JP2000508330A - 除草剤に有用な複素環縮合ベンゾイルイソチアゾール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 一般式１： ［但し、Ｘが酸素又は硫黄を表し；Ｒ¹が、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、無置換もしくは置換のアルコキシカルボニル、無置換もしくは置換のアリール、無置換もしくは置換のヘテロシクリル、又は無置換もしくは置換のヘテロアリールを表し；Ｒ²が、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルを表し、且つこれらの置換基は、１個以上の下記の基：即ち、ハロゲン、アルキル、アルケニル又はアルキニルを結合状態で有していても良く；又はアリールを表し、且つこの基は、１個以上の下記の基：即ち、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ又はアルケニルチオ（これらの基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていても、又は１個以上の下記の基：即ち、アルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル又はアリールスルホニルを結合状態で有していても良い）を結合状態で有していても良く；又はアルキルスルホニル又はアルコキシカルボニル：無置換もしくは置換のアリールオキシ又は無置換もしくは置換のアリールチオ；無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノ、又は無置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキル及びアリールは同一でも異なっていても良い）；ハロゲン、シアノ又はニトロを表し；又は、ヘテロアリール又はヘテロシクリルを表し、且つこれらの基は部分的又は完全にハロゲン化されていても、又は１個以上下記の基：即ちアルキル、アルコキシ又はアリールを有していても良く、そしてヘテロシクリルの場合、窒素の少なくとも１個が下記の基：即ちアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、無置換もしくは置換のアリール又は無置換もしくは置換のアリールオキシを結合状態で有していても良く；Ｒ³が、下記の一般式２ａ〜２ｄ： ｛但し、ｎ、Ａ、Ｂ及び置換基Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶が請求項１と同義である。｝を表す。］で表される４−ベンゾイルイソチアゾール又は一般式１で表される４−ベンゾイルイソチアゾールの農業で慣用される塩、その製造方法、及びその除草剤への使用。

Description

【発明の詳細な説明】 除草剤に有用な複素環縮合ベンゾイルイソチアゾール 本発明は、新規な置換ベンゾイルイソチアゾール、その製造方法及び除草剤と して使用する方法に関する。 特許文献（ＥＰ０５２７０３６、ＥＰ０５２７０３７、ＥＰ０５６０４８２、 ＥＰ０５８０４３９、ＥＰ０５８８３５７、ＥＰ６０９７９７、ＥＰ６０９７９ ８、ＥＰ０６３６６２２、ＷＯ９４／１４７８２、ＷＯ９４／１８１７９、ＷＯ ９５／１５６９１及びＷＯ９５／１６６７８）には、置換４−ベンゾイル−５− シクロアルキルイソオキサゾールが顕著な出芽前除草活性を有する種類の化合物 であることが、開示されている。この種の化合物の代表例である、４−（２−ス ルホニルメチル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−５−シクロプロピルイ ソオキサゾールは、トウモロコシの出芽前に使用される、１又は２子葉の有害植 物に対する除草活性成分として、Rhone-Poulecにより開発されている（PRA20177 2，Technical Bulletin）。 更に、置換４−アルキル又は４−シクロアルキル−５−アリール又は５−ヘテ ロアリール−イソオキサゾールの除草及び殺虫活性について開示されている（Ｇ Ｂ２２８４６００、ＷＯ９５／２２９０３、ＷＯ９５／２２９０４及びＷＯ９５ ／２５１０５）。 公知の化合物の除草活性は、事後法（出芽後法）に欠点があるだけでなく、事 前法（出芽前法）においても部分的に満足できる程度であり、また栽培植物との 適合性に関してギャップがある。 これまで、従来技術では、本発明の除草又は殺虫性の４−ベンゾイルイソチア ゾールを開示していない。 その合成について、これまで４−ベンゾイルイソチアゾールのみに関心が絞ら れていた。置換イソチアゾール及び炭素環縮合誘導体が基本的な開発の目的であ る一方(例、D.L．Pain，B.J．Peart，K.R.H．Wooldrige，Comprehensive Hetero cyclic Chemistry,第６巻，Part 4B，131頁，Ed．A.R．Katritzky， Pergamon Press，Oxford 1984)、アシル化、特にベンゾイル化誘導体のみが文献 に記載されていることもある(例、A.J．Layton，E．Lunt，J．Chem．Soc．(1968 )611，A．Alberola，F．Alonso，P．Cuadrado，C．M．Sanudo，Synth．Commun． 17（1987）1207，A．Alberola，F．Alonso，P．Cuadrado，C.M．Sanudo，J．Het erocycl．Chem．25（1988）235)。 ヒドロキシプロピルアミノカルボニル−置換４−ベンゾイルイソチアゾールの 幾つかは、ＥＰ０５２４７８１及びＥＰ０６１７０１０において、筋肉弛緩剤と して、或いは失調に好適な治療用アミドとして、試験されている。ＥＰ０４４９ ２２３では、３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ヒドロキシベンゾイルイソ チアゾールが５−リポキシゲナーゼ(5-lipoxygenase)及びシクロオキシゲナーゼ (cyclooxygenase)阻害し、従って抗炎症性作用を有すると主張されている。 本発明の目的は、作用特性が改良され、そして栽培植物との適合性が改良され た新規な除草活性成分を提供することをにある。 驚くべきことに、一般式１の本発明の４−ベンゾイルイソチアゾールが、有害 植物に対する著しい除草活性と、栽培植物との適合性とを兼備している。 本発明は、一般式１： ［但し、Ｘが酸素又は硫黄を表し； Ｒ¹が、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、無置換もしくは置換のア ルコキシカルボニル、無置換もしくは置換のアリール、無置換もしくは置換のヘ テロシクリル、又は無置換もしくは置換のヘテロアリールを表し； Ｒ²が、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシク ロアルケニルを表し、且つこれらの置換基は、１個以上の下記の基：即ち、ハロ ゲン、アルキル、アルケニル又はアルキニルを結合状態で有していても良く；又 はアリールを表し、且つこの基は、１個以上の下記の基：即ち、アルキル、アル ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アル キルチオ又はアルケニルチオ（これらの基は部分的に又は完全にハロゲン化され ていても、又は１個以上の下記の基：即ち、アルコキシ、アルケニルオキシ、ア リールオキシ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル又はアリールスルホ ニルを結合状態で有していても良い）を結合状態で有していても良く；又は アルキルスルホニル又はアルコキシカルボニル；無置換もしくは置換のアリ− ルオキシ又は無置換もしくは置換のアリールチオ；無置換もしくは置換のモノ− 又はジ−アルキルアミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノ 、又は無置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキル及び アリールは同一でも異なっていても良い）；ハロゲン、シアノ又はニトロを表し ；又は、 ヘテロアリール又はヘテロシクリルを表し、且つこれらの基は部分的又は完全 にハロゲン化されていても、又は１個以上下記の基：即ちアルキル、アルコキシ 又はアリールを有していても良く、そしてヘテロシクリルの場合、窒素の少なく とも１個が下記の基：即ちアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル 、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロア ルキルオキシ、ハロアルコキシ、無置換もしくは置換のアリール又は無置換もし くは置換のアリールオキシを結合状態で有していても良く； Ｒ³が、下記の一般式２ａ〜２ｄ：｛但し、ｎが０、１又は２を表し； Ａが、鎖（−ＣＲ⁷Ｒ⁸−）、（−ＣＲ⁷Ｒ⁸−ＣＲ⁹Ｒ¹⁰−）、（−ＣＲ⁷＝ＣＲ⁸ −）、（−ＣＲ⁷Ｒ⁸−ＣＲ⁷＝ＣＲ⁸−）又は窒素原子（それぞれ、水素、アル キル、アルケニル、無置換もしくは置換のアリール又はアリールアルキル、アル コキシ、ハロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシから選ばれる置換基で置換 されていても良い）を表し； Ｂが、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ¹¹、ＣＲ¹²−ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＣＲ¹²−ＯＲ¹⁵、ＣＲ¹⁶Ｒ¹⁷ 、ＣＲ¹²−ＳＲ¹⁵、又は１，３−ジオキサニル又は１，３−ジオキソラニル（ それぞれ水素又はアルキルで置換されている）、又は酸素、硫黄又は窒素から選 ばれるヘテロ原子（この窒素は、水素、アルキル、アルケニル、無置換もしくは 置換のアリール又はアリールアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル又 はハロアルコキシから選ばれる置換基で置換されていても良い）を表し； Ａ及びＢ間の結合は飽和でも、不飽和でも良く； Ｒ⁴〜Ｒ⁶が、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、水素、アルキ ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアル キルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、アリー ル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヒドロキシ ル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シ クロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、シクロアルキルア ルキニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ、アリールアルコキ シ、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、チオ、アルキルチ オ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルア ルキルチオ、シクロアルキルアルケニルチオ、シクロアルキルアルキニルチオ、 シクロアルケニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケ ニルチオ、アリールアルキニルチオ、アミノ、無置換もしくは置換のモノ−又は ジ−アルキルアミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノ、無 置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキル及びアリール が同一でも異なっていても良い）、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シク ロアルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル 、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、 シクロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルスルホニル、シ クロアルキルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアルキルス ルホニル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホニル、ス ルホキシル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキシル、アルキニルスル ホキシル、シクロアルキルスルホキシル、シクロアルキルアルキルスルホキシル 、シクロアルキルアルケニルスルホキシル、シクロアルキルアルキニルスルホキ シル、アリールスルホキシル、アリールアルキルスルホキシル、アリールアルケ ニルスルホキシル、アリールアルキニルスルホキシル、アミノスルホニル、無置 換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノスルホニル、無置換もしくは置 換のモノ−又はジ−アリールアミノスルホニル、無置換もしくは置換のＮ−アル キル−Ｎ−アリールアミノスルホニル（アルキル及びアリールが同一でも異なっ ていても良い）、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカル ボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニ ル、シクロアルキルアルケニルカルボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニ ル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルケニルカ ルボニル、アリールアルキニルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニ ル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコ キシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケ ニルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル、アリール オキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキシ カルボニル、アリールアルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、無置換 もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノカルボニル、無置換もしくは置換 のモノ−又はジ−アリールアミノカルボニル、無置換もしくは置換のＮ−アルキ ル−Ｎ−アリールアミノカルボニル（アルキル及びアリールが同一でも異なって いても良い）、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルカルボニルアミノ 、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールカルボニルアミノ、無置換もし くは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールカルボニルアミノ（アルキル及びアリー ルが同一でも異なっていても良い）、アルコキシアミノカルボニル、アルケニル オキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキ シカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアル キルアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカル ボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボニ ルアミノ、アリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、アリールアルキニルオ キシカルボニルアミノ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキ ニル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロア ルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、 ハロアルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロ アルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキルスルホキシル 、ハロアルケニルスルホキシル、ハロアルキニルスルホキシル、ハロアルキルカ ルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル、ハロアルコ キシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカル ボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルケニルアミノカルボニ ル、ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロ アルケニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキニルオキシカルボニルアミノ； シアノ又はニトロを表し、又は下記の基： のいずれかを表す。｝ で表される基を表し； Ｒ⁷及びＲ⁸が、相互に独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ 、ハロアルコキシ；無置換もしくは置換のフェニル（置換基はアルキル、アルコ キシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロから選ばれ る）を表し； Ｒ⁹が、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ；無置 換もしくは置換のフェニル（置換基はアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、 ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロから選ばれる）を表し； Ｒ¹⁰が、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ；無置 換もしくは置換のフェニル（置換基はアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、 ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロから選ばれる）を表し； Ｒ¹¹が、水素、−ＮＲ⁹Ｒ⁴；アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアル コキシ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル； 無置換もしくは置換のフェニル（置換基はアルキル、アルコキシ、ハロアルコ キシ、ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロから選ばれる）；無置換もしく は置換のベンジル（置換基はアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアル キル、ハロゲン、シアノ、ニトロから選ばれる）；無置換もしくは置換のベンジ ルオキシ（置換基はアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハ ロゲン、シアノ、ニトロから選ばれる）を表し； Ｒ¹²が、水素、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ；無置 換もしくは置換のフェニル（置換基は１〜３個のハロゲン、アルキル、アルコキ シ、ハロアルコキシ、ニトロから選ばれる）を表し；Ｒ¹²及びＲ⁷或いはＲ¹²及 びＲ⁹が結合を形成しても良く； Ｒ¹³及びＲ¹⁴が、相互に独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキ ル、ハロアルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ；無置換もしくは置換のフェ ニル（置換基はアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲ ン、シアノ、ニトロから選ばれる）；無置換もしくは置換のベンジル（置換基は アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニ トロから選ばれる）を表し； Ｒ¹⁵が、水素、アルキル、ハロアルキル；無置換もしくは置換のフェニル（置 換基はアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、シア ノ、ニトロから選ばれる）；無置換もしくは置換のベンジル（置換基はアルキル 、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロか ら選ばれる）を表し； Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷が、相互に独立して水素、アルキル；無置換もしくは置換のフェ ニル（置換基は１〜３個のハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、 ニトロから選ばれる）を表し；Ｒ¹⁶及びＲ⁷或いはＲ¹⁶及びＲ⁹が結合を形成して も良い。］ で表される４−ベンゾイルイソチアゾールに関し、そして一般式１で表される４ −ベンゾイルイソチアゾールの農業で慣用される塩に関する。 