JP2000515926A - エレクトロルミネセンス素子に使用される有機金属錯体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、低駆動電圧で駆動することができ、電力変換効率が向上され、有機エレクトロルミネセンス素子に使用される電子注入物質を提供する。本発明の技術的の特徴を達成するために、本発明による有機エレクトロルミネセンス素子は陽極電極と、陰極電極と、前記陽極電極と陰極電極との間に形成される有機薄膜層とから構成され、前記有機薄膜層は式（１）で表される有機金属錯体からなる。式（１）中、Ｒ₁からＲ₈は、水素又はＣ₁からＣ₈のアリール基を、それぞれ独立して表す。（１）

Description

【発明の詳細な説明】 エレクトロルミネセンス素子に使用される有機金属錯体 発明の背景 発明の分野 本発明は有機エレクトロルミネセンス素子に使用される電子注入物質に関する 。より詳しくは、低駆動電圧で駆動することができ、電力変換効率が向上され、 有機エレクトロルミネセンス素子に使用される電子注入物質に関する。本発明の 技術的の特徴を達成するために、本発明による有機エレクトロルミネセンス素子 は陽極電極と、陰極電極と、前記陽極電極と陰極電極との間に形成される有機薄 膜層とから構成され、前記有機薄膜層は２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンズ チアゾールベリリウム錯体(2-O-hydroxyphenyl)benzthiazol berylium complex) からなる。 関連技術の説明 従来の陽極、エレクトロルミネセンス層、陰極の順に構成される効率的な有機 エレクトロルミネセンス素子（以下では“ＥＬ素子”と称する）を製作する試み は、反対電極から有機着色分子を含むエレクトロルミネセンス層へのキャリヤ注 入が困難であるため成功しなかった。効率的な有機ＥＬ素子を製作するためには 、有機着色分子が電極からキャリヤを受け入れることができ、エレクトロルミネ センス層内におけるキャリヤが高移動性を有するのが好ましい。さらに、金属電 極による励起子ケンチングが発生しないようにキャリヤの再組合せ領域が電極か ら離れて位置するのが好ましい。 前記従来技術の問題点を解決するために、１９８５年９月３日付に登録された 米国特許第４，５３９，５０７号（出願人：Steven A.VanSlyke外）には陽極／ 正孔移送層／電子移送層／陰極の順に構成される２つの層を有する素子が開示さ れている。前記特許に開示された有機ＥＬ素子において、トリフェニルアミン含 有化合物及び８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体がそれぞれ正孔移送物質 及び電子移送物質として使用され、また前記８−ヒドロキシキノリンアルミニウ ム錯体は発光層としての役割も果す。前記２層ＥＬ素子においてキャリヤ注入が 容易なことと正孔及び電子が高移動性であることによって駆動電圧が低くなる。 さらに、電子移送層において、電子に比べて正孔の移動性が低いために移送層の 界面に近接し、且つ陰極から離れたところに再組合せ領域が形成されるので、金 属陰極による励起子クエンチング発生の可能性が減少される。これによって、有 機ＥＬ素子の電力変換効率が１．５ｌｍ／Ｗまでに向上され、１０Ｖより低い電 圧で数百ｃｄ／ｍ²の輝度が得られる。 前記米国特許第４，５３９，５０７号には、また、前記２層素子より改善され た耐久性及び高効率を有し、陽極と正孔移送層との間に金属フタロシアニンを含 む正孔注入層を介在して製作される有機ＥＬ素子が開示されている。従って、キ ャリヤ注入の強化はＥＬ素子の改良のための重要な要素の１つとみなされる。 最近では、陰極と接して位置する接着層を有する有機ＥＬ素子（マツウラマサ ヒデ、その他によって出願され１９９６年５月１４日付で登録された米国特許第 ５，５１６，５７７号参照）で発光の均一性及び効率の改良が行われている。前 記マツウラの素子において、前記接着層は、８−ヒドロキシキノリン金属錯体ま たは結晶化を防止するために少量の追加化合物を添加することによって不純にな ったその誘導体からなる。