JP2000508351A - アミノフェノール誘導体およびその化粧品としての使用 - Google Patents

アミノフェノール誘導体およびその化粧品としての使用

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、以下の式（I）： （式中、Ｒは、水素原子または−COR2基を示し、R2は、飽和または不飽和で、直鎖、環状または分岐の、任意にヒドロキシル化した、C1−C30炭化水素またはアルコキシ基を示し、R1は、以下の式（a）、（b）、または（c）：（a） −ＣＯ−NR3R4（b） −ＣＯ−Ｏ−R5（c） −SO2−R5の基であり、R3は、水素原子、または、直鎖または分岐で飽和または不飽和の、任意にヒドロキシル化した、C1−C6炭化水素基を示し、R4は、水素原子、または、飽和または不飽和で、直鎖、環状または分岐の、任意にヒドロキシル化した、C1−C30炭化水素基を示し、R5は、飽和または不飽和で、直鎖、環状または分岐の、任意にヒドロキシル化した、C1−C30炭化水素基を示す）で表わされる、少なくとも１つのアミノフェノール誘導体を、ヒトの皮膚、体毛、または頭髪用の、脱色素化および／またはブリーチ化粧品組成物中に使用することを特徴とする、アミノフェノール誘導体の使用、式（I）の誘導体を含む組成物、および、皮膚、体毛、および／または頭髪の脱色素化するおよび／またはブリーチするための方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 アミノフェノール誘導体およびその化粧品としての使用 本発明は、化粧品および／または皮膚科学用組成物中への脱色素化剤または ブリーチ剤としての、アミノフェノール誘導体の使用、これらの誘導体を含む化 粧品および／または皮膚科学用組成物、および、新規なアミノフェノール誘導体 に関する。 皮膚の色は、種々のファクター、特に季節、人種、および性別に依存し、主 に、メラノシトにより産出されるメラニンのタイプおよび濃度によって定められ るものである。メラノシトは特異的なオルガネラ、メラノソームによって、メラ ニンを合成する特別な細胞である。さらに、人生における様々な時期に、皮膚、 特に手に、暗いおよび／または着色した斑点ができ、皮膚が不均一な外観になる 場合がある。これらの班点はまた、皮膚表面のケラチノシトにおける高濃度のメ ラニンによるものである。 同様に、体毛および頭髪の色もメラニンによるものである。体毛および頭髪 が暗い色の場合、それをより明るくしたいと望む者もいる。これは特に、毛髪の 色が暗いよりも明るい方がより目立たないので、明るくするものである。 体毛及び毛髪の色素形成、皮膚の色素形成メカニズム、すなわちメラニンの 形成は、特に複雑であり、主に以下の工程を含有するものである。 チロシン → ドーパ → ドーパキノン → ドーパクローム → メラ ニン チロシナーゼ（モノフェノールジヒドロキシルフェニルアラニン：酸素オキ シドレダクターゼ EC １．１４．１８．１）は、該反応系に含有される必須酵 素である。特にチロシナーゼは、そのヒドロキシラーゼ活性のために、チロシン のドーパ（ジヒドロキシフェニルアラニン）への変換反応と、ドーパからドーパ キノンへの変換反応とを触媒する。該チロシナーゼは、ある生物学的ファクター の作用下、成熟状態においてのみ作用する。 ある物質が、メラニン形成が起こる表皮メラノシトの生存度に直接作用する 場合、および／または、メラニン形成に含有される酵素の１つを抑制することに よって、または、メラニン合成鎖における化学化合物の１つの構造類似体として 入り込ませることによって、（該鎖がブロックされて脱色素化が起こり）メラ ニンの生合成の工程の１つを妨害する場合、脱色素化すると認識されるものであ る。 脱色素化剤として最も一般的に使用される物質は、特に、ヒドロキノンおよ びその誘導体、特にそのエーテル、たとえばヒドロキノンモノメチルエーテルお よびモノエチルエーテルである。これらはあるレベルまでは有効であるが、毒性 に関して副作用がないわけではなく、使用するのが複雑で、使用に際しては危険 でさえある。