冒頭で示された化合物１の定義において、共通の用語は、下記の基を一般に表 すものである： ハロゲン： 弗素、塩素、臭素及び沃素； アルキル基： 炭素原子数１〜６又は１〜１０の直鎖又は分岐アルキル基、例えばＣ１〜Ｃ₆ アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メ チルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１− メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピ ル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメ チルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル 、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１ ，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３ ，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−ト リメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチル プロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル）； アルキルアミノ基： 上記の炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐アルキル基を結合状態で有するアミノ 基； ジアルキルアミノ基： 互いに独立に、それぞれ上記の炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐アルキル基を 結合状態で２個有するアミノ基； アルキルカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０ の直鎖又は分岐アルキル基； アルキルスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜６ 又は１〜１０の直鎖又は分岐アルキル基； アルキルスルホキシル基： スルホキシル基（−Ｓ（＝Ｏ）−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数 １〜６の直鎖又は分岐アルキル基； アルキルアミノカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜６の アルキルアミノ基； ジアルキルアミノカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記のアルキル当たり１〜 ６の炭素原子数を有するジアルキルアミノ基； アルキルアミノチオカルボニル基： チオカルボニル基（−ＣＳ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜 ６のアルキルアミノ基； ジアルキルアミノチオカルボニル基： チオカルボニル基（−ＣＳ−）を介して骨格に結合する上記のアルキル当たり １〜６の炭素原子数を有するジアルキルアミノ基； ハロアルキル基： 炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐アルキル基で、且つこの基の水素原子のいく つか又は全てが上記ハロゲンで置換された基、例えばＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル（例 、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフル オロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメ チル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２ ，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２− フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジク ロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル及びペンタフルオロ エチル）； アルコキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜６の直鎖又 は分岐アルキル基、例えばＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ（例、メチルオキシ、エチルオキ シ、プロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、１−メチルプロ ピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシ、ペン チルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブ チルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ヘ キシルオキシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチルプロピルオ キシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペン チルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１， ２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチル ブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ 、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチル プロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メ チルプロピルオキシ及び１−エチル−２−メチルプロピルオキシ）； アルコキシカルボニル基： オキシカルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）−）を介して骨格に結合する上記の炭素 原子数１〜6個の直鎖又は分岐アルキル基； ハロアルコキシ基： 炭素原子数１〜６の上記の直鎖又は分岐アルキル基で、且つこの基の水素原子 のいくつか又は全てが上記ハロゲンで置換され、そして酸素原子を介して骨格に 結合するアルキル基； アルキルチオ基： 硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜４又は１〜 ６の直鎖又は分岐アルキル基、例えばＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ（例、メチルチオ、 エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプ ロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペン チルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチ オ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、 １，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペ ンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペ ンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１， ３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチ ルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチ ルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピ ルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ及び１−エチル−２−メチルプロ ピルチオ）； シクロアルキル基： 炭素環員３〜６を有する単環のアルキル基（例、シクロプロピル、シクロブチ ル、シクロペンチル及びシクロヘキシル）； アルケニル基： 任意の位置に二重結合を有する炭素原子数２〜６又は２〜１０の直鎖又は分岐 のアルケニル基、例えばＣ₂〜Ｃ₆アルケニル（例、エテニル、１−プロペニル、 ２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテ ニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル −２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテ ニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチ ル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２ −メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニ ル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，ｌ−ジメチル −２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２ −プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１ −ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセ ニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル −１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル 、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチ ル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニ ル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル− ４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、 ４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメ チル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２ −ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニ ル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２， ２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメ チル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１ −ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１ −エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニ ル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリ メチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチ ル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル ； アルケニルオキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する任意の位置に１個の二重結合を有 する炭素原子数２〜６の直鎖又は分岐のアルケニル基； アルケニルチオ基又はアルケニルアミノ基： 硫黄原子（アルケニルチオ）を介して、又は窒素原子（アルケニルアミノ）を 介して骨格に結合する、任意の位置に１個の二重結合を有する炭素原子数２〜６ の直鎖又は分岐のアルケニル基； アルケニルカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、任意の位置に１個の二重 結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐のアルケニル基； アルキニル基： 任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐のア ルキニル基、例えばＣ₂〜Ｃ₆アルキニル（例、エチニル、２−プロピニル、２− ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３ −ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３− ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１ −エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル 、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル 、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４ −ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１ ，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジ メチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブ チニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル −１−メチル−２−プロピニル； アルキニルオキシ基又はアルキニルチオ基及びアルキルアミノ基： 酸素原子（アルキニルオキシ）を介して、硫黄原子（アルキニルチオ）を介し て又は窒素原子（アルキルアミノ）を介して骨格に結合する、任意の位置に１個 の三重結合を有する炭素原子数２〜６の直鎖又は分岐アルキニル基； アルキニルカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、任意の位置に１個の三重 結合を有する炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐アルキニル基； シクロアルケニル基又はシクロアルケニルオキシ基、シクロアルケニルチオ基 及びシクロアルケニルアミノ基： 直接、又は酸素原子（シクロアルケニルオキシ）を介して、硫黄原子（シクロ アルケニルチオ）を介して又は窒素原子（シクロアルケニルアミノ）を介して骨 格に結合する、炭素環員３〜６を有する単環のアルケニル基（例、シクロプロペ ニル、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニル）； シクロアルコキシ基又はシクロアルキルチオ基及びシクアルキルアミノ基： 酸素原子（シクロアルコキシ）を介して、硫黄原子（シクロアルキルチオ）を 介して又は窒素原子（シクロアルキルアミノ）を介して骨格に結合する、炭素環 員３〜６を有する単環のアルキル基（例、シクロプロピル、シクロブチル、シク ロペンチル及びシクロヘキシル）； シクロアルキルカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記のシクロアルキル基 ； シクロアルコキシカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記のシクロアルキル基 ； アルケニルオキシカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記のアルケニルオキシ 基； アルキニルオキシカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記のアルキニルオキシ 基； ヘテロシクリル基： 環員として酸素、窒素又は硫黄から選ばれる１個〜３個のヘテロ原子を含み、 炭素原子を介して直接骨格と結合する飽和もしくは部分的に不飽和の環員３〜６ を有する単環又は多環のヘテロシクリル、 例えば、２−テトラヒドロフラニル、オキシラニル、３−テトラヒドロフラニ ル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル 、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、 ５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル 、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピ ラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリ ジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２− イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン− ３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジア ゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４− トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１， ３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル 、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，３ −ジヒドロフラ−４−イル、２，３−ジヒドロフラ−５−イル、２，５− ジヒドロフラ−２−イル、２，５−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロ チエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロチエ ン−４−イル、２，３−ジヒドロチエン−５−イル、２，５−ジヒドロチエン− ２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロピロール−２ −イル、２，３−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロピロール−４ −イル、２，３−ジヒドロピロール−５−イル、２，５−ジヒドロピロール−２ −イル、２，５−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾ ール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒ ドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イ ル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキ サゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジ ヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル 、２，３−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾー ル−４−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロ イソピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、４， ５−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾール−３ −イル、２，５−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソピ ラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒ ドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４， ５−ジヒドロオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イ ル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール −３−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキ サゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−ジヒド ロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、４，５−ジ ヒドロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４，５ −ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２ ，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル 、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール− ４−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−５−イル、４，５−ジヒド ロイミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、４，５ −ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル 、２，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール− ５−イル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、２−ピペリジニル、３−ピペ リジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒド ロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニ ル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５ −テトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−テトラヒドロトリアジン− ３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イ ル、２−テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキソラン−２−イル、３，４，５ ，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、 ４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２−イル、１，１−ジオキソ−２，３，４，５ −テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル、 ２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２ −イル、１，３−ジチアン−２−イル； アリール基、又はアリールオキシ基、アリールチオ基、アリールカルボニル基 、アリールオキシカルボニル基、アリールスルホニル基及びアリールスルホキシ ル基：直接、酸素原子（−Ｏ−）を介して（アリールオキシ）、硫黄原子（−Ｓ −）を介して（アリールチオ）、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して（アリール カルボニル）、或いはオキシカルボニル基（−ＯＣＯ−）を介して（アリールオ キシカルボニル）、スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して（アリールスルホニル ）、スルホキシル基（−ＳＯ−）を介して（アリールスルホキシル）、骨格と結 合する単環又は多環の芳香族炭化水素基、例えば、フェニル、ナフチル及びフェ ニルアントレニル、或いはフェニルオキシ、ナフチルオキシ及びフェナントレニ ルオキシ、及び対応するカルボニル基及びスルホニル基； アリールアミノ基：窒素原子を介して骨格に結合する単環又は多環の芳香族炭 化水素基； ヘテロアリール基： 炭素環員とは別に、１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の 酸素又は硫黄原子、又は１個の酸素原子又は１個の硫黄原子を有してもよい、炭 素を介して直接骨格に結合する単環又は多環の芳香族環基、例えば １〜３個の窒素原子を有する５員のヘテロアリール：環員として、炭素原子以 外に１〜３個の窒素原子を有しても良い５員のヘテロアリール基（例えば、２− ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、 ２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−３−イル及 び１，３，４−トリアゾール−２−イル）、 １〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄又は酸素原子、又 は１個の酸素原子又は１個の硫黄原子を有する５員のヘテロアリール：環員とし て、炭素環員以外に１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄 又は酸素原子、又は１個の酸素原子又は１個の硫黄原子を有しても良い５員のヘ テロアリール基（例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニ ル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリ ル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イ ソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサ ゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリ ル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキ サジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２， ４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１， ２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、 １，３，４−チアジアゾール−２−イル及び１，３，４−トリアゾール−２−イ ル）、 １〜３個の窒素原子、又は１個の窒素原子及び／又は１個の酸素又は硫黄原子 を有する５員の炭素環縮合ヘテロアリール：５員のヘテロアリール基で、炭素原 子の他に、環員として１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の 硫黄又は酸素原子、又は１個の酸素原子又は１個の硫黄原子を有しても良く、そ して２個の隣接する炭素環員又は隣接する１個の酸素と１個の炭素環員が、ブタ −１，３−ジエン−１，４−ジイル基により橋かけされた基、 １〜３個の窒素原子又は１〜４個の窒素原子を有する６員のヘテロアリール 基：６員のヘテロアリール環基で、炭素原子の他に、環員として１〜３個の窒素 原子又は１〜４個の窒素原子を有しても良い基（例、２−ピリジニル、３−ピリ ジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジ ニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−ト リアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル及び１，２，４，５− テトラアジン−３−イル）； １〜４個の窒素原子を有する６員のベンゾ縮合ヘテロアリール基：２個の隣接 する炭素環員が、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基により橋かけされた ６員のヘテロアリール環基（例、キノリン、イソキノリン、キナゾリン及びキノ キサリン）； 及び対応するオキシ、チオ、カルボニル又はスルホニル基。 「部分的に又は完全にハロゲン化」との用語は、上記ように特徴付けられた基 の水素原子のいくつか或いは全てが、前記の同一又は異なるハロゲン原子で置換 され得ることを表すことを意図して使用されている。 「無置換もしくは置換（された）」との用語は、問題の有機基が所望のように 置換できることを示しており、好適な置換基は、原則として本出願で示された全 てのものである。 好ましい置換基としては、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、好まし くはシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ア リール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヒドロキシル、アルコキシ、 アルケニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオ キシ、アリールアルコキシ、チオ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアル キルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ 、アミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノ、無置換もしく は置換のモノ−又はジ−アリールアミノ、無置換もしくは置換のＮ−アルキル− Ｎ−アリールアミノ（アルキル及びアリールが同一でも異なっていても良い）、 アルケニルアミノ、シクロアルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、スルホニ ル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、 シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアル キルスルホニル、スルホキシル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキシ ル、シクロアルキルスルホキシル、シクロアルキルアルキルスルホキシル、アリ ールスルホキシル、アリールアルキルスルホキシル、アルキルカルボニル、アル ケニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボ ニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、カルボキシル、アル コキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル 、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ −アルキルアミノカルボニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールア ミノカルボニル、無置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカル ボニル（アルキル及びアリールが同一でも異なっていても良い）、アルコキシア ミノカルボニル、アルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボ ニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボニル アミノ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、無置換もしくは置換のモノ −又はジ−アルキルアミノ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアル キルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、 ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキルスルホキシ ル、ハロアルケニルスルホキシル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカ ルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロ アルキルアミノカルボニル、ハロアルケニルアミノカルボニル、ハロアルコキシ カルボニルアミノ、ハロアルケニルオキシカルボニルアミノ、シアノ又はニトロ を挙げることができる。 特に好ましい置換基として、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、 シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヒドロキシル、アルコ キシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、チオ、アルキルチオ、シクロアルキ ルチオ、アリールチオ、アミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキル アミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノ、無置換もしくは 置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキル及びアリールが同一でも異 なっていても良い）、シクロアルキルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニ ル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、スルホキシル、アルキル スルホキシル、アリールスルホキシル、アルキルカルボニル、アリールカルボニ ル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ カルボニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノカルボニル、 無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノカルボニル、無置換もしく は置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル（アルキル及びアリール が同一でも異なっていても良い）、アルコキシアミノカルボニル、アリールオキ シカルボニルアミノ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル チオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホキシ ル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシカル ボニルアミノ、シアノ又はニトロを挙げることができる。 生物活性の点から、一般式１の化合物は、Ｘが酸素のものが好ましい。 更に好ましい一般式１の化合物は、Ｒ¹が水素又は無置換もしくは置換のアル コキシカルボニルを表す場合のものである。 他の好ましい一般式１の化合物は、Ｒ¹が水素又は弗素、塩素又は臭素でモノ 置換又は多置換されても良い炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニルを表す場 合のものである。 特に好ましい一般式１の化合物は、Ｒ¹が水素、メトキシカルボニル又はエト キシカルボニルを表す場合のものである。 好ましい一般式１の化合物は、さらにＲ²が炭素原子数１〜６のアルキル（特 に好ましくは、メチル、エチル、イソピロピル又はｔｅｒｔ−ブチル）；又は炭 素原子数３〜６のシクロアルキル（特に、シクロプロピル又は１−メチルシクロ プロピル）；又はアリール｛この基は１個以上の下記の基：即ち、アルキル、ア ルコキシ、アルキルチオ（これらの基は部分的又は完全にハロゲン化されていて も良い）又はハロゲン、特に好ましくは３−トリフルオロメチルアリール、２， ４−ジフルオロアリールを結合状態で有していても良い｝；ヘテロアリール又は ヘテロシクリル｛これらの基は部分的又は完全にハロゲン化されていても、或い は１個以上の下記の基：即ち、アルキル、アルコキシ又はアリール、特に好まし くは１，３−ベンゾジオキソール、２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキ ソール、１，３−ベンゾオキサチオール、３，３−ジオキソ−１，３−ベンゾオ キサチオール、ベンゾオキサゾール、ピラゾール又はチエニルを結合状態で有し ていても良い｝を表す場合の化合物である。 さらに、一般式１で表される好ましい化合物は、Ｒ³が、下記の一般式２ｂ又 は２ｄの基で表されるものである。 上式において、ｎが０、１又は２、好ましくは１又は２、特に２を表し； Ａが、鎖（−ＣＲ⁷Ｒ⁸−）、（−ＣＲ⁷Ｒ⁸−ＣＲ⁹Ｒ¹⁰−）、（−ＣＲ⁷＝ＣＲ⁸ −）、（−ＣＲ⁷Ｒ⁸−ＣＲ⁷＝ＣＲ⁸−）又は窒素原子｛それぞれ、水素、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキル（好ましくはメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチ ル、２−メチルプロピル、ペンチル又はヘキシル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル（好ま しくは、エテニル、２−プロペニル、２−ブテニル又は３−ブテニル）、無置換 もしくは置換のアリール（好ましくはフェニル、ナフチル又はアリールＣ₁〜Ｃ₆ アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（好ましくはメチルオキシ、エチルオキシ、プ ロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、２−メチルプロピルオ キシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ）、ハロゲン（好ましくは弗素、塩素 、臭素又は沃素）、ハロアルキル（好ましくはクロロメチル、ジクロロメチル、 トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、 クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１ −フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２， ２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２， ２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フル オロエチル、２，２，２−トリクロロエチル又はペンタフルオロエチル）、又は ハロアルコキシ（好ましくはクロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリ クロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフ ルオロメチルオキシ、クロロフルオロメチルオキシ、ジクロロフルオロメチルオ キシ、クロロジフルオロメチルオキシ、１−フルオロエチルオキシ、２−フルオ ロエチルオキシ、２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２，２−トリフルオロ エチルオキシ、２−クロロ−２−フルオロエチルオキシ、２−クロロ−２，２− ジフルオロエチルオキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルオキシ、２， ２，２−トリクロロエチルオキシ）から選ばれる置換基で置換されていても良い ｝を表し； Ｂが、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ¹¹、ＣＲ¹²−ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＣＲ¹²−ＯＲ¹⁵、ＣＲ¹⁶Ｒ¹⁷ 、ＣＲ¹²−ＳＲ¹⁵、又は１，３−ジオキサニル又は１，３−ジオキソラニル｛ それぞれ水素又はＣ１〜Ｃ₆アルキルで置換されている｝、又は酸素、硫黄又は 窒素から選ばれるヘテロ原子｛この窒素は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（好ましく はメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、２−メチルプロピル 、ペンチル又はヘキシル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル（好ましくは、エテニル、２− プロペニル、２−ブテニル又は３−ブテニル）、無置換もしくは置換のアリール （好ましくはフェニル、ナフチル）又はアリールＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルコキシ（好ましくはメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、１−メチ ルエチルオキシ、ブチルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、ペンチルオキシ又 はヘキシルオキシ）、ハロゲン（好ましくは弗素、塩素、臭素又は沃素）、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル（好ましくはクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメ チル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオ ロメチルジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチ ル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオ ロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロ エチル、２，２，２−トリクロロエチル又はペンタフルオロエチル）、又はＣ₁ 〜Ｃ₆ハロアルコキシ（好ましくはクロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ 、トリクロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフル オロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、クロロフルオロメチルオキシ、 ジクロロフルオロメチルオキシ、クロロジフルオロメチルオキシ、１−フルオロ エチルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２，２−ジフルオロエチルオキシ、 ２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、２−クロロ−２−フルオロエチルオキ シ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２−ジクロロ−２−フ ルオロエチルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルオキシ）から選ばれる置換 基で置換されていても良い｝を表し； Ｒ⁴〜Ｒ⁶が、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル（好ましくはメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、 ２−メチルプロピル、ペンチル又はヘキシル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル（好ましく は、エテニル、２−プロペニル、２−ブテニル又は３−ブテニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルキニル（好ましくはエチニル、２−プロピニル、２−ブチニル又は３−ブチニ ル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シ クロペンチル又はシクロヘキシル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₆アルキル 、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂〜 Ｃ₆アルキニル、アリール（好ましくはフェニル又はナフチル、アリールＣ₁〜Ｃ₆ アルキル、、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルケニル、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルキニル）、 ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（好ましくはメチルオキシ、エチルオキシ、 プロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ又は ヘキシルオキシ）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ（好ましくはエテニルオキシ、２ −プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ又は３−ブテニルオキシ）、Ｃ₂〜Ｃ₆ アルキニルオキシ（好ましくはエチニルオキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブ チニルオキシ又は３−ブチニルオキシ）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ（例えば、 シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロ ヘキシルオキシ）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シク