従って、形態上安定化された接着層により前記素子に 均一な発光及び耐久性が提供される。さらに、前記８−ヒドロキシキノリン金属 錯体の最低非占有分子軌道（lowest unoccupied molecular orbital）(以下“Ｌ ＵＭＯ”と称する）のエネルギレベルは、陰極からの容易な電子注入が確実にな るように陽極／正孔注入層／正孔移送層/発光層/接着層／陰極の順に構成される 素子において接着層と接している他の発光分子のエネルギレベルより低い。 一般に、陰極から電子移送層へ容易に電子注入をすることは有機ＥＬ素子の電 力変換効率に大きな影響を及ぼす。このため、電子移送層のＬＵＭＯレベルに合 わせて陰極の仕事関数を低めることによって電子の注入バリヤを減少させようと する多大の研究が進められている。Ｍｇ：ＡｇまたはＡｌ：Ｌｉの合金がこのよ うな目的のための最も好ましい陰極物質の１つであることは周知の事実である。 しかし、低仕事関数を有する金属は環境安定性が悪く、結局、陰極物質の改良の ための研究進行を遅延させてしまう。 いくらかの電子移送が可能な有機金属物質が従来の技術（米国特許第５，４６ ６，３９２号、米国特許第５，１５０，００６号、米国特許第５，４８６，４０ ６号、米国特許第５，５２９，８５３号、米国特許第４，５３９，５０７号、ヨ ーロッパ特許公開第０６５２２７３号、日本国特開平８−１１３５７６号、日本 国特開平６−３３６５８６号参照）において有機ＥＬ素子の製作に有用であるこ とが発表されている。しかし、前記有機金属物質は有機ＥＬ素子の駆動電圧を低 めることができる特定の有機金属分子に焦点を合わせていたものではなかった。 発明の要約 本発明の目的は低駆動電圧及び改善された電力変換効率を有する有機エレクト ロルミネセンス（ＥＬ）素子のための電子注入物質を提供することにある。 本発明によると、下記一般化学式（１）によって示される構造の電子注入物質 が提供される。 （１） 前記化学式（１）において、Ｒ₁ないしＲ₈は夫々水素またはＣ₁ないしＣ₈アル キル基を示す。 化合物（１）の亜鉛誘導体、２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンズチアゾー ル亜鉛錯体が青色光放出電子移送物質として知られている（ヨーロッパ特許公開 第０６５２２７３号、日本国特開平８−１１３５７６号参照）。しかし、本発明 の発明者は前記一般化学式（１）によって示される化合物が前記従来の特許では 見られなかった優秀な電子注入及び移送特性を有するという点を発見した。 図面の簡単な説明 下記の添付図面と連関して説明される次の実施例を参照して本発明の長所及び 特徴がよりよく理解できる。 図１ないし３は本発明で使用され得る有機ＥＬ素子の概略図である。 図４は実施例１、比較例１．１、比較例１．２におけるそれぞれの光度（適宜 に定めたユニット）と電圧との関係を示すグラフである。 図５は実施例２及び比較例２におけるそれぞれの光度（適宜に定めたユニット ）と電圧との関係を示すグラフである。 実施例の説明 低仕事関数及び高環境安定性を同時に維持しながら有機または有機金属電子移 送層で安定した界面を形成することができる陰極物質を選ぶことは容易ではない 。現在は実用的ないくつかの合金及び金属だけが開発されている。特定例をあげ ると、インジウム金属（米国特許第４，５３９，５０７号参照）、Ｍｇ：Ａｇ合 金（米国特許第４，８８５，２１１号参照）、Ｍｇ：Ａｌ(米国特許第５，０５ ９，８６２号参照)、Ａｌ：Ｌｉ合金(米国特許第５，４２９，８４４号参照)、 Ｂｉ：Ｌｉ（米国特許第５，５００，５６８号参照）がある。低仕事関数を有す る安定した陰極を使用することは効率のよいＥＬ素子を商品化するための重大な 要因である。従来の電子注入層（陰極に接して位置する層）のＬＵＭＯレベルが 陰極物質の仕事関数と合わないため、陰極から有機媒体への電子注入時に相当の 高エネル ギバリヤが存在する。例えば、Ｍｇ：Ａｇ合金からＥＬ素子において最も広く使 用される電子注入層の１つである８−ヒドロキシキノリンアルミニウム塩（以下 ではＡｌｑ３と称する）への電子注入時に約０．