００％、特に９５〜１００％（ＮＭＲ スペクトルによる）で使用される。 製剤例は以下の通りである。 Ｉ．５重量部の本発明の化合物を細粒状カオリン９５重量部と密に混和する。 これにより有効物質５重量％を含有するダスト剤が得られる。 ＩＩ．３０重量部の本発明の化合物を、粉末状シリカゲル９２重量部およびこ のシリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と 密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる（有効 物質含有量は２３％）。 ＩＩＩ．１０重量部の本発明の化合物を、キシレン９０重量部、エチレンオキ シド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した 付加生成物６重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部およ びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よ りなる混合物中に溶解する（有効成分含有量は９重量％）。 ＩＶ．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブ タノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モル に付加した付加生成物５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ ルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量 は１６重量％）。 Ｖ．８０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチルーナフタレンーα−スルホ ン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸塩廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウ ム塩１０重量部および粉末状シリカゲル７重量部と充分に混和し、かつハンマー ミル中において磨砕する（有効物質含有量は８０重量％）。 ＶＩ．９０重量部の本発明の化合物を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量 部と混合することにより、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得 られる（有効物質含有量は９０重量％）。 ＶＩＩ．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン４０重量部、イソ ブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モ ルに付加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油 １モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液 を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重 量％を含有する水性分散液が得られる。 ＶＩＩＩ．２０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチル−ナフタレン−α− スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸塩廃液よりのリグノスルホン酸のナ トリウム塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混和し、かつ ハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布す ることにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質 に結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、 例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタクレー、石灰石、石 灰、白亜、膠塊粘土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム 、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アン モニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例 えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体 物質である。 また、必要に応じて施与直前に、本発明の有効成分に種々の油類、除草剤、殺 菌剤、他の農薬を添加することができる（タンクミックス）。これらの薬剤は本 発明の薬剤と、１：１０〜1０：１の重量比で混合することが可能である。 ［合成実施例］ 以下の合成例の手順により、出発化合物を適宜変更し、他の化合物Ｉを得た。 ［実施例１］ α−［２−（３’−ベンジルオキシイミノメチルフェノキシ）フェニル］−β −メトキシアクリル酸メチルの製造ａ）３−ヒドロキシオキシベンズアルデヒドＯ−ベンジルオキシム ３３．８ｇのＯ−ベンジルヒドロキシルアミンを、３０．５ｇの３−ヒドロキ シベンズアルデヒドと、３００ミリリットルのメタノールとの混合物に、約２５ ℃で滴下した（約３５℃に発熱）。約１２時間後、反応混合物を減圧下に揮発性 成分から分離した。得られた残留物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルに取り込 んだ。有機相を水で洗浄し、次いで乾燥した。減圧下に溶媒を除去すると、淡色 固体状の生成物６０ｇが得られた。融点：６１−６３℃。 ｂ）３−ブロモフェニル酢酸メチル ８３ｇの２−ブロモフェニル酢酸の溶液を、２１０ミリリットルのメタノール 中の４５．５ｇの塩化アセチルの溶液に、約２５℃で添加した。約１２時間後、 反応混合物を減圧下に揮発性成分から分離した。得られた残留物をtｅｒｔ−ブ チルメチルエーテルに取り込んだ。有機相を水と、飽和ＮａＨＣＯ₃溶液で洗浄 し、次いで乾燥した。減圧下に溶媒を除去した後、淡色油状の生成物８６．１ｇ を得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：３．７０（３Ｈ、ｓ）、３．８２（２Ｈ）ｓ）、７ ．１−７．６（４Ｈ、ｍ）。 ｃ）２−（３’−ベンジルオキシイミノフェノキシ）フェニル酢酸メチル ９．８ｇのｂ）によるエステル、１４．６ｇのａ）によるフェノール、８．９ ｇの炭酸カリウムおよび０．２３ｇの塩化銅（Ｉ）の混合物を、１４０℃で４時 間攪拌した。室温（約２５℃）に冷却後、反応混合物を、水およびｔｅｒｔ−ブ チルメチルエーテルと混合した。有機相を水で洗浄した後に、乾燥した。溶媒を 除去し、クロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン／ｔｅｒｔ−ブチル メチルエーテル５：１溶離剤を使用）精製した後、２．７ｇの生成物を淡色樹 脂状で得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：３．６（３Ｈ、ｓ）、３．７（２Ｈ）ｓ）、５． ２（２Ｈ、ｓ）、６．８−７．５（１３Ｈ、ｍ）、８．１（１Ｈ、ｓ）ｄ）α− ［２−（３’−ベンジルオキシイミノメチルフェノキシ）フェニル］−β−ヒド ロキシアクリル酸メチル ２．７ｇのｃ）による生成物、０．９５ｇの蟻酸メチル、および８ミリリット ルのエーテルを、６ミリリットルのエーテル中の０．２７ｇの水素化ナトリウム （純度９７％）懸濁液に、約２５℃で滴下した。約２５℃、約１２時間後、水を 反応混合物に添加し、濃度１０％の塩酸を用いて混合物のｐＨを約３−４に調整 した。得られた混合物をエーテルにより抽出した。洗浄、乾燥し、減圧下に溶媒 を除去した後、エーテル相から淡色樹脂状の生成物３．０ｇが得られた。これを 、更に精製することなく次の反応に用いた。 ¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：３．５５（３Ｈ、ｓ）、５．１７（２Ｈ、ｓ）、 ６．９−７．４（１４Ｈ、ｍ）、８．０７（１Ｈ、ｓ）、１１．８６（１Ｈ、ｄ ）。 ｅ）α−［２−（３’−ベンジルオキシイミノメチルフェノキシ）フェニル］− β−メトキシアクリル酸メチル １．０ｇの炭酸カリウムおよび０．９ｇの硫酸ジメチルを、１０ミリリットル のアセトン中の、２．９ｇのｄ）による生成物の溶液中に、約２５℃で添加した 。約１２時間後、反応混合物を減圧下に揮発成分から分離した。得られた残留物 をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル中に取り込んだ。有機相を水および飽和ＮＨ₄ ＯＨ溶液で洗浄し、次いで乾燥した。減圧下に溶媒を除去した後、３．０ｇの 生成物を粗生成物として得た。これを、シクロヘキサン／ｔｅｒｔ−ブチルメチ ルエーテル３：１を溶離剤として用いてシリカゲルクロマトグラフィーで精製し た。これにより淡色樹脂状生成物２．１ｇが得られた。 ＩＲ（ｃｍ^-1）：１７１０、１６３６、１５７０、１４８９、１４４４、１２９ ０、１２５３、１２１５、１１２９、１１０３。 ［実施例２］ α−［２−（３’−ベンジルオキシイミノメチルフェノキシ）フェニル］−β− メチルアクリル酸メチルの製造 a）２−（３’−ベンジルオキシイミノメチルフェノキシフェニル）グリコキシ ル酸メチルの製造 １．４６ｇの過マンガン酸カリウムおよび０．１２ｇの硫酸水素テトラヘキシ ルアンモニウムを、１．９４ｇの１ｅ）による生成物と、１０ミリリットルの水 と、１０ミリリットルの塩化メチレンとの混合物に添加した。１時間後、反応混 合物を５０ミリリットルの塩化メチレンで希釈した。有機相を分離し、水相を、 更に５０ミリリットルの塩化メチレンにより洗浄した。有機相を合わせてシリカ ゲル充填フリットを通過させて濾過した。