ロアルキルＣ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、アリールオキシ（好ましくはフェノキシ 又はナフチルオキシ）、アリールＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルケ ニルオキシ、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、チオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ （好ましくはメチルチ オ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、ペンチル チオ又はヘキシルチオ）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルチオ（好ましくは、エテニルチオ 、２−プロペニルチオ、２−ブテニルチオ又は３−ブテニルチオ）、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルキニルチオ（好ましくはエチニルチオ、２−プロピニルチオ、２−ブチニルチ オ又は３−ブチニルチオ）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルチオ（好ましくはシクロプ ロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ又はシクロヘキシルチオ） 、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂ 〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂〜Ｃ₆アルキニルチオ、アリ ールチオ（好ましくはフェニルチオ又はナフチルチオ）、アリールＣ₁〜Ｃ₆アル キルチオ、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルケニルチオ、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルキニルチオ 、アミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、無置 換もしくは置換のモノ−又はジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アリールアミノ、無置換もしくは置換 のモノ−又はN−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキル及びアリー ルが同一でも異なっていても良い）、スルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル （好ましくはメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１− メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、 ペンチルスルホニル又はヘキシルスルホニル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルスルホ ニル（好ましくはシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロ ペンチルスルホニル又はシクロヘキシルスルホニル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂〜Ｃ₆アルケニルスル ホニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂〜Ｃ₆アルキニルスルホニル、アリールスル ホニル（好ましくはフェニルスルホニル又はナフチルスルホニル）、アリールＣ₁ 〜Ｃ₆アルキルスルホニル、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルケニルスルホニル、アリール Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルホニル、アミノスルホニル、無置換もしくは置換のモノ −又はジ−アルキルアミノスルホニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−ア リールアミノスルホニル、無置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールア ミノスルホニル（アルキル及びアリールが同一でも異なっていても良い）、スル ホキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル（好ましくはメチルスルホキシル、エ チルスルホキシ ル、プロピルスルホキシル、１−メチルエチルスルホキシル、ブチルスルホキシ ル、２−メチルプロピルスルホキシル、ペンチルスルホキシル又はヘキシルスル ホキシル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルスルホキシル（好ましくはシクロプロピル スルホキシル、シクロブチルスルホキシル、シクロペンチルスルホキシル又はシ クロヘキシルスルホキシル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホ キシル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂〜Ｃ₆アルケニルスルホキシル、Ｃ₃〜Ｃ₆シ クロアルキルＣ₂〜Ｃ₆アルキニルスルホキシル、アリールスルホキシル（好まし くはフェニルスルホキシル又はナフチルスルホキシル）、アリールＣ₁〜Ｃ₆アル キルスルホキシル、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルケニルスルホキシル、アリールＣ₂〜 Ｃ₆アルキニルスルホキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル（好ましくはメチル カルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボ ニル、ブチルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、ペンチルカルボニル 又はヘキシルカルボニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルカルボニル（好ましくはエテニ ルカルボニル、２−プロペニルカルボニル、２−ブテニルカルボニル又は３−ブ テニルカルボニル）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキニルカルボニル（好ましくはエチニルカル ボニル、２−プロピニルカルボニル、２−ブチニルカルボニル又は３−ブチニル カルボニル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルカルボニル（好ましくはシクロプロピル カルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル又はシクロヘ キシルカルボニル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂〜Ｃ₆アルケニルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルカルボニル、アリールカルボニル（好ましくはフェニルカル ボニル又はナフチルカルボニル）、アリールＣ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、アリ ールＣ₂〜Ｃ₆アルケニルカルボニル、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルキニルカルボニル、 カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル（好ましくはメチルオキシカルボ ニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、１−メチルエチル オキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル又はヘ キシルオキシカルボニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルキニルオキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシカルボニル（好ましくは シクロプロピル オキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカル ボニル又はシクロヘキシルオキシカルボニル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜 Ｃ₆アルコキカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシカ ルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、アリ ールオキシカルボニル（好ましくはフェニルオキシカルボニル又はナフチルオキ シカルボニル）、アリールＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、アリールＣ₂〜Ｃ₆ア ルケニルオキシカルボニル、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、ア ミノカルボニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ カルボニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジーアリールアミノカルボニル、 無置換もしくは置換のＮ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル（ アルキル及びアリールが同一でも異なっていても良い）、無置換もしくは置換の モノ−又はジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、無置換もしくは置換のモノ −又はジ−アリールカルボニルアミノ、無置換もしくは置換のＮ−Ｃ₁〜Ｃ₆アル キル−Ｎ−アリールカルボニルアミノ（アルキル及びアリールが同一でも異なっ ていても良い）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシアミノカルボニル（好ましくはメチルオキ シアミノカルボニル、エチルオキシアミノカルボニル、プロピルオキシアミノカ ルボニル、１−メチルエチルオキシアミノカルボニル、ブチルオキシアミノカル ボニル、２−メチルプロピルオキシアミノカルボニル、ペンチルオキシアミノカ ルボニル又はヘキシルオキシアミノカルボニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシカ ルボニルアミノ（好ましくはエチレンオキシアミノカルボニル、２−プロペニル オキシアミノカルボニル、２−ブテニルオキシアミノカルボニル又は３−ブテニ ルオキシアミノカルボニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシカルボニルアミノ（好 ましくはエチニルオキシアミノカルボニル、２−プロピニルオキシアミノカルボ ニル、２−ブチニルオキシアミノカルボニル又は３−ブチニルオキシアミノカル ボニル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシアミノカルボニル（好ましくはシクロプロ ピルオキシアミノカルボニル、シクロブチルオキシアミノカルボニル、シクロペ ンチルオキシアミノカルボニル又はシクロヘキシルオキシアミノカルボニル）、 Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₆アルコキシアミノカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロ アルキルＣ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ アミノカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシアミノカ ルボニル、アリールオキシアミノカルボニル（好ましくはフェニルオキシアミノ カルボニル又はナフチルオキシアミノカルボニル）、アリールＣ₁〜Ｃ₆アルコキ シアミノカルボニルアミノ、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシアミノカルボニ ル、アリールＣ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシアミノカルボニル、ハロゲン（好ましく は弗素、塩素、臭素又は沃素）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル（好ましくはクロロメチ ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、 トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロ ジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２，−ジフ ルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエ チル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオ ロエチル、２，２，２−トリクロロエチル又はペンタフルオロエチル）、Ｃ₂〜 Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ（好ま しくはクロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、 フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、 クロロフルオロメチルオキシ、ジクロロフルオロメチルオキシ、クロロジフルオ ロメチルオキシ、１−フルオロエチルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２， ２−ジフルオロエチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、２−ク ロロ−２−フルオロエチルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキ シ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルオキシ、２，２，２−トリクロロエ チルオキシ又はペンタフルオロエチルオキシ）、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルオキシ 、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ（好ましくはクロ ロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチ オ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチ オ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロ エチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２ ，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−ク ロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル チオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ又はペ ンタフルオロエチルチオ）、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキ ニルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルアミノ（好ましくはクロロメチルアミノ、ジク ロロメチルアミノ、トリクロロメチルアミノ、フルオロメチルアミノ、ジフルオ ロメチルアミノ、トリフルオロメチルアミノ、クロロフルオロメチルアミノ、ジ クロロフルオロメチルアミノ、クロロジフルオロメチルアミノ、１−フルオロエ チルアミノ、２−フルオロエチルアミノ、２，２−ジフルオロエチルアミノ、２ ，２，２−トリフルオロエチルアミノ、２−クロロ−２−フルオロエチルアミノ 、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルアミノ、２，２−ジクロロ−２−フル オロエチルアミノ、２，２，２−トリクロロエチルアミノ又はペンタフルオロエ チルアミノ）、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニルアミノ 、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル（好ましくはクロロメチルスルホニル、ジク ロロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、フルオロメチルスルホニ ル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロフル オロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロ メチルスルホニル、１−フルオロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホ ニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチル スルホニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２，２ −ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルホ ニル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル又はペンタフルオロエチルスル ホニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニルスルホ ニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル（好ましくはクロロメチルカルボニル、 ジクロロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、フルオロメチルカル ボニル、ジフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロ フルオロメチルカルボニル、ジクロロフルオロメチルカルボニル、クロロジフル オロメチルカルボニル、１−フルオロエチルカルボニル、２−フルオロエチルカ ルボニル、２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２，２−トリフルオロエ チルカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエチルカルボニル、２−クロロ−２ ，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルカ ルボニル、２，２，２−トリクロロエチルカルボニ ル又はペンタフルオロエチルカルボニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルカルボニル 、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシカルボニル（好 ましくはクロロメチルオキシカルボニル、ジクロロメチルオキシカルボニル、ト リクロロメチルオキシカルボニル、フルオロメチルオキシカルボニル、ジルオロ メチルオキシカルボニル、トリフルオロメチルオキシカルボニル、クロロフルオ ロメチルオキシカルボニル、ジクロロフルオロメチルオキシカルボニル、クロロ ジフルオロメチルオキシカルボニル、１−フルオロエチルオキシカルボニル、２ −フルオロエチルオキシカルボニル、２，２−ジフルオロエチルオキシカルボニ ル、２，２，２−トリフルオロエチルオキシカルボニル、２−クロロ−２−フル オロエチルオキシカルボニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシカ ルボニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルオキシカルボニル、２，２， ２−トリクロロエチルオキシカルボニル又はペンタフルオロエチルオキシカルボ ニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニルオ キシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルアミノカルボニル（好ましくはクロロメ チルアミノカルボニル、ジクロロメチルアミノカルボニル、トリクロロメチルア ミノカルボニル、フルオロメチルアミノカルボニル、ジフルオロメチルアミノカ ルボニル、トリフルオロメチルアミノカルボニル、クロロフルオロメチルアミノ カルボニル、ジクロロフルオロメチルアミノカルボニル、クロロジフルオロメチ ルアミノカルボニル、１−フルオロエチルアミノカルボニル、２−フルオロエチ ルアミノカルボニル、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２ −トリフルオロエチルアミノカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエチルアミ ノカルボニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル、２， ２−ジクロロ−２−フルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリクロロ エチルアミノカルボニル又はペンタフルオロエチルアミノカルボニル）、Ｃ₂〜 Ｃ₆ハロアルケニルアミノカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニルアミノカルボニ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシカルボニルアミノ（好ましくはクロロメチルオキシ アミノカルボニル、ジクロロメチルオキシアミノカルボニル、トリクロロメチル オキシアミノカルボニル、フルオロメチルオキシアミノカルボニル、ジフルオロ メチルオキシアミノカルボニル、トリフルオロメチルオキ シアミノカルボニル、クロロフルオロメチルオキシアミノカルボニル、ジクロロ フルオロメチルオキシアミノカルボニル、クロロジフルオロメチルオキシアミノ カルボニル、１−フルオロエチルオキシアミノカルボニル、２−フルオロエチル オキシアミノカルボニル、２，２−ジフルオロエチルオキシアミノカルボニル、 ２，２，２−トリフルオロエチルオキシアミノカルボニル、２−クロロ−２−フ ルオロエチルオキシアミノカルボニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル オキシアミノカルボニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルオキシアミノ カルボニル、２，２，２−トリクロロエチルオキシアミノカルボニル又はペンタ フルオロエチルオキシアミノカルボニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルオキシカル ボニルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニルオキシカルボニルアミノ、シアノ又はニ トロを表し； Ｒ⁷及びＲ⁸が、相互に独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（好ましくはメチル 、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、２−メチルプロピル、ペンチ ル又はヘキシル）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル（好ましくはクロロメチル、ジクロロ メチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ メチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメ チル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、 ２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロ ロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２， ２，２−トリクロロエチル又はペンタフルオロエチル）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（ 好ましくはメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、１−メチルエチルオ キシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル コキシ（好ましくはクロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメ チルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメ チルオキシ、クロロフルオロメチルオキシ、ジクロロフルオロメチルオキシ、ク ロロジフルオロメチルオキシ、１−フルオロエチルオキシ、２−フルオロエチル オキシ、２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオ キシ、２−クロロ−２−フルオロエチルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオ ロエチルオキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルオキシ、 ２，２，２−トリクロロエチルオキシ又はペンタフルオロエチルオキシ）、無置 換もしくは置換のアリール（好ましくはフェニル又はナフチル；置換基はＣ₁〜 Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ から選ばれる）を表し； Ｒ⁹が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（好ましくはメチル、エチル、プロピル、１ −メチルエチル、ブチル、２−メチルプロピル、ペンチル又はヘキシル）、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル（好ましくはクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメ チル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオ ロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエ チル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフル オロエチル、２−クロロフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチ ル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル又 はペンタフルオロエチル）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（好ましくはメチルオキシ、エ チルオキシ、プロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、ペンチ ルオキシ又はヘキシルオキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ（好ましくはクロロメ チルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、フルオロメチル オキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、クロロフルオロ メチルオキシ、ジクロロフルオロメチルオキシ、クロロジフルオロメチルオキシ 、１−フルオロエチルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２，２−ジフルオロ エチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、２−クロロフルオロエ チルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２−ジクロロ −２−フルオロエチルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルオキシ又はペンタ フルオロエチルオキシ）、無置換もしくは置換のアリール（好ましくはフェニル 又はナフチル；置換基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アル キニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル 、ハロゲン、シアノ、ニトロから選ばれる）を表し； Ｒ¹⁰が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（好ましくはメチル、エチル、プロピル、１ −メチルエチル、ブチル、２−メチルプロピル、ペンチル又はヘキシル）、 Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル（好ましくはクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロ メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフル オロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロ エチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフ ルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフル オロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロ エチル又はペンタフルオロエチル）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（好ましくはメチルオ キシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ 、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ（好ましくは クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、フルオ ロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、クロロ フルオロメチルオキシ、ジクロロフルオロメチルオキシ、クロロジフルオロメチ ルオキシ、１−フルオロエチルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２，２−ジ フルオロエチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、２−クロロ− ２−フルオロエチルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシ、２ ，２−ジクロロ−２−フルオロエチルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルオ キシ又はペンタフルオロエチルオキシ）、無置換もしくは置換のアリール（好ま しくはフェニル又はナフチル；置換基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル 、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロから選ばれる）を表し； Ｒ¹¹が、水素、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ 、無置換もしくは置換のモノ−又はジ＾アリールアミノ又は無置換もしくは置換 のＮ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキル及びアリールが同一で も異なっていても良い）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（好ましくはメチル、エチル、プロ ピル、１−メチルエチル、ブチル、２−メチルプロピル、ペンチル又はヘキシル ）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル（好ましくはクロロメチル、ジクロロメチル、トリク ロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ フルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチ ル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２ ，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ −２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２ ，２−トリクロロエチル又はペンタフルオロエチル）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（好 ましくはメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、１−メチルエチルオキ シ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコ キシ（好ましくはクロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチ ルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチ ルオキシ、クロロフルオロメチルオキシ、ジクロロフルオロメチルオキシ、クロ ロジフルオロメチルオキシ、１−フルオロエチルオキシ、２−フルオロエチルオ キシ、２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキ シ、２−クロロフルオロエチルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル オキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルオキシ、２，２，２−トリクロ ロエチルオキシ又はペンタフルオロエチルオキシ）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル（好ま しくはエテニル、２−プロペニル、２−ブテニル又は３−ブテニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆ アルキニル（好ましくはエチニル、２−プロピニル、２−ブチニル又は３−ブチ ニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、無置換もしくは置換のアリール（好ましくは フェニル又はナフチル；置換基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン 、シアノ、ニトロから選ばれる）、無置換もしくは置換のベンジル（置換基はＣ₁ 〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロから選ばれる）、無置換もしくは置換のベ ンジルオキシ（置換基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロから選ばれる） 、を表し； Ｒ¹²が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（好ましくはメチル、エチル、プロピル、１ −メチルエチル、ブチル、２−メチルプロピル、ペンチル又はヘキシル）、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル（好ましくはクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメ チル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフ ルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオ ロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリ フルオロエチル、２−クロロフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロ エチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチ ル又はペンタフルオロエチル）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（好ましくはメチルオキシ 、エチルオキシ、プロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、ペ ンチルオキシ又はヘキシルオキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ（好ましくはクロ ロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、フルオロメ チルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、クロロフル オロメチルオキシ、ジクロロフルオロメチルオキシ、クロロジフルオロメチルオ キシ、１−フルオロエチルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２，２−ジフル オロエチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、２−クロロ−２− フルオロエチルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２ −ジクロロ−２−フルオロエチルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルオキシ 又はペンタフルオロエチルオキシ）、無置換もしくは置換のアリール（好ましく はフェニル又はナフチル；置換基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハ ロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニニトロから選ばれる）を表し； Ｒ¹³及びＲ¹⁴が、相互に独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（好ましくはメチ ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、２−メチルプロピル、ペン チル又はヘキシル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル（好ましくはエテニル、２−プロペニ ル、２−ブテニル又は３−ブテニル）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル（好ましくはクロ ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメ チル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、 クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２− ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオ ロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フ ルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル又はペンタフルオロエチ ル）、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（好ましくはメチルオキシ 、エチルオキシ、プロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、ペ ンチルオキシ又はヘキシルオキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ（好ましくはクロ ロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、フルオロメ チルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、クロロフル オロメチルオキシ、ジクロロフルオロメチルオキシ、クロロジフルオロメチルオ キシ、１−フルオロエチルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２，２−ジフル オロエチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、２−クロロ−２− フルオロエチルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２ −ジクロロ−２−フルオロエチルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルオキシ 又はペンタフルオロエチルオキシ）、無置換もしくは置換のアリール（好ましく はフェニル又はナフチル；置換基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハ ロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロから選ばれる）及び無置換もしくは置換 のベンジル（置換基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロア ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロから選ばれる）を 表し； Ｒ¹⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（好ましくはメチル、エチル、プロピル、１ −メチルエチル、ブチル、２−メチルプロピル、ペンチル又はヘキシル）、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル（好ましくはクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメ チル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオ ロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエ チル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフル オロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオ ロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエ チル又はペンタフルオロエチル）、無置換もしくは置換のアリール（好ましくは フェニル又はナフチル；置換基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロから 選ばれる）、無置換もしくは置換のベンジル（置換基はＣ₁〜Ｃ₄ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル 、ハロゲン、シアノ、ニトロから選ばれる）を表し； Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷が、相互に独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（好ましくはメチ ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、２−メチルプロピル、ペン チル又はヘキシル）、無置換もしくは置換のアリール（好ましくはフェニル又は ナフチル；置換基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル コキシ、ニトロから選ばれる）を表す。 