６ｅＶのエネルギバリヤが存在 する。 本発明は、前記化学式（１）によって示される錯体が従来のＥＬ素子の陰極電 極と正孔移送層との間に薄層として介在する時、高電力効率及び低駆動電圧を有 するＥＬ素子を提供することができるという発見に基づく。 図１ないし３はそれぞれ内部接合有機ＥＬ素子の概略的な断面を示している。 この素子は、一般に、上部に高仕事関数を有する陽極電極２が被覆される透明保 持層１を含む。前記陽極電極２のための導電物質の特定例をあげると、Ａｕ、イ ンジウムスズ酸化物(ＩＴＯ)、ＳｎＯ₂、導体ポリマー、ＺｎＯ₂があげられる。 低仕事関数を有する導電性物質の蒸気蒸着またはスパッタリング方式によって 陰極電極７が形成される。この陰極電極７はアルミニウム、銀、マグネシウム、 リチウム、サマリウム、インジウム、スズ、鉛、イットリウム、ルテニウム、そ してこれらの合金の群から選択される物質からなり得るが(米国特許第４，８８ ５，２１１号、米国特許第４，５３９，５０７号、米国特許第５，０５９，８６ ２号、米国特許第５，４２９，８４４号、米国特許第５，５００，５６８号参照 )、これに限られない。 結晶化の可能性を抑制し、ＥＬ素子の性能を向上させるために、正孔移送層３ が、前記陽極電極２から正孔を受け入れて高い移動性を有して移送することがで きる物質、即ち、好ましくはアリールアミン誘導体又は分子構造が異なる少なく とも２つのアリールアミンの混合物から形成される。また、前記正孔移送層３は それぞれ異なる正孔移送物質からなる多くの副層に分離され得る。電子移送層４ が前記陰極電極７から電子を受け入れて移送することができる物質から形成され る。図１に示されているように、前記電子移送層４は前記陰極電極７と前記正孔 移送層３との間に位置する。 図２及び３はそれぞれ、前記陽極電極２から正孔移送層３への正孔の注入を向 上させ有機ＥＬ素子の寿命を延長させるために陽極電極２と正孔移送層３との間 に介在する正孔注入層５を有する有機ＥＬ素子の概略的な断面を示している。前 記正孔注入層５は前記陽極電極２及び前記正孔移送層３で安定した界面を形成し 得る物質からなる。また、前記正孔注入物質は陽極の仕事関数と正孔移送物質（ 米国特許第４，５３９，５０７号及び米国特許第４，７６９，２９２号参照）の 最高占有分子軌道（highest occupied molecular orbital）(ＨＯＭＯ)レベルと の間にＨＯＭＯエネルギレベルを有するのが好ましい。 図１及び２に概略的に示されている有機ＥＬ素子において、電子移送層４は、 前述したように、適当な順方向バイアスの適用時に前記陰極電極７から電子を受 け入れて移送することができる物質からなり、前記陰極電極７と前記正孔移送層 ３との間に位置する。このような素子の構造において、キャリヤの再組合せは、 必ずしもそうというわけではないが、一般に前記電子移送層４で行われ、高蛍光 量子効率を有する分子のうちから電子移送物質を選択することが好ましい。電力 変換効率をもっと向上させるために、高蛍光物質が前記電子移送層４に低濃度で ドーピングされ得る。前記電子移送層４が蛍光ドープ剤物質でドーピングされる 時、電子移送物質から蛍光ドープ剤へエネルギが移動してドープ剤から光の放出 が行われる。 この方法においては、ドープ剤物質のバンドギャップ及び前記電子移送層４の 厚さ方向における位置のような２つの重要な要求条件がある。前記ドープ剤物質 のバンドギャップが電子移送物質４のバンドギャップより大きい場合、効率的な エネルギ移動が得られない。従って、前記電子移送物質より低い又は類似したバ ンドギャップを有するドープ剤物質を選択することが好ましい。 もう１つの要求条件、即ち、ドープ領域の位置は有機ＥＬ素子の電力変換効率 を最大化するために満たされなければならない。前記ドープ剤のＬＵＭＯレベル が前記電子移送層４のＬＵＭＯレベルより低い場合、前記ドープ剤は電子の浅い トラップとして作用する。前記浅いトラップは空間電荷密度を増加させるため、 ＥＬ素子を駆動することに高電圧が要求される。従って、励起子形成が行われる 厚さ方向にドープ領域を位置させることが好ましい。 