溶媒を除去し、粗生成物を得、これを シクロヘキサン／ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３：１を溶離剤として用いて シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。これにより、淡色樹脂状の生成 物０．７ｇを得た。 ¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：３．７（３Ｈ、ｓ）、５．２（２Ｈ、ｓ）、６． ８−８．０（１３Ｈ、ｍ）、８．１（１Ｈ、）。 ｂ）α−［２−（３’−ベンジルオキシイミノメチルフェノキシ）フェニル］− β−メチルアクリル酸メチル ２．５ミリリットルのテトラヒドロフラン中の０．１８ｇのカリウムｔｅｒｔ −ブチラートを、０．６ｇのａ）による生成物と、０．５７ｇの臭化エチルトリ フェニルホスホニウムと、５ミリリットルのテトラヒドロフランの混合物に、５ ℃で添加した。５℃で１時間、および２５℃で２時間保管後、混合物に５０ミリ リットルの水を添加し、この混合物をtｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにより二 度抽出した。洗浄、乾燥、および減圧下における揮発成分の除去後、有機相から 粗生成物を得、これを、１，２−ジクロロエタン／シクロヘキサン１：２溶離液 を用いてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。これにより淡色樹脂状 の総量０．１５ｇの生成物を得た。 ¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．７４（３Ｈ、ｄ）、３．５９（３Ｈ、s）、５ ．１７（２Ｈ、ｓ）、６．８５−７．４（１４Ｈ、ｍ）、８．０５（１Ｈ）s） 。 ［実施例３］ α−２−（４’−メトキシイミノエタ−１”−イルフェノキシ）フェニル］−β −メチルアクリル酸メチルの製造（表Ｎｏ．１５） a）２−（４’−メチルオキシイミノエタ−１”−イルフェノキシ）フェニルグ リオキシル酸メチル ８０ミリリットルのジメチルスルホキシド中の、８．２５ｇの４−ヒドロキシ アセトフェノンＯ−メチルオキシムの溶液を、１５ミリリットルのジメチルスル ホキシド中の、１．４ｇの水素化ナトリウム（純度９５％）の懸濁液に、約２５ ℃で滴下し、次いで得られた混合物を超音波浴中で３０分間攪拌した。５０ミリ リットルのジメチルスルホキシド中の９．１ｇの２−フルオロフェニルグリオキ シル酸メチルの溶液を、約２５℃で滴下した。２５℃で約２４時間後、反応混合 物を約１．２リットルの水で処理した。得られた混合物をtｅｒｔ−ブチルメチ ルエーテルで抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、次いで乾燥した。溶媒を 除去し、クロマトグラフィー（シリカゲル、溶離剤としてシクロヘキサン／ｔｅ ｒｔ−ブチルメチルエーテル（５：１））で精製した後、１０．５ｇの生成物を 淡色樹脂状で得た。 ＩＲ［ｃｍ^-1］：１７４５、１６８４、１５９９、１５０７、１４７８、 １４５６、１２６２、１２３４、１２０５、１０５０。 ｂ）α−［２−（４’−メトキシイミノエタ−１”−イルフェノキシ）フェニル ］−β−メチルアクリル酸メチル ３ｇのａ）による生成物と、３．４ｇの臭化エチルトリフェニルホスホニウム と、２５ミリリットルのテトラヒドロフランの混合物を、１３ミリリットルのテ トラヒドロフラン中の１．１ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドにより、５℃で 処理した。５℃で１時間、２５℃で２時間後、反応混合物を約２５０ミリリット ルの水で処理し、ジクロロメタンを用いて３回抽出した。有機相を洗浄、乾燥後 、溶媒を除去すると、粗生成物が得られ、これをシクロヘキサン／ｔｅｒｔ−ブ チルメチルエーテル８：１の溶媒を用いたシリカゲルクロマトグラフィーにより 精製した。これにより総量１．７ｇの淡色樹脂状の生成物が得られた。 ＩＲ［ｃｍ^-1］：１７１９、１５０８、１４８８、１４４９、１４３６、１２５ ４、１２３５、１２０６、１０５０、８９２。 ［実施例４］ α−［２−（４’−メトキシイミノエタ−１”−イルフェノキシ）フェニル］− β−メトキシアクリル酸メチルの製造（表Ｎｏ．１４） ３ｇの３ａ）による生成物と、３．１５ｇの塩化メトキシメチルトリフェニル ホスホニウムと、２５ミリリットルのテトラヒドロフランの混合物を、１３ミリ リットルのテトラヒドロフラン中の１．１ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドに より、５−１０℃で処理した。５℃で１時間、２５℃で約１２時間後、反応混合 物を約２５０ミリリットルの水で処理し、ジクロロメタンにより３回抽出した。 有機相を洗浄、乾燥し、溶媒を除去すると、粗生成物が得られ、これをシクロヘ キサン／ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル５：１の溶離液を用いたシリカゲルク ロマトグラフィーにより精製した。これにより総量１．８ｇの淡色固体状の生成 物が得られた。 融点：８８−９０℃。 ［実施例５］ ２−（４’−メトキシイミノエタ−１”−イルフェノキシ）フェニルグリオキシ ル酸メチルＯ−メチルオキシムの製造（表Ｎｏ．１３） ２．３ｇの３ａ）による生成物と、０．９２ｇの塩酸メトキシアミンと、０． ８７ｇのピリジンと、３０ミリリットルのメタノールの混合物を、６０℃にて２ 時間加熱した。混合物を約２５℃に冷却した後、濃縮した。得られた残留物をｔ ｅｒｔ−ブチルメチルエーテルに取り込んだ。有機相を洗浄、乾燥し、溶媒を除 去すると、粗生成物がＥ／Ｚ異性体混合物状で得られた。異性化を行うために、 混合物を約２０ミリリットルのメタノールに溶解し、塩化水素ガスを約５−１０ ℃で、飽和点まで通過させた。混合物を約２５℃で約１２時間攪拌した。溶媒を 除去した後、得られた残留物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルに取り込んだ。 有機相を水で洗浄、乾燥し、溶媒を除去すると、異性化された粗生成物が得られ た。これをシクロヘキサン／ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル５：１溶離液を用 いた、シリカゲルクロマトグラフィーで精製した。この方法により、総量１．２ ｇの無色固体状生成物（Ｅ、Ｅ異性体）が得られた。 融点：８９−９１℃。 ［実施例６］ Ｎ−メチル−２−（４’−メトキシイミノエタ−１”−イルフェノキシ）フェニ ルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムの製造（表Ｎｏ．１２） ０．７ｇの実施例５による生成物と、１．５５ｇのメチルアミン（濃度４０％ 水溶液）と、１５ミリリットルのテトラヒドロフランの混合物を、約５０℃で２ 時間攪拌した。混合物を冷却した後、溶媒を減圧除去した。得られた残留物をｔ ｅｒｔ−ブチルメチルエーテル中に取り込んだ。有機相を水で洗浄し、乾燥し、 溶媒を除去すると、０．６５ｇの無色固体状生成物が得られた。 融点：１０５−１０７℃。 ［有害菌類に対する活性の例］ 以下の温室実験により、一般式Ｉの化合物の殺菌活性を示した。 有効物質を、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（ 登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキル フェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重 量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エ トキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合物中の濃度２０重 量％の乳濁液として調整し、所望の濃度を得るために水で希釈した。ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）（稲胴枯病 ） 稲の苗（Ｔａｉ Ｎｏｎｇ６７種）に有効成分組成物を液が滴るまで噴霧した （施与濃度：６３ｐｐｍ）。２４時間後、植物にピリクラリア・オリザエ菌の胞 子水性懸濁液を噴霧し、２２−２４℃、相対湿度９５−９９％で６日間保管した 。目視にて評価を行った。 化合物Ｉ．１、Ｉ．２、Ｉ．３、Ｉ．４、Ｉ．５、Ｉ．６、Ｉ．７、Ｉ．８、 Ｉ．９、Ｉ．１０、Ｉ．１８、Ｉ．２０、Ｉ．２１、Ｉ．２３、Ｉ．３１および Ｉ．３３で処理した植物の菌類による被害は１５％以下であり、一方、未処理植 物（対照）の、菌類による被害は７５％であった。エリシペ・グラミニス・ファー・トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉ ｓ ｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ：うどん粉病）に対する作用 コムギの苗（Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ種）の葉をまず有効成分の水性調整液で処理 した（施与濃度：２５０ｐｐｍ）。約２４時間後、植物にコムギのうどん粉病胞 子（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を振りかけ た。次いで、このように処理した植物を２０−２２℃、相対湿度７５−８０％で ７日間培養した。菌の繁殖の程度を測定した。 化合物Ｉ．１、Ｉ．２、Ｉ．３、Ｉ．４、Ｉ．５、Ｉ．６、Ｉ．７、Ｉ．８、 Ｉ．９、Ｉ．１０、Ｉ．１２、Ｉ．１３、Ｉ．１４、Ｉ．１５、Ｉ．１６、Ｉ． １７、Ｉ．１８、Ｉ．１９、Ｉ．２０、Ｉ．２１、Ｉ．２２、Ｉ．２３、Ｉ．２ ４、Ｉ．２５、Ｉ．２６、Ｉ．２７、Ｉ．３０、Ｉ．３１、Ｉ．３２、Ｉ． ３３、Ｉ．３４、Ｉ．３５、Ｉ．３７およびＩ．３８で処理した植物の菌類によ る被害は１５％以下であり、一方、未処理植物（対照）の菌類による被害は７５ ％であった。プラズモパラ・ビチコラ（ブドウツユカビ）に対する作用 「Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒｇａｕ」種の鉢植えのブドウの蔓に、有効成分組 成物を液が滴るまで噴霧した（施与濃度：２５０ｐｐｍ）。