一般式１で表される特に好ましい化合物は、Ｒ³が下記の一般式２ｂ又は２ｄ の基を表すものである： 上式において、ｎ、Ａ及びＢは前記と同義であり、 Ｒ⁴〜Ｒ⁶が、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、水素、アルキル 、シクロアルキル、アリール、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、 アリールオキシ、チオ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチオ、ア ミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノ又は無置換もしくは 置換のモノ−又はジ−アリールアミノ又は無置換もしくは置換のＮ−アルキル− Ｎ−アリールアミノ（アルキル及びアリールが同一でも異なっていても良い）、 シクロアルキルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスル ホニル、アリールスルホニル、スルホキシル、アルキルスルホキシル、シクロア ルキルスルホキシル、アリールスルホキシル、アルキルカルボニル、シクロアル キルカルボニル、アリールカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、 シクロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボ ニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノカルボニル、無置換 もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノカルボニル、無置換もしくは置換 のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル（アルキル及びアリールが同一 でも異なっていても良い）、アルコキシアミノカルボニル、シクロアルコキシカ ルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ハロゲン、ハロアルキル、 ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルキルスルホ ニル、ハロアルキルスルホキシル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカ ルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシカルボニルアミノ、 シアノ又はニトロを表す。 また、一般式１で表される特に好ましい化合物は、Ｒ³が下記の一般式２ｂ又 は２ｄの基を表すものである： 上式において、ｎ、Ａ及びＢは前記と同義であり、 Ｒ⁴〜Ｒ⁶が、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、水素、アルキル、 ヒドロキシル、アルコキシ、スルホニル、スルホニルアルキル、ハロゲン、ハロ アルキル、シアノ又はニトロを表す。 さらに、一般式１で表される特に好ましい化合物は、Ｒ³が下記の一般式２ｅ の基を表すものである： 上式において、Ｒ⁵及びＲ⁶が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル 、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノを表し、Ｒ⁴が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノを 表し、ｎ、Ｂ、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰が請求項１と同義である。 一般式１で表される更に好ましい化合物は、Ｒ³が下記の一般式２ｆの基を表 すものでもある： 上式において、Ｒ⁵及びＲ⁶が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル 、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノを表し、Ｒ⁴が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノを 表し、ｎ、Ｂ、Ｒ⁷及びＲ⁸が請求項１と同義である。 さらにまた、一般式１で表される好ましい化合物は、Ｒ³が下記の一般式２ｇ を表すものでもある： 上式において、Ｒ⁵及びＲ⁶が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル 、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノを表し、Ｒ⁴が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノを 表し、ｎ、Ｂ、Ｒ⁷及びＲ⁸が請求項１と同義である。 さらに、一般式１で表される他の好ましい化合物は、Ｒ³が下記の一般式２ａ 〜２ｄの基を表すものである： 上式において、ｎが１又は２を表し、そしてＢがＣＲ¹²−ＯＲ¹⁵（Ｒ¹²及びＲ¹⁵ が請求項１と同義である）を表す。 さらにまた、一般式１で表される他の好ましい化合物は、Ｒ³が下記の一般式 ２ｂ又は２ｄの基を表すものである： 上式において、ｎ、Ｂ、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶が請求項１と同義であり、Ａが水素 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、無置換もしくは置換のアリール又は アリールＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜 Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシで置換されても良い窒素を表す。 また、一般式１で表される他の好ましい化合物は、Ｒ³が下記の一般式２ｂ又 は２ｄの基を表すものである：［但し、ｎ、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶が請求項１と同義であり、Ａが水素、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、無置換もしくは置換のアリール又はアリールＣ₁ 〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁ 〜Ｃ₆ハロアルコキシで置換されても良い窒素を表し、ＢがＣ＝Ｏを表す。 他の、一般式１で表される好ましい化合物としては、上述した好ましい置換基 の組合せの中から選ばれる置換基を選択したものが該当する。 一般式１で表される４−ベンゾイルイソチアゾールは、 ａ）ハロイソチアゾール化合物３： ［但し、Ｒ¹及びＲ²が前記と同義であり、Ｙがハロゲン（好ましくは塩素、臭素 又は沃素）を表す。］ を、マグネシウム元素、有機マグネシウム化合物又は有機リチウム化合物、及び 一般式４： ［但し、Ｒ³が前記と同義であり、Ｒ¹⁸がハロゲン（好ましくは塩素、臭素又は 沃素）、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノ（好ましくはＮ−メトキシ−Ｎ− メチルアミノ）又はシアノを表す。］ で表されるカルボン酸誘導体と、不活性溶剤の存在下、−７８〜１１１℃の温度 範囲（好ましくは−２０−１１１℃の温度範囲）で反応させることにより得るこ とができる(A．Alberola，F．Alonso，P．Cuadrado，M．C．Sanudo，Synth．Com mun．17(1987)1207)。 或いは、一般式１で表される４−ベンゾイルイソチアゾールは、 b）一般式５： ［但し、Ｒ³が前記と同義であり、Ｙがハロゲン好ましくは塩素、臭素又は沃素 ）を表す。］ で表されるハロベンゼンを、マグネシウム元素、有機マグネシウム化合物又は有 機リチウム化合物、及び一般式６ａ又は６ｂ： ［但し、Ｘ、Ｒ¹及びＲ²が前記と同義であり、Ｒ¹⁸がハロゲン（好ましくは塩素 、臭素又は沃素）、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノ（好ましくはＮ−メト キシ−Ｎ−メチルアミノ）を表す。］ で表されるイソチアゾールカルボン酸誘導体と、不活性溶剤の存在下、−７８〜 １１０℃の温度範囲（好ましくは−２０−１１０℃の温度範囲）で反応させるこ とにより得ることができる(A．Alberola，F．Alonso，P．Cuadrado，M．C．Sanu do，J．Heterocyclic Chem．25(1988)235)。 ハロイソチアゾール化合物３は、一般式７： ［但し、Ｒ¹がＲ²が、前記と同義である。］で表されるイソチアゾール化合物を 、文献（a．A．Alberola，F．Alonso，P．Cuadrado，M．C．Sanudo，Synth．Com mun．17(1987)1207;b．Vasilevskii，Izv．Akad，Nauk．SSSR Ser．Khi．(1975) 616）に公知の方法により、ハロゲン化することにより合成される。 一般式７のイソチアゾール化合物は公知であり、文献（その代表的なものとし て、a．D.N．McGrgor．U．Corbin，J.E．Swigor，I.C．Cheney，Tetrahedron 25 (1968)389; b．F．Lucchesini，N．Picci，M．Pocci，Heterocycles 29(1989)97 ）に公知の方法で同様に合成される。 一般式６ｂで表されるイソチアゾールカルボン酸誘導体は、ハロイソチアゾー ル化合物３を、無機シアン化物、例えばシアン化銅(I)と、文献（その代表的な ものとして、A．Alberola，F．Alonso，P．Cuadrado，M．C．Sanudo，J．Hetero cyclic Chem．25(1988)235）に記載の方法で、反応させることにより合成される 。一般式６ａの対応するイソチアゾールカルボン酸誘導体は、文献に公知の方法 により、一般式６ｂのイソチアゾールカルボン酸誘導体から出発して、製造する ことができる。 有機マグネシウム化合物の好ましい例としては、ハロゲン化アルキルマグネシ ウムハライド（例、臭化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、塩化メ チルマグネシウム又は塩化エチルマグネシウム）を挙げることができる。好適な 有機リチウム化合物としては、脂肪族リチウム化合物で、例えばリチウムジイソ プロピルアミド、ｎ−ブチルリチウム又はｓｅｃ−ブチルリチウムを挙げること ができる。 有機溶剤は、使用される出発物質の種類に応じて選択される。一般に、どのよ うな不活性溶剤でも好適である。好ましい不活性溶剤としては、脂肪族、環式又 は非環式エーテルで、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ ン又は１，２−ジメトキシエタンを挙げることができる。さらに、ベンゼン又は トルエン等の不活性芳香族溶剤も使用できる。 出発物質は、互いに化学両論量で普通に反応する。しかしながら、出発物質の 一方を、０．１−１０モル当量過剰で使用することも、例えば収率を改善するた めに、有利であろう。 式４の安息香酸は下記のように製造することができる： 式４の、例えば塩化ベンゾイル等のハロゲン化ベンゾイル： は、式４の安息香酸： をそれ自体公知の方法で塩化チオニルと反応させることにより製造される。 式４の安息香酸： は、式４の対応するエステル： から、酸又は塩基の加水分解により公知の方法で製造することができる。 まだ知られていない式４で表される中間体は、文献に公知の方法で製造するこ とができる。 図表１ 従って、図表１に示すように、例えば、アリールチオ化合物８を、J．Med． Chem．1984，27，1516に記載されているように置換ハロアルケニルと、或いはJ ．Org．Chem．1980，45，4611又はJ．Am．Chem．Soc．1983，105．883に記載さ れているように置換アルキニルカルボン酸と、或いはChem．Ber．1925，58，161 2に記載されているように置換ハロアルキルカルボン酸と、アルカリ金属水酸化 物、アルカリ金属水素化物又はアルカリ金属炭酸塩の存在下に反応させることが できる。得られた化合物９を、ルイス酸又はプロトン酸添加によるフリーデル・ クラフト条件下に環化して、１０を得る。好ましいルイス酸としてはＡｌＣｌ₃ 又はＳｎＣｌ₄を挙げることができ、好ましいプロトン酸としては、J．Chem.198 1，59，199;Chem．Ber．1925，58，1625;Chem．Ber．1926，59，1074；Phosph． and Sulf．1984，19，31に記載されているポリ燐酸及び硫酸を挙げることができ る。 チオクロメノン酸(Thiochromenone acid)は、更に、例えば３−ハロチオクロ マノン酸からハロゲン化水素を除去することにより、或いは例えば置換チオフェ ノールを、Ann．Chem．1964，680，40に記載されているように５酸化燐の存在下 置換α−アルキルアセトアセテートと反応させることにより製造することができ る。 アリールチオ化合物８は、例えば、Organikum 第19版，1992，552以下に記載 されている適当なニトロ化合物を還元して合成される対応するアニリンから、サ ンダーマイヤー反応を介して得ることができる。 例えば、Ａが（−ＣR⁷Ｒ⁸−）又は（−ＣＲ⁷Ｒ⁸−ＣＲ⁹Ｒ¹⁰−）で、ＢがＣ＝ Ｏで、そしてＲ¹⁸がＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである場合、チオクロマノンエステル又 はジヒドロベンゾチオフェンエステルが、図表１に記載されているように、アリ ールチオ化合物８をハロプロピオン酸又はハロ酢酸で、上記塩基の存在下、溶媒 又は水中でアルキル化し、次い生成物を環化して１０とすることにより、得るこ とができる。 反応材料と塩基は、便宜的に等モル量で使用される。反応混合物は、２０〜１ ００℃で攪拌するのが好ましく、特に２０〜４０℃Cが好ましい。仕上げ（後処 理）は、例えば、反応混合物を水に注ぎ、水層を鉱酸（例えば塩酸又は硫酸）で 酸性化し、得られた生成物は吸引ろ過、或いは塩化メチレン又は酢酸エチルで抽 出し、乾燥、溶剤除去することにより、行われる。そのエステルは、更に精製す ることなく反応させることができる。 例えば、ポリ燐酸中で９を、４０〜１４０℃)特に７０〜1００℃で攪拌し、或 いはカルボン酸を酸クロリドに転化して活性化させ、２〜６、特に３．５〜４． ５モル当量のルイス酸（例、ＡｌＣｌ₃又はＳｎＣｌ₄）と溶剤中で攪拌し、或い は硫酸と又は硫酸中で攪拌し、公知の後処理後、即ち氷水の添加、得られた生成 物の吸引ろ過、或いは水層の酢酸エチル又は塩化メチレンによる抽出に より、式４の中間体を得る。 例えば、Ａがエチレン基（−ＣＲ⁷＝ＣＲ⁸−）で、ＢがcＣ＝Ｏで、そしてＲ^{1 8} がＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである場合、チオクロメノンエステルは、例えばアリー ルチオ化合物をアセチレンカルボン酸誘導体と、水又は溶媒中で０〜１４０℃で 反応させることにより得ることができる。仕上げは、水及び希薄鉱酸（例、塩酸 ）を加えることにより、公知の方法で行われる。生成物は吸引ろ過、或いは塩化 メチレン又は酢酸エチルで抽出され、次いで乾燥、溶剤除去される。 式４の中間体は、さらに、Jerry March，Advanced Organic Chemistry,第４版 、例、910頁以下に記載の還元、JerryMarch，”Advanced Organic Chemisry”第 ４版，934．935，1039，1226，405以下に記載されているオキシム化、Jerry March，Advanced Organic Chemistry,第４版に記載のイミン又はアミンへの転化 、Jerry March，Advanced0rganicChemistry,第４版に記載のケタール化、アルキ ル化、ハロゲン化、脱離及び酸化等の、文献公知の反応により、機能化され得る 。 ３−アルコキシ−１，２−ベンゾイソチアゾール１，１−ジオキシド又は３− アルコキシ−１，２−ベンゾイソチアゾールの酸は、対応するサッカリン誘導体 又は１，２−ベンゾイソチアゾールから出発して、例えば、これらをＰＣｌ₅、 ＰＯＣｌ₃又は塩素とアルコールとを、適宜、補助塩基（例、トリエチルアミン ）の存在下に、反応させることにより得ることができる。この反応は、例えば、 ＵＳ４５７１４２９、Arch．Pharm．1948，317，807、ＵＳ４４６１９０１，Ｕ Ｓ４５０９１６、J．Med．Chem．1986，29，359に記載されている。サッカリン カルボン酸は、Ann．Chem．427，231，1922;Chem．Ber．13，1980，1554;Chem． Ber．25，1892，1740;独公開公報ＤＥ−Ａ３６０７３４３、独特許出願Ｐ４４２ ７９９５．７等の文献に記載の公知の方法で得ることができる。 まだ知られていないベンゾ−１，４−オキサチンの誘導体は、例えばJ．Org． Chem．1968，33，456には知られていない。これは、例えば対応するフェノール 誘導体（例えば、Chem．Comm.，1975，451;J．Org．Chem．1974，39，1811;J．A m．Chem．Soc．1954，76，1068）を反応させることにより、又は例えば、ハロ ゲン置換チオフェノール誘導体に置換反応及び続く酸化、還元又は付加等の反応 （J．Het．Chem．1983，20，867に記載）の組合せにより合成することができる 。 式４の安息香酸は、式１１で表される対応する臭素−又は沃素−置換化合物： 図表２ ［但し、Ｒ¹⁸がＯＨ)Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシを表し、そしてＡ、Ｂ、Ｒ⁴、Ｒ⁵及び Ｒ⁶が前述と同義である。］ を、パラジウム、ニッケル、コバルト又はロジウム遷移金属触媒及び塩基の存在 下、加圧下に一酸化炭素及び水と反応させることによっても得ることができる。 触媒のニッケル、コバルト又はロジウム、特にパラジウムは、金属の形或いは 慣用の塩の形で存在し得る。これらの塩は、例えばハロゲン化合物の形（例、Ｐ ｄＣｌ₂、ＲｈＣｌ₃・Ｈ₂Ｏ）、酢酸塩（例、Ｐｄ（ＯＡｃ）₂）、シアン化物等 、公知の原子価状態で存在し得る。これらは、第３級ホスフィン、金属アルキル カルボニル、金属カルボニル（例、ＣＯ₂（ＣＯ）₈、Ｎｉ（ＣＯ）₄）との金属 錯体、第３級ホスフィンとの金属カルボニル錯体（例、（ＰＰｈ₃）₂Ｎｉ（ＣＯ ）₂）、又は第３級ホスフィンとの遷移金属錯体としても存在することができる 。最後に述べた態様が、パラジウムの場合に、触媒として特に好ましい。ホスフ ィンリガンドの性質は、広い範囲で変化させることができる。例えば、それらは 下記の式で表すことができる： 上式において、ｎが１、２、３又は４を表し、Ｒ¹⁹〜Ｒ²²が低級アルキル、例 えばＣ₁〜Ｃ₆アルキル、アリール、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアリール（例、ベンジル、 フェネチル）又はアリールオキシを表す。アリールとしては、ナフチル、アンス リル、そして好ましくは無置換もしくは置換のフェニルを挙げることができ、一 方置換基はカルボキシル化反応に対して不活性であるように注意を払う必要があ るが、それらは広範囲で変化させることができ、例えばＣ₁〜Ｃ₆アルキル（例、 メチル）、カルボキシル基（例、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭ（Ｍは例えばアルカリ金属 、アルカリ土類金属又はアンモニウム塩を表す））、又は酸素を介してＣ−有機 基（例、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）等の全ての不活性Ｃ−有機基まで含む。 ホスフィン錯体を公知の方法、例えば冒頭で記載した文献に記載された方法で 製造することができる。例えば、出発物質は、通常の市販の金属塩、例えばＰｄ Ｃｌ₂、又はＰｄ（ＯＣＯＣＨ₃）₂、であり、さらにホスフィン、例えばＰ（Ｃ₆ Ｈ₅）₃、Ｐ（ｎ−Ｃ₄Ｈ₉）₃、ＰＣＨ₃（Ｃ₆Ｈ₅）₂、１，２−ビス（ジフェニル ホスフィノ）エタン、が加えられる。 遷移金属に対するホスフィンの量は、通常０〜２０モル当量、特に０．１〜１ ０モル当量、特に好ましくは１〜５モル当量である。 遷移金属の量は臨界的ではない。勿論、より少ない量、例えば出発材料３又は ４に対して０．１〜１０モル％、特に１〜５モル％が、コスト削減の点で好まし いであろう。 安息香酸４： を製造するため、反応は、一酸化炭素と出発材料１０に対して少なくとも等モル の水を用いて行われる。反応材料の水はまた、同時に溶剤として機能する。即ち 最大量は臨界的ではない。 しかしながら、出発物質の性質及び使用する触媒により、溶剤として、反応材 料ではなく異種の不活性溶剤又はカルボキシル化に使用される塩基を用いること が有利であろう。 適当な不活性溶剤としては、カルボキシル化に慣用される溶剤であり、例えば 炭化水素（例、トルエン、キシレン、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン）、 エーテル（例、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ サン、ジメトキシエタン）、置換アミド（例、ジメチルホルムアミド）、完全置 換尿素（例、テトラ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル尿素）又はニトリル（例、ベンゾニトリ ル、アセトニトリル）を挙げることができる。 本発明の方法の好ましい態様においては、反応材料の１種、特に塩基、を過剰 に使用し、従って溶剤を追加して調製する。 本発明の方法に好適な塩基は、反応の際遊離する沃化水素又は臭化水素と結合 することができる全ての不活性塩基である。その例として、ｔｅｒｔ−アルキル アミン、例えばトリアルキルアミン（例、トリエチルアミン）、環状アミン（例 、Ｎ−メチルピリジン又はＮ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、ピリジン）アルカリ 金属炭酸塩又はアルカリ金属炭酸水素塩、或いはテトラアルキル置換尿素誘導体 （例、テトラメチル尿素等のテトラＣ₁〜Ｃ₄アルキル尿素）等の第３級アミンを 挙げることができる。 塩基の量は臨界的ではないが、１〜１０モル、特に１〜５モルが通常使用され る。塩基を溶剤と同時に使用する場合、その量は、コスト低減、小反応容器が使 用できるよう、そして反応材料間の接触が最大となるようにとの理由から、必要 以上に過剰となるのを避けるようにしながら、反応材料が溶解できるように一般 に選択される。 反応中の一酸化炭素の圧力は、ＣＯの超過が常に１０を超えるように調整され る。室温での一酸化炭素の圧力は、１〜２５０バールが好ましく、特に５〜１５ ０バールが好ましい。 カルボニル化は、一般に２０〜２５０℃)特に３０〜１５０℃の範囲で行うこ とが好ましく、連続式でもバッチ式でも良い。バッチ式の製造の場合、一定圧を 維持できるように、一酸化炭素を反応混合物に連続的に注入することが好都合で ある。 まだ公知でない出発物質として使用されるこれらのアリールハロゲン化合物１ １は、公知の合成法及び次の前述の反応段階を適宜組み合わせることにより簡単 に製造することができる。 一般式１の特に好ましい化合物の例は、下記の表にまとめられている。基の規 定は、基の特定の組合せのみならず、単独でもそれぞれ好ましいものである。 化合物１及びその農業上有用な塩−異性体混合物及び純粋な異性体の両方共− 除草剤として好適である。１を含む除草剤組成物は、非栽培領域の植生を、特に 高施与率で、防除するのに好適である。これらの組成物は、オオムギ、米、トウ モロコシ、大豆、及び綿花等の作物の中に広範囲に残った雑草及び牧草に対して 、栽培植物に損傷を与えることなく作用する。この効果は、主に低施与率で観察 される。 施与方法によるが、化合物１又はこれらを含む組成物は、更に多くの栽培植物 に、望ましくない植物の除去のために使用することができる。適当な作物として 以下のものを挙げることができる。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ． ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉ ｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒ ａ）Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏ ｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉ ｔｉｆｏｌｉｕｍ）］ ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（ｌｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ） タバコ［Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）］ オリーブ（Ｏｌｅａｅ ｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）］ カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。 さらに、上記化合物１は、繁殖の結果、除草剤の作用に耐性を有する作物に、 一般的な処理法を含めて使用することができる。 上記除草剤組成物又は活性成分は、事前法または事後法により施与される。有 効物質にある種の栽培植物がほとんど耐性を示さない場合は、下部に成長してい る雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだ け接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒 布、レイ−バイ）。 化合物１又はこれらを含む除草剤組成物は、例えば直接的に噴霧可能な水溶液 、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマ ルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧、 ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって施与することができる。施与 方法は、使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質 の可能な限りの微細分配が保証されるべきである。 不活性添加剤としては、主として次のようなものである：中位乃至高位の沸点 の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等）、並びに 植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素（例えばパ ラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体 、アルキル置換ベンゼン又はその誘導体）、アルコール（例えばメタノール、エ タノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール）、ケトン（例えば シクロヘキサノン等）、高極性溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン等のアミン、 水）。 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、 水分散可能の粉末から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト または油分散液の製造は、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、 湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することにより行 うことができる。あるいは有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤およ び場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて 希釈するのに適する。 界面活性剤（助剤）としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸（例え ばリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチ ルナフタリンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニ ウム塩；脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アル キルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファー トのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；硫酸化ヘキサデ カノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩；硫酸化脂肪アルコー ルグリコールエーテルの塩；並びにスルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導 体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸と フェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オク チルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化 オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグ リコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリ ールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／ エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキル エーテル、またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコール ポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃 液およびメチルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は活性成分と固体担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固 体担体物質に結合させることにより製造することができる。 固体担体物質の例としては、鉱物土（例えば珪酸、シリカゲル、珪酸塩、タル ク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲 石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成 物質）、及び肥料（例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニ ウム、尿素）及び植物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、 セルロース粉末）および他の固形担体物質である。 直接使用可能な調製液の活性成分（有効成分）１の濃度は、広い範囲で変更す ることができる。一般に、その処方は、活性成分を、０．００１〜９８重量％、 好ましくは０．１〜９５重量％の量で含む。活性成分は９０〜１００％の純度（ ＮＭＲスペクトルによる）のもの、好ましくは９５〜１００％の純度のものが使 用される。 本発明の化合物２８は、例えば、下記のように配合することができる： １： ２０重量部の化合物２８を、８０重量部のアルキル化ベンゼン、１０重量部の 、オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（８〜１ ０モル）付加体、５重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及び５重量 部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合 物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分 散させ、これにより０．０２重量％の有効成分を含む水性分散液を得る。 II： ２０重量部の化合物２８を、４０重量部のシクロヘキサノン、３０重量部のイ ソブタノール、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエチレンオ キシド（７モル）付加体及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキ シド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００ 重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２重量％の有効 成分を含む水性分散液を得る。 III： ２０重量部の化合物２８を、２５重量部のシクロヘキサノン、６５重量部の鉱 物油（沸点２１０〜２８０℃の留分）及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）の エチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を １０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２ 重量％の有効成分を含む水性分散液を得る。 IV： ２０重量部の化合物２８を、３重量部のジイソブチルナフタレンスルホン酸ナ トリウム、１７重量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩（亜硫酸廃液から得ら れる）及び６０重量部の微粉末のシリカゲルと完全に混合させ、そしてその混合 物をハンマーミルで磨砕する。最後に、この混合物を２００００重量部の水に分 散させ、その中で微細に分散させ、これにより０．１重量％の有効成分を含む噴 霧混合物を得る。 Ｖ： ３重量部の化合物２８を、９７重量部の微粉砕カオリンと混合し、これにより ３重量％の有効成分を含むダストを得る。 VI： ２０重量部の化合物２８を、２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ ム、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量部のフェノール ／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び６８重量部のパラフィン鉱 物油と充分に混合させ、これにより安定な油性分散液を得る。 VII： １重量部の化合物２８を、７０重量部のシクロヘキサノン、２０重量部のエト キシル化イソオクチルフェノール及び１０重量部のエトキシル化ヒマシ油からな る混合物に溶解させる。これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。 VIII： １重量部の化合物２８を、８０重量部のシクロヘキサノン及び２０重量部のエ マルファーＥＬ(Emulphor EL;エトキシル化ヒマシ油)からなる混合物に溶解させ る。これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。 作用範囲を広げ、そして相乗作用を得るために、ヘテロシクル縮合ベンゾイル イソチアゾール１を多くの他の代表的なグループの除草剤又は成長調整剤の有効 成分と混合することができ、そしてこれらと共に施与される。混合に適当な成分 としては、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド 、アミノホスホン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、（ヘテロ ）アリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾ チアジアジノン、２−アロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリー ルアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ−ＣＦ₃−フェニル誘導 体、カルバメート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド 、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及 びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−２−オン、ジニトロア ニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン 酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノ ン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロナフタルイミド、オキサジア ゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−又はヘテロアリールオキシ フェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、フェニルプロ ピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリ ジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホ ニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキ シアミド及びウラシル、を挙げることができる。 更に、化合物１は、単一、あるいは他の除草剤との組合せたものを、他の植物保 護剤、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と共に施用するこ とが有利であり得る。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用され るミネラル塩溶液と混合し得ることことも重要である。植物に無害の油類、油濃 縮物類も添加し得る。 有効成分の施与率は、施与目的、季節、対象の植物および成長段階に応じて、 ヘクタールあたり０．００１〜３．０ｋｇの有効物質（ａ．ｓ．）の量、好まし くは０．０１〜１．０ｋｇの量である。 ［合成実施例］ ４−（２’，４’−ジメチル-５’−サッカリノイル）−５−シクロプロピル イソチアゾール２８ 下記の操作を水分を排除した状態で行う。６０ｍｌの、トルエン／テトラヒド ロフラン（３：１（ｖ／ｖ））に０．０８モルのメチルマグネシウムブロミドを 溶解した１．４Ｍ溶液に、氷冷しながら２００ｍｌのテトラヒドロフランに９． ０ｇ（０．０４モル）の４−ヨード−５−シクロプロピルイソチアゾールを溶解 した溶液を加える。その際、反応温度が５℃を超えないようにする。反応混合物 を、３００ｍｌのテトラヒドロフランに２１．９ｇ（０．０８ミリモル）の２， ４−ジメチルサッカリン−５−カルボニルクロリドを溶解した溶液で処理する。 発熱反応がおさまった後、有機金属化合物の残りを１００ｍｌの１０％濃度塩酸 で加水分解する。反応混合物をジエチルエーテルに採取し、水性状態で後処理し 、硫酸ナトリウムで乾燥し、そしてろ過して、真空下に溶剤を除去する。粗生成 物を、シクロヘキサン／酢酸エチル（１０：１〜４：１（ｖ／ｖ））の混合物を 用いて２５０ｇのシリカゲル上で精製する。 収率：５．２ｇ（３６％）、無色固体として。 ２７０ＭＨｚ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δ［ｐｐｍ］：１．０（ｍ，２Ｈ） 、１．４（ｍ，２Ｈ）、２．８（ｓ，３Ｈ）、３．０（ｍ，１Ｈ）、３．３（ｓ ，３Ｈ）、７．８（ｄ，１Ｈ）、７．９（ｄ，１Ｈ）、8． ３（ｓ，１Ｈ）。［使用実施例］ 式１のヘテロシクル縮合ベンゾイルイソチアゾールの除草作用を温室実験で示 すことができた。 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％腐植したローム質の砂 を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。 事前法(pre-emergence treatment)により、水中に懸濁または乳化させた有効 物質を、種子を撒いた後に細分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成 長を促進するために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチ ックの覆いを被せた。有効物質により害が与えられない限り、この被覆が被検植 物の均一な出芽をもたらす。 事後法(post-emergence treatment)による処理を行う目的で、被検植物を、発 育型によるが、草丈３〜１５ｃｍとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効 物質で処理した。この場合、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培することも 、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２〜３日前に試験用容器に移植す ることも可能である。 事後法の場合の有効物質（ａ．ｓ．）の施与率を、１ｈａ（ヘクタール）当た り０．５ｋｇ又は０．２５ｋｇとした。 各被検植物を種類により、１０〜２５℃または２０〜３５℃に保持し、実験期 間を２〜４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を 評価した。 ０〜１００の尺度に基づき評価を行った。この尺度において１００は植物が全 く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ たことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。 以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。 表１７：温室で事後法の場合の選択的除草活性

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ， ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，Ｎ Ｚ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ヒル，レジーナ，ルイーゼ ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、ツィ ーゲルオーフェンヴェーク、40 (72)発明者 カルドルフ，ウベ ドイツ国、Ｄ―68159、マンハイム、デー ３．４ (72)発明者 オッテン，マルティナ ドイツ国、Ｄ―67069、ルートヴィッヒス ハーフェン、グンターシュトラーセ、28 (72)発明者 プラト，ペーター ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 ハンス―バルケ―シュトラーセ、13 (72)発明者 フォセン，マルクス ドイツ国、Ｄ―68199、マンハイム、ヴィ ルヘルム―ヴント―シュトラーセ、７ (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ国、Ｄ―67433、ノイシュタット、 アム、ヘルツェル、40 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ国、Ｄ―67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタッター、シュトラーセ、 82 (72)発明者 ヴェストファレン，カール―オットー ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、マウ スベルクヴェーク、58 【要約の続き】 置換のアリール又は無置換もしくは置換のアリールオキ シを結合状態で有していても良く；Ｒ³が、下記の一般 式２ａ〜２ｄ：｛但し、ｎ、Ａ、Ｂ及び置換基Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶が請求 項１と同義である。｝を表す。］で表される４−ベンゾ イルイソチアゾール又は一般式１で表される４−ベンゾ イルイソチアゾールの農業で慣用される塩、その製造方 法、及びその除草剤への使用。