図３には図２（米国特許第４，５３９，５０７号参照）に示されている有機Ｅ Ｌ素子に基づいて前記電子移送層４と前記正孔移送層３との間に発光層６を介在 させることによって製作された有機ＥＬ素子が概略的に示されている。この素子 において、上記米国特許の発明者によると、前記発光層６より小さいバンドギャ ップ（エネルギギャップ）を有する電子移送層４からの発光の可能性を最小化す るために前記電子移送層４の厚さが前記発光層６より小さいことが好ましい。 本発明は低駆動電圧及び改善した電力変換効率を有する有機ＥＬ素子に関する 。本発明の電子注入物質は下記の化学式（１）によって示される。 （１） 前記化学式（１）において、Ｒ₁ないしＲ₈は夫々水素またはＣ₁ないしＣ₈アル キル基を示す。 本発明の電子注入物質の特定例は下記の化学式（２）及び（３）によって示さ れる。 （２） （３） 化合物（２）のエネルギギャップは２．８２ｅＶに相当する薄膜のＵＶ光線か ら可視光線にわたる吸収スペクトルの吸収端の波長から得た。４００ｎｍの波長 で励起された前記化合物（２）の放射ホトルミネセンススペクトルをＣＩＥダイ アグラムに転換させる時、発光色は青色（ＣＩＥ ０．１３８、０．１４９）に なることがわかる。従って、前記化合物（２）は前記電子移送層４及び前記発光 層６において青色を放射するための優秀な候補物質である。また、青色発光に相 当する大きなバンドギャップエネルギのため、この物質は、Ａｌｑ３が緑色に相 当するバンドギャップエネルギを有する電子移送／ホスト分子として使用される 時の緑から赤までのカラーレンジと比べて、青から赤までのカラーレンジに相当 するバンドギャップエネルギを有するドープ剤物質の選択可能性を拡大させる。 実用性のために、前記化合物（２）は熱安定性、電気化学安定性、電子受入能力 （低ＬＵＭＯエネルギレベル）などのような他の要求条件を満たさなければなら ない。ＤＳＣサーモグラム（thermogram）によると、化合物（２）は実用上の十 分に高い温度である開始温度３２５℃で溶ける。前記化合物（２）の前記のよう な物理的特性が表１に示されている。 以下、本発明の実施例を比較例と比較して詳しく説明する。 実施例 ２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンズチアゾールベリリウム錯体の合成 処理Ａ 蒸留水（２０ｍｌ）とエチルアルコール（７０ｍｌ）との混合液にＮａＯＨ（ １７６ｍｇ）を溶解した溶液に、２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンズチアゾ ール(１ｇ)を加える。この溶液を、７０ｍｌの蒸留水にベリリウム塩化物(beryl lium chloride)（１７０ｍｇ）の溶液に徐々に加える。これによって得られる混 合液を攪拌して２時間還流させ、温度を室温に低下させる。その後、反応沈殿物 を真空濾過によって集め、ジエチルエーテルで洗浄し真空オーブンで乾燥させて 、０．７７ｇの化合物（２）(７８％収率)を収得する。 （２） 前記収得物はトレイン昇華（train sublimation）によってさらに精製される 。前記収得物の分析結果は下記の通りである。 ｍ．ｐ．:３２５℃（開始） ¹Ｈ−ＮＭＲ(ＤＭＳＯ−ｄ６):δ６．８−６．９(２Ｈ)、７．０−７．１(１ Ｈ)、７．２５(ｔ、１Ｈ)、７．３５(ｔ、１Ｈ)、７．４５(ｔ、１Ｈ)、７． ９２(ｄ、１Ｈ)、８．１７(ｄ、１Ｈ) 元素分析：理論値（Ｃ：６７．６５、Ｈ：３．４９、Ｎ：６．０６、Ｂｅ：１ ．９５） 実験値（Ｃ：６７．３１、Ｈ：３．３３、Ｎ：５．９８、Ｂｅ：１ ．９０） 処理Ｂ 蒸留水（２ｍｌ）とエチルアルコール（７ｍｌ）との混合液にＮａＯＨ（３５ ｍｇ）を溶解した溶液に、２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンズチアゾール（ ０．２ｇ）を加える。この溶液を、１０ｍｌの蒸留水に硫酸ベリリウムテトラヒ ドレート(beryllium sulfatete trahydrate)（０．０８ｇ）を溶解した溶液に徐 々に加える。これによって得られる溶液に、ｐＨが１０になるまで水性水酸化ナ トリウム（１Ｍ）を加える。