８日後、植物にプラ スモパラ・ビチコラ（ブドウツユカビ）の遊走子懸濁液を噴霧し、２０−３０℃ 、高大気湿度にて５日間保管した。評価に先立ち、植物を高大気湿度下に１６時 間保管した。目視にて評価を行った。 化合物Ｉ．３、Ｉ．４、Ｉ．５、Ｉ．６、Ｉ．７、Ｉ．８、Ｉ．９、Ｉ．１０ 、Ｉ．１１、Ｉ．１８、Ｉ．１９、Ｉ．２０）Ｉ．２２、Ｉ．２４、Ｉ．２７、 Ｉ．３１、Ｉ．３２、Ｉ．３３、Ｉ．３４、Ｉ．３５、Ｉ．３６、Ｉ．３７およ びＩ．３８で処理した植物の菌類による被害は１５％以下であり、未処理（対照 ）植物の菌類による被害は８０％であった。有害動物に対する作用の例 有害生物に対する一般式Ｉの化合物の殺虫作用を以下の温室実験で示した。 有効物質を ａ）アセトン中の０．１％濃度溶液、または ｂ）７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標 ）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノー ルを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥ ｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳 化剤）として調製し、 ａ）の場合はアセトンで、ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。 実験の終了後、本発明の化合物を用いて、未処理対照に比較して８０−１００ ％の阻害率または致死率の得られるそれぞれの場合の最低濃度（作用の限界また は最低濃度）を測定した。ネホテティックス・シンクティセプス（Ｎｅｈｏｔｅｔｔｉｘ・ｃｉｎｃｔｉｃ ｅｐｓ）（ヨコバイ：ｒｉｃｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）、接触 作用 円形のペーパー・フィルターを有効成分の水性組成物で処理し、次いでこれに ５匹のヨコバイの成虫を配置した。２４時間後、致死量を評価した。 この実験において、化合物Ｉ．４、Ｉ．１９、Ｉ．２０、Ｉ．２１における作 用限界値は、０．２ｍｇ以下であることがわかった。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】１９９８年１月２日（１９９８．１．２） 【補正内容】 請求の範囲 １．式 で表され、式中 ＱがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨ₂）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（Ｃ Ｏ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、Ｎ（ＯＣＨ₃）−Ｃ Ｏ₂ＣＨ₃を意味し、 ｎが０または１であり、 Ｒ¹が水素、または非置換または置換、アルキル、アルケニル、アルキニル、 シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールのいずれかを 意味し、 Ｒ²が水素、または非置換または置換、アルキル、アルケニル、アルキニル、 シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールのいずれかを 意味し、これらの基が骨格に直接（炭素原子により）、または酸素、硫黄または 窒素原子を介して結合てもよく、 ｘが０、１または２であり、ｘが２の場合、Ｒ³はそれぞれ異なってもよく、 Ｒ³がシアノ、ニトロ、ハロゲン、または非置換または置換、アルキル、アル ケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリ ールのいずれかであり、これらの基が骨格に直接（炭素原子により）、または酸 素、硫黄または窒素原子を介して結合してもよく、 Ｒ²と、Ｏ_n−Ｃ（Ｒ²）＝ＮＯＲ¹に隣接するＲ³とが、酸素または硫黄原子を 介してもよいＣ₂−Ｃ₃アルキレンを形成するか、或いは酸素または硫黄原子を介 してフェニル環に結合してもよく、 ｙが０、1、２または３であり、ｙが２または３の場合、Ｒ⁴はそれぞれ異なっ てもよく、 Ｒ⁴がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁ −Ｃ₄アルコキシを意味するジフェニルエーテル、その塩、およびＮ−酸化物。 ２．式ＩＩａ のフェノールを、式ＩＩＩａ で表され、式中Ｈａｌがハロゲン原子を意味するハロベンゼンと、不活性溶媒中 で反応させて、式ＩＶａ で表される対応のエーテルに転化し、次いで化合物ＩＶａをＯ−置換ヒドロキシ ルアミン（Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）またはその塩と反応させてＩを得ることを特徴とす る、ｎが０である場合の請求項１に記載の化合物Ｉの製造法。 ３．