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式１： ［但し、Ｘが酸素又は硫黄を表し； Ｒ¹が、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、無置換もしくは置換のア ルコキシカルボニル、無置換もしくは置換のアリール、無置換もしくは置換のヘ テロシクリル、又は無置換もしくは置換のヘテロアリールを表し； Ｒ²が、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシク ロアルケニルを表し、且つこれらの置換基は、１個以上の下記の基：即ち、ハロ ゲン、アルキル、アルケニル又はアルキニルを結合状態で有していても良く；又 はアリールを表し、且つこの基は、１個以上の下記の基：即ち、アルキル、アル ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アル キルチオ又はアルケニルチオ（これらの基は部分的に又は完全にハロゲン化され ていても、又は１個以上の下記の基：即ち、アルコキシ、アルケニルオキシ、ア リールオキシ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル又はアリールスルホ ニルを結合状態で有していても良い）を結合状態で有していても良く；又は アルキルスルホニル又はアルコキシカルボニル；無置換もしくは置換のアリー ルオキシ又は無置換もしくは置換のアリールチオ；無置換もしくは置換のモノ− 又はジ−アルキルアミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノ 、又は無置換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキル及び アリールは同一でも異なっていても良い）；ハロゲン、シアノ又はニトロを表し ；又は、 ヘテロアリール又はヘテロシクリルを表し、且つこれらの基は部分的又は完全 にハロゲン化されていても、又は１個以上の下記の基：即ちアルキル、アルコキ シ又はアリールを結合状態で有していても良く、そしてヘテロシクリルの場合、 窒素の少なくとも１個が下記の基：即ちアルキル、アルケニル、アルキニル、シ クロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ シ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、無置換もしくは置換のアリール又 は無置換もしくは置換のアリールオキシを結合状態で有していても良く； Ｒ³が、下記の一般式２ａ〜２ｄ： ｛但し、ｎが０、１又は２を表し； Ａが、鎖（−ＣＲ⁷Ｒ⁸−）、（−ＣＲ⁷Ｒ⁸−ＣＲ⁹Ｒ¹⁰−）、（−ＣＲ⁷＝ＣＲ⁸ −）、（−ＣＲ⁷ Ｒ⁸−ＣＲ⁷＝ＣＲ⁸−）又は窒素原子（それぞれ、水素、ア ルキル、アルケニル、無置換もしくは置換のアリール又はアリールアルキル、ア ルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシから選ばれる置換基で置 換されていても良い）を表し； Ｂが、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ¹¹、ＣＲ¹²−ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＣＲ¹²−ＯＲ¹⁵、ＣＲ¹⁶Ｒ¹⁷ 、ＣＲ¹²−ＳＲ¹⁵、又は１，３−ジオキサニル又は１，３−ジオキソ ラニル（それぞれ水素又はアルキルで置換されている）、又は酸素、硫黄又は窒 素から選ばれるヘテロ原子（この窒素は、水素、アルキル、アルケニル、無置換 もしくは置換のアリール又はアリールアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロア ルキル又はハロアルコキシから選ばれる置換基で置換されていても良い）を表し ； Ａ及びＢ間の結合は飽和でも、不飽和でも良く； Ｒ⁴〜Ｒ⁶が、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、水素、アルキル 、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキ ルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、アリール 、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヒドロキシル 、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シク ロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、シクロアルキルアル キニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ 、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、チオ、アルキルチオ 、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアル キルチオ、シクロアルキルアルケニルチオ、シクロアルキルアルキニルチオ、シ クロアルケニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケニ ルチオ、アリールアルキニルチオ、アミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ −アルキルアミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノ、無置 換もしくは置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキル及びアリールが 同一でも異なっていても良い）、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロ アルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、 アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、シ クロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルスルホニル、シク ロアルキルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスル ホニル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホニル、スル ホキシル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキシル、アルキニルスルホ キシル、シクロアルキルスルホキシル、シクロアルキルアルキルスルホキシル、 シクロアルキルアルケニルスルホキシル、シクロアルキルアルキニルス ルホキシル、アリールスルホキシル、アリールアルキルスルホキシル、アリール アルケニルスルホキシル、アリールアルキニルスルホキシル、アミノスルホニル 、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノスルホニル、無置換もし くは置換のモノ−又はジ−アリールアミノスルホニル、無置換もしくは置換のＮ −アルキル−Ｎ−アリールアミノスルホニル（アルキル及びアリールが同一でも 異なっていても良い）、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニ ルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル 、シクロアルキルアルケニルカルボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル 、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルケニルカル ボニル、アリールアルキニルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル 、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキ シカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニ ルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル、アリールオ キシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキシカ ルボニル、アリールアルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、無置換も しくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノカルボニル、無置換もしくは置換の モノ−又はジ−アリールアミノカルボニル、無置換もしくは置換のＮ−アルキル −Ｎ−アリールアミノカルボニル（アルキル及びアリールが同一でも異なってい ても良い）、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルカルボニルアミノ、 無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールカルボニルアミノ、無置換もしく は置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールカルボニルアミノ（アルキル及びアリール が同一でも異なっていても良い）、アルコキシアミノカルボニル、アルケニルオ キシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシ カルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキ ルアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボ ニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボニル アミノ、アリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、アリールアルキニルオキ シカルボニルアミノ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニ ル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハ ロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミ ノ、ハロアルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、 ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキルスルホキ シル、ハロアルケニルスルホキシル、ハロアルキニルスルホキシル、ハロアルキ ルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル、ハロア ルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシ カルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルケニルアミノカルボニル 、ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロア ルケニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキニルオキシカルボニルアミノ；シ アノ又はニトロを表し、又は下記の基： のいずれかを表し； Ｒ⁷及びＲ⁸が、相互に独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ 、ハロアルコキシ；無置換もしくは置換のフェニル（置換基はアルキル、アルコ キシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロから選ばれる ）を表し； Ｒ⁹が、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキ シ；無置換もしくは置換のフェニル（置換基はアルキル、アルコキシ、ハロアル コキシ、ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロから選ばれる）を表し； Ｒ¹⁰が、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ；無置 換もしくは置換のフェニル（置換基はアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、 ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロから選ばれる）を表し； Ｒ¹¹が、水素、アミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−ジアルキルアミ ノ又はＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキル及びアリールが同一でも異 なっていても良い）、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、 アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル； 無置換もしくは置換のフェニル（置換基はアルキル、アルコキシ、ハロアルコ キシ、ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロから選ばれる）；無置換もしく は置換のベンジル（置換基はアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアル キル、ハロゲン、シアノ、ニトロから選ばれる）；無置換もしくは置換のベンジ ルオキシ（置換基はアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハ ロゲン、シアノ、ニトロから選ばれる）を表し； Ｒ¹²が、水素、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ；無置 換もしくは置換のフェニル（置換基は１〜３個のハロゲン、アルキル、アルコキ シ、ハロアルコキシ、ニトロから選ばれる）を表し；Ｒ¹²及びＲ⁹或いはＲ¹²及 びＲ⁷が結合を形成していても良く； Ｒ¹³及びＲ¹⁴が、相互に独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキ ル、ハロアルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ；無置換もしくは置換のフェ ニル（置換基はアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲ ン、シアノ、ニトロから選ばれる）；無置換もしくは置換のベンジル（置換基は アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニ トロから選ばれる）を表し； Ｒ¹⁵が、水素、アルキル、ハロアルキル；無置換もしくは置換のフェニル（置 換基はアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、シア ノ、ニトロから選ばれる）；無置換もしくは置換のベンジル（置換基はアルキル 、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロから 選ばれる）を表し； Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷が、相互に独立して水素、アルキル；無置換もしくは置換のフェ ニル（置換基は１〜３個のハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、 ニトロから選ばれる）を表し；Ｒ¹⁶及びＲ⁷或いはＲ¹⁶及びＲ⁹が結合を形成して いても良い。｝ で表される基を表す。］ で表される４−ベンゾイルイソチアゾール又は一般式１で表される４−ベンゾイ ルイソチアゾールの農業上慣用の塩。 ２．Ｘが酸素を表す請求項１に記載の一般式１で表される４−ベンゾイルイソチ アゾール。 ３．Ｒ¹が水素又は無置換もしくは置換のアルコキシカルボニルを表す請求項１ 又は２に記載の一般式１で表される４−ベンゾイルイソチアゾール。 ４．Ｒ²がアルキル、シクロアルキル、ハロゲンもしくはハロアルキルでモノ− もしくはポリ−置換されても良いアリール、又はハロゲンでモノ−もしくはポリ −置換されても良いヘテロアリールを表す請求項１〜３のいずれかに記載の一般 式１で表される４−ベンゾイルイソチアゾール。 ５．Ｒ²がメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル 、１−メチルシクロプロピル、３−トリフルオロメチルアリール、２，４−ジフ ルオロアリール、１，３−ベンゾジオキソリル、２，２−ジフルオロ−１，３− ベンゾジオキソリル、１，３−ベンゾオキサチオリル、３，３−ジオキソ−１， ３−ベンゾオキサチオリル、ベンゾオキサゾリル、ピラゾリル又はチエニルを表 す請求項１〜４のいずれかに記載の一般式１で表される４−ベンゾイルイソチア ゾール。 ６．Ｒ³が一般式２ｂ又は２ｄ：で表される基を表す請求項１〜５のいずれかに記載の一般式１で表される４−ベ ンゾイルイソチアゾール。 ７．Ｒ³が一般式２ｂ又は２ｄ： ［但し、Ｒ⁴〜Ｒ⁶が、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、水素、ア ルキル、シクロアルキル、アリール、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコ キシ、アリールオキシ、チオ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチ オ、アミノ、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノ又は無置換も しくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノ又は無置換もしくは置換のＮ−アル キル−Ｎ−アリールアミノ（アルキル及びアリールが同一でも異なっていても良 い）、シクロアルキルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、シクロアルキ ルスルホニル、アリールスルホニル、スルホキシル、アルキルスルホキシル、シ クロアルキルスルホキシル、アリールスルホキシル、アルキルカルボニル、シ クロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、カルボキシル、アルコキシカル ボニル、シクロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカル ボニル、無置換もしくは置換のモノ−又はジ−アルキルアミノカルボニル、無置 換もしくは置換のモノ−又はジ−アリールアミノカルボニル、無置換もしくは置 換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル（アルキル及びアリールが同 一でも異なっていても良い）、アルコキシアミノカルボニル、シクロアルコキシ カルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ハロゲン、ハロアルキル 、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルキルスル ホニル、ハロアルキルスルホキシル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシ カルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシカルボニルアミノ 、シアノ又はニトロを表す。］ で表される基を表す請求項１〜６のいずれかに記載の一般式１で表される４−ベ ンゾイルイソチアゾール。 ８．Ｒ³が一般式２ｂ又は２ｄ： ［但し、Ｒ⁴〜Ｒ⁶が、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、水素、ア ルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、スルホニル、スルホニルアルキル、ハロゲ ン、ハロアルキル、シアノ又はニトロから選択される低分子量基を表す。］ で表される基を表す請求項１〜５のいずれかに記載の一般式１で表される４−ベ ンゾイルイソチアゾール。 ９．Ｒ³が一般式２ｅ： ［但し、Ｒ⁵及びＲ⁶が、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ 、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノを表し、Ｒ⁴が 、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノを表し、ｎ、Ｂ、Ｒ⁷、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹及びＲ¹⁰が請求項１と同義である。］ で表される基を表す請求項１に記載の一般式１で表される４−ベンゾイルイソチ アゾール。 １０．Ｒ³が一般式２ｆ： ［但し、Ｒ⁵及びＲ⁶が、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ 、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノを表し、Ｒ⁴が 、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ アルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノを表し、ｎ、Ｂ、Ｒ⁷及びＲ⁸が請求項 １と同義である。］ で表される基を表す請求項１に記載の一般式１で表される４−ベンゾイルイソチ アゾール。 １１．Ｒ³が一般式２ｇ： ［但し、Ｒ⁵及びＲ⁶が、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ 、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノを表し、Ｒ⁴が 、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ アルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノを表し、ｎ、Ｂ、Ｒ⁷及びＲ⁸が請求項 １と同義である。］ で表される基を表す請求項１に記載の一般式１で表される４−ベンゾイルイソチ アゾール。 １２．Ｒ³が一般式２ａ〜２ｄ：［但し、ｎが１又は２を表し、そしてＢがＣＲ¹²−ＯＲ¹⁵（Ｒ¹²及びＲ¹⁵が請求 項１と同義である）を表す。］ で表される基を表す請求項１に記載の一般式１で表される４−ベンゾイルイソチ アゾール。 １３．Ｒ³が一般式２ｂ又は２ｄ： ［但し、ｎ、Ｂ、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶が請求項１と同義であり、Ａが水素、アル キル、アルケニル、無置換もしくは置換のアリールもしくはアリールアルキル、 アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシで置換されても良い窒 素を表す。］ で表される基を表す請求項１〜５のいずれかに記載の一般式１で表される４−ベ ンゾイルイソチアゾール。 １４．Ｒ³が一般式２ｂ又は２ｄ： ［但し、ｎ、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶が請求項１と同義であり、Ａが水素、アルキル、 アルケニル、無置換もしくは置換のアリールもしくはアリールアルキル、アルコ キシ、ハロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシで置換されても良い窒素を表 し、ＢがＣ＝Ｏを表す。］ で表される基を表す請求項１〜５のいずれかに記載の一般式１で表される４−ベ ンゾイルイソチアゾール。 １５．一般式３： ［但し、Ｙがハロゲンを表す。］ で表されるハロイソチアゾール化合物を、マグネシウム元素、有機マグネシウム 又は有機リチウム化合物、及び一般式４： ［但し、Ｒ¹⁸がハロゲン、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノ又はシアノを表 す。］ で表されるカルボン酸誘導体と、不活性溶剤の存在下、−７８〜１１１℃の温度 範囲で反応させる工程を含む請求項１に記載の一般式１で表される４−ベンゾイ ルイソチアゾールの製造方法。 １６．一般式５： ［但し、Ｙがハロゲンを表す。］ で表されるハロベンゼンを、マグネシウム元素、有機マグネシウム又は有機リチ ウム化合物、及び一般式６ａ又は６ｂ： ［但し、Ｒ¹⁸がハロゲン又はＮ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノを表す。］ で表されるイソチアゾールカルボン酸誘導体と、不活性溶剤の存在下、−７８〜 １１１℃の温度範囲で反応させる工程を含む請求項１に記載の一般式１で表され る４−ベンゾイルイソチアゾールの製造方法。 １７．請求項１に記載の一般式１で表される４−ベンゾイルイソチアゾール、及 び不活性添加剤を含む除草剤組成物。 １８．除草のために有効な量の、請求項１に記載の一般式１で表される４−ベン ゾイルイソチアゾールを用いて、望ましくない植物及び／又はその環境を処理す る工程を含む望ましくない植生を制御する方法。