これによって得られる混合液を１時間攪拌する。そ の後、反応沈殿物を真空濾過によって集め、ジエチルエーテルで洗浄し真空オー ブンで乾燥させて、０．１４ｇの化合物（２）（７０％収率）を収得する。前記 収得物はトレイン昇華（train sublimation）によってさらに精製される。２−(Ｏ−ヒドロキシ−５−メチルフェニル)ベンズチアゾールベリリウム錯体の 合成 蒸留水（１０ｍｌ）とエチルアルコール（５０ｍｌ）との混合液にＮａＯＨ（ ２７ｍｇ）を溶解した溶液に、２−（Ｏ−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベ ンズチアゾール（０．１８ｇ）を加える。この溶液を、５ｍｌの蒸留水にベリリ ウム塩化物(berylliumchloride)（２９ｍｇ）を溶解した溶液に徐々に加える。 これによって得られる混合液を攪拌して２時間還流させ、温度を室温に低下させ る。その後、反応沈殿物を真空濾過によって集め、ジエチルエーテルで洗浄し真 空オーブンで乾燥させて、１８５ｍｇの化合物(３)（９６％収率）を収得する。 （３） 前記収得物はトレイン昇華（train sublimation）によってさらに精製される 。前記収得物の分析結果は下記の通りである。 ｍ．ｐ．:３４９℃（開始） ¹Ｈ−ＮＭＲ(ＤＭＳＯ−ｄ６):δ３．３(ｓ、３Ｈ)、６．７５(１Ｈ)、７．０ ２(１Ｈ)、７．２−７．４(３Ｈ)、７．６５(１Ｈ)、８．１５(１Ｈ) 化合物（２）の還元電位 化合物（２）の電子注入物質としての能力はサイクリックボルタンメーター（ cyclic voltammeter）を用いて還元電位を既知の電子移送物質と比べることによ って測定される。本実験に使用される比較化合物はＡｌｑ３である。化合物（２ ）の亜鉛誘導体の還元電位、２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンズチアゾール 亜鉛錯体は日本国特開平８−１１３５７６号に開示されているようにＤＭＦに溶 解しないため本実験から除外された(化合物（２）の電子注入物質としての２− （Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンズチアゾール亜鉛錯体との直接比較は後で行う )。 化合物（２）及び比較化合物の還元電位は溶媒としてＤＭＦを使用する参照電 極Ａｇ／Ａｇ＋に対応してサイクリックボルタメトリーによって決定される。そ の結果を表２に示す。 このデータから、化合物（２）がＡｌｑ３より低い還元電位を有することがわ かる。 実施例１ 電子注入物質としての化合物（２）の性能を評価するために、次の通り化合物 （２）による有機ＥＬ素子とそうではない有機ＥＬ素子を製作した。商業的に利 用できるＩＴＯコーティングガラスをメタノール、アセトン、イソプロピルアル コール、ア七トン及びメタノールを用いて夫々の溶媒において５分超音波洗浄し 、１１０℃の真空オーブンで１時間乾燥する。洗浄された基板を熱真空蒸着チャ ンバの基板ホルダに固定させる。それぞれ６０ｎｍ(ＴＰＤ)、５０ｎｍ(Ａｌｑ ３)、２０ｎｍ(化合物(２))、１００ｎｍ(Ｍｇ：Ａｇ)、１５０ｎｍ（Ａｇ）の 薄膜厚さを有するＩＴＯ／ＴＰＤ／Ａｌｑ３／化合物（２）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ ：１）／Ａｇの順の積層で有機ＥＬ素子を構成する。工程中に、蒸着率は室温に セットした基板温度と約１０^-6ｔｏｒｒの高真空で１〜３Å／ｓｅｃの範囲に維 持する。シャドーマスクは陰極電極のパタ−ニングを０．１５ｃｍ²の能動素子 領域につくるように使用される。この有機ＥＬ素子の概略的な断面は電子移送層 ４と陰極電極７との間に化合物（２）からなる付加層を有することを除いて図１ に示されている素子と類似している。 この素子の電力変換効率は１００ｃｄ／ｍ²の明るさで２．１１ｍ／Ｗであっ た。７．１Ｖで１ｍＡ／ｃｍ²の電流密度を注入した。その結果は表３に示され ている。また、本発明の改良を明白にするために、比較例を製作した。 比較例１．