請求項２に記載の式ＩＩａのフェノールを、Ｏ−置換ヒドロキシルアミン（ Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）またはその塩と反応させて、式ＩＩｂ で表される対応の化合物に転化し、次いで化合物ＩＩｂを、請求項２に記載の式 ＩＩＩａの、Ｈａｌが弗素を意味する場合のフルオロベンゼンと不活性溶媒中反 応させてＩを得ることを特徴とする、ｎが０である場合の請求項１に記載の化合 物Ｉの製造法。 ４．式ＩＶｂ で表され、Ｙ¹がハロゲン原子を意味するエーテルを、 ａ）式Ｖａ で表され、Ｙ²がハロゲン原子、アミドまたはエステル基を意味する活性化カル ボン酸または対応のシアン化物Ｒ²−Ｃ≡Ｎと、不活性溶媒中、有機金属塩基の 存在下に、或いは ｂ）式ＶＩ で表され、Ｒ^Xがそれぞれ独立にアルキルを意味する有機錫化合物と、不活性溶 媒中で反応させることを特徴とする、ｎが０である場合の、請求項２に記載の化 合物ＩＶａの製造法。 ５．式ＩＶｃ のジフェニルエーテルを、シアン化物Ｒ²−Ｃ≡Ｎと、不活性溶媒中、塩酸の存 在下に反応させて、クロロヒドロオキサマートＶＩＩｃ に転化し、次いでＶＩＩｃをＯ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹−ＯＮＨ₂）また はその塩と反応させてＩを得ることを特徴とする、ｎが１である場合の請求項１ に記載の化合物Ｉの製造法。 ６．請求項２に記載の式ＩＩａのフェノールを、式ＩＩＩｂ で表され、Ｈａｌがハロゲン原子を意味するハロベンゼンと、不活性溶媒中反応 させて、式ＶＩＩａ で表される対応のエーテルに転化し、次いで化合物ＶＩＩａをＯ−置換ヒドロキ シルアミン（Ｒ¹−ＯＮＨ₂）またはその塩と反応させてＶＩＩｂ を得、ＶＩＩｂをＯ−メチルヒドロキシルアミン（ＣＨ₃−ＯＮＨ₂）またはその 塩と反応させることを特徴とする、ｎが０であり、ＱがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯ ＣＨ₃を意味する場合の請求項１に記載の化合物Ｉの製造法。 ７．請求項３に記載の式ＩＩｂの化合物を、請求項６に記載の式ＩＩＩｂのハロ ベンゼンと反応させることを特徴とする、請求項６に記載の化合物ＶＩＩｂの製 造法。 ８．請求項３に記載の式ＩＩｂの化合物を、式ＩＩＩｃ で表され、Ｈａｌがハロゲン原子を意味するハロベンゼンと、不活性溶媒中反応 させて、式ＶＩＩｄ で表される対応のエーテルに転化し、化合物ＶＩＩｄをＯ−メチルヒドロキシル アミン（ＣＨ₃Ｏ−ＮＨ₂）またはその塩と反応させることを特徴とする、ｎが０ であり、ＱがＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を意味する場合の請求項１に記載 の化合物Ｉの製造法。 ９．式ＶＩＩＩａ のフェニル酢酸を不活性溶媒中、公知方法により対応のβ−ヒドロキシルアクリ ル酸エステルＶＩＩＩｂに転化し、ＶＩＩＩｂをメチル化試薬と反応させてＩを得ることを特徴とする、 ＱがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃を意味する場合の請求項１に記載の化合物 Ｉの製造法。 １０．一般式ＩＶ’ で表され、式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｎ、ｘおよびｙが請求項１に記載の意味を 有し、Ｑ”がＣＨ₂−ＣＯ₂ＣＨ₃またはＣ（Ｏ）−ＣＯ₂ＣＨ₃を意味する中間体 。 １１．固体状または液体状担体と、請求項１に記載の一般式Ｉの化合物とを含む 、有害生物または有害菌類の防除に適する組成物。 １２．有害生物または有害菌類の防除に適する組成物を製造するための、請求項 １に記載の化合物Ｉの使用法。 １３．菌類、または菌類による被害から保護されるべき資材、植物、土壌または 種子を、請求項１に記載の一般式Ｉの化合物の有効量で処理することを特徴とす る、有害菌類の防除方法。 １４．有害生物、または有害生物から保護されるべき資材、植物、土壌または種 子を、請求項１に記載の一般式Ｉの化合物の有効量で処理することを特徴とする 、有害生物の防除方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/10 Ａ０１Ｎ 43/10 Ａ 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｅ 43/54 43/54 Ｃ 43/56 43/56 Ａ 43/58 43/58 Ａ 43/60 43/60 43/653 43/653 Ｎ 43/66 43/66 43/76 43/76 43/78 43/78 Ｃ 43/80 １０１ 43/80 １０１ １０２ １０２ 43/824 47/24 43/836 47/42 Ｚ 47/24 Ｃ０７Ｃ 249/08 47/42 251/44 Ｃ０７Ｃ 249/08 259/04 251/44 Ｃ０７Ｄ 207/24 259/04 213/30 Ｃ０７Ｄ 207/24 231/14 213/30 263/32 231/14 263/34 263/32 275/02 263/34 277/24 275/02 277/32 277/24 277/36 277/32 277/56 277/36 277/68 277/56 307/42 