ヒドロキノンおよびその誘導体が、生物学的環境を妨害する危険が あり、毒を製造することによって皮膚から斑点を除去するという、細胞を殺すこ とによって、メラニン発生の基本的なメカニズムに介在するという事実に、該毒 性は起因するものである。 従って、ヒドロキノンは、特に刺激性があり、メラノシトへの細胞毒性があ る化合物である。従って、多くの研究者によって、これに代わるものが研究され ている。 メラニン発生のメカニズムに含まれないが、メラニン発生活性化を防止する ことによってチロシナーゼの元に作用し、結果的にほとんど毒性のない物質が研 究されている。コウジ酸が一般的には、チロシナーゼー活性化インヒビタとして 使用されており、該酸は、該酵素の活性部位に存在する銅に複合するものである 。残念ながら、該化合物は、アレルギー反応を起こす可能性がある（文献： "Contact allergy to kojic aicd in skin care products"Nakagawa M.et al.,i n Contact Dermatitis,Jan.95,Vol 42(1),pp.9-13）。さらに、該化合物は溶液 中で不安定であり、組成物を製造するのに幾分複雑となる。 メラノシトの過剰活性による部分的な過剰色素化、例えば、妊娠時に起きる 特発性黒皮症（”プレグナンシーマスク”または肝班）、またはエストロプロゲ スト系の避妊時に起きる特発性黒皮症、良性メラノシトの増殖および過活性化に よる局在化過色素沈着、たとえば化学線ほくろとして知られる老人性色素沈着斑 点、たとえば病変跡のはんこん形成および光感作による偶発性過色素沈着または 脱色素化、並びに、あるロイコデルミアス、たとえば白班を治療するために、良 好な効果を有する無害な局所脱色素化物質を使用することが最も所望される。後 者の場合、はんこん形成は、皮膚に、より白い外観、および、ロイコデルミアス のはんこんを残す可能性があり、皮膚の傷跡に再色素沈着できず、残りの正常な 皮膚部分が、全体として均一で白い顔貌としての皮膚を得るために、脱色素化さ れる。 したがって、上記欠点のない、すなわち、皮膚に対して刺激性がなく、無毒 性で、および／または非アレルギー性で、組成物中で安定である一方、公知の薬 剤に匹敵する有効に作用する、ヒトの皮膚、髪および／または頭髪をブリーチす るための新規な薬剤が求められている。 出願人は、予想しないことに、アミノフェノール誘導体が、細胞毒性を示す ことなく、低濃度でさえも、脱色素化活性を有することを見い出した。 これらの誘導体のいくつかは、既に、特許文献：US−Ａ-２６６３７３０、U S−Ａ−３９３３４７０、GB−Ａ−１２０５０２９、DD１０７４４９から、また は、文献：A.Etienne et al.,"Isocyanurates dimethyles-1.3 et aryles-5 [1,3-dimethyl and 5-aryl isocyanurates]",Comptes rendus hebdomadaires de sseances de l'academie des sciences,Serie C:sciences chimiques,Vo1.279,2 December 1974,pp.969-972から、たとえば知られている。他のアミノフェノー ル誘導体は、本出願人によって発見されたものである。 （式中、Ｒは、水素原子または−COR2基を示し、 R2は、飽和または不飽和で、直鎖、環状または分岐の、任意にヒドロキシル 化した、C1−C30炭化水素またはアルコキシ基を示し、 Ｒ1は、以下の式（a）、（b）、または（c）： （a） −ＣＯ−NR3R4 （b） −ＣＯ−Ｏ−R5 （c） −SO2−R5 の基であり、 R3は、水素原子、または、直鎖または分岐で飽和または不飽和の、任意にヒ ドロキシル化した、C1−C6炭化水素基を示し、 R4は、水素原子、または、飽和または不飽和で、直鎖、環状または分岐の、 任意にヒドロキシル化した、C1−C30炭化水素基を示し、 R5は、飽和または不飽和で、直鎖、環状または分岐の、任意にヒドロキシル 化した、C1−C30炭化水素基を示す） で表わされる、少なくとも１つのアミノフェノール誘導体を、ヒトの皮膚、体 毛、または頭髪用の、脱色素化および／またはブリーチ化粧品組成物中に使用す ることを特徴とする、アミノフェノール誘導体の使用である。 