１ 電子注入物質（２）が除外されたことを除いてEXAMPLE１と同一な方式によっ てＩＴＯ／ＴＰＤ／Ａｌｑ３／Ｍｇ：Ａｇ（１０：１）／Ａｇの順の積層で構成 される有機ＥＬ素子を得た。この有機ＥＬ素子の概略的な断面は図１に示されて いる。 この素子の電力変換効率は１００ｃｄ／ｍ²の明るさで１．２１ｍ／Ｗであっ た。９．１Ｖで１ｍＡ／ｃｍ²の電流密度を注入した。その結果は表３に示され ている。 比較例１．２ 電子注入物質（２）が化合物（１）と同一の厚さの亜鉛錯体物質（２）に置き 換えられたことを除いてEXAMPLE１と同一な方式によってＩＴＯ／ＴＰＤ／Ａｌ ｑ３／２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンズチアゾール亜鉛錯体／Ｍｇ：Ａｇ （１０：１）／Ａｇの順の積層で構成される有機ＥＬ素子を得た。この有機ＥＬ 素子の概略的な断面は電子移送層４と陰極電極７との間に２−（Ｏ−ヒドロキシ フェニル）ベンズチアゾール亜鉛錯体からなる付加層を有するのを除いて図１に 示されている素子と類似している。 この素子の電力変換効率は１００ｃｄ／ｍ²の明るさで１．６１ｍ／Ｗであっ た。８．４Ｖで１ｍＡ／ｃｍ²の電流密度を注入した。その結果は表３に示され ている。 この実験から、化合物（２）及びその亜鉛誘導体が電子注入物質として使用さ れる時、従来の有機素ＥＬ素子の駆動電圧を低めることがわかった。しかし、表 ３に示されているように、化合物（２）は明白にその亜鉛類似体（zinc analogu e）より性能が優れる。また、化合物（２）のその亜鉛類似体より優れた性能は 実施 例１、比較例１．１、比較例１．２に使用される素子からの様々な電圧における 光度（適宜に定めたユニット）のグラフを図示している図４に示されている。同 一電圧において、実施例１の素子は最高の光度を発する。 実施例２ それぞれ６０ｎｍ（ＴＰＤ）、２０ｎｍ(Ａｌｑ３)、５０ｎｍ(化合物(２))、 ２００ｎｍ（Ａｇ）の薄膜厚さで実施例１と同様な方式によってＩＴＯ／ＴＰＤ ／Ａｌｑ３／化合物（２）／Ａｇの順の積層で構成された有機ＥＬ素子を得た。 この素子において、Ａｌｑ３は発光物質として使用され、化合物（２）は電子注 入／移送物質として使用された。また、低仕事関数マグネシウム銀（Ｍｇ：Ａｇ ）合金が高仕事関数銀（Ａｇ）電極に置き換えられた。前記有機ＥＬ素子の概略 断面は正孔注入層５を有していないことと電子移送層４と陰極電極７との間に化 合物（２）からなる付加層を有することを除いて図３に示されている素子と類似 する。 その結果は表４に示されている。また、本発明の改良を明白にするために、比 較例を製作した。 比較例２ それぞれ６０ｎｍ(ＴＰＤ)、２０ｎｍ(Ａｌｑ３)、５０ｎｍ（２−（Ｏ−ヒド ロキシフェニル）ベンズチアゾール亜鉛錯体）、２００ｎｍ（Ａｇ）の薄膜厚さ で実施例１と同様な方式によってＩＴＯ／ＴＰＤ／Ａｌｑ３／２−（Ｏ−ヒドロ キシフェニル）ベンズチアゾール亜鉛錯体／Ａｇの順の積層で構成される有機Ｅ Ｌ素子を得た。この素子において、Ａｌｑ３は発光物質として使用され、２−（ Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンズチアゾール亜鉛錯体は電子注入／移送物質とし て使用された。また、低仕事関数マグネシウム銀合金が高仕事関数銀電極に置き 換えられた。前記有機ＥＬ素子の概略断面は正孔注入層５を有していないことと 電子移送層４と陰極電極７との間に２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンズチア ゾ ール亜鉛錯体からなる付加層を有することを除いて図３に示されている素子と類 似する。その結果は表４に示されている。 この実験から、化合物（２）が、表４に示されているように、電子注入物質と して亜鉛類似体より優れていることが明らかになった。また、実施例２及び比較 例２に使用される素子からの様々な電圧における光度（適宜に定めたユニット） のグラフを図示している図５は亜鉛類似体より優れている化合物（２）の性能を 明白に示している。同一電圧において、実施例２の素子は比較例２に比べてより 高い光度を発する。 