277/68 307/54 307/42 333/16 307/54 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１ 333/16 １０４ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ， ＫＲ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ国、Ｄ―68167、マンハイム、ネカ ルプロメナーデ、20 (72)発明者 グロテ，トーマス ドイツ国、Ｄ―67105、シファーシュタッ ト、ブレスラウァ、シュトラーセ、６ (72)発明者 ミュラー，ベルント ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 ジャン―ガンス―シュトラーセ、21 (72)発明者 キルストゲン，ラインハルト ドイツ国、Ｄ―67434、ノイシュタット、 エルケンブレヒトシュトラーセ、23エー (72)発明者 バイァ，ヘルベルト ドイツ国、Ｄ―68159、マンハイム、デー ３．４ (72)発明者 プトック，アルネ ドイツ国、Ｄ―67067、ルートヴィッヒス ハーフェン、アイヒェンシュトラーセ、23 (72)発明者 ラック，ミヒャエル ドイツ国、Ｄ―69123、ハイデルベルク、 ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者 ハロイス，アルブレヒト ドイツ国、Ｄ―67063、ルートヴィッヒス ハーフェン、ボイテナー、シュトラーセ、 10 (72)発明者 レール，フランツ ドイツ国、Ｄ―67105、シファーシュタッ ト、ゼバスティアン―クナイプ−シュトラ ーセ、17 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ―64646、ヘペンハイム、フ ォン―ガーゲルン―シュトラーセ、２ (72)発明者 ハリース，フォルカー ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 イメンゲルテンヴェーク、29エー (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ―67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式 で表され、式中 ＱがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（Ｃ ＯＮＨ₂）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃） ＝ＮＯＣＨ₃、Ｎ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃を意味し、 ｎが０または１であり、 Ｒ¹が水素、または炭素原子を介して結合する有機基を、 Ｒ²が水素、シアノ、ハロゲン、または炭素、酸素、硫黄または窒素原子を介 して結合する有機基を意味し、または ｎが１の場合、有機基が炭素原子により結合し、 ｘが０、１または２であり、ｘが２の場合、Ｒ³はそれぞれ異なってもよく、 Ｒ³がシアノ、ニトロ、ハロゲン、または炭素、酸素、硫黄または窒素原子を 介して結合する有機基を意味し、 Ｒ²と、Ｏ_n−Ｃ（Ｒ²）＝ＮＯＲ¹に隣接するＲ³とが、酸素または硫黄原子を 介してもよいＣ₂−Ｃ₃アルキレンを形成するか、或いは酸素または硫黄原子を介 してフェニル環に結合してもよく、 ｙが０、１、２または３であり、ｙが２または３の場合、Ｒ⁴はそれぞれ異な ってもよく、 Ｒ⁴がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁ −Ｃ₄アルコキシを意味するジフェニルエーテル、その塩、またはＮ−酸化物。 ２．Ｒ¹が水素、または非置換または置換、アルキル、アルケニル、アルキニル 、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールのいずれか を意味する、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 ３．Ｒ²が水素、または非置換または置換、アルキル、アルケニル、アルキニル 、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールのいずれか を意味し、これらの基が骨格に直接（炭素原子により）、または酸素、硫黄また は窒素原子を介して結合する、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 ４．Ｒ³がシアノ、ニトロ、ハロゲン、または非置換または置換、アルキル、ア ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロア リールのいずれかであり、これらの基が骨格に直接（炭素原子により）、または 酸素、硫黄または窒素原子を介して結合する、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 ５．