これらの組成物は、容易に得られるという優位性を有している。これらは、 特に、アミノフェノールを、活性化したケミカルスピーシーズ、たとえば、R1が 式（a）の基である場合、イソシアナートまたはイミダゾリド、R1が式（b）の基 である場合、クロロホルマート、R1が式（c）の基である場合、スルホニルクロ リドと反応させることによって得られる。 炭化水素基は典型的には、アルキル基である。１から３０の炭素原子を有す る直鎖または分岐炭化水素基としては、より優位には、メチル、エチル、プロピ ル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、ヘキシル、オクチル、ノニル、２− エチルヘキシル、およびドデシル基が挙げられる。好ましくは、これらの基は、 １から１２の炭素原子を有する。さらに好ましくは、炭化水素基は一般的には、 １から６の炭素原子を有する。低級炭化水素基としては、アルキル基、たとえば 、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、およびヘキシル基 が挙げられる。 １から３０の炭素原子を有する直鎖アルキル基としては、特に、メチル、エ チル、プロピル、オクチル、ドデシル、トリデシル、ヘキサデシル、ベヘニル、 オクタデシル、テトラコシル、ヘキサコシル、オクタコシル、およびミリシル基 が挙げられる。 １から３０の炭素原子を有する分岐アルキル基としては、特に、２−エチル ヘキシル、２−ブチルオクチルおよび２−ヘキシルデシル基が挙げられる。 不飽和の場合には、１以上のエチレン性不飽和を有する基、たとえば、ネリ ル、２−ノニル−２−ブテニル、および６−（１，３−ペンタジエニル）−２， ４，７−ドデカントリエン−９−イニル基が好ましい。 アルキル基が環状の場合には、特に、シクロヘキシル、コレステリルまたは tert−ブチルシクロヘキシル基が挙げられる。 ヒドロキシル化した場合には、好ましくは、該基は１から６の炭素原子と１ から５のヒドロキシル基を有する。 モノヒドロキシルアルキル基としては、好ましくは１または３の炭素原子を 有するもの、特にヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、および２−または ３−ヒドロキシプロピル基が挙げられる。 ポリヒドロキシル基としては、好ましい基は、３から６の炭素原子と２から ５のヒドロキシル基を有するもの、たとえば２，３−ジヒドロキシプロピル、２ ，３，４−トリヒドロキシブチル、２，３，４，５−テトラヒドロキシペンチル 、および２，３，４，５，６−ペンタヒドロキシヘキシル基が挙げられる。 アルコキシ基は、酸素原子が前にある、炭化水素基、典型的には、アルキル 基、特に上記のものである。 好ましくは、本発明によるアミノフェノール誘導体は、少なくとも１つの、 好ましくは全ての以下の条件を満足するものである。 − Ｒが水素原子である、 − フェニル基上の−OR官能基がオルト位、より優位にはパラ位にある、 − R1が式（a）または（b）の基から選択される。 式（I）の化合物は、特に、Ｎ−エチルオキシカルボニル−４−アミノフェ ノール；Ｎ−エチルオキシカルボニル−Ｏ−エチルオキシカルボニル−４−アミ ノフェノール；Ｎ−コレステリルオキシカルボニル−４−アミノフェノール；お よびＮ−エチルアミノカルボニル−４−アミノフェノールから選択される。 本発明の主題はまた、式（I）の少なくとも１つのアミノフェノール誘導体 、および、化粧品としておよび／または皮膚科学的に許容される媒体を含有する 、化粧品および／または皮膚科学用組成物である。該組成物は特に、皮膚および ／またはその皮膚外格（頭髪、体毛および爪）への局所使用用である。 該化粧品および／または皮膚科学用組成物は、優位には、ヒトの皮膚を脱色 素化および／またはブリーチするために、および／または、皮膚から色素形成し たマークを除去するために、および／または、体毛および／または頭髪を脱色素 化するためのものである。 