実施例３ それぞれ６０ｎｍ(ＴＰＤ)、５０ｎｍ(化合物（２）：クマリン５４０)、１０ ０ｎｍ(Ｍｇ：Ａｇ)、１５０ｎｍ（Ａｇ）の薄膜厚さで実施例１と同様な方式に よってＩＴＯ／ＴＰＤ／化合物(２)：クマリン５４０（１００：１）／Ｍｇ：Ａ ｇ／Ａｇの順の積層で構成された有機ＥＬ素子を得た。この素子において、クマ リン５４０はドープ剤分子として使用され、化合物（２）は同時に電子注入及び 移送の役割を果すホスト分子として使用された。クマリン５４０の化学的構造は 下に示されており、この有機ＥＬ素子の概略断面は図１に示されている。 その結果は表５に示されている。また、本発明の改良を明白にするために、比 較例を製作した。 比較例３ それぞれ６０ｎｍ(ＴＰＤ)、５０ｎｍ(化合物（２）：クマリン５４０)、１０ ０ｎｍ(Ｍｇ：Ａｇ)、１５０ｎｍ（Ａｇ）の薄膜厚さで実施例３と同様な方式に よってＩＴＯ／ＴＰＤ／Ａｌｑ３：クマリン５４０（１００：１）／Ｍｇ：Ａｇ ／Ａｇの順の積層で構成される有機ＥＬ素子を得た。この素子において、クマリ ン５４０はドープ剤分子として使用され、Ａｌｑ３は同時に電子注入及び移送の 役割を果すホスト分子として使用された。前記有機ＥＬ素子の概略断面は図１に 示されている。その結果は表５に示されている。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 キム，ヒョ―ソク 大韓民国、305−340 テジョン、ユソン― グ、ドリョン―ドン、エルジー・アパート ７―201 (72)発明者 キム，オク―ヒ 大韓民国、305―340 テジョン、ユソン― グ、ドリョン―ドン、エルジー・アパート ３―103 (72)発明者 ユン，ソク―ヒ 大韓民国、301―140 テジョン、チュン― グ、ユチョン―ドン、ヒョンデイ・アパー ト 117―803

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．陽極電極と、陰極電極と、前記陽極電極と前記陰極電極との間に形成され る有機薄膜層とから構成され、前記有機薄膜層は下記一般化学式（１）に示され ている有機金属錯体からなる有機エレクトロルミネセンス素子。 （１） 前記化学式（１）において、Ｒ₁ないしＲ₈は夫々水素またはＣ₁ないしＣ₈アル キル基を示す。 ２．前記Ｒ₁ないしＲ₈は水素を示す請求項１に記載の有機エレクトロルミネセ ンス素子。 ３．前記Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₄ないしＲ₈は水素を示し、前記Ｒ₃はメチルを示す請 求項１に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。 ４．前記有機薄膜層は、正孔移送層と電子移送層の順に構成され、前記電子移 送層は有機金属錯体（１）からなる請求項１ないし３に記載の有機エレクトロル ミネセンス素子。 ５．前記有機薄膜層は、正孔注入層、正孔移送層、電子移送層の順に構成され、 前記電子移送層は有機金属錯体（１）からなる請求項１ないし３に記載の有機エ レクトロルミネセンス素子。 ６．前記有機層は、正孔移送層、発光層、電子移送層の順に構成され、前記電 子移送層は有機金属錯体（１）からなる請求項１ないし３に記載の有機エレクト ロルミネセンス素子。 ７．前記有機層は、正孔注入層、正孔移送層、発光層、電子移送層の順に構成 され、前記電子移送層は有機金属錯体（１）からなる請求項１ないし３に記載の 有機エレクトロルミネセンス素子。 ８．前記電子移送層が蛍光分子でドーピングされている請求項１ないし３に記 載の有機エレクトロルミネセンス素子。 ９．前記陽極電極はインジウム−スズ酸化物（indium-tin-oxide）(ＩＴＯ)電 極である請求項１ないし３に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。 １０．下記化学式（２）によって示される２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベ ンズチアゾールベリリウム錯体。 （２）