式ＩＩａ のフェノールを、式ＩＩＩａ で表され、式中Ｈａｌがハロゲン原子を意味するハロベンゼンと、不活性溶媒中 で反応させて、式ＩＶａ で表される対応のエーテルに転化し、次いで化合物ＩＶａをＯ−置換ヒドロキシ ルアミン（Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）またはその塩と反応させてＩを得ることを特徴とす る、ｎが０である場合の請求項１に記載の化合物Ｉの製造法。 ６．請求項５に記載の式ＩＩａのフェノールを、Ｏ−置換ヒドロキシルアミン（ Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）またはその塩と反応させて、式ＩＩｂで表される対応の化合物に転化し、次いで化合物ＩＩｂを、請求項５に記載の式 ＩＩＩａのフルオロベンゼンと不活性溶媒中反応させてＩを得ることを特徴とす る、ｎが０である場合の請求項１に記載の化合物Ｉの製造法。 ７．式ＩＶｂ で表され、Ｙ¹がハロゲンを意味するエステルを、 ａ）式Ｖａ で表され、Ｙ²がハロゲン原子、アミドまたはエーテル基を意味する活性化カル ボン酸または対応のシアン化物Ｒ²−Ｃ≡Ｎと、不活性溶媒中、有機金属塩基の 存在下に、或いは ｂ）式ＶＩ で表され、Ｒ^Xがそれぞれ独立にアルキルを意味する有機錫化合物と、不活性溶 媒中で反応させることを特徴とする、ｎが０である場合の、請求項５に記載の化 合物ＩＶａの製造法。 ８．式ＩＶｃのジフェニルエーテルを、シアン化物Ｒ²−Ｃ≡Ｎと、不活性溶媒中、塩酸の存 在下に反応させて、クロロヒドロオキサマートＶＩＩｃ に転化し、次いでＶＩＩｃをＯ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹−ＯＮＨ₂）また はその塩と反応させてＩを得ることを特徴とする、ｎが１である場合の請求項１ に記載の化合物Ｉの製造法。 ９．請求項５に記載の式ＩＩａのフェノールを、式ＩＩＩｂ で表され、Ｈａｌがハロゲン原子を意味するハロベンゼンと、不活性溶媒中反応 させて、式ＶＩＩａ で表される対応のエーテルに転化し、次いで化合物ＶＩＩａをＯ−置換ヒドロキ シルアミン（Ｒ¹−ＯＮＨ₂）またはその塩と反応させてＶＩＩｂを得、ＶＩＩｂをＯ−メチルヒドロキシルアミン（ＣＨ₃−ＯＮＨ₂）またはその 塩と反応させることを特徴とする、ｎが０であり、ＱがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯ ＣＨ₃を意味する場合の請求項１に記載の化合物Ｉの製造法。 １０．請求項６に記載の式ＩＩｂの化合物を、請求項９に記載の式ＩＩＩｂのハ ロベンゼンと反応させることを特徴とする、請求項９に記載の化合物ＶＩＩｂの 製造法。 １１．請求項６に記載の式ＩＩｂの化合物を、式ＩＩＩｃ で表され、Ｈａｌがハロゲン原子を意味するハロベンゼンと、不活性溶媒中反応 させて、式ＶＩＩｄ で表される対応のエーテルに転化し、化合物ＶＩＩｄをＯ−メチルヒドロキシル アミン（ＣＨ₃Ｏ−ＮＨ₂）またはその塩と反応させることを特徴とする、ｎが０ であり、ＱがＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を意味する場合の請求項１に記載 の化合物Ｉの製造法。 １２．式ＶＩＩＩａのフェニル酢酸を不活性溶媒中、公知方法により対応のβ−ヒドロキシルアクリ ル酸エステルＶＩＩＩｂ に転化し、ＶＩＩＩｂをメチル化試薬と反応させてＩを得ることを特徴とする、 ＱがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃を意味する場合の請求項１に記載の化合物 Ｉの製造法。 １３．一般式ＩＶ で表され、式中Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｎ、ｘおよびｙが請求項１に記載の意味を有し 、Ｑ’がＣＨ₂−ＣＯ₂ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）−ＣＯ₂ＣＨ₃または請求項１に記載のＱ におけると同様の意味を有する中間体。 １４．一般式ＩＶ’ で表され、式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｎ、ｘおよびｙが請求項１に記載の意味を 有し、Ｑ”がＣＨ₂−ＣＯ₂ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）−ＣＯ₂ＣＨ₃またはＣ（ＣＯ₂ＣＯ₃ ）＝ＣＨＯＨのいずれかを意味する中間体。 １５．固体状または液体状担体と、請求項１に記載の一般式Ｉの化合物とを含む 、有害生物または有害菌類の防除に適する組成物。 １６．有害生物または有害菌類の防除に適する組成物を製造するための、請求項 １に記載の化合物Ｉの使用法。 １７．菌類、または菌類による被害から保護されるべき資材、植物、土壌もしく は種子を、請求項１に記載の一般式Ｉの化合物の有効量で処理することを特徴と する、有害菌類の防除方法。 １８．有害生物、または有害生物から保護されるべき資材、植物、土壌もしくは 種子を、請求項１に記載の一般式Ｉの化合物の有効量で処理することを特徴とす る、有害生物の防除方法。