本発明の主題はまた、化粧品および／または皮膚用組成物中に、および／ま たは、該組成物の製造用に、チロシナーゼインヒビタとして、および／または、 メラニン合成のインヒビタとして、これらのアミノフェノール誘導体を使用する ことを特徴とする、アミノフェノール誘導体の使用に関する。 本発明の主題はまた、以下の式（I）： （式中、Ｒは、水素原子または−COR2基を示し、 R2は、飽和または不飽和で、直鎖、環状または分岐の、任意にヒドロキシル 化した、C1−C30炭化水素またはアルコキシ基を示し、 R1は、以下の式（a）、（b）、および（c）： （a） −ＣＯ−NR3R4 （b） コレステリルオキシカルボニル基 （c） −SO2-R5 の基から選択され、 R3は、水素原子、または、直鎖または分岐で飽和または不飽和の、任意にヒ ドロキシル化した、C1−C6炭化水素基を示し、 R4は、飽和または不飽和で、直鎖、環状または分岐の、任意にヒドロキシル 化した、Ｃ13−C30炭化水素基を示し、 R5は、飽和または不飽和で、直鎖、環状または分岐の、任意にヒドロキシル 化した、C1−C30炭化水素基を示す） で表わされる、アミノフェノール誘導体である。 本発明はまた、本発明による化粧品組成物を、皮膚、体毛、または頭髪に適 用することを含む、ヒトの皮膚、体毛、または頭髪を脱色素化および／またはブ リーチするための美容処理方法である。 本発明による組成物は、局所使用に適しており、したがって、化粧品として および／または皮膚科学的に許容される媒体、すなわち、皮膚、体毛、または頭 髪に適合するものを含有する。 アミノフェノール誘導体は、所望の脱色素化またはブリーチ効果を得るのに 有効な量で使用され、該量は、問題のアミノフェノール誘導体の特性に依存する ものであろう。特に、式（I）のアミノフェノール誘導体は、組成物の全重量の ０．００１から１０％の量で、好ましくは０．００５から５％の量で存在する。 本発明による組成物は、局所適用用に通常使用される種々の薬剤形態、特に 、水、水−アルコールまたは油溶液、水中油形、または油中水形またはマルチプ ルエマルション、水性または油性ゲル、液状、ペースト状または固体状無水プロ ダクト、小球体のための水相中への油分散物の形態であってもよい。該小球体は 重合ナノ粒子、たとえばナノ球体およびナノカプセル、またはより良好にはイオ ンおよび／または非イオンタイプの脂質小胞体であってもよい。 該組成物は、相対的には流体であり、白または着色したクリーム、軟膏、ミ ルク、ローション、シーラム、ペーストまたはフォームの外観を有する。該組成 物は任意に、アエロゾル形態で皮膚または髪に適用されてもよい。また、固体形 態であってもよく、たとえば、スティック形態でもよい。該組成物はまた、ケア 製品および／またはメークアップ製品としても使用可能である。該組成物はまた 、シャンプーまたはコンディショナーの形態であってもよい。 常法にしたがって、本発明の組成物は、また、通常、化粧品または皮膚用製 品の分野で使用されている補助剤、例えば、親水性または親油性ゲル化剤、親水 性または親油性活性剤、防腐剤、酸化防止剤、溶媒、香料、充填剤、スクリーニ ング剤、ピグメント、臭い吸収剤、および染料を含有してもよい。これらの補助 剤の量は、当該分野において通常使用されている量であり、例えば、組成物の全 重量に対して、０．０１から２０重量％である。補助剤は、その特性に依存して 、水相、脂肪相、脂質小胞体及び／またはナノ粒子に導入可能である。 本発明の組成物がエマルションの場合には、脂肪相の割合は、組成物の全重 量に対して、５から８０重量％、好ましくは５から５０重量％の範囲であっても よい。エマルション形態の組成物中に使用されるオイル、乳化剤および共乳化剤 は、考えられる分野において通常使用されているものから選択される。乳化剤お よび共乳化剤は、組成物中に、組成物の全重量に対して、０．３から３０重量％ 、好ましくは０．５から２０重量％の範囲の割合で存在する。 本発明において使用可能なオイルとしては、鉱油（液状鉱油）、植物由来の 油（アボカド油、ダイズ油）、動物由来の油（ラノリン）、合成油（ペルヒドロ スクアレン）、シリコーン油（シクロメチコーン）およびフルオロ油（ペルフル オロポリエーテル）が挙げられる。脂肪アルコール（セチルアルコール）、脂肪 酸およびワックス（カルナウバワックス、オゾケライト）もまた、脂肪物質とし て使用可能である。 本発明において使用可能な乳化剤および共乳化剤としては、たとえば、ポリ エチレングリコールの脂肪酸エステル、たとえばＰＥＧ−２０ステアラート、お よび、グリセロールの脂肪酸エステル、たとえばグリセリル＝ステアラートが挙 げられる。 親水性ゲル化剤としては、特に、カルボキシビニルポリマー（カルボマー） 、アクリルコポリマー、たとえばアクリラート／アルキルアクリラートコポリマ ー、ポリアクリルアミド、多糖、天然ゴムおよびクレーが挙げられ、親油性ゲル 化剤としては、変性クレー、たとえばベントン、脂肪酸の金属塩、疎水性シリカ 、およびポリエチレンが挙げられる。 ポリオール（グリセロール、プロピレングリコール）、ビタミン、ケラチン 溶解剤および／または上皮剥離剤（サリチル酸およびその誘導体、α−ヒドロキ シ酸、アスコルビン酸およびその誘導体）、抗炎症剤、沈静剤、およびこれらの 混合物が、特に活性剤として使用可能である。アミノフェノール誘導体はまた、 他の脱色素化剤、たとえばコウジ酸またはヒドロキノンおよびその誘導体と組み 合わせてもよい。ただし、ヒドロキノンおよびその誘導体は、皮膚に毒性のない 投与量で使用されるべきである。不適合の場合には、組成物中で互いを隔離する ために、これらの活性剤および／またはアミノフェノール誘導体は、小球体、特 にイオン性または非イオン性小胞体および／またはナノ粒子（ナノカプセルおよ び／またはナノ球体）に入れることも可能である。 以下に示す実施例とともに、本発明を例解する。濃度は、重量％で表わされ る。 化合物実施例 実施例１ Ｎ−エチルオキシカルボニル−４−アミノフェノール ２０ｇの４−アミノフェノール（Mw＝１０９．１３；０．１８３２４mol） を、不活性雰囲気下、２００cm3の無水ジクロロメタン中に懸濁させる。該懸濁 液を氷浴中で０℃の温度に冷却し、１６．４cm3の無水ピリジン（Mw＝７９．１ ０；d＝０．９８１；０．２０３４mol）を次いで添加する。１７．６cm3のエチ ル＝クロロホルマート（Mw＝１０８．５３；d＝１．１３：０．１８３２４mol） を、混合物が１０℃以下の温度に保持されるように滴下する。反応混合物を２時 間撹拌し続ける。該混合物を１リットルの氷冷水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽 出する。有機相を水で洗浄して、乾燥し、ろ過して真空下で濃縮する。ヘプタン ／酢酸エチル混合物から再結晶すると、２１gの白色粉末が得られ、これは、６ ３％の収率に相当する。得られた生成物の融点は、１２７．２℃である。1Ｈ N MRスペクトルおよび元素分析は予想生成物と良い一致を示す。 実施例２ Ｎ−エチルオキシカルボニル−Ｏ−エチルオキシカルボニル４−アミノフェ ノール １０ｇの４−アミノフェノール（Mw＝１０９．１３；０．０９１６mol）を 、不活性雰囲気下、１００cm3の無水ジクロロメタン中に懸濁させる。該懸濁液 を氷浴中で０℃の温度に冷却し、８．２cm3の無水ピリジン（Mw＝７９．１０；d ＝０．９８１；０．１０２mol）を次いで添加する。９．８cm3のエチル＝クロロ ホルマート（Mw＝１０８．５３；d＝１．１３；０．１０４mol）を、混合物が１ ０℃以下の温度に保持されるように滴下する。反応混合物を２時間撹拌し続 ける。該混合物を１リットルの氷冷水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出する。有 機相を水で洗浄して、乾燥し、ろ過して真空下で濃縮する。エタノールから再結 晶すると、１８ｇの白色粉末が得られ、これは、８０％の収率に相当する。得ら れた生成物の融点は、１１０．８℃である。２００MHz 1Ｈ NMRスペクトルお よび元素分析は予想生成物と良い一致を示す。 実施例３ Ｎ−コレステリルオキシカルボニル−４−アミノフェノール ２１．８ｇの４−アミノフェノール（Mw＝１０９．１３；０．２mol）を、 不活性雰囲気下、２００cm3の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド中に懸濁させる 。４４．９ｇのコレステイル＝クロロホルマート（Mw＝４４９．１１；０．１mo l)を、混合物が３０℃以下の温度に保持されるように滴下する。反応混合物を２ 時間撹拌し続ける。該混合物を５リットルの水に注ぎ、沈殿をろ過して乾燥する 。水／エタノール混合物から再結晶すると、４６ｇの白色粉末が得られ、これは 、８８％の収率に相当する。得られた生成物の融点は、１８６．９℃である。１ ００MHz 13Ｃ ＮMRスペクトルおよび元素分析は予想生成物と良い一致を示す 。 実施例４ Ｎ−エチルアミノカルボニル−４−アミノフェノール １０ｇの４−アミノフェノール（Mw＝１０９．１３；０．０９１６mol）を 、不活性雰囲気下、１００cm3の無水Ｎ−メチルピロリドン中に懸濁させる。６ ．５ｇのエチル＝イソシアナート（Mw＝７１．０８；０．０９１４mo1）を滴下 する。反応混合物を６０℃まで昇温し、２時間撹拌し続ける。該混合物を１リッ トルの水に注ぎ、沈殿をろ過して乾燥する。エタノールから再結晶すると、９ｇ の白色粉末が得られ、これは、５５％の収率に相当する。得られた生成物の融点 は、１７３．４℃である。２００MHz 1Ｈ NMRスペクトルおよび元素分析は予 想生成物と良い一致を示す。 テスト： 生物学的テストは、式（I）のアミノフェノール誘導体の脱色素活性を例証 した。 該テストは、本出願人による特許：FR２７３４８２５、並びに、文献：Ｒ． Schmidt,P.Krien and Ｍ.Regnier,Ana1.Biochem.,235(2),113-18,(1996)に記載 されているものに相当する。該テストは、メラノシトおよびケラチノシトの共培 養において行われる。 各テスト化合物において、メラニン発生を５０％抑制することが観察される ミクロモル（μＭ）濃度に相当する、IC50値が定められる。 さらに、これらの化合物の各々は、最大脱色素活性に関してクラス分けされ る： クラス１：対照（テスト化合物無しの同実験）に対してメラニン発生を１０ から３０％抑制； クラス２：対照（テスト化合物無しの同実験）に対してメラニン発生を３０ から６０％抑制； クラス３：対照（テスト化合物無しの同実験）に対してメラニン発生を６０ から１００％抑制。 得られた結果を以下の表（I）に示す。 式（I）の化合物はコウジ酸よりもより大きい脱色素効果を有している。さ ら に、式（I）の化合物は、ケラチノシトおよびメラノシトに対して細胞毒性がな いという優位性を有する。なお、細胞毒性は、これまでの脱色素化剤における主 なる欠点であった。 組成物実施例 実施例５：トリーティングクリーム − セチルアルコール・・・・・１．０５％ − PEG−２０ステアラート（ICI社から販売されているMyri４９）・・・・ ・２％ − シクロメチコーン・・・・・６％ − 実施例１の化合物・・・・・０．５％ − カルボマー・・・・・０．６％ − グリセロール・・・・・３％ − トリエタノールアミン・・・・・１％ − 防腐剤・・・・・０．５％ − 脱イオン水・・・・・合計１００％ 得られたクリームを毎日適用すると、皮膚を白くすることが可能である。 実施例６：トリーティングゲル − プロピレングリコール・・・・・１０％ − エチルアルコール・・・・・４０％ − グリセロール・・・・・３％ − 実施例２の化合物・・・・・０．５％ − 防腐剤・・・・・０．１５％ − 香料・・・・・０．１５％ − 脱イオン水・・・・・合計１００％ 得られたゲルは毎日適用可能であり、皮膚を脱色素化することが可能である 。 実施例７：トリーティングステイック − カルナウバワックス・・・・・５％ − オゾケライト・・・・・７％ − ラノリン・・・・・６％ − 二酸化チタン（ピグメント）・・・・・２０％ − 米澱粉（充填剤）・・・・・７％ − EDTA・・・・・０．１％ − 実施例３の化合物・・・・・２％ − ペルヒドロスクアレン・・・・・合計１００％ 得られたスティックを色素マークに使用すると、全て、色があせる、または 無くなる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １.／以下の式（I）： （式中、Ｒは、水素原子または−COR2基を示し、 R2は、飽和または不飽和で、直鎖、環状または分岐の、任意にヒドロキシル 化した、C1−C30炭化水素またはアルコキシ基を示し、 R1は、以下の式（a）、（b）、または（c）： (a) −ＣＯ−NR3R4 (b) −ＣＯ−Ｏ−R5 (c) −SO2−R5 の基であり、 R3は、水素原子、または、直鎖または分岐で飽和または不飽和の、任意にヒ ドロキシル化した、C1−C6炭化水素基を示し、 R4は、水素原子、または、飽和または不飽和で、直鎖、環状または分岐の、 任意にヒドロキシル化した、C1−C30炭化水素基を示し、 R5は、飽和または不飽和で、直鎖、環状または分岐の、任意にヒドロキシル 化した、C1−C30炭化水素基を示す） で表わされる、少なくとも１つのアミノフェノール誘導体を、ヒトの皮膚、体 毛、または頭髪用の、脱色素化および／またはブリーチ化粧品組成物中に使用す ることを特徴とする、アミノフェノール誘導体の使用。 ２． 前記アミノフェノール誘導体が、以下の条件： −Ｒが水素原子である、 − フェニル基上の−OR官能基がオルトまたはパラ位にある、 − R1が式（a）または（b）の基である の少なくとも１つを満たすことを特徴とする請求項１に記載の使用。 ３． 前記アミノフェノール誘導体が、Ｎ−エチルオキシカルボニル−４− アミノフェノール；Ｎ−エチルオキシカルボニル−Ｏ−エチルオキシカルボニル −４−アミノフェノール；Ｎ−コレステリルオキシカルボニル−４−アミノフェ ノール；またはＮ−エチルアミノカルボニル−４−アミノフェノールであること を特徴とする、請求項１または２に記載の使用。 ４． 化粧品および／または皮膚用組成物中に、および／または、該組成物 の製造用に、チロシナーゼインヒビタとして、および／または、メラニン合成の インヒビタとして、請求項１ないし３のいずれかｌ項に定義した式（I）の少な くとも１つのアミノフェノール誘導体を使用することを特徴とする、アミノフェ ノール誘導体の使用。 ５． 請求項１ないし４のいずれか１項に定義した式（I）の少なくとも１ つのアミノフェノール誘導体、および、化粧品としておよび／または皮膚科学的 に許容される媒体を含有する、化粧品および／または皮膚科学用組成物。 ６． ヒトの皮膚を脱色素化および／またはブリーチするために、および／ または、皮膚から色素形成したマークを除去するために、および／または、体毛 および／または頭髪を脱色素化するために用いられる、請求項５に記載の組成物 。 ７． アミノフェノール誘導体が、組成物の全重量の０．００１から１０％ の量で、好ましくは０．００５から５％の量で存在する、請求項５または６に記 載の組成物。 ８． ケラチン溶解剤および／または上皮剥離剤、抗炎症剤、沈静剤、他の 脱色素化剤、およびこれらの混合物から選択される少なくとも１つの活性剤をさ らに含有する、請求項５ないし７のいずれか１項に記載の組成物。 R2は、飽和または不飽和で、直鎖、環状または分岐の、任意にヒドロキシル 化した、C1−C30炭化水素またはアルコキシ基を示し、 R1は、以下の式（a）、（b）、および（c）： (a) −CO−NR3R4 (b) コレステリルオキシカルボニル基 (c) −SO2−R5 の基から選択され、 R3は、水素原子、または、直鎖または分岐で飽和または不飽和の、任意にヒ ドロキシル化した、C1−C6炭化水素基を示し、 R4は、飽和または不飽和で、直鎖、環状または分岐の、任意にヒドロキシル 化した、C13−C30炭化水素基を示し、 R5は、飽和または不飽和で、直鎖、環状または分岐の、任意にヒドロキシル 化した、C1−C30炭化水素基を示す） で表わされる、アミノフェノール誘導体。 １０． 請求項５ないし８のいずれか１項で定義した組成物を、皮膚、体毛 、または頭髪に適用することを含む、ヒトの皮膚、体毛、または頭髪を脱色素化 および